CN110114360A - 化合物和包含其的有机太阳能电池 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了由式1表示的化合物和包含其的有机太阳能电池。在式1中，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为充当吸电子基团的基团，Y1至Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，Y6和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，a为0或1，当a为0时，Y6为直接键，以及Y7为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，当a为1时，Y7为直接键，以及Y6为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，n和m各自为0至5的整数，当n和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及R1至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。

Description

化合物和包含其的有机太阳能电池
技术领域
本申请要求分别于2017年3月21日和2018年3月15日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0035338号和第10-2018-0030148号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机太阳能电池。
背景技术
有机太阳能电池是可以通过应用光伏效应将太阳能直接转换成电能的装置。根据构成薄膜的材料，太阳能电池可以分成无机太阳能电池和有机太阳能电池。典型的太阳能电池通过由掺杂晶体硅(Si)(其为无机半导体)的p-n结制成。通过吸收光产生的电子和空穴扩散至p-n结点，并且在被电场加速的同时移动至电极。该过程中的功率转换效率被定义为供给至外电路的电功率与进入太阳能电池的太阳能功率之比，并且当在目前标准化的虚拟太阳辐照条件下测量时，该效率达到约24％。然而，由于相关技术中的无机太阳能电池已经显示出在经济可行性以及材料需求和供应方面受到限制，所以容易加工且廉价并且具有多种功能性的有机半导体太阳能电池作为长期替代能源已成为焦点。
对于太阳能电池，重要的是提高效率以便从太阳能输出尽可能多的电能。为了提高太阳能电池的效率，重要的是在半导体内部产生尽可能多的激子，但是将产生的电荷拉至外部而不损失也很重要。电荷损失的原因之一是产生的电子和空穴因复合而损耗。已经提出了多种方法来将产生的电子和空穴递送至电极而不损失，但是在大多数情况下需要额外的过程，并因此可能增加制造成本。
发明内容
技术问题
本说明书的目的是提供化合物和包含其的有机太阳能电池。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为充当吸电子基团的基团，
Y1至Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
Y6和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
a为0或1，
当a为0时，Y6为直接键，Y7为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
当a为1时，Y7为直接键，Y6为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
n和m各自为0至5的整数，
当n和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
R1至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了有机太阳能电池，其包括：第一电极；
设置成面向第一电极的第二电极；以及
具有一个或更多个层的有机材料层，所述有机材料层设置在第一电极与第二电极之间并且包括光活性层，
其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
有益效果
对于根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物，可以将硫(S)引入烷基链中。因此，由于分子中的硫属元素-硫属元素相互作用引起的结晶度可以得到改善。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物是电子受体材料，并且可以在没有富勒烯的情况下单独用作有机材料层的材料，并且包含该化合物的有机太阳能电池可以表现出在提高开路电压和短路电流和/或提高效率等方面优异的特性。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物具有优异的氧化稳定性，并因此在应用于装置时具有优异的使用寿命。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池的图。
图2是示出化合物A-2的MS图谱的图。
图3是示出化合物1的MS图谱的图。
图4是示出化合物B-2的MS图谱的图。
图5是示出化合物B-3的MS图谱的图。
图6是示出化合物2的MS图谱的图。
图7是示出化合物3的UV光谱的图。
图8是示出化合物3的CV的测量结果的图。
图9是示出化合物3的MS图谱的图。
图10是示出化合物B-7的MALDI-TOF的测量结果的图。
图11是示出化合物1和化合物ITIC随时间的颜色变化的图。
图12是示出实验例2-1中制造的有机太阳能电池的电压-电流曲线的图。
101：基底
102：第一电极
103：电子传输层
104：光活性层
105：空穴传输层
106：第二电极
具体实施方式
下文中，将详细描述本说明书
本说明书的一个示例性实施方案提供了由式1表示的化合物。
