TWI532733B - 電荷傳送材料及有機電激發光元件 - Google Patents

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Description

電荷傳送材料及有機電激發光元件
本發明是有關於一種電荷傳送材料及有機電激發光元件。
有機電激發光元件(以下，亦稱為「元件」、「有機EL元件」)由於可在低電壓驅動下獲得高亮度的發光，故正在對其進行活躍的研究開發。有機電激發光元件於一對電極間具備有機層，將自陰極注入的電子與自陽極注入的電洞於有機層中再結合而生成的激子的能量用於發光。
近年來，藉由使用磷光發光材料，元件的效率不斷提高。另外，使用將發光材料摻雜至主體材料中的發光層的摻雜型元件已被廣泛採用。
例如，於專利文獻1~專利文獻3中，提出了使用銥錯合物(iridium complex)或鉑錯合物(platinum complex)等作為磷光發光材料，進而使用含有含氮雜環基及咔唑(carbazole)結構的特定結構的化合物作為主體材料，而使發光效率及耐久性提昇的有機電激發光元件。
另外，提出了將同樣含有含氮雜環基及咔唑結構的特定結構的化合物作為電子傳送材料而用於電子傳送層，使發光效率提昇的有機電激發光元件(參照專利文獻4)。
但是，業界需要一種與該些專利文獻1~專利文獻4中所揭示的元件相比以更高的水準(level)兼具發光效率與耐久性的有機電激發光元件。
另外，專利文獻5及專利文獻6中揭示，藉由降低有機層所含的有機化合物材料中的由含鹵素化合物構成的雜質的濃度，而改善有機電激發光元件的耐久性。其中，降低含鹵素雜質的濃度的方法已提出有：合成所需的有機化合物材料後加以純化的方法(專利文獻5及專利文獻6)，或對合成後的材料中的含鹵素化合物進行還原處理的方法(專利文獻6)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：國際公開第05/085387號
專利文獻2：國際公開第03/080760號
專利文獻3：國際公開第03/078541號
專利文獻4：日本專利特開2007-220721號公報
專利文獻5：日本專利第3290432號公報
專利文獻6：日本專利特開2005-222794號公報
通常，當某一種有機化合物材料中含有多種含鹵素雜質時，並非該些雜質的全部均對使用該有機化合物材料的有機電激發光元件的耐久性造成同等的影響，但無法簡單地弄清是何種結構的含鹵素雜質對元件的耐久性造成大的影響。
另外，如專利文獻6所揭示，於大多情況下含鹵素化合物難以去除，而必須根據有機化合物材料來研究適當的雜質減少方法。
關於專利文獻1~專利文獻4所揭示的含有含氮雜環基及咔唑結構的特定結構的電荷傳送材料，於專利文獻1及專利文獻2中，揭示了使含有經鹵素原子取代的含氮雜環的結構、與含有經硼酸取代的芳基的咔唑結構偶合(coupling)來合成該電荷傳送材料的方法。但是，於專利文獻1~專利文獻4中，並未關於上述特定結構的化合物的純度或所含有的雜質對元件的影響作出記載。
另一方面，專利文獻2中，關於可對相當於本發明的通式(1)的化合物進行取代的取代基的例子，揭示了氯、溴、氟等鹵素原子，且已知鹵素原子於通式(1)所表示的化合物中的取代並不會造成大的不良影響。
本發明的目的在於提供一種具有優異的發光效率及耐久性的有機電激發光元件。
另外，本發明的其他目的在於提供一種於具有優異的發光效率及耐久性的有機電激發光元件中有用的電荷傳送材料。進而，本發明的其他目的在於提供一種於有機電激發光元件中有用的化合物的製造方法。此外，本發明的其他目的在於提供一種包含有機電激發光元件的發光裝置及照明裝置。
本發明者們的研究結果發現，於包含含有含氮雜環基及咔唑結構的特定化合物的電荷傳送材料中，先前被認為不會造成不良影響的含鹵素雜質中的特定結構的雜質化合物會大幅度地影響元件性能，且發現，藉由降低該雜質的含量，可高水準地兼具有機電激發光元件的發光效率與耐久性。另外發現，藉由利用特定的合成方法 來獲得上述含有含氮雜環基及咔唑結構的特定化合物，可容易地降低上述雜質的含量。
亦即，本發明可藉由下述手段來達成。
[1]一種電荷傳送材料，其含有以下的通式(1)所表示的化合物，並且相對於通式(1)所表示的化合物，以下的通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物的含量分別小於等於0.1質量%(質量百分比)。
通式(1)中，A1、A2分別獨立表示N、-CH或-CR；R表示取代基；L表示單鍵、伸芳基、伸環烷基或芳香族雜環；亦可藉由L所連結的苯環中的碳原子、L中的原子、以及其他原子而形成環；上述其他原子為碳原子、氧原子或硫原子，該碳原子可更具有取代基；R1~R5分別獨立表示取代基；n1~n3分別獨立表示0~4的整數，n4~n5分別獨立表示0~5；p、q分別獨立表示1~4的整數。
通式(I-1)及通式(I-2)中，A1、A2、R1~R5、n1~n5、p及q分別與通式(1)為相同含義，為與通式(1)中的A1、A2、R1~R5、n1~n5、p及q相同的基團或整數；X1、X2分別獨立表示鹵素原子；L'及L"與L為相同含義。
[2]如上述第[1]項所記載之電荷傳送材料，其中相對於通式(1)所表示的化合物，通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物的含量分別大於等於0.001質量%、小於等於0.1質量%。
[3]如上述第[1]項或第[2]項所記載之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，A1及A2中的任一個為氮原子，另一個為-CH或-CR，R表示取代基。
[4]如上述第[1]項至第[3]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，L為單鍵、伸苯基、伸聯苯基(biphenylene)或伸聯三苯基(terphenylene)。
[5]如上述第[1]項至第[4]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，R1~R5分別獨立為鹵素原子、烷基、芳基、芳香族雜環基、金剛烷(adamantyl)基、氰基、矽烷基或咔唑基(carbazolyl)。
[6]如上述第[1]項至第[5]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，R1~R5分別獨立為烷基、芳基、氰基或矽烷基。
[7]如上述第[1]項至第[6]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，n1~n5全部為0。
[8]如上述第[1]項至第[7]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中通式(1)所表示的化合物為以下的通式(2)所表示的化合物。
通式(2)中，R6~R11分別獨立表示烷基、芳基、氰基或矽烷基；n6~n9分別表示0~4的整數，n10~n11分別獨立表示0~5的整數。
[9]如上述第[8]項所記載之電荷傳送材料，其中於通式(2)中，n6~n11全部為0。
[10]如上述第[8]項或第[9]項所記載之電荷傳送材料，其中通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物分別為以下的通式(II-1)所表示的化合物及通式(II-2)所表示的化合物。
通式(II-1)及通式(II-2)中，X3、X4分別獨立表示鹵素原子；R6~R11及n6~n11與通式(2)為相同含義。
[11]如上述第[1]項至第[10]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中通式(1)所表示的化合物的分子量大於等於450、小於等於800。
[12]如上述第[1]項至第[11]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中通式(1)所表示的化合物於薄膜狀態下的最低激發三重態T1能量大於等於2.69eV、小於等於3.47eV。
[13]如上述第[1]項至第[12]項中任一項所記載之電荷傳送材料，其中通式(1)所表示的化合物的玻璃轉移溫度Tg大於等於80℃、小於等於400℃。
[14]一種通式(2)所表示的化合物的製造方法，其包括以下步驟：使用鈀觸媒，使以下的通式(M1)所表示的化合物與通式(M2)所表示的化合物進行偶合反應。
通式(2)中，R6~R11分別獨立表示烷基、芳基、氰基或矽烷基；n6~n9分別表示0~4的整數，n10~n11分別獨立表示0~5的整數。
通式(M1)及通式(M2)中，X3表示鹵素原子；R6~R11及n6~n11與通式(2)為相同含義；R12表示氫原子或烷基。
[15]如上述第[14]項所記載之製造方法，其更包括以下步驟：對藉由上述偶合反應而獲得的反應產物進行昇華純化。
[16]如上述第[8]項或第[9]項所記載之電荷傳送材料，其中通式(2)所表示的化合物是利用如上述第[14]項或第[15]項所記載之製造方法而獲得。
[17]一種有機電激發光元件，其於一對電極間含有至少一層的包含發光層的有機層，並且有機層中的任一層含有如上述第[1]項至第[13]項及第[16]項中任一項所記載之電荷傳送材料。
[18]如上述第[17]項所記載之有機電激發光元件，其中上述有機層包含電子傳送層，該電子傳送層含有如上述第[1]項至第[14]項及第[16]項中任一項所記載之電荷傳送材料。
[19]如上述第[17]項所記載之有機電激發光元件，其中上述發光層含有如上述第[1]項至第[13]項及第[16]項中任一項所記載之電荷傳送材料。
[20]如上述第[17]項至第[19]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中上述發光層含有以下的通式(C-3)所表示的化合物作為發光材料。
通式(C-3)中，A301~A313分別獨立表示C-R或N；R表示氫原子或取代基；L31表示單鍵或二價連結基。
[21]如上述第[20]項所記載之有機電激發光元件，其中上述L31為單鍵、伸烷基或伸芳基，該伸烷基及伸芳基可更具有烷基或芳基作為取代基，當上述取代基有多個時，可彼此鍵結而形成環。
[22]如上述第[20]項或第[21]項所記載之有機電激發光元件，其中上述A302或A305表示C-R，R為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基或氟基。
[23]如上述第[20]項至第[22]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中上述A301、A303、A304或A306表示C-R，R為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基或氟基。
[24]如上述第[20]項至第[23]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中當上述A307、A308、A309或A310為C-R時，R為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基或氟原子。
[25]如上述第[20]項至第[24]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中由上述A307、A308、A309及A310與兩個碳原子所形成的六員環為苯環、吡啶環、吡嗪(pyrazine)環、嘧啶環或噠嗪環(pyridazine)。
[26]如上述第[20]項至第[25]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中當上述A311、A312或A313為C-R時，R為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基或氟原子。
[27]如上述第[20]項至第[26]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中上述A311、A312及A313中的至少一個為N。
[28]如上述第[17]項至第[19]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中上述發光層含有以下的通式(PQ-1)所表示的化合物作為發光材料。
通式(PQ-1)中，R1~R10分別獨立表示氫原子或取代基；該取代基彼此可相互鍵結而形成環；X-Y表示雙牙的單陰離子性配位基；n表示1~3的整數。
[29]如上述第[28]項所記載之有機電激發光元件，其中上述R1~R10分別獨立表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基、異丁基、苯基、萘基、菲基或甲苯基。
[30]如上述第[28]項或第[29]項所記載之有機電激發光元件，其中上述X-Y為乙醯丙酮酸鹽(acetylacetonate)或吡啶甲酸鹽(picolinate)。
[31]如上述第[28]項至第[30]項中任一項所記載之有機電激發光元件，其中上述通式(PQ-1)所表示的化合物為以下的通式(PQ-3)所表示的化合物。
通式(PQ-3)中，R1~R5與通式(PQ-1)為相同含義；Ra、Rb、Rc分別獨立表示氫原子或烷基；其中，Ra、Rb及Rc中的一個表示氫原子，另外兩個表示烷基；Rx、Ry分別獨立表示烷基或苯基。
[32]一種組成物，其含有如上述第[1]項至第[13]項及第[16]項中任一項所記載之電荷傳送材料。
[33]一種發光裝置，其使用如上述第[17]項至第[31]項中任一項所記載之有機電激發光元件。
[34]一種顯示裝置，其使用如上述第[17]項至第[31]項中任一項所記載之有機電激發光元件。
[35]一種照明裝置，其使用如上述第[17]項至第[31]項中任一項所記載之有機電激發光元件。
根據本發明，可提供一種發光效率高且耐久性優異的有機電激發光元件。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
本發明的有機電激發光元件於一對電極間含有至少一層的包含發光層的有機層，並且有機層中的任一層含有本發明的電荷傳送材料。而且，本發明的電荷傳送材料含有通式(1)所表示的化合物，並且相對於通式(1)所表示的化合物，通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物的含量分別小於等於0.1質量%。
[電荷傳送材料]
以下，就本發明的含有通式(1)所表示的化合物的電荷傳送材料加以說明。
通式(1)中，A1、A2分別獨立表示N、-CH或-CR。R表示取代基。L表示單鍵、伸芳基、伸環烷基或芳香族 雜環。亦可藉由L所連結的苯環中的碳原子、L中的原子、以及其他原子而形成環。上述其他原子為碳原子、氧原子或硫原子，該碳原子可更具有取代基。R1~R5分別獨立表示取代基。n1~n3分別獨立表示0~4的整數，n4~n5分別獨立表示0~5。p、q分別獨立表示1~4的整數。
下面就通式(1)加以說明。
通式(1)中，A1、A2分別獨立表示N、-CH或-CR。R為取代基。較佳為A1及/或A2為氮原子；更佳為A1及A2中的任一個為氮原子，另一個為-CH或-CR；進而佳為A1為-CH或-CR，A2為氮原子；最佳為A1為-CH，A2為氮原子。
