CN110997650A - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN110997650A
CN110997650A CN201880051369.1A CN201880051369A CN110997650A CN 110997650 A CN110997650 A CN 110997650A CN 201880051369 A CN201880051369 A CN 201880051369A CN 110997650 A CN110997650 A CN 110997650A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
layer
ring
aryl
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880051369.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110997650B (zh
Inventor
朴钟光
李允硕
朴正焕
李定昱
李善希
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DukSan Neolux Co Ltd
Original Assignee
DukSan Neolux Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DukSan Neolux Co Ltd filed Critical DukSan Neolux Co Ltd
Publication of CN110997650A publication Critical patent/CN110997650A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110997650B publication Critical patent/CN110997650B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
    • H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供化学式1表示的化合物,包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件，以及包括上述有机电气元件的电子装置,上述有机物层包括化学式1表示的化合物，从而能够降低有机电气元件的驱动电压，并能够提高有机电气元件的发光效率及寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
技术领域
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
技术领域
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
当前，便携式显示器市场为大面积显示器且正处于其大小不断增加的趋势，由此，与以往的便携式显示器所需的消耗电量相比，需要更大的耗电量。因此，对于具有电池这一有限的电力供给源的便携式显示器而言，耗电量成为非常重要的因素，效率和寿命问题也同样成为必须解决的问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，且驱动电压降低的同时，驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
近来，对于有机电致发光元件，为了解决空穴输送层中的发光问题和驱动电压问题，空穴输送层和发光层之间须存在发光辅助层(多层空穴输送层)，因此需要开发根据每个发光层的不同的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子输送层向发光层传递，空穴(hole)从空穴输送层向发光层传递，借助重组(recombination)来生成激子(exciton)。
然而，就使用于空穴输送层的物质而言，由于需要获得低的HOMO值，因此大部分具有低的T1值，由此在发光层生成的激子(exciton)流向空穴输送层，结果导致发光层内的电荷不平衡(charge unbalance)，并在空穴输送层的界面上进行发光。
在空穴输送层界面上发光的情况下，将出现有机电气元件的色纯度及效率变低和寿命变短的问题。因此，迫切需要开发一种发光辅助层，所述发光辅助层需要具有在空穴输送层的最高占据分子轨道能级和发光层的最高占据分子轨道能级之间的最高占据分子轨道能级的物质，且具有高T1值，并具有适当的驱动电压范围内(full device的blue元件驱动电压范围内)的空穴迁移率(hole mobility)。
但是，这不能单纯以对于发光辅助层物质的核的结构特性而形成，而是只有在发光辅助层物质的核及子(sub)-取代基的特性，且在发光辅助层与空穴输送层，发光辅助层与发光层之间实现了适合的组合的时候，才能够体现出高效率及高寿命的元件。
为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，在元件内的构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质、发光辅助层物质等应先获取具稳定且有效率的材料予以支持，尤其，迫切需要开发发光辅助层的材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供可以元件的降低驱动电压，提高元件的发光效率、色纯度及寿命的化合物，利用其的有机电气元件及其电子装置。
技术方案
在一方面，本发明提供由下述化学式表示的化合物。
Figure BDA0002380687690000031
在另一方面，本发明提供一种利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
技术效果
通过利用本发明实施例的化合物，不仅可以降低元件的驱动电压，而且可以大大提高元件的发光效率、色纯度及寿命。
附图说明
图1为本发明的有机电气发光元件的例示图。
附图标记的说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极
具体实施方式
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语“烷”或”“烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本发明中所使用的术语“卤烷基”或“卤素烷基”，除非另行说明，否则表示被卤素所取代的烷基。
在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“亚芴基”分别意味着在以下结构中R、R’及R”均为氢的1价或2价官能团，“被取代的芴基”或“被取代的亚芴基”意味着取代基R、R’、R”中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R’相键合来与其所键合的碳一同形成螺环化合物的情况。
Figure BDA0002380687690000051
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。只要没有其他说明在本说明书中所使用的术语“杂原子”表示N、0、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
并且，“杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含S02的环。例如，“杂环基”包括下列化合物。
Figure BDA0002380687690000061
在本发明中所使用的术语“环”包含单链及多链，并包含杂环，上述杂环不仅包含碳氢环，而且还包含至少一种杂原子，上述术语“环”也包含芳香族及非芳香族环。
在本发明中所使用的术语“多链”包含联苯、三联苯等环聚集体(ringassemblies)、融合(fused)后的多环类及螺环化合物，不仅包含芳香族，而且包含非芳香族，碳氢环当然也包含含有至少一种杂原子的杂环。
在本发明中所使用的术语“环聚集体(ring assemblies)”意味着两种或两种以上的环类(单环或融合后的环类)通过单键或双键来相互键合，且这种环之间的直接连接的数量比这种化合物所包含的环类的总数少一个。环聚集体可以由相同或不同的环类通过单键或双键来相互直接连接。
在本发明中所使用的术语“融合后的多环类”意味着至少两种原子所共享的融合(fused)后的环形态，并且包括两种以上的碳氢类的环类融合后的形态及包含至少一种杂原子的杂环类融合至少一种的形态等。这种融合后的多环类可以为芳香族环、杂芳香族环、脂肪族环或这些环的组合。
在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spiro union)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的數，将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代”意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
在本说明书中，以各符号及其取代基的示例被示出的对应于芳基、亚芳香基、杂环基等的“基名称”，可记载“反映价数的基的名称”，但是，也可记载为“母体化合物名称”。例如，在作为芳基的一种的“菲”的情况下，一价的“基”为“菲(基)”，二价的基为“伸菲(基)”等，也可通过区分价数来记载基的名称，但是，与价数无关地，也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地，在嘧啶的情况下，也与价数无关地，可记载为“嘧啶”，或者可记载为该价数的“基的名称”，例如，在一价的情况下，可记载为嘧啶(基)、在二价的情况下，可记载为亚嘧啶(基)等。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
