KR101987259B1 - 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.
유기 태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양전지와 유기 태양전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
태양 전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의해 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달되기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다. 따라서, 전하 손실이 없는 신규 고효율의 재료를 개발하는 것이 중요하다.
Two-layer organic photovoltaic cell (C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996))
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 축합고리 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
R, R' 및 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a 및 b는 각각 1 내지 3의 정수이고,
a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중에서 선택되고,
상기 구조에 있어서,
A1 내지 A7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 설파이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
A1 내지 A3 중 적어도 하나; 또는 A4 내지 A7 중 적어도 하나는 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기; 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 명세서는 1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 축합고리 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 유도체는 전자 주개 성질을 갖는 X1 내지 X3를 포함하는 축합고리와 상대적으로 전자 받개 성질을 갖는 L1 및 L2를 도입하여, 전자의 전달이 효과적이며, 낮은 밴드갭을 가져 넓은 영역의 빛을 흡수할 수 있어, 소자의 효율에 긍정적인 영향을 줄 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3를 포함하는 축합고리, L1, L2 및 싸이오펜이 혼성화를 이루어 낮은 밴드갭을 가지고, 효과적인 파이-파이 패킹(π- π packing)을 기대할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 유도체는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기를 치환기로 가짐으로써, 코팅성이 우수한 효과가 있다. 따라서, 소자의 제조시 비용 및 시간적으로 경제적이다.
따라서, 상기 축합고리 유도체는 유기 태양 전지의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 이를 포함하는 유기 태양 전지는 개방 전압과 단락 전류의 상승 및/또는 효율 증가 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 유도체는 유기 태양 전지에서 단독 또는 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하고, 효율의 향상, 축합고리 유도체의 열적 안정성 등의 특성에 의한 소자의 수명 향상 등이 기대될 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 19의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 3은 화학식 1-1의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 4는 화학식 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화학식 1-1의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 6은 도 5에 나타난 화학식 1-1의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화학식 1-2의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 8은 화학식 1-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화학식 1-2의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 10은 도 9에 나타난 화학식 1-2의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 13-a의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 12는 화학식 1-3의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 13은 화학식 1-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14는 화학식 1-3의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 15는 도 14에 나타난 화학식 1-3의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 19의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 3은 화학식 1-1의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 4는 화학식 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화학식 1-1의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 6은 도 5에 나타난 화학식 1-1의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화학식 1-2의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 8은 화학식 1-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화학식 1-2의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 10은 도 9에 나타난 화학식 1-2의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 13-a의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 12는 화학식 1-3의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 13은 화학식 1-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14는 화학식 1-3의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 15는 도 14에 나타난 화학식 1-3의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 유도체를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 유도체를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 유도체는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기를 치환기로 가짐으로써, 코팅성이 우수한 효과가 있다. 따라서, 소자의 제조시 비용 및 시간적으로 경제적이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 
또는 
이다.
상기와 같이 L1 및 L2를 포함하는 경우에는 X1 내지 X3를 포함하는 축합고리로부터 전자를 효율적으로 전달받을 수 있으며, 또한, 축합고리 유도체의 말단에 구비되는 싸이오펜과 적절한 혼성화를 이루어 낮은 밴드갭을 가지고 파이-파이 패킹이 효율적으로 이루어지는 효과를 기대할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태와 같이, A1 내지 A3 중 적어도 하나; 또는 A4 내지 A7 중 적어도 하나는 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기; 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 헤테로고리기인 경우, 용해도가 상승하여 소자의 제조 시에 코팅성을 향상시킬 수 있어 시간 및 비용 적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 축합고리 유도체는 톨루엔에서 30 mg/ml 이상의 용해도를 갖는다. 상기와 같은 용해도를 갖는 축합고리 유도체의 경우, 소자의 제조시 시간 및 비용 적으로 유리할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 유도체는 하기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
화학식 1-A 및 1-B에 있어서,
a, b, X1 내지 X3, A1 내지 A7 및 R1 내지 R8은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A1a 내지 A7a는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 A1 내지 A7의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 S이고, 상기 X2는 SiRR'이며, 상기 R 및 R'는 전술한 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 A4는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 A5는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3 중 적어도 하나는 수소이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 A6 및 A7 중 적어도 하나는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중에서 선택된다.
상기 구조에 있어서,
c 및 d는 각각 1 내지 5의 정수이고,
c 및 d 가 각각 2이상의 정수인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며,
A1', A3', A7', A8 및 A9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기이고,
A1', A3', A7', A8 및 A9는 동시에 수소가 아니다.