上述-CR的R所表示的取代基的具體例或較佳範圍可列舉下述的取代基組群T，最佳為第三丁基、苯基、咔唑基。
(取代基組群T)
氟、氯、溴、碘等鹵素原子，咔唑基、羥基、胺基、硝基、氰基、矽烷基、羰基、羧基、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、芳香族雜環基、芳烷基(aralkyl)、芳氧基、烷氧基。該些取代基可更具有此處所列舉的取代基。
該些取代基中，較佳為鹵素原子、烷基、芳基、芳香族雜環基、金剛烷基、氰基、矽烷基或咔唑基，較佳為氟原子、甲基、第三丁基、苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、金剛烷基、氰基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，更佳為氟原子、甲基、第三丁 基、苯基、吡啶基、氰基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，進而佳為氟原子、甲基、第三丁基、苯基、氰基、矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，進而更佳為氟原子、第三丁基、苯基、氰基、三苯基矽烷基、咔唑基。
L為單鍵、伸芳基、伸環烷基或芳香族雜環以及該些基團的組合。該些基團可具有取代基，該取代基可列舉上述取代基組群T的基團。再者，當通式(1)中p+q表示3以上時，L表示自上述伸芳基去掉(p+q-2)個任意的氫原子而成的(p+q)價的基團、自伸環烷基去掉(p+q-2)個任意的氫原子而成的(p+q)價的基團、或(p+q)價的芳香族雜環基。
伸芳基較佳為碳數6~30的伸芳基，例如可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基(terphenylene)、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸芘基(pyrenylene)、伸基(chrysenylene)、伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene)、伸全氟芳基等；該些中，較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸全氟芳基，更佳為伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基，進而佳為伸苯基、伸聯苯基。
伸環烷基較佳為碳數5~30的伸環烷基，例如可列舉伸環戊基、伸環己基、伸環庚基等；該些伸環烷基中，較佳為伸環戊基、伸環己基，更佳為伸環己基。
芳香族雜環較佳為碳數2~30的芳香族雜環，可列舉：1-吡咯基(1-pyrrolyl)、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基(pyrazinyl)、2-吡啶基(2-pyridinyl)、3-吡啶基、4-吡 啶基、1-吲哚基(1-indolyl)、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基(2-furyl)、3-呋喃基、2-苯并呋喃基(2-benzofuranyl)、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基(2-quinolyl)、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹噁啉基(2-quinoxalinyl)、5-喹噁啉基、6-喹噁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-啡啶基(1-phenanthridinyl)、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基(1-acridinyl)、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-啡啉-2-基(1,7-phenanthroline-2-yl)、1,7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1,7-啡啉-8-基、1,7-啡啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1,8-啡啉-5-基、1,8-啡啉-6-基、1,8-啡啉-7-基、1,8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1,9-啡啉-2-基、1,9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、1,9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-4-基、 1,10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡嗪基(1-phenazinyl)、2-啡嗪基、1-啡噻嗪基(1-phenothiazinyl)、2-啡噻嗪基、3-啡噻嗪基、4-啡噻嗪基、10-啡噻嗪基、1-啡噁嗪基(1-phenoxazinyl)、2-啡噁嗪基、3-啡噁嗪基、4-啡噁嗪基、10-啡噁嗪基、2-噁唑基(2-oxazolyl)、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基(2-oxadiazolyl)、5-噁二唑基、3-呋吖基(3-furazanyl)、2-噻吩基(2-thienyl)、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等；該些基團中，較佳為吡啶基、喹啉基、吲哚基、咔唑基，更佳為吡啶基、咔唑基。
L較佳為單鍵或伸芳基，更佳為單鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基，進而佳為單鍵、伸苯基、伸聯苯基，特佳為單鍵、伸苯基。
另外，亦可藉由通式(1)中的L所連結的苯環(R3可進行取代的苯環)中的碳原子及L中的原子、以及其他原子而形成環。形成該環的上述其他原子可列舉碳原子、氧原子、硫原子，該碳原子上可進一步取代有一個或兩個、較佳為兩個上述取代基組群T的取代基。取代於該碳原子上的取代基較佳為烷基、芳基、芳香族雜環基、氰基，更佳為烷基、芳基，進而佳為甲基、乙基、丙基、正丁基、第三丁基、苯基，進而更佳為甲基、第三丁基、苯基，特佳為甲基。該些取代基亦可更具有此處所述的烷基或芳基作為取代基。另外，當取代於碳原子上的取代基為一個時，該碳原子上鍵結有一個氫原子。當取代基為兩個時，該兩個取代基可彼此相同亦可不同，較佳為相同。
R1~R5分別獨立表示取代基，該取代基可列舉上述取代基組群T的基團。該些基團亦可更具有取代基，該取代基可列舉上述取代基組群T的基團。當R1~R5分別為多個時，多個R1~R5可分別相同亦可不同。另外，亦可由R1~R5共同形成環。
就本發明的效果方面而言，R1~R5較佳為鹵素原子、烷基、芳基、芳香族雜環基、金剛烷基、氰基、矽烷基或咔唑基，更佳為烷基、芳基、氰基或矽烷基。
R1~R5的具體例可列舉：氟原子、甲基、第三丁基、苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、金剛烷基、氰基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基等。其中，較佳為氟原子、甲基、第三丁基、苯基、吡啶基、 氰基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，更佳為氟原子、甲基、第三丁基、苯基、氰基、矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，進而佳為氟原子、第三丁基、苯基、氰基、三苯基矽烷基、咔唑基，進而更佳為氟原子、第三丁基、苯基、氰基、三苯基矽烷基，特佳為第三丁基、苯基、氰基、三苯基矽烷基。
n1~n3分別獨立表示0~4的整數，n4~n5分別獨立表示0~5。n1~n5分別較佳為0~2，更佳為0~1，進而佳為0。特佳為n1~n5全部為0。
p、q分別獨立表示1~4的整數。p、q分別較佳為1~4，更佳為1~3，進而佳為1~2。
通式(1)所表示的化合物較佳為以下的通式(2)所表示的化合物。
通式(2)中，R6~R11分別獨立表示烷基、芳基、氰基或矽烷基。n6~n9分別表示0~4的整數，n10~n11分別獨立表示0~5的整數。
下面就通式(2)加以說明。
通式(2)中，R6~R11分別獨立表示烷基、芳基、氰基或矽烷基。該些基團可更具有取代基，該取代基可列舉上述取代基組群T的基團。
R6~R11的具體例可列舉：甲基、第三丁基、苯基、氰基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基等。其中較佳為第三丁基、苯基、氰基、三苯基矽烷基。
n6~n9分別表示0~4的整數，n10~n11分別獨立表示0~5的整數。n6~n11分別較佳為0~2，更佳為0~1，進而佳為0。特佳為n6~n11全部為0。
就驅動耐久性的觀點而言，通式(1)或通式(2)所表示的化合物較佳為僅由碳原子、氫原子、氮原子構成。
通式(1)所表示的化合物的分子量較佳為大於等於400、小於等於1000，更佳為大於等於450、小於等於800，進而佳為大於等於500、小於等於700。若分子量大於等於400，則有利於形成優質的非晶薄膜，若分子量小於等於1000，則溶解性或昇華性提昇，有利於化合物純度的提昇。
將通式(1)所表示的化合物用作有機電激發光元件的發光層的主體材料或與發光層鄰接之層的電荷傳送材料時，若該通式(1)所表示的化合物於薄膜狀態下的能隙(當發光材料為磷光發光材料時，為薄膜狀態下的最低激發三重態(T1)能量)大於發光材料，則可防止發光淬滅(quench)，而有利於效率提昇。另一方面，就化合物的化學穩定性的觀點而言，較佳為能隙及T1能量不過大。亦即，通式(1)所表示的化合物於膜狀態下的能隙較佳為 大於等於2.75eV(63.5kcal/mol)、小於等於3.90eV(90kcal/mol)，更佳為大於等於2.82eV(65kcal/mol)、小於等於3.90eV(90kcal/mol)，進而佳為大於等於2.91eV(67kcal/mol)、小於等於3.90eV(90kcal/mol)。通式(1)所表示的化合物於膜狀態下的T1能量較佳為大於等於2.69eV(62kcal/mol)、小於等於3.47eV(80kcal/mol)，更佳為大於等於2.75eV(63.5kcal/mol)、小於等於3.47eV(80kcal/mol)，進而佳為大於等於2.82eV(65kcal/mol)、小於等於3.25eV(75kcal/mol)。特別是使用磷光發光材料作為發光材料時，較佳為T1能量在上述範圍內。
T1能量可測定材料的薄膜的磷光發光光譜，由該光譜的短波長端而求出。例如，於經清洗的石英玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法將材料形成為膜厚約50nm的膜，於液氮溫度下使用日立分光螢光光度計F-7000(日立高新技術(Hitachi High-Technologies))對薄膜的磷光發光光譜進行測定。將所得的發光光譜的短波長側的上升波長換算成能量單位，藉此可求出T1能量。
就使有機電激發光元件於高溫驅動時或相對於元件驅動時的發熱而穩定地進行動作的觀點而言，通式(1)所表示的化合物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為大於等於80℃、小於等於400℃，更佳為大於等於100℃、小於等於400℃，進而佳為大於等於120℃、小於等於400℃。
以下，例示通式(1)所表示的化合物的具體例，但本發明並不限定於該些具體例。
接著，對含有通式(1)所表示的化合物的電荷傳送材料中的雜質加以說明。
本發明中，使含有通式(1)所表示的化合物的電荷傳送材料中的通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物的含量相對於通式(1)所表示的化合物分別小於等於0.1質量%。
通式(I-1)及通式(I-2)中，A1、A2、R1~R5、n1~n5、p及q與通式(1)為相同含義，為與通式(1)中的A1、A2、R1~R5、n1~n5、p及q相同的基團或整數。X1、X2分別獨立表示鹵素原子。L'及L"與L為相同含義。
如WO05/085387或WO03/080760所揭示般，通式(1)所表示的化合物可使芳基鹵化物與芳基硼酸(或硼酸酯)或咔唑偶合而合成。此時，作為合成中間物的芳基鹵化 物(例如，具有咔唑部位的芳基鹵化物或具有嘧啶部位的芳基鹵化物)可能會生成為雜質。本發明者們的研究判明，若該芳基鹵化物於含有通式(1)所表示的化合物的電荷傳送材料中存在超過0.1質量%的量，則會由於捕獲電荷、反應性高等原因而影響有機電激發光元件的發光效率或耐久性等元件特性，特別是耐久性惡化，而難以實現發光效率與耐久性高水準地並存。另外，當該芳基鹵化物為通式(I-1)化合物及/或通式(I-2)所表示的化合物時，元件特性受到的影響極大，故必須使該些化合物的含量相對於通式(1)所表示的化合物分別小於等於0.1質量%。較佳為使該些化合物的含量分別小於等於0.05質量%，更佳為小於等於0.03質量%。
就通式(I-1)及通式(I-2)加以說明。
式中，R1~R5、n1~n5與通式(1)中的R1~R5、n1~n5為相同含義，為與通式(1)中的A1、A2、R1~R5、n1~n5、p及q相同的基團或整數。
X1、X2分別獨立表示鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)。鹵素原子為氯原子、溴原子、碘原子時對元件特性的影響更大，鹵素原子為溴原子、碘原子時影響進一步更大，因此使通式(I-1)及通式(I-2)所表示的化合物的含量相對於通式(1)所表示的化合物小於等於0.1質量%的效果更大。
L'及L"與通式(1)中的L為相同含義。通式(I-1)化合物及/或通式(I-2)所表示的化合物為合成通式(1)所表示的化合物時的起始原料或中間合成物，此時，L'及L"表 示單鍵或具有通式(1)中的L的部分結構的二價基團。例如，當L表示伸聯苯基時，L'及L"為單鍵、伸苯基、伸聯苯基中的任一個。
當通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物分別為以下的通式(II-1)所表示的化合物及通式(II-2)所表示的化合物時，就提昇元件的耐久性的觀點而言，較佳為使該些化合物的含量相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物分別小於等於0.1質量%。更佳為使該些化合物的含量相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物分別小於等於0.05質量%，進而佳為小於等於0.03質量%。