Figure BDA0002380687690000071
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，即，a为0的情况下，意味着形成苯环的碳均结合有氢，在此情况下可省略对于结合于碳的氢的表示，而记载化学式或化合物。并且，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，a为2以上的整数的情况下，R1可相互相同或不同。
Figure BDA0002380687690000081
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
图1为本发明的实施例的有机电气元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120形成于基板110上、第二电极180，以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为阳极(anode)，第二电极180可以为阴极(cathode)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，这些层中的至少一个可以被省略，或还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、电子输送辅助层、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Capping layer)。
适用于上述有机物层的根据本发明的一个实施例的化合物，可以用作空穴注入层130，空穴输送层140，发光辅助层151，电子输送辅助层，电子输送层160，电子注入层170等的材料，或者可以用作发光层150的主体或掺杂剂材料，或者光效率改善层的材料。例如，本发明的化合物可以用作空穴输送层140和/或发光辅助层151，优选是用作发光辅助层151材料。
此外，即使是相同的母核，根据哪个位置上哪个取代基被键合，带隙(band gap)、电气特性、界面特性等可能会有所不同，因此需要对核的选择以及与其键合的子(sub)取代体的组合进行研究，特别是，当各有机物层之间的能级和T1值，物质的固有特性(迁移率，界面特性等)实现最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
因此，在本发明中，通过使用由化学式1表示的化合物，来形成发光辅助层，从而可将有机物层之间的能级和T1值，固有特性(迁移率，界面特性等)优化，同时提高有机电致发光元件的寿命和效率。
本发明的一实施例的有机电致发光元件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。并且，可在空穴输送层140与发光层150之间还形成有发光辅助层151，可在上述发光层150与电子输送层160之间还形成有电子输送辅助层。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶剂处理或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
白色有机发光二极管WOLED(White Organic Light Emitting Device)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式；R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式；利用经蓝色(B)有机发光层的电致发光和由此产生的光从而利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(color conversion material，CCM)方式等，本发明可适用于这种WOLED。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电气发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0002380687690000111
在上述化学式1中，各符号能够以如下方式进行定义。
X及Y为相互独立地0或S。
L1及L3相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，L2为选自由C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组。
L1及L3为亚芳基的情况下，L1至L3优选地为，C6-C30的亚芳基，更优选地为，C6-C18的亚芳基，例示性地，可以为亚苯基、亚联苯基、苯基亚萘基等。L1至L3为杂环基的情况下，L1至L3优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C16的杂环基，例示性地，可以为二苯并噻吩、苯并萘并呋喃、二苯并呋喃等。
Ar1至Ar4相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组。
在Ar1至Ar4为芳基的情况下，Ar1至Ar4优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以为苯基、联苯、萘基、菲、苯并菲、三联苯、苯基萘、蒽等。在Ar1至Ar4为杂环基的情况下，Ar1及Ar2优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C20的杂环基，例示性地，可以为吡啶、二苯并噻吩、二苯并呋喃、异喹啉、咔唑、苯基咔唑、苯并苯并噻吩并噻吩(benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene)、苯并萘并噻吩等。在Ar1至Ar4为芴基的情况下，Ar1至Ar4为9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、9,9’-螺二芴等。
R1至R10相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的基团之间任选地相结合来形成环。
相邻的R1和R2之间,相邻的R2和R3之间,相邻的R3和R4之间,相邻的R7和R8之间,相邻的R8和R9之间,相邻的R9和R10之间,相邻的R5之间和/或相邻的R6之间相互结合而形成的环为C6-C60的芳香族环；芴和其衍生物；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一个杂原子的C2-C60的杂环基；或C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基等，优选地为，C6-C20的芳香族环或C2-C20的杂环，例示性地，可以为苯、萘、菲等。
m及n分别为0至2的整数。当m为整数2时，多个R5可相互相同或不同，且当n为整数2时，多个R6可相互相同或不同。
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组。
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组。
当上述各符号为芳基、亚芳基、芴基、亚芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基时，当R1至R10中的相邻的基团之间相互结合而形成的环时，这些分别为能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳基烯基以及它们的组合组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
只是，在化学式1中，L2为C6的亚芳基时，若L2为以咔唑衍生物，尤其是以苯并咔唑进行进一步取代的化合物，则除外。即，在化学式1中下述化合物除外。
Figure BDA0002380687690000141
上述化学式1由以下化学式2至化学式10中的一个表示。
<化学式2> <化学式3> <化学式4>
Figure BDA0002380687690000142
<化学式5> <化学式6> <化学式7>
Figure BDA0002380687690000143
<化学式8> <化学式9> <化学式10>
Figure BDA0002380687690000151
在上述化学式2至化学式10中，X，Y，L1至L3，Ar1至Ar4，R1至R10，m及n与上述化学式1的定义相同。
在上述化学式1中，上述L1至L3相互独立地选自由以下化学式A-1至A-13中的一个表示。
Figure BDA0002380687690000152
在上述化学式A-1至A一13中，各符号能够以如下方式进行定义。
a’，c’，d’，e’，f’及g’分别为0至4的整数，b’为0至6的整数。
R11至R17相互独立地选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基以及C8-C20的芳基烯基组成的组，且相邻的基团之间任选地相结合来形成环。
Y’为N(R’)，O，S或C(R’)(R”)。
Z1至Z3相互独立地选自C，C(R’)或N，Z1至Z3中至少一个为N。
上述R’及R”相互独立地选自由氢、重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基以及C8-C20的芳基烯基组成的组，且R’和R”之间任选地相结合来形成环。
上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一个。
Figure BDA0002380687690000171
Figure BDA0002380687690000181
Figure BDA0002380687690000191
Figure BDA0002380687690000201
Figure BDA0002380687690000211
Figure BDA0002380687690000221
Figure BDA0002380687690000231
