TWI619797B - 發光性有機薄膜、組成物、有機電激發光元件、顯示裝置以及照明裝置 - Google Patents
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Abstract
提供一種外部量子效率高、驅動電壓低、耐久性優異之有機電激發光元件。另提供一種驅動後之電壓上升部分的使用環境溫度依存性小之有機電激發光元件。一種發光性有機薄膜及使用此之有機電激發光元件，所述發光性有機薄膜含有至少一種通式(PQ-1)所表示之化合物與具有特定結構之烴化合物。
(於通式(PQ-1)中，Ra、Rb、Rc分別獨立地表示氫原子或烷基，Ra、Rb、Rc之任一個表示氫原子，其餘二個表示烷基。R1~R5分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、氟原子、或氰基。RX及RY分別獨立地表示烷基或苯基。)
Description
本申請案主張於2010年01月15日向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-007537號的優先權，該專利申請案所揭露之內容系完整結合於本說明書中。
本發明是有關於一種有機電激發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)及使用了該有機電激發光元件之顯示裝置、照明裝置，特別是有關於一種於效率、耐久性、消耗電力之方面優異，且由於使用環境溫度所造成之特性變化之差異小的元件之開發。
有機電激發光元件可藉由低電壓驅動而獲得高亮度之發光，因此近年來正對其進行活躍之研究開發。一般情況下，有機電激發光元件由包含發光層之有機層以及夾持該層之一對電極而構成，自陰極所注入之電子與自陽極所注入之電洞於發光層再結合，所生成之激子的能量被利用於發光中。
近年來，藉由使用磷光發光材料而不斷推進
元件之高效率化。磷光發光材料已知有銥錯合物或鉑錯合物等(例如參照日本專利特開2005-220136號公報)。
而且，廣泛採用摻雜型元件，所述摻雜型元件使用在主體材料中摻雜有發光材料的發光層。主體材料之開發亦廣泛地進行，已知有將芳香族多環縮環系材料用於主體材料之發明(例如參照國際公開第09/008311號)。而且，已知有如下之發明：藉由於磷光材料中，於特定之位置導入取代基而獲得色純度高之發射光譜(參照美國專利申請公開第2008/0261076號說明書)。
元件之外部量子效率、耐久性並不充分，而
被要求進一步之特性的提高。另外，由於使用環境溫度而造成驅動電壓之上升部分不同的問題成為實用上之障礙，需要進行改善。
於國際公開第09/008311號中記載了以製作高效率及長壽命之元件為目的而將1,2-苯幷菲(chrysene)衍生物用於主體材料中。而且，於美國專利申請公開第2008/0261076號說明書中記載了於高性能之紅色磷光元件中使用在特定位置具有取代基之苯基喹啉系配位基之Ir錯合物。另外，於日本專利特開2009-99783號公報中記載了相對於特定之苯基喹啉系配位基的Ir錯合物，將1,2-苯幷菲衍生物用於主體材料中之態樣，然而並未進行關於在不同之驅動環境中進行驅動時驅動電壓上升部分之不同的研究，於實用上存在大的問題。
於先前之元件中，存在如下問題而需要加以改善：於不同之驅動溫度下進行驅動時，電壓之上升值之差較大。
本發明者等人發現：於將含有1,2-苯幷菲(chrysene)骨架之本發明之主體材料與特定之銥錯合物材料加以組合之情形時，表現出效率高、驅動電壓低、耐久性提高之效果，而且驅動後之電壓上升部分的使用環境溫度依存性小。
即，本發明之目的在於提供外部量子效率高、驅動電壓低、耐久性優異之有機電激發光元件。而且，本發明之目的在於提供驅動後之電壓上升部分的使用環境溫度依存性小之有機電激發光元件。
本發明之其他目的在於提供可用於有機電激發光元件之組成物、發光性有機薄膜及發光層。另外，本發明之其他目的在於提供可用於有機電激發光元件之化合物的成膜方法。而且，本發明之其他目的在於提供包含有機電激發光元件之發光裝置及照明裝置。
即，本發明藉由下述技術手段而達成。[1]一種發光性有機薄膜，其含有至少一種通式(PQ-1)所表示之化合物與至少一種通式(Ch-1)所表示之化合物，[化1]
(於通式(PQ-1)中，Ra、Rb、Rc分別獨立地表示氫原子或烷基，Ra、Rb、Rc之任一個表示氫原子，其餘二個表示烷基；R1~R5分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、氟原子、或氰基；RX及RY分別獨立地表示烷基或苯基；於通式(Ch-1)中，R101~R110分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基；R111~R115分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基；但R111~R115中之任一個表示亦可具有取代基Z之縮合烴基；R121~R125分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基；但R121~R125中之任一個表示亦可具有取代基Z之縮合烴基；取代基Z表示烷基、烯基(alkenyl group)、苯基、芳香族雜環基(aromatic heterocyclic group)、烷氧基、芳氧基、氟原子、矽烷基(silyl group)、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環)。
[2]如[1]所述之發光性有機薄膜，其中所述通式(Ch-1)所表示之化合物於藉由真空蒸鍍將該化合物成膜為100nm之膜厚的薄膜之熱刺激電流測定中，於100K~150K之間並不具有峰值電流值(peak current value)。
[3]如[1]所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(PQ-1)中，Ra、Rb、Rc中之二個表示甲基，其餘一個表示氫原子。
[4]如[1]所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(PQ-1)中，Ra及Rc表示烷基，Rb表示氫原子。
[5]如[3]所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(PQ-1)中，R1~R5表示氫原子。
[6]如[1]所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(Ch-1)中，R101~R110為氫原子。
[7]如[1]所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(Ch-1)中，R111~R115之一個為萘基或菲基，其餘為氫原子，且R121~R125之一個為萘基(naphthyl group)或菲基(phenanthryl group)，其餘為氫原子。
[8]如[1]所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(PQ-1)中，Ra及Rc表示烷基，Rb表示氫原子，於所述通式(Ch-1)中，R111~R115之一個為萘基或菲基，其餘為氫原子，且R121~R125之一個為萘基或菲基，其餘為氫原子。
