JP2017509750A - 重合体及びこれを含む有機太陽電池 - Google Patents
重合体及びこれを含む有機太陽電池 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017509750A JP2017509750A JP2016555977A JP2016555977A JP2017509750A JP 2017509750 A JP2017509750 A JP 2017509750A JP 2016555977 A JP2016555977 A JP 2016555977A JP 2016555977 A JP2016555977 A JP 2016555977A JP 2017509750 A JP2017509750 A JP 2017509750A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- polymer
- present specification
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 101
- -1 GeRR ′ Inorganic materials 0.000 claims description 75
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 72
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 14
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 12
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical group C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 12
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 6
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000004832 voltammetry Methods 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVZDYOVYIHJETJ-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=C(F)C=C(Br)C2=NSN=C21 KVZDYOVYIHJETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQNMSKCVXVXEJT-UHFFFAOYSA-N 7,14,25,32-tetrazaundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,14.08,13.020,37.024,32.026,31.034,38]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10,12,16,18,20(37),21,23(38),24,26,28,30,34,39-octadecaene-15,33-dione 7,14,25,32-tetrazaundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,14.08,13.020,37.025,33.026,31.034,38]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12,16,18,20,22,26,28,30,32,34(38),35,39-octadecaene-15,24-dione Chemical compound O=c1c2ccc3c4ccc5c6nc7ccccc7n6c(=O)c6ccc(c7ccc(c8nc9ccccc9n18)c2c37)c4c56.O=c1c2ccc3c4ccc5c6c(ccc(c7ccc(c8nc9ccccc9n18)c2c37)c46)c1nc2ccccc2n1c5=O XQNMSKCVXVXEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003638 stannyl group Chemical group [H][Sn]([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical class FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound CC1(N)CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical group BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 4-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(N)C2=C1 MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-IDEBNGHGSA-N bromobenzene Chemical group Br[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 QARVLSVVCXYDNA-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
- C08K3/041—Carbon nanotubes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
- H01L31/042—PV modules or arrays of single PV cells
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
- H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/146—Side-chains containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/149—Side-chains having heteroaromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3242—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more oxygen atoms as the only heteroatom, e.g. benzofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/414—Stille reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
- C08K3/045—Fullerenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/80—Constructional details
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
本明細書は、重合体及びこれを含む有機太陽電池に関する。
Description
本明細書は、２０１４年３月２１日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−００３３５９０号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。
本明細書は、重合体及びこれを含む有機太陽電池に関する。
有機太陽電池は、光起電力効果(photovoltaic effect)を応用することで、太陽エネルギーを直接電気エネルギーに変換できる素子である。太陽電池は、薄膜を構成する物質によって、無機太陽電池と有機太陽電池とに分けられる。典型的な太陽電池は、無機半導体である結晶性シリコン(Ｓｉ)をドーピング(doping)してｐｎ接合に作ったものである。光を吸収して生じる電子と正孔は、ｐｎ接合点まで拡散し、その電界によって加速されて電極に移動する。この過程の電力変換効率は、外部回路に与えられる電力と太陽電池に入った太陽電力の比で定義され、現在標準化された仮想の太陽照射条件で測定するとき、２４％程度まで達成された。しかしながら、従来の無機太陽電池は、既に経済性と材料上の需給で限界を示しているため、加工が容易であり安価で多様な機能性を有する有機物半導体太陽電池が、長期的な代替エネルギー源として脚光を浴びている。
太陽電池は、太陽エネルギーからできるだけ多くの電気エネルギーを出力できるように、効率を高めることが重要である。このような太陽電池の効率を高めるためには、半導体の内部でなるべく多くのエキシトンを生成することも重要であるが、生成された電荷を損失することなく外部に取り出すことも重要である。電荷が損失される原因の一つが、生成された電子及び正孔が再結合(recombination)によって消滅することである。生成された電子や正孔が損失することなく電極に伝達されるための方法として多様な方法が提示されているが、大半が追加の工程を要し、これによって製造コストが上昇する。
本明細書は、重合体及びこれを含む有機太陽電池を提供することを目的とする。
本明細書は、下記化学式１で表される単位を含む重合体を提供する。
化学式１において、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ’、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ’、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ’、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒ及びＲ’は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ａ及びＢは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の単環又は多環のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の単環又は多環の二価の複素環基である。
