CN114805092A - 一种化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物及有机电致发光器件,该类化合物中9,9‑二苯基芴的4号位置与二芳基胺连接,同时芴环上的其他任意一个位置与苯类取代基连接以提高材料的空间位阻。该种组合及连接方式具有以下特点:9,9‑二苯基芴的4号位置与二芳基胺连接形成的化合物具有5.6eV左右的HOMO能级值,该HOMO能级值能够很好的和与之相邻的HTL材料进行搭配使用,能够有效提高HTL层与GP层之间的界面稳定性及空穴的注入及传输,同时本发明的化合物具有良好的载流子迁移率,能够平衡空穴及电子的传输,进而提高器件的寿命及效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,具体涉及一种化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLED),有机场效应晶体管(O-FET),有机发光晶体管(OLET),有机光伏器件(OPV),染料-敏化太阳能电池(DSSC),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(OFQD),发光电化学电池(LEC),有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLED)的发展奠定了基础。最先进的OLED可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLED是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。
OLED也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够变成聚合物OLED。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色OLED,磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和,器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,期望具有更饱和的发光光谱,更高的效率和更长的器件寿命。
发明内容
发明目的:针对上述技术问题,本发明提供了一种杂环化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种化合物,其结构式如下式1所示:
其中,R1、R2、X1-X7、Y1-Y10彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基或者取代或未取代的以下基团:C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、C1-10烷硅基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、C3-10杂环烷基、C6-30芳基、C5-30杂芳基、氧化膦基、胺基、硼酸基,或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成的脂族烃环、芳族烃环或杂环;所述取代基选自氢、氘、卤素、氰基、C1-10直链或支链烷基、C1-10烷氧基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、C1-10杂烷基、C2-10烯基、C6-30芳香族烃基或C5-30杂芳香族烃基中的一种或多种;并且X1-X7和Y1-Y10不同时为氢。
优选地,当Y1-Y10均为氢时,X1-X7不同时为氢。
优选地,当Y1-Y10均为氘时,X1-X7不同时为氢。
优选地,R1、R2、X1-X7、Y1-Y10各自独立地为氢、氘或者取代或未取代的以下基团:苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、奈基、菲基、芴基;所述取代基选自氘或C1-6烷基中的一种或多种。
优选地,R1、R2、X1-X7、Y1-Y10各自独立地为氢、氘、氘代或未氘代的苯基、氘代或未氘代的联苯基、氘代或未氘代的三联苯基、氘代或未氘代的蒽基、氘代或未氘代的奈基、氘代或未氘代的菲基。
优选地,本发明化合物的结构式如式2至式5所示:
优选地,在式2至式5中,取代基具有与式1中相同的定义;且式2和式4中X1-X7至少有一个不为氢,式3和式5中Y1-Y10至少有一个不为氢或氘。
进一步优选地,R1、R2分别独立的为氢、氘、F、Cl、Br、I、-CN、-Si(CH3)3、-B(OH)2或者取代或未取代的以下基团:C1-10烷基、C1-10烷氧基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基蒽基、菲基、菲啶基、芴基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、三嗪基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基;所述取代基选自C1-10烷基、C1-10烷氧基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基中的一种或多种;且R1、R2不同时为氢。
进一步优选地,R1、R2分别独立的选自以下基团:苯基、联苯基、萘基、蒽基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基。
进一步优选地,R1、R2分别独立的选自9,9-二甲基芴基、联苯基或氘代联苯基。
进一步优选地,R1和R2中至少有一个为9,9-二甲基芴基。
进一步优选地,X1-X7分别独立的选自氢、氘、苯基或氘代苯基;Y1-Y10分别独立的选自氢或氘。
进一步优选地,当Y1-Y10均为氢时,X1-X7不同时为氢;以及当Y1-Y10均为氘时,X1-X7不同时为氢。
进一步优选地,当Y1-Y10均为氢时,X1-X7中至少有一个为氘、苯基或氘代苯基。
进一步优选地,当Y1-Y10均为氘时,X1-X7中至少有一个为苯基或氘代苯基。
更进一步地,所述化合物为以下化合物中的任意一种:
本发明提供了一种该类化合物的合成路线:
一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有上述化合物;特别是所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述化合物;更特别的是所述传输层中含有上述的化合物。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的OLED照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果:
本发明设计了一类全新的有机电致发光材料。该类材料中9,9-二苯基芴的4号位置与二芳基胺连接,同时芴环上的其他任意一个位置与苯环连接以提高材料的空间位阻。该种组合及连接方式具有以下特点:
首先,经验证,9,9-二苯基芴的4号位置与二芳基胺连接形成的化合物具有5.6eV左右的HOMO能级值,该HOMO能级值能够很好的和与之相邻的HTL材料进行搭配使用,能够有效提高HTL层与GP层之间的界面稳定性及空穴的注入及传输,同时本发明的化合物具有良好的载流子迁移率,能够平衡空穴及电子的传输,进而提高器件的寿命及效率。
再次,9,9-二苯基芴上除与二芳基胺连接的其他位置的其一用苯环或氘代苯环保护起来。其一该类基团的保护能够提高材料的热稳定性,进而提高器件的稳定性及寿命。其二,该类基团的引入,有效增加了材料分子的空间位阻及扭矩,进而提高了材料的溶解性及成膜性,进而降低材料的制造成本及器件的稳定性和寿命。
此外,该类基团的引入提高材料分子的扭矩,进而提高了材料分子的三线态能级,进而有效抑制了能量由发光层向传输层的反向传递,进而提高器件的发光效率。
附图说明
图1是本发明有机电致发光器件的结构示意图。
图中标号分别代表:
1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2是本发明实施例1中所制备的化合物3的HPLC图。
图3是本发明实施例1中所制备的化合物3的DSC图谱,由图3可知,化合物3的Tm值为287.00℃。
图4是本发明实施例1中所制备的化合物3的TGA图谱,由图4可知,热失重温度Td值为377.91℃。
图5是本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图;由图5可知,本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为706h和443h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解,本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反,旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用,在“取代的”或“未取代的”中,术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等,但不限于此。
本发明中的氘,是指氢的一种稳定形态同位素,也被称为重氢,其元素符号为D。
本发明中的芳香基,是指6至30个碳原子的全碳单环或稠合多环基团,具有完全共轭的π电子系统。芳基的非限制性实施例有苯基、萘基、蒽基、联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、苯并菲基、三苯基[1,12-bcd]呋喃基、菲基等。
本发明中的杂芳基,是指含有一至多个N、O、S、P等杂原子的芳基。
实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1:
化合物3的合成方法如下:
氮气保护下,在3L三口瓶中加入3-a(150g,0.5548mol,2eq)、3-b(33.83g,0.2774mol,1eq)、碳酸钾(76.68g,0.5548mol,2eq)、Pd(PPd3)4(6.41g,5.548mmol,0.02eq)和甲苯/乙醇/水(1500ml+750ml+450ml),N2保护下,升温回流反应24h。反应完毕,加入300ml水,搅拌分液,水相再用DCM(400ml*2)萃取,合并有机相,减压浓缩至干,加入200g200~300目硅胶制砂,1000g 200~300目硅胶装柱,柱层析,洗脱剂为PE,收集产品点,共得到50.2g淡黄色油状物3-c,收率67.6%。
在1L三颈瓶中加入3-c(50.2g,0.188mol,1eq)、联硼酸拼那醇酯(62.06g,0.244mol,1.3eq)、乙酸钾(55.35g,0.564mol,3eq)、PdCl2(dppf)(2.75g,3.76mmol,0.02eq)和1,4-二氧六环(500ml),N2保护下,升温至90~100℃搅拌反应,HPLC监控3-c≤0.5%。停止反应,趁热过硅胶抽滤,滤饼用DCM(500ml)淋洗,滤液减压浓缩至干,加入200mlPE,搅拌析晶10min,抽滤,滤饼85℃鼓风干燥,得到49.9g灰色固体3-d,收率84.5%。
在1L三颈瓶中加入3-d(49.9g,0.159mol,1eq)、3-e(41.66g,0.159mol,1eq)、碳酸钾(43.95g,0.318mol,2eq)、Pd(PPd3)4(3.67g,3.18mmol,0.02eq)和甲苯/乙醇/水(500ml+250ml+150ml),N2保护下,升温回流反应,HPLC监控3-e≤1%。反应完毕,加入250ml水,搅拌分液,水相再用DCM(200ml*2)萃取,合并有机相,减压浓缩,加入80g 200~300目硅胶制砂,500g 200~300目硅胶装柱,柱层析,洗脱剂为PE/DCM=50/1~30/1~10/1,收集产品点,减压浓缩至干,得到37.5g黄色油状物3-f,收率73.4%。
在2L三颈瓶中加入3-f(25.6g,0.079mol,1eq)和超干THF(500ml),降温至-10℃以下,滴加苯基溴化镁溶液(277ml,0.277mol,3.5eq),滴毕,移至室温搅拌反应过夜。反应完毕,加入1L饱和氯化铵溶液,搅拌分液,水相再用DCM(500ml)萃取,合并有机相,减压浓缩至干,得到黄绿色油状物3-g,不经纯化,直接用于下步反应。
在2L单颈瓶中加入3-g(35.31g,0.079mol,1eq)和DCM(700ml)中,降温至-10℃~0℃,滴加甲烷磺酸(45.6g,0.474mol,6eq),滴毕,移至室温搅拌,HPLC监控,3-g≤0.5%。反应完毕,加入300ml乙醇,低温减压浓缩除去大部分DCM,析出固体,降温后抽滤,滤饼用乙醇淋洗,滤饼85℃鼓风干燥,得到24.7g的化合物3-h,此两步骤收率72.9%。
在1L三颈瓶中加入3-h(24.7g,0.058mol,1eq)、3-i(20.79g,0.058mol,1eq)、LiHMDS(115ml,0.115mol,2eq)、XPhos(1.1g,2.3mmol,0.04eq)和甲苯(500ml),N2保护下,加入醋酸钯(0.26g,1.15mmol,0.02eq),加毕,HPLC监控3-h基本反应完全。停止反应,加入400ml水搅拌分液,水相加入DCM(300ml*2)搅拌萃取,合并有机相,减压浓缩至干,加入300ml甲苯加热回流溶清,趁热过硅胶和活性炭抽滤,滤液加入600ml乙醇,降温搅拌析晶至过夜,抽滤,滤饼用甲苯(300ml*5)加热溶解,每次蒸出150ml甲苯,降温至室温后搅拌析晶2~3h,抽滤,滤饼85℃鼓风干燥,得到类白色固体化合物3(31g,收率71.6%),纯度99.9746%。ESI-MS(m/z)(M+):理论值753.97,实测值753.24;元素分析结果(分子式C58H43N):理论值C,92.39;H,5.75;N,1.86;实测值C,92.34;H,5.79;N,1.87。
实施例5:
以实施例1中类似方法获得化合物3-f,化合物9的合成方法如下:
氮气保护下,2L三颈瓶中加入Mg(25.2g,1.05mol,1.05eq)和超干THF(500ml),加入1~2滴1,2-二溴乙烷,先滴加少量氘代溴苯(162g,1mol,1eq)的THF(500ml)溶液,加热引发后,滴加剩余的溶液,滴毕,回流1h,待用。在2L三颈瓶中加入3-f(51.1g,0.158mol,1eq)和超干THF(500ml),降温至-10℃以下,滴加1.0M氘代苯基溴化镁溶液(553ml,0.553mol,3.5eq),滴毕,移至室温搅拌反应过夜。反应完毕,加入1L饱和氯化铵溶液,搅拌分液,水相再用DCM(500ml)萃取,合并有机相,减压浓缩至干,得到黄绿色油状物,不经纯化,直接用于下步反应。
在2L单颈瓶中加入9-g(理论72.2g,0.158mol,1eq)和DCM(700ml)中,降温至-10℃~0℃,滴加甲烷磺酸(91.1g,0.948mol,6eq),滴毕,移至室温搅拌,HPLC监控,9-g≤0.5%。反应完毕,加入300ml乙醇,低温减压浓缩除去大部分DCM,析出固体,降温后抽滤,滤饼用乙醇淋洗,滤饼85℃鼓风干燥,得到47.1g化合物9-h。
在1L三颈瓶中加入9-h(26.39g,0.058mol,1eq)、9-i(20.97g,0.058mol,1eq)、LiHMDS(115ml,0.115mol,2eq)、XPhos(1.1g,2.3mmol,0.04eq)和甲苯(500ml),N2保护下,加入醋酸钯(0.26g,1.15mmol,0.02eq),加毕,HPLC监控9-h基本反应完全。停止反应,加入400ml水搅拌分液,水相加入DCM(300ml*2)搅拌萃取,合并有机相,减压浓缩至干,加入300ml甲苯加热回流溶清,趁热过硅胶和活性炭抽滤,滤液加入600ml乙醇,降温搅拌析晶至过夜,抽滤,滤饼用甲苯(300ml*5)加热溶解,每次蒸出150ml甲苯,降温至室温后搅拌析晶2~3h,抽滤,滤饼85℃鼓风干燥,得到化合物9(30.2g,收率68.2%),纯度99.9746%。ESI-MS(m/z)(M+):理论值764.03,实测值763.62;元素分析结果(分子式C58H33D10N):理论值C,91.18;H,6.99;N,1.83;实测值C,91.22;H,6.95;N,1.83。
以类似方式获得如下产物化合物:
表1
上文所制备的化合物的合成鉴别结果如下表2所示:
表2
材料性质测试:
测试本发明化合物1、3、4、7、9、17、26、39、42、46、55、64的热失重温度Td和玻璃化转变温度Tm,测试结果如下表3所示。
注:热失重温度Td是在氮气气氛中失重5%的温度,在TGAN-1000热重分析仪上进行测定,测定时氮气流量为10mL/min,Tm(玻璃化转变温度)由示差扫描量热法(DSC,新科DSC N-650)测定,升温速率10℃/min。
表3:
由上述数据可知,本发明所合成的化合物的热稳定性优良,说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性,可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试:
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料,并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理;
在ITO阳极基板上方,沉积10nm掺杂有质量比为2%NDP-9的HT-1,形成空穴注入层(HIL);
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL);
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明设计的化合物3,形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL);
将化合物G1与G2按照5:5的质量比例作为绿光主体材料进行共同蒸镀,GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为G1与G2总质量的8%)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层;
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL);
将ET-1与LiQ按照5:5的质量比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL);
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的质量比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方,形成厚度为50nm的电子注入层(EIL);
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方,形成厚度为100nm的阴极,在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD,此外,在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封,以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-5、7-13
分别以本发明实施例2-5、7-13中的化合物1、4、7、9、17、26、39、42、46、55、64作为第二空穴传输材料,其他部分与应用例1一致,据此制作出应用例2-5、7-13的有机电致发光器件。
对照例1-3:
与应用例1的区别在于,分别用KR1020190103765A中的B115、B117、B118代替本申请中的化合物1作为第二空穴传输材料,其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的,结果如表4所示。
表4:
由如上表4可知,本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,发光效率得到了较大幅度的提升,器件的启动电压有所下降,器件的功耗相对降低,器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-3、应用例1-8所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试,得到发光寿命T97%数据(发光亮度降低至初始亮度97%的时间),测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表5所示:
表5:
由上表5可知,将本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,使用寿命得到较大程度提升,具有广阔的应用前景。
Claims (10)
1.一种化合物,其特征在于,其结构式如下式1所示:
其中,R1、R2、X1-X7、Y1-Y10彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基或者取代或未取代的以下基团:C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、C1-10烷硅基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、C3-10杂环烷基、C6-30芳基、C5-30杂芳基、氧化膦基、胺基、硼酸基,或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成的脂族烃环、芳族烃环或杂环;所述取代基选自氢、氘、卤素、氰基、C1-10直链或支链烷基、C1-10烷氧基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、C1-10杂烷基、C2-10烯基、C6-30芳香族烃基或C5-30杂芳香族烃基中的一种或多种;并且X1-X7和Y1-Y10不同时为氢。
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1、R2、X1-X7、Y1-Y10各自独立地为氢、氘或者取代或未取代的以下基团:苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、奈基、菲基、芴基;所述取代基选自氘或C1-6烷基中的一种或多种。
4.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1、R2分别独立的为氢、氘、F、Cl、Br、I、-CN、-Si(CH3)3、-B(OH)2或者取代或未取代的以下基团:C1-10烷基、C1-10烷氧基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基蒽基、菲基、菲啶基、芴基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、三嗪基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基;所述取代基选自C1-10烷基、C1-10烷氧基、C1-10硫代烷基、C3-10环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基中的一种或多种;且R1、R2不同时为氢。
5.如权利要求4所述的化合物,其特征在于,R1、R2分别独立的选自以下基团:苯基、联苯基、萘基、蒽基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基。
6.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1、R2分别独立的选自9,9-二甲基芴基、联苯基或氘代联苯基,且R1和R2中至少有一个为9,9-二甲基芴基;
X1-X7分别独立的选自氢、氘、苯基或氘代苯基;Y1-Y10分别独立的选自氢或氘;并且当Y1-Y10均为氢时,X1-X7不同时为氢;以及当Y1-Y10均为氘时,X1-X7不同时为氢。
8.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有如权利要求1-7中任一项所述的化合物;特别是所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-7中任一项所述的化合物;更特别的是所述传输层中含有如权利要求1-7中任一项所述的化合物。
9.一种电子显示设备,其特征在于,含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种OLED照明设备,其特征在于,含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
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CN111201214A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-05-26 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光二极管 |
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