[9]如[1]所述之發光性有機薄膜，其中所述發光性有機薄膜中所含之Cl、Br、I之含量為100ppm以下。
[10]一種組成物，其含有[1]~[9]中任一項所述之通式(PQ-1)所表示之化合物與通式(Ch-1)所表示之化合物。
[11]一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之有機層的有機電激發光元件，其特徵在於：所述發光層是如[1]所述之發光性有機薄膜。
[12]一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之有機層的有機電激發光元件，其特徵在於：所述發光層是如[1]所述之發光性有機薄膜，[1]中所述之通式(Ch-1)所表示之化合物於藉由真空蒸鍍將該化合物成膜為100nm之膜厚的薄膜之熱刺激電流測定中，於100K~150K之間並不具有峰值電流值。
[13]如[11]或[12]所述之有機電激發光元件，其中所述有機層之至少一層是藉由溶液或分散液之塗佈製程而形成。
[14]一種顯示裝置，其使用了如[11]~[13]中任一項所述之有機電激發光元件。
[15]一種照明裝置，其使用了如[11]~[13]中任一項所述之有機電激發光元件。
本發明之有機電激發光元件具有低的消耗電力與高的外部量子效率，且耐久性優異。而且，即使於驅動溫度不同之情形時，電壓上升值之差亦小，即使於車輛用途等要求於高溫環境之驅動耐久性的用途中，亦可發揮出穩定之性能。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件(有機EL元件)
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射部件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1是表示本發明之有機EL元件的層構成之一例(第1實施形態)的概略圖。
圖2是表示本發明之發光裝置之一例(第2實施形態)的概略圖。
圖3是表示本發明之照明裝置之一例(第3實施形態)的概略圖。
於本發明中，取代基Z表示烷基、烯基、芳
基、芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環。
於下述中，通式(PQ-1)~通式(PQ-2)、通式(Ch-1)之說明中的氫原子亦包含同位素(氘原子等)，而且另外構成取代基之原子亦包含其同位素。
於本發明中，所謂上述烷基等取代基之「碳數」以如下之含義而使用：可包括烷基等取代基亦可被其他取代基取代之情形，亦包含所述其他取代基之碳數。
本發明之組成物及發光性有機薄膜含有至少
一種通式(PQ-1)所表示之化合物與至少一種通式(Ch-1)所表示之化合物。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有一對電極、於該電極間之發光層的有機電激發光元件，該發光層是所述發光性有機薄膜。
藉由將通式(PQ-1)所表示之化合物與通式(Ch-1)所表示之化合物用於發光層，可獲得具有低的消耗電力與
高的外部量子效率，且耐久性優異之有機電激發光元件。而且可獲得即使於驅動溫度不同之情形時，電壓上升值之差亦小的有機電激發光元件。
對通式(PQ-1)所表示之化合物加以說明。因為是具有高的量子產率之紅色磷光材料，因此若與通式(Ch-1)所表示之化合物共同用於發光性有機薄膜中，則可構築發光效率高之元件而較佳。而且，可構築雖然機構尚不明確，但在改變使用溫度環境時的驅動電壓上升值之差異小，且於實用上較佳之元件。
(於通式(PQ-1)中，Ra、Rb、Rc分別獨立地表示氫原子或烷基，Ra、Rb、Rc之任一個表示氫原子，其餘二個表示烷基。R1~R5分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、氟原子、或氰基。RX及RY分別獨立地表示烷基或苯基。)
Ra、Rb、Rc及R1~R5所表示之烷基分別獨立地亦可具有取代基，且可飽和亦可不飽和。於具有取代
基之情形時的取代基可列舉上述取代基Z，較佳之取代基為烷基、苯基、氟原子，更佳的是烷基。Ra、Rb、Rc所表示之烷基較佳的是總碳原子數為1~8之烷基，更佳的是總碳原子數為1~5之烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、環己基等，較佳的是甲基、乙基、異丁基、或第三丁基，更佳的是甲基或乙基，進一步更佳的是甲基。
R1~R5所表示之芳基分別獨立地亦可縮環，
亦可具有取代基。R1~R5所表示之芳基較佳的是碳數為6~12之芳基，更佳的是總碳原子數為6~10之芳基，例如可列舉苯基、萘基，較佳的是苯基。
於通式(PQ-1)中，Ra、Rb、Rc之任一個表示
氫原子，其餘二個表示烷基。較佳的是Rb或Rc表示氫原子，更佳的是Rb表示氫原子。
更佳的是於通式(PQ-1)中，Ra、Rb、Rc中之
二個表示甲基，其餘一個表示氫原子。
而且，更佳的是Ra及Rc表示烷基，Rb表示氫原子；特佳的是Ra及Rc表示甲基，Rb表示氫原子。
較佳的是R1~R5表示氫原子。
RX及RY所表示之烷基分別獨立地亦可具有取代基，且可飽和亦可不飽和。具有取代基之情形時的取代基可列舉上述取代基Z，較佳之取代基為苯基、芳香族雜環基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，更佳的是苯基、氟原子、氰基。RX及RY所表示之烷基較佳的是總碳原子數為1~8之烷基，更佳
的是總碳原子數為1~5之烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、環己基等，較佳的是甲基、乙基、異丁基、或第三丁基，更佳的是甲基。
取代基Z所表示之烷基較佳的是總碳原子數
為1~8之烷基，更佳的是總碳原子數為1~5之烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、環己基等，較佳的是甲基、乙基、異丁基、或第三丁基，更佳的是甲基。
取代基Z所表示之烯基較佳的是總碳原子數為2~8之烯基，更佳的是總碳原子數為2~5之烯基，例如可列舉乙烯基、正丙烯基、異丙烯基、異丁烯基、正丁烯基等，較佳的是乙烯基、正丙烯基。
取代基Z所表示之芳基較佳的是總碳數為6~30之芳基，例如為苯基、萘基、蒽基、稠四苯基、芘基、苝基、聯伸三苯基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)，更佳的是苯基、萘基、蒽基、1,2-苯幷菲基。
取代基Z所表示之芳香族雜環基較佳的是總碳數為4~30之芳香族雜環基，例如可列舉吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、噻吩、呋喃、噁唑、噻唑、咪唑、吡唑、三唑、噁二唑、噻二唑等。
取代基Z所表示之烷氧基較佳的是總碳原子數為1~8之烷氧基，更佳的是總碳原子數為1~5之烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基等，較佳的是甲氧基、乙氧基，更佳的是甲氧基。
