KR20120116434A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20120116434A KR20120116434A KR1020127018191A KR20127018191A KR20120116434A KR 20120116434 A KR20120116434 A KR 20120116434A KR 1020127018191 A KR1020127018191 A KR 1020127018191A KR 20127018191 A KR20127018191 A KR 20127018191A KR 20120116434 A KR20120116434 A KR 20120116434A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- general formula
- light emitting
- layer
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 96
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 22
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 216
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 36
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 30
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 10
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 66
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 24
- -1 n-propenyl group Chemical group 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 3
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012521 purified sample Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)C(Cl)=CC1=O LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoquinone Chemical compound ClC1=CC(=O)C=C(Cl)C1=O JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C(C#N)=C1C#N YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1C#N FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKHYPFFZHSGMBE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene-1,1,2,3,4,4-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC(C#N)=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C#N XKHYPFFZHSGMBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRZLWIPIQKXHAS-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,5,6-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)N=C1C#N RRZLWIPIQKXHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N 1,3,6,8-tetranitro-9h-carbazole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C3NC2=C1[N+]([O-])=O JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULALSFRIGPMWRS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C21 ULALSFRIGPMWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 1,5-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1[N+]([O-])=O ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(C#N)=C(F)C(F)=C1C#N PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNLFJKYHYLXPE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-ylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 LPNLFJKYHYLXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC1(C2(CC)C1)c1c(*C)c(*)c(C)c(I)c1-c(c(I)c1C)*2c2c1c(*)c(*)c(*)c2* Chemical compound CCC1(C2(CC)C1)c1c(*C)c(*)c(C)c(I)c1-c(c(I)c1C)*2c2c1c(*)c(*)c(*)c2* 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000687716 Drosophila melanogaster SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 homolog Proteins 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000687741 Mus musculus SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 Proteins 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- VDTNNGKXZGSZIP-UHFFFAOYSA-N carbutamide Chemical group CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VDTNNGKXZGSZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical class C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/854—Arrangements for extracting light from the devices comprising scattering means
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
외부 양자 효율이 높고, 구동 전압이 낮으며, 내구성이 우수한 유기 전계 발광 소자의 제공에 있다. 또한, 구동 후의 전압 상승분의 사용 환경 온도 의존성이 작은 유기 전계 발광 소자의 제공에 있다. 적어도 하나의 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 특정 구조를 갖는 탄화수소 화합물을 함유하는 발광성 유기 박막 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자. (일반식 (PQ-1) 중, Ra, Rb, Rc 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ra, Rb, Rc 중 어느 1 개가 수소 원자를 나타내고, 나머지 2 개가 알킬기를 나타낸다. R1 ? R5 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 불소 원자, 또는 시아노기를 나타낸다. RX 및 RY 는 각각 독립적으로, 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)
Description
본 발명은, 유기 전계 발광 소자 (이하, 「소자」, 「유기 EL 소자」라고도 한다) 또한 그것을 사용한 표시 장치, 조명 장치에 관한 것으로, 특히 효율, 내구성, 소비 전력의 면에서 우수하고, 또한 사용 환경 온도에 따른 특성 변화의 차이가 작은 소자의 개발에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는, 저전압 구동으로 고휘도의 발광이 얻어지기 때문에, 최근 활발한 연구 개발이 이루어지고 있다. 일반적으로 유기 전계 발광 소자는, 발광층을 포함하는 유기층 및 그 층을 사이에 낀 한 쌍의 전극으로 구성되어 있고, 음극으로부터 주입된 전자와 양극으로부터 주입된 정공이 발광층에 있어서 재결합하여, 생성된 여기자의 에너지를 발광에 이용하는 것이다.
최근, 인광 발광 재료를 사용함으로써 소자의 고효율화가 진행되고 있다. 인광 발광 재료로는 이리듐 착물이나 백금 착물 등이 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 참조).
