KR102056515B1 - 조성물 및 이를 포함하는 유기전자소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물, 이를 이용하여 형성된 필름 및 이를 포함하는 유기전자소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 조성물, 상기 조성물의 가교물을 포함하는 필름 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다.
유기전자소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자 소자이다.
유기전자소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기태양전지에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기전자소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
유기태양전지의 가능성이 처음 제시되었던 것은 1970년대이지만 효율이 너무 낮아 실용성이 없었다.
그러나 1986년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 탕(C.W.Tang)이 프탈로시아닌 구리(copper phthalocyanine, CuPc)와 페릴렌 테트라카르복실산(perylene tetracarboxylic acid) 유도체를 이용한 이중층 구조로 다양한 태양전지로서의 실용화 가능성을 보이자, 유기태양전지에 대한 관심과 관심과 연구가 급속도로 증가하며 많은 발전을 가져왔다.
이후 1995년에는 유(Yu) 등에 의해 벌크헤테로정션(BHJ) 개념이 도입되었고, PCBM과 같이 용해도가 향상된 플러렌(fullerene) 유도체가 n형 반도체 물질로 개발되면서 유기태양전지의 효율 면에서 획기적인 발전이 있었다.
이후에도 유기태양전지의 효율을 높이기 위하여 지속적인 연구가 계속되고 있다.
Two-layer organic photovoltaic cell (C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996))
본 명세서는 조성물, 상기 조성물의 가교물을 포함하는 필름 및 이를 포함하는 유기전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 가교제를 포함하는 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 술포닐기이고,
R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
n 및 m은 각각 1 내지 4의 정수이고,
n 및 m이 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
L은 공액 구조 함유기이다.
또한, 본 명세서는 상기 조성물의 가교물을 포함하는 필름을 제공한다.
또한, 본 명세서는 상기 필름을 포함하는 유기전자소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물을 포함하는 유기전자소자는 개방 전압과 단락 전류의 상승 및/또는 효율 증가 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물은 유기전자소자에서 단독 또는 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하고, 효율의 향상, 화합물의 열적 안정성 등의 특성에 의한 소자의 수명 향상 등이 기대될 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양전지를 나타낸 도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자를 나타낸 도이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터를 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 제조예 1에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 제조예 2에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 제조예 3에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 2-B의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 2-E의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10 및 11에는 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 유기태양전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타내었다.
도 12는 실시예 5 및 비교예 5에서 제조된 유기태양전지의 안정성 평가 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자를 나타낸 도이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터를 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 제조예 1에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 제조예 2에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 제조예 3에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 2-B의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 2-E의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10 및 11에는 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 유기태양전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타내었다.
도 12는 실시예 5 및 비교예 5에서 제조된 유기태양전지의 안정성 평가 결과를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 가교제를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기, 단량체 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 실록산기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, N-9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐스피로비플루오레닐아민기, N-바이페닐스피로비플루오레닐아민기, N-바이페닐디벤조퓨라닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐디벤조퓨라닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐카바졸릴아민기, N-바이페닐카바졸릴아민기, N-바이페닐디벤조티오페닐아민기, N-페닐디벤조티오페닐아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-바이페닐터페닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-쿼터페닐플루오레닐아민기, N-터페닐플루오레닐아민기, 디플루오레닐아민기, N-페닐벤조카바졸릴아민기, N-바이페닐벤조카바졸릴아민기, N-플루오레닐카바졸릴아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 술포닐기는 -SO2R이며, 상기 R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRR'R''의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R''는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRR'의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R 및 R'은 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족 헤테로고리기와 방향족 헤테로고리기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 공액(conjugated) 구조는 화합물의 구조 내에 2개 이상의 다중결합이 단결합 1개를 사이에 끼워 존재하고, 상호 작용을 나타내는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 공액 구조 함유기는 상기 공액 구조를 함유하는 작용기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 공액 구조 함유기는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기 중 1 또는 2 이상의 기의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서 “조합”은 하나의 구조를 여러 개 연결하거나, 상이한 종류의 구조를 연결하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐렌기는 2가기인 것을 제외하고 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 헤테로고리기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 공액 구조 함유기는 하기 구조 중 어느 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함한다.