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ’、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ’、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ’、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒ及びＲ’は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ａ及びＢは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の単環又は多環のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の単環又は多環の二価の複素環基である。
また、本明細書は、第１電極；上記第１電極と対向して備えられる第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられ、光活性層を含む１層以上の有機物層を含み、上記有機物層のうち１層以上は、上述した重合体を含むものである有機太陽電池を提供する。
本明細書の一実施態様に係る重合体は、Ｒ１及びＲ２が一定の位置に置換される位置規則性(regio-regular)を有する。本明細書の一実施態様に係る位置規則性を有する重合体は、相対的に結晶性(crystallinity)に優れる。
また、本明細書の一実施態様に係る重合体は、少なくともＮを２個含む複素環基の他にＡ及びＢを導入して、重合体のバンドギャップ及び／又はＨＯＭＯ(highest occupied molecular orbital)、ＬＵＭＯ(lowest unoccupied molecular orbital)のエネルギーレベルの調節が容易である。
本明細書の一実施態様に係る重合体は、有機太陽電池の有機物層材料として使用されることができ、これを含む有機太陽電池は、開放電圧と短絡電流の上昇及び／又は効率の増加などにおいて優れた特性を示すことができる。
本明細書の一実施態様に係る重合体は、有機太陽電池で単独又は他の物質と混合して使用が可能であり、効率の向上、化合物の熱的安定性などの特性による素子の寿命向上などが期待されることができる。
以下、本明細書について詳細に説明する。
本明細書において、「単位」とは、重合体の単量体に含まれる繰り返し構造であって、単量体が重合によって重合体内に結合された構造を意味する。
本明細書において、「単位を含む」の意味は、重合体内の主鎖に含まれるという意味である。
本明細書の一実施態様に係る重合体は、２個の少なくともＮを２個含む複素環基の間にＡが備えられ、相対的にＡと遠い位置にＲ１及びＲ２が置換される位置規則性を有する。この場合、結晶性に優れる。
本明細書において、位置規則性とは、選択的に重合体内の構造で一定の方向に置換基が備えられることを意味する。
本明細書の一実施態様において、上記Ａ及びＢの構造を調節して、重合体のバンドギャップ及び／又はＨＯＭＯ(highest occupied molecular orbital)、ＬＵＭＯ(lowest unoccupied molecular orbital)のエネルギーレベルの調節が容易である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基である。
Ｒ１及びＲ２がハロゲン基の場合、Ｒ１及びＲ２で置換された化学式１で表される単位を含む重合体において反応の選択性を高めて化合物の製造を容易にすることができ、製造された重合体は結晶性に優れ、有機太陽電池をはじめ有機発光素子、有機トランジスタなどの有機電子素子内で電荷移動度が増加することができる。
また、Ｒ１及びＲ２の導入により、重合体のＨＯＭＯ(highest occupied molecular orbital)エネルギー準位の絶対値が増加して、開放電圧の増大が期待されることができる。
本明細書の一実施態様において、上記Ａ及びＢは、重合体内で電子供与体として作用する。
Ａ及びＢが電子供与体として作用する場合、相対的に電子受容体として作用するＸ１及びＸ２を含む複素環基とともにプッシュプル(push-pull)効果が期待される。この場合、低いバンドギャップ(low-bandgap)が形成され、Ｒ１及びＲ２の置換基の位置がＡ又はＢを基準に一定の方向性を有するため、優れた結晶性及び／又は向上した電荷移動度を有する。
本明細書の一実施態様において、上記Ａ及びＢは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、下記構造のうち１又は２以上が選択される。
上記構造において、
ｂ及びｃは、それぞれ１ないし３の整数であり、
ｄは、１ないし６の整数であり、
ｅは、１ないし４の整数であり、
Ｘ１０ないしＸ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１０及びＹ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５、Ｎ、ＳｉＲ５、Ｐ、又はＧｅＲ５であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１００ないしＲ１０３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基である。
ｂ及びｃは、それぞれ１ないし３の整数であり、
ｄは、１ないし６の整数であり、
ｅは、１ないし４の整数であり、
Ｘ１０ないしＸ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１０及びＹ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５、Ｎ、ＳｉＲ５、Ｐ、又はＧｅＲ５であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１００ないしＲ１０３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施態様において、ＡとＢは、互いに同一である。
また一つの実施態様において、上記ＡとＢは、互いに異なっている。
本明細書の一実施態様において、上記Ａは、
である。
本明細書の一実施態様において、上記化学式１で表される単位は、下記化学式１−Ａで表される。
化学式１−Ａにおいて、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＢは、化学式１で定義した通りであり、
Ｘ１０ないしＸ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１００及びＲ１０１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＢは、化学式１で定義した通りであり、
Ｘ１０ないしＸ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１００及びＲ１０１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｂは、
である。
また他の実施態様において、上記Ｂは、
である。
また他の実施態様において、上記Ｂは、
である。
本明細書の一実施態様において、上記化学式１で表される単位は、下記化学式２ないし化学式４のうちいずれか一つで表される。
化学式２ないし４において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１及びＲ２は、上記化学式１で定義した通りであり、
Ｘ１０ないしＸ１７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１０及びＹ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５、Ｎ、ＳｉＲ５、Ｐ、又はＧｅＲ５であり、
Ｒ３ないしＲ５及びＲ１００ないしＲ１０５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１及びＲ２は、上記化学式１で定義した通りであり、
Ｘ１０ないしＸ１７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１０及びＹ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５、Ｎ、ＳｉＲ５、Ｐ、又はＧｅＲ５であり、
Ｒ３ないしＲ５及びＲ１００ないしＲ１０５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。
上記置換基の例示は、以下で説明するが、これに限定されるものではない。
上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；エステル基；カルボニル基；カルボキシル基；ヒドロキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；複素環基；アリールアミン基；アリール基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されたか、又はいずれの置換基も持たないことを意味する。
上記置換基は、追加の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１ないし２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１ないし２５の直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル基又は炭素数６ないし２５のアリール基で１又は２置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１ないし５０であることが好ましい。具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３ないし６０であることが好ましく、具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖又は 環状 であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２ないし４０であることが好ましい。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２-ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、具体的にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基又は多環式アリール基であってもよく、炭素数１ないし２５のアルキル基又は炭素数１ないし２５のアルコキシ基が置換される場合を含む。また、本明細書内におけるアリール基は、芳香族環を意味することができる。