또한, 발광 재료를 호스트 재료 중에 도프한 발광층을 사용하는 도프형 소자가 널리 채용되고 있다. 호스트 재료의 개발도 왕성하게 이루어지고 있어, 방향족 다환 축환계 재료를 호스트 재료에 사용하는 발명이 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 2 참조). 또한, 인광 재료에 있어서는, 특정한 위치에 치환기를 도입함으로써 색 순도가 높은 발광 스펙트럼이 얻어진다고 하는 발명이 알려져 있다 (특허문헌 3 참조).
소자의 외부 양자 효율, 내구성은 충분하지 않아, 더 나은 특성의 향상이 요구되고 있다. 나아가서는, 사용 환경 온도에 따라 구동 전압의 상승분이 상이한 문제가 실용상의 장애가 되고 있어, 개선이 요구되고 있었다.
특허문헌 2 에는, 크리센 유도체를 고효율 및 수명이 긴 소자의 제작을 목적으로 하여 호스트 재료에 사용하는 것이 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 3 에는 특정 위치에 치환기를 갖는 페닐퀴놀린계 배위자의 Ir 착물이 고성능의 적색 인광 소자에 사용되는 것이 기재되어 있다. 그리고 특허문헌 4 에는, 특정한 페닐퀴놀린계 배위자의 Ir 착물에 대하여 크리센 유도체를 호스트 재료로서 사용하는 양태가 기재되어 있는데, 상이한 구동 환경에 있어서의 구동시 구동 전압 상승분의 차이에 관한 연구는 이루어져 있지 않아서, 실용에는 큰 과제가 있었다.
종래의 소자에 있어서는, 상이한 구동 온도에 있어서의 구동시 전압 상승치의 차이가 크다는 문제가 있어, 개선이 요구되고 있다.
본 발명자들은, 크리센 골격을 함유하는 본 발명의 호스트 재료를 특정한 이리듐 착물 재료와 조합한 경우에, 고효율, 저구동 전압, 내구성 향상 효과가 발현됨과 함께, 구동 후의 전압 상승분의 사용 환경 온도 의존성이 작은 것을 알아내었다.
즉, 본 발명의 목적은, 외부 양자 효율이 높고, 구동 전압이 낮으며, 내구성이 우수한 유기 전계 발광 소자의 제공에 있다. 또한, 구동 후의 전압 상승분의 사용 환경 온도 의존성이 작은 유기 전계 발광 소자의 제공에 있다.
본 발명의 다른 목적은 유기 전계 발광 소자에 유용한 조성물, 발광성 유기 박막 및 발광층을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 또 다른 목적은 유기 전계 발광 소자에 유용한, 화합물의 성막 방법을 제공하는 것이다. 그리고, 본 발명의 또 다른 목적은 유기 전계 발광 소자를 포함하는 발광 장치 및 조명 장치를 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 하기의 수단에 의해 달성되었다.
[1]
적어도 하나의 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 적어도 하나의 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 발광성 유기 박막.
[화학식 1]
(일반식 (PQ-1) 중, Ra, Rb, Rc 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ra, Rb, Rc 중 어느 1 개가 수소 원자를 나타내고, 나머지 2 개가 알킬기를 나타낸다. R1 ? R5 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 불소 원자, 또는 시아노기를 나타낸다. RX 및 RY 는 각각 독립적으로, 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.
일반식 (Ch-1) 중, R101 ? R110 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R111 ? R115 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 단 R111 ? R115 중 어느 1 개는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타낸다. R121 ? R125 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 단 R121 ? R125 중 어느 1 개는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타낸다.
치환기 Z 는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자, 실릴기, 아미노기, 시아노기 또는 이들을 조합하여 이루어지는 기를 나타내고, 복수의 치환기 Z 는 서로 결합하여 아릴 고리를 형성해도 된다)
[2]
상기 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물이, 그 화합물을 진공 증착에 의해 100 ㎚ 의 막두께로 성막한 박막의 열 자극 전류 (thermally stimulated current) 측정에 있어서, 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 [1] 에 기재된 발광성 유기 박막.
