MX2007003901A - Heteroacenos funcionalizados y dispositivos electonicos generados con estos. - Google Patents
Heteroacenos funcionalizados y dispositivos electonicos generados con estos.Info
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Abstract
El dispositivo electrónico, como Un transistor de película delgada que contiene un semiconductor de, porejemplo, de Fórmula (1) (Ver Fórmula) donde R representa alquilo, alcoxi, arilo o heteroarilo o un hidrocarburo adecuado; cada R1 y R2 es independientemente hidrógeno (H), un hidrocarburo adecuado; un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; R3 y R4 son independientemente un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo, o un halógeno; x y y representan el número de grupos; Z representa azufre, oxígeno, selenio, o NR', donde R' es hidrógeno, alquilo o arilo; y n y m representan el número de unidades repetidas.
Description
HETEROACENOS FUNCIONALIZADOS Y DISPOSITIVOS ELECTRONICOS GENERADOS CON ESTOS
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente descripción está dirigida, de manera general a, polímeros y usos de los mismos. De manera más específica, la presente descripción en modalidades está dirigida a una clase de heteroacenos funcionarizados con, por ejemplo, grupos alquiletinilo o alquilariletinilo, u otros grupos adecuados como se ilustra aquí, componentes los cuales pueden ser seleccionados como semiconductores de canal procesables y sustancialmente estables en solución en dispositivos electrónicos orgánicos, como transistores de película delgada.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Existen dispositivos electrónicos deseados, como transistores de película delgada, TFT, fabricados con los polímeros ilustrados aquí, como los heteroacenos funcionarizados con excelente solubilidad en solventes, que pueden ser procesables en solución; y dispositivos con durabilidad mecánica y flexibilidad estructural, que pueden ser altamente deseables para fabricar TFT flexibles sobre sustratos de plástico. Los FTF flexibles permitirían el diseño de dispositivos electrónicos los cuales usualmente implican flexibilidad estructural y características de REF.: 179903
durabilidad mecánica. El uso de sustratos plásticos junto con los componentes de heteroaceno funcionarizados pueden transformar al TFT de silicio tradicionalmente rígido en un diseño de TFT mecánicamente más durable y estructuralunente flexible. Esto es de particular valor para dispositivos de área grande, como detectores de imágenes de área grande, papel electrónico y otros medios de visualización. También, la selección de TFT de heteroacenos funcionalizados para elementos lógicos de circuitos integrados para dispositivos microelectrónicas de extremo inferior, como tarjetas inteligentes, etiquetas de identificación de frecuencia de radio (RFID) , y dispositivos de memoria/almacenamiento, puede mejorar su durabilidad mecánica, y de este modo su periodo de vida útil. Un número de materiales semiconductores no son, o se cree que no son, estables cuando se exponen al aire puesto que son contaminados oxidativamente por el oxígeno del ambiente, dando como resultado un incremento en la conductividad. El resultado es un corte de corriente grande y de este modo una relación de encendido/apagado de corriente baja para los dispositivos fabricados de esos materiales. En consecuencia, con muchos de esos materiales, usualmente se toman precauciones rigurosas durante el procesamiento de los materiales y la fabricación del dispositivo para excluir el oxígeno ambiental para evitar o minimizar la contaminación oxidativa. Esas medidas precautorias incrementan el costo de fabricación, desviando por lo tanto la apariencia de ciertos
semiconductores TFT como una alternativa económica a la tecnología de silicio amorfo, particularmente para dispositivos de área grande. Esas y otras desventajas son evitadas o minimizadas en modalidades de la presente descripción .
REFERENCIAS Se sabe que los heteroacenos poseen una movilidad de efecto de campo alta aceptable cuando son usados como semiconductores de canal en TFT. Sin embargo, esos materiales son oxidados rápidamente por, por ejemplo, el oxígeno atmosférico bajo la luz, y esos materiales no son considerados procesables a condiciones ambientales. Además, los heteroacenos, cuando son seleccionados para TFT, tienen características de formación de película delgada pobre, y son sustancialmente insolubles o tienen solubilidad mínima en un número de solventes comúnmente usados, haciendo esos compuestos no procesables en solución; en consecuencia, esos compuestos han sido en su mayoría procesados por métodos de deposición al vacío que dan como resultado altos costos de producción, y cuyas desventajas son eliminadas o minimizadas con los TFT generados con los heteroacenos funcionarizados ilustrados aquí. Un número de materiales semiconductores orgánicos ha sido descrito para usarse en los TFT de efecto de campo,
materiales los cuales incluyen moléculas orgánicas pequeñas como el pentaceno, véase por ejemplo D. J. Gundlach et al., "Pentacene organic thin film transistors-molecular ordering and mobility", IEEE Electron Device Lett. , Vol. 18, p.87 (1997); oligómeros, como los sexitiofenos o sus variantes, véase por ejemplo, como referencia F. Garnier et al., "Molecular engineering of organic semiconductors ; Design of self-assembly properties in conjugated tiophene oligomers" , J. Amer. Chem. Soc, Vol. 115, p. 8716 (1993), y ciertos heteroacenos funcionarizados , como el poli ( 3-alquiltiofeno) , véase por ejemplo como referencia Z. Bao et al., "Soluble and procesable regioregular poly (3-hexyltiophene) for field-effect thin film transistor application with high mobility" , Appl. Phys. Lett. Vol. 69, p4108 (1996). Aunque los TFT basados en materiales orgánicos generalmente proporcionan características de más bajo desempeño que sus contrapartes de silicio convencionales, como los TFT de cristal de silicio o polisilicio, puede no obstante ser suficientemente útiles para aplicaciones en áreas donde no se requiere una alta movilidad. Esos dispositivos pueden incluir dispositivos de área grande, como detectores de imágenes, pantallas de cristal líquido de matriz activa y dispositivos microelectrones de baja entrada, como tarjetas inteligentes y etiquetas RFID. Los TFT fabricados de los polímeros ilustrados
aquí, como los heteroacenos funcionarizados , pueden ser funcional y estructuralmente más deseables que la tecnología de silicio convencional dado que pueden ofrecer durabilidad mecánica, aunque también evitando la deposición al vacío, la flexibilidad estructural, y el potencial de poder ser incorporados directamente en los medios activos de los dispositivos aumentando de este modo la compactación del dispositivo para su transporte. Con la deposición al vacío, es difícil lograr una calidad de película delgada consistente para formatos de área grande. Los TFT poliméricos, como aquellos fabricados de componentes regiorregulares de, por ejemplo, poli (3-alquiltiofen-2 , 5-diilo) regiorregular por proceso en solución, aunque ofrecen alguna movilidad, sufren de su propensidad hacia la contaminación oxidativa en el aire. Para el diseño de TFT de bajo costo prácticos, por lo tanto es de valor tener un material semiconductor que sea estable y procesable en solución, y donde su desempeño no sea afectado de manera adversa por el oxígeno ambiental, por ejemplo, los TFT generados con poli ( 3-alquiltiofen-2 , 5-diilo) son muy sensibles al aire. Los TFT fabricados de esos materiales en condiciones ambientales generalmente exhiben una interrupción de corriente muy grande, relaciones de encendido/apagado de corriente bajas, y sus características de desempeño se degradan rápidamente.
Ilustrados en Huang, D.H. et al, Chem. Mater. 2004, 16, 1298-1303, están, por ejemplo, LEDS y transistores de efecto de campo basados en ciertas fenotiaacinas coo la poli (10- (2-etilhexil) fenotiaacina) . Ilustrados en Zhu, Y., et al Macromoleculares 2005,
38, 7983-7991, están, por ejemplo, semiconductores basados en polímeros conjugados con fenotiacina como la poli (10-hexilfenoxacina) . Las referencias adicionales que pueden ser de interés incluyen a las Patentes Estadounidenses Nos.
6,150,191; 6,107,117; 5,969,376; 5,619,357 y 5,777,070, las descripciones de las cuales se incorporan totalmente aquí como referencia.
BREVE DESCRIPCION DE LAS FIGURAS Ilustrados en las Figura 1 a 4 se encuentran varias modalidades representativas de la presente descripción, donde polímeros comunes heteroacenos funcionalizados son seleccionados como un material de canal o semiconductor en configuraciones de transistores de película delgada (TFT) .
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCIÓN Es una característica de la presente descripción proporcionar semiconductores poliméricos, los cuales son
útiles en aplicaciones de dispositivos microelectrónicas, como dispositivos TFT. Otra característica de la presente descripción es que proporciona heteroacenos funcionalizados con un intervalo de banda de aproximadamente 1.5 eV hasta aproximadamente 3 eV determinado a partir de los espectros de absorción de películas delgadas de los mismos, heteroacenos funcionalizados los cuales son adecuados para usarse como materiales de capa de canal semiconductor de TFT. En una característica aún más de la presente descripción se proporcionan aquí heteroacenos funcionalizados loa cuales son útiles como componentes microelectrónicas, y heteroacenos funcionalizados los cuales poseen solubilidad de, por ejemplo, al menos aproximadamente 0.1 por ciento hasta aproximadamente 95 por ciento en peso en solventes orgánicos comunes como el cloruro de metileno, tetrahidrofuranó, tolueno, xileno, mesitileno, clorobenceno y similares, y de este modo esos compuestos pueden ser fabricados económicamente por procesos sin solución, como recubrimiento por centrifugación, impresión con serigrafía, impresión por estampado, recubrimiento por inmersión, vaciado en solución, impresión por chorro, y similares. Otra característica de la presente descripción reside en que proporciona dispositivos electrónicos, como TFT, con una capa de canal de heteroacenos funcionalizado, la
cual tiene conductividad de aproximadamente 10~4 hasta aproximadamente 10~9 S/cm (Siemens/centimetro) . También, en otra característica más de la presente descripción se proporcionan polímeros novedosos como heteroacenos funcionalizados y dispositivos de los mismos, dispositivos los cuales exhiben mayor resistencia a los efectos adversos del oxígeno, es decir que esos dispositivos exhiben relación de encendido/apagado de corriente relativamente altas, y su desempeño no se degrada sustancialmente tan rápidamente como dispositivos similares fabricados con poli ( 3-alquiltiofen-3 , 5-diilo) regios regulares o con heteroacenos. Adicionalmente, en una característica más de la presente descripción se proporciona una clase de polímeros novedosos como los heteroacenos funcionalizados con características estructurales únicas, los cuales son conductores para la semialineación molecular bajo condiciones de procesamiento apropiadas y características estructurales las cuales también mejoran la estabilidad de desempeño del dispositivo. La alineación molecular apropiada puede permitir un orden estructura molecular mayor en películas delgadas, lo cual puede ser importante para el transporte del portador de carga eficiente, de este modo un desempeño eléctrico mayor. Se describen en las modalidades, polímeros como heteroacenos funcionalizados y dispositivos electrónicos de
los mismos. De manera más especifica, la presente descripción se relaciona con los polímeros ilustrados poco abarcados por la Fórmula (I)
(I) donde R representa un hidrocarburo adecuado como el alquilo, arilo o heteroarilo; cada Ri y R2 es independientemente hidrógeno (H) , un hidrocarburo adecuado; un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; R3 y R4 son independientemente un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo, o un halógeno; x y y representan el número de grupos; Z representa azufre, oxígeno, selenio, o NR' , donde R' es hidrógeno, alquilo o arilo; m y n representan cada uno el número de anillos, como por ejemplo de cero (0) hasta aproximadamente 3; y de manera más específica, x y y pueden ser, por ejemplo, de cero hasta aproximadamente 12, y de manera más específica, donde cada x y y son de aproximadamente 3 hasta aproximadamente 7. Los ejemplos de alquilo con, por ejemplo, de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 30, incluyendo de
aproximadamente 4 hasta aproximadamente 18 átomos de carbono (incluidos a su través se encuentran números dentro del intervalo, por ejemplo, de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 y 18) e incluyendo además de aproximadamente 6 hasta aproximadamente 16 átomos de carbono son butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, o eicosanilo, formas isoméricas de los mismos, mezclas de los mismos, y similares; alquilarilo con aproximadamente 7 hasta aproximadamente 49 átomos de carbono, de aproximadamente 6 hasta aproximadamente 37 átomos de carbono, de aproximadamente 13 hasta aproximadamente 25 átomos de carbono, como metilo, fenilo, fenilo sustituido, y similares; o arilo, como el fenilo con aproximadamente 6 hasta aproximadamente 48 átomos de carbono. Los grupos que contienen heteroátomos incluyen por ejemplo, poliéteres, trialquilsililos, heteroarilos , y similares; y de manera más especifica, tienilo, furilo y piridiarilo. El componente hetero puede ser seleccionado de un número de átomos conocidos como el azufre, oxigeno, nitrógeno, silicio, selenio y similares. En modalidades R, puede ser un alquilo no ramificado, por ejemplo, de aproximadamente 2 hasta aproximadamente 16 átomos de carbono; un alquilarilo no ramificado donde el alquilo contiene, por ejemplo, de
aproximadamente 4 hasta aproximadamente 12 átomos de carbono; Ri y R12 son hidrógeno, alquilo, arilo, halógeno, ciano, nitro y similares; m y n son cada una cero, o de 1 hasta aproximadamente 3; y x y son cada uno cero, o de 1 hasta aproximadamente 12. Los hidrocarburos son conocidos e incluyen al alquilo, alcoxi, arilo, alquilarilo, alquilo sustituido, alcoxi, arilo y similares. Los ejemplos ilustrativos específicos son
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(26)
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donde R5 es, por ejemplo un hidrocarburo de metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, u octadecilo; trifluorometilo, fluoroetilo, perfluoropropilo, perfluoro-butilo, perfluoropentilo, perfluorohexilo, perfluoroheptilo, perfluorooctilo, perfluorononilo, perfluorodecilo, perfluoro-undecilo, o perfluorododecilo; fenilo, metilfenilo (tolilo) , etilfenilo, propilfenilo, butilfenilo, pentilfenilo, hexilfenilo, heptilfenilo, octilfenilo, nonilfenilo, decilfenilo, undecilfenilo, dodecilfenilo, tridecilfenilo, tetradecilfenilo, pentadecilfenilo, hexadecilfenilo, heptadecilfenilo, octadecilfenilo, trifluorometilfenilo, fluoroetilfenilo, perfluoropropilfenilo, perfluorobutil-fenilo, perfluoropentilfenilo, per-fluorohexilfenilo, perfluoroheptilfenilo, perfluorooctil-fenilo, perfluorononil-fenilo, perfluoroheptilfenilo, perfluoroundecilfenilo, o perfluorododecilfenilo; y donde X es F, Cl, Br, CN, o N02. Los polímeros, como los heteroacenos funcionarizados, en modalidades son solubles o sustancialmente solubles en solventes de recubrimientos comunes, por ejemplo, en modalidades poseen una solubilidad de al menos 0.1 por ciento en peso, y de manera más específica, de aproximadamente 10 por ciento hasta aproximadamente 95 por ciento en peso en esos solventes como
el cloruro de metileno, 1 , 2-dicloroetano, tetrahidrofurano, tolueno, xileno, mesitileno, clorobenceno, diclorobenceno, y similares. Además, los heteroacenos funcionalizados de la presente descripción en modalidades cuando se fabrican como capas de canal semiconductor hacia el dispositivo TFT proporcionan una conductividad estable, por ejemplo, de aproximadamente 10~9 S/cm hasta aproximadamente 10"4 S/cm, y de manera más específica, de aproximadamente 10"8 S/cm hasta aproximadamente 10~5 S/cm de acuerdo a lo determinado por mediciones de conductividad de cuatro ondas convencionales. Se cree que los polímeros cuando son fabricados de soluciones como películas delgadas, por ejemplo, de aproximadamente 10 nanómetros hasta aproximadamente 500 nanómetros o de aproximadamente 100 hasta aproximadamente 300 nanómetros en materiales de espesor son más estables en condiciones ambientales que dispositivos similares fabricados de heteroacenos. Cuando están desprotegidos, los materiales poliméricos y los dispositivos mencionados anteriormente generalmente son estables durante el número de semanas más que días u horas como en la situación con los poli (3-alquiltiofen-2 , 5-diilo) después de la exposición al oxígeno ambiental, de este modo los dispositivos fabricados de los heteroacenos funcionalizados en modalidades de la presente descripción pueden proporcionar relaciones de encendido/apagadote corriente mayores, y sus características
de desempeño no cambian sustancialmente tan rápido como las de los heteroacenos funcionarizados , o del poli (3-alquiltiofen-2 , 5-diilo) cuando no se han tomado precauciones de procedimientos rigurosos para excluir el oxigeno ambiental durante la preparación del material, fabricación del dispositivo y evaluación. La estabilidad de los heteroacenos funcionalizados de la presente descripción de modalidades contra la contaminación oxidativa, particularmente para la fabricación de dispositivos a bajo costo, usualmente no tienen que ser manejados en una atmósfera inerte, y los procesos de los mismos son, por lo tanto, más simples y más baratos, y la fabricación de los mismos puede ser aplicada a procesos de producción a gran escala. La preparación de los heteroacenos funcionalizados de la presente descripción puede ser lograda, de manera general, como se ilustra aquí. De manera más especifica, un proceso de preparación se ilustra en el Esquema de Reacción 1.
Esquema de Reacción 1 Síntesis de Heteroacenos funcionalizados la y 8a
El 5, 11-decinilantra [2, 3-b: 6, 7-b' ] ditiofeno/5, 11-decinilantra [2, 3b: 7, 6-b' ] ditiofeno (la, una mezcla de isómeros trans cis) y 5, 11-bis (4-feniletinil) antra [2, 3-b: 6, 7-b' ] ditiofeno/5, 11-bis (4-feniletinil) antra [2, 3b: 7, 6-b'Jditiofeno (8a, una mezcla isómeros trans y cis) pueden ser generado como se muestra en el Esquema 1. Primero, se hace reaccionar 1-decino (disponible de Sigma-Aldrich ) con aproximadamente 1 equivalente molar de cloruro de isopropilmagnesio (disponible de SigmaAldrich) en tetrahidrofurano (THF) a temperaturas elevadas de, por ejemplo, 60°C durante un periodo adecuado, como de 30 minutos. Entonces a la mezcla de reacción se agrega antra [2, 3b: 6, 7-b' ] ditiofeno-5, 11-diona/antra [2, 3-b: 7, 6-b' ] ditiofen-5, 11-diona (una mezcla de isómeros trans y cis)
(este material inicial es preparado de acuerdo con De la Cruz, P., et al, J. Org. Chem. 1992, 57, 6192) seguido por agitación a temperaturas elevadas, por ejemplo, 60°C durante un periodo adecuado, como de 1 hora. Finalmente, se agrega solución de cloruro de estaño (II) (SnCl2) en HC1 al 10% en la mezcla de reacción y se agita a temperaturas elevadas de, por ejemplo, 60°C durante un periodo adecuado, como 30 minutos. Después de trabajar y recristalizar, se obtiene el compuesto la sustancialmente puro. El compuesto 8a es preparado de manera similar partiendo de l-etinil-4-pentilbenceno (disponible de Sigma-Aldrich) en lugar de 1-decino . Los aspectos de la presente descripción se relacionan con un dispositivo electrónico que contiene los heteroacenos funcionalizados ilustrados aquí; un dispositivo el cual es un transistor de película delgada comprendido de un sustrato, un electrodo de compuerta, una capa dieléctrica de compuerta, un electrodo generador y un electrodo de consumo, y en contacto con los electrodos generador/de consumo y la capa dieléctrica de compuerta, una capa semiconductora comprendida de los heteroacenos funcionalizados ilustrados aquí, y de manera más específica, un dispositivo electrónico que comprende un material semiconductor que contiene un componente de fórmula (I)
(I) donde R representa alquilo, arilo, o heteroarilo; cada Ri y R2 es independientemente hidrógeno, (H) , un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; R3 y R4 son independientemente un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo, o un halógeno; x y y representan el número de grupos; Z representa azufre, oxigeno, selenio, o NR' donde R' es hidrógeno, alquilo, o arilo y n y m representan el número de unidades repetidas; un transistor de película delgada comprendida de un sustrato, un electrodo de compuerta, una capa dieléctrica de compuerta, un electrodo generador y un electrodo de consumo, y en contacto con los electrodos generador/de consumo y la capa dieléctrica de compuerta una capa semiconductora comprendida de los componentes de fórmula
(I)
donde R representa un hidrocarburo; cada Ri y R2 es independientemente hidrógeno (H), un hidrocarburo adecuado; un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; R3 y R son independientemente un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; x, y y representan el número de grupos; Z representa azufre, oxígeno, selenio o NR' donde R' es hidrógeno, alquilo o arilo; y m y n representan el número de anillos; un transistor de película delgada comprendido de un sustrato, un electrodo de compuerta, una capa dieléctrica de compuerta, un electrodo generador, un electrodo de consumo y una capa de heteroaceno funcionalizado de las fórmulas
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donde R5 es metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, u octadecilo-, trifluorometilo, fluoroetilo, perfluoropropilo, perfluorobutilo, perfluoropentilo, perfluorohexilo, perfluoroheptilo, perfluorooctilo, perfluorononilo, perfluorodecilo, perfluoroundecilo, o perfluorododecilo; fenilo, metilfenilo (tolilo) , etilfenilo, propilfenilo, butilfenilo, pentilfenilo, hexilfenilo, heptilfenilo, octilfenilo, nonilfenilo, decilfenilo, undecilfenilo, dodecilofenilo, tridecilfenilo, tetradecilfenilo, pentadecilfenil, hexadecilfenilo, heptadecilfenilo, octadecilfenilo, trifluorométilfenilo, fluoroetilfenilo, perfluoropropilfenilo, perfluorobutil-fenilo, perfluoropentilfenilo, perfluorohexilfenilo, perfluoroheptilfenilo, perfluorooctil-fenilo, perfluorononil-fenilo, perfluorodecil-fenilo, perfluoroundecilfenilo, o perfluorododecilfenilo; y donde X es F, CI, Br, CN, o N02; un polímero de fórmula/estructura
(1) donde R representa alquilo, arilo, o heteroarilo; cada Ri y R2 es independientemente hidrógeno (H) , un hidrocarburo adecuado; un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; R3 y R4 son independientemente un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo, o un halógeno; x y r representan el número de grupos; Z representa azufre, oxigeno, selenio, o NR1 donde R' es hidrógeno, alquilo, o arilo; y m y n representan el número de unidades repetidas; un dispositivo TFT donde el sustrato es una hoja de plástico de un poliéster, y un policarbonato o una poliimida; los electrodos generadores de consumo de compuerta están cada uno comprendidos independientemente de oro, níquel, aluminio, platino, óxido de indio y titanio u otro polímero conductor, y el dieléctrico de compuerta es una capa dieléctrica comprendida de nitruro de silicio u óxido de silicio; un dispositivo TFT donde el sustrato es vidrio o una hoja de plástico; la compuerta, los electrodos generador y de
consumo están cada un comprendidos de oro, y la capa dieléctrica de compuerta está comprendida de polímero orgánico, poli (metacrilato) , o poli (vinil fenol); un dispositivo donde la capa de heteroaceno funcionalizado es formada por procesos en solución de recubrimiento por centrifugación, impresión por estampado, impresión por serigrafía o impresión por chorro de tinta; un dispositivo donde la compuerta, los electrodos generador de consumo, el dieléctrico de compuerta a las capas semiconductoras son formados por procesos en solución de recubrimiento por centrifugación, recubrimiento en solución, impresión por estampado, impresión por serigrafía o impresión por chorro; un dispositivo TFT donde el sustrato es una hoja de plástico de un poliéster, un policarbonato, o una poliimida, y la compuerta, y los electrodos de consumo son fabricados del polímero conductor orgánico poliestireno sulfonado modificado con poli (3, -etilen dioxitiofeno) , o de un compuesto de tinta/pasta conductora y de una dispersión coloidal de plata en un aglutinante polimérico, y la capa dieléctrica de compuerta es un polímero orgánico o una composición polimérica con partículas de óxido inorgánico; y el dispositivo o dispositivos incluyen dispositivos electrónicos como TFT.
La Figura 1 se ilustra esquemáticamente una configuración de TFT 10 comprendido de un sustrato 16, en contacto con éste en contacto de metal 18 (electrodo de compuerta) , y una capa dieléctrica aislante 14 con el electrodo de compuerta que tiene una porción del mismo para toda la compuerta en contacto con la capa dieléctrica 14 en la parte superior de la capa 14 se encuentran depositados los contactos de metal 20 y 22 (electrodos generadores) . Sobre y entre los contactos de metal 20 y 22 se encuentra la capa de polímero 12 de 5 , 11-decinilantra [2 , 3-b : 6 , 7-b ' ] ditiofeno/5 , 11-decinilantra [2 , 3-b: 7 , 6-b' ] ditiofeno (la) , una mezcla de isómeros cis y trans de los mismos. El electrodo de compuerta puede ser incluido en el sustrato, en la capa dieléctrica, y similares . La Figura 2 ilustra esquemáticamente otra configuración de TFT 30 comprendida de un sustrato 36, un electrodo de compuerta 38, y un electrodo generador 40, y un electrodo de consumo 42, una capa dieléctrica aislante 34 y una capa semiconductora de heteroaceno fune i onal i zado 32 de 5 , 11-bis ( 4-f eniletinil ) antra [ 2 , 3 -b : 6 , 7 -b' ] ditiofeno/ 5 ,ll-bis(4-feniletinil) antra[2,3-b:7, 6-b ' ] di t i o f eno ( 8 a ) , una mezcla de isómeros cis y trans de los mi smos . La Figura 3 ilustra esquemáticamente una configuración de TFT adicional 50 comprendida de una
plaquilla de silicio por minuto 56, la cual puede actuar como un electrodo de compuerta, una capa dieléctrica de óxido de silicio que crece térmicamente 54, la capa semiconductora de heteroaceno funcionalizado 52 de la Figura 2, en la parte superior de la cual se encuentra depositado el electrodo generador 60 y un electrodo de consumo 62; y en contacto del electrodo de compuerta 64. La Figura 4 ilustra esquemáticamente una configuración de TFT 70 comprendida de un sustrato 76, un electrodo de compuerta 78, un electrodo generador 80, y un electrodo de consumo 82, una capa semiconductora de heteroaceno funcionalizado 72 de la Figura 2, y una capa dieléctrica aislante 74. También, otros dispositivos no descritos, especialmente dispositivos TFT, están contemplados, remítase por ejemplo a los dispositivos TFT conocidos. En algunas modalidades de la presente descripción, puede ser incorporada una capa protectora adicional en la parte superior en cada una de las configuraciones de transistor de las Figuras 1, 2, 3 y 4. Para la configuración de TFT de la Figura 4, una capa dieléctrica aislante 74 también puede funcionar como una capa protectora. También se describen semiconductores de tiofeneacenos de la siguiente fórmula
donde R y R' son hidrógeno, alquilo, alquilo insaturado, arilo, arilo sustituido con alquilo, arilo sustituido con alquilo insaturado, o mezclas de los mismos, y donde n representa el número de anillos de, por ejemplo, igual o mayor que 3, como de aproximadamente 3 hasta aproximadamente 2,000, y de manera más especifica, donde n=5 y R'=H, y R=dodicino. Esos semiconductores orgánicos novedosos, como para uso en TFT, pueden ser preparados por el siguiente esquema de reacción. Esquema de reacción 2
(2 )
El producto final fue verdoso y mostró un tipo máximo de UV a una longitud de onda de 740 nanómetros . Los datos de los espectros de UV para la absorbencia pico máxima a 740 nanómetros se listan en la Tabla 1. Se demostró que la solución de la estructura (2) es más estable en condiciones ambientales que el pentaceno.
TABLA 1 DATOS DE LOS ESPECTROS DE UV PARA LA ESTRUCTURA(2 ) EN THF
Tiempo ( in. ) Longitud de Absorbancia Estabilidad Onda Máxima (?, nm) 1 740 1.193 100% 10 740 1.163 97.5% 20 740 1.121 94.0% 30 740 1.080 90.54%
En modalidades y con referencia adicional a la presente descripción y las Figuras, la capa de sustrato del dispositivo puede ser generalmente un material de silicio, inclusive varias formas apropiadas de silicio, placa de vidrio, una película de hoja plástica, y similares dependiendo de las aplicaciones pretendidas. Para dispositivos estructuralmente flexibles, puede ser seleccionado el sustrato de plástico, como por ejemplo hojas de poliéster, policarbonato, polimida y similares. El espesor del sustrato puede ser, por ejemplo, de aproximadamente 10 micrómetros hasta más de 10 milímetros con un espesor específico siendo de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 10 micrómetros, especialmente para un sustrato de plástico flexible, y de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10 milímetros para un sustrato rígido, como el vidrio o silicio. La capa dieléctrica aislante, la cual puede separar al electrodo de compuerta de los electrodos generador de consumo, y en contacto con la capa semiconductora, puede ser, de manera general, una película de material inorgánico, una película de polímero orgánico, o una película compuesta orgánica-inorgánica . El espesor de la capa dieléctrica, por ejemplo de aproximadamente 10 nanómetros hasta aproximadamente 1 micrómetro con un espesor más específico siendo de aproximadamente 100 nanómetros hasta aproximadamente 500 nanómetros. Los ejemplos ilustrativos de
materiales inorgánicos adecuados como la capa dieléctrica que incluye el óxido de silicio, nitruro de silicio, óxido de aluminio, titanato de bario, titanato de zirconato de bario, y similares; los ejemplos ilustrativos de polímeros orgánicos para la capa dieléctrica incluyen poliésteres, policarbonatos , poli (vinil fenol), poliimidas, poliestireno, poli (metacrilato) s, poli (acrilato) s, resina epoxi, y similares; y los ejemplos ilustrativos de materiales compuestos inorgánicos-orgánicos incluyen partículas de óxido de metal de nanotamaño dispersas en polímero como el poliéster, poliimida, resina epoxi y similares. La capa dieléctrica aislante es generalmente de un espesor de aproximadamente 50 nanómetros hasta aproximadamente 500 nanómetros, dependiendo de la constante dieléctrica del material dieléctrico usado. De manera más específica, el material dieléctrico tiene una constante dieléctrica de, por ejemplo, al menos aproximadamente 3, de este modo un espesor dieléctrico adecuado de aproximadamente 300 nanómetros puede proporcionar una capacitancia deseable, por ejemplo, de aproximadamente 10"9 hasta aproximadamente 10"7 F/cm2. Situada, por ejemplo, entre y en contacto con la capa dieléctrica y los electrodos generador/de consumo se encuentra la capa semiconductora activa comprendida de los heteroacenos funcionalizados ilustrados aquí, y donde el espesor de esta capa es generalmente, por ejemplo, de
aproximadamente 10 nanómetros hasta aproximadamente 1 micrómetro, o de aproximadamente 40 hasta aproximadamente 100 nanómetros. Esta capa puede ser fabricada generalmente por procesos en solución, como el recubrimiento por centrifugación, vaciado, serigrafia, estampado o impresión por chorro de una solución de los heteroacenos funcionalizados de la presente descripción. El electrodo de compuerta puede ser una película delgada de metal, una película polimérica conductora, una película conductora generada a partir de una tinta o pasta conductora, o el sustrato en sí, (por ejemplo, silicio fuertemente adulterado) . Los ejemplos de materiales del electrodo de compuerta incluyen pero no se limitan a aluminio, oro, cromo, óxido de indio y estaño, polímeros conductores, como poli (3, 4-etilendioxitiofeno) modificado con sulfonato de poliestireno (PSS/PEDOT) , una tinta/pasta conductora, comprendida de negro de humo/grafito o dispersión de placa coloidal contenida en un aglutinante polimérico, como el Electrodag disponible de Acheson Colloids Company, y tinta termoplástica eléctricamente conductora cargada con plata disponible de Noelle Industries, y similares. La capa de compuerta puede ser preparada por evaporación al vacío, electrodeposición de metales u óxidos de metal conductores, recubrimiento de soluciones poliméricas conductoras, o tintas conductoras, o dispersiones por recubrimiento por
centrifugación, vaciado o impresión. El espesor de la capa del electrodo de compuerta es, por ejemplo, de aproximadamente 10 nanómetros hasta aproximadamente 10 micrómetros, y un espesor especifico es, por ejemplo, de aproximadamente 10 hasta aproximadamente 200 nanómetros para películas de metal, y de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10 micrómetros para conductores poliméricos. La capa de electrodo generadores de consumo puede ser fabricada de materiales que proporcionen un contacto ohmico de baja resistencia a la capa semiconductora. Los materiales típicos adecuados para usarse como electrodos generador y de consumo incluyen aquella de los materiales de electrodo de compuerta, como el oro, níquel, aluminio, platino, polímeros conductores, y tintas conductoras. El espesor típico de esta capa es, por ejemplo, de aproximadamente 40 nanómetros hasta aproximadamente 1 micrómetro con el espesor más específico siendo de aproximadamente 100 hasta aproximadamente 400 nanómetros. De los dispositivos TFT contiene un canal semiconductor con un ancho W y una longitud L. El ancho del canal semiconductor puede ser, por ejemplo, de aproximadamente 10 micrómetros hasta aproximadamente 5 milímetros con un ancho de canal específico siendo de aproximadamente 100 micrómetros hasta aproximadamente 1 milímetro. La longitud del canal semiconductor puede ser, por ejemplo, de aproximadamente 1
micrómetro hasta aproximadamente 1 milímetro con una longitud de canal más específico siendo de aproximadamente 5 micrómetros hasta aproximadamente 100 micrómetros. El electrodo generador es conectado a tierra y se aplica un voltaje de desviación generalmente, por ejemplo, de aproximadamente 0 voltios hasta aproximadamente -80 voltios al electrodo de consumo para recolectar los portadores de carga transportados a través del canal semiconductor cuando se aplique un voltaje generalmente de aproximadamente +10 voltios hasta aproximadamente -80 voltios al electrodo de compuerta . Otros materiales conocidos no expuestos aquí para los diferentes componentes de los dispositivos TFT de la presente descripción también pueden ser seleccionados en modalidades . Aunque no se desea ser limitada en la teoría, se cree que el alquinilo al igual que los grupos etinilo funcionan principalmente para minimizar o evitar la inestabilidad debido a la exposición al oxígeno, y de este modo incrementar la estabilidad oxidativa de los heteroacenos en solución bajo condiciones ambientales, y en sustituyentes o grupos alquilo y/o alquilarilo permiten la solubilidad de esos compuestos en solventes comunes, como el cloruro de etileno. También, en modalidades los grupos alquilo que no están ramificados podrían facilitar la formación de capas pi-
estratificadas, una forma favorable para las propiedades de transporte de carga. Las reivindicaciones, como se presentaron originalmente y según puedan ser enmendadas, abarcan variaciones, alternativas, modificaciones, mejoras, equivalentes y equivalentes sustanciales de las modalidades y enseñanzas descritas aquí, incluyendo aquéllas que actualmente no sean contempladas o no sean apreciadas, y que, por ejemplo, puedan surgir de una solicitante/patentante u otros. A menos que se exponga específicamente en una reivindicación, los pasos o componentes de las reivindicaciones no deberán ser implicadas o importadas de una especificación o cualesquier otras reivindicaciones en cualquier orden, número, posición, tamaño, forma, ángulo, color o material particular. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (1)
- R IVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones . 1. El dispositivo electrónico, caracterizado porque comprende un material semiconductor que comprende un componente de Fórmula (I) (0 donde R representa alquilo, arilo o heteroarilo o un hidrocarburo adecuado; cada Ri y R2 es independientemente hidrógeno (H) , un hidrocarburo adecuado; un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; R3 y R4 son independientemente un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo, o un halógeno; x y y representan el número de grupos; Z representa azufre, oxigeno, selenio, o NR' , donde R' es hidrógeno, alquilo o arilo; y n y m representan el número de unidades repetidas. 2. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es arilo con, de aproximadamente 6 hasta aproximadamente 48 átomos de carbono. 3. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es alquilo con, de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 25 átomos de carbono, y donde dos porciones heteroaromáticas de cinco miembros están en la posición trans, en la posición cis o ambas posiciones cis y trans. . El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es heteroarilo con de aproximadamente 7 hasta aproximadamente 37 átomos de carbono . 5. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de Ri y R2 es hidrógeno. 6. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de Ri y R2 es un hidrocarburo de alquilo. 7. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de Ri y R2 es un hidrocarburo de arilo. 8. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de Ri y R2 es halógeno. 9. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de Ri y R2 es ciano o nitro. 10. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de R3 y R4 es un hidrocarburo de alquilo. 11. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de R3 y R es un hidrocarburo de arilo. 12. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo que contiene un heteroátomo es de dialquilamina, diarilamina, alcoxi, trialquilsililo o triarilsililo. 13. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo que contiene un heteroátomo es de tienilo, piridilo, trialquilsililo, triarilsililo o alcoxialcoxiarilo . 14. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos uno de Ri, R2, R3, R4 y R5 es alquilo. 15. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Z es azufre, oxigeno o selenio . 16. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Z es NR' donde R' es alquilo o arilo. 17. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque m es un número de 0 hasta aproximadamente 3. 18. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque m es 2. 19. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque m es 1. 20. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es un número de 0 hasta aproximadamente 3. 21. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es 1 ó 2. 22. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque x es un número de 0 hasta aproximadamente 12. 23. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque x es un número de 0 hasta aproximadamente 6, un número de 0 hasta aproximadamente 4; o un número de 0 hasta aproximadamente 2. 24. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque y es un número de 0 hasta aproximadamente 12. 25. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque y es un número de 0 hasta aproximadamente 4, un número de 0 hasta aproximadamente 2, o cero. 26. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es arilo con 6 hasta aproximadamente 36 átomos de carbono; Ri y R2 son hidrógeno; y m=n=l; x=y=0; o donde m=n=2; x=y=0. 27. Un transistor de película delgada comprendida de un sustrato, un electrodo de compuerta, una capa dieléctrica de compuerta, un electrodo generador y un electrodo de consumo, y en contacto con los electrodos generador/de consumo y la capa dieléctrica de compuerta, una capa semiconductora comprendida de los componentes de fórmula ( donde R representa un hidrocarburo; cada Ri y R2 es independientemente hidrógeno (H) , un hidrocarburo adecuado; un grupo que contiene un heteroátomo o un halógeno; R3 y R4 son independientemente un hidrocarburo adecuado, un grupo que contiene un heteroátomo, o un halógeno; x y y representan el número de grupos; Z representa azufre, oxígeno, selenio, o NR' , donde R' es hidrógeno, alquilo o arilo; y m y n representan el número de anillos. 28. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque el alquilo y el hidrocarburo son etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo o eicosanilo. 29. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque el arilo y el hidrocarburo son fenilo, tolilo, butilfenilo, pentifenilo, hexilfenil, heptilfenilo, octilfenilo, nonilfenilo, decilfenilo, undecilfenilo, dodecilfenilo, tridecilfenilo, tetradecilfenilo, pentadecilfenilo, hexadecilfenilo, heptadecilfenilo, octadecilfenilo, naftilo, metilnaftilo, etilnaftilo, propilnaftilo, butilnaftilo, pentilnaftilo, hexilnaftilo, heptilnaftilo, octilnaftilo, nonilnaftilo, decilnaftilo, undecilnaftilo, dodecilnaftilo, antrilo, metilantrilo, etilantrilo, propilantrilo, butilantrilo, pentiantrilo, octilantrilo, nonilantrilo, decilantrilo, undecilantrilo o dodecilantrilo . 30. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque el heteroarílo es tienilo, metiltienilo, etiltienilo, propiltienilo, butiltienilo, hexiltienilo, heptiltienilo, octiltienilo, noniltienilo, deciltienilo, undeciltienilo, dodeciltienilo, biotiofenilo, metilbiotiofenilo, etilbitiofenilo, propilbitiofenilo, propilbitiofenilo, butilbitiofenilo, pentilbitiofenilo, hexilbitiofenilo, heptilbitiofenilo, octilbitiofenilo, nonilbitiofenilo, decilbitiofenilo, undecilbitiofenilo, dodecilbitiofenilo, piridilo, metilpiridilo, etilpiridilo, propilpiridilo, butilpiridilo, pentilpiridilo, hexilpiridilo, heptilpiridilo, octilpiridilo, nonilpiridilo, decilpiridilo, undecilpiridilo, dodecilpiridilo, tiazolilo, metiltiazolilo, etiltiazolilo, propiltiazolilo, butiltiazolilo, pentiltiazolilo, hexiltiazolilo, heptiltiazolilo, octiltiazolilo, noniltiazolilo, deciltiazolilo, undeciltiazolilo o dodeciltiazolilo . 31. Un transistor de película delgada, caracterizado porque esta comprendido de un sustrato, un electrodo de compuerta, una capa eléctrica de compuerta, un electrodo generador, un electrodo de consumo y una capa de un heteroaceno funcionarizado de las fórmulas/estructuras 25 (3) 64 ?? ?? ?? (13) 25 ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? donde R5 es metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, u octadecilo; trifluorometilo, fluoroetilo, perfluoropropilo, perfluoro-butilo, perfluoropentilo, perfluorohexilo, perfluoroheptilo, perfluorooctilo, perfluorononilo, perfluorodecilo, perfluoro-undecilo, o perfluorododecilo; fenilo, metilfenilo (tolilo) , etilfenilo, propilfenilo, butilfenilo, pentilfenilo, hexilfenilo, heptilfenilo, octilfenilo, nonilfenilo, decilfenilo, undecilfenilo, dedecilfenilo, tridecilfenilo, tetradecilfenilo, pentadecilfenilo, hexadecilfenilo, heptadecilfenilo, octadecilfenilo, trifluorometilfenilo, fluoroetilfenilo, perfluoropropilfenilo, perfluorobutil-fenilo, perfluoropentilfenilo, per-fluorohexilfenilo, perfluoroheptilfenilo, perfluorooctil-fenilo, perfluorononil-fenilo, perfluoroheptilfenilo, perfluoroundecilfenilo, o perfluorododecilfenilo; y donde X es F, Cl, Br, CN, o N02. 32. Un dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque la capa semiconductora es un heteroaceno funcionarizado de las siguientes fórmulas ?? R5-S¡-R5 donde R5 es metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, u octadecilo; trifluorometilo, fluoroetilo, perfluoropropilo, perfluorobutilo, perfluoropentilo, perfluorohexilo, perfluoroheptilo, perfluorooctilo, perfluorononilo, perfluorodecilo, perfluoroundecilo, o perfluorododecilo ; fenilo, metilfenilo (tolilo) , etilfenilo, propilfenilo, butilfenilo, pentilfenilo, hexilfenilo, heptilfenilo, octilfenilo, nonilfenilo, decilfenilo, undecilfenilo, dodecilfenilo, tridecilfenilo, tetradecilfenilo, pentadecilfenilo, hexadecilfenilo, heptadecilfenilo, octadecilfenilo, trifluorometilfenilo, fluoroetilfenilo, perfluoropropilfenilo, perfluorobutil-fenilo, perfluoropentilfenilo, per-fluorohexilfenilo, perfluoroheptilfenilo, perfluorooctil-fenilo, perfluorononil-fenilo, perfluoroheptilfenilo, perfluoroundecilfenilo, o perfluorododecilfenilo . 33. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque el sustrato es una hoja de plástico de un poliéster, un policarbonato, o una poliimida; los electrodos de compuerta, generador y consumo están cada uno comprendidos independientemente de plata, oro, níquel, aluminio, cromo, platino, u óxido de indio y titanio, o un polímero conductor, y la capa dieléctrica de compuerta está comprendida de nitruros u óxidos inorgánicos, o polímeros orgánicos, nitruro de silicio, óxido de silicio y el componente es un heteroaceno funcionarizado y es depositado por proceso en solución de recubrimiento por centrifugación, impresión por estampado, impresión por serigraf a o impresión por chorro de tinta. 34. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque el componente es un heteroaceno fune ionari zado comprendido de una mezcla de isómeros cis y trans de las fórmulas . 35. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque al menos uno de los hidrocarburos es alquilo, arilo, un alquilo sustituido o un arilo sustituido. 36. El dispositivo de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque el sustrato es una hoja de plástico de un poliéster, un policarbonato, o una poliimida; los electrodos de compuerta, generador y consumo están cada uno comprendidos independientemente de plata, oro, níquel, aluminio, cromo, platino, u óxido de indio y titanio, o un polímero conductor, y la capa dieléctrica de compuerta está comprendida de nitruros u óxidos inorgánicos, o polímeros orgánicos, nitruro de silicio, óxido de silicio; y el sustrato es una hoja de vidrio o plástico; los electrodos de compuerta, generador y consumo están cada uno comprendidos de plata, oro, o cromo, y la capa dieléctrica de compuerta está comprendida de poli (metacrilato) , polisiloxano, o poli (vinil fenol); y donde opcionalmente la capa semiconductora es 5, ll-decilnilantra[2, 3-b:6, 7-b' ] ditiofen/5 , 11-bis (4-feniletilnil) antra [2 , 3-b: 7 , 6-b 1 ) ditiofeno, o mezclas de isómeros trans y cis de los mismos.
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