上記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６ないし２５であることが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないか、炭素数１０ないし２４であることが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、上記フルオレニル基は、置換されることができ、隣接する置換基が互いに結合して、環を形成することができる。
上記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ及びＳのうち１つ 以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２ないし６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記複素環基は、単環又は多環であってもよく、芳香族、脂肪族又は芳香族と脂肪族との縮合環であってもよい。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、又は置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。上記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記アリール基を２以上含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、又は単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。
アリールアミン基の具体的な例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール及びトリフェニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述した複素環基の例示から選択されることができる。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基及びアラルキルアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様において、上記Ｘ１は、Ｓである。
また一つの実施態様において、上記Ｘ２は、Ｓである。
本明細書の一実施態様において、上記Ｘ１０は、Ｓである。
また一つの実施態様において、上記Ｘ１１は、ＣＲ３Ｒ４である。
本明細書の他の実施態様において、上記Ｘ１１は、Ｓである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１２は、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１３は、Ｓである。
また一つの実施態様において、上記Ｘ１４は、Ｓである。
また一つの実施態様において、上記Ｘ１５は、ＣＲ３Ｒ４である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｘ１６は、Ｏである。
また一つの実施態様において、上記Ｘ１６は、ＣＲ３Ｒ４である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１７は、Ｓである。
本明細書の一実施態様において、上記Ｙ１０は、ＣＲ５である。
また一つの実施態様において、上記Ｙ１１は、ＣＲ５である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１００は、水素である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ１０１は、水素である。
一つの実施態様において、Ｒ１０２は、水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３は、水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０４は、水素である。
また一つの実施態様において、Ｒ１０５は、水素である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換の分枝鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３は、置換もしくは非置換の３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３は、３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３は、アルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３は、ヘキシル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ４は、置換もしくは非置換の分枝鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４は、置換もしくは非置換の３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４は、３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４は、アルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ４は、ヘキシル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ５は、置換もしくは非置換の複素環基である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ５は、Ｓ原子を１以上含む置換もしくは非置換の複素環基である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ５は、置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ５は、アルキル基で置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ５は、炭素数１ないし３０のアルキル基で置換されたチオフェン基である。
本明細書のまた一つの実施態様において、上記Ｒ５は、２−エチルヘキシル基で置換されたチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記重合体は、下記化学式１−１ないし化学式１−３のうちいずれか一つで表される単位を含む。
化学式１−１ないし１−３において、
ｎは、１ないし１００，０００の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
Ｒ１０ないしＲ１５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。
ｎは、１ないし１００，０００の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
Ｒ１０ないしＲ１５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０ないしＲ１５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基又は置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１０は、置換もしくは非置換の分枝鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０は、置換もしくは非置換の３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０は、３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１は、置換もしくは非置換の分枝鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１は、置換もしくは非置換の３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１は、３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１２は、置換もしくは非置換の分枝鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１２は、置換もしくは非置換の３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１２は、３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１２は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１２は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１２は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１２は、アルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１２は、ヘキシル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１２は、置換もしくは非置換の複素環基である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ１２は、Ｓ原子を１以上含む置換もしくは非置換の複素環基である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ１２は、置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１２は、アルキル基で置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１２は、炭素数１ないし３０のアルキル基で置換されたチオフェン基である。