通式(II-1)所表示的化合物及通式(II-2)所表示的化合物是當通式(1)所表示的化合物為通式(2)所表示時作為雜質而大幅度地影響元件特性的芳基鹵化物。
[化21]
通式(II-1)及通式(II-2)中，X3、X4分別獨立表示鹵素原子。R6~R11及n6~n11與通式(2)為相同含義。
下面就通式(II-1)及通式(II-2)加以說明。
R6~R11、n6~n11與通式(2)中的R6~R11、n6~n11為相同含義。當R6~R11為烷基、芳基、氰基、矽烷基時及/或n6~n11為0~3時，使通式(II-1)及通式(II-2)所表示的化合物的含量相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物小於等於0.1質量%的效果更大，當R6~R11為烷基、芳基時及/或n6~n11為0~1時，效果進一步更大。
X3、X4分別獨立表示鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)。鹵素原子為氯原子、溴原子、碘原子時對元件特性的影響更大，鹵素原子為溴原子、碘原子時影響進一步更大。然而，即便為此種情況，本發明中亦可藉由使通式(II-1)及通式(II-2)所表示的化合物的含量相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物小於等於0.1質量%，而抑制元件性能受到的影響，改善耐久性。
本發明的電荷傳送材料中的通式(I-1)、通式(I-2)、通式(II-1)、通式(II-2)所表示的化合物等芳基鹵化物或其他雜質的含有率、或者本發明的電荷傳送材料的純度可藉由高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)而求出。於本發明中，將254nm下的吸收強度的面積比用作雜質含有率或純度的指標。芳基鹵化物的波峰位置可藉由與作為本發明的電荷傳送材料即通式(1)或通式(2)的化合物的合成中間物的芳基鹵化物進行比較而確認。另外，其他雜質波峰的結構可藉由液相層析法/質譜分析法(LC/MS，Liquid Chromatography/Mass Spectrometry)來推斷。
可能作為雜質而含於本發明的電荷傳送材料中的芳基鹵化物除了(I-1)、(I-2)、(II-1)、(II-2)所表示的化合物以外，亦可列舉合成(I-1)、(I-2)、(II-1)、(II-2)的起始原料、中間物所使用的芳基鹵化物等。具體可列舉碘溴苯(iodobromobenzene)、對溴苯甲醛(p-bromobenza1dehyde)等。
當(I-1)、(I-2)、(II-1)、(II-2)所表示的化合物以外的芳基鹵化物作為雜質而含於本發明的電荷傳送材料中時，全部芳基鹵化物的含有率相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物較佳為小於等於0.2質量%，更佳為小於等於0.1質量%，進而佳為小於等於0.05質量%。若全部芳基鹵化物的含有率超過0.2質量%，則有時由於捕獲電荷、反應性高等原因而對效率或驅動耐久性等元件特性造成不良影響。
該些芳基鹵化物以外的雜質即便含於本發明的電荷傳送材料中，對元件特性造成的影響亦小。其他雜質可列舉：(I-1)、(I-2)、(II-1)、(II-2)所表示的化合物的鹵素原子被氫原子取代所成的化合物等。本發明的電荷傳送材料中的芳基鹵化物以外的雜質的含有率較佳為小於等於0.5質量%，更佳為小於等於0.3質量%，進而佳為小於等於0.2質量%。
較佳為本發明的電荷傳送材料中所含的雜質整體(芳基鹵化物及其以外的雜質)的總量相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物小於等於1.0質量%，更佳為小於 等於0.5質量%，進而佳為小於等於0.1質量%。
本發明的電荷傳送材料中的雜質理想上較佳為0質量%。另一方面，要測定雜質為0質量%於現實中亦不可行。另外，就受製造步驟或純化步驟數的增加或者所使用的能量增加影響的環境負荷的觀點而言，某些種類的雜質較佳為極少量地存在於本發明的電荷傳送材料中。此種雜質可列舉不含鹵素原子的化合物。此種雜質的含量較佳為相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物分別大於等於0.01質量%、小於等於0.2質量%，更佳為大於等於0.01質量%、小於等於0.1質量%，進而佳為大於等於0.01質量%、小於等於0.05質量%。
就受製造步驟或純化步驟數的增加或者所使用的能量增加影響的環境負荷的觀點而言，本發明的(I-1)、(I-2)、(II-1)、(II-2)所表示的化合物亦較佳為極少量地存在於本發明的電荷傳送材料中。因此，就提昇耐久性與抑制環境負荷該兩觀點而言，本發明的(I-1)、(I-2)、(II-1)、(II-2)所表示的化合物各自的含量較佳為相對於通式(1)或通式(2)所表示的化合物大於等於0.001質量%、小於等於0.1質量%，更佳為大於等於0.001質量%、小於等於0.05質量%，進而佳為大於等於0.001質量%、小於等於0.03質量%。
另外，本發明的電荷傳送材料的純度較佳為大於等於99.0質量%，更佳為大於等於99.5質量%，進而佳為大於等於99.9質量%。
本發明的通式(1)所表示的化合物可利用WO05/085387或WO03/080760中所揭示的方法等各種方法來合成。
較佳為於合成後，利用管柱層析(column chromatography)、再結晶等進行純化，然後藉由昇華純化來進行純化。藉由昇華純化不僅可分離有機雜質，而且亦可有效果地去除無機鹽或殘留溶劑等。
[通式(2)所表示的化合物的製造方法]
如WO05/085387或WO03/080760所揭示般，本發明的通式(2)所表示的化合物可使具有嘧啶部位的芳基鹵化物與具有咔唑部位的芳基硼酸偶合來合成製造。
例如，後述實例中所使用的例示化合物1可將間溴苯甲醛用作起始原料，利用國際公開第05/085387號手冊[0074]~[0075](第45頁第11行至第46頁第18行)所揭示的方法來合成。另外，例示化合物2可將間溴苯甲醛用作起始原料，利用國際公開第05/085387號手冊[0078]~[0079](第47頁第11行至第46頁23行)所揭示的方法來合成。
本發明的製造方法中是使具有咔唑部位的芳基鹵化物與具有嘧啶部位的芳基硼酸(或硼酸酯)偶合。即，利用鈀觸媒使以下的通式(M1)所表示的化合物與通式(M2)所表示的化合物進行偶合反應。
[化23]
通式(M1)及通式(M2)中，X3表示鹵素原子。R6~R11及n6~n11與通式(2)相同。R12表示氫原子或烷基。
下面就通式(M1)及通式(M2)加以說明。
R6~R11、n6~n11與通式(2)中的R6~R11、n6~n11相同。
R12表示氫原子或烷基，兩個R12亦可共同形成環。R12的烷基可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、環己基、兩個R12相互連結而形成頻那醇環(pinacol ring)的基團。R12較佳為氫原子、甲基、乙基、兩個R12相互連結而形成頻那醇環的基團，更佳為氫原子、甲基、兩個R12相互連結而形成頻那醇環的基團。
X3表示鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)。較佳為氯原子、溴原子、碘原子，更佳為溴原子。
上述偶合反應的反應條件可使用Chem.Rev.,1995,95,2457-2483.等中所記載的條件。以下說明反應的較佳條件。
鈀觸媒可使用2價的鈀鹽或0價的鈀鹽。2價的鈀可列舉乙酸鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀(dichlorobis(triphenylphosphine)palladium)等，0價的鈀可列舉四(三苯基膦)鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀(bis(dibenzylideneacetone)palladium)等。較佳為乙酸鈀、四(三苯基膦)鈀。
反應時的溶劑並無特別限定，可列舉：水；苯、甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)等芳香族烴類；二氯乙烷、氯仿(chloroform)等鹵化烴類；四氫呋喃(tetrahydrofuran)、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷(1,4-dioxane)、二乙醚等醚類；甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類。其中，較佳為水、芳香族烴類、醚類。該些溶劑亦可混合兩種以上而使用。
關於反應溫度，對反應的溫度並無特別限定，通常是在0℃~溶劑的沸點間進行，於不會發生產物分解等的情況，為了提昇反應速度，較佳為於溶劑的沸點附近的溫度下進行反應。
上述反應中，視需要亦可更添加配位基來進行反應。配位基可列舉膦配位基、碳烯配位基(carbene ligand)等。其中較佳為膦配位基。
關於上述配位基的使用量，通常相對於所使用的鈀觸媒而使用0.5莫耳倍量~20莫耳倍量，較佳為1莫耳倍量~10莫耳倍量，進而佳為1莫耳倍量~5莫耳倍量。
上述反應中所使用的鹼並無特別限定，具體可列舉：氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物； 氫氧化鈣、氫氧化鋇等鹼土金屬氫氧化物；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬重碳酸鹽；碳酸氫鈣、碳酸氫鋇等鹼土金屬重碳酸鹽；碳酸鈉、碳酸鈣等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等鹼土金屬碳酸鹽；磷酸鈉、磷酸鉀等磷酸鹽等。其中，較佳為鹼金屬重碳酸鹽、鹼金屬碳酸鹽、磷酸鹽。
關於鹼的使用量，通常相對於化合物(M1)而使用0.1莫耳倍量~50莫耳倍量，較佳為1莫耳倍量~20莫耳倍量，更佳為2莫耳倍量~10莫耳倍量。
將通式(M1)及通式(M2)所表示的化合物與上述鈀觸媒、溶劑等混合，於上述反應溫度下進行反應，來合成通式(2)所表示的化合物。
本發明中，較佳為於上述偶合反應後對反應產物進行昇華純化。較佳為於管柱層析或再結晶後進行昇華純化，藉此可獲得對元件特性造成不良影響的通式(I-1)及(I-2)所表示的化合物的含量相對於通式(1)的化合物分別小於等於0.1質量%的電荷傳送材料。
本發明的製造方法中，通式(M1)的化合物含有鹵素原子，但根據本發明者們的研究，利用昇華純化容易將由該咔唑部位的芳基鹵化物所引起的雜質去除，故有利於調整雜質含量。
昇華純化中，可使系統內以固定純化對象的樣品的位置為基準而具有溫度梯度，於遠離固定位置的區域(餾份(fraction))中獲得高純度的產物。此時，較佳為於系統內導入氬氣(Ar)、氮氣等氣體。系統內的壓力較佳為1Pa~10-5Pa，更佳為1Pa~10-3Pa。
[本發明的電荷傳送材料的用途]
本發明的電荷傳送材料可較佳地用於電子照片、有機電晶體、有機光電轉換元件(能量轉換用途、感測器用途等)、有機電激發光元件等有機電子元件，特佳為用於有機電激發光元件。
有機電激發光元件中，可使本發明的電荷傳送材料含於有機層的任一層中。較佳為用於電洞注入層、電洞傳送層、發光層、電子傳送層、電子注入層的任一層中，更佳為用於發光層、電子傳送層、電子注入層中，進而佳為用於發光層、電子傳送層中。
於使通式(1)所表示的化合物含於發光層中時，本發明的通式(1)所表示的化合物較佳為相對於發光層的總質量而含10質量%~99質量%，更佳為含40質量%~95質量%，進而佳為含70質量%~90質量%。
另外，於使通式(1)所表示的化合物含於發光層以外的層中時，較佳為相對於該層的總質量而含60質量%~100質量%，更佳為含70質量%~100質量%，進而佳為含85質量%~100質量%。
[含有本發明的電荷傳送材料的組成物]
本發明亦是有關於一種含有上述電荷傳送材料的組成物。本發明的組成物中，通式(1)所表示的化合物的含量較佳為30質量%~99質量%，更佳為50質量%~95質量%，進而佳為70質量%~90質量%。本發明的組成物中可含有的其他成分可為有機物亦可為無機物，有機物可使用後述中作為主體材料、螢光發光材料、磷光發光材料、烴材料而列舉的材料，較佳為主體材料、烴 材料。
本發明的組成物可藉由蒸鍍法或濺鍍法(sputtering)等乾式製膜法、轉印法、印刷法等而形成有機電激發光元件的有機層。
[有機電激發光元件]
下面對本發明的有機電激發光元件加以詳細說明。
本發明的有機電激發光元件於一對電極間含有包含發光層的有機層。於發光元件的性質方面而言，較佳為一對電極即陽極與陰極中的至少一個電極為透明或半透明。
有機層除了發光層以外，亦可列舉電洞注入層、電洞傳送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子傳送層等。該些有機層亦可各設置多層，且當設置多層時可由相同材料形成，亦可每層由不同材料形成。
圖1中表示本發明的有機電激發光元件的構成的一例。圖1的有機電激發光元件10於基板2上的一對電極(陽極3與陰極9)之間具有包含發光層6的有機層。有機層是自陽極側3起依序積層電洞注入層4、電洞傳送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子傳送層8而成。
關於有機電激發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極例如於日本專利特開2008-270736號公報中有詳細說明，可將該公報所揭示的事項應用於本發明。
(發光層)
發光層是具有如下功能的層：施加電場時，自陽極、電洞注入層或電洞傳送層接收電洞，自陰極、電子注入層或電子傳送層接收電子，提供電洞與電子的再結合場 所而進行發光。
<發光材料>
本發明中，發光材料可使用螢光發光材料或磷光發光材料，亦可將兩者同時使用。
關於該些螢光發光材料或磷光發光材料，例如於日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0100]~段落編號[0164]、日本專利特開2007-266458號公報的段落編號[0088]~段落編號[0090]中有詳細說明，可將該些公報所揭示的事項應用於本發明。
就發光效率等觀點而言，發光材料較佳為磷光發光材料。磷光發光材料的較佳材料可列舉下述通式(C-1)所表示的鉑錯合物。
通式(C-1)中，Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立表示與Pt配位的配位基。L1、L2及L3分別獨立表示單鍵或二價連結基。
以下就通式(C-1)加以說明。
首先，如下般定義取代基組群A及取代基組群B。
(取代基組群A)
