KR20150130192A - 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 - Google Patents

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KR20150130192A
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Abstract

본 명세서는 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

Description

공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지{COPOLYMER AND ORGANIC SOLAR CELL COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.
유기 태양전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양전지와 유기 태양전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
태양전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의해 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달되기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다.
US 5331183 US 5454880
본 명세서는 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 공중합체를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 및 Ar2는 각각 2가기로서, Ar1의 HOMO (highest occupied molecular orbital) 에너지 준위는 Ar2의 HOMO 에너지 준위 보다 작은 절대값을 갖고, Ar2의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위는 Ar1의 LUMO 에너지 준위 보다 큰 절대값을 가지며,
Het1 및 Het2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
점선
Figure pat00002
은 상호작용을 의미한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 하기 화학식 2 또는 3의 단위를 포함하는 공중합체를 제공한다:
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', SiRR', GeRR', NR, S, O 또는 Se이며,
Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
Y1, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성한다.
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에 있어서,
Ar, Y1, Y4, Y5, R2 및 R3은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 공중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 공중합체는 유기 태양 전지 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 포함하는 유기 태양 전지는 개방 전압과 단락 전류의 상승 및/또는 효율 증가 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 공중합체는 깊은 HOMO 준위, 작은 밴드갭, 높은 전하 이동도를 가져 우수한 특성을 나타낼 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 유기 태양 전지에서 단독 또는 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하고, 효율을 향상시키고, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서 '단위'란 공중합체의 단량체에 포함되는 반복되는 구조로서, 단량체가 중합에 의하여 공중합체 내에 결합된 구조를 의미한다.
본 명세서에 있어서 '단위를 포함'의 의미는 중합체 내의 주쇄에 포함된다는 의미이다.
상기 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 붕소기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴기, 아릴아민기, 아릴기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수는 한정하지 않으나, 6 내지 50 일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우, 구체적으로 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴기는 방향족 고리를 의미할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
및
Figure pat00010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 다른 특별한 언급이 없는 한, 이종 원소로 O, N, S, Se 및 Si 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 공중합체는 하기 화학식 1의 단위를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00011
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 및 Ar2는 각각 2가기로서, Ar1의 HOMO (highest occupied molecular orbital) 에너지 준위는 Ar2의 HOMO 에너지 준위 보다 작은 절대값을 갖고, Ar2의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위는 Ar1의 LUMO 에너지 준위 보다 큰 절대값을 가지며,
Het1 및 Het2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
점선
Figure pat00012
은 상호작용을 의미한다.
여기서, 상호작용이란, 화학 구조 또는 화학 구조를 구성하는 원자들이 서로 공유결합 이외의 작용에 의하여 영향을 주고 받는 것을 의미하는 것으로서, 예컨대 칼코겐(chalocogen) 결합을 포함한다.