取代基Z所表示之芳氧基較佳的是總碳原子數為6~30之芳氧基，例如可列舉苯氧基、萘氧基，較佳的是苯氧基。
多個取代基Z相互鍵結而形成之芳基環可列舉苯基環、吡啶環等，較佳的是苯基環。
所述通式(PQ-1)所表示之化合物較佳的是下述通式(PQ-2)所表示之化合物。
(於通式(PQ-2)中，Ra2、Rc2分別獨立地表示烷基。RX2及RY2分別獨立地表示烷基。)
Ra2及Rc2所表示之烷基與所述Ra及Rc所定義之烷基同義，且較佳之範圍亦相同。
RX2及RY2所表示之烷基與所述通式(PQ-1)中之RX及RY所定義之烷基同義，且較佳之範圍亦相同。
將通式(PQ-1)所表示之化合物的具體例列舉如下，但並不限定於以下之化合物。
[化4]
作為以上述通式(PQ-1)所表示之化合物而例
示之化合物例如可藉由日本專利第3929632號公報中記載之方法等各種方法而合成。例如可以2-苯基喹啉為起始原料(starting material)，適用日本專利第3929632號公報之第18頁、第2行~第13行中記載之方法而進行
合成；或者以2-(2-萘基)喹啉為起始原料，適用日本專利第3929632號公報之第18頁、第14行~第19頁、第8行中記載之方法而進行合成。
於本發明中，發光性有機薄膜中通式(PQ-1)
所表示之化合物的含量較佳的是於發光性有機薄膜中為0.1wt%~30wt%，更佳的是2wt%~20wt%，進一步更佳的是5wt%~15wt%。
較佳的是發光性有機薄膜中所含之Cl、Br、I之含量分別為100ppm以下。更佳的是0ppm~40ppm，進一步更佳的是0ppm~10ppm。藉由使發光性有機薄膜中所含之Cl、Br、I之含量為100ppm以下，可抑制發光時之劣化，且可提高元件之耐久性。藉由反覆進行材料之純化，可使Cl、Br、I之含量為100ppm以下。
於本發明中，通式(PQ-1)所表示之化合物可
被含有於發光性有機薄膜中，但並不限定其用途，亦可進一步被含有於有機層內之任意層中。
對通式(Ch-1)加以說明。
通式(Ch-1)具有1,2-苯幷菲骨架，為剛直且耐久性高之材料，因此若與通式(PQ-1)所表示之化合物共同用於發光性有機薄膜中，則可構築耐久性高、量子效率高之發光層或發光元件。而且，可構築雖然機構尚不明確，但在改變使用溫度環境時的驅動電壓上升值之差異小，且於實用上較佳之元件。
(於通式(Ch-1)中，R101~R110分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基。R111~R115分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基。然而R111~R115中之任一個表示亦可具有所述取代基Z之縮合烴基。R121~R125分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基。然而R121~R125中之任一個表示亦可具有取代基Z之縮合烴基。)
R101~R110所表示之烷基較佳的是總碳原子數為1~10之烷基，更佳的是總碳原子數為1~5之烷基，例如較佳的是甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、甲基、乙基、異丁基、或第三丁基，更佳的是甲基。
R101~R110所表示之環烷基較佳的是總碳原子數為3~10之環烷基，例如可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基等，較佳的是環己基。
R101~R110所表示之亦可具有取代基Z之苯基中的取代基Z可列舉所述取代基Z。R101~R110所表示之亦可具有取代基Z之苯基較佳的是未經取代之苯基。
於通式(Ch-1)中，R101、R102、R103、R105、
R106、R107、R108、及R110較佳的是氫原子。R104及R109較佳的是氫原子、甲基、第三丁基、環己基、苯基，更佳的是氫原子、第三丁基、苯基，進一步更佳的是氫原子、苯基，最佳的是氫原子。
於通式(Ch-1)中，自元件耐久性之觀點考慮，較佳的是R101~R110為氫原子。
R111~R115及R121~R125所表示烷基、環烷基
及亦可具有取代基Z之苯基與R101~R110所定義之基同義，且較佳之範圍亦相同。
然而R111~R115之任一個表示亦可具有取代基Z之縮合烴基，較佳的是表示碳數為10~20之縮合烴基。亦可具有取代基Z之縮合烴基為萘基、菲基、聯伸三苯基、蒽基、稠四苯基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)，更佳的是萘基、菲基、聯伸三苯基，進一步更佳的是萘基、菲基，最佳的是萘基。
亦可具有取代基Z之縮合烴基較佳的是R112、R113、R114之任意者，特佳的是R113。
而且，R121~R125之任一個表示亦可具有取
代基Z之縮合烴基，較佳的是表示碳數為10~20之縮合烴基。亦可具有取代基Z之縮合烴基為萘基、菲基、聯伸三苯基、蒽基、稠四苯基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)，更佳的是萘基、菲基、聯伸三苯基，進一步更佳的是萘基、菲基，最佳的是萘基。
亦可具有取代基Z之縮合烴基較佳的是R122、R123、R124之任意基，特佳的是R123。
於通式(Ch-1)中，自元件之耐久性之觀點考
慮，較佳的是R111~R115之一個為萘基或菲基、其餘為氫原子，且所述R121~R125之一個為萘基或菲基、其餘為氫原子。
作為通式(Ch-1)所表示之化合物，較佳的是
通式(Ch-1)所表示之化合物於藉由真空蒸鍍將該化合物成膜為100nm之膜厚的薄膜之熱刺激電流測定中，於100K~150K之間並不具有峰值電流值。於100K~150K之間並不具有峰值電流值，是表示於該薄膜中並不具有與傳導性相關之陷阱能階(trap level)，可抑制起因於被陷阱能階所捕獲之電荷所造成之劣化，因此有利於元件之耐久性提高。
此處，熱刺激電流測定可使用理學電機股份有限公司製造之熱刺激電流測定機TS-FETT而進行。
通式(Ch-1)所表示之化合物之分子量較佳的
是400以上1000以下，更佳的是450以上800以下，進一步更佳的是500以上700以下。
通式(Ch-1)所表示之化合物之玻璃轉移溫度
(Tg)較佳的是80℃以上400℃以下，更佳的是100℃以上400℃以下，進一步更佳的是120℃以上400℃以下。
於通式(Ch-1)具有氫原子之情形時，亦包含
同位素(氘原子等)。於此情形時，可為化合物中所有之氫原子被取代為同位素，且亦可為部分含有同位素之化合物的混含物。
以下例示通式(Ch-1)所表示之化合物的具體例，但本發明並不限定於該些化合物。另外，下述具體例中之Ph表示苯基，Me表示甲基。
[化8]
作為上述通式(Ch-1)所表示之化合物而例示
之化合物可適用國際公開第09/008311號說明書中記載之方法而合成。
於本發明中，通式(Ch-1)所表示之化合物被
含有於發光性有機薄膜中。於本發明之發光元件中，並不限定其用途，亦可進一步被含有於有機層內之任意層中。較佳的是通式(Ch-1)所表示之化合物之導入層為發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層之任意種，或者被含有於多個層中。