烷基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可列舉苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳為碳數0~30，更佳為碳數0~20，特佳為碳數0~10，例如可列舉胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~10，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~12，例如可列舉乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧基羰基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~12，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰 基等)、芳氧基羰基(較佳為碳數7~30，更佳為碳數7~20，特佳為碳數7~12，例如可列舉苯基氧基羰基等)、醯氧基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可列舉乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯胺基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可列舉乙醯胺基、苯甲醯胺基等)、烷氧羰基胺基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~12，例如可列舉甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(較佳為碳數7~30，更佳為碳數7~20，特佳為碳數7~12，例如可列舉苯氧羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉甲磺醯胺基、苯磺醯胺基等)、胺磺醯基(較佳為碳數0~30，更佳為碳數0~20，特佳為碳數0~12，例如可列舉胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可列舉苯硫基等)、雜環硫基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉甲磺醯基(mesyl)、甲苯磺 醯基(tosyl)等)、亞磺醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷醯胺基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可列舉二乙基磷醯胺基、苯基磷醯胺基等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥胺酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，該雜環基具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲吩基、哌啶基(piperidyl)、N-六氫吡啶基(piperidino)、嗎啉基、吡咯烷基(pyrrolidyl)、吡咯代(pyrrolidino)、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮雜卓基(azepinyl)、矽雜環戊二烯基(silolyl)等)、矽烷基(較佳為碳數3~40，更佳為碳數3~30，特佳為碳數3~24，例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳為碳數3~40，更佳為碳數3~30，特佳為碳數3~24，例如可列舉三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如可列舉二苯基磷酸基、二甲基磷酸基等)。
該些取代基亦可進一步被取代，進一步取代的取代 基可列舉選自以上所說明的取代基組群A中的基團。
(取代基組群B)
烷基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可列舉苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，該雜環基具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-六氫吡啶基、嗎啉基、吡咯烷基、吡咯啶基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮雜卓基、矽雜環戊二烯基等)等。該些取代基亦可進一步被取代，進一步取代的取代基可列舉選自以上所說明的取代基組群A及取代基組群B中的基團。
於本發明中，上述烷基等取代基的所謂「碳數」，亦包括烷基等的取代基可被其他取代基取代的情形，是 以亦包含該其他取代基的碳數的含義而使用。
通式(C-1)中，Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立表示與Pt配位的配位基。此時，Q1、Q2、Q3及Q4與Pt的鍵可為共價鍵、離子鍵、配位鍵等的任一種。Q1、Q2、Q3及Q4中的鍵結於Pt的原子較佳為碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、磷原子，較佳為Q1、Q2、Q3及Q4中的鍵結於Pt的原子中至少一個為碳原子，更佳為兩個為碳原子，特佳為兩個為碳原子、兩個為氮原子。
以碳原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為陰離子性的配位基亦可為中性的配位基，陰離子性的配位基可列舉：乙基烯配位基、芳香族烴環配位基(例如苯配位基、萘配位基、蒽配位基、菲配位基等)、雜環配位基(例如呋喃配位基、噻吩配位基、吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、噻唑配位基、噁唑配位基、吡咯配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基及含有該些配位基的縮環體(例如喹啉配位基、苯并噻唑配位基等))。中性的配位基可列舉碳烯配位基。
以氮原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：含氮芳香族雜環配位基(吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基、噁唑配位基、噻唑配位基及含有該些配位基的縮環體(例如喹啉配位基、苯并咪唑配位基等))、胺配位基、腈配位基、亞胺配位基。陰離子 性的配位基可列舉：胺基配位基、亞胺基配位基、含氮芳香族雜環配位基(吡咯配位基、咪唑配位基、三唑配位基及含有該些配位基的縮環體(例如吲哚配位基、苯并咪唑配位基等))。
以氧原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：醚配位基、酮配位基、酯配位基、醯胺配位基、含氧雜環配位基(呋喃配位基、噁唑配位基及含有該些配位基的縮環體(苯并噁唑配位基等))。陰離子性的配位基可列舉：烷氧基配位基、芳氧基配位基、芳香族雜環氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基等。
以硫原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：硫醚配位基、硫酮配位基、硫酯配位基、硫醯胺配位基、含硫雜環配位基(噻吩配位基、噻唑配位基及含有該些配位基的縮環體(苯并噻唑配位基等))。陰離子性的配位基可列舉：烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、芳香族雜環巰基配位基等。
以磷原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：膦配位基、磷酸酯配位基、亞磷酸酯配位基、含磷雜環配位基(磷化苯環配位基(phosphinine ligand)等)，陰離子性的配位基可列舉：膦基配位基、氧膦基配位基、磷酸基配位基等。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示的基團亦可具有取代基， 取代基可適當使用作為上述取代基組群A而列舉的基團。另外，取代基彼此亦可連結(當Q3與Q4連結時，形成環狀四牙配位基的Pt錯合物)。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示的基團較佳為以碳原子鍵結於Pt的芳香族烴環配位基、以碳原子鍵結於Pt的芳香族雜環配位基、以氮原子鍵結於Pt的含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、芳香族雜環氧基配位基、矽烷氧基配位基，更佳為以碳原子鍵結於Pt的芳香族烴環配位基、以碳原子鍵結於Pt的芳香族雜環配位基、以氮原子鍵結於Pt的含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基、芳氧基配位基，進而更佳為以碳原子鍵結於Pt的芳香族烴環配位基、以碳原子鍵結於Pt的芳香族雜環配位基、以氮原子鍵結於Pt的含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基。
L1、L2及L3表示單鍵或二價連結基。L1、L2及L3所表示的二價連結基可列舉：伸烷基(亞甲基、伸乙基、伸丙基等)、伸芳基(伸苯基、萘二基)、伸雜芳基(吡啶二基、噻吩二基等)、亞胺基(-NR-)(苯基亞胺基等)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亞膦基(-PR-)(苯基亞膦基等)、亞矽烷基(-SiRR'-)(二甲基亞矽烷基、二苯基亞矽烷基等)、或將該些基團組合而成的基團(R、R'分別表示取代基)。
該些二價連結基可更具有取代基。此種取代基可列舉烷基或芳基，當該取代基有多個時，亦可彼此鍵結而形成環。上述取代基為烷基的情況下，較佳為甲基、乙基、丙基、異丁基、第三丁基、三氟甲基、或彼此鍵結 而形成環己基或環戊基的基團。上述取代基為芳基的情況下，較佳為苯基或彼此鍵結而形成茀基的基團。上述取代基最佳為甲基、乙基、丙基、異丁基。
就錯合物的穩定性及發光量子產率的觀點而言，L1、L2及L3較佳為單鍵、伸烷基、伸芳基、伸雜芳基、亞胺基、氧基、硫基、亞矽烷基，更佳為單鍵、伸烷基、伸芳基、亞胺基，進而佳為單鍵、伸烷基、伸芳基，進而更佳為單鍵、亞甲基、伸芳基，進一步佳為單鍵、二取代的亞甲基，進一步更佳為單鍵、二甲基亞甲基、二乙基亞甲基、二異丁基亞甲基、二苄基亞甲基、乙基甲基亞甲基、甲基丙基亞甲基、異丁基甲基亞甲基、二苯基亞甲基、甲基苯基亞甲基、環己二基、環戊二基、茀二基、氟甲基亞甲基，特佳為單鍵、二甲基亞甲基、二苯基亞甲基、環己二基。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物中，更佳為下述通式(C-2)所表示的鉑錯合物。
[化26]
(式中，L21表示單鍵或二價連結基。A21、A22分別獨立表示C或N。Z21、Z22分別獨立表示含氮芳香族雜環。Z23、Z24分別獨立表示苯環或芳香族雜環)
以下就通式(C-2)加以說明。L21與上述通式(C-1)中的L1為相同含義，且較佳範圍亦相同。
A21、A22分別獨立表示碳原子或氮原子。較佳為A21、A22中的至少一個為碳原子，就錯合物的穩定性的觀點及錯合物的發光量子產率的觀點而言，較佳為A21、A22均為碳原子。
Z21、Z22分別獨立表示含氮芳香族雜環。Z21、Z22所表示的含氮芳香族雜環可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環等。就錯合物的穩定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點而言，Z21、Z22所表示的環較佳為吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環，更佳為吡啶環、咪唑環、吡唑環，進而佳為吡啶環、吡唑環， 特佳為吡啶環。
上述Z21、Z22所表示的含氮芳香族雜環亦可具有取代基，碳原子上的取代基可應用上述取代基組群A，氮原子上的取代基可應用上述取代基組群B。碳原子上的取代基較佳為烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、鹵素原子。取代基是為了控制發光波長或電位而適當選擇，當要使波長變短時，較佳為供電子性基、氟原子、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、氟原子、芳基、芳香族雜環基等。另外，當要使波長變長時，較佳為吸電子性基，例如可選擇氰基、全氟烷基等。N上的取代基較佳為烷基、芳基、芳香族雜環基，就錯合物的穩定性的觀點而言，較佳為烷基、芳基。上述取代基彼此亦可連結而形成縮合環，所形成的環可列舉苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
Z23、Z24分別獨立表示苯環或芳香族雜環。Z23、Z24所表示的含氮芳香族雜環可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、噠嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環、噻吩環、呋喃環等。就錯合物的穩定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點而言，Z23、Z24所表示的環較佳為苯環、吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環、噻吩環，更佳為苯環、吡啶環、吡唑環，進而佳為苯環、吡啶環。
上述Z23、Z24所表示的苯環、含氮芳香族雜環亦可 具有取代基，碳原子上的取代基可應用上述取代基組群A，氮原子上的取代基可應用上述取代基組群B。碳上的取代基較佳為烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、鹵素原子。取代基是為了控制發光波長或電位而適當選擇，當要使波長變長時，較佳為供電子性基、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、芳基、芳香族雜環基等。另外，當要使波長變短時，較佳為吸電子性基，例如可選擇氟基、氰基、全氟烷基等。N上的取代基較佳為烷基、芳基、芳香族雜環基，就錯合物的穩定性的觀點而言，較佳為烷基、芳基。上述取代基彼此亦可連結而形成縮合環，所形成的環可列舉：苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
通式(C-2)所表示的鉑錯合物中，更佳型態之一為下述通式(C-3)所表示的鉑錯合物。
[化27]
(式中，A301~A313分別獨立表示C-R或N。R表示氫原子或取代基。L31表示單鍵或二價的連結基)
以下就通式(C-3)加以說明。L31與通式(C-2)中的L21為相同含義，且較佳範圍亦相同。A301~A306分別獨立表示C-R或N。R表示氫原子或取代基。R所表示的取代基可應用作為上述取代基組群A而列舉的基團。
