TW201918542A - 新穎化合物及包含其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及新穎化合物及包含其的有機發光元件，根據本發明的一實例的新穎化合物適用於有機發光元件，可確保有機發光元件的高效率、長壽命、低的驅動電壓及驅動穩定性。

Description

新穎化合物及包含其的有機發光元件
本發明涉及新穎化合物及包含其的有機發光元件。
在有機發光二極管中，用作有機物層的材料可根據功能大致分類為發光材料、電洞注入材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料等。並且，上述發光材料可根據分子量分類為高分子和低分子，可根據發光機制分類為來源於電子的單態激發狀態的螢光材料和來源於電子的三重態激發狀態的磷光材料，發光材料可根據發光色分類為藍色、綠色、紅色發光材料和表現更好的天然色所需的黃色及橙色發光材料。並且，為了增加色純度，並藉由能量轉移增加發光效率，可將主體/摻雜劑類用作發光物質。其原理為若將與主要構成發光層的主體相比，能帶隙小且發光效率優秀的摻雜劑少量混合於輔助層中，則在主體中產生的激子向摻雜劑輸送，從而發出效率高的光。此時，主體的波長向摻雜劑的波長帶移動，因而可根據利用的摻雜劑和主體的種類獲得所需的波長的光。
至今，作為使用於這種有機發光元件的物質，眾所周知的有多種化合物，但在利用至今眾所周知的物質的有機發光元件的情況下，由於高的驅動電壓、低的效率及短壽命，持續要求開發新的材料。因此，持續努力利用具有優秀的特性的物質來開發具有低電壓驅動、高亮度及長壽命的有機發光元件。
先前技術文獻
專利文獻
（專利文獻1）韓國公開專利10-2015-0086721
本發明提供新穎化合物及包含其的有機發光元件。
但是，本發明所要解決的問題不局限於以上描述的問題，本發明所屬技術領域中具有通常知識者可根據以下的記載內容明確地理解未描述的其他問題。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的化合物： 化學式1
在上述化學式1中，
Ar、Ar’及Ar1 各自獨立地為取代或未取代的C6 ~C30 的芳基，或者取代或未取代的C3~C30的雜芳基，上述Ar及Ar’相連接而形成環，或者有可能不形成環，
R1 至R4 各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C30 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜芳基，
R5 及R6 各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基，或者取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基，
L1 至L3 各自獨立地為直接鍵結、取代或未取代的C6 ~C30 亞芳基，或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜亞芳基，但，L1 及L2 中至少一個為取代或未取代的C6 ~C30 的亞芳基或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜亞芳基，
X為S或O，
l、o、p及q各自獨立地為0或1至4的整數，m及n各自獨立地為0或1至3的整數，但，L3 為亞苯基時，q為1以上的整數。
本發明的第二實施方式提供在第一電極及第二電極之間包括含有本發明的化合物的有機物層的有機發光元件。
本發明的一實例的化合物，在二芳基芴的第二位置上連接芳基胺，芳基胺的一側的芳基藉由擴大的間位連接基，具有二苯並呋喃或二苯並噻吩，由此形成容易輸送電洞的HOMO能階的同時可維持容易阻斷電子的高LUMO能階。由此在發光層內有效形成激子，可實現低電壓及高效率的有機發光元件。
並且，本發明的一實例的化合物中，芳基胺的另一側的芳基為苯基，或者芳基胺的另一側的芳基具有2個以上芳基，其中一個芳基連接在間位或鄰位，維持高的T1，極大化發光層內激子禁閉效果，由此可實現高效率的有機發光元件。
並且，本發明的一實例的化合物中，二芳基芴藉由擴大的間位連接基，增加共軛，分子的薄膜排列優秀，可改善電洞流動性（hole mobility），藉由抑制滾降，可實現長壽命元件。
並且，本發明的一實例的化合物，因二芳基芴及擴大的間位連接基，具有高的Tg，防止薄膜再結晶化，由此可確保元件的驅動穩定性。
以下，參照圖式，詳細說明本發明的實例及實施例，使得本發明所屬技術領域中具有通常知識者可容易實施。
但是，本發明能夠以多種不同的態樣實現，且不局限於在此說明的實例及實施例。並且，在圖中，為了明確說明本發明，省略了與說明無關的部分，在說明書全文中，對於類似的部分，標示了類似的圖式標記。
在本發明說明書全文中，當一個部件位於另一部件「上 」時，不僅包括一個部件與另一部件相接觸的情況，還包括在兩個部件之間存在其他部件的情況。