Figure BDA0002380687690000241
根据本发明的另一侧面，本发明提供包括第一电极、第二电极以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件。
上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个，上述空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个包含上述化学式1表示的一种单独化合物或两种以上的混合物，优选地，上述化合物可以用作上述发光辅助层的材料。
根据本发明的又一侧面，本发明提供一种电子装置，其包括显示装置及控制部，上述显示装置包括权利要求6的有机电气元件，上述控制部，用于驱动上述显示装置。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
[合成例]
由根据本发明的化学式1表示的化合物(终产物)如以下反应式1，可通过使Sub1与Sub2反应来制备，但不受此限定。
<反应式1>
Figure BDA0002380687690000251
I.Sub1的合成例
属于上述反应式1的Sub1的物质，可通过下述反应式2的反应途径来合成。下述反应式2中的L对应于反应式1的L1。
<反应式2>
Figure BDA0002380687690000252
属于Sub1的具体化合物的合成例如下。
1.Sub1-1的合成例
<反应式3>
Figure BDA0002380687690000253
(1)Sub1-I-1的合成
将起始物质2-溴二苯并[b，d]噻吩(100g，0.38mol)放入圆底烧瓶中，以甲苯(760mL)溶化后，添加过二苯胺(64.3g，0.38mol)、Pd2(dba)3(10.4g，0.0114mmol)、50％P(t-Bu)3(9.22ml，0.02281mol)、NaOt-Bu(109g，1.14mmol)，并在80℃下搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的有机物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得131g的生成物Sub1-I-1(收率：98％)。
(2)Sub1-1的合成
将Sub1-I-1(100g，0.284mol)添加到THF(570ml)，并在-78℃下搅拌。之后缓慢滴加2.5M n-BuLi(125mL)后搅拌1小时。然后缓慢滴加1，2-二溴乙烷(58.5g，0.313mol)，在室温下搅拌8小时。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得100g的生成物Sub1-1(收率：82％)。
2.Sub1-12的合成
<反应式4>
Figure BDA0002380687690000261
(1)Sub1-I-12的合成
将上述2-溴二苯并[b，d]噻吩(100g，0.38mol)在圆底烧瓶中以甲苯(760mL)溶化后，添加N-苯基二苯并[b，d]噻吩-4-胺(105g，0.38mol)、Pd2(dba)3(10.4g，0.0114mmol)、50％P(t-Bu)3(9.22ml，0.02281mol)、NaOt-Bu(109g，1.14mmol)，并在80℃下搅拌。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得生成物140g的Sub1-1-12(收率：80.5％)。
(2)Sub1-12的合成
向THF(611ml)添加Sub1-I-12(140g，0.306mol)，并在-78℃下搅拌。之后在维持温度的状态下，缓慢滴加2.5M n-BuLi(134mL)后搅拌1小时。而后缓慢滴加1，2-二溴乙烷(63g，0.336mol)后在室温下搅拌8小时。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得140g的生成物Sub1-12(收率：85％)。
3.Sub1-20的合成
<反应式5>
Figure BDA0002380687690000271
(1)Sub1-I-20的合成
将上述1-溴-8-氯二苯并[b，d]噻吩(100g，0.336mol)在圆底烧瓶中以THF(672mL)和H2O(224mL)溶化后，添加苯基硼酸(41g，0.336mol)、Pd(PPh3)4(11.6g，0.01mol)、NaOH(40g，0.1mol)，并在80℃下搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的有机物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得89g的生成物Sub1-I-20(收率：90％)。
(2)Sub1-II-20的合成
向甲苯(600ml)添加Sub1-I-20(89g，0.30mol)、二苯胺(51.1g，0.30mol)、Pd2(dba)3(8.2g，0.009mol)、50％P(t-Bu)3(7.32ml，0.018mol)、NaOt-Bu(87g，0.91mmol)，并在130℃下搅拌。反应完成时，使用上述Sub1-I-20合成法来获得100g的生成物Sub1-II-20(收率：77.5％)。
(3)Sub1-20
向THF(467mL)添加Sub1-II-20(100g，0.233mol)，并在-78℃下搅拌。之后在维持温度的状态下，缓慢滴加2.5M n-BuLi(102mL)后搅拌1小时。然后缓慢滴加1，2-二溴乙烷(48g，0.257mol)，在室温下搅拌8小时。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得100g的生成物Sub1-20(收率：85％)。
4.Sub1-26的合成
<反应式6>
Figure BDA0002380687690000281
(1)Sub1-I-26的合成
向甲苯(760ml)添加将起始物质2-溴二苯并[b，d]噻吩(100g，0.38mol)、3-氟基-N-苯基苯胺(71.1g，0.38mol)，Pd2(dba)3(10.4g，0.01mol)、50％P(t-Bu)3(9.2ml，0.022mol)、NaOt-Bu(109g，1.14mmol)，并在75℃下搅拌。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得100g的生成物Sub1-I-26(收率：71.2％)。
(2)Sub1-26的合成
向THF(541mL)添加Sub1-I-26(100g，0.27mol)，并在-78℃下搅拌。之后在维持温度的状态下，缓慢滴加2.5M n-BuLi(119mL)后搅拌1小时。而后缓慢滴加1，2-二溴乙烷(55.7g，0.297mol)后在室温下搅拌8小时。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得102g的生成物Sub1-26(收率：84％)。
5.Sub1-30的合成
<反应式7>
Figure BDA0002380687690000291
(1)Sub1-I-30的合成
向甲苯(468ml)添加将起始物质2-溴二苯并[b，d]呋喃(100g，0.234mol)、二苯胺(39.6g，0.234mol)、Pd2(dba)3(6.4g，0.007mol)、50％P(t-Bu)3(5.6ml，0.014mol)、NaOt-Bu(67.5g，0.7mmol)，并在75℃下搅拌。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得64g的生成物Sub1-I-30(收率：81.5％)。
(2)Sub1-30的合成
向THF(300mL)添加Sub1-I-26(50g，0.14mol)，并在-78℃下搅拌。之后在维持温度的状态下，缓慢滴加2.5Mn-BuLi(65.59mL)后搅拌1小时。而后缓慢滴加1，2-二溴乙烷(30.6g，0.163mol)后在室温下搅拌8小时。反应完成时，使用上述Sub1-I-1合成法来获得55g的生成物Sub1-30(收率：89％)。
属于Sub1的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，表1表示属于Sub1的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0002380687690000301
[表1]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 11 m/z＝429.02(C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝430.36) Sub 1-2 m/z＝479.03(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝480.42)
Sub 1-3 m/z＝479.03(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝480.42) Sub 1-4 m/z＝529.05(C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>BrNS＝530.48)
Sub 1-5 m/z＝529.05(C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>BrNS＝530.48) Sub 1-6 m/z＝505.05(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BrNS＝506.46)
Sub 1-7 m/z＝581.08(C<sub>36</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝582.56) Sub 1-8 m/z＝510.08(C<sub>30</sub>H<sub>15</sub>D<sub>5</sub>BrNS＝511.49)
Sub 1-9 m/z＝545.08(C<sub>33</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝546.53) Sub 1-10 m/z＝479.03(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝480.42)
Sub 1-11 m/z＝519.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNOS＝520.44) Sub 1-12 m/z＝535.01(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS<sub>2</sub>＝536.51)
Sub 1-13 m/z＝605.08(C<sub>38</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝606.58) Sub 1-14 m/z＝443.03(C<sub>25</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝444.39)
Sub 1-15 m/z＝579.07(C<sub>36</sub>H<sub>22</sub>BrNS＝580.54) Sub 1-16 m/z＝455.03(C<sub>26</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝456.40)
Sub 1-17 m/z＝479.03(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝480.42) Sub 1-18 m/z＝669.11(C<sub>43</sub>H<sub>28</sub>BrNS＝670.67)
Sub 1-19 m/z＝443.03(C<sub>25</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝444.39) Sub 1-20 m/z＝505.05(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BrNS＝506.46)
Sub 1-21 m/z＝581.08(C<sub>36</sub>H<sub>24</sub>BrNS＝582.56) Sub 1-22 m/z＝555.07(C<sub>34</sub>H<sub>22</sub>BrNS＝556.52)
Sub 1-23 m/z＝687.11(C<sub>42</sub>H<sub>30</sub>BrNSSi＝688.76) Sub 1-24 m/z＝443.03(C<sub>25</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝444.39)
Sub 1-25 m/z＝594.08(C<sub>36</sub>H<sub>23</sub>BrN<sub>2</sub>S＝595.56) Sub 1-26 m/z＝447.01(C<sub>24</sub>H<sub>15</sub>BrFNS＝448.35)
Sub 1-27 m/z＝535.01(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNS<sub>2</sub>＝536.51) Sub 1-28 m/z＝479.03(C<sub>28</sub>H<sub>18</sub>BrNS＝480.42)
Sub 1-29 m/z＝447.01(C<sub>24</sub>H<sub>15</sub>BrFNS＝448.35) Sub 1-30 m/z＝413.04(C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>BrNO＝414.30)
Sub 1-31 m/z＝519.03(C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>BrNOS＝520.44) Sub 1-32 m/z＝489.07(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BrNO＝490.40)
Sub 1-33 m/z＝429.02(C<sub>24</sub>H<sub>16</sub>BrNS＝430.36) Sub 1-34 m/z＝505.05(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BrNS＝506.46)
Sub 1-35 m/z＝427.06(C<sub>25</sub>H<sub>18</sub>BrNO＝428.33) Sub 1-36 m/z＝505.05(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BrNS＝506.46)
Sub 1-37 m/z＝611.04(C<sub>36</sub>H<sub>22</sub>BrNS2＝612.60) Sub 1-36 m/z＝489.07(C<sub>30</sub>H<sub>20</sub>BrNO＝490.40)
II.Sub2的合成
上述反应式1的Sub2可通过以下反应式8的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式8>
Figure BDA0002380687690000311
属于Sub2的具体化合物的合成例如下。
1.Sub2-1的合成例
<反应式9>
Figure BDA0002380687690000321
将起始物质4-溴-N，N-二苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺(50g，0.12mol)和1，4-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯(38.4g，0.12mol)放入圆底烧瓶中，以THF(232mL)和H2O(80mL)溶化后，添加Pd(PPh3)4(4g，0.003mol)和NaOH(14g，0.348mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述Sub1-1合成法来获得55g的Sub2-1(收率：85.5％)。
2.Sub2-16的合成例
<反应式10>
Figure BDA0002380687690000322
将起始物质4-溴-N，N-二苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺(50g，0.12mol)和3，5-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1，1’-联苯(47g，0.12mol)放入圆底烧瓶中，以THF(232mL)和H2O(80mL)溶化后，添加Pd(PPh3)4(4g，0.003mol)和NaOH(14g，0.348mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述Sub1-1合成法来获得60g的Sub2-16(收率：82％)。
3.Sub2-38的合成例
<反应式11>
Figure BDA0002380687690000331
向N-(4-溴二苯并[b，d]噻吩-2-基)-N-苯基吡啶-4-胺(50g，0.116mol)添加3，7-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)二苯并[b，d]噻吩(50.5g，0.116mol)添加后，以THF(231mL)和H2O(80mL)溶化后，添加Pd(PPh3)4(4g，0.003mol)和NaOH(13.9g，0.347mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物70g的Sub2-38(收率：91％)。
4.Sub2-50的合成例
<反应式12>
Figure BDA0002380687690000332
向N-([1，1’-联苯]-4-基)-4-溴-N-苯基二苯并[b，d]呋喃-2-胺(50g，0.10mol)添加1，4-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯(33.7g，0.10mol)后，以THF(200mL)和H2O(70mL)溶化后，添加Pd(PPh3)4(3.5g，0.003mol)和NaOH(12.2g，0.305mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述Sub1-1合成法来获得生成物58g的生成物Sub2-50(收率：92.8％)。
属于Sub2的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，表2表示属于Sub2的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0002380687690000351
Figure BDA0002380687690000361
Figure BDA0002380687690000371
Figure BDA0002380687690000381
[表2]
Figure BDA0002380687690000391
Figure BDA0002380687690000401
III.终产物的合成
将Sub1(1当量)在圆底烧瓶中以THF和水溶化后，添加Sub2(1当量)、Pd2(dba)3(0.03当量)、(t-Bu)3P(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)，并在75℃下搅拌6小时。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得最终生成物。
1.P-1的合成例
<反应式13>
