TWI555823B - 有機電致發光元件、組成物、發光層、發光裝置、顯示裝置、照明裝置及成膜方法 - Google Patents

有機電致發光元件、組成物、發光層、發光裝置、顯示裝置、照明裝置及成膜方法 Download PDF

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Description

有機電致發光元件、組成物、發光層、發光裝置、顯示裝置、照明裝置及成膜方法
本申請案是基於2009年7月31日提出申請的日本專利申請案(日本專利特願2009-180223)、2009年8月31日提出申請的日本專利申請案(日本專利特願2009-201155)及2009年9月25日提出申請的日本專利申請案(日本專利特願2009-221663)，該些申請案的內容是以參照的方式併入本文中。
本發明是有關於一種有機電致發光元件(以下，亦稱為「元件」、「有機EL元件」)，且是有關於一種高效率且耐久性高、並且高溫驅動時的色度變化的抑制優異的有機電致發光元件。
有機電致發光元件由於在低電壓驅動下可獲得高亮度的發光，故近年來正在進行活躍的研究開發。通常，有機電致發光元件是由包含發光層的有機層及夾 著該層的一對電極所構成，將自陰極注入的電子與自陽極注入的電洞於發光層中再結合而生成的激子的能量用於發光。
近年來，藉由使用磷光發光材料，元件的高效率化不斷進步。磷光發光材料已知有銦錯合物或鉑錯合物等(例如，參照專利文獻1)。另外，其中紅色磷光材料已知有Ir(btp)2(acac)。
另外，使用將發光材料摻雜至主體材料中的發光層的摻雜型元件已被廣泛地採用。主體材料的開發亦正在盛行，關於紅色磷光元件用的主體材料，使用4,4'-雙(N-咔唑基)聯苯(4,4'-bis(N-carbazolyl)biphenyl，CBP)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基酚化-鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenyl phenol ate，Balq)之例已廣為人知(例如，參照專利文獻2)。
例如，專利文獻2中揭示了為了製作高效率及長壽命的元件，而將芳香族多環縮環系材料用作紅色磷光材料的主體材料的發明，但元件的發光效率、高溫驅動時的耐久性不充分。進而，於考慮顯示器(display)或照明用途的情況下，有伴隨著驅動而色度變化的問題，而謀求改善。
先前，元件的耐久性評價中，可列舉驅動電壓的上升或效率的下降以及伴隨著驅動的色度變化來作為評價項目。另外，關於環境溫度，亦進行室溫至(主要是指加速試驗)高溫下的評價。但是，高溫驅動時色度的變化量 較低溫大的情況未受到關注，當考慮可能達到80℃以上的高溫的汽車面板用途等時，可料想到高溫驅動時的色度變化成為重要問題。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1 國際公開第05/085387號
專利文獻2 日本專利特開2009-99783號公報
如專利文獻2所記載，已知，對氧化的耐受性弱的咔唑基的導入對元件的耐久性而言欠佳，本發明的態樣在依照該常識的情況下，無法期待於耐久性的提昇方面有效果。另外，對於銦錯合物系的磷光材料，亦推測錯合物材料的固有問題即以配位基的脫離為契機的分解、消光材料的生成會使元件性能惡化，而已知難以供於實用。
但是，本發明者等人發現，當將含有咔唑基的本發明的主體材料與特定的銦錯合物材料組合時，表現出耐久性提昇效果。
即，本發明的目的在於提供一種具有優異的發光特性、抑制高溫驅動時的色度變化、耐久性優異的有機電致發光元件。
另外，本發明的另一目的在於提供一種有用於有機電致發光元件的組成物及發光層。進而，本發明的另一目的在於提供一種有用於有機電致發光元件的化合物的 成膜方法。而且，本發明的另一目的在於提供一種包含有機電致發光元件的發光裝置、顯示裝置及照明裝置。
即，本發明是藉由下述手段來達成。
[1]一種有機電致發光元件，其於基板上具有一對電極、以及位於該電極間的發光層，並且於上述發光層中含有以下的通式(1)所表示的化合物、以及通式(PQ-1)所表示的化合物，(Cz)p-L-(A)q (1)
通式(1)中，Cz表示經取代或未經取代的芳基咔唑基或者經取代或未經取代的咔唑基芳基；L表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環；A為經取代或未經取代的含氮芳香族雜六員環，p及q分別獨立地為1~6的整數；
(式中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基；有可能的話，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環；X-Y表示二牙的單陰離子性配位基；n表示1~3的整數)。
[2]如[1]所記載的有機電致發光元件，其中於上述通式(PQ-1)中，n=3。
[3]如[1]所記載的有機電致發光元件，其中於上述通式(PQ-1)中，n=2。
[4]如[1]至[3]中任一項所記載的有機電致發光元件，其中於上述通式(PQ-1)中，R1~R6為氫原子。
[5]如[1]至[4]中任一項所記載的有機電致發光元件，其中於上述通式(PQ-1)中，R9表示芳基。
[6]如[1]至[5]中任一項所記載的有機電致發光元件，其中上述通式(1)所表示的化合物為以下的通式(2)所表示的化合物，
(通式(2)中，Cz表示經取代或未經取代的芳基咔唑基或者經取代或未經取代的咔唑基芳基；L表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環，與Ar1、Ar2、X1、X2或X3的碳原子連結；Ar1及Ar2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未 經取代的芳香族雜環基，X1、X2及X3分別獨立地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子；p及q分別獨立地表示1~6的整數)。
[7]如[6]所記載的有機電致發光元件，其中上述通式(2)所表示的化合物為以下的通式(3)所表示的化合物，
(通式(3)中，X4及X5分別獨立地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子，X4及X5中的任一個表示氮，另一個表示鍵結有氫原子或取代基的碳原子；L'表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環；R1~R5分別獨立地表示取代基，n1~n5分別獨立地表示0~5的整數，p'及q'分別獨立地表示1~4的整數)。
[8]如[1]至[7]中任一項所記載的有機電致發光元件，其中上述(X-Y)為乙醯丙酮配位基(acac)、吡啶甲酸配位基(pic)、及該些配位基的衍生物中的任一種。
[9]如[1]至[8]中任一項所記載的有機電致發光元件，其中上述發光層中更含有下述通式(C-1)所表示的化合物，
通式(C-1)中，Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt的配位基；L1、L2及L3分別獨立地表示單鍵或二價的連結基。
[10]如[9]所記載的有機電致發光元件，其中上述通式(C-1)所表示的化合物為下述通式(C-2)所表示的化合物，
通式(C-2)中，L21表示單鍵或二價連結基；A21及A22分別獨立地表示碳原子或氮原子；Z21及Z22 分別獨立地表示含氮芳香族雜環；Z23及Z24分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。
[11]如[1]至[10]中任一項所記載的有機電致發光元件，其中於上述發光層與陰極之間具有含有上述通式(1)所表示的化合物的層。
[12]一種組成物，含有如[1]至[11]中任一項所記載的上述通式(1)所表示的化合物以及上述通式(PQ-1)所表示的化合物。
[13]如[12]所記載的組成物，更含有上述通式(C-1)所表示的化合物。
[14]一種發光層，含有如[1]至[11]中任一項所記載之上述通式(1)所表示的化合物以及上述通式(PQ-1)所表示的化合物。
[15]如[14]所記載的發光層，更含有上述通式(C-1)所表示的化合物。
[16]一種成膜方法，藉由將如[1]至[11]中任一項所記載的上述通式(1)所表示的化合物與上述通式(PQ-1)所表示的化合物同時加熱而使該些化合物昇華來進行成膜。
[17]一種發光裝置，使用如[1]至[11]中任一項所記載的有機電致發光元件。
[18]一種顯示裝置，使用如[1]至[11]中任一項所記載的有機電致發光元件。
[19]一種照明裝置，使用如[1]至[11]中任一項所記載的有機電致發光元件。
本發明的有機電致發光元件具有高的外部量子效率，且耐久性優異。另外，高溫驅動時的色度變化小，於汽車用途等謀求高溫環境下的驅動耐久性的用途中，亦可發揮穩定的性能。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電致發光元件(有機EL元件)
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧黏接層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1是表示本發明的有機EL元件的層構成的一例(第1實施形態)的概略圖。
圖2是表示本發明的發光裝置的一例(第2實施形態)的概略圖。
圖3是表示本發明的照明裝置的一例(第3實施形態)的概略圖。
本說明書中，取代基群組A及取代基群組B是如下般來定義。
(取代基群組A)
烷基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯 基、3-戊烯基等)、炔基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳為碳數6~30、更佳為碳數6~20、特佳為碳數6~12，例如可列舉苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳為碳數0~30、更佳為碳數0~20、特佳為碳數0~10，例如可列舉胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~10，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳為碳數6~30、更佳為碳數6~20、特佳為碳數6~12，例如可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉吡啶氧基(pyridyloxy)、吡嗪氧基(pyrazyloxy)、嘧啶氧基(pyrimidyloxy)、喹啉氧基(quinolyloxy)等)、醯基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~12，例如可列舉乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基(pivaloyl)等)、烷氧基羰基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~12，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(較佳為碳數7~30、更佳為碳數7~20、特佳為碳數7~12，例如可列舉苯氧基羰基等)、醯氧基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯胺基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉乙醯胺基、苯甲醯胺基等)、烷氧 基羰基胺基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~12，例如可列舉甲氧基羰基胺基等)、芳氧基羰基胺基(較佳為碳數7~30、更佳為碳數7~20、特佳為碳數7~12，例如可列舉苯氧基羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉甲磺醯胺基、苯磺醯胺基等)、胺磺醯基(較佳為碳數0~30、更佳為碳數0~20、特佳為碳數0~12，例如可列舉胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳為碳數6~30、更佳為碳數6~20、特佳為碳數6~12，例如可列舉苯硫基等)、雜環硫基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯幷噁唑硫基、2-苯幷噻唑硫基等)、磺醯基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉甲磺醯基(mesyl)、甲苯磺醯基(tosyl)等)、亞磺醯基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉甲亞磺醯基(methane sulfinyl)、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷醯胺基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳 為碳數1~12，例如可列舉二乙基磷醯胺基、苯基磷醯胺基等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基(hydrazino group)、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基(pyridazinyl)、吡咯基(pyrrolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、三唑基(triazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、異噻唑基、喹啉基、呋喃基(furyl)、噻吩基(thienyl)、硒苯基(selenophenyl)、碲苯基、哌啶基(piperidyl)、哌啶基(piperidino)、嗎啉基(morpholino)、吡咯烷基(pyrrolidyl)、吡咯烷酮基(pyrrolidino)、苯幷噁唑基、苯幷咪唑基、苯幷噻唑基、咔唑基、氮呯基(azepinyl)、矽雜環戊二烯基(silolyl)等)、矽烷基(較佳為碳數3~40、更佳為碳數3~30、特佳為碳數3~24，例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳為碳數3~40、更佳為碳數3~30、特佳為碳數3~24，例如可列舉三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷醯基(例如二苯基磷醯基、二甲基磷醯基等)。該些取代基亦可進一步經取代，進一步的取代基可列舉選自以上所說明的取代基群組A中的基。