상기 화학식 1에서는 상호작용을 나타내는 점선을 화학식 1의 단위의 주쇄의 위와 아래에 번갈아 표시하였으나, 이것이 상호작용하는 위치를 한정하는 것은 아니며, 실제 입체구조에서는 어떤 방향으로 상호작용을 하는 경우도 본 발명의 범위에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 Ar1의 HOMO (highest occupied molecular orbital) 에너지 준위가 Ar2의 HOMO 에너지 준위 보다 작은 절대값을 갖고, Ar2의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위가 Ar1의 LUMO 에너지 준위 보다 큰 절대값을 가는 한 특별히 한정되지 않는다. 이 경우, Ar1은 Ar2에 대하여 상대적으로 전자 주개 역할을 할 수 있고, Ar2는 Ar1에 대하여 상대적으로 전자 받개 역할을 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 벤젠, 나프탈렌, 또는 후술하는 화학식 A, A-1, A-2 또는 A-3로 표시되되, Het1과 상호작용하는 치환기를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 Het1과 상호작용하는 치환기를 갖는 치환 또는 비치환된 벤젠, 나프탈렌, 벤조디아티아졸, 또는 퀴녹살린이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되는 치환기를 갖는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소기 또는 헤테로고리기이고, 여기서 R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되는 치환기를 갖는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소기 또는 헤테로고리기이고, 여기서 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되는 치환기를 2개 포함할 수 있으며, 이들은 서로 오르토 또는 파라 위치에 위치될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되는 치환기를 2개 포함할 수 있으며, 이들은 서로 파라 위치에 위치될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Het1 및 Het2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 Ar2에 포함된 원자 또는 치환기와 상호작용하는 원자 또는 치환기를 1개 또는 2 이상 갖는 치환 또는 비치환된 다환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Het1 및 Het2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 Ar2에 포함된 원자 또는 치환기와 상호작용하는 원자를 1개 또는 2개 갖는 치환 또는 비치환된 다환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Het1 및 Het2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 NR을 포함하는 치환 또는 비치환된 다환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 여기서 R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Het1 및 Het2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 Se를 포함하는 치환 또는 비치환된 다환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Het1 및 Het2는 티오펜이다.
예컨대, Ar2는 하기 화학식 A, B, C, D 또는 E로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00013
상기 화학식 A에 있어서,
Cy는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로 고리기이고,
Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 아릴이다.
[화학식 B]
Figure pat00014
상기 화학식 B에 있어서,
Z4 및 Z5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR, S, O 또는 Se이며, R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화학식 C]
Figure pat00015
상기 화학식 C에 있어서,
Z6 및 Z7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR, S, O 또는 Se이며, R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
[화학식 D]
Figure pat00016
상기 화학식 D에 있어서,
Z8 및 Z9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR, S, O 또는 Se이며, R, R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되며, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이다.
[화학식 E]
Figure pat00017
상기 화학식 E에 있어서,
Z8은 NR, S, O 또는 Se이며, R, R13, R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되며, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1로 표시될 수 있다.
[화학식 A-1]
Figure pat00018
상기 화학식 A-1에 있어서,
Z1 및 Z2는 N이고, a는 0 또는 1이며,
Z3는 a가 1일 때 N 또는 CR이고, a가 0일 때 NR, S, O 또는 Se이며,
R 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1 및 Y2는 화학식 A에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-2 또는 A-3로 표시될 수 있다.
[화학식 A-2]
Figure pat00019
[화학식 A-3]
Figure pat00020
상기 화학식 A-2 및 A-3에 있어서, Z1 내지 Z3, Y2, Y3 및 R7은 화학식 A-1에서 정의한 바와 같고, R8은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나에 있어서, Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나에 있어서, Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 불소기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나에 있어서, Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 불소기; 또는 C1-C30 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나에 있어서, Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 불소기; 또는 C5-C20 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-3에 있어서, R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 알콕시로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-3에 있어서, R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 C1-C30 알콕시로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D 및 E는 각각 하기 화학식 D-1 및 E-1로 표시될 수 있다.
[화학식 D-1]
Figure pat00021
[화학식 E-1]
Figure pat00022
상기 화학식 D-1 및 E-1에 있어서, Z8, Z9 및 R15는 전술한 바와 같고,