本明細書のまた一つの実施態様において、上記Ｒ１２は、２−エチルヘキシル基で置換されたチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１３は、置換もしくは非置換の分枝鎖のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１３は、置換もしくは非置換の３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１３は、３，７−ジメチルオクチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１３は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１３は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１３は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１３は、アルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１３は、ヘキシル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１３は、置換もしくは非置換の複素環基である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ１３は、Ｓ原子を１以上含む置換もしくは非置換の複素環基である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ１３は、置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１３は、アルキル基で置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１３は、炭素数１ないし３０のアルキル基で置換されたチオフェン基である。
本明細書のまた一つの実施態様において、上記Ｒ１３は、２−エチルヘキシル基で置換されたチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１４は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１４は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１４は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１４は、アルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１４は、ヘキシル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１５は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１５は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１５は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１５は、アルキル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１５は、ヘキシル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、ハロゲン基である。
また一つの実施態様において、上記Ｒ１は、フッ素である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２は、ハロゲン基である。
また一つの実施態様において、Ｒ２は、フッ素である。
本明細書の一実施態様において、上記重合体は、下記化学式１−１−１ないし１−３−１で表される。
本明細書の一実施態様において、上記重合体の末端基としては、複素環基又はアリール基である。
本明細書の一実施態様において、上記重合体の末端基は、４−（トリフルオロメチル）フェニル基(4-(trifluoromethyl)phenyl)である。
本明細書の一実施態様において、上記重合体の末端基は、ブロモチオフェン基(bromo-thiophene)である。
また一つの実施態様において、上記重合体の末端基は、ブロモ−ベンゼン基(bromo-benzene)である。
また一つの一実施態様において、上記重合体の末端基は、トリアルキル（チオフェン−２−イル）スタンニル基(trialkyl(thiophene-2-yl)stannyl)である。
本明細書において、上記トリアルキルは、トリメチル又はトリブチルであってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記重合体の数平均分子量は、５００ｇ／ｍｏｌないし１，０００，０００ｇ／ｍｏｌが好ましい。好ましくは、上記重合体の数平均分子量は、１０，０００ないし１００，０００が好ましい。本明細書の一実施態様において、上記重合体の数平均分子量は、３０，０００ないし１００，０００である。
本明細書の一実施態様によれば、上記重合体は、１ないし１００の分子量分布を有することができる。好ましくは、上記重合体は、１ないし３の分子量分布を有する。
分子量分布は低いほど、数平均分子量が大きくなるほど、電気的特性と機械的特性がより良くなる。
また、一定以上の溶解度を有して溶液塗布法への適用を有利にするために、数平均分子量は、１００，０００以下であることが好ましい。
上記重合体は、後述する製造例に基づいて製造されることができる。
Ｒ１が置換された複素環基−Ａ−Ｒ２が置換された複素環基の単量体とＢの単量体を１当量ずつ入れ、０．０２当量のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(Ｐｄ２（ｄｂａ）３) 、０．０８当量のトリフェニルホスフィンを反応させ、精製して、上記化学式１−１−１及び化学式１−２−１で表される重合体以外にも、化学式１で表される単位を含む重合体を製造することができる。
本明細書に係る重合体は、多段階の化学反応で製造することができる。アルキル化反応、グリニャール(Grignard)反応、鈴木(Suzuki)カップリング反応及びスティル(Stille)カップリング反応などを通じてモノマーを製造した後、スティルカップリング反応などの炭素−炭素カップリング反応を通じて、最終重合体を製造することができる。導入しようとする置換基がボロン酸(boronic acid)又はボロン酸エステル(boronic ester)化合物の場合には、鈴木カップリング反応を通じて製造することができ、導入しようとする置換基がトリブチルスズ(tributyltin)又はトリメチルスズ(trimethyltin)化合物の場合には、スティルカップリング反応を通じて製造することができるが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、第１電極；上記第１電極と対向して備えられる第２電極；及び上記第１電極と第２電極との間に備えられ、光活性層を含む１層以上の有機物層を含み、上記有機物層のうち１層以上は、上記重合体を含むものである有機太陽電池を提供する。
本明細書の一実施例に係る有機太陽電池は、第１電極、光活性層及び第２電極を含む。上記有機太陽電池は、基板、正孔輸送層及び／又は電子輸送層がさらに含まれることができる。
本明細書の一実施態様において、上記有機太陽電池が外部光源から光子を受けると、電子供与体と電子受容体の間で電子と正孔が発生する。発生された正孔は、電子ドナー層を通じて陽極に輸送される。
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は正孔輸送と正孔注入とを同時にする層を含み、上記正孔輸送層、正孔注入層又は正孔輸送と正孔注入とを同時にする層は、上記重合体を含む。
また一つの一実施態様において、上記有機物層は、電子注入層、電子輸送層又は電子注入と電子輸送とを同時にする層を含み、上記電子注入層、電子輸送層又は電子注入と電子輸送とを同時にする層は、上記重合体を含む。
図１は、本明細書の一実施態様に係る有機太陽電池を示す図である。
本明細書の一実施態様において、上記有機太陽電池が外部光源から光子を受けると、電子供与体と電子受容体の間で電子と正孔が発生する。発生された正孔は、電子ドナー層を通じて陽極に輸送される。
本明細書の一実施態様において、上記有機太陽電池は、付加的な有機物層をさらに含むことができる。上記有機太陽電池は、多くの機能を同時に有する有機物を使用して、有機物層の数を減少させることができる。
本明細書の一実施態様において、上記第１電極はアノードであり、上記第２電極はカソードである。また一つの実施態様において、上記第１電極はカソードであり、上記第２電極はアノードである。
本明細書の一実施態様において、有機太陽電池は、カソード、光活性層及びアノードの順に配列されることもでき、アノード、光活性層及びカソードの順に配列されることもできるが、これに限定されない。
また一つの実施態様において、上記有機太陽電池は、アノード、正孔輸送層、光活性層、電子輸送層及びカソードの順に配列されることもでき、カソード、電子輸送層、光活性層、正孔輸送層及びアノードの順に配列されることもできるが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様において、上記有機太陽電池は、ノーマル(Normal)構造である。
本明細書の一実施態様において、上記有機太陽電池は、逆(Inverted)構造である。
本明細書の一実施態様において、上記有機太陽電池は、タンデム(tandem)構造である。
本明細書の一実施態様に係る有機太陽電池は、光活性層が１層又は２層以上であってもよい。
また一つの実施態様において、バッファー層が、光活性層と正孔輸送層との間又は光活性層と電子輸送層との間に備えられることができる。このとき、正孔注入層がアノードと正孔輸送層との間にさらに備えられることができる。また、電子注入層が、カソードと電子輸送層との間にさらに備えられることができる。