於本發明之發光性有機薄膜中，較佳的是於
所述通式(PQ-1)中，Ra及Rc表示烷基，Rb表示氫原子，於所述通式(Ch-1)中，R111~R115之一個為萘基或菲基、其餘為氫原子，且R121~R125之一個為萘基或菲基、其餘為氫原子。
本發明之發光性有機薄膜中通式(Ch-1)所表示之化合物之含量相對於發光性有機薄膜之總重量而言，較佳的是0.1wt%~99wt%，更佳的是1wt%~95wt%，進一步更佳的是10wt%~95wt%。
而且，於本發明之發光元件中，於由發光性有機薄膜所構成之發光層以外的層中含有通式(Ch-1)所表示之化合物之情形時，較佳的是含有10wt%~100wt%，更佳的是含有30wt%~100wt%，進一步更佳的是含有50wt%~100wt%。
本發明亦關於含有通式(PQ-1)所表示之化合物與通式(Ch-1)所表示之化合物之發光層。本發明之發光層可用於有機電激發光元件中。
本發明亦關於含有所述通式(PQ-1)所表示之化合物與所述通式(Ch-1)所表示之化合物的組成物。
本發明之組成物中通式(PQ-1)所表示之化含物之含量較佳的是1wt%~40wt%，更佳的是5wt%~20wt%。
本發明之組成物中通式(Ch-1)所表示之化合物之含量較佳的是50wt%~95wt%，更佳的是70wt%~90wt%。
本發明之組成物中亦可另外含有之成分可為有機物亦可為無機物，有機物可適用作為後述之主體材料、螢光發光材料、磷光發光材料、烴材料而列舉之材料。
本發明之組成物可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法，噴墨法、旋塗法、棒塗法、轉印法、印刷法等濕式成膜法而形成有機電激發光元件之有機層。
另外，本發明亦關於一種所述通式(Ch-1)所
表示之化合物之選擇方法，其是於有機電激發光元件中所使用之通式(Ch-1)所表示之化合物之選擇方法，所述有機電激發光元件於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之有機層的有機電激發光元件的發光層中，含有所述通式(PQ-1)所表示之化合物與通式(Ch-1)所表示之化合物，其特徵在於：選擇於藉由真空蒸鍍而成膜為100nm之膜厚的薄膜之熱刺激電流測定中，於100K~150K之間並不具有峰值電流值的化合物。藉由上述選擇，可提供耐久性更高之元件。
對本發明之元件加以詳細之說明。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有一對電極、於該電極間之發光層的有機電激發光元件，所述發光層是本發明之發光性有機薄膜。本發明之發光性有機薄膜含有所述通式(Ch-1)所表示之化合物、通式(PQ-1)所表示之化合物。
於本發明之有機電激發光元件中，發光層是有機層，亦可進一步具有多個有機層。
於發光元件之性質上，較佳的是陽極及陰極中之至少一個電極為透明或半透明。
圖1是表示本發明之有機電激發光元件的構成之一例。圖1中所示之本發明之有機電激發光元件10於支撐基板2上，於陽極4與陰極9之間夾持有發光層6。具體而言，於陽極4與陰極9之間順次積層有電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6、電洞阻擋層7、及電子傳輸層8。
所述有機層之層構成並無特別限制，可根據有機電激發光元件之用途、目的而適宜選擇，較佳的是形成於所述透明電極上或所述背面電極上。於此情形時，有機層形成於所述透明電極或所述背面電極上之前面或單面。
關於有機層之形狀、大小、及厚度等，並無特別限制，可根據需要而適宜選擇。
具體之層構成可列舉如下，但本發明並不限定於該些構成。
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞傳輸層/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/陰極、‧陽極/電洞傳輸層/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層(電子阻擋層)/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/陰極、
‧陽極/電洞注入層/第一電洞傳輸層/第二電洞傳輸層(電子阻擋層)/發光層/第二電子傳輸層(電洞阻擋層)/第一電子傳輸層/電子注入層/陰極。
關於有機電激發光元件之元件構成、基板、陰極及陽極，例如於日本專利特開2008-270736號公報中有所詳述，可將該公報中所記載之事項適用於本發明中。
本發明中所使用之基板較佳的是並不使自有機層所發出之光散射或衰減之基板。於有機材料之情形時，較佳的是耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電氣絕緣性、及加工性優異。
陽極通常情況下若具有作為對有機層供給電洞之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。如上所述，陽極通常設為透明陽極。
陰極通常情況下若具有作為將電子注入至有機層之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。
關於基板、陽極、陰極，可將日本專利特開
2008-270736號公報之段落編號[0070]~[0089]中記載之事項適用於本發明中。
對本發明之有機層加以說明。
於本發明之有機電激發光元件中，各有機層可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法，轉印法、印刷法、噴墨法、旋塗法、棒塗法等塗佈製程之任意種而適宜地形成。
本發明之發光材料較佳的是所述通式(PQ-1)所表示之化合物。
發光層中之發光材料，相對於形成發光層之
所有化合物之重量而言，通常情況下於發光層中含有0.1wt%~50wt%，自耐久性、外部量子效率之觀點考慮，較佳的是含有1wt%~50wt%，更佳的是含有2wt%~40wt%。
發光層之厚度並無特別之限定，通常情況下
較佳的是2nm~500nm，其中於外部量子效率之觀點考慮，更佳的是3nm~200nm，進一步更佳的是5nm~100nm。
本發明之元件中的發光層亦可具有除本發明
之發光層以外之發光層，該發光層可僅由發光材料所構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層的構成。發光材料可為螢光發光材料亦可為磷光發光材料，摻雜劑可為一種亦可為二種以上。主體材料較佳的是電荷傳輸材
料。主體材料可為一種亦可為二種以上，例如可列舉混合有電子傳輸性主體材料與電洞傳輸性主體材料之構成。另外，發光層中亦可含有不具電荷傳輸性、且不發光之材料。本發明之元件中的發光層必須包含使用作為主體材料之通式(Ch-1)所表示之化合物與作為發光材料之通式(PQ-1)所表示之化合物的發光層。
而且，發光層可為一層亦可為二層以上之多層。於發光層為多個層之情形時，亦可於二層以上之發光層中含有通式(Ch-1)所表示之化合物及通式(PQ-1)所表示之化合物。而且，各個發光層亦可以不同之發光色進行發光。
本發明中所使用之主體材料較佳的是所述通式(Ch-1)所表示之化合物。
