TWI669324B - 化合物及含彼之有機太陽能電池 - Google Patents

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Abstract

本說明書提出一種包括藉式1表示的單元之化合物及包括該化合物之有機太陽能電池。

Description

化合物及含彼之有機太陽能電池
本申請案發明主張2017年5月24日向韓國智慧財產辦公室提出申請之韓國專利申請案第10-2017-0064106號之優先權和權益,茲將該案全文以引用方式納入本文中。
本說明書係關於化合物和包含該化合物之有機太陽能電池。
有機太陽能電池是一種涉及光伏打效應之將太陽能直接轉換成電能的裝置。取決於構成薄膜的材料,太陽能電池分成無機太陽能電池和有機太陽能電池。典型的太陽能電池係藉由摻雜晶狀矽(Si)(其為無機半導體)經由p-n接面形成。電子和電洞係藉由吸收光擴散至p-n接面點而產生,並在藉電場加速的同時移動至電極。在此程序中的功率轉換效率定義為提供至外部電路的電能和進入太陽能電池的太陽能之間的比,且在目前標準化的虛擬太陽能照射條件下測定時,此效率達到約24%。但是,由於相關技術中的無機太陽能電池已經出現在經濟便利性和材料需求和供應方面的限制,所以易加工且價格較低並具有各種功能性之有機半導體電池,在作為一種長期的替代能源方面已成為人們關注的焦點。
對於太陽能電池,重要的是提高效率以自太陽能電池輸出最多的電能。為了要提高太陽能電池的效率,重要的是產生在半導體內部最大量的激子(exciton),但將所產生的電荷無損失地推送至外部亦具重要性。電荷損失的原因之一是產生的電子和電洞因為再合併而消散。已提出各種方法用於將所生成的電子和電洞無耗損地傳輸至電極,但在大部分的情況中須要額外的程序,並據此,會提高製造成本。
[所欲解決技術問題]
本說明書的目的是提出一種化合物及含彼之有機太陽能電池。 [解決問題之技術手段]
本說明書之例示具體實施例提出一種化合物,其包含藉以下式1表示的單元。式1中,   Ar1是經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,   Ar2是經取代或未經取代的伸烷基;經取代或未經取代的伸環烷基;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的二價雜環基,   R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地為烷基,   a是1至5的整數,   當a是2或更大時,Ar2彼此相同或不同,   n是1至10,000的整數,和   m是1或2。
本說明書的另一例示具體實施例提出一種有機太陽能電池,其包含:   第一電極;   以面對該第一電極的方式配置的第二電極;和   配置於該第一電極和該第二電極之間之具有一或多層且包含光活性層的有機材料層;   其中該有機材料層之一或多層包括該化合物。 [發明對照先前技術之功效]
本說明書之化合物可作為有機太陽能電池之有機材料層的材料,且包括彼之有機太陽能電池在提高斷路(open-circuit)電壓和/短路電流和或提高效率等方面展現極佳的特性。
藉由將巨大的烷基鏈引至側鏈中,根據本說明書之例示具體實施例之化合物具有改良的溶解度,並因而可以與另一材料以混合物使用,並具有改良的晶度,及具有與裝置的製造期間內之時間和∕或成本相關的經濟優點。
下文中,將詳細描述本說明書。
本說明書之例示具體實施例提出藉式1表示的化合物。
根據本說明書之例示具體實施例之化合物實現高效率,且同時具有適當的溶解度,並因而可以與另一材料以混合物使用,並具有改良的晶度,及具有與裝置的製造期間內之時間和∕或成本相關的經濟優點。
此外,根據本說明書之例示具體實施例之化合物具有高晶度,並因此具有改良電荷移動性的效果。
當一部份“包括”本說明書中的一個組成元素時,除非另有具體描述,否則並不意味著排除了另一個構成要素,而是意味著可以進一步包括另一個構成要素。
在本說明書中,當一個構件置於另一構件“上”時,此不僅包括一個構件與另一構件接觸的情況,亦為又另一構件存在於這兩個構件之間的情況。
在本說明書中,“合併”是指多個相同的結構彼此連接,或不同類型的結構彼此連接。
本說明書中之取代基的例子將述於下文中,但不限於此。
本說明書中,是指鍵結至另一取代基的部分或鍵結部分。
用語“取代基”是指鍵結至化合物的碳原子之氫原子改變成另一取代基,且未限制被取代的位置,只要該位置是氫原子被取代的位置(即,取代基可被取代的位置)即可,且當二或更多處被取代時,此二或更多個取代基可以彼此相同或不同。
本說明書中,用語“取代或未經取代”是指未經取代或經一或更多個選自由氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;膦氧基(phosphine oxide);烷氧基;芳氧基;烷硫基;芳硫基;烷亞磺醯基(alkylsulfoxy);芳亞磺醯基(arylsulfoxy);矽基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷芳基;烷胺基;芳烷胺基;雜芳胺基;芳胺基;芳基膦基;和雜環基所組成群組之取代基取代,或者是未經取代或經連接二或更多個在上述例示取代基中之取代基所取代。例如,“連接二或更多個取代基鏈接的取代基”可為聯苯基。即,該聯苯基亦可為芳基,且可被闡釋為連接兩個苯基的取代基。
本說明書中,未特別限制羰基的碳原子數,但較佳為1至40。具體言之,該羰基可為具有以下結構的化合物,但不限於此。
本說明書中,對於酯基,酯基的氧可經具1至25個的直鏈、支鏈、或環狀烷基、或具6至25個碳原子的芳基取代。具體言之,該酯基可為具有以下結構式的化合物,但不限於此。
本說明書中,對於醯胺基,醯胺基的氮可經氫、具1至30個的直鏈、支鏈、或環狀烷基、或具6至30個碳原子的芳基取代。具體言之,該醯胺基可為具有以下結構式的化合物,但不限於此。
本說明書中,未特別限制醯亞胺基的碳原子數,但較佳為1至25。具體言之,該醯亞胺基可為具有以下結構的化合物,但不限於此。