상기 구조에 있어서,
a, e, f, g, g', h, h', i, i', j 및 j'는 각각 1 내지 5의 정수이고,
a, e, f, g, g', h, h', i, i', j 및 j'가 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
b 및 b'은 각각 1 내지 3의 정수이고,
b 및 b'이 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
c 및 d는 각각 1 또는 2이고,
c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
X11 내지 X47, X50 내지 X56, X59, X60 및 Y1 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, Se, Te, NRa, CRaRb, SiRaRb, PRa 또는 GeRaRb이며,
X48, X49, X57 및 X58은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C, Si 또는 Ge이며,
R101 내지 R140은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 하기 구조 중 어느 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함할 수 있다.
상기 구조에 있어서, X15 내지 X20, X24 내지 X42, X55 내지 X60, R101, R102, R105 내지 R124, R137 내지 R140, a, b, b', c, d, e, f, i, i', j 및 j'은 전술한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 하기 구조 중 어느 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함할 수 있다.
상기 구조에 있어서, X19, X20, X24, X29 내지 X35, X39 내지 X42, X55 내지 X60, R101, R102, R105, R106, R109 내지 R112, R115, R116, R123, R124, R137 내지 R140, a, b, b', c, d, e, f, i, i', j 및 j'은 전술한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 하기 구조 중 어느 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함할 수 있다.
상기 구조에 있어서, X24, X31, X39 내지 X42, X55 내지 X60, R105, R106, R111, R112, R123, R124, R137 내지 R140, a, b, b', e, f, i, i', j 및 j'은 전술한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 하기 구조이다.
상기 구조에 있어서, X24'', X39'' 내지 X42''은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, Se, Te, NRa, CRaRb, SiRaRb, PRa 또는 GeRaRb이며,
R105'', R106'', R123'' 및 R124''은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a'', e'' 및 f''은 각각 1 내지 5의 정수이고,
a'', e'' 및 f''이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
X24, X31, X39 내지 X42, R105, R106, R111, R112, R123, R124, a, b, b', e, f, Ra 및 Rb는 전술한 바와 같다.
본 명세서에 있어서 상기 L은 하기 구조이다.
상기 구조에 있어서, X55 내지 X60, R137 내지 R140, i, i', j 및 j'은 전술한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, X11 내지 X47, X50 내지 X56, X59, X60 및 Y1 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, NRa, CRaRb 또는 SiRaRb이다.
본 명세서에 있어서, X11 내지 X47, X50 내지 X56, X59, X60 및 Y1 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, NRa 또는 CRaRb이다.
본 명세서에 있어서, R101 내지 R140은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R101 내지 R140은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R101 내지 R140은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 가교제는 디올화합물 또는 디아민화합물일 수 있다.
본 명세서에 있어서 디올화합물은 2개의 히드록시기를 포함하는 화합물로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 디올화합물의 예로는 메탄디올(methanediol), 에틸렌글라이콜, 프로판디올, 부탄디올 및 벤젠디올(benzenediol) 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 디아민화합물은 2개의 아미노기를 포함하는 작용기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 디아민화합물의 예로는 에킬렌디아민, 디아미노프로페인, 푸트레신(putrescine), 카다베린(cadaverine), 헥사메틸렌디아민, 피페라진(piperazine) 및 4,4'-비피페리딘(4,4'-bipiperidine) 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 디아민화합물은 피페라진(piperazine) 및 4,4'-비피페리딘(4,4'-bipiperidine)일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물 내 상기 가교제는 상기 화합물 대비 0.0001wt% 내지 10wt% 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 가교제는 상기 화합물 대비 0.001wt% 내지 8wt% 포함될 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 가교제는 상기 화합물 대비 0.1wt% 내지 5wt% 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물의 가교물을 포함하여 형성된 필름을 제공한다.
상기 필름의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 가교물을 용매에 녹인 후 스핀코팅, 스크린 프린팅, 바코팅 또는 슬롯다이코팅을 사용함으로써 형성될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물의 가교물이란, 상기 조성물에 포함되어 있는 화합물이 상기 조성물에 포함된 가교제에 의하여 가교된 후를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물의 가교물은 하기 화학식 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
X1 및 X2는 상기 가교제로부터 적어도 하나의 수소가 탈락된 기이다.
