TWI573788B - 有機電激發光元件 - Google Patents
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Description
本申請案主張於2010年01月15號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-007536號、於2010年05月20號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-116665號以及於2010年11月25號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-263017號的優先權，該專利申請案所揭露之內容係完整結合於本說明書中。
本發明是有關於一種有機電激發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)，特別是有關於一種高溫驅動時元件之諸性能(具體而言為外部量子效率、耐久性、色度變化及電壓差)優異之有機電激發光元件。
有機電激發光元件可藉由低電壓驅動而獲得高亮度之發光，因此近年來正對其進行活躍之研究開發。一般情況下，有機電激發光元件由包含發光層之有機層以及夾持該層之一對電極而構成，自陰極所注入之電子與自陽極所注入之電洞於發光層再結合，所生成之激子的能量被利用於發光中。
近年來，藉由使用磷光發光材料而不斷推進元件之高效率化。例如，研究使用銥錯合物或鉑錯合物等作為磷光發光材料，使發光效率及耐熱性得到提高之有機電激發光元件。
而且，廣泛採用摻雜型元件，所述摻雜型元件使用在
主體材料中摻雜有發光材料的發光層。
近年來，主體材料之開發正廣泛地進行，例如於國際公開第04/074399號及國際公開第08/072538號中揭示了：為了製作發光效率高、畫素缺陷少、耐熱性優異之元件，而將連結有多個芳基之咔唑化合物用於主體材料中之元件。
而且，關於發光材料，於美國專利申請公開第2008/297033號說明書中揭示了：為了獲得可藍色發光、耐久性優異、發射光譜尖銳(sharp)、低電力消耗之元件，而使用縮環型磷光發光材料之發明。而且，於國際公開第07/095118號中亦揭示了特定結構之縮環型磷光發光材料。
然而，先前之元件存在如下問題而需要進行改善：高溫驅動時之耐久性低、而且高溫驅動後之色度變化及電壓上升大。
先前之元件存在如下問題而需要進行改善：高溫驅動時之耐久性低、而且高溫驅動後之色度變化及電壓上升大。
本發明者等人發現於將本發明之主體材料與特定之藍色磷光材料加以組合之情形時，可提供一種相對於先前所常用之mCBP而言，高溫驅動時之外部量子效率及耐久性、以及高溫驅動後之色度變化及電壓差顯示出非常優異之性能的元件。
即，本發明之目的在於提供高溫驅動時之外部量子效率及耐久性高、且高溫驅動後之色度變化及電壓上升小之
有機電激發光元件。
而且，本發明之其他目的在於提供可用於有機電激發光元件之發光層及組成物。另外，本發明之其他目的在於提供包含有機電激發光元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置。
即，本發明可藉由下述手段而達成。
[1]一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之至少一層有機層的有機電激發光元件，於所述發光層中含有至少一種通式(PI-1)所表示之化合物，且於所述至少一層有機層之任意層中含有至少一種通式(1)所表示之化合物，
於通式(PI-1)中，R1~R9分別獨立地表示氫原子或取代基；R1~R9所表示之取代基亦可相互鍵結而形成環；(X-Y)表示單陰離子性雙牙配位基；
p表示1~3之整數；
於通式(1)中，R1表示烷基、芳基、或矽烷基，亦可進一步具有取代基Z；但是R1並不表示咔唑基或全氟烷基；於R1存在多個之情形時，多個R1分別可相同亦可不同；而且多個R1亦可相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環；R2~R5分別獨立地表示烷基、芳基、矽烷基、氰基或氟原子，亦可進一步具有取代基Z；於R2~R5分別存在多個之情形時，多個R2~多個R5分別可相同亦可不同；取代基Z表示烷基、烯基、芳基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環；n1表示0~5之整數；n2~n5分別獨立地表示0~4之整數。
[2]如上述[1]所述之有機電激發光元件，其中，於所
述通式(PI-1)中，p為3。
[3]如上述[1]或[2]所述之有機電激發光元件，其中，將所述通式(1)所表示之化合物用於所述發光層中。
[4]如上述[1]~[3]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，將所述通式(1)所表示之化合物用於所述發光層與陰極之間的層。
[5]如上述[1]~[3]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，將所述通式(1)所表示之化合物用於所述發光層與陽極之間的層。
[6]如上述[1]~[5]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，所述通式(1)所表示之化合物以下述通式(2)所表示，
於通式(2)中，R6及R7分別獨立地表示亦可具有取代基Z之烷基、亦可具有烷基之芳基、氰基或氟原子；於
R6及R7分別存在多個之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同；而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環；n6及n7分別獨立地表示0~5之整數；R8~R11分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基Z之烷基、亦可具有烷基之芳基、亦可具有取代基Z之矽烷基、氰基或氟原子；取代基Z表示烷基、烯基、芳基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
[7]如上述[6]所述之有機電激發光元件，其中，於所述通式(PI-1)中，R1~R9分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、氰基或氟原子，R1~R9亦可相互鍵結而形成芳基環，p為3，於所述通式(2)中，R6及R7分別獨立地表示烷基、或亦可具有烷基之芳基，n6及n7分別獨立地表示0~2之整數，R8~R11分別獨立為氫原子、烷基、亦可具有烷基之芳基、經烷基或苯基取代之矽烷基、氰基或氟原子。
[8]如上述[1]~[7]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於所述通式(PI-1)中，R8為氫原子或氟原子。
[9]如上述[1]~[8]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於所述電極間具有電子注入層，於該電子注入層中含有電子供應性摻雜劑。
[10]如上述[1]~[9]中任一項所述之有機電激發光元
件，其中，於所述電極間具有電洞注入層，於該電洞注入層中含有電子接受性摻雜劑。
[11]如上述[1]~[10]中任一項所述之有機電激發光元件，其中，於所述一對電極間所具有之有機層的至少一層藉由溶液塗佈製程而形成。
[12]一種發光層，其含有如上述[1]~[3]中任一項所述之通式(PI-1)所表示之化合物與通式(1)所表示之化合物。
[13]一種組成物，其含有如上述[1]~[3]中任一項所述之通式(PI-1)所表示之化合物與通式(1)所表示之化合物。
[14]一種發光裝置，其使用了如上述[1]~[11]中任一項所述之有機電激發光元件。
[15]一種顯示裝置，其使用了如上述[1]~[11]中任一項所述之有機電激發光元件。
[16]一種照明裝置，其使用了如上述[1]~[11]中任一項所述之有機電激發光元件。
本發明之有機電激發光元件於高溫驅動時元件之諸性能優異。具體而言，本發明之有機電激發光元件之高溫驅動時之外部量子效率及耐久性高、且高溫驅動後之色度變化及電壓上升小。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說
明如下。
於下述中，通式(PI-1)、通式(PIL-1)、通式(1)及通式(2)之說明中的氫原子亦包含同位素(氘原子等)，而且另外構成取代基之原子亦包含其同位素。
於本發明中，將取代基群組A及取代基Z定義如下。
(取代基群組A)
可列舉：烷基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基、新戊基等)、烯基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳的是碳數為6~30、更佳的是碳數為6~20、特佳的是碳數為6~12，例如可列舉苯基、4-甲基苯基、2,6-二甲基苯基等)、胺基(較佳的是碳數為0~30、更佳的是碳數為0~20、特佳的是碳數為0~10，例如可列舉胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二(甲苯基)胺基等)、烷氧基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~10，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳的是碳數為6~30、更佳的是碳數為6~20、特