本說明書中,矽基可藉式-SiRa Rb Rc 表示,而Ra 、Rb 、和Rc 各自為氫;經取代或未經取代的烷基;或經取代或未經取代的芳基。矽基的具體例子包括三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基等,但不限於此。
本說明書中,硼基可藉式-BRa Rb 表示,且Ra 和Rb 可以各自為氫;經取代或未經取代的烷基;或經取代或未經取代的芳基。硼基的具體例子包括三甲基硼基、三乙基硼基、三級丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限於此。
本說明書中,鹵基的例子包括氟、氯、溴或碘。
本說明書中,烷基可為直鏈或支鏈,且未特別限制其碳原子數,但較佳為1至40。根據例示具體實施例,烷基的碳原子數是1至20。根據另一例示具體實施例,烷基的碳原子數是1至10。根據又另一例示具體實施例,烷基的碳原子數是1至6。烷基的具體例子包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基庚基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限於此。
本說明書中,烯基可為直鏈或支鏈,且未特別限制其碳原子數,但較佳為2至40。根據例示具體實施例,烯基的碳原子數是2至20。根據另一例示具體實施例,烯基的碳原子數是2至10。根據又另一例示具體實施例,烯基的碳原子數是2至6。其具體例子包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等,但不限於此。
本說明書中,對於環烷基無特別的限制,但較佳具有3至60個碳原子,且根據例示具體實施例,環烷基的碳原子數是3至30。根據另一例示具體實施例,環烷基的碳原子數是3至20。根據又另一例示具體實施例,環烷基的碳原子數是3至6。其具體例子包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基等,但不限於此。
本說明書中,對於烷氧基無特別的限制,但較佳具有1至40個碳原子。根據例示具體實施例,烷氧基的碳原子數是1至10。根據另一例示具體實施例,烷氧基的碳原子數是1至6。烷氧基的具體例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基等,但不限於此。
本說明書中,胺基包括:烷胺基;芳烷胺基;雜芳胺基;和芳胺基。
本說明書中,對於胺基的碳原子數沒有特別的限制,但較佳為1至30。胺基的具體例子包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘基胺基、聯苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限於此。
本說明書中,芳胺基的例子包括經取代或未經取代的單芳胺基、經取代或未經取代的二芳胺基、或經取代或未經取代的三芳胺基。在芳胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包括二或更多個芳基的芳胺基可包括單環芳基、多環芳基、或單環芳基和多環芳基二者。
芳胺基的具體例子包括苯胺、萘基胺、二苯胺、蒽基胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽基胺、二苯胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯胺基等,但不限於此。
本說明書中,芳基膦基的例子包括經取代或未經取代的單芳基膦基、經取代或未經取代的二芳基膦基、或經取代或未經取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可為單環芳基,且可為多環芳基。包括二或更多個芳基的芳基膦基可包括單環芳基、多環芳基、或單環芳基和多環芳基二者。
本說明書中,對於芳基無特別的限制,但較佳具6至60個碳原子,且可為單環芳基或多環芳基。根據例示具體實施例,芳基的碳原子數是6至30。根據例示具體實施例,芳基的碳原子數是6至20。單環芳基的粒子包括苯基、聯苯基、聯三苯基等,但不限於此。多環芳基的例子包括萘基、蒽基、菲基、芘基(pyrenyl group)、苝基(perlenyl group)、基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)、聯三苯基等,但不限於此。
本說明書中,茀基可經取代,且兩個取代基可以彼此鍵結形成螺結構。
當茀基是經取代時,茀基可為、等。但是,取代基不限於此。
本說明書中,雜環基是包括N、O、S、Si、和Se中之一或多者作為雜原子的雜環,且未特別限制其碳原子數,但較佳為2至60。雜環基的例子包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、吡嗪基、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶并吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪并吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹諾啉基(isoquinoline group)、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲繞啉基(phenanthroline group)、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噁嗪基、苯并噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限於此。此雜環基可為單環或多環,並包括脂族雜環基和芳族雜環基。