R16 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00023
상기 화학식 1-1은 Het1과 Ar2 및 Ar2와 Het2가 주쇄로서 결합된 것 이외의 상호작용을 2개 갖는 것을 제외하고는 화학식 1과 동일하다. 이와 같이 추가의 상호작용을 갖기 위하여, Het1, Ar2 및 Het2는 추가의 상호작용을 위한 추가의 원자 또는 치환기를 포함할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1이 2개 이상 반복되어 결합하는 경우에, 인접하는 단위간에도 원자-원자 사이, 원자-치환기 사이, 치환기-치환기 사이에 상호작용을 가질 수 있다. 하기 화학식 1-2에 따르면, Het21과 Ar12 사이의 상호작용이 존재한다.
[화학식 1-2]
Figure pat00024
상기 화학식 1-2에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 상기 화학식 1의 Ar1의 정의와 같고,
Het11, Het21, Het12 및 Het 22는 서로 같거나 상이하고, 상기 화학식 1의 Het1 또는 Het2의 정의와 같으며,
Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 상기 화학식 1의 Ar2의 정의와 같다. ,
상기 화학식 1-2에 있어서도, 상기 화학식 1-1과 마찬가지로, Het11과 Ar21 사이, A21과 Het21 사이, Het12와 Ar22 사이, 및/또는 Ar22와 Het22 사이에 추가의 상호작용이 존재할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 단위는 하기 화학식 2, 2-31 중 어느 하나로 표시될 수도 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 공중합체는 하기 화학식 2의 단위 또는 하기 화학식 3의 단위를 포함한다.
[화학식 2]
Figure pat00025
상기 화학식 2에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', SiRR', GeRR', NR, S, O 또는 Se이며,
Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
Y1, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성한다.
[화학식 3]
Figure pat00026
상기 화학식 3에 있어서,
Ar, Y1, Y4, Y5, R2 및 R3은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 -30 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C5 -20 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 또는 3의 X1 및 X2는 S이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 또는 3의 R2, R3, Y4 및 Y5는 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 또는 3의Y1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되고, 여기서 R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 또는 3의Y1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되고, 여기서 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1-Y1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되는 치환기를 2개 포함할 수 있으며, 이들은 서로 오르토 또는 파라 위치에 위치될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1-Y1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되는 치환기를 2개 포함할 수 있으며, 이들은 서로 파라 위치에 위치될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1은 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR로 표시되는 치환기를 2개 포함할 수 있으며, 이들은 서로 오르토 또는 파라 위치에 위치될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 또는 3의 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 벤조디아티아졸, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 또는 3의 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 벤조디아티아졸, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린이며, 이들이 치환되는 경우 치환기는 할로겐기, 예컨대 불소기, OR 또는 SR이며, 여기서 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00027
상기 화학식 2-1에 있어서,
R1은 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성하고, n은 0 내지 3의 정수이며, 그외 치환기의 정의는 화학식 2에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-2로 표시된다.
[화학식 2-2]
Figure pat00028
상기 화학식 2-2에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-3으로 표시된다.
[화학식 2-3]
Figure pat00029
상기 화학식 2-3에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-1에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-4로 표시된다.
[화학식 2-4]
Figure pat00030
상기 화학식 2-4에 있어서,
Cy는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로 고리기이고,
그외 치환기의 정의는 화학식 2에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-5로 표시된다.
[화학식 2-5]
Figure pat00031
상기 화학식 2-5에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-1 또는 2-4에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-6으로 표시된다.
[화학식 2-6]
Figure pat00032
상기 화학식 2-6에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-5에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-7로 표시된다.
[화학식 2-7]
Figure pat00033
상기 화학식 2-7에 있어서,
Y6는 Y1과 같거나 상이하고, Y6는 OR 또는 SR이고,
R 및 R6는 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성하고, m은 0 내지 2의 정수이며,