상기 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 에스터기; 카보닐기; 카복실기; 히드록시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 아민기; 헤테로고리기; 아릴아민기; 아릴기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
또한, 상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 알킬기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환되어, 아릴알킬기 또는 헤테로아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 아릴기, 헤테로고리기는 후술하는 아릴기, 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환되어, 아릴옥시기 또는 헤테로아릴옥시기로 작용할 수 있다. 상기 아릴기, 헤테로고리기는 후술하는 아릴기, 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
상기 알케닐기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환되어, 아릴알케닐 또는 헤테로아릴알케닐기로 작용할 수 있다. 상기 아릴기, 헤테로고리기는 후술하는 아릴기, 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기 등의 치환기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소 원자 대신 1 이상의 이종 원소를 포함하는 구조로서, 예컨대, O, N, Se, Ge, Si 및 S 등을 포함하는 고리 구조로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로 고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 헥실기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1은 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 치환 또는 비치환된 헥실기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R8은 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2-에틸헥실기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R 및 R'는 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 2이다.
또 하나의 실시
또 하나의 실시상태에 있어서, A1 내지 A3 중 적어도 하나; 또는 A4 내지 A7 중 적어도 하나는 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기; 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기; 또는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기; 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기; 또는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 헥실기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A1은 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A2는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A3는 수소이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 A3는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A3는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기; 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기; 또는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 A4는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 알콕시기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A4는 탄소수 1 내지 30의 알콕시기로 치환된 페닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 A4는 옥틸옥시기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 3-옥틸옥시페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5는 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기; 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기; 또는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 아릴기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 A5는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5는 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 및 설파이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 1 또는 2 이상이 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5는 알콕시기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A5는 탄소수 1 내지 30의 알콕시기로 치환된 페닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 A5는 옥틸옥시기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5는 3-옥틸옥시페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A6은 수소이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 A6은 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A6은 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A7은 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A7은 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A7은 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A8은 수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, A8은 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A8은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A8은 옥틸옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A8은 옥틸옥시기이고, 벤젠 고리의 메타(mata) 위치에 구비된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 설파이드기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, A9는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 옥틸옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 옥틸옥시기이고, 벤젠 고리의 메타(mata) 위치에 구비된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A9는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 유도체는 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 축합고리 유도체는 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 명세서에 따른 축합고리 유도체는 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 알킬화 반응, 그리냐르(Grignard) 반응, 스즈끼(Suzuki) 커플링 반응 및 스틸(Stille) 커플링 반응 등을 통하여 모노머들을 제조한 후, 스틸 커플링 반응 등의 탄소-탄소 커플링 반응을 통하여 최종 축합고리 유도체들을 제조할 수 있다. 도입하고자 하는 치환기가 보론산(boronic acid) 또는 보론산 에스터(boronic ester) 화합물인 경우에는 스즈키 커플링 반응을 통해 제조할 수 있고, 도입하고자 하는 치환기가 트리부틸틴(tributyltin) 또는 트리메틸틴(trimethyltin) 화합물인 경우에는 스틸 커플링 반응을 통해 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 축합고리 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공추출층 및/또는 전자추출층을 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다.
도 1 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal)구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 탠덤 (tandem) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양 전지는 광활성층이 1층 또는 2층 이상일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 버퍼층이 광활성층과 정공추출층 사이 또는 광활성층과 전자추출층 사이에 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고, 상기 전자 주개물질은 상기 축합고리 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 플러렌(fullerene), 플러렌 유도체(PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester) 또는 PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester), 페릴렌(perylene) PBI(polybenzimidazole), 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다.
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n 형 유기물층 및 p 형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 축합고리 유도체를 포함한다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100~150℃에서 1~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공추출층/ 전자추출층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공추출층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자추출층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예
1. 화학식 1-1의 합성
(1) 화합물 2의 합성
농축된 염산 150 ml에 5-플루오로-2-니트로아닐린(5-fluoro-2-nitroaniline) (4.496 g, 0.0288 mol)를 용해시켰다. 0 ℃에서 주석(tin) (16.56 g, 0.140 mol)를 15분 이상에 걸쳐 소량 첨가하였다. 상온(room temperature)에서 주석이 녹은 후 1시간 이후까지 교반하고, 하룻밤 동안 냉장하였다. 초순수(deionized water)에 상기 혼합물을 붓고, 4M의 수산화나트륨(NaOH)을 pH 10에 도달할 때까지 서서히 첨가하였다. 유기층을 에틸아세테이트(ethyl acetate, 4 x 100 mL)로 추출하고, 물(4 x 100 mL)로 세척하고, 무수 황산 마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 상기 용액을 진공하에서 농축시켜, 2.54g의 노란색 결정을 얻었다. (70%).
