KR102103060B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.
유기 태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양 전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양 전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양 전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양 전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양 전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양 전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
태양 전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양 전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의해 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달되기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다.
Two-layer organic photovoltaic cell(C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996))
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이고,
a는 1 내지 5의 정수이고,
a가 2 이상일 경우, Ar2는 서로 같거나 상이하고,
n은 1 내지 10,000의 정수이며,
m은 1 또는 2이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 화합물은 유기 태양 전지 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 포함하는 유기 태양 전지는 개방 전압과 단락 전류의 상승 및/또는 효율 증가 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 사이드 체인(side chaine)에 벌키(bulky)한 알킬체인을 도입함으로써 용해도가 향상되어, 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하고, 결정성이 향상되며, 소자의 제작시에 시간 및/또는 비용적으로 경제적인 이점이 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 1-b의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 1-c의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 1-A의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 1-e의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 A-2의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 본 명세서의 실시상태에서 제조된 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타내었다.
도 2는 화합물 1-b의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 1-c의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 1-A의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 1-e의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 A-2의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 본 명세서의 실시상태에서 제조된 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타내었다.
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 높은 효율의 구현과 동시에 적절한 용해도를 가지고 있어, 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하고, 결정성이 향상되며, 소자의 제작시에 시간 및/또는 비용적으로 경제적인 이점이 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 결정성이 높아, 전하이동도가 향상되는 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 “조합”은 하나의 구조를 여러 개 연결하거나, 상이한 종류의 구조를 연결하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, “2 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족 헤테로고리기와 방향족 헤테로고리기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar1, Ar2, a 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 구조 중 어느 한 또는 둘 이상의 조합을 포함한다.
상기 구조에 있어서, X1 내지 X7, X12, X13 및 X16 내지 X30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR, SiR, P 또는 GeR이며,
X9 내지 X11, X14, X15 및 X31 내지 X35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, Se, Te, NR, CRR', SiRR', PR' 또는 GeRR'이며,
R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 구조식들 중 수소 하나 또는 둘이 
로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X10 및 X11은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X10 및 X11은 S이고, R1 내지 R3는 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X10 및 X11은 S이고, R1 내지 R3는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X10 및 X11은 S이고, R1 내지 R3는 탄소수 4 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X34, X35 및 R1 내지 R3는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X34 및 X35는 S이고, R1 내지 R3는 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X34 및 X35는 S이고, R1 내지 R3는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 
이고, 상기 구조의 수소 중 둘이 
로 치환되며, X34 및 X35는 S이고, R1 내지 R3는 탄소수 4 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에서 있어서, 
의 수소 중 둘이 
로 치환된 것은 
이며, R4 내지 R6의 정의는 R1 내지 R3의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 
의 수소 중 둘이 
로 치환된 것은 
이며, R4 내지 R6의 정의는 R1 내지 R3의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 또는 1-2에 있어서,
Ar2, R1 내지 R3 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
X10, X11, X34 및 X35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, Se, Te, NR, CRR', SiRR', PR' 또는 GeRR'이며,
R4 내지 R6, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조 중 어느 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함한다.
상기 구조에 있어서,
a, a', b 및 b'은 서로 같거나 상이하고, 각각 0 내지 5의 정수이고,
a, a', b 및 b'이 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
Y1 내지 Y13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, Se, Te, NR, CRR', SiRR', PR' 또는 GeRR'이며,
Y14 및 Y15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C, Si 또는 Ge이고,
R10 내지 R23는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y7, Y8, R12 및 R13은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y7 및 Y8은 S이며, R12는 할로겐기이고, R13은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y7 및 Y8은 S이며, R12는 할로겐기이고, R13은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y7 및 Y8은 S이며, R12는 불소이고, R13은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y7 및 Y8은 S이며, R12는 불소이고, R13은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y9 내지 Y11 및 R14 내지 R19는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y9 내지 Y11은 S이고, R14, R15, R18 및 R19는 수소이며, R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y9 내지 Y11은 S이고, R14, R15, R18 및 R19는 수소이며, R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 또는 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y6, R10 및 R11은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y6은 S이며, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 
이고, Y6은 S이며, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 또는 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 화학식 1-16 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
상기 화학식 1-11 내지 화학식 1-16에 있어서,
R1 내지 R3 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X10, X11, X34, X35 및 Y6 내지 Y11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O, Se, Te, NR, CRR', SiRR', PR' 또는 GeRR'이며,
R4 내지 R6, R10 내지 R19, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10, X11, X34 및 X35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O 또는 NR이고, R은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X10, X11, X34 및 X35는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y6 내지 Y11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, O 또는 NR이고, R은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y6 내지 Y11은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10, R11 및 R14 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10, R11 및 R14 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14, R15, R18 및 R19는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10, R11, R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10, R11, R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10, R11, R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10, R11, R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 말단기는 티오펜 (thiophene)이다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 상기 전자 받개 물질은 PC60BM(phenyl C60-butyric acid methyl ester), PC61BM(phenyl C61-butyric acid methyl ester) 또는 PC71BM(phenyl C71-butyric acid methyl ester)가 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:10의 비율(w/w)로 혼합될 수 있으며, 더 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:5의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 필요에 따라, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:3의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n 형 유기물층 및 p 형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃~150℃에서 1분~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 태양 전지의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 화합물 A-1의 제조.