通式(Ch-1)所表示之化合物為電洞與電子之兩種電荷傳輸性，藉由與通式(PQ-1)所表示之化合物組合，可使電洞與電子之載子平衡變佳。藉此，即使是具有咔唑基之化合物，亦可使驅動耐久性提高。另外，即使於驅動溫度不同之情形時，亦可使電壓上升值之差變小。
本發明中所使用之主體材料亦可進一步含有
以下之化合物。例如可列舉吡咯、吲哚、咔唑、CBP(4,4'-二(9-肼甲醯基)聯苯)、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、多芳基烷烴、吡咯啉、吡唑啉酮、苯二胺、芳基胺、經胺基取代之查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、芪、矽氮烷、芳香族三級胺化合
物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、聯苯醌、二氧化噻喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯吡嗪、經氟取代之芳香族化合物、萘(naphthalene)、苝(perylene)等之雜環四羧酸酐、酞菁、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯幷噁唑或苯幷噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該些化合物之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。
於本發明之發光層中，所述主體材料(亦包含
通式(Ch-1)所表示之化合物)之三重態最低激發能(T1能量)較所述磷光發光材料之T1能量更高，於色純度、發光效率、驅動耐久性之方面而言較佳。
而且，本發明中之主體化合物之含量並無特
別之限定，自發光效率、驅動電壓之觀點考慮，相對於形成發光層之所有化合物之重量而言，較佳的是15wt%以上95wt%以下。
於將通式(Ch-1)所表示之化合物導入至發光
層以外之層(例如電荷傳輸層等)之情形時，較佳的是於該層中含有10wt%~100wt%，更佳的是含有30wt%~100wt%。
可於本發明中使用之螢光發光材料之例子例如可列舉：苯幷噁唑衍生物、苯幷咪唑衍生物、苯幷噻
唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、多苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡啶(pyridine)衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯幷吡啶衍生物、噻二唑幷吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯幷吡咯衍生物、芳香族二亞甲基化合物、8-羥基喹啉衍生物之錯合物或吡咯甲川衍生物之錯合物為代表之各種錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等化合物等。
可於本發明中使用之磷光發光材料除了通式(PQ-1)所表示之化合物以外，例如可列舉US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2002-302671、日本專利特開2002-117978、日本專利特開2003-133074、日本專利特開2002-235076、日本專利特開2003-123982、日本專利特開2002-170684、EP1211257、日本專利特開2002-226495、日本專利特開2002-234894、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2001-298470、日本專利特開2002-173674、日本專利特開2002-203678、日本專利特開2002-203679、日本專
利特開2004-357791、日本專利特開2006-256999、日本專利特開2007-19462、日本專利特開2007-84635、日本專利特開2007-96259等專利文獻中所記載之磷光發光化合物等，其中，更佳之發光性摻雜劑可列舉Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物。特佳的是Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳的是包含金屬-碳鍵、金屬-氮鍵、金屬-氧鍵、金屬-硫鍵之至少一個配位樣式之Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。
另外，於發光效率、驅動耐久性、色度等觀點考慮，特佳的是包含3牙(tridentate)以上之多牙配位基(multidentate ligand)的Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。
磷光發光材料之含量，相對於發光層之總重
量而言，較佳的是於發光層中為0.1wt%以上50wt%以下之範圍，更佳的是0.2wt%以上50wt%以下之範圍，進一步更佳的是0.3wt%以上40wt%以下之範圍，最佳的是20wt%以上30wt%以下之範圍。
可於本發明中使用之磷光發光材料(通式
(PQ-1)所表示之化合物及/或所併用之磷光發光材料)之含量，相對於發光層之總重量而言較佳的是0.1wt%以上50wt%以下之範圍，更佳的是1wt%以上40wt%以下之範圍，最佳的是5wt%以上30wt%以下之範圍。特別是於5wt%以上30wt%以下之範圍內，該有機電激發光元件之發光的色度對磷光發光材料之添加濃度依存性小。
最佳的是本發明之有機電激發光元件含有相對於該發光層之總重量為5wt%~30wt%的通式(PQ-1)所表示之化合物之至少一種。
發光層之厚度並無特別之限定，通常較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
所謂電荷傳輸層是指對有機電激發光元件施加電壓時產生電荷移動之層。具體而言可列舉電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層。較佳的是電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層。藉由塗佈法而形成之電荷傳輸層若為電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或發光層，則可進行低成本且高效率之有機電激發光元件之製造。而且，電荷傳輸層更佳的是電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層。
電洞注入層、電洞傳輸層是具有自陽極或陽極側接受電洞而傳輸至陰極側之功能的層。
該些層中所使用之電洞注入材料、電洞傳輸材料可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