在本發明說明書全文中，當一個部分「包括」一個結構要素時，除非有特別相反的記載，則意味著還可包括其他結構要素，而不是排除其他結構要素。在本發明說明書全文中使用的術語「約 」、「實質上」等在所提及的含義上表示固有的製備及物質容差時以其數值或接近於其數值的含義使用，以防止昧良心的侵權人不當地利用，為了幫助理解本發明而提及準確或絕對的數值的揭露內容。在本發明說明書全文中使用的術語「～（的）步驟」或「～的步驟」不意味著「用於～的步驟」。
在本發明說明書全文中，馬庫西（Markush）形式的表現中所含的「它們的組合」這一術語意味著選自由馬庫西形式的表現中所記載的多個結構要素組成的群組中的一種以上的混合或組合，意味著包括選自由上述多個結構要素組成的群組中的一種以上。
在本發明說明書全文中，「A和/或B」這一記載意味著「A或B，或者A及B」。
在本發明說明書全文中，術語「芳基」意味著包含C6-30 的芳香族烴環基，例如，苯基、苄基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴基、菲基基、三苯基烯基、苯基烯基、䓛基、熒烷噻吩甲基、苯並芴基、苯並三苯基烯基、苯並䓛基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族環，「雜芳基」作為包含至少一個雜原子的C5-30 的芳香族環，例如，意味著包含從吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並苯硫基、二苯並苯硫基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、哢唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯烷環、二噁烷環、呱啶環、嗎啉環、呱嗪環、哢唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯並噁唑環、噻唑環、噻重氮環、苯並噻唑環、三唑環、咪唑環、苯並咪唑環、吡喃環、二苯並呋喃環形成的芳香族雜環基。
在本發明說明書全文中，術語「取代或未取代的」中的「取代」可意味著以選自由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基或C1 ~C20 的烷基、C2 ~C20 的烯基、C1 ~C20 的烷氧基、C3 ~C20 的環烷基、C3 ~C20 的雜環烷基、C6 ~C30 的芳基及C3 ~C30 的雜芳基組成的群組中的一種以上的基取代。並且，本發明說明書全文中，相同的圖式標記只要沒有特殊提及的內容就可以具有相同意思。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的化合物： 化學式1
在上述化學式1中，
Ar、Ar’及Ar1 各自獨立地為取代或未取代的C6 ~C30 的芳基，或者取代或未取代的C3 ~C30 的雜芳基，上述Ar及Ar’相連接而形成環，或者有可能不形成環，
R1 至R4 各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C30 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜芳基，
R5 及R6 各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基，或者取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基，
L1 至L3 各自獨立地為直接鍵結、取代或未取代的C6 ~C30 亞芳基，或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜亞芳基，但，L1 及L2 中至少一個為取代或未取代的C6 ~C30 的亞芳基或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜亞芳基，
X為S或O，
l、o、p及q各自獨立地為0或1至4的整數，m及n各自獨立地為0或1至3的整數，但，L3 為亞苯基時，q為1以上的整數。
上述化學式1的化合物，在二芳基芴的第二位置上連接芳基胺，芳基胺的一側的芳基藉由擴大的間位連接基，具有二苯並呋喃或二苯並噻吩，由此形成容易輸送電洞的HOMO能階的同時可維持容易阻斷電子的高LUMO能階。由此在發光層內有效形成激子，可實現低電壓及高效率的有機發光元件。
並且，上述化合物中，芳基胺的另一側的芳基為苯基，或者芳基胺的另一側的芳基具有2個以上芳基，其中一個芳基連接在間位或鄰位，維持高的T1，極大化發光層內激子禁閉效果，由此可實現高效率的有機發光元件。
並且，上述化合物中，二芳基芴藉由擴大的間位連接基，增加共軛，分子的薄膜排列優秀，可改善電洞流動性（hole mobility），藉由抑制滾降，可實現長壽命元件。
並且，本發明的一實例的化合物，因二芳基芴及擴大的間位連接基，具有高的Tg，防止薄膜再結晶化，由此可確保元件的驅動穩定性。
根據本發明的一實例，在上述化學式1中，上述Ar1可選自由苯基、聯苯基、萘基、菲基、三亞苯基、二苯並呋喃、二苯並噻吩及它們的組合組成的群組中。具體地，上述Ar1可選自由苯基、聯苯基、二苯並呋喃、二苯並噻吩及它們的組合所組成的群組中。這種情況下，可維持更高的T1，由此可實現有機發光元件的高效率及長壽命。