본 명세서에 있어서, 적어도 하나의 수소가 탈락된다는 것은 상기 가교제가 상기 화합물에 결합하기 위하여, 적어도 하나의 수소가 떨어지는 것을 의미한다. 예컨대, 피페라진으로부터 수소가 탈락된 것은 하기 구조일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물의 가교물은 상기 화학식 1-1 내지 1-3에 한정되는 것은 아니고, 추가의 가교가 더 일어날 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올계 용매 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매 등일 수 있다. 다만, 본 명세서의 실시상태에 따른 조성물을 용해 및 필름 코팅할 수 있는 용매면 족하고, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 필름은 전자 받개 물질로 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 필름은 전자 주개 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 주개 물질은 펜타센, 쿠마린 6, ZnPc, CuPc, TiOPc, Spiro-MeOTAD, F16CuPc, SubPc, P3HT, P3KT, P3OT, PCPDTBT, PCDTBT, PFDTBT, MEH-PPV, MDMO-PPV, PFO 및 PFO-DMP일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주개 물질이 더 포함될 경우, 상기 전자 주개 물질은 상기 조성물의 경화물 대비 1:0.1 내지 1:5 함량비로 더 포함될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 필름은 도펀트로 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 필름은 정공 주입 물질 또는 정공 전달 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 주입 물질은 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 일 수 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 필름에 정공 주입 물질이 더 포함될 경우, 상기 정공 주입 물질은 상기 조성물의 경화물 대비 0.001wt% 내지 10wt% 함량비로 더 포함될 수 있다.
상기 정공 전달 물질은 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 필름에 정공 전달 물질이 더 포함될 경우, 상기 정공 전달 물질은 상기 조성물의 경화물 대비 0.001wt% 내지 10wt% 함량비로 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 필름을 적용한 유기전자소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자; 유기태양전지; 및 유기트랜지스터로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기전자소자는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기전자소자는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기태양전지일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기전자소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기태양전지로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 필름을 포함한다.
유기태양전지의 원리는 광 여기에 의하여 p형 반도체가 전자와 정공이 쌍을 이룬 엑시톤(exciton)을 형성하고, 상기 엑시톤이 p-n 접합부에서 전자와 정공으로 분리된다. 분리된 전자와 정공은 n형 반도체 박막 및 p형 반도체 박막으로 각각 이동하고 이들이 각각 제1 전극과 제2 전극에 수집됨으로써 외부에서 전기 에너지로 이용할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양전지를 예시한 도이다. 상기 도 1에는 유기태양전지가 기판(101), 제1 전극(102), 정공수송층(103), 광활성층(104) 및 제2 전극(105)을 포함하는 구조로 예시되어 있다.
다만, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양전지는 도 1의 구조 및 재료에 한정되는 것은 아니며, 추가의 층이 구비될 수 있고, 다양한 재료를 이용하여 각 층을 구성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하는 벌크 헤테로 정션 구조일 수 있다. 이 때, 상기 전자 받개 물질은 상기 필름일 수 있다.
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여있는 벌크 헤테로 정션은 크게 전자 주개가 풍부(donor-rich)한 부분, 전자 받개가 풍부(acceptor-rich)한 부분 및 전자 주개와 전자 받개가 서로 공존하는 (mixed phase) 부분으로 존재할 수 있다. 상기 광활성층에서 형성된 엑시톤은 전자 주개와 전자 받개가 서로 공존하는 부분 및 전자 주개와 전자 받개가 서로 접촉하는 부분에서 정공과 전자로 분리(dissociation)이 일어나며, 정공과 전자는 각각 전자 받개 물질과 전자 주개 물질의 분자를 따라서 각각 제1 전극 또는 제2 전극으로 이동된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 추가의 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 추가의 유기물층은 상기 필름을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 필름을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 필름을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기태양전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기태양전지는 노멀(normal) 구조일 수 있다. 상기 노말 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기태양전지가 노멀 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 애노드 이고, 제2 전극이 캐소드일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기태양전지는 인버티드(inverted) 구조일 수 있다. 상기 인버티드 구조는 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기전자태양전지가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 캐소드이고, 제2 전극이 애노드일 수 있다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기태양전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질일 수 있다. 구체적으로, 상기 애노드 전극은 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100~150℃에서 1~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질하는 과정을 거칠 수 있다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속일 수 있다. 구체적으로, 상기 캐소드 전극은 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기발광소자는 제1 전극, 제 2전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 필름을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 필름을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 필름을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 필름을 포함할 수 있다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자를 예시한 도이다. 상기 도 2에는 유기발광소자가 기판(101), 제1 전극(102), 발광층(106), 제2 전극(105)으로 이루어진 구조로 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 필름은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
다만, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자는 도 2의 구조 및 재료에 한정되는 것은 아니며, 추가의 층이 구비될 수 있고, 다양한 재료를 이용하여 각 층을 구성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 포함한다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물 및 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물 및 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등을 포함한다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기발광소자의 전자수송층, 전자주입층, 정공수송층 및 정공주입층은 당 기술분야에서 사용되는 물질이면 특별히 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기트랜지스터 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기트랜지스터는 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극, 절연층 및 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 필름을 포함하는 유기전자소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 유기트랜지스터는 상부 게이트(top gate) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(101) 상에 소스 전극(108) 및 드레인 전극(107)이 먼저 형성되고 그 후에 유기물층(109), 절연층(110) 및 게이트 전극(111)이 순차적으로 형성될 수 있다. 도 3은 이에 따른 유기트랜지스터 구조를 나타내었다.
