CN105254561A - 一种用于oled的含芴有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种用于OLED的含芴有机化合物及其应用，该有机化合物通过C-N偶联反应制得，将该化合物作为空穴传输层或者发光层主体材料可用于有机电致发光器件。本发明化合物制作出的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。

Description

一种用于OLED的含芴有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及OLED材料技术领域，尤其是涉及一种含有芴基团和氮芳香杂环的化合物及其作为发光层中空穴传输层或者发光层主体材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的发光层材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种用于OLED的含芴有机化合物及其应用。本发明化合物制作出的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种用于OLED的含芴有机化合物，该有机化合物结构的通式结构如通式(1)所示：
通式(1)中，R1、R2分别为C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、呋喃基、噻吩基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡咯基、吡啶基；
通式(1)中，R3、R4分别为氢、 R3与R4不能同时为氢；
其中，X表示C1-10烷基取代或未取代的碳原子、硫原子、氧原子或硒原子；
Ar表示苯、联苯、萘、蒽或9,9-二甲基芴。
所述化合物通式(1)中，R1、R2分别为甲基、苯基、噻吩基或呋喃基；
R3、R4分别为氢、R3与R4不能同时为氢；
其中，X表示二甲基取代的碳原子、硫原子、氧原子或硒原子；
Ar表示苯、二联苯、萘、蒽或9,9-二甲基芴。
所述化合物通式(1)中，R1与R2为相同的取代基。
所述化合物通式(1)中，R1与R2为不同的取代基。
所述化合物结构式为：
一种所述化合物制备的发光器件，所述化合物作为发光层主体材料或空穴传输层材料，用于有机电致发光二极管。
本发明所述化合物可以通过C-N偶联反应制备，反应流程如下：
本发明的目的化合物是一种新型高效空穴传输层或者发光层主体材料并可用于有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件包括基板，于基板上形成的阳极层，于阳极层上依次蒸镀空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层以及电子注入层和阴极。
本发明有益的技术效果在于：
本发明所述含芴有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现，所述含芴有机化合物作为OLED发光器件的空穴传输层或者发光层主体材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本发明含芴有机化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1是本发明所列举的材料应用的OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO，3为空穴注入层，4为空穴传输\电子阻挡层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
实施方式
为了更加清楚的了解本发明的技术手段和实用目的，通过列举实施例和比较例，同时辅以必要的图片加以说明。
实施例1化合物1的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基芴，0.025mol19,10-二氢-9,9-二甲基吖啶，0.03mol叔丁醇钠，0.3克Pd2(dba)3，0.25克三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.1％，收率68.00％。
元素分析结构(分子式C55H44N2)：理论值C,91.81；H,5.86；N,2.33；测试值：C,91.78；H,5.93；N,2.29。
实施例2化合物3的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基芴，0.025mol10H-吩噁嗪，0.03mol叔丁醇钠，0.3克Pd2(dba)3，0.25克三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.21％，收率78.90％。
元素分析结构(分子式C43H29NO)：理论值C,89.71；H,5.08；N,2.43；O，2.78；测试值：C,89.83；H,5.23；N,2.36；O,2.58。
实施例3化合物24的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol3,3'-二(4-溴苯基)-9,9-二苯基芴，0.025mol10H-吩噁嗪，0.03mol叔丁醇钠，0.3克Pd2(dba)3，0.25克三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.39％，收率78.40％。
元素分析结构(分子式C61H40N2O2)：理论值C,87.96；H,4.84；N,3.36；O，3.84；测试值：C,88.05；H,4.83；N,3.32；O,3.80。
实施例4化合物42的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入4.88g(0.01mol)3,6-二溴9,9'-二(1-噻吩)螺二芴，5.0克(0.025mol)10H-吩噻嗪，2.88克(0.03M)叔丁醇钠，0.3克Pd2(dba)3，0.25克三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到5.80克固体(目标产物：DDASF)，纯度98.2％，收率80.00％。
元素分析结构(分子式C45H28N2S)：理论值C,74.55；H,3.89；N,3.86；S,17.69；测试值：C,74.69；H,3.95；N,3.75；S,17.61。
实施例5化合物50
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入4.74g(0.01mol)3,6-二溴9,9'-螺二芴，5.23克(0.025mol)9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶，2.88克(0.03M)叔丁醇钠，0.3克pd2(dba)3，0.25克三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到6.38克固体(目标产物：DDASF)，纯度99.21％，收率87.04％。
元素分析结构(分子式C55H44N2)：理论值C,90.13；H,6.05；N,3.82；测试值：C,90.20；H,6.02；N,3.78。
实施例6化合物19的合成
现提供该化合物的具体合成路线：
制备方法同实施例1，仅将4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基芴变成了3-(3'-溴-9,9-二甲基-3-基)-9,9-二苯基芴，其余不变，制备得到化合物19。
实施例7化合物6的合成
制备方法同实施例4，仅将3,6-二溴9,9'-二（1-噻吩）螺二芴变成了4-(3-溴苯基)-9,9-二苯基芴，其余不变，制备得到化合物5。
制备方法同实施例2，仅将4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基芴变成了4-(4-溴-萘-1-基)-9,9-二苯基芴，9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶变成了10H-吩噁嗪，其余不变，制备得到化合物7。
制备方法同实施例4，仅将3,6-二溴9,9'-二(1-噻吩)螺二芴变成了4-(3'-溴联苯-3-基)-9,9-二苯基芴，其余不变，制备得到化合物14。
制备方法同实施例2，仅将4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基芴变成了3,6-二-(3-溴苯基)-9,9-二苯基芴，其余不变，制备得到化合物27。
实施例11化合物62的合成
制备方法同实施例3，仅将10H-吩噁嗪变成了2-溴-吲哚[3,2,1-jk]咔唑，其余不变，制备得到化合物62。
以下通过实施例12-22和比较例1详细说明本发明合成的含芴有机化合物在器件中作为空穴传输层的应用效果；实施例12-22与比较例1中器件制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，唯一不同之处在于空穴传输\电子阻挡层4的材料发生了改变。
其中器件制作过程中所用的关键材料如下所示：
实施例12
如图1，一种OLED发光器件，具体制备过程如下：
对ITO透明电极(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极(即透明基板层1)上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用，紧接着蒸镀80nm厚度的本发明实施例1制得的化合物1作为空穴传输\电子阻挡层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发光层5所使用D化合物作为主体材料，B化合物作为磷光掺杂材料(D化合物与B化合物的重量比为100:10)，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为C化合物。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例13
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例2制得的化合物3。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例14
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例7制得的化合物6。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例15
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4材料的由化合物1换成了本发明实施例8制得的化合物7。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例16
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例9制得的化合物14。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例17
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例6制得的化合物19。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例18
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例3制得的化合物24。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例19
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例10制得的化合物27。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例20
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例4制得的化合物42。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例21
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例5制得的化合物50。所得器件的性能测试数据见表1所示。
实施例22
本实施例与实施例12相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了本发明实施例11制得的化合物62。所得器件的性能测试数据见表1所示。
比较例1
比较例1与实施例11相比，不同之处是：OLED发光器件中空穴传输\电子阻挡层4的材料由化合物1换成了A化合物。所得器件的性能测试数据见表1所示。
表1
注：器件测试性能以对比例1作为参照，对比例1器件各项性能指标设为1.0。寿命测试系统为上海大学寿命测试仪。
由表1的结果可以看出本发明所述含芴有机化合物可应用与OLED发光器件制作，并且与对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
以下通过实施例23-33和比较例2详细说明本发明含芴有机化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。实施例23-33和比较例2中器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，唯一不同点在于器件中发光层中主体材料的改变。
实施例23
如图1所示，一种OLED发光器件，具体制备过程如下：
对ITO透明电极(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极(即透明基板层1)上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用，紧接着蒸镀80nm厚度的A化合物作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发光层5使用本发明实施例1制得的化合物1作为主体材料，B化合物作为磷光掺杂材料(化合物1与B化合物的重量比为100:10)，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为C化合物。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例24
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例2制得的化合物3。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例25
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例7制得的化合物6。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例26
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例8制得的化合物7。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例27
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例9制得的化合物14。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例28
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例6制得的化合物19。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例29
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例3制得的化合物24。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例30
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例10制得的化合物27。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例31
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例4制得的化合物42。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例32
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例5制得的化合物50。所得器件的性能测试数据见表2所示。
实施例33
本实施例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了本发明实施例11制得的化合物62。所得器件的性能测试数据见表2所示。
比较例2
本比较例与实施例23相比，不同之处是：OLED发光器件中发光层5的主体材料由化合物1换成了D化合物。所得器件的性能测试数据见表2所示。
表2
注:器件测试性能以对比例2作为参照，比较例2器件各项性能指标设为1.0。
由表2的结果可以看出，本发明所述含芴有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现。实施例23-33相对于比较例2来说，器件的电流效率，驱动寿命均得到很大改善。从以上数据应用来看，本发明所述含芴有机化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (6)

1.一种用于OLED的含芴有机化合物，其特征在于该有机化合物结构的通式结构如通式(1)所示：
通式(1)中，R1、R2分别为C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、呋喃基、噻吩基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡咯基、吡啶基；
通式(1)中，R3、R4分别为氢、 R3与R4不能同时为氢；
其中，X表示C1-10烷基取代或未取代的碳原子、硫原子、氧原子或硒原子；
Ar表示苯、联苯、萘、蒽或9,9-二甲基芴。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于所述化合物通式(1)中，R1、R2分别为甲基、苯基、噻吩基或呋喃基；
R3、R4分别为氢、R3与R4不能同时为氢；
其中，X表示二甲基取代的碳原子、硫原子、氧原子或硒原子；
Ar表示苯、二联苯、萘、蒽或9,9-二甲基芴。
3.根据权利要求1所述有机化合物，其特征在于所述化合物通式(1)中，R1与R2为相同的取代基。
4.根据权利要求1所述有机化合物，其特征在于所述化合物通式(1)中，R1与R2为不同的取代基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于所述化合物结构式为：
6.一种由权利要求1～5任一项所述化合物制备的发光器件，其特征在于所述化合物作为发光层主体材料或空穴传输层材料，用于有机电致发光二极管。
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