[3]
상기 일반식 (PQ-1) 중, Ra, Rb, Rc 중 2 개가 메틸기를 나타내고, 나머지 1 개가 수소 원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 [1] 또는 [2] 에 기재된 발광성 유기 박막.
[4]
상기 일반식 (PQ-1) 중, Ra, 및 Rc 가 알킬기를 나타내고, Rb 가 수소 원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 [1] 또는 [2] 에 기재된 발광성 유기 박막.
[5]
상기 일반식 (PQ-1) 중, R1 ? R5 가 수소 원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 [3] 또는 [4] 에 기재된 발광성 유기 박막.
[6]
상기 일반식 (Ch-1) 중, R101 ? R110 이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 [1] ? [5] 중 어느 한 항에 기재된 발광성 유기 박막.
[7]
상기 일반식 (Ch-1) 중, R111 ? R115 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자이며, 또한 R121 ? R125 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자인 것을 특징으로 하는 [1] ? [6] 중 어느 한 항에 기재된 발광성 유기 박막.
[8]
상기 일반식 (PQ-1) 중, Ra, 및 Rc 가 알킬기를 나타내고, Rb 가 수소 원자를 나타내고, 상기 일반식 (Ch-1) 중, R111 ? R115 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자이며, 또한 R121 ? R125 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자인 [1] ? [7] 중 어느 한 항에 기재된 발광성 유기 박막.
[9]
상기 발광성 유기 박막에 함유되는 Cl, Br, I 함량이 100 ppm 이하인 것을 특징으로 하는 [1] ? [8] 중 어느 한 항에 기재된 발광성 유기 박막.
[10]
[1] ? [9] 중 어느 한 항에 기재된 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물.
[11]
기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 [1] 에 기재된 발광성 유기 박막인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
[12]
기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 [1] 에 기재된 발광성 유기 박막이고, [1] 에 기재된 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물이, 그 화합물을 진공 증착에 의해 100 ㎚ 의 막두께로 성막한 박막의 열 자극 전류 측정에 있어서, 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
[13]
상기 유기층의 적어도 1 층이 용액 또는 분산액으로부터의 도포 프로세스에 의해 형성된 것을 특징으로 하는 [11] 또는 [12] 에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[14]
상기 [11] ? [13] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 표시 장치.
[15]
상기 [11] ? [13] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 조명 장치.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 낮은 소비 전력과 높은 외부 양자 효율을 갖고, 또한 내구성이 우수하다. 또, 구동 온도가 상이한 경우라도 전압 상승치의 차이가 작고, 차재 (車載) 용도 등 고온 환경에서의 구동 내구성이 요구되는 용도에 있어서도 안정적인 성능을 발휘할 수 있다.
도 1 은 본 발명에 관련된 유기 EL 소자의 층 구성의 일례 (제 1 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 2 는 본 발명에 관련된 발광 장치의 일례 (제 2 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 3 은 본 발명에 관련된 조명 장치의 일례 (제 3 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 2 는 본 발명에 관련된 발광 장치의 일례 (제 2 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 3 은 본 발명에 관련된 조명 장치의 일례 (제 3 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
본 발명에 있어서, 치환기 Z 는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 방향족 헤테로 고리기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자, 실릴기, 아미노기, 시아노기 또는 이들을 조합하여 이루어지는 기를 나타내고, 복수의 치환기 Z 는 서로 결합하여 아릴 고리를 형성해도 된다.
하기, 일반식 (PQ-1) ? (PQ-2), 일반식 (Ch-1) 의 설명에 있어서의 수소 원자는 동위체 (중수소 원자 등) 도 포함하고, 또 추가로 치환기를 구성하는 원자는 그 동위체도 포함하고 있음을 나타낸다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기 등의 치환기의 「탄소수」란, 알킬기 등의 치환기가 다른 치환기에 의해 치환되어도 되는 경우도 포함하여, 당해 다른 치환기의 탄소수도 포함하는 의미로 사용된다.
