CN105637009B - 共聚物和包含其的有机太阳能电池 - Google Patents
共聚物和包含其的有机太阳能电池 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105637009B CN105637009B CN201480056979.2A CN201480056979A CN105637009B CN 105637009 B CN105637009 B CN 105637009B CN 201480056979 A CN201480056979 A CN 201480056979A CN 105637009 B CN105637009 B CN 105637009B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- copolymer
- alkyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 108
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 21
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 15
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 12
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 7
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims description 5
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 4
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 silicyl Chemical group 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 26
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 12
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 8
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 6
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- YKPJEYXZEBLYCI-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-c]pyrrole Chemical class C1=NC=C2C=NC=C21 YKPJEYXZEBLYCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910019785 NBF4 Inorganic materials 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M chloro(trimethyl)stannane Chemical class C[Sn](C)(C)Cl KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 4
- 238000001548 drop coating Methods 0.000 description 4
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 4
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- MKEJZKKVVUZXIS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-1,3-thiazole Chemical class BrC1=CSC(Br)=N1 MKEJZKKVVUZXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*C(N1*CCCCCCC1)=O Chemical compound C*C(N1*CCCCCCC1)=O 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 2
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical class BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004818 1,2-dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 1-Pyrroline Chemical compound C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfinylbutane Chemical group CCCCS(=O)CCCC LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfinylpropane Chemical group CCCS(=O)CCC BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZVHYFUVMQIGGM-UHFFFAOYSA-N 2-Hexylthiophene Chemical class CCCCCCC1=CC=CS1 QZVHYFUVMQIGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-thiazole Chemical class BrC1=NC=CS1 RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical class CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKFBSHNQPVYKIX-UHFFFAOYSA-N 7$l^{4}-thiabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene 7-oxide Chemical group C1=CC=C2S(=O)C2=C1 UKFBSHNQPVYKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CWNNOCFWJPSCCP-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC(C(C(OOCCCCC)(OC(C)(C)C)OC(C)CC)(C)C)OCC(C)C Chemical compound C(CCC)OC(C(C(OOCCCCC)(OC(C)(C)C)OC(C)CC)(C)C)OCC(C)C CWNNOCFWJPSCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001345331 Lampito Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910003087 TiOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical class CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009401 outcrossing Methods 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-f][1]benzothiole Chemical compound C1=C2SC=CC2=CC2=C1C=CS2 URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HLLICFJUWSZHRJ-UHFFFAOYSA-N tioxidazole Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)SC2=C1 HLLICFJUWSZHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/20—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising organic-organic junctions, e.g. donor-acceptor junctions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/122—Copolymers statistical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/149—Side-chains having heteroaromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3229—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
- C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/414—Stille reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/514—Electron transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
