JP5884433B2 - 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子 - Google Patents
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(1) (2)
〔式(1)及び式(2)中、X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R3)−、−C(R4)(R5)−又は−C(R6)=C(R7)−を表す。Y1は、−C(R8)(R9)−を表す。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいアリールアルコキシ基、置換されていてもよいアリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、置換されていてもよいアリールアルケニル基、置換されていてもよいアリールアルキニル基又はカルボキシル基を表す。2個あるR1は同一であり、2個あるR2は同一である。ただし、R1とR2の少なくとも一方は、水素原子とは異なる。〕
(X)
〔式中、X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R3)−、−C(R4)(R5)−又は−C(R6)=C(R7)−を表す。Y1は、−C(R8)(R9)−を表す。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいアリールアルコキシ基、置換されていてもよいアリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、置換されていてもよいアリールアルケニル基、置換されていてもよいアリールアルキニル基又はカルボキシル基を表す。2個あるR1は同一であり、2個あるR2は同一である。ただし、R1とR2の少なくとも一方は、水素原子とは異なる。〕
アルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、通常1〜20であり、置換基としては、ハロゲン原子が挙げられる。置換基を有していてもよいアルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基及びトリフルオロメチルチオ基が挙げられる。
(11) (12)
〔式(11)及び式(12)中、Ar1は複素環基を表す。〕
複素環チオ基は、その炭素数が通常4〜60である。複素環チオ基の具体例としては、チエニルメルカプト基、C1〜C12アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、C1〜C12アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基及びチアジアゾールメルカプト基が挙げられる。
(X−1)
〔式中、R10は置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアルコキシ基を表す。R11はフッ素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表す。〕
R11で表される置換されていてもよいアルキル基の具体例は、R1〜R9で表される置換されていてもよいアルキル基の具体例と同じである。
本発明の高分子化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、用いる重合反応に適した官能基を有するモノマーを合成した後に、必要に応じて該モノマーを有機溶媒に溶解し、アルカリ、触媒、配位子等を用いた公知のアリールカップリング反応を用いて重合することにより合成することができる。
無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム及びフッ化カリウムが挙げられる。有機塩基としては、例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム及び水酸化テトラエチルアンモニウムが挙げられる。パラジウム錯体としては、例えば、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライドが挙げられる。ニッケル錯体としては、例えば、ビス(シクロオクタジエン)ニッケルが挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(2-メトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、トリ(シクロヘキシル)ホスフィン及びトリ(tert−ブチル)ホスフィンが挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、臭素原子、ヨウ素原子及び塩素原子が挙げられる。スルホン酸残基としては、例えば、トリフルオロメタンスルホネート基及びp-トルエンスルホネート基が挙げられる。
鈴木・宮浦カップリング反応による重合の詳細は、例えば、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス:パート エー:ポリマー ケミストリー(Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry)、2001年、第39巻、p.1533−1556に記載されている。
触媒としては、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル等のニッケルゼロ価錯体とビピリジル等の配位子からなる触媒、[ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケルジクロライド、[ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケルジクロライド等のニッケルゼロ価錯体以外のニッケル錯体が挙げられる。ニッケルゼロ価錯体以外のニッケル錯体を使用する場合、必要に応じ、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、トリ(シクロヘキシル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィン等の配位子を添加する。還元剤としては、例えば、亜鉛及びマグネシウムが挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、臭素原子、ヨウ素原子及び塩素原子が挙げられる。スルホン酸残基としては、例えば、トリフルオロメタンスルホネート基及びp-トルエンスルホネート基が挙げられる。山本カップリング反応による重合は、脱水した溶媒を反応に用いてもよく、不活性雰囲気下で反応を行ってもよく、脱水剤を反応系中に添加して行ってもよい。
山本カップリングによる重合の詳細は、例えば、マクロモルキュルズ(Macromolecules)、1992年、第25巻、p.1214−1223に記載されている。