본 명세서에 있어서, 유기트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 하부 접촉(bottom contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판 상에 게이트 전극이 및 절연층이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층 상에 소스 전극 및 드레인 전극이 형성되며 마지막으로 소스 전극 및 드레인 전극 상에 유기반도체층이 형성될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 유기트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 상부 접촉(top contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판 상에 게이트 전극 및 절연층이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층 상에 유기반도체층이 형성되고며, 마지막으로 유기반도체층 상에 소스 전극 및 드레인 전극이 형성될 수 있다.
또한, 소스 전극 및 드레인 전극과 유기반도체층 사이에 표면처리로서 HMDS(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane)나 OTS(octyltrichlorosilane), OTDS(octadecyltrichlorosilane)를 코팅하거나 하지 않을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극은 당 기술분야에서 사용되는 물질이면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 전도성 물질이면 가능하다. 구체적으로, 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 크롬(Cr) 및 인듐틴산화물(ITO)로 이루어진 군으로부터 선택된 물질일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 소스 전극 및 드레인 전극은 E-빔, 포토리소그래피 방법을 사용하여 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 절연층은 당 기술분야에서 사용되는 물질이면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 절연율이 높고 게이트 전극위에 쉽게 형성할 수 있는 실리콘 디옥사이드(SiO2)를 사용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 절연층의 제조방법은 당 기술분야에서 이용되는 방법이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대, E-빔, 포토리소그래피 방법을 사용하여 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예
1.
(1) 화합물 1의 제조
질소 분위기 하에서, 70ml의 클로로포름(CHCl3)에 화합물 A(0.7g, 0.42mmol), 화합물 B(0.4g, 2.1mmol) 및 2mL의 피리딘(pyridine)을 첨가한 후 24시간 동안 질소분위기 하에서 교반하였다. 반응 후 염화메틸렌(CH2Cl2)으로 추출한 후 물로 세척하였다. 그 후 용매를 제거하고, 잔류 생성물은 메틸렌클로라이드(methylene chloride)와 메탄올(methanol)을 이용하여 재결정화 하고, 클로로포름(CHCl3)을 용리액으로 사용하는 실리카 겔 컬럼이 장착된 크로마토그래피(chromatography)를 이용하여 정재 하였다. 클로로포름(chloroform)과 에틸아세테이트(ethylacetate) 혼합으로 두 번 재결정화하고, 여과하여 검은색 고체를 얻었다. 그 후 상기 고체를 메탄올로 세척하고, 진공 조건에서 24시간 건조하여 검은색 고체(화합물 1)를 0.595g 얻었다. (수율: 70%)
도 4는 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타내었다.
(2) 화합물 1의 가교
화합물 1과 4,4'-비피페리딘(4,4'-bipiperidine)을 10:1 무게비율로 혼합하고, 상온에서 30분 반응시켜 상기와 같은 화합물 1-A, 화합물 1-B 및 화합물 1-C를 얻었다.
도 5는 제조예 1에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예
2.
화합물 1과 4,4'-비피페리딘(4,4'-bipiperidine)을 상온에서 1시간 반응시킨 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하였으며, 화합물 1-A, 화합물 1-B 및 화합물 1-C를 얻었다.