그외 치환기의 정의는 화학식 2-5에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-8로 표시된다.
[화학식 2-8]
Figure pat00034
상기 화학식 2-8에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-7에 기재한 바와 같다. 여기서, Y6는 Y1과 오르토 위치에 위치함으로써, 상기 화학식 2-8의 단위가 반복되는 경우 X2와 상호작용을 할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-9로 표시된다.
[화학식 2-9]
Figure pat00035
상기 화학식 2-9에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-7에 기재한 바와 같다. 여기서, Y6는 Y1과 파라 위치에 위치한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-10으로 표시된다.
[화학식 2-10]
Figure pat00036
상기 화학식 2-10에 있어서,
Z1 및 Z2는 N이고, a는 0 또는 1이고,
Z3는 a가 1일 때 N 또는 CR이고, a가 0일 때 NR, S, O 또는 Se이며,
R 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
그외 치환기의 정의는 화학식 2에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-11로 표시된다.
[화학식 2-11]
Figure pat00037
상기 화학식 2-11에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-1 또는 2-10에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-12로 표시된다.
[화학식 2-12]
Figure pat00038
상기 화학식 2-12에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-10에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-13으로 표시된다.
[화학식 2-13]
Figure pat00039
상기 화학식 2-13에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-14로 표시된다.
[화학식 2-14]
Figure pat00040
상기 화학식 2-14에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-10에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-15로 표시된다.
[화학식 2-15]
Figure pat00041
상기 화학식 2-15에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-16으로 표시된다.
[화학식 2-16]
Figure pat00042
상기 화학식 2-16에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-17 로 표시된다.
[화학식 2-17]
Figure pat00043
상기 화학식 2-17에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-18 로 표시된다.
[화학식 2-18]
Figure pat00044
상기 화학식 2-18에 있어서,
Y6는 Y1과 같거나 상이하고, Y6는 OR 또는 SR이고,
R 및 R6는 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성하고, m은 0 내지 2의 정수이며,
그외 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-19 또는 2-20으로 표시된다.
[화학식 2-19]
Figure pat00045
[화학식 2-20]
Figure pat00046
상기 화학식 2-19 및 2-20에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-18에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-21로 표시된다.
[화학식 2-21]
Figure pat00047
상기 화학식 2-21에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-22로 표시된다.
[화학식 2-22]
Figure pat00048
상기 화학식 2-22에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-21에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-23으로 표시된다.
[화학식 2-23]
Figure pat00049
상기 화학식 2-23에 있어서,
Y6는 Y1과 같거나 상이하고, Y6는 OR 또는 SR이고,
R 및 R6는 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성하고, m은 0 내지 2의 정수이며,
그외 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-24 또는 2-25로 표시된다.
[화학식 2-24]
Figure pat00050
[화학식 2-25]
Figure pat00051
상기 화학식 2-24 및 2-25에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-23에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-26으로 표시된다.
[화학식 2-26]
Figure pat00052
상기 화학식 2-26에 있어서,
W1은 O 또는 S이고, R9는 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그외 치환기의 정의는 화학식 2-1에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-27로 표시된다.
[화학식 2-27]
Figure pat00053
상기 화학식 2-27에 있어서,
W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고 각각 O 또는 S이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그외 치환기의 정의는 화학식 2-18에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-28로 표시된다.
[화학식 2-28]
Figure pat00054
상기 화학식 2-28에 있어서,
W3은 O 또는 S이고, R11은 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그외 치환기의 정의는 화학식 2-11에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-29로 표시된다.
[화학식 2-29]
Figure pat00055
상기 화학식 2-29에 있어서,
W3 및 W4는 서로 같거나 상이하고 각각 O 또는 S이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그외 치환기의 정의는 화학식 2-23에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-30 또는 2-31로 표시된다.
[화학식 2-30]
Figure pat00056
[화학식 2-31]
Figure pat00057