在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另外特别说明，否则这不意指排除另一构成要素，而是意指可以进一步包括另一构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一个构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；烯基；甲硅烷基；硅氧烷基；硼基；胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；和杂环基，或者经所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。也就是说，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以经氢、具有1至30个碳原子的烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-芳基烷基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R200，R100和R200彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可以为单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一种或更多种原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为0至5的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为0至4的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为0至3的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为0至2的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以是相对于苯环对称的。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以由以下式2或式3表示。
[式2]
[式3]
在式2或式3中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为充当吸电子基团的基团，
Y1至Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
n和m各自为0至5的整数，
当n和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
R1至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式3可以由以下式1-1或式1-2表示。
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1或式1-2中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为充当吸电子基团的基团，
Y1至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，以及
R1至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式1的a、n和m各自为0时，式1可以由式2表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式1的a为1时，式1可以由式3表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式1的a为1且式1的n和m各自为0时，式1可以由式1-1表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式1的a、n和m各自为1时，式1可以由式1-2表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式3的n和m各自为0时，式3可以由式1-1表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式3的n和m各自为1时，式3可以由式1-2表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
c为1至4的整数，
当c为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1和R2为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10和R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R13为氢或卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R13为氢或氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为c为4，R13为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为c为2，R13为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为c为2，R13为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为R10为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra和Rb各自为
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1可以由以下式1-11至式1-22中的任一者表示。
[式1-11]
[式1-12]
[式1-13]
[式1-14]
[式1-15]
[式1-16]
[式1-17]
[式1-18]
[式1-19]
[式1-20]
[式1-21]
[式1-22]
在式1-11至式1-22中，
Y1至Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，以及
R3至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1至Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O或S，R和R’与上述那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1至Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为NR或S，R与上述那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1至Y7各自为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为被经取代或未经取代的杂环基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代有烷基的杂环基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代有烷基的噻吩基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代有己基的噻吩基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为被经取代或未经取代的芳基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代有烷基的芳基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代有烷基的苯基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代有己基的苯基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1可以由以下结构中的任一者表示。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机太阳能电池，其包括：第一电极；
设置成面向第一电极的第二电极；以及
具有一个或更多个层的有机材料层，所述有机材料层设置在第一电极与第二电极之间并且包括光活性层，
其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，光活性层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，光活性层包含电子供体材料和电子受体材料，以及电子受体材料包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子供体和电子受体可以构成体异质结(BHJ)。电子供体材料和电子受体材料可以以1:10至10:1的比例(w/w)混合。特别地，电子供体材料和电子受体材料可以以1:1至1:10的比例(w/w)混合，更特别地，电子供体材料和电子受体材料可以以1:1至1:5的比例(w/w)混合。如果需要，电子供体材料和电子受体材料可以以1:1至1:3的比例(w/w)混合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，本领域中应用的材料可以用于电子供体，例如，电子供体可以包含选自以下的一种或更多种材料：聚3-己基噻吩(P3HT)、聚[N-9’-十七烷基-2,7-咔唑-交替-5,5-(4’-7’-二-2-噻吩基-2’,1’,3’-苯并噻二唑)](PCDTBT)、聚[2,6-(4,4-双-(2-乙基己基)-4H-环戊二烯并[2,1-b；3,4-b’]二噻吩)-交替-4,7-(2,1,3-苯并噻二唑)](PCPDTBT)、聚[2,7-(9,9-二辛基芴)-交替-5,5-(4,7-双(噻吩-2-基)苯并-2,1,3-噻二唑)](PFO-DBT)、聚[[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-二基][3-氟-2-[(2-乙基己基)羰基]噻吩并[3,4-b]噻吩二基]](PTB7)、聚[2,7-(9,9-二辛基-二苯并噻咯)-交替-4,7-双(噻吩-2-基)苯并-2,1,3-噻二唑](PSiF-DBT)、聚[4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b；4,5-b’]二噻吩-2,6-二基-交替-(4-(2-乙基己基)-3-氟噻吩并[3,4-b]噻吩-)-2-羧酸酯-2-6-二基)](PTB7-Th)和聚(苯并二噻吩-苯并三唑)(PBDBT)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，光活性层可以具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构。
在本说明书中，有机太阳能电池还可以包括额外的有机材料层。有机太阳能电池可以通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少有机材料层的数量。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层或者同时传输和注入空穴的层，以及空穴传输层、空穴注入层或者同时传输和注入空穴的层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层，以及电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层包含所述化合物。
在本说明书中，当有机太阳能电池接受来自外部光源的光子时，在电子供体与电子受体之间产生电子和空穴。所产生的空穴通过电子供体传输至正电极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池可以以第一电极、光活性层和第二电极的顺序布置，以及可以以第二电极、光活性层和第一电极的顺序布置，但顺序不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池可以以第一电极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和第二电极的顺序布置，并且可以以第二电极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和第一电极的顺序布置，但顺序不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池还可以包括基底。
在本说明书的一个示例性实施方案中，基底可以是具有优异的透明度、表面光滑度、易操作性和防水特性的玻璃基底或透明塑料基底，但不限于此，并且基底不受限制，只要基底是通常用于有机太阳能电池的基底即可。其具体实例包括玻璃或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池还包括基底、电子传输层和空穴传输层。
图1例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池。具体地，图1例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池：其中第一电极102设置在基底101上，电子传输层103设置在第一电极102上，光活性层104设置在电子传输层103上，空穴传输层105设置在光活性层104上，第二电极106设置在空穴传输层105上。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极可以由透明且具有优异的导电性的材料制成。第一电极的实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，形成第一电极的方法没有特别限制，但是第一电极可以例如通过使用以下方法施加到基底的一个表面上或以膜的形式涂覆来形成：例如溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮涂或凹版印刷。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当在基底上形成第一电极时，可以使第一电极经历清洁、除去水分和亲水改性的过程。
例如，用清洁剂丙酮和异丙醇(IPA)依次清洁图案化的ITO基底，然后在100℃至150℃的热板上干燥1分钟至30分钟，优选在120℃下干燥10分钟以除去水分，并且当基底被彻底清洁时，对基底的表面进行亲水改性。
通过如上所述的表面改性，接合表面电位可以保持在适合于光活性层的表面电位的水平。此外，在改性期间，可以在第一电极上容易地形成聚合物薄膜，并且还可以改善薄膜的品质。
在本说明书中，用于第一电极的预处理技术的实例包括a)使用平行板式放电的表面氧化法，b)通过经由在真空状态下使用UV(紫外)射线产生的臭氧使表面氧化的方法，c)使用由等离子体产生的氧自由基的氧化方法等。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以根据第一电极或基底的状态选择所述方法中的一种。然而，通常在所有方法中，优选防止氧从第一电极或基底的表面分离，并且最大程度地抑制水分和有机物质残留。在这种情况下，可以使预处理的实质效果最大化。
作为一个具体实例，可以使用通过使用UV产生的臭氧来使表面氧化的方法。在这种情况下，将超声波清洁后的图案化的ITO基底在热板上烘烤并充分干燥，然后引入室中，并且图案化的ITO基底可以用通过操作UV灯使氧气与UV光反应而产生的臭氧进行清洁。
然而，本说明书中的图案化的ITO基底的表面改性方法不需要特别限制，并且可以使用任何方法，只要该方法是使基底氧化的方法即可。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第二电极可以为具有低功函数的金属。第二电极的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；以及多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第二电极可以在显示出5×10-7托或更低的真空度的热蒸镀器中沉积和形成，但形成方法不限于此方法。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层和/或电子传输层材料用于有效地将从光活性层分离的电子和空穴转移至电极，并且材料没有特别限制。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层材料可以是掺有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT:PSS)；钼氧化物(MoOx)；钒氧化物(V2O5)；镍氧化物(NiO)；和钨氧化物(WOx)等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层材料可以是提取电子的金属氧化物，并且其具体实例包括：8-羟基喹啉的金属配合物；包含三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的配合物；包含Liq的金属配合物；LiF；Ca；钛氧化物(TiOx)；锌氧化物(ZnO)；和碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，光活性层可以通过如下形成：将光活性材料如电子供体和/或电子受体溶解在有机溶剂中，然后通过诸如旋涂、浸涂、丝网印刷、喷涂、刮涂和刷涂的方法施加溶液，但形成方法不限于此。
发明实施方式
在本说明书中，将在以下制备例和实施例中详细描述所述化合物的制备方法和包含其的有机太阳能电池的制造。然而，提供以下实施例是为了例示本说明书，并且本说明书的范围不限于此。
制备例1.化合物1的制备
(1)化合物A-2的制备
将1.49mL磷酰氯(POCl3)(16mmol)添加到1.55mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(20mmol)中，并将所得混合物在0℃下搅拌60分钟以制备混合溶液。将其中化合物A-1(1.53mmol)溶解在20mL二氯乙烷(DCE)中的溶液添加到制备的混合溶液中，并将所得混合物在100℃下搅拌48小时。搅拌后，向其中添加1M氢氧化钠(NaOH)，并将所得混合物搅拌1小时以进行中和。此后，用二氯甲烷萃取产物，萃取物经无水MgSO4干燥并蒸发。在减压下除去溶剂之后，使用己烷和氯仿作为洗脱液通过快速色谱法(己烷:氯仿＝4:1)纯化剩余物，以获得1.066g化合物A-2(产率：67.3％)。
图2是示出化合物A-2的MS图谱的图。
(2)化合物1的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物A-2(0.725g，0.7mmol)和化合物C-1(0.68g，3.5mmol)在40mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、丙酮、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤固体并在真空条件下干燥，以获得905mg化合物1(产率：93％)(MALDI-TOF MS:1,386.6g/mol)。
图3是示出化合物1的MS图谱的图。
制备例2.化合物2的制备
(1)化合物B-2的制备
在将4.13g(43mmol)叔丁醇钠(NaOC(CH3)3)添加到其中溶解有化合物B-1(2.5g，9.4mmol)的100mL四氢呋喃(THF)中之后，向其中添加总共2.58mL二硫化碳(CS2)(43mmol)持续1小时。此后，向其中添加8.89mL(50mmol)2-乙基己基溴，并将所得混合物搅拌24小时。反应后，通过向其中添加氢氧化铵(NH4OH)终止反应，并用二氯甲烷(DCM)萃取所得产物，然后用水洗涤三次。使用己烷作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物，以获得3.63g红色油形式的化合物B-2(产率，45％)。
图4是示出化合物B-2的MS图谱的图。
(2)化合物B-3的制备
将4mL磷酰氯(POCl3)(43mmol)添加到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(55mmol)中，并将所得混合物在0℃下搅拌60分钟以制备混合溶液。将其中化合物B-2(4.19mmol)溶解在40mL二氯乙烷(DCE)中的溶液添加到制备的混合溶液中，并将所得混合物在100℃下搅拌48小时。搅拌后，向其中添加1M氢氧化钠(NaOH)，并将所得混合物搅拌1小时以进行中和。此后，用二氯甲烷萃取产物，萃取物经无水MgSO4干燥并蒸发。在减压下除去溶剂之后，使用己烷和氯仿作为洗脱液通过快速色谱法(己烷:氯仿＝4:1)纯化剩余物，以获得2.47g化合物B-3(产率：64％)。
图5是示出化合物B-3的MS图谱的图。
(3)化合物2的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物B-3(0.44g，0.48mmol)和化合物C-1(0.93g，4.8mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得550mg化合物2(产率：90％)(MALDI-TOF MS:1,274.6g/mol)。
图6是示出化合物2的MS图谱的图。
制备例3.化合物3的制备
在氮气(N2)气氛下，将三滴哌啶添加到其中化合物B-3(0.83g，0.9mmol)和化合物C-2(1.45g，9mmol)在15mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得918mg化合物3(产率：84.3％)(MALDI-TOF MS:1,208.3g/mol)。
图7是示出化合物3的UV光谱的图。
在图7中，(a)是测量处于溶液状态的化合物3的UV数据，(b)是测量处于膜状态的化合物3的UV数据，(c)是在膜状态下经受110℃下的热处理10分钟之后测量化合物3的UV数据。
在这种情况下，溶液状态是其中将化合物3溶解在氯苯溶液中的状态，膜由处于溶液状态的化合物3通过旋涂法形成。
在图7中，可以确认，与使膜经受热处理之前的电子振动峰相比，使膜经受热处理之后的电子振动峰(c)增加。由此，可以确认，在热处理之后，结晶度是优异的。
图8是示出化合物3的CV的测量结果的图。
图9是示出化合物3的MS图谱的图。
制备例4.化合物4的制备
(1)化合物B-4的制备
在将2.1g(21.85mmol)叔丁醇钠(NaOC(CH3)3)添加到其中化合物B-1(1.25g，4.7mmol)溶解在100mL四氢呋喃(THF)中的溶液中并使所得混合物反应1小时之后，向其中添加1.31mL二硫化碳(CS2)(21.85mmol)。反应1小时后，向其中添加化合物C-3(6.53g，25mmol)，并将所得混合物搅拌24小时。反应后，通过向其中添加氢氧化铵(NH4OH)终止反应，并用二氯甲烷(DCM)萃取所得产物，然后用水洗涤三次。使用己烷作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物，以获得2.15g红色粘性油形式的化合物B-4(产率，40％)(LCQ MS:1,140.1g/mol)。
(2)化合物B-5的制备
将4mL磷酰氯(POCl3)(43mmol)添加到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(55mmol)中，并将所得混合物在0℃下搅拌60分钟以制备混合溶液。将其中化合物B-4(4.77g，4.19mmol)溶解在40mL二氯乙烷(DCE)中的溶液添加到制备的混合溶液中，并将所得混合物在100℃下搅拌48小时。搅拌后，向其中添加1M氢氧化钠(NaOH)，并将所得混合物搅拌1小时以进行中和。此后，用二氯甲烷萃取产物，萃取物经无水MgSO4干燥并蒸发。在减压下除去溶剂之后，使用己烷和氯仿作为洗脱液通过快速色谱法(己烷:氯仿＝4:1)纯化剩余物，以获得4.1g化合物B-5(产率：82％)(MALDI-TOF MS:1,196.2g/mol)。
(3)化合物4的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物B-5(1g，0.84mmol)和化合物C-1(1.55g，8mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得950mg化合物4(产率：73％)(MALDI-TOF MS:1,548.2g/mol)。
制备例5.化合物5的制备
在氮气(N2)气氛下，将三滴哌啶添加到其中化合物B-5(1g，0.84mmol)和化合物C-4(1.96g，8mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得1.04g化合物5(产率：75％)(MALDI-TOF MS:1,650.6g/mol)。
制备例6.化合物6的制备
在氮气(N2)气氛下，将三滴哌啶添加到其中化合物B-5(1g，0.84mmol)和化合物C-2(1.29g，8mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得860mg化合物6(产率：69％)(MALDI-TOF MS:1,482.2g/mol)。
制备例7.化合物7的制备
(1)化合物B-6的制备
在将2.1g(21.85mmol)叔丁醇钠(NaOC(CH3)3)添加到其中化合物B-1(1.25g，4.7mmol)溶解在100mL四氢呋喃(THF)中的溶液中之后，使所得混合物反应1小时。反应后，向其中添加1.31mL二硫化碳(CS2)(21.85mmol)，并使所得混合物反应1小时。此后，向其中添加化合物C-5(6.38g，25mmol)，并将所得混合物搅拌24小时。反应后，通过向其中添加氢氧化铵(NH4OH)终止反应，并用二氯甲烷(DCM)萃取所得产物，然后用水洗涤三次。使用己烷作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物，以获得2.5g红色粘性油形式的化合物B-6(产率，48％)(LCQ MS:1,115.3g/mol)。
(2)化合物B-7的制备
将4mL磷酰氯(POCl3)(43mmol)添加到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(55mmol)中，并将所得混合物在0℃下搅拌60分钟以制备混合溶液。将其中化合物B-6(4.67g，4.19mmol)溶解在40mL二氯乙烷(DCE)中的溶液添加到制备的混合溶液中，并将所得混合物在100℃下搅拌48小时。搅拌后，向其中添加1M氢氧化钠(NaOH)，并将所得混合物搅拌1小时以进行中和。此后，用二氯甲烷萃取产物，萃取物经无水MgSO4干燥并蒸发。在减压下除去溶剂之后，使用己烷和氯仿作为洗脱液通过快速色谱法(己烷:氯仿＝4:1)纯化剩余物，以获得3.5g化合物B-7(产率：71％)(MALDI-TOF MS:1,171.5g/mol)。
图10是示出化合物B-7的MALDI-TOF的测量结果的图。
(3)化合物7的制备
在氮气(N2)气氛下，将三滴哌啶添加到其中化合物B-7(1g，0.85mmol)和化合物C-2(1.29g，8mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得970mg化合物7(产率：78％)(MALDI-TOF MS:1,457.6g/mol)。
制备例8.化合物8的制备
在氮气(N2)气氛下，将三滴哌啶添加到其中化合物B-7(1g，0.85mmol)和化合物C-4(1.96g，8mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得1.1g化合物8(产率：80％)(MALDI-TOF MS:1,627.1g/mol)。
制备例9.化合物9的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物B-7(1g，0.85mmol)和化合物C-1(1.55g，8mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得910mg化合物9(产率：70％)(MALDI-TOF MS:1,524.1g/mol)。
制备例10.化合物10的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物B-5(0.48g，0.4mmol)和化合物C-6(0.92g，4mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得410mg化合物10(产率：64％)(MALDI-TOF MS:1,618.5g/mol)。
制备例11.化合物11的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物B-7(0.5g，0.43mmol)和化合物C-6(0.99g，4.3mmol)在30mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得492mg化合物11(产率：72％)(MALDI-TOF MS:1,594.4g/mol)。
制备例12.化合物12的制备
(1)化合物D-2的制备
将0.56mL磷酰氯(POCl3)(6mmol)添加到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(0.54mL，7mmol)中，并将所得混合物在0℃下搅拌60分钟以制备混合溶液。将其中化合物D-1(1.20g，2.51mmol)溶解在20mL二氯乙烷(DCE)中的溶液添加到制备的混合溶液中，并将所得混合物在100℃下搅拌48小时。搅拌后，向其中添加1M氢氧化钠(NaOH)，并将所得混合物搅拌1小时以进行中和。此后，用二氯甲烷萃取产物，萃取物经无水MgSO4干燥并蒸发。在减压下除去溶剂之后，使用己烷和氯仿作为洗脱液通过快速色谱法(己烷:氯仿＝4:1)纯化剩余物，以获得0.86g化合物D-2(产率：64％)(MALDI-TOF MS:534.2g/mol)。
(2)化合物12的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物D-2(0.40g，0.75mmol)和化合物C-1(1.45g，7.5mmol)在15mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤产物并在真空条件下干燥，以获得397mg化合物12(产率：60％)(MALDI-TOF MS:886.2g/mol)。
制备例13.化合物13的制备
在氮气(N2)气氛下，将2mL吡啶添加到其中化合物D-2(0.40g，0.75mmol)和化合物C-6(1.73g，7.5mmol)在15mL氯仿(CHCl3)中混合的溶液中。在将该混合溶液在氮气气氛下回流24小时之后，用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取产物，并用水洗涤。在除去溶剂之后，剩余物通过氯代甲烷(MC)/甲醇重结晶，并使用己烷、乙酸乙酯和氯仿(CHCl3)作为洗脱液，使用硅胶柱通过色谱法纯化产物。产生的固体通过氯仿重结晶。此后，用甲醇洗涤固体并在真空条件下干燥，以获得453mg化合物13(产率：63％)(MALDI-TOF MS:958.3g/mol)。
实验例1.观察颜色随时间的变化
将其中化合物1溶解在氯仿中的溶液1和其中以下化合物ITIC溶解在氯仿中的溶液2各自滴在TLC板上。此后，在空气环境下观察颜色随时间的变化。图11是示出化合物1和化合物ITIC随时间的颜色变化的图。具体地，图11示出了紧接在溶液滴下之后的颜色变化(图11(1))，经过一天后的颜色变化(图11(2))，经过5天后的颜色变化(图11(3))，经过7天后的颜色变化(图11(4))，经过8天后的颜色变化(图11(5))，经过11天后的颜色变化(图11(6))，经过14天后的颜色变化(图11(7))，经过25天后的颜色变化(图11(8))，以及经过29天后的颜色变化(图11(9))。
在图11中，(a)为其中溶解有化合物1的溶液1，(b)为其中溶解有化合物ITIC的溶液2。
根据图11，可以确认，在其中溶解有化合物ITIC的溶液(溶液2)的情况下，随着时间流逝发生颜色变化，而在其中溶解有化合物1的溶液(溶液1)的情况下，即使时间流逝也不会发生颜色变化。由此，可以确认，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物是稳定的。
实验例2.有机太阳能电池的制造和性能评估
实验例2-1
通过将制备例2中制备的化合物2和化合物E以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在这种情况下，将浓度调节为2.0重量％，并将有机太阳能电池制成具有ITO/ZnO/光活性层/MoO3/Ag的结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂覆有ITO的玻璃基底进行超声波洗涤，并用臭氧处理ITO表面10分钟，随后通过旋涂ZnO前体溶液在120℃下进行热处理10分钟。此后，通过0.45μm PP注射器过滤器过滤化合物2与化合物E的复合溶液，然后通过旋涂该溶液形成光活性层。此后，在热蒸镀器中将MoO3以的速率沉积到光活性层上以具有5nm至20nm的厚度，从而制造空穴传输层。在热蒸镀器中将Ag以的速率沉积到空穴传输层上以具有10nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下测量实验例2-1中制造的有机太阳能电池的光电转换特性，结果示于图12中。
实验例2-2
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用化合物3代替实验例2-1中的化合物2。
实验例2-3
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用化合物4代替实验例2-1中的化合物2。
实验例2-4
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用化合物9代替实验例2-1中的化合物2。
实验例2-5
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用化合物10代替实验例2-1中的化合物2。
实验例2-6
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用化合物11代替实验例2-1中的化合物2。
比较例1
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用以下化合物F代替实验例2-1中的化合物2。
比较例2
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用以下化合物G代替实验例2-1中的化合物2。
比较例3
以与实验例2-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于使用以下化合物H代替实验例2-1中的化合物2。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下测量实验例2-1至2-6和比较例1至3中制造的有机太阳能电池的光电转换特性，结果示于下表1中。
[表1]
在表1中，Voc、Jsc、FF和PCE分别意指开路电压、短路电流、填充因子和能量转换效率。开路电压和短路电流分别是电压-电流密度曲线的第四象限中的X轴截距和Y轴截距，并且随着这两个值增加，太阳能电池的效率优选地提高。此外，填充因子是通过将可以在曲线内绘出的矩形的面积除以短路电流与开路电压的乘积而获得的值。当这三个值除以照射光的强度时可以获得能量转换效率，并且优选较高的值。
从表1可以确认，与应用不具有充当电子受体的基团的化合物(化合物F、H和G)的装置(比较例1至3)相比，其中引入有应用充当电子受体的基团(式1的Ra和Rb)的化合物的装置(实验例2-1至2-6)具有优异的性能。

Claims (13)

1.一种由以下式1表示的化合物：
[式1]
在式1中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为充当吸电子基团的基团，
Y1至Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
Y6和Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
a为0或1，
当a为0时，Y6为直接键，以及Y7为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
当a为1时，Y7为直接键，以及Y6为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
n和m各自为0至5的整数，
当n和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
R1至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式2或式3表示：
[式2]
[式3]
在式2或式3中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为充当吸电子基团的基团，
Y1至Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
n和m各自为0至5的整数，
当n和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
R1至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中式3由以下式1-1或式1-2表示：
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1或式1-2中，
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为充当吸电子基团的基团，
Y1至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，以及
R1至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自为以下结构中的任一者：
在所述结构中，
c为1至4的整数，
当c为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式1-11至式1-22中的任一者表示：
[式1-11]
[式1-12]
[式1-13]
[式1-14]
[式1-15]
[式1-16]
[式1-17]
[式1-18]
[式1-19]
[式1-20]
[式1-21]
[式1-22]
在式1-11至式1-22中，
Y1至Y7彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，以及
R3至R6、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下结构中的任一者表示：
10.一种有机太阳能电池，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
具有一个或更多个层的有机材料层，所述有机材料层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括光活性层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层或者同时传输和注入空穴的层，以及
所述空穴传输层、所述空穴注入层或者所述同时传输和注入空穴的层包含所述化合物。
12.根据权利要求10所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层，以及
所述电子传输层、所述电子注入层或者所述同时传输和注入电子的层包含所述化合物。
13.根据权利要求10所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层包含电子供体材料和电子受体材料，以及
所述电子受体材料包含所述化合物。
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