도 6은 제조예 2에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예
3.
화합물 1과 4,4'-비피페리딘(4,4'-bipiperidine)을 상온에서 80℃에서 30분 반응시킨 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하였으며, 화합물 1-A, 화합물 1-B 및 화합물 1-C를 얻었다.
도 7은 제조예 3에서 제조된 화합물의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5내지 7에 있어서, 화합물 1-A는 동그라미로, 화합물 1-B는 네모로, 화합물 1-C는 세모로 표시하였다.
제조예
4.
화합물 2(ITIC, Solarmer)와 피페라진(piperazine)을 10:1 무게비율로 혼합하고, 상온에서 30분 반응시켜 하기와 같은 화합물 2-A, 화합물 2-B 및 화합물 2-C를 얻었다.
도 8은 화합물 2-B의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예
5.
화합물 2(ITIC, Solarmer)와 비피페라진(bi-piperazine)을 10:1 무게비율로 혼합하고, 상온에서 30분 반응시켜 하기와 같은 화합물 2-D, 화합물 2-E 및 화합물 2-F를 얻었다.
도 9는 화합물 2-E의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
실시예
1.
(1) 복합용액 1의 제조
상기 화합물 2와 화합물 10을 1:1.3 무게비로 클로로벤젠(chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composite solution) 1을 제조하였다. 이때 농도는 2.5wt%로 조절하였다.
(2) 복합용액 2의 제조 및 유기태양전지의 제조
상기 복합용액 1과 피페라진(piperazien)을 1:1 부피비로 혼합하여 복합용액 2를 제조하였다. 유기태양전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al 의 구조로 하였다. ITO는 바타입(bar type)으로 1.5×1.5cm2가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10 분 동안 오존 처리한 후 PEDOT:PSS(AI4083)를 4000 rpm으로 40초간 스핀코팅하고, 235 ℃에서 10 분 동안 열처리하여 45nm 두께 PEDOT:PSS층을 형성하였다. 그 후, 상기 복합용액 2를 1,000rpm으로 20초간 스핀코팅 하여 158nm 두께의 필름을 형성하였다. 형성된 필름을 열처리를 통해 건조함으로써, 광활성층을 형성하였다. 마지막으로, 3x10- 8torr 진공 하에서 열증발기(thermal evaporator)를 이용하여 100nm 두께로 1Å/s 속도로 Al 을 증착하여 유기태양전지를 제조하였다.
실시예
2.
상기 실시예 1에서, 광활성층의 형성을 위하여 상기 복합용액 2를 1,000rpm 20초간 스핀코팅한 후 100℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1에서, 광활성층의 형성을 위하여 상기 복합용액 2를 800rpm으로 20초간 스핀코팅한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
실시예
4.
상기 실시예 1에서, 광활성층의 형성을 위하여 상기 복합용액 2를 1200rpm으로 20초간 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
비교예
1.
광활성층을 형성하기 위하여 복합용액 1을 1,000rpm으로 20초간 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
비교예
2.
광활성층을 형성하기 위하여 복합용액 1을 1,000rpm 20초간 스핀코팅한 후 100℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
비교예
3.
광활성층을 형성하기 위하여 복합용액 1을 800rpm으로 20초간 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
비교예
4.
광활성층을 형성하기 위하여 복합용액 1을 1,200rpm으로 20초간 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 유기태양전지를 솔라시뮬레이터(solar simulator)의 기준 광량인 1SUN(100mW/cm2)조건 하에서 성능을 측정하였다.
도 10 및 11에는 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 유기태양전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타내었다. 상기 전압에 따른 전류 밀도 곡선의 4사분면에서의 X축과 Y축 절편이 높은 값일수록, 태양전지의 효율이 바람직하게 높아지며, 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형 넓이로, 이 세가지 값(개방전압, 단락전류, 충전율)을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있다.
도 10 및 11에 따르면, 복합용액 1과 피페라진을 혼합한 실시예 1 내지 4가, 복합용액 1만을 사용한 비교예 1 내지 4에 비하여 성능이 우수한 것을 확인할 수 있다. 이는 피페라진을 사용함으로써, 화합물 2의 뭉침 (aggregation)현상이 줄어들어 용액의 안정성이 향상되기 때문이다.
실시예
5.