A301~A306較佳為C-R，R彼此亦可相互連結而形成環。當A301~A306為C-R時，A302、A305的R較佳為氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基，特佳為氫原子、氟基。A301、A303、A304、A306的R較佳為氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基，特佳為氫原子。A307、A308、A309及A310分別獨立表示 C-R或N。R表示氫原子或取代基。R所表示的取代基可應用作為上述取代基組群A而列舉的基團。當A307、A308、A309及A310為C-R時，R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、鹵素原子，更佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基、氟原子，進而佳為氫原子、烷基、三氟甲基、氟原子。另外，可能的情況下，取代基彼此亦可連結而形成縮環結構。當要使發光波長朝短波長側移動時，較佳為A308為N原子。
當如上所述般選擇A307~A310時，兩個碳原子與A307、A308、A309及A310所形成的六員環可列舉苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環，更佳為苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環，特佳為苯環、吡啶環。藉由使上述六員環為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環(特佳為吡啶環)，與苯環相吡較，形成金屬-碳鍵的位置上所存在的氫原子的酸性度提昇，因而於更容易形成金屬錯合物方面有利。
A311、A312及A313分別獨立表示C-R或N。R表示氫原子或取代基。R所表示的取代基可應用作為上述取代基組群A而列舉的基團。當A311、A312及A313為C-R時，R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、鹵素原子，更佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基、氟原子，進而佳為氫原子、烷基、三氟甲基、氟原子。另外，可能的情況下，取代基彼此亦可 連結而形成縮環結構。較佳為A311、A312及A313中的至少一個為N，特佳為A311為N。
通式(C-2)所表示的鉑錯合物中，更佳型態之一為下述通式(C-4)所表示的鉑錯合物。
(通式(C-4)中，A401~A414分別獨立表示C-R或N。R表示氫原子或取代基。L41表示單鍵或二價連結基)
以下就通式(C-4)加以說明。
A401~A414分別獨立表示C-R或N。R表示氫原子或取代基。A401~A406及L41與上述通式(C-3)中的A301~A306及L31為相同含義，較佳範圍亦相同。
關於A407~A414，A407~A410與A411~A414中，N(氮原子)的個數分別較佳為0~2，更佳為0~1。當要使發 光波長朝短波長側移動時，較佳為A408或A412為N原子，更佳為A408與A412均為N原子。
當A407~A414表示C-R時，A408、A412的R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、全氟烷基、烷基、芳基、氟基、氰基，特佳為氫原子、苯基、全氟烷基、氰基。A407、A409、A411、A413的R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、全氟烷基、氟基、氰基，特佳為氫原子、苯基、氟基。A410、A414的R較佳為氫原子、氟基，更佳為氫原子。當A407~A409、A411~A413中的任一個表示C-R時，R彼此亦可相互連結而形成環。
通式(C-2)所表示的鉑錯合物中，更佳型態之一為下述通式(C-5)所表示的鉑錯合物。
(通式(C-5)中，A501~A512分別獨立表示C-R或N。R表示氫原子或取代基。L51表示單鍵或二價連結基)
以下就通式(C-5)加以說明。A501~A506及L51與上述通式(C-3)中的A301~A306及L31為相同含義，較佳範圍亦相同。
A507、A508及A509與A510、A511及A512分別獨立，與通式(C-3)中的A311、A312及A313為相同含義，且較佳範圍亦相同。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物中，更佳的其他型態為下述通式(C-6)所表示的鉑錯合物。
(式中，L61表示單鍵或二價連結基。A61分別獨立表示C或N。Z61、Z62分別獨立表示含氮芳香族雜環。Z63分別獨立表示苯環或芳香族雜環。Y表示鍵結於Pt的陰離子性的非環狀配位基)
就通式(C-6)加以說明。L61與上述通式(C-1)中的L1為相同含義，且較佳範圍亦相同。
A61表示C或N。就錯合物的穩定性的觀點及錯合物的發光量子產率的觀點而言，A61較佳為C。
Z61、Z62分別與上述通式(C-2)中的Z21、Z22為相同含義，且較佳範圍亦相同。Z63與上述通式(C-2)中的Z23為相同含義，且較佳範圍亦相同。
Y為鍵結於Pt的陰離子性的非環狀配位基。所謂非環狀配位基，是指鍵結於Pt的原子並未以配位基的狀態而形成環。Y中的鍵結於Pt的原子較佳為碳原子、氮原子、氧原子、硫原子，更佳為氮原子、氧原子，最佳為氧原子。以碳原子鍵結於Pt的Y可列舉乙烯基配位基。 以氮原子鍵結於Pt的Y可列舉胺基配位基、亞胺基配位基。以氧原子鍵結於Pt的Y可列舉烷氧基配位基、芳氧基配位基、芳香族雜環氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基、羧基配位基、磷酸配位基、磺酸配位基等。以硫原子鍵結於Pt的Y可列舉烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、芳香族雜環巰基配位基、硫代羧酸配位基等。
Y所表示的配位基亦可具有取代基，取代基可應用作為上述取代基組群A而列舉的基團。另外，取代基彼此亦可連結。
Y所表示的配位基較佳為以氧原子鍵結於Pt的配位基，更佳為醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、芳香族雜環氧基配位基、矽烷氧基配位基，進而佳為醯基氧基配位基。
通式(C-6)所表示的鉑錯合物中，更佳型態之一為下述通式(C-7)所表示的鉑錯合物。
(式中，A701~A710分別獨立表示C-R或N。R表示氫原子或取代基。L71表示單鍵或二價連結基。Y為鍵結於Pt的陰離子性的非環狀配位基)
就通式(C-7)加以說明。L71與上述通式(C-6)中的L61為相同含義，且較佳範圍亦相同。A701~A710與通式(C-3)中的A301~A310為相同含義，且較佳範圍亦相同。Y與通式(C-6)中的Y為相同含義，且較佳範圍亦相同。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物具體可列舉：日本專利特開2005-310733的[0143]~[0152]、[0157]~[0158]、[0162]~[0168]中記載的化合物，日本專利特開2006-256999的[0065]~[0083]中記載的化合物，日本專利特開2006-93542的[0065]~[0090]中記載的化合物，日本專利特開2007-73891的[0063]~[0071]中記載的化合物，日本專利特開2007-324309的[0079]~[0083]中記載的化合物，日本專利特開2007-96255的[0055]~[0071]中記載的化合物，日本專利特開2006-313796的[0043]~[0046]，此外可列舉以下例示的鉑錯合物。以下的示例中，Me表示甲基。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物化合物例如可藉由Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988),G.R.Newkome et al.)的第789頁的左段第53行~右段第7行中記載的方法、第790頁的左段第18行~第38行中記 載的方法、第790頁的右段第19行~第30行中記載的方法及該些方法的組合、Chemische Berichte 113,2749(1980)，H.Lexy等人)的第2752頁的第26行~第35行中記載的方法等各種方法來合成。
例如，可使配位基或其解離體與金屬化合物於溶劑(例如可列舉鹵素系溶劑、醇系溶劑、醚系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、腈系溶劑、醯胺系溶劑、碸系溶劑、亞碸系溶劑、水等)的存在下或溶劑非存在下，於鹼的存在下(無機、有機的各種鹼，例如可列舉甲醇鈉、第三丁醇鉀、三乙胺、碳酸鉀等)或鹼非存在下，於室溫以下或進行加熱(除了通常的加熱以外，利用微波(microwave)加熱的方法亦有效)而獲得。
本發明中，當使通式(C-1)所表示的化合物含於發光層中時，該化合物的含量於發光層中較佳為1質量%~30質量%，更佳為3質量%~25質量%，進而佳為5質量%~20質量%。
本發明中，除了上述鉑錯合物化合物以外，亦可同時使用銥(Ir)錯合物作為發光材料。上述同時使用的銥(Ir)錯合物較佳為下述通式(PQ-1)所表示的化合物。
以下對通式(PQ-1)所表示的化合物加以說明。
(通式PQ-1中，R1~R10表示氫原子或取代基。可能的情況下，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環。X-Y表示雙牙的單陰離子性配位基。
n表示1~3的整數)
R1~R10所表示的取代基可列舉上述取代基組群A。R1~R10較佳為氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、雜環氧基、氰基、雜環基、矽烷基、矽烷氧基、氟基，更佳為氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、氰基、矽烷基、氟基，進而佳為氫原子、烷基、芳基，進而較佳為氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基、異丁基、苯基、萘基、菲基、甲苯基，進而更佳為氫原子、甲基、苯基。可能的情況下，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環。
n較佳為2~3，更佳為2。
(X-Y)表示雙牙的單陰離子性配位基。一般認為，該些配位基並非直接有助於發光特性，而是可控制分子的 發光特性。「3-n」可為0、1或2。發光材料中使用的雙牙的單陰離子性配位基可自業界公知的配位基中選擇。雙牙的單陰離子性配位基例如可列舉Lamansky等人的PCT申請案WO02/15645號手冊的第89頁~第90頁中記載的配位基，但本發明不限定於此。較佳的雙牙的單陰離子性配位基包括乙醯丙酮酸鹽(acac)及吡啶甲酸鹽(pic)、以及該些鹽的衍生物。本發明中，就錯合物的穩定性、高發光量子產率的觀點而言，雙牙的單陰離子性配位基較佳為乙醯丙酮酸鹽。
上述乙醯丙酮酸鹽的結構式中，M表示配位的金屬原子。
上述通式(PQ-1)所表示的化合物較佳為下述通式(PQ-2)所表示的化合物。
(通式(PQ-2)中，R8~R10表示氫原子或取代基。可能的情況下，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環。X-Y表示雙牙的單陰離子性配位基。)
R8~R10及X-Y與通式(PQ-1)中的R8~R10及X-Y為相同含義，且較佳範圍亦相同。
上述通式(PQ-1)所表示的化合物較佳為下述通式(PQ-3)所表示的化合物。
通式(PQ-3)中，R1~R5與通式(PQ-1)為相同含義。Ra、Rb、Rc分別獨立表示氫原子或烷基。其中，Ra、Rb及Rc中的一個表示氫原子，另外兩個表示烷基。Rx、Ry分別獨立表示烷基或苯基。
以下就通式(PQ-3)加以說明。
R1~R5與通式(PQ-1)為相同含義。較佳為氫原子、烷基、芳基、氟基、氰基，更佳為氫原子、碳數1~5的烷基、苯基、氟基、氰基，可能的情況下，該些基團亦可具有取代基，該取代基可列舉下述取代基組群Z的基團。
(取代基組群Z)
碳數1~6的烷基、碳數2~6的烯基、苯基、碳數5~10的芳香族雜環基、碳數1~4的烷氧基、苯氧基、氟基、矽烷基、胺基、氰基及將該些基團組合而成的基團。
當R1~R5具有多個取代基時，該些取代基亦可彼此連結而形成芳香族烴環。
R1~R5較佳為氫原子、甲基、乙基、異丁基、第三丁基、氟基、苯基、氰基、三氟甲基，更佳為氫原子、甲基、異丁基、氟基、苯基、氰基，進而佳為氫原子、甲基、異丁基、苯基，進而更佳為氫原子、甲基、異丁基，特佳為氫原子。
Ra、Rb、Rc分別獨立表示氫原子或烷基(較佳為碳數1~5的烷基)。其中，Ra、Rb及Rc中的至少一個表示氫原子。較佳為Rb或Rc表示氫原子，更佳為Rb表示氫原子。
當Ra、Rb、Rc為氫原子以外的基團時，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、正己基，更佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基，進而佳為甲基、乙基，特佳為甲基。
Rx、Ry分別獨立表示烷基或苯基。烷基較佳為碳數1~5的烷基。
Rx、Ry較佳為甲基、第三丁基、苯基，更佳為甲基。
以下列舉通式(PQ-1)所表示的化合物的具體例，但該化合物並不限定於以下的具體例。
作為上述通式(PQ-1)所表示的化合物而例示的化合物例如可藉由日本專利第3929632號公報中記載的方法等各種方法來合成。例如，FR-2可將2-苯基喹啉作為起始原料，利用日本專利第3929632號公報的第18頁的第2行~第13行中記載的方法來合成。另外，FR-3可將 2-(2-萘基)喹啉作為起始原料，利用日本專利第3929632號公報的第18頁第14行~第19頁第8行中記載的方法來合成。
於本發明中，當使發光層中含有通式(PQ-1)所表示的化合物時，通式(PQ-1)所表示的化合物的含量於發光層中較佳為0.1質量%~30質量%，更佳為2質量%~20質量%，進而佳為5質量%~15質量%。
相對於形成發光層的化合物總質量，發光層中的發光材料通常是以0.1質量%~50質量%而含有，就耐久性、外部量子效率的觀點而言，較佳為以1質量%~50質量%而含有發光材料，更佳為以2質量%~40質量%而含有發光材料。
發光層的厚度並無特別限定，通常較佳為2nm~500nm，其中，就外部量子效率的觀點而言，更佳為3nm~200nm，進而佳為5nm~100nm。
本發明的元件中的發光層可僅由發光材料構成，亦可為主體材料與發光材料的混合層的構成。發光材料的種類可為一種亦可為兩種以上。主體材料較佳為電荷傳送材料。主體材料可為一種亦可為兩種以上，例如可列舉將電子傳送性的主體材料與電洞傳送性的主體材料混合的構成。進而，發光層中亦可含有不具電荷傳送性且不發光的材料。