並且，在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式2表示。 化學式2
在上述化學式2中，
R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基。在上述化學式2中，虛線意味著直接鍵結或無鍵結。
由上述化學式2表示的化合物，因二苯基芴，分子間容易出現π堆疊，分子的薄膜排列優秀，由此可實現有機發光元件的長壽命。
在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式3表示。 化學式3
在上述化學式3中，
R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基，
r及s各自獨立地為0或1至3的整數，r及s之和為1以上的整數。在上述化學式3中，虛線意味著直接鍵結或無鍵結。
由上述化學式3表示的化合物，因二苯基芴，分子間容易出現π堆疊，分子的薄膜排列優秀，可實現有機發光元件的長壽命。並且，連接在上述二苯基芴的第二位置的芳基胺的一側的芳基，包含作為中間連接基的亞苯基，以便藉由擴大的連接基可連接在二苯並呋喃或二苯並噻吩，由此可形成適當的HOMO能階，可維持更高的T1。
並且，在本發明的一實例中，在上述化學式1至化學式3中，L3 為亞苯基時，q可以是1以上的整數。這種情況下，芳基胺的一側的芳基可具有3個以上芳基，一個以上的芳基連接在鄰位或間位，可使擴大的共軛最小化。由此，可形成適當的HOMO能階，並可維持適當的T1，可改善電洞流動性。
在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式4表示。 化學式4
在上述化學式4中，
R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基，
r及s各自獨立地為0或1至3的整數，r及s之和為1以上的整數。在上述化學式4中，虛線意味著直接鍵結或無鍵結。
由上述化學式4表示的化合物中，芳基胺的一側的芳基為苯基，藉由較短的共軛，形成高的T1，可使激子禁閉效果極大化。
在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式5或化學式6表示。 化學式5化學式6
在上述化學式5或化學式6中，
R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基，
r及s各自獨立地為0或1至3的整數，r及s之和為1以上的整數。在上述化學式5或化學式6中，虛線意味著直接鍵結或無鍵結。
由上述化學式5或化學式6表示的化合物中，芳基胺的一側的芳基具有2個以上芳基，但一個芳基連接在間位或鄰位，使擴大的共軛最小化，由此可形成HOMO並維持T1的同時可改善電洞流動性。
根據本發明的一實例，在上述化學式2、化學式3、化學式5及化學式6中，上述Ar1 可選自由苯基、聯苯基、萘基、菲基、三亞苯基、二苯並呋喃、二苯並噻吩及它們的組合所組成的群組中。具體地，上述Ar1可選自由苯基、聯苯基、二苯並呋喃、二苯並噻吩及它們的組合所組成的群組中。這種情況下，可維持更高的T1，由此可實現有機發光元件的高效率及長壽命。
根據本發明的一實例，由上述化學式1至6表示的化合物可以是以下的化合物中的任一種，但有可能不局限於此： 。
在本發明的一實例中，由上述化學式1表示的化合物，更具體地可以為上述具體化合物中的號碼1、2、29、30、53、54、77~84、85、86、113、114、137、138、161~168、169、170、197、198、221、222、245~252、253、254、281、282、305、306、329、336、449、450、478、501、502、525~532、533、534、561、562、585、586、609~616、617、618、645、646、669、670、693~700、701、702、729、730、753、754及777~784的化合物中的任一種。這些化合物中，芳基胺的一側的芳基為苯基，藉由較短的共軛，形成高的T1，由此可使激子禁閉效果極大化。
並且，在本發明的一實例中，由上述化學式1表示的化合物，更具體地，可以為上述具體化合物中的號碼3、4、16~28、31、32、40~52、55、56、64~76、87、88、100~112、115、116、124~136、139、140、148~160、171、172、184~196、199、200、208~220、223、224、232~244、255、256、268~280、283、284、292~304、307、308、316~328、447、451、452、464~476、479、480、488~500、503、504、512~524、535、536、548~560、563、564、572~584、587、588、596~608、619、620、632~644、647、648、656~668、671、672、680~692、703、704、716~728、731、732、740~752、755、756及764~776的化合物中的任一種。這些化合物中，芳基胺的一側的芳基具有2個以上的芳基，但一個芳基連接在間位或鄰位，使擴大的共軛最小化，可形成HOMO並維持T1的同時可改善電洞流動性。
