KR20220056519A - 오르토터페닐기를 포함하는 인광 그린호스트 물질 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 지연형광성의 제1화합물과 그린 인광 발광성의 제2화합물을 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 경기도경제과학진흥원에서 주관하는 2020년 중소기업 개발생산판로 맞춤형 지원사업을 통해 출원비 지원을 받아 진행되었음을 밝힙니다.
본 발명은 지연형광성의 제1화합물과 그린 인광 발광성의 제2화합물을 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자의 효율 및 수명 특성을 개선하기 위한 지속적인 연구개발이 진행되어 오고 있다. OLED 소자의 효율 및 수명은 각 층(layer), 특히 발광층 재료의 효율과 수명개선이 주요 핵심 기술로 인식되고 있다. 플레티늄(platinum)이나 이리듐(iridium) 착물에 기반한 인광재료들은 계간전이(intersystem crossing)에 의한 단일항(singlet)과 삼중항(triplet) 엑시톤(exciton)을 모두 이용하여 내부양자 효율이 거의 100%에 이른다. 하지만 고가의 희소 금속을 사용하고 청색 발광 재료에서 수명 문제가 있는 등의 단점이 있다. 이런 단점을 보완하기 위하여 기존의 인광 도펀트 재료에 대한 연구 개발과 더불어 호스트 재료에 대한 연구도 병행하여 왔다. 삼중항 엑시톤을 이용하는 인광재료들은 삼중항 소광(triplet quenching)을 막기 위하여 낮은 농도로 호스트에 도포되는데 인광 호스트들은 에너지를 잘 전달하기 위하여 높은 삼중항 에너지를 가져야만 한다. 우수한 양쪽성 호스트 물질을 찾기 위하여 도펀트의 삼중항 엑시톤을 효과적으로 가둘수 있는 적절히 높은 삼중항 에너지를 갖는 호스트 물질을 개발하는 것이 중요하다. 그러나 전자 주게와 전자 받게 모이어티가 조합되어 있는 만큼 양쪽성 호스트 물질은 삼중항 에너지가 낮아 질 수 밖에 없다. 양쪽성 호스트 분자에 도너와 억셉터 사이에 오르토 터페닐기를 도입하여 콘쥬게이션을 단절하여 예외적으로 높은 삼중항 에너지를 갖는 고효율의 분자를 설계하였다.
본 발명의 목적은 지연형광 개념이 도입된 새로운 구조의 호스트(host) 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 삼중항(triplet)과 단일항(singlet)의 에너지 차이가 작도록 분자를 설계하여 호스트로부터 에너지를 안정적으로 도펀트에 전달 할 수 있는 고효율 장수명의 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 도펀트의 삼중항(triplet)의 여기자를 활용하여 이론적 양자효율이 향상될 수 있는 고효율의 유기발광소자를 제공하는 것이다.
상기 본 발명의 목적은 제1전극; 제2전극;및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식1로 표시되는 오르토터페닐기를 포함하는 제1화합물 및 그린인광 발광성의 제2화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1 에서,
R1, R2 및 R3은 각각 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 제 1화합물의 R1은 전자결핍 헤테로방향족기로서 트리아진, 피리미딘, 피리딘 중에서 선택되는 어느 하나로서 하기 화학식2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
X1, X2 및 X3은 독립적으로 탄소 또는 질소이고, 적어도 하나는 질소이며,
R4과 R5는 X1, X2 및 X3 중 적어도 어느 하나를 포함하는 환과 축합환을 형성할 수 있다.
R2는 전자가 풍부한 유기기로서 하기 표 1 중의 어느 하나에서 선택되거나, 하기 화학식 3과 같이 R2가 연결된 페닐에 결합한(fused) 형태일 수 있다.
[화학식 3]
[표 1]
R6, Y 및 Z는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 60의 알킬, 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 알콕시페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 실릴나프틸, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 터페닐, 트리페닐레닐 중에서 선택되는 화합물.
상기 제1화합물은 하기 표시되는 화합물들 중에서 선택될 수 있다.