另外，發光層可為一層亦可為兩層以上的多層，可於各層中含有相同的發光材料或主體材料，亦可於每一層中含有不同的材料。當發光層為多層時，各發光層亦能以不同的發光色進行發光。
<主體材料>
所謂主體材料，是指於發光層中主要承擔注入、傳送電荷的功能，且自身實質上不發光的化合物。其中所謂「實質上不發光」，是指來自該實質上不發光的化合物的發光量較佳為元件整體的總發光量的5%以下，更佳為3%以下，進而佳為1%以下。
主體材料可使用本發明的通式(1)所表示的化合物。此時，較佳為同時使用通式(C-1)所表示的鉑錯合物。同時使用通式(C-1)所表示的鉑錯合物的情況下，通式(1)所表示的化合物與通式(C-1)所表示的鉑錯合物的質量比較佳為99：1~3：1。該質量比更佳為95：1~5：1。
其他的可用於本發明中的主體材料例如可列舉以下的化合物。
可列舉：縮環烴化合物(萘、蒽、菲、聯伸三苯(triphenylene)、芘(pyrene)等)、吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、多芳基烷烴(polyarylalkane)、吡唑啉(pyrazoline)、吡唑啉酮(pyrazolone)、苯二胺、芳基胺、取代有胺基的查耳酮、苯乙烯基蒽(styryl anthracene)、茀酮(fluorenone)、腙(hydrazone)、均二苯乙烯(stilbene)、矽氮烷(silazane)、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導電性高分子低聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、 吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、茀酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、蒽酮(anthrone)、聯苯醌(diphenylquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、碳二醯亞胺(carbodiimide)、亞茀基甲烷(fluorenylidyne methane)、二苯乙烯基吡嗪、取代有氟的芳香族化合物、萘苝(naphthalene perylene)等的雜環四羧酸酐、酞菁(phthalocyanine)、8-羥基喹啉衍生物(8-quinolinol derivative)的金屬錯合物或金屬酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑作為配位基的金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物及該些化合物的衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。
本發明中，可同時使用的主體材料可為電洞傳送性主體材料，亦可為電子傳送性主體材料，可使用電洞傳送性主體材料。
本發明中，上述發光層較佳為含有主體材料。上述主體材料較佳為下述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物。
本發明中，更佳為於發光層中含有通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物的至少一種以上。
本發明中，當通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物含於發光層中時，通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物較佳為於發光層中含30質量%~100質量%，更佳為含40質量%~100質量%，特佳為含50質量%~100質量%。另外，於將通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物用於多個有機層中時，較佳為以上述範圍而含於各層中。
通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物於任一有機層中可僅含有一種，亦能以任意比例而組合含有多種的通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物。
(通式(4-1)及通式(4-2)中，d、e表示0~3的整數，d、e中的至少一個大於等於1。f表示1~4的整數。R'8表示取代基，當d、e、f為2以上時，R'8可互不相同亦可相同。另外，R'8的至少一個表示下述通式(5)所示的咔唑基。)
(通式(5)中，R'9分別獨立表示取代基。g表示0~8的整數。)
R'8分別獨立表示取代基，具體而言，可為鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、雜環基或通式 (5)所表示的取代基。當R'8不表示通式(5)時，較佳為碳數小於等於10的烷基、碳數小於等於10的被取代或未被取代的芳基，更佳為碳數小於等於6的烷基。
R'9分別獨立表示取代基，具體而言為鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、雜環基，較佳為碳數小於等於10的烷基、碳數小於等於10的被取代或未被取代的芳基，更佳為碳數小於等於6的烷基。
g表示0~8的整數，就不過度遮蔽負責傳送電荷的咔唑骨架的觀點而言，g較佳為0~4。另外，就合成容易程度的觀點而言，當咔唑基具有取代基時，較佳為以相對於氮原子成對稱的方式具有取代基。
通式(4-1)中，就保持電荷傳送能力的觀點而言，較佳為d與e的和大於等於2。另外，較佳為R'8相對於另一苯環而於間位取代。其原因在於，若於鄰位取代，則由於相鄰的取代基的立體阻礙(steric hindrance)大因而鍵容易斷裂，耐久性變低。另外，若於對位取代，則分子形狀接近於剛直的棒狀，容易發生結晶化，故於高溫條件下元件容易劣化。具體而言，較佳為以下的結構所表示的化合物。
通式(4-2)中，就保持電荷傳送能力的觀點而言，f較佳為2以上。當f為2或3時，就同樣的觀點而言，較佳為R'8彼此於間位進行取代。具體而言，較佳為以下的結構所表示的化合物。
當通式(4-1)及通式(4-2)含有氫原子時，亦包括氫的同位素(氘原子等)。此時，可將化合物中的所有的氫原子取代為氫同位素，另外，亦可為一部分含有氫同位素的化合物即混合物。較佳為通式(5)中的R'9被氘取代，特佳可列舉以下的結構。
進而，表示構成取代基的原子亦包括該原子的同位素。
通式(4-1)及通式(4-2)所表示的化合物可將各種公知的合成法組合來合成。最普遍而言，關於咔唑化合物，可列舉下述方法：於芳肼(arylhydrazine)與環己烷衍生物的縮合物的氮雜-柯普重排反應(Aza-Cope rearrangement reaction)後，藉由脫氫芳香族化而合成咔唑化合物(L.F.Tieze、Th.Eicher著，高野、小笠原譯，精密有機合成，第339頁(南江堂刊))。另外，關於所得的咔唑化合物與鹵化芳基化合物的使用鈀觸媒的偶合反應，可列舉Tetrahedron Letters第39卷第617頁(1998年)、Tetrahedron Letters第39卷第2367頁(1998年)及Tetrahedron Letters第40卷第6393頁(1999年)等中記載的方法。反應溫度、反應時間並無特別限定，可應用上述文獻中所記載的條件。另外，mCP等幾種化合物可合適地使用市售品。
於本發明中，通式(4-1)及通式(4-2)所表示的化合物較佳為藉由真空蒸鍍製程而形成薄層，但溶液塗佈等濕式製程亦可適合地使用。就蒸鍍適應性或溶解性的觀點而言，化合物的分子量較佳為小於等於2000，更佳為小於等於1200，特佳為小於等於800。另外，就蒸鍍適應 性的觀點而言，若分子量過小則蒸氣壓變小，不發生自氣相向固相的變化，難以形成有機層，故分子量較佳為大於等於250，特佳為大於等於300。
通式(4-1)及通式(4-2)較佳為以下所示的結構或該結構中的氫原子被一個以上的氘原子取代的化合物。
上述具體例中，R'8與通式(4-1)或通式(4-2)中的R'8為相同含義，R9與通式(5)中的R'9為相同含義。
以下，例示本發明中的通式(4-1)及通式(4-2)所表示的化合物的具體例，但本發明並不限定於該些具體例。下述具體例中，D表示氘。
本發明的發光層中，就色度、發光效率、驅動耐久性的觀點而言，較佳為上述各主體材料的三重態最低激發能量(T1能量)高於上述磷光發光材料的T1能量。
另外，本發明的主體化合物的含量並無特別限定，就發光效率、驅動電壓的觀點而言，較佳為相對於形成發光層的化合物總質量大於等於15質量%、小於等於95質量%。通式(1)所表示的化合物較佳為於全部主體化合物中為大於等於50質量%、小於等於99質量%。
本發明的有機電激發光元件較佳為：上述電極包含陽極，於上述發光層與該陽極之間具有電荷傳送層，該電荷傳送層含有咔唑化合物。
(電荷傳送層)
所謂電荷傳送層，是指對有機電激發光元件施加電壓時發生電荷移動的層。具體可列舉電洞注入層、電洞傳送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳送層或電子注入層。較佳為電洞注入層、電洞傳送層、電子阻擋層或發光層。若藉由塗佈法而形成的電荷傳送層為電洞注入層、電洞傳送層、電子阻擋層或發光層，則可低成本且高效率地製造有機電激發光元件。
另外，電荷傳送層更佳為電洞注入層、電洞傳送層或電子阻擋層。
-電洞注入層、電洞傳送層-
電洞注入層、電洞傳送層是具有自陽極或陽極側接收電洞並傳送至陰極側的功能的層。
關於電洞注入層、電洞傳送層，可將日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~段落編號[0167]中記載的事項應用於本發明。
電洞注入層、電洞傳送層較佳為含有咔唑化合物。
於本發明中，咔唑化合物較佳為下述通式(a)所表示的咔唑化合物。
通式(a)
(通式(a)中，Ra表示可將該骨架的氫原子取代的取代基，當Ra存在多個時，可分別相同亦可不同。na表示0~8的整數。)
當將通式(a)所表示的化合物用於電荷傳送層中時，通式(a)所表示的化合物較佳為含50質量%~100質量%，更佳為含80質量%~100質量%，特佳為含95質量%~100質量%。
另外，當將通式(a)所表示的化合物用於多個有機層中時，較佳為於各層中以上述範圍而含有。
通式(a)所表示的化合物於任一有機層中可僅含有一種，亦能以任意的比例而組合含有多種的通式(a)所表示的化合物。
本發明中，當使通式(a)所表示的化合物含於電洞傳送層中時，含有通式(a)所表示的化合物的電洞傳送層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為3nm~200nm，進而佳為5nm~100nm。另外，該電洞傳送層較佳為設置為與發光層接觸。該電洞傳送層可為由上述材料的一種或 兩種以上形成的單層結構，亦可為由相同組成或不同種組成的多層構成的多層結構。
Ra所表示的取代基具體可列舉鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、芳香族雜環基，較佳為碳數小於等於10的烷基、碳數小於等於10的被取代或未被取代的芳基，更佳為碳數小於等於6的烷基。t較佳為0~4，更佳為0~2。
於本發明中，構成通式(a)的氫原子亦包括氫的同位素(氘原子等)。此時，可將化合物中的所有的氫原子取代為氫同位素，另外，亦可為一部分含有氫同位素的化合物即混合物。
通式(a)所表示的化合物可將各種公知的合成法組合來合成。最普遍而言，關於咔唑化合物，可列舉下述方法：於芳肼與環己烷衍生物的縮合物的氮雜-柯普重排反應後，藉由脫氫芳香族化而合成咔唑化合物(L.F.Tieze、Th.Eicher著，高野、小笠原譯，精密有機合成，第339頁(南江堂刊))。另外，關於所得的咔唑化合物與鹵化芳基化合物的使用鈀觸媒的偶合反應，可列舉Tetrahedron Letters第39卷第617頁(1998年)、Tetrahedron Letters第39卷第2367頁(1998年)及Tetrahedron Letters第40卷6393頁(1999年)等中記載的方法。關於反應溫度、反應時間並無特別限定，可應用上述文獻中記載的條件。
本發明中，通式(a)所表示的化合物較佳為藉由真空蒸鍍製程而形成薄層，但溶液塗佈等濕式製程亦可適合 地使用。就蒸鍍適應性或溶解性的觀點而言，化合物的分子量較佳為小於等於2000，更佳為小於等於1200，特佳為小於等於800。另外，就蒸鍍適應性的觀點而言，若分子量過小則蒸氣壓變小，不發生自氣相向固相的變化，難以形成有機層，因此分子量較佳為大於等於250，特佳為大於等於300。
以下，例示本發明中的通式(a)所表示的化合物的具體例，但本發明並不限定於該些具體例。
電子注入層、電子傳送層
電子注入層、電子傳送層是具有自陰極或陰極側接收電子並傳送至陽極側的功能的層。該些層中所用的電子注入材料、電子傳送材料可為低分子化合物，亦可為高分子化合物。
電子傳送材料可使用本發明的通式(1)所表示的化合物。較佳為含有以下材料作為其他材料的層：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、呔嗪衍生物(phthalazine derivative)、啡啉衍生物、三嗪衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物，萘、苝等的芳香環四羧酸酐，酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁，以苯并噁唑或苯并噻唑為配位基的金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物，矽羅(silole)所代表的有機矽烷衍生物等。
就降低驅動電壓的觀點而言，電子注入層、電子傳送層的厚度較佳為分別小於等於500nm。
電子傳送層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，進而佳為10nm~100nm。另外，電子注入層的厚度較佳為0.1nm~200nm，更佳為0.2nm~100nm，進而佳為0.5nm~50nm。
電子注入層、電子傳送層可為由上述材料的一種或兩種以上形成的單層結構，亦可為由相同組成或不同種組成的多層構成的多層結構。
電洞阻擋層
電洞阻擋層是具有防止自陽極側傳送至發光層的電洞通過而到達至陰極側的功能的層。於本發明中，可設置電洞阻擋層作為以陰極側與發光層鄰接的有機層。
構成電洞阻擋層的有機化合物的例子可列舉：雙(2-甲基-8-喹啉基)-4-苯基苯酚鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)-4-phenylphenolate(簡稱為BAlq))等鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(簡稱為BCP))等啡啉衍生物等。