本明細書の一実施態様において、上記光活性層は、電子供与体及び受容体からなる群より選択される１又は２以上を含み、上記電子供与体物質は、上記重合体を含む。
本明細書の一実施態様において、上記電子受容体物質は、フラーレン、フラーレン誘導体、バソクプロイン、半導体性元素、半導体性化合物及びこれらの組み合わせからなる群より選択されることができる。具体的に、フラーレン(fullerene)、フラーレン誘導体(ＰＣＢＭ((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester)又はＰＣＢＣＲ((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester)、ペリレン(perylene)、ＰＢＩ(polybenzimidazole)、及びＰＴＣＢＩ(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)からなる群より選択される１又は２以上の化合物である。
本明細書の一実施態様において、上記電子供与体及び電子受容体は、バルクヘテロ接合(ＢＨＪ)を構成する。
バルクヘテロ接合とは、光活性層において電子供与体物質と電子受容体物質とが互いに混じっていることを意味する。
本明細書の一実施態様において、上記光活性層は、ｎ型有機物層及びｐ型有機物層を含む二層薄膜(bilayer)構造であり、上記ｐ型有機物層は、上記重合体を含む。
本明細書において、上記基板は、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れたガラス基板又は透明プラスチック基板であってもよいが、これに限定されず、有機太陽電池に通常使用される基板であれば、制限されない。具体的に、ガラス又はＰＥＴ(polyethylene terephthalate)、ＰＥＮ(polyethylene naphthalate)、ＰＰ(polypropylene)、ＰＩ(polyimide)、ＴＡＣ(triacetyl cellulose)などがあるが、これに限定されるものではない。
上記アノード電極は、透明で導電性に優れた物質であってもよいが、これに限定されない。バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物(ＩＴＯ)、インジウム・亜鉛酸化物(ＩＺＯ)のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、 ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］(ＰＥＤＯＴ)、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記アノード電極の形成方法は、特に限定されないが、例えば、スパッタリング、電子ビーム、熱蒸着、スピンコート、スクリーンプリント、インクジェットプリント、ドクターブレード又はグラビア印刷法を使用して、基板の一面に塗布されるかフィルム状にコーティングされることで、形成されることができる。
上記アノード電極を基板上に形成する場合、これは洗浄、水分除去及び親水性改質過程を経ることができる。
例えば、パターニングされたＩＴＯ基板を洗浄剤、アセトン、イソプロピルアルコール(ＩＰＡ)で順次洗浄した後、水分除去のために加熱板で１００〜１５０℃で１〜３０分間、好ましくは１２０℃で１０分間乾燥し、基板が完全に洗浄されると、基板表面を親水性に改質する。
上記のような表面改質を通じて、接合表面電位を光活性層の表面電位に適する水準に維持することができる。また、改質時にアノード電極の上に高分子薄膜の形成が容易になり、薄膜の品質が向上することもできる。
アノード電極のための前処理技術としては、ａ)平行平板型放電を用いた表面酸化法、ｂ)真空状態でＵＶ紫外線を用いて生成されたオゾンを通じて表面を酸化する方法、及びｃ)プラズマによって生成された酸素ラジカルを用いて酸化する方法などがある。
アノード電極又は基板の状態によって、上記方法のうち一つを選択することができる。但し、いずれの方法であれ、共通してアノード電極又は基板表面の酸素離脱を防止し、水分及び有機物の残留を最大限抑制することが好ましい。このとき、前処理の実質的な効果を極大化することができる。
具体的な例として、ＵＶを用いて生成されたオゾンを通じて表面を酸化する方法を使用することができる。このとき、超音波洗浄後にパターニングされたＩＴＯ基板を加熱板(hot plate)で焼き付けて(baking)よく乾燥させた後、チャンバに投入し、ＵＶランプを作用させて酸素ガスがＵＶ光と反応して発生するオゾンによって、パターニングされたＩＴＯ基板を洗浄することができる。
ところが、本明細書におけるパターニングされたＩＴＯ基板の表面改質方法は、特に限定させる必要はなく、基板を酸化させる方法であれば、いずれの方法でも構わない。
上記カソード電極は、仕事関数の小さい金属であってもよいが、これに限定されない。具体的に、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｆｅ、Ａｌ：Ｌｉ、Ａｌ：ＢａＦ２、Ａｌ：ＢａＦ２：Ｂａのような多層構造の物質であってもよいが、これに限定されるものではない。
上記カソード電極は、５×１０−７ｔｏｒｒ以下の真空度を示す熱蒸着装置の内部で蒸着されて形成されることができるが、この方法にのみ限定されるものではない。
上記正孔輸送層及び／又は電子輸送層物質は、光活性層で分離された電子と正孔を電極に効率的に伝達させる役割を果たし、物質は特に制限しない。
上記正孔輸送層物質は、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid))、モリブデン酸化物(ＭｏＯｘ)；バナジウム酸化物(Ｖ２Ｏ５)；ニッケル酸化物(ＮｉＯ)；及びタングステン酸化物(ＷＯｘ)などであってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
上記電子輸送層物質は、電子取り出し金属酸化物(electron-extracting metal oxides)であってもよく、具体的に、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；Ｌｉｑを含む金属錯体；ＬｉＦ；Ｃａ；チタン酸化物(ＴｉＯｘ)；亜鉛酸化物(ＺｎＯ)；及び炭酸セシウム(Ｃｓ２ＣＯ３)などであってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
光活性層は、電子供与体及び／又は電子受容体のような光活性物質を有機溶媒に溶解させた後、溶液をスピンコート、ディップコート、スクリーンプリント、スプレーコート、ドクターブレード、刷毛塗りなどの方法で形成することができるが、これらの方法にのみ限定されるものではない。
上記重合体の製造方法及びこれを含む有機太陽電池の製造は、以下の製造例及び実施例で具体的に説明する。ところが、下記実施例は、本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
実施例１．モノマーＡの合成
フラスコ(Flask)に４，７−ジブロモ−５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール(ＦＢＴＢｒ２) ３．１１９５ｇ(１０ｍｍｏｌ)とスタニル(Ｓｎ)が導入されたモノマー(monomer)４．２１１６ｇ(４ｍｍｏｌ)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(Ｐｄ２（ｄｂａ）３) 触媒０．７３３ｇ(０．０８ｍｍｏｌ)、トリフェニルホスフィン(triphenylphosphine)０．０８４ｇ(０．３２ｍｍｏｌ)を入れて脱気(degassing)した後、トルエン１００ｍｌを入れて８０℃で４８時間反応した。反応後、ジクロロメタン(dichloromethane)で抽出(extraction)した後、溶媒を減圧下に除去し、粗生成物(crude product)をhexane：dichloromethane＝４：１の比率でシリカ(silica)カラム精製を通じて、最終化合物を得た(dark solid、収率：３５％)。
図２は、実施例１で製造された化合物の高性能液体クロマトグラフィー(ＨＰＬＣ：high performance liquid chromatography)を示す図である。
図３は、実施例１で製造された化合物のＮＭＲスペクトルを示す図である。
実施例２．化学式１−１−１の合成
実施例１の単量体１ｍｍｏｌとＳｎが導入された電子供与体単量体１ｍｍｏｌ、０．０２ｍｍｏｌのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(Ｐｄ２（ｄｂａ）３)、トリフェニルホスフィン(triphenylphosphine)０．０８ｍｍｏｌをマイクロ波(Microwave)専用容器に入れて、脱気(degassing)を５分ずつ３回進行した。
その後、乾燥したトルエン(Toluene)２０ｍＬと乾燥したジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)１ｍＬを入れて１２０℃で１０分、１４０℃で１０分、１５０℃で１時間反応後、常温に冷却(cooling)させた後、末端キャッパー(endcapper)を入れて１５０℃で１時間反応した。
反応後、反応溶液をメタノールと１Ｍ塩酸(ＨＣｌ)１：１の溶液に沈殿してから濾過し、濾過された高分子をクロロベンゼンに溶かし、溶かした溶液をエチレンジアミン四酢酸(ＥＤＴＡ)＋水(Ｈ２Ｏ)と混合して、１００℃で２時間反応させた。反応後、有機層を分離して水で洗浄(washing)してから、さらに３ｗｔ％酢酸(acetic acid)で２回洗浄した後、さらに５％フッ化カリウム (potassium fluoride)で洗浄して、得られた高分子溶液をシリカ(silica)カラムをした。
カラムした後、メタノールに沈殿して得られた高分子粉末をソックスレーシンブル(Soxhlet thimble)に入れてメタノール、アセトン、ヘキサン、クロロホルムの順に精製した後、クロロホルムに溶けた部分はメタノールに沈殿後に濾過して、最終高分子を得た。
実施例３．化学式１−２−１の合成
