KR100943146B1 - 티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의제조방법 - Google Patents

티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100943146B1
KR100943146B1 KR1020070014879A KR20070014879A KR100943146B1 KR 100943146 B1 KR100943146 B1 KR 100943146B1 KR 1020070014879 A KR1020070014879 A KR 1020070014879A KR 20070014879 A KR20070014879 A KR 20070014879A KR 100943146 B1 KR100943146 B1 KR 100943146B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
organic
unsubstituted
organic transistor
Prior art date
Application number
KR1020070014879A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080075663A (ko
Inventor
최현
이재민
로만 키세레프
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020070014879A priority Critical patent/KR100943146B1/ko
Priority to EP08722953.0A priority patent/EP2111654B1/en
Priority to US12/449,519 priority patent/US8222633B2/en
Priority to JP2009549523A priority patent/JP5202545B2/ja
Priority to PCT/KR2008/000857 priority patent/WO2008100085A1/en
Publication of KR20080075663A publication Critical patent/KR20080075663A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100943146B1 publication Critical patent/KR100943146B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/92—TFT applications

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물, 및 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 포함하는 유기반도체층을 이용한 유기트랜지스터에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure 112007013235162-pat00001
상기 식에서 A, B, Ar, Ar', x, y, z 및 n은 명세서에서 정의한 것과 같다.
유기반도체 물질, 유기트랜지스터

Description

티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의 제조방법{ORGANIC TRANSISTOR USING THIAZOLOTHIAZOLE DERIVATIVES AND METHOD FOR FABRICATING THE SAME}
도 1는 기판(8), 절연층(9), 게이트전극(10), 소스 전극(11), 드레인 전극(12), 유기반도체층(13)으로 이루어진 하부접촉방식(bottom contact type) 유기 박막 트랜지스터 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2은 기판(8), 절연층(9), 게이트전극(10), 소스 전극(11), 드레인 전극(12), 유기반도체층(13)으로 이루어진 상부접촉방식(top contact type) 유기 박막 트랜지스터 소자의 예를 도시한 것이다.
본 발명은 티아졸로티아졸 유도체와, 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 포함하는 유기반도체층을 이용한 유기트랜지스터 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
박막형태의 전계효과 트랜지스터(field-effect transistor; FET)는 마이크로 전자공학 분야에서 기본이 되는 구조체이다. 이러한 FET는 세 개의 전극, 즉, 소스 전극, 드레인 전극, 및 게이트 전극과, 절연층 및 반도체층을 갖는다. FET는 상기 반도체층이 상기 두 개의 전극, 즉 소스 전극과 드레인 전극 사이의 도전성 채널인 경우에 커패시터(capacitor)로서 작용을 한다. 상기 채널에서 전하 캐리어(charge carrier)의 농도는 게이트 전극을 통하여 인가되는 전압에 의하여 조정되며, 그 결과 소스 전극과 드레인 전극 사이의 전하의 흐름은 상기 게이트 전극을 통하여 인가되는 전압에 의하여 조절될 수 있다.
최근, 유기반도체성 물질을 사용하는 FET에 대하여 관심이 높아지고 있다. FET에서 유기반도체성 물질을 사용하는 경우, 스크린 프린팅(screen-printing), 잉크젯 프린팅(ink-jet printing) 또는 마이크로접촉 프린팅(micro-contact printing)과 같은 프린팅 방법에 의하여 전자 소자를 제조할 수 있다. 또한, 이러한 물질들을 이용할 경우에는 종래 통상적인 무기 반도체성 물질을 사용할 때와 비교하여, 훨씬 낮은 기판 온도 및 진공이 거의 필요없는 상태에서도 공정이 진행될 수 있다. 따라서 FET를 포함하여 유기반도체성 물질을 사용하는 전자 소자는, 무기 반도체성 물질을 사용하는 경우와 비교하여, 그 제조조건이 매우 유연하고 비용이 적게 들 수 있다.
1980년대 이후에는 저분자, 고분자 및 올리고머와 같은 유기 물질들을 FET에서의 유기반도체성 물질로 사용하기 위하여 연구하였다. 이러한 분야에서의 연구결과, FET에서 전하 캐리어의 이동성(charge carrier mobility) 관점에서 볼 때, 유기 FET의 성능(performance)이 10-5 cm2 /Vs 에서 1 cm2 /Vs 까지 상승되었다(J. M. Shaw, P. F. Seidler, IBM J. Res. & Dev., Vol. 45, 3 (2001)). 유기트랜지스터의 성능은 현재 무정형 실리콘 트랜지스터(amorphous silicon transistor)의 성능에 필적할 정도이며, 그 결과 이러한 유기트랜지스터는 전자종이(E-paper), 스마트 카드(smart card) 또는 디스플레이 장치 등에 적용될 수 있다.
유기트랜지스터의 구조는 게이트(Gate)의 위치에 따라 상부 게이트(Top gate) 또는 하부 게이트(bottom gate) 구조를 가질 수 있으며, 하부 게이트 구조에서는 도 1 및 도 2에서 보여지듯이 소스/드레인 전극이 반도체층 위 또는 아래에 위치하느냐에 따라 상부 접촉 (Top contact) 또는 하부 접촉 (bottom contact) 구조로 나뉠 수 있다. 하부 게이트 구조의 유기트랜지스터에 있어서 유기반도체층은 외부에 직접 노출되어 있기 때문에 안정성이 떨어질 수 있다. 유기반도체 물질은 수분이나 산소에 민감하게 반응하며, 특히 산소와 빛이 공존할 때는 유기반도체 물질이 광산화(photooxidation) 반응에 의하여 손상이 될 수 있고, 이는 유기트랜지스터 성능 저하를 일으킬 수 있다. 이를 보완하기 위하여 인캡슐레이션 층(encapsulation layer)을 반도체층 위에 형성하기도 하지만 유기반도체 물질이 인캡슐레이션 층을 형성하는 단계에서 녹아 나오거나 손상이 될 수 있는 문제가 있다. 또한 유기트랜지스터는 단독으로 사용되기 보다는 메모리 소자나 디스플레이 소자와 연결되어 사용되기 때문에 유기트랜지스터를 형성한 후, 다른 공정을 진행하기 위해서는 유기반도체층을 보호할 수 있는 기능이 요구되고 있다.
본 발명자들은 티아졸로티아졸 유도체와 함께, 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 사용하여 유기반도체층을 형성하는 경우 별도의 인캡슐레이션 층 없이도 유기반도체층이 안정하여, 이에 따라 유기트랜지스터의 성능을 유지하면서 외부 환경에 대한 저항력을 높일 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 티아졸로티아졸 유도체, 및 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 포함하는 유기반도체층을 이용한 유기트랜지스터 및 이의 제조방법을를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 타아졸로티아졸 유도체, 및 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 포함하는 유기반도체층을 포함하는 유기트랜지스터를 제공한다:
Figure 112007013235162-pat00002
상기 식에서, 0<x≤1의 실수, 0≤y<1의 실수, 0≤z<1의 실수, x+y+z=1이고,
n은 1 내지 1000의 정수이며, 더 바람직하게는 10 내지 1000의 정수이고,
Ar 및 Ar'는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 공액구조를 갖는 2가의 고리 또는 비고리 탄화수소기 또는 공액구조를 갖는 2가 헤테로고리기이며,
A와 B는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 공액구조를 갖는 2가의 고리 또는 비고리 탄화수소기, 공액구조를 갖는 2가의 헤테로고리기, 또는 하기 비환식(acyclic group)기이고,
Figure 112007013235162-pat00003
상기 식에서 R 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기; 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시기; 티오알콕시기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로 아릴기일 수 있으며, 점선 부분은 화학식 1의 주쇄에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에 있어서, Ar 또는 Ar'는 공액 구조를 갖는 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기일 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, A 또는 B는 방향족기(Ar'')인 것이 바람직하다.
A 또는 B의 예로서 상기 방향족기(Ar'')는 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기이며 바람직하게는 하기의 화학식으로 표현되는 기이다.
Figure 112007013235162-pat00004
여기서, X는 O, S, Se, NR3, SiR3R4 혹은 CR3R4 기이고, 여기서 R3과 R4는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자; 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기; 또는 아릴기이며 이들은 서로 연결되어 고리를 형성하여도 좋으며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 할로겐원자, 니트릴기, 니트로기, 에스테르기, 에테르기, 아미노기, 이미드기, 실란기, 티오에스테르기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기 , 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 티오알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 헤테로 아릴기이며,
R1 및/또는 R2에 포함되는 서로 인접하지 않은 2 이상의 탄소원자는 O, S, NH, -NRO-, SiROROO-, -CO-,-COO-, -OCO-, -OCOO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에 의해 연결될 수 있으며, 여기서 Ro와 Roo는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소 , 아릴 또는 탄소수 1~12인 알킬기이고,
R1과 R2는 서로 연결되어 고리를 이룰 수 있다.
상기 식에 있어서 R1 또는 R2가 탄소수 1~20개의 치환된 알킬기, 알콕시기 또는 티오알콕시기인 경우, 이들에 결합된 수소 원자는 하나 이상의 불소, 염소, 브롬, 요오드 및 니트릴기 중 1 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
상기 식에 있어서 R1 또는 R2가 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우, 이들은 할로겐기, 니트릴기, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기, 비닐기, 아세틸렌기, 티오알콕시기, 니트로기, 아미드기, 이미드기, 에스테르기, 에테르기, 아미노기 및 실란기 중 1 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
상기 화학식에서 Ar, Ar', Ar''의 예를 하기에 제시한다. 그러나, 이들은 단지 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007013235162-pat00005
상기 화학식들 중 아무 치환기도 표시되지 않은 위치는 수소원자가 올 수도 있고 한 개 이상의 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 아릴기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 에스테르기, 에테르기, 아미드기, 아마이드기, 이미드기, 헤테로기, 비닐기, 아세틸렌기, 실란기 등으로 치환될 수 있으며, R, R', R''는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 알킬기 혹은 아릴기이고, m 은 1~10의 정수이며 더 바람직하게는 1~6의 정수이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2의 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112007013235162-pat00006
상기 화학식 2에서,
R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 할로겐원자, 니트릴기, 니트로기, 에스테르기, 에테르기, 아미노기, 이미드기, 실란기, 티오에스테르기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 티오알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이고,
R5 내지 R8에 포함되는 서로 인접하지 않은 2 이상의 탄소 원자는 O, S, NH, -NRO-, SiROROO-, -CO-,-COO-, -OCO-, -OCOO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴기에 의해 연결될 수 있고, 여기서 Ro와 Roo는 서로 같거나 상이하고 독립적으로 수소, 아릴 또는 탄소수 1~12인 알킬기이며,
R5 내지 R8 중 2 이상이 서로 연결되어 고리를 이루어도 좋고,
n, x, y, z, A 및 B는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 2에 있어서, R5 내지 R8 중 어느 하나 이상이 치환된 알킬기, 알콕시기 또는 티오알콕시기인 경우, 이들에 치환된 수소원자는 하나 이상의 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트릴기에 의해 치환될 수 있다.
상기 화학식 2에 있어서 R5 내지 R8 중 어느 하나 이상이 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우, 이들은 할로겐기, 니트릴기, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기, 비닐기, 아세틸렌기, 티오알콕시기, 니트로기, 아미드기, 이미드기, 에스테르기, 에테르기, 아미노기 또는 실란기에 의해 치환될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시 상태에 있어서 상기 화학식 1의 더 구체적인 예로 하기 화학식을 제시한다. 그러나 이는 단지 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007013235162-pat00007
Figure 112007013235162-pat00008
Figure 112007013235162-pat00009
Figure 112007013235162-pat00010
Figure 112007013235162-pat00011
Figure 112007013235162-pat00012
Figure 112007013235162-pat00013
Figure 112007013235162-pat00014
상기 화학식 R-1 내지 R-5 및 S-1 내지 S-41 중에 포함된 R 내지 R'''''는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 할로겐원자, 니트릴기, 니트로기, 에스테르기, 에테르기, 아미노기, 이미드기, 실란기, 티오에스테르기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 티오알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기이다. 이들은 서로 연결되어 고리를 형성해도 좋고, n, x, y는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 유기트랜지스터의 유기반도체층은 전술한 티아졸로티아졸 유도체 이외에 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서 사용되는 티아졸로티아졸 유도체와, 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질의 혼합 재료를 이용하여 유기반도체층을 형성하는 경우, 반도체 물질인 티아졸로티아졸 유도체는 유기반도체층과 절연층의 계면에서 먼저 결정화가 시작되고, 이에 따라 유기반도체층과 절연층의 계면에서는 유기반도체 물질의 농도가 진해지고, 유기반도체층과 절연층의 계면에서 멀리 떨어질수록 밴드갭이 3 eV 이상이거나 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질의 농도가 진해진다.
유기반도체 물질의 경우, 단일결합과 이중결합이 연속적으로 연결된 부분을 같은 평면에서 최대화할 때 전하전도도가 우수하게 되며, 유기반도체 물질간에 상기 평면들이 가까이 위치할 때 더욱 우수한 성질을 보인다. 즉, 단일결합과 이중결 합이 연속적으로 연결된 부분으로 이루어진 공액구조를 최대화하는 물질들은 서로 간의 상호작용(interaction)이 크기 때문에 공액구조가 작은 물질과는 적은 상호작용을 가지게 된다. 공액구조의 크기는 밴드갭으로 나타낼 때 3 eV 이상 값을 가지며, 이 때의 이중결합과 단일결합이 3쌍 이하로 연속적으로 연결된 부분을 가질 수 있다. 따라서, 본 발명에서는 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 전술한 유기반도체 물질인 티아졸로티아졸 유도체와 혼합하여 유기반도체층 형성에 사용함으로써 전술한 작용원리에 의하여 유기트랜지스터의 성능을 열화시키지 않으면서 유기반도체층의 안정화에 기여할 수 있다.
상기 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상으로 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질은 액상에서 보다 고체상에서 유기반도체 물질과 상용성이 좋지 않은 것이 바람직하다.
상기 현상을 촉진시키기 위하여 절연층의 계면을 절연물질보다 반도체 물질과 친화도가 더 큰 물질로 처리를 할 수도 있다. 예를 들어, 절연층의 표면을 OTS (octadecyl-trichloro-silane), HMDS (Hexamethyldisilazane)과 같은 SAM (self-assembled monolayer)물질로 처리할 수 있다. 유기트랜지스터에 있어서, 게이트 전극으로부터 생성된 전기장이 유기반도체층과 절연층의 계면 부근의 2 내지 5nm에 집중이 되기 때문에 계면에서 5nm이상 떨어진 반도체층은 전하 이동에 미치는 영향이 미미하다. 이에 따라 본 발명에 따르면, 유기트랜지스터의 성능에는 영향을 미치지 않으면서 유기반도체층의 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 절연성 유기물질의 밴드갭은 7 eV 이하인 것이 바람직하다.
상기 절연성 유기 물질의 구체적인 예로는 폴리메틸메타아크릴레이트 (polymethylmetacrylate: PMMA), 폴리스티렌 (polystyrene: PS), 폴리카보네이트 (polycarbonate: PC), 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethyleneterephthalate, PET), 폴리비스페놀 A (polybisphenol A), 불소계 고분자 화합물 등이 있으나, 이들 예에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 유기반도체층 중 상기 티아졸로티아졸 유도체와 상기 절연성 유기 물질의 중량을 기준으로 한 함량비는 1:1,000 내지 1,000:1인 것이 바람직하다. 1:1,000 미만인 경우, 절연층 표면으로부터 5nm에 해당하는 전도층을 반도체 물질로 다 채우기 힘들며, 1,000:1 초과인 경우, 절연성 유기물이 패시베이션(passivation)층으로 역할을 할 수 없다. 상기 함량비는 1:10 내지 10:1인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 유기반도체층은 상기 티아졸로티아졸 유도체와 상기 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 유기용매에 넣어 혼합 용액을 준비한 후 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 마이크로접촉 프린팅과 같은 프린팅 방법 또는 스핀코팅과 같은 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 유기트랜지스터는 유기반도체층이 전술한 혼합 재료에 의하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 방법 및 재료를 이용하여 제조될 수 있다.
예컨대 본 발명에 따른 유기트랜지스터는 스퍼터링이나 전자빔 증발과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition) 방법을 이용하거나 용액 도포법을 이용하여 기판(8)상에 절연층(9), 게이트 전극(10), 소스 전극(11), 드레인 전극(12), 유기반도체층(13)을 적층하여 제조할 수 있으나, 이에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다. 여기서, 상기 유기반도체층은 단층 또는 다층으로 형성될 수 있다.
이하에서는 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
n-도핑된 실리콘 웨이퍼를 기판 및 게이트 전극으로 사용하고 이 위에 열처리에 의해 성장 제조된 실리콘 옥사이드(300 nm)를 게이트 절연막으로 사용하였다. 상기 게이트 절연막 위에 전자빔(e-beam)을 이용하여 금으로 된 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하였다. 상기와 같이 준비된 기판을 HMDS (헥사메틸디실라잔; hexamethyldisilazane)로 처리하였다. 상기와 같이 소스 전극과 드레인 전극이 형성된 기판 위에 클로로벤젠에 0.2 w/v%로 녹인 본 발명에 따른 화합물 S-14와 클로로벤젠에 0.2 w/v%로 녹인 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA)를 50:50으로 혼합한 용액을 500rpm의 속도로 30초 동안 스핀 코팅하고 100℃에서 1시간 열처리하여 유기반도체층을 형성하였다. 이때 유기트랜지스터의 채널 폭과 길이는 각각 300㎛와 10 ㎛이었다.
상기 제조된 유기트랜지스터의 포화 영역에서의 전하 이동도는 0.009 cm2/V.s이었고, on/off ratio는 104이었다.
비교예 1
상기 실시예 1의 제조방법 중 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA)를 사용하지 않고, 클로로벤젠에 본 발명에 따른 화합물 S-14를 0.4w/v%으로 녹인 용액을 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
상기 제조된 유기트랜지스터의 포화 영역에서의 전하 이동도는 0.003 cm2/V.s이었고, on/off ratio는 103이었다.
실시예 2
상기 실시예 1의 제조방법 중 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA)를 사용하지 않고 폴리스티렌(polystyrene)을 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
상기 제조된 유기트랜지스터의 포화 영역에서의 전하 이동도는 0.006 cm2/V.s이었고, on/off ratio는 103이었다.
실시예 3
상기 실시예 1의 제조방법 중 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA)를 사용하지 않고 폴리비스페놀 A(polybisphenol A)를 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
상기 제조된 유기트랜지스터의 포화 영역에서의 전하 이동도는 0.008 cm2/V.s이었고, on/off ratio는 103이었다.
실험예
실시예 1 및 비교예 1에서 만들어진 유기트랜지스터 위에 포지티브 포토레지스트(Positive PR) (AZ1512)를 3000rpm의 속도로 32초 동안 스핀 코팅하고 95℃에서 95초간 열처리하여 PR(포토레지스트)층을 형성한 후, AZ340:탈이온수(Deionized water)(=1;3)용액에 60초 동안 침지 시킴으로써 유기트랜지스터 위에 PR층을 형성하였다.
PR층 형성 후 실시예 1에서 제조된 유기트랜지스터의 포화 영역에서의 전하 이동도는 0.006 cm2/V.s인 반면, PR층 형성 후 비교예 1에서 제조된 유기트랜지스터는 성능이 관측되지 않았다.
본 발명은 유기트랜지스터의 유기반도체층을 티아졸로티아졸 유도체와, 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질의 혼합 재료를 사용하여 형성함으로써 유기트랜지스터의 성능을 유지하면서 별도의 인캡슐레이션 층 없이도 외부 환경에 대한 저항력을 높일 수 있다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 타아졸로티아졸 유도체 및 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 포함하는 유기반도체층을 포함하는 유기트랜지스터:
    [화학식 1]
    Figure 112007013235162-pat00015
    상기 식에서, 0<x≤1의 실수, 0≤y<1의 실수, 0≤z<1의 실수, x+y+z=1이고,
    n은 1 내지 1000의 정수이며,
    Ar 및 Ar'는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 공액구조를 갖는 2가의 고리 또는 비고리 탄화수소기 또는 공액구조를 갖는 2가 헤테로고리기이며,
    A와 B는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 공액구조를 갖는 2가의 고리 또는 비고리 탄화수소기, 공액구조를 갖는 2가의 헤테로고리기, 또는 하기 비환식(acyclic group)기이고,
    Figure 112007013235162-pat00016
    상기 식에서 R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기; 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시 기; 티오알콕시기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로 아릴기일 수 있으며, 점선 부분은 화학식 1의 주쇄에 연결되는 부분이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar 또는 Ar'는 공액 구조를 갖는 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 A 또는 B는 방향족기(Ar'')인 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 방향족기(Ar'')는 하기의 화학식으로 표현되는 기들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터:
    Figure 112007013235162-pat00017
    여기서, X는 O, S, Se, NR3, SiR3R4 혹은 CR3R4 기이고, 여기서 R3과 R4는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기 또는 아릴기이며 이들은 서로 연결되어 고리를 형성하여도 좋으며,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 할로 겐원자, 니트릴기, 니트로기, 에스터기, 에테르기, 아미노기, 이미드기, 실란기, 티오에스터기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 티오알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 헤테로 아릴기이며,
    R1 및/또는 R2에 포함되는 서로 인접하지 않은 2 이상의 탄소원자는 O, S, NH, -NRO-, SiROROO-, -CO-,-COO-, -OCO-, -OCOO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에 의해 연결될 수 있으며, 여기서 Ro와 Roo는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 아릴 또는 탄소수 1~12인 알킬기이고,
    R1과 R2는 서로 연결되어 고리를 이룰 수 있다.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 R1 또는 R2가 탄소수 1~20개의 치환된 알킬기, 알콕시기 또는 티오알콕시기인 경우, 이들은 하나 이상의 불소, 염소, 브롬, 요오드 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기에 의해 치환된 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 R1 또는 R2가 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우, 이들은 할로겐기, 니트릴기, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기, 비닐기, 아세틸렌기, 티오알콕시기, 니트로기, 아미드기, 에스터기, 에테르기, 아미노기 및 실란기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기에 의해 치환된 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  7. 청구항 3에 있어서, 상기 Ar, Ar' 및 Ar''는 각각 독립적으로 하기 화학식들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터:
    Figure 112007013235162-pat00018
    상기 화학식들 중 아무 치환기도 표시되지 않은 위치는 수소원자이거나 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 아릴기, 아미노기, 헤테로기, 비닐기, 아세틸렌기 및 실란기 중에서 선택되는 치환기를 갖고, R, R', R''는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 알킬기 혹은 아릴기이고, m은 1~10인 정수이다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 티아졸로티아졸 유도체는 하기 화학식 2로 표시되 는 구조단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터:
    [화학식 2]
    Figure 112007013235162-pat00019
    상기 화학식 2에서,
    R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 히드록시기, 할로겐원자, 니트릴기, 니트로기, 에스터기, 에테르기, 아미노기, 이미드기, 실란기, 티오에스터기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알킬기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 티오알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이고,
    R5 내지 R8에 포함되는 서로 인접하지 않은 2 이상의 탄소 원자는 O, S, NH, -NRO-, SiROROO-, -CO-,-COO-, -OCO-, -OCOO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴기에 의해 연결될 수 있고, 여기서 Ro와 Roo는 서로 같거나 상이하고 독립적으로 수소, 아릴 또는 탄소수 1~12인 알킬기이며,
    R5 내지 R8 중 2 이상이 서로 연결되어 고리를 이루어도 좋고,
    n, x, y, z, A 및 B는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 R5 내지 R8 중 어느 하나 이상의 탄소수가 1~20개의 치환된 알킬기, 알콕시기 또는 티오알콕시기인 경우, 이들에 치환된 수소원자는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기에 의해 치환된 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 R5 내지 R8 중 어느 하나 이상의 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우, 이들은 할로겐기, 니트릴기, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기, 비닐기, 이세틸렌기, 티오알콕시기, 니트로기, 아미드기, 이미드기, 에스터기, 에테르기, 아미노기 및 실란기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기에 의해 치환된 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 R-1 내지 R-5, S-16 내지 S-31 및 S-34 내지 S-41 중에서 선택된 구조단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터:
    Figure 112007013235162-pat00020
    Figure 112007013235162-pat00021
    Figure 112007013235162-pat00022
    Figure 112007013235162-pat00023
    Figure 112007013235162-pat00024
    상기 식들에 있어서, R 내지 R'''''는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소원자, 산소원자, 할로겐원자, 니트릴기, 에스터기, 에테르기, 아미노기, 이미드기, 실란기, 티오에스터기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형 알킬기, 탄소수 1~20의 치환 또는 비치환 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 알콕시기, 탄소수 1~20개의 치환 또는 비치환의 직쇄, 분지쇄 혹은 고리형의 티오알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또한 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기이다.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 유기트랜지스터는 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극 및 상기 유기반도체층과 접하는 절연층을 포함하고, 상기 유기반도체층과 상기 절연층의 계면이 상기 절연층을 구성하는 절연물질보다 상기 유기 반도체층을 구성하는 반도체 물질과 친화도가 더 큰 물질로 처리된 것인 유기트랜지스터.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 절연물질보다 반도체 물질과 친화도가 더 큰 물질은 OTS (octadecyl-trichloro-silane) 또는 HMDS (Hexamethyldisilazane)인 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질은 폴리메틸메타아크릴레이트 (polymethylmetacrylate: PMMA), 폴리스티렌 (polystyrene: PS), 폴리카보네이트 (polycarbonate: PC), 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethyleneterephthalate, PET), 폴리비스페놀 A (polybisphenol A) 및 불소계 고분자 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터.
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 유기반도체층은 상기 티아졸로티아졸 유도체와 상기 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 1:1,000 내지 1,000:1의 중량비로 포함하는 것인 유기트랜지스터.
  16. 기판 상에 절연층, 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극 및 유기반도체층을 각각 적층하는 단계를 포함하는 유기트랜지스터의 제조방법에 있어서, 상기 유기반도체층을 하기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 타아졸로티아졸 유도체와 밴드갭이 3 eV 이상이거나, 이중결합과 단일결합이 4쌍 이상 연속적으로 연결된 부분을 가지지 않는 절연성 유기물질을 포함하는 혼합용액을 이용하여 형성하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터의 제조방법.
  17. 청구항 16에 있어서, 상기 유기반도체층을 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 마이크로접촉 프린팅 또는 스핀코팅 방법에 의하여 형성하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터의 제조방법.
  18. 청구항 16에 있어서, 상기 유기반도체층과 절연층의 계면에 절연물질보다 반도체 물질과 친화도가 더 큰 물질로 처리하는 단계를 추가로 포함하는 유기트랜지스터의 제조방법.
KR1020070014879A 2007-02-13 2007-02-13 티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의제조방법 KR100943146B1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070014879A KR100943146B1 (ko) 2007-02-13 2007-02-13 티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의제조방법
EP08722953.0A EP2111654B1 (en) 2007-02-13 2008-02-13 Organic transistor using thiazolothiazole derivatives and method for fabricating the same
US12/449,519 US8222633B2 (en) 2007-02-13 2008-02-13 Organic transistor using thiazolothiazole derivatives and method for fabricating the same
JP2009549523A JP5202545B2 (ja) 2007-02-13 2008-02-13 チアゾロチアゾール誘導体を用いた有機トランジスタおよびその製造方法
PCT/KR2008/000857 WO2008100085A1 (en) 2007-02-13 2008-02-13 Organic transistor using thiazolothiazole derivatives and method for fabricating the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070014879A KR100943146B1 (ko) 2007-02-13 2007-02-13 티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080075663A KR20080075663A (ko) 2008-08-19
KR100943146B1 true KR100943146B1 (ko) 2010-02-18

Family

ID=39690263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070014879A KR100943146B1 (ko) 2007-02-13 2007-02-13 티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의제조방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8222633B2 (ko)
EP (1) EP2111654B1 (ko)
JP (1) JP5202545B2 (ko)
KR (1) KR100943146B1 (ko)
WO (1) WO2008100085A1 (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102348737A (zh) * 2009-03-17 2012-02-08 住友化学株式会社 化合物及使用该化合物的元件
EP2410017A4 (en) * 2009-03-17 2013-05-22 Sumitomo Chemical Co COMPOSITION AND ELEMENT USING THE SAME
CN103159936B (zh) * 2011-12-13 2016-01-13 海洋王照明科技股份有限公司 含并噻唑单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件
US10734131B2 (en) 2016-06-08 2020-08-04 Lg Chem, Ltd. Organic transistor and gas sensor
KR102054047B1 (ko) 2016-10-13 2019-12-10 주식회사 엘지화학 유기트랜지스터 및 가스센서
KR102134507B1 (ko) 2017-03-21 2020-07-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102103059B1 (ko) 2017-05-18 2020-05-29 주식회사 엘지화학 유기트랜지스터
CN110573954B (zh) 2017-07-10 2022-06-14 株式会社Lg化学 包含电致变色化合物的电致变色装置及其制造方法
KR102120532B1 (ko) 2017-09-18 2020-06-16 주식회사 엘지화학 유기트랜지스터
KR102324616B1 (ko) * 2018-07-13 2021-11-09 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 반도체 절연 필름
KR20200025825A (ko) 2018-08-31 2020-03-10 주식회사 엘지화학 유기 전자 소자의 제조 방법
KR102507552B1 (ko) 2018-10-04 2023-03-07 주식회사 엘지화학 중합체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6875996B2 (en) * 2003-05-20 2005-04-05 Canon Kabushiki Kaisha Field-effect organic transistor
US6953947B2 (en) * 1999-12-31 2005-10-11 Lg Chem, Ltd. Organic thin film transistor
US7002176B2 (en) * 2002-05-31 2006-02-21 Ricoh Company, Ltd. Vertical organic transistor
US7126153B2 (en) * 2001-12-17 2006-10-24 Ricoh Company, Ltd. Organic transistor

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6372154B1 (en) * 1999-12-30 2002-04-16 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent ink for printing of organic luminescent devices
JP4112800B2 (ja) * 2000-12-05 2008-07-02 富士フイルム株式会社 発光素子及びその製造方法
US6770904B2 (en) * 2002-01-11 2004-08-03 Xerox Corporation Polythiophenes and electronic devices generated therefrom
EP1590721B1 (en) * 2003-01-28 2007-04-11 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electronic device
JP2004259529A (ja) * 2003-02-25 2004-09-16 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
DE10332567A1 (de) * 2003-07-11 2005-02-17 Infineon Technologies Ag Verbindung für die Bildung einer Schicht auf einem Substrat, Verfahren zur Herstellung einer Schicht auf einem Substrat und Halbleiterbauelement
JP2005243822A (ja) * 2004-02-25 2005-09-08 Seiko Epson Corp 薄膜トランジスタの製造方法、薄膜トランジスタ、薄膜トランジスタ回路、電子デバイスおよび電子機器
US7560301B2 (en) * 2004-08-20 2009-07-14 Panasonic Corporation Coating liquid for forming organic layered film, method of manufacturing field effect transistor, and field effect transistor
US7964440B2 (en) * 2004-12-20 2011-06-21 Palo Alto Research Center Incorporated Phase-separated composite films and methods of preparing the same
JP2006206503A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Tokyo Institute Of Technology π電子系化合物、及びそれを用いたｎ−型有機電界効果トランジスタ
JP2006339474A (ja) * 2005-06-03 2006-12-14 Dainippon Printing Co Ltd 有機半導体材料、有機半導体構造物及び有機半導体装置
DE202005009955U1 (de) * 2005-06-24 2005-09-22 Schön, Hendrik Farbveränderliche Lichtquelle
CN100443483C (zh) * 2005-12-08 2008-12-17 中国科学院长春应用化学研究所 稠环单元封端的齐聚噻吩类高迁移率有机半导体材料及用途
KR100890145B1 (ko) * 2006-06-15 2009-03-20 주식회사 엘지화학 티아졸로티아졸 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
US7718999B2 (en) * 2006-12-14 2010-05-18 Xerox Corporation Polythiophene electronic devices

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6953947B2 (en) * 1999-12-31 2005-10-11 Lg Chem, Ltd. Organic thin film transistor
US7126153B2 (en) * 2001-12-17 2006-10-24 Ricoh Company, Ltd. Organic transistor
US7002176B2 (en) * 2002-05-31 2006-02-21 Ricoh Company, Ltd. Vertical organic transistor
US6875996B2 (en) * 2003-05-20 2005-04-05 Canon Kabushiki Kaisha Field-effect organic transistor

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010518641A (ja) 2010-05-27
US20100012930A1 (en) 2010-01-21
WO2008100085A1 (en) 2008-08-21
US8222633B2 (en) 2012-07-17
EP2111654A4 (en) 2011-08-24
EP2111654B1 (en) 2013-07-03
JP5202545B2 (ja) 2013-06-05
EP2111654A1 (en) 2009-10-28
KR20080075663A (ko) 2008-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100943146B1 (ko) 티아졸로티아졸 유도체를 이용한 유기 트랜지스터 및 이의제조방법
US7964650B2 (en) Carbonyl-functionalized thiophene compounds and related device structures
KR100960492B1 (ko) 유기 트랜지스터 및 이의 제조방법
KR101410150B1 (ko) 전계 효과 트랜지스터
JP5307349B2 (ja) 官能化ヘテロアセン類およびそれから作製された電子デバイス
US7282735B2 (en) TFT having a fluorocarbon-containing layer
US8890123B2 (en) Semiconductor composition including a semiconducting polymer
WO2012017184A1 (en) Organic semiconductors
US8748873B2 (en) Electronic device with dual semiconducting layer
US20070290198A1 (en) P-Alkoxyphenylen-Thiophene Oligomers as Organic Semiconductors for Use in Electronic Devices
US20120313081A1 (en) Electronic device
KR101506349B1 (ko) 반도체성 중합체
JP2007266411A (ja) 電界効果トランジスタ
KR20120116971A (ko) 유기 반도체 재료 및 전계 효과 트랜지스터 그리고 그의 제조 방법
KR100786946B1 (ko) 유기 박막 트랜지스터
JP4868825B2 (ja) 有機系電界効果トランジスタ
KR101506350B1 (ko) 반도체성 중합체를 포함하는 전자 장치
JP2010123951A (ja) 薄膜トランジスタおよび半導体組成物
JP5428113B2 (ja) 電界効果トランジスタ
Abd Wahab et al. Charge Carrier Mobility of Organic Thin Film Transistor: Intrinsic and Extrinsic Influencing Factors Based on Organic Semiconducting Materials
JP2007266201A (ja) 電界効果トランジスタ

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130111

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140103

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150119

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160128

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170202

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180116

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190116

Year of fee payment: 10