상기 화학식 2-30 및 2-31에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-1에 기재한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-26에 있어서, W1은 O이고, R9는 수소; 중수소 또는 탄소수 1-20의 알킬기이며, X1 및 X2는 S이고, Y2 및 Y3는 할로겐기이고, Y4 및 Y5는 수소이며, Z1 및 Z2는 N이고, Z3는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-27에 있어서, W1 및 W2는 O이고, R9 및 R10은 수소; 중수소 또는 탄소수 1-20의 알킬기이며, X1 및 X2는 S이고, Y2 및 Y3는 할로겐기이고, Y4 및 Y5는 수소이며, Z1 및 Z2는 N이고, Z3는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-26에 있어서, W1은 O이고, R9는 수소; 중수소; 또는 탄소수 1-20의 알킬기이며, X1 및 X2는 S이고, Y2 및 Y3는 불소기이고, Y4 및 Y5는 수소이며, Z1 및 Z2는 N이고, Z3는 S 또는 NR이고, R은 수소; 중수소; 또는 탄소수 1-20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-27에 있어서, W1 및 W2는 O이고, R9 및 R10은 수소; 중수소; 또는 탄소수 1-30의 알킬기이며, X1 및 X2는 S이고, Y2 및 Y3는 불소기이고, Y4 및 Y5는 수소이며, Z1 및 Z2는 N이고, Z3는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-27에 있어서, W1 및 W2는 O이고, R9 및 R10은 수소; 중수소; 또는 탄소수 1-10의 알킬기이며, X1 및 X2는 S이고, Y2 및 Y3는 불소기이고, Y4 및 Y5는 수소이며, Z1 및 Z2는 N이고, Z3은 NR이고, R은 수소; 중수소; 또는 탄소수 1-30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-29에 있어서, W1 및 W2는 O이고, R9 및 R10은 수소; 중수소; 또는 탄소수 1-30의 알킬기이며, X1 및 X2는 S이고, Y2 및 Y3는 불소기이고, Y4 및 Y5는 수소이며, Z1 및 Z2는 N이고, R7 및 R8은 알콕시가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 3에서 선택되는 반복단위는 하기 구조식 중 하나로 표시된다.
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 공중합체는 교대 공중합체, 랜덤 중합체, 또는 블록공중합체일 수 있다. 예컨대, 전술한 화학식 2 또는 3의 반복단위로서, 적어도 하나의 2가기를 형성하기 위하여 치환기가 상이한 단량체들을 사용함으로써, 랜덤 공중합체를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 공중합체의 말단기는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 공중합체의 말단기로는 헤테로 고리기 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 공중합체의 말단기는 4-(트리플루오로메틸)페닐기(4-(trifluoromethyl)phenyl)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 공중합체의 수평균 분자량은 500 g/mol내지 1,000,000 g/mol이 바람직하다. 바람직하게는, 상기 공중합체의 수평균 분자량은 10,000 내지 100,000이 바람직하다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 공중합체의 수평균 분자량은 30,000 내지 70,000이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 공중합체는 1 내지 100의 분자량 분포를 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 공중합체는 1 내지 3의 분자량 분포를 가진다.
분자량 분포는 낮을수록, 수평균 분자량이 커질수록 전기적 특성과 기계적 특성이 더 좋아진다.
또한, 일정 이상의 용해도를 가져서 용액도포법 적용이 유리하도록 하기 위해 수평균 분자량은 100,000이하인 것이 바람직하다.
상기 공중합체는 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
일 예에 따르면, 반응에 참가하는 단량체들을 클로로벤젠에 녹이고 촉매를 넣은 후 마이크로 웨이브 리엑터로 1시간 반응시킨다. 반응이 끝나고 메탄올에 침전한 후 고체를 거르고, 메탄올, 헥산, 클로로포름에 속슬레(soxhlet)한 후 클로로포름 용액의 용매를 제거한 뒤 다시 메탄올에 침전하여 고분자를 얻는다.
본 명세서에 따른 공중합체는 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 알킬화 반응, 그리냐르(Grignard) 반응, 스즈끼(Suzuki) 커플링 반응 및 스틸(Stille) 커플링 반응 등을 통하여 모노머들을 제조한 후, 스틸 커플링 반응 등의 탄소-탄소 커플링 반응을 통하여 최종 공중합체들을 제조할 수 있다. 도입하고자 하는 치환기가 보론산(boronic acid) 또는 보론산 에스터(boronic ester) 화합물인 경우에는 스즈키 커플링 반응을 통해 제조할 수 있고, 도입하고자 하는 치환기가 트리부틸틴(tributyltin) 화합물인 경우에는 스틸 커플링 반응을 통해 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 공중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층은 상기 공중합체를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 공중합체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 버퍼층이 광활성층과 정공수송층 사이 또는 광활성층과 전자수송층 사이에 구비될 수 있다. 이때, 정공 주입층이 애노드와 정공수송층사이에 더 구비될 수 있다. 또한, 전자주입층이 캐소드와 전자수송층 사이에 더 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고, 상기 전자 주개는 상기 공중합체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 PC61BM(phenyl C61-butyric acid methyl ester) 또는 PC71BM(phenyl C71-butyric acid methyl ester)가 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n 형 유기물층 및 p 형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 공중합체를 포함한다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100~150℃에서 1~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10-7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 공중합체:
    [화학식 1]
    Figure pat00066