根據本發明的一實例，由上述化學式1表示的化合物，可經由如下反應式合成，有可能不局限於此。
反應式
在上述反應式中，h為鹵素，其他符號與上述化學式1相同。
本發明的第二實施方式提供包含由上述化學式1至6中任一種表示的化合物的有機發光元件。上述有機發光元件可在第一電極及第二電極之間包括含有本發明化合物的一層以上的有機物層。
在本發明的一實例中，上述有機物層可以為電洞注入層、電洞輸送層及發光輔助層，但有可能不受其限制。並且，本發明的化合物形成有機物層時，可單獨使用或與習知的有機發光化合物一同使用。
在本發明的一實例中，上述有機發光元件可包括含有電洞輸送物質的有機物層及含有由上述化學式1表示的化合物的有機物層，但有可能不受其限制。根據本發明的一實例，如上所述，上述化學式1的化合物可由上述化學式2至6中任一種表示。
上述有機發光元件可在第一電極（陽極，anode）和第二電極（陰極，cathode）之間包括一層以上的電洞注入層（HIL）、電洞輸送層（HTL）、發光層（EML）、電子輸送層（ETL）、電子注入層（EIL）等的有機物層。
例如，上述有機發光元件可根據第1圖中所記載的結構來製備而成。有機發光元件可至下而上依次層疊陽極（電洞注入電極1000）/電洞注入層200/電洞輸送層300/發光層400/電子輸送層500/電子注入層600/陰極（電子注入電極2000）。
在第1圖中，基板100可使用用於有機發光元件的基板，尤其，可以為機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優秀的透明的玻璃基板或可彎曲的塑料基板。
電洞注入電極1000用作用於注入有機發光元件的電洞的陽極。為了可注入電洞，利用具有低的功函數的物質，可由氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）、石墨烯（graphene）之類的透明的材質形成。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB（Langmuir-Blodgett）法等來在上述陽極電極上部沉積電洞注入層物質，由此可形成電洞注入層200。在藉由上述真空沉積法來形成電洞注入層的情況下，其沉積條件因用作電洞注入層200的材料的化合物、所需電洞注入層的結構及熱特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉積溫度、10-8至10-3 torr（托）的真空度、0.01至100Å/sec的沉積速度、10Å至5μm的層厚度範圍內適當地進行選擇。
接著，藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等來在上述電洞注入層200上部沉積電洞輸送層物質，由此可形成電洞輸送層300。在藉由上述真空沉積法來形成電洞輸送層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
上述電洞輸送層300可使用本發明的化合物，如上所述，可單獨使用或者與習知的化合物一起使用本發明的化合物。並且，本發明的一實例的電洞輸送層300可以為一層以上，可一起包含僅由習知的物質形成的電洞輸送層300。並且，根據本發明的一實例，在上述電洞輸送層300上可形成發光輔助層。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等方法，在上述電洞輸送層300或發光輔助層上部沉積發光層物質，由此可形成發光層400。在藉由上述真空沉積法來形成發光層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層200的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。並且，上述發光層材料可將習知的化合物用作主體或摻雜劑。
並且，在發光層中，與磷光摻雜劑一同使用的情況下，為了防止三重態激子或電洞向電子輸送層擴散的現象，藉由真空沉積法或旋塗法還可層疊電洞抑制材料（HBL）。此時可使用的電洞抑制物質不受特別的限制，但可從用作電洞抑制材料的習知的物質中選擇任意物質來利用。例如，可例舉噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特開平11-329734（A1）中所記載的電洞抑制材料等，代表性地，可使用Balq（雙（8-羥基-2-甲基喹啉）-鋁聯苯酚鹽）、菲基咯啉（phenanthrolines）類化合物（如通用顯示器（UDC）公司的BCP（Basso Coupoline））等。