佳的是碳數為6~12，例如可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~12，例如可列舉乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧基羰基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~12，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(較佳的是碳數為7~30、更佳的是碳數為7~20、特佳的是碳數為7~12，例如可列舉苯氧基羰基等)、醯氧基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧基羰基胺基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~12，例如可列舉甲氧基羰基胺基等)、芳氧基羰基胺基(較佳的是碳數為7~30、更佳的是碳數為7~20、特佳的是碳數為7~12，例如可列舉苯氧基羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉甲磺醯胺基、苯磺醯基胺基等)、胺磺醯基(較佳的是碳數為0~30、更佳的是碳數為0~20、特佳的是碳數為0~12，例如可列舉胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺
醯基等)、胺甲醯基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳的是碳數為6~30、更佳的是碳數為6~20、特佳的是碳數為6~12，例如可列舉苯硫基等)、雜環硫基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉吡啶基硫基、2-苯幷咪唑基硫基、2-苯幷噁唑基硫基、2-苯幷噻唑基硫基等)、磺醯基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉甲磺醯基、甲苯磺醯基等)、亞磺醯基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷醯胺基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉二乙基磷醯胺、苯基磷醯胺等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、異羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~12，異原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可
列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-哌啶基、N-嗎啉基、吡咯啶基、N-吡咯啶基、苯幷噁唑基、苯幷咪唑基、苯幷噻唑基、咔唑基、氮呯基、矽雜環戊二烯基等)、矽烷基(較佳的是碳數為3~40、更佳的是碳數為3~30、特佳的是碳數為3~24，例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳的是碳數為3~40、更佳的是碳數為3~30、特佳的是碳數為3~24，例如可列舉三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如可列舉二苯基磷酸基、二甲基磷酸基等)。該些取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組A中所選擇之基。
(取代基Z)
取代基Z表示烷基、烯基、芳基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
取代基Z所表示之烷基較佳的是碳數為1~8之烷基，更佳的是碳數為1~6之烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、環丙基等，較佳的是甲基、乙基、異丁基、或第三丁基，更佳的是甲基。
取代基Z所表示之烯基較佳的是碳數為2~8之烯基，更佳的是碳數為2~6之烯基，例如可列舉乙烯基、正
丙烯基、異丙烯基、異丁烯基、正丁烯基等，較佳的是乙烯基、正丙烯基、異丁烯基、或正丁烯基，更佳的是乙烯基。
取代基Z所表示之芳基較佳的是碳數為6~18之芳基，更佳的是碳數為6~12之芳基。例如可列舉苯基、聯苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基等，該些中較佳的是苯基、聯苯基，更佳的是苯基。
取代基Z所表示之芳香族雜環基較佳的是碳數為4~12之芳香族雜環基，例如可列舉吡啶基、呋喃基、噻吩基等，較佳的是吡啶基或呋喃基，更佳的是吡啶基。取代基Z所表示之烷氧基較佳的是碳數為1~8之烷氧基，更佳的是碳數為1~4之烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正丁氧基、環丙基氧基等，較佳的是甲氧基、乙氧基、異丁氧基、或第三丁氧基，更佳的是甲氧基。
取代基Z所表示之矽烷基及胺基可列舉與上述取代基群組A中之矽烷基及胺基相同之基。
多個取代基Z相互鍵結而形成之芳基環可列舉苯環、萘環等，較佳的是苯環。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之至少一層有機層的有機電激發光元件，於所述發光層中含有至少一種通式(PI-1)所表示之化合物，且於所述至少一層有機層之任意層中含有至少一種通式(1)所表示之化合物。
[通式(PI-1)所表示之化合物]
以下，對通式(PI-1)所表示之化合物加以說明。
於通式(PI-1)中，R1~R9分別獨立地表示氫原子或取代基。R1~R9所表示之取代基亦可相互鍵結而形成環。
(X-Y)表示單陰離子性雙牙配位基。
p表示1~3之整數。
R1~R9所表示之取代基分別獨立地列舉選自所述取代基群組A之取代基，R1~R9所表示之取代基亦可相互鍵結而形成環。
R1~R9較佳的是氫原子、烷基、環烷基、烷硫基、芳基、雜芳基、氰基、氟原子、烷氧基、芳氧基、二烷基胺基或二芳基胺基，更佳的是氫原子、烷基、芳基、氰基或氟原子，進一步更佳的是氫原子、烷基、芳基或氟原子。
R1~R9所表示之烷基分別獨立地亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是氟原子。R1~R9所表示之
烷基較佳的是碳數為1~8之烷基，更佳的是碳數為1~6之烷基，例如可列舉甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、新戊基、正己基等，較佳的是甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基、或正己基，更佳的是甲基、異丙基、第三丁基、新戊基、或正己基。
R1~R9所表示之環烷基分別獨立地亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基。R1~R9所表示之環烷基較佳的是碳數為3~20之環烷基，更佳的是碳數為3~10之環烷基，進一步更佳的是碳數為5~10之環烷基。例如可列舉環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環己烯基等，較佳的是環戊基、環己基、或環庚基。
R1~R9所表示之烷硫基分別獨立地亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是氟原子。R1~R9所表示之烷硫基較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、更佳的是碳數為1~12、進一步更佳的是碳數為1~6，例如可列舉甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、異丁硫基、第三丁硫基、正丁硫基、新戊硫基、正己硫基等，較佳的是甲硫基、乙硫基，更佳的是甲硫基。
R1~R9所表示之芳基分別獨立地亦可縮環，亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基或芳基，更佳的是烷基。R1~
R9所表示之芳基較佳的是亦可具有碳數為1~6之烷基或苯基之碳數為6~18之芳基，更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基。例如可列舉苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、異丙基苯基、二苯基苯基等，較佳的是苯基、2-甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-異丙基苯基、或2,6-二苯基苯基，更佳的是2,6-二甲基苯基。
R1~R9所表示之雜芳基分別獨立地亦可縮環，亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基或芳基，更佳的是烷基。R1~R9所表示之雜芳基較佳的是碳數為4~12之雜芳基，更佳的是碳數為4~10之雜芳基，例如可列舉吡啶基、呋喃基等，較佳的是吡啶基。
R1~R9所表示之烷氧基較佳的是碳數為1~8之烷氧基，更佳的是碳數為1~4之烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正丁氧基、環丙氧基等，較佳的是甲氧基、乙氧基、異丁氧基或第三丁氧基，更佳的是甲氧基。
R1~R9所表示之芳氧基較佳的是碳數為6~12之芳氧基，更佳的是碳數為6~10之芳氧基，例如可列舉苯氧基、聯苯氧基等，較佳的是苯氧基。
R1~R9所表示之二烷基胺基較佳的是碳數為2~16之二烷基胺基，更佳的是碳數為2~12之二烷基胺基，例如可列舉二甲基胺基、二乙基胺基等，較佳的是二甲基胺基。
R1~R9所表示之二芳基胺基較佳的是碳數為12~24之二芳基胺基，更佳的是碳數為12~20之二芳基胺基，例如可列舉二苯基胺基、二萘基胺基等，較佳的是二苯基胺基。