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1은 및 Ar2는 각각 2가기로서, Ar1의 HOMO (highest occupied molecular orbital) 에너지 준위는 Ar2의 HOMO 에너지 준위 보다 작은 절대값을 갖고, Ar2의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위는 Ar1의 LUMO 에너지 준위 보다 큰 절대값을 가지며,
    Het1 및 Het2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    점선
    Figure pat00067
    은 상호작용을 의미한다.
  2. 하기 화학식 2 또는 3의 단위를 포함하는 공중합체:
    [화학식 2]
    Figure pat00068

    상기 화학식 2에 있어서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리기이고,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', SiRR', GeRR', NR, S, O 또는 Se이며,
    Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 아릴이며,
    Y1, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R, R' 및 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성한다.
    [화학식 3]
    Figure pat00069

    상기 화학식 3에 있어서,
    Ar, Y1, Y4, Y5, R2 및 R3은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-10으로 표시되는 것인 공중합체:
    [화학식 2-10]
    Figure pat00070

    상기 화학식 2-10에 있어서,
    Z1 및 Z2는 N이고, a는 0 또는 1이고,
    Z3는 a가 1일 때 N 또는 CR이고, a가 0일 때 NR, S, O 또는 Se이며,
    R 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    그외 치환기의 정의는 화학식 2에 기재한 바와 같다.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2-10는 하기 화학식 2-12로 표시되는 것인 공중합체:
    [화학식 2-12]
    Figure pat00071

    상기 화학식 2-12에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-10에 기재한 바와 같다.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 화학식 2-12는 하기 화학식 2-19 또는 2-20으로 표시되는 것인 공중합체:
    [화학식 2-19]
    Figure pat00072

    [화학식 2-20]
    Figure pat00073

    상기 화학식 2-19 및 2-20에 있어서,
    Y6는 Y1과 같거나 상이하고, Y6는 OR 또는 SR이고,
    R 및 R6는 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성하고, m은 0 내지 2의 정수이며,
    그외 치환기의 정의는 화학식 2-12에 기재한 바와 같다.
  6. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2-10는 하기 화학식 2-14로 표시되는 것인 공중합체:
    [화학식 2-14]
    Figure pat00074

    상기 화학식 2-14에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 2-10에 기재한 바와 같다.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 2-14는 하기 화학식 2-24 또는 2-25으로 표시되는 것인 공중합체:
    [화학식 2-24]
    Figure pat00075

    [화학식 2-25]
    Figure pat00076

    상기 화학식 2-24 및 2-25에 있어서,
    Y6는 Y1과 같거나 상이하고, Y6는 OR 또는 SR이고,
    R 및 R6는 수소, 중수소, 중수소, 할로겐기, CN, OR, SR, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되거나 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로고리기를 형성하고, m은 0 내지 2의 정수이며,
    그외 치환기의 정의는 화학식 2-14에 기재한 바와 같다.
  8. 하기 구조식들로 표시되는 반복단위들 중 적어도 하나를 포함하는 공중합체:
    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공중합체의 수평균 분자량은 500 g/mol 내지 1,000,000 g/mol인 공중합체.
  10. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공중합체의 분자량 분포는 1 내지 100인 공중합체.
  11. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 공중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
    상기 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층은 상기 공중합체를 포함하는 유기 태양 전지.
  13. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
    상기 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 공중합체를 포함하는 유기 태양 전지.
  14. 청구항 1에 있어서,
    상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고,
    상기 전자 주개는 상기 공중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.
  15. 청구항 14에 있어서,
    상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 태양 전지.
  16. 청구항 11에 있어서,
    상기 광활성층은 n 형 유기물층 및 p 형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며,
    상기 p형 유기물층은 상기 공중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.
  17. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 태양 전지.
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