電洞阻擋層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，進而佳為10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料的一種或兩種以上形成的單層結構，亦可為由相同組成或不同種組成的多層構成的多層結構。
電子阻擋層
電子阻擋層是具有防止自陰極側傳送至發光層的電子通過而到達至陽極側的功能的層。本發明中，可設置電子阻擋層作為以陽極側與發光層鄰接的有機層。
構成電子阻擋層的有機化合物的例子例如可應用上述作為電洞傳送材料而列舉的化合物。
電子阻擋層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，進而佳為10nm~100nm。
電子阻擋層可為由上述材料的一種或兩種以上形成的單層結構，亦可為由相同組成或不同種組成的多層構成的多層結構。
<保護層>
本發明中，可藉由保護層來保護有機EL元件整體。
關於保護層，可將日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0169]~段落編號[0170]中記載的事項應用於本發明中。
<基板>
本發明中所使用的基板較佳為不會使自有機層發出的光散射或衰減的基板。
<陽極>
陽極通常只要具有作為對有機層供給電洞的電極的功能即可，對陽極的形狀、結構、大小等並無特別限制，可根據發光元件的用途、目的而自公知的電極材料中適當選擇。如上所述，陽極通常是設置為透明陽極。
<陰極>
陰極通常只要具有作為對有機層注入電子的電極的功能即可，對陰極的形狀、結構、大小等並無特別限制，可根據發光元件的用途、目的而自公知的電極材料中適當選擇。
關於基板、陽極、陰極，可將日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0070]~段落編號[0089]中記載的事項應用於本發明中。
<密封容器>
本發明的元件亦可使用密封容器將元件整體密封。
關於密封容器，可將日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]中記載的事項應用於本發明中。
(驅動)
本發明的有機電激發光元件可藉由在陽極與陰極之間施加直流(亦可視需要含有交流成分)電壓(通常為2V(伏特)~15V)、或直流電流而獲得發光。
關於本發明的有機電激發光元件的驅動方法，可應用日本專利特開平2-148687號、日本專利特開平6-301355號、日本專利特開平5-29080號、日本專利特開平7-134558號、日本專利特開平8-234685號、日本專利特開平8-241047號的各公報，日本專利第2784615號、美國專利5828429號、美國專利6023308號的各說明書等中記載的驅動方法。
本發明的有機電激發光元件的外部量子效率較佳為大於等於7%，更佳為大於等於10%，進而佳為大於等於 12%。外部量子效率的數值可使用在20℃下驅動元件時的外部量子效率的最大值、或在20℃下驅動元件時的300cd/m2~400cd/m2附近的外部量子效率的值。
本發明的有機電激發光元件的內部量子效率較佳為大於等於30%，更佳為大於等於50%，進而佳為大於等於70%。元件的內部量子效率是藉由用外部量子效率除以光出射效率而計算出。普通的有機EL元件的光出射效率為約20%，但藉由調整基板的形狀、電極的形狀、有機層的膜厚、無機層的膜厚、有機層的折射率、無機層的折射率等，可使光出射效率為20%以上。
(本發明的元件的用途)
本發明的元件可適合地用於顯示元件、顯示器(display)、背光裝置(backlight)、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、廣告牌、室內裝飾(interior)或光通訊等。特別是可較佳地用於照明裝置、顯示裝置等在高發光亮度的區域中驅動的裝置。
其次，參照圖2對本發明的發光裝置加以說明。
圖2是概略地表示本發明的發光裝置的一例的剖面圖。圖2的發光裝置20包括透明基板(支持基板)2、有機電激發光元件10、密封容器16等。
有機電激發光元件10是於基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。另外，於陰極9上積層有保護層12，進而，於保護層12上經由接著層14而設有密封容器16。再者，將各電極3、電極9的一部分、隔離壁、絕緣層等省略。
此處，接著層14可使用環氧樹脂等光固化型接著劑或熱固化型接著劑，例如亦可使用熱固性的接著片。
本發明的發光裝置的用途並無特別限制，例如除了照明裝置以外，亦可作為電視、個人電腦(personal computer)、行動電話、電子紙等的顯示裝置。
(照明裝置)
繼而，參照圖3對本發明的照明裝置加以說明。
圖3是概略地表示本發明的照明裝置的一例的剖面圖。如圖3所示，本發明的照明裝置40具備上述的有機EL元件10及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40是以有機EL元件10的基板2與光散射構件30接觸的方式而構成。
如圖3所示，本發明的實施形態的照明裝置40具備上述的有機EL元件10及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40是以有機EL元件10的基板2與光散射構件30接觸的方式而構成。
光散射構件30只要可散射光則並無特別限制，圖3中是形成為於透明基板31中分散有微粒子32的構件。透明基板31例如可合適地列舉玻璃基板。微粒子32可合適地列舉透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用公知的物質。此種照明裝置40中，來自有機電激發光元件10的發光入射至散射構件30的光入射面30A後，藉由光散射構件30而使入射光散射，並使散射光自光出射面30B作為照明光而出射。
[實例]
以下，藉由實例對本發明加以更詳細說明，但本發明並不限定於該些實例。特別是取代基的有無幾乎不影響本發明的效果，以下所示的實例中所用的化合物中即便具有取代基，亦可獲得相同的效果。
<實例1> 例示化合物1的合成 (合成法B：作為比較的合成法)
依照WO05/085387的[0074]段~[0075]段中記載的方法，合成通式(1)的電荷傳送材料的例示化合物1並加以純化。反應式示於以下。
對所得的樣品進行昇華純化(於氬氣氣流下、5×10-1Pa下加熱)，採集時自樣品的固定位置起分取餾份A、餾份B、餾份C，並由各餾份獲得電荷傳送材料。其中，餾份B位於較餾份A遠離固定位置的區域，餾份C位於較餾份B遠離固定位置的區域。相較於餾份A，自餾份B中於更低溫度下採集到氣化的物質，相較於餾份B，自餾份C中於更低溫度下採集到氣化的物質。
將所得的電荷傳送材料的HPLC純度或特定雜質含量與元件特性一併示於表1中。表1中，將未進行昇華純化的材料記作「未經昇華」。
(合成法A：本發明的合成法)
於合成法B中，將合成中間物A變更為合成中間物M-1，將合成中間物B變更為合成中間物M-2，除此以外，利用觸媒的mol濃度、溶劑的mol濃度、鹼的mol濃度、反應條件、純化條件與合成法B相同的方法來進行合成、純化。反應式示於以下。
利用與合成法B相同的方法對所得的樣品進行昇華純化，分取餾份A、餾份B、餾份C，並由各餾份獲得電荷傳送材料。其中，餾份B位於較餾份A遠離固定位置的區域，餾份C位於較餾份B遠離固定位置的區域。相較於餾份A，自餾份B中於更低溫度下採集到氣化的物質，相較於餾份B，自餾份C中於更低溫度下採集到氣化的物質。
所得的電荷傳送材料的HPLC純度或特定雜質含量與元件特性一併示於表1中。
表1中的所謂雜質1，是指含有咔唑部位的芳基鹵化物，且是相當於本發明的通式(I-1)或通式(II-1)的化合物。於電荷傳送材料的例示化合物1的情況下，合成中間物M-1亦相當於該雜質1。另外，所謂雜質2，是指含有嘧啶部位的芳基鹵化物，且是相當於本發明的通式(I-2)或通式(II-2)的化合物。於電荷傳送材料的例示化合物1的情況下，合成中間物B亦相當於該雜質2。
通式(1)的電荷傳送材料的例示化合物5、例示化合物6、例示化合物20、例示化合物36亦是與例示化合物1同樣地進行合成、昇華純化。將利用本發明的合成法而合成的化合物記作合成法A，將利用WO05/085387及WO03/080760中記載的方法或以該些方法為依據的方法而合成的化合物記作合成法B。例示化合物20及例示化合物36是使相當於本發明的通式(I-2)或通式(II-2)的化合物與咔唑進行偶合而合成，但將該方法定義為相當於合成法B。以下示出合成例示化合物5、例示化合物6、例示化合物20、例示化合物36時的雜質1及雜質2的結構。
另外，同樣亦藉由上述合成法A或合成法B來合成通式(1)的例示化合物37、例示化合物38、例示化合物40、例示化合物41、例示化合物42、例示化合物45、例示化合物46、例示化合物47、例示化合物50、例示化合物51、例示化合物52、例示化合物53、例示化合物54、例示化合物55。以下示出合成例示化合物37、例示化合物38、例示化合物40、例示化合物41、例示化合物42、例示化合物45、例示化合物46、例示化合物47、例示化合物50、例示化合物51、例示化合物52、例示化合物53、例示化合物54、例示化合物55時的雜質1及雜質2的結構。
<實例2> [元件的製作]
將0.5mm厚、2.5cm見方的具有氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)膜的玻璃基板(Geomatec公司製造，表面電阻為10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘的紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上藉由真空蒸鍍法而依序蒸鍍以下的有機化合物層。
第1層：2-TNATA及F4-TCNQ(質量比99.7：0.3)：膜厚為120nm
第2層：α-NPD：膜厚為7nm
第3層：C-1：膜厚為3nm
第4層：H-1及D-1(質量比85：15)：膜厚為30nm
第5層：電子傳送材料(實例1中製作的電荷傳送材料：記載於表1及表2中)：膜厚為3nm
第6層：BAlq：膜厚為27nm
於其上，依序蒸鍍氟化鋰0.1nm及金屬鋁100nm作為陰極。
將該經蒸鍍的基板於不與大氣接觸的情況下放入至經氮氣置換的手套箱(glove box)內，使用玻璃製的密封罐及紫外線固化型的接著劑(XNR5516HV，Nagase-Ciba(股)製造)進行密封，獲得有機電激發光元件。
使該些元件發光，結果各元件均獲得了來源於發光材料的發光。
(有機電激發光元件的性能評價)
對所得的各元件測定外部量子效率及驅動耐久性而評價元件的性能。再者，各種測定是按以下方式進行。結果示於表1及表2中。
(a)外部量子效率
使用東陽公司(Toyo Corporation)製造的電源量測單元(source measureunit)2400，對各元件施加直流電壓而使各元件發光，使用Topcon公司製造的亮度計BM-8對發光亮度進行測定。使用Hamamatsu Photonics製造的光譜分析儀PMA-11來測定發光光譜及發光波長。根據該些測定結果藉由亮度換算法而計算出亮度為360cd/m2附近的外部量子效率。
(b)驅動耐久性
以亮度達到1000cd/m2的方式對各元件施加直流電壓，測定亮度變為500cd/m2為止的時間。將該亮度半衰時間作為評價驅動耐久性的指標。再者，將使用電荷傳送材料例示化合物1的藉由合成法A製作，且昇華純化餾份為A的化合物的元件的值設為1.0，並將各元件的值以相對於該值的相對值的形式而記載於表1及表2中。
由表1及表2的結果，根據使用相同的電子傳送材料的元件彼此的比較得知，將雜質1及雜質2的含量抑制為小於等於0.1質量%的本發明的元件的發光效率與耐久性均優異。
另外得知，當利用本發明的方法來合成電子傳送材料化合物時，與合成後的昇華純化中的餾份位置無關，均可獲得能提供發光效率及耐久性優異的元件的電子傳送材料。
<實例3> [元件的製作]
按以下的第1層~第5層的順序來蒸鍍有機化合物層，除此以外，利用與實例2相同的方法製作元件。
第1層：2-TNATA及F4-TCNQ(質量比99.7：0.3)：膜厚為120nm
第2層：α-NPD：膜厚為7nm
第3層：C-1：膜厚為3nm
第4層：表3及表4中記載的主體材料(實例1中製作的電荷傳送材料)及發光材料(質量比95：5)：膜厚為30nm
第5層：BAlq：膜厚為30nm
使所得的元件發光，結果各元件均獲得了來源於發光材料的發光。另外，利用與實例2相同的方法來測定元件的外部量子效率及驅動耐久性而對元件的性能進行評價。將結果示於表3及表4中。
再者，表3及表4的驅動耐久性的值是將使用電荷傳送材料的例示化合物1的藉由合成法A製作，且昇華純化餾份為A的化合物的元件的值設定為1.0，將各元件的值以相對於該值的相對值的形式而記載於表3及表4中。
由表3及表4的結果得知，即便於將本發明的電子傳送材料用作發光層的主體材料時，將雜質1及雜質2的含量抑制為小於等於0.1%的本發明的元件亦是發光效率與耐久性均優異。
另外，除了將第3層、第4層、第5層變更為下述表5及表7所示的層以外，利用與實例2相同的方法製作元件，藉由與實例2相同的方法對該元件進行評價，將評價結果示於表6及表8中。再者，以例示化合物1(#A-B)(表示合成法A、昇華純化餾份B)的形式來記載所使用的本發明的電子傳送材料的合成法、昇華純化餾份。
使用Hamamatsu Photonics製造的光譜分析儀PMA-11來測定表5及表7所示的各元件的極大發光波長。另外，驅動電壓是亮度達到1000cd/m2時的直流電壓值。
表5及表7的「第4層」之欄中所示的括弧內之比表示主體材料與發光材料之質量比。另外，發光材料2-1~發光材料2-3、發光材料2-6、發光材料2-8、發光材料3-2~發光材料3-5、發光材料5-3、發光材料5-4、發光材料8-4、發光材料9-6、發光材料9-17及發光材料9-19是本說明書中標記相同編號而記載的化合物。
如表6及表8的實例的元件3-1~實例的元件3-42所示，得知，藉由使用本發明的電子傳送材料，可與說明書中所記載的各種材料組合而獲得高性能的元件。
進而，按以下的第1層~第5層的順序蒸鍍有機化合物層，除此以外，利用與實例2相同的方法製作元件。
第1層：2-TNATA及F4-TCNQ(質量比99.7：0.3)：膜厚為60nm
第2層：α-NPD：膜厚為20nm
第3層：H-10及BD-1(質量比97：3)：膜厚為40nm
第4層：表9中記載的電子傳送材料：膜厚為10nm
第5層：BAlq：膜厚為10nm
使所得的元件發光，結果各元件均獲得了來源於發光材料的發光。將發光色示於表9中。另外，利用與實例2相同的方法對各元件的外部量子效率及驅動耐久性進行測定。將測定結果示於表9中。
再者，於表9中，以例示化合物1(#A-B)(表示合成法A、昇華純化餾份B)的形式來記載所使用的本發明的電子傳送材料的合成法、昇華純化餾份。
如以上般得知，即便發光材料或所組合的主體材料、電子傳送材料等的結構完全不同，亦可同樣地藉由使用本發明的電子傳送材料而獲得高性能的元件。
<實例4>
對於實例1中利用合成法A而製作的電荷傳送材料例示化合物1，分別製作將昇華純化次數變更為1次~7次的電子傳送材料樣品。使用所製作的電子傳送材料樣品，與實例2的本發明的元件1-1同樣地製作本發明的元件4-1~本發明的元件4-6，並對外部量子效率、驅動耐久性進行評價。將評價結果示於表10中。