Stilleカップリング反応に用いる溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、これらの有機溶媒を2種以上混合した混合溶媒、及びこれらの有機溶媒と水とを混合した混合溶媒が好ましい。Stilleカップリング反応に用いる溶媒は、副反応を抑制するために、反応前に脱酸素処理を行うことが好ましい。
鈴木・宮浦カップリング反応に用いる溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、これらの有機溶媒を2種以上混合した混合溶媒、これらの有機溶媒と水とを混合した混合溶媒が好ましい。鈴木・宮浦カップリング反応に用いる溶媒は、副反応を抑制するために、反応前に脱酸素処理を行うことが好ましい。
山本カップリング反応に用いる溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、及びこれらの有機溶媒を2種以上混合した混合溶媒が好ましい。山本カップリング反応に用いる溶媒は、副反応を抑制するために、反応前に脱酸素処理を行うことが好ましい。
高分子化合物のホール輸送性を高める観点からは、末端を保護する安定な基がアリールアミノ基などの電子供与性を付与する基であることが好ましい。高分子化合物が共役高分子化合物である場合、高分子化合物の主鎖の共役構造と末端を保護する安定な基の共役構造とが連続するような共役結合を有している基も末端を保護する安定な基として好ましく用いることができる。該基としては、例えば、アリール基及び芳香族複素環基が挙げられる。
(3)
〔式(3)中、R1、R2、X1及びX2は、前述と同じ意味を表す。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、置換スタンニル基を表す。〕
(4)
〔式(4)中、X3及びY1は、前述と同じ意味を表す。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子又は塩素原子を表す。〕
該アルキル基の炭素数は通常1〜30であり、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
(5)
〔式(5)中、R1、R2、X1及びX2は、前述と同じ意味を表す。〕
有機リチウム化合物と式(5)で表される化合物とを反応させる際の温度は、通常、−100〜50℃であり、好ましくは−80〜0℃である。有機リチウム化合物と式(5)で表される化合物とを反応させる時間は、通常、1分〜10時間であり、好ましくは30分〜5時間である。反応させる有機リチウム化合物の量は、式(5)で表される化合物に対して、通常、2〜5当量であり、好ましくは2〜3当量である。
前記中間体とトリアルキルスズハライドとを反応させる時の温度は、通常、−100〜100℃であり、好ましくは−80℃〜50℃である。前記中間体とトリアルキルスズハライドを反応させる時間は、通常、1分〜30時間であり、好ましくは1〜10時間である。反応させるトリアルキルスズハライドの量は、式(5)で表される化合物に対して、通常、2〜6当量であり、好ましくは2〜3当量である。
本発明の化合物は、長波長領域の光の吸光度が大きく、太陽光を効率的に吸収するため、本発明の化合物を用いて製造した有機光電変換素子は短絡電流密度が大きくなる。
1.一対の電極と、該電極間に活性層を有し、該活性層が電子受容性化合物と、本発明の化合物とを含有する有機光電変換素子;
2.一対の電極と、該電極間に活性層を有し、該活性層が電子受容性化合物と、本発明の化合物とを含有する有機光電変換素子であって、該電子受容性化合物がフラーレン誘導体である有機光電変換素子;
が挙げられる。前記一対の電極は、通常、少なくとも一方が透明又は半透明であり、以下、その場合を一例として説明する。
前記2.の有機光電変換素子において、フラーレン誘導体及び本発明の化合物を含有する活性層中の該フラーレン誘導体の量は、本発明の化合物100重量部に対して、10〜1000重量部が好ましく、20〜500重量部がより好ましい。光電変換効率を高める観点からは、活性層中の該フラーレン誘導体の量は、本発明の化合物100重量部に対して、20〜400重量部が好ましく、40〜250重量部がより好ましく、80〜120重量部がさらに好ましい。短絡電流密度を高める観点からは、活性層中の該フラーレン誘導体の量は、本発明の化合物100重量部に対して、20〜250重量部が好ましく、40〜120重量部がより好ましい。
前記の透明又は半透明の電極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜、NESA、金、白金、銀、銅が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド及び酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法及びメッキ法が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
付加的な層としてのバッファ層に用いられる材料としては、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の酸化物及びアルカリ土類金属の酸化物が挙げられる。また、酸化チタン等の無機半導体の微粒子を用いることもできる。
本発明の有機光電変換素子における前記活性層としては、例えば、本発明の化合物と電子受容性化合物とを含有する有機薄膜を用いることができる。
(I) (II) (III) (IV)
〔式(I)〜(IV)中、Raは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、複素環基又はエステル構造を有する基を表す。複数個あるRaは、同一であっても相異なってもよい。Rbは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表す。複数個あるRbは、同一であっても相異なってもよい。〕
(V)
〔式(V)中、u1は、1〜6の整数を表す、u2は、0〜6の整数を表す、Rcは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は複素環基を表す。〕
前記有機薄膜は、如何なる方法で製造してもよく、例えば、本発明の化合物を含む溶液からの成膜による方法で製造してもよいし、真空蒸着法により有機薄膜を形成してもよい。溶液からの成膜により有機薄膜を製造する方法としては、例えば、一方の電極上に該溶液を塗布し、その後、溶媒を蒸発させて有機薄膜を製造する方法が挙げられる。
有機光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
本発明の有機薄膜トランジスタは、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層と、ゲート電極とを備え、前記活性層に式(1)で表される構成単位と式(2)で表される構成単位とを含む化合物又は式(X)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を含有する。