1H NMR (400 MHz, CDCl3): 6.75-6.60 (m,1H), 6.52-6.40 (m,2H), 3.31 (s,4H)
(2) 화합물 3의 합성
삼구 둥근 바닥 플라스크에 클로로포름(chloroform) 500ml와 트리에틸아민(triethylamine) 30ml에 4-플루오로-1,2-벤젠디아민 (4-fluoro-1,2-benzenediamine) (5.5 g, 43.6 mmol)을 녹였다. 싸이오닐 클로라이드(Thionyl chloride) (7 mL, 96.0 mmol)를 실린지를 통하여 첨가하였다. 상기 용액을 80 ℃에서 밤새 교반하고, 식히고, 250ml 의 탈이온수를 첨가하였다. 상기 반응물을 분별 깔때기(separatory funnel)로 이동시키고, 수차례 물로 세척하였다. 유기물층을 추출하여 황산 마그네슘으로 건조시키고, 필터하여 농축시켜, 4.75g의 화합물 3을 얻었다. (70 %)
1H NMR (CDCl3): δ 8.15-7.95 (m, 1H), 7.70-7.55 (m, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H).19F, CDCl3): δ, -09.37(s, 1F).
(3) 화합물 4의 합성
둥근 바닥 플라스크에 48%의 브롬산 (hydrobromic acid) 30 ml에 화합물 3 (2.23 g, 14.5 mmol)을 채우고, 브롬 (7.47 mL, 145 mmol)을 적하하고, 48시간 동안 환류하였다. 반응물을 상온으로 식히고, 클로로포름과 탈이온수로 희석하였다. 이상(bi-phasic)의 혼합물을 분별깔때기로 이동시키고, 수차례 물로 세척하였으며, 포화 아황산 나트륨으로 헹구고, 포화된 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate)으로 헹구었다. 유기층을 추출하여 황산마그네슘으로 건조시키고, 필터하고, 실리카로 농축시켰다. 화합물은 컬럼크로마토 그래피 (헥산/클로로포름)로 4번 정제하여 하얀색 고체 2.58g을 얻었다. (57 %).
NMR (CDCl3): δ 7.80 (d, 1H, J = 8.4 Hz).
(4) 화합물 5의 합성
150ml의 에탄올에 4,7-다이브로모-5-플루오로-2,1,3-벤조싸이아다이아졸(4,7-dibromo-5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole) (5g, 0.016mol)을 녹이고, 수소화붕소나트륨(sodium borohydride) (12.1g, 0.32mol)을 0℃에서 첨가하고, 20시간동안 상온에서 교반하였다. 용액을 증발시킨 후 160ml의 물을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 브라인(brine)으로 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조시킨후, 잔여물을 실리카 컬럼 크로마토 그래피(hexane/ethyl acetate(25:1))로 정제하여, 3,6-다이브로모-4-플루오로-1,2-페닐렌디아민(3,6-dibromo-4-fluoro-1,2-phenylendiamine) (3.5g) 을 78%의 수율로 얻었다.
원소 분석(Elemental analysis): C6H5Br2N2F (%) Calcd. C:25.38; H: 1.78; N: 9.87; ; Found C: 24.29; H: 1.81; N: 10.14
1HNMR (400 MHz, CDCl3): ppm= 6.81 (d, 1H).3.86(s,4H).
(5) 화합물 7의 합성
150ml의 둥근 바닥 플라스크에 3,6-다이브로모-4-플루오로-1,2-페닐렌디아민(3,6-dibromo-4-fluoro-1,2-phenylendiamine) (2.4g, 8mmol)를 100 ml 아세트산(AcOH)에 상온에서 녹였다. 29ml의 물에 녹인 아질산 나트륨(NaNO2) (2.76g, 40mmol) 수용액을 20분 내에 첨가하였다. 상기 혼합물을 1시간동안 상온에서 교반하고, 얼음물에 넣어 침전시켰다. 필터하고, 재결정하여 갈색 고체를 얻었다.
1HNMR (400 MHz, acetone-d6): ∂ppm= 7.74 (d, 1H), 15.63(s, 1H).