(取代基群組B)
烷基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~ 20、特佳為碳數1~10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳為碳數6~30、更佳為碳數6~20、特佳為碳數6~12，例如可列舉苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒苯基、碲苯基、哌啶基(piperidyl)、哌啶基(piperidino)、嗎啉基、吡咯烷基(pyrrolidyl)、吡咯烷酮基(pyrrolidino)、苯幷噁唑基、苯幷咪唑基、苯幷噻唑基、咔唑基、氮呯基、矽雜環戊二烯基等)。這些取代基亦可進一步經取代，進一步的取代基可列舉選自以上所說明的取代基群組B中的基。
以下表示，通式(1)~通式(3)、通式(PQ-1)~通式(PQ-2)、通式(C-1)~通式(C-6)及通式(IV)的說明中的氫原子亦包括同位素(氘原子等)，另外，進一步構成取代基的原子亦包括其同位素。
本發明中，所謂上述烷基等的取代基的「碳數」，亦包括烷基等的取代基可經其他取代基進一步取代的情形，是以亦包括該其他取代基的碳數的含義而使用。
另外，所謂「雜烷基」，是指至少一個碳被O、NR或S取代而成的烷基。
本發明的有機電致發光元件於基板上具有一對電極、以及位於該電極間的發光層，並且上述發光層中含有以下通式(1)所表示的化合物、以及通式(PQ-1)所表示的化合物。
藉由將通式(1)所表示的化合物、以及通式(PQ-1)所表示的化合物用於發光層中，可獲得具有高的外部量子效率、且耐久性優異的有機電致發光元件。另外，可獲得高溫驅動時的色度變化小的有機電致發光元件。
以下，對通式(1)所表示的化合物進行說明。
[通式(1)所表示的化合物]
(Cz)p-L-(A)q (1)
通式(1)中，Cz表示經取代或未經取代的芳基咔唑基或者經取代或未經取代的咔唑基芳基。L表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環。A為經取代或未經取代的含氮芳香族雜六員環，p及q分別獨立地為1~6的整數。
對通式(1)加以說明。
Cz為經取代或未經取代的芳基咔唑基或者經取代或未經取代的咔唑基芳基。
芳基咔唑基及咔唑基芳基中的芳基較佳為碳數6~30，例如可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、茀基、聯苯基、聯三苯基等，該些基中，較佳為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基，更佳為苯基、聯苯基。
芳基咔唑基及咔唑基芳基的咔唑環(咔唑基)上的芳基的取代位置並無特別限定，就化學穩定性或載子傳輸性的觀點而言，較佳為芳基取代於咔唑環的2位、3位、6位、7位或9位上，更佳為取代於咔唑環的3位、6位或9位上，最佳為取代於咔唑環的9位(N位)上。
當Cz為芳基咔唑基時，並無特別限定，就化學穩定性或載子傳輸性的觀點而言，較佳為於芳基咔唑基的咔唑環的2位、3位、6位、7位或9位(N位)與L連結，更佳為於咔唑環的3位、6位或9位(N位)與L連結，最佳為於咔唑環的9位(N位)與L連結。
另外，Cz較佳為可經烷基、矽烷基、芳基、鹵素原子、氰基或咔唑基取代的咔唑基芳基，更佳為可經乙基、第三丁基、三苯基矽烷基、苯基、氟原子、氰基或咔唑基取代的咔唑基芳基。
A為經取代或未經取代的含氮芳香族雜六員環，較佳為碳數2~40的含氮芳香族雜六員環。A亦可具有多個取代基，取代基亦可彼此鍵結而形成環。
含氮芳香族雜六員環或含有含氮芳香族雜六員環的含氮芳香族雜環可列舉：吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、三 嗪、氮雜吲哚嗪(azaindolizine)、吲哚嗪、嘌呤(purine)、喋啶(pteridine)、β-咔啉(β-carboline)、萘啶(naphthyridine)、喹噁啉(quinoxaline)、三聯吡啶、聯吡啶、吖啶(acridine)、啡啉、啡嗪(phenazine)、咪唑吡啶(imidazopyridine)等，該些雜環中，更佳為吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪，進而佳為吡啶、嘧啶，最佳為嘧啶。
L為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、經取代或未經取代的芳香族雜環。
再者，當通式(1)中p+q表示3以上時，L表示自上述伸芳基去掉p+q-2個任意的氫原子而成的p+q價的基、自伸環烷基去掉p+q-2個任意的氫原子而成的p+q價的基、或p+q價的芳香族雜環基。
L所具有的取代基可應用作為上述取代基群組A而列舉的基，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、環己基、環戊基、苯基、甲苯基、二甲苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、氟原子、氰基、三氟甲基、五氟苯基、三苯基矽烷基、三甲基矽烷基，更佳為甲基、乙基、丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、氰基、三氟甲基，進而佳為甲基、苯基、氟原子。
伸芳基較佳為碳數6~30的伸芳基，例如可列舉伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸萘基、伸菲基、伸芘基、伸草屈基、伸螢蒽基、伸全氟芳基等。該些基中，較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸全氟芳基，更佳為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基，進而佳為伸苯基、伸聯苯基。
伸環烷基較佳為碳數5~30的伸環烷基，例如可列舉伸環戊基、伸環己基、伸環庚基等，該些基中，較佳為伸環戊基、伸環己基，進而佳為伸環己基。
芳香族雜環較佳為碳數2~30之芳香族雜環，可列舉：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯幷呋喃基、3-苯幷呋喃基、4-苯幷呋喃基、5-苯幷呋喃基、6-苯幷呋喃基、7-苯幷呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯幷呋喃基、4-異苯幷呋喃基、5-異苯幷呋喃基、6-異苯幷呋喃基、7-異苯幷呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹噁啉基、5-喹噁啉基、6-喹噁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-啡啶基(1-phenanthridinyl)、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-啡啉-2-基(1,7-phenanthroline-2-y1)、1,7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1,7-啡啉-8-基、1,7-啡啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1,8-啡啉-5-基、1,8-啡啉-6-基、1,8- 啡啉-7-基、1,8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1,9-啡啉-2-基、1,9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、1,9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-4-基、1,10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡嗪基、2-啡嗪基、1-啡噻嗪基、2-啡噻嗪基、3-啡噻嗪基、4-啡噻嗪基、10-啡噻嗪基、1-啡噁嗪基(1-phenoxazinyl)、2-啡噁嗪基、3-啡噁嗪基、4-啡噁嗪基、10-啡噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基(3-furazanyl)、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等，該些基中，較佳為吡啶基、喹啉基、吲哚基、咔唑基，更佳為吡啶基、咔唑基。
L較佳為單鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸環戊基、伸環己基、吡啶基、咔唑基，更佳為單鍵、伸苯基、伸聯苯基，進而佳為單鍵、伸苯基。
另外、上述通式(1)中的Cz、A及L之取代基可列舉：氟、氯、溴、碘等的鹵素原子，咔唑基、羥基、經取代或未經取代的胺基、硝基、氰基、矽烷基、三氟甲基、羰基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳基烷基、經取代或未經取代的芳香族基、經取代或未經取代的芳香族雜環基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷氧基等。該些基中、較佳為氟原子、甲基、伸全氟苯基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、金剛烷基、苄基、硝基、氰基、矽烷基、三氟甲基、咔唑基及由僅該些基的組合所構成的基，更佳為氟原子、甲基、苯基、吡啶基、嘧啶基、氰基、矽烷基、咔唑基、及由僅該些基的組合所構成的基，進而佳為苯基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基及由僅該些基的組合構成的基，最佳為苯基。另外，當具有多個取代基時，該取代基亦可彼此鍵結而形成環。
p及q分別獨立地為1~6的整數，較佳為分別為1~4，更佳為1~3，進而佳為1或2。
(1)所表示的化合物更佳為以下的通式(2)所表示的化合物。
通式(2)中，Cz表示經取代或未經取代的芳基咔唑基或者經取代或未經取代的咔唑基芳基。L表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環，與Ar1、Ar2、X1、X2或X3的碳原子連結。Ar1及Ar2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環基，X1、X2及X3分別獨立地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子。p及q分別獨立地表示1~6的整數。
對通式(2)加以說明。
通式(2)中，Cz、L、p及q的定義與通式(1)中的Cz、L、p及q相同，較佳例亦相同。
Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環基。
芳基較佳為經取代或未經取代的碳數6~30的基，例如可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、草屈基、螢蒽基、全氟芳基等，該些基中，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、全氟芳基，更佳為苯基、聯苯基、聯三苯基，進而佳為苯基、聯苯基。
伸芳基較佳為經取代或未經取代的碳數6~30的基，具體例或較佳的基與上述通式(1)的L的說明中列舉的基相同。
芳香族雜環基較佳為經取代或未經取代的碳數2~30的基，具體例或較佳的基與上述通式(1)的L的說明中列舉的基相同。當於該些基上鍵結取代基時，取代基的具體例或較佳的基是與作為上述通式(1)的Cz、A及L的取代基而列舉的基相同。
Ar1及Ar2較佳為分別獨立地為可經鹵素原子取代的苯基或未經取代的聯三苯基，更佳為可經氟原子取代的苯基。
X1、X2及X3分別獨立地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子。X1、X2及X3中，較佳為0~2個為氮原子的情況，更佳為0或1個為氮原子的情況，最佳為1個為氮原子的情況。當X1、X2及X3中的任一個含有氮原子時，較佳為X1及X3中的任一個為氮原子。通式(2)中的含有X1~X3的環較佳為表示吡啶或嘧啶，更佳為表示嘧啶。鍵結於碳原子的取代基的具體例或較佳的基是與作為上述通式(1)中的Cz、A及L的取代基而列舉的基相同。另外，通式(2)中L的連結位置並無特別限定，就化學穩定性或載子傳輸性的觀點而言，較佳為與Ar1的碳原子連結。
通式(2)所表示的化合物較佳為以下的通式(3)所表示的化合物。