Figure BDA0002380687690000402
将在上述合成中获得的Sub1-1(10g，0.023mol)和Sub2-1(12.8g，0.023mol)以THF(46ml)和H2O(15mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(0.8g，0.0006mol)和NaOH(2.8g，0.069mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得15g的生成物P-1(收率：83％)。
2.P-10的合成例
<反应式14>
Figure BDA0002380687690000411
将在上述合成中获得的Sub1-6(15g，0.029mol)和Sub2-7(18.6g，0.029mol)以THF(60ml)和H2O(20mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(1g，0.0009mol)和NaOH(3.55g，0.088mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得23g的生成物P-10(收率：84％)。
3.P-24的合成例
<反应式15>
Figure BDA0002380687690000412
将在上述合成中获得的Sub1-18(10g，0.015mol)和Sub2-16(9.4g，0.015mol)以THF(30ml)和H2O(10mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(0.5g，0.0005mol)和NaOH(1.8g，0.044mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得14g的生成物P-24(收率：85.8％)。
4.P-26的合成例
<反应式16>
Figure BDA0002380687690000421
将在上述合成中获得的Sub1-19(13g，0.029mol)和Sub2-20(17g，0.029mol)以THF(60ml)和H2O(20mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(1g，0.0008mol)和NaOH(3.5g，0.087mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得22g的生成物P-26(收率：91.7％)。
5.P-30的合成例
<反应式17>
Figure BDA0002380687690000422
将在上述合成中获得的Sub1-1(10g，0.023mol)和Sub2-23(15.3g，0.023mol)以THF(46ml)和H2O(15mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(0.8g，0.0006mol)和NaOH(2.8g，0.069mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得14g的生成物P-30(收率：68.7％)。
6.P-40的合成例
<反应式18>
Figure BDA0002380687690000431
将在上述合成中获得的Sub1-1(10g，0.023mol)和Sub2-32(18g，0.023mol)以THF(46ml)和H2O(15mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(0.8g，0.0006mol)和NaOH(2.8g，0.069mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得17g的生成物P-40(收率：74％)。
7.P-51的合成例
<反应式19>
Figure BDA0002380687690000432
将在上述合成中获得的Sub1-1(10g，0.023mol)和Sub2-32(17g，0.023mol)以THF(46ml)和H2O(15mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(0.8g，0.0006mol)和NaOH(2.8g，0.069mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得18g的生成物P-51(收率：81％)。
8.P-65的合成例
<反应式20>
Figure BDA0002380687690000441
将在上述合成中获得的Sub1-30(15g，0.036mol)和Sub2-51(19.5g，0.036mol)以THF(72ml)和H2O(24mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(1.25g，0.001mol)和NaOH(4.3g，0.10mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得24g的生成物P-65(收率：89％)。
9.P-74的合成例
<反应式21>
Figure BDA0002380687690000442
将在上述合成中获得的Sub1-36(15g，0.025mol)和Sub2-51(13.1g，0.025mol)以THF(50ml)和H2O(15mL)溶解后，添加Pd(PPh3)4(0.85g，0.0007mol)和NaOH(2.9g，0.073mol)，并在75℃下使其进行反应。反应完成时，使用上述P-1合成法来获得19g的生成物P-74(收率：82％)。
根据上述合成例制备的本发明的化合物P-1至P-64的FD-MS值在以下表3中被示出。
[表3]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
P-1 m/z＝776.23(C<sub>54</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝777.02) P-2 m/z＝826.25(C<sub>58</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝827.08)
P-3 m/z＝902.28(C<sub>64</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝903.17) P-4 m/z＝1028.33(C<sub>74</sub>H<sub>48</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝1029.33)
P-5 m/z＝1130.37(C<sub>82</sub>H<sub>54</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝1131.47) P-6 m/z＝858.29(C<sub>59</sub>H<sub>34</sub>D<sub>5</sub>N<sub>3</sub>S<sub>2</sub>＝859.13)
P-7 m/z＝866.24(C<sub>60</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>2</sub>＝867.10) P-8 m/z＝882.22(C<sub>60</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝883.16)
P-9 m/z＝776.23(C<sub>54</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝777.02) P-10 m/z＝928.29(C<sub>66</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝929.21)
P-11 m/z＝876.26(C<sub>62</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝877.14) P-12 m/z＝952.29(C<sub>68</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝953.23)
P-13 m/z＝906.31(C<sub>64</sub>H<sub>46</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝907.21) P-14 m/z＝1164.36(C<sub>85</sub>H<sub>52</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝1165.49)
P-15 m/z＝942.27(C<sub>66</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>2</sub>＝943.20) P-16 m/z＝882.22(C<sub>60</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝883.16)
P-17 m/z＝776.23(C<sub>54</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝777.02) P-18 m/z＝928.29(C<sub>66</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝929.21)
P-19 m/z＝924.27(C<sub>63</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝925.24) P-20 m/z＝845.23(C<sub>57</sub>H<sub>36</sub>FN<sub>3</sub>S<sub>2</sub>＝846.05)