R1~R9所表示之取代基亦可相互鍵結而形成環，於形成環之情形時，較佳的是R1~R9中鄰接之2個相互鍵結而形成環，更佳的是R1及R2相互鍵結而形成環。所形成之環可列舉環烷基環、芳基環及雜芳基環等，較佳的是芳基環或雜芳基環，更佳的是芳基環。所形成之環亦可具有所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基、烯基或芳基，更佳的是烷基。而且，多個取代基Z相互鍵結而形成芳基環亦較佳。
所形成之環烷基環包含R1~R9以外之與環之形成相關之碳原子，較佳的是碳數為5~30之環烷基環，更佳的是碳數為5~14之芳基環。所形成之環烷基環例如可列舉環戊基環、環己基環、茚滿(indane)環等，較佳的是環己基環或茚滿環，更佳的是茚滿環。
所形成之芳基環包含R1~R9以外之與環之形成相關之碳原子，較佳的是碳數為6~30之芳基環，更佳的是碳數為6~14之芳基環。所形成之芳基環例如可列舉亦可具有烷基之苯環、萘環、菲環等，較佳的是亦可具有烷基之苯環，更佳的是苯環。
所形成之雜芳基環包含R1~R9以外之與環之形成相關之碳原子，較佳的是碳數為4~12之雜芳基環，更佳的
是碳數為4~10之雜芳基環。所形成之雜芳基環例如可列舉吲哚環、吡啶環、吡嗪環、呋喃環、噻吩環等，較佳的是吡嗪環。
R1及R2較佳的是氫原子、烷基、芳基(芳基較佳的是亦可具有取代基Z之苯基，取代基Z較佳的是烷基、芳基，更佳的是甲基、苯基)、雜芳基、烷氧基、烷硫基、二烷基胺基、R1與R2鍵結而形成亦可具有取代基Z之苯環的基(取代基Z較佳的是烷基)、R1與R2鍵結而形成亦可具有取代基Z之吡嗪環的基(吡嗪環較佳的是未經取代之吡嗪環)，更佳的是氫原子、烷基、芳基、R1與R2鍵結而形成亦可具有取代基Z之苯環的基(取代基Z較佳的是烷基)，進一步更佳的是氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基、亦可具有取代基Z之苯基(取代基Z較佳的是烷基，更佳的是甲基)。
R3、R4、R5及R6較佳的是氫原子、烷基、芳基、環烷基，更佳的是氫原子、烷基、芳基(芳基較佳的是亦可具有取代基Z之苯基，取代基Z較佳的是烷基，更佳的是甲基、異丙基)，進一步更佳的是氫原子、烷基，特佳的是氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基、正己基。
R7較佳的是氫原子、烷基、芳基(芳基較佳的是亦可具有取代基Z之苯基，取代基Z較佳的是烷基，更佳的是甲基)，更佳的是氫原子、烷基，進一步更佳的是氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、新戊基。
R8較佳的是氫原子、烷基、氟原子、芳基，更佳的是氫原子、烷基、氟原子，進一步更佳的是氫原子、氟原子。若R8為氫原子或氟原子，則雖然理由尚不明確，但可獲得高溫驅動時之外部量子效率及耐久性高、且高溫驅動後之電壓上升小之元件。
R9較佳的是氫原子、烷基、芳基，更佳的是氫原子、烷基，進一步更佳的是氫原子。
p較佳的是2或3，更佳的是3。
(X-Y)表示單陰離子性雙牙配位基。該些配位基並不直接有助於光學活性特性，可變更分子之光學活性特性。於發光材料中所使用之單陰離子性雙牙配位基可自本領域中所公知之基中選擇。單陰離子性雙牙配位基之非限定性例，於藉由參照而引用之Lamansky等人的PCT申請之國際公開第02/15645號之第89頁~第90頁中有所記載。較佳之單陰離子性雙牙配位基包括乙醯丙酮(acac)及吡啶甲酸酯(pic)、以及該些之衍生物。於本發明中，自錯合物之穩定性、高的發光量子產率之觀點考慮，單陰離子性雙牙配位基較佳的是下述通式(PIL-1)所表示之乙醯丙酮及其衍生物。
於通式(PIL-1)中，Ra~Rc分別獨立地表示氫原子、烷基或芳基。＊表示於銥上之配位位置。
Ra~Rc所表示之烷基分別獨立地亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是氟原子。Ra~Rc所表示之烷基較佳的是碳數為1~8之烷基，更佳的是碳數為1~4之烷基，例如可列舉甲基、乙基、乙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、環丙基、三氟甲基等，較佳的是甲基、乙基、異丁基、或第三丁基，更佳的是甲基或第三丁基，進一步更佳的是甲基。
Ra~Rc所表示之芳基分別獨立地亦可縮環，亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基。Ra~Rc所表示之芳基較佳的是碳數為6~12之芳基，更佳的是碳數為6~10之芳基，例如可列舉苯基、甲苯基等，較佳的是苯基。
自錯合物之穩定性之觀點考慮，Ra及Rb分別獨立地較佳的是烷基及芳基之任意種，更佳的是烷基。Ra及Rb所表示之烷基較佳的是碳數為1~4之烷基，更佳的是甲基
及第三丁基之任意種，進一步更佳的是甲基。較佳的是Ra與Rb相同。
Rc較佳的是氫原子。
以下例示了通式(PI-1)所表示之化合物之具體例，但本發明並不限定於該些化合物。
作為通式(PI-1)所表示之化合物而例示之化合物例如可藉由美國專利申請公開第2007/0190359號或美國專利申請公開第2008/0297033號中記載之方法等各種方法而合成。例如，化合物1可藉由美國專利申請公開第2007/0190359號之第44頁[0104]~第45頁[0107]中記載之方法而合成。
於本發明中，通式(PI-1)所表示之化合物含有於發光層中，但其用途並無限定，亦可進一步於有機層內之任意層中含有。
於本發明中，為了進一步抑制高溫驅動後之色度變化，較佳的是於發光層中含有以下所記載之通式(1)或通式(2)所表示之化合物、與通式(PI-1)所表示之化合物。
通式(PI-1)所表示之化合物相對於發光層之總重量而言，較佳的是含有0.1wt%~30wt%，更佳的是含有1wt%~20wt%，進一步更佳的是含有5wt%~15wt%。
[通式(1)所表示之化合物]
以下，對通式(1)所表示之化合物加以說明。
於通式(1)中，R1表示烷基、芳基、或矽烷基，亦可進一步具有取代基Z。但是R1並不表示咔唑基或全氟烷基。於R1存在多個之情形時，多個R1分別可相同亦可不同。而且多個R1亦可相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環。
R2~R5分別獨立地表示烷基、芳基、矽烷基、氰基或氟原子，亦可進一步具有取代基Z。於R2~R5分別存在多個之情形時，多個R2~多個R5分別可相同亦可不同。
取代基Z表示烷基、烯基、芳基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
n1表示0~5之整數。
n2~n5分別獨立地表示0~4之整數。
R1所表示之烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是氟原子。但是R1所表示之烷基並不為
全氟烷基。R1所表示之烷基較佳的是碳數為1~8之烷基，更佳的是碳數為1~6之烷基，進一步更佳的是碳數為1~4之烷基。例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2-甲基戊基、新戊基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等，該些基中較佳的是甲基、異丙基、第三丁基、或新戊基，更佳的是甲基或第三丁基，進一步更佳的是第三丁基。
R1所表示之芳基亦可縮環，亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是亦可經氟原子取代之烷基、芳基、氟原子或氰基，更佳的是烷基。R1所表示之芳基較佳的是碳數為6~30之芳基，更佳的是碳數為6~18之芳基。碳數為6~18之芳基較佳的是亦可具有碳數為1~6之亦可經氟原子取代之烷基、氟原子或氰基的碳數為6~18之芳基，更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~18之芳基。例如可列舉苯基、二甲基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基、菲基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)、氰基苯基、三氟甲基苯基、氟化苯基等，該些基中較佳的是苯基、二甲基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、或第三丁基萘基，更佳的是苯基、聯苯基、或聯三苯基。
R1所表示之矽烷基亦可具有取代基。具有取代基之情
形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基或苯基，更佳的是苯基。R1所表示之矽烷基較佳的是碳數為0~18之矽烷基，更佳的是碳數為3~18之矽烷基。碳數為3~18之矽烷基較佳的是經碳數為1~6之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基，更佳的是矽烷基之3個氫原子均被碳數為1~6之烷基及苯基之任意種取代，進一步更佳的是矽烷基之3個氫原子均被苯基取代。例如可列舉三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、三苯基矽烷基等，該些基中較佳的是三甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基或三苯基矽烷基，更佳的是三苯基矽烷基。
於R1存在多個之情形時，多個R1分別可相同亦可不同。而且，多個R1亦可相互鍵結而形成亦可具有上述取代基Z之芳基環。取代基Z較佳的是烷基或芳基，更佳的是烷基。
多個R1相互鍵結而形成之芳基環包括該多個R1所取代之碳原子，較佳的是碳數為6~30之芳基環，更佳的是碳數為6~14之芳基環。所形成之環較佳的是苯環、萘環、菲環之任意種，更佳的是苯環、菲環，進一步更佳的是苯環。另外，由多個R1所形成之環亦可存在多個，例如，多個R1分別相互鍵結而形成2個苯環，該多個R1亦可與所取代之苯環一同形成菲環。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R1較
佳的是烷基、亦可具有烷基之芳基、及經烷基或苯基取代之矽烷基之任意種，更佳的是亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基，進一步更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~18之芳基。
其中，R1較佳的是甲基、第三丁基、新戊基、未經取代之苯基、經氰基或氟原子或三氟甲基取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、未經取代之萘基、經甲基或第三丁基取代之萘基、三苯基矽烷基、多個烷基或芳基分別相互鍵結而形成之苯環或菲環，更佳的是未經取代之苯基、聯苯基、或聯三苯基，進一步更佳的是未經取代之苯基或聯三苯基。
n1較佳的是0~4之整數，更佳的是0~3之整數，進一步更佳的是0~2之整數。
R2~R5所表示之芳基、矽烷基之具體例及較佳例與所述R1所表示之芳基、矽烷基之具體例及較佳例相同。
作為R2~R5所表示之烷基，除了所述R1所表示之烷基之例示以外，還可以列舉三氟甲基等全氟烷基。該些基中，較佳的是甲基、三氟甲基、異丙基、第三丁基、或新戊基，更佳的是甲基或第三丁基，進一步更佳的是第三丁基。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R2~R5分別獨立地較佳的是烷基、芳基、經烷基或苯基取代之矽烷基、氰基、及氟原子之任意種，更佳的是碳數為1~6之烷基、碳數為6~18之芳基、經碳數為1~6之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、氰基、及氟原子之任意
種，進一步更佳的是碳數為1~4之烷基、碳數為6~12之芳基、經碳數為1~6之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、氰基、及氟原子之任意種。
其中，R2~R5分別獨立地較佳的是甲基、異丙基、第三丁基、新戊基、三氟甲基、苯基、二甲基苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、氟原子、及氰基之任意種，更佳的是第三丁基、苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、及氰基之任意種，進一步更佳的是第三丁基、苯基、三苯基矽烷基、及氰基之任意種。
n2~n5分別獨立地較佳的是0~2之整數，更佳的是0或1。於咔唑骨架上導入取代基之情形時，咔唑骨架之3位及6位為反應活性位，自合成之容易性及化學穩定性提高之觀點考慮，較佳的是於該位置導入取代基。
更佳的是通式(1)所表示之化合物以下述通式(2)所表示。
於通式(2)中，R6及R7分別獨立地表示亦可具有取
代基Z之烷基、亦可具有烷基之芳基、氰基或氟原子。R6及R7分別存在多個之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同。而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有取代基Z之芳基環。
n6及n7分別獨立地表示0~5之整數。
R8~R11分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基Z之烷基、亦可具有烷基之芳基、亦可具有取代基Z之矽烷基、氰基或氟原子。
取代基Z表示烷基、烯基、芳基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
R6及R7所表示之烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是氟原子。
R6及R7所表示之烷基較佳的是碳數為1~6之烷基，更佳的是碳數為1~4之烷基。R6及R7所表示之烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R2~R5所表示之烷基之具體例及較佳例相同。
R6及R7所表示之亦可具有烷基之芳基中的烷基較佳的是碳數為1~6之烷基，更佳的是碳數為1~4之烷基。該烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R2~R5所表示之烷基之具體例及較佳例相同。
R6及R7所表示之亦可具有烷基之芳基中的芳基，較佳的是碳數為6~18之芳基，更佳的是碳數為6~12之芳
基。例如可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)等，該些基中較佳的是苯基、聯苯基、聯三苯基、或萘基，更佳的是苯基、聯苯基、或聯三苯基。
R6及R7所表示之亦可具有烷基之芳基較佳的是未經取代之芳基。
R6及R7所表示之亦可具有烷基之芳基例如可列舉苯基、二甲基苯基、第三丁基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基、菲基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)等，較佳的是苯基、第三丁基苯基、或聯苯基，更佳的是苯基。
R6及R7分別存在多個之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同。而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有上述取代基Z之芳基環。取代基Z較佳的是烷基或芳基，更佳的是烷基。
多個R6及多個R7分別相互鍵結而形成之芳基環包含該多個R6及該多個R7所分別取代之碳原子，較佳的是碳數為6~30之芳基環，更佳的是碳數為6~14之芳基環，進一步更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~14之芳基環。所形成之環較佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的苯環、萘環及菲環之任意種，更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的苯環，例如可列舉苯環、經第三丁基取代之苯環。另外，由多個R6或多個R7所形成之環亦可存在多個，例如，多個R6或多個R7可相互鍵結而形成2
個苯環，該多個R6或該多個R7亦可與所取代之苯環一同形成菲環。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R6及R7較佳的是碳數為1~6之烷基、亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基、氰基及氟原子之任意種，進一步更佳的是碳數為1~4之烷基、亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基、氰基及氟原子之任意種。自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R6及R7分別獨立地表示烷基、或亦可具有烷基之芳基亦較佳。
其中，R6及R7分別獨立地較佳的是甲基、三氟甲基、第三丁基、未經取代之苯基、經第三丁基取代之苯基、聯苯基、氰基、氟原子、及多個烷基分別相互鍵結所形成的未經取代之苯環或經第三丁基取代之苯環之任意種，更佳的是甲基、三氟甲基、未經取代之苯基、氰基、氟原子、及多個烷基分別相互鍵結所形成的未經取代之苯環或經第三丁基取代之苯環之任意種，最佳的是未經取代之苯基。
n6及n7分別獨立地較佳的是0~4之整數，更佳的是0~2之整數，進一步更佳的是0或1。
R8~R11所表示之烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是氟原子。
R8~R11所表示之烷基較佳的是碳數為1~6之烷基，更佳的是碳數為1~4之烷基。R8~R11所表示之烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R2~R5所表示之烷基
之具體例及較佳例相同。
R8~R11所表示之亦可具有烷基之芳基較佳的是亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基，更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基。
R8~R11所表示之亦可具有烷基之芳基之具體例及較佳例與所述R6及R7所表示之亦可具有烷基之芳基中之具體例及較佳例相同。
R8~R11所表示之矽烷基亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z，取代基Z較佳的是烷基或苯基，更佳的是苯基。R8~R11所表示之矽烷基較佳的是碳數為3~18之矽烷基，R8~R11所表示之碳數為3~18之矽烷基之具體例及較佳例與所述通式(1)中之R1所表示之矽烷基中的碳數為3~18之矽烷基之具體例及較佳例相同。
自電荷傳輸能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R8~R11分別獨立地較佳的是氫原子、烷基、亦可具有烷基之芳基、經烷基或苯基取代之矽烷基、氰基、及氟原子之任意種，更佳的是氫原子、碳數為1~6之烷基、亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基、經碳數為1~6之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、氰基、及氟原子之任意種，進一步更佳的是氫原子、碳數為1~4之烷基、亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基、經碳數為1~6之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、氰基、及氟原子之任意種。
其中，R8~R11分別獨立地較佳的是氫原子、甲基、異丙基、第三丁基、新戊基、三氟甲基、苯基、二甲基苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、氟原子、及氰基之任意種，更佳的是氫原子、第三丁基、苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、及氰基之任意種，進一步更佳的是氫原子、第三丁基、苯基、三苯基矽烷基、及氰基之任意種。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物最佳的是僅由碳原子、氫原子及氮原子所構成之情形。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物之玻璃轉移溫度(Tg)較佳的是80℃以上400℃以下，更佳的是100℃以上400℃以下，進一步更佳的是120℃以上400℃以下。
於通式(1)或通式(2)具有氫原子之情形時，亦包含同位素(氘原子等)。於此情形時，可以是化合物中之所有之氫原子被取代為同位素，而且也可以是一部分包含同位素的化合物之混合物。
以下，例示通式(1)或通式(2)所表示之化合物之具體例，本發明並不限定於該些化合物。
上述作為通式(1)或通式(2)所表示之化合物而例示之化合物可參考國際公開第2004/074399號說明書等而合成。例如，化合物(A-1)可藉由國際公開第2004/074399號第52頁第22行~第54頁第15行中記載之方法而合成。
於本發明中，通式(1)或通式(2)所表示之化合物，其用途並無限定，可於有機層內之任意層中含有。作為通式(1)或通式(2)所表示之化合物之導入層，較佳的是
發光層、發光層與陰極之間的層、發光層與陽極之間的層之任意層，或者於多個層中含有；更佳的是發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層之任意層，或者於多個層中含有。
於本發明中，為了進一步抑制高溫驅動後之色度變化，較佳的是於發光層或與發光層鄰接之層的任意層中含有通式(1)或通式(2)所表示之化合物，更佳的是於發光層中含有通式(1)或通式(2)所表示之化合物。而且，亦可於發光層及鄰接之層這兩個層中含有通式(1)或通式(2)所表示之化合物。
於發光層中含有通式(1)或通式(2)所表示之化合物之情形時，本發明之通式(1)或通式(2)所表示之化合物相對於發光層之總重量而言較佳的是含有0.1wt%~99wt%，更佳的是含有1wt%~95wt%，進一步更佳的是含有10wt%~95wt%。進一步於發光層以外之層中含有通式(1)或通式(2)所表示之化合物之情形時，相對於該層之總重量而言較佳的是含有70wt%~100wt%，更佳的是含有85wt%~100wt%。
[含有通式(PI-1)所表示之化合物、通式(1)或通式(2)所表示之化合物的發光層]
本發明亦關於含有所述通式(PI-1)所表示之化合物、所述通式(1)或通式(2)所表示之化合物之發光層。本發明之發光層可用於有機電激發光元件中。
[含有通式(PI-1)所表示之化合物、通式(1)或通
式(2)所表示之化合物的組成物]
本發明亦關於含有所述通式(PI-1)所表示之化合物、所述通式(1)或通式(2)所表示之化合物之組成物。
於本發明之組成物中，通式(PI-1)所表示之化合物之含量相對於組成物中之總固體成分而言較佳的是1wt%~40wt%，更佳的是3wt%~20wt%。
於本發明之組成物中，通式(1)或通式(2)所表示之化合物之含量相對於組成物中之總固體成分而言較佳的是50wt%~97wt%，更佳的是70wt%~90wt%。
本發明之組成物中其他亦可含有之成分可為有機物亦可為無機物，有機物可適用後述之作為主體材料、螢光發光材料、磷光發光材料、烴材料而列舉之材料。
本發明之組成物可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法，轉印法、印刷法等濕式成膜法而形成有機電激發光元件之有機層。
[有機電激發光元件]
對本發明之元件加以詳細之說明。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之至少一層有機層的有機電激發光元件，於所述發光層中含有至少一種通式(PI-1)所表示之化合物，且於所述至少一層有機層之任意層中含有至少一種通式(1)所表示之化合物。
於本發明之有機電激發光元件中，發光層為有機層，亦可進一步具有多個有機層。
於發光元件之性質上，較佳的是陽極及陰極中之至少一個電極為透明或半透明。
圖1是表示本發明之有機電激發光元件之構成之一例。圖1中所示之本發明之有機電激發光元件10於基板2上，於陽極3與陰極9之間夾持有發光層6。具體而言，於陽極3與陰極9之間順次積層有電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6、電洞阻擋層7、及電子傳輸層8。
<有機層之構成>
所述有機層之層構成並無特別限制，可根據有機電激發光元件之用途、目的而適宜選擇，較佳的是形成於所述透明電極上或所述半透明電極上。於此情形時，有機層形成於所述透明電極或所述半透明電極上之前面或單面。
關於有機層之形狀、大小、及厚度等，並無特別限制，可根據需要而適宜選擇。
具體之層構成可列舉如下，但本發明並不限定於該些構成。
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極。
關於有機電激發光元件之元件構成、基板、陰極及陽極，例如於日本專利特開2008-270736號公報中有所詳述，可將該公報中所記載之事項適用於本發明中。
<基板>
本發明中所使用之基板較佳的是並不使自有機層所發出之光散射或衰減之基板。於有機材料之情形時，較佳的是耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電氣絕緣性、及加工性優異。
<陽極>
陽極通常情況下若具有作為對有機層供給電洞之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。如上所述，陽極通常設為透明陽極。
<陰極>
陰極通常情況下若具有作為將電子注入至有機層之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。
關於基板、陽極、陰極，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0070]~[0089]中記載之事項適用於本發明中。
<有機層>
對本發明之有機層加以說明。
-有機層之形成-
於本發明之有機電激發光元件中，各有機層可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法，轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等溶液塗佈製程之任意種而適宜地形成。較佳的是有機層之至少一層藉由溶液塗佈製程而形成。
(發光層)
<發光材料>
較佳的是本發明中之發光材料為所述通式(PI-1)所表示之化合物。
發光層中之發光材料，相對於形成發光層之所有化合物之重量而言，通常情況下於發光層中含有0.1wt%~50wt%，自耐久性、外部量子效率之觀點考慮，較佳的是含有1wt%~50wt%，更佳的是含有2wt%~40wt%。
發光層之厚度並無特別之限定，通常情況下較佳的是2nm~500nm，其中於外部量子效率之觀點考慮，更佳的是3nm~200nm，進一步更佳的是5nm~100nm。
本發明之元件中之發光層可僅由發光材料所構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層的構成。發光材料可為螢光發光材料亦可為磷光發光材料，摻雜劑可為一種亦可為二種以上。主體材料較佳的是電荷傳輸材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，例如可列舉混合有電子傳輸性主體材料與電洞傳輸性主體材料之構成。另外，發光層中亦可含有不具電荷傳輸性、且不發光之材料。本發明之元件中的發光層較佳的是使用作為主體材料之通式(1)或通式(2)所表示之化合物與作為發光材料之通式(PI-1)所
表示之化合物的發光層。
而且，發光層可為一層亦可為二層以上之多層。於發光層為多個之情形時，亦可於二層以上之發光層中含有通式(1)或通式(2)所表示之化合物及通式(PI-1)所表示之化合物。而且，各個發光層亦可以不同之發光色進行發光。
<主體材料>
本發明中所使用之主體材料較佳的是所述通式(1)或通式(2)所表示之化合物。
通式(1)或通式(2)所表示之化合物為可傳輸電洞與電子這兩種電荷之化合物，藉由與通式(PI-1)所表示之化合物組合，可抑制發光層中的電洞與電子之傳輸能力之平衡由於溫度或電場等外部環境而變化。藉此，即使是具有咔唑基之化合物，亦可使驅動耐久性提高。另外，可抑制高溫驅動後之色變化。
本發明中所使用之主體材料亦可進一步含有以下之化合物。例如可列舉吡咯、吲哚、咔唑(CBP(4,4'-二(9-咔唑基)聯苯)等)、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、多芳基烷烴、吡咯啉、吡唑啉酮、苯二胺、芳基胺、經胺基取代之查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、芪、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、
吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、聯苯醌、二氧化噻喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯吡嗪、經氟取代之芳香族化合物、萘、苝等之雜環四羧酸酐、酞菁、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯幷噁唑或苯幷噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該些化合物之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。
於本發明之發光層中，所述主體材料(亦包含通式(1)或通式(2)所表示之化合物)之三重態最低激發能(T1能量)較所述磷光發光材料之T1能量更高，於色純度、發光效率、驅動耐久性之方面而言較佳。
而且，本發明中之主體化合物之含量並無特別之限定，自發光效率、驅動電壓之觀點考慮，相對於形成發光層之所有化合物之重量而言，較佳的是15wt%以上98wt%以下。
(螢光發光材料)
可於本發明中使用之螢光發光材料之例子例如可列舉苯幷噁唑衍生物、苯幷咪唑衍生物、苯幷噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、多苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡嗪衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯幷吡啶衍生物、噻二唑幷吡啶衍生物、環戊二烯衍生物、苯乙烯
基胺衍生物、二酮基吡咯幷吡咯衍生物、芳香族二亞甲基化合物、8-羥基喹啉衍生物之錯合物或吡咯甲川衍生物之錯合物為代表之各種錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等化合物等。
(磷光發光材料)
可於本發明中使用之磷光發光材料除了通式(PI-1)所表示之化合物以外，例如可列舉US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2002-302671、日本專利特開2002-117978、日本專利特開2003-133074、日本專利特開2002-235076、日本專利特開2003-123982、日本專利特開2002-170684、EP1211257、日本專利特開2002-226495、日本專利特開2002-234894、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2001-298470、日本專利特開2002-173674、日本專利特開2002-203678、日本專利特開2002-203679、日本專利特開2004-357791、日本專利特開2006-256999、日本專利特開2007-19462、日本專利特開2007-84635、日本專利特開2007-96259等專利文獻中記載之磷光發光化合物等，其中，更佳之發光材料可列舉Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物。特佳
的是Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳的是包含金屬-碳鍵、金屬-氮鍵、金屬-氧鍵、金屬-硫鍵之至少一個配位樣式之Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。另外，於發光效率、驅動耐久性、色度等觀點考慮，特佳的是包含3牙以上之多牙配位基的Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。
可於本發明中使用之磷光發光材料(通式(PI-1)所表示之化合物及/或所併用之磷光發光材料)之含量相對於發光層之總重量而言，較佳的是0.1wt%以上50wt%以下之範圍，更佳的是0.3wt%以上40wt%以下之範圍，最佳的是0.5wt%以上30wt%以下之範圍。特別是於0.5wt%以上30wt%以下之範圍內，該有機電激發光元件之發光的色度對磷光發光材料之添加濃度依存性小。
最佳的是本發明之有機電激發光元件含有相對於該發光層之總重量而言為0.5wt%~30wt%的上述化合物(PI-1)(通式(PI-1)所表示之化合物)之至少一種。
(電荷傳輸層)
所謂電荷傳輸層是指對有機電激發光元件施加電壓時產生電荷移動之層。具體而言可列舉電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層。較佳的是電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層。藉由塗佈法而形成之電荷傳輸層若為電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層，則可進行低成本且高效率之有機電激發光元件之製造。而且，電荷傳
輸層更佳的是電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層。
-電洞注入層、電洞傳輸層-
電洞注入層、電洞傳輸層是具有自陽極或陽極側接受電洞而傳輸至陰極側之功能的層。
較佳的是於電洞注入層中含有電子接受性摻雜劑。藉由於電洞注入層中含有電子接受性摻雜劑，具有如下之效果：電洞注入性提高，驅動電壓降低，效率提高等。所謂電子接受性摻雜劑，若為可自所摻雜之材料牽引電子，產生自由基陽離子之材料，則可為有機材料、無機材料中之任意材料，例如可列舉苯醌或其衍生物、及金屬氧化物等，較佳的是四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)、氧化鉬。
電洞注入層中之電子接受性摻雜劑相對於形成電洞注入層之所有化合物之重量而言，較佳的是含有0.01wt%~50wt%，更佳的是含有0.1wt%~40wt%，進一步更佳的是含有0.5wt%~30wt%。
-電子注入層、電子傳輸層-
電子注入層、電子傳輸層是具有自陰極或陰極側接受電子而傳輸至陽極側之功能的層。
較佳的是於電子注入層中含有電子供應性摻雜劑。藉由於電子注入層中含有電子供應性摻雜劑，具有如下之效果：電子注入性提高，驅動電壓降低，效率提高等。所謂電子供應性摻雜劑，若為可賦予所摻雜之材料電子，產生自由基陰離子之材料，則可為有機材料、無機材料中之任
意材料，例如可列舉四硫富瓦烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、鋰、銫等。
關於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]中記載之事項適用於本發明中。
於本發明之元件中，含有電子接受性摻雜劑或電子供應性摻雜劑之元件，相對於不含該些摻雜劑之元件而言，外部量子效率之相對值提高。其理由尚不明確，但認為如下。若電子注入性或電洞注入性提高，則發光層內之電荷平衡崩潰，發光位置變化。若電洞注入性提高，則於發光層之陰極側界面積存電荷，於該位置之發光比例增加；若電子注入性提高，則於發光層之陽極側界面積存電荷，於該位置之發光比例増加。於不含電子接受性摻雜劑或電子供應性摻雜劑之元件中，該發光位置之變化大，分別由於電洞阻擋層、電子阻擋層而受到激子之去活化，效率有較大程度之降低，相對於此，於含有電子接受性摻雜劑或電子供應性摻雜劑之元件中，發光位置並無較大程度之變化，效率得到維持，因此其結果外部量子效率之相對值提高。
電子注入層中之電子供應性摻雜劑，相對於形成電子注入層之所有化合物之重量而言，較佳的是含有0.01wt%~50wt%，更佳的是含有0.1wt%~40wt%，進一步更佳的是含有0.5wt%~30wt%。
-電洞阻擋層-
電洞阻擋層是具有防止自陽極側傳輸至發光層之電洞通過陰極側之功能的層。於本發明中，可設置電洞阻擋層作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
構成電洞阻擋層之有機化合物的例子可列舉：雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinolato)4-phenylphenolate(略記為BAlq))等鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
-電子阻擋層-
電子阻擋層是具有防止自陰極側傳輸至發光層之電子通過陽極側之功能的層。於本發明中，可設置電子阻擋層作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物的例子可適用例如上述之作為電洞傳輸材料而列舉之化合物。
電子阻擋層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所
構成之多層結構。
<保護層>
於本發明中，亦可藉由保護層而保護整個有機EL元件。
關於保護層，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~[0170]中所記載之事項適用於本發明中。
<密封容器>
本發明之元件亦可使用密封容器將整個元件密封。
關於密封容器，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0171]中所記載之事項適用於本發明中。
(驅動)
本發明之有機電激發光元件可藉由於陽極與陰極之間施加直流(亦可視需要包含交流電成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)或直流電流而獲得發光。
關於本發明之有機電激發光元件之驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、日本專利特開平6-301355號、日本專利特開平5-29080號、日本專利特開平7-134558號、日本專利特開平8-234685號、日本專利特開平8-241047號之各公報，日本專利第2784615號、美國專利5828429號、美國專利6023308號之各說明書等中記載之驅動方法。
本發明之發光元件可藉由各種公知之努力而提高光萃取效率。例如，可藉由加工基板表面形狀(例如形成微細
之凹凸圖案)，控制基板、ITO層、有機層之折射率，控制基板、ITO層、有機層之膜厚等，而提高光的萃取效率、提高外部量子效率。
作為本發明之發光元件的外部量子效率，較佳的是外部量子效率為15%以上30%以下。外部量子效率之數值可使用於80℃下驅動元件時外部量子效率之最大值、或者於80℃下驅動元件時於100cd/m2~1000cd/m2附近之外部量子效率之值。
本發明之發光元件亦可為自陽極側萃取發光，即所謂之頂部發光方式。
本發明之有機EL元件亦可具有共振器結構。例如，於透明基板上疊合而具有由折射率不同之多個積層膜所構成之多層膜鏡面、透明或半透明電極、發光層、及金屬電極。於發光層產生之光將多層膜鏡面與金屬電極作為反射板而於其間反覆進行反射而共振。
於其他較佳態樣中，於透明基板上，透明或半透明電極與金屬電極分別作為反射板而發揮功能，於發光層產生之光於其間反覆進行反射而共振。
為了形成共振結構，將由2個反射板之有效折射率、反射板間各層之折射率與厚度而決定之光徑長度調整為獲得所期望之共振波長的最佳值。第一態樣之情形時的計算式於日本專利特開平9-180883號說明書中有所記載。第二態樣之情形時的計算式於日本專利特開2004-127795號說明書中有所記載。
(本發明之發光元件之用途)
本發明之發光元件可適宜地利用於發光裝置、像元、顯示元件、顯示器、背光源、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、廣告牌、室內裝飾、或光通信等中。特別是可較佳地用於照明裝置、顯示裝置等於發光亮度高之範圍進行驅動之元件。
(發光裝置)
其次，參照圖2對本發明之發光裝置加以說明。
本發明之發光裝置使用所述有機電激發光元件而成。
圖2是概略性表示本發明之發光裝置之一例之剖面圖。
圖2之發光裝置20由基板(支撐基板)2、有機電激發光元件10、密封容器16等而構成。
有機電激發光元件10是於基板2上順次積層有陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。而且，於陰極9上積層有保護層12，另外於保護層12上經由接著層14而設置有密封容器16。另外，省略了各電極3、9之一部分、隔板、絕緣層等。
此處，接著層14可使用環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置之用途並無特別之限制，例如除照明裝置之外，可作為電視、個人電腦、行動電話、電子紙等之顯示裝置。
(照明裝置)
其次，參照圖3對本發明之實施形態之照明裝置加以說明。
圖3是概略性表示本發明之實施形態的照明裝置之一例之剖面圖。
本發明之實施形態之照明裝置40如圖3所示那樣具有上述之有機EL元件10、光散射部件30。更具體而言，照明裝置40以有機EL元件10之基板2與光散射部件30相接觸之方式而構成。
光散射部件30若為可散射光之部件則並無特別之限制，於圖3中是指於透明基板31中分散有微粒子32之部件。透明基板31例如可適宜列舉玻璃基板。微粒子32可適宜列舉透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用公知之玻璃基板及透明樹脂微粒子。此種照明裝置40若使來自有機電激發光元件10之發光入射至散射部件30之光入射面30A，則由光散射部件30而使入射光散射，使散射光作為照明光而自光出射面30B出射。
實例
以下列舉實例對本發明加以更詳細之說明，但本發明之範圍並不限制於以下之具體例。
實例中所使用之通式(1)或通式(2)所表示之化合物可參考國際公開第2004/074399號等而合成。例如，化合物(A-1)可藉由國際公開第2004/074399號之第52頁第22行~第54頁第15行中記載之方法而合成。通式(PI-1)所表示之化合物可參考美國專利申請公開第2007/0190359
號或美國專利申請公開第2008/0297033號而合成。例如，化合物1可藉由美國專利申請公開第2007/0190359號之第44頁[0104]~第45頁[0107]中記載之方法而合成。
另外，本實例中所使用之有機材料均使用進行了昇華純化之材料，藉由高效液相層析儀(Tosoh TSKgel ODS-100Z)進行分析，使用254nm之吸收強度面積比為99.9%以上之材料。
[實例1-1]
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機層。
第1層：CuPc(銅酞菁)：膜厚10nm
第2層：NPD(N,N'-二-(α-萘基)-N,N'-二苯基-聯苯胺)：膜厚30nm
第3層：CBP(4,4'-二(9-咔唑基)聯苯)：膜厚5nm
第4層：化合物1(5wt%)、A-1(95wt%)：膜厚30nm
第5層：BAlq：膜厚30nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著
劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得實例1-1之有機電激發光元件。
[實例1-2~實例1-31及比較例1-1~比較例1-9]
將實例1-1中之第4層之構成材料變更為下述表1中所示之材料，除此以外與實例1-1同樣地進行而獲得實例1-2~實例1-31、及比較例1-1~比較例1-9之有機電激發光元件。於表1中，色度變化之評價中的記號「<」表示不等號，例如「<0.005」表示色度變化不足0.005。
[實例2-1]
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機層。
第1層：CuPc(銅酞菁)：膜厚10nm
第2層：NPD(N,N'-二-(α-萘基)-N,N'-二苯基-聯苯胺)：膜厚30nm
第3層：化合物1(5wt%)、A-1(95wt%)：膜厚30nm
第4層：A-1：膜厚5nm
第5層：Alq(三(8-羥基喹啉)鋁錯合物)：膜厚40nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得實例2-1之有機電激發光元件。
[實例2-2~實例2-5及比較例2-1~比較例2-3]
將於實例2-1中，於第3層中所使用之化合物1以及第3層及第4層中所使用之A-1，變更為下述表2中所示之材料，除此以外與實例2-1同樣地進行而獲得實例2-2~實例2-5、及比較例2-1~比較例2-3之有機電激發光元件。於表2中，色度變化之評價中的記號「<」表示不等號，例如「<0.005」表示色度變化不足0.005。
[實例3-1]
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機層。
第1層：CuPc(銅酞菁)：膜厚10nm
第2層：NPD(N,N'-二-(α-萘基)-N,N'-二苯基-聯苯胺)：膜厚30nm
第3層：A-1：膜厚5nm
第4層：化合物1(5wt%)、A-1(95wt%)：膜厚30nm
第5層：BAlq：膜厚30nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得實例3-1之有機電激發光元件。
[實例3-2~實例3-6及比較例3-1~比較例3-3]
將於實例3-1中，於第3層及第4層中所使用之A-1以及於第4層中所使用之化合物1，變更為下述表3中所示之材料，除此以外與實例3-1同樣地進行而獲得實例3-2~實例3-6、及比較例3-1~比較例3-3之有機電激發光元件。於表3中，色度變化之評價中的記號「<」表示不等號，例如「<0.005」表示色度變化不足0.005。
[實例4-1]
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之ITO膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。於其上旋塗(4000rpm、60秒)PEDOT(聚(3,4-乙烯二氧噻吩))/PSS(聚苯乙烯磺酸)水溶液(Baytron P(標準品))後，於120℃下進行10分鐘之乾燥而形成電洞傳輸層(厚度150nm)。
於其上旋塗(2000rpm、60秒)含有1wt%化合物A-1及0.05wt%化合物1之甲苯溶液而形成發光層(厚度50nm)。藉由真空蒸鍍法於其上蒸鍍40nm之BAlq[雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁]而作為電子傳輸層，進一步順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁150nm而作為陰極。將其並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑
(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得實例4-1之有機EL元件。
[實例4-2~實例4-4及比較例4-1~比較例4-3]
將實例4-1中之發光層之構成材料變更為下述表4中所示之材料，除此以外與實例4-1同樣地進行而獲得實例4-2~實例4-4、及比較例4-1~比較例4-3之有機EL元件。於表4中，色度變化之評價中的記號「<」表示不等號，例如「<0.005」表示色度變化不足0.005。
[實例5-1]
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機層。
第1層：CuPc(銅酞菁)：膜厚10nm
第2層：NPD(N,N'-二-(α-萘基)-N,N'-二苯基-聯苯
胺)：膜厚20nm
第3層：CBP(4,4'-二(9-咔唑基)聯苯)：膜厚5nm
第4層：化合物1(5wt%)、A-1(95wt%)：膜厚30nm
第5層：BAlq：膜厚10nm
第6層：BCP(99wt%)、Li(1wt%)：膜厚30nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得實例5-1之有機電激發光元件。
[實例5-2~實例5-4及比較例5-1~比較例5-4]
將於實例5-1中，於第4層中所使用之化合物1及A-1，變更為下述表5中所示之材料，除此以外與實例5-1同樣地進行而獲得實例5-2~實例5-4、及比較例5-1~比較例5-4之有機電激發光元件。於表5中，色度變化之評價中的記號「<」表示不等號，例如「<0.005」表示色度變化不足0.005。
[實例6-1]
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機層。
第1層：2-TNATA(99.7wt%)、F4-TCNQ(0.3wt%)：膜厚50nm
第2層：NPD(N,N'-二-(α-萘基)-N,N'-二苯基-聯苯胺)：膜厚10nm
第3層：CBP(4,4'-二(9-咔唑基)聯苯)：膜厚5nm
第4層：化合物1(5wt%)、A-1(95wt%)：膜厚30nm
第5層：BAlq：膜厚10nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm而作為
陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得實例6-1之有機電激發光元件。
[實例6-2~實例6-4及比較例6-1~比較例6-4]
將於實例6-1中，於第4層中所使用之化合物1及A-1，變更為下述表6中所示之材料，除此以外與實例6-1同樣地進行而獲得實例6-2~實例6-4及比較例6-1~比較例6-4之有機電激發光元件。於表6中，色度變化之評價中的記號「<」表示不等號，例如「<0.005」表示色度變化不足0.005。
(有機電激發光元件之性能評價)
如上所述而所得之各元件之性能以下述方式進行評價。
(a)高溫驅動時之外部量子效率
於80℃之恆溫槽中，使用Toyo Corporation製造之電源量測單元2400，對各元件施加直流電壓而使其發光，使用TOPCON公司製造之亮度計BM-8測定其亮度。使用Hamamatsu Photonics K.K.製造之頻譜分析儀PMA-11測定發射光譜與發光波長。根據該些而藉由亮度換算法算出亮度為360cd/m2附近之外部量子效率，分別於表1中將比較例1-1之值設為100、於表2中將比較例2-1之值設為100、於表3中將比較例3-1之值設為100、於表4中將比較例4-1之值設為100、於表5中將比較例5-1之值設為100、於表6中將比較例6-1之值設為100，於各表中以相對值進行表示。外部量子效率之數字越大越優異而較佳。
(b)高溫驅動時之耐久性
於80℃之恆溫槽中，以亮度成為1000cd/m2之方式對各元件施加直流電壓並使其繼續發光，將亮度成為500cd/m2所需要之時間作為驅動耐久性之指標，分別於表1中將比較例1-1之值設為100、於表2中將比較例2-1之值設為100、於表3中將比較例3-1之值設為100、於表4中將比較例4-1之值設為100、於表5中將比較例5-1之值設為100、於表6中將比較例6-1之值設為100，於各表中以相對值進行表示。耐久性之數字越大越優異而較佳。
(c)高溫驅動後之電壓差
將於80℃之恆溫槽中以亮度成為1000cd/m2之方式對各元件施加直流電壓時之施加電壓，與施加直流電壓而使
其繼續發光，亮度成為500cd/m2時之施加電壓的差作為高溫驅動時之電壓差之指標，將其值表示為電壓差△V(V)。電壓差△V之數字越小越優異而較佳。
(d)高溫驅動後之色度變化
將於80℃之恆溫槽中以各元件之亮度成為1000cd/m2之方式施加直流電壓而使其發光時之色度，與繼續施加直流電壓，亮度成為500cd/m2時之色度的x值、y值之差(△x，△y)作為高溫驅動時之色度變化之指標，將其變化表示為(△x，△y)。色度變化之數字越小越優異而較佳。
根據表1~表6之結果可知：使用了通式(1)或通式(2)所表示之包含咔唑基之主體材料、通式(PI-1)所表示之特定銥錯合物的本發明之元件，與比較例之元件相比而言，高溫驅動時之外部量子效率、耐久性、電壓差及色度變化優異，特別是高溫驅動時之耐久性極其優異。
本發明之發光材料與主體材料使高溫驅動時之元件性能、特別是耐久性提高之理由尚不明確，但認為如下。與室溫時相比而言，若於高溫下驅動元件，則膜狀態更容易變化而更容易產生元件缺陷。認為此現象一般於玻璃轉移溫度低之低分子量材料，或者對稱性、分子間相互作用大而容易結晶化之材料中更顯著地出現。而且，推斷於銥錯合物系磷光材料中，由於以錯合物材料之宿命亦即配位基之脫離為契機的分解、消光材料的生成而使元件性能惡化，該分解反應亦由於在高溫下驅動而被加速。於本發明中，藉由使用分子量增大、難以產生結晶化之主體材料而
減低膜狀態之變化，而且藉由使發光材料之配位基縮環而提高銥錯合物之穩定性，抑制配位基之離解，藉此使元件性能大幅提高。
於發光裝置、顯示裝置、照明裝置之情形時，於各畫素部必須通過高的電流密度而瞬間地高亮度發光，本發明之發光元件被設計為於此種情形時發光效率變高，因此可有利地利用。
而且，本發明之元件即使於車輛用途等在高溫環境下使用時，發光效率或耐久性亦優異，適用於發光裝置、顯示裝置、照明裝置。
上述實例及比較例中所使用之化合物之結構如下所示。
[產業上之可利用性]
本發明之有機電激發光元件於高溫驅動時之元件之諸性能優異。具體而言，本發明之有機電激發光元件於高溫驅動時之外部量子效率及耐久性高、且高溫驅動後之色度變化及電壓上升小。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件(有機EL元件)
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射部件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1是表示本發明之有機EL元件的層構成之一例(第1實施形態)之概略圖。
圖2是表示本發明之發光裝置之一例(第2實施形態)
之概略圖。
圖3是表示本發明之照明裝置之一例(第3實施形態)之概略圖。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件
Claims (16)
- 一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極以及於所述電極間的包含發光層之至少一層有機層，其中於所述發光層中含有至少一種通式(PI-1)所表示之化合物，且於所述至少一層有機層之任意層中含有至少一種通式(1)所表示之化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其 中，於所述通式(PI-1)中，p為3。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，將所述通式(1)所表示之化合物用於所述發光層中。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，將所述通式(1)所表示之化合物用於所述發光層與陰極之間的層。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，將所述通式(1)所表示之化合物用於所述發光層與陽極之間的層。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，所述通式(1)所表示之化合物以下述通式(2)所表示，
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元件，其中，於所述通式(PI-1)中，R1~R9分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、氰基或氟原子，其中R3~R6之至少一者為烷基、芳基、氰基或氟原子，R1~R9亦可相互鍵結而形成芳基環，p為3，於所述通式(2)中，R6及R7分別獨立地表示烷基、或亦可具有烷基之芳基，n6及n7分別獨立地表示0~2之整數，R8~R11分別獨立為氫原子、烷基、亦可具有烷基之芳基、經烷基或苯基取代之矽烷基、氰基或氟原子。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，於所述通式(PI-1)中，R8為氫原子或氟原子。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，於所述電極間具有電子注入層，於所述電子注入層中含有電子供應性摻雜劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，於所述電極間具有電洞注入層，於所述電洞注入 層中含有電子接受性摻雜劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中，於所述一對電極間所具有之所述有機層的至少一層藉由溶液塗佈製程而形成。
- 一種發光層，其含有如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之所述通式(PI-1)所表示之化合物與所述通式(1)所表示之化合物。
- 一種組成物，其含有如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之所述通式(PI-1)所表示之化合物與所述通式(1)所表示之化合物。
- 一種發光裝置，其使用了如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之有機電激發光元件。
- 一種顯示裝置，其使用了如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之有機電激發光元件。
- 一種照明裝置，其使用了如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之有機電激發光元件。
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