(1) 화합물 1-b의 제조
30mL 디클로로메탄에 화합물 1-a(2g, 7.47mmol)와 4-디메틸아미노피리딘(4-dimethylaminopyridine, 4-DMAP)(0.36g, 2.92mmol)을 녹인 뒤, 0℃에서 트리에틸아민(triethylamine, Et3N)(3mL, 21.51mmol)과 트리헥실클로로실란(trihexylchlorosilane, ClSi(hex)3)(7,46mL, 20.37mmol)을 넣고 상온에서 12시간 교반하였다. 반응 후 반응물을 100mL 물에 넣고 디클로로메탄(CH2Cl2)으로 추출하고 마그네슘설페이트(magnesium sulfate, MgSO4)로 잔여 물을 제거한 후, 감압 하에 용매를 제거하였다. 잔류 생성물을 실리카 컬럼(용리액: 헥산)으로 정제하여, 화합물 1-b를 얻었다. (수율: 94%)
도 2는 화합물 1-b의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(2) 화합물 1-c의 제조.
70mL 톨루엔에 화합물 1-b(5g, 6mmol)와 트리부틸틴-티오펜(tributyltin-thiophene)(9.33g, 25mmol)을 녹이고, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), Pd2dba3) 촉매 (0.458g, 0.05mmol)와 트리페닐포스핀(PPh3) 리간드(0.52g, 2mmol)를 넣고, 110℃에서 48시간 교반하였다. 반응 후 디클로로메탄으로 추출하고 마그네슘설페이트(magnesium sulfate, MgSO4)로 잔여 물을 제거한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 잔류 생성물을 실리카 컬럼(silica column, 용리액: 헥산)을 통해서 화합물 1-c를 얻었다. (수율: 59%)
도 3은 화합물 1-c의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(3) 화합물 A-1의 제조
40mL 테트라하이드로퓨란(THF)과 화합물 1-c(2.7g, 3.18mmol)를 녹인 뒤 -78 ℃에서 2M 리튬디소프로필아미드(lithium diisopropylamide, LDA)(8.75mL, 17.5mmol)을 서서히 주입한 후 -78℃에서 2시간 교반하였다. 동일 온도에서 트리메틸틴클로라이드(trimethyltinchloride, Me3SnCl)(18mL, 18mmol)을 넣고 상온으로 서서히 올린 후, 상온에서 3시간 반응하였다. 반응 후 디클로로메텐으로 추출하고, 마그네슘설페이트(magnesium sulfate, MgSO4)로 잔여 물을 제거한 후 감압 하에 용매를 제거하여 화합물 A-1를 얻었다. (수율 78%)
도 4는 화합물 1-A의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예 2. 화합물 A-2의 제조.
(1) 화합물 1-e의 제조
30mL 디클로로메탄 및 5mL 디메틸포름아마이드-OH(DMF-OH)가 혼합된 용액에 화합물 1-d(1.6g, 7.47mmol)와 4-디메틸아미노피리딘(4-dimethylaminopyridine, 4-DMAP)(0.35g, 2.92mmol)을 녹인 뒤, 0℃에서 트리에틸아민(triehtylamine, Et3N)(mL, 10.2mmol)과 트리헥실클로로실란(trihexylchlorosilane, ClSi(hex)3)(7.46mL, 20.4mmol)을 넣고 상온에서 12시간 교반하였다. 반응 후 반응물을 100mL 물에 넣고 디클로로메탄(CH2Cl2)으로 추출하고 잔류 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통하여 정제하여, 화합물 1-e를 얻었다. (수율: 19%)
도 5는 화합물 1-e의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(2) 화합물 A-2의 제조
30mL 테트라하이드로퓨란(THF)과 화합물 1-e(1g, 1.41mmol)를 녹인 뒤 -78 ℃에서 2M 리튬디소프로필아미드(lithium diisopropylamide, LDA)(3.9mL, 7.8mmol)을 서서히 주입한 후 -78 ℃에서 2시간 교반하였다. 동일 온도에서 트리메틸틴클로라이드(trimethyltinchloride, Me3SnCl)(8.55mL, 8.5mmol)을 넣고 상온으로 서서히 올린 후, 상온에서 밤새 교반하였다. 반응 후 디클로로메텐으로 추출하고, 마그네슘설페이트(magnesium sulfate, MgSO4)로 잔여 물을 제거한 후 감압 하에 용매를 제거하여 화합물 A-2를 얻었다. (수율 76%)
도 6은 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 A-2의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예 3. 화합물 1의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-2(0.3mmol), 화합물 B-1(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 1을 0.14g 얻었다. (수율: 43.5%)
제조예 4. 화합물 2의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-1(0.3mmol), 화합물 B-1(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 2를 0.21g 얻었다. (수율: 62.3%)
제조예 5. 화합물 3의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-2(0.3mmol), 화합물 B-2(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 3을 0.25g 얻었다. (수율: 75.1%)
제조예 6. 화합물 4의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-1(0.3mmol), 화합물 B-2(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 4를 0.19g 얻었다. (수율: 53.8%)
제조예 7. 화합물 5의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-2(0.3mmol), 화합물 B-3(0.3mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 5를 0.156g 얻었다. (수율: 55%)
제조예 8. 화합물 6의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-1(0.3mmol), 화합물 B-3(0.3mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 6을 0.17g 얻었다. (수율: 56%)
