TWI532720B - 有機電激發光元件 - Google Patents
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Description
本申請案主張於2010年1月15號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-7538號、及於2010年5月20號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-116668號的優先權，該專利申請案所揭露之內容系完整結合於本說明書中。
本發明是關於一種有機電激發光元件。
有機電激發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)可以低電壓驅動而獲得高亮度之發光，因此正對其進行活躍之研究開發。有機電激發光元件於一對電極間具有有機層，自陰極所注入之電子與自陽極所注入之電洞於有機層再結合，所生成之激子的能量被利用於發光中。
近年來，藉由使用磷光發光材料而不斷推進元件之高效率化。而且，廣泛採用摻雜型元件，所述摻雜型元件使用在主體材料中摻雜有發光材料的發光層。
例如，於專利文獻1～專利文獻3中提出了一種有機電激發光元件，所述有機電激發光元件使用銥錯合物或鉑錯合物等作為磷光發光材料，另外將包含含氮雜環基與咔唑結構的特定結構之化合物用作主體材料，從而使發光效率及耐久性提高。
而且，提出了一種將相同之包含含氮雜環基與咔唑結構的特定結構之化合物作為電子傳輸材料而用於電子傳輸層中，從而使發光效率提高的有機電激發光元件(參照專利文獻4)。
亦盛行主體材料之開發，於專利文獻5中記載了一種於發光層鄰接電子傳輸層中使用磷光發光材料及烴系材料的有機電激發光元件。而且，於專利文獻6中記載了一種經苯基取代之mCP衍生物、及使用該衍生物之有機電激發光元件。
然而，需求以較該些專利文獻中記載之元件更高之位準而兼顧發光效率與耐久性的有機電激發光元件。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：國際公開第05/085387號
專利文獻2：國際公開第03/080760號
專利文獻3：國際公開第03/078541號
專利文獻4：日本專利特開2007-220721號公報
專利文獻5：國際公開第00/041443號
專利文獻6：國際公開第04/074399號
於照明用途等中亦必須以超過1萬cd/m2之高亮度進行驅動，根據本發明者等人之研究可知：於高亮度驅動時，與低亮度驅動時相比而言，發光層內部之發光位置(膜厚方向)變化，因此色度變化；於高亮度驅動時，除了所述發光位置之變化以外，由於發熱、生成激子之高密度化等，與低亮度驅動時之劣化機制不同，存在經時色度變化或經時電壓上升大之問題。
本發明之目的在於提供具有優異之發光效率與耐久性的有機電激發光元件。另外，本發明之目的在於獲得驅動電壓低，高亮度驅動時之色度變化、經時色度變化及經時電壓上升小的有機電激發光元件。
而且，本發明之其他目的在於提供包含所述有機電激發光元件之發光裝置及照明裝置。
根據本發明者等人之研究，發現藉由於發光層中含有包含咔唑結構之特定化合物，於有機層(所述有機層是該發光層之陰極側之層，且與該發光層鄰接)中包含具有特定之縮合多環骨架的烴化合物，可提供具有優異之發光效率與耐久性，驅動電壓低，高亮度驅動時之色度變化、經時色度變化及經時電壓上升小的有機電激發光元件。
即，本發明可藉由下述技術手段而達成。
[1]
一種有機電激發光元件，其是於基板上具有由陽極及陰極所構成之一對電極、於該電極間之發光層，且於發光層與陰極之間具有與發光層鄰接之有機層的有機電激發光元件，於發光層中含有至少一種下述通式(1)所表示之化合物，於與該發光層鄰接之有機層中含有至少一種烴化合物，所述烴化合物僅由碳原子與氫原子而構成，分子量為400～1200之範圍，具有總碳數13～22之縮合多環骨架。
[化1]
於通式(1)中，R1表示烷基、芳基、或矽烷基，亦可進一步具有取代基Z。然而R1並不表示咔唑基、全氟烷基。於存在多個R1之情形時，多個R1分別可相同亦可不同。而且多個R1亦可相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環。
R2～R5分別獨立地表示烷基、芳基、矽烷基、氰基或氟原子，亦可進一步具有取代基Z。於R2～R5分別多個存在之情形時，多個R2～R5分別可相同亦可不同。
取代基Z表示烷基、烯基、苯基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
n1表示0～5之整數。
n2～n5分別獨立地表示0～4之整數。
[2]
如[1]所述之有機電激發光元件，其中，通式(1)所表示之化合物為通式(2)所表示之化合物。
[化2]
於通式(2)中，R6及R7分別獨立地表示亦可具有取代基Z之烷基、亦可具有取代基Z之芳基、氰基、或氟原子。於分別存在多個R6及R7之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同。而且，多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環。
n6及n7分別獨立地表示0～5之整數。
R8～R11分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基Z之烷基、亦可具有取代基Z之芳基、亦可具有取代基Z之矽烷基、氰基、或氟原子。
取代基Z表示烷基、烯基、苯基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
[3]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件，其中，所述烴化合物為通式(An-1)所表示之化合物。
[化3]
(於通式(An-1)中，Ar1、Ar2分別獨立地表示芳基，R12～R19分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基。R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18及R18與R19亦可相互鍵結而形成環。)
[4]
如[3]所述之有機電激發光元件，其中，所述通式(An-1)所表示之化合物為下述通式(An-2)所表示之化合物。
[化4]
(於通式(An-2)中，Ar1、Ar2分別獨立地表示芳基，R13、R14、R17、及R18分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基。R13與R14、及R17與R18亦可相互鍵結而形成環。)
[5]
如[1]～[4]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，所述通式(1)所表示之化合物為所述通式(2)所表示之化合物，所述烴化合物為所述通式(An-2)所表示之化合物。
[6]
如[5]所述之有機電激發光元件，其中，於通式(An-2)中，R13、R14、R17、及R18表示氫原子。
[7]
如[1]～[6]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於所述發光層中含有至少一種磷光性發光材料。
[8]
如[1]～[7]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，所述發光層、與該發光層鄰接之有機層、及於所述陽極與所述陰極之間存在之其他有機層中的任意至少一層由溶液塗佈製程而形成。
[9]
如[1]～[8]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於所述電極間具有電洞注入層，於該電洞注入層中含有電子接受性摻雜物。
[10]
如[1]～[9]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於電子注入層中含有電子供應性摻雜物。
[11]
一種發光裝置，其使用了如[1]～[10]中任一項所述之有機電激發光元件。
[12]
一種顯示裝置，其使用了如[1]～[10]中任一項所述之有機電激發光元件。
[13]
一種照明裝置，其使用了如[1]～[10]中任一項所述之有機電激發光元件。
[發明的效果]
藉由本發明，可提供具有優異之發光效率與耐久性，驅動電壓低，高亮度驅動時之色度變化、經時色度變化及經時電壓上升小的有機電激發光元件。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
於本發明中，將取代基Z定義如下。
(取代基Z)
取代基Z表示烷基、烯基、苯基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
取代基Z較佳的是碳數1～6之烷基、碳數2～6之烯基、苯基、碳數5～10之芳香族雜環基、碳數1～4之烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基。多個取代基Z亦可相互連結而形成芳香族烴環。
而且，於本發明中，將取代基群組A及取代基群組B定義如下。
(取代基群組A)
可列舉：烷基(較佳的是碳數1～30、更佳的是碳數1～20、特佳的是碳數1～10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳的是碳數2～30、更佳的是碳數2～20、特佳的是碳數2～10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳的是碳數2～30、更佳的是碳數2～20、特佳的是碳數2～10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳的是碳數6～30、更佳的是碳數6～20、特佳的是碳數6～12，例如可列舉苯基、對甲苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳的是碳數0~30、更佳的是碳數0~20、特佳的是碳數0~10，例如可列舉胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二(甲苯基)胺基等)、烷氧基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~10，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳的是碳數6~30、更佳的是碳數6~20、特佳的是碳數6~12，例如可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳的是碳數2~30、更佳的是碳數2~20、特佳的是碳數2~12，例如可列舉乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧基羰基(較佳的是碳數2~30、更佳的是碳數2~20、特佳的是碳數2~12，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(較佳的是碳數7~30、更佳的是碳數7~20、特佳的是碳數7~12，例如可列舉苯氧基羰基等)、醯氧基(較佳的是碳數2~30、更佳的是碳數2~20、特佳的是碳數2~10，例如可列舉乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(較佳的是碳數2~30、更佳的是碳數2~20、特佳的是碳數2~10，例如可列舉乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧基羰基胺基(較佳的是碳數2~30、更佳的是碳數2~20、特佳的是碳數2~12，例如可列舉甲氧基羰基胺基等)、芳氧基羰基胺基(較佳的是碳數7~30、更佳的是碳數7~20、
特佳的是碳數7~12，例如可列舉苯氧基羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉甲磺醯胺基、苯磺醯基胺基等)、胺磺醯基(較佳的是碳數0~30、更佳的是碳數0~20、特佳的是碳數0~12，例如可列舉胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳的是碳數6~30、更佳的是碳數6~20、特佳的是碳數6~12，例如可列舉苯硫基等)、雜環硫基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉吡啶基硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并噁唑基硫基、2-苯并噻唑基硫基等)、磺醯基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉甲磺醯基、甲苯磺醯基等)、亞磺醯基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷醯胺基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~12，例如可列舉二乙基磷醯胺、苯基磷醯胺等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳的是碳數1～30、更佳的是碳數1～12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-六氫哌啶基(piperidino)、N-嗎啉基、吡咯啶基、N-吡咯啶基(Pyrrolizino)、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基、矽雜環戊二烯基(silolyl)等)、矽烷基(較佳的是碳數3～40、更佳的是碳數3～30、特佳的是碳數3～24，例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳的是碳數3～40、更佳的是碳數3～30、特佳的是碳數3～24，例如可列舉三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如可列舉二苯基磷酸基、二甲基磷酸基等)。該些取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組A中所選擇之基。而且，對取代基進行取代之取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組A中所選擇之基。而且，對取代基上之取代基進行取代的取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組A中所選擇之基。
(取代基群組B)
烷基(較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~20、特佳的是碳數1~10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳的是碳數2~30、更佳的是碳數2~20、特佳的是碳數2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳的是碳數2~30、更佳的是碳數2~20、特佳的是碳數2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳的是碳數6~30、更佳的是碳數6~20、特佳的是碳數6~12，例如可列舉苯基、對甲苯基、萘基、蒽基等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳的是碳數1~30、更佳的是碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-六氫哌啶基、N-嗎啉基、吡咯啶基、N-吡咯啶基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基、矽雜環戊二烯基等。該些取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自所述取代基群組B中所選擇之基。而且，對取代基進行取代之取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組B中所選擇之基。而且，對取代基上之取代基進行取代的取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組B中所選擇之基。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有由陽極及陰極所構成之一對電極、於該電極間之發光層，且於發光層與陰極之間具有與發光層鄰接之有機層的有機電激發光元件，於發光層中含有至少一種下述通式(1)所表示之化合物，於與該發光層鄰接之有機層中含有至少一種烴化合物，所述烴化合物僅由碳原子與氫原子而構成，分子量為400～1200之範圍，具有總碳數13～22之縮合多環骨架。
根據本發明者等人之研究，於以超過1萬cd/m2之高亮度進行驅動時存在如下之問題：於先前之元件中，與低亮度驅動時相比而言色度變化大，驅動時之經時色度變化大，驅動時之經時電壓上升大等。
於高亮度與低亮度下之色度之不同主要是由於發光層內部之發光位置(膜厚方向)之不同所造成的，認為這是由於自電極至發光層之各層界面的電荷注入勢壘、或各層之電荷遷移率之電場強度依存性而造成的。於本發明之元件中，自陰極至發光層之電子注入勢壘變小，而且電荷遷移率之電場強度依存性變小，因此可推斷發光亮度所造成之色度變化小。
而且，認為作為產生高亮度驅動時之經時色度變化或經時電壓上升之原因，除了上述之發光位置變化以外，還有：發熱量大；高密度地生成激子、自由基陽離子、自由基陰離子等反應活性種；由此而造成於發光材料、主體材料、與發光層鄰接之層的材料中的任意組合中產生化學反應等。
於本發明之元件中，由於如下之理由而成為適於高亮度驅動之元件：如上所述，通式(1)所表示之化合物與僅由碳原子與氫原子所構成、分子量為400～1200之範圍、具有總碳數13～22之縮合多環骨架的烴化合物之組合是難以產生發光位置變化、膜對於熱而言穩定、且即使產生反應活性種亦難以產生化學反應之材料的組合等。
[通式(1)所表示之化合物]
以下，對通式(1)所表示之化合物加以說明。
[化5]
於通式(1)中，R1表示烷基、芳基、或矽烷基，亦可進一步具有取代基Z。然而，R1並不表示咔唑基、全氟烷基。於R1多個存在之情形時，多個R1分別可相同亦可不同。而且，多個R1亦可相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環。
R2~R5分別獨立地表示烷基、芳基、矽烷基、氰基或氟原子，亦可進一步具有取代基Z。於R2~R5分別多個存在之情形時，多個R2~多個R5分別可相同亦可不同。
取代基Z表示烷基、烯基、苯基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
n1表示0~5之整數。
n2~n5分別獨立地表示0~4之整數。
R1所表示之烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉上述之取代基Z，取代基Z較佳的是芳基、氟原子，更佳的是氟原子。然而，R1並不表示全氟烷基。R1所表示之烷基較佳的是碳數1~8之烷基，更佳的是碳數1~6之烷基，進一步更佳的是碳數1~4之烷基。例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2-甲基戊基、新戊基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等，該些基中較佳的是甲基、異丙基、第三丁基、新戊基，更佳的是甲基、第三丁基，進一步更佳的是第三丁基。
R1所表示之芳基亦可縮環，亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基、氰基、氟原子，更佳的是烷基。R1所表示之芳基較佳的是碳數6~30之芳基，更佳的是碳數6~18之
芳基。碳數6~18之芳基較佳的是亦可具有碳數1~6之烷基的碳數6~18之芳基，更佳的是亦可具有碳數1~4之烷基的碳數6~18之芳基。例如可列舉苯基、二甲基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基基、菲基、1,2-苯并菲基(chrysenyl)等，該些基中較佳的是苯基、二甲基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基，更佳的是苯基、聯苯基、聯三苯基。
R1所表示之矽烷基亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基、芳基，更佳的是甲基、苯基，最佳的是苯基。R1所表示之矽烷基較佳的是碳數0~18之矽烷基，更佳的是碳數3~18之矽烷基。碳數3~18之矽烷基較佳的是經碳數1~6之烷基或芳基取代之碳數3~18之矽烷基，更佳的是矽烷基之3個氫原子均被碳數1~6之烷基及芳基之任意種取代，進一步更佳的是矽烷基之3個氫原子均被苯基取代。例如可列舉三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽基、二乙基異丙基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、三苯基矽烷基等，該些基中較佳的是三甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、三苯基矽烷基，更佳的是三苯基矽烷基。
於R1多個存在之情形時，多個R1分別可相同亦可不同。而且，多個R1亦可相互鍵結而形成亦可具有上述取代基Z之芳基環。取代基Z較佳的是烷基、芳基、矽烷基、氰基、氟原子，更佳的是烷基。然而R1並不表示咔唑基、全氟烷基。
多個R1相互鍵結而形成之芳基環包括該多個R1所取代之碳原子，較佳的是碳數6～30之芳基環，更佳的是碳數6～14之芳基環。所形成之環較佳的是苯環、萘環、菲環之任意種，更佳的是苯環、菲環，進一步更佳的是苯環。另外，由多個R1所形成之環亦可多個存在，例如，多個R1表示烷基，該多個烷基分別可相互鍵結而形成2個苯環，該多個烷基亦可與所取代之苯環一同形成菲環。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R1較佳的是烷基、亦可具有烷基之芳基、經烷基或苯基取代之矽烷基之任意種，更佳的是亦可具有碳數1～6之烷基的碳數6～18之芳基、經碳數1～6之烷基或苯基取代的碳數3～18之矽烷基之任意種，進一步更佳的是亦可具有碳數1～6之烷基的碳數6～18之芳基，特佳的是亦可具有碳數1～4之烷基的碳數6～18之芳基。
其中，R1較佳的是甲基，第三丁基，新戊基，未經取代或經氰基、氟原子或三氟甲基取代之苯基，聯苯基，聯三苯基，未經取代或經甲基或第三丁基取代之萘基，三苯基矽烷基，多個烷基或芳基分別相互鍵結而形成之苯環或菲環；更佳的是苯基、聯苯基、或聯三苯基；進一步更佳的是苯基或聯苯基。
n1較佳的是0～4之整數，更佳的是1～4之整數，進一步更佳的是1～2之整數。
R2～R5所表示之芳基、矽烷基之具體例及較佳例與所述R1所表示之芳基、矽烷基之具體例及較佳例相同。作為R2～R5所表示之烷基，除了所述R1所表示之烷基之例示以外，還可以列舉三氟甲基等全氟烷基。該些基中，較佳的是甲基、三氟甲基、異丙基、第三丁基、或新戊基，更佳的是甲基或第三丁基，進一步更佳的是第三丁基。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R2～R5分別獨立地較佳的是碳數1～6之烷基、碳數6～18之芳基、碳數3～18之矽烷基、氰基、或氟原子之任意種，更佳的是碳數1～4之烷基、碳數6～12之芳基、碳數3～18之矽烷基、氰基、或氟原子之任意種。
其中，R2～R5較佳的是甲基、異丙基、第三丁基、新戊基、三氟甲基、苯基、二甲基苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、氟原子、或氰基之任意種，更佳的是第三丁基、苯基、三甲基矽烷基、或三苯基矽烷基，進一步更佳的是第三丁基、苯基、或三苯基矽烷基。
n2～n5分別獨立地較佳的是0～2之整數，更佳的是0或1。於咔唑骨架上導入取代基之情形時，咔唑骨架之3位及6位為反應活性位，自合成之容易性及化學穩定性提高之觀點考慮，較佳的是於該位置導入取代基。
更佳的是通式(1)所表示之化合物以下述通式(2)所表示。
[化6]
於通式(2)中，R6及R7分別獨立地表示亦可具有取代基Z之烷基、亦可具有取代基Z之芳基、氰基、或氟原子。於R6及R7分別多個存在之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同。而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環。
n6及n7分別獨立地表示0～5之整數。
R8～R11分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基Z之烷基、亦可具有取代基Z之芳基、亦可具有取代基Z之矽烷基、氰基或氟原子。
取代基Z表示烷基、烯基、苯基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
R6及R7所表示之烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是芳基、氟原子，更佳的是氟原子。
R6及R7所表示之烷基較佳的是碳數1~6之烷基，更佳的是碳數1~4之烷基。R6及R7所表示之烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R2~R5所表示之烷基之具體例及較佳例相同。
R6及R7所表示之芳基亦可具有取代基，該取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基、芳基、氟原子，更佳的是烷基。該烷基較佳的是碳數1~6之烷基，更佳的是碳數1~4之烷基。該烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R2~R5所表示之烷基之具體例及較佳例相同。該芳基較佳的是碳數6~30之芳基，更佳的是碳數6~18之芳基。該芳基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R1所表示之芳基之具體例及較佳例相同。
R6及R7所表示之芳基較佳的是未經取代之芳基。
而且，R6及R7所表示之芳基較佳的是碳數6~18之芳基，更佳的是碳數6~12之芳基。例如，苯基、二甲基苯基、第三丁基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基基、菲基、1,2-苯并菲基(chrysenyl)等，較佳的是苯基、第三丁基苯基、聯苯基，更佳的是苯基。
R6及R7分別多個存在之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同。而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有上述取代基Z之芳基環。取代基Z較佳的是烷基、芳基、矽烷基、氰基、氟原子，更佳的是烷基。