実施例１の単量体１ｍｍｏｌとＳｎが導入された電子供与体単量体１ｍｍｏｌ、０．０２ｍｍｏｌのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(Ｐｄ２（ｄｂａ）３)、トリフェニルホスフィン(triphenylphosphine)０．０８ ｍｍｏｌをマイクロ波(Microwave)専用容器に入れて脱気(degassing)を５分ずつ３回進行した。
その後、乾燥したトルエン(Toluene)２０ｍＬと乾燥したジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)１ｍＬを入れて１２０℃で１０分、１４０℃で１０分、１５０℃で１時間反応後、常温に冷却(cooling)させた後、末端キャッパー(endcapper) を入れて１５０℃で１時間反応した。
反応後、反応溶液をメタノールと１Ｍ塩酸(ＨＣｌ)１：１の溶液に沈殿後に濾過し、濾過された高分子をクロロベンゼンに溶かし、溶かした溶液をエチレンジアミン四酢酸(ＥＤＴＡ)＋水(Ｈ２Ｏ)と混合して、１００℃で２時間反応させた。反応後、有機層を分離して水で洗浄(washing)してから、さらに３ｗｔ％酢酸(acetic acid)で二回洗浄した後、さらに５％フッ化カリウム(potassium fluoride)で洗浄して、得られた高分子溶液をシリカ(silica)カラムをした。
カラムした後、メタノールに沈殿して得られた高分子粉末をソックスレーシンブル(Soxhlet thimble)に入れて、メタノール、アセトン、ヘキサン、クロロホルムの順に精製した後、クロロホルムに溶けた部分はメタノールに沈殿後に濾過して、最終高分子を得た。
図６は、実施例３で製造された高分子のＵＶスペクトルを示す図である。
図７は、実施例３で製造された高分子の電気化学測定(cyclic voltametry)の結果を示す図である。
実施例４．化学式１−３−１の合成
実施例１の単量体とＳｎが導入された電子供与体単量体をマイクロ波(Microwave)専用容器に入れた。アルゴン環境内でトリ−ｏ−トリルホスフィン(tri-o-tolyphosphine)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(Ｐｄ２（ｄｂａ）３)を添加して、真空状態に作った後、トルエン１０ ｍｌとジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)１ｍｌを添加した。
その後、１３０℃で５分、１４０℃で５分、１５０℃で３０分、１６０℃で１時間３０分間反応後、ブロム化されたベンゾトリフルオリド(Br-benzotrifluoride)を入れて３０℃で５分、１４０℃で５分、１５０℃で３０分、１６０℃で１時間３０分間反応させた。
反応後、反応溶液をメタノールと２Ｍ塩酸(ＨＣｌ)溶液に沈殿して、有機層を水で洗浄(washing)した後、高い温度のクロロベンゼンでカラムをした。
カラムした後、メタノールに沈殿して得られた高分子粉末をメタノール、アセトン、ヘキサン及びクロロホルムでソックスレー抽出して、化学式１−３−１の高分子化合物４４７．７ｍｇを得た。
数平均分子量(Ｍｎ)：２５，６００ｇ／ｍｏｌ
分子量分布(ＰＤＩ)：１．２２
分子量分布(ＰＤＩ)：１．２２
図８は、実施例４で製造された高分子のＵＶスペクトルを示す図である。
図９は、実施例４で製造された高分子の電気化学測定(cyclic voltametry)の結果を示す図である。
比較例１．化学式１−１−２の合成
４，７−ジブロモ−５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール(ＦＢＴＢｒ２)単量体１ｍｍｏｌとＳｎが導入された単量体１ｍｍｏｌ、０．０２ｍｍｏｌのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(Ｐｄ２（ｄｂａ）３)、トリフェニルホスフィン(triphenylphosphine)０．０８ｍｍｏｌをマイクロ波(Microwave)専用容器に入れて、脱気(degassing)を５分ずつ３回進行した。
その後、乾燥したトルエン(Toluene)２０ｍＬと乾燥したジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)１ｍＬを入れて１２０℃で１０分、１４０℃で１０分、１５０℃で１時間反応後、常温に冷却(cooling)させた後、末端キャッパー(endcapper) を入れて１５０℃で１時間反応した。
反応後、反応溶液をメタノールと１Ｍ塩酸(ＨＣｌ)１：１の溶液に沈殿後に濾過し、濾過された高分子をクロロベンゼンに溶かし、溶かした溶液をエチレンジアミン四酢酸(ＥＤＴＡ)＋水(Ｈ２Ｏ)と混合して、１００℃で２時間反応させた。反応後、有機層を分離して水で洗浄(washing)してから、さらに３ｗｔ％酢酸(acetic acid)で２回洗浄した後、さらに５％フッ化カリウム (potassium fluride)で洗浄して、得られた高分子溶液をシリカ(silica)カラムをした。
カラムした後、メタノールに沈殿して得られた高分子粉末をソックスレーシンブル(Soxhlet thimble)に入れて、メタノール、アセトン、ヘキサン、クロロホルムの順に精製した後、クロロホルムに溶けた部分はメタノールに沈殿後に濾過して、最終高分子を得た。
図４は、上記化学式１−１−２で表される重合体のＵＶスペクトルを示す図 である。
図５は、比較例１で製造された高分子の電気化学測定(cyclic voltametry)の結果を示す図である。
実験例１ないし６及び比較例１ないし９
上記製造された高分子を電子供与体として使用し、ＰＣ７０ＢＭを電子受容体として使用し、その配合比を下記表１（[表１−１]および[１−２]）(w／w ratio)のようにし、ジクロロベンゼン(ＤＣＢ：dichlorobenzene)に溶かして、複合溶液(composit solution)を製造した。このとき、濃度は２．０ｗｔ％に調節し、有機太陽電池はＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／光活性層／Ａｌの構造にした。ＩＴＯがコーティングされたガラス基板は、蒸留水、アセトン、２−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ＩＴＯの表面を１０分間オゾン処理した後、４５ｎｍの厚さでＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ(ＡＩ４０８３)を４０００ｒｐｍ４０秒間スピンコートして、２３５℃で５分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、化合物−ＰＣＢＭ複合溶液を０．４５μmのＰＰシリンジフィルター(syringefilter)で濾過した後にスピンコートして、３×１０−８ｔｏｒｒの真空下で熱蒸発器(thermalevaporator)を用いて１００ｎｍの厚さでＡｌを蒸着して、有機太陽電池を製造した。
上記製造された高分子を電子供与体として使用し、ＰＣ７０ＢＭを電子受容体として使用し、その配合比を下記表１（[表１−１]および[１−２]）(w／w ratio)のようにし、ジクロロベンゼン(ＤＣＢ：dichlorobenzene)に溶かして、複合溶液(composit solution)を製造した。このとき、濃度は２．０ｗｔ％に調節し、有機太陽電池はＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／光活性層／Ａｌの構造にした。ＩＴＯがコーティングされたガラス基板は、蒸留水、アセトン、２−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ＩＴＯの表面を１０分間オゾン処理した後、４５ｎｍの厚さでＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ(ＡＩ４０８３)を４０００ｒｐｍ４０秒間スピンコートして、２３５℃で５分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、化合物−ＰＣＢＭ複合溶液を０．４５μmのＰＰシリンジフィルター(syringefilter)で濾過した後にスピンコートして、３×１０−８ｔｏｒｒの真空下で熱蒸発器(thermalevaporator)を用いて１００ｎｍの厚さでＡｌを蒸着して、有機太陽電池を製造した。
上記実験例及び比較例で製造された有機太陽電池の光電変換特性を１００ ｍＷ／ｃｍ２の条件で測定して、下記表１（[表１−１]および[１−２]）にその結果を示す。
表１（[表１−１]および[１−２]）において、Ｖｏｃは開放電圧、Ｊｓｃは短絡電流、ＦＦは充填率(Fill factor)、ＰＣＥはエネルギー変換効率を意味する。開放電圧と短絡電流は、それぞれ電圧−電流密度曲線の第４象限でＸ軸とＹ軸切片であり、この二つの値が高いほど太陽電池の効率は好ましく高くなる。また、充填率(Fill factor)は、曲線内部に描くことができる矩形の面積を短絡電流と開放電圧との積で割った値である。この３つの値を照射された光の強さで割ると、エネルギー変換効率を求めることができ、高い値であるほど好ましい。
上記表１（[表１−１]および[１−２]）の結果から、本明細書の一実施態様に係る重合体は有機太陽電池の材料として使用できることを確認し、位置規則性(regio-regular)を有するため、位置規則性を有しない場合よりも優れていることを確認することができる。
図１０は、比較例１の高分子を含む有機太陽電池の電圧による電流密度を示す図である。
図１１は、実施例２の高分子を含む有機太陽電池の電圧による電流密度を示す図である。
図１２は、実施例３の高分子を含む有機太陽電池の電圧による電流密度を示す図である。
１０１：基板
１０２：第１電極
１０３：正孔輸送層
１０４：光活性層
１０５：第２電極
１０２：第１電極
１０３：正孔輸送層
１０４：光活性層
１０５：第２電極
Claims (16)
- 下記化学式１で表される単位を含むものである重合体：
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ’、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ’、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ’、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒ及びＲ’は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ａ及びＢは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の単環又は多環のアリール基；又は置換もしくは非置換の単環又は多環の複素環基である。 - Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基である請求項１に記載の重合体。