本発明の化合物は電荷移動度が高いため、本発明の化合物を含む活性層を有する有機薄膜トランジスタは、電界効果移動度が高くなる。
式(1)で表される構成単位と式(2)で表される構成単位とを含む化合物、及び式(X)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)に用いることもできる。有機EL素子は、第1の電極と第2の電極との間に発光層を有する。有機EL素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に本発明の化合物が含まれる。発光層中には、本発明の化合物の他にも、電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)を含んでいてもよい。有機EL素子としては、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。第1の電極と第2の電極の少なくとも一方は、透明又は半透明であることが好ましい。
高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量はサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
カラム: TOSOH TSKgel SuperHM-H(2本)+ TSKgel SuperH2000(4.6mm I.d. × 15cm);検出器:RI (SHIMADZU RID-10A);移動相:テトラヒドロフラン(THF)
(化合物1の合成)
フラスコに、3−メトキシチオフェンを5.00g(43.8mmol)、2−オクチルドデカン−1−オールを26.1g(87.6mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物を0.833g(4.38mmol)、トルエンを100mL入れ、16時間還流させた。その後、反応液を水に注ぎ、水で洗浄した。洗浄後、トルエン溶液中の溶媒をエバポレーターで蒸発させた。得られた液体を、ヘキサンを展開溶媒として用いたシリカゲルカラムで精製し、3−(2−オクチルドデシルオキシ)チオフェン(化合物1)を得た。得量は15.2gであり、収率は91%であった。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.16(m,1H),6.75(m,1H),6.22(m,1H),3.81(d,2H),1.74(m,1H),1.00−1.70(m,34H),0.88(t,6H)。
(化合物2の合成)
フラスコに、3−(2−オクチルドデシルオキシ)チオフェンを17.5g(46.0mmol)、臭素を7.35g(46.0mmol)、テトラヒドロフランを200mL入れ、2時間撹拌した。得られた溶液に、2,2’−ビピリジルを28.7g(184mmol)、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)を13.9g(50.6mmol)加え、60℃で3時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液をエバポレーターで濃縮した。濃縮した液に、トルエンと水とを加え、トルエン層を抽出した。その後、トルエン溶液を塩酸水溶液で洗浄し、続いて水で洗浄した。その後、トルエン溶液中の溶媒をエバポレーターで蒸発させた。得られた液体を、ヘキサンとクロロホルムとをクロロホルムの容積に対するヘキサンの容積の比が4となるように混合した液を展開溶媒として用いたシリカゲルカラムで精製し、3,3’−ビス(2−オクチルドデシルオキシ)−2,2’−ビチオフェン(化合物2)を得た。3,3’−ビス(2−オクチルドデシルオキシ)−2,2’−ビチオフェンの得量は7.72gであり、収率は44%であった。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.07(d,2H),6.83(d,2H),4.09(d,4H),0.80−1.90(m,82H)。
(化合物3の合成)
フラスコに、3,3’−ビス(2−オクチルドデシルオキシ)−2,2’−ビチオフェンを7.72g(10.2mmol)、テトラヒドロフランを200mL入れ、0℃に冷却した。得られた溶液に、2.6mol/Lのブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液を15.6mL滴下し、室温まで昇温して1時間撹拌した。その後、反応液を再度0℃に冷却し、塩化トリブチルスズを13.2g(40.7mmol)加えた。その後、反応液を室温まで昇温して2時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、トルエンを加えてトルエン層を抽出し、水で洗浄した。洗浄後、トルエン溶液中の溶媒をエバポレーターで蒸発させた。得られた液体を、アセトニトリルとテトラヒドロフランとを等量混合した液を展開溶媒として用いた逆相シリカゲルカラムで精製し、化合物3を得た。化合物3の得量は11.6gであり、収率は85%であった。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=6.82(d,2H),4.01(d,4H),0.80−1.90(m,136H)。
(重合体P1の合成)
200mLフラスコに、化合物3を306.6mg(0.23mmol)、マクロモレキュルズ(Macromolecules)、2009年、第42巻、第17号、p.6564〜6571に記載の方法を用いて合成した化合物4を79.2mg(0.23mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3) 4)を26.9mg、脱水及び脱気を行ったトルエンを20mL入れ、均一な溶液とした。得られた溶液を120℃のオイルバスに浸し、還流下で3時間攪拌し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3) 4)をさらに14.0mg加え、9時間還流下で攪拌した。その後、反応液に、末端封止材としてブロモベンゼンを19.2mg加え、還流下で3時間攪拌した。その後、フラスコを冷却し、反応液を塩化水素のメタノール溶液300mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して集め、得られたポリマーを、円筒濾紙に入れ、ソックスレー抽出器を用いて、メタノールで3時間抽出し、次いで、アセトンで3時間抽出した。円筒濾紙内に残ったポリマーを、トルエン15mLに溶解させ、得られた液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム013gと水5mLとを加え、還流下で5時間攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水50mLで2回洗浄し、次いで、3重量%の酢酸水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをトルエン10mLに再度溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体P1を123mg得た。重合体P1のポリスチレン換算の重量平均分子量は14600であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は7790であった。
(重合体P2の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した2L四つ口フラスコに、化合物5を7.928g(16.72mmol)、化合物6を13.00g(17.60mmol)、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、シグマアルドリッチ社製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml、25℃)を4.979g、トルエンを405ml入れ、撹拌しながら反応系内を30分間アルゴンバブリングした。その後、フラスコ内にジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)を0.02g加え、105℃に昇温し、撹拌しながら2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液42.2mlを滴下した。滴下終了後、5時間反応させ、その後、フェニルボロン酸2.6gとトルエン1.8mlとを加え、105℃で16時間撹拌した。その後、反応液にトルエン700ml及び7.5重量%のジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物水溶液200mlを加え、85℃で3時間撹拌した。反応液の水層を除去後、有機層を60℃のイオン交換水300mlで2回、60℃の3重量%酢酸300mlで1回、さらに60℃のイオン交換水300mlで3回洗浄した。有機層をセライト、アルミナ及びシリカを充填したカラムに通し、濾液を集めた。その後、熱トルエン800mlでカラムを洗浄し、洗浄後のトルエン溶液を濾液に加えた。得られた溶液を700mlまで濃縮した後、濃縮した溶液を2Lのメタノールに加え、重合体を再沈殿させた。重合体を濾過して集め、500mlのメタノール、500mlのアセトン、及び500mlのメタノールで重合体を洗浄した。重合体を50℃で一晩真空乾燥することにより、ペンタチエニル−フルオレンコポリマー(重合体P2)を12.21g得た。重合体P2のポリスチレン換算の重量平均分子量は1.1×105であった。
(有機薄膜の吸光度の測定)
重合体P1を1重量%の濃度でo−ジクロロベンゼンに溶解させ、塗布溶液を作製した。得られた塗布溶液をガラス基板上に、スピンコートで塗布した。塗布操作は23℃で行った。その後、大気下120℃の条件で5分間ベークし、膜厚約100nmの有機薄膜を得た。有機薄膜の吸収スペクトルを分光光度計(日本分光株式会社製、商品名:V−670)で測定した。測定したスペクトルを図1に示す。700nm、800nm、900nm及び1000nmにおける吸光度を表1に示す。
(有機薄膜の吸光度の測定)
重合体P2を0.5重量%の濃度でo−ジクロロベンゼンに溶解させ、塗布溶液を作製した。得られた塗布溶液をガラス基板上に、スピンコートで塗布した。塗布操作は23℃で行った。その後、大気下120℃の条件で5分間ベークし、膜厚約100nmの有機薄膜を得た。有機薄膜の吸収スペクトルを分光光度計(日本分光株式会社製、商品名:V−670)で測定した。測定したスペクトルを図2に示す。700nm、800nm、900nm及び1000nmにおける吸光度を表1に示す。
(有機薄膜のイオン化ポテンシャルの測定)
大気中光電子分光装置(理研計器製AC-2)を用いて、実施例2で作製した有機薄膜のイオン化ポテンシャルを測定した。イオン化ポテンシャルは、5.35eVであった。
(有機薄膜のイオン化ポテンシャルの測定)
大気中光電子分光装置(理研計器製AC-2)を用いて、比較例1で作製した有機薄膜のイオン化ポテンシャルを測定した。イオン化ポテンシャルは、5.22eVであった。
Claims (9)
- 式(X)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であって、高分子化合物に含まれる式(X)で表される繰り返し単位の量が、高分子化合物が含有する繰り返し単位の合計量に対して、30〜100モル%である高分子化合物。
(X)
〔式中、X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R3)−、−C(R4)(R5)−又は−C(R6)=C(R7)−を表す。Y1は、−C(R8)(R9)−を表す。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいアリールアルコキシ基、置換されていてもよいアリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、置換されていてもよいアリールアルケニル基、置換されていてもよいアリールアルキニル基又はカルボキシル基を表す。2個あるR1は同一であり、2個あるR2は同一である。ただし、R1とR2の少なくとも一方は、水素原子とは異なる。〕 - X1とX2の少なくとも一方が硫黄原子である請求項1に記載の高分子化合物。
- R1とR2の少なくとも一方がアルコキシ基である請求項1又は2に記載の高分子化合
物。 - X3が硫黄原子である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- Y1が−CH2−又は−CF2−である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子
化合物。 - ポリスチレン換算の重量平均分子量が3×103〜1×106である請求項1〜5の
いずれか一項に記載の高分子化合物。 - 第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機光電変換素子。
- ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層に請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。
- 第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に発光層を有し、該発光層に請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
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