本說明書中,雜芳胺基的例子包括經取代或未經取代的單雜芳胺基、經取代或未經取代的二雜芳胺基、或經取代或未經取代的三雜芳胺基。此包括二或更多個雜芳基的雜芳胺基包括單環雜芳基、多環雜芳基、或單環雜芳基和多環雜芳基二者。例如,雜芳胺基中的雜芳基可選自上述雜芳基的例子。
本說明書中,N-芳基雜芳胺基和N-烷基雜芳胺基中的雜芳基的例子與上述雜芳基的例子相同。
本說明書中,芳環基可為單環或多環,且可選自芳基的例子。
本說明書中,以上關於芳基的描述可適用於芳氧基、芳硫基、芳亞磺醯基(arylsulfoxy)、芳基膦基、芳烷基、芳烷胺基、芳烯基、烷芳基、芳胺基和芳基雜芳胺基中的芳基。
本說明書中,以上關於烷基的描述可適用於烷硫基、烷亞磺醯基、芳烷基、芳烷胺基、烷芳基、和烷胺基中的烷基。
本說明書中,除了為芳環外,以上關於雜環基的描述亦可適用於雜芳基、雜芳胺基、芳基雜芳胺基中的雜芳基。
本說明書中,除了為二價伸芳基外,以上關於芳基的描述亦可適用於伸芳基。
本說明書中,伸芳基是指在芳基中具有兩個鍵結位置的基團,即,二價基團。除了為二價基團外,以上關於烷基的描述亦可適用於伸烷基。
本說明書中,伸環烷基是指在環烷基中具有兩個鍵結位置的基團,即,二價基團。除了為二價基團外,以上關於環烷基的描述亦可適用於伸環烷基。
本說明書中,除了為二價基團,以上關於雜環基的描述亦可適用於二價雜環基。
本說明書之例示具體實施例中,式1藉以下式2表示。式2中,   Ar1、Ar2、a、和n與式1中界定者相同,和   R1至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為烷基。
本說明書之例示具體實施例,Ar1是經取代或未經取代的三價芳基;經取代或未經取代的四價芳基;經取代或未經取代的三價雜環基;或經取代或未經取代的四價雜環基。
本說明書之例示具體實施例,Ar1包含以下結構中之任一者或二或更多者之組合:
此結構中,X1至X7、X12、X13、和X16至X30彼此相同或不同,且各自獨立地為N、CR、SiR、P、或GeR,   X9至X11、X14、X15、和X31至X35彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR'、或GeRR',   R和R'彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫基;經取代或未經取代的芳硫基;經取代或未經取代的烷亞磺醯基(alkylsulfoxy);經取代或未經取代的芳亞磺醯基(arylsulfoxy);經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的膦氧基(phosphine oxide);經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,和   結構式中的一或兩個氫原子經取代。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,且X10和X11與前述者相同。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,X10和X11是S,和R1至R3是具1至30個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,X10和X11是S,和R1至R3是具1至20個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,X10和X11是S,和R1至R3是具4至20個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,而X34、X35、和R1至R3與前述者相同。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,X34和X35是S,和R1至R3是具1至30個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,X34和X35是S,和R1至R3是具1至20個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar1是,此結構中的兩個氫原子經取代,X34和X35是S,和R1至R3是具4至20個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例,中的兩個氫原子經取代的結構是,且R4至R6的定義與R1至R3的定義相同。
本說明書之例示具體實施例中,中的兩個氫原子經取代的結構是,且R4至R6的定義與R1至R3的定義相同。
本說明書之例示具體實施例中,式1藉以下式1-1或1-2表示。
式1-1或1-2中,   Ar2、R1至R3、和n與式1中界定者相同,   X10、X11、X34、和X35彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR'、或GeRR',   R4至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為烷基,和   R和R'彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫基;經取代或未經取代的芳硫基;經取代或未經取代的烷亞磺醯基;經取代或未經取代的芳亞磺醯基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的膦氧基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2包括以下結構中的任一者或二或更多者之組合。
此結構中,   a、a'、b、和b'彼此相同或不同,且各者為0至5的整數,   當a、a'、b、和b'是2或更多時,括弧中的取代基彼此相同或不同,   Y1至Y13彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR'、或GeRR',   Y14和Y15彼此相同或不同,且各自獨立地為C、Si、或Ge,和   R10至R23彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫基;經取代或未經取代的芳硫基;經取代或未經取代的烷亞磺醯基;經取代或未經取代的芳亞磺醯基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的膦氧基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,和Y7、Y8、R12、和R13與上述者相同。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y7和Y8是S,R12是鹵基,和R13是經取代或未經取代的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y7和Y8是S,R12是鹵基,和R13是直鏈或支鏈烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y7和Y8是S,R12是氟,和R13是具1至30個碳原子的直鏈或支鏈。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y7和Y8是S,R12是氟,和R13是具1至20個碳原子的直鏈或支鏈。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,和Y9至Y11和R14至R19與上述者相同。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y9至Y11是S,R14、R15、R18、和R19是氫,和R16和R17彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;或經取代或未經取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y9至Y11是S,R14、R15、R18、和R19是氫,和R16和R17彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;或經烷基取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,和Y6、R10、和R11與上述者相同。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y6是S,和R10和R11彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;或經取代或未經取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,Ar2是,Y6是S,和R10和R11彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;或經烷基取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,式1藉以下式1-11至1-16中之任一者表示。
式1-11至1-16中,   R1至R3和n與式1中界定者相同,   X10、X11、X34、X35、和Y6至Y11彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR'、或GeRR',   R4至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為烷基,和   R10至R19、R、和R'彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫基;經取代或未經取代的芳硫基;經取代或未經取代的烷亞磺醯基;經取代或未經取代的芳亞磺醯基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的膦氧基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
本說明書之例示具體實施例中,X10、X11、X34、和X35彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、或NR,和R與上述者相同。
本說明書之例示具體實施例中,X10、X11、X34、和X35是S。
本說明書之例示具體實施例中,R1至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為具1至30個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,R1至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為具1至20個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,R1至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為具4至20個碳原子的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,Y6至Y11彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O或NR,和R與上述者相同。
本說明書之例示具體實施例中,Y6至Y11是S。
本說明書之例示具體實施例中,R13是經取代或未經取代的烷基。
本說明書之例示具體實施例中,R13是直鏈或支鏈烷基。
本說明書之例示具體實施例中,R13是具1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
本說明書之例示具體實施例中,R13是具1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
本說明書之例示具體實施例中,R12是鹵基。
本說明書之例示具體實施例中,R12是氟。
本說明書之例示具體實施例中,R10、R11、和R14至R19彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;鹵基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
本說明書之例示具體實施例中,R10、R11、和R14至R19彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;鹵基;或經取代或未經取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,R14、R15、R18、和R19是氫。
本說明書之例示具體實施例中,或R10、R11、R16、和R17彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;經取代或未經取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,或R10、R11、R16、和R17彼此相同或不同,且各自獨立地為鹵基;未經取代或經烷基取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,或R10、R11、R16、和R17彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;經具1至30個碳原子的烷基取代的烷氧基。
本說明書之例示具體實施例中,或R10、R11、R16、和R17彼此相同或不同,且各自獨立地為氟;經具1至20個碳原子的烷基取代的烷氧基。
本說明書的之例示具體實施例中,化合物的末端基團是噻吩。
本說明書的一個例示具體實施例提出一種有機太陽能電池,其包括:   第一電極;   以面對該第一電極的方式配置的第二電極;和   配置於該第一電極和該第二電極之間之具有一或多層且包含光活性層的有機材料層;   其中該有機材料層之一或多層包括本發明化合物。
本說明書之例示具體實施例中,有機太陽能電池另包括額外的有機材料層。藉由使用同時具有各種功用的有機材料,該有機太陽能電池可減少有機材料層的數目。
本說明書之例示具體實施例中,有機太陽能電池包括第一電極、光活性層、和第二電極。該有機太陽能電池另包括基板、電洞傳輸層、和∕或電子傳輸層。
本說明書之例示具體實施例中,光活性層包括本發明化合物。
本說明書之例示具體實施例中,有機材料層包括電洞傳輸層、電洞注入層、或同時傳輸和注入電洞的層,且該電洞傳輸層、電洞注入層、或同時傳輸和注入電洞的層包括本發明化合物。
在另一例示具體實施例中,有機材料層包含電子注入層、電子傳輸層或同時注入和傳輸電子的層,且該電子注入層、該電子傳輸層、或該同時注入和傳輸電子的層包含本發明化合物。
本說明書之例示具體實施例中,有機太陽能電池另包含一或二或更多個選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電荷產生層、電子阻擋層、電子注入層、和電子傳輸層所組成之群組之有機材料層。
本說明書之例示具體實施例中,在有機太陽能電池中,陰極、光活性層、和陽極可以此順序配置,及陽極、光活性層、和陰極可以此順序配置,但配置的順序不限於此。
在另一例示具體實施例中,在有機太陽能電池中,陽極、電洞傳輸層、光活性層、電子傳輸層、和陰極亦可以此順序配置,且陰極、電子傳輸層、光活性層、電洞傳輸層、和陽極亦可以此順序配置,但配置的順序不限於此。
本說明書之例示具體實施例中,光活性層包括電子供體和電子受體,且該電子供體包含本發明化合物。
本說明書之例示具體實施例中,用於電子受體的材料可選自由富勒烯(fullerene)、富勒烯衍生物、浴銅靈(bathocuproine)、半導電元素、半導電化合物、和其組合所組成群組。具體言之,用於電子受體的材料可以是苯基C60 -丁酸甲酯(PC60 BM)、苯基C61 -丁酸甲酯(PC61 BM)、或苯基C71 -丁酸甲酯(PC71 BM)。
本說明書之例示具體實施例中,電子供體和電子受體構成整體雜接面(BHJ)。用於電子供體的材料和用於電子受體的材料可以1:10至10:1的比(w/w)混合。具體言之,用於電子供體的材料和用於電子受體的材料可以1:1至1:10的比(w/w)混合,且更具體言之,用於電子供體的材料和用於電子受體的材料可以1:1至1:5的比(w/w)混合。必要時,用於電子供體的材料和用於電子受體的材料可以1:1至1:3的比(w/w)。
本說明書之例示具體實施例中,光活性層具有包括n-型有機材料層和p-型有機材料層的二層薄膜結構,且p-型有機材料層包括本發明化合物。
本說明書中,基板可為具有極佳透光性、表面平坦性、易於操作、和防水性質的玻璃基板或透明塑膠基板,但不限於此,且對於基板沒有限制,只要是基板係基本上用於有機太陽能電池的基板即可。其具體例子包括玻璃或聚對酞酸伸乙酯(PET)、對萘二甲酸伸乙酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、三乙醯基纖維素(TAC)等,但不限於此。
此第一電極可為透明且具有極佳導電性的材料,但不限於此。其例子包括:金屬,如釩、鉻、銅、鋅、和金,或其合金;金屬氧化物,如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、和氧化銦鋅(IZO);金屬和氧化物之組合,如ZnO:Al或SnO2 :Sb;導電性聚合物,如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基噻吩)(PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺;等,但不限於此。