多個R6及多個R7分別相互鍵結而形成之芳基環包含該多個R6及該多個R7所分別取代之碳原子，較佳的是碳數6～30之芳基環，更佳的是碳數6～14之芳基環，進一步更佳的是亦可具有碳數1～4之烷基的碳數6～14之芳基環。所形成之環較佳的是亦可具有碳數1～4之烷基的苯環、萘環、菲環之任意種，更佳的是亦可具有碳數1～4之烷基的苯環，例如可列舉苯環、經第三丁基取代之苯環。另外，由多個R6或多個R7所形成之環亦可多個存在，例如，多個R6或多個R7可相互鍵結而形成2個苯環，該多個R6或該多個R7亦可與所取代之苯環一同形成菲環。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R6及R7較佳的是烷基、亦可具有烷基之芳基、氰基、或氟原子，更佳的是碳數1～6之烷基、亦可具有碳數1～6之烷基的碳數6～18之芳基、氰基、或氟原子，進一步更佳的是碳數1～4之烷基、亦可具有碳數1～4之烷基的碳數6～12之芳基、氰基、或氟原子。
其中，R6及R7分別獨立地較佳的是甲基、三氟甲基、第三丁基、未經取代之苯基、經第三丁基取代之苯基、聯苯基、氰基、氟原子、及多個烷基分別相互鍵結所形成的未經取代之苯環或經第三丁基取代之苯環的任意種，更佳的是第三丁基、未經取代之苯基、經第三丁基取代之苯基、及聯苯基之任意種，特佳的是未經取代之苯基。
較佳的是n6及n7分別獨立地表示0～4之整數，更佳的是0～2之整數，進一步更佳的是0或1。
R8～R11所表示之烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z更佳的是氟原子。
R8～R11所表示之烷基較佳的是碳數1～6之烷基，更佳的是碳數1～4之烷基。R8～R11所表示之烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R2～R5所表示之烷基之具體例及較佳例相同。
R8～R11所表示之芳基亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基及芳基，更佳的是烷基。
R8～R11所表示之芳基較佳的是亦可具有碳數1～6之烷基的碳數6～18之芳基，更佳的是亦可具有碳數1～4之烷基的碳數6～12之芳基。
R8～R11所表示之亦可具有取代基Z之芳基之具體例及較佳例與上述R6及R7所表示之亦可具有取代基Z之芳基中的具體例及較佳例相同。
R8～R11所表示之矽烷基亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基及芳基，更佳的是苯基。R8～R11所表示之矽烷基較佳的是碳數3～18之矽烷基，R8～R11所表示之碳數3～18之矽烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R1所表示之矽烷基中的碳數3～18之矽烷基之具體例及較佳例相同。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R8~R11分別獨立地較佳的是氫原子、碳數1~6之烷基、碳數6~18之芳基、碳數3~18之矽烷基、氰基、或氟原子之任意種，更佳的是氫原子、碳數1~4之烷基、碳數6~12之芳基、碳數3~18之矽烷基、氰基、或氟原子之任意種。
其中，R8~R11分別獨立地較佳的是氫原子、甲基、異丙基、第三丁基、新戊基、三氟甲基、苯基、二甲基苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、氟原子、或氰基之任意種，更佳的是氫原子、第三丁基、苯基、三甲基矽烷基、或三苯基矽烷基，進一步更佳的是氫原子、第三丁基、苯基、或三苯基矽烷基。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物最佳的是僅由碳原子、氫原子及氮原子所構成之情形。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物之分子量較佳的是400以上1000以下，更佳的是450以上800以下，進一步更佳的是500以上700以下。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物的於膜狀態下之最低激發三重態(T1)能量較佳的是2.61eV(62kcal/mol)以上3.51eV(80kcal/mol)以下，更佳的是2.69eV(63.5kcal/mol)以上3.51eV(80kcal/mol)以下，進一步更佳的是2.76eV(65kcal/mol)以上3.51eV(80kcal/mol)以下。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳的是80℃以上400℃以下，更佳的是100℃以上400℃以下，進一步更佳的是120℃以上400℃以下。
通式(1)或通式(2)具有氫原子之情形時，亦包含同位素(氘原子等)。於此情形時，可以是化合物中之所有之氫原子被取代為同位素，而且也可以是一部分包含同位素的化合物之混合物。
以下，例示通式(1)或通式(2)所表示之化合物之具體例，本發明並不限定於該些化合物。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
上述作為通式(1)或通式(2)所表示之化合物而例示之化合物可參考國際公開第2004/074399號說明書等而合成。例如，化合物(A-1)可藉由國際公開第2004/074399號第52項第22行～第54項第15行中記載之方法而合成。
於本發明中，通式(1)或通式(2)所表示之化合物含有於發光層中，但其用途並無限定，亦可進一步於有機層內之任意層中含有。通式(1)或通式(2)所表示之化合物之導入層可列舉發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層之任意種。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物相對於發光層之總重量而言較佳的是含有0.1 wt%～99 wt%，更佳的是含有1 wt%～95 wt%，進一步更佳的是含有10 wt%～95 wt%。進一步於發光層以外之層中含有通式(1)或通式(2)所表示之化合物之情形時，相對於該層之總重量而言較佳的是含有70 wt%～100 wt%，更佳的是含有85 wt%～100 wt%。
[僅由碳原子與氫原子而構成、分子量為400～1200之範圍、具有總碳數13～22之縮合多環骨架的烴化合物]
以下，對僅由碳原子與氫原子而構成、分子量為400～1200之範圍、具有總碳數13～22之縮合多環骨架的烴化合物(以下有時簡稱為「烴化合物」)加以說明。
由於烴化合物僅由碳原子與氫原子而構成而於化學穩定性之方面優異，因此起到如下之效果：驅動耐久性高，難以產生高亮度驅動時之各種變化。
烴化合物之分子量為400～1200之範圍，較佳的是400～1000，更佳的是400～800。若分子量不足400，則存在如下之問題：無法形成優質之非晶體薄膜，Tg變低等；若分子量大於1200，則存在如下之問題：於溶劑中之溶解性或者昇華及蒸鍍之適合性降低，化合物之純度提高或成膜變困難。
而且，烴化合物具有總碳數13～22之縮合多環骨架，較佳的是具有總碳數14～18之縮合多環骨架，更佳的是具有總碳數14之縮合多環骨架。若總碳數不足13，則電荷傳輸能力或對電荷之穩定性低；若總碳數大於22則存在如下之問題：於溶劑中之溶解性或者昇華及蒸鍍之適合性降低，化合物之純度提高或成膜變困難。
烴化合物並不限定其用途，不僅可於與發光層鄰接之有機層中含有，亦可進一步於有機層內之任意層中含有，較佳的是用於發光層或與發光層鄰接之有機層中。
烴化合物例如可列舉茀、蒽、菲、稠四苯、1,2-苯并菲、稠五苯、芘、苝、聯伸三苯，更佳的是蒽、稠四苯、或稠五苯，特佳的是蒽。
烴化合物較佳的是下述通式(An-1)所表示之化合物。通式(An-1)所表示之化合物之化學穩定性高，於驅動耐久性之方面較佳。
[化11]
(於通式(An-1)中，Ar1、Ar2分別獨立地表示芳基，R12～R19分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基。R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18及R18與R19亦可相互鍵結而形成環。)
較佳的是Ar1、Ar2所表示之芳基分別獨立地為碳數6～50，更佳的是碳數6～36之芳基，進一步更佳的是碳數6～18之芳基。Ar1、Ar2所表示之芳基例如可列舉苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、茀基、聯伸三苯基、芘基、茀基、及該些基組合而成之基等，較佳的是苯基、萘基、蒽基、茀基、及該些基組合而成之基，更佳的是苯基、萘基、及該些基組合而成之基。
Ar1、Ar2所表示之芳基亦可包含烷基作為取代基，於此情形時之烷基分別獨立地較佳的是碳數1～4，烷基例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等，較佳的是甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基，更佳的是甲基、第三丁基，進一步更佳的是第三丁基。
而且，Ar1、Ar2分別獨立地較佳的是總碳原子數為6～50，更佳的是總碳原子數為6～30。Ar1、Ar2例如可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基、菲基、1,2-苯并菲基、聯伸三苯基、芘基、茀基、及該些基組合而成之基等，該些基中較佳的是苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、茀基、及該些基組合而成之基，更佳的是苯基、萘基、蒽基、及該些基組合而成之基。
而且，Ar1、Ar2所表示之芳基較佳的是苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、茀基、聯伸三苯基、芘基、或該些基組合而成之基，更佳的是可列舉下述基(Arx)。
[化12]
(於基(ArX)中，Ara～Ard分別獨立地表示選自苯環、萘環、蒽環、菲環、稠四苯環、芘環、茀環、聯伸三苯環之環。na、nb、nc分別獨立地表示0或1，nd表示1。於na、nb、nc為0之情形時，Ara～Arc表示單鍵。Ara～Ard亦可分別獨立地被烷基取代。＊表示於通式(An-1)之蒽環上之鍵結部位。)
於基(Arx)中，Ara～Ard較佳的是苯環、萘環、蒽環、菲環、稠四苯環、聯伸三苯環，更佳的是苯環、萘環、蒽環、稠四苯環，進一步更佳的是苯環、萘環、蒽環。
較佳的是na、nb、nc中之1個～3個為1。
於通式(An-1)中，較佳的是Ar1或Ar2為基Arx，更佳的是Ar1及Ar2為基Arx。這是為了獲得電荷傳輸能力、對電荷之穩定性、昇華及蒸鍍之適合性等優異的化合物。
通式(An-1)中之芳基環之總數較佳的是2個～8個，較佳的是3個～5個。藉由使芳基環之總數為該範圍，可形成優質之非晶體薄膜，且於溶劑中之溶解性或者昇華及蒸鍍之適合性變良好。
Ar1或Ar2分別獨立地較佳的是總碳數20～50，更佳的是總碳數20～36。藉由使總碳數該範圍，可形成優質之非晶體薄膜，且於溶劑中之溶解性或者昇華及蒸鍍之適合性變良好。
R12～R19分別獨立地表示氫原子、烷基、或芳基。
R12～R19所表示之烷基例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等，較佳的是甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基，更佳的是甲基、第三丁基，進一步更佳的是第三丁基。
R12～R19所表示之芳基可列舉與Ar1、Ar2中所列舉之芳基相同之芳基，較佳之例子亦相同。
R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18及R18與R19亦可相互鍵結而形成環。
R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18及R18與R19相互鍵結而形成之環較佳的是芳基環，可列舉與Ar1、Ar2中所列舉之芳香環相同之芳香環，較佳之例子亦相同，特佳的是苯環。該芳基環亦可具有取代基，具有取代基之情形時的取代基可列舉烷基或芳基。作為取代基之烷基及芳基可列舉與Ar1、Ar2所亦可具有之烷基及作為Ar1、Ar2而列舉之芳基相同之基，較佳之例子亦相同。
自高純度化之容易度或成膜性之觀點考慮，較佳的是R13、R14、R17、及R18為氫原子。
R12～R19較佳的是表示氫原子、碳數1～4之烷基、碳數6～50之芳基，更佳的是氫原子、碳數1～4之烷基、亦可具有碳數1～4之烷基的苯基、或聯苯基，進一步更佳的是氫原子、第三丁基、苯基、或聯苯基。
所述通式(An-1)所表示之化合物較佳的是下述通式(An-2)所表示之化合物。
[化13]
(於通式(An-2)中，Ar1、Ar2分別獨立地表示芳基，R13、R14、R17、及R18分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基。R13與R14、及R17與R18亦可相互鍵結而形成環。)
Ar1、Ar2、R13、R14、R17、及R18與通式(An-1)中所列舉之基同義，較佳之例子亦相同。
於將本發明之烴化合物用作有機電激發光元件之發光層的主體材料或與發光層鄰接之層的電荷傳輸材料之情形時，若於薄膜狀態下之能隙(於發光材料為磷光發光材料之情形時，為於薄膜狀態下之最低激發三重態(T1)能量)較發光材料大，則可防止發光淬熄(quench)，有利於效率提高。另一方面，自化合物之化學穩定性之觀點考慮，較佳的是能隙及T1能量並不過大。通式(1)所表示之化合物於膜狀態下之T1能量較佳的是2.61 eV(62 kcal/mol)以上3.51 eV(80 kcal/mol)以下，更佳的是2.69 eV(63.5 kcal/mol)以上3.51 eV(75 kcal/mol)以下，進一步更佳的是2.76 eV(65 kcal/mol)以上3.51 eV(70 kcal/mol)以下。特別是於將磷光發光材料用作發光材料之情形時，較佳的是T1能量成為上述範圍。
T1能量可藉由對材料之薄膜的磷光發射光譜進行測定，根據其短波長端而求出。例如，於進行了清洗之石英玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法將材料成膜為約50 nm之膜厚，於液氮溫度下使用F-7000日立分光螢光亮度計(日立高新技術公司)而測定薄膜之磷光發射光譜。可藉由將所得之發射光譜的短波長側之上升波長換算為能量單位而求出T1能量。
自使有機電激發光元件對於在高溫驅動時或元件驅動中之發熱而穩定地動作之觀點考慮，本發明之烴化合物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳的是80℃以上400℃以下，更佳的是100℃以上400℃以下，進一步更佳的是120℃以上400℃以下。
以下例示本發明之烴化合物之具體例，但本發明並不限定於該些化合物。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
上述作為本發明之烴化合物而例示的化合物可藉由國際公開第04/018587號說明書中記載之方法而合成。
較佳的是於合成後，藉由管柱層析、再結晶等而進行純化後，藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，而且可有效地去除無機鹽或殘留溶劑等。
於本發明之發光元件中，所述烴化合物含有於發光層與陰極之間的與發光層鄰接之有機層中，但其用途並無限定，亦可進一步於有機層內之任意層中含有。作為本發明之烴化合物之導入層，可於發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層之任意層或多個層中含有。於發光層中含有本發明之烴化合物之情形時，其含量於發光層中較佳的是1wt%~99wt%，更佳的是10wt%~97wt%，進一步更佳的是50wt%~95wt%。於發光層以外之層中含有本發明之烴化合物之情形時，其含量於該層中較佳的是10wt%~100wt%，更佳的是50wt%~100wt%，進一步更佳的是70wt%~100wt%。
含有烴化合物的發光層與陰極之間的與發光層鄰接之有機層較佳的是電荷阻擋層或電子傳輸層，更佳的是電子傳輸層。
[有機電激發光元件]
對本發明之元件加以詳細之說明。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有由陽極及陰極所構成之一對電極、於該電極間之發光層，且於發光層與陰極之間具有與發光層鄰接之有機層的有機電激發光元件，於發光層中含有至少一種下述通式(1)所表示之化合物，於與該發光層鄰接之有機層中含有至少一種烴化合物，所述烴化合物僅由碳原子與氫原子而構成，分子量為400~1200之範圍，具有總碳數13~22之縮合多環骨架。
作為本發明之發光元件之一態樣，較佳的是所述通式(1)所表示之化合物為所述通式(2)所表示之化合物，且自化合物對電荷之穩定性之觀點考慮，所述烴化合物為所述通式(An-2)所表示之化合物的有機電激發光元件。
於本發明之有機電激發光元件中，發光層為有機層，於發光層與陰極之間包含至少一層之有機層，於發光層與陰極之間具有與發光層鄰接之有機層，除此之外亦可進一步具有多個有機層。
於發光元件之性質上，較佳的是陽極及陰極中之至少一個電極為透明或半透明。
圖1是表示本發明之有機電激發光元件的構成之一例。圖1中所示之本發明之有機電激發光元件10於支撐基板2上，於陽極3與陰極9之間夾持有發光層6。具體而言，於陽極3與陰極9之間順次積層有電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6、電洞阻擋層7、及電子傳輸層8。
<有機層之構成>
所述有機層之層構成並無特別限制，可根據有機電激發光元件之用途、目的而適宜選擇，較佳的是形成於所述透明電極上或所述背面電極上。於此情形時，有機層形成於所述透明電極或所述背面電極上之前面或單面。
關於有機層之形狀、大小、及厚度等，並無特別限制，可根據需要而適宜選擇。
具體之層構成可列舉如下，但本發明並不限定於該些構成。
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極、
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極、
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極、
‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極、
‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極、
‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極。
關於有機電激發光元件之元件構成、基板、陰極及陽極，例如於日本專利特開2008-270736號公報中有所詳述，可將該公報中所記載之事項適用於本發明中。
<基板>
本發明中所使用之基板較佳的是並不使自有機層所發出之光散射或衰減之基板。於有機材料之情形時，較佳的是耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電氣絕緣性、及加工性優異。
<陽極>
陽極通常情況下若具有作為對有機層供給電洞之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。如上所述，陽極通常設為透明陽極。
<陰極>
陰極通常情況下若具有作為將電子注入至有機層之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。
關於基板、陽極、陰極，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0070]~[0089]中記載之事項適用於本發明中。
<有機層>
對本發明之有機層加以說明。
[有機層之形成]
於本發明之有機電激發光元件中，各有機層可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法，轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等溶液塗佈製程之任意種而適宜地形成。於本發明之元件中，較佳的是發光層、與該發光層鄰接之有機層、及於所述陽極與所述陰極之間存在之其他有機層中的任意至少一層藉由溶液塗佈製程而形成。
[發光層]
發光層是具有如下功能之層：於施加電場時，自陽極、電洞注入層或電洞傳輸層接受電洞，自陰極、電子注入層或電子傳輸層接受電子，提供電洞與電子再結合之場所而進行發光之功能。
關於基板、陽極、陰極、有機層、發光層，例如於日本專利特開2008-270736、日本專利特開2007-266458中有所詳述，可將該些公報中記載之事項適用於本發明中。另外，發光層中亦可含有不具電荷傳輸性、且並不發光之材料。
(發光材料)
本發明中之發光材料可任意使用磷光性發光材料、螢光性發光材料等。
為了使色純度提高或者為了擴廣發光波長範圍，本發明中之發光層可含有2種以上之發光材料。較佳的是發光材料之至少一種為磷光發光材料。
自驅動耐久性之觀點考慮，較佳的是本發明中之發光材料與所述主體材料之間進一步滿足1.2 eV＞△Ip＞0.2 eV及/或1.2 eV＞△Ea＞0.2 eV之關係。此處，△Ip表示主體材料與發光材料之Ip值之差，△Ea表示主體材料與發光材料之Ea值之差。
較佳的是所述發光材料之至少一種為鉑錯合物材料或銥錯合物材料，更佳的是銥錯合物材料。
關於螢光發光材料、磷光發光材料，例如於日本專利特開2008-270736之段落編號[0100]～[0164]、日本專利特開2007-266458之段落編號[0088]～[0090]中有所詳述，可將該些公報中記載之事項適用於本發明中。
自發光效率等觀點考慮，較佳的是磷光發光材料。可於本發明中使用之磷光發光材料例如可列舉US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2002-302671、日本專利特開2002-117978、日本專利特開2003-133074、日本專利特開2002-235076、日本專利特開2003-123982、日本專利特開2002-170684、EP1211257、日本專利特開2002-226495、日本專利特開2002-234894、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2001-298470、日本專利特開2002-173674、日本專利特開2002-203678、日本專利特開2002-203679、日本專利特開2004-357791、日本專利特開2006-256999、日本專利特開2007-19462、日本專利特開2007-84635、日本專利特開2007-96259等專利文獻中所記載之磷光發光化合物等，其中，更佳之發光性摻雜物可列舉Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物。特佳的是Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳的是包含金屬-碳鍵、金屬-氮鍵、金屬-氧鍵、金屬-硫鍵之至少一個配位樣式之Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。另外，於發光效率、驅動耐久性、色度等觀點考慮，特佳的是Ir錯合物、Pt錯合物，最佳的是Ir錯合物。
鉑錯合物較佳的是下述通式(C-1)所表示之鉑錯合物。
[化19]
(式中，Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt上之配位基。L1、L2及L3分別獨立地表示單鍵或二價連結基。)
對通式(C-1)加以說明。Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt上之配位基。此時，Q1、Q2、Q3及Q4與Pt之鍵可為共價鍵、離子鍵、配位鍵等之任意種。Q1、Q2、Q3及Q4中之與Pt鍵結之原子較佳的是碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、磷原子，較佳的是Q1、Q2、Q3及Q4中之與Pt鍵結之原子中的至少一個為碳原子，更佳的是二個碳原子，特佳的是二個為碳原子、二個為氮原子。
以碳原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為陰離子性配位基亦可為中性配位基，陰離子性配位基可列舉乙烯基配位基、芳香族烴環配位基(例如苯配位基、萘配位基、蒽配位基、菲配位基等)、雜環配位基(例如呋喃配位基、噻吩配位基、吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、噻唑配位基、噁唑配位基、吡咯配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基及、包含該些配位基之縮環體(例如喹啉配位基、苯并噻唑配位基等))。中性配位基可列舉碳烯(carbene)配位基。
以氮原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉含氮芳香族雜環配位基(吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基、噁唑配位基、噻唑配位基及包含該些配位基之縮環體(例如喹啉配位基、苯并咪唑配位基等))、胺配位基、腈配位基、亞胺配位基。陰離子性配位基可列舉胺基配位基、亞胺基配位基、含氮芳香族雜環配位基(吡咯配位基、咪唑配位基、三唑配位基及包含該些配位基之縮環體(例如吲哚配位基、苯并咪唑配位基等))。
以氧原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉醚配位基、酮配位基、酯配位基、醯胺配位基、含氧雜環配位基(呋喃配位基、噁唑配位基及包含該些配位基之縮環體(苯并噁唑配位基等))。陰離子性配位基可列舉烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基等。
以硫原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉硫醚配位基、硫酮配位基、硫酯配位基、硫醯胺配位基、含硫雜環配位基(噻吩配位基、噻唑配位基及包含該些配位基之縮環體(苯并噻唑配位基等))。陰離子性配位基可列舉烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、雜芳基巰基配位基等。
以磷原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉膦配位基、磷酸酯配位基、亞磷酸酯配位基、含磷雜環配位基(磷雜苯配位基等)，陰離子性配位基可列舉膦基配位基、氧膦基配位基、磷醯基配位基等。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示之基亦可具有取代基，取代基可適宜使用所述作為取代基群組A而列舉之基。而且，取代基彼此之間亦可連結(於Q3與Q4連結之情形時，成為環狀四牙配位基之Pt錯合物)。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示之基較佳的是以碳原子與Pt鍵結之芳香族烴環配位基、以碳原子與Pt鍵結之芳香族雜環配位基、以氮原子與Pt鍵結之含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、矽烷氧基配位基，更佳的是以碳原子與Pt鍵結之芳香族烴環配位基、以碳原子與Pt鍵結之芳香族雜環配位基、以氮原子與Pt鍵結之含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基、芳氧基配位基，進一步更佳的是以碳原子與Pt鍵結之芳香族烴環配位基、以碳原子與Pt鍵結之芳香族雜環配位基、以氮原子與Pt鍵結之含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基。
L1、L2及L3表示單鍵或二價之連結基。L1、L2及L3所表示之二價之連結基可列舉伸烷基(亞甲基、伸乙基、伸丙基等)、伸芳基(伸苯基、萘二基)、伸雜芳基(吡啶二基、噻吩二基等)、亞胺基(-NR-)(苯基亞胺基等)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亞膦基(-PR-)(苯基亞膦基等)、亞矽烷基(-SiRR'-)(二甲基亞矽烷基、二苯基亞矽烷基等)、或該些基組合而成之基。此處，R及R'分別獨立地列舉烷基、芳基等。該些連結基亦可進一步具有取代基。
自錯合物之穩定性及發光量子產率之觀點考慮，L1、L2及L3較佳的是單鍵、伸烷基、伸芳基、伸雜芳基、亞胺基、氧基、硫基、亞矽烷基，更佳的是單鍵、伸烷基、伸芳基、亞胺基，進一步更佳的是單鍵、伸烷基、伸芳基，進一步更佳的是單鍵、亞甲基、伸苯基，進一步更佳的是單鍵、二取代之亞甲基，進一步更佳的是單鍵、二甲基亞甲基、二乙基亞甲基、二異丁基亞甲基、二苄基亞甲基、乙基甲基亞甲基、甲基丙基亞甲基、異丁基甲基亞甲基、二苯基亞甲基、甲基苯基亞甲基、環己烷二基、環戊烷二基、茀二基、氟甲基亞甲基。
L1特佳的是二甲基亞甲基、二苯基亞甲基、環己烷二基，最佳的是二甲基亞甲基。
L2及L3最佳的是單鍵。
通式(C-1)所表示之鉑錯合物中，更佳的是下述通式(C-2)所表示之鉑錯合物。
[化20]
(式中，L21表示單鍵或二價之連結基。A21、A22分別獨立地表示碳原子或氮原子。Z21、Z22分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z23、Z24分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。)
對通式(C-2)加以說明。L21與所述通式(C-1)中之L1同義，且較佳之範圍亦相同。
A21、A22分別獨立地表示碳原子或氮原子。較佳的是A21、A22中至少一個為碳原子，自錯合物之穩定性之觀點及錯合物之發光量子產率之觀點考慮，較佳的是A21、A22均為碳原子。
Z21、Z22分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z21、Z22所表示之含氮芳香族雜環可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環等。自錯合物之穩定性、發光波長控制及發光量子產率之觀點考慮，Z21、Z22所表示之環較佳的是吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環，更佳的是吡啶環、咪唑環、吡唑環，進一步更佳的是吡啶環、吡唑環，特佳的是吡啶環。
所述Z21、Z22所表示之含氮芳香族雜環亦可具有取代基，碳原子上之取代基可適用所述取代基群組A，氮原子上之取代基可適用所述取代基群組B。碳原子上之取代基較佳的是烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、氟原子。取代基可為了控制發光波長或電位而適宜選擇，於短波長化之情形時較佳的是推電子基、氟原子、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、氟原子、芳基、芳香族雜環基等。而且，於長波長化之情形時較佳的是拉電子基，例如可選擇氰基、全氟烷基等。氮原子上之取代基較佳的是烷基、芳基、芳香族雜環基，自錯合物之穩定性之觀點考慮，較佳的是烷基、芳基。所述取代基彼此之間亦可連結而形成縮合環，所形成之環可列舉苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
Z23、Z24分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。Z23、Z24所表示之含氮芳香族雜環可列舉吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、噠嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環、噻吩環、呋喃環等。自錯合物之穩定性、發光波長控制及發光量子產率之觀點考慮，Z23、Z24所表示之環較佳的是苯環、吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環、噻吩環，更佳的是苯環、吡啶環、吡唑環，進一步更佳的是苯環、吡啶環。
所述Z23、Z24所表示之苯環、含氮芳香族雜環亦可具有取代基，碳原子上之取代基可適用所述取代基群組A，氮原子上之取代基可適用所述取代基群組B。碳上之取代基較佳的是烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、氟原子。取代基可為了控制發光波長或電位而適宜選擇，於長波長化之情形時，較佳的是推電子基、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、芳基、芳香族雜環基等。而且，於短波長化之情形時，較佳的是拉電子基，例如可選擇氟原子、氰基、全氟烷基等。氮原子上之取代基較佳的是烷基、芳基、芳香族雜環基，自錯合物之穩定性之觀點考慮，較佳的是烷基、芳基。所述取代基彼此之間亦可連結而形成縮合環，所形成之環可列舉苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
通式(C-2)所表示之鉑錯合物中，更佳之態樣之一是下述通式(C-4)所表示之鉑錯合物。
[化21]
(於通式(C-4)中，A401～A414分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L41表示單鍵或二價之連結基。)
對通式(C-4)加以說明。
A401～A414分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。
R所表示之取代基可使用所述作為取代基群組A而列舉之基。
A401～A406較佳的是C-R，R彼此之間亦可相互連結而形成環。A401～A406為C-R之情形時，A402、A405之R較佳的是氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子，特佳的是氫原子、氟原子。A401、A403、A404、A406之R較佳的是氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子，特佳的是氫原子。
L41與所述通式(C-1)中之L1同義，而且較佳之範圍亦相同。
作為A407～A414，於A407～A410與A411～A414之各個中，N(氮原子)之個數較佳的是0～2，更佳的是0～1。於使發光波長向短波長側偏移之情形時，較佳的是A408及A412之任意者為氮原子，更佳的是A408與A412均為氮原子。
於A407～A414表示C-R之情形時，A408、A412之R較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、全氟烷基、烷基、芳基、氟原子、氰基，特佳的是氫原子、苯基、全氟烷基、氰基。A407、A409、A411、A413之R較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、全氟烷基、氟原子、氰基，特佳的是氫原子、苯基、氟原子。A410、A414之R較佳的是氫原子、氟原子，更佳的是氫原子。A407~A409、A411~A413之任意者表示C-R之情形時，R彼此之間亦可相互連結而形成環。
通式(C-2)所表示之鉑錯合物中，更佳之態樣之一是下述通式(C-5)所表示之鉑錯合物。
(於通式(C-5)中，A501~A512分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L51表示單鍵或二價之連結基。)
對通式(C-5)加以說明。A501~A506及L51與所述通式(C-4)中之A401~A406及L41同義，較佳之範圍亦相同。
A507、A508及A509與A110、A511及A512分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。R所表示之取代基可適用所述作為取代基群組A而列舉之基。A507、A508及A509與A510、A511及A512為C-R之情形時，R較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、氟原子，更佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基、氟原子，進一步更佳的是氫原子、烷基、三氟甲基、氟原子。而且於可能之情形時，取代基彼此之間亦可連結而形成縮環結構。較佳的是A507、A508及A509與A510、A511及A512中之至少一個為氮原子，特佳的是A510或A507為氮原子。
通式(C-1)所表示之鉑錯合物中，更佳之其他態樣為下述通式(C-6)所表示之鉑錯合物。
[化23]
(式中，L61表示單鍵或二價之連結基。A61分別獨立地表示碳原子或氮原子。Z61、Z62分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z63分別獨立地苯環或芳香族雜環。Y為與Pt鍵結之陰離子性之非環狀配位基。)
對通式(C-6)加以說明。L61與所述通式(C-1)中之L1同義，且較佳之範圍亦相同。
A61表示碳原子或氮原子。自錯合物之穩定性之觀點及錯合物之發光量子產率之觀點考慮，較佳的是A61為碳原子。
Z61、Z62分別與所述通式(C-2)中之Z21、Z22同義，且較佳之範圍亦相同。Z63與所述通式(C-2)中之Z23同義，且較佳之範圍亦相同。
Y為與Pt鍵結之陰離子性之非環狀配位基。所謂非環狀配位基是指與Pt鍵結之原子為配位基之狀態且並不形成環。Y中之與Pt鍵結之原子較佳的是碳原子、氮原子、氧原子、硫原子，更佳的是氮原子、氧原子，最佳的是氧原子。
以碳原子與Pt鍵結之Y可列舉乙烯基配位基。以氮原子與Pt鍵結之Y可列舉胺基配位基、亞胺基配位基。以氧原子與Pt鍵結之Y可列舉烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基、羧基配位基、磷酸配位基、磺酸配位基等。以硫原子與Pt鍵結之Y可列舉烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、雜芳基巰基配位基、硫羧酸配位基等。
Y所表示之配位基亦可具有取代基，取代基可適宜適用所述作為取代基群組A而列舉之基。而且取代基彼此之間亦可連結。
Y所表示之配位基較佳的是以氧原子與Pt鍵結之配位基，更佳的是醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、矽烷氧基配位基，進一步更佳的是醯氧基配位基。
通式(C-6)所表示之鉑錯合物中更佳之態樣之一為下述通式(C-7)所表示之鉑錯合物。
[化24]
(式中，A701～A710分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L71表示單鍵或二價之連結基。Y為與Pt鍵結之陰離子性之非環狀配位基。)
對通式(C-7)加以說明。L71與所述通式(C-6)中之L61同義，且較佳之範圍亦相同。A701～A710與通式(C-4)中之A401～A410同義，且較佳之範圍亦相同。Y與通式(C-6)中之Y同義，且較佳之範圍亦相同。
通式(C-1)所表示之鉑錯合物具體可列舉日本專利特開2005-310733號公報之[0143]～[0152]、[0157]～[0158]、[0162]～[0168]中記載之化合物、日本專利特開2006-256999號公報之[0065]～[0083]中記載之化合物、日本專利特開2006-93542號公報之[0065]～[0090]中記載之化合物、日本專利特開2007-73891號公報之[0063]~[0071]中記載之化合物、日本專利特開2007-324309號公報之[0079]~[0083]中記載之化合物、日本專利特開2006-93542號公報之[0065]~[0090]中記載之化合物、日本專利特開2007-96255號公報之[0055]~[0071]中記載之化合物、日本專利特開2006-313796號公報之[0043]~[0046]中記載之化合物，另外可列舉以下所例示之鉑錯合物。
[化25]
[化26]
[化27]
通式(C-1)所表示之鉑錯合物例如可藉由如下各種手法而合成：Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988)、G.R.Newkome et al.)之第789頁、左段第53行～右段第7行中記載之方法，第790頁、左段第18行～第38行中記載之方法，第790頁、右段第19行～第30行中記載之方法及其組合；Chemische Berichte 113,2749(1980)、H.Lexy等人)之第2752頁、第26行～第35行中記載之方法等。
例如，可使配位基、或其離解物與金屬化合物於如下之條件下進行而獲得：於溶劑(例如可列舉鹵素系溶劑、醇系溶劑、醚系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、腈系溶劑、醯胺系溶劑、碸系溶劑、亞碸系溶劑、水等)之存在下；或者雖然不存在溶劑但於鹼之存在下(無機、有機之各種鹼，例如可列舉甲醇鈉、第三丁醇鉀、三乙胺、碳酸鉀等)；或者並不存在鹼、室溫以下；或者進行加熱(除通常之加熱以外，以微波進行加熱之手法亦有效)。
本發明之發光層中之通式(C-1)所表示之化合物之含量較佳的是於發光層中為1 wt%～30 wt%，更佳的是3 wt%～25 wt%，進一步更佳的是5 wt%～20 wt%。
銥錯合物較佳的是下述通式(T-1)所表示之銥錯合物。
[通式(T-1)所表示之化合物]
對通式(T-1)所表示之化合物加以說明。
[化28]
(於通式(T-1)中，RT3'、RT3、RT4、RT5及RT6分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、氟原子、芳基或雜芳基，亦可進一步具有取代基T。
Q為包含1個以上氮之5員或6員芳香族雜環或縮合芳香族雜環。
RT3、RT4、RT5及RT6亦可相鄰之任意2個相互鍵結而形成縮合4員環～縮合7員環，該縮合4員環～縮合7員環為環烷基、芳基或雜芳基，該縮合4員環～縮合7員環亦可進一步具有取代基T。
RT3'與RT6亦可由選自-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及-N=CRT-之連結基連結而形成環，RT分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基、或雜芳基，亦可進一步具有取代基T。
取代基T分別獨立地表示氟原子、-R'、-OR'、-N(R')2、-SR'、-C(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)N(R')2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR'、-SO2R'、或-SO3R'，R'分別獨立地表示氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
(X-Y)表示配位基。m為1～3之整數，n表示0～2之整數。m+n為3。)
烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和，亦可進行取代之基可列舉上述取代基T。RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6所表示之烷基較佳的是總碳原子數為1～8之烷基，更佳的是總碳原子數為1～6之烷基，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、環己基、第三丁基等。環烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和，亦可進行取代之基可列舉上述取代基T。RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6所表示之環烷基較佳的是環員數為4～7之環烷基，更佳的是總碳原子數為5～6之環烷基，例如可列舉環戊基、環己基等。
RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6所表示之烯基較佳的是碳數2～30、更佳的是碳數2～20、特佳的是碳數2～10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6所表示之炔基較佳的是碳數2～30、更佳的是碳數2～20、特佳的是碳數2～10，例如可列舉乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基等。
RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6所表示之雜烷基可列舉所述烷基之至少1個碳被取代為O、NRT、或S而成之基。
RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6所表示之芳基較佳的是碳數6～30之經取代或未經取代之芳基，例如可列舉苯基、甲苯基、萘基等。
RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6所表示之雜芳基較佳的是碳數5～8之雜芳基，更佳的是5員或6員之經取代或未經取代之雜芳基，例如可列舉吡啶基、吡嗪基、噠嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、噻二唑基、異噁唑基、苯并異噁唑基、吡咯啶基、哌啶基、六氫吡嗪基、咪唑啶基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基等。較佳例為吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻吩基，更佳的是吡啶基、嘧啶基。
RT 3'、RT3、RT4、RT5及RT6較佳的是氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、全氟烷基、二烷基胺基、氟原子、芳基、雜芳基，更佳的是氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟原子、芳基，進一步更佳的是氫原子、烷基、芳基。取代基T較佳的是烷基、烷氧基、氟原子、氰基、二烷基胺基，更佳的是氫原子。
RT3、RT4、RT5及RT6亦可相鄰之任意2個相互鍵結而形成縮合4員環～縮合7員環，該縮合4員環～縮合7員環為環烷基、芳基或雜芳基，該縮合4員環～縮合7員環亦可進一步具有取代基T。所形成之環烷基、芳基、雜芳基之定義及較佳之範圍與RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6中定義之環烷基、芳基、雜芳基相同。
環Q所表示之芳香族雜環可列舉吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環等。較佳的是吡啶環、吡嗪環，更佳的是吡啶環。
環Q所表示之縮合芳香族雜環可列舉喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環等。較佳的是喹啉環、異喹啉環，更佳的是喹啉環。
m較佳的是1～3，更佳的是2或3。即，n較佳的是0或1。錯合物中之配位基之種類可為1種或由2種構成，更佳的是1種。於錯合物分子內導入反應性基時，自合成容易性之觀點考慮，配位基由2種而構成亦較佳。
通式(T-1)所表示之金屬錯合物可包含通式(T-1)中之下述通式(T-1-A)所表示之配位基或其互變異構物、與(X-Y)所表示之配位基或其互變異構物之組合而構成，或者該金屬錯合物之所有配位基亦可僅由下述通式(T-1-A)所表示之配位基或其互變異構物而構成。
[化29]
(於通式(T-1-A)中，RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6及Q與通式(T-1)中之RT3'、RT3、RT4、RT5、RT6及Q同義。＊表示於銥上之配位位置。)
另外，亦可視需要具有先前公知之金屬錯合物之形成中所使用的、作為所謂配位基而被本領域之技術人員所周知的配位基(亦稱為配位化合物)而作為(X-Y)所表示之配位基。
先前公知之金屬錯合物中所使用之配位基有各種公知之配位基，例如可列舉「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer-Verlag公司、H. Yersin著、1987年發行；「有機金屬化學-基礎與應用-」裳華房公司、山本明夫著、1982年發行等中記載的配位基(例如鹵素配位基(較佳的是氯配位基)、含氮雜芳基配位基(例如聯吡啶、啡啉等)、二酮配位基(例如乙醯丙酮等)。(X-Y)所表示之配位基較佳的是二酮類或吡啶甲酸衍生物，自錯合物之穩定性與獲得高的發光效率之觀點考慮，最佳的是以下所例示之乙醯丙酮根(acac)。
[化30]
＊表示於銥上之配位位置。
以下，具體列舉(X-Y)所表示之配位基之例子，但本發明並不限定於該些基。
[化31]
於上述(X-Y)所表示之配位基之例子中，＊表示於通式(T-1)中之銥上之配位位置。Rx、Ry及Rz分別獨立地氫原子或取代基。該取代基可列舉選自所述取代基群組A之取代基。較佳的是Rx、Rz分別獨立為烷基、全氟烷基、氟原子、芳基之任意種，更佳的是碳數1～4之烷基、碳數1～4之全氟烷基、氟原子、亦可經取代之苯基，最佳的是甲基、乙基、三氟甲基、氟原子、苯基。Ry較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、氟原子、芳基之任意種，更佳的是氫原子、碳數1～4之烷基、亦可經取代之苯基，最佳的是氫原子、甲基之任意種。該些配位基並非於元件中傳輸電荷或者由於激發而造成電子集中之部位，因此Rx、Ry、Rz為化學性穩定之取代基即可，並不對本發明之效果造成影響。
為了使錯合物合成容易，較佳的是(I-1)、(I-4)、(I-5)，最佳的是(I-1)。具有該些配位基之錯合物可藉由使用對應之配位基前驅物而與公知之合成例同樣地合成。例如可與國際公開2009-073245號第46頁中記載之方法同樣地使用市售之二氟乙醯丙酮而以如下所示之方法合成。
[化32]
而且，配位基亦可使用通式(I-15)中所示之單陰離子性配位基。
[化33]
通式(I-15)中之RT7～RT10與通式(T-1)中之RT3～RT6同義，較佳之範圍亦相同。RT7'～RT10'與RT3'同義，較佳之範圍亦與RT3'相同。＊表示於銥上之配位位置。
所述通式(T-1)所表示之化合物較佳的是下述通式(T-2)所表示之化合物。
(於通式(T-2)中，RT3'~RT6'及RT3~RT6分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、氟原子、芳基或雜芳基，亦可進一步具有取代基T。
RT3、RT4、RT5及RT6亦可相鄰之任意2個相互鍵結而形成縮合4員環~縮合7員環，該縮合4員環~縮合7員環亦可進一步具有取代基T。
RT3'與RT6亦可由選自-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及-N=CRT-之連結基連結而形成環。
RT分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基、或雜芳基，亦可進一步具有取代基T。
取代基T分別獨立地表示氟原子、-R'、-OR'、-N(R')2、
-SR'、-C(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)N(R')2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR'、-SO2R'、或-SO3R'，R'分別獨立地表示氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
(X-Y)表示配位基。m為1~3之整數，n表示0~2之整數。m+n為3。)
通式(T-2)中之RT3'、RT3~RT6、(X-Y)、m及n之較佳之範圍與通式(T-1)中之RT3'、RT3~RT6、(X-Y)、m及n之較佳之範圍相同。
RT4'較佳的是氫原子、烷基、芳基、氟原子，更佳的是氫原子。
較佳的是RT5'及RT6'表示氫原子或者相互鍵結而形成縮合4員環式基~縮合7員環式基，該縮合4員環式基~縮合7員環式基更佳的是環烷基、環雜烷基、芳基、或雜芳基，進一步更佳的是芳基。
RT4'~RT6'中之取代基T較佳的是烷基、烷氧基、氟原子、氰基、烷基胺基、二芳基胺基，更佳的是烷基。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳形態之一是於通式(T-2)中，RT3'、RT4'、RT5'、RT6'、RT3、RT4、RT5及RT6中相鄰之任意2個並不相互鍵結而形成縮合環之情形。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳形態之一是下述通式(T-3)所表示之情形。
[化35]
通式(T-3)中之RT3'～RT6'、RT3～RT6與通式(T-2)中之RT3'～RT6'、RT3～RT6同義，較佳之範圍亦相同。
RT7～RT10與RT3～RT6同義，較佳之範圍亦相同。RT7'～RT10'與RT3'～RT6'同義，較佳之範圍亦相同。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳之其他形態是下述通式(T-4)所表示之化合物。
[化36]
通式(T-4)中之RT3'～RT6'、RT3～RT6、(X-Y)、m及n與通式(T-2)中之RT3'～RT6'、RT3～RT6、(X-Y)、m及n同義，較佳之範圍亦相同。特佳的是RT3'～RT6'及RT3～RT6中之0個～2個為烷基或苯基且其餘均為氫原子之情形，更佳的是RT3'～RT6'及RT3～RT6中之1個或2個為烷基且其餘均為氫原子之情形。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳之其他形態是下述通式(T-5)所表示之化合物。
[化37]
通式(T-5)中之RT3'～RT7'、RT3～RT6、(X-Y)、m及n與通式(T-2)中之RT3'～RT6'、RT3～RT6、(X-Y)、m及n同義，較佳之例子亦相同。
通式(T-1)所表示之化合物之較佳之其他形態是下述通式(T-6)所表示之情形。
[化38]
於通式(T-6)中，R1a～R1i之定義或較佳之範圍與通式(T-1)中之RT3～RT6之定義或較佳之範圍相同。而且，特佳的是R1a～R1i之0個～2個為烷基或芳基且其餘均為氫原子之情形。(X-Y)、m及n之定義或較佳之範圍與通式(T-1)中之(X-Y)、m及n相同。
將通式(T-1)所表示之化合物之較佳之具體例列舉如下，但並不限定於以下之化合物。
[化39]
[化40]
作為上述通式(T-1)所表示之化合物而例示之化合物可藉由日本專利特開2009-99783號公報中記載之方法、或美國專利7279232號等中記載之各種方法而合成。較佳的是於合成後，藉由管柱層析、再結晶等而進行純化後，藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，而且可有效地去除無機鹽或殘留溶劑等。
通式(T-1)所表示之化合物含有於發光層中，但其用途並無限定，亦可進一步於有機層內之任意層中含有。
作為銥錯合物，除了通式(T-1)所表示之化合物以外，亦可較佳地使用下述通式(T-7)所表示之化合物或者具有碳烯作為配位基之化合物。
[化41]
於通式(T-7)中，RT11～RT17與通式(T-2)中之RT3～RT6同義，較佳之範圍亦相同。而且，(X-Y)、n及m與通式(T-2)中之(X-Y)、n及m同義，較佳之範圍亦相同。
將該些之較佳之具體例列舉如下，但並不限定於以下之化合物。
[化42]
發光層中之發光材料，相對於形成發光層之所有化合物之重量而言，通常情況下於發光層中含有0.1 wt%～50 wt%，自耐久性、外部量子效率之觀點考慮，較佳的是含有1 wt%～50 wt%，更佳的是含有2 wt%～40 wt%。
發光層之厚度並無特別之限定，通常情況下較佳的是2 nm～500 nm，其中於外部量子效率之觀點考慮，更佳的是3 nm～200 nm，進一步更佳的是5 nm～100 nm。
本發明之元件中之發光層可僅由發光材料所構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層的構成。發光材料可為螢光發光材料亦可為磷光發光材料，摻雜物可為一種亦可為二種以上。主體材料較佳的是電荷傳輸材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，例如可列舉混合有電子傳輸性主體材料與電洞傳輸性主體材料之構成。另外，發光層中亦可含有不具電荷傳輸性、且不發光之材料。
而且，發光層可為一層亦可為二層以上之多層。而且，各個發光層亦可以不同之發光色進行發光。
<主體材料>
本發明中所使用之主體材料較佳的是通式(1)所表示之化合物。
通式(1)所表示之化合物是可傳輸電洞與電子這兩種電荷之化合物，藉由與通式(An-1)所表示之化合物組合，可使電荷注入勢壘變小，且可減小電荷遷移率之電場強度依存性。
本發明中所使用之主體材料除了通式(1)所表示之化合物以外，亦可含有以下之化合物。
主體材料可列舉電子傳輸材料及電洞傳輸性材料，較佳的是電荷傳輸材料。主體材料可為1種亦可為2種以上，例如可列舉混合有電子傳輸性主體材料與電洞傳輸性主體材料之構成。
例如可列舉：吡咯、吲哚、咔唑(例如CBP(4,4'-二(9-咔唑基)聯苯))、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、多芳基烷烴、吡咯啉、吡唑啉酮、苯二胺、芳基胺、經胺基取代之查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、芪、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、聯苯醌、二氧化噻喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯吡嗪、經氟取代之芳香族化合物、萘、苝等之雜環四羧酸酐、酞菁、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該些化合物之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。
於本發明之發光層中，所述主體材料之三重態最低激發能(T1能量)較所述磷光發光材料之T1能量更高，於色純度、發光效率、驅動耐久性之方面而言較佳。
而且，本發明中之主體化合物之含量並無特別之限定，自發光效率、驅動電壓之觀點考慮，相對於形成發光層之所有化合物之重量而言，較佳的是15wt%以上95wt%以下。
(電荷傳輸層)
所謂電荷傳輸層是指對有機電激發光元件施加電壓時產生電荷移動之層。具體而言可列舉電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層。較佳的是電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層。藉由塗佈法而形成之電荷傳輸層若為電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層，則可進行低成本且高效率之有機電激發光元件之製造。而且，電荷傳輸層更佳的是電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層。
(電洞注入層、電洞傳輸層)
電洞注入層、電洞傳輸層是具有自陽極或陽極側接受電洞而傳輸至陰極側之功能的層。
較佳的是於電洞注入層中含有電子接受性摻雜物。藉由於電洞注入層中含有電子接受性摻雜物，具有如下之效果：電洞注入性提高，驅動電壓降低，效率提高等。所謂電子接受性摻雜物，若為可自所摻雜之材料牽引電子，產生自由基陽離子之材料，則可為有機材料、無機材料中之任意材料，例如可列舉四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)、氧化鉬等。
電洞注入層中之電子接受性摻雜物相對於形成電洞注入層之所有化合物之重量而言，較佳的是含有0.01 wt%～50 wt%，更佳的是含有0.1 wt%～40 wt%，進一步更佳的是含有0.5 wt%～30 wt%。
(電子注入層、電子傳輸層)
電子注入層、電子傳輸層是具有自陰極或陰極側接受電子而傳輸至陽極側之功能的層。該些層中所使用之電子注入材料、電子傳輸材料可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
較佳的是於電子注入層中含有電子供應性摻雜物。藉由於電子注入層中含有電子供應性摻雜物，具有如下之效果：電子注入性提高，驅動電壓降低，效率提高等。所謂電子供應性摻雜物，若為可賦予所摻雜之材料電子，產生自由基陰離子之材料，則可為有機材料、無機材料中之任意材料，例如可列舉四硫富瓦烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、鋰、銫等。
電子注入層中之電子供應性摻雜物相對於形成電子注入層之所有化合物之重量而言，較佳的是含有0.01 wt%～50 wt%，更佳的是含有0.1 wt%～40 wt%，進一步更佳的是含有0.5 wt%～30 wt%。
關於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層，例如於日本專利特開2008-270736、日本專利特開2007-266458中有所詳述，可將該些公報中記載之事項適用於本發明中。
關於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層，於日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0165]～[0167]中有所詳述，可將該些公報中記載之事項適用於本發明中。
藉由於電洞注入層中含有電子接受性摻雜物，於電子注入層中含有電子供應性摻雜物，雖然一般情況下可以促進自電極注入電荷，使驅動電壓降低，但由於該些原因而造成元件內之電荷平衡崩潰，則存在如下之情形：發光位置變化、發光效率降低或驅動耐久性降低、促進高亮度驅動時之各種變化。本發明之元件於陰極側之發光層鄰接層/發光層界面之電荷注入勢壘或者發光層或陰極側之發光層鄰接層的電荷陷阱小而難以產生元件中之電荷儲存，陰極側之發光層鄰接層的電子遷移率與發光層之電洞遷移率及電子遷移率之平衡良好等；由於如上之原因，本發明之元件是對於電荷注入量之變化而言電荷之平衡難以崩潰之元件；因此，可藉由於電洞注入層中含有電子接受性摻雜物，於電子注入層中含有電子供應性摻雜物，而並不使效率、耐久性、高亮度驅動時之各種變化等惡化地降低驅動電壓。
(電洞阻擋層)
電洞阻擋層是具有防止自陽極側傳輸至發光層之電洞通過陰極側之功能的層。於本發明中，可設置電洞阻擋層作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
構成電洞阻擋層之有機化合物的例子可列舉：雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(Aluminum(III)bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-4-phenylphenolate(略記為BAlq))等鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
(電子阻擋層)
電子阻擋層是具有防止自陰極側傳輸至發光層之電子通過陽極側之功能的層。於本發明中，可設置電子阻擋層作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物的例子可適用例如上述之作為電洞傳輸材料而列舉之化合物。
電子阻擋層之厚度較佳的是1 nm～500 nm，更佳的是5 nm～200 nm，進一步更佳的是10 nm～100 nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
(保護層)
於本發明中，亦可藉由保護層而保護整個有機EL元件。
保護層中所含之材料若為具有抑制水分或氧等促進元件劣化之化合物進入至元件內之功能的材料即可。
關於保護層，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0169]～[0170]中所記載之事項適用於本發明中。
(密封容器)
本發明之元件亦可使用密封容器將整個元件密封。
關於密封容器，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0171]中所記載之事項適用於本發明中。
而且，於密封容器與發光元件之間的空間亦可封入水分吸附劑或惰性液體。水分吸附劑並無特別之限定，例如可列舉氧化鋇、氧化鈉、氧化鉀、氧化鈣、硫酸鈉、硫酸鈣、硫酸鎂、五氧化二磷、氯化鈣、氯化鎂、氯化銅、氟化銫、氟化鈮、溴化鈣、溴化釩、分子篩、沸石、氧化鎂等。惰性液體並無特別之限定，例如可列舉石蠟類、液態石蠟類、全氟烷烴或全氟胺、全氟醚等氟系溶劑、氯系溶劑、聚矽氧油類。
(驅動)
本發明之有機電激發光元件可藉由於陽極與陰極之間施加直流(亦可視需要包含交流電成分)電壓(通常為2伏特～15伏特)或直流電流而獲得發光。
關於本發明之有機電激發光元件之驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、日本專利特開平6-301355號、日本專利特開平5-29080號、日本專利特開平7-134558號、日本專利特開平8-234685號、日本專利特開平8-241047號之各公報，日本專利第2784615號、美國專利5828429號、美國專利6023308號之各說明書等中記載之驅動方法。
本發明之有機電激發光元件之外部量子效率較佳的是5%以上，更佳的是7%以上。外部量子效率之數值可使用於20℃下驅動元件時外部量子效率之最大值、或者於20℃下驅動元件時於100 cd/m2～300 cd/m2附近之外部量子效率之值。
本發明之有機電激發光元件之內部量子效率較佳的是30%，更佳的是50%以上，進一步更佳的是70%以上。元件之內部量子效率可藉由外部量子效率除以光出射效率而算出。於通常之有機EL元件中，光出射效率約為20%，藉由對基板之形狀、電極之形狀、有機層之膜厚、無機層之膜厚、有機層之折射率、無機層之折射率等作出努力改進，可使光出射效率為20%以上。
本發明之有機電激發光元件較佳的是於350 nm以上750 nm以下具有極大發光波長(發射光譜之最大強度波長)，更佳的是400 nm以上700 nm以下，進一步更佳的是450 nm以上650 nm以下。
(本發明之發光元件之用途)
本發明之發光元件可適宜地利用於發光裝置、像元、顯示元件、顯示器、背光源、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、廣告牌、室內裝飾、或光通信等中。特別是可較佳地用於照明裝置、顯示裝置等於發光亮度高之範圍進行驅動之元件。
(發光裝置)
其次，參照圖2對本發明之發光裝置加以說明。
本發明之發光裝置使用所述有機電激發光元件而成。
圖2是概略性表示本發明之發光裝置之一例之剖面圖。
圖2之發光裝置20由透明基板(支撐基板)2、有機電激發光元件10、密封容器16等而構成。
有機電激發光元件10是於基板2上順次積層有陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。而且，於陰極9上積層有保護層12，另外於保護層12上經由接著層14而設置有密封容器16。另外，省略了陽極3、陰極9之一部分、隔板、絕緣層等。
此處，接著層14可使用環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置之用途並無特別之限制，例如除照明裝置之外，可作為電視、個人電腦、行動電話、電子紙等之顯示裝置。
(照明裝置)
其次，參照圖3對本發明之實施形態之照明裝置加以說明。
圖3是概略性表示本發明之實施形態的照明裝置之一例之剖面圖。
本發明之實施形態之照明裝置40如圖3所示那樣具有上述之有機EL元件10、光散射部件30。更具體而言，照明裝置40以有機EL元件10之基板2與光散射部件30相接觸之方式而構成。
光散射部件30若為可散射光之部件則並無特別之限制，於圖3中是指於透明基板31中分散有微粒子32之部件。透明基板31例如可適宜列舉玻璃基板。微粒子32可適宜列舉透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用公知之玻璃基板及透明樹脂微粒子。此種照明裝置40若使來自有機電激發光元件10之發光入射至散射部件30之光入射面30A，則由光散射部件30而使入射光散射，使散射光作為照明光而自光出射面30B出射。
實例
以下列舉實例對本發明加以更詳細之說明，但本發明之範圍並不限制於該些實例。
例示化合物1、例示化合物20、例示化合物25可藉由國際公開第2004/074399號說明書中記載之方法而合成。例示化合物2、例示化合物9、例示化合物11、例示化合物13可參考國際公開第2004/074399號說明書中記載之方法而合成。而且，例示化合物(A)可藉由國際公開第2004/018587號說明書中記載之方法而合成。而且，例示化合物(B)、例示化合物(C)、例示化合物(D)、例示化合物(E)、例示化合物(F)、例示化合物(G)、例示化合物(H)、例示化合物(I)可參考國際公開第2004/018587號說明書中記載之方法而合成。
另外，本實例中所使用之有機材料均使用進行了昇華純化之材料，藉由高效液相層析儀(Tosoh TSKgel ODS-100Z)進行分析，使用254 nm之吸收強度面積比為99.9%以上之材料。
<實例1>
[元件之製作]
將具有0.5 mm厚、2.5 cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10 Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機化合物層。
第1層：CuPc：膜厚10 nm
第2層：NPD：膜厚30 nm
第3層：表1中所示之主體材料及RD-1(重量比93：7)：膜厚30 nm
第4層：表1中所示之材料：膜厚10 nm
第5層：Alq：膜厚20 nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.1 nm及金屬鋁100 nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氮氣置換之手套箱內，使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得有機電激發光元件。
使該些元件發光之結果，各元件均獲得源自發光材料之發光。
(有機電激發光元件之性能評價)
對所得之各元件，於效率、驅動電壓、耐久性、高亮度驅動時之色度變化、高亮度驅動時之經時色度變化、高亮度驅動時之經時驅動電壓上升之觀點進行評價。另外，以如下之方式進行各種測定。將結果示於表1中。
(a)效率
使用Toyo Corporation製造之電源量測單元2400，對各元件施加直流電壓而使其發光，使用TOPCON公司製造之亮度計BM-8測定其亮度。使用Hamamatsu Photonics K.K.製造之頻譜分析儀PMA-11測定發射光譜與發光波長。根據該些而藉由亮度換算法算出亮度為1000 cd/m2附近之外部量子效率，分別於表1中將元件1-1之值設為10、於表2中將元件2-1之值設為10、於表3中將元件3-1之值設為10、於表4中將元件4-1之值設為10、於表5中將元件5-1之值設為10、於表6中將元件1-1之值設為10，於各表中以相對值進行表示。效率之數字越大越佳。
(b)驅動電壓
以亮度成為1000 cd/m2之方式對各元件施加直流電壓而使其發光。將此時之施加電壓作為驅動電壓評價之指標，分別於表1中將元件1-1之值設為10、於表2中將元件2-1之值設為10、於表3中將元件3-1之值設為10、於表4中將元件4-1之值設為10、於表5中將元件5-1之值設為10、於表6中將元件1-1之值設為10，於各表中以相對值進行表示。驅動電壓之數字越小越佳。
(c)耐久性
以亮度成為5000 cd/m2之方式對各元件施加直流電壓並使其繼續發光，將亮度成為4000 cd/m2所需要之時間作為耐久性之指標，分別於表1中將元件1-1之值設為10、於表2中將元件2-1之值設為10、於表3中將元件3-1之值設為10、於表4中將元件4-1之值設為10、於表5中將元件5-1之值設為10、於表6中將元件1-1之值設為10，於各表中以相對值進行表示。耐久性之數字越大越佳。
(d)高亮度驅動時之色度變化
以亮度成為20000 cd/m2之方式對各元件施加直流電壓而使其發光。將此時之色度(x、y)與以亮度成為1000 cd/m2之方式施加直流電壓而使其發光時的色度(x、y)進行比較，以(△x、△y)之形式記述兩者之x值、y值之差，作為高亮度驅動時之色度變化之指標。△x、△y之值越小越佳。
(e)高亮度驅動時之經時色度變化
以亮度成為20000 cd/m2之方式對各元件施加直流電壓並使其繼續發光，將亮度成為10000 cd/m2時之色度(x、y)與驅動初始之色度(x、y)進行比較，以(△x、△y)之形式記述兩者之x值、y值之差，作為高亮度驅動時之經時色度變化之指標。△x、△y之值越小越佳。
(f)高亮度驅動時之經時驅動電壓上升
以亮度成為20000 cd/m2之方式對各元件施加直流電壓並使其繼續發光，將亮度成為10000 cd/m2時之電壓與驅動初始之電壓之差作為高亮度驅動時之經時電壓上升之指標。該值越小越佳。
另外，於表1～表6中，色度變化及經時色度變化之評價之中的記號「＜」表示不等號，例如「＜0.005」表示色度變化或經時色度變化不足0.005，「＞0.02」表示色度變化或經時色度變化大於0.02。
而且，經時電壓上升評價中之「＞5」表示經時電壓上升大於5，耐久性評價中之「＜1」表示耐久性(相對值)不足1。
[表1]
<實例2>
將發光材料由RD-1變更為GD-1，將主體材料與第4層之材料變更為下述表2中記載之材料，除此以外與實例1之元件之製作同樣地進行而製作元件2-1～元件2-9、比較元件2-1～比較元件2-9，進行與實例1相同之評價。將結果示於表2中。
[表2]
<實例3>
將發光材料由RD-1變更為GD-2，將主體材料與第4層之材料變更為下述表3中記載之材料，除此以外與實例1之元件之製作同樣地進行而製作元件3-1～元件3-8、比較元件3-1～比較元件3-9，進行與實例1相同之評價。將結果示於表3中。
[表3]
<實例4>
將發光材料由RD-1變更為BD-1，將主體材料與第4層之材料變更為下述表4中記載之材料，除此以外與實例1之元件之製作同樣地進行而製作元件4-1～元件4-6、比較元件4-1～比較元件4-8，進行與實例1相同之評價。將結果示於表4中。
[表4]
根據表1～表4，表示了：本發明之實例之元件具有優異之發光效率與耐久性，獲得驅動電壓低，高亮度驅動時之色度變化、經時色度變化及經時電壓上升小之有機電激發光元件。
<實例5>
將具有0.5 mm厚、2.5 cm見方之ITO膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10 Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上旋塗(4000 rpm、60秒)PEDOT(聚(3,4-乙烯二氧噻吩))/PSS(聚苯乙烯磺酸)水溶液(Baytron P(標準品))後，於120℃下進行10分鐘之乾燥而形成電洞傳輸層(厚度150 nm)。
其次，將含有1 wt%表5中所示之主體材料、及0.05 wt% RD-1之甲苯溶液旋塗(2000 rpm、60秒)於上述電洞傳輸層上，形成發光層(厚度50 nm)。
於該發光層上，使用表5中所示之電子傳輸層之項目中記載之化合物，藉由真空蒸鍍法蒸鍍10 nm而作為電子傳輸層，進一步藉由真空蒸鍍法蒸鍍20 nm之Alq而作為電子注入層。進一步依序蒸鍍氟化鋰0.1 nm及金屬鋁100 nm而作為陰極。
將該積層體並不與大氣接觸地放入至經氮氣置換之手套箱內，使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得本發明之元件5-1～本發明之元件5-8及比較元件5-1～比較元件5-9。將對所得之元件進行與元件1-1同樣之評價所得之結果示於表5。
[表5]
根據表5，表示於藉由溶液塗佈製程而形成電洞傳輸層及發光層的本發明之元件中，具有優異之發光效率與耐久性，獲得驅動電壓低，高亮度驅動時之色度變化、經時色度變化及經時電壓上升小之有機電激發光元件。
<實例6>
將元件1-1之第1層、主體材料、第4層、及第5層變更為表6中所示之構成，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件6-1～元件6-9、及比較元件6-1、及比較元件6-2，進行與元件1-1同樣之評價。另外，NPD：MoO3表示NPD與MoO3之重量比，Alq：Li表示Alq與Li之重量比。
[表6]
根據表6可知：藉由製成於電洞注入層及電子注入層中分別含有電子接受性摻雜物、電子供應性摻雜物之層，可獲得電壓有較大程度地降低，效率提高，且驅動耐久性優異、高亮度驅動時之色度變化、經時色度變化及經時電壓上升小的有機電激發光元件。
<比較例7>
使用化合物(1)作為主體材料，使用ET-2作為第4層材料，除此以外與實例1同樣地進行而製作元件，進行評價。
結果如下：效率(相對值)：9、驅動電壓(相對值)：11、耐久性(相對值)：1、高亮度驅動時之色度變化：(0.01、0.01)、高亮度驅動時之經時色度變化：(0.01、0.02)、高亮度驅動時之經時電壓上升(V)：3.5。
將實例1~實例6中所使用之化合物之結構表示如下。
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[產業上之可利用性]
藉由本發明，可提供具有優異之發光效率與耐久性，驅動電壓低，高亮度驅動時之色度變化、經時色度變化及經時電壓上升小的有機電激發光元件。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
2．．．基板
3．．．陽極
4．．．電洞注入層
5．．．電洞傳輸層
6．．．發光層
7．．．電洞阻擋層
8．．．電子傳輸層
9．．．陰極
10．．．有機電激發光元件
11．．．有機層
12．．．保護層
14．．．接著層
16．．．密封容器
20．．．發光裝置
30．．．光散射部件
30A．．．光入射面
30B．．．光出射面
31．．．透明基板
32．．．微粒子
40．．．照明裝置
圖1是表示本發明之有機電激發光元件之構成之一例的概略圖。
圖2是表示本發明之發光裝置之一例的概略圖。
圖3是表示本發明之照明裝置之一例的概略圖。
2．．．基板
3．．．陽極
4．．．電洞注入層
5．．．電洞傳輸層
6．．．發光層
7．．．電洞阻擋層
8．．．電子傳輸層
9．．．陰極
10．．．有機電激發光元件
Claims (12)
- 一種有機電激發光元件，其是於基板上包括由陽極及陰極所構成之一對電極、於上述電極間之發光層以及上述發光層與上述陰極之間具有與上述發光層鄰接之有機層的有機電激發光元件，於上述發光層中含有至少一種下述通式(1)所表示之化合物，於與上述發光層鄰接之上述有機層中含有至少一種下述通式(An-1)所表示之烴化合物，上述烴化合物僅由碳原子與氫原子而構成，分子量為400~1200之範圍，具有總碳數13~22之縮合多環骨架，
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，上述通式(1)所表示之化合物為通式(2)所表示之化合物，[化2]
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，上述通式(An-1)所表示之化合物為下述通式(An-2)所表示之化合物，[化4]
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機電激發光元件，其中，上述通式(1)所表示之化合物為上述通式(2)所表示之化合物，上述烴化合物為上述通式(An-2)所表示之化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光元件，其中，於上述通式(An-2)中，R13、R14、R17、及R18表示氫原子。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於上述發光層中含有至少一種磷光性發光材料。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機電激發光元件，其中，上述發光層、與上述發光層鄰接之上述有機層、及於上述陽極與上述陰極之間存在之其他有機層中的任意至少一層由溶液塗佈製程而形成。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機 電激發光元件，其中，於上述電極間具有電洞注入層，於上述電洞注入層中含有電子接受性摻雜物。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於上述電極間具有電子注入層，於上述電子注入層中含有電子供應性摻雜物。
- 一種發光裝置，其使用了如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機電激發光元件。
- 一種顯示裝置，其使用了如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機電激發光元件。
- 一種照明裝置，其使用了如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之有機電激發光元件。
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