在如上形成的發光層400上部形成有電子輸送層500，此時，上述電子輸送層500可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等方法來形成。並且，上述電子輸送層500的沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層200的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
之後，可在上述電子輸送層500上部沉積電子注入層物質來形成電子注入層600，此時，上述電子輸送層500可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等的方法來形成常規的電子注入層物質。
上述有機發光元件的電洞注入層200、電洞輸送層300、發光層400、電子輸送層500可使用本發明的化合物或如下的物質，或者，可一同使用本發明的化合物和習知的物質。。
藉由真空沉積法或濺鍍法等的方法來在電子注入層600上形成用於注入電子的陰極2000。作為陰極，可使用多種金屬。具體例有鋁、金、銀等的物質。
本發明的有機發光元件不僅可以採用陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極結構的有機發光元件，還可採用多種結構的有機發光元件的結構，根據需要，還可形成一層或二層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各個有機物層的厚度可根據所需的程度來進行調節，較佳地，具體為1至1000nm，更具體為5至200nm。
並且，在本發明中，包含由上述化學式1表示的化合物的有機物層可將有機物層的厚度調節為分子單位，因而具有表面均勻且形態穩定性突出的優點。
針對本實施方式的有機發光化合物，均可適用對於本發明的第一實施方式記載的內容，但有可能不受其限制。
以下，藉由本發明的實施例進行更具體的說明，本發明的範圍不局限於本實施例。
實施例
中間體合成
為了合成目的化合物，如下合成中間體IM。
製造例1：中間體（IM1）合成
在圓底燒瓶中，將二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸（dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid）30.0g、4'-溴-3-碘-1,1'-聯苯基（4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl）55.8g溶解於1,4-二噁烷（1,4-dioxan）1000ml中，放入K2 CO3 （2M）210ml和Pd（PPh3 ）4 4.9g之後，回流攪拌。藉由薄層色譜法（TLC）確認反應，添加水之後，結束反應。用甲基纖維素（MC）萃取有機層，並進行減壓過濾之後再結晶，獲得中間體IM1 40.7g（收率72%）。
使用與上述IM1相同的方法，如以下表1所示，採用不同起始物質，合成IM2至IM6。。 表1
製造例2：中間體（OP）合成
如下合成OP1。
在圓底燒瓶中，將上述溴苯（bromobenzene）20.0g、9,9-二苯基-9H-芴-2-胺（9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine）46.7g、t-BuONa 18.7g、Pd2 （dba）3 4.7g、（t-Bu）3 P 5.7ml溶解於甲苯700ml之後，回流攪拌。藉由薄層色譜法（TLC）確認反應，添加水之後，結束反應。用甲基纖維素（MC）萃取有機層，並進行減壓過濾之後再結晶，獲得OP1 35.5g（收率68%）。
使用與上述OP1相同的方法，如以下表2所示，採用不同起始物質，合成以下OP2至OP5。。 表2
化合物合成
使用上述中間體IM1至IM6和OP1至OP5，合成目的化合物1至10。
化合物1的合成
在圓底燒瓶中，將IM1 3.0g、OP1 3.4g、t-BuONa 1.1g、Pd2 （dba）3 0.3g、（t-Bu）3 P 0.3ml溶解於甲苯90ml之後，回流攪拌。藉由薄層色譜法（TLC）確認反應，添加水之後，結束反應。用甲基纖維素（MC）萃取有機層，並進行減壓過濾之後，進行柱純化及再結晶，獲得化合物1 3.88g（收率71%）。
m/z：727.29（100.0%）、728.29（60.0%）、729.29（17.8%）、730.30（3.5%）
化合物2的合成
利用OP2來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物2。（收率65%）
m/z：803.32（100.0%）、804.32（66.4%）、805.33（21.7%）、806.33（4.8%）
化合物3的合成
利用O3來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物3。（收率70%）
m/z：803.32（100.0%）、804.32（66.4%）、805.33（21.7%）、806.33（4.8%）
化合物4的合成
利用OP4來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物4。（收率70%）
m/z：879.35（100.0%）、880.35（72.9%）、881.36（26.3%）、882.36（6.4%）、883.36（1.1%）
化合物5的合成
利用OP5來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物5。（收率67%）
m/z：893.33（100.0%）、894.33（72.9%）、895.34（26.3%）、896.34（6.5%）、897.34（1.2%）
化合物6的合成
利用IM2來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物6。（收率65%）
m/z：727.29（100.0%）、728.29（60.0%）、729.29（17.8%）、730.30（3.5%）
化合物7的合成
利用IM3來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物7。（收率65%）
m/z：727.29（100.0%）、728.29（60.0%）、729.29（17.8%）、730.30（3.5%）
化合物8的合成
利用IM4來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物8。（收率75%）
m/z：727.29（100.0%）、728.29（60.0%）、729.29（17.8%）、730.30（3.5%）
化合物9的合成
利用IM5來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物9。（收率75%）
m/z：743.26（100.0%）、744.27（59.9%）、745.27（18.3%）、745.26（4.5%）、746.27（3.5%）、746.26（2.7%）、744.26（1.2%）
化合物10的合成
利用IM6來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物10。（收率70%）
m/z：743.26（100.0%）、744.27（59.9%）、745.27（18.3%）、745.26（4.5%）、746.27（3.5%）、746.26（2.7%）、744.26（1.2%）
有機發光元件的製備
實施例1
藉由蒸餾水超音波對以1500Å的厚度將氧化銦錫（ITO）塗敷成薄膜的玻璃基板進行洗滌。若蒸餾水洗滌結束，則利用異丙醇、丙酮、甲醇等的溶劑來進行超音波洗滌，並進行乾燥之後，移送至電漿清洗機，然後利用氧電漿來將上述基板清洗5分鐘之後，在氧化銦錫基板上部利用熱真空沉積器（thermal evaporator），作為電洞注入層將600Å的HI01、50Å的HATCN進行製膜，作為電洞輸送層，將250Å的HT01進行製膜，作為發光輔助層，將100Å的化合物1進行製膜之後，作為上述發光層摻雜3％的BH01：BD01，以250Å進行製膜。接著，作為電子輸送層將300Å的ET01：Liq（1：1）進行製膜之後，將10Å的LiF、1000Å的鋁（Al）進行製膜，並將該元件密封（Encapsulation）於手套箱中，從而製備了有機發光元件。
實施例2至實施例10
使用與實施例1相同的方法，製備了使用化合物2至化合物10代替化合物1進行製膜的有機發光元件。
比較例1至比較例7
使用與實施例1相同的方法，使用以下比較化合物1至比較化合物7代替化合物1來製備了有機發光元件。。
有機發光元件的性能評價
利用吉時利2400電源量測單元（Kiethley 2400 source measurement unit）施加電壓來注入電子及電洞，利用柯尼卡美能達（Konica Minolta）分光輻射計（CS-2000）來測定發光時的亮度，由此在大氣壓條件下，測定對於施加電壓的電流密度及亮度，從而評價了實施例及比較例的有機發光元件的性能，並將其結果示於表3中。
表3
如上述表3所示，可確認本發明的實施例與比較例1至比較例7相比，驅動電壓得到改善，效率及壽命增加。
更具體地，對比較例與實施例進行比較，與比較例1相比，實施例的化合物具有擴大的間位連接基，增加共軛，改善電洞流動性，實現長壽命，與比較例2及3相比，實施例的化合物在二芳基芴的第二位置連接芳基胺，形成適合輸送電洞的HOMO，由此改善驅動電壓。並且，實施例的化合物與比較例4相比，藉由擴大的間位連接基，具有高的LUMO及T1，實施例的化合物與比較例5及6相比，藉由取代二芳基芴，分子間容易出現π堆疊，使薄膜的分子排列變優秀，增加電洞流動性，實施例的化合物與比較例7相比，直接鍵結在二芳基芴的第二位置的芳基胺的一側的芳基為亞苯基，或者包含在鄰位或間位具有芳基的亞苯基，在發光補助層形成非常適合的HOMO及LUMO，並維持高的T1，實現低的驅動電壓，效率及壽命大大改善。
上述本發明的說明是用於例示性的，本發明所屬技術領域中具有通常知識者可以理解在不變更本發明的技術思想或必要特徵的情況下，能夠以其他具體方式容易變形。因此，應理解以上描述的多個實施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以單一型說明的各個結構要素可分散地實施，同樣，說明為分散的多個結構要素也能夠以結合的方式實施。