通式(3)中，X4及X5分別獨立地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子，X4及X5中任一個為氮原子，另一個為鍵結有氫原子或取代基的碳原子。L'表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環。R1~R5分別獨立地表示取代基。n1~n5分別獨立地表示0~5的整數。p'及q'分別獨立地表示1~4的整數。
對通式(3)加以說明。
X4及X5分別獨立地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子。較佳為X4及X5中任一個為氮原子，另一個為鍵結有氫原子或取代基的碳原子。通式(3)中的含有X4及X5的環較佳為表示吡啶或嘧啶，更佳為表示嘧啶。鍵結於碳原子的取代基的具體例或較佳的基與作為上述通式(1)中的Cz、A及L的取代基而列舉的基相同。
L'的定義與上述通式(1)中的L相同，較佳的基亦與L相同。L'於通式(3)中的含氮芳香族雜結構中與苯環連結。
R1~R5分別獨立地表示取代基。取代基的具體例與作為上述通式(1)中的Cz及A的取代基而列舉的基相同。R1~R5較佳為氟原子、甲基、第三丁基、苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、金剛烷基、氰基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，更佳為氟原子、甲基、第三丁基、苯基、吡啶基、氰基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，進而佳為氟原子、甲基、第三丁基、苯基、氰基、矽烷基、三苯基矽烷基、三氟甲基、咔唑基，進而更佳為氟原子、第三丁基、苯基、氰基、三苯基矽烷基、咔唑基。當R1~R5為多個時，多個R1~R5可分別相同亦可不同。
n1~n5分別獨立地表示0~5的整數。較佳為分別為0~2，更佳為0~1，進而佳為0。
p'及q'分別獨立地表示1~4的整數。較佳為分別為1~3，更佳為1或2。
較佳為通式(3)中，X4及X5分別獨立地為氮原子或鍵結有氫原子的碳原子，含有X4及X5的環為吡啶或嘧啶，L'表示單鍵或伸苯基，R1~R5分別獨立地表示氟原子、甲基、苯基、氰基、吡啶基、嘧啶基、矽烷基、咔唑基或第三丁基，n1~n5分別獨立地表示0或1，p'及q'分別獨立地表示1或2。
再者，當通式(3)中p'+q'表示3以上時，L'表示自上述伸苯基去掉p'+q'-2個任意的氫原子而成的p'+q'價的基。
通式(1)所表示的化合物最佳為僅由碳原子、氫原子及氮原子構成的情形。
通式(1)所表示的化合物的分子量較佳為400以上、1000以下，更佳為450以上、800以下，進而佳為500以上、700以下。
通式(1)所表示的化合物於膜狀態下的最低激發三重態(T1)能量較佳為2.61eV(62kcal/mol)以上、3.51eV(80kcal/mol)以下，更佳為2.69eV(63.5kcal/mol)以上、3.51eV(80kcal/mol)以下，進而佳為2.76eV(65kcal/mol)以上、3.51eV(80kcal/mol)。
通式(1)所表示的化合物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為80℃以上、400℃以下，更佳為100℃以上、400℃以下，進而佳為120℃以上、400℃以下。
當通式(1)含有氫原子時，亦包括同位素(氘原子等)。此時，化合物中的所有氫原子可經同位素取代，另外，亦可為一部分含有同位素的化合物即混合物。
以下，例示通式(1)所表示的化合物的具體例，但本發明不限定於該些具體例。再者，下述具體例中的Ph表示苯基。
作為上述通式(1)所表示的化合物而例示的化合物可利用國際公開第03/080760號手冊所記載的方法、或國際公開第03/078541號手冊所記載的方法、國際公開第05/085387號手冊所記載的方法等各種方法來合成。
例如，上述No.4的化合物可將間溴苯甲醛用作起始原料，並利用國際公開第05/085387號手冊段落[0074]-[0075](45頁11行~46頁18行)中記載的方法來 合成。上述No.45的化合物可將3,5-二溴苯甲醛用作起始原料，並利用國際公開第03/080760號手冊的46頁9行~46頁12行中記載的方法來合成。另外，上述No.77的化合物可將N-苯基咔唑用作起始原料，並利用國際公開第05/022962號手冊的137頁10行~139頁9行中記載的方法來合成。
本發明中，通式(1)所表示的化合物的用途並無限定，除了發光層以外，亦可含有於發光層以外的有機層內的任意的層中。關於通式(1)所表示的化合物的導入層，除了發光層以外，較佳為含有於電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層及電荷阻擋層中的任一層或者多層中。
本發明中，為了進一步抑制高溫驅動時的色度變化，亦可使通式(1)所表示的化合物含有於發光層及與發光層鄰接的層該兩層中。
於使通式(1)所表示的化合物含有於發光層中的情形時，本發明的通式(1)所表示的化合物較佳為相對於發光層的總重量而含有0.1wt%(重量百分比)~99wt%，更佳為含有1wt%~95wt%，進而佳為含有10wt%~95wt%。
另外，於使通式(1)所表示的化合物含有於發光層以外的層中的情形時，較佳為相對於發光層以外的層的總重量而含有10wt%~100wt%，更佳為含有30wt%~100wt%，進而佳為含有50wt%~100wt%。
本發明中，亦可與通式(1)所表示的化合物及通式(PQ-1)所表示的化合物一起而併用主體材料。所併用的主體材料可為電洞傳輸性主體材料，亦可為電子傳輸性主體材料。
本發明中，較佳為上述發光層含有通式(1)所表示的化合物、通式(PQ-1)所表示的化合物以及主體材料。上述主體材料較佳為下述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物。
本發明中，更佳為於發光層中含有上述通式(1)所表示的化合物及通式(PQ-1)所表示的化合物、更含有通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物中的至少一種以上。
本發明中，當通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物含有於發光層中時，通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物較佳為於發光層中含有1wt%~90wt%，更佳為含有1wt%~70wt%，特佳為含有1wt%~40wt%。另外，當在多層有機層中使用通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物時，於一併含有通式(1)所表示的化合物的情形時，於各層中較佳為含有上述範圍，於不含通式(1)所表示的化合物的情形時，於各層中較佳為含有30wt%~95wt%，更佳為含有40wt%~95wt%，特佳為含有60wt%~95wt%。
通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物於任一有機層中可僅含有一種，亦能以任意的比例而組合含有多種通式(4-1)或通式(4-2)所表示的化合物。
(通式(4-1)及通式(4-2)中，d、e分別獨立地表示0~3的整數，至少一個為1以上。f表示1~4的整數。R'8表示取代基，當d、e、f為2以上時，R'8可彼此不同亦可相同。另外，R'8中的至少一個表示下述通式(5)所示的咔唑基)
(通式(5)中，R'9分別獨立地表示取代基。g表示0~8的整數)
R'8分別獨立地表示取代基，具體而言為鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、雜環基或通式(5)所表示的取代基。當R'8不表示通式(5)時，較佳為碳數10以下的烷基、碳數10以下的經取代或未經取代的芳基，更佳為碳數6以下的烷基。
R'9分別獨立地表示取代基，具體而言為鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、雜環基，較佳為碳數10以下的烷基、碳數10以下的經取代或未經取代的芳基，更佳為碳數6以下的烷基。
g表示0~8的整數，自不過分遮蔽發揮電荷傳輸功能的咔唑骨格的觀點而言，較佳為0~4。另外，自合成容易性的觀點而言，當咔唑具有取代基時，較佳為以相對於氮原子而成對稱的方式具有取代基。
於通式(4-1)中，就保持電荷傳輸能力的觀點而言，較佳為d與e之和為2以上。另外，較佳為R'8相對於另一個苯環而於間位上取代。可認為其原因在於：若進行鄰位取代，則相鄰取代基的立體阻礙(steric hindrance)大，故鍵容易斷裂，耐久性變低。另外，若進行對位取代，則分子形狀近似於剛直的棒狀，容易發生結晶，故容易引起高溫條件下的元件劣化。具體而言，較佳為以下的結構所表示的化合物。再者，以下的化合物中的R'9及g與上述通式(5)中的R'9及g為相同含意。
於通式(4-2)中，就保持電荷傳輸能力的觀點而言，較佳為f為2以上。當f為2或3時，就同樣的觀點而言較佳為R'8彼此於間位上取代。具體而言，較佳為以下的結構所表示的化合物。再者，以下的化合物中的R'9及g與上述通式(5)中的R'9及g為相同含意。
當通式(4-1)及通式(4-2)含有氫原子時，亦包括氫的同位素(氘原子等)。此時，化合物中的所有的氫原子可經氫同位素取代，另外，亦可為一部分含有氫同位素的化合物即混合物。較佳為通式(5)中的R'9經氘取代的化合物，特佳可列舉以下的結構。
進一步構成取代基的原子表示亦包括其同位素。
通式(4-1)及通式(4-2)所表示的化合物可組合各種公知的合成法來合成。最普遍而言，關於咔唑化合物，可列舉：於芳基肼(aryl hydrazine)與環己烷衍生物之縮合物的氮-叩普重排反應(Aza-Cope rearrangement reaction)後，利用脫氫芳香族化而進行的合成(L.F.Tieze,Th.Eicher著，高野、小笠原譯，精密有機合成，339頁(南江堂刊))。另外，關於所得的咔唑化合物與鹵化芳基化合物的利用鈀觸媒的偶合反應，可列舉Tetrahedron Letters 39卷617頁(1998年)、Tetrahedron Letters 39卷2367頁(1998年)及Tetrahedron Letters 40卷6393頁(1999年)等所記載的方法。反應溫度、反應時間並無特別限定，可應用上述文獻中記載的條件。另外，mCP等的若干化合物亦可適合地使用市售品。
本發明中，通式(4-1)及通式(4-2)所表示的化合物較佳為藉由真空蒸鍍製程而形成薄層，亦可適合地使用溶液塗佈等的濕式製程。關於化合物的分子量，就蒸鍍適性或溶解性的觀點而言較佳為2000以下，更佳為1200以下，特佳為800以下。另外，就蒸鍍適性的觀點而言，若分子量過小則蒸氣壓變小，不自氣相變化為固相，形成有機層變困難，故化合物的分子量較佳為250以上，特佳為300以上。
通式(4-1)及通式(4-2)較佳為以下所示的結構或其氫原子經1個以上的氘原子取代的化合物。再者，以下的化合物中的R'8及R'9與上述通式(4-1)及通式(4-2)以及上述通式(5)中的R'8及R'9為相同含意。
以下，例示本發明的通式(4-1)及通式(4-2)所表示的化合物的具體例，但本發明不限定於該些具體例。
[通式(PQ-1)所表示的化合物]
對通式(PQ-1)所表示的化合物加以說明。
(通式(PQ-1)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。有可能的話，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環。X-Y表示二牙的單陰離子性配位基。n表示1~3的整數)
R1~R10所表示的取代基可列舉上述取代基群組A。R1~R10較佳為氫原子、烷基(烷基亦可含有氟原子，較佳為碳數1~8，更佳為碳數1~6)、環烷基(較佳為碳數3~20，更佳為碳數3~10，進而佳為碳數5~10)、芳基(較佳為碳數6~12，更佳為碳數6~10)、胺基、烷氧基(較佳為碳數1~8，更佳為碳數1~6)、芳氧基(較佳為碳數6~12，更佳為碳數6~10)、雜環氧基(較佳為碳數2~12，更佳為碳數3~10)、氰基、雜環基(較佳為碳數2~12，更佳為碳數3~10)、矽烷基、矽烷氧基、氟原子，更佳為氫原子、烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、氰基、雜環基、矽烷基、氟原子，進而佳為氫原子、烷基、芳基，進而更佳為氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基、異丁基、苯基、萘基、菲基、甲苯基，進一步更佳為氫原子、甲基、苯基。
有可能的話，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環。當形成環時，較佳為R1~R10中的鄰接2個彼此鍵結而形成環，更佳為R7與R8、R8與R9、或R9與R10彼此鍵結而形成環。當R7與R8、R8與R9、或R9與R10彼此鍵結而形成環時，R7~R10與其所取代的苯環一起而形成的環可列舉：可經烷基、烷氧基等取代的芳環等。
所形成的芳環較佳為碳數6~30的芳環，更佳為碳數6~15的芳環。所形成的芳環例如可列舉萘環、菲環、茀環等，較佳為萘環或茀環，更佳為萘環。該些環可具有烷基、烷氧基等的取代基，較佳為可經烷基或烷氧基取代的萘環或茀環。
通式(PQ-1)中，較佳為R1~R6中的0~3個分別獨立地表示烷基、環烷基、芳基、氰基或氟原子，並且其他的R1~R6全部為氫原子，更佳為R1~R6中的0或1個表示烷基、環烷基、芳基、氰基或氟原子，並且其他的R1~R6全部為氫原子，R1~R6全部為氫原子時耐久性提昇，故更佳。
通式(PQ-1)中，較佳亦為R7~R10中的0~2個分別獨立地表示烷基、芳基、氰基、雜環基或氟原子，並且其他的R7~R10全部為氫原子，更佳為R7~R10中的0~2個分別獨立地表示烷基、芳基、氰基或氟原子，並且其他的R7~R10全部為氫原子，進而佳為R9表示芳基，並且R7、R8及R10全部為氫原子。再者，R7與R8、R8與R9、或R9與R10亦可彼此鍵結而形成上述環，當形成環時，更佳為形成上述芳環，進而佳為形成苯環。