(1) 복합용액 3의 제조
상기 2와 화합물 10을 1:1.3 무게비로 디클로로벤젠(dichlorobenzene)에 녹여 복합 용액(composite solution) 3을 제조하였다. 이때 농도는 2.5wt%로 조절하였다.
(2) 복합용액 4의 제조 및 유기태양전지의 제조
상기 복합용액 3과 4,4'-비피페리딘(4,4'-bipiperidine)을 1:1 부피비로 혼합하여 복합 용액 4를 제조하였다. 유기태양전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al 의 구조로 하였다. ITO는 바타입(bar type)으로 1.5×1.5cm2가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10 분 동안 오존 처리한 후 PEDOT:PSS(AI4083)를 4000 rpm으로 40초간 스핀코팅하고, 235 ℃에서 10 분 동안 열처리하여 45nm 두께 PEDOT:PSS층을 형성하였다. 그 후, 상기 복합용액 2를 1,000rpm으로 20초간 스핀코팅 하여 158nm 두께의 필름을 형성하였다. 형성된 필름을 열처리를 통해 건조함으로써, 광활성층을 형성하였다. 마지막으로, 3x10-8torr 진공 하에서 열증발기(thermal evaporator)를 이용하여 100nm 두께로 1Å/s 속도로 Al 을 증착하여 유기태양전지를 제조하였다.
비교예
5.
광활성층을 형성하기 위하여 복합용액 3을 1,000rpm으로 20초간 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
상기 실시예 5 및 비교예 5에서 제조된 유기태양전지를 120℃ 진공 오븐에서 1시간 보관한 후 꺼내어 솔라시뮬레이터(solar simulator)의 기준 광량인 1SUN(100mW/cm2)조건 하에서 성능을 측정하였다.
도 12는 실시예 5 및 비교예 5에서 제조된 유기태양전지의 안정성 평가 결과를 나타내었다. 도 12에 따르면, 복합용액 3과 비피페라진을 혼합한 실시예 5가, 복합용액 3만을 사용한 비교예 5에 비하여 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
106: 발광층
107: 드레인 전극
108: 소스 전극
109: 유기물층
110: 절연층
111: 게이트 전극
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
106: 발광층
107: 드레인 전극
108: 소스 전극
109: 유기물층
110: 절연층
111: 게이트 전극
Claims (13)
- 하기 화학식 1의 화합물 및 가교제를 포함하는 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 술포닐기이고,
R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
n 및 m은 각각 1 내지 4의 정수이고,
n 및 m이 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
L은 공액 구조 함유기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 공액 구조 함유기는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기 중 1 또는 2 이상의 기의 조합을 포함하는 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 공액 구조 함유기는 하기 구조 중 어느 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함하는 조성물:
상기 구조에 있어서,
a, e, f, g, g', h, h', i, i', j 및 j'는 각각 1 내지 5의 정수이고,
a, e, f, g, g', h, h', i, i', j 및 j'가 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
b 및 b'은 각각 1 내지 3의 정수이고,
b 및 b'이 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
c 및 d는 각각 1 또는 2이고,
c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하며
X11 내지 X47, X50 내지 X56, X59, X60 및 Y1 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, Se, Te, NRa, CRaRb, SiRaRb, PRa 또는 GeRaRb이며,
X48, X49, X57 및 X58은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C, Si 또는 Ge이며,
R101 내지 R140은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 가교제는 디올화합물 또는 디아민화합물인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 조성물은 상기 가교제를 상기 화합물 대비 0.0001wt% 내지 10wt%로 포함하는 것인 조성물. - 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 조성물의 가교물을 포함하는 필름.
- 청구항 6의 필름을 포함하는 유기전자소자.
- 청구항 7에 있어서,
상기 유기전자소자는 유기발광소자; 유기태양전지; 및 유기트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기전자소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기전자소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기태양전지로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 필름을 포함하는 것인 유기전자소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 필름을 포함하는 유기전자소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 필름을 포함하는 유기전자소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기전자소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 필름을 포함하는 것인 유기전자소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기전자소자는 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극, 절연층 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기트랜지스터로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 필름을 포함하는 것인 유기전자소자.
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| KR1020160124793A KR102056515B1 (ko) | 2016-09-28 | 2016-09-28 | 조성물 및 이를 포함하는 유기전자소자 |
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