본 발명의 조성물 및 발광성 유기 박막은, 적어도 하나의 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 적어도 하나의 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 그 발광층이 상기 발광성 유기 박막이다.
일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 발광층에 사용함으로써, 낮은 소비 전력과 높은 외부 양자 효율을 갖고, 또한 내구성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다. 또한, 구동 온도가 상이한 경우라도 전압 상승치의 차이가 작은 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다.
[일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물]
일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물에 관해서 설명한다. 높은 양자 수율을 갖는 적색 인광 재료이기 때문에 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물과 함께 발광성 유기 박막에 사용하면 발광 효율이 높은 소자의 구축이 가능하여 바람직하다. 또한, 기구는 불분명하지만, 사용 온도 환경을 바꾸었을 때의 구동 전압 상승치의 차이가 작아, 실용상 바람직한 소자를 구축할 수 있다.
[화학식 2]
(일반식 (PQ-1) 중, Ra, Rb, Rc 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ra, Rb, Rc 중 어느 1 개가 수소 원자를 나타내고, 나머지 2 개가 알킬기를 나타낸다. R1 ? R5 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 불소 원자, 또는 시아노기를 나타낸다. RX 및 RY 는 각각 독립적으로, 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)
Ra, Rb, Rc 및 R1 ? R5 로 나타내는 알킬기로는, 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되며, 포화여도 되고 불포화여도 된다. 치환기를 갖는 경우의 치환기로는 상기 치환기 Z 를 들 수 있고, 바람직한 치환기로는, 알킬기, 페닐기, 불소 원자이고, 알킬기가 보다 바람직하다. Ra, Rb, Rc 로 나타내는 알킬기로서, 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 8 의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 5 의 알킬기이며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, iso-부틸기, t-부틸기, n-부틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, iso-부틸기, 또는 t-부틸기가 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기가 보다 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하다.
R1 ? R5 로 나타내는 아릴기로는, 각각 독립적으로 축환되어 있어도 되고, 치환기를 가지고 있어도 된다. R1 ? R5 로 나타내는 아릴기로서 바람직하게는 탄소수 6 ? 12 의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 총 탄소 원자수 6 ? 10 의 아릴기이며, 예를 들어 페닐기, 나프틸기를 들 수 있고, 페닐기가 바람직하다.
일반식 (PQ-1) 에 있어서는, Ra, Rb, Rc 중 어느 1 개가 수소 원자를 나타내고, 나머지 2 개가 알킬기를 나타낸다. Rb, 또는 Rc 가 수소 원자를 나타내는 것이 바람직하고, Rb 가 수소 원자를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (PQ-1) 에 있어서, Ra, Rb, Rc 중 2 개가 메틸기를 나타내고, 나머지 1 개가 수소 원자를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
또한, Ra 및 Rc 가 알킬기를 나타내고, Rb 가 수소 원자를 나타내는 것이 더욱 바람직하며, Ra 및 Rc 가 메틸기를 나타내고, Rb 가 수소 원자를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
R1 ? R5 는 수소 원자를 나타내는 것이 바람직하다.
RX 및 RY 로 나타내는 알킬기로는, 각각 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되며, 포화여도 되고 불포화여도 된다. 치환기를 갖는 경우의 치환기로는 상기 치환기 Z 를 들 수 있고, 바람직한 치환기로는, 페닐기, 방향족 헤테로 고리기, 불소 원자, 실릴기, 아미노기, 시아노기 또는 이들을 조합하여 이루어지는 기이고, 페닐기, 불소 원자, 시아노기가 보다 바람직하다. RX 및 RY 로 나타내는 알킬기로서, 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 8 의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 5 의 알킬기이며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, iso-부틸기, t-부틸기, n-부틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, iso-부틸기, 또는 t-부틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
치환기 Z 가 나타내는 알킬기로는, 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 8 의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 5 의 알킬기이며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, iso-부틸기, t-부틸기, n-부틸기, 시클로프로필기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, iso-부틸기, 또는 t-부틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
치환기 Z 가 나타내는 알케닐기로는, 바람직하게는 총 탄소 원자수 2 ? 8 의 알케닐기이고, 보다 바람직하게는 총 탄소 원자수 2 ? 5 의 알케닐기이며, 예를 들어 비닐기, n-프로페닐기, iso-프로페닐기, iso-부테닐기, n-부테닐기 등을 들 수 있고, 비닐기, n-프로페닐기가 바람직하다.
