KR20120056418A - 전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, R1은 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되며, R2, R3 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 화합물 또는 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되는 것이 특징인 전자수송물질을 제공한다.
Figure pat00054

Description

전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 {Electron transporting material and Organic electroluminescent display device using the same}
본 발명은 전자수송물질 및 이를 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 뛰어난 전자수송 능력을 가져 발광효율을 높일 수 있는 전자수송물질 및 이를 포함하여 이루어짐으로써 저전압에 의해 구동되는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 구리 프탈로시아닌 (copper phthalocyanine(CuPc))을 10nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPD)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다.
예를 들어, 호스트로 하기 화학식1-3으로 표시되는 DPBVi를 이용하고 도펀트로 하기 화학식1-4로 표시된 물질(이하 "BD-A"로 약칭)을 약 1~10% 첨가된다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다. 이때, 상기 전자수송층은 하기 화학식1-5로 표시되는 tris(8-quinolate)aluminum(III) (Alq3)로 이루어지고 전자주입층은 LiF로 이루어진다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
화학식1 -1
Figure pat00001
화학식1 -2
Figure pat00002
화학식1 -3
Figure pat00003
화학식1 -4
Figure pat00004
화학식1 -5
Figure pat00005
그런데, 전자수송층에 이용되는 Alq3의 경우 전자주입층 또는 음극과의 에너지 레벨 차이가 커서 발광효율이 낮아질 뿐만 아니라 유기전계발광소자의 구동 전압을 증가시키는 문제를 갖고 있다. 즉, 종래 Alq3로 이루어지는 전자수송층의 전자 수송 속도가 느려 유기전계발광소자의 효율이 감소되는 문제가 있다.
본 발명은 전자수송층 물질의 LUMO에너지 레벨을 낮춤으로써 전자수송층의 전자수송능력을 향상시키고자 한다.
또한, 뛰어난 전자수송능력을 갖는 전자수송층 물질을 이용하여 발광효율이 뛰어나고 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, R1은 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되며, R2, R3 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 화합물 또는 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되는 것이 특징인 전자수송물질을 제공한다.
Figure pat00006
상기 R1은 치환되거나 치환되지 않은 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 어느 하나인 것이 특징이다.
상기 R1의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl) 중에서 선택되는 것이 특징이다.
상기 R2 및 R3 각각은 페닐(phenyl), 비페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 터페닐(terphenyl), 피렌(pyrene), 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 어느 하나인 것이 특징이다.
상기 R2 및 R3 각각은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소 중 어느 하나로 치환되는 것이 특징이다.
다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며, 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어지는 발광물질층을 포함하고, 상기 전자주입층은, 하기 화학식으로 표시되며, R1은 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되며, R2, R3 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 화합물 또는 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되는 것이 특징인 유기전계발광소자를 제공한다.
Figure pat00007
상기 R1은 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 어느 하나인 것이 특징이다.
상기 R1은 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl) 중 어느 하나로 치환되는 것이 특징이다.
상기 R2 및 R3 각각은 페닐(phenyl), 비페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 터페닐(terphenyl), 피렌(pyrene), 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 어느 하나인 것이 특징이다.
상기 R2 및 R3 각각은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소 중 어느 하나로 치환되는 것이 특징이다.
본 발명의 전자수송물질은 전자수송능력이 향상되어 발광 효율이 향상된다.
또한, 뛰어난 전자수송능력을 갖는 전자수송층 물질을 이용함으로써 유기전계발광소자의 발광효율이 향상되고 저전압 구동이 가능한 장점을 갖는다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 전자수송물질의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.
본 발명의 전자수송물질은 페난스롤린(phenanthroline)의 4, 7번 위치에 이형고리 화합물이 치환되고, 2, 9번 위치에 방향족 화합물 또는 이형고리 화합물이 치환됨으로써, 뛰어난 전자수송능력을 갖는 것이 특징이며, 하기 화학식2로 표시된다.
화학식2
Figure pat00008
즉, 상기 화학식2에서 R1은 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되며, R2, R3 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 화합물 또는 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되는 것이 특징이다.
예를 들어, R1은 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole)과 같은 질소(nitrogen) 또는/및 황(sulfur)을 포함하는 이형고리 화합물일 수 있다.
또한, R2 및 R3 각각은 페닐(phenyl), 비페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 터페닐(terphenyl), 피렌(pyrene)과 같은 C6~C22로 이루어진 방향족 화합물 또는 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole)과 같은 질소(nitrogen) 또는/및 황(sulfur)을 포함하는 이형고리 화합물일 수 있다.
상기 이형고리 화합물 또는 방향족 화합물의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl) 중에서 선택되는 것이 특징이다. 예를 들어, 상기 치환체는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소 중 어느 하나일 수 있다.
이와 같은 전자수송물질은 페난스롤린(phenanthroline)의 4, 7번 위치에 이형고리 화합물이 치환되고, 2, 9번 위치에 방향족 화합물 또는 이형고리 화합물이 치환됨으로써, 뛰어난 전자수송능력을 갖는 것이 특징이다.
예를 들어, 상기 화학식2의 전자수송물질은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다. 여기서, 설명의 편의를 위해 각 물질 하단에 ET 1~ET 120의 기호를 부여하였다.
화학식3
Figure pat00009
Figure pat00010
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Figure pat00012
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Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048