P-21 m/z＝852.26(C<sub>60</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝853.11) P-22 m/z＝928.29(C<sub>66</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝929.21)
P-23 m/z＝1028.33(C<sub>74</sub>H<sub>48</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝1029.33) P-24 m/z＝1092.36(C<sub>79</sub>H<sub>52</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝1093.42)
P-25 m/z＝790.25(C<sub>55</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝791.04) P-26 m/z＝818.28(C<sub>57</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝819.10)
P-27 m/z＝942.31(C<sub>67</sub>H<sub>46</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝943.24) P-28 m/z＝942.31(C<sub>67</sub>H<sub>46</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝943.24)
P-29 m/z＝852.26(C<sub>60</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝853.11) P-30 m/z＝903.27(C<sub>63</sub>H<sub>41</sub>N<sub>3</sub>S<sub>2</sub>＝904.16)
P-31 m/z＝931.31(C<sub>65</sub>H<sub>45</sub>N<sub>3</sub>S<sub>2</sub>＝932.22) P-32 m/z＝1017.32(C<sub>72</sub>H<sub>47</sub>N<sub>3</sub>S<sub>2</sub>＝1018.31)
P-33 m/z＝852.26(C<sub>60</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝853.11) P-34 m/z＝1016.24(C<sub>68</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>4</sub>＝1017.35)
P-35 m/z＝866.24(C<sub>61</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝867.10) P-36 m/z＝1104.36(C<sub>80</sub>H<sub>52</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝1105.43)
P-37 m/z＝852.26(C<sub>60</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝853.11) P-38 m/z＝880.29(C<sub>62</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝881.17)
P-39 m/z＝1110.4(C<sub>78</sub>H<sub>54</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>Si＝1111.51) P-40 m/z＝1019.34(C<sub>72</sub>H<sub>49</sub>N<sub>3</sub>S<sub>2</sub>＝1020.33)
P-41 m/z＝852.26(C<sub>60</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝853.11) P-42 m/z＝852.26(C<sub>60</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝853.11)
P-43 m/z＝852.26(C<sub>60</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝853.11) P-44 m/z＝1004.33(C<sub>72</sub>H<sub>48</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>＝1005.31)
P-45 m/z＝882.22(C<sub>60</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝883.16) P-46 m/z＝983.25(C<sub>67</sub>H<sub>41</sub>N<sub>3</sub>S<sub>3</sub>＝984.27)
P-47 m/z＝882.22(C<sub>60</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝883.16) P-48 m/z＝896.24(C<sub>61</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝897.19)
P-49 m/z＝982.25(C<sub>68</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝983.28) P-50 m/z＝972.27(C<sub>67</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝973.28)
P-51 m/z＝988.21(C<sub>66</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>S<sub>4</sub>＝989.30) P-52 m/z＝1062.2(C<sub>72</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S<sub>3</sub>＝1063.32)
P-53 m/z＝1147.31(C<sub>80</sub>H<sub>49</sub>N<sub>3</sub>S<sub>3</sub>＝1148.47) P-54 m/z＝960.26(C<sub>66</sub>H<sub>41</sub>FN<sub>2</sub>OS<sub>2</sub>＝961.19)
P-55 m/z＝1098.28(C<sub>76</sub>H<sub>46</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>3</sub>＝1099.4) P-56 m/z＝1078.2(C<sub>72</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>4</sub>＝1079.38)
P-57 m/z＝760.25(C<sub>54</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub>OS＝760.96) P-58 m/z＝912.32(C<sub>66</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>OS＝913.15)
P-59 m/z＝760.25(C<sub>54</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub>OS＝760.96) P-60 m/z＝802.30(C<sub>57</sub>H<sub>42</sub>N<sub>2</sub>OS＝803.04)
P-61 m/z＝936.32(C<sub>68</sub>H<sub>44</sub>N<sub>2</sub>OS＝937.17) P-62 m/z＝884.29(C<sub>61</sub>H<sub>41</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S＝885.07)
P-63 m/z＝916.26(C<sub>64</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>2</sub>＝917.16) P-64 m/z＝880.26(C<sub>61</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>OS<sub>2</sub>＝881.12)
有机电气元件的制造评价
[实施例1]红色有机电致发光元件(发光辅助层)
在形成于玻璃基板上的ITO层(阳极)上真空沉积N1-(萘-2-基)-N4，N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺(以下，简称为“2-TNATA”)膜来形成60nm厚度的空穴注入层后，在空穴注入层上真空沉积60nm厚度的N，N’-双(1-萘基)-N，N’-二苯基-(1，1’-联苯)-4，4’-二胺(以下简称为“NPB”)膜来形成空穴输送层。
之后，在空穴输送层上以20nm的厚度真空蒸镀本发明的化合物P-1来形成发光辅助层。
接下来，在发光辅助层上使用4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(以下简称为“CBP”)作为主体，使用双(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)(以下简称为“(piq)2Ir(acac)”)作为掺杂物质，并以95∶5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空沉积了发光层。
然后，上述发光层上以10nm的厚度真空沉积(1，1’-联苯-4-羟基)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“Alq3”)来形成电子输送层。然后，在上述电子输送层上以0.2nm的厚度沉积LiF来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积A1来形成阴极。
[实施例2]至[实施例31]
除了使用以下表4所记载的本发明的化合物来代替本发明的化合物P-1作发光辅助层的物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例1]
除了未形成发光辅助层这一点外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例2]至[比较例4]
除了使用以下比较化合物A至比较化合物C的一种代替本发明的实施例的化合物P-1作为发光辅助层的材料之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
<比较化合物A> <比较化合物B> <比较化合物C>
Figure BDA0002380687690000481
向通过本发明的实施例1至实施例31及比较例1至比较例4来制备的有机电气发光元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photo research公司的PR-650来测定电发光(EL)特性。在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(macscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其测量结果如以下表4所示。
[表4]
Figure BDA0002380687690000491
Figure BDA0002380687690000501
从上述表4的结果可知，如果将本发明的有机电气发光元件用材料用作为发光辅助层的材料来制备红色有机电气发光元件的情况下，相比于不使用发光辅助层或使用比较化合物A至比较化合物C中之一的比较例，不仅可以降低有机电气发光元件的驱动电压，而且可以显著改善发光效率和寿命。相比于未形成发光辅助层的比较例1，使用比较化合物A至比较化合物C中之一来形成发光辅助层的比较例2至比较例4的结果优秀，而使用了结构与比较化合物A至比较化合物C类似但取代基的种类及位置相异的本发明的化合物的实施例1至实施例31的结果，则最为优秀。
对比较化合物A、比较化合物B与本发明化合物的使用结果进行比较，则可确认到，导出相异的元件结果，其为，即使是类似的核，随着取代基的取代位置变化而使得能量等级(例：HOMO、LUMO、T1)值改变，如此地，发生变化的化合物的物性，在元件蒸镀时，在性能提升方面作为主要因子进行作用，从而导出了显著不同的结果。比较化合物C与本发明化合物的区别为L2的存在与否，相比于L2为单键的比较化合物C，将作为连接基(linker)而使用有亚芳香基或杂亚芳香基的本发明化合物用作为发光辅助层材料的情况下，元件结果优秀。这意味着，即使是类似化合物，根据L2的有无，化合物的能量等级会不同，因而使得元件结果也会不同。
总而言之，可知，L2肯定存在，且在2个的二苯并噻吩(dibenzothiophen)或二苯并呋喃(dibenzofuran)的特定位置结合有胺基与L2的本发明的化合物，相比于现有的类似化合物，元件结果是非常优秀的。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
相关专利申请的交叉引用
本专利申请根据美国专利法119条至121条,365条(35U.S.C§119至§121,§365)，针对2017年08月09日在韩国申请的专利申请编号第10-2017-0101165号主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也以相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。

Claims (11)

1.一种化学式1表示的化合物：
<化学式1>
Figure FDA0002380687680000011
在上述化学式1中，
X及Y为O或S,
L1及L3相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，
L2为选自由C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，
Ar1至Ar4相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，
R1至R10相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，
m及n分别为0至2的整数，
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，
上述芳基、亚芳基、芴基、亚芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基及R1至R10中的相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳基烯基以及它们的组合组成的组中的一种及多种取代基进一步取代,
条件是，在化学式1中，下述化合物除外,
Figure FDA0002380687680000031
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式2至化学式5中的一个表示，
Figure FDA0002380687680000032
Figure FDA0002380687680000041
在上述化学式2至化学式10中，X,Y,L1至L3,Ar1至Ar4,R1至R10,m及n与权利要求1的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述L1至L3相互独立地由以下化学式A-1至A-13中的一个表示，
Figure FDA0002380687680000042
在上述化学式A-1至化学式A-13中，
a',c',d',e',f'及g'分别为0至4的整数，b'为0至6的整数,
R11至R17相互独立地选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基以及C8-C20的芳基烯基组成的组，相邻的基团之间可以相互结合而形成环，Y'为N(R'),O,S或C(R’)(R”),
Z1至Z3相互独立地选自C,C(R')或N,Z1至Z3中至少一个为N,
上述R'及R”相互独立地选自由氢、重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基以及C8-C20的芳基烯基组成的组，且R'和R”之间可以相互结合而形成环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R10中的相邻的基团之间相互结合形成C6-C20的芳香族环或C2-C20的杂环。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种：
Figure FDA0002380687680000061
Figure FDA0002380687680000071
Figure FDA0002380687680000081
Figure FDA0002380687680000091
Figure FDA0002380687680000101
Figure FDA0002380687680000111
Figure FDA0002380687680000121
Figure FDA0002380687680000131
6.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，其中，上述有机物层含有权利要求1所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个,上述空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个包含上述化学式1表示的一种单独化合物或两种以上的混合物。
8.根据权利要求7所述的有机电气元件，其中，上述化合物包含于上述发光辅助层。
9.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
10.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括根据权利要求1或6所述的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
11.根据权利要求10所述的电子装置，其中，有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、及单色或白色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。
CN201880051369.1A 2017-08-09 2018-08-08 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 Active CN110997650B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170101165A KR102428221B1 (ko) 2017-08-09 2017-08-09 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR10-2017-0101165 2017-08-09