치환기 Z 가 나타내는 아릴기로서 바람직하게는 총 탄소수 6 ? 30 의 아릴기이고, 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 테트라세닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크리세닐기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 크리세닐기이다.
치환기 Z 가 나타내는 방향족 헤테로 고리기로서 바람직하게는, 총 탄소수 4 ? 30 의 방향족 헤테로 고리기이고, 예를 들어 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 티오펜, 푸란, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸 등을 들 수 있다.
치환기 Z 가 나타내는 알콕시기로는, 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 8 의 알콕시기이고, 보다 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 5 의 알콕시기이며, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, iso-프로필옥시기 등을 들 수 있고, 메톡시기, 에톡시기가 바람직하고, 메톡시기가 보다 바람직하다.
치환기 Z 가 나타내는 아릴옥시기로는, 바람직하게는 총 탄소 원자수 6 ? 30 의 아릴옥시기이고, 예를 들어 페녹시기, 나프톡시기를 들 수 있고, 바람직하게는 페녹시기이다.
복수의 치환기 Z 가 서로 결합하여 형성하는 아릴 고리로는, 페닐 고리, 피리딘 고리 등을 들 수 있고, 페닐 고리가 바람직하다.
상기 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (PQ-2) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
(일반식 (PQ-2) 중, Ra2, Rc2 는 각각 독립적으로 알킬기를 나타낸다. RX2 및 RY2 는 각각 독립적으로 알킬기를 나타낸다)
Ra2, 및 Rc2 로 나타내는 알킬기는, 상기 Ra, 및 Rc 에서 정의한 것과 동일한 의미이고, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
RX2 및 RY2 로 나타내는 알킬기는, 상기 일반식 (PQ-1) 에 있어서의 RX 및 RY 에서 정의한 알킬기와 동일한 의미이고, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4]
상기 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물로서 예시한 화합물은, 예를 들어 일본 특허 제3929632호에 기재된 방법 등의 여러 가지 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들어 2-페닐퀴놀린을 출발 원료로 하여, 일본 특허 제3929632호의 18페이지, 2 ? 13행에 기재된 방법이나 2-(2-나프틸)퀴놀린을 출발 원료로 하여, 일본 특허 제3929632호의 18페이지, 14행 ? 19페이지, 8행에 기재된 방법을 적용하여 합성할 수 있다.
본 발명에 있어서, 발광성 유기 박막에 있어서의 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 발광성 유기 박막 중 0.1 ? 30 질량％ 인 것이 바람직하고, 2 ? 20 질량％ 인 것이 보다 바람직하고, 5 ? 15 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다.
발광성 유기 박막에 함유되는 Cl, Br, I 함량이 각각 100 ppm 이하인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 0 ppm ? 40 ppm 이고, 더욱 바람직하게는 0 ppm ? 10 ppm 이다. 발광성 유기 박막에 함유되는 Cl, Br, I 함량을 100 ppm 이하로 함으로써 발광시의 열화를 억제할 수 있고, 소자의 내구성을 향상시킬 수 있다. 재료의 정제를 반복함으로써 Cl, Br, I 함량을 100 ppm 이하로 할 수 있다.
본 발명에 있어서, 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물은 발광성 유기 박막에 함유되지만, 그 용도가 한정되는 것은 아니며, 유기층 내의 어떠한 층에 추가로 함유되어도 된다.
일반식 (Ch-1) 에 관해서 설명한다.