- H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
本说明书公开了共聚物和包含该共聚物的有机太阳能电池。
Description
技术领域
本申请要求于2013年9月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2013-0111394号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及共聚物和包含其的有机太阳能电池。
背景技术
有机太阳能电池是可以通过应用光电动效应将太阳能直接转换为电能的器件。根据构成薄膜的材料，太阳能电池可分类为无机太阳能电池和有机太阳能电池。典型的太阳能电池通过掺杂作为无机半导体的结晶硅(Si)以实现p-n结来制造。通过吸收光而产生的电子和空穴扩散至p-n结点，并通过其电场加速移动至电极。该过程的电功率转换效率定义为提供至外电路的电功率与提供至太阳能电池的太阳能功率之比，并且目前当在标准化的虚拟太阳辐照条件下测量时已达到约24％。然而，由于现有的无机太阳能电池在经济可行性和材料需求和供应方面已有所限制，所以容易加工、低成本且包含多种功能性的有机半导体太阳能电池作为长期替代能源已受到了关注。
在太阳能电池中，重要的是提高效率使得由太阳能输出尽可能多的电能。为了提高太阳能电池的效率，在半导体中生成尽可能多的激子很重要，并且将所生成的电荷带出到外部而不损失同样很重要。电荷损失的原因之一是由所生成的电子和空穴的复合所引起的湮灭。作为将所生成的电子或空穴传输至电极而不损失的方法，已提出了多种方法，但是大多数方法都需要额外的过程，并因此可使制造成本增加。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)美国专利第5331183号
(专利文献2)美国专利第5454880号
[非专利文献]
(非专利文献1)Two-Layer Organic Photovoltaic Cell(C.W.Tang,Appl.Phys.Lett.,48,183.(1996))
(非专利文献2)Efficiencies via Network of Internal Donor-AcceptorHeterojunctions(G.Yu,J.Gao,J.C.Hummelen,F.Wudl,A.J.Heeger,Science,270,1789.(1995))
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供共聚物和包含其的有机太阳能电池。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种共聚物，所述共聚物包含由以下化学式1或2表示的单元。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和2中，
l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
l和m的总和为1，
n为1至10,000的整数，
A为包含经取代或未经取代的五元或六元单环含氮杂环基的单元A，
B和B'彼此相同或不同，并且各自独立地为包含经取代或未经取代的单环或多环杂环基的单元B，
C为包含经取代或未经取代的单环或多环芳基或者经取代或未经取代的单环或多环杂环基的单元C，以及
单元B和单元C中的至少之一包含经取代或未经取代的多环芳基或者经取代或未经取代的多环杂环基。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间并且包含光活性层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述共聚物。
有益效果
根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物具有大分子量，并因此就制造有机太阳能电池的时间和/或成本而言是经济的。
此外，与包含具有相对小分子量的共聚物的器件相比，即使包含具有大分子量的共聚物的器件具有串联结构以外的结构，也可以提供仅使用一个单元电池就具有足够效率的器件。
此外，在器件具有串联结构的情况下，与具有相对小分子量的共聚物相比，包含根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物的器件可以提供具有更高效率的器件。
本说明书的共聚物可以用作有机太阳能电池的有机材料层的材料，并且使用所述共聚物的有机太阳能电池可以在开路电压增加和效率增加方面具有优异特性。特别地，根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物可具有深HOMO能级、小带隙和高电荷迁移率，并因此具有优异的特性。根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物可以单独用于有机太阳能电池或者与其他材料混合用于有机太阳能电池，并且当保持化合物的热稳定性时可以改善器件的效率和寿命特性。
附图说明
图1是说明了实施例1的2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的视图。
图2是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的视图。
图3是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的MS谱的视图。
图4是说明了实施例2的化合物的NMR谱的视图。
图5是说明了实施例2的化合物的MS谱的视图。
图6说明了实施例3的化合物的NMR谱。
图7说明了实施例3的化合物的MS谱。
图8是说明了通过对实施例5的共聚物1的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱的视图。
图9是说明了实施例5的共聚物1的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
图10是说明了通过对实施例6的共聚物2的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱的视图。
图11是说明了实施例6的共聚物2的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
图12是说明了通过对实施例7的共聚物3的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱的视图。
图13是说明了实施例7的共聚物3的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
图14是说明了通过对实施例8的共聚物4的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱的视图。
图15是说明了实施例8的共聚物4的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
图16说明了根据使用根据实施例5制备的共聚物1的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
图17说明了根据使用根据实施例6制备的共聚物2的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
图18说明了根据使用根据实施例7制备的共聚物3的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
图19说明了根据使用根据实施例8制备的共聚物4的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
图20是说明了根据本说明书一个示例性实施方案的有机太阳能电池的视图。
[附图标记]
101：基底
102：第一电极
103：空穴传输层
104：光活性层
105：第二电极
最佳实施方式
下文中，将详细地描述本说明书。
在本说明书中，术语“单元”是共聚物单体中包含的重复结构，以及意指其中单体通过聚合反应在共聚物中键合的结构。
在本说明书中，术语“包含单元”意指包含在共聚物的主链中。
在根据本说明书一个示例性实施方案的包含单元A、单元B和单元C的共聚物的情况下，可以合成具有大分子量的聚合物，并因此该共聚物对于改善形态起积极作用。
在本说明书的示例性实施方案中，单元A由以下化学式3至5中的任一个表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中，
X和Xa彼此相同或不同，并且各自独立地选自CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se和Te，
Y为N，
Y'和Y”彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR、N、SiR、P和GeR，
前提条件是X为NR或者Y'为N，
前提条件是Xa为NR或者Y"为N，
a为1至3的整数，以及
R1、R2、R2'、R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基(alkylthioxy group)；经取代或未经取代的芳基硫基(arylthioxy group)；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书中，在包含单元A的情况下，可提供具有大分子量的共聚物。因此，就制造有机太阳能电池的时间和/或成本而言，所述共聚物是经济的。此外，与包含具有相对小分子量的共聚物的器件相比，包含具有大分子量的共聚物的器件可提供具有更高效率的器件。
在本说明书的示例性实施方案中，单元B是电子供体并且单元C是电子受体。
在本说明书的示例性实施方案中，单元B包括以下化学式中的一个或两个或更多个。
在所述化学式中，
b和c各自为1至3的整数，
d为1至6的整数，
f为1至4的整数，
R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"、N、SiR"、P和GeR"，以及
R"和R'"彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，单元C包括以下化学式中的一个或两个或更多个。
在所述化学式中，
R14至R17彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
X5至X10彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19、Se和Te，
Y3至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18、N、SiR18、P和GeR18，以及
R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，单元A的含量为基于所述共聚物的总含量的0.01mol％至30mol％，单元B的含量为基于所述共聚物的总含量的50mol％至80mol％，以及单元C的含量为基于所述共聚物的总含量的0.01mol％至30mol％。
在本说明书的示例性实施方案中，单元A、单元B和单元C中的至少之一具有经取代或未经取代的支链烷氧基或者经取代或未经取代的支链烷基。即，所述共聚物在其侧链上可包含支链烷氧基或支链烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，单元A、单元B和单元C中的至少之一被选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代：经取代或未经取代的支链烷氧基；经取代或未经取代的支链烷基；和被支链烷氧基或支链烷基取代的取代基。
即，R1、R2、R、R'、R"、R'"以及R10至R23中的至少之一可被选自以下中的取代基取代：经取代或未经取代的支链烷氧基；经取代或未经取代的支链烷基；和被支链烷氧基或支链烷基取代的取代基。
在这种情况下，包含支链烷基或支链烷氧基的共聚物可用于防止因聚合物链之间聚集而形成受激准分子(excimer)。此外，可提供用于促进有机太阳能电池制造的溶解度。因此，根据本说明书的示例性实施方案的有机太阳能电池可提供高效率。
“取代基”的实例包括：烷基；烯基；烷氧基；环烷基；甲硅烷基；芳基烯基；芳氧基；烷基硫基；烷基亚砜基；芳基亚砜基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；杂芳基；芳基胺基；芳基；杂环基等，但不限于此。
在本说明书的示例性实施方案中，X是S。
在本说明书的示例性实施方案中，Y'是N。
在本说明书的示例性实施方案中，Xa是S。
在本说明书的示例性实施方案中，Y"是N。
在本说明书的示例性实施方案中，单元A为以下化学式4-1或5-1。
[化学式4-1]
[化学式5-1]
在化学式4-1和5-1中，
R2和R2'彼此相同或不同，并且为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，R2是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R2是经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，R2是烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，R2是壬基。
在本说明书的示例性实施方案中，R2'是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R2'是经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，R2'是烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，R2'是壬基。
以下描述了取代基的实例，但是取代基不限于此。
在本说明书中，意指与共聚物主链连接的部分，或者与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指由选自以下中的一个或两个或更多个取代基进行取代：氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、杂芳基、芳基胺基、芳基、腈基、硝基、羟基、和杂环基；由所举例取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基进行取代；或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可为联苯基。即，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接而成的取代基。术语“经取代或未经取代的”意指由所举例取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基进行取代；或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可为联苯基。即，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接而成的取代基。
术语“经取代的”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，取代位置不受限制，只要该取代位置是在氢原子被取代的位置(即，该取代基可被取代的位置)即可，并且在两个或更多个原子被取代的情况下，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰胺基的一个或两个氮原子可被以下取代基取代：氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环链烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基。具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基，并且包括其中被具有1至25个碳原子的烷基或具有1至25个碳原子的烷氧基取代的情况。此外，本说明书中的芳基可意指芳香环。
在芳基为单环芳基的情况下，其碳原子数没有特别限制，但是优选为6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
在芳基为多环芳基的情况下，其碳原子数没有特别限制，但是优选为10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键合以形成环。
在芴基被取代的情况下，可形成等。但是，芴基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基，或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含除了碳之外的原子，或者一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基和芳烷基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基亚砜基的实例包括苯亚砜基、对甲苯亚砜基等，但实例不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂环基的实例。
在本说明书中，烷基硫基、烷基亚砜基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，而烷基亚砜基的实例包括甲基亚砜基、乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等，但是实例不限于此。
在本说明书的示例性实施方案中，单元B为
在本说明书的示例性实施方案中，单元B为
在本说明书的一个示例性实施方案中，单元B为
X1、X2、R10和R11与上述的那些相同，
R20和R21彼此相同或不同并且其定义各自独立地与R10和R11的定义相同。
在本说明书中，优点在于：在包含如上所述的单元B的情况下，该共聚物的溶解度增加，从而容易制造器件。
在本说明书的示例性实施方案中，单元C为
X5至X8、R14至R17、X'、和X"与以上所述的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，共聚物包含由以下化学式1-1至1-3中任一个表示的单元。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，
X和Xa彼此相同或不同，并且各自独立地选自CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se和Te，
Y'和Y”彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR、N、SiR、P和GeR，
前提条件是X为NR或者Y'为N，
前提条件是Xa为NR或者Y"为N，
l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
l和m的总和为1，
n为1至10,000的整数，
R2、R2'、R10、R11、R10'、R11'、R14至R17、和R20至R23彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
X1、X2、X1'、和X2'彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
X5至X8彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19"、Se和Te，以及
R"、R'"、R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，R10是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R11是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R10'是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R11'是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R14是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R15是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R16是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R17是氢。
在本说明书的示例性实施方案中，X1是S。
在本说明书的示例性实施方案中，X2是S。
在本说明书的示例性实施方案中，X1'是S。
在本说明书的示例性实施方案中，X2'是S。
在本说明书的示例性实施方案中，X'是O。
在本说明书的示例性实施方案中，X”是O。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1是CR"。
在本说明书的示例性实施方案中，Y2是CR"。
在本说明书的示例性实施方案中，X5是NR18。
在本说明书的示例性实施方案中，X6是NR18。
在本说明书的示例性实施方案中，R18是经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，R18是经取代或未经取代的支链烷基。
在本说明书的示例性实施方案中，R18是支链的2-乙基己基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的支链烷氧基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是支链的2-乙基己氧基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的噻吩基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是被烷基取代的噻吩基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是被己基取代的噻吩基。
在本说明书的示例性实施方案中，R"是被乙基己基取代的噻吩基。
在本说明书的示例性实施方案中，X7是S。
在本说明书的示例性实施方案中，X8是S。
在本说明书的示例性实施方案中，共聚物包括以下共聚物1至4中的任一种。
[共聚物1]
[共聚物2]
[共聚物3]
[共聚物4]
l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
l和m的总和为1，
n为1至10,000的整数，
在本说明书的示例性实施方案中，m是0.5。
在本说明书的示例性实施方案中，l是0.5。
在本说明书的示例性实施方案中，共聚物的端基的实例包括杂环基或芳基。
在本说明书的示例性实施方案中，共聚物的端基为4-(三氟甲基)苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，优选地，共聚物的数均分子量为500g/mol至1,000,000g/mol。优选地，共聚物的数均分子量为10,000至100,000。在本说明书的示例性实施方案中，共聚物的数均分子量为30,000至100,000。
根据本说明书的示例性实施方案，共聚物的分子量分布可为1至100。优选地，共聚物的分子量分布为1至3。
当分子量分布降低和数均分子量增加时，电特性和机械特性进一步改善。
此外，为了确保预定溶解度或更大溶解度并因此使溶液涂覆法的应用有利，优选的是数均分子量为100,000或更低。
上述共聚物可基于稍后将描述的制备实施例来制备。
共聚物可通过以下过程来制备：将催化剂和溶剂添加到三种单体中，使所得物质反应，进行封端，使混合物在甲醇中沉淀并提取固体。如上所述，除了共聚物1和共聚物2之外，包含单元A、单元B和单元C的共聚物可由普通技术人员根据共聚物所需的物理性质选择三种单体来制备。
根据本说明书的共聚物可通过多步化学反应来制备。在通过烷基化反应、Grignard反应、Suzuki偶联反应、Stille偶联反应等制备单体之后，最终共聚物可通过碳-碳偶联反应如Stille偶联反应来制备。在待引入的取代基是硼酸或硼酸酯化合物的情况下，共聚物可通过Suzuki偶联反应来制备，而在待引入的取代基是三丁基锡化合物的情况下，共聚物可通过Stille偶联反应来制备，但是反应不限于此。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间且包括光活性层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含所述共聚物。
根据本说明书示例性实施方案的有机太阳能电池包括第一电极、光活性层和第二电极。所述有机太阳能电池还可包括基底、空穴传输层、和/或电子传输层。
在本说明书的示例性实施方案中，如果有机太阳能电池接受来自外部光源的光子，则在电子供体与电子受体之间生成电子和空穴。所生成的空穴通过电子供体层传输至阳极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层，并且空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层包含所述共聚物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层，并且电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层包含所述共聚物。
图20是说明了根据本说明书示例性实施方案的有机太阳能电池的视图。
在本说明书的示例性实施方案中，如果有机太阳能电池接受来自外部光源的光子，则在电子供体与电子受体之间生成电子和空穴。所生成的空穴通过电子供体层传输至阳极。
在本说明书的示例性实施方案中，有机太阳能电池还可包括另外的有机材料层。在该有机太阳能电池中，有机材料层的数目可通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少。
在本说明书的示例性实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。在另一个示例性实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在本说明书的示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，可按阴极、光活性层和阳极的顺序布置，或者可按阳极、光活性层和阴极的顺序布置，但是所述顺序不限于此。
在另一个示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，可按阳极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和阴极的顺序布置，或者可按阴极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和阳极的顺序布置，但是所述顺序不限于此。
在本说明书的示例性实施方案中，有机太阳能电池具有正常结构。
在本说明书一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有倒置结构。
在本说明书的示例性实施方案中，有机太阳能电池具有串联结构。
根据本说明书示例性实施方案的有机太阳能电池可包括一个或两个或更多个光活性层。
在另一个示例性实施方案中，在光活性层与空穴传输层之间或者在光活性层与电子传输层之间可设置有缓冲层。在这种情况下，在阳极与空穴传输层之间还可设置有空穴注入层。此外，在阴极与电子传输层之间还可设置有电子注入层。
在本说明书的示例性实施方案中，光活性层包含选自电子供体和电子受体的一种或两种或更多种，并且电子供体材料包含所述共聚物。
在本说明书的示例性实施方案中，电子受体材料可选自：富勒烯、富勒烯衍生物、浴铜灵(bathocuproine)、半导体单质、半导体化合物及其组合。具体地，所述材料为选自以下中的一种或两种或更多种化合物：富勒烯、富勒烯衍生物(PCBM((6,6)-苯基-C61-丁酸甲酯)或PCBCR((6,6)-苯基-C61-丁酸胆固醇酯)、苝、PBI(聚苯并咪唑)和PTCBI(3,4,9,10-苝-四羧酸双-苯并咪唑)。
在本说明书的示例性实施方案中，电子供体和电子受体构成本体异质结(BHJ)。电子供体材料和电子受体材料以1:10至10:1的比例(重量/重量)混合。
本体异质结意指电子供体材料和电子受体材料在光活性层中的混合态。
在本说明书的示例性实施方案中，光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构，并且p型有机材料层包含所述共聚物。
本说明书中，基底可为具有优异的透明度、表面平滑性、易操作性和耐水性(但不限于此)的玻璃基底或透明塑料基底，并且没有限制，只要该基底是通常用于有机太阳能电池的基底即可。其具体实例包括玻璃、PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、PEN(聚萘二甲酸乙二醇酯)、PP(聚丙烯)、PI(聚酰亚胺)、TAC(三乙酰基纤维素)等，但不限于此。
阳极电极可为具有透明性和优异传导性的材料，但不限于此。其实例包括：金属如钒、铬、铜、锌和金、或者其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
形成阳极电极的方法没有特别限制，但是例如，阳极电极可通过施加在基底的一个表面上或者使用诸如以下的方法以膜形式涂覆来形成：溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮涂或凹版印刷法。
在阳极电极形成在基底上的情况下，可使阳极电极经历洗涤、脱水和亲水改性过程。
例如，将图案化的ITO基底依次用清洗剂、丙酮和异丙醇(IPA)洗涤，然后在热板上于100℃至150℃下干燥1分钟至30分钟，优选于120℃下干燥10分钟以去除水分，并且当基底被彻底清洗时，基底的表面被亲水改性。
接合表面电势可通过上述的表面改性保持在适用于光活性层的表面电势的水平。此外，当进行改性时，可以容易地在阳极电极上形成聚合物薄膜，并且还可改善薄膜的品质。
阳极电极的预处理技术的实例包括：a)使用平行板型放电的表面氧化法，b)通过在真空状态中使用UV射线产生的臭氧来氧化表面的方法，c)使用由等离子体产生的氧自由基来进行氧化的方法等。
可根据阳极电极或基底的状态来选择上述方法中的任一种。然而，无论使用哪种方法，通常优选的是，防止氧离开阳极电极或基底的表面并尽可能多地抑制水分和有机材料残留。在这种情况下，可使预处理的实际效果最大化。
其具体实例可包括通过使用紫外射线产生的臭氧来氧化表面的方法。在这种情况下，在通过超声波洗涤之后，可将图案化的ITO基底在热板上烘烤以使其完全干燥，然后将其添加到室中，可运行UV灯以凭借通过使氧气与紫外射线反应产生的臭氧来洗涤图案化的ITO基底。
然而，在本说明书中，对图案化的ITO基底的表面进行改性的方法没有特别限制，并且可使用任何方法，只要该方法是氧化基底的方法即可。
阴极电极可为具有小的功函数的金属，但不限于此。其具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；以及具有多层结构的材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba，但不限于此。
阴极电极可通过在具有5×10-7托或更低的真空度的热沉积器内沉积而形成，但形成方法不限于该方法。
空穴传输层和/或电子传输层材料用于将从光活性层中分离的电子和空穴有效传输至电极，但材料没有特别限制。
空穴传输层材料可为PEDOT:PSS(掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩))、氧化钼(MoOx)、氧化钒(V2O5)、氧化镍(NiO)和氧化钨(WOx)等，但不限于此。
电子传输层材料可为吸电子金属氧化物，并且其具体实例可包括：8-羟基喹啉的金属络合物；包含Alq3的络合物；包含Liq的金属络合物；LiF；Ca；氧化钛(TiOx)；氧化锌(ZnO)；碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。
光活性层可通过以下方法形成：将光活性材料(例如，电子供体和/或电子受体)溶解于有机溶剂中，然后使溶液经受旋涂、浸涂、丝网印刷、喷涂、刮涂和刷涂等，但形成方法不限于这些方法。
具体实施方案
在以下制备实施例和实施例中将详细地描述共聚物的制备方法和包含所述共聚物的有机太阳能电池的制造方法。然而，列出以下实施例是为了举例说明本说明书，而不是由此限制本说明书的范围。
实施例1.单体-1'的合成(3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的合成)
1.将3,6-二噻吩-2-基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(13.0g，43.3mmol)和碳酸钾(K2CO3，24.0g)添加到250ml二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加热至145℃以充分溶解。使用注射器立即将2-乙基己基溴(38.6g，200mmol)添加到该溶液中。在145℃下进行搅拌15小时或更久，将温度降至室温，并将所得溶液倒入500ml或更多的冷水中，搅拌，过滤并用水和醇洗涤数次。干燥之后，通过硅胶柱获得暗紫色固体粉末(洗脱剂：己烷:二氯甲烷＝1:10)。
产率：87.4％
图1是说明了实施例1的2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的视图。
1'.在避光状态下在室温下使2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(15.0g，28.5mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS，10.4g，58.4mmol)在600ml氯仿中充分搅拌。通过薄层色谱法确定反应之后，通过硅胶柱获得暗紫色固体粉末(洗脱剂：己烷:二氯甲烷＝1:10)。
产率：79.4％
图2是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的视图。
图3是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的MS谱的视图。
实施例2.单体-2'的合成(2,6-双(三甲基锡)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
2.将4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(8.0g，36.2mmol)和Zn粉(5.2g，79.6mmol)添加到60ml去离子水(H2O)中并搅拌之后，添加氢氧化钠(NaOH，24g)，搅拌并回流1小时。在反应期间，溶液的颜色从黄色经过红色变成橙色。将2-乙基己基溴(21.0g，108.9mmol)和四丁基溴化铵(作为催化剂)添加到该溶液中，接着搅拌/回流2小时。当溶液的颜色为红色或暗红色时，进一步添加锌粉，接着搅拌/回流6小时。将该溶液倒入冷水中，并用二乙醚萃取两次，然后用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。对剩余溶液进行减压以去除溶剂，并通过硅胶柱获得无色液体(洗脱剂：石油醚:MC＝9:1)。
产率：64.9％
2'.将2(10.3g，23.1mmol)添加到50ml四氢呋喃(THF)中并溶解，然后将温度降低至-78℃。在该温度下缓慢添加溶解于己烷中的1.6M n-BuLi(己烷中的1.6M正丁基锂，31.7ml，50.8mmol)，接着搅拌30分钟。其后，将温度增加至0℃，在此状态下进行搅拌1小时，将温度降回至-78℃，立即添加溶解于THF中的1M三甲基氯化锡(THF中的1M三甲基氯化锡，53.1ml，53.1mmol)，将温度增加至室温，并进行搅拌12小时。将该溶液倒入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。在减压下从残余溶液中去除溶剂，并用乙醇进行重结晶以获得无色结晶固体。
产率：71.4％
图4是说明了实施例2的化合物的NMR谱的视图。
图5是说明了实施例2的化合物的MS谱的视图。
实施例3.单体-3'的合成(2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
3.将2-己基噻吩(10.0g，59.4mmol)添加到500ml四氢呋喃(THF)中并溶解，然后将温度降低至-78℃。在该温度下缓慢添加溶解于己烷中的2.5M n-BuLi(己烷中的2.5M正丁基锂，24.0ml，59.4mmol)，搅拌30分钟。其后，将温度增加至0℃，在此状态下进行搅拌1小时，将4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(3.3g，14.8mmol)立即添加到该溶液中，并在50℃下搅拌3小时。将溶液温度降低至室温之后，添加氯化锡(II)二水合物(SnCl2·2H2O)(26g)和10％HCl(56ml)，并进一步搅拌3小时。将该溶液倒入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。在减压下从残余溶液中去除溶剂，并通过硅胶柱获得具有高密度的黄色液体(洗脱剂：石油)。
产率：64％
3'.将3(3.9g，7.59mmol)添加到100ml四氢呋喃(THF)中并溶解，然后将温度降低至0℃。在该温度下缓慢添加溶解于己烷中的1.6M n-BuLi(己烷中的1.6M正丁基锂，10.4ml，16.7mmol)，并在室温下搅拌1分钟。立即将溶解于THF中的1M三甲基氯化锡(THF中的1M三甲基氯化锡，22.7ml，22.7mmol)添加到该溶液中，并搅拌2小时。将该溶液倒入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。在减压下从残余溶液中去除溶剂，并用乙醇进行重结晶以获得浅黄色结晶固体。
产率：87％
图6说明了实施例3的化合物的NMR谱。
图7说明了实施例3的化合物的MS谱。
实施例4.单体-4的合成(2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
[单体4]
单体4通过在Kim,Ji-Hoon；Kim,Hee Un；Hwang,Do-Hoon；Kang,In-Nam；Lee,SangKyu；Moon,Sang0Jin；Shin,Won Suk.,Macromolecules,2012,45,8628-8638中描述的方法来制备。
实施例5.聚合物的聚合反应(共聚物1的聚合反应)
在本说明书中，通过使Aldrich公司的材料进行再次过柱(re-column)来使用2,5-二溴噻唑。
将18ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.700g，0.8250mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2815g，0.4125mmol)、2,5-二溴噻唑(0.1002g，0.4125mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(18mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏(Soxhlet)萃取，使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
产率：39％
数均分子量：78,300g/mol
重均分子量：104,100g/mol
图8说明了通过对实施例5的共聚物1的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
图8的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃、100℃、130℃、150℃和190℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
图9说明了实施例5的共聚物1的电化学测量结果(循环伏安法)。
图9的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
实施例6.聚合物的聚合反应(共聚物2的聚合反应)
将16ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.500g，0.6474mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2209g，0.3237mmol)、2,5-二溴噻唑(0.0786g，0.3237mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，15mg)和三-(邻甲苯基)膦(23mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
产率：52％
数均分子量：94,382g/mol
重均分子量：125,071g/mol
图10说明了通过对实施例6的共聚物2的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
图10的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃、100℃、130℃、150℃和190℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
图11说明了实施例6的共聚物2的电化学测量结果(循环伏安法)。
图11的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
实施例7.聚合物的聚合反应(共聚物3的聚合反应)
将18ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.700g，0.7739mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2641g，0.3869mmol)、2,5-二溴噻唑(0.0939g，0.3869mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(28mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
产率：42％
数均分子量：47,911g/mol
重均分子量：75,264g/mol
图12说明了通过对实施例7的共聚物3的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
图12的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃和120℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
图13说明了实施例7的共聚物3的电化学测量结果(循环伏安法)。
图13的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
实施例8.聚合物的聚合反应(共聚物4的聚合反应)
将18ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.700g，0.7739mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2641g，0.3869mmol)、5,5'-二溴-4,4'-二壬基-2,2'-联噻唑(0.2238g，0.3869mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(28mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
产率：40％
数均分子量：93,773g/mol
重均分子量：127,530g/mol
图14说明了通过对实施例8的共聚物4的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
图14的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃和120℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
图15说明了实施例8的共聚物4的电化学测量结果(循环伏安法)。
图15的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
有机太阳能电池的制造和特性测量
制备实施例1：有机太阳能电池-1的制造
将实施例5中制备的共聚物1和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，以使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使Al以200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例2：有机太阳能电池-2的制造
将实施例6中制备的共聚物2和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使Al以200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例3：有机太阳能电池-3的制造
将实施例7中制备的共聚物3和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，以使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使Al以200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例4：有机太阳能电池-4的制造
将实施例8中制备的共聚物4和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使Al以200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
比较例1：有机太阳能电池的制造
将P3HT和PCBM以1:1的比例溶解在1,2-二氯苯(DCB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至1.0重量％至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/LiF/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45cm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，在120℃下进行热处理5分钟，使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使LiF以的厚度沉积，然后使Al以200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
<实验实施例1>
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下测量制备实施例1至4和比较例1中制造的有机太阳能电池的光电转换特性，结果描述于下表1中。
[表1]
在表1中，Voc意指开路电压，Jsc意指短路电流，FF意指填充因子，并且PCE意指能量转换效率。开路电压和短路电流分别是电压-电流密度曲线的第四象限中X轴和Y轴的截距，并且随着这两个值增加，太阳能电池的效率优选地增加。此外，填充因子是通过用可在曲线中画出的矩形面积除以短路电流与开路电压的乘积所获得的值。当用辐射光的强度除这三个值时，可获得能量转换效率，并且该值越高，效率越好。
图16说明了根据使用根据实施例5制备的共聚物1的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
图17说明了根据使用根据实施例6制备的共聚物2的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
图18说明了根据使用根据实施例7制备的共聚物3的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
图19说明了根据使用根据实施例8制备的共聚物4的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
Claims (13)
1.一种共聚物，包含：
由以下化学式1表示的单元：
[化学式1]
在化学式1中，
l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
l和m的总和为1，
n为1至10,000的整数，
A为包含经取代或未经取代的五元或六元单环含氮杂环基的单元A，
C为包含经取代或未经取代的单环或多环芳基或者经取代或未经取代的单环或多环杂环基的单元C，以及
B和B'彼此相同或不同，并且各自独立地为包含以下化学式的单元B：
在上述化学式中，
R10、R11、R20和R21彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"、N、SiR"、P和GeR"，
R"和R'"彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
其中单元A为以下化学式4-1：
[化学式4-1]
在化学式4-1中，
R2为氢；或者经取代或未经取代的烷基；
其中单元C包括以下化学式中的一个或两个或更多个：
在上述化学式中，
R14至R17彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
X5至X10彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19、Se和Te，
Y3至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18、N、SiR18、P和GeR18，以及
R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的共聚物，其中单元B为电子供体并且单元C为电子受体。
3.根据权利要求1所述的共聚物，其中所述共聚物包含由以下化学式1-1至1-2中的任一个表示的单元：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1至1-2中，
X选自S，
Y'选自N，
l为摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
m为摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
l和m的总和为1，
n为1至10,000的整数，
R2为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
R10、R11、R10'、R11'、R14至R17、和R20至R23彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
X1、X2、X1'和X2'彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
X5至X8彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19"、Se和Te，以及
R"、R'"、R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的共聚物，其中单元A的含量为基于所述共聚物的总含量的0.01mol％至30mol％，单元B的含量为基于所述共聚物的总含量的50mol％至80mol％，以及单元C的含量为基于所述共聚物的总含量的0.01mol％至30mol％。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的共聚物，其中所述共聚物的数均分子量为500g/mol至1,000,000g/mol。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的共聚物，其中所述共聚物的分子量分布为1至100。
7.一种有机太阳能电池，包括：
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含光活性层的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的共聚物。
8.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层，并且所述空穴传输层、所述空穴注入层、或所述同时传输和注入空穴的层包含所述共聚物。
9.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或所述同时注入和传输电子的层包含所述共聚物。
10.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层包含选自电子供体和电子受体中的一种或两种或更多种，并且所述电子供体包含所述共聚物。
11.根据权利要求10所述的有机太阳能电池，其中所述电子受体选自：富勒烯、富勒烯衍生物、碳纳米管、碳纳米管衍生物、浴铜灵、半导体单质、半导体化合物及其组合。
12.根据权利要求10所述的有机太阳能电池，其中所述电子供体和所述电子受体构成本体异质结(BHJ)。
13.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构，并且所述p型有机材料层包含所述共聚物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20130111394 | 2013-09-16 | ||
| KR10-2013-0111394 | 2013-09-16 | ||
| PCT/KR2014/008611 WO2015037966A1 (ko) | 2013-09-16 | 2014-09-16 | 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105637009A CN105637009A (zh) | 2016-06-01 |
| CN105637009B true CN105637009B (zh) | 2018-06-12 |
Family
ID=52665984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201480056979.2A Active CN105637009B (zh) | 2013-09-16 | 2014-09-16 | 共聚物和包含其的有机太阳能电池 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9777108B2 (zh) |
| EP (1) | EP3048123A4 (zh) |
| JP (1) | JP6200096B2 (zh) |
| KR (1) | KR101638693B1 (zh) |
| CN (1) | CN105637009B (zh) |
| TW (1) | TWI535778B (zh) |
| WO (1) | WO2015037966A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170003234A (ko) * | 2015-06-30 | 2017-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 축합고리 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
| KR102103060B1 (ko) * | 2017-05-24 | 2020-04-21 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
| KR102250385B1 (ko) * | 2017-10-18 | 2021-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서 |
| CN110582861B (zh) * | 2018-03-09 | 2023-06-23 | 株式会社Lg化学 | 用于有机太阳能电池的有机材料层的组合物和有机太阳能电池 |
| KR20240030495A (ko) * | 2022-08-31 | 2024-03-07 | 건국대학교 산학협력단 | 가시광 영역에서 고투과도를 갖는 유기 반도체 화합물 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5331183A (en) | 1992-08-17 | 1994-07-19 | The Regents Of The University Of California | Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells |
| US7932344B2 (en) | 2007-09-06 | 2011-04-26 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based polymers |
| KR101102079B1 (ko) * | 2009-04-08 | 2012-01-04 | 한국화학연구원 | 카바졸이 함유된 전도성 고분자 및 그를 이용한 유기 광기전력 장치 |
| CN102388046A (zh) | 2009-04-08 | 2012-03-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡咯并吡咯衍生物、其制备及作为半导体的用途 |
| KR101746873B1 (ko) | 2009-05-27 | 2017-06-14 | 바스프 에스이 | 유기 반도체 장치에 사용하기 위한 디케토피롤로피롤 중합체 |
| DE102009022793A1 (de) | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Justus-Liebig-Universität Giessen | Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung von Blutprodukten |
| KR101946076B1 (ko) | 2010-09-02 | 2019-02-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 신규한 광활성 폴리머를 함유하는 광기전 전지 |
| US8598450B2 (en) | 2010-11-24 | 2013-12-03 | Polyera Corporation | Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices |
| CN102060982B (zh) * | 2010-12-03 | 2012-08-22 | 华南理工大学 | 含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料及其应用 |
| JP2014512100A (ja) * | 2011-03-29 | 2014-05-19 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 電気光学デバイスの活性物質および電気光学デバイス |
| WO2013018951A1 (ko) * | 2011-08-03 | 2013-02-07 | 포항공과대학교 산학협력단 | 3,6-카바졸을 포함하는 전도성 고분자 및 이를 이용한 유기태양전지 |
| WO2013035836A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 日本電気株式会社 | 半導体装置とその制御方法 |
| WO2013065855A1 (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-10 | 三菱化学株式会社 | 共役高分子の製造方法、共役高分子、光電変換素子、太陽電池、及び太陽電池モジュール |
| CN103906754A (zh) * | 2011-11-02 | 2014-07-02 | 三菱化学株式会社 | 稠合多环芳香族化合物的制造方法和共轭高分子 |
| KR20130058542A (ko) * | 2011-11-25 | 2013-06-04 | 삼성전자주식회사 | 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 박막 |
| CN103130988A (zh) | 2011-11-30 | 2013-06-05 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种苯并二噻吩与联噻唑共聚物及其制备方法和包含其的太阳能电池 |
| KR20130085860A (ko) | 2012-01-20 | 2013-07-30 | 삼성전자주식회사 | 유기 전자 소자 |
| KR20130090736A (ko) | 2012-02-06 | 2013-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양전지 |
-
2014
- 2014-09-16 KR KR1020140122966A patent/KR101638693B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-16 EP EP14843839.3A patent/EP3048123A4/en active Pending
- 2014-09-16 US US15/022,121 patent/US9777108B2/en active Active
- 2014-09-16 WO PCT/KR2014/008611 patent/WO2015037966A1/ko active Application Filing
- 2014-09-16 JP JP2016544287A patent/JP6200096B2/ja active Active
- 2014-09-16 CN CN201480056979.2A patent/CN105637009B/zh active Active
- 2014-09-16 TW TW103132026A patent/TWI535778B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6200096B2 (ja) | 2017-09-20 |
| TW201525056A (zh) | 2015-07-01 |
| CN105637009A (zh) | 2016-06-01 |
| JP2016536441A (ja) | 2016-11-24 |
| KR20150032215A (ko) | 2015-03-25 |
| EP3048123A1 (en) | 2016-07-27 |
| TWI535778B (zh) | 2016-06-01 |
| US20160237204A1 (en) | 2016-08-18 |
| KR101638693B1 (ko) | 2016-07-11 |
| WO2015037966A1 (ko) | 2015-03-19 |
| EP3048123A4 (en) | 2017-05-03 |
| US9777108B2 (en) | 2017-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106232605B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN105377941B (zh) | 共聚物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN105731372B (zh) | 含光活性聚合物的光伏电池 | |
| CN107001599B (zh) | 聚合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| KR101361312B1 (ko) | 광기전력 소자용 전자 공여성 유기 재료, 광기전력 소자용 재료 및 광기전력 소자 | |
| CN105683193B (zh) | 单分子和包含其的太阳能电池 | |
| CN102292838B (zh) | 光伏元件用材料和光伏元件 | |
| CN107207534B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN106103538B (zh) | 聚合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN105637009B (zh) | 共聚物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN109476679A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机电子器件 | |
| CN105473635B (zh) | 共聚物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN110168762A (zh) | 有机太阳能电池 | |
| CN106459080B (zh) | 稠环衍生物及包含其的有机太阳能电池 | |
| CN105431467B (zh) | 共聚物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN107531731A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| Xian et al. | Efficient Exciton Dissociation Enabled by the End Group Modification in Non-Fullerene Acceptors | |
| CN110291129A (zh) | 聚合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN109863188A (zh) | 聚合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN107428919B (zh) | 聚合物和包含其的有机太阳能电池 | |
| TWI597275B (zh) | 富勒烯衍生物，使用彼之有機太陽能電池及其製造方法 | |
| CN106164126B (zh) | 共聚物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN113544186B (zh) | 有机半导体组合物 | |
| CN108602942A (zh) | 共聚物和包含其的有机太阳能电池 | |
| CN107531888B (zh) | 聚合物和包含其的有机电子元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |