KR20160097766A - 헤테로고리 화합물, 단분자, 고분자 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물, 단분자, 고분자 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 헤테로고리 화합물, 단분자, 고분자 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물, 단분자, 고분자 및 이를 포함하는 유기 전자 소자{HETERO-CYCLIC COMPOUND, UNIMOLECULAR, POLYMER AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 단분자, 고분자 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자 소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기 태양 전지에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
유기 태양 전지의 가능성이 처음 제시되었던 것은 1970년대이지만 효율이 너무 낮아 실용성이 없었다.
그러나 1986년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 탕(C.W.Tang)이 프탈로시아닌 구리(copper phthalocyanine, CuPc)와 페릴렌 테트라카르복실산(perylene tetracarboxylic acid) 유도체를 이용한 이중층 구조로 다양한 태양전지로서의 실용화 가능성을 보이자, 유기태양전지에 대한 관심과 관심과 연구가 급속도로 증가하며 많은 발전을 가져왔다.
이후 1995년에는 유(Yu) 등에 의해 벌크헤테로정션(BHJ) 개념이 도입되었고, PCBM과 같이 용해도가 향상된 플러렌(fullerene) 유도체가 n형 반도체 물질로 개발되면서 유기 태양 전지의 효율 면에서 획기적인 발전이 있었다.
이후에도 유기 태양 전지의 효율을 높이기 위하여 지속적인 연구가 계속되고 있다.
Two-layer organic photovoltaic cell (C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996))
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 단분자, 고분자 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단분자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 고분자를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 단분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 단분자 또는 고분자는 사다리타입(ladder-type)의 평면(Planar)구조로 낮은 밴드갭을 유발할 수 있으며, 향상된 결정 구조로 인하여 분자 간의 π- π 상호작용(π- π interaction)을 향샹시켜 전하의 이동도를 높일 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 단분자 또는 고분자는 벤젠이 도입된 축합-사다리 구조이므로 낮은 HOMO값을 가진다.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 단분자 또는 고분자를 포함하는 유기 전자 소자는 개방 전압과 단락 전류의 상승 및/또는 효율 증가 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 단분자 또는 고분자는 유기 전자 소자에서 단독 또는 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하고, 효율의 향상, 화합물의 열적 안정성 등의 특성에 의한 소자의 수명 향상 등이 기대될 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 것이다.
도 2는 제조예 1 에 의해 제조된 화합물 1의 질량분석결과를 나타낸 것이다.
도 3은 제조예 1에 의해 제조된 화합물 1의 NMR 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 제조예 1에 의해 제조된 화합물 1의 UV-Vis 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 제조예 1에 의해 제조된 화합물 1의 사이클릭 볼타메트리(cyclic voltammetry) 결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 자세히 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 인다세노(indaceno) 구조에 알킬체인(alkyl-chain)에 황(S)을 도입하여, 분자 간(inter-molecule)에 칼코겐-칼코겐 상호작용(chalcogen-chalcogen interaction)으로 결정성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 사다리타입(ladder-type)의 평면(Planar)구조로 낮은 밴드갭을 유발할 수 있으며, 향상된 결정 구조로 인하여 분자 간의 π- π 상호작용(π- π interaction)을 향샹시켜 전하의 이동도를 높일 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 벤젠이 도입된 축합-사다리 구조이므로 낮은 HOMO(최고준위 점유 분자궤도)값을 가지므로, 이를 통해 개방 전압을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 에스터기는 에스터기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101R102일 수 있으며, 상기 R100, R101 및 R102은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 트리페닐레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
및
Figure pat00009
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1, R2, R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다. 상기 범위의 탄소수의 알킬기를 포함하는 헤테로환 화합물은 용해도가 적절하여, 소자를 제조할 때, 용이할 수 있다. 또한, 알킬기의 직쇄 또는 분지쇄, 알킬기의 탄소수를 조절하여 모폴로지를 적절하게 조절할 수 있다.
상기 R1, R2, R6 및 R7은 화학 반응을 통하여, 브로민(Br)이 도입된 알킬기가 결합될 수 있으므로, 이를 통해 상기 알킬기가 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1은 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
하나의 실시상태에 따르면, 상기 R2은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R2은 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
하나의 실시상태에 따르면, 상기 R6은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R6은 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
하나의 실시상태에 따르면, 상기 R7은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R7은 2-에틸헥실기이다.
본 명에서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 1로 표시될 수 있다.
Figure pat00010
본 명세서에 따른 헤테로고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 알킬화 반응, 그리냐르(Grignard) 반응, 스즈끼(Suzuki) 커플링 반응 및 스틸(Stille) 커플링 반응 등을 통하여 모노머들을 제조한 후, 스틸 커플링 반응 등의 탄소-탄소 커플링 반응을 통하여 최종 헤테로고리 화합물을 제조할 수 있다. 도입하고자 하는 치환기가 보론산(boronic acid) 또는 보론산 에스터(boronic ester) 화합물인 경우에는 스즈키 커플링 반응을 통해 제조할 수 있고, 도입하고자 하는 치환기가 트리부틸틴(tributyltin) 또는 트리메틸틴(trimethyltin) 화합물인 경우에는 스틸 커플링 반응을 통해 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단분자를 제공한다.
본 명세서에서 예컨대, 상기 "화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단분자"는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 R1 내지 R10 중 2개 이상의 위치에 Br 또는 Sn 등을 도입하여 전자 주개의 역할로 사용하여 추가의 치환기가 도입된 단분자를 의미할 수 있다. 구체적으로, R4 및 R9 위치에 Br 또는 Sn 등을 도입하여 전자 주개의 역할로 사용하여 추가의 치환기가 도입된 단분자를 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 고분자를 제공한다.
당 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 명세서에 기재된 용어 "단량체"가 화합물이 중합되어 고분자의 주쇄에 연결되어 있는 상태로 이해할 수 있다.
본 명세서에서 예컨대, 상기 "화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단량체"는 고분자 내에서 주쇄를 구성하는 반복단위로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 R1 내지 R10의 중 2개 이상의 위치에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단량체, 다른 중합체의 주쇄를 구성하는 단량체 또는 말단기가 도입할 수 있음을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 고분자는 추가의 단량체를 더 포함할 수 있다.
상기 추가의 단량체는 전자 받개 구조일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단량체는 전자 주개 구조이므로, 상기 추가의 단량체는 전자 받개 구조의 단위인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 고분자는 교대 중합 고분자 또는 랜덤 중합 고분자 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에서 고분자에 포함되는 단량체를 언급하는 경우에도, 언급된 단량체만을 포함하는 것으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위 내에서, 상기 언급된 단량체 외에 다른 단량체를 공단량체로 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 단분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자; 유기 태양 전지; 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시 상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제 2전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 단분자 또는 고분자를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기 트랜지스터 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양 전지일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제 2전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 태양 전지로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함한다.
유기 태양 전지의 원리는 광 여기에 의하여 p형 반도체가 전자와 정공이 쌍을 이룬 엑시톤(exciton)을 형성하고, 상기 엑시톤이 p-n 접합부에서 전자와 정공으로 분리된다. 분리된 전자와 정공은 n형 반도체 박막 및 p형 반도체 박막으로 각각 이동하고 이들이 각각 제1 전극과 제2 전극에 수집됨으로써 외부에서 전기 에너지로 이용할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 예시한 도이다. 상기 도 1에서는 기판(101), 제1 전극(102), 정공수송층(103), 광활성층(104) 및 제2 전극(105)를 포함한다.
다만, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 도 1의 구조 및 재료에 한정되는 것은 아니며, 추가의 층이 구비될 수 있으며, 다양한 재료를 이용하여 각 층을 구성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 광활성층 및 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 단분자 또는 고분자를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하는 벌크 헤테로 정션 구조이고, 상기 전자 주개 물질은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함한다.
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 받개 물질에 포함되는 유기 화합물은 플러렌(fullerene), 플러렌 유도체(PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester) 또는 PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester), 페릴렌(perylene) PBI(polybenzimidazole), 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 노멀(normal) 구조이다. 상기 노말 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자가 노말 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 애노드일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 인버티드(inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조는 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 캐소드일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 태양 전지는 노멀(normal)구조이고, 상기 유기물층은 광활성층; 및 상기 광활성층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하며, 상기 제1 전극은 애노드 전극이고, 상기 제2 전극은 캐소드 전극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 인버티드(inverted) 구조이고, 상기 유기물층은 상기 광활성층과 상기 제1 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 제1 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하며, 상기 제1 전극은 캐소드 전극이고, 상기 제2 전극은 애노드 전극이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기 전자 소자는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET: polyethylene terephthalate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN: polyethylene naphthalate), 폴리프로필렌(PP: polypropylene), 폴리이미드(PI: polyimide), 트리아세틸 셀룰로오스(TAC: triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100~150℃에서 1~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10-7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화합물 1의 제조
Figure pat00011
(1) 화합물 A-1의 제조
4,9-디하이드로-S-인다세노-[1,2-b:5,6-b']-디티오펜-4,9-디온(4,9-dihydro-S-indaceno-[1,2-b:5,6-b']-dithiophene-4,9-dione) (11.773 g, 40 mmol), 하이드라진 모노하이드레트(hydrazine monohydrate) (40.05 g, 800 mmol)과 수산화칼륨 (44.89 g, 800 mmol)을 디에틸렌 글라이콜(diethylene glycol) (250mL)에서 혼합한 것을 180 ℃에서 24 시간 동안 가열하였다. 그 후, 염산이 들어있는 얼음에 상기 가열한 것을 붓고, 물과 아세톤으로 세척 및 여과하여 침전을 회수한 후, 진공 건조하여 노란색 고체 화합물 A-1인 4.9-디히드로-S-인다세노-[1,2-b:5,6-b']-디티오펜(4,9-dihydro-S-indaceno-[1,2-b:5,6-b']-dithiophene)을 얻었다.(수득률 : 60 %)
(2) 화합물 1의 제조
화합물 A-1(1 g, 3.75 mmol)이 용해된 테트라하이드로퓨란(THF) (20mL)에 소듐-터트-부톡사이드(1.65g, 17.2 mmol)을 천천히 첨가하였다. 한 시간 후, 이황화 탄소(CS2) (1 mL, 17.2 mmol)를 상기 혼합물에 천천히 첨가하였다. 한 시간 후, 상기 혼합물에 2-에틸헥실 브로마이드(3.56 mL, 20 mmol)를 첨가한 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 후, 암모니아수를 첨가하여 반응을 종결시켜 디클로로메탄으로 추출하고, 유기층을 물로 3회 세척하였다. 크루드 화합물을 컬럼크로마토 그래피(고정상: 실리카겔; 용리액: 헥산)로 정제하여, 점성을 띄는 붉은 오일한 화합물 1을 분리하였다. (수득률: 20%)
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00012

    화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    R1, R2, R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기인 것인 헤테로고리 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00013
  4. 청구항 1에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단분자.
  5. 청구항 1에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 고분자.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 고분자는 추가의 단량체를 더 포함하는 것인 고분자.
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 4에 따른 단분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 5에 따른 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  9. 청구항 7 또는 8에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자; 유기 태양 전지; 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전자 소자.
  10. 청구항 7 또는 8에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 태양 전지로서,
    상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며,
    상기 p형 유기물층은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  12. 청구항 10에 있어서,
    상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하는 벌크 헤테로 정션 구조이고,
    상기 전자 주개 물질은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 전자 소자.
  14. 청구항 7 또는 8에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 단분자 또는 상기 고분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자.
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