일반식 (Ch-1) 은 크리센 골격을 갖고, 강직하면서 또한 내구성이 높은 재료이기 때문에 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 함께 발광성 유기 박막에 사용하면 내구성이 높고, 양자 효율이 높은 발광층이나 발광 소자를 구축할 수 있어 바람직하다. 또한, 기구는 불분명하지만 사용 온도 환경을 바꾸었을 때의 구동 전압 상승치의 차이가 작아, 실용상 바람직한 소자를 구축할 수 있다.
[일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물]
[화학식 5]
(일반식 (Ch-1) 중, R101 ? R110 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R111 ? R115 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 단 R111 ? R115 중 어느 1 개는 상기 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타낸다. R121 ? R125 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 단 R121 ? R125 중 어느 1 개는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타낸다)
R101 ? R110 이 나타내는 알킬기로는, 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 10 의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 총 탄소 원자수 1 ? 5 의 알킬기이며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, iso-부틸기, t-부틸기, n-부틸기, 메틸기, 에틸기, iso-부틸기, 또는 t-부틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
R101 ? R110 이 나타내는 시클로알킬기로는, 바람직하게는 총 탄소 원자수 3 ? 10 의 시클로알킬기이고, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있으며, 시클로헥실기가 바람직하다.
R101 ? R110 이 나타내는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 페닐기에 있어서의 치환기 Z 로는, 상기 치환기 Z 를 들 수 있다. R101 ? R110 이 나타내는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 페닐기로서 바람직하게는, 무치환의 페닐기이다.
일반식 (Ch-1) 에 있어서, R101, R102, R103, R105, R106, R107, R108, 및 R110 은 수소 원자인 것이 바람직하다. R104, 및 R109 는 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 시클로헥실기, 페닐기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, t-부틸기, 페닐기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 페닐기이며, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.
일반식 (Ch-1) 에 있어서, 소자 내구성의 관점에서 R101 ? R110 이 수소 원자인 것이 바람직하다.
R111 ? R115 및 R121 ? R125 가 나타내는 알킬기, 시클로알킬기 및 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 페닐기로는, R101 ? R110 에서 정의한 것과 동일한 의미이고, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
단 R111 ? R115 중 어느 하나는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게는 탄소수 10 ? 20 의 축합 탄화수소기를 나타낸다. 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기로는, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 안트라세닐기, 테트라세닐기, 크리세닐기이고, 보다 바람직하게는 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기이고, 더욱 바람직하게는 나프틸기, 페난트릴기이며, 가장 바람직하게는 나프틸기이다.
치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기는, R112, R113, R114 중 어느 것이 바람직하고, R113 인 것이 특히 바람직하다.
또한, R121 ? R125 중 어느 하나는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게는 탄소수 10 ? 20 의 축합 탄화수소기를 나타낸다. 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기로는, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 안트라세닐기, 테트라세닐기, 크리세닐기이고, 보다 바람직하게는 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기이고, 더욱 바람직하게는 나프틸기, 페난트릴기이며, 가장 바람직하게는 나프틸기이다.
치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기는, R122, R123, R124 중 어느 것이 바람직하고, R123 인 것이 특히 바람직하다.
일반식 (Ch-1) 에 있어서, 소자의 내구성의 관점에서, R111 ? R115 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자이며, 또한 상기 R121 ? R125 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자인 것이 바람직하다.
일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물은, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물이, 그 화합물을 진공 증착에 의해 100 ㎚ 의 막두께로 성막한 박막이 열 자극 전류 측정에 있어서, 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 것이 바람직하다. 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는다는 것은, 그 박막에 있어서 전도성에 관여하는 트랩 준위를 갖지 않는 것을 나타내고 있으며, 트랩 준위로 트랩된 전하에서 기인하는 열화를 억지할 수 있기 때문에, 소자의 내구성 향상에 유리해지는 것으로 생각된다.
여기서, 열 자극 전류 측정은 리가쿠 전기 (주) 제조의 열 자극 전류 측정기 TS-FETT 를 사용하여 실시할 수 있다.
일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 분자량은 400 이상 1000 이하인 것이 바람직하고, 450 이상 800 이하인 것이 보다 바람직하며, 500 이상 700 이하인 것이 더욱 바람직하다.
일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 유리 전이 온도 (Tg) 는 80 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 바람직하고, 100 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 120 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
일반식 (Ch-1) 이 수소 원자를 갖는 경우, 동위체 (중수소 원자 등) 도 포함한다. 이 경우 화합물 중의 모든 수소 원자가 동위체로 치환되어 있어도 되고, 또한 일부가 동위체를 포함하는 화합물인 혼합물이어도 된다.
이하에, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 예시하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 하기 구체예 중의 Ph 는 페닐기를 나타내고, Me 는 메틸기를 나타낸다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물로서 예시한 화합물은, 국제 공개 제 09/008311호 팜플렛에 기재된 방법을 적용하여 합성할 수 있다.
본 발명에 있어서, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물은, 발광성 유기 박막에 함유된다. 본 발명의 발광 소자에 있어서는, 그 용도가 한정되지는 않으며, 유기층 내의 어떠한 층에 추가로 함유되어도 된다. 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 도입층으로는, 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 블록층, 전하 블록층 중 어느 것, 혹은 복수에 함유되는 것이 바람직하다.
본 발명의 발광성 유기 박막에 있어서는, 상기 일반식 (PQ-1) 중, Ra, 및 Rc 가 알킬기를 나타내고, Rb 가 수소 원자를 나타내고, 상기 일반식 (Ch-1) 중, R111 ? R115 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자이며, 또한 R121 ? R125 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 발명의 발광성 유기 박막에 있어서 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 함유량은, 발광성 유기 박막의 전체 질량에 대하여 0.1 ? 99 질량％ 인 것이 바람직하고, 1 ? 95 질량％ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ? 95 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 발광 소자에 있어서, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 발광성 유기 박막으로 이루어지는 발광층 이외의 층에 함유시키는 경우에는, 10 ? 100 질량％ 함유시키는 것이 바람직하고, 30 ? 100 질량％ 함유시키는 것이 보다 바람직하며, 50 ? 100 질량％ 함유시키는 것이 보다 바람직하다.
[일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 발광층]
본 발명은 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 발광층에도 관한 것이다. 본 발명의 발광층은 유기 전계 발광 소자에 사용할 수 있다.
[일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물]
본 발명은 상기 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 상기 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물에도 관한 것이다.
본 발명의 조성물에 있어서의 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 1 ? 40 질량％ 인 것이 바람직하고, 5 ? 20 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서의 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 50 ? 95 질량％ 인 것이 바람직하고, 70 ? 90 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서의 그 밖에 함유해도 되는 성분으로는, 유기물이어도 되고 무기물이어도 되며, 유기물로는, 후술하는 호스트 재료, 형광 발광 재료, 인광 발광 재료, 탄화수소 재료로서 든 재료를 적용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막법, 잉크젯법, 스핀 코트법, 바 코트법, 전사법, 인쇄법 등의 습식 제막법에 의해 유기 전계 발광 소자의 유기층을 형성할 수 있다.
또한 본 발명은, 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서의 발광층에, 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자에 사용되는, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 선택 방법으로서, 진공 증착에 의해 100 ㎚ 의 막두께로 성막한 박막이 열 자극 전류 측정에 있어서 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 화합물을 선택하는 것을 특징으로 하는, 상기 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물의 선택 방법에도 관한 것이다. 상기 선택에 의해, 더욱 내구성이 높은 소자를 제공할 수 있게 된다.
[유기 전계 발광 소자]
본 발명의 소자에 관해서 상세히 설명한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 본 발명의 발광성 유기 박막이다. 본 발명의 발광성 유기 박막은 상기 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물과, 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물을 함유한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 유기층이고, 추가로 복수의 유기층을 갖고 있어도 된다.
발광 소자의 성질 상, 양극 및 음극 중 적어도 일방의 전극은, 투명 혹은 반투명한 것이 바람직하다.
도 1 은, 본 발명에 관련된 유기 전계 발광 소자의 구성의 일례를 나타내고 있다. 도 1 에 나타내는 본 발명에 관련된 유기 전계 발광 소자 (10) 는, 지지 기판 (2) 상에 있어서, 양극 (3) 과 음극 (9) 사이에 발광층 (6) 이 끼여 있다. 구체적으로는, 양극 (3) 과 음극 (9) 사이에 정공 주입층 (4), 정공 수송층 (5), 발광층 (6), 정공 블록층 (7), 및 전자 수송층 (8) 이 이 순서로 적층되어 있다.
<유기층의 구성＞
상기 유기층의 층 구성으로는 특별히 제한은 없고, 유기 전계 발광 소자의 용도, 목적에 따라 적당히 선택할 수 있는데, 상기 투명 전극 상에 또는 상기 배면 전극 상에 형성되는 것이 바람직하다. 이 경우, 유기층은, 상기 투명 전극 또는 상기 배면 전극 상의 전면 (前面) 또는 일면에 형성된다.
유기층의 형상, 크기, 및 두께 등에 관해서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라 적당히 선택할 수 있다.
구체적인 층 구성으로서 하기를 들 수 있는데, 본 발명은 이들 구성에 한정되는 것은 아니다.
?양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극,
?양극/정공 수송층/발광층/제 2 전자 수송층 (정공 블록층)/제 1 전자 수송층/음극,
?양극/정공 수송층/발광층/제 2 전자 수송층 (정공 블록층)/제 1 전자 수송층/전자 주입층/음극,
?양극/정공 주입층/정공 수송층 (전자 블록층)/발광층/제 2 전자 수송층 (정공 블록층)/제 1 전자 수송층/음극,
?양극/정공 주입층/제 1 정공 수송층/제 2 정공 수송층 (전자 블록층)/발광층/제 2 전자 수송층 (정공 블록층)/제 1 전자 수송층/전자 주입층/음극.
유기 전계 발광 소자의 소자 구성, 기판, 음극 및 양극에 관해서는, 예를 들어 일본 공개특허공보 2008-270736호에 상세히 서술되어 있고, 그 공보에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
<기판>
본 발명에서 사용하는 기판으로는, 유기층으로부터 발해지는 광을 산란 또는 감쇠시키지 않는 기판인 것이 바람직하다. 유기 재료의 경우에는 내열성, 치수 안정성, 내용제성, 전기 절연성 및 가공성이 우수한 것이 바람직하다.
<양극>
양극은 통상적으로, 유기층에 정공을 공급하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 되며, 그 형상, 구조, 크기 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 발광 소자의 용도, 목적에 따라 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다. 전술한 바와 같이 양극은, 통상적으로 투명 양극으로 형성된다.
<음극>
음극은 통상적으로, 유기층에 전자를 주입하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 되며, 그 형상, 구조, 크기 등에 대해서는 특별히 제한은 없고, 발광 소자의 용도, 목적에 따라서 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다.
기판, 양극, 음극에 대해서는 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0070] ? [0089] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
<유기층>
본 발명에 있어서의 유기층에 대하여 설명한다.
-유기층의 형성-
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 각 유기층은 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막법, 전사법, 인쇄법, 잉크젯법, 스핀 코트법, 바 코트법 등의 도포 프로세스 중 어느 것에 의해서도 적절하게 형성할 수 있다.
(발광층)
<발광 재료>
본 발명에 있어서의 발광 재료는, 상기 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
발광층 중의 발광 재료는, 발광층 중에 일반적으로 발광층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대하여 0.1 질량％ ? 50 질량％ 함유되는데, 내구성, 외부 양자 효율의 관점에서 1 질량％ ? 50 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 2 질량％ ? 40 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.
발광층의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로 2 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 그 중에서도, 외부 양자 효율의 관점에서 3 ㎚ ? 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 소자에 있어서의 발광층은, 본 