CN109988134B - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光器件中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖有机化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
X为O、S或CRR`，
Y为O或S，
Ar、Ar`及Ar1各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，上述Ar及Ar`能够相连接而形成环或不形成环，
R1至R6、R及R`各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
l及q各自独立地为0或1至4的整数，
m、n、o及p各自独立地为0或1至3的整数。
本发明的另一实施方式提供有机发光器件，上述有机发光器件在第一电极与第二电极之间包括含有本发明的化合物的有机物层。
在本发明一实例的芳基胺化合物中，在一侧具有芳基芴基，在另一侧具有三环缩合环基(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴)，从而可形成容易输送空穴的最高占据分子轨道(HOMO)能级。并且，在本发明一实例的化合物中，作为空穴(hole)主要移动的区域的氮与芳基芴基相连接，从而可扩张π共轭，由此，可提高空穴流动性(Hole Mobility)。
并且，在氮与上述三环缩合环基之间导入二苯并呋喃或二苯并噻吩作为连接基，来维持高的最低未占分子轨道(LUMO)能级，从而可容易阻断电子。由此，当适用于有机发光器件时，可实现低电压及高效率。
并且，在本发明一实例的化合物中，在芳基胺的一侧通过二苯并呋喃或二苯并噻吩连接基具有三环缩合环基，从而可具有快速的空穴流动性(Hole Mobility)，并且，维持高的T1，从而可有效形成发光层内激子。由此，可实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，本发明一实例的化合物因与芳基胺的一侧相结合的芳基芴基而增加分子间π共轭，因而可改善空穴流动性(Hole Mobility)，且芳基芴基位于末端，从而可诱导分子间π堆积。由此，可使分子的薄膜排列变得优秀，可抑制滚降现象，可实现长寿命有机发光器件。
并且，本发明一实例的化合物因芳基芴基和2个三环缩合环基而具有高的Tg，从而可使热稳定性变得优秀，防止驱动时薄膜的重结晶化，从而可确保器件的驱动稳定性。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并/>基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代的”中的“取代”可意味着以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～ C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基团取代。并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
本发明的一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
X为O、S或CRR`，
Y为O或S，
Ar、Ar`及Ar1各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，上述Ar及Ar`能够相连接而形成环或不形成环，
R1至R6、R及R`各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
l及q各自独立地为0或1至4的整数，
m、n、o及p各自独立地为0或1至3的整数。
在由上述化学式1表示的化合物中，在一侧具有芳基芴基，在另一侧具有三环缩合环基(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴)，从而可形成容易输送空穴的最高占据分子轨道(HOMO)能级。并且，作为空穴(hole)主要移动的区域的氮与芳基芴基相连接，从而可扩张π共轭，由此，可提高空穴流动性(Hole Mobility)。
并且，在氮与上述三环缩合环基之间导入二苯并呋喃或二苯并噻吩作为连接基，来维持高的最低未占分子轨道(LUMO)能级，从而可容易阻断电子。由此，当适用于有机发光器件时，可实现低电压及高效率。
并且，在本发明一实例的化合物中，在芳基胺的一侧通过二苯并呋喃或二苯并噻吩连接基具有三环缩合环基，从而可具有快速的空穴流动性(Hole Mobility)，并且，维持高的T1，从而可有效形成发光层内激子。由此，可实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，本发明一实例的化合物因与芳基胺的一侧相结合的芳基芴基而增加分子间π共轭，因而可改善空穴流动性(Hole Mobility)，且芳基芴基位于末端，从而可诱导分子间π堆积。由此，可使分子的薄膜排列变得优秀，可抑制滚降现象，且可实现长寿命有机发光器件。
并且，本发明一实例的化合物因芳基芴基和2个三环缩合环基而具有高的Tg，从而可使热稳定性变得优秀，防止驱动时薄膜的重结晶化，从而可确保器件的驱动稳定性。
根据本发明的一实例，在上述化学式1中，R1至R6可各自独立地为氢、重氢或苯基。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1中，X及Y可各自独立地为O或S。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1中，L1至L3可各自独立地选自由直接键合、亚苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，在上述化学式1中，Ar1可选自由苯基、萘基、联苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，上述化学式1可由以下化学式2或化学式 3表示。
化学式2
化学式3
在上述化学式2及化学式3中，
X、Y、Ar、Ar`、Ar1、R1至R6、R、R`、L1至L3、l、m、n、o、 p及q如在上述化学式1中所定义。
在上述化学式1中，L1为直接键合时，由上述化学式2表示的化合物为作为芳基胺的取代基的三环缩合环基(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴系列)和作为连接基的三环缩合环基(二苯并呋喃或二苯并噻吩)进行直接键合的形态。这种情况下，2个三环缩合环基进行直接连接，从而可具有更快速的空穴流动性(Hole Mobility)，并且，维持高的T1，从而可有效形成发光层内激子。由此，可实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，对于上述化学式3表示的化合物而言，在上述化学式1中 L3为直接键合时，作为空穴(hole)主要移动的区域的氮与芳基芴进行直接键合，从而增加分子间π共轭，可提供更提高的空穴流动性(H ole Mobility)。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式2中，L2及L3可各自独立地选自由直接键合、亚苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式3中，L1及L2可各自独立地选自由直接键合、亚苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，在上述化学式2及化学式3中，R1至R6可各自独立地为氢、重氢或苯基。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式2及化学式3中，X 及Y可各自独立地为O或S。
根据本发明的一实例，在上述化学式2及化学式3中，Ar1可选自由苯基、萘基、联苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及它们的组合组成的组中。
在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式4表示。
化学式4
在上述化学式4中，
X、Y、Ar、Ar`、Ar1、R1至R6、R、R’、L2、l、m、n、o、p及 q如在上述化学式1中所定义。
由上述化学式4表示的化合物为在上述化学式1中L1及L3为直接键合的情况。这种情况下，作为芳基胺的取代基的三环缩合环基(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴系列)与作为连接基的三环缩合环基(二苯并呋喃或二苯并噻吩)进行直接连接，从而可具有更快速的空穴流动性(Hole Mobility)，并且，维持高的T1，从而可有效形成发光层内激子。并且，作为空穴(hole)主要移动的区域的氮与芳基芴进行直接连接，从而可增加分子间π共轭，由此，提供更提高的空穴流动性(Hole Mobility)。
根据本发明的一实例，在上述化学式4中，R1至R6可各自独立地为氢、重氢或苯基。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式4中，X及Y可各自独立地为O或S。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式4中，L2可选自由直接键合、亚苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，在上述化学式4中，Ar1可选自由苯基、萘基、联苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及它们的组合组成的组中。
在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式5表示。
化学式5
在上述化学式5中，
X、Y、Ar、Ar`、Ar1、R1至R6、R、R’、L2、l、m、n、o、p及 q如在上述化学式1中所定义。
由上述化学式5表示的化合物为连接基L1及L3为直接键合且氮在芳基芴基的第2位置进行直接键合的形态。这种情况下，作为芳基胺的取代基的三环缩合环基(二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴系列)与作为连接基的三环缩合环基(二苯并呋喃或二苯并噻吩)进行直接连接，从而可具有更快速的空穴流动性(Hole Mobility)，并且，维持高的T1，从而可有效形成发光层内激子。
并且，氮与芳基芴进行直接连接，从而可增加分子间π共轭，由此，提供更提高的空穴流动性(Hole Mobility)。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式5中，L2可选自由直接键合、亚苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。
更具体地，在上述化学式5中，L2可进行直接键合。这种情况下，成为氮与作为连接基的三环缩合环基(二苯并呋喃或二苯并噻吩)进行直接键合的形态，从而当驱动器件时，可形成空穴陷阱(hole trap)。由此，可在驱动电压中有利。
并且，更具体地，在上述化学式5中，L2可以为亚苯基或亚联苯基。这种情况下，在氮与作为连接基的三环缩合环基(二苯并呋喃或二苯并噻吩)之间产生距离，从而可确保分子稳定性。由此，可实现更优秀的长寿命特性。
根据本发明的一实例，在上述化学式5中，R1至R6可各自独立地为氢、重氢或苯基。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式5中，X及Y可各自独立地为O或S。
根据本发明的一实例，在上述化学式5中，Ar1可选自由苯基、萘基、联苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及它们的组合组成的组中。
在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式6表示。
化学式6
在上述化学式6中，
X、Y、Ar1、R1至R6、R、R’、L2、l、m、n、o、p及q如在上述化学式1中所定义，上述虚线是指不连接或直接键合。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式6中，L2可选自由直接键合、亚苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。
并且，在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式7表示。
化学式7
在上述化学式7中，
X、Y、Ar1、R1至R6、R、R’、l、m、n、o、p及q如在上述化学式1中所定义，上述虚线是指不连接或直接键合，
r为1或2的整数。
上述化学式7的化合物例如可表示为由以下化学式7-1表示的化合物。由于三环与胺之间的π共轭增加，因而可具有快速的空穴流动性，有利于抑制滚降现象，故而寿命特性可更加优秀。
化学式7-1
在上述化学式7-1中，
X、Y、Ar1、R1至R6、R、R’、l、m、n、o、p及q如在上述化学式1中所定义，上述虚线是指不连接或直接键合。
并且，在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式8表示。这种情况下，二苯并呋喃及二苯并噻吩直接键合，对驱动电压的改善有效。
化学式8
在上述化学式8中，
X、Y、Ar1、R1至R6、R、R’、l、m、n、o、p及q如在上述化学式1中所定义，上述虚线是指不连接或直接键合。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式6中，L1至L3可各自独立地选自由直接键合、亚苯基、亚联苯基及它们的组合组成的组中。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式6至化学式8中，R1至R6可各自独立地为氢、重氢或苯基。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式6至化学式8中，X 及Y可各自独立地为O或S。
根据本发明的一实例，在上述化学式6至化学式8中，Ar1可选自由苯基、萘基、联苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一种，可不受其限制。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可更具体为以下具体化合物中第1～1536、1729～1920及2689～2752的化合物中的一种。
以下具体化学式与各化合物的号码和化学式1的X及Y的具体例一同示出。通过例示说明如下。
在上述化合物中以号码(X、Y)的结构示出，1(O、O)是指化合物的号码为1号，在化学式1中，X是O、Y为O的情况，可指如下的1号结构的化合物。并且，2(S，O)是指化合物的号码为2 号，在化学式1中，X是S、Y为O的情况，可指如下的2号结构的化合物。并且，3(O、S)是指化合物的号码为3号，在化学式1中， X是O、Y为S的情况，可指如下的3号结构的化合物。并且，4(S、 S)是指化合物的号码为4号，在化学式1中，X是S、Y为S的情况，可指如下的4号结构的化合物。
并且，以下具体化学式中的化学式1的X为具体化的，在仅具有记号Y的情况下，示出了化合物的号码和Y的具体例。
例如，在上述化合物中以号码(Y)的结构示出，2689(O)是指化合物的号码为2689号，在化学式1中是Y为O的情况，可指如下的2689号结构的化合物。并且，2690(S)是指化合物的号码为2 690号，在化学式1中是Y为S的情况，可指如下的2690号结构的化合物。
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本发明的另一实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极与第二电极之间包括含有本发明化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但有可能不受其限制。并且，本发明的化合物形成有机物层时，可单独使用或与公知的化合物一同使用。在本发明中，发光辅助层是指形成在空穴输送层与发光层之间的层，根据空穴输送层的数量，还可被称之为第二空穴输送层或第三空穴输送层等。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包含含有空穴输送物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但有可能不局限于此。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层 (HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EI L)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/ 空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3t orr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、/>至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用或者与公知的化合物一起使用本发明的化合物。并且，本发明的一实例的空穴输送层300可以为1层以上，可一起包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层4 00。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲基咯啉(phenanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(Basso Coupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层 400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为1至1000nm，更具体为5至200n m。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
中间体IM的合成
为了合成目标化合物，中间体IM可通过如下的反应进行合成，不受其限制。
在上述反应式中，h为卤素。
中间体IM1的合成
中间体IM1以如下的方法进行合成。
在圆底烧瓶中，将20.0g的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)、33.8g的2,8-二溴二苯并[b，d]呋喃(2,8- dibromodibenzo[b,d]furan)溶解于800ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxan) 中，并放入140ml的K2CO3(2M)和3.3g的Pd(PPh3)4之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，并放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过重结晶获得了26.1g(收率67％)的中间体IM1。
中间体IM2至IM6的合成
如下列表1所示，改变起始物质以与上述IM1相同的方法合成了以下IM2至IM6。
表1
中间体IM7的合成
中间体IM7以如下的方法进行合成。
在圆底烧瓶中，将20.0g的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸、33.8g的4, 6-二溴二苯并[b,d]呋喃(4,6-dibromodibenzo[b,d]furan)溶解于800ml 的1,4-二噁烷(1,4-dioxan)中，并放入140ml的K2CO3(2M)和3. 3g的Pd(PPh3)4之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，并放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过重结晶获得了25.3g(收率65％)的中间体 IM7-1。
在圆底烧瓶中，将25.0g的上述IM7-1、20g的双(频哪醇合) 二硼(bis(pinacolato)diboron)溶解于450ml的1,4-二噁烷(1,4-di oxan)中，并放入17.0g的KOAc和0.2g的Pd(dppf)Cl2之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，并放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过重结晶获得了22.3g(收率80％)的中间体IM7-2。
在圆底烧瓶中，将22.0g的上述IM7-2、6.8g的1-溴-4-碘苯(1- bromo-4-iodobenzene)溶解于430ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxan)中，并放入(2M)70ml的K2CO3和1.6g的Pd(PPh3)4之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，并放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过重结晶获得了14g(收率60％)的中间体IM7。
中间体IM8至IM11的合成
如下列表2所示，改变起始物质以与上述IM7相同的方法合成了以下IM8至IM11。
表2
中间体OP的合成
中间体OP1以如下方式进行合成。
在圆底烧瓶中，将30.0g的2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9 -diphenyl-9H-fluorene)、7.8g的苯胺(aniline)、10.9g的t-BuONa、 2.8g的Pd2(dba)3、3.4ml的(t-Bu)3P溶解于570ml的甲苯之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，并放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过重结晶获得了21g(收率68％)的OP1。
中间体OP2至OP5的合成
如下列表3所示，改变起始物质来合成了以下OP2至OP5。
表3
化合物的合成
使用上述中间体IM1至IM11及OP1至OP6来合成了目标化合物1至化合物16。
化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将3.0g的IM1、3.3g的OP1、1.1g的t-BuONa、 0.3g的Pd2(dba)3、0.3ml的(t-Bu)3P溶解于90ml的甲苯之后，进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，并放入水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，减压过滤之后，通过柱纯化及重结晶获得了3.7g(收率69％)的化合物1。
m/z：741.27(100.0％)、742.27(60.0％)、743.27(18.0％)、 744.28(3.4％)
化合物2的合成
利用OP2来代替OP1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物2(收率70％)。
m/z：817.30(100.0％)、818.30(66.9％)、819.30(22.1％)、 820.31(4.9％)
化合物3的合成
利用OP3来代替OP1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物3(收率65％)。
m/z：817.30(100.0％)、818.30(66.9％)、819.30(22.1％)、 820.31(4.9％)
化合物4的合成
利用OP4来代替OP1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物4(收率71％)。
m/z：817.30(100.0％)、818.30(66.9％)、819.30(22.1％)、 820.31(4.9％)
化合物5的合成
利用IM2来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物5(收率67％)。
m/z：741.27(100.0％)、742.27(60.0％)、743.27(18.0％)、 744.28(3.4％)
化合物6的合成
利用IM3来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物6(收率65％)。
m/z：757.24(100.0％)、758.25(59.9％)、759.25(18.3％)、 759.24(4.7％)、760.25(3.7％)、760.24(2.7％)、758.24(1.2％)
化合物7的合成
利用IM4来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物7(收率65％)。
m/z：757.24(100.0％)、758.25(59.9％)、759.25(18.3％)、 759.24(4.7％)、760.25(3.7％)、760.24(2.7％)、758.24(1.2％)
化合物8的合成
利用IM5来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物8(收率75％)。
m/z：773.22(100.0％)、774.22(61.5％)、775.23(17.6％)、 775.22(10.2％)、776.22(5.6％)、776.23(3.7％)、777.22(1.7％)
化合物9的合成
利用IM6来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物9(收率75％)。
m/z：767.32(100.0％)、768.32(63.1％)、769.33(19.7％)、 770.33(4.1％)
化合物10的合成
利用IM7来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物10(收率70％)。
m/z：817.30(100.0％)、818.30(66.9％)、819.30(22.1％)、 820.31(4.9％)
化合物11的合成
利用IM7来代替IM1，并利用OP5来代替OP1，以与化合物1 相同的方法合成了化合物11(收率65％)。
m/z：817.30(100.0％)、818.30(66.9％)、819.30(22.1％)、 820.31(4.9％)
化合物12的合成
/>
利用IM7来代替IM1，并利用OP6来代替OP1，以与化合物1 相同的方法合成了化合物12(收率69％)。
m/z：817.30(100.0％)、818.30(66.9％)、819.30(22.1％)、 820.31(4.9％)
化合物13的合成
利用IM8来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物13(收率66％)。
m/z：817.30(100.0％)、818.30(66.9％)、819.30(22.1％)、 820.31(4.9％)
化合物14的合成
利用IM9来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物14(收率72％)。
m/z：833.28(100.0％)、834.28(66.5％)、835.28(22.7％)、 836.29(4.7％)、835.27(4.5％)、836.27(3.0％)、834.27(1.2％)、 837.28(1.0％)
化合物15的合成
利用IM10来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物15(收率69％)。
m/z：833.28(100.0％)、834.28(66.5％)、835.28(22.7％)、 836.29(4.7％)、835.27(4.5％)、836.27(3.0％)、834.27(1.2％)、 837.28(1.0％)
化合物16的合成
利用IM11来代替IM1，并以与化合物1相同的方法合成了化合物16(收率66％)。
m/z：849.25(100.0％)、850.26(66.4％)、851.26(22.8％)、 851.25(9.3％)、852.25(6.1％)、852.26(5.0％)、853.25(2.0％)、 850.25(2.0％)
有机发光器件的制备
实施例1
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行了洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将/>的HI01进行制膜，将/>的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将/>的化合物1进行制膜。接着，作为发光层掺杂7％的GH01:Ir(ppy)3，以/>进行制膜。接着，作为电子输送层将/> 的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将/>的LiF、/>的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例16
以与实施例1相同的方法使用化合物2至化合物16来代替化合物1，从而制备了有机发光器件。
比较例1至比较例7
以与实施例1相同的方法使用以下Ref.1至Ref.7来代替化合物 1，从而制备了有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于下列表4中。
表4
| Op.V | mA/cm2 | Cd/A | QE(％) | CIEx | CIEy | LT95 | |
| 实施例1 | 4.0 | 10 | 70.4 | 40.3 | 0.334 | 0.612 | 240 |
| 实施例2 | 4.0 | 10 | 71.0 | 40.3 | 0.335 | 0.611 | 245 |
| 实施例3 | 4.0 | 10 | 71.8 | 40.3 | 0.334 | 0.610 | 225 |
| 实施例4 | 4.0 | 10 | 71.1 | 40.3 | 0.335 | 0.610 | 243 |
| 实施例5 | 4.0 | 10 | 70.1 | 40.3 | 0.335 | 0.610 | 230 |
| 实施例6 | 4.0 | 10 | 70.2 | 40.3 | 0.333 | 0.611 | 230 |
| 实施例7 | 4.0 | 10 | 70.0 | 40.3 | 0.335 | 0.610 | 227 |
| 实施例8 | 4.0 | 10 | 70.5 | 40.3 | 0.335 | 0.613 | 232 |
| 实施例9 | 4.1 | 10 | 68.2 | 40.3 | 0.335 | 0.612 | 213 |
| 实施例10 | 4.1 | 10 | 73.1 | 40.3 | 0.336 | 0.610 | 265 |
| 实施例11 | 4.3 | 10 | 74.0 | 40.3 | 0.335 | 0.610 | 259 |
| 实施例12 | 4.4 | 10 | 75.1 | 40.3 | 0.335 | 0.613 | 260 |
| 实施例13 | 4.1 | 10 | 73.4 | 40.3 | 0.335 | 0.610 | 261 |
| 实施例14 | 4.1 | 10 | 73.0 | 40.3 | 0.333 | 0.610 | 260 |
| 实施例15 | 4.1 | 10 | 72.9 | 40.3 | 0.335 | 0.611 | 258 |
| 实施例16 | 4.1 | 10 | 73.0 | 40.3 | 0.334 | 0.613 | 258 |
| 比较例1 | 5.0 | 10 | 50.0 | 35.6 | 0.335 | 0.612 | 105 |
| 比较例2 | 5.0 | 10 | 55.7 | 35.6 | 0.336 | 0.610 | 57 |
| 比较例3 | 5.0 | 10 | 60.7 | 35.4 | 0.335 | 0.611 | 142 |
| 比较例4 | 4.8 | 10 | 62.1 | 35.5 | 0.337 | 0.610 | 140 |
| 比较例5 | 4.7 | 10 | 61.9 | 35.3 | 0.334 | 0.612 | 145 |
| 比较例6 | 5.0 | 10 | 62.8 | 35.5 | 0.335 | 0.610 | 133 |
| 比较例7 | 5.2 | 10 | 60.1 | 35.1 | 0.335 | 0.610 | 118 |
如上述表4所示，可确认使用本发明的化合物作为空穴输送层的实施例1至实施例16与比较例1至比较例7相比，驱动电压低，效率及寿命上升。更具体地，与比较例1相比，实施例1至实施例16 还包含作为电子供体的二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴，从而可具有快速的空穴流动性。并且，与比较例2相比，实施例1至实施例16包含二苯并呋喃或二苯并噻吩作为连接基，从而形成高的最低未占分子轨道(LUMO)，并且，具有高的T1、Tg，从而具有激子禁闭效果，可具有优秀的驱动稳定性。并且，与比较例3相比，实施例1至实施例16具有芳基芴基，从而改善空穴流动性，与比较例4、比较例5、比较例6、比较例7相比，在实施例1至实施例16中，氮与芳基芴相连接，从而可增加π共轭，具有优秀的分子间薄膜排列，通过改善薄膜内流动性来抑制滚降现象，从而改善了寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示，
化学式1
在所述化学式1中，
X为O或S，
Y为O或S，
Ar、和Ar`各自独立地为未取代的C6～C30的芳基，所述Ar及A r`不形成环，
Ar1为未取代的苯基或联苯基，
R1至R6各自独立地为氢、或重氢，
L1和L3各自独立地为直接键合，
L2为直接键合、未取代的C6～C20的亚芳基，
l及q各自独立地为0或1至4的整数，
m、n、o及p各自独立地为0或1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式5表示，
化学式5
在所述化学式5中，
X、Y、Ar、Ar`、Ar1、R1至R6、L2、l、m、n、o、p及q如在所述化学式1中所定义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式6表示，
化学式6
在所述化学式6中，
X、Y、Ar1、R1至R6、L2、l、m、n、o、p及q如在所述化学式1中所定义，
所述虚线是指不连接。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式7表示，
化学式7
在所述化学式7中，
X、Y、Ar1、R1至R6、l、m、n、o、p及q如在所述化学式1中所定义，
所述虚线是指不连接，
r为1或2的整数。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述化学式7由以下化学式7-1表示，
化学式7-1
在所述化学式7-1中，
X、Y、Ar1、R1至R6、l、m、n、o、p及q如在所述化学式1中所定义，
所述虚线是指不连接。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式8表示，
化学式8
在所述化学式8中，
X、Y、Ar1、R1至R6、l、m、n、o、p及q如在所述化学式1中所定义，
所述虚线是指不连接。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L2选自由直接键合、亚苯基、亚联苯基及它们的组合组成的组中。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1为以下化合物中的任一种，
9.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极与第二电极之间包括含有权利要求1至8中任一项所述的化合物的有机物层。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的一层以上。
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