상기 제2 화합물은, 하기 화합물 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면 오르토터페닐기가 도입된 새로운 구조의 호스트(host) 화합물을 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 높은 삼중항 에너지를 갖도록 분자를 설계하여 호스트로부터 에너지를 안정적으로 도펀트에 전달 할 수 있는 고효율 장수명의 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면, 도펀트의 삼중항(triplet)의 여기자를 활용하여 이론적 양자효율이 향상된 유기발광소자가 제공된다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합가능하며, 당업자가 충분히 이해할 수 있듯이 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시가능할 수도 있고 연관관계로 함께 실시 가능할 수도 있다.
전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서, 화합물 1-1은 하기와 같은 방식으로 모식화 하여 나타낼 수 있다.
고효율의 유기발광 소자를 구현하기 위하여 적절한 밴드갭(band gap)과 에너지 레벨(energy level)을 갖는 호스트 물질이 개발되어야 한다. 적절한 에너지 레벨을 갖는 물질들은 도펀트로의 에너지 전이를 용이하게 함으로써 효율을 높이고, 구동전압을 낮추며 수명을 증가 시킨다. 또한 사용된 유기물질은 높은 유리 전이 온도(glass transition temperature, Tg)와 분해온도(decomposition temperature, Td) 를 가짐으로써 열적으로 안정하여 소자의 지속적이고 안정된 구동이 가능하다.
본 발명에 따른 제1화합물에서는 적어도 하나의 질소를 포함한 코어를 포함하여,전하 이동도가 높고 열적으로 매우 안정하다. 이러한 코어는 전자를 받는 성질이 있어서 억셉터(acceptor)로서 작용하며, 질소의 비공유 전자쌍은 연결된 두 개의 페닐(phenyl)기와 수소 결합(hydrogen bond)을 통해 평면을 이루게 된다.
전자를 주기 쉬운 성질의 카바졸(carbazole) 분자는 도너(donor)로 사용하여, 링커(linker)로 작용하는 오르토터페닐기(o-terphenyl)기의 중간 페닐기는 입체장애(steric hindrance)를 발생시켜서 트리아진과 카바졸이 거의 직각으로 꺾이게 된다. 여기에 호모(HOMO)와 루모(LUMO)의 분자괘도함수 분포는 공간적으로 분리되도록 분자를 설계하였다.
제1화합물은 도너와 억셉터 사이의 콘쥬게이션이 적절하게 단절되어 종래 호스트와 비교할 때 단일항(singlet)과 삼중항(triplet)의 사이의 차가 적아서 이를 유기발광소자에 적용할 경우 구동전압이 낮아지는 효과가 있다.
한편 제2화합물인 도펀트의 단일항(singlet)으로 이동한 여기자(exciton)는 다시 계간전이(intersystem crossing : ISC)를 통하여 삼중항(triplet)으로 이동되고, 여기자(exciton)는 삼중항(triplet)에서 ground state로 이동되며, 그린 인광 도펀트(phosphorescence dopant)에서 최종적으로 빛을 내게 된다.
이 때, 종래 형광 발광성 화합물은 단일항(singlet)의 한 개의 여기자(exciton)가 바로 ground state로 떨어지는 반면(효율 25%), 본 발명에 따른 그린 인광 발광성의 제2화합물은 단일항(singlet)의 한 개의 여기자(exciton)가 삼중항(triplet)으로 이동하여 총 네 개의 여기자(exciton)가 ground state로 떨어지기 때문에(각 효율 25%, 총 효율 100%), 양자 효율이 크게 증가함에 따라 고효율의 유기발광소자 개발이 가능하다.
그러므로, 본 발명에 따른 제1화합물과 제2화합물을 포함하는 유기발광소자는, 호스트인 지연형광성 제 1화합물의 단일항과 삼중항의 작은 에너지 차이에 의해 구동전압이 낮고, FRET과 RISC의 변환 속도가 빨라 수명이 증가하며, 도펀트인 그린 인광 발광성 제2화합물의 삼중항(triplet) 여기자(exciton)에 의해 양자 효율이 크게 향상되는 효과가 있다.
본 발명에 따른 제 1화합물의 유리전이온도는115℃이상이며, 융용 온도가 121.2℃이상일 수 있다. 이로 인해 고효율이면서 열적안정성이 우수한 유기발광소자의 구현이 가능하다.
이하에서는 화합물 1-1, 1-2, 1-6 및 1-47의 제조예, 유기발광소자의 실시예 1, 2, 3, 4 및 비교예 1, 2를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예 및 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것 일뿐이며, 이하에 기재된 실시예에 의해 본 발명을 제한하여 해석되어서는 안된다.
1. 화합물 1-1
(1)중간체 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole의 제조
9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (36.9g, 100mmol) 및 1,2-dibromobenzene (47.2g, 200mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5.8g, 5mmol), potassium carbonate (55.3g, 400mmol)를 톨루엔 300mL와 에탄올 150mL, 물 150mL에 넣고 약 12시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층을 분취하여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 10% + 헥산90%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole 을 31.8 g (수득률 80%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-1의 제조
화합물 1-1로 표시된 9-(4''-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-yl)-9H-carbazole을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (38.3g, 88mmol) 및 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole (31.8g, 80mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (4.6g, 4mmol), Potassium carbonate (44.2g, 320mmol)를 톨루엔 300mL와 에탄올 300mL, 물 300mL에 넣고 약 24시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층의 고체를 필터하여 말린 후, 최소량의 메틸렌클로라이드에 녹여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 20% + 헥산 80%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 1-1로 표시된 9-(4''-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-yl)-9H-carbazole 을 20.0 g (수득률 40%)을 얻었다.
2. 화합물 1-2
(1)중간체 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole의 제조
9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (36.9g, 100mmol) 및 1,2-dibromobenzene (47.2g, 200mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5.8g, 5mmol), potassium carbonate (55.3g, 400mmol)를 톨루엔 300mL와 에탄올 150mL, 물 150mL에 넣고 약 12시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층을 분취하여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 10% + 헥산 90%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole 을 23.9 g (수득률 60%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-1로 표시된 9-(4''-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-yl)-9H-carbazole을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (28.7g, 66mmol) 및 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole (23.9g, 60mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (3.5g, 3mmol), Potassium carbonate (44.2g, 320mmol)를 톨루엔 300mL와 에탄올 300mL, 물 300mL에 넣고 약 24시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층의 고체를 필터하여 말린 후, 최소량의 메틸렌클로라이드에 녹여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 20% + 헥산 80%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 1-1로 표시된 9-(3''-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-3-yl)-9H-carbazole 을 11.3 g (수득률 30%)을 얻었다.
3. 화합물 1-6
(1)중간체 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 의 제조
9-phenyl-9'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (61.0g, 100mmol) 및 1,2-dibromobenzene (47.2g, 200mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5.8g, 5mmol), potassium carbonate (55.3 g, 400mmol)를 톨루엔 300mL와 에탄올 150 mL, 물 150mL에 넣고 약 12시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층을 분취하여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 10% + 헥산 90%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole을 48.0 g (수득률 75%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-6의 제조
화합물 1-6로 표시된 9-(3''-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-3-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (38.3g, 88mmol) 및 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (48.0g, 75mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (4.6g, 4mmol), Potassium carbonate (44.2g, 320mmol)를 톨루엔 500mL와 에탄올 500mL, 물 500mL에 넣고 약 24시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층의 고체를 필터하여 말린 후, 최소량의 메틸렌클로라이드에 녹여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 20% + 헥산 80%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 1-6으로 표시된 9-(3''-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-3-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole을 33.9 g (수득률 52%)을 얻었다.
4. 화합물 1-47
(1)중간체 3-(2-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 의 제조
9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (36.9g, 100mmol) 및 1,2-dibromobenzene (47.2g, 200mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5.8g, 5mmol), potassium carbonate (55.3g, 400mmol)를 톨루엔 300mL와 에탄올 150mL, 물 150mL에 넣고 약 12시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층을 분취하여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 10% + 헥산 90%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 3-(2-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 을 28.7 g (수득률 72%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-47의 제조
화합물 1-1로 표시된 9-(4''-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-yl)-9H-carbazole을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (28.7g, 66mmol) 및 3-(2-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (23.9g, 60mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (3.5g, 3mmol), Potassium carbonate (44.2g, 320mmol)를 톨루엔 300mL와 에탄올 300mL, 물 300mL에 넣고 약 24시간 동안 환류 교반했다. 상온으로 식힌 후, 유기용매층의 고체를 필터하여 말린 후, 최소량의 메틸렌클로라이드에 녹여 실리카겔을 넣은 후 농축기에서 농축하여 고체컬럼을 준비한다. 컬럼 분리(전개액: 다이클로로메테인 20% + 헥산 80%)를 통해 불순물을 제거 한 후 재결정을 통해서 1-47로 표시된 3-(4'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazole을 14.3 g (수득률 38%)을 얻었다.
합성한 화합물들의 NMR 데이터는 다음과 같다.
[표 1]
이하에는 발광층에 각각 제1화합물을 GH-1, GH-2, 본 발명의 화합물1-1 및 1-19를 사용하고, 제 2화합물에 GD-1을 사용하여 유기발광소자를 제조하여 실험하였다.
[유기발광소자의 제조]
1. 비교예 1
발광면적이 2mm × 2mm크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다.이후,ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7torr가 되도록 압력을 잡았다.이후 N2 분위기하에 Plasma 처리를 3분간 하였다.
그리고 먼저,HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5nm 두께로 형성하였다.이 화합물은 정공주입층으로 작용한다.이 위에 제 1 정공수송층으로 NPB 물질을 50nm 두께로 형성하였다.이어서 제 2 정공수송층으로 HT-1 물질을 10nm 두께로 형성하였다.
이후 GH-1물질을 호스트로, GD-1물질을 도펀트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 녹색 발광층을 형성하였다.
이 발광층위에 ET-1 화합물을 35nm 두께로 전자수송층을 형성하였다.이후 LiF 물질을 증착하여 1nm 두께로 전자주입층을 형성하였다.이후, Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
2. 비교예 2
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되,발광층의 호스트 물질만 GH-2 물질로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
3. 실시예 1
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되,발광층의 호스트 물질만 화합물 1-1로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
4. 실시예 2
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되,발광층의 호스트 물질만 화합물 1-2로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
5. 실시예 3
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되,발광층의 호스트 물질만 화합물 1-6로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
6. 실시예 4
위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되,발광층의 호스트 물질만 화합물 1-47로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
본 발명의 비교예 1, 비교예 2, 실시예 1 내지 4에 의해 제조된 유기발광소자들에 10mA/cm2의 정전류를 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-670으로 발광 특성을 측정하였다.
실시예 1 및 2와 비교예 1 및 2의 유기발광소자의 전류밀도, 구동전압, 전류 효율, 및 외부양자효율을 측정하여 이하의 표 2에 나타내었다.
[표 2]
표 2에 기재된 바와 같이, 실시예 1 내지 4는 비교예 1 및 2와 비교하였을 때,유기발광소자에 영향을 미치는 같은 구동 전압(V)에서, 전류 효율(cd/A) 및 외부양자효율(QE)이 향상된 것을 알 수 있다.따라서 본 발명에 따른 인광 그린 호스트 물질을 포함하는 유기발광소자는 종래에 비해 효율을 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.
본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (5)
- 제1전극;
제2전극;및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식1로 표시되는 오르토터페닐기를 포함하는 제1화합물 및 그린인광 발광성의 제2화합물을 포함하는 유기발광소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1 에서,
R1, R2 및 R3은 각각 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 제 1화합물의 R1은 전자결핍 헤테로방향족기로서 트리아진, 피리미딘, 피리딘 중에서 선택되는 어느 하나로서 하기 화학식2로 표시된다.
[화학식 2]
X1, X2 및 X3은 독립적으로 탄소 또는 질소이고, 적어도 하나는 질소이며,
R4과 R5는 X1, X2 및 X3 중 적어도 어느 하나를 포함하는 환과 축합환을 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
R2는 전자가 풍부한 유기기로서 하기 표1 중의 어느 하나에서 선택되거나, 하기 화학식3과 같이 R2가 연결된 페닐에 결합한(fused) 형태일 수 있다.
[화학식 3]
[표 1]
R6, Y 및 Z는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 60의 알킬, 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 알콕시페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 실릴나프틸, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 터페닐, 트리페닐레닐 중에서 선택되는 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1화합물은 하기 표시되는 화합물들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1항에 있어서,
상기 제2 화합물은,
하기 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101789708B1 (ko) | 2009-07-31 | 2017-10-25 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
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2020
- 2020-10-28 KR KR1020200141182A patent/KR20220056519A/ko active Search and Examination
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101789708B1 (ko) | 2009-07-31 | 2017-10-25 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
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