n較佳為2或3，更佳為2。
(X-Y)表示二牙的單陰離子性配位基。一般認為該些配位基並非直接有助於發光特性，而是可控制分子的發光特性。發光材料中所使用的二牙的單陰離子性配位基可自業界公知的配位基中選擇。二牙的單陰離子性配位基例如可列舉Lamansky等人的PCT申請案WO02/15645號手冊的89頁~90頁所記載的配位基，但本發明不限定於此。較好的二牙的單陰離子性配位基包括乙醯丙酮配位基(acac)及吡啶甲酸配位基(pic)、及該些配位基的衍生物。本發明中，就錯合物的穩定性、高的發光量子產率的觀點而言，二牙的單陰離子性配位基較佳為乙醯丙酮配位基。下述通式中，M表示金屬原子。
R1~R6較佳為氫原子。另外，R9較佳為芳基。
上述通式(PQ-1)所表示的化合物較佳為下述通式(PQ-2)所表示的化合物。
(通式(PQ-2)中，R8~R10表示氫原子或取代基。有可能的話，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環。X-Y表示二牙的單陰離子性配位基)
R8~R10及X-Y與通式(PQ-1)中的R8~R10及X-Y為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。
以下列舉通式(PQ-1)所表示的化合物的具體例，但不限定於以下的具體例。
作為上述通式(PQ-1)所表示的化合物而例示的化合物例如可利用日本專利第3929632號公報所記載的方法等各種方法來合成。例如，FR-2可將2-苯基喹啉作為起始原料，並利用日本專利第3929632號公報的18頁2行~13行所記載的方法來合成。另外，FR-3可將2-(2-萘基)喹啉作為起始原料，並利用日本專利第3929632號公報的18頁14行~19頁8行所記載的方法來合成。
本發明中，於使發光層中含有通式(PQ-1)所表示的化合物時，其含量在發光層中較佳為0.1wt%~30wt%，更佳為2wt%~20wt%，進而佳為5wt%~15wt%。
本發明中，通式(PQ-1)所表示的化合物是含有於發光層中，但其用途並無限定，亦可更含有在有機層內的任意的層中。
本發明中，為了進一步抑制高溫驅動時的色度變化，而於發光層中含有通式(1)所表示的化合物與通式(PQ-1)所表示的化合物。
本發明的有機電致發光元件較佳為於發光層中更含有下述通式(C-1)所表示的化合物。藉由更含有下述通式(C-1)所表示的化合物，可優化載子平衡，提高效率、耐久性。
可推測其原因在於，電洞傳輸性的Ir錯合物與電子傳輸性的Pt錯合物共存。
(通式(C-1)中，Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt的配位基。L1、L2及L3分別獨立地表示單鍵或二價連結基。)
對通式(C-1)加以說明。Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt的配位基。此時，Q1、Q2、Q3及Q4與Pt的鍵可為共價鍵、離子鍵、配位鍵等的任一種。Q1、Q2、Q3及Q4中的鍵結於Pt的原子較佳為碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、磷原子，Q1、Q2、Q3及Q4中的鍵結於Pt的原子中，較佳為至少一個為碳原子，更佳為兩個為碳原子，特佳為兩個為碳原子、兩個為氮原子。
以碳原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為陰離子性的配位基亦可為中性的配位基，陰離子性的配位基可列舉：乙烯基配位基、芳香族烴環配位基(例如苯配位基、萘配位基、蒽配位基、菲配位基等)、雜環配位基(例如呋喃配位基、噻吩配位基、吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、噻唑配位基、噁唑配位基、吡咯配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基及含有該些配位基的縮環體(例如喹啉配位基、苯幷噻唑配位基等))。中性的配位基可列舉碳烯(carbene)配位基。
以氮原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：含氮芳香族雜環配位基(吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基、噁唑配位基、噻唑配位基及含有該些配位基的縮環體(例如喹啉配位基、苯幷咪唑配位基等))、胺配位基、腈配位基、亞胺配位基。陰離子 性的配位基可列舉：胺基配位基、亞胺基配位基、含氮芳香族雜環配位基(吡咯配位基、咪唑配位基、三唑配位基及含有該些配位基的縮環體(例如吲哚配位基、苯幷咪唑配位基等))。以氧原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：醚配位基、酮配位基、酯配位基、醯胺配位基、含氧雜環配位基(呋喃配位基、噁唑配位基及含有該些配位基的縮環體(苯幷噁唑配位基等))。陰離子性的配位基可列舉：烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基等。
以硫原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：硫醚配位基、硫酮配位基、硫酯配位基、硫醯胺配位基、含硫雜環配位基(噻吩配位基、噻唑配位基及含有該些配位基的縮環體(苯幷噻唑配位基等))。陰離子性的配位基可列舉：烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、雜芳基巰基配位基等。
以磷原子鍵結於Pt的Q1、Q2、Q3及Q4可為中性的配位基亦可為陰離子性的配位基，中性的配位基可列舉：膦配位基、磷酸酯配位基、亞磷酸酯配位基、含磷雜環配位基(氧膦(phosphinine)配位基等)；陰離子性的配位基可列舉：膦基配位基、氧膦基配位基、磷醯基配位基等。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示的基亦可具有取代基，取代基可適當應用作為上述取代基群組A而列舉的 基。另外，取代基彼此亦可連結(當Q3與Q4連結時，形成環狀四座配位基的Pt錯合物)。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示的基較佳為以碳原子鍵結於Pt的芳香族烴環配位基、以碳原子鍵結於Pt的芳香族雜環配位基、以氮原子鍵結於Pt的含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、矽烷氧基配位基，更佳為以碳原子鍵結於Pt的芳香族烴環配位基、以碳原子鍵結於Pt的芳香族雜環配位基、以氮原子鍵結於Pt的含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基、芳氧基配位基，進而佳為以碳原子鍵結於Pt的芳香族烴環配位基、以碳原子鍵結於Pt的芳香族雜環配位基、以氮原子鍵結於Pt的含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基。
L1、L2及L3表示單鍵或二價連結基。L1、L2及L3所表示的二價連結基可列舉：伸烷基(亞甲基、伸乙基、伸丙基等)、伸芳基(伸苯基、萘二基)、伸雜芳基(吡啶二基、噻吩二基等)、亞胺基(-NRL-)(苯基亞胺基等)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亞膦基(phosphinidene)(-PRL-)(苯基亞膦基等)、亞矽烷基(-SiRLRL'-)(二甲基亞矽烷基、二苯基亞矽烷基等)、或將該些基組合而成的基。此處，RL及RL'分別獨立地表示烷基或芳基。該些連結基亦可進一步具有取代基。
就錯合物的穩定性及發光量子產率的觀點而言，L1、L2及L3較佳為單鍵、伸烷基、伸芳基、伸雜芳基、亞胺基、氧基、硫基、亞矽烷基，更佳為單鍵、伸烷基、 伸芳基、亞胺基，進而佳為單鍵、伸烷基、伸芳基，進而較佳為單鍵、亞甲基、伸苯基，進而更佳為單鍵、二取代的亞甲基，進一步更佳為單鍵、二甲基亞甲基、二乙基亞甲基、二異丁基亞甲基、二苄基亞甲基、乙基甲基亞甲基、甲基丙基亞甲基、異丁基甲基亞甲基、二苯基亞甲基、甲基苯基亞甲基、環己二基、環戊二基、茀二基、氟甲基亞甲基。
L1特佳為二甲基亞甲基、二苯基亞甲基、環己二基，最佳為二甲基亞甲基。
L2及L3最佳為單鍵。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物中，更佳為下述通式(C-2)所表示的鉑錯合物。
(式中，L21表示單鍵或二價連結基。A21及A22分別獨立地表示碳原子或氮原子。Z21及Z22分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z23及Z24分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。)
就通式(C-2)加以說明。L21與上述通式(C-1)中的L1為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。
A21及A22分別獨立地表示碳原子或氮原子。較佳為A21及A22中至少一個為碳原子，就錯合物的穩定性的觀點及錯合物的發光量子產率的觀點而言，較佳為A21及A22均為碳原子。
Z21及Z22分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z21及Z22所表示的含氮芳香族雜環可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環等。就錯合物的穩定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點而言，Z21及Z22所表示的環較佳為吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環，更佳為吡啶環、咪唑環、吡唑環，進而佳為吡啶環、吡唑環，特佳為吡啶環。
上述Z21及Z22所表示的含氮芳香族雜環亦可具有取代基，碳原子上的取代基可應用上述取代基群組A，氮原子上的取代基可應用上述取代基群組B。碳原子上的取代基較佳為烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、鹵素原子。取代基是為了控制發光波長或電位而適當選擇，於使波長變短時，較佳為供電子性基、氟原子、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、氟原子、芳基、芳香族雜環基等。另外，於使波長變長時，較佳為吸電子性基，例如可選擇氰基、全氟烷基等。氮原子上的取代基較佳為烷基、芳基、芳香族雜環基，就錯合物的穩 定性的觀點而言，較佳為烷基、芳基。上述取代基彼此亦可連結而形成縮合環，所形成的環可列舉：苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
Z23及Z24分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。Z23、Z24所表示的含氮芳香族雜環可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、噠嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環、噻吩環、呋喃環等。就錯合物的穩定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點而言，Z23、Z24所表示的環較佳為苯環、吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環、噻吩環，更佳為苯環、吡啶環、吡唑環，進而佳為苯環、吡啶環。
上述Z23、Z24所表示的苯環、含氮芳香族雜環亦可具有取代基，碳原子上的取代基可應用上述取代基群組A，氮原子上的取代基可應用上述取代基群組B。碳上的取代基較佳為烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、鹵素原子。取代基是為了控制發光波長或電位而適當選擇，於使波長變長時，較佳為供電子性基、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、芳基、芳香族雜環基等。另外，於使波長變短時，較佳為吸電子性基，例如可選擇氟基、氰基、全氟烷基等。氮原子上的取代基較佳為烷基、芳基、芳香族雜環基，就錯合物的穩定性的觀點而言，較佳為烷基、芳基。上述取代基彼此亦可連結而形成縮合環，所形成的環可列舉：苯環、吡啶環、 吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
通式(C-2)所表示的鉑錯合物中，更佳的態樣之一為下述通式(C-3)所表示的鉑錯合物。
(式中，A301~A313分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L31表示單鍵或二價連結基)
就通式(C-3)加以說明。L31與通式(C-2)中的L21為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。A301~A306分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。R所表示的取代基可應用作為上述取代基群組A而列舉的基。