對於形成第一電極的方法沒有特別的限制,但第一電極可藉,例如,使用例如噴鍍、e-束、熱澱積、旋塗、網版印刷、噴墨印刷、刮刀、或凹版印刷)的方法或藉由以膜形式塗覆的方式施用在基板的一個表面上而形成。
第一電極形成於基板上時,第一電極可進行清潔、移除濕氣、和親水性改質的程序。
例如,圖案化的ITO基板連續以清潔劑、丙酮、和異丙醇(IPA)清理,及之後在加熱板上於100℃至150℃乾燥1至30分鐘,較佳於120℃乾燥10分鐘以移除濕氣,且當基板經充分清理時,基板表面經親水性改質。
經由上述的表面改質,接面電壓可維持於適用於光活性層的表面電壓的程度。此外,在改質期間內,容易在第一電極上形成聚合物薄膜,且亦可改良薄膜的品質。
用於第一電極的前處理技術的例子包括a)使用平行的平板型放電之表面氧化方法,b)在真空狀態下藉由使用UV射線製得的臭氧將表面加以氧化的方法,c)使用藉電漿製造的氧自由基之氧化方法等。
可以根據第一電極的狀態或基板選擇其中一種方法。但是,雖然可使用任何方法,但較佳且通常是防止氧自第一電極表面或基板表面分離,且儘量不要讓濕氣和有機材料殘留。此情況中,能夠使得前處理的實質效果最大化。
作為具體實例,可以使用藉由使用UV製造的臭氧將表面加以氧化的方法。此情況中,圖案化的ITO基板在以超音波清理之後在加熱板上烘烤並充分乾燥,之後引至腔室中,可藉由操作UV燈,使得氧氣與UV光反應所產生的臭氧清理圖案化的ITO基板。
但是,不須要特別限制本說明書中之圖案化的ITO基板的表面改質方法,可以使用任何方法,只要該方法是使得基板氧化的方法即可。
第二電極可為具有低功函數的金屬,但不限於此。其具體例子包括:金屬,如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、鎵、鋁、銀、錫、和鉛,或其合金;和多層結構化的材料,如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2 、和Al:BaF2 :Ba,但不限於此。
第二電極可以在真空度為5×10-7 torr或更低的熱蒸發器中澱積和形成,但其形成方法不限於此方法。
用於電洞傳輸層的材料和∕或用於電子傳輸層的材料用以有效地將自光活性層分離的電子和電洞傳輸至電極,且對此材料沒有特別的限制。
用於電洞傳輸層的材料可為摻雜聚(苯己烯磺酸)的聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(PEDOT:PSS)和氧化鉬(MoOx );氧化釩(V2 O5 );氧化鎳(NiO);氧化鎢(WOx );等,但不限於此。
用於電子傳輸層的材料可為提取電子(electron-extracting)的金屬氧化物,且其具體例子包括:8-羥基喹啉的金屬錯合物;含Alq3 的錯合物;含Liq金屬的錯合物;LiF;Ca;氧化鈦(TiOx );氧化鋅(ZnO);碳酸銫(Cs2 CO3 );等,但不限於此。
此光活性層可藉由將光活性材料(如電子供體和∕或電子受體)溶於有機溶劑中,及之後藉例如旋塗、浸塗、網版印刷、噴塗、刮刀、和刷塗的方法施用溶液而形成,但形成方法不限於此。
本發明化合物之製法及包括本發明化合物的有機太陽能電池之製法將詳述於以下的製備例和實例。但是,以下實例僅用以例示本說明書,且不藉以限制本說明書的範圍。
製備例1.化合物A-1之製備
(1)化合物1-b之製備
化合物1-a(2 g, 7.47 mmol)和4-二甲胺基吡啶(4-DMAP)(0.36 g, 2.92 mmol)溶於30 mL的二氯甲烷中,及之後將三乙胺(Et3 N)(3 mL, 21.51 mmol)和三己基氯矽烷(ClSi(hex)3 )(7.46 mL, 20.37 mmol)於0℃加至其中,所得混合物於室溫攪拌12小時。反應之後,反應物加至100 mL水中,以二氯甲烷(CH2 Cl2 )進行萃取,以硫酸鎂(MgSO4 )移除剩餘的水,之後在減低壓力下移除剩餘的水。剩餘的產物以矽膠管柱純化(沖提液:己烷),得到化合物1-b(產率;94%)。
圖2是說明化合物1-b的NMR光譜的圖。
(2)化合物1-c之製備
化合物1-b(5 g, 6 mmol)和三丁基錫-噻吩(9.33 g, 25 mmol)溶於70 mL甲苯中,將參(二伸苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2 dba3 )觸媒(0.458 g, 0.05 mmol)和三苯基膦(PPh3 )配位基(0.52 g, 2 mmol)加至其中,所得混合物於110℃攪扮48小時。反應之後,以二氯甲烷萃取,以硫酸鎂(MgSO4 )移除剩餘的水,之後在減低壓力下移除剩餘的水。剩餘的產物以矽膠管柱純化(沖提液:己烷),得到化合物1-c(產率;59%)。
圖3是說明化合物1-c的NMR光譜的圖。
(3)化合物A-1之製備
在40 mL的四氫呋喃(THF)和化合物1-c(2.7 g, 3.18 mmol)溶解之後,將2 M二異丙基胺化鋰(LDA)(8.75 mL, 17.5 mmol)緩慢地於-78°C注入其中,之後所得混合物於-78℃攪拌2小時。將三甲基氯化錫(Me3 SnCl)(18 mL, 18 mmol)於相同溫度加至其中,所得混合物緩慢地溫熱至室溫,之後使其於室溫反應3小時。反應之後,以二氯甲烷萃取,以硫酸鎂(MgSO4 )移除剩餘的水,之後在減低壓力下移除溶劑,藉此得到化合物A-1(產率78%)。
圖4是說明化合物A-1的NMR光譜的圖。
製備例2.化合物A-2之製備
(1)化合物1-e之製備
化合物1-d(1.6 g, 7.47 mmol)和4-二甲胺基吡啶(4-DMAP)(0.35 g, 2.92 mmol)溶於30 mL的二氯甲烷和5 mL的二甲基甲醯胺-OH(DMF-OH)混合的溶液中,之後將三乙胺(Et3 N)(10.2 mmol)和三己基氯矽烷(ClSi(hex)3 )(7.46 mL, 20.4 mmol)於0℃加至其中,所得混合物於室溫攪拌12小時。反應之後,反應物加至100 mL的水中,以二氯甲烷(CH2 Cl2 )萃取,剩餘的產物經由管柱層析術純化,藉此得到化合物1-e(產率:19%).
圖5是說明化合物1-e的NMR光譜的圖。
(2)化合物A-2之製備
在30 mL的四氫呋喃(THF)和化合物1-e(1 g, 1.41 mmol)溶解之後,將2M二異丙基胺化鋰(LDA)(3.9 mL, 7.8 mmol)緩慢地於-78℃注入其中,之後所得混合物於 -78℃攪拌2小時。將三甲基氯化錫(Me3 SnCl)(8.55 mL, 8.5 mmol)於相同溫度加至其中,所得混合物緩慢地溫熱至室溫,之後使其於室溫攪拌隔夜。反應之後,以二氯甲烷萃取,以硫酸鎂(MgSO4 )移除剩餘的水,之後在減低壓力下移除溶劑,藉此得到化合物A-2(產率76%)。
圖6是說明化合物A-2的MS光譜的圖。
圖7是說明化合物A-2的NMR光譜的圖。
製備例3.化合物1之製備
5 mL的甲苯、化合物A-2(0.3 mmol)、化合物B-1(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 )(0.06 mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.14 g的化合物1(產率:43.5%)。
製備例4.化合物2之製備
5 mL的甲苯、化合物A-1(0.3 mmol)、化合物B-1(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 )(0.06 mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.21 g的化合物2(產率:62.3%)。
製備例5.化合物3之製備
5 mL的甲苯、化合物A-2(0.3 mmol)、化合物B-2(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 )(0.06 mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.25 g的化合物3(產率:75.1%)。
製備例6.化合物4之製備
5 mL的甲苯、化合物A-1(0.3 mmol)、化合物B-2(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 )(0.06 mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.19 g的化合物4(產率:53.8%)。
製備例7.化合物5之製備
5 mL的甲苯、化合物A-2(0.3 mmol)、化合物B-3(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 ) (0.06mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.156 g的化合物5(產率:55%)。
製備例8.化合物6之製備
5 mL的甲苯、化合物A-1(0.3 mmol)、化合物B-3(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 ) (0.06mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.17 g的化合物6(產率:56%)。
製備例9.化合物7之製備
5 mL的甲苯、化合物A-2(0.3 mmol)、化合物B-4(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 )(0.06 mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.22 g的化合物7(產率:63%)。
製備例10.化合物8之製備
5 mL的甲苯、化合物A-1(0.3 mmol)、化合物B-4(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 ) (0.06mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.23 g的化合物8(產率:62%)。
製備例11.化合物9之製備
5 mL 的甲苯、化合物A-2(0.3 mmol)、化合物B-5(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 ) (0.06 mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.35 g的化合物9(產率:81%)。
製備例12.化合物10之製備
5 mL的甲苯、化合物A-1(0.3 mmol)、化合物B-5(0.3 mmol)、和肆(三苯膦基)鈀(0)觸媒(Pd(PPh3 )4 ) (0.06mmol)置於10-mL微波管中,密封此微波管,之後脫氣10分鐘。之後,混合物置於反應器中,並藉由逐漸加熱此混合物,使其分別於110℃、130℃、和140℃反應10分鐘,及於150℃反應1小時。之後,將0.5 mL的Br-三氟甲苯加至其中,所得混合物於150℃攪拌1小時,及之後冷卻至室溫。混合物倒至50 mL的甲醇中之後,固體經過濾,所得混合物在甲醇、丙酮、己烷、和氯仿中進行soxhlet萃取,及之後藉由使得萃出物再度在甲醇中沉澱而過濾出固體。之後,所得物質在真空條件下乾燥,得到0.28 g的化合物10(產率:61.8%)。
實例1.有機太陽能電池之製造
藉由將作為供體之製備例中製備的化合物1和作為受體的PCBM以1:2的比溶於氯苯(CB)中而製得混合液。此情況中,將其濃度調整至2.0重量%,及製備具有ITO/ZnO/光活性層/MoO3 /Ag結構的有機太陽能電池。使用蒸餾水、丙酮、和2-丙醇,經ITO塗覆的玻璃基板藉超音波清洗,此ITO表面經臭氧處理10分鐘,之後藉旋塗ZnO先質溶液,於120℃熱處理10分鐘。之後,混合液經0.45 μm PP針筒濾器過濾,之後旋塗以形成光活性層。之後,在熱蒸發器中,MoO3 以0.4 Å/s的速率以5 nm至20 nm的厚度澱積在光活性層上,藉此製備電洞傳輸層。之後,在熱蒸發器中,Ag以1 Å/s的速率以10 nm的厚度澱積在電洞傳輸層上,藉此製備有機太陽能電池。
實例2.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物2代替實例1中的化合物1。
實例3.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物3代替實例1中的化合物1。
實例4.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物4代替實例1中的化合物1。