- 前記Ａ及びＢは、電子供与体として作用するものである請求項１に記載の重合体。
- Ａ及びＢは、互いに同一であるか異なっており、下記構造のうち１又は２以上が選択されるものである請求項１に記載の重合体：
ｂ及びｃは、それぞれ１ないし３の整数であり、
ｄは、１ないし６の整数であり、
ｅは、１ないし４の整数であり、
Ｘ１０ないしＸ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１０及びＹ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５、Ｎ、ＳｉＲ５、Ｐ、又はＧｅＲ５であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１００ないしＲ１０３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記化学式１で表される単位は、下記化学式１−Ａで表されるものである請求項１に記載の重合体：
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＢは、化学式１で定義した通りであり、
Ｘ１０ないしＸ１３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１００及びＲ１０１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記化学式１で表される単位は、下記化学式２ないし４のうちいずれか一つで表されるものである請求項１に記載の重合体：
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１及びＲ２は、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｘ１０ないしＸ１７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、ＰＲ３、Ｓ、ＧｅＲ３Ｒ４、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１０及びＹ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲ５、Ｎ、ＳｉＲ５、Ｐ、又はＧｅＲ５であり、
Ｒ３ないしＲ５及びＲ１００ないしＲ１０５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記重合体は、下記化学式１−１ないし化学式１−３のうちいずれか一つで表される単位を含むものである請求項１に記載の重合体：
ｎは、１ないし１００，０００の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基であり、
Ｒ１０ないしＲ１５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記重合体の数平均分子量は、５００ｇ／ｍｏｌないし１，０００，０００ ｇ／ｍｏｌである請求項１ないし請求項７のいずれか一項に記載の重合体。
- 前記重合体の分子量分布は、１ないし１００である請求項１ないし請求項７のいずれか一項に記載の重合体。
- 第１電極；前記第１電極と対向して備えられる第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられ、光活性層を含む１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１ないし請求項７のいずれか一項に記載の重合体を含むものである有機太陽電池。
- 前記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は正孔輸送と正孔注入とを同時にする層を含み、
前記正孔輸送層、正孔注入層又は正孔輸送と正孔注入とを同時にする層は、前記重合体を含む請求項１０に記載の有機太陽電池。 - 前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層又は電子注入と電子輸送とを同時にする層を含み、
前記電子注入層、電子輸送層又は電子注入と電子輸送とを同時にする層は、前記重合体を含む請求項１０に記載の有機太陽電池。 - 前記光活性層は、電子供与体及び電子受容体からなる群より選択される１又は２以上を含み、
前記電子供与体は、前記重合体を含むものである請求項１０に記載の有機太陽電池。 - 前記電子受容体は、フラーレン、フラーレン誘導体、カーボンナノチューブ、カーボンナノチューブ誘導体、バソクプロイン、半導体性元素、半導体性化合物及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるものである請求項１３に記載の有機太陽電池。
- 前記電子供与体及び電子受容体は、バルクヘテロ接合(ＢＨＪ)を構成するものである請求項１３に記載の有機太陽電池。
- 前記光活性層は、ｎ型有機物層及びｐ型有機物層を含む二層薄膜(bilayer)構造であり、
前記ｐ型有機物層は、前記重合体を含むものである請求項１０に記載の有機太陽電池。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20140033590 | 2014-03-21 | ||
| KR10-2014-0033590 | 2014-03-21 | ||
| PCT/KR2015/002655 WO2015142067A1 (ko) | 2014-03-21 | 2015-03-19 | 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2017509750A true JP2017509750A (ja) | 2017-04-06 |
| JP6408023B2 JP6408023B2 (ja) | 2018-10-17 |
Family
ID=54144956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016555977A Active JP6408023B2 (ja) | 2014-03-21 | 2015-03-19 | 重合体及びこれを含む有機太陽電池 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170077405A1 (ja) |
| EP (1) | EP3121211B1 (ja) |
| JP (1) | JP6408023B2 (ja) |
| KR (1) | KR101725622B1 (ja) |
| CN (1) | CN106103538B (ja) |
| TW (1) | TWI603992B (ja) |
| WO (1) | WO2015142067A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021161793A1 (ja) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、組成物、インク、及び光電変換素子 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6983759B2 (ja) * | 2016-03-29 | 2021-12-17 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子、並びにそれを備える太陽電池モジュール及びセンサー |
| CN107452897B (zh) * | 2016-05-31 | 2020-03-17 | 清华大学 | 有机薄膜太阳能电池制备方法和制备装置 |
| KR102130193B1 (ko) * | 2017-06-27 | 2020-07-03 | 주식회사 엘지화학 | 유기 태양 전지 |
| KR102542194B1 (ko) * | 2017-09-12 | 2023-06-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR102250385B1 (ko) * | 2017-10-18 | 2021-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서 |
| KR102410122B1 (ko) * | 2017-11-17 | 2022-06-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
| KR20200116363A (ko) | 2019-04-01 | 2020-10-12 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
| GB2589570A (en) | 2019-11-29 | 2021-06-09 | Sumitomo Chemical Co | Photoactive composition |
| TWI734564B (zh) * | 2020-07-21 | 2021-07-21 | 國立中興大學 | 鈣鈦礦太陽能電池及其製作方法 |
| CN111883660A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-03 | 中国科学院重庆绿色智能技术研究院 | 一种基于氟化稠环电子受体的寡聚物小分子太阳能电池及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010026972A1 (ja) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2014501032A (ja) * | 2010-10-22 | 2014-01-16 | ポリエラ コーポレイション | 共役ポリマーおよび光電子デバイスにおけるその使用 |
| EP2730600A1 (en) * | 2012-11-07 | 2014-05-14 | LANXESS Deutschland GmbH | Conjugated polymer compound comprising 1,2,3-Benzothiadiazole units and its use in photovoltaic devices |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5331183A (en) | 1992-08-17 | 1994-07-19 | The Regents Of The University Of California | Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells |
| JP5735418B2 (ja) * | 2008-07-02 | 2015-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ポリ（５，５’−ビス（チオフェン−２−イル）−ベンゾ［２，１−ｂ；３，４−ｂ’］ジチオフェン）、及び半導体ポリマーを加工可能な高機能溶液としてのその使用方法 |
| DE112010004172T5 (de) * | 2009-10-29 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Makromolekulare Verbindung |
| KR101130228B1 (ko) * | 2010-03-19 | 2012-07-16 | 한국화학연구원 | 도너-억셉터 형태의 전도성 고분자, 그를 이용한 유기 광전자 소자 및 그를 채용한 유기 태양전지 |
| CN102834945A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 稠合的二噻吩共聚物 |
| CN102234365B (zh) * | 2010-04-27 | 2013-05-08 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含蒽和苯并噻二唑类共聚物及其制备方法和应用 |
| US9601695B2 (en) * | 2010-04-28 | 2017-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound |
| US20140318625A1 (en) * | 2011-08-03 | 2014-10-30 | Lg Chem, Ltd. | Conductive polymer comprising 3,6-carbazole and organic solar cell using same |
| KR101562426B1 (ko) * | 2012-02-03 | 2015-10-22 | 주식회사 엘지화학 | 방향족융합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 태양전지 |
| KR20130090736A (ko) * | 2012-02-06 | 2013-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양전지 |
| CN103626970A (zh) * | 2012-08-24 | 2014-03-12 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含二噻吩吡咯-苯并二(苯并噻二唑)的共聚物、其制备方法和应用 |
| US10059796B2 (en) * | 2013-07-30 | 2018-08-28 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Conjugated polymers |
-
2015
- 2015-03-19 JP JP2016555977A patent/JP6408023B2/ja active Active
- 2015-03-19 EP EP15765978.0A patent/EP3121211B1/en active Active
- 2015-03-19 CN CN201580015434.1A patent/CN106103538B/zh active Active
- 2015-03-19 TW TW104108795A patent/TWI603992B/zh active
- 2015-03-19 US US15/122,106 patent/US20170077405A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-19 WO PCT/KR2015/002655 patent/WO2015142067A1/ko active Application Filing
- 2015-03-19 KR KR1020150037970A patent/KR101725622B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010026972A1 (ja) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2014501032A (ja) * | 2010-10-22 | 2014-01-16 | ポリエラ コーポレイション | 共役ポリマーおよび光電子デバイスにおけるその使用 |
| EP2730600A1 (en) * | 2012-11-07 | 2014-05-14 | LANXESS Deutschland GmbH | Conjugated polymer compound comprising 1,2,3-Benzothiadiazole units and its use in photovoltaic devices |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021161793A1 (ja) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、組成物、インク、及び光電変換素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150110363A (ko) | 2015-10-02 |
| EP3121211A4 (en) | 2017-11-01 |
| CN106103538A (zh) | 2016-11-09 |
| US20170077405A1 (en) | 2017-03-16 |
| EP3121211B1 (en) | 2021-02-24 |
| CN106103538B (zh) | 2018-09-25 |
| JP6408023B2 (ja) | 2018-10-17 |
| TWI603992B (zh) | 2017-11-01 |
| KR101725622B1 (ko) | 2017-04-11 |
| WO2015142067A1 (ko) | 2015-09-24 |
| EP3121211A1 (en) | 2017-01-25 |
| TW201602156A (zh) | 2016-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6408023B2 (ja) | 重合体及びこれを含む有機太陽電池 | |
| JP6460553B2 (ja) | 重合体及びこれを含む有機太陽電池 | |
| JP6386583B2 (ja) | 複素環化合物及びこれを含む有機太陽電池 | |
| KR101785200B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 | |
| EP3260456A2 (en) | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising same | |
| JP6174803B2 (ja) | 共重合体およびこれを含む有機太陽電池 | |
| KR101713417B1 (ko) | 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 | |
| JP6144837B2 (ja) | 共重合体およびこれを含む有機太陽電池 | |
| KR102176846B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 | |
| JP6200096B2 (ja) | 共重合体およびこれを含む有機太陽電池 | |
| JP6786769B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子 | |
| JP6873253B2 (ja) | 化合物及びこれを含む有機太陽電池 | |
| JP6805461B2 (ja) | 重合体およびこれを含む有機太陽電池 | |
| EP3290422B1 (en) | Compound and organic solar cell comprising same | |
| JP6642893B2 (ja) | 共重合体およびこれを含む有機太陽電池 | |
| EP3305826B1 (en) | Polymer and organic electronic element comprising same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160923 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170526 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180117 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180122 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180409 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180820 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180919 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6408023 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |