CN111087374A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

新颖化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，本发明一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。

Description

新颖化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类得到所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖有机化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
Figure BDA0002234068330000021
化学式1-1
Figure BDA0002234068330000022
在上述化学式1中，
X及Y各自独立地为O或S，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，但是，Ar1至Ar3中的至少一个为上述化学式1-1，
L1及L2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂亚芳基，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，可在相邻的多个R1之间、R2之间、R3之间、R4之间形成或者不形成环，
l及o各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，
*是指键合位置。
本发明的第二实施方式提供在第一电极与第二电极之间包括含有本发明的化合物的有机物层的有机发光器件。
本发明一实例的二芳基胺化合物可将与氮直接键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃和通过连接基与氮键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃作为取代基来形成适合空穴输送层的最高占据分子轨道(HOMO)能级的同时维持高的最低未占分子轨道(LUMO)能级，从而实现低电压及高效率的有机发光器件。并且，具有高的Tg，防止薄膜的重结晶化，从而可确保驱动稳定性。
并且，通过与氮直接键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃取代基维持快速的空穴流动性(Hole Mobility)，从而可实现低电压的有机发光器件，具有通过连接基与氮键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃取代基，从而形成高的最低未占分子轨道(LUMO)能级，并维持高的T1来将电子及激子阻断效果最大化，从而可实现高效率的有机发光器件。并且，由于通过连接基与氮键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃，π-共轭增加，且薄膜的分子排列变得容易，改善空穴流动性(Hole Mobility)，抑制滚降现象，由此可实现长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、
Figure BDA0002234068330000051
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并
Figure BDA0002234068330000052
基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含由吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代”可意味着以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基团取代或未取代。
并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
在本发明的说明书全文中，术语“芴”可包含由与第9位碳相结合的氢被取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C5-30的芳基、或者取代或未取代的C3-30的杂芳基取代的情况。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
Figure BDA0002234068330000061
化学式1-1
Figure BDA0002234068330000062
在上述化学式1中，
X及Y各自独立地为O或S，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，但是，Ar1至Ar3中的至少一个为上述化学式1-1，
L1及L2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂亚芳基，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，可在相邻的多个R1之间、R2之间、R3之间、R4之间形成或者不形成环，
l及o各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，
*是指键合位置。
本发明一实例的二芳基胺化合物将与氮直接键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃和通过连接基与氮键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃作为取代基来形成适合空穴输送层的最高占据分子轨道能级的同时维持高的最低未占分子轨道能级，从而可实现低电压及高效率的有机发光器件。并且，具有高的Tg，防止薄膜的重结晶化，从而可确保驱动稳定性。
并且，通过与氮直接键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃取代基维持快速的空穴流动性(Hole Mobility)，从而可实现低电压的有机发光器件，具有通过连接基与氮键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃取代基，从而可形成高的最低未占分子轨道能级，并维持高的T1来将电子及激子阻断效果最大化，从而可实现高效率的有机发光器件。并且，由于通过连接基与氮键合的二苯并噻吩或二苯并呋喃，π-共轭增加，且薄膜的分子排列变得容易，改善空穴流动性(Hole Mobility)，抑制滚降现象，从而可实现长寿命的有机发光器件。
在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式2或化学式3表示。
化学式2
Figure BDA0002234068330000081
化学式3
Figure BDA0002234068330000082
在上述化学式2或化学式3中，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，可在相邻的多个R5之间、R6之间形成或者不形成环，
p及q各自独立地为1至4的整数，r及s各自独立地为0或1至4的整数。
由上述化学式2表示的化合物为在上述化学式1中L1及L2包含亚苯基且Ar2为化学式1-1的情况。由上述化学式3表示的化合物为在化学式1中L1及L2包含亚苯基且Ar1为化学式1-1的情况。此时，可维持高的T1，从而有效阻断激子。
在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式4至化学式11中的一种表示。
化学式4
Figure BDA0002234068330000091
化学式5
Figure BDA0002234068330000092
化学式6
Figure BDA0002234068330000101
化学式7
Figure BDA0002234068330000102
化学式8
Figure BDA0002234068330000103
化学式9
Figure BDA0002234068330000111
化学式10
Figure BDA0002234068330000112
化学式11
Figure BDA0002234068330000113
在上述化学式4至化学式11中，
上述R5及R6各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，可在相邻的多个R5之间、R6之间形成或者不形成环，
q为1至4的整数。
由上述化学式4、化学式6及化学式8表示的化合物为在上述化学式1中Ar2为化学式1-1，L1为亚苯基或亚联苯基，且二芳基胺的2个氮连接到亚苯基或亚联苯基的间位或邻位的情况。由上述化学式5、化学式7及化学式9表示的化合物为在化学式1中Ar1为化学式1-1，L1为亚苯基或亚联苯基，且二芳基胺的2个氮连接到亚苯基或亚联苯基的间位或邻位的情况。上述化学式10及化学式11为Ar1或Ar2为化学式1-1且二芳基胺的2个氮连接到亚三联苯基的情况。此时，具有适合发光辅助层的深的最高占据分子轨道能级，从而可有效改善效率。
在本发明的一实例中，上述化学式2或化学式3可由以下化学式12或化学式13表示。
化学式12
Figure BDA0002234068330000121
化学式13
Figure BDA0002234068330000131
在上述化学式12或化学式13中，
上述R6为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，可在相邻的多个R6之间形成或者不形成环，q为1至4的整数。
由上述化学式12及化学式13表示的化合物为在上述化学式1中Ar1或Ar2为化学式1-1且二芳基胺的2个氮连接到亚联苯基的对位的情况。此时，具有适合空穴输送层的高的最高占据分子轨道及快速的流动性，从而可有效改善驱动电压。
在本发明的一实例中，上述化学式2或化学式3可由以下化学式14至化学式17中的一种表示。
化学式14
Figure BDA0002234068330000132
化学式15
Figure BDA0002234068330000141
化学式16
Figure BDA0002234068330000142
化学式17
Figure BDA0002234068330000143
在上述化学式14至化学式17中，
上述R5及R6各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，可在相邻的多个R5之间、R6之间形成或者不形成环，
q为1至4的整数。
由上述化学式14至化学式17表示的化合物为在上述化学式1中Ar1或Ar2为化学式1-1且二芳基胺的2个氮连接到亚苯基的邻位或间位的情况。此时，形成深的最高占据分子轨道能级，从而不仅适合发光辅助层，还可更加降低有机发光器件的驱动电压。
根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式17中，R1至R6各自独立地选自由氢、重氢、苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。此时，可将庞大特性最小化来改善有机发光器件的驱动电压。
根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式17中，上述X及Y可以为互不相同的元素。此时，各个元素的键合长度互不相同，因而可形成更加非晶质的薄膜，从而有机发光器件的驱动稳定性突出。
根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式17中，Ar1至Ar3中的至少一个可选自由苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。此时，可维持高的T1，从而更有效地阻断不必要的激子向相邻的有机物层移动。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一种，可不局限于此。
Figure BDA0002234068330000161
Figure BDA0002234068330000171
Figure BDA0002234068330000181
Figure BDA0002234068330000191
Figure BDA0002234068330000201
Figure BDA0002234068330000211
Figure BDA0002234068330000221
Figure BDA0002234068330000231
Figure BDA0002234068330000241
Figure BDA0002234068330000251
Figure BDA0002234068330000261
Figure BDA0002234068330000271
Figure BDA0002234068330000281
Figure BDA0002234068330000291
Figure BDA0002234068330000301
Figure BDA0002234068330000311
Figure BDA0002234068330000321
Figure BDA0002234068330000331
Figure BDA0002234068330000341
Figure BDA0002234068330000351
Figure BDA0002234068330000361
Figure BDA0002234068330000371
Figure BDA0002234068330000381
Figure BDA0002234068330000391
Figure BDA0002234068330000401
Figure BDA0002234068330000411
Figure BDA0002234068330000421
Figure BDA0002234068330000431
Figure BDA0002234068330000441
Figure BDA0002234068330000451
Figure BDA0002234068330000461
Figure BDA0002234068330000471
Figure BDA0002234068330000481
Figure BDA0002234068330000491
Figure BDA0002234068330000501
Figure BDA0002234068330000511
Figure BDA0002234068330000521
Figure BDA0002234068330000531
Figure BDA0002234068330000541
Figure BDA0002234068330000551
Figure BDA0002234068330000561
Figure BDA0002234068330000571
Figure BDA0002234068330000581
Figure BDA0002234068330000591
Figure BDA0002234068330000601
Figure BDA0002234068330000611
Figure BDA0002234068330000621
Figure BDA0002234068330000631
Figure BDA0002234068330000641
Figure BDA0002234068330000651
Figure BDA0002234068330000661
Figure BDA0002234068330000671
Figure BDA0002234068330000681
Figure BDA0002234068330000691
Figure BDA0002234068330000701
Figure BDA0002234068330000711
Figure BDA0002234068330000721
Figure BDA0002234068330000731
Figure BDA0002234068330000741
Figure BDA0002234068330000751
Figure BDA0002234068330000761
Figure BDA0002234068330000771
Figure BDA0002234068330000781
Figure BDA0002234068330000791
Figure BDA0002234068330000801
Figure BDA0002234068330000811
Figure BDA0002234068330000821
Figure BDA0002234068330000831
Figure BDA0002234068330000841
Figure BDA0002234068330000851
Figure BDA0002234068330000861
本发明的第二实施方式提供包含上述的本发明的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极与第二电极之间包括含有本发明的化合物的一层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但可不局限于此。在本发明中，发光辅助层是指形成在空穴输送层与发光层之间的层，根据空穴输送层的数量，还可被称为第二空穴输送层或第三空穴输送层等。
并且，在本发明的一实例中，上述空穴输送层可包含由化学式12或化学式13表示的化合物。
并且，在本发明的一实例中，上述发光辅助层可包含由上述化学式4至化学式11、化学式14至化学式17表示的化合物。
并且，当形成有机层时，本发明的化合物可单独使用或与公知的化合物一同使用。
本发明一实例的有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间包括一层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等方法，在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至
Figure BDA0002234068330000881
的沉积速度、
Figure BDA0002234068330000882
至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用或者与公知的化合物一起使用本发明的化合物。并且，根据本发明的一实例，空穴输送层300可以为一层以上，可一同包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲咯啉(phe nanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(BassoCoupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可利用常规的电子注入层物质并通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
Figure BDA0002234068330000891
通过真空沉积法或溅射法等方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成一层或两层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，具体为1至1000nm，更具体为5至200nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但可不局限于此。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
由化学式1表示的化合物的合成
由化学式1表示的化合物可通过如下反应进行合成，而不局限于此。
Figure BDA0002234068330000911
中间体IM的合成
为了合成目标化合物，中间体IM可通过如下反应进行合成，而不局限于此。
Figure BDA0002234068330000912
中间体IM1的合成
中间体IM1以如下的方法进行合成。
Figure BDA0002234068330000921
在圆底烧瓶中，将5.0g的2-溴二苯并[b,d]噻吩、1.9g的苯胺、2.7g的t-BuONa、0.7g的Pd2(dba)3、0.8ml的(t-Bu)3P溶解于100ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后进行柱纯化及重结晶，从而得到3.7g(收率71％)的IM1。
中间体IM2至中间体IM10的合成
如下列表1，改变起始物质来以与上述IM1相同的方法合成IM2至IM10。
Figure BDA0002234068330000922
表1
Figure BDA0002234068330000931
Figure BDA0002234068330000941
化合物的合成
使用上述中间体IM1至中间体IM10，如下合成目标化合物。
化合物1的合成
Figure BDA0002234068330000942
在圆底烧瓶中，将2.0g的IM1、3.6g的4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基、1.1g的t-BuONa、0.3g的Pd2(dba)3、0.4ml的(t-Bu)3P溶解于100ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后进行柱纯化及重结晶，从而得到2.1g(收率58％)的IM1-1。
在圆底烧瓶中，将2.0g的上述IM1-1、1.8g的IM10、0.6g的t-B uONa、0.15g的Pd2(dba)3、0.2ml的(t-Bu)3P溶解于70ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应后，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后进行柱纯化及重结晶，从而得到2.2g(收率68％)的化合物1。
m/z：836.29(100.0％)、837.29(66.2％)、838.29(21.9％)、838.28(4.5％)、839.30(4.4％)、839.29(3.4％)
化合物2的合成
Figure BDA0002234068330000951
利用IM2来代替IM1，以与化合物1相同的方法，合成化合物2(收率65％)。
m/z：820.31(100.0％)、821.31(65.7％)、822.32(21.1％)、823.32(4.7％)
化合物3的合成
Figure BDA0002234068330000952
利用IM3及1-溴-3-碘苯来代替IM1及4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基，以与化合物1相同的方法，合成化合物3(收率71％)。
m/z：836.29(100.0％)、837.29(66.2％)、838.29(21.9％)、838.28(4.5％)、839.30(4.4％)、839.29(3.4％)
化合物4的合成
Figure BDA0002234068330000961
利用IM4、1-溴-3-碘苯及二([1,1'-联苯基]-4-基)胺来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物4(收率73％)。
m/z：836.29(100.0％)、837.29(66.2％)、838.29(21.9％)、838.28(4.5％)、839.30(4.4％)、839.29(3.4％)
化合物5的合成
Figure BDA0002234068330000962
利用IM5、1-溴-3-碘苯及二([1,1'-联苯基]-4-基)胺来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物5(收率67％)。
m/z：836.29(100.0％)、837.29(66.2％)、838.29(21.9％)、838.28(4.5％)、839.30(4.4％)、839.29(3.4％)
化合物6的合成
Figure BDA0002234068330000963
利用IM4、1-溴-3-碘苯及IM6来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物6(收率70％)。
m/z：850.27(100.0％)、851.27(65.4％)、852.27(22.2％)、852.26(4.5％)、853.28(4.4％)、853.26(3.0％)、851.26(1.5％)、854.27(1.0％)
化合物7的合成
Figure BDA0002234068330000971
利用IM8、1-溴-3-碘苯及IM6来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物7(收率67％)。
m/z：850.27(100.0％)、851.27(65.4％)、852.27(22.2％)、852.26(4.5％)、853.28(4.4％)、853.26(3.0％)、851.26(1.5％)、854.27(1.0％)
化合物8的合成
Figure BDA0002234068330000972
利用IM7、1-溴-3-碘苯及IM3来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物8(收率72％)。
m/z：850.27(100.0％)、851.27(65.4％)、852.27(22.2％)、852.26(4.5％)、853.28(4.4％)、853.26(3.0％)、851.26(1.5％)、854.27(1.0％)
化合物9的合成
Figure BDA0002234068330000981
利用IM9、1-溴-3-碘苯及IM3来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物9(收率66％)。
m/z：850.27(100.0％)、851.27(65.4％)、852.27(22.2％)、852.26(4.5％)、853.28(4.4％)、853.26(3.0％)、851.26(1.5％)、854.27(1.0％)
化合物10的合成
Figure BDA0002234068330000982
利用IM7、1-溴-3-碘苯及IM4来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物10(收率65％)。
m/z：940.28(100.0％)、941.28(72.8％)、942.28(26.9％)、943.29(5.9％)、942.27(4.5％)、943.28(4.1％)、944.28(1.2％)、944.29(1.2％)
化合物11的合成
Figure BDA0002234068330000983
利用IM4、1-溴-2-碘苯及二([1,1'-联苯基]-4-基)胺来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物11(收率53％)。
m/z：836.29(100.0％)、837.29(66.2％)、838.29(21.9％)、838.28(4.5％)、839.30(4.4％)、839.29(3.4％)
化合物12的合成
Figure BDA0002234068330000991
利用IM4、3,5-二溴-1,1'-联苯基及二([1,1'-联苯基]-4-基)胺来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物12(收率65％)。
m/z：912.32(100.0％)、913.32(72.7％)、914.32(26.4％)、915.33(6.1％)、914.31(4.5％)、915.32(3.6％)、916.32(1.2％)、916.33(1.1％)
化合物13的合成
Figure BDA0002234068330000992
利用IM4、3-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及二([1,1'-联苯基]-4-基)胺来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物13(收率60％)。
m/z：912.32(100.0％)、913.32(72.7％)、914.32(26.4％)、915.33(6.1％)、914.31(4.5％)、915.32(3.6％)、916.32(1.2％)、916.33(1.1％)
化合物14的合成
Figure BDA0002234068330001001
利用4-溴-4”-碘-1,1':4',1”-三联苯基及IM10来代替4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物14(收率63％)。
m/z：912.32(100.0％)、913.32(72.7％)、914.32(26.4％)、915.33(6.1％)、914.31(4.5％)、915.32(3.6％)、916.32(1.2％)、916.33(1.1％)
化合物15的合成
Figure BDA0002234068330001002
利用IM4、4-溴-4”-碘-1,1':3',1”-三联苯基及二苯基胺来代替IM1、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基及IM10，以与化合物1相同的方法，合成化合物15(收率59％)。
m/z：836.29(100.0％)、837.29(66.2％)、838.29(21.9％)、838.28(4.5％)、839.30(4.4％)、839.29(3.4％)
有机发光器件的制备
适用为空穴输送层的蓝色有机发光器件
实施例1
通过蒸馏水超声波对以
Figure BDA0002234068330001011
的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行了洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将
Figure BDA0002234068330001012
的HI01进行制膜，将
Figure BDA0002234068330001013
的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将
Figure BDA0002234068330001014
的化合物1进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以
Figure BDA0002234068330001015
进行制膜。接着，作为电子输送层将
Figure BDA0002234068330001016
的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将
Figure BDA0002234068330001017
的LiF、
Figure BDA0002234068330001018
的铝(Al)进行制膜，并在手套箱中将该器件进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2
以与实施例1相同的方法使用化合物2来代替化合物1，从而制备有机发光器件。
比较例1及比较例2
以与实施例1相同的方法使用Ref.1或Ref.2来代替化合物1，从而制备有机发光器件。
Figure BDA0002234068330001019
适用为发光辅助层的红色有机发光器件
实施例3
通过蒸馏水超声波对以
Figure BDA0002234068330001021
的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行了洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将
Figure BDA0002234068330001022
的HI01进行制膜，将
Figure BDA0002234068330001023
的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将
Figure BDA0002234068330001024
的HT01进行制膜，作为发光辅助层将
Figure BDA0002234068330001025
的化合物3进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的RH01：RD01，以
Figure BDA0002234068330001026
进行制膜。接着，作为电子输送层将
Figure BDA0002234068330001027
的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将
Figure BDA0002234068330001028
的LiF、
Figure BDA0002234068330001029
的铝(Al)进行制膜，并在手套箱中将该器件进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例4至实施例15
以与实施例3相同的方法使用化合物4至化合物15来代替化合物3，从而制备有机发光器件。
比较例3至比较例6
以与实施例3相同的方法使用Ref.3至Ref.6来代替化合物3，从而制备有机发光器件。
Figure BDA0002234068330001031
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于下列表2及表3中。
表2
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A QE(％) CIEx CIEy LT95
实施例1 3.7 10 7.3 6.3 0.140 0.109 132
实施例2 3.8 10 7.1 6.2 0.139 0.110 120
比较例1 4.0 10 6.0 5.1 0.140 0.111 83
比较例2 4.2 10 6.4 5.3 0.141 0.110 95
表3
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A CIEx CIEy LT99
实施例3 4.0 10 34.0 0.685 0.314 171
实施例4 4.0 10 34.8 0.684 0.315 170
实施例5 4.0 10 34.5 0.685 0.315 177
实施例6 4.0 10 36.1 0.685 0.315 185
实施例7 4.0 10 36.5 0.685 0.315 183
实施例8 4.0 10 36.2 0.685 0.315 180
实施例9 4.0 10 36.1 0.684 0.316 182
实施例10 4.0 10 34.3 0.685 0.315 180
实施例11 4.0 10 37.5 0.683 0.316 168
实施例12 4.1 10 38.5 0.684 0.315 175
实施例13 4.2 10 38.4 0.685 0.315 150
实施例14 4.1 10 38.5 0.685 0.315 155
实施例15 4.2 10 37.2 0.684 0.315 160
比较例3 4.4 10 11.8 0.673 0.325 77
比较例4 4.5 10 29.2 0.686 0.314 100
比较例5 4.5 10 23.0 0.680 0.316 94
比较例6 4.7 10 26.5 0.679 0.316 115
如上述表2及表3中所示，可以确认到将本发明的化合物用作空穴输送层或发光辅助层的实施例1至实施例15与比较例1至比较例6相比，效率及寿命上升，且呈现低的驱动电压。
更具体地，本发明的多个实施例与比较例1至比较例6相比，二苯并呋喃或二苯并噻吩与氮(N)直接键合来具有快速的空穴流动性，从而呈现低的驱动电压的同时二苯并呋喃或二苯并噻吩通过亚芳基连接基与氮(N)键合来诱导分子间有效的π堆积，以使分子排列变得优秀，还改善空穴流动性，抑制滚降现象，从而呈现高效率、长寿命特性。并且，维持高的最低未占分子轨道及T1来将发光层内激子形成最大化，并以高的Tg防止薄膜的重结晶化，驱动稳定性突出，由此可知效率及寿命得到改善。
根据如上所述的评价结果，判断为本发明的化合物降低有机发光器件的驱动电压，并有效改善效率及寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体形态容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的形态实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的形态应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示，
化学式1
Figure FDA0002234068320000011
化学式1-1
Figure FDA0002234068320000012
在所述化学式1中，
X及Y各自独立地为O或S，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，但是，Ar1至Ar3中的至少一个为所述化学式1-1，
L1及L2各自独立地为取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂亚芳基，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，能够在相邻的多个R1之间、R2之间、R3之间、R4之间形成或者不形成环，
l及o各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，
*是指键合位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式2或化学式3表示，
化学式2
Figure FDA0002234068320000021
化学式3
Figure FDA0002234068320000022
在所述化学式2或化学式3中，
所述R5及R6各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，能够在相邻的多个R5之间、R6之间形成或者不形成环，
p及q各自独立地为1至4的整数，
r及s各自独立地为0或1至4的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式4至化学式11中的一种表示，
化学式4
Figure FDA0002234068320000031
化学式5
Figure FDA0002234068320000032
化学式6
Figure FDA0002234068320000041
化学式7
Figure FDA0002234068320000042
化学式8
Figure FDA0002234068320000043
化学式9
Figure FDA0002234068320000051
化学式10
Figure FDA0002234068320000052
化学式11
Figure FDA0002234068320000053
在所述化学式4至化学式11中，
所述R5及R6各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，能够在相邻的多个R5之间、R6之间形成或者不形成环，
q为1至4的整数。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化学式2或化学式3由以下化学式12或化学式13表示，
化学式12
Figure FDA0002234068320000061
化学式13
Figure FDA0002234068320000062
5.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化学式2或化学式3由以下化学式14至化学式17中的一种表示，
化学式14
Figure FDA0002234068320000071
化学式15
Figure FDA0002234068320000072
化学式16
Figure FDA0002234068320000073
化学式17
Figure FDA0002234068320000074
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1至R6各自独立地为选自由氢、重氢、苯基、联苯基及它们的组合组成的组中的化合物。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X及Y为互不相同的元素。
8.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1至Ar3中的至少一个选自由苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的一种，
Figure FDA0002234068320000091
Figure FDA0002234068320000101
Figure FDA0002234068320000111
Figure FDA0002234068320000121
Figure FDA0002234068320000131
Figure FDA0002234068320000141
Figure FDA0002234068320000151
Figure FDA0002234068320000161
Figure FDA0002234068320000171
Figure FDA0002234068320000181
Figure FDA0002234068320000191
Figure FDA0002234068320000201
Figure FDA0002234068320000211
Figure FDA0002234068320000221
Figure FDA0002234068320000231
Figure FDA0002234068320000241
Figure FDA0002234068320000251
Figure FDA0002234068320000261
Figure FDA0002234068320000271
Figure FDA0002234068320000281
Figure FDA0002234068320000291
Figure FDA0002234068320000301
Figure FDA0002234068320000311
Figure FDA0002234068320000321
Figure FDA0002234068320000331
Figure FDA0002234068320000341
Figure FDA0002234068320000351
Figure FDA0002234068320000361
Figure FDA0002234068320000371
Figure FDA0002234068320000381
Figure FDA0002234068320000391
Figure FDA0002234068320000401
Figure FDA0002234068320000411
Figure FDA0002234068320000421
Figure FDA0002234068320000431
Figure FDA0002234068320000441
Figure FDA0002234068320000451
Figure FDA0002234068320000461
Figure FDA0002234068320000471
Figure FDA0002234068320000481
Figure FDA0002234068320000491
Figure FDA0002234068320000501
Figure FDA0002234068320000511
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Figure FDA0002234068320000531
Figure FDA0002234068320000541
Figure FDA0002234068320000551
Figure FDA0002234068320000561
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Figure FDA0002234068320000581
Figure FDA0002234068320000591
Figure FDA0002234068320000601
Figure FDA0002234068320000611
Figure FDA0002234068320000621
Figure FDA0002234068320000631
Figure FDA0002234068320000641
Figure FDA0002234068320000651
Figure FDA0002234068320000661
Figure FDA0002234068320000671
Figure FDA0002234068320000681
Figure FDA0002234068320000691
Figure FDA0002234068320000701
Figure FDA0002234068320000711
Figure FDA0002234068320000721
Figure FDA0002234068320000731
Figure FDA0002234068320000741
Figure FDA0002234068320000751
Figure FDA0002234068320000761
Figure FDA0002234068320000771
Figure FDA0002234068320000781
Figure FDA0002234068320000791
10.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极与第二电极之间包括含有权利要求1至9中任一项所述的化合物的有机物层。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的一层以上。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其特征在于，所述空穴输送层包含权利要求4所述的化合物。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其特征在于，所述发光辅助层包含权利要求3或5所述的化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112110900A (zh) * 2020-09-09 2020-12-22 浙江华显光电科技有限公司 一种有机电致化合物及其使用该化合物的有机发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101432272A (zh) * 2006-04-26 2009-05-13 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件
CN107801393A (zh) * 2016-06-28 2018-03-13 德山新勒克斯有限公司 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101627746B1 (ko) * 2013-05-27 2016-06-07 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102177213B1 (ko) 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102329807B1 (ko) * 2014-11-05 2021-11-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR102293436B1 (ko) * 2014-11-19 2021-08-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR102496416B1 (ko) * 2016-04-01 2023-02-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101432272A (zh) * 2006-04-26 2009-05-13 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件
CN107801393A (zh) * 2016-06-28 2018-03-13 德山新勒克斯有限公司 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112110900A (zh) * 2020-09-09 2020-12-22 浙江华显光电科技有限公司 一种有机电致化合物及其使用该化合物的有机发光器件

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