제조예 9. 화합물 7의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-2(0.3mmol), 화합물 B-4(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 7을 0.22g 얻었다. (수율: 63%)
제조예 10. 화합물 8의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-1(0.3mmol), 화합물 B-4(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 8을 0.23g 얻었다. (수율: 62%)
제조예 11. 화합물 9의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-2(0.3mmol), 화합물 B-5(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 9를 0.35g 얻었다. (수율: 81%)
제조예 12. 화합물 10의 제조
10mL의 마이크로파관(microwave tube)에 5mL의 톨루엔과 화합물 A-1(0.3mmol), 화합물 B-5(0.3mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 촉매(Pd(PPh3)4)(0.06mmol)를 넣고 봉합한 뒤 10분간 가스를 제거하였다. 그 후 혼합물을 반응기에 넣고, 점진적으로 가열하여 110℃, 130℃, 140℃에서 각각 10분 동안, 150℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그 후, 0.5mL의 Br-벤조트리플로라이드(Br-benzotrifluoride)를 첨가하여 150℃에서 1시간 교반한 뒤, 상온으로 냉각하였다. 혼합물을 50mL 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 메탄올, 아세톤(acetone), 헥산(hexane), 클로로포름(chloroform)에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. 그 후 진공 조건에서 건조하여 화합물 10을 0.28g 얻었다. (수율: 61.8%)
실시예 1. 유기 태양 전지의 제조
상기 제조예에서 제조한 화합물 1을 도너로 사용하고, PCBM을 억셉터로 사용하여 1:2 비율로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 ZnO 전구체 용액을 스핀 코팅하여 120℃에서 10분 동안 열처리하였다. 그 후 복합용액을 0.45μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀 코팅하여 광활성층을 형성하였다. 그 후 열증착기에서 MoO3를 0.4Å/s의 속도로 5nm 내지 20nm의 두께로 상기 광활성층 상에 증착하여 정공수송층을 제조하였다. 그 후 열증착기 내부에서 Ag를 1Å/s의 속도로 상기 정공수송층 상에 10nm로 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 2. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 3. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 4. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 5. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 6. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 7. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 8. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 9. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 10. 유기 태양 전지의 제조
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 10에서 제조된 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1에 그 결과를 나타내었다.
| Voc (V) |
Jsc (mA/cm2) |
FF (%) |
η (%) |
|
| 실시예 1 | 0.860 | 7.453 | 0.312 | 2.00 |
| 실시예 2 | 0.821 | 6.568 | 0.310 | 1.67 |
| 실시예 3 | 0.942 | 4.189 | 0.355 | 1.40 |
| 실시예 4 | 0.871 | 7.960 | 0.347 | 2.40 |
| 실시예 5 | 0.869 | 9.195 | 0.330 | 2.64 |
| 실시예 6 | 0.656 | 12.28 | 0.53 | 4.30 |
| 실시예 7 | 0.663 | 11.97 | 0.47 | 3.76 |
| 실시예 8 | 0.648 | 9.81 | 0.60 | 3.83 |
| 실시예 9 | 0.645 | 11.38 | 0.55 | 4.07 |
| 실시예 10 | 0.655 | 11.21 | 0.53 | 3.86 |
표 1에서 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, η는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.
도 8은 본 명세서의 실시상태에서 제조된 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타내었다.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
Claims (11)
- 하기 화학식 1-11 내지 화학식 1-16 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
상기 화학식 1-11 내지 화학식 1-16에 있어서,
R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 알킬기이고,
R10 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 40의 알콕시기이며,
X10, X11, X34, X35 및 Y6 내지 Y11은 각각 S이고,
n은 1 내지 10,000의 정수이다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지. - 청구항 7에 있어서,
상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고,
상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 태양 전지.
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