JP5307349B2 - 官能化ヘテロアセン類およびそれから作製された電子デバイス - Google Patents
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Description
（連邦政府から委託された研究または開発に関する記述）
この電子デバイスおよびその特定の成分は、米国標準技術局（ＮＩＳＴ）により付与された米国政府共同契約番号７０ＮＡＮＢＯＨ３０３３によって補助されたものである。米国政府は、以下に示すデバイスおよび特定の半導体成分に関連する特定の権利を有する。
この電子デバイスおよびその特定の成分は、米国標準技術局（ＮＩＳＴ）により付与された米国政府共同契約番号７０ＮＡＮＢＯＨ３０３３によって補助されたものである。米国政府は、以下に示すデバイスおよび特定の半導体成分に関連する特定の権利を有する。
本開示は一般にポリマおよびその使用を対象とする。より具体的には、実施形態における本開示は、例えばアルキルエチニルまたはアルキルアリールエチニル基、および本明細書で説明する他の適切な基で官能化されたヘテロアセン類の部類を対象とし、その成分は、薄膜トランジスタなどの有機電子デバイスにおける溶液処理可能なほぼ安定したチャンネル半導体として選択することができる。
優れた溶媒溶解性を有する官能化ヘテロアセン類などの溶液処理可能な本明細書で示すポリマで加工された薄膜トランジスタ、すなわちＴＦＴなどの電子デバイス、およびプラスチック基板上に柔軟なＴＦＴを加工するのに非常に望ましい機械的耐久性および構造的柔軟性を有するデバイスが望まれている。柔軟なＴＦＴは、一般に構造的柔軟性および機械的耐久性の特徴を備えた電子デバイスの設計を可能にするであろう。プラスチック基板を官能化ヘテロアセン成分と一緒に用いると、本来は剛性のシリコンＴＦＴを機械的により耐久性でかつ構造的に柔軟なＴＦＴの設計に変えることができる。これは、大面積イメージセンサ、電子ペーパーおよび他のディスプレー媒体などの大面積デバイスにおいて特に価値が高い。スマートカード、無線ＩＣ（ＲＦＩＤ）タグおよびメモリ／ストレージ素子などの低価格マイクロエレクトロニクス用の集積回路論理素子のために、官能化ヘテロアセンＴＦＴを選択することによって機械的耐久性を向上させ、したがってその耐用年数を向上させることもできる。
多くの半導体材料は、空気に曝露された場合、周囲酸素によって酸化的にドーピングされて伝導度が増大する結果となるので不安定であると考えられている。これらの材料から加工されたデバイスでは、オフ電流が大きくなり、電流オン／オフ比が小さくなるという結果となる。したがって、これらの材料の多くについて、環境酸素を排除し酸化的ドーピングを回避するかまたはそれを最少にするために、通常材料処理およびデバイス加工の際に厳密な予防措置が施される。これらの予防手段は製造コストを増大させ、したがって特に大面積デバイスのためのアモルファスシリコン技術に対する、経済性のある代替策としてのある種の半導体ＴＦＴの魅力を相殺することになる。本開示の実施形態では、上記および他の欠点を回避または最少化する。
ヘテロアセン類は、ＴＦＴにおけるチャンネル半導体として用いられる場合、満足できる高い電界効果移動性を有することが知られている。しかし、この材料は、例えば、光線のもとでの大気酸素によって急速に酸化される。そうした材料は周囲条件下では処理可能であるとは考えられていない。さらに、ＴＦＴ用に選択された場合、ヘテロアセン類は、薄膜形成特性が劣っており、通常用いられる多くの溶媒に実質的に不溶であるかまたは非常に低い溶解度しか有しておらず、そのことは、これらの化合物を非溶液処理に向ける結果となっている。したがってそうした化合物は、殆んど真空蒸着法によって処理されており、その結果製造コストが高くなる。この欠点は、本明細書で示す官能化ヘテロアセン類で作製されたＴＦＴを用いれば、排除されるかまたは最少化される。
電界効果ＴＦＴで使用するための多くの有機半導体材料が記載されている。そうした材料には、ペンタセンなどの小分子有機化合物（例えば、Ｄ．Ｊ．グントラッハ（Ｇｕｎｄｌａｃｈ）ら、「Ｐｅｎｔａｃｅｎｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ−ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｄｅｒｉｎｇ ａｎｄ ｍｏｂｉｌｉｔｙ」、ＩＥＥＥ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｄｅｖｉｃｅ Ｌｅｔｔ．、Ｖｏｌ．１８、８７頁（１９９７年）を参照）、セクシチオフェン類またはその変形体などのオリゴマ（例えば文献、Ｆ．ガルニエール（Ｇａｒｎｉｅｒ）ら、「Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒｓ：Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ ｓｅｌｆ ａｓｓｅｍｂｌｙ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｉｎ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｏｌｉｇｏｍｅｒｓ」、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｖｏｌ．１５５、８７１６頁（１９９３年）を参照）、およびポリ（３−アルキルチオフェン）などのある種の官能化ヘテロアセン類（例えば文献、Ｚ．バオら、「Ｓｏｌｕｂｌｅ ａｎｄ ｐｒｏｃｅｓｓａｂｌｅ ｒｅｇｉｏｒｅｇｕｌａｒ ｐｏｌｙ （３−ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ） ｆｏｒ ｆｉｅｌｄ ｅｆｆｅｃｔ ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ ｈｉｇｈ ｍｏｂｉｌｉｔｙ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．Ｖｏｌ．６９、４１０８頁（１９９６年）を参照）が含まれる。有機材料をベースとしたＴＦＴは一般に、シリコン結晶またはポリシリコン結晶ＴＦＴなどの従来のそのシリコン系対応物より低い性能特性をもたらすが、それにもかかわらず、これらは、高い移動度が必要とされない分野の用途では十分に有用である。これらのデバイスには、イメージセンサ、アクティブマトリックス液晶ディスプレーなどの大面積デバイス、およびスマートカードやＲＦＩＤタグなどの低価格マイクロエレクトロニクスが含まれる。
Ｄ．Ｊ．グントラッハ（Ｇｕｎｄｌａｃｈ）ら、「Ｐｅｎｔａｃｅｎｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ−ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｄｅｒｉｎｇ ａｎｄ ｍｏｂｉｌｉｔｙ」、ＩＥＥＥ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｄｃｖｉｃｏ Ｌｅｔｔ．、Ｖｏｌ．１８、８７頁（１９９７年）
Ｆ．ガルニエール（Ｇａｒｎｉｅｒ）ら、「Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒｓ：Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ ｓｅｌｆ ａｓｓｅｍｂｌｙ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｉｎ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｏｌｉｇｏｍｅｒｓ」、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｖｏｌ．１５５、８７１６頁（１９９３年）
Ｚ．バオら、「Ｓｏｌｕｂｌｅ ａｎｄ ｐｒｏｃｅｓｓａｂｌｅ ｒｅｇｉｏｒｅｇｕｌａｒ ｐｏｌｙ （３−ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ） ｆｏｒ ｆｉｅｌｄ ｅｆｆｅｃｔ ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ ｈｉｇｈ ｍｏｂｉｌｉｔｙ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．Ｖｏｌ．６９、４１０８頁（１９９６年）
官能化ヘテロアセン類などの本明細書で示すポリマから加工されたＴＦＴは、機械的耐久性（真空蒸着も回避しながら）、構造的柔軟性、およびデバイスのアクティブ媒体上に直接組み込むことができる可能性をもたらし、それによってデバイスの輸送性能のための稠密度を向上させることを提供する点で、従来のシリコン技術より機能的にまた構造的により望ましいものである。
真空蒸着では、大面積様式のための安定した薄膜品質を実現することが困難である。位置選択性成分、例えば位置選択性ポリ（３−アルキルチオフェン−２，５−ジイル）から溶液プロセスにより加工されたものなどのポリマＴＦＴは、いくらかの移動度はもたらすが、空気中で酸化的ドーピングを受けるという問題点がある。したがって、実際的な低コストのＴＦＴ設計のためには、安定性がありかつ溶液処理可能でもあり、また周囲酸素によってその性能に悪影響を及ぼさない半導体材料（例えば、ポリ（３−アルキルチオフェン−２，５−ジイル）で作製されたＴＦＴは空気に対して非常に敏感である）を有することは非常に価値があることである。周囲条件でこれらの材料から加工されたＴＦＴは一般に、非常に大きなオフ電流と非常に低い電流オン／オフ比を示し、その性能特性は急速に低下する。
本発明は、式（Ｉ）の成分を含む半導体材料を含む電子デバイスである。
（Ｉ）
（式中、Ｒはアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールまたは適切な炭化水素を表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレン、またはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｎおよびｍは反復単位の数を表す。）
（Ｉ）
（式中、Ｒはアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールまたは適切な炭化水素を表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレン、またはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｎおよびｍは反復単位の数を表す。）
前記電子デバイスにおいて、Ｒは約６〜約４８の炭素原子を含むアリールであることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、Ｒは約１〜約２５の炭素原子を含むアルキルであり、２つのヘテロ原子５員環部分がトランス位、シス位、またはシス位とトランス位の両方であることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、Ｒは約７〜約３７の炭素原子を有するヘテロアリールであることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つは水素であるか、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはアルキルの炭化水素であるか、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはアリールの炭化水素であるか、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはハロゲンであるか、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはシアノまたはニトロであるか、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはアルキルの炭化水素であるか、あるいは、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはアリールの炭化水素であることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、ヘテロ原子含有基は、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはトリアリールシリルであることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、ヘテロ原子含有基は、チエニル、ピリジル、トリアルキルシリル、トリアリールシリルまたはアルコキシアルコキシアリールであることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つはアルキルであることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、ｍは０〜約３の数であるか、ｍは２であるか、ｍは１であるか、ｎは０〜約３の数であるか、ｘは０〜約１２の数であるか、あるいは、ｙは０〜約１２の数であることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、ｙは０〜約４、０〜約２、または０であることが好ましい。
前記電子デバイスにおいて、Ｒは６〜約３６の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、ｍ＝ｎ＝１、ｘ＝ｙ＝０あるいはｍ＝ｎ＝２、ｘ＝ｙ＝０であることが好ましい。
また、本発明は、基板と、ゲート電極と、ゲート誘電体層と、ソース電極と、ドレイン電極と、次式の成分を含む、前記ソース及び／又はドレイン電極および前記ゲート誘電体層と接触している半導体層とを含む薄膜トランジスタである。
（Ｉ）
（式中、Ｒは炭化水素を表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレン、またはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｍおよびｎは環の数を表す。）
（Ｉ）
（式中、Ｒは炭化水素を表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレン、またはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｍおよびｎは環の数を表す。）
前記薄膜トランジスタにおいて、アルキル及び炭化水素は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルまたはエイコサニルであることが好ましい。
前記薄膜トランジスタにおいて、アリールおよび前記炭化水素が、フェニル、トリル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル、ペンタデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、ヘプタデシルフェニル、オクタデシルフェニル、ナフチル、メチルナフチル、エチルナフチル、プロピルナフチル、ブチルナフチル、ペンチルナフチル、ヘキシルナフチル、ヘプチルナフチル、オクチルナフチル、ノニルナフチル、デシルナフチル、ウンデシルナフチル、ドデシルナフチル、アントリル、メチルアントリル、エチルアントリル、プロピルアントリル、ブチルアントリル、ペンチルアントリル、オクチルアントリル、ノニルアントリル、デシルアントリル、ウンデシルアントリルまたはドデシルアントリルであることが好ましい。
前記薄膜トランジスタにおいて、ヘテロアリールは、チエニル、メチルチエニル、エチルチエニル、プロピルチエニル、ブチルチエニル、ペンチルチエニル、ヘキシルチエニル、ヘプチルチエニル、オクチルチエニル、ノニルチエニル、デシルチエニル、ウンデシルチエニル、ドデシルチエニル、ビチオフェニル、メチルビチオフェニル、エチルビチオフェニル、ビチオフェニル、ブチルビチオフェニル、ペンチルビチオフェニル、ヘキシルビチオフェニル、ヘプチルビチオフェニル、オクチルビチオフェニル、ノニルビチオフェニル、デシルビチオフェニル、ウンデシルビチオフェニル、ドデシルビチオフェニル、ピリジル、メチルピリジル、エチルピリジル、プロピルピリジル、ブチルピリジル、ペンチルピリジル、ヘキシルピリジル、ヘプチルピリジル、オクチルピリジル、ノニルピリジル、デシルピリジル、ウンデシルピリジル、ドデシルピリジル、チアゾリル、メチルチアゾリル、エチルチアゾリル、プロピルチアゾリル、ブチルチアゾリル、ペンチルチアゾリル、ヘキシルチアゾリル、ヘプチルチアゾリル、オクチルチアゾリル、ノニルチアゾリル、デシルチアゾリル、ウンデシルチアゾリル、ドデシルチアゾリルであることが好ましい。
図１から図４に本開示の種々の代表的実施形態を示す。ここでは、ポリマ様の官能化ヘテロアセン類が薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）構造体におけるチャンネルまたは半導体材料として選択されている。
ＴＦＴデバイスなどのマイクロエレクトロニクスデバイスでの用途に有用なポリマ半導体を提供することが本開示の特徴である。
本開示の他の特徴は、その薄膜の吸収スペクトルで測定して約１．５ｅＶ〜約３ｅＶのバンドギャップを有する官能化ヘテロアセン類を提供することである。この官能化ヘテロアセン類は、ＴＦＴ半導体チャンネル層材料としての使用に適している。
本開示のさらに他の特徴では、マイクロエレクトロニック成分として有用であり、一般的な有機溶媒、例えば塩化メチレン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等に、例えば少なくとも約０．１重量％〜約９５重量％の溶解度を有する官能化ヘテロアセン類を提供する。したがって、これらの成分は、スピンコーティング、スクリーンプリンティング、スタンププリンティング、ディップコーティング、溶液キャスティング、ジェットプリンティング等の溶液プロセスによって経済的に加工することができる。
本開示の他の特徴は、官能化ヘテロアセンチャンネル層を有するＴＦＴなどの電子デバイスであって、その層が約１０−４〜約１０−９Ｓ／ｃｍ（ジーメンス／ｃｍ）の伝導率を有するデバイスを提供することにある。
また、本開示のさらに他の特徴では、新規なポリマ様官能化ヘテロアセン類と、そのデバイスであって、酸素の悪影響に対して向上した抵抗性を示す、すなわち、比較的高い電流オン／オフ比を示し、かつその性能が、位置選択性ポリ（３−アルキルチオフェン−３，５−ジイル）またはヘテロアセン類で加工された類似のデバイスほどは急速には低下しないデバイスも提供する。
さらに、本開示の他の特徴では、適切な処理条件下で分子自己配列をもたらし、その構造的特性がデバイス性能の安定性も向上させる独特な構造特性を有する新規な部類のポリマ様官能化ヘテロアセン類を提供する。適切な分子配列によって、薄膜においてより高次の分子構造秩序が可能になる。これは、効果的な電荷担体移送に、したがってより高い電気的性能にとって重要である。
本実施形態では、ポリマ様官能化ヘテロアセン類およびその電子デバイスを開示する。より具体的には、本開示は、式（Ｉ）で示されるか、またはそれによって包含されるポリマに関する。
（Ｉ）
（式中、Ｒは適切な炭化水素様アルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレンまたはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｍおよびｎはそれぞれ、例えば零（０）〜約３などの環の数を表し、より具体的には、ｘおよびｙは例えば０〜約１２であってよく、より具体的には、各ｘおよびｙは約３〜約７である。）
約４〜約１８個の炭素原子（範囲内の数、例えば４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７および１８はすべて含まれる）を含む、さらには約６〜約１６個の炭素原子を含む、例えば約１〜約３０個の炭素原子を有するアルキルの例は、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルまたはエイコサニル、その異性体、その混合物等；メチルフェニル、置換フェニル等の約７〜約４９個の炭素原子、約６〜約３７個の炭素原子、約１３〜約２５個の炭素原子を有するアルキルアリール；あるいは約６〜約４８個の炭素原子を有するフェニルなどのアリールである。
ヘテロ原子含有基には、例えばポリエーテル、トリアルキルシリル、ヘテロアリール等、より具体的にはチエニル、フリルおよびピリジアリールが含まれる。ヘテロ成分はイオウ、酸素、窒素、ケイ素、セレン等のいくつかの既知の原子から選択することができる。
実施形態では、Ｒは、例えば、約２〜約１６個の炭素原子の分岐アルキル；アルキルが例えば約４〜約１２個の炭素原子を含む分岐アルキルアリールであってよく、Ｒ１およびＲ１２は水素、アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ等であり、ｍおよびｎはそれぞれ０、または１〜約３であり、ｘおよびｙはそれぞれ０、または１〜約１２である。
炭化水素は周知であり、アルキル、アルコキシ、アリール、アルキルアリール、置換アルキル、置換アルコキシ、置換アリール等を含む。具体的な例は以下のものである。これらのうち、式（１）、（８）、（１９）、（２５）の構造のものが好ましい。
（１）
（２）
（３）
（４）
（５）
（６）
（７）
（８）
（９）
（１０）
（１１）
（１２）
（１３）
（１４）
（１５）
（１６）
（１７）
（１８）
（１９）
（２０）
（２１）
（２２）
（２３）
（２４）
（２５）
（２６）
（２７）
（２８）
（式中、Ｒ５は、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルの炭化水素；トリフルオロメチル、フルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロヘキシル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、ペルフルオロデシル、ペルフルオロウンデシルまたはペルフルオロドデシル；フェニル、メチルフェニル（トリル）、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル、ペンタデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、ヘプタデシルフェニル、オクタデシルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、フルオロエチルフェニル、ペルフルオロプロピルフェニル、ペルフルオロブチルフェニル、ペルフルオロペンチルフェニル、ペルフルオロヘキシルフェニル、ペルフルオロヘプチルフェニル、ペルフルオロオクチルフェニル、ペルフルオロノニルフェニル、ペルフルオロデシルフェニル、ペルフルオロウンデシルフェニルまたはペルフルオロドデシルフェニルであり、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＮＯ２である。）
実施形態では、官能化ヘテロアセン類などのポリマは一般的なコーティング溶媒中に可溶性であるかまたは実質的に可溶性である。実施形態では、それらは、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の溶媒に対して、少なくとも約０．１重量％、より具体的には約１０重量％〜約９５重量％の溶解度を有する。さらには、ＴＦＴデバイスにおける半導体チャンネル層として加工する実施形態では、本開示の官能化ヘテロアセン類は、例えば、通常の四プローブ型伝導率測定法で測定して約１０−９Ｓ／ｃｍ〜約１０−４Ｓ／ｃｍ、より具体的には約１０−８Ｓ／ｃｍ〜約１０−５Ｓ／ｃｍの安定した伝導率をもたらす。
例えば約１０ナノメータ〜約５００ナノメータまたは約１００〜約３００ナノメータの厚さの材料の薄膜としてポリマを溶液から加工する場合、このポリマは、ヘテロアセン類から加工された類似のデバイスより周囲条件下で安定であると考えられる。保護されていない場合、上記ポリマ材料およびデバイスは一般に、周囲酸素に曝露後、ポリ（３−アルキルチオフェン−２，５−ジイル）の場合のように数日または数時間ではなく数週間安定である。したがって、本開示の実施形態の官能化ヘテロアセン類から加工されたデバイスはより高い電流オン／オフ比を提供することができ、材料調製、デバイス加工および評価の際に周囲酸素を排除するための厳密な手順上の予防措置をとらない場合、その性能特性は非官能化ヘテロアセン類ほど急速に変化せず、あるいは、ポリ（３−アルキルチオフェン−２，５−ジイル）より以上急速に変化することはない。実施形態における本開示の官能化ヘテロアセン類が酸化的ドーピングに対して安定性であることによって、特に低コストデバイス製造のためには、通常不活性雰囲気下で取り扱う必要がなく、したがって、この方法はより簡単でコスト効率がより良く、この加工をより大規模な生産プロセスに適用することができる。
本開示の官能化ヘテロアセンの調製は一般に本明細書で示したようにして実施することができる。より具体的には、１つの調製方法をスキーム１に示す。
スキーム１−官能化ヘテロアセン１ａおよび８ａの合成
５，１１−デシニルアントラ［２，３−ｂ：６，７−ｂ’］ジチオフェン／５，１１−デシニルアントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン（１ａ、トランス異性体とシス異性体の混合物）および５，１１−ビス（４−フェニルエチニル）アントラ［２，３−ｂ：６，７−ｂ’］ジチオフェン／５，１１−ビス（４−フェニルエチニル）アントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン（８ａ、トランス異性体とシス異性体の混合物）は、スキーム１のようにして作製することができる。まず、１−デシン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）を、高温、例えば６０℃で３０分間などの適切な時間、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の約１モル当量のイソプロピルマグネシウムクロリド（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）と反応させる。次いで、その反応混合物にアントラ［２，３−ｂ：６，７−ｂ’］ジチオフェン−５，１１−ジオン／アントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン−５，１１−ジオン（トランス異性体とシス異性体の混合物）（この出発材料はデ ラ クルス（Ｄｅ ｌａ Ｃｒｕｚ），Ｐ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２年、５７、６１９２頁により調製する）を加え、続いて高温、例えば６０℃で１時間などの適切な時間撹拌する。最後に、１０％ＨＣｌ中の塩化スズ（ＩＩ）（ＳｎＣｌ２）溶液を反応混合物に加え、高温、例えば６０℃で３０分間などの適切な時間撹拌する。後処理および再結晶化を行った後、ほぼ純粋な化合物１ａが得られる。化合物８ａは、１−デシンの代わりに１−エチニル−４−ペンチルベンゼン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）から出発して同様に調製される。
本開示の態様は、本明細書で示す官能化ヘテロアセン類を含む電子デバイスに関し、基板と、ゲート電極と、ゲート誘電体層と、ソース電極と、ドレイン電極と、本明細書で示す官能化ヘテロアセン類を含む、そのソース／ドレイン電極およびゲート誘電体層と接触している半導体層とを含む薄膜トランジスタを含むデバイス、より具体的には式（Ｉ）の成分を含む半導体材料を含む電子デバイス；
（Ｉ）
（式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレンまたはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｎおよびｍは反復単位の数を表す。）
基板と、ゲート電極と、ゲート誘電体層と、ソース電極と、ドレイン電極と、次式の成分を含む、そのソース／ドレイン電極およびゲート誘電体層と接触している半導体層とを含む薄膜トランジスタ；
（Ｉ）
（式中、Ｒは炭化水素を表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレン、またはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｍおよびｎは環の数を表す。）
基板と、ゲート電極と、ゲート誘電体層と、ソース電極と、ドレイン電極と、前記式（１）〜（２８）の官能化ヘテロアセンの層とを含む薄膜トランジスタ；
（式中、Ｒ５はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシル；トリフルオロメチル、フルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロヘキシル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、ペルフルオロデシル、ペルフルオロウンデシルまたはペルフルオロドデシル；フェニル、メチルフェニル（トリル）、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル、ペンタデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、ヘプタデシルフェニル、オクタデシルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、フルオロエチルフェニル、ペルフルオロプロピルフェニル、ペルフルオロブチルフェニル、ペルフルオロペンチルフェニル、ペルフルオロヘキシルフェニル、ペルフルオロヘプチルフェニル、ペルフルオロオクチルフェニル、ペルフルオロノニルフェニル、ペルフルオロデシルフェニル、ペルフルオロウンデシルフェニルまたはペルフルオロドデシルフェニルであり、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＮＯ２である。）
（式中、Ｒ５はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシル；トリフルオロメチル、フルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロヘキシル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、ペルフルオロデシル、ペルフルオロウンデシルまたはペルフルオロドデシル；フェニル、メチルフェニル（トリル）、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル、ペンタデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、ヘプタデシルフェニル、オクタデシルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、フルオロエチルフェニル、ペルフルオロプロピルフェニル、ペルフルオロブチルフェニル、ペルフルオロペンチルフェニル、ペルフルオロヘキシルフェニル、ペルフルオロヘプチルフェニル、ペルフルオロオクチルフェニル、ペルフルオロノニルフェニル、ペルフルオロデシルフェニル、ペルフルオロウンデシルフェニルまたはペルフルオロドデシルフェニルであり、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＮＯ２である。）
次の式／構造のポリマ；
（Ｉ）
（式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレンまたはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｎおよびｍは反復単位の数を表す）
（Ｉ）
（式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、適切な炭化水素、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレンまたはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｎおよびｍは反復単位の数を表す）
基板が、ポリエステル、ポリカーボネートまたはポリイミドを含むプラスチックシートであり、ゲート、ソースおよびドレイン電極がそれぞれ独立に、銀、金、ニッケル、アルミニウム、クロム、白金、インジウムチタン酸化物または導電性ポリマを含み、ゲート誘電体が窒化ケイ素または酸化ケイ素を含む誘電体層であるＴＦＴデバイス；
基板がガラスまたはプラスチックシートであり、前記ゲート、ソースおよびドレイン電極がそれぞれ金を含み、ゲート誘電体層が有機ポリマであるポリ（メタクリレート）またはポリ（ビニルフェノール）を含むＴＦＴデバイス；
官能化ヘテロアセン層がスピンコーティング、スタンププリンティング、スクリーンプリンティングまたはジェットプリンティングの溶液プロセスによって形成されるデバイス；
ゲート、ソースおよびドレイン電極、ゲート誘電体ならびに半導体層が、スピンコーティング、溶液キャスティング、スタンププリンティング、スクリーンプリンティングまたはジェットプリンティングの溶液プロセスによって形成されるデバイス；
ならびに、基板が、ポリエステル、ポリカーボネートまたはポリイミドを含むプラスチックシートであり、ゲート、ソースおよびドレイン電極が、有機導電性ポリマのポリスチレンスルホネートドーピングされたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）から加工されているか、あるいはポリマバインダ中の銀のコロイド分散の導電性インク／ペースト化合物から加工されており、ゲート誘電体層が有機ポリマまたは無機酸化物粒子−ポリマ複合体であるＴＦＴデバイスに関し、１つまたは複数のデバイスはＴＦＴなどの電子デバイスを含む。
図１は、基板１６と、それと接触している金属接点１８（ゲート電極）と、絶縁用誘電体層の層１４とを含むＴＦＴ構造体１０であって、そのゲート電極の一部またはゲート全体が誘電体層１４と接触しており、その層１４の頂部に２つの金属接点２０および２２（ソースおよびドレイン電極）が固着されているＴＦＴ構造体１０の概略を示す図である。金属接点２０および２２の上およびその間に、５，１１−デシニルアントラ［２，３−ｂ：６，７−ｂ’］ジチオフェン／５，１１−デシニルアントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン（１ａ）（そのシス異性体とトランス異性体の混合物）を含むポリマ層１２が存在する。ゲート電極は、基板や誘電体層等の中に完全に含めることができる。
図２は、基板３６と、ゲート電極３８と、ソース電極４０と、ドレイン電極４２と、絶縁用誘電体層３４と、５，１１−ビス（４−フェニルエチニル）アントラ［２，３−ｂ：６，７−ｂ’］ジチオフェン／５，１１−ビス（４−フェニルエチニル）アントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン（８ａ）（そのシス異性体とトランス異性体の混合物）を含む官能化ヘテロアセン半導体層３２とを含む他のＴＦＴ構造体３０の概略を示す図である。
図３は、ゲート電極として作動できる高度にｎ−ドーピングされたシリコンウエハ５６と、熱的に成長した酸化ケイ素誘電体層５４と、図２の官能化ヘテロアセン半導体層５２と、その頂部に固着されたソース電極６０およびドレイン電極６２と、ゲート電極接点６４とを含む他のＴＦＴ構造体５０の概略を示す図である。
図４は、基板７６と、ゲート電極７８と、ソース電極８０と、ドレイン電極８２と、図２の官能化ヘテロアセン半導体層７２と、絶縁用誘電体層７４とを含むＴＦＴ構造体７０の概略を示す図である。
また、例えば既知のＴＦＴデバイスを参照して、開示されていない他のデバイス、特にＴＦＴデバイスも考えられる。
本開示のいくつかの実施形態では、任意選択の保護層を、図１、図２、図３および図４のトランジスタ構造体のそれぞれの頂部に組み込むことができる。図４のＴＦＴ構造体では、絶縁用誘電体層７４は保護層として機能することもできる。
以下の式のチオフェンアセン類を含む半導体も開示する。
（式中、ＲおよびＲ’は水素、アルキル、不飽和アルキル、アリール、アルキル置換アリール、不飽和アルキル置換アリールまたはその混合物であり、ｎは３以上、例えば約３〜約２，０００の環の数を表し、より具体的にはｎ＝５であり、Ｒ’＝Ｈであり、Ｒ＝ドジシン（ｄｏｄｙｃｙｎｅ）である）
（式中、ＲおよびＲ’は水素、アルキル、不飽和アルキル、アリール、アルキル置換アリール、不飽和アルキル置換アリールまたはその混合物であり、ｎは３以上、例えば約３〜約２，０００の環の数を表し、より具体的にはｎ＝５であり、Ｒ’＝Ｈであり、Ｒ＝ドジシン（ｄｏｄｙｃｙｎｅ）である）
ＴＦＴでの使用のためなどのこれらの新規な有機半導体は以下の反応スキームによって調製することができる。
スキーム２
最終製品は緑がかった色をしており、７４０ナノメータの波長でＵＶ最大ピークを示した。７４０ナノメータでの最大ピーク吸収についてのＵＶスペクトルデータを表１にまとめて示す。構造（２）の溶液は、周囲条件においてペンタセンより安定であることがわかった。
実施形態において、さらに本開示および図を参照して、デバイス基板層は一般に、目的の用途に応じて適切な様々な形態のシリコン、ガラス板、プラスチックフィルムまたはシート等を含むシリコン材料であってよい。構造的に柔軟なデバイスのためには、例えばポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミドシート等のプラスチック基板を選択することができる。基板の厚さは、例えば約１０ミクロン〜１０ｍｍ超であってよく、特に柔軟なプラスチック基板のためには具体的な厚さは約５０〜約１００ミクロンであり、ガラスまたはシリコンなどの剛性の基板のためには約１〜約１０ｍｍであってよい。
ソースおよびドレイン電極からゲート電極を隔てさせることができ、かつ半導体層と接触している絶縁用誘電体層は、一般に、無機材料フィルム、有機ポリマフィルムまたは有機−無機複合膜であってよい。誘電体層の厚さは、例えば約１０ナノメータ〜約１ミクロンであり、より具体的な厚さは約１００ナノメータ〜約５００ナノメータである。誘電体層に適した無機材料の例には、酸化ケイ素等の無機酸化物、窒化ケイ素等の無機窒化物、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム等が含まれ、誘電体層用の有機ポリマの例には、ポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリ（ビニルフェノール）、ポリイミド類、ポリスチレン、ポリ（メタクリレート）類、ポリ（アクリレート）類、エポキシ樹脂等が含まれ、無機−有機複合材料の例には、ポリエステル、ポリイミド、エポキシ樹脂等のポリマ中に分散されたナノサイズの金属酸化物粒子が含まれる。絶縁用誘電体層は一般に、使用する誘電体の誘電定数に応じて約５０ナノメータ〜約５００ナノメータの厚さのものである。より具体的には、誘電体は、例えば少なくとも約３の誘電定数を有し、したがって適切な約３００ナノメータの誘電体厚さは、例えば約１０−９〜約１０−７Ｆ／ｃｍ２の望ましい電気容量を提供することができる。
本明細書で示す官能化ヘテロアセン類を含むアクティブ半導体層は、例えば、誘電体層とソース／ドレイン電極との間にあり、かつそれらと接触して配置されており、その層の厚さは一般に、例えば約１０ナノメータ〜約１ミクロン、または約４０〜約１００ナノメータである。この層は一般に、本開示の官能化ヘテロアセン類の溶液のスピンコーティング、キャスティング、スクリーン、スタンプまたはジェットプリンティングなどの溶液プロセスによって加工することができる。
ゲート電極は、薄い金属フィルム、導電性ポリマフィルム、導電性インクまたはペーストで作製された導電性フィルムまたは基板自体（例えば高度にドーピングされたシリコン）であってよい。ゲート電極材料の例には、これらに限定されないが、アルミニウム、金、クロム、インジウムスズ酸化物、ポリスチレンスルホネート−ドーピングされたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＳＳ／ＰＥＤＯＴ）などの導電性ポリマ、Ａｃｈｅｓｏｎ Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能なＥｌｅｃｔｒｏｄａｇなどの、ポリマバインダ中に含まれたカーボンブラック／グラファイトまたはコロイダルシルバーディスパージョンを含む導電性インク／ペースト、ならびにＮｏｅｌｌｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ等から入手可能な銀を充てんした導電性熱可塑性インクが含まれる。ゲート層は、金属または導電性金属酸化物の蒸着、スパッタリング、導電性ポリマ溶液または導電性インクからのコーティング、あるいはスピンコーティング、キャスティングまたはプリンティングによる分散によって作製することができる。ゲート電極層の厚さは、例えば約１０ナノメータ〜約１０ミクロンであり、具体的な厚さは、金属フィルムについては例えば約１０〜約２００ナノメータであり、ポリマ導体については約１〜約１０ミクロンである。
ソース電極層およびドレイン電極層は、半導体層に抵抗性の低いオーム接触を提供する材料から加工することができる。ソース電極およびドレイン電極としての使用に適した一般的な材料には、金、ニッケル、アルミニウム、白金、導電性ポリマおよび導電性インクなどのゲート電極材料からなるものが含まれる。この層の一般的な厚さは、例えば約４０ナノメータ〜約１ミクロンであり、より具体的な厚さは約１００〜約４００ナノメータである。ＴＦＴデバイスは幅Ｗと長さＬを有する半導体チャンネルを含む。半導体チャンネル幅は、例えば約１０ミクロン〜約５ｍｍであってよく、より具体的なチャンネル幅は約１００ミクロン〜約１ｍｍであってよい。半導体チャンネル長さは、例えば約１ミクロン〜約１ｍｍであってよく、より具体的なチャンネル長さは約５ミクロン〜約１００ミクロンであってよい。
一般に約＋１０ボルト〜約−８０ボルトの電圧をゲート電極に印加する場合、ソース電極は接地され、一般に、例えば約０ボルト〜約−８０ボルトのバイアス電圧をドレイン電極に印加して半導体チャンネル間に担持された電荷担体を集める。
本明細書で説明しなかった他の既知の材料も、本開示のＴＦＴデバイスの様々な成分のために、実施形態において選択することができる。
理論に拘泥するわけではないが、エチニル基のようなアルキニルは主として、酸素への曝露による不安定性を最少にするかまたはそれを回避するように機能し、それによって周囲条件での溶液中のヘテロアセン類の酸化的安定性を増大させ、アルキルおよび／またはアルキルアリール置換基は、これらの化合物が塩化エチレンなどの一般的な溶媒中に溶解できるようにすると考えられる。また、実施形態において、分岐していないアルキル基は、電荷担持特性（charge transport properties）に好都合な形態である層状化したπスタックの形成を容易にすることもできる。
１０，３０，５０，７０ ＴＦＴ構造体、１２ ポリマ層、１４，３４，７４ 絶縁用誘電体層、１６，３６，７６ 基板、１８，３８，７８ ゲート電極、２０，２２ 金属接点、３２，５２，７２ 官能化ヘテロアセン半導体層、４０，６０，８０ ソース電極、４２，６２，８２ ドレイン電極、５４ 誘電体層、５６ シリコンウエハ、６４ ゲート電極接点。
Claims (7)
- 式（Ｉ）の成分を含む半導体材料を含むことを特徴とする電子デバイス。
（Ｉ）
（式中、Ｒは６〜３０個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、６〜４８個の炭素原子を有するアリール、７〜３７個の炭素原子を有するヘテロアリールを表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、アルキル、アリール、ヘテロ原子含有基、シアノ、ニトロ、またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、アルキル、アリール、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレン、またはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｎおよびｍは反復単位の数を表す。） - 請求項１に記載の電子デバイスであって、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つは水素であるか、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはアルキルであるか、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはアリールであるか、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはハロゲンであるか、
Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つはシアノまたはニトロであるか、
Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはアルキルであるか、あるいは、
Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはアリールであることを特徴とする電子デバイス。 - 請求項１に記載の電子デバイスであって、
ｍは０〜３の数であるか、
ｍは２であるか、
ｍは１であるか、
ｎは０〜３の数であるか、
ｘは０〜１２の数であるか、あるいは、
ｙは０〜１２の数であることを特徴とする電子デバイス。 - 基板と、ゲート電極と、ゲート誘電体層と、ソース電極と、ドレイン電極と、次式の成分を含む、前記ソース及び／又はドレイン電極および前記ゲート誘電体層と接触している半導体層とを含むことを特徴とする薄膜トランジスタ。
（Ｉ）
（式中、Ｒは６〜３０個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、６〜４８個の炭素原子を有するアリール、７〜３７個の炭素原子を有するヘテロアリールを表し、各Ｒ１およびＲ２は独立に、水素（Ｈ）、アルキル、アリール、ヘテロ原子含有基、シアノ、ニトロ、またはハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４は独立に、アルキル、アリール、ヘテロ原子含有基またはハロゲンであり、ｘおよびｙは基の数を表し、Ｚはイオウ、酸素、セレン、またはＮＲ’（Ｒ’は水素、アルキルまたはアリールである）を表し、ｍおよびｎは環の数を表す。） - 請求項４に記載の薄膜トランジスタであって、
アリールが、フェニル、トリル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル、ペンタデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、ヘプタデシルフェニル、オクタデシルフェニル、ナフチル、メチルナフチル、エチルナフチル、プロピルナフチル、ブチルナフチル、ペンチルナフチル、ヘキシルナフチル、ヘプチルナフチル、オクチルナフチル、ノニルナフチル、デシルナフチル、ウンデシルナフチル、ドデシルナフチル、アントリル、メチルアントリル、エチルアントリル、プロピルアントリル、ブチルアントリル、ペンチルアントリル、オクチルアントリル、ノニルアントリル、デシルアントリル、ウンデシルアントリルまたはドデシルアントリルであることを特徴とする薄膜トランジスタ。 - 請求項４に記載の薄膜トランジスタであって、
前記半導体層が以下の式及び／又は構造、
（１）
（２）
（３）
（４）
（５）
（６）
（７）
（８）
（９）
（１０）
（１１）
（１２）
（１３）
（１４）
（１５）
（１６）
（１７）
（１８）
（１９）
（２０）
（２１）
（２２）
（２３）
（２４）
（２５）
（２６）
（２７）
（２８）
（式中、Ｒ５はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシル；トリフルオロメチル、フルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロヘキシル、ペルフルオロヘプチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロノニル、ペルフルオロデシル、ペルフルオロウンデシルまたはペルフルオロドデシル；フェニル、メチルフェニル（トリル）、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル、ペンタデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、ヘプタデシルフェニル、オクタデシルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、フルオロエチルフェニル、ペルフルオロプロピルフェニル、ペルフルオロブチルフェニル、ペルフルオロペンチルフェニル、ペルフルオロヘキシルフェニル、ペルフルオロヘプチルフェニル、ペルフルオロオクチルフェニル、ペルフルオロノニルフェニル、ペルフルオロデシルフェニル、ペルフルオロウンデシルフェニルまたはペルフルオロドデシルフェニルであり、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＮＯ２である）
の官能化ヘテロアセンであることを特徴とする薄膜トランジスタ。 - 請求項４に記載の薄膜トランジスタであって、
前記半導体層が、５，１１−デシニルアントラ［２，３−ｂ：６，７−ｂ’］ジチオフェン及び／又は５，１１−デシニルアントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン（１ａ）ならびに５，１１−ビス（４−フェニルエチニル）アントラ［２，３−ｂ：６，７−ｂ’］ジチオフェン及び／又は５，１１−ビス（４−フェニルエチニル）アントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン（８ａ）、またはそのトランス異性体とシス異性体の混合物であることを特徴とする薄膜トランジスタ。
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