CN110099908A - 杂环化合物和包含其的有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及由式1表示的杂环化合物和包含其的有机电子器件。
Description
技术领域
本申请要求分别于2017年10月23日和2018年3月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0137489号和第10-2018-0027346号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件意指需要使用空穴和/或电子和有机材料进行电极之间的电荷交换的器件。根据工作原理，可以将有机电子器件大致分为以下两种类别。第一种，有机电子器件为这样的电子器件：其中通过从外部光源流动至器件的光子在有机材料层中形成激子，激子分离成电子和空穴，并且电子和空穴各自传输至不同电极并用作电流源(电压源)。第二种，有机电子器件为这样的电子器件：其中通过向电极施加电压或电流将空穴和/或电子注入到与两个或更多个电极形成界面的有机材料半导体中，并且所述器件通过注入的电子和空穴工作。
有机电子器件的实例包括有机太阳能电池、有机光电器件、有机发光器件、有机晶体管等，并且在下文中，将主要对有机太阳能电池进行详细描述，但是在有机电子器件中，空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料根据相似的原理工作。
对于有机太阳能电池，重要的是提高效率以便由太阳能输出尽可能多的电能。为了提高有机太阳能电池的效率，重要的是在半导体内部产生尽可能多的激子，而且将产生的电荷牵拉至外部而没有损失也很重要。电荷损失的原因之一是由复合引起的所产生的电子和空穴的耗散。已经提出了各种方法来将产生的电子和空穴递送至电极而没有损失，但是在大多数情况下需要额外的过程，并因此可能提高制造成本。
[专利文献]
(专利文献1)US 5331183
(专利文献2)US 5454880
发明内容
技术问题
本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机电子器件。
技术方案
本说明书提供了由下式1表示的杂环化合物。
[式1]
在式1中，
X、X'和X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S或Se，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的直链或支化烷基；经取代或未经取代的直链或支化烷氧基；或者经取代或未经取代的直链或支化硫代烷氧基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的直链或支化烷基；或者经取代或未经取代的直链或支化烷氧基，
EW1和EW2彼此相同或不同，并且各自独立地为用作电子受体的基团，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n1和n2各自为0或1，并且
当n1和n2为0，以及R1和R2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的直链或支化烷基时，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；经取代或未取代的直链或支化烷基；或者经取代或未经取代的直链或支化烷氧基。
本说明书提供了包含上述杂环化合物的用于有机电子器件的组合物。
此外，本说明书提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述用于有机电子器件的组合物。
有益效果
包含根据本说明书的一个示例性实施方案的由式1表示的杂环化合物的有机太阳能电池具有优异的光电转换效率。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机电子器件的图。
图2是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物1的NMR数据的图。
图3是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物3的NMR数据的图。
图4是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物6的NMR数据的图。
图5是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物8的NMR数据的图。
图6是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物1、3、6和8在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图。
图7是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物1、3、6和8在膜状态下的UV-vis吸收光谱的图。
图8是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物1和比较例化合物2(ITIC2)在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图。
图9是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物6和比较例化合物2(ITIC2)在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图。
图10是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物11和比较例化合物2(ITIC2)在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图。
具体实施方式
在下文中，将对本说明书进行详细描述。
本说明书提供了由式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的由式1表示的杂环化合物通过引入烷基、烷氧基、硫代烷氧基(S-烷基)和/或氟作为取代基来吸收宽波长范围内的光并且具有高的LUMO能级，使得开路电压损失低，并因此当所述杂环化合物用作有机太阳能电池的光活性层的n型有机材料层(电子受体材料)时，杂环化合物具有高开路电压(VOC)和优异的光电转换效率。
在根据本说明书的一个示例性实施方案的由式1表示的杂环化合物中，当R1和R2为烷基时，Y1和Y2包含氢以外的取代基，特别是氟，使得杂环化合物吸收长波长区域中的光。因此，包含该化合物的有机太阳能电池表现出比包含其中R1和R2为烷基且Y1和Y2为氢的式1化合物的有机太阳能电池的短路电流更高的短路电流。
除非另外具体描述，否则在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，这不意指排除另一构成要素，而是意指还可以包括另一构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括其中使一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括其中在这两个构件之间存在又一构件的情况。
取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；硫代烷氧基；酯基；羰基；羧基；羟基；环烷基；甲硅烷基；芳基烯基；芳氧基；烷基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；杂环基；芳基胺基；芳基；腈基；硝基；羟基；和包含N原子、O原子和S原子中的一者或更多者的杂芳基，或者不具有取代基。
取代基可以为未经取代的或经另外的取代基取代的。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的一个或两个氮原子可以经氢，具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，关于烷氧基的描述可以应用于硫代烷氧基，不同之处在于烷氧基的O为S。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BRaRb，并且Ra和Rb彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可以为单环芳基或多环芳基，并且包括其中取代有具有1至25个碳原子的烷基或具有1至25个碳原子的烷氧基的情况。此外，本说明书中的芳基可以意指芳族环。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但是优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但是优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基具有其中两个环状有机化合物通过一个原子彼此连接的结构。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，取代基可以为 等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含O、N和S中的一者或更多者作为杂元素的杂芳基，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60。杂芳基的实例包括硒吩基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吩噻嗪基、噻吩并噻吩基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环与脂族环的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，芳族环可以为单环或多环，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个碳以外的原子，即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环，可以为芳族环、脂族环、或者芳族环与脂族环的稠环，并且可以选自杂芳基或杂环基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