由表10的結果得知，當雜質1的含量為約0.03質量%以下時，效率及耐久性幾乎無變化，且由昇華純化次數增加所致的步驟數的增加會導致環境負荷變大。
另外，對於實例1中利用合成法A而製作的電荷傳送材料例示化合物1，不進行昇華純化，取而代之，藉由再結晶、矽膠管柱層析而分別製作雜質1的含有率不同的電子傳送材料樣品。使用所製作的電荷傳送材料樣品，與實例2的本發明的元件1-1同樣地製作本發明的元件4-7、及比較元件4-1~比較元件4-7，並對外部量子效率、驅動耐久性進行評價。將評價結果示於表11中。
圖4是根據表10及表11所示的結果來表示元件的驅動耐久性相對於雜質1含有率之變化的圖。
由圖4得知，當雜質1的含量小於等於0.1質量%時，元件的耐久性明顯提昇。
<實例5>
與實例4同樣，對例示化合物6改變昇華純化次數、或不經昇華純化而改變純化方法，藉此分別製作雜質1的含有率不同的電荷傳送材料樣品。使用所製作的電子傳送材料樣品，與實例2的本發明的元件1-1同樣地製作本發明的元件5-1~本發明的元件5-6及比較元件5-1~比較元件5-9，並對外部量子效率、驅動耐久性進行評價。將實例2中製作的本發明的元件1-6的評價結果一起匯總示於表12中。
由表12的結果得知，當雜質1的含量為約0.05質量%以下時，效率及耐久性幾乎無變化，且由昇華純化次數增加所致的步驟數增加會導致環境負荷變大。
圖5是表示對元件的驅動耐久性相對於雜質1含有率之變化進行研究所得的結果的圖。
由圖5得知，當雜質1的含量小於等於0.1質量%時，元件的耐久性明顯提昇。
<實例6>
與實例4同樣，對例示化合物51改變昇華純化次數、或不經昇華純化而改變純化方法，藉此分別製作雜質1的含有率不同的電荷傳送材料樣品。使用所製作的電子傳送材料樣品，與實例2的本發明的元件1-1同樣地製作本發明的元件6-1~本發明的元件6-4及比較元件6-1~比較元件6-5，並對外部量子效率、驅動耐久性進行評價。將實例2中製作的本發明的元件1-27的結果一起匯總示於表13中。
由表13的結果得知，當雜質1的含量為約0.09質量%以下時，效率及耐久性幾乎無變化，且由昇華純化次數增加所致的步驟數增加會導致環境負荷變大。
圖6是表示對元件的驅動耐久性相對於雜質1含有率之變化進行研究所得的結果的圖。
由圖6得知，當雜質1的含量小於等於0.1質量%時，元件的耐久性明顯提昇。
<實例7>
與實例4同樣，對例示化合物52改變昇華純化次數、或不經昇華純化而改變純化方法，藉此分別製作雜質1的含有率不同的電荷傳送材料樣品。使用所製作的電子傳送材料樣品，與實例2的本發明的元件1-1同樣地製作本發明的元件7-1~本發明的元件7-4及比較元件7-1~比較元件7-6，並對外部量子效率、驅動耐久性進行評價。將實例2中製作的本發明的元件1-29的結果一起匯總示於表14中。
由表14的結果得知，當雜質1的含量為約0.05質量%以下時，效率及耐久性幾乎無變化，且由昇華純化次數增加所致的步驟數增加會導致環境負荷變大。
圖7是表示對元件的驅動耐久性相對於雜質1含有率之變化進行研究所得的結果的圖。
由圖7得知，當雜質1的含量小於等於0.1質量%時，元件的耐久性明顯提昇。
<實例8>
與實例7同樣，對例示化合物54改變昇華純化次數、或不經昇華純化而改變純化方法，藉此分別製作雜質2的含有率不同的電荷傳送材料樣品。使用所製作的電子傳送材料樣品，與實例2的本發明的元件1-1同樣地製作本發明的元件8-1~本發明的元件8-6及比較元件8-1~比較元件8-5，對外部量子效率、驅動耐久性進行評價。將實例2中所製作的本發明的元件1-33的結果一起匯總示於表15中。
由表15的結果得知，當雜質2的含量為約0.04質量%以下時，效率及耐久性幾乎無變化，且由昇華純化次數增加所致的步驟數增加會導致環境負荷變大。
圖8是表示對元件的驅動耐久性相對於雜質2含有率之變化進行研究所得的結果的圖。
由圖8得知，當雜質2的含量小於等於0.1質量%時，元件的耐久性明顯提昇。
另外，於發光裝置、顯示裝置、照明裝置的情況下，必須於各像素部中通過高的電流密度而瞬間高亮度地發光，本發明的發光元件是以在此種情況下發光效率變高的方式而設計，故可有利地利用。
以下示出實例2~實例8中所用的化合物的結構。
[產業上的可利用性]
使用本發明的電荷傳送材料的有機電激發光元件可適合地用於顯示元件、顯示器、背光裝置、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、廣告牌、室內裝飾或光通訊等，特別是可較佳地用於照明裝置、顯示裝置等在高發光亮度的區域中驅動的裝置。
以上對本發明詳細且參照特定的實施型態而進行了說明，但本領域技術人員明確，可於不偏離本發明的精神及範圍的情況下進行各種變更或修正。
本申請案是基於2009年7月31日申請的日本專利申請案(日本專利特願2009-180226)、2009年8月31日申請的日本專利申請案(日本專利特願2009-201158)、及2010年5月7日申請的日本專利申請案(日本專利特願2010-107586)，並將該些申請案的內容以參照的方式而併入至本文中。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不 脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1是表示本發明的有機電激發光元件的構成的一例的概略圖。
圖2是表示本發明的發光裝置的一例的概略圖。
圖3是表示本發明的照明裝置的一例的概略圖。
圖4是表示實例中製作的元件的驅動耐久性相對於雜質含量(質量%)的變化的曲線概略圖。
圖5是表示實例中製作的元件的驅動耐久性相對於雜質含量(質量%)的變化的曲線概略圖。
圖6是表示實例中製作的元件的驅動耐久性相對於雜質含量(質量%)的變化的曲線概略圖。
圖7是表示實例中製作的元件的驅動耐久性相對於雜質含量(質量%)的變化的曲線概略圖。
圖8是表示實例中製作的元件的驅動耐久性相對於雜質含量(質量%)的變化的曲線概略圖。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件

Claims (31)

  1. 一種電荷傳送材料，其含有以下的通式(1)所表示的化合物，並且相對於通式(1)所表示的化合物，以下的通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物的含量分別大於等於0.001質量%、小於等於0.1質量%： 通式(1)中，A1、A2分別獨立表示N、-CH或-CR；R表示取代基；L表示單鍵、伸芳基、伸環烷基或芳香族雜環；亦可藉由L所連結的苯環中的碳原子、L中的原子、以及其他原子而形成環；上述其他原子為碳原子、氧原子或硫原子；該碳原子可更具有取代基；R1~R5分別獨立表示取代基；n1~n3分別獨立表示0~4的整數，n4~n5分別獨立表示0~5的整數；p、q分別獨立表示1~4的整數；[化2] 通式(I-1)及通式(I-2)中，A1、A2、R1~R5、n1~n5、p及q分別與通式(1)為相同含義，為與通式(1)中的A1、A2、R1~R5、n1~n5、p及q相同的基團或整數；X1、X2分別獨立表示鹵素原子；L'及L"與L為相同含義。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，A1及A2中的任一個為氮原子，另一個為-CH或-CR，R表示取代基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之電荷傳送材料，其中於 通式(1)中，L為單鍵、伸苯基、伸聯苯基或伸聯三苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，R1~R5分別獨立為鹵素原子、烷基、芳基、芳香族雜環基、金剛烷基、氰基、矽烷基或咔唑基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，R1~R5分別獨立為烷基、芳基、氰基或矽烷基。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之電荷傳送材料，其中於通式(1)中，n1~n5全部為0。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之電荷傳送材料，其中通式(1)所表示的化合物為以下的通式(2)所表示的化合物： 通式(2)中，R6~R11分別獨立表示烷基、芳基、氰基或矽烷基；n6~n9分別表示0~4的整數，n10~n11分別獨立表示0~5的整數。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之電荷傳送材料，其中於 通式(2)中，n6~n11全部為0。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之電荷傳送材料，其中通式(I-1)所表示的化合物及通式(I-2)所表示的化合物分別為以下的通式(II-1)所表示的化合物及通式(II-2)所表示的化合物： 通式(II-1)及通式(II-2)中，X3、X4分別獨立表示鹵素原子；R6~R11及n6~n11與通式(2)為相同含義。
  10. 一種通式(2)所表示的化合物的製造方法，其包括以下步驟： 使用鈀觸媒，使以下的通式(M1)所表示的化合物與通式(M2)所表示的化合物進行偶合反應， 通式(2)中，R6~R11分別獨立表示烷基、芳基、氰基或矽烷基；n6~n9分別表示0~4的整數，n10~n11分別獨立表示0~5的整數； [化9] 通式(M1)及通式(M2)中，X3表示鹵素原子；R6~R11及n6~n11與通式(2)為相同含義；R12表示氫原子或烷基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之製造方法，其更包括以下步驟：對藉由上述偶合反應而獲得的反應產物進行昇華純化。
  12. 如申請專利範圍第7項或第8項所述之電荷傳送材料，其中通式(2)所表示的化合物是藉由如申請專利範圍第10項所述之製造方法而獲得。
  13. 一種有機電激發光元件，其於一對電極間含有至少一層的包含發光層的有機層，且有機層中的任一層含有如申請專利範圍第1項所述之電荷傳送材料。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件，其中上述有機層包含電子傳送層，該電子傳送層含有如申請專利範圍第1項至第9項及第12項中任一項所述之電荷傳送材料。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件，其中上述發光層含有如申請專利範圍第1項所述之電 荷傳送材料。
  16. 如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件，其中上述發光層含有以下的通式(C-3)所表示的化合物作為發光材料： 通式(C-3)中，A301~A313分別獨立表示C-R或N；R表示氫原子或取代基；L31表示單鍵或二價連結基。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件，其中上述L31為單鍵、伸烷基或伸芳基，該伸烷基及伸芳基可更具有烷基或芳基作為取代基，當上述取代基有多個時，亦可彼此鍵結而形成環。
  18. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件，其中上述A302或A305表示C-R，R為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基或氟基。
  19. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件， 其中上述A301、A303、A304或A306表示C-R，R為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基或氟基。
  20. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件，其中當上述A307、A308、A309或A310為C-R時，R為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基或氟原子。
  21. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件，其中由上述A307、A308、A309及A310與兩個碳原子所形成的六員環為苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環或噠嗪環。
  22. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件，其中當上述A311、A312或A313為C-R時，R為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基或氟原子。
  23. 如申請專利範圍第16項所述之有機電激發光元件，其中上述A311、A312及A313中的至少一個為N。
  24. 如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件，其中上述發光層含有以下的通式(PQ-1)所表示的化合物作為發光材料：[化11] 通式(PQ-1)中，R1~R10分別獨立表示氫原子或取代基；該取代基彼此亦可相互鍵結而形成環；X-Y表示雙牙的單陰離子性配位基；n表示1~3的整數。
  25. 如申請專利範圍第24項所述之有機電激發光元件，其中上述R1~R10分別獨立表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基、異丁基、苯基、萘基、菲基或甲苯基。
  26. 如申請專利範圍第24項所述之有機電激發光元件，其中上述X-Y為乙醯丙酮酸鹽或吡啶甲酸鹽。
  27. 如申請專利範圍第24項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(PQ-1)所表示的化合物為以下的通式(PQ-3)所表示的化合物：[化12] 通式(PQ-3)中，R1~R5與通式(PQ-1)為相同含義；Ra、Rb、Rc分別獨立表示氫原子或烷基；其中，Ra、Rb及Rc中的一個表示氫原子，另外兩個表示烷基；Rx、Ry分別獨立表示烷基或苯基。
  28. 一種組成物，其含有如申請專利範圍第1項所述之電荷傳送材料。
  29. 一種發光裝置，其使用如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件。
  30. 一種顯示裝置，其使用如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件。
  31. 一種照明裝置，其使用如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件。
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