本發明的範圍由所附的申請專利範圍表示，而不是上述詳細說明，申請專利範圍的含義及範圍以及由其等同概念導出的所有變更或變形的方式應當被解釋為包括在本發明的範圍中。
100‧‧‧基板
200‧‧‧電洞注入層
300‧‧‧電洞輸送層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子輸送層
600‧‧‧電子注入層
1000‧‧‧陽極
2000‧‧‧陰極
第1圖表示本發明一實例的有機發光元件的簡圖。

Claims (10)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示： 化學式1在化學式1中， Ar、Ar’及Ar1 各自獨立地為取代或未取代的C6 ~C30 的芳基，或者取代或未取代的C3 ~C30 的雜芳基，Ar及Ar’相連接而形成環，或者不形成環， R1 至R4 各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C30 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜芳基， R5 及R6 各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基，或者取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基， L1 至L3 各自獨立地為直接鍵結、取代或未取代的C6 ~C30 亞芳基，或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜亞芳基，但，L1 及L2 中的至少一個為取代或未取代的C6 ~C30 的亞芳基或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜亞芳基， X為S或O， l、o、p及q各自獨立地為0或1至4的整數，m及n各自獨立地為0或1至3的整數，但，L3 為亞苯基時，q為1以上的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由以下化學式2表示： 化學式2在化學式2中， R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基， 虛線代表直接鍵結或無鍵結。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由以下化學式3表示： 化學式3在化學式3中， R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基， r及s各自獨立地為0或1至3的整數，r及s之和為1以上的整數， 虛線代表直接鍵結或無鍵結。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由以下化學式4表示： 化學式4在化學式4中， R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基， r及s各自獨立地為0或1至3的整數，r及s之和為1以上的整數， 虛線代表直接鍵結或無鍵結。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由以下化學式5或化學式6表示： 化學式5化學式6在化學式5或化學式6中， R及R’各自獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ~C24 的烷基、取代或未取代的C2 ~C24 的烯基、取代或未取代的C1 ~C24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ~C24 的芳基，或者取代或未取代的C5 ~C24 的雜芳基， r及s各自獨立地為0或1至3的整數，r及s之和為1以上的整數， 虛線代表直接鍵結或無鍵結。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中，Ar1 選自由苯基、聯苯基、二苯並呋喃、二苯並噻吩及它們的組合所組成的群組中。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其為以下化合物中的一種： 。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其為以下化合物中的一種： 。
  9. 一種有機發光元件，其在第一電極及第二電極之間包括含有如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物的有機物層。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機發光元件，其中，該有機物層為電洞注入層、電洞輸送層及發光輔助層中的一層以上。
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