(6) 화합물 8의 합성
445ml의 메탄올에 정제하지 않은 플루오로벤젠-1,2,3-트리아졸 (fluorobenzo -1,2,3-triazole) (52.28 g, 177.3 mmol), 칼륨 터트-부톡사이드(potassium tert-butoxide) (201 g, 179 mmol)과 헥실브로마이드(hexylbromide) (29.56 g, 179 mmol)을 아르곤 하에서 녹였다. 상기 반응물을 48시간동안 교반하였고, 포화 염화 암모늄(NH4Cl) 수용액을 첨가하였다. 상기 혼합물을 메틸렌 디클로라이드로 세번 추출하고, 탈이온수로 세번 세척하였다. 상기 추출물을 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고, 용액을 감압하에 증발시켰다. 실리카 컬럼 크로마토그래피 (eluent: methylene dichloride-hexane, 2:1, v/v)로 정제하여, 연노랑의 고체를 20%의 수율로 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.98 (d, 1H), 4.63 (d, 2H), 2.23 -1.15 (m, 8H), 0.89-0.85 (m, 3H).
(7) 화합물 10의 합성
1500 ml의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 싸이오펜 수용액 (131.2 g, 1.6 mol)에 헥산에 녹인 n-부틸리튬 용액 (650 ml, 1.04 mol, 1.6M)을 -10℃에서 적가하였다. 상기 혼합물을 1시간동안 0℃에서 교반한 후, -80℃로 냉각시켰다. 상기 혼합물에 무수 염화구리(CuCl2) (420 g, 3.12 mol)을 첨가한 후 1시간동안 교반하고, 상온으로 온도를 올린 후, 100 ml의 물을 첨가하였다. 유기층을 증발시키고, 물층을 에틸아세테이트로 여러 번 추출하고, 추출물을 물로 세척한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고, 필터 및 증발시켰다. 헥산에 녹인 어두운 잔여물을 짧은 실리카 컬럼을 통과시키고, 화합물 10을 헥산에 녹여 분리시켰다. 노란 용출액을 증발시킨 후, 노란색 결정의 화합물 10(71 g, 81%)을 얻었다.
(8) 화합물 11의 합성
100ml의 무수 테트라하이드로퓨한에 녹인 2,2'-바이싸이오펜 (5 g, 30.072 mmol)에 헥산에 녹인 부틸리튬 용액 (22 ml, 36 mmol, 1.6 M)을 -80℃에서 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 -78 ℃에서 한시간 동안 교반하고, -15℃로 승온시키고, 1-브로모헥산 (5.96 g, 36 mmol)을 한번에 첨가하였다. 상기 반응물을 2시간 동안 교반하고, 냉각시킨 후, 50ml의 물로 가수분해시켰다. 층을 분리하고, 물층은 에틸 아세테이트로 추출하였다. 혼합된 유기층은 물로 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조하고 증발시키고, 남은 잔여물은 진공에서 분류하였다. 분류된 화합물 11은 175℃ 내지 190℃에서 4g 수득하였다. (53%)
(9) 화합물 12의 합성
150ml의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 5-헥실-2,2'-바이싸이오펜 (5-hexyl-2,2'-bithiophene) (8.55 g, 34.14 mmol) 용액에 헥산에 녹인 n-부틸리튬용액(27.7 ml, 44.38 mmol, 1.6M) 을 0℃에서 교반하면서 첨가하였다. 첨가 후에 상온으로 승온시키고 1시간동안 교반하고, 0℃로 냉각시켰다. 헥산에 녹인 Cl-SnMe3 (44.38 mmol, 44.38 ml, 1M)을 첨가하고 상온에서 두시간동안 교반하였다. 300ml의 물을 첨가하고, 디에틸에테르(Et2O)로 추출하였다. 혼합된 유기층은 물로 세척하고 황산 마그네슘으로 건조시키고, 증발시켰다. 정제하지 않은 화합물 12를 13.85g 수득하였다. (98%)
(10) 화합물 14의 합성
클로로포름과 아세트산(CHCl3/AcOH) (350/350 ml)의 혼합물에 녹인 2,2'-바이싸이오펜 (2,2'- bithiophene)(16.9 g, 101.64 mmol)에 N-브로모숙신이미드(NBS) (76 g, 427 mmol)를 첨가하고, 4시간동안 75℃로 가열하고, 혼합물을 하룻밤 동안 -20℃로 냉각시켰다. 침전물을 필터하고, 차가운 헥산으로 세척하고, 40℃에서 건조시켜 수득한 화합물은 37.37g 이었다. 추가 생성물은 여과액을 중화하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 증발시킨 후, 뜨거운 헥산으로 재결정하여 수득한 화합물은 44.38g 이었다. (90.6%)
(11) 화합물 15의 합성
아연 파우더 (12.5 g, 25.9 mmol), 130ml의 에탄올, 13 ml의 물, 31ml의 아세트산 및 3M의 2.6ml의 염산에 3,3',5,5'-테트라브로모-2,2'-바이싸이오펜 (3,3',5,5'-Tetrabromo-2,2'-bithiophene)을 첨가하였다. 첨가 후에 2시간동안 교반하고, 상온으로 냉각시키며, 필터하고, 세번 에탄올로 세척하였다. 혼합된 유기 여과액은 증발시키고, 300 내지 400 ml의 물을 첨가하였다. 침전물은 필터하고, 물로 세척하며, 공기 중에서 건조시켰다. 재결정이 끝난 후, 뜨거운 헥산을 통하여 화합물 15를 (2.72 g, 64%) 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm): 13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm):
(12) 화합물 15a의 합성
100 mL 의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 디이소프로필아민 (diisopropylamine) (71.2 mmol, 10 mL)을 아르곤 조건 하에서 -78℃로 냉각시키고, n-부틸리튬 (1.6 M, 67 mmol, 42 mL)을 빠르게 첨가하였다. 상기 결과물을 0℃까지 승온시켜, 20분간 유지한 후, -78℃로 냉각시켰다. 150ml의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 3,3'-다이브로모-2,2'바이싸이오펜 (3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene) (15, 30 mmol, 9.72 g)을 30분 이상동안 적가하였다. 하얀 현탁액을 -10℃로 승온시키고, 30분간 교반하고, -78℃로 다시 냉각시킨 후에 트리메틸실릴클로라이드 (trimethylsilyl chloride) (86.7 mmol, 11 mL)를 적가하였다. 반응 혼합물을 상온으로 승온시키고, 하룻밤 동안 교반하였다. 급냉을 위하여 물을 첨가하고, 반응물을 디에틸에테르(diethyl ether)로 추출하였다. 유기층을 브라인(brine)으로 세번 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 제거하고, 에탄올에서 재결정한 투명한 바늘 모양의 화합물 (12.6 g, 90%)을 얻었다.
1H NMR (250 MHz, CD2Cl2) δ 7.19 (s, 2H), 0.35 (s, 18H). 13C NMR (62.5 MHz, CD2Cl2) δ 143.81, 137.44, 134.24, 113.37, -0.36.
(13) 화합물 16a의 합성
200 ml의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 사염화규소 (SiCl4) (102 g, 0.6 mol)수용액에 600 ml 의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 에틸헥실브로마이드 (63.7 g, 0.33 mol) 및 마그네슘(Mg) (8.64 g, 0.36 mol)으로부터 준비된 2-에틸헥실마그네슘 브로마이드 수용액을 -10℃에서 첨가하였다. 첨가가 완료된 후에 반응 혼합물을 상온에서 12시간동안 교반하였다. 용액을 진공하에서 증발시키고, 헥산을 첨가하고 고체를 아르곤 하에서 필터하였다. 여과된 액체는 농축하고, 진공하에서 분류하여 47g (57%)의 투명한 액체 화합물 16a를 얻었다. (80-90℃/0.5-1 mmHg).
(14) 화합물 16의 합성
400 ml의 테트라하이드로퓨란에 녹인 트리클로로(2-에틸헥실)실란 (trichloro(2-ethylhexyl)silane) (70 g, 0.215 mol)용액에 600 ml 의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 에틸헥실브로마이드 (72.5 g, 0.373 mol) 및 마그네슘(Mg) (10.74 g, 0.42 mol)으로부터 준비된 2-에틸헥실마그네슘 브로마이드 수용액을 -10℃에서 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 승온시키고, 6시간동안 교반하였다. 용액을 냉각시킨후, 진공하에서 증발시키고, 헥산을 첨가하고 고체를 필터하였다. 여과된 액체는 증발시키고 분별하여 화합물 16a를 24.33 g (20%) 얻었다. (t 130-148 ℃/0.5-1 mmHg).
(15) 화합물 17의 합성
600 ml 의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 화합물 15a (31 g, 66.18 mmol, 1 eqv)수용액에 n-부틸리튬 수용액 (n-BuLi, 91 ml, 145.6 mmol, 1.6M, 2.2 eqv)을 -80℃에서 적가하였다. 첨가가 완료된 후, 반응 혼합물을 20분동안 상온에서 교반하고, 화합물 16을 (25.84 g, 79 mmol) 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 승온시키고, 75℃에서 두시간동안 가열하고, 하룻밤동안 상온에서 교반하였다. 500 ml의 물을 첨가하고, 혼합물을 분리하고 물층을 에틸아세테이트(2×300 ml)로 추출하였으며, 혼합 유기층은 물로 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조시킨 후, 증발시켰다. 잔여물은 실리카 컬럼(eluent: hexane)을 이용하여 정제하여, 오일 형태의 화합물 17(25 g, 67%)을 얻었다.
(16) 화합물 17a의 합성
350ml의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 화합물 17 (17.885 g, 31.76 mmol) 수용액에 N-브로모숙신이미드(NBS) (11.65 g, 65.42 mmol, 2.06 eqv)를 10℃에서 첨가하고, 반응 혼합물을 상온에서 하룻밤동안 교반하였다. 용액을 증발시키고, 잔여물은 실리카 컬럼(eluent: hexane)을 이용하여 정제하여, 노란 오일 형태의 화합물 17a (16.47 g, 90%)를 얻었다.
(17) 화합물 18의 합성
400 ml의 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 화합물 17a(16.473 mmol, 28.57 eqv) 의 용액에 n-부틸리튬 (40 ml, 62.85 mmol, 1.6M, 2.2 eqv)을 -80℃에서 천천히 적가하였다. 첨가가 완료된 후, 반응 혼합물을 상온에서 40분동안 교반하고, Cl-SnMe3 (13.67 g, 68.6 mmol, 2.4 eqv) 용액을 첨가하고, 혼합물을 상온으로 승온시키고, 두시간동안 교반하였다. 300 ml의 물을 첨가하고, 층을 분리하며, 물층을 에테르(ethter)로 추출하였다. 혼합된 유기층은 물로 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조시키고, 필터, 증발시키고 건조시켜, 정제되지 않은 화합물 18을 20 g 얻었다. (94%)
(18) 화합물 19의 합성
180 ml 의 무수 톨루엔에 화합물 8 (4.5 g, 11.87 mmol), 화합물 12 (4.91 g, 11.87 mmol), PdCl2(dppf) (868 mg, 1.187 mmol)을 넣고, 80℃로 48시간동안 가열하였다. 증발후 잔여물을 실리카 크로마토그래피로 정제하여 화합물 19를 3.2g 얻었다. (49 %)
도 2는 화합물 19의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
(19) 화학식 1-1의 화합물 합성
25ml의 무수 1,2,4-트리메틸벤젠에 화합물 19와 화합물 18의 혼합물을 아르곤으로 30분간 충진시킨 후, PdCl2(dppf) (67 mg, 0.092 mmol)를 첨가한 화합물을 30분간 아르곤으로 충진시켰다. 상기 혼합물을 170℃에서 두시간동안 가열하고 상온으로 식히고, 증발시켰다. 실리카 컬럼으로 정제하여 화학식 1-1의 화합물을 53%의 수율로 얻었다.
도 3은 화학식 1-1의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 4는 화학식 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화학식 1-1의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 6은 도 5에 나타난 화학식 1-1의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예
2. 화학식 1-2의 합성
상기 화학식 1-1에서 화합물의 합성 순서를 상기와 같이 변경한 것을 제외하고, 제조예 1과 유사한 방법으로 화학식 1-2의 화합물을 제조하였다. (62%)
도 7은 화학식 1-2의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 8은 화학식 1-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화학식 1-2의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 10은 도 9에 나타난 화학식 1-2의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예
3. 화학식 1-3의 합성
(1) 화합물 2-a의 합성
600 ml 의 무수 디메틸포름아미드에 3-브로모페놀 (3-bromophenol) (57.61 g, 0.333 mol, 1 eqv), 1-브로모옥탄 (1-bromooctane) (70.762 g, 0.366 mol, 1.1 eqv) 및 탄산칼륨(K2CO3) (97 g, 0.7 mol, 2.1 eqv)을 넣고 65℃에서 12시간 교반하였다.
상기 용액을 증발시키고, 잔여물을 헥산으로 현탁시키고, 3 cm의 실리카 패드를 통과시켰다. 실리카를 헥산으로 여러 번 세척하고, 용출액을 증발시켜, 무색 액체의 화합물 2-a를 92.49 g 얻었다. (97%)
(2) 화합물 4-a의 합성
1L의 테트라하이드로퓨란에 브롬화구리(46.48 g, 0.324 mol)를 섞은 현탁액에 200 ml의 테트라하이드로퓨란에 녹인 브롬화리튬 (56.3 g, 0.648 mol)용액을 첨가하고, 교반하였다. 혼합물을 상온에서 1시간동안 교반하고, -10℃로 냉각시켰다. 상기 혼합물에 교반을 하면서 600ml의 테트라하이드로 퓨란에 화합물 2-a(92.49 g, 0.324 mol)와 마그네슘 (10g)을 넣어 갓 준비한 3-옥틸옥시벤젠 마그네슘브로마이드를 적가하였다. 첨가가 완료된 후에 혼합물을 -5℃에서 20분동안 교반하고, 염화옥살릴 (oxalyl chloride) (20.56 g, 0.162 mol)를 적가하고, 1시간동안 0℃에서 교반하였다. 100 ml의 물을 첨가하고, 혼합물을 증발시켰으며, 300 ml의 에틸아세테이트(ethylacetate)를 첨가하여 무기염(inorganic salts)을 필터로 제거하였다. 유기 여과액을 물로 여러 번 세척하여 무기 불용성 염을 제거하고, 황산 마그네슘으로 건조, 필터 및 증발시켰다.
오일 형태의 잔여물을 석유에테르(petroleum ether)로 녹여 짧은 실리카 컬럼(petroleum ether-CH2Cl2=1:1)을 통과시켰다. 화합물 4-a와 약간의 혼합물을 포함하는 남은 부분을 모아 증발시키고, 오일 형태의 잔여물은 헥산에 녹여 하룻밤동안 -20℃에서 냉각시켰다. 재결정된 화합물을 모아 차가운 헥산으로 세척하고 진공하에서 건조시켜 화합물 4-a를 27 g 얻었다. (36%)
(3) 화합물 8-a의 합성
300 ml의 뜨거운 아세트산에 녹인 화합물 4-a의 용액을 30 ml의 뜨거운 아세트산에 녹인 화합물 7-a(7.14 g, 26.85 mmol) 용액을 첨가하고, 65℃에서 1시간동안 교반하고, 상온으로 냉각시켰다. 노란색 고체를 필터하고, 에탄올로 세척하고, 건조, 뜨거운 헥산으로 재결정하여 14.06 g의 화합물 8-a를 얻었다. (75%)
(4) 화합물 13-a의 합성
50 ml의 무수 1,2,4-트리메틸벤젠에 화합물 18 (684 mg, 0.92 mmol)과 화합물 8-a (3.84 g, 5.514 mmol)의 혼합물을 아르곤으로 30분간 충진시킨 후, PdCl2(dppf) (67 mg, 0.09 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 아르곤으로 30분간 충진시켰다. 상기 혼합물을 170℃에서 3시간동안 가열하고, 상온으로 냉각시켰다. 상기 반응 혼합물을 증발시키고, 헥산으로 현탁하고, 실리카 컬럼(Hexane-CH2Cl2)을 통과시켜, 용매(hexane- CH2Cl2=100:55)에 용출된 화합물 13-a을 포함하는 보라색 밴드 형태를 얻었다. 증발 후에 잔여물을 환류하는 메탄올로 초과된 출발물질의 퀴녹살린을 제거할만큼 여러 번 추출하고, 실리카 컬럼(eluent: hexane)으로 정제하여 검붉은 화합물 0.56 g을 얻었다. (37%)
도 11은 화합물 13-a의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
(5) 화학식 1-3의 화합물의 합성
25ml의 무수 1,2,4-트리메틸벤젠에 화합물 13-a(760 mg, 0.4606 mmol)와 화합물 12(571 mg, 1.382 mmol)의 혼합물을 아르곤으로 30분간 충진시킨 후, PdCl2(dppf) (67 mg, 0.092 mmol)를 첨가한 화합물을 30분간 아르곤으로 충진시켰다. 상기 혼합물을 170℃에서 두시간 동안 가열하고 상온으로 식히고, 증발시켰다. 실리카 컬럼(eluent:hexane-CH2Cl2 = 2:1)으로 정제하여 화학식 1-3의 화합물을 0.6g 얻었다. (65%)
도 12는 화학식 1-3의 NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 13은 화학식 1-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14는 화학식 1-3의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography)를 나타낸 도이다.
도 15는 도 14에 나타난 화학식 1-3의 고성능액체크로마토 그래피 (HPLC: high performance liquid chromatography) 결과에서 각 피크의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
실험예
1.
상기 제조예에서 제조한 화학식 1-1과 PC61BM을 하기 표 1의 비율 및 농도를 조절하여 클로로포름 (Chloroform, CF)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. 15 * 15 mm 의 바타입의 ITO가 코팅된 유리 기판은 아세톤, 이소프로판올을 이용하여 각각 30분간 초음파 세척하고, 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(AI 4083)를 4000 rpm으로 40초간 스핀코팅하고, 200 ℃에서 5 분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물/PC61BM 복합용액을 60초간 스핀코팅하였고, 5.3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 100 nm 두께로 1 Å/s 속도로 Al 을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
| 화학식 1-1: PC61BM | 농도 (wt%) | VOC (V) | JSC (mA/cm2) | FF (%) | PCE (%) | |
| 실험예 1-1 | 1: 0.5 | 1.5 | 0.346 | 1.245 | 0.285 | 0.12 |
| 실험예 1-2 | 1:1 | 3 | 0.782 | 2.124 | 0.323 | 0.54 |
| 실험예 1-3 | 1:1 | 1.5 | 0.725 | 3.764 | 0.302 | 0.82 |
| 실험예 1-4 | 1:2 | 1.7 | 0.744 | 2.398 | 0.384 | 0.69 |
실험예
2.
상기 제조예에서 제조한 화학식 1-2와 PC61BM을 하기 표 2의 비율 및 농도를 조절하여 클로로포름 (Chloroform, CF)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. 15 * 15 mm 의 바타입의 ITO가 코팅된 유리 기판은 아세톤, 이소프로판올을 이용하여 각각 30분간 초음파 세척하고, 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(AI 4083)를 4000 rpm으로 40초간 스핀코팅하고, 200 ℃에서 5 분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물/PC61BM 복합용액을 60초간 스핀코팅하였고, 5.3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 100 nm 두께로 1 Å/s 속도로 Al 을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
| 화학식 1-2: PC61BM | 농도 (wt%) | VOC (V) | JSC (mA/cm2) | FF (%) | PCE (%) | |
| 실험예 2-1 | 1: 0.5 | 1.5 | 0.212 | 3.006 | 0.264 | 0.17 |
| 실험예 2-2 | 1:1 | 3 | 0.816 | 4.595 | 0.426 | 1.6 |
| 실험예 2-3 | 1:1 | 1.5 | 0.817 | 5.196 | 0.376 | 1.59 |
| 실험예 2-4 | 1:2 | 1.7 | 0.802 | 6.670 | 0.361 | 1.93 |
실험예
3.
상기 제조예에서 제조한 화학식 1-3과 PC61BM을 하기 표 3의 비율 및 농도를 조절하여 클로로포름 (Chloroform, CF)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. 15 * 15 mm 의 바타입의 ITO가 코팅된 유리 기판은 아세톤, 이소프로판올을 이용하여 각각 30분간 초음파 세척하고, 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(AI 4083)를 4000 rpm으로 40초간 스핀코팅하고, 200 ℃에서 5 분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물/PC61BM 복합용액을 60초간 스핀코팅하였고, 5.3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 100 nm 두께로 1 Å/s 속도로 Al 을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
| 화학식 1-3: PC61BM | 농도 (wt%) | VOC (V) | JSC (mA/cm2) | FF (%) | PCE (%) | |
| 실험예 3-1 | 1: 0.5 | 1.5 | 0.572 | 0.359 | 0.287 | 0.06 |
| 실험예 3-2 | 1:1 | 3 | 0.808 | 0.949 | 0.271 | 0.21 |
| 실험예 3-3 | 1:1 | 1.5 | 0.706 | 0.899 | 0.251 | 0.16 |
| 실험예 3-4 | 1:2 | 1.7 | 0.756 | 2.685 | 0.285 | 0.58 |
상기 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, PCE는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.
상기 표 1 내지 3의 결과로 본원 발명의 축합고리 유도체는 유기 태양 전지의 유기물층 재료로 사용될 수 있음을 확인할 수 있다.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
Claims (10)
- 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 축합고리 유도체:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 축합고리 유도체는 톨루엔에서 30 mg/ml 이상의 용해도를 갖는 것인 축합고리 유도체. - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1항 또는 6항에 따른 축합고리 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 7에 있어서,
상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고,
상기 전자 주개는 상기 축합고리 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 8에 있어서,
상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 7에 있어서,
상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며,
상기 p형 유기물층은 상기 축합고리 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150151155A KR101987259B1 (ko) | 2015-10-29 | 2015-10-29 | 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150151155A KR101987259B1 (ko) | 2015-10-29 | 2015-10-29 | 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170050088A KR20170050088A (ko) | 2017-05-11 |
| KR101987259B1 true KR101987259B1 (ko) | 2019-06-10 |
Family
ID=58741745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150151155A KR101987259B1 (ko) | 2015-10-29 | 2015-10-29 | 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101987259B1 (ko) |
-
2015
- 2015-10-29 KR KR1020150151155A patent/KR101987259B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Adv. Mater. 2012, vol. 24, pp. 3636-3649, 1부.* |
| J. Am. Chem. Soc., 2008, vol.130, pp.732-742, 1부.* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170050088A (ko) | 2017-05-11 |
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