A301~A306較佳為C-R，R彼此亦可相互連結而形成環。當A301~A306為C-R時，A302、A305的R較佳為氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基，特佳為氫原子、氟基。A301、A303、A304、A306的R較佳為 氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基，特佳為氫原子。A307、A308、A309及A310分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。R所表示的取代基可應用作為上述取代基群組A而列舉的基。當A307、A308、A309及A310為C-R時，R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、鹵素原子，更佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基、氟原子，進而佳為氫原子、烷基、三氟甲基、氟原子。另外，可能的情況下，取代基彼此亦可連結而形成縮環結構。當使發光波長朝短波長側移動時，較佳為A308為氮原子。
當如上述般選擇了A307~A310時，由2個碳原子與A307、A308、A309及A310所形成的六員環可列舉苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環，更佳為苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環，特佳為苯環、吡啶環。上述6員環為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環(特佳為吡啶環)，藉此於以下方面有利：與苯環相比較，存在於形成金屬-碳鍵的位置的氫原子的酸性度提昇，故更容易形成金屬錯合物。
A311、A312及A313分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。R所表示的取代基可應用作為上述取代基群組A而列舉的基。當A311、A312及A313為C-R時，R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、 氰基、鹵素原子，更佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基、氟原子，進而佳為氫原子、烷基、三氟甲基、氟原子。另外，可能的情況下，取代基彼此亦可連結而形成縮環結構。較佳為A311、A312及A313中的至少一個為氮原子，特佳為A311為氮原子。
通式(C-2)所表示的鉑錯合物中，更佳態樣之一為下述通式(C-4)所表示的鉑錯合物。
(通式(C-4)中，A401~A414分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L41表示單鍵或二價連結基。)
就通式(C-4)加以說明。
A401~A414分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。A401~A406及L41與上述通式(C-3)中的A301~A306及L31為相同含意，較佳範圍亦相同。
關於A407~A414，A407~A410與A411~A414中分別是氮原子的個數較佳為0~2，更佳為0或1。於使發光波長朝短波長側移動時，較佳為A408、A412為氮原子，更佳為A408與A412均為氮原子。
當A407~A414表示C-R時，A408、A412的R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、全氟烷基、烷基、芳基、氟基、氰基，特佳為氫原子、苯基、全氟烷基、氰基。A407、A409、A411、A413的R較佳為氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟基、氰基，更佳為氫原子、全氟烷基、氟基、氰基，特佳為氫原子、苯基、氟基。A410、A414的R較佳為氫原子、氟基，更佳為氫原子。當A407~A409、A411~A413中的任一個表示C-R時，R彼此亦可相互連結而形成環。
通式(C-2)所表示的鉑錯合物中，更佳態樣之一為下述通式(C-5)所表示的鉑錯合物。
(通式(C-5)中，A501~A512分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L51表示單鍵或二價連結基。)
就通式(C-5)加以說明。A501~A506及L51與上述通式(C-3)中的A301~A306及L31為相同含意，較佳範圍亦相同。
A507、A508及A509與A510、A511及A512分別獨立地，與通式(C-3)中的A311、A312及A313為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物中，更佳的其他態樣為下述通式(C-6)所表示的鉑錯合物。
(式中，L61表示單鍵或二價連結基。A61分別獨立地表示碳原子或氮原子。Z61及Z62分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z63分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。Y為鍵結於Pt的陰離子性的非環狀配位基。)
就通式(C-6)加以說明。L61與上述通式(C-1)中的L1為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。
A61表示碳原子或氮原子。就錯合物的穩定性的觀點及錯合物的發光量子產率的觀點而言，較佳為A61為碳原子。
Z61及Z62分別與上述通式(C-2)中的Z21及Z22為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。Z63與上述通式(C-2)中的Z23為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。
Y為鍵結於Pt的陰離子性的非環狀配位基。所謂非環狀配位基，是指鍵結於Pt的原子於配位基的狀態下不形成環。Y中的鍵結於Pt的原子較佳為碳原子、氮原子、氧原子、硫原子，更佳為氮原子、氧原子，最佳為氧原子。以碳原子鍵結於Pt的Y可列舉乙烯基配位基。以氮原子鍵結於Pt的Y可列舉胺基配位基、亞胺基配位基。以氧原子鍵結於Pt的Y可列舉烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基、羧基配位基、磷酸配位基、磺酸配位基等。以硫原子鍵結於Pt的Y可列舉烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、雜芳基巰基配位基、硫代羧酸配位基等。
Y所表示的配位基亦可具有取代基，取代基可應用作為上述取代基群組A而列舉的基。另外，取代基彼此亦可連結。
Y所表示的配位基較佳為以氧原子鍵結於Pt的配位基，更佳為醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、矽烷氧基配位基，更佳為醯基氧基配位基。
通式(C-6)所表示的鉑錯合物中，更佳態樣之一為下述通式(C-7)所表示的鉑錯合物。
(式中，A701~A710分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L71表示單鍵或二價連結基。Y表示鍵結於Pt的陰離子性的非環狀配位基。)
就通式(C-7)加以說明。L71與上述通式(C-6)中的L61為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。A701~A710與通式(C-3)中的A301~A310為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。Y與通式(C-6)中的Y為相同含意，另外，較佳範圍亦相同。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物具體可列舉：日本專利特開2005-310733的[0143]~[0152]、[0157]~[0158]、[0162]~[0168]中所記載的化合物，日本專利特開2006-256999的[0065]~[0083]中所記載的化合物，日本專利特開2006-93542的[0065]~[0090]中所記載的化合物，日本專利特開2007-73891的[0063]~[0071]中所記載的化合物，日本專利特開2007-324309的[0079]~ [0083]中所記載的化合物，日本專利特開2007-96255的[0055]~[0071]中所記載的化合物，日本專利特開2006-313796的[0043]~[0046]，此外可列舉以下例示的鉑錯合物。
通式(C-1)所表示的鉑錯合物化合物例如可利用Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988),G.R.Newkome et al.)的789頁的左段53行~右段7行中所記載的方法、790頁的左段18行~38行中所記載的方法、790頁的右段19行~30行中所記載的方法及該等方法的組合、Chemische Berichte 113,2749(1980),H.Lexy等)的2752頁的26行~35行中所記載的方法等各種方法來合成。
例如，可將配位基或其解離物與金屬化合物於溶劑(例如可列舉鹵素系溶劑、醇系溶劑、醚系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、腈系溶劑、醯胺系溶劑、碸系溶劑、亞碸系溶劑、水等)的存在下或溶劑非存在下、於鹼的存在下(無機、有機的各種鹼，例如可列舉甲醇鈉、第三丁醇鉀、三乙胺、碳酸鉀等)或鹼非存在下、於室溫以下或進行加熱(除了通常的加熱以外，利用微波(microwave)進行加熱的方法亦有效)而獲得。
於本發明中，當使通式(C-1)所表示的化合物含有於發光層中時，其含量在發光層中較佳為1wt%~30wt%，更佳為3wt%~25wt%，進而佳為5wt%~20wt%。
[含有通式(1)所表示的化合物以及通式(PQ-1)所表示的化合物的發光層]
本發明亦是有關於一種含有通式(1)所表示的化合物以及通式(PQ-1)所表示的化合物的發光層。本發明的發光層可用於有機電致發光元件。
本發明的發光層較佳為更含有上述通式(C-1)所表示的化合物。
藉由將上述通式(C-1)所表示的化合物與上述通式(1)所表示的化合物及上述通式(PQ-1)所表示的化合物併用，可獲得外部量子效率及驅動耐久性更優異的有機電致發光元件。本發明的發光層中的通式(C-1)所表示的化合物的含量在發光層中較佳為1wt%~30wt%，更佳為3wt%~20wt%。
[含有通式(1)所表示的化合物以及通式(PQ-1)所表示的化合物的組成物]
本發明亦是有關於一種含有上述通式(1)所表示的化合物以及上述通式(PQ-1)所表示的化合物的組成物。
本發明的組成物中的通式(1)所表示的化合物的含量較佳為50wt%~95wt%，更佳為70wt%~90wt%。
本發明的組成物中的通式(PQ-1)所表示的化合物的含量較佳為1wt%~40wt%，更佳為5wt%~20wt%。
本發明的組成物中亦可含有的其他成分可為有機物亦可為無機物，有機物可應用作為後述的主體材料、螢光發光材料、磷光發光材料、烴材料而列舉的材料，較佳為主體材料、烴材料，更佳為通式(VI)所表示的化合物。
本發明的組成物可藉由蒸鍍法或濺鍍法等的乾式製膜法、轉印法、印刷法等而形成有機電致發光元件的有機層。
本發明的組成物較佳為更含有上述通式(C-1)所表示的化合物。
本發明的組成物中的通式(C-1)所表示的化合物的含量於組成物中較佳為1wt%~30wt%，更佳為3wt%~20wt%。
[有機電致發光元件]
就本發明的元件加以詳細說明。
本發明的有機電致發光元件於基板上具有一對電極、及位於該電極間的發光層，並且上述發光層中含有以下的通式(1)所表示的化合物、以及通式(PQ-1)所表示的化合物。較佳為於發光層與陰極之間更具有含有通式(1)所表示的化合物的層。
本發明的有機電致發光元件中，發光層及含有通式(1)所表示的化合物的層為有機層，亦可更具有多個有機層。
於發光元件的性質方面而言，較佳為陽極及陰極中的至少一個電極為透明或半透明。
圖1表示本發明的有機電致發光元件的構成的一例。圖1所示的本發明的有機電致發光元件10於基板2上，於陽極3與陰極9之間夾著發光層6。具體而言，於陽極3與陰極9之間依序積層有電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子傳輸層8。
〈有機層的構成〉
上述有機層的層構成並無特別限制，可根據有機電致發光元件的用途、目的而適當選擇，較佳為形成於上述透明電極上或上述背面電極上。此時，有機層是形成於上述透明電極或上述背面電極上的前面或一個面上。
有機層的形狀、大小及厚度等並無特別限制，可根據目的而適當選擇。
具體的層構成可列舉下述構成，但本發明不限定於該些構成。
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞傳輸層/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞傳輸層/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層(電子阻擋層)/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞注入層/第一電洞傳輸層/第二電洞傳輸層(電子阻擋層)/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/電子注入層/陰極。
有機電致發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極例如於專利特開2008-27036號公報中有所詳述，可應用該公報中所記載的事項。
〈基板〉
本發明中使用的基板較佳為不使自有機層發出的光散射或衰減的基板。有機材料的情況下，較佳為耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電氣絕緣性及加工性優異。
〈陽極〉
陽極通常只要具有作為對有機層供給電洞的電極的功能即可，其形狀、構造、大小等並無特別限制，可根據發光元件的用途、目的而自公知的電極材料中適當選擇。如上所述，陽極通常是設置為透明陽極。
〈陰極〉
陰極通常只要具有作為對有機層注入電子的電極的功能即可，其形狀、構造、大小等並無特別限制，可根據發光元件的用途、目的而自公知的電極材料中適當選擇。
關於基板、陽極、陰極，可應用日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0070]~[0089]中所記載的事項。
〈有機層〉
就本發明的有機層加以說明。
-有機層的形成-
本發明的有機電致發光元件中，各有機層可藉由蒸鍍法或濺鍍法等的乾式製膜法、轉印法、印刷法等任意方法而適合地形成。
(發光層) 〈發光材料〉
本發明的發光材料較佳為上述通式(PQ-1)所表示的化合物。
發光層中的發光材料是相對於發光層中通常形成發光層的所有化合物重量而含有0.1wt%~50wt%，就耐久性、外部量子效率的觀點而言，較佳為含有1wt%~50wt%，更佳為含有2wt%~40wt%。
發光層的厚度並無特別限定，通常為2nm~500nm，其中，就外部量子效率的觀點而言，更佳為3nm~200nm，進而佳為5nm~100nm。
本發明的元件中的發光層可僅由發光材料構成，亦可為形成主體材料與發光材料的混合層的構成。發光材料可為螢光發光材料亦可為磷光發光材料，摻雜劑可為一種亦可為兩種以上。主體材料較佳為電荷傳輸材料。主體材料可為一種亦可為兩種以上，例如可列舉將電子傳輸性的主體材料與電洞傳輸性的主體材料混合而成的構成。進而，發光層中亦可含有不具有電荷傳輸性而不發光的材料。本發明的元件中的發光層較佳為使用作為主體材料的通式(1)所表示的化合物與作為發光材料的通式(PQ-1)所表示的化合物。
另外，發光層可為一層亦可為兩層以上的多層。當發光層為多層時，亦可於兩層以上的發光層中含有通式(1)所表示的化合物及(PQ-1)所表示的化合物。另外，各發光層亦能以不同的發光色而發光。
〈主體材料〉
本發明中使用的主體材料較佳為上述通式(1)所表示的化合物。
通式(1)所表示的化合物為電洞與電子的雙電荷傳輸性，藉由與通式(PQ-1)所表示的化合物組合，可優化電洞與電子的載子平衡。藉此，儘管為具有咔唑基的化合物亦可使驅動耐久性提昇。進而，可抑制高溫驅動時的顏色變化。
本發明中使用的主體材料亦可更含有以下的化合物。例如可列舉：吡咯、吲哚、咔唑、CBP(4,4'-二(9-咔唑基)聯苯)、偶氮吲哚、偶氮咔唑、三唑、噁唑、 噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、聚芳基烷烴、吡唑啉(pyrazoline)、吡唑啉酮(pyrazolone)、苯二胺、芳基胺、胺基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮(fluorenone)、腙(hydrazone)、二苯乙烯(stilbene)、矽氮烷(silazane)、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等的導電性高分子低聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、茀酮、蒽醌二甲烷、花蒽酮、二苯醌、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、碳二醯亞胺(carbodiimide)、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡嗪、氟取代芳香族化合物、萘苝等的雜環四羧酸酐、酞菁(phthalocyanine)、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以苯幷噁唑或苯幷噻唑為配位基的金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物及該些金屬錯合物的衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。
本發明的發光層中，就顏色純度、發光效率、驅動耐久性的方面而言，較佳為上述主體材料(亦包括通式(1)所表示的化合物)的三重態最低激發能量(T1能量)高於上述磷光發光材料的T1能量。
另外，本發明的主體化合物的含量並無特別限定，就發光效率、驅動電壓的觀點而言，較佳為相對於形成發光層的所有化合物重量而為15wt%以上、95wt%以下。
於將通式(1)所表示的化合物導入至發光層以外的層(例如電荷傳輸層等)中的情形時，較佳為於該層中含有10wt%~100wt%，更佳為含有30wt%~100wt%。
(螢光發光材料)
關於本發明中可使用的螢光發光材料之例，例如可列舉：苯幷噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯幷噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、哌瑞酮衍生物(perinone derivative)、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物(oxazine derivative)、醛連氮衍生物(aldazine derivative)、吡啶(Pyralidine)衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物(quinacridone derivative)、吡咯幷吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、環戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮吡咯幷吡咯衍生物(diketopyrrolopyrrole derivative)、芳香族二次甲基化合物、8-羥基喹啉衍生物的錯合物或吡咯亞甲基衍生物(pyrromethene derivative)的錯合物所代表的各種錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)等的聚合物化合物，有機矽烷衍生物等的化合物等。
(磷光發光材料)
本發明中可使用的磷光發光材料除了通式(1)所表示的化合物以外，例如可列舉：US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、 WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2002-302671、日本專利特開2002-117978、日本專利特開2003-133074、日本專利特開2002-235076、日本專利特開2003-123982、日本專利特開2002-170684、EP1211257、日本專利特開2002-226495、日本專利特開2002-234894、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2001-298470、日本專利特開2002-173674、日本專利特開2002-203678、日本專利特開2002-203679、日本專利特開2004-357791、日本專利特開2006-256999、日本專利特開2007-19462、日本專利特開2007-84635、日本專利特開2007-96259等的專利文獻中所記載的磷光發光化合物等，其中，更好的發光性材料可列舉：Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物及Ce錯合物。特佳為Ir錯合物、Pt錯合物或Re錯合物，其中，較佳為含有金屬-碳鍵、金屬-氮鍵、金屬-氧鍵、金屬-硫鍵中的至少一種配位樣式的Ir錯合物、Pt錯合物或Re錯合物。進而，就發光效率、驅動耐久性、色度等的觀點而言，特佳為含有3牙以上的多牙配位基的Ir錯合物、Pt錯合物或Re錯合物。
關於磷光發光材料的含量，於發光層中，相對於發光層的總重量，較佳為0.1wt%以上、50wt%以 下的範圍，更佳為0.2wt%以上、50wt%以下的範圍，進而佳為0.3wt%以上、40wt%以下的範圍，最佳為20wt%以上、30wt%以下的範圍。
關於本發明中可使用的磷光發光材料(通式(PQ-1)所表示的化合物及/或所併用的磷光發光材料)的含量，相對於發光層的總重量，較佳為0.1wt%以上、50wt%以下的範圍，更佳為1wt%以上、40wt%以下的範圍，最佳為5wt%以上、30wt%以下的範圍。特別是若為5wt%以上、30wt%以下的範圍，則該有機電致發光元件的發光的色度對磷光發光材料的添加濃度依存性小。
本發明的有機電致發光元件最佳為相對於該發光層的總重量而含有5wt%~30wt%的上述化合物(PQ-1)(通式(PQ-1)所表示的化合物)的至少一種。
有機電致發光元件較佳為更含有烴化合物，更佳為於發光層中含有烴化合物。
另外，烴化合物較佳為下述通式(VI)所表示的化合物。
藉由將通式(VI)所表示的化合物與發光材料一起適當使用，可適當控制材料分子間的相互作用，使鄰接分子間的能隙相互作用均勻，由此使驅動電壓進一步下降。
另外，有機電致發光元件中使用的通式(VI)所表示的化合物，其化學穩定性優異，元件驅動中的材料的分解等的變質少，而可防止由該材料的分解物所導致的有機電致發光元件的效率下降或元件壽命的減少。
就通式(VI)所表示的化合物加以說明。
通式(VI)中，R4、R6、R8、R10、X4~X15分別獨立地表示氫原子、烷基或芳基。
通式(VI)的R4、R6、R8、R10、X4~X15所表示的烷基可經金剛烷結構、芳基結構取代，較佳為碳數1~70，更佳為碳數1~50，進而佳為碳數1~30，進而更佳為碳數1~10，特佳為碳數1~6，最佳為碳數2~6的直鏈烷基。
通式(VI)的R4、R6、R8、R10、X4~X15所表示的烷基例如可列舉：n-C50H101基、n-C30H61基、3-(3,5,7-三苯基金剛烷-1-基)丙基(碳數31)、三苯甲基(trityl，碳數19)、3-(金剛烷-1-基)丙基(碳數13)、9-十氫萘基(碳數10)、苄基(碳數7)、環己基(碳數6)、正己基(碳數6)、正戊基(碳數5)、正丁基(碳數4)、正丙基(碳數3)、環丙基(碳數3)、乙基(碳數2)、甲基(碳數1)等。
通式(VI)的R4、R6、R8、R10、X4~X15所表示的芳基亦可經金剛烷結構、烷基結構所取代，較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，進而佳為碳數6~15，特佳為碳數6~10，最佳為碳數6。
通式(VI)的R4、R6、R8、R10、X4~X15所表示的芳基例如可列舉：1-芘基(碳數16)、9-蒽基(碳數14)、1-萘基(碳數10)、2-萘基(碳數10)、對-第三丁基苯基(碳數10)、2-間二甲苯基(碳數8)、5-間二甲苯基(碳數8)、鄰甲苯基(碳數7)、間甲苯基(碳數7)、對甲苯基(碳數7)、苯基(碳數6)等。
通式(VI)的R4、R6、R8、R10可為氫原子，亦可為烷基，亦可為芳基，就上述以高的玻璃轉移溫度為佳的觀點而言，較佳為至少一個為芳基，更佳為至少兩個為芳基，特佳為3或4個為芳基。
通式(VI)的X4~X15可為氫原子，亦可為烷基，亦可為芳基，較佳為氫原子或芳基，特佳為氫原子。
關於本發明的通式(VI)所表示的化合物的分子量，由於使用真空蒸鍍製程或溶液塗佈製程來製作有機電致發光元件，故就蒸鍍適性或溶解性的觀點而言，較佳為2000以下，更佳為1200以下，特佳為1000以下。另外，就蒸鍍適性的觀點而言，若分子量過小則蒸氣壓變小，不自氣相變化為固相，形成有機層變困難，故分子量較佳為250以上，更佳為350以上，特佳為400以上。
通式(VI)所表示的化合物較佳為於室溫(25℃)下為固體，更佳為於室溫(25℃)~40℃的範圍內為固體，特佳為於室溫(25℃)~60℃的範圍內為固體。
當使用於室溫(25℃)下不形成固體的通式(VI)所表示的化合物時，可藉由與其他材料組合而於常溫下形成固相。
通式(VI)所表示的化合物的用途並無限定，可含有在有機層內的任意的層中。關於本發明的通式(VI)所表示的化合物的導入層，較佳為含有在後述的發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層中的任一層或多層中，更佳為含有在發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層中的任一層或多層中，特佳為含有在發光層、電洞注入層、電洞傳輸層中的任一層或多層中，最佳為含有在發光層中。
當在有機層中使用通式(VI)所表示的化合物時，通式(VI)所表示的化合物的含量必須限制在不抑制電荷傳輸性的程度的量而使用，通式(VI)所表示的化合物較佳為含有0.1wt%~70wt%，更佳為含有0.1wt%~30wt%，特佳為含有0.1wt%~25wt%。
另外，當將通式(VI)所表示的化合物用於多個有機層中時，於各層中較佳為含有上述範圍。
通式(VI)所表示的化合物於任一有機層可僅含有一種，亦能以任意比例而組合含有多種通式(VI)所表示的化合物。
以下列舉通式(VI)所表示的化合物的具體例，但不限定於以下的具體例。
通式(VI)所表示的化合物可藉由將金剛烷或鹵化金剛烷、與鹵化烷烴或鹵化烷基鎂(格氏試劑(grignard reagent))適當組合而合成。例如，可使用銦來使鹵化金剛烷與鹵化烷烴偶合(文獻1)。另外，亦可將鹵化烷烴換成烷基銅試劑，而與芳香族化合物的格氏試劑偶合(文獻2)。另外，亦可使用適當的芳基硼酸及鈀觸媒來使鹵化烷烴偶合(文獻3)。
文獻1：Tetrahedron Lett. 39,1998,9557-9558.
文獻2：Tetrahedron Lett. 39,1998,2095-2096.
文獻3：J. Am. Chem. Soc. 124,2002,13662-13663.
具有芳基的金剛烷骨格可藉由將金剛烷或鹵化金剛烷與對應的芳烴(arene)或鹵化芳烴適當組合而合成。
再者，上述所示的製造方法中，所定義的取代基可於某些合成方法的條件下變化，或當不適合實施該方法時，可藉由官能基的保護、脫保護(例如Protective Groups in Organic Synthesis，T.W.Greene著，John Wiley & Sons Inc.(1981年)等)等方法而容易地製造。另外，視需要亦可適當改變取代基導入等的反應步驟的順序。
發光層的厚度並無特別限定，通常為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，進而佳為10nm~100nm。
本發明的有機電致發光元件較佳為上述電極包含陽極，於上述發光層與該陽極之間具有電荷傳輸層，該電荷傳輸層含有咔唑化合物。
(電荷傳輸層)
所謂電荷傳輸層，是指對有機電致發光元件施加電壓時引起電荷移動的層。具體而言，可列舉電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層。較佳為電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層。若藉由塗佈法而形成的電荷傳輸層為電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層，則可低成本且高效率地製造有機電致發光元件。
另外，電荷傳輸層更佳為電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層。
-電洞注入層、電洞傳輸層-
電洞注入層、電洞傳輸層是具有自陽極或陽極側接受電洞並傳輸至陰極側的功能的層。
該些層所使用的電洞注入材料、電洞傳輸材料可為低分子化合物，亦可為高分子化合物。
具體而言，較佳為含有吡咯衍生物、咔唑衍生物、吡咯衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、 咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、噻吩衍生物、有機矽烷衍生物、碳、銦錯合物等的各種金屬錯合物等的層。
電洞注入層、電洞傳輸層較佳為含有咔唑化合物。
本發明中，咔唑化合物較佳為下述通式(a)所表示的咔唑化合物。通式(a)
(通式(a)中，Ra表示可取代於該骨格的氫原子上的取代基，當Ra存在多個時，可分別相同亦可不同。na表示0~8的整數。)
當於電荷傳輸層中使用通式(a)所表示的化合物時，通式(a)所表示的化合物較佳為含有50wt%~100wt%，更佳為含有80wt%~100wt%，特佳為含有95wt%~100wt%。
另外，當將通式(a)所表示的化合物用於多個有機層中時，較佳為於各層中含有上述範圍。
通式(a)所表示的化合物於任一有機層中可僅含有一種，亦能以任意比例而組合含有多種通式(a)所表示的化合物。
本發明中，當電洞傳輸層中含有通式(a)所表示的化合物時，含有通式(a)所表示的化合物的電洞傳輸層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為3nm~200nm，進而佳為5nm~100nm。另外，該電洞傳輸層較佳為與發光層相接觸而設置。
該電洞傳輸層可為由上述材料中的一種或兩種以上所構成的單層構造，亦可為由相同組成或不同種類的組成的多層所構成的多層構造。
Ra所表示的取代基具體可列舉鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、芳香族雜環基，較佳為碳數10以下的烷基、碳數10以下的經取代或未經取代的芳基，更佳為碳數6以下的烷基。na較佳為0~4，更佳為0~2。
本發明中，構成通式(a)的氫原子亦包括氫的同位素(氘原子等)。此時，化合物中的所有氫原子可經氫同位素取代，另外，亦可為一部分含有氫同位素的化合物即混合物。
通式(a)所表示的化合物可將各種公知的合成法組合來合成。最普遍而言，關於咔唑化合物，可列舉：於芳基肼與環己烷衍生物之縮合物的氮-叩普重排反 應後，進行脫氫芳香族化的合成(L.F.Tieze,Th.Eicher著，高野、小笠原譯，精密有機合成，339頁(南江堂刊))。另外，關於所得的咔唑化合物與鹵化芳烴化合物的利用鈀觸媒的偶合反應，可列舉：Tetrahedron Letters 39卷617頁(1998年)、Tetrahedron Letters 39卷2367頁(1998年)及Tetrahedron Letters 40卷6393頁(1999年)等中所記載的方法。反應溫度、反應時間並無特別限定，可應用上述文獻中所記載的條件。
本發明中，通式(a)所表示的化合物較佳為利用真空蒸鍍製程而形成薄層，亦可適合地使用溶液塗佈等的濕式製程。化合物的分子量就蒸鍍適性或溶解性的觀點而言，較佳為2000以下，更佳為1200以下，特佳為800以下。另外，就蒸鍍適性的觀點而言，若分子量過小則蒸氣壓變小，不自氣相變化為固相，形成有機層變困難，故分子量較佳為250以上，特佳為300以上。
以下，例示本發明的通式(a)所表示的化合物的具體例，但本發明不限定於該些具體例。
本發明的有機電致發光元件的電洞注入層或電洞傳輸層中可含有受電子性摻雜劑。導入至電洞注入層或電洞傳輸層中的受電子性摻雜劑只要為受電子性而具有將有機化合物氧化的性質，則無機化合物、有機化合物均可使用。
具體而言，無機化合物可列舉：氯化鐵或氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、五氯化銻等的鹵化金屬，五氧化釩及三氧化鉬等的金屬氧化物等。
有機化合物的情況下，可適合地使用具有硝基、鹵素、氰基、三氟甲基等作為取代基的化合物，醌系化合物，酸酐系化合物，富勒烯(fullerene)等。
除此以外，可適合地使用：日本專利特開平6-212153、日本專利特開平11-111463、日本專利特開平11-251067、日本專利特開2000-196140、日本專利特開2000-286054、日本專利特開2000-315580、日本專利特開2001-102175、日本專利特開2001-160493、日本專利特開2002-252085、日本專利特開2002-56985、日本專利特開2003-157981、日本專利特開2003-217862、日本專利特開2003-229278、日本專利特開2004-342614、日本專利特開2005-72012、日本專利特開2005-166637、日本專利特開2005-209643等中所記載的化合物。
其中，較佳為六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(tetracyanoquino-dimethane)、四氟四氰基醌二甲烷、對四氟苯喹啉(p-fluoranil)、對四氯苯喹啉(p-Chloranil)、對四溴苯喹啉(p-bromanil)、對 苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶或富勒烯C60，更佳為六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷、四氟四氰基醌二甲烷、對四氟苯喹啉、對四氯苯喹啉、對四溴苯喹啉、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、2,3-二氯萘醌、1,2,4,5-四氰基苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌或2,3,5,6-四氰基吡啶，特佳為四氟四氰基醌二甲烷。
該些受電子性摻雜劑可單獨使用，亦可使用兩種以上。受電子性摻雜劑的使用量是根據材料的種類而不同，相對於電洞傳輸層材料較佳為0.01wt%~50wt%，更佳為0.05wt%~20wt%，特佳為0.1wt%~10wt%。
關於電洞注入層、電洞傳輸層的厚度，就降低驅動電壓的觀點而言，較佳為分別為500nm以下。
電洞傳輸層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，進而佳為10nm~100nm。另外，電洞注入層的厚度較佳為0.1nm~200nm，更佳為0.5nm~100nm，進而佳為1nm~100nm。
電洞注入層、電洞傳輸層可為由上述材料中的一種或兩種以上所構成的單層構造，亦可為由相同組成或不同種類的組成的多層所構成的多層構造。
-電子注入層、電子傳輸層-
電子注入層、電子傳輸層是具有自陰極或陰極側接受電子並傳輸至陽極側的功能的層。
關於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層，可將日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]中所記載的事項應用於本發明中。
-電洞阻擋層-
電洞阻擋層是具有防止自陽極側傳輸至發光層的電洞通過至陰極側的功能的層。本發明中，可設置電洞阻擋層作為與發光層於陰極側鄰接的有機層。
構成電洞阻擋層的有機化合物之例可列舉：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基酚化-鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinollnato)4-phenylphenol ate(簡稱為Balq))等的鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(簡稱為BCP))等的啡啉衍生物等。
電洞阻擋層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，進而佳為10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料中的一種或兩種以上所構成的單層構造，亦可為由相同組成或不同種類的組成的多層所構成的多層構造。
-電子阻擋層-
電子阻擋層是具有防止自陰極側傳輸至發光層的電子通過至陽極側的功能的層。本發明中，可設置電子阻擋層作為與發光層於陽極側鄰接的有機層。
關於構成電子阻擋層的有機化合物之例，例如可應用作為上述電洞傳輸材料而列舉的材料。
電子阻擋層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，進而佳為10nm~100nm。
電子阻擋層可為由上述材料中的一種或兩種以上所構成的單層構造，亦可為由相同組成或不同種類的組成的多層所構成的多層構造。
〈保護層〉
本發明中，有機EL元件整體亦可藉由保護層加以保護。
關於保護層，可將日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0169]~[0170]中所記載的事項應用於本發明中。
〈密封容器〉
本發明的元件亦可使用密封容器將元件整體密封。
關於密封容器，可將日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]中所記載的事項應用於本發明中。
[成膜方法]
進而，本發明亦是有關於一種成膜方法，藉由將通式(1)所表示的化合物與通式(PQ-1)所表示的化合物同時加熱而使其昇華來進行成膜。
成膜時，較佳為將通式(1)所表示的化合物與通式(PQ-1)所表示的化合物混合，亦可使用本發明的組成 物。關於通式(1)所表示的化合物與通式(PQ-1)所表示的化合物的含有比例，相對於通式(1)所表示的化合物，通式(PQ-1)所表示的化合物較佳為1%~45%，更佳為1%~25%。
加熱的溫度較佳為200℃~400℃，更佳為250℃~320℃。
加熱的時間較佳為0.1小時~350小時，更佳為0.1小時~150小時。
根據本發明的成膜方法，有可容易地製作高效率、高耐久性且高溫驅動時的顏色變化少的發光層膜的優點。
(驅動)
本發明的有機電致發光元件可藉由在陽極與陰極之間施加直流(視需要可含有交流成分)電壓(通常為2V~15V)或直流電流而獲得發光。
關於本發明的有機電致發光元件的驅動方法，可應用日本專利特開平2-148687號、日本專利特開平6-301355號、日本專利特開平5-29080號、日本專利特開平7-134558號、日本專利特開平8-234685號、日本專利特開平8-241047號的各公報，日本專利第2784615號，美國專利5828429號、美國專利6023308號的各說明書等中所記載的驅動方法。
本發明的發光元件可藉由各種公知方法來使光取出效率提昇。例如，藉由加工基板表面形狀(例如形成微細的凹凸圖案)、控制基板‧ITO層‧有機層的折射 率、控制基板‧ITO層‧有機層的膜厚等，可使光的取出效率提昇，從而使外部量子效率提昇。
關於本發明的發光元件的外部量子效率，較佳為外部量子效率為20%以上、30%以下。外部量子效率的數值可使用在20℃下驅動元件時的外部量子效率的最大值、或在20℃下驅動元件時的100cd/m2~300cd/m2附近的外部量子效率的值。
本發明的發光元件可為自陽極側取出發光的所謂頂部發射(top emission)方式。
本發明的有機EL元件亦可具有共振器構造。例如，於透明基板上重疊而具有由折射率不同的多層積層膜所構成的多層膜反射鏡、透明或半透明電極、發光層及金屬電極。發光層中所產生的光將多層膜反射鏡及金屬電極作為反射板並於其間反覆反射而共振。
其他較佳態樣下，於透明基板上，透明或半透明電極與金屬電極分別作為反射板而發揮功能，發光層中所產生的光於其間反覆反射而共振。
為了形成共振構造，而將由2塊反射板的有效折射率、反射板間的各層的折射率及厚度所決定的光路長調整為最適於獲得所需共振波長的值。第一態樣的情況的計算式是記載於日本專利特開平9-180883號說明書。第2態樣的情況的計算式是記載於日本專利特開2004-127795號說明書。
(本發明的發光元件的用途)
本發明的發光元件可適合地用於發光裝置、像素(pixel)、顯示元件、顯示器、背光(backlight)、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標籤、廣告牌、內部飾件(interior)或光通信等。特別可較好地用於照明裝置、顯示裝置等的於發光亮度高的區域中驅動的元件。
繼而，參照圖2對本發明的發光裝置進行說明。
本發明的發光裝置是使用上述有機電致發光元件而形成。
圖2是概略表示本發明的發光裝置的一例的剖面圖。
圖2的發光裝置20是由透明基板(基板)2、有機電致發光元件10、密封容器16等所構成。
有機電致發光元件10是於基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。另外，於陰極9上積層有保護層12，進而，於保護層12上經由黏接層14而設有密封容器16。再者，將各電極3、9的一部分、隔離壁、絕緣層等省略。
此處，黏接層14可使用環氧樹脂等的光硬化型黏接劑或熱硬化型黏接劑，例如亦可使用熱硬化性的黏接片。
本發明的發光裝置的用途並無特別限制，例如除了照明裝置以外，可用於電視、個人電腦(personal computer)、行動電話、電子紙等的顯示裝置。
接著，參照圖3對本發明的實施形態的照明裝置加以說明。
圖3是概略表示本發明的實施形態的照明裝置的一例的剖面圖。
本發明的實施形態的照明裝置40如圖3所示，具備上述有機EL元件10、及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40是以有機EL元件10的基板2與光散射構件30相接觸的方式而構成。
光散射構件30只要可將光散射，則並無特別限制，圖3中是設定為於透明基板31中分散有微粒子32的構件。透明基板31例如可適合地列舉玻璃基板。微粒子32可適合地列舉透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用公知的物品。此種照明裝置40中，若來自有機電致發光元件10的發光入射至散射構件30的光入射面30A，則藉由光散射構件30而使入射光散射，使散射光自光出射面30B作為照明光而出射。
實例
以下，列舉實例對本發明加以更具體說明，但本發明的範圍不受以下的具體例的限制。
實例中使用的通式(1)所表示的化合物是參考國際公開第03/080760號手冊、國際公開第03/078541號手冊、國際公開第05/085387號手冊、國際公開第05/022962號手冊等而合成。例如，例示化合物4可將間溴苯甲醛用作起始原料，並利用國際公開第05/085387號手冊[0074]-[0075](45頁11行~46頁18行)中所記載 的方法來合成。另外，例示化合物77可將N-苯基咔唑用作起始原料，並利用國際公開第05/022962號手冊的137頁10行~139頁9行中所記載的方法來合成。FR-1~FR-3例如可利用日本專利公報第3929632號中所記載的方法等的各種方法來合成。例如，FR-2可將2-苯基喹啉作為起始原料，並利用日本專利公報第3929632號的18頁2行~13行中所記載的方法來合成。另外，FR-3可將2-(2-萘基)喹啉作為起始原料，並利用日本專利公報第3929632號的18頁14行~19頁8行中所記載的方法來合成。
實例中使用的通式(C-1)所表示的化合物是利用日本專利特開2005-310733號公報、日本專利特開2006-93542號公報、日本專利特開2007-19462號公報、Journal of Organic Chemistry 53,786(1988)等中所記載的方法來合成。例如，化合物8-4可將能利用Journal of Organic Chemistry 53,786(1988),G.R.Nekome et al的789頁左段53行~右段7行中所記載的方法、790頁左段18行~38行中所記載的方法、790頁右段19行~30行中所記載的方法及該些方法的組合而獲得的下述化合物BBPy作為起始原料，並利用日本專利特開2007-19462號公報的52頁34行~53頁23行中所記載的方法來合成。
再者，本說明書中的實例所用的有機材料全部是使用經昇華純化的材料。
[比較例1]
將0.5mm厚、2.5cm見方的具有氧化銦錫(ITO)膜的玻璃基板(Geomatec公司製造，表面電阻為10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上利用真空蒸鍍法而依序蒸鍍以下的有機層。
第1層：CuPc(銅酞菁)：膜厚10nm
第2層：NPD(N,N'-二-α-萘基-N,N'-二苯基-聯苯胺(N,N'-di-α-naphthyl-N,N'-diphenyl-benzidine))：膜厚30nm
第3層：摻雜劑(Ir(btp)2(acac)，5wt%)，主體材料(CBP，95wt%)：膜厚30nm
第4層：Balq：膜厚10nm
第5層：Alq(三(8-羥基喹啉)鋁錯合物)：膜厚40nm
於其上，依序蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm作為陰極。如上述第3層般含有兩種以上的材料的膜是藉由將該材料同時加熱而使其昇華來成膜。
將所得的積層體在不與大氣接觸的情況下放入到經氬氣置換的手套箱(glove box)內，使用不鏽鋼製的密封罐及紫外線硬化型的黏接劑(XNR5516HV，Nagase Ciba(股)製造)加以密封，獲得比較例1的元件。
[實例1~實例59及比較例2~比較例13]
除了將第3層的構成材料(主體材料、摻雜劑)、第4層的構成材料如下述表1~表6所示般變更以外，與比較例1同樣地製作各種元件。
例如，實例40的第3層表示使用85wt%的例示化合物4、5wt%的FR-1及10wt%的鉑錯合物2-3作為主體材料。
[實例60]
將0.5mm厚、2.5cm見方的具有氧化銦錫(ITO)膜的玻璃基板(Geomatec公司製造，表面電阻為10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上利用真空蒸鍍法依序蒸鍍以下的有機層。
第1層：CuPc(銅酞菁)：膜厚10nm
第2層：NPD(N,N'-二-α-萘基N,N'-二苯基-聯苯胺)：膜厚30nm
第3層：鄰接層材料(V-1)：膜厚3nm
第4層：摻雜劑(FR-1，5wt%)，主體材料(例示化合物4，95wt%)：膜厚30nm
第5層：Balq：膜厚10nm
第6層：Alq(三(8-羥基喹啉)鋁錯合物)：膜厚40nm
於其上，依序蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm作為陰極。
將所得的積層體在不與大氣接觸的情況下放入至經氬氣置換的手套箱內，使用不鏽鋼製的密封罐及紫外線硬化型的黏接劑(XNR5516HV，Nagase Ciba(股)製造)加以密封，獲得實例60的元件。
[實例60~實例65]
除了將第3層的構成材料、第4層的構成材料(主體材料、摻雜劑)如下述表7所示般加以變更以外，與實例60同樣地製作各種元件。
(有機電致發光元件的性能評價)
對所得的各種元件的性能進行評價。
(a)外部量子效率
使用東陽技術公司(Toyo Corporation)製造的電源量測單元2400(source measure unit 2400)，對各元件施加直流電壓而使其發光，使用Topcon公司製造的亮度計BM-8對其亮度進行測定。發光光譜及發光波長是使用Hamamatsu Photonics製造的光譜分析儀PMA-11來測定。根據該等測定值，利用亮度換算法而計算出亮度為1000cd/m2附近的外部量子效率。
(b)驅動耐久性
以亮度達到1000cd/m2的方式對各元件施加直流電壓而使其持續發光，將亮度達到500cd/m2所需要的時間作為驅動耐久性的指標，將比較例1的值設定為100而以相對值來表示。
(c)高溫驅動時的色度變化
將以亮度達到1000cd/m2的方式對各元件施加直流電壓而使其發光時的色度，與在80℃的恆溫槽中以亮度達到1000cd/m2的方式對各元件施加直流電壓而使其持續發光且亮度達到500cd/m2時的色度的x值、y值的差(△x，△y)作為高溫驅動時的色度變化的指標。
由表1~表7的結果得知，將含有通式(1)所表示的具有咔唑基的化合物的主體材料與通式(PQ-1)所表示的特定的銦錯合物用於發光層的本發明的元件與比較例的元件相比較，外部量子效率及驅動耐久性極為優異，高溫驅動後的色度變化較少。
發光裝置、顯示裝置、照明裝置的情況下，需要在各像素部中通過較高的電流密度而使其瞬間高亮度發光，本發明的發光元件是為了使此種情況下發光效率變高而設計，故可有效地利用。
另外，本發明的元件即便於汽車用途等的高溫環境下使用時，發光效率或耐久性亦優異，適合於發光裝置、顯示裝置、照明裝置。
以下示出上述實例及比較例中使用的化合物的結構。
[產業上的可利用性]
本發明的有機電致發光元件具有高的外部量子效率，且耐久性優異。另外，由於高溫驅動時的色度變化小，故亦可應用於汽車用途等謀求高溫環境下的驅動耐久性的用途。
對本發明詳細且參照特定的實施態樣進行了說明，但業者明確，可於不偏離本發明的精神及範圍的情況下加以各種變更或修正。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電致發光元件(有機EL元件)

Claims (19)

  1. 一種有機電致發光元件，其於基板上具有一對電極、以及位於上述一對電極之間的發光層，並且上述發光層中含有以下的通式(1)所表示的化合物以及通式(PQ-1)所表示的化合物，(Cz)p-L-(A)q (1)通式(1)中，Cz表示經取代或未經取代的芳基咔唑基或者經取代或未經取代的咔唑基芳基；L表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環；A為經取代或未經取代的含氮芳香族雜六員環，p及q分別獨立地為1~6的整數； (式中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基；有可能的話，取代基彼此亦可相互鍵結而形成環；X-Y表示二牙的單陰離子性配位基；n表示1~3的整數； 其中不為)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中上述通式(PQ-1)中，n=3。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中上述通式(PQ-1)中，n=2。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中上述通式(PQ-1)中，R1~R6為氫原子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中上述通式(PQ-1)中，R9表示芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中上述通式(1)所表示的化合物為以下的通式(2)所表示的化合物， (通式(2)中，Cz表示經取代或未經取代的芳基咔唑基或者經取代或未經取代的咔唑基芳基；L表示單鍵，經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環，與Ar1、Ar2、X1、X2或X3的碳原子連結；Ar1及Ar2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環基，X1、X2及X3分別獨立 地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子；p及q分別獨立地表示1~6的整數)。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電致發光元件，其中上述通式(2)所表示的化合物為以下的通式(3)所表示的化合物， (通式(3)中，X4及X5分別獨立地表示氮原子或者鍵結有氫原子或取代基的碳原子，X4及X5中的一個表示氮，另一個表示鍵結有氫原子或取代基的碳原子；L'表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者經取代或未經取代的芳香族雜環；R1~R5分別獨立地表示取代基，n1~n5分別獨立地表示0~5的整數，p'及q'分別獨立地表示1~4的整數)。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中上述(X-Y)為乙醯丙酮配位基(acac)、吡啶甲酸配位基(pic)及該些配位基的衍生物中的任一種。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其 中發光層中更含有下述通式(C-1)所表示的化合物， 通式(C-1)中，Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt的配位基；L1、L2及L3分別獨立地表示單鍵或二價連結基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機電致發光元件，其中上述通式(C-1)所表示的化合物為下述通式(C-2)所表示的化合物， 通式(C-2)中，L21表示單鍵或二價連結基；A21及A22分別獨立地表示碳原子或氮原子；Z21及Z22分別獨立地表示含氮芳香族雜環；Z23及Z24分別獨立地表示 苯環或芳香族雜環。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中於上述發光層與陰極之間具有含有上述通式(1)所表示的化合物的層。
  12. 一種組成物，含有如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物以及上述通式(PQ-1)所表示的化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之組成物，更含有上述通式(C-1)所表示的化合物。
  14. 一種發光層，含有如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物以及上述通式(PQ-1)所表示的化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之發光層，更含有上述通式(C-1)所表示的化合物。
  16. 一種成膜方法，藉由將如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物與上述通式(PQ-1)所表示的化合物同時加熱而使其昇華來進行成膜。
  17. 一種發光裝置，使用如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之有機電致發光元件。
  18. 一種顯示裝置，使用如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之有機電致發光元件。
  19. 一種照明裝置，使用如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之有機電致發光元件。
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