在本说明书中，用作电子供体的基团(EDG：供电子基团)或电子供体材料通常意指具有负电荷或未共用电子对，并且向缺少正电荷或电子对的部分供给电子的取代基或材料。另外，在本说明书中，即使用作电子供体的基团(EDG：供电子基团)或电子供体材料不具有负电荷或未共用电子对，当以与电子受体混合的状态接受光时，由于分子本身优异的电子保持特性，该基团(EDG：供电子基团)或电子供体材料也包含能够将受激电子传输至具有大电负性的电子受体的取代基。
在本说明书中，用作电子受体的基团(EWG：吸电子基团)或电子受体材料统指接受来自供电子基团的电子的取代基或材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n1为0。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n1为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n2为0。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n2为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X'为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X'为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X'为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X1为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X1为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X1为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X2为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X2为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X2为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X3为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X3为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X3为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X4为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X4为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X4为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X5为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X5为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X5为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X6为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X6为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X6为Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-1或1-2表示。
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1和1-2中，
R1、R2、Y1、Y2和Ar1至Ar4的限定与式1中所限定的那些相同，以及
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-3至1-5中的任一者表示。
[式1-3]
[式1-4]
[式1-5]
在式1-3至1-5中，
Y1、Y2和Ar1至Ar4的限定与式1中所限定的那些相同，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未取代的直链或支化烷基，
Y11和Y12彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，以及
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为支化烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至20个碳原子的支化烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至10个碳原子的支化烷基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为2-乙基己基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，Y11和Y12为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式2-1至2-6中的任一者表示。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
在式2-1至2-6中，
R1、R2、Y1和Y2的限定与式1中所限定的那些相同，
R31至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基；直链或支化烷氧基；或者直链或支化硫代烷氧基，以及
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2-1至2-6中，R31至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基；直链或支化烷氧基；或者直链或支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2-1至2-6中，R31至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为支化烷基；支化烷氧基；或支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2-1至2-6中，R31至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至20个碳原子的支化烷基；具有3至20个碳原子的支化烷氧基；或具有3至20个碳原子的支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2-1至2-6中，R31至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至10个碳原子的支化烷基；具有3至10个碳原子的支化烷氧基；或具有3至10个碳原子的支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2-1至2-6中，R31至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为2-乙基己基；2-乙基己氧基；或2-乙基己基硫基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基；直链或支化烷氧基；或者直链或支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为支化烷基；支化烷氧基；或支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至20个碳原子的支化烷基；具有3至20个碳原子的支化烷氧基；或具有3至20个碳原子的支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至10个碳原子的支化烷基；具有3至10个碳原子的支化烷氧基；或具有3至10个碳原子的支化硫代烷氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为2-乙基己基；2-乙基己氧基；或2-乙基己基硫基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或卤素基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y1和Y2为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y1和Y2为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y1为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y2为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y1为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Y2为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n1和n2为0，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基，以及Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n1和n2为0，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为支化烷基，以及Y1和Y2为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n1和n2为0，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至20个碳原子的支化烷基，以及Y1和Y2为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n1和n2为0，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至10个碳原子的支化烷基，以及Y1和Y2为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，n1和n2为0，R1和R2为2-乙基己基，以及Y1和Y2为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，EW1和EW2彼此相同或不同，并且各自独立地由下式a表示。
[式a]
在式a中，
Cy1为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环，以及
是与式1键合的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式a中，Cy1为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的苯环；噻吩并噻吩环；二苯并噻吩环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的噻吩环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式a中，Cy1为未经取代或经氟、甲基、或甲氧基取代的苯环；噻吩并噻吩环；二苯并噻吩环；或未经取代或经甲基取代的噻吩环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，EW1和EW2彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构。
EW1和EW2的结构调节式1的能级，即光的吸收波长，并因此包含其的有机太阳能电池具有提高开路电压(VOC)和短路电流(JSC)的效果。具体地，当式a的Cy1为经卤素基团取代的苯环时，光的吸收区域向长波长转移，使得可以获得高短路电流，并且当Cy1为经烷基取代的苯环时，LUMO能级增加，使得可以获得高开路电压。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的芳基；或未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的苯基；未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的呋喃基；未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的噻吩基；或未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的硒吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经直链或支化烷基取代的苯基；未经取代或经直链或支化烷基取代的呋喃基；未经取代或经直链或支化烷基取代的噻吩基；或者未经取代或经直链或支化烷基取代的硒吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的苯基；未经取代或经具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的呋喃基；未经取代或经具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的噻吩基；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的硒吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的直链或支化烷基取代的苯基；未经取代或经具有1至10个碳原子的直链或支化烷基取代的呋喃基；未经取代或经具有1至10个碳原子的直链或支化烷基取代的噻吩基；或者未经取代或经具有1至10个碳原子的直链或支化烷基取代的硒吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经正己基取代的苯基；经正己基取代的呋喃基；经正己基取代的噻吩基；或者经正己基取代的硒吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构。
在所述结构中，
X"为S、O或Se，
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基，以及
为与式1键合的部分。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的直链烷基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至10个碳原子的直链烷基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，R100和R101为正己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构。
在所述结构中，R100和R101与上述那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构。
Ar1至Ar4的结构调节式1的消光系数，并且包含其的有机太阳能电池表现出高短路电流。此外，在所述结构中，根据苯基、噻吩和噻吩并噻吩中取代的烷基的取代位置，可以对式1的HOMO能级和LUMO能级进行调节，从而带来提高有机太阳能电池的开路电压的效果。此外，对于苯基、噻吩和噻吩并噻吩中取代的烷基的位置，在膜状态下的分子排列可以引入有利于有机太阳能电池器件的正向(face-on)分子排列，使得包含其的有机太阳能电池表现出高短路电流和高填充因子。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，Ar1至Ar4在间位处具有取代基，其具有以下结构。
在所述结构中，R100与上述R100相同。
特别地，当Ar1至Ar4在间位处具有取代基时，与其中Ar1至Ar4在对位处具有取代基的情况相比，可以获得更高的光电转换效率。具体地，溶解度问题得到改善，使得容易形成处于供体和受体的共混状态的薄膜。此外，由于分子间相互作用的增加，迁移率增加。因此，光电转换效率提高。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1选自以下化合物。
本说明书提供了用于有机电子器件的组合物，其包含由式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，用于有机电子器件的组合物包含电子供体材料和电子受体材料，并且电子受体材料包含杂环化合物。
此外，可以将在可见光区域中具有最大吸收波长的大多数电子供体材料应用于用于有机电子器件的组合物中的电子供体材料，但是电子供体材料不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，可以使用本领域中应用的材料作为电子供体材料，并且电子供体材料可以包括例如选自以下的一种或更多种材料：聚3-己基噻吩(P3HT)、聚[N-9'-十七烷基-2,7-咔唑-交替-5,5-(4'-7'-二-2-噻吩基-2',1',3'-苯并噻二唑)](PCDTBT)、聚[2,6-(4,4-双-(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b；3,4-b']二噻吩)-交替-4,7-(2,1,3-苯并噻二唑)](PCPDTBT)、聚[2,7-(9,9-二辛基-芴)-交替-5,5-(4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑)](PFO-DBT)、聚[[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基][3-氟-2-[(2-乙基己基)羰基]噻吩并[3,4-b]噻吩二基]](PTB7或PTB7-Th)、聚[2,7-(9,9-二辛基-二苯并噻咯)-交替-4,7-双(噻吩-2-基)苯并-2,1,3-噻二唑](PSiF-DBT)和聚(苯并二噻吩-苯并三唑)(PBDB-T)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，用于有机电子器件的组合物包含电子供体材料和电子受体材料，并且以1:99至99:1的重量比包含电子供体材料和电子受体材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，光活性层包含电子供体材料和电子受体材料，并且以1:5至5:1的重量比包含电子供体材料和电子受体材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，电子供体和电子受体构成本体异质结(BHJ)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，用于有机电子器件的组合物还可以包含溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，用于有机电子器件的组合物可以为液相。“液相”意指组合物在大气压下在室温下为液态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂的实例包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯和3-苯氧基苯甲酸酯；以及诸如四氢化萘的溶剂，但是只要溶剂可以溶解或分散根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物，该溶剂就是足够的，并且其不限于此。
在另一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在又一个示例性实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至250℃，并且更优选为60℃至230℃，但不限于此。
在又一个示例性实施方案中，单一溶剂或混合溶剂的粘度优选为1CP至10CP，并且更优选为3CP至8CP，但不限于此。
在又一个示例性实施方案中，用于有机电子器件的组合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％，并且更优选为0.5重量/体积％至5重量/体积％，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，用于有机电子器件的组合物还包含添加剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，添加剂的分子量为50g/mol至1000g/mol。
根据本说明书的一个示例性实施方案，基于用于有机电子器件的组合物，添加剂以0.1重量份至10重量份的量包含在内。
在另一个示例性实施方案中，添加剂是沸点为30℃至300℃的有机材料。
在本说明书中，有机材料意指包含至少一个或更多个碳原子的材料。
在一个示例性实施方案中，添加剂还可以包括选自1,8-二碘辛烷(DIO)、1-氯萘(1-CN)、二苯醚(DPE)、辛烷二硫醇和四溴噻吩中的一种或两种添加剂。
本说明书提供了通过使用用于有机电子器件的组合物形成的有机电子器件。
本说明书提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含用于有机电子器件的组合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机电子器件选自有机光电器件、有机晶体管、有机太阳能电池和有机发光器件。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机电子器件可以为有机太阳能电池。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机电子器件为有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含用于有机电子器件的组合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括光活性层，并且光活性层包含用于有机电子器件的组合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，光活性层包含用于有机电子器件的组合物，用于有机电子器件的组合物包含上述杂环化合物，并且杂环化合物的带隙为1eV至3eV，具体为1eV至2eV，并且更具体为1eV至1.6eV。
对于带隙，通过循环伏安法(CV)测量HOMO能级和LUMO能级，并且HOMO能级与LUMO能级之差为带隙。在循环伏安法(CV)中，通过使用玻璃碳作为工作电极通过0.1M[nBu4N]+[PF6]-和乙腈溶液来测量HOMO能级和LUMO能级，但测量方法不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池包括第一电极、光活性层和第二电极。有机太阳能电池还可以包括基底、空穴传输层和/或电子传输层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当有机太阳能电池接受来自外部光源的光子时，在电子供体与电子受体之间产生电子和空穴。所产生的空穴通过电子供体层传输至正电极。
图1是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机电子器件的图，该有机电子器件具有其中第一电极10、光活性层30和第二电极20依次堆叠的结构，结构不限于此，并且可以在第一电极10与第二电极20之间设置另外的有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机太阳能电池还可以包括另外的有机材料层。有机太阳能电池可以通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少有机材料层的数目。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。在另一个示例性实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在有机太阳能电池中，可以以阴极、光活性层和阳极这种顺序布置，并且可以以阳极、光活性层和阴极这种顺序布置，但布置顺序不限于此。
在另一个示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，也可以以阳极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和阴极这种顺序布置，并且还可以以阴极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和阳极这种顺序布置，但布置顺序不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机太阳能电池具有正常结构。在正常结构中，可以以基底、阳极、包括光活性层的有机材料层和阴极这种顺序堆叠。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机太阳能电池具有倒置结构。在倒置结构中，可以以基底、阴极、包括光活性层的有机材料层和阳极这种顺序堆叠。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机太阳能电池具有串联结构。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池可以具有一个或两个或更多个光活性层。串联结构可以包括两个或更多个光活性层。
在另一个示例性实施方案中，在光活性层与空穴传输层之间、或者在光活性层与电子传输层之间可以设置有缓冲层。在这种情况下，在阳极与空穴传输层之间还可以设置有空穴注入层。此外，在阴极与电子传输层之间还可以设置有电子注入层。
在本说明书中，基底可以为具有优异的透明性、表面平滑度、易操作性和防水特性的玻璃基底或透明塑料基底，但不限于此，并且基底没有限制，只要该基底通常用于有机太阳能电池中即可。其具体实例包括玻璃或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)等，但不限于此。
阳极电极可以由透明且具有优异导电性的材料制成，但不限于此。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
形成阳极电极的方法没有特别限制，但是阳极电极可以例如通过以下过程形成：使用诸如溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮刀或凹版印刷的方法将其施加到基底的一个表面上，或者通过以膜的形式将其涂覆。
当在基底上形成阳极电极时，可以使阳极电极经受清洗、除去水分和亲水改性的过程。
例如，依次用清洗剂、丙酮和异丙醇(IPA)对图案化ITO基底进行清洗，然后在热板上在100℃至150℃下干燥1分钟至30分钟，优选在120℃下干燥10分钟以除去水分，并且当基底被彻底清洗时，对基底的表面进行亲水改性。
通过如上所述的表面改性，接合表面电势可以保持在适用于光活性层的表面电势的水平。此外，在改性期间，可以在阳极电极上容易地形成聚合物薄膜，并且薄膜的品质也可以得到改善。
用于阳极电极的预处理技术的实例包括a)使用平行平板型放电的表面氧化法，b)在真空状态下通过由使用UV线产生的臭氧使表面氧化的方法，c)使用通过等离子体产生的氧自由基的氧化法等。
可以根据阳极电极或基底的状态选择所述方法中的一种。然而，通常在所有方法中，优选防止氧从阳极电极或基底的表面分离，并最大限度地抑制水分和有机材料残留。在这种情况下，可以使预处理的实质效果最大化。
作为一个具体实例，可以使用通过由使用UV产生的臭氧使表面氧化的方法。在这种情况下，将超声清洗之后的图案化ITO基底在热板上烘烤并充分干燥，然后引入到室中，并且可以通过由操作紫外灯使氧气与UV光反应而产生的臭氧对图案化ITO基底进行清洗。
然而，本说明书中的图案化ITO基底的表面改性方法不必特别限制，并且可以使用任何方法，只要该方法是使基底氧化的方法即可。
阴极电极可以为具有低的功函数的金属，但不限于此。其具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；以及多层结构的材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba，但不限于此。
阴极电极可以在显示5×10-7托或更小的真空度的热蒸镀机中沉积和形成，但形成方法不限于这种方法。
用于空穴传输层的材料和/或用于电子传输层的材料用于将从光活性层分离的电子和空穴有效地传输至电极，并且材料没有特别限制。
用于空穴传输层的材料可以为掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)(PEDOT：PSS)；以及钼氧化物(MoOx)、钒氧化物(V2O5)、镍氧化物(NiO)、钨氧化物(WOx)等，但不限于此。
用于电子传输层的材料可以为电子提取金属氧化物，并且其具体实例包括：8-羟基喹啉的金属配合物；包含Alq3的配合物；包含Liq的金属配合物；LiF；Ca；钛氧化物(TiOx)；锌氧化物(ZnO)；碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。
光活性层可以由用于有机电子器件的组合物通过诸如旋涂、浸涂、丝网印刷、喷涂、刮刀、刷涂、辊对辊印刷、喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印或丝网印刷等方法形成，但形成方法不限于此。
由于结构特征，溶液法适用于根据本说明书的一个示例性实施方案的用于有机电子器件的组合物，使得存在这样的效果：当制造器件时，组合物在时间和成本方面是经济可行的。
此外，由于用于有机电子器件的组合物包含式1的杂环化合物，因此光活性层具有在50nm至150nm的厚度范围内具有恒定优异的光电转换效率的效果。
根据本说明书的一个示例性实施方案，光活性层的厚度为50nm至150nm，具体地100nm至150nm。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机电子器件可以为有机晶体管。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机晶体管，其包括源极、漏极、栅极和具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括n型半导体层和p型半导体层，并且n型半导体层包含杂环化合物。
具体实施方式
在以下制备例和实施例中将对杂环化合物的制备方法和包含其的有机电子器件的制造进行详细描述。然而，提供以下实施例用于例示本说明书，并且本说明书的范围不限于此。
<制备例1>化合物1的制备
1)化合物A-1的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中将6g(4,8-双(5-((2-乙基己基)硫代)噻吩-2-基)苯并[1,2-b':4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡烷)、3.28g(2.5当量)2-溴-噻吩-3-羧酸乙酯、0.27g(0.05当量)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)和0.30g(0.1当量)三(邻甲苯基)膦溶解在甲苯中之后，使所得溶液回流12小时。在用二氯甲烷终止反应并用蒸馏水萃取产物之后，用柱色谱法纯化产物以获得化合物A-1。
2)化合物A-2的制备
在圆底烧瓶中将7.28g(5.3当量)1-溴-4-己基苯溶解在四氢呋喃中之后，在-78℃下向其中缓慢注入12.08mL(1.0当量)正丁基锂，并在相同温度下搅拌所得混合物1小时。此后，将化合物A-1(5.3g)溶解在四氢呋喃中，并将所得溶液缓慢注入其中。在将混合物在室温下搅拌12小时之后，用蒸馏水终止反应，用二氯甲烷萃取产物并用柱色谱法纯化，然后使产物在乙酸/HCl(40mL/0.5mL)的条件下回流4小时以获得化合物A-2。
3)化合物A-3的制备
在圆底烧瓶中将化合物A-2(2.6g)溶解在四氢呋喃中之后，在-78℃下向其中缓慢注入2.0mL(2.5当量)正丁基锂，并将所得混合物在相同温度下搅拌1小时。此后，向其中缓慢注入0.39mL二甲基甲酰胺。在将混合物在室温下搅拌12小时之后，用蒸馏水终止反应，并用柱色谱法纯化所得产物以获得化合物A-3。
4)化合物1的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中将化合物A-3(0.4g)和0.2g(5当量)2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈溶解在氯仿中之后，向其中注入1mL吡啶，并使所得混合物在65℃下回流。12小时之后，用柱色谱法纯化由甲醇产生的固体以获得化合物1。
图2是示出化合物1的NMR数据的图。
<制备例2至5>化合物2至5的制备
以与制备例1中相同的方式制备以下化合物2至5，不同之处在于使用下表1中相应的材料代替制备例1的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表1]
[化合物2]
[化合物3]
[化合物4]
[化合物5]
图3是示出化合物3的NMR数据的图。
<制备例6>化合物6的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用(4,8-双(5-(2-乙基己基)-4-氟噻吩-2-基)苯并[1,2-b':4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡烷)代替制备例1的(4,8-双(5-((2-乙基己基)硫代)噻吩-2-基)苯并[1,2-b':4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡烷)。
<制备例7至10>化合物7至10的制备
以与制备例中6相同的方式制备以下化合物7至10，不同之处在于使用下表2中相应的材料代替制备例6中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表2]
[化合物7]
[化合物8]
[化合物9]
[化合物10]
图5是示出化合物8的NMR数据的图。
图6是示出化合物1、3、6和8在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图，以及图7是示出化合物1、3、6和8在膜状态下的UV-vis吸收光谱的图。
具体地，图6示出了通过将化合物1、3、6和8各自溶解在氯苯中之后测量UV-vis吸收光谱而获得的数据，以及图7示出了通过将化合物1、3、6和8各自溶解在氯苯中并通过旋涂法制备为膜之后测量UV-vis吸收光谱而获得的数据。
<制备例11>化合物11的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用(4,8-双(5-((2-乙基己基)氧基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b':4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡烷)代替制备例1中的(4,8-双(5-((2-乙基己基)硫代)噻吩-2-基)苯并[1,2-b':4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡烷)。
<制备例12至15>化合物12至15的制备
以与制备例11中相同的方式制备以下化合物12至15，不同之处在于使用下表3中相应的材料代替制备例11中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表3]
[化合物12]
[化合物13]
[化合物14]
[化合物15]
<制备例16>化合物16的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物16，不同之处在于使用3-溴-4-己基苯代替制备例1中的1-溴-4-己基苯。
<制备例17至20>化合物17至20的制备
以与制备例16中相同的方式制备以下化合物17至20，不同之处在于使用下表4中相应的材料代替制备例16中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表4]
[化合物17]
[化合物18]
[化合物19]
[化合物20]
<制备例21>化合物21的制备
以与制备例6中相同的方式制备化合物21，不同之处在于使用3-溴-4-己基苯代替制备例6中的1-溴-4-己基苯。
<制备例22至25>化合物22至25的制备
以与制备例21中相同的方式制备以下化合物22至25，不同之处在于使用下表5中相应的材料代替制备例21中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表5]
[化合物22]
[化合物23]
[化合物24]
[化合物25]
<制备例26>化合物26的制备
以与制备例11中相同的方式制备化合物26，不同之处在于使用3-溴-4-己基苯代替制备例11中的1-溴-4-己基苯。
<制备例27至30>化合物27至30的制备
以与制备例26中相同的方式制备以下化合物27至30，不同之处在于使用下表6中相应的材料代替制备例26中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表6]
[化合物27]
[化合物28]
[化合物29]
[化合物30]
[比较例化合物1(BT-IC)]
[比较例化合物2(ITIC2)]
从Solarmer Materials Inc.购买比较例化合物1和2，然后使用。
下表7显示了化合物1、3、6、8和16至25的光学特性。下表7的结果通过图6和7测量，并且以下结果通过测量在溶液状态下和在膜状态下的UV-vis光谱获得。此外，测量化合物1至25的物理特性，并在下表8中示出。
[表7]
[表8]
| 光学带隙(eV) | HOMO(eV) | LUMO(eV) | |
| 化合物1 | 1.55 | -5.73 | -4.18 |
| 化合物2 | 1.54 | -5.80 | -4.26 |
| 化合物3 | 1.52 | -5.86 | -4.34 |
| 化合物4 | 1.58 | -5.83 | -4.25 |
| 化合物5 | 1.56 | -5.79 | -4.23 |
| 化合物6 | 1.55 | -5.88 | -4.34 |
| 化合物7 | 1.54 | -5.96 | -4.46 |
| 化合物8 | 1.52 | -6.04 | -4.55 |
| 化合物9 | 1.58 | -5.87 | -4.30 |
| 化合物10 | 1.56 | -5.82 | -4.24 |
| 化合物11 | 1.55 | -5.73 | -4.18 |
| 化合物12 | 1.54 | -5.80 | -4.26 |
| 化合物13 | 1.52 | -5.86 | -4.34 |
| 化合物14 | 1.58 | -5.83 | -4.25 |
| 化合物15 | 1.56 | -5.79 | -4.23 |
| 化合物16 | 1.54 | -5.88 | -4.34 |
| 化合物17 | 1.50 | -5.96 | -4.46 |
| 化合物18 | 1.49 | -6.04 | -4.55 |
| 化合物19 | 1.57 | -5.87 | -4.30 |
| 化合物20 | 1.58 | -5.82 | -4.24 |
| 化合物21 | 1.51 | -5.99 | -4.48 |
| 化合物22 | 1.48 | -6.00 | -4.53 |
| 化合物23 | 1.53 | -5.75 | -4.22 |
| 化合物24 | 1.47 | -5.80 | -4.33 |
| 化合物25 | 1.55 | -5.82 | -4.27 |
在表7中，溶液λ最大、膜λ最大和膜λ边缘分别意指在溶液状态下的最大吸收波长、在膜状态下的最大吸收波长和在膜状态下的吸收边缘波长，以及在表8中，光学带隙、HOMO和LUMO分别意指光学带隙、最高占据分子轨道和最低未占分子轨道。
如表7中的结果，化合物1、3、6、8和16至25具有优异的吸电子能力，并因此可以吸收长波长区域中的光。
比较例1-1.有机太阳能电池的制造
通过将以下化合物PBDB-T和比较例化合物1(BT-IC)以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在这种情况下，将浓度调节至2重量/体积％，将复合溶液在70℃下以700rpm搅拌过夜，将0.25％二苯醚(DPE)添加至复合溶液中，并使复合溶液在100℃至120℃下退火。将有机太阳能电池制成具有ITO/ZnO NP/光活性层/MoO3/Ag的倒置结构。
通过使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂覆有1.5cm×1.5cm ITO的条型玻璃基底(11.5Ω/□)进行超声清洗，用臭氧处理ITO表面10分钟，然后制备ZnO NP(在1-丁醇中的2.5重量％ZnO纳米级N-10，由0.45μm PTFE过滤)，将ZnO NP溶液以4000rpm旋涂40秒，然后通过在80℃下进行热处理10分钟来除去剩余的溶剂，从而完成电子传输层。对于光活性层的涂覆，将经退火的复合溶液以1500rpm旋涂15秒。在热蒸镀机中，在10-7托下以/秒的速率热沉积MoO3至厚度为10nm，从而制造空穴传输层。在以上述顺序制造之后，在热蒸镀机中以/秒的速率沉积Ag至厚度为100nm，从而制造具有倒置结构的有机太阳能电池。
[PBDB-T]
比较例1-2至1-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例1-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于对于比较例1-1中的光活性层的涂覆，以下表9中所述的旋转速度代替1500rpm旋涂复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对比较例1-1至1-4中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且其结果在下表9中示出。
[表9]
比较例2-1至2-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例1-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1-1中，使用比较例化合物2(ITIC2)代替比较例化合物1，并且以下表10中所述的旋转速度代替1500rpm旋涂通过使用比较例化合物2(ITIC2)代替比较例化合物1制备的复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对比较例2-1至2-4中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且其结果在下表10中示出。
[表10]
实施例1-1至1-6.有机太阳能电池的制造
以与比较例1-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1-1中，使用化合物1代替比较例化合物1，并且以下表11中所述的旋转速度代替1500rpm旋涂通过使用化合物1代替比较例化合物1制备的复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对实施例1-1至1-6中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且其结果在下表11中示出。
[表11]
实施例2-1至2-5.有机太阳能电池的制造
以与比较例1-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1-1中，使用化合物3代替比较例化合物1，并且以下表12中所述的旋转速度代替1500rpm旋涂通过使用化合物3代替比较例化合物1制备的复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对实施例2-1至2-5中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且其结果在下表12中示出。
[表12]
实施例3-1至3-5.有机太阳能电池的制造
以与比较例1-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1-1中，使用化合物6代替比较例化合物1，并且以下表13中所述的旋转速度代替1500rpm旋涂通过使用化合物6代替比较例化合物1制备的复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对实施例3-1至3-5中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且其结果在下表13中示出。
[表13]
实施例4-1至4-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例1-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1-1中，使用化合物8代替比较例化合物1，并且以下表14中所述的旋转速度代替1500rpm旋涂通过使用化合物8代替比较例化合物1制备的复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对实施例4-1至4-4中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且其结果在下表14中示出。
[表14]
从表9至14的结果可以看出，包含根据本说明书的一个示例性实施方案的由式1表示的杂环化合物的有机太阳能电池具有比包含比较例化合物1和2的有机太阳能电池的填充因子和光电转换效率更好的填充因子和光电转换效率。
比较例3-1.有机太阳能电池的制造
通过将化合物PBDB-T和比较例化合物2(ITIC2)以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在这种情况下，将浓度调节至2重量/体积％，将复合溶液在70℃下以700rpm搅拌过夜，将0.5％1,8-二碘辛烷(DIO)添加至复合溶液中，并使复合溶液在100℃至120℃下退火。将有机太阳能电池制成具有ITO/ZnO NP/光活性层/MoO3/Ag的倒置结构。
通过使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂覆有1.5cm×1.5cm ITO的条型玻璃基底(11.5Ω/□)进行超声清洗，用臭氧处理ITO表面10分钟，然后制备ZnO NP(在1-丁醇中的2.5重量％ZnO纳米级N-10，由0.45μm PTFE过滤)，将ZnO NP溶液以4000rpm旋涂40秒，然后通过在80℃下进行热处理10分钟来除去剩余的溶剂，从而完成电子传输层。对于光活性层的涂覆，将经退火的复合溶液以800rpm旋涂15秒。在热蒸镀机中，在10-7托下以/秒的速率热沉积MoO3至厚度为10nm，从而制造空穴传输层。在以上述顺序制造之后，在热蒸镀机中以/秒的速率沉积Ag至厚度为100nm，从而制造具有倒置结构的有机太阳能电池。
比较例3-2至3-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于对于比较例3-1中的光活性层的涂覆，以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂复合溶液。
实施例5-1至5-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物1代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物1代替比较例化合物2制备的复合溶液。
图8是示出了化合物1和比较例化合物2(ITIC2)在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图。
具体地，图8示出通过将化合物1和比较例化合物2(ITIC2)各自溶解在氯苯中之后测量UV-vis吸收光谱获得的数据。
在图8中可以确认，由于硫代烷氧基的引入，化合物1的UV-Vis吸收区域与比较例化合物2的UV-Vis吸收区域相比更多地朝长波长转移。此外，在图8中，在化合物1的UV-Vis吸收光谱处出现的720nm处的肩峰可以看作化合物1具有与比较例化合物2相比更好的π-π堆叠的证据，这可以是该分子本身的空穴/电子迁移率优异的间接证据。这成为在有机太阳能电池中表现出高短路电流的重要要素。
实施例6-1至6-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物6代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物6代替比较例化合物2制备的复合溶液。
图9是示出了化合物6和比较例化合物2(ITIC2)在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图。
具体地，图9示出通过将化合物6和比较例化合物2(ITIC2)各自溶解在氯苯中之后测量UV-vis吸收光谱获得的数据。
在图9中可以确认，由于F原子的引入，化合物6的UV-Vis吸收区域与比较例化合物2的UV-Vis吸收区域相比更多地朝长波长转移，并且这成为在有机太阳能电池中表现出高短路电流的重要要素。
实施例7-1至7-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物11代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物11代替比较例化合物2制备的复合溶液。
图10是示出了化合物11和比较例化合物2(ITIC2)在溶液状态下的UV-vis吸收光谱的图。
具体地，图10示出通过将化合物11和比较例化合物2(ITIC2)各自溶解在氯苯中之后测量UV-vis吸收光谱获得的数据。
在图10中可以确认，由于烷氧基的引入，化合物11的UV-Vis吸收区域与比较例化合物2的UV-Vis吸收区域相比更多地朝更长波长转移。
此外，可以看出，由于具有优异的供电子能力的氧原子的引入，UV-Vis光谱的长波长转移范围宽。这成为在有机太阳能电池中表现出高短路电流的重要要素。
实施例8-1至8-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物16代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物16代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例9-1至9-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物17代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物17代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例10-1至10-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物18代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物18代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例11-1至11-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物19代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物19代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例12-1至12-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物20代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物20代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例13-1至13-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物21代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物21代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例14-1至14-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物22代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物22代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例15-1至15-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物23代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物23代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例16-1至16-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物24代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物24代替比较例化合物2制备的复合溶液。
实施例17-1至17-4.有机太阳能电池的制造
以与比较例3-1中相同的方式制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例3-1中，使用化合物25代替比较例化合物2，并且以下表15中所述的旋转速度代替800rpm旋涂通过使用化合物25代替比较例化合物2制备的复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对比较例3-1至3-4和实施例5-1至5-4、6-1至6-4、7-1至7-4、8-1至8-4、9-1至9-4、10-1至10-4、11-1至11-4、12-1至12-4、13-1至13-4、14-1至14-4、15-1至15-4、16-1至16-4和17-1至17-4中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且其结果在下表15中示出。
[表15]
在表9至15中，VOC、JSC、FF和PCE(η)分别意指开路电压、短路电流、填充因子和能量转换效率。开路电压和短路电流分别为电压-电流密度曲线的第四象限中的X轴截距和Y轴截距，并且随着这两个值增加，太阳能电池的效率优选增加。此外，填充因子为通过将可以在曲线内绘制的矩形的面积除以短路电流与开路电压的乘积而获得的值。当将这三个值除以照射光的强度时，可以获得能量转换效率，并且优选更高的值。
由于包含硫代烷氧基的化合物1(实施例5)与比较例化合物2相比吸收更长波长区域的光，因此应用化合物1的有机太阳能电池表现出15.5mA/cm2或更高的高短路电流和9％或更高的高光电转换效率。
由于包含F的化合物6(实施例6)与比较例化合物2相比吸收更长波长区域的光，因此应用化合物6的有机太阳能电池表现出13.9mA/cm2或更高的高短路电流和8.4％或更高的高光电转换效率。
由于包含烷氧基的化合物11(实施例7)与比较例化合物2相比吸收更长波长区域的光，因此应用化合物11的有机太阳能电池表现出15.5mA/cm2或更高的高短路电流和8.5％或更高的高光电转换效率。
实施例8-1至8-4、9-1至9-4、10-1至10-4、11-1至11-4、12-1至12-4、13-1至13-4、14-1至14-4、15-1至15-4、16-1至16-4和17-1至17-4中使用的化合物16至25具有在Ar1至Ar4的间位处包含己基的结构，并且其高光电转换效率高。
[附图标记和符号的说明]
10：第一电极
20：第二电极
30：光活性层
100：有机电子器件
Claims (17)
1.一种杂环化合物，由下式1表示：
[式1]
在式1中，
X、X'和X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S或Se，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的直链或支化烷基；经取代或未经取代的直链或支化烷氧基；或者经取代或未经取代的直链或支化硫代烷氧基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的直链或支化烷基；或者经取代或未经取代的直链或支化烷氧基，
EW1和EW2彼此相同或不同，并且各自独立地为用作电子受体的基团，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n1和n2各自为0或1，并且
当n1和n2为0，以及R1和R2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的直链或支化烷基时，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团；经取代或未取代的直链或支化烷基；或者经取代或未经取代的直链或支化烷氧基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为支化烷基；支化烷氧基；或支化硫代烷氧基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或卤素基团。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的芳基；或未经取代或经直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基取代的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下结构中的任一者：
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基、直链或支化烷氧基、或者直链或支化硫代烷氧基，以及
为与式1键合的部分。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中EW1和EW2彼此相同或不同，并且各自独立地为由下式a表示的基团：
[式a]
在式a中，
Cy1为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环，以及
为与式1键合的部分。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中式1由下式1-1或1-2表示：
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1和1-2中，
R1、R2、Y1、Y2和Ar1至Ar4的限定与式1中所限定的那些相同，以及
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中式1由下式2-1至2-6中的任一者表示：
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
[式2-5]
[式2-6]
在式2-1至2-6中，
R1、R2、Y1和Y2的限定与式1中所限定的那些相同，
R31至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为直链或支化烷基；直链或支化烷氧基；或者直链或支化硫代烷氧基，以及
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中式1由下式1-3至1-5中的任一者表示：
[式1-3]
[式1-4]
[式1-5]
在式1-3至1-5中，
Y1、Y2和Ar1至Ar4的限定与式1中所限定的那些相同，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未取代的直链或支化烷基，
Y11和Y12彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团，以及
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的芳族烃环；或未经取代或经卤素基团、直链或支化烷基、或者直链或支化烷氧基取代的杂环。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中式1选自以下化合物：
11.一种用于有机电子器件的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至10中任一项所述的杂环化合物。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中所述用于有机电子器件的组合物包含电子供体材料和电子受体材料，并且所述电子受体材料包含所述杂环化合物。
13.根据权利要求11所述的组合物，其中所述电子供体材料和所述电子受体材料构成本体异质结(BHJ)。
14.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求11所述的用于有机电子器件的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机光电器件、有机晶体管、有机太阳能电池和有机发光器件。
16.根据权利要求14所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件为有机太阳能电池，所述有机太阳能电池包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述用于有机电子器件的组合物。
17.根据权利要求16所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括光活性层，并且所述光活性层包含所述用于有机电子器件的组合物。
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