PCT/KR2018/009008 WO2019031833A1 (ko) 2017-08-09 2018-08-08 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110997650A true CN110997650A (zh) 2020-04-10
CN110997650B CN110997650B (zh) 2023-05-09

Family

ID=65271575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880051369.1A Active CN110997650B (zh) 2017-08-09 2018-08-08 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11512076B2 (zh)
KR (1) KR102428221B1 (zh)
CN (1) CN110997650B (zh)
WO (1) WO2019031833A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109988134A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN113166129A (zh) * 2018-10-23 2021-07-23 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子设备

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200113084A (ko) 2019-03-21 2020-10-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물
CN111116562A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
KR102557030B1 (ko) * 2020-08-25 2023-07-19 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2023171934A1 (ko) * 2022-03-10 2023-09-14 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240044902A (ko) * 2022-09-29 2024-04-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160013692A (ko) * 2014-07-28 2016-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE44831E1 (en) * 2006-01-05 2014-04-08 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display, and illuminating device
WO2008156089A1 (ja) * 2007-06-18 2008-12-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100948965B1 (ko) * 2007-10-25 2010-03-23 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR20140035737A (ko) * 2012-09-14 2014-03-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102231935B1 (ko) * 2013-08-05 2021-03-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101792445B1 (ko) * 2013-08-16 2017-10-31 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 디바이스, 발광 장치 및 발광 재료
KR20160030435A (ko) * 2014-09-09 2016-03-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101512059B1 (ko) * 2014-10-06 2015-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101614738B1 (ko) 2015-11-02 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160013692A (ko) * 2014-07-28 2016-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109988134A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109988134B (zh) * 2017-12-29 2024-04-02 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN113166129A (zh) * 2018-10-23 2021-07-23 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子设备

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190016781A (ko) 2019-02-19
US20200172524A1 (en) 2020-06-04
KR102428221B1 (ko) 2022-08-02
CN110997650B (zh) 2023-05-09
US11512076B2 (en) 2022-11-29
WO2019031833A1 (ko) 2019-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111018881B (zh) 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
CN110997650A (zh) 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
CN116396282A (zh) 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置
KR20200082112A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102381320B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200129334A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200089891A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210020447A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200134877A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200129336A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102526511B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20220126083A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102220954B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102554212B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210028500A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200119503A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180019880A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102303190B1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210097470A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200136072A (ko) 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210022272A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN115777242A (zh) 包含用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子装置
KR20220014504A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20220025320A (ko) 발명의 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210100459A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant