TWI535778B - 共聚物以及含彼之有機太陽能電池 - Google Patents

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Description

共聚物以及含彼之有機太陽能電池
本申請案主張2013年9月16日在韓國智慧財產局提出申請之韓國專利申請案第10-2013-0111394號的優先權和權益，該申請案之全部內容以引用方式併入本文中。
本說明書提供一種共聚物以及含一種包括彼之有機太陽能電池。
有機太陽能電池是一種可藉由施用光伏打效應而直接將太陽能轉換成電能的裝置。太陽能電池根據構成薄膜的材料可分為無機太陽能電池和有機太陽能電池。典型的太陽能電池係藉由摻混晶形矽(Si)(其為無機半導體)以進行p-n接合而製得。藉由吸收光而產生的電子和電洞擴散至p-n接點並藉其電場加速移動至電極。此程序中的電力轉換效率以提供至外部電路的電力和提供至太陽能電池的太陽能之比定義，且最近，當在標準化的虛擬太陽輻射條件下測定時，已達到約24%。然而，因為現有無機太陽能電池就經濟可行性及材料的供應和要求而言已有限制，所以 容易製造的低成本且包括各種功能性之有機半導體太陽能電池已成為長期替代能源的焦點。
在太陽能電池中，重要的是提高效率以使自太陽能輸出儘可能多的電能。為了提高此太陽能電池的效率，重要的是在半導體內產生儘量多的激子，且重要的亦是將所產生的電荷無耗損地抽至外部。電荷耗損的因素之一為所產生的電子和電洞因為重新組合而消散。已提出各種方法作為將產生的電子和電洞無耗損地輸送至電極之方法，但是大部分的方法需要額外的程序並因此製造成本會增加。
[先前技術文獻] [專利文獻]
(專利文獻1)美國專利第5331183號
(專利文獻2)美國專利第5454880號
[非專利文獻]
(非專利文獻1)Two-Layer Organic Photovoltaic Cell (C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183. (1996))
(非專利文獻2)Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions (G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
本說明書已努力於提供一種共聚物及一種包括彼之有 機太陽能電池。
本說明書之一示例性具體實例提供一種共聚物，其包括由以下化學式1或2表示的單元。
在化學式1和2中，l為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，m為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，l和m的總和為1，n為1至10,000的整數，A為包括經取代或未經取代之5-員或6-員單環含氮雜環基的單元A，B和B’彼此相同或不同，且各自獨立地為包括經取代或未經取代之單環或多環雜環基的單元B， C為包括經取代或未經取代之單環或多環芳基或經取代或未經取代之單環或多環雜環基的單元C，及單元B和單元C中至少一者包括經取代或未經取代之多環芳基或經取代或未經取代之多環雜環基。
根據本說明書之另一示例性具體實例提供一種有機太陽能電池，其包括：第一電極；面對該第一電極設置之第二電極；及一或多層有機材料層，其設置於該第一電極和該第二電極之間且包括光活性層，其中該有機材料層中之一或多層包括該共聚物。
根據本說明書之示例性具體實例的共聚物具有大分子量且因此就製造有機太陽能電池之時間及/或成本而言是經濟的。
另外，相較於包括具有較小分子量之共聚物的裝置，即使包括具有大分子量的共聚物之裝置具有串聯結構以外之結構，也可能提供只使用一個單元而具有足夠效率之裝置。
另外，在其中裝置具有串聯結構的情況下，相較於具有較小分子量的共聚物之裝置，包括根據本說明書之示例性具體實例的共聚物之裝置可提供具有更高效率之裝置。
本說明書之共聚物可用作有機太陽能電池之有機材料層的材料，且使用該共聚物的有機太陽能電池就增加開路電壓和效率而言可具有極佳性能。具體而言，根據本說明 書之示例性具體實例的共聚物可具有深HOMO能級、小帶隙和高電荷遷移率且因此具有極佳性能。根據本說明書之示例性具體實例的共聚物可單獨使用或與有機太陽能電池中其他材料混合而同時使用，且當化合物的熱穩定性被維持時，可改良裝置的效率和壽命性質。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞傳輸層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極
圖1為顯示實例1之2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR光譜之視圖。
圖2顯示實例1之3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR光譜之視圖。
圖3為顯示實例1之3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的MS光譜之視圖。
圖4為顯示實例2之化合物的NMR光譜之視圖。
圖5為顯示實例2之化合物的MS光譜之視圖。
圖6顯示實例3之化合物的NMR光譜之視圖。
圖7顯示實例3之化合物的MS光譜之視圖。
圖8為顯示藉由實例5的共聚物1的氯苯溶液的熱處理獲得之薄膜型UV-Vis光吸收光譜之視圖。
圖9為顯示實例5之共聚物1的電化學測量結果(循環伏安法)之視圖。
圖10為顯示藉由實例6的共聚物2的氯苯溶液的熱 處理獲得之薄膜型UV-Vis光吸收光譜之視圖。
圖11為顯示實例6之共聚物2的電化學測量結果(循環伏安法)之視圖。
圖12為顯示藉由實例7的共聚物3的氯苯溶液的熱處理獲得之薄膜型UV-Vis光吸收光譜之視圖。
圖13為顯示實例7之共聚物3的電化學測量結果(循環伏安法)之視圖。
圖14為顯示藉由實例8的共聚物4的氯苯溶液的熱處理獲得之薄膜型UV-Vis光吸收光譜之視圖。
圖15為顯示實例8之共聚物4的電化學測量結果(循環伏安法)之視圖。
圖16顯示根據使用根據實例5製備之共聚物1的有機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
圖17顯示根據使用根據實例6製備之共聚物2的有機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
圖18顯示根據使用根據實例7製備之共聚物3的有機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
圖19顯示根據使用根據實例8製備之共聚物4的有機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
圖20為顯示根據本說明書之示例性具體實例的有機太陽能電池之視圖。
在下文中，將詳細描述本說明書。
本說明書中，‘單元’為共聚物的單體中所包括之重複結構，且表示藉由聚合反應而在共聚物中鍵結的單體結構。
在本說明書中，術語‘包括單元’表示包含在聚合物之主鏈中。
在根據本說明書之示例性具體實例的包括單元A、B、和C之共聚物的情況下，可合成具有大分子量之聚合物，且因此該共聚物用於正向地改良形態。
在本說明書的示例性具體實例中，單元A係由以下化學式3至5中任一者表示。
在化學式3至5中，X和Xa彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se、和Te，Y為N，Y’和Y”彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR、N、SiR、P、和GeR，其先決條件為X為NR或Y’為N，其先決條件為Xa為NR或Y”為N，a為1至3的整數，及R1、R2、R2’、R、和R’彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或 未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書中，在其中包括單元A的情況下，可提供一種具有大分子量之共聚物。因此，就製造有機太陽能電池之時間及/或成本而言是經濟的。另外，當相較於包括具有較小分子量之共聚物的裝置，包括具有大分子量之共聚物的裝置可提供具有較高效率的裝置。
在本說明書的示例性具體實例中，單元B為電子予體和單元C為電子受體。
在本說明書的示例性具體實例中，單元B包括以下化學式中之一者或二或多者：
在化學式中，b和c各自為1至3的整數，d為1至6的整數，f為1至4的整數，R10至R13彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或 未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基，X1至X4彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR”R”，、NR”、O、SiR”R’”、PR”、S、GeR”R’”、Se、和Te，Y1和Y2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR”、N、SiR”、P、和GeR”，及R”和R’”彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼 基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書的示例性具體實例中，單元C包括以下化學式之一者或二或多者。
在化學式中， R14至R17彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基，X’和X”彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S，X5至X10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19、Se、和Te，Y3至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR18、N、SiR18、P、和GeR18，及R18和R19彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基 (alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書的示例性具體實例中，單元A的含量以該共聚物的總含量為基準計為0.01mol%至30mol%，單元B的含量以該共聚物的總含量為基準計為50mol%至80mol%，和單元C的含量以該共聚物的總含量為基準計為0.01mol%至30mol%。
在本說明書的示例性具體實例中，單元A、單元B、和單元C中至少一者具有經取代或未經取代之支鏈烷氧基或經取代或未經取代之支鏈烷基。即，共聚物在其側鏈可包括支鏈烷氧基或支鏈烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，單元A、單元B、和單元C中至少一者係經選自由下列所組成群組的取代基中之一者或二或多者取代：經取代或未經取代之支鏈烷氧基；經取代或未經取代之支鏈烷基；和經支鏈烷氧基或支鏈烷基取代之取代基。
即，R1、R2、R、R’、R”、R’”、和R10至R23中至少一者可經選自由下列所組成群組之取代基取代：經取代 或未經取代之支鏈烷氧基；經取代或未經取代之支鏈烷基；和經支鏈烷氧基或支鏈烷基取代之取代基。
在此情況下，包括支鏈烷基或支鏈烷氧基之共聚物可用以防止因聚合物鏈之間聚集形成準分子(excimer)。另外，可提供促進製造有機太陽能電池之溶解度。據此，根據本說明書之示例性具體實例的有機太陽能電池可提供高效率。
“取代基”的例子包括烷基；烯基；烷氧基；環烷基；矽基；芳烯基；芳氧基；烷硫基(alkylthioxy)；烷磺醯基(alkylsulfoxy)；芳磺醯基(arylsulfoxy)；硼基；烷胺基；芳烷胺基；芳胺基；雜芳基；芳胺基；芳基；雜環基、等等，但不限於此。
在本說明書的示例性具體實例中，X為S。
在本說明書的示例性具體實例中，Y’為N。
在本說明書的示例性具體實例中，Xa為S。
在本說明書的示例性具體實例中，Y”為N。
在本說明書的示例性具體實例中，單元A為以下化學式4-1或5-1。
在化學式4-1和5-1中，R2和R2’彼此相同或不同，且為氫；或經取代或未經取代之烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，R2為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R2為經取代或未經取代之烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，R2為烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，R2為壬基。
在本說明書的示例性具體實例中，R2’為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R2’為經取代或未經取代之烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，R2’為烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，R2’為壬基。
取代基的例子將描述於下，但不限於此。
在本說明書中，表示連接至共聚物的主鏈之部分或連接至另一取代基之部分。
在本說明書中，術語“經取代或未經取代”表示取代係 以選自由下列所組成群組之取代基中的一者或二或多者進行：氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；矽基；芳烯基；芳氧基；烷硫基(alkylthioxy)；烷磺醯基(alkylsulfoxy)；芳磺醯基(arylsulfoxy)；硼基；烷胺基；芳烷胺基；芳胺基；雜芳基；芳胺基；芳基；腈基；硝基；羥基；和雜環基，取代係藉由其中例示性取代基之二或多個取代基連接的取代基而進行，或沒有取代。例如，“其中二或多個取代基連接的取代基”可為聯苯基。即，聯苯基可為芳基，或可解釋為由二個苯基連接而成的取代基。術語“經取代或未經取代”表示取代係藉由其中例示性取代基之二或多個取代基連接的取代基而進行，或沒有取代。例如，“其中二或多個取代基連接的取代基”可為聯苯基。即，聯苯基可為芳基，或可解釋為由二個苯基連接而成的取代基。
術語“經取代”表示鍵結至化合物的碳原子之氫原子改變成另一取代基，取代位置不受限制，只要取代位置是在氫原子被取代的位置，即，該取代基可被取代的位置，且在其中二或多個原子被取代的情況下，二或多個取代基可為彼此相同或不同。
在本說明書中，未特別限制該醯亞胺基的碳原子數，但較佳地為1至25。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯胺基中之一或二個氮可經氫、具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基、或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言，醯胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本說明書中，該烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目沒有特別限制，但較佳地為1至50。其具體例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、 環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、等等、但不限於此。
在本說明書中，環烷基沒有特別限制，但其碳原子的數目較佳地為3至60，且其具體例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基、等等，但不限於此。
在本說明書中，該烷氧基可為直鏈、支鏈或環鏈。該烷氧基的碳原子數沒有特別限制，但較佳為1至20。其具體例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、i-丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對-甲基苄氧基、等等，但不限於此。
在本說明書中，該烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目沒有特別限制，但較佳地為2至40。其具體例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二 苯乙烯基、苯乙烯基、等等，但不限於此。
在本說明書中，該芳基可為單環芳基或多環芳基，且包括其中具有1至25個碳原子之烷基或具有1至25個碳原子之烷氧基係經取代之情形。另外，在本說明書中，芳基可表示芳族環。
在其中芳基為單環芳基之情形中，其碳原子數不特別限制，但較佳為6至25。該單環芳基的具體例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、等等，但不限於此。
在其中芳基為多環芳基之情形中，其碳原子數不特別限制，但較佳為10至24。該多環芳的具體例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(chrysenyl)、茀基、等等，但不限於此。
在本說明書中，該茀基可經取代，且該相鄰取代基可彼此鍵結以形成一環。
在其中茀基經取代之情形中，可形成 等等。然而，該茀基不限 於此。
在本說明書中，該矽基之具體例包括三甲矽基、三乙矽基、三級丁基二甲矽基、乙烯基二甲矽基、丙基二甲矽基、三苯矽基、二苯矽基、苯矽基、等等，但不限於此。
在本說明書中，該胺基之碳原子的數目沒有特別限 制，但較佳為1至30。該胺基的具體例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯基胺基、等等，但不限於此。
在本說明書中，該芳胺基的例子包括經取代或未經取代之單芳胺基、經取代或未經取代之二芳胺基、或經取代或未經取代之三芳胺基。該芳胺基之芳基可為單環芳基或多環芳基。包括二或多個芳基之芳胺基可包括單環芳基、多環芳基、或單環芳基及多環芳基二者。
該芳胺基的具體例包括苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-聯苯胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基及三苯胺基、等等，但不限於此。
在本說明書中，該雜環基包括非碳之原子，或一或多個雜原子，和特別是，雜原子可包括一或多個選自由下列所組成群組之原子：O、N、Se、S、等等。該雜環基的碳原子數沒有特別限制，但較佳為2至60。該雜環基的例子包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三基、三唑基、吖啶基、嗒基、吡基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、呔基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡基、吡並吡基基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並 噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、啡噻基、二苯並呋喃基、等等、但不限於此。
在本說明書中，芳氧基、芳硫基(arylthioxy)基、芳磺醯基(arylsulfoxy)基、和芳烷胺之芳基與上述芳基的例子相同。該芳氧基的具體例包括苯氧基、對-甲苯氧基、間-甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對-三級丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基、等等，該芳硫基(arylthioxy)的具體例包括苯硫基、2-甲基苯硫基、4-三級丁基苯硫基、等等，及該芳磺醯基(arylsulfoxy)的具體例包括苯磺醯基、對-甲苯磺醯基、等等，但例子不限於此。
在本說明書中，該雜芳胺基之雜芳基可選自上述雜環基的例子。
在本說明書中，該烷硫基(alkylthioxy)和烷磺醯基(alkylsulfoxy)之烷基係與上述烷基的例子相同。該烷硫基(alkylthioxy)的具體例包括甲硫基、乙硫基、三級丁硫基、己硫基、辛硫基、等等，該烷磺醯基(alkylsulfoxy)的具體例包括甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基、丁磺醯基、等等，但例子不限於此。
在本說明書的示例性具體實例中，單元B為
在本說明書的示例性具體實例中，單元B為
在本說明書的示例性具體實例中，單元B為
X1、X2、R10、和R11係與該等以上所述者相同，及R20和R21彼此相同或不同且其定義各自獨立地與R10和R11的定義相同。
在本說明書中，還有優點在於：在其中包括如上所述之單元B的情況下，該共聚物的溶解度增加而容易地製造該裝置。
在本說明書的示例性具體實例中，單元C為
X5至X8、R14至R17、X’、和X”係與該等以上所述者相同。
在本說明書的示例性具體實例中，該共聚物包括由以下化學式1-1至1-3中任一者表示的單元。
在化學式1-1至1-3中，X和Xa彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se、和Te，Y’和Y”彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR、N、SiR、P、和GeR，其先決條件為X為NR或Y’為N，其先決條件為Xa為NR或Y”為N，l為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，m為莫耳分率並為大於0且小於1之實數， l和m的總和為1，n為1至10,000的整數，R2、R2’、R10、R11、R10’、R11’、R14至R17、和R20至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基，X’和X”彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S，X1、X2、X1’、和X2’彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR”R’”、NR”、O、SiR”R’”、PR”、S、GeR”R’”、Se、和Te，X5至X8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19”、Se、和Te，及R”、R’”、R18、和R19彼此相同或不同，且各自獨 立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書的示例性具體實例中，R10為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R11為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R10’為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R11’為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R14為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R15為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R16為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，R17為氫。
在本說明書的示例性具體實例中，X1為S。
在本說明書的示例性具體實例中，X2為S。
在本說明書的示例性具體實例中，X1’為S。
在本說明書的示例性具體實例中，X2’為S。
在本說明書的示例性具體實例中，X’為O。
在本說明書的示例性具體實例中，X”為O。
在本說明書的示例性具體實例中，Y1為CR”。
在本說明書的示例性具體實例中，Y2為CR”。
在本說明書的示例性具體實例中，X5為NR18。
在本說明書的示例性具體實例中，X6為NR18。
在本說明書的示例性具體實例中，R18為經取代或未經取代之烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，R18為經取代或未經取代之支鏈烷基。
在本說明書的示例性具體實例中，R18為支鏈2-乙基己基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為經取代或未經取代之烷氧基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為經取代或未經取代之支鏈烷氧基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為支鏈2-乙基己氧基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為經取代或未經取代之噻吩基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為經烷基取代之噻吩基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為經己基取代之噻吩基。
在本說明書的示例性具體實例中，R”為經乙基己基取代之噻吩基。
在本說明書的示例性具體實例中，X7為S。
在本說明書的示例性具體實例中，X8為S。
在本說明書的示例性具體實例中，該共聚物包括以下共聚物1至4中之任一者。
l為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，m為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，l和m的總和為1，及n為1至10,000的整數。
在本說明書的示例性具體實例中，m為0.5。
在本說明書的示例性具體實例中，l為0.5。
在本說明書的示例性具體實例中，該共聚物之端基的例子包括雜環基或芳基。
在本說明書的示例性具體實例中，該共聚物之端基為4-(三氟甲基)苯基。
根據本說明書的示例性具體實例，較佳的是：共聚物之數量平均分子量為500g/mol至1,000,000g/mol。較佳的是：共聚物之數量平均分子量為10,000至100,000。在本說明書的示例性具體實例中，該共聚物之數量平均分子量為30,000至100,000。
根據本說明書的示例性具體實例，共聚物可具有1至100之分子量分佈。較佳地，共聚物具有1至3之分子量分佈。
當分子量分佈減少和數量平均分子量增加，電性質和機械性質進一步改良。
另外，為了確保預定的溶解度或更高並從而使溶液塗佈方法之應用是有利的，較佳的是該數量平均分子量為100,000或更低。
上述共聚物可根據以下將描述的製備例製備。
共聚物可藉由將觸媒和溶劑加進三種單體，反應所得到的物質，進行封端，將混合物沈澱於甲醇中、和萃取固體而製得。如上所述，除了共聚物1和2之外，一般技藝人士可藉由根據所需要的物理性質選擇三種單體來製備包括單元A、B、和C之共聚物。
根據本說明書之共聚物可藉由多級化學反應製造。在經由烷化反應、格任亞(Grignard)反應、鈴木(Suzuki)偶合反應、史提爾(Stille)偶合反應、等等製備單體之後，可經由碳-碳偶合反應(如史提爾偶合反應)製備最終共聚物。在其中待引入的取代基是硼酸或硼酸酯化合物的情況下，共聚物可經由鈴木偶合反應製備，並在其中待引入的取代基是三丁基錫化合物的情況下，共聚物可經由史提爾偶合反應製備，但該反應不限於此。
本說明書之示例性具體實例提供一種有機太陽能電池，其包括：第一電極；面對該第一電極設置之第二電 極；及一或多層有機材料層，其設置於該第一電極和該第二電極之間且包括光活性層，其中該有機材料層中之一或多層包括該共聚物。
根據本說明書之示例性具體實例的有機太陽能電池包括該第一電極、光活性層、和該第二電極。有機太陽能電池可進一步包括基板、電洞傳輸層、及/或電子傳輸層。
在本說明書的示例性具體實例中，若有機太陽能電池自外在光源接受光子時，在電子予體和電子受體之間產生電子和電洞。所產生的電洞經由電子予體層轉移至陽極。
在本說明書的示例性具體實例中，該有機材料層包括電洞傳輸層、電洞注入層、或同時傳輸和注入電洞的層，且電洞傳輸層、電洞注入層、或同時傳輸和注入電洞的層包括該共聚物。
在另一示例性具體實例中，該有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層、或同時注入和傳輸電子的層，且電子注入層、電子傳輸層、或同時注入和傳輸電子的層包括該共聚物。
圖20為顯示根據本說明書之示例性具體實例的有機太陽能電池之視圖。
在本說明書的示例性具體實例中，若有機太陽能電池自外在光源接受光子時，在電子予體和電子受體之間產生電子和電洞。所產生的電洞經由電子予體層轉移至陽極。
在本說明書的示例性具體實例中，該有機太陽能電池可進一步包括額外的有機材料層。在有機太陽能電池中， 有機材料層的數目可藉由使用同時具有各種功能的有機材料而減少。
在本說明書的示例性具體實例中，該第一電極為陽極、和該第二電極為陰極。在另一示例性具體實例中，該第一電極為陰極、和該第二電極陰陽極。
在本說明書的示例性具體實例中，在有機太陽能電池中，陰極、光活性層和該陽極可依序地配置，或陽極、光活性層和該陰極可依序地配置，但該順序不限於此。
在另一示例性具體實例中，在有機太陽能電池中，陽極、電洞傳輸層、光活性層、電子傳輸層和該陰極可依序地配置，或陰極、電子傳輸層、光活性層、電洞傳輸層和該陽極可依序地配置，但該順序不限於此。
在本說明書的示例性具體實例中，該有機太陽能電池具有正常結構。
在本說明書的示例性具體實例中，該有機太陽能電池具有倒置結構。
在本說明書的示例性具體實例中，該有機太陽能電池具有串聯結構。
根據本說明書之示例性具體實例的有機太陽能電池可包括一個或二或多個光活性層。
在另一示例性具體實例中，緩衝層可設置在該光活性層和該電洞傳輸層之間或設置在該光活性層和該電子傳輸層之間。在此情況下，該電洞注入層可進一步設置在該陽極和該電洞傳輸層之間。此外，電子注入層可進一步設置 在陰極和電子傳輸層之間。
在本說明書的示例性具體實例中，該光活性層包括選自由下列所組成群組之一者或二或多者：電子予體和電子受體、且電子予體的材料包括該共聚物。
在本說明書的示例性具體實例中，電子受體的材料可選自由下列所組成之群組：富勒烯、富勒烯衍生物、浴銅靈(bathocuproin)、半導體元素、半導體化合物、和彼等之組合。具體而言，該材料為選自由下列所組成群組之化合物中的一者或二或多者：富勒烯、富勒烯衍生物(PCBM((6,6)-苯基-C61-丁酸-甲酯)或PCBCR((6,6)-苯基-C61-丁酸-膽固醇酯)、苝、PBI(聚苯並咪唑)、和PTCBI(3,4,9,10-苝-四甲酸-雙苯並咪唑)。
在本說明書的示例性具體實例中，該電子予體和電子受體構成整體異質接面(BHJ)。該電子予體的材料和該電子受體的材料係以1：10至10：1的比例(w/w)混合。
整體異質接面表示在光活性層中該電子予體的材料和該電子受體的材料之混合態。
在本說明書的示例性具體實例中，該光活性層具有一包括n型有機材料層和p型有機材料層之雙層薄膜結構，且該p型有機材料層包括該共聚物。
在本說明書中，該基板可為具有極佳的透明性、表面平坦性、易操作性和耐水性之玻璃或透明塑膠基板，但不限於此，且沒有限制只要該基板為一般使用用於有機太陽能電池的基板即可。其具體例包括玻璃、PET(聚對酞酸乙 二酯)、PEN(聚萘酸乙二酯)、PP(聚丙烯)、PI(聚醯亞胺)、TAC(三乙醯基纖維素)、等等，但不限於此。
陽極電極可為具有透明性和極佳導電性的材料，但不限於此。其例子包括金屬諸如釩、鉻、銅、鋅、和金或彼等的合金；金屬氧化物諸氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、和氧化銦鋅(IZO)；金屬和氧化物之組合，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電性聚合物諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限於此。
形成陽極電極之方法沒有特別限制，但是，例如，陽極電極可藉由使用saddedtering、E-束法、熱沈積法、旋轉塗佈法、絲網印刷法、噴墨印刷法、刮刀法、或凹版印刷法而以薄膜形式施加在該基板或塗層的一表面上形成。
在其中陽極電極在基板上形成的情況下，該陽極電極可進行洗滌、去水和親水改良方法。
例如，將圖案化ITO基板用清潔劑、丙酮和異丙醇(IPA)依次洗滌，且然後在熱板上於100至150℃下乾燥1至30分鐘且較佳在120℃下進行10分鐘以便去除水分，且如果基板被完全洗滌，則基板的表面進行親水性改良。
透過上述表面改良接合表面電位可維持在適合於光活性層之表面電勢的程度。另外，進行改良時，可能在陽極電極上容易地形成聚合物薄膜，且該薄膜的品質可被改良。
陽極電極之預處理技術的例子包括：a)一種使用平 行板型放電之表面氧化法，b)一種透過在真空狀態下使用紫外線產生的臭氧氧化表面之方法，c)一種藉由使用電漿產生的氧自由基進行氧化之方法、等等。
可根據陽極電極或基板的狀態來選擇上述方法中的任一者。然而，無論採用哪種方法，通常，較佳的是防止氧氣從陽極電極或基板的表面離開及最大地抑制有機材料和水份的滯留。在這種情況下，前處理的實質效果可最大化。
其具體實例可包括透過使用紫外線所產生的臭氧氧化表面之方法。在此情況下，用超聲波洗滌後，圖案化的ITO基板可在熱板上烘烤，以充份地乾燥，然後加進一室中，及可操作UV燈以藉由反應氧氣和紫外線所產生的臭氧洗滌圖案化ITO基板。
然而，在本說明書中，改良圖案化ITO基板的表面之方法不需要特別限定，可使用任何方法，只要該方法為氧化基板之方法即可。
陰極電極可為具有小功函數的金屬，但不限於此。其具體例包括金屬諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、鎵、鋁、銀、錫、和鉛，或彼等之合金；及具有多層結構的材料，諸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al：Li、Al：BaF2、和Al：BaF2：Ba，但不限於此。
陰極可藉由在具有5×10-7托或更低的真空度之熱沈積機中沈積而形成，但形成方法不限於此方法。
電洞傳輸層及/或電子傳輸層材料用以有效率地將分 離之電子和電洞傳輸至光活性層，且該材料沒有特別限制。
該電洞傳輸層材料可為PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)摻雜聚(苯乙烯磺酸))、鉬氧化物(MoOx)；釩氧化物(V2O5)；鎳氧化物(NiO)；和鎢氧化物(WOx)、等等，但不限於此。
電子傳輸層材料可為抽取電子的金屬氧化物，且其具體例可包括8-羥基喹啉的金屬錯合物；包括Alq3之錯合物；包括Liq之金屬錯合物；LiF；Ca；鈦氧化物(TiOx)；鋅氧化物(ZnO)；碳酸銫(Cs2CO3)、等等，但不限於此。
光活性層可藉由一種其中將光活性材料諸如電子予體及/或電子受體溶解在有機溶劑中及然後將溶液進行旋轉塗佈、浸塗、網板印刷、噴塗、刮刀、刷塗、等等之方法形成，但形成方法不限於此等方法。
一種製備共聚物之方法和製造包括該共聚物的有機太陽能電池之方法將用以下製備例和實例詳細地說明。然而，闡述下列實施例以說明本說明書，但本說明書之範圍不限於此。
實例1. 單體的合成(3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的合成)-1’
1.將3,6-二噻吩-2-基-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(13.0g，43.3mmol)和碳酸鉀(K2CO3，24.0g)加進250ml的二甲基甲醯胺(DMF)中，且加熱至145℃以良好地溶解。藉由使用注射器立即將2-乙基己基溴(38.6g，200mmol)加進溶液。在145℃下進行攪拌15小時或更久，將溫度降至室溫，且將所得溶液倒在500ml或更多的冷水上，攪拌，和過濾同時用水和乙醇洗滌幾次。乾燥後，通過矽石管柱(溶析液；己烷：二氯甲烷=1：10)獲得深紫色固體粉末。
產率：87.4%
圖1為顯示實例1之2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR光譜之視圖。
1’.在光被阻斷的狀態下將2,5-乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(15.0g，28.5mmol)和N-溴丁二醯亞胺(NBS，10.4g，58.4mmol)在室溫下於600ml的氯仿中良好攪拌。以薄層層析法確認反應之後，通過矽石管柱(溶析液；己烷：二氯甲烷=1：10)獲得深紫色固體粉末。
產率：79.4%
圖2為顯示實例1之3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR光譜之視圖。
圖3為顯示實例1之3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的MS光譜之視圖。
實例2. 單體的合成-2’(2,6-雙(三甲基錫)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩的合成)
2.將4,8-二氫苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩-4,8-二酮(8.0g，36.2mmol)和Zn粉(5.2g，79.6mmol)加進60ml的DI水(H2O)並攪拌之後，添加氫氧化鈉(NaOH，24g)，攪拌，和回流1小時。在反應期間，該溶液的顏色由黃色經過紅色變至橙色。將2-乙基己基溴(21.0g，108.9mmol)和溴化四丁銨(作為觸媒)加進溶液，且接著攪拌/回流2小時。如果溶液的顏色為紅色或深紅色，則進一步添 加鋅粉，並接著攪拌/回流6小時。將溶液倒在冰上，並以乙醚萃取二次，且然後以硫酸鎂(MgSO4)移除剩餘材料。將剩餘溶液進行減壓以移除溶劑，且通過矽石管柱(溶析液；石油醚：MC=9：1)獲得無色液體。
產率：64.9%
2’.將2(10.3g，23.1mmol)加進50ml的四氫呋喃(THF)並溶解，且然後將溫度降至-78℃。在此溫度下慢慢加入溶解在己烷中之1.6M n-BuLi(在己烷中之1.6M正丁基鋰，31.7ml，50.8mmol)，並接著攪拌30分鐘。其後，將溫度提高至0℃，在此狀態下進行攪拌1小時，將溫度降回至-78℃，立即添加溶解在THF中之1M氯化三甲基錫(在THF中之氯化三甲基錫，53.1ml，53.1mmol)，將溫度升至室溫、並進行攪拌12小時。將溶液倒在冰上，以乙醚萃取二次，並以水洗滌二次，且以硫酸鎂(MgSO4)移除剩餘材料。在減壓下從剩餘溶液移除溶劑，並以乙醇進行再結晶以獲得無色晶狀固體。
產率：71.4%
圖4為顯示實例2之化合物的NMR光譜之視圖。
圖5為顯示實例2之化合物的MS光譜之視圖。
實例3. 單體的合成-3’(2,6-雙(三甲基錫)-4,8-雙(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩的合成)
3.將2-己基噻吩(10.0g，59.4mmol)加進500ml的四氫呋喃(THF)和溶解，且然後將該溫度降至-78℃。在此溫度慢慢加入溶解在己烷中之2.5M n-BuLi(在己烷中之2.5M正丁基鋰，24.0ml，59.4mmol)，並攪拌30分鐘。其後，將溫度升至0℃，在此狀態下進行攪拌1小時，及將4,8-二氫苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩-4,8-二酮(3.3g，14.8mmol)一次全加進溶液，並在50℃攪拌3小時。溶液的溫度降至室溫之後，添加氯化錫(II)二水合物(SnCl2.2H2O)(26g)和10% HCl(56ml)，並進一步攪拌3小時。將溶液倒在冰上，以乙醚萃取二次，並以水洗滌二次，且以硫酸鎂(MgSO4)移除剩餘材料。在減壓下從剩餘溶液移除溶劑，且通過矽石管柱(溶析液；石油)獲得具有高密度的黃色液體。
產率：64%
3’.將3(3.9g，7.59mmol)加進100ml的四氫呋喃(THF)和溶解，且然後將溫度降至0℃。在此溫度慢慢加入溶解在己烷中之1.6M n-BuLi(在己烷中之1.6M正丁基鋰，10.4ml，16.7mmol)，並在室溫攪拌1分鐘。將溶解 在THF中之1M氯化三甲基錫(在THF中之氯化三甲基錫，22.7ml，22.7mmol)一次全加進溶液，並攪拌2小時。將溶液倒進水中，以乙醚萃取二次，並以水洗滌二次，且以硫酸鎂(MgSO4)移除剩餘材料。在減壓下從剩餘溶液移除溶劑，並以乙醇進行再結晶以獲得淡黃色晶狀固體。
產率：87%
圖6顯示實例3之化合物的NMR光譜。
圖7顯示實例3之化合物的MS光譜。
實例4. 單體的合成(2,6-雙(三甲基錫)-4,8-雙(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩的合成)-4
藉由一種Kim,Ji-Hoon；Kim,Hee Un；Hwang,Do-Hoon；Kang,In-Nam；Lee,Sang Kyu；Moon,Sang0Jin；Shin,Won Suk.,Macromolecules，2012，45，8628-8638中所述之方法製備單體4。
實例5. 聚合物的聚合(共聚物1的聚合)
在本說明書中，藉由進行Aldrich公司之材料的再製管柱(re-column)使用2,5-二溴(dibormo)噻唑。
將18ml的氯苯、2,6-雙(三甲基錫)-4,8-雙(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩(0.700g，0.8250mmol)、3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2815g，0.4125mmol)、2,5-二溴噻唑(0.1002g，0.4125mmol)、Pd2(dba)3(參(二亞苄丙酮)二鈀(0)，10mg)、和三-(鄰-甲苯基)膦(18mg) 加進微波反應瓶中，並在170℃的條件下進行反應1小時。將混合物冷卻至室溫並倒在甲醇上之後，將固體過濾以在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中進行Soxhlet萃取，並將氯仿部分再度沈澱在甲醇中以過濾固體。
產率：39%
數量平均分子量：78,300g/mol
重量平均分子量：104,100g/mol
圖8顯示藉由實例5的共聚物1之氯苯溶液的熱處理獲得之薄膜型UV-Vis光吸收光譜。
藉由將化合物以1wt%的濃度溶解在氯苯中，將溶液滴在玻璃基板，並以1000rpm進行旋轉塗佈60秒獲得之樣品在25℃、100℃、130℃、150℃、和190℃下進行熱處理之後，藉由使用UV-Vis光吸收光譜(UV-Vis吸收光譜儀)分析圖8之薄膜型UV光吸收光譜。
圖9顯示實例5之共聚物1的電化學測量結果(循環伏安法)。
圖9的電化學(循環伏安法)測量係藉由將玻璃碳工作電極、Ag/AgCl參考電極和Pt電極加進電解質溶液(其中Bu4NBF4以0.1M濃度溶解於乙腈)中，並使用三種電極方法分析。以滴鑄法(drop-casting method)將化合物塗覆在工作電極上。
實例6. 聚合物的聚合(共聚物2的聚合)
將16ml的氯苯、2,6-雙(三甲基錫)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩(0.500g，0.6474mmol)、3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2209g，0.3237mmol)、2,5-二溴噻唑(0.0786g，0.3237mmol)、Pd2(dba)3(參(二亞苄丙酮)二鈀(0)，15mg)、和三-(鄰-甲苯基)膦(23mg)加進微波反應瓶中，並在170℃的條件下進行反應1小時。將混合物冷卻至室溫並倒在甲醇上之後，將固體過濾以在丙 酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中進行Soxhlet萃取，並將氯仿部分再度沈澱在甲醇中以過濾固體。
產率：52%
數量平均分子量：94,382g/mol
重量平均分子量：125,071g/mol
圖10顯示以實例6的共聚物2的氯苯溶液進行熱處理之薄膜型UV-Vis光吸收光譜。
藉由將化合物以1wt%的濃度溶解在氯苯中，將溶液滴在玻璃基板，並以1000rpm進行旋轉塗佈60秒獲得之樣品在25℃、100℃、130℃、150℃、和190℃下進行熱處理之後，藉由使用UV-Vis光吸收光譜(UV-Vis吸收光譜儀)分析圖10之薄膜型UV光吸收光譜。
圖11顯示實例6之共聚物2的電化學測量結果(循環伏安法)。
圖11的電化學(循環伏安法)測量係藉由將玻璃碳工作電極、Ag/AgCl參考電極，和Pt電極加進電解質溶液(其中Bu4NBF4以0.1M濃度溶解於乙腈)中，並使用三種電極方法分析。以滴鑄法將化合物塗覆在工作電極上。
實例7. 聚合物的聚合(共聚物3的聚合)
將18ml的氯苯、2,6-雙(三甲基錫)-4,8-雙(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩(0.700g，0.7739mmol)、3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2641g，0.3869mmol)、2,5-二溴噻唑(0.0939g，0.3869mmol)、Pd2(dba)3(參(二亞苄丙酮)二鈀(0)，10mg)、和三-(鄰-甲苯基)膦(28mg))加進微波反應瓶中、並在170℃的條件下進行反應1小時。將混合物冷卻至室溫並倒在甲醇上之後，將固體過 濾以在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中進行Soxhlet萃取，並將氯仿部分再度沈澱在甲醇中以過濾固體。
產率：42%
數量平均分子量：47,911g/mol
重量平均分子量：75,264g/mol
圖12顯示以實例7的共聚物3的氯苯溶液進行熱處理之薄膜型UV-Vis光吸收光譜。
藉由將化合物以1wt%的濃度溶解在氯苯中，將溶液滴在玻璃基板，並以1000rpm進行旋轉塗佈60秒獲得之樣品在25℃和120℃下進行熱處理之後，藉由使用UV-Vis光吸收光譜(UV-Vis吸收光譜儀)分析圖12之薄膜型UV光吸收光譜。
圖13顯示實例7之共聚物3的電化學測量結果(循環伏安法)。
圖13的電化學(循環伏安法)測量係藉由將玻璃碳工作電極、Ag/AgCl參考電極，和Pt電極加進電解質溶液(其中Bu4NBF4以0.1M濃度溶解於乙腈)中，並使用三種電極方法分析。以滴鑄法將化合物塗覆在工作電極上。
實例8. 聚合物的聚合(共聚物4的聚合)
將18ml的氯苯、2,6-雙(三甲基錫)-4,8-雙(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯並[1,2-b：4,5-b’]二噻吩(0.700g，0.7739mmol)、3,6-雙(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫吡咯並[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2641g，0.3869mmol)、5,5’-二溴-4,4’-二壬基-2,2’-聯噻唑(0.2238g，0.3869mmol)、Pd2(dba)3(參(二亞苄丙酮)二鈀(0)，10mg)、和三-(鄰-甲苯基)膦(28mg)加進微波反應瓶中、並在170℃的條件下進行反應1小時。將混合物冷卻至室溫 並倒在甲醇上之後，將固體過濾以在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中進行Soxhlet萃取，並將氯仿部分再度沈澱在甲醇中以過濾固體。
產率：40%
數量平均分子量：93,773g/mol
重量平均分子量：127,530g/mol
圖14顯示以實例8之共聚物4的氯苯溶液進行熱處理。
藉由將化合物以1wt%的濃度溶解在氯苯中，將溶液滴在玻璃基板，並以1000rpm進行旋轉塗佈60秒獲得之樣品在25℃和120℃下進行熱處理之後，藉由使用UV-Vis光吸收光譜(UV-Vis吸收光譜儀)分析圖14之薄膜型UV光吸收光譜。
圖15顯示實例8之共聚物4的電化學測量結果(循環伏安法)。
圖15的電化學(循環伏安法)測量係藉由將玻璃碳工作電極、Ag/AgCl參考電極，和Pt電極加進電解質溶液(其中Bu4NBF4以0.1M濃度溶解於乙腈)中，並使用三種電極方法分析。以滴鑄法將化合物塗覆在工作電極上。
有機太陽能電池之製造及特性的測量 製備例1. 有機太陽能電池之製造-1
將實例5中製造的共聚物1和PCBM以1：2的比溶於氯苯(CB)中而製得複合溶液。在此情況下，將濃度調整至2.0wt%，且有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光 活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮和2-丙醇以超音波洗滌其上經ITO塗覆的玻璃基板，將ITO表面以臭氧處理10分鐘，將PEDOT：PSS(baytrom P)進行旋轉塗佈至厚度為45nm，並在120℃進行熱處理10分鐘。為了光活性層之塗佈，使用0.45μm PP針筒濾器過濾化合物-PCBM複合溶液且然後進行旋轉塗佈，以使用熱蒸發器在3×10-8托的真空下將Al沈積至200nm之厚度且因此製得有機太陽能電池。
製備例2. 有機太陽能電池之製造-2
將實例6中製造的共聚物2和PCBM以1：2的比溶於氯苯(CB)中而製得複合溶液。在此情況下，將濃度調整至2.0wt%，且有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮和2-丙醇以超音波洗滌其上經ITO塗覆的玻璃基板，將ITO表面以臭氧處理10分鐘，將PEDOT：PSS(baytrom P)進行旋轉塗佈至厚度為45nm，並在120℃進行熱處理10分鐘。為了光活性層之塗佈，使用0.45μm PP針筒濾器過濾化合物-PCBM複合溶液及然後進行旋轉塗佈，且使用熱蒸發器在3×10-8托的真空下將Al沈積至200nm之厚度以製得有機太陽能電池。
製備例3. 有機太陽能電池之製造-3
將實例7中製造的共聚物3和PCBM以1：2的比溶 於氯苯(CB)中而製得複合溶液。在此情況下，將濃度調整至2.0wt%，且有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮和2-丙醇以超音波洗滌其上經ITO塗覆的玻璃基板，將ITO表面以臭氧處理10分鐘，將PEDOT：PSS(baytrom P)進行旋轉塗佈至厚度為45nm，並在120℃進行熱處理10分鐘。為了光活性層之塗佈，使用0.45μm PP針筒濾器過濾化合物-PCBM複合溶液且然後進行旋轉塗佈，以使用熱蒸發器在3×10-8托的真空下將Al沈積至200nm之厚度且因此製得有機太陽能電池。
製備例4. 有機太陽能電池之製造-4
將實例8中製造的共聚物4和PCBM以1：2的比溶於氯苯(CB)中而製得複合溶液。在此情況下，將濃度調整至2.0wt%，且有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮和2-丙醇以超音波洗滌其上經ITO塗覆的玻璃基板，將ITO表面以臭氧處理10分鐘，將PEDOT：PSS(baytrom P)進行旋轉塗佈至厚度為45nm，並在120℃進行熱處理10分鐘。為了光活性層之塗佈，使用0.45μm PP針筒濾器過濾化合物-PCBM複合溶液及然後進行旋轉塗佈，且使用熱蒸發器在3×10-8托的真空下將Al沈積至200nm之厚度以製得有機太陽能電池。
比較例1. 有機太陽能電池之製造
將P3HT和PCBM以1：1的比溶於1,2-二氯苯(DCB)中以製備複合溶液。在此情況下，將濃度調整至1.0至2.0wt%，且有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/LiF/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮和2-丙醇以超音波洗滌其上經ITO塗覆的玻璃基板，將ITO表面以臭氧處理10分鐘，將PEDOT：PSS(baytrom P)進行旋轉塗佈至厚度為45nm，並在120℃進行熱處理10分鐘。為了光活性層之塗佈，使用0.45μm PP針筒濾器過濾化合物-PCBM複合溶液且然後進行旋轉塗佈，在120℃進行熱處理5分鐘，及使用熱蒸發器在3×10-8托的真空下，將LiF沈積至7Å之厚度及將Al沈積至200nm之厚度以製得有機太陽能電池。
<實驗例1>
在100mW/cm2(AM 1.5)的條件下測定製備例1至4和比較例1中製造的有機太陽能電池之光電轉換特性，且其結果描述於下表1中。
在表1中，Voc表示開路電壓，Jsc表示短路電流，FF表示填充因子，而PCE表示能量轉換效率。在電壓-電流密度曲線的第四象限中，開路電壓和短路電流各自為X軸和Y軸之截距，且隨著這兩個值增加，太陽能電池效率較佳地增加。另外，填充因子為曲線中所繪製的矩形之面積除以短路電流和開路電壓的乘積所得之值。若此三個值除以照射光強度，則可獲得能量轉換效率，且該值較高者效率較佳。
圖16顯示根據使用根據實例5製備之共聚物1的有機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
圖17顯示根據使用根據實例6製備之共聚物2的有 機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
圖18顯示根據使用根據實例7製備之共聚物3的有機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
圖19顯示根據使用根據實例8製備之共聚物4的有機太陽能電池裝置之太陽能電池的電壓之電流密度。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞傳輸層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極

Claims (17)

  1. 一種共聚物，其包含：由以下化學式1或2表示的單元： 在化學式1和2中，l為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，m為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，l和m的總和為1，n為1至10,000的整數，A為包括化學式4-1或5-1所示經取代或未經取代之5-員或6-員單環含氮雜環基的單元A， 化學式4-1與5-1中，R2和R2’彼此相同或不同為：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基，B和B’彼此相同或不同，且各自獨立地為包括經取代或未經取代之單環或多環雜環基的單元B，C為包括經取代或未經取代之單環或多環芳基或經取代或未經取代之單環或多環雜環基的單元C，及 單元B和單元C中至少一者包括經取代或未經取代之多環芳基或經取代或未經取代之多環雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項之共聚物，其中單元B為電子予體和單元C為電子受體。
  3. 如申請專利範圍第1項之共聚物，其中單元A、單元B、和單元C中至少一者具有經取代或未經取代之支鏈烷氧基或經取代或未經取代之支鏈烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項之共聚物，其中單元A、單元B、和單元C中至少一者係經選自由下列所組成群組的取代基中之一者或二或多者取代：經取代或未經取代之支鏈烷氧基；經取代或未經取代之支鏈烷基；和經支鏈烷氧基或支鏈烷基取代之取代基。
  5. 如申請專利範圍第1項之共聚物，其中單元B包括以下化學式中之一者或二或多者： 在化學式中，b和c各自為1至3的整數，d為1至6的整數， f為1至4的整數，R10至R13彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基，X1至X4彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR”R’”、NR”、O、SiR”R’”、PR”、S、GeR”R’”、Se、和Te，Y1和Y2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR”、N、SiR”、P、和GeR”，及R”和R’”彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基 (alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基。
  6. 如申請專利範圍第1項之共聚物，其中單元C包括以下化學式之一者或二或多者： 在化學式中，R14至R17彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基，X’和X”彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S，X5至X10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19、Se、和Te， Y3至Y6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR18、N、SiR18、P、和GeR18，及R18和R19彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基。
  7. 如申請專利範圍第1項之共聚物，其中該共聚物包括由以下化學式1-1至1-3中任一者表示的單元： 在化學式1-1至1-3中，X和Xa彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se、和Te，Y’和Y”彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR、N、SiR、P、和GeR，其先決條件為X為NR或Y’為N，其先決條件為Xa為NR或Y”為N，l為莫耳分率並為大於0且小於1之實數， m為莫耳分率並為大於0且小於1之實數，l和m的總和為1，n為1至10,000的整數，R2、R2’、R10、R11、R10’、R11’、R14至R17、和R20至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基，X’和X”彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S，X1、X2、X1’、和X2’彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR”R’”、NR”、O、SiR”R’”、PR”、S、GeR”R’”、Se、和Te，X5至X8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19”、Se、和Te，及 R”、R’”、R18、和R19彼此相同或不同，且各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy)；經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy)；經取代或未經取代之烷磺醯基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳磺醯基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳基；和經取代或未經取代之雜環基。
  8. 如申請專利範圍第1項之共聚物，其中單元A的含量以該共聚物的總含量為基準計為0.01mol%至30mol%，單元B的含量以該共聚物的總含量為基準計為50mol%至80mol%，和單元C的含量以該共聚物的總含量為基準計為0.01mol%至30mol%。
  9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項之共聚物，其中該共聚物的數量平均分子量為500至1,000,000克/莫耳。
  10. 如申請專利範圍第1至8項中任一項之共聚物，其中共聚物的分子量分佈為1至100。
  11. 一種有機太陽能電池，其包含： 第一電極；面對該第一電極設置之第二電極；及一或多層有機材料層，其設置於該第一電極和該第二電極之間且包括光活性層，其中該有機材料層中之一或多層包括如申請專利範圍第1至8項中任一項之共聚物。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機太陽能電池，其中該有機材料層包括電洞傳輸層、電洞注入層、或同時傳輸和注入電洞的層，且電洞傳輸層、電洞注入層、或同時傳輸和注入電洞的層包括該共聚物。
  13. 如申請專利範圍第11項之有機太陽能電池，其中該有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層、或同時注入和傳輸電子的層，且電子注入層、電子傳輸層、或同時注入和傳輸電子的層包括該共聚物。
  14. 如申請專利範圍第11項之有機太陽能電池，其中該光活性層包括選自由下列所組成之群組中的一或二者或更多者：電子予體和電子受體，且該電子予體包括該共聚物。
  15. 如申請專利範圍第14項之有機太陽能電池，其中該電子受體係選自由下列所組成之群組：富勒烯、富勒烯衍生物、奈米碳管、奈米碳管衍生物、浴銅靈(bathocuproin)、半導體元素、半導體化合物、和彼等之組合。
  16. 如申請專利範圍第14項之有機太陽能電池，其 中該電子予體和電子受體構成整體異質接面(BHJ)。
  17. 如申請專利範圍第11項之有機太陽能電池，其中該光活性層具有包括n型有機材料層和p型有機材料層之雙層薄膜結構，且該p型有機材料層包括該共聚物。
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