具體而言較佳的是含有如下化合物之層：吡咯衍生物、咔唑衍生物、吡咯衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡咯啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基
胺衍生物、經胺基取代之查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、噻吩衍生物、有機矽烷衍生物、碳、銥錯合物等各種金屬錯合物等。
於本發明之有機電激發光元件之電洞注入層
或電洞傳輸層中，可含有電子接受性摻雜劑。作為導入至電洞注入層或電洞傳輸層的電子接受性(electron acceptability)摻雜劑，若具有以電子接受性而將有機化合物氧化之性質，則可使用無機化合物亦可使用有機化合物。
具體而言，無機化合物可列舉氯化鐵(ferric
chloride)或氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、五氯化銻等金屬鹵化物，五氧化二釩及三氧化鉬等金屬氧化物等。
於有機化合物之情形時，可適宜使用具有硝
基、鹵素、氰基、三氟甲基等作為取代基之化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。
除此之外，亦可適宜使用日本專利特開平6-212153、日本專利特開平11-111463、日本專利特開平11-251067、日本專利特開2000-196140、日本專利特開2000-286054、日本專利特開2000-315580、日本專利特開2001-102175、日本專利特開2001-160493、日本專利特開2002-252085、日本專利特開2002-56985、日本專利特開2003-157981、日本專利特開2003-217862、日本專利特開2003-229278、日本專利特開2004-342614、日
本專利特開2005-72012、日本專利特開2005-166637、日本專利特開2005-209643等中記載之化合物。
其中較佳的是六氰基丁二烯、六氰基苯、四
氰乙烯、四氰對醌二甲烷、四氟四氰對醌二甲烷、四氟對苯醌(p-fl uoranil)、四氯對苯醌(p-chloranil)、四溴對苯醌(p-bromanil)、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、或富勒烯C60，更佳的是六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰乙烯、四氰對醌二甲烷、四氟四氰對醌二甲烷、四氟對苯醌、四氯對苯醌、四溴對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、2,3-二氯萘醌、1,2,4,5-四氰基苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、或2,3,5,6-四氰基吡啶，特佳的是四氟四氰對醌二甲烷。
該些電子接受性摻雜劑可單獨使用，亦可使
用2種以上。電子接受性摻雜劑之使用量因材料之種類而異，相對於電洞傳輸層材料而言，較佳的是0.01wt%~50wt%，更佳的是0.05wt%~20wt%，特佳的是0.1wt%~10wt%。
電洞注入層、電洞傳輸層之厚度，自降低驅動電壓之觀點而言，較佳的是分別為500nm以下。
電洞傳輸層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。而
且，電洞注入層之厚度較佳的是0.1nm~200nm，更佳的是0.5nm~100nm，進一步更佳的是1nm~100nm。
電洞注入層、電洞傳輸層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
電子注入層、電子傳輸層是具有自陰極或陰極側接受電子而傳輸至陽極側之功能的層。
關於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]中所記載之事項適用於本發明中。
電洞阻擋層是具有防止自陽極側傳輸至發光層之電洞通過陰極側之功能的層。於本發明中，可設置電洞阻擋層作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
構成電洞阻擋層之有機化合物的例子可列舉：雙(2-甲基-8-羥基喹啉-4-苯基苯酚鋁(III)(Aluminum(III)bis-(2-methyl-8-quinolinato)-4-phenylphenolate(略記為BAlq))等鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
電子阻擋層是具有防止自陰極側傳輸至發光層之電子通過陽極側之功能的層。於本發明中，可設置電子阻擋層作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物的例子可適用例如上述之作為電洞傳輸材料而列舉之化合物。
電子阻擋層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
於本發明中，亦可藉由保護層而保護整個有機EL元件。
關於保護層，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~中所記載之事項適用於本發明中。
本發明之元件亦可使用密封容器將整個元件密封。
關於密封容器，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0171]中所記載之事項適用於本發明中。
本發明之有機電激發光元件可藉由於陽極與陰極之間施加直流(亦可視需要包含交流電成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)或直流電流而獲得發光。
關於本發明之有機電激發光元件之驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、日本專利特開平6-301355號、日本專利特開平5-29080號、日本專利特開平7-134558號、日本專利特開平8-234685號、日本專利特開平8-241047號之各公報，日本專利第2784615號、美國專利5828429號、美國專利6023308號之各說明書等中記載之驅動方法。
本發明之發光元件可藉由各種公知之努力而
提高光出射效率。例如，可藉由加工基板表面形狀(例如形成微細之凹凸圖案)，控制基板、ITO層、有機層之折射率，控制基板、ITO層、有機層之厚度等，而提高光的出射效率、提高外部量子效率。
作為本發明之發光元件的外部量子效率，較
佳的是外部量子效率為20%以上30%以下。外部量子效率之數值可使用於20℃下驅動元件時外部量子效率之最大值、或者於20℃下驅動元件時於100cd/m2~300cd/m2附近之外部量子效率之值。
本發明之發光元件亦可為自陽極側出射發
光，即所謂之頂部發光方式。
本發明之有機EL元件亦可具有共振器結
構。例如，於透明基板上疊合而具有由折射率不同之多
個積層膜所構成之多層膜鏡面、透明或半透明電極、發光層、及金屬電極。於發光層產生之光將多層膜鏡面與金屬電極作為反射板而於其間反覆進行反射而共振。
於其他較佳態樣中，於透明基板上，透明或半透明電極與金屬電極分別作為反射板而發揮功能，於發光層產生之光於其間反覆進行反射而共振。
為了形成共振結構，將由2個反射板之有效折射率、反射板間各層之折射率與厚度而決定之光徑長度調整為獲得所期望之共振波長的最佳值。第1態樣之情形時的計算式於日本專利特開平9-180883號公報中有所記載。第2態樣之情形時的計算式於日本專利特開2004-127795號公報中有所記載。
本發明之發光元件可適宜地利用於發光裝置、像元、顯示元件、顯示器、背光源、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、廣告牌、室內裝飾、或光通信等中。特別是可較佳地用於照明裝置、顯示裝置等於發光亮度高之範圍進行驅動之元件。
其次，參照圖2對本發明之發光裝置加以說明。
本發明之發光裝置使用所述有機電激發光元件而成。
圖2是概略性表示本發明之發光裝置之一例之剖面圖。
圖2之發光裝置20由透明基板(支撐基板)2、有機電激發光元件10、密封容器16等而構成。
有機電激發光元件10是於基板2上順次積層有陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。而且，於陰極9上積層有保護層12，另外於保護層12上經由接著層14而設置有密封容器16。另外，省略了各電極3、9之一部分、隔板、絕緣層等。
此處，接著層14可使用環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置之用途並無特別之限制，例如除照明裝置之外，可作為電視、個人電腦、行動電話、電子紙等之顯示裝置。
其次，參照圖3對本發明之實施形態之照明裝置加以說明。
圖3是概略性表示本發明之實施形態的照明裝置之一例之剖面圖。
本發明之實施形態之照明裝置40如圖3所示那樣具有上述之有機EL元件10、光散射部件30。更具體而言，照明裝置40以有機EL元件10之基板2與光散射部件30相接觸之方式而構成。
光散射部件30若為可散射光之部件則並無特別之限制，於圖3中是指於透明基板31中分散有微粒子32之部件。透明基板31例如可適宜列舉玻璃基板。微粒子32可適宜列舉透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用公知之玻璃基板及透明樹脂微粒子。此種
照明裝置40若使來自有機電激發光元件10之發光入射至散射部件30之光入射面30A，則由光散射部件30而使入射光散射，使散射光作為照明光而自光出射面30B出射。
以下列舉實例對本發明加以更具體的說明，但本發明之範圍並不受以下之具體例限制。
實例中所使用之通式(Ch-1)所表示之化合物可參考國際公開第09/008311號說明書而合成。例如，例示化合物C-1可將6,12-二溴-1,2-苯幷菲與4-(2-萘基)苯基硼酸用於原料中，藉由國際公開第09/008311號說明書[0122]中記載之方法而合成。而且，C-2可將6,12-二溴-1,2-苯幷菲與4-(1-萘基)苯基硼酸用於原料中，藉由國際公開第09/008311號說明書[0121]中記載之方法而合成。而且，通式(PQ-1)所表示之化合物可使用美國專利US2008/0261076中記載之方法而合成。例如P-1可藉由US2008/0264076之[0064]~[0067]中記載之方法而合成。
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機層。
第1層：HTL-1：膜厚65nm
第2層：摻雜劑：RD-1(5wt%)、主體材料：C-1(95wt%)：膜厚40nm
第3層：ETL-1：膜厚10nm
第4層：Alq(三(8-羥基喹啉)鋁錯合物)：膜厚30nm
第5層：還原性摻雜劑：Li(40wt%)、Alq(60wt%)：膜厚0.5nm
於其上蒸鍍金屬鋁150nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得比較元件1-1。
以下述表1所示之方式變更第2層之構成材料，除此以外與比較例1-1同樣地進行而製作各種元件。
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機層。
第1層：HTL-1：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚40nm
第3層：摻雜劑：P-1(6wt%)、主體材料：BAlq(94wt%)：膜厚40nm
第4層：Alq：膜厚35nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得比較元件2-1。
以下述表2所示之方式變更第3層之構成材料，除此以外與比較例2-1同樣地進行而製作各種元件。
關於化合物C-1與BAlq，藉由下述之方法而將進行了1次昇華純化之樣品與進行了3次昇華純化之樣品製成薄膜後，測定熱刺激電流。此處，所述進行了1次昇華純化之樣品為與表1及表2中記載之元件中所使用之C-1及BAlq相同之樣品。
將於玻璃板上成膜有ITO(膜厚為0.2μm)之基板用異丙醇加以清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理，製
成透明電極。於所述透明電極上，藉由真空蒸鍍法將樣品化合物成膜為膜厚100nm。進一步於該薄膜上將鋁成膜為250nm之膜厚，製成對向電極。
所述薄膜試樣之熱刺激電流可使用理學電機股份有限公司製造之熱刺激電流測定機(TS-FETT)而進行測定。將所述薄膜試樣以5K/min之速度冷卻至93K，保持該溫度20分鐘。其後，以保持為93K之狀態下照射λ max=330nm之光(使氙氣燈光通過帶通濾波器而使用)5分鐘。其後，一面施加0.5V之偏壓一面以10K/min之速度升溫至200K，測定此時所流通之電流。
其結果，進行了1次昇華純化之C-1及BAlq於100K~150K之間具有電流值之峰值，相對於此，進行了3次昇華純化之C-1及BAlq於100K~150K之間並不具有電流值之峰值。
於表1中記載之本發明元件1-1及比較元件1-11中，分別使用C-1、BAlq於100K~150K之間不具有電流值之峰值的樣品而製作同樣之元件，分別作為本發明元件3-1、比較元件3-1。表3中記載之熱刺激電流一欄中的○與×分別表示於100K~150K之間不具峰值電流之情形與具有峰值電流值之情形。
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上旋塗聚(乙烯二氧噻吩)‧聚苯乙烯磺酸水分散物(BRYER公司製造、Baytron P：固形物為1.3%)，於150℃下進行2小時之真空乾燥而形成厚度為100nm之PEDOT-PSS層(第1層)。
藉由真空蒸鍍法於該第1層上順次蒸鍍以下之有機層。
第2層：HTL-1：膜厚10nm
第3層：NPD：膜厚40nm
第4層：摻雜劑：P-1(6wt%)、主體材料：BAlq(94wt%)：膜厚40nm
第5層：Alq：膜厚35nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.2nm及金屬鋁70nm而作為陰極。
將所得之積層體並不與大氣接觸地放入至經氬氣置換之手套箱內，使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得比較元件4-1。
以下述表4所示之方式變更第4層之構成材料，除此以外與比較例4-1同樣地進行而製作各種元件。
使用Toyo Corporation製造之電源量測單元2400，對各元件施加直流電壓而使其發光，使用TOPCON公司製造之亮度計BM-8測定其亮度。使用Hamamatsu Photonics K.K.製造之頻譜分析儀PMA-11測定發射光譜與發光波長。根據該些而藉由亮度換算法算出亮度為1000cd/m2附近之外部量子效率。
以亮度成為1000cd/m2之方式對各元件施加直流電壓而使其發光。將此時之施加電壓作為驅動電壓評價之指標。
以亮度成為1000cd/m2之方式對各元件施加直流電壓而使其持續發光，將亮度成為500cd/m2所需要之時間作為驅動耐久性之指標。
以初始亮度為1000cd/m2、25℃及-20℃下驅動元件，將亮度到達500cd/m2時之電壓上升值之差(V)作為指標
根據表1及表2之結果可知：將通式(Ch-1)所表示之主體材料與通式(PQ-1)所表示之特定銥錯合物用於發光層的本發明之元件，與比較例之元件相比而言，外部量子效率及驅動耐久性極其優異，且即使於驅動溫度不同之情形時電壓上升值之差亦少。
而且，根據表3之結果可發現：通式(Ch-1)所表示之化合物於使用如下樣品之情形時，耐久性特別提高，所述樣品在藉由真空蒸鍍將該化含物成膜為100nm之膜厚的薄膜之熱刺激電流測定中，100K~150K之間不具峰值電流值。於主體材料為BAlq之情形時，耐久性之提高效果小。
另外，根據表4之結果可知：即使於藉由塗佈製程而成膜一層有機層之情形時，將通式(Ch-1)所表示之主體材料與通式(PQ-1)所表示之特定銥錯合物用於發光層之本發明之元件，與比較例之元件相比而言，外部量子效率及驅動耐久性優異，且即使於驅動溫度不同之情形時電壓上升值之差亦少。
於發光裝置、顯示裝置、照明裝置之情形時，於各畫素部必須通過高的電流密度而瞬間地高亮度發光，本發明之發光元件被設計為於此種情形時發光效率變高，因此可有利地利用。
而且，本發明之元件即使於車輛用途等在高溫環境下使用時，發光效率或耐久性亦優異，適用於發光裝置、顯示裝置、照明裝置。
上述實例及比較例中所使用之化合物之結構如下所示。
[化10]
關於表中之略號如下所示。
HIL：電洞注入層或第一層
HTL：電洞傳輸層或第二層
EML：發光層或第三層
ETL：電子傳輸層或第四層
EQE：外部量子效率
本發明之有機電激發光元件具有低消耗電力與高外部量子效率，且耐久性優異。而且，即使於驅動
溫度不同之情形時電壓上升值之差亦小，即使於車輛用途等要求於高溫環境下之驅動耐久性的用途中亦可發揮穩定之性能。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (12)
- 一種發光性有機薄膜，其含有至少一種由通式(PQ-1)所表示之化合物以及至少一種由通式(Ch-1)所表示之化合物，於通式(PQ-1)中，Ra、Rb、Rc分別獨立地表示氫原子或烷基，Ra、Rb、Rc之任一個表示氫原子，其餘二個表示烷基；R1~R5分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、氟原子、或氰基；RX及RY分別獨立地表示烷基或苯基；於通式(Ch-1)中，R101~R110分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基；R111~R115分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基；但R111~R115中之任一個表示亦可具有取代基Z之縮合烴基；R121~R125分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、或芳基；但R121~R125中之任一個表示亦可具有取代基Z之縮合烴基；取代基Z表示烷基、烯基、苯基、芳香族雜環基、烷氧基、苯氧基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基或該些基組合而成之基，多個取代基Z亦可相互鍵結而形成芳基環；其中該發光性有機薄膜進一步包含至少一種選自由以下所組成之群組的條件：(1)Ra、Rb、Rc中之二個表示甲基，其餘一個表示氫原子；(2)Ra及Rc表示烷基，且Rb表示氫原子；及(3)R111~R115之一個為萘基或菲基，及其餘為氫原子，且R121~R125之一個為萘基或菲基，及其餘為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項所述之發光性有機薄膜，其中所述通式(Ch-1)所表示之化合物於藉由真空蒸鍍將該化合物成膜為100nm之膜厚的薄膜之熱刺激電流測定中，於100K~150K之間不具有峰值電流值。
- 如申請專利範圍第1項所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(PQ-1)中，R1~R5表示氫原子。
- 如申請專利範圍第1項所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(Ch-1)中，R101~R110為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項所述之發光性有機薄膜，其中於所述通式(Ch-1)中，R111~R115之一個為萘基或菲基，其餘為氫原子，且R121~R125之一個為萘基或菲基，其餘為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項所述之發光性有機薄膜，其中所述發光性有機薄膜中所含之Cl、Br、I之含量為100ppm以下。
- 一種組成物，其含有申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述之通式(PQ-1)所表示之化合物與通式(Ch-1)所表示之化合物。
- 一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之有機層的有機電激發光元件，其特徵在於：所述發光層是如申請專利範圍第1項所述之發光性有機薄膜。
- 一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極、於該電極間之包含發光層之有機層的有機電激發光元件，其特徵在於：所述發光層是如申請專利範圍第1項所述之發光性有機薄膜，申請專利範圍第1項中所述之通式(Ch-1)所表示之化合物於藉由真空蒸鍍將該化合物成膜為100nm之膜厚的薄膜之熱刺激電流測定中，於100K~150K之間並不具有峰值電流值。
- 如申請專利範圍第8項或第9項所述之有機電激發光元件，其中所述有機層之至少一層是藉由溶液或分散液之塗佈製程而形成。
- 一種顯示裝置，其使用了如申請專利範圍第8項至第10項中任一項所述之有機電激發光元件。
- 一種照明裝置，其使用了如申請專利範圍第8項至第10項中任一項所述之有機電激發光元件。
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