이하에서는, 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 전자수송물질 중, 상기 화학식3에서 ET 21으로 표기된 2-(3-(phenanthren-10-yl)phenyl)-9-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline을 예로 들어, 본 발명의 전자수송물질의 합성예을 설명한다.
합성예
1. 4,7-di(pyridin3-yl)-1,10-phenanthroline의 합성
4,7-di(pyridin3-yl)-1,10-phenanthroline은 아래와 같은 반응식1에 의해 합성된다.
반응식1
Figure pat00049
구체적으로, 2구 둥근 바닥 플라스크에 4,7-dibromo-1,10-phenanthroline (2g, 5.95 mmol)과 3-피리딘붕소산 (1.61g, 13.10 mmol)을 무수 테트라하이드로푸란 80mL에 넣고 교반시킨다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.21g, 5 mol%)과 포타슘카보네이트(K2CO3, 20g), 증류수 80mL를 넣고 100 ℃에서 24시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 테트라하이드로푸란을 제거한 후 생성된 고형분을 걸러낸다. 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 4,7-di(pyridin3-yl)-1,10-phenanthroline (1.11g, 56%)을 얻었다.
2. 2-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline의 합성
2-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline은 아래와 같은 반응식2에 의해 합성된다.
반응식2
Figure pat00050
구체적으로, 3구 둥근 바닥 플라스크에 4,7-di(pyridin3-yl)-1,10-phenanthroline과, 브로모벤젠(2g, 12.74 mmol)과 THF 50 mL를 넣고 교반시킨다. 5.1 ml n-butyllithium (2.5 M in hexane solution)을 30분 동안 천천히 -78 ℃ 상태에서 떨어뜨린 다음, 1시간 동안 동일 온도에서 교반 시킨 후, 30 ml THF에 용해된 4,7-di(pyridin3-yl)-1,10-phenanthroline (4.69 g, 14.01 mmol)을 -78 ℃에서 천천히 떨어뜨리고 상온에서 더 교반시킨다. 반응이 종료되면 100 mL의 증류수를 넣고 dichloromethane으로 추출한다. Dichloromethane/Hexane을 이용한 컬럼 크로마토그래피를 통하여 2-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline (2.59g, 45%)을 얻었다.
3. 2-(3-(phenanthren-10-yl)phenyl)-9-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline의 합성
2-(3-(phenanthren-10-yl)phenyl)-9-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline은 아래와 같은 반응식3에 의해 합성된다.
반응식3
Figure pat00051
구체적으로, 3구 둥근 바닥 플라스크에 9-(3-bromophenyl)phenanthrene (4.46 g, 13.40 mmol)과 THF 50 mL를 넣고 교반 시킨다. 5.5 ml n-butyllithium (2.5 M in hexane solution)을 30분 동안 천천히 -78 ℃ 상태에서 떨어뜨린 다음, 1시간 동안 동일 온도에서 교반 시킨 후, 30 ml THF에 용해된 2-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline (5 g, 12.18 mmol)을 -78 ℃에서 천천히 떨어뜨리고 상온에서 더 교반 시킨다. 반응이 종료되면 100 mL의 증류수를 넣고 dichloromethane으로 추출한다. Dichloromethane/Hexane을 이용한 컬럼 크로마토그래피를 통하여 2-(3-(phenanthren-10-yl)phenyl)-9-phenyl-4,7-di(pyridin-3-yl)-1,10-phenanthroline (2.58 g, 32%)을 얻었다.
이하, 상기한 본 발명의 전자수송물질을 이용하여 유기전계발광소자를 제작하는 실험예를 통해, 본 발명에 의한 전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자의 성능을 비교 설명한다.
실험예
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 CuPC (200Å), NPD(400Å), DPBVi (200Å)+ BD-A (3%), 상기 화학식3에서 ET 21로 표시된 전자수송물질 (350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9mA에서 1008 cd/m2(5.18 V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.130, y = 0.160를 나타내었다.
비교예
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 CuPC (200Å), NPD(400Å), DPBVi(200Å) + BD-A (3 %), Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
0.9 mA에서 619.6 cd/m2(6.79 V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.135, y = 0.190를 나타내었다.
상술한 실험예와 비교예의 비교결과를 아래 표1에 나타내었다. 여기서 전압의 단위는 V, 전류의 단위는 mA, 휘도의 단위는 cd/m2이다.
전압 전류 휘도 CIE (X) CIE (Y)
실험예 5.18 0.9 1008 0.130 0.160
비교예 6.79 0.9 619.6 0.135 0.190
표1에서 알 수 있는 바와 같이, 실험예의 전자수송물질을 이용한 유기전계발광소자는 Alq3를 이용하는 종래 유기전계발광소자에 비해 저전압에서 구동이 가능하며 높은 휘도를 갖게 된다.
상기한 전자수송물질을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 대한 일 실시예를 도 1에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.
여기서, 상기 전자수송층(124)은 상기 화학식2로 표시된 전자수송물질을 포함하여 이루어진다. 즉, 페난스롤린(phenanthroline)의 4, 7번 위치에 이형고리 화합물이 치환되고, 2, 9번 위치에 방향족 화합물 또는 이형고리 화합물이 치환됨으로써 뛰어난 전자수송능력을 갖는 전자수송물질을 이용하게 되며, 이에 의해 유기전계발광소자의 구동 전압이 낮아지고 발광효율이 증가하게 된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극
120: 유기발광층
124: 전자수송층
130: 제 2 전극