實例5.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物5代替實例1中的化合物1。
實例6.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物6代替實例1中的化合物1。
實例7.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物7代替實例1中的化合物1。
實例8.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物8代替實例1中的化合物1。
實例9.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物9代替實例1中的化合物1。
實例10.有機太陽能電池之製造
以與實例1中相同的方式製造有機太陽能電池,但使用化合物10代替實例1中的化合物1。
實例1至10中製造的有機太陽能電池在100 mW/cm2 (AM 1.5)的條件下測定光電轉變特性,且其結果示於以下表1。
表1中,Voc 、Jsc 、FF、和η分別是指斷路電壓、短路電流、填充因子(fill factor)、和能量轉換效率。斷路電壓和短路電流分別是在電壓-電流密度曲線的第四象限中的X軸截點和Y軸截點,且隨著這兩個值的提高,太陽能電池的效率較佳地提高。此外,填充因子是藉由將可以在曲線內繪製的矩形的面積除以短路電流和斷路電壓的乘積而獲得的值。這三個值除以照射光的強度時,可以得知能量轉換效率,並且較高的值為較佳。
圖8說明根據本說明書之例示具體實施例製造的有機太陽能電池之電流密度和電壓的關係。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞傳輸層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極
圖1係說明根據本說明書之例示具體實施例的有機太陽能電池的圖。
圖2係說明化合物1-b的NMR光譜的圖。
圖3係說明化合物1-c的NMR光譜的圖。
圖4係說明化合物1-A的NMR光譜的圖。
圖5係說明化合物1-e的NMR光譜的圖。
圖6係說明化合物A-2的MS光譜的圖。
圖7係說明化合物A-2的NMR光譜的圖。
圖8說明根據本說明書之例示具體實施例製造的有機太陽能電池之電流密度和電壓的關係。

Claims (7)

  1. 一種化合物,其包含藉以下式1-1或1-2表示的單元:
    Figure TWI669324B_C0001
    Figure TWI669324B_C0002
    式1-1或1-2中,R1至R3彼此相同或不同,且各自獨立地為烷基,X10、X11、X34、和X35彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR'、或GeRR',R4至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為烷基,R和R'彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;烷基;環烷基;烷氧基;芳氧基;烷硫基;芳硫基;烷亞磺醯基(alkylsulfoxy);芳亞磺醯基(arylsulfoxy);烯基;矽基;硼基;胺基;芳基膦基;膦氧基;芳基;或雜環基,Ar2包含以下結構中之任一者或其二或更多者之組合:
    Figure TWI669324B_C0003
    結構中,a、a'、b、和b'彼此相同或不同,且分別為0至5的整數,當a、a'、b、和b'為2或更高時,括弧中的取代基彼此相同或不同,Y1至Y13彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR'、或GeRR',Y14和Y15彼此相同或不同,且各自獨立地為C、Si、或Ge,及R10至R23彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;烷基;環烷基;烷氧基;芳氧基;烷硫基;芳硫基;烷亞磺醯基(alkylsulfoxy);芳亞磺醯基(arylsulfoxy);烯基;矽基;硼基;胺基;芳基膦基;膦氧基;芳基;或雜環基,及n是2至10,000的整數。
  2. 如請求項1之化合物,其中該化合物藉以下式1-11至1-16中之任一者表示:
    Figure TWI669324B_C0004
    Figure TWI669324B_C0005
    Figure TWI669324B_C0006
    Figure TWI669324B_C0007
    Figure TWI669324B_C0008
    Figure TWI669324B_C0009
    式1-11至1-16中,R1至R3和n與式1中界定者相同,X10、X11、X34、X35、和Y6至Y11彼此相同或不同,且各自獨立地為S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR'、或GeRR',R4至R6彼此相同或不同,且各自獨立地為烷基,和R10至R19、R、和R'彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;烷基;環烷基;烷氧基;芳氧基;烷硫基;芳硫基;烷亞磺醯基(alkylsulfoxy);芳亞磺醯基(arylsulfoxy);烯基;矽基;硼基;胺基;芳基膦基;膦氧基;芳基;或雜環基。
  3. 一種有機太陽能電池,其包含:第一電極;以面對該第一電極的方式配置的第二電極;及配置於該第一電極和該第二電極之間之具有一或多層且包含光活性層的有機材料層;其中該有機材料層之一或多層包含如請求項1至2中任一項之化合物。
  4. 如請求項3之有機太陽能電池,其中該有機材料層包含電洞傳輸層、電洞注入層、或同時傳輸和注入電洞的層,和該電洞傳輸層、該電洞注入層、或該同時傳輸和注入電洞的層包含該化合物。
  5. 如請求項3之有機太陽能電池,其中該有機材料層包含電子注入層、電子傳輸層或同時注入和傳輸電子的層,和該電子注入層、該電子傳輸層、或該同時注入和傳輸電子的層包含該化合物。
  6. 如請求項3之有機太陽能電池,其中該光活性層包含電子供體和電子受體,和該電子供體包含該化合物。
  7. 如請求項3之有機太陽能電池,其中該有機太陽能電池另包含一或二或更多個選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電荷產生層、電子阻擋層、電子注入層、和電子傳輸層所組成之群組之有機材料層。
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