Claims (10)

  1. 하기 화학식으로 표시되며, R1은 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되며, R2, R3 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 화합물 또는 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되는 것이 특징인 전자수송물질.
    Figure pat00052

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1은 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 어느 하나인 것이 특징인 전자수송물질.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 R1은 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl) 중 어느 하나로 치환되는 것이 특징인 전자수송물질.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 R2 및 R3 각각은 페닐(phenyl), 비페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 터페닐(terphenyl), 피렌(pyrene), 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 선택되는 어느 하나인 것이 특징인 전자수송물질.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 R2 및 R3 각각은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소 중 어느 하나로 치환되는 것이 특징인 전자수송물질.
  6. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며, 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어지는 발광물질층을 포함하고,
    상기 전자주입층은, 하기 화학식으로 표시되며, R1은 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되며, R2, R3 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 화합물 또는 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 화합물에서 선택되는 것이 특징인 유기전계발광소자.
    Figure pat00053

  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 R1은 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 어느 하나인 것이 특징인 유기전계발광소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 R1은 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 실릴(silyl) 중 어느 하나로 치환되는 것이 특징인 유기전계발광소자.
  9. 제 6 항에 있어서,
    상기 R2 및 R3 각각은 페닐(phenyl), 비페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 터페닐(terphenyl), 피렌(pyrene), 피리딘(pyridine), 퀴놀린(quinoline), 벤조씨아졸(benzothiazole) 중 어느 하나인 것이 특징인 유기전계발광소자.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 R2 및 R3 각각은 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 옥틸(octyl), 부틸(t-butyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 불소, 염소 중 어느 하나로 치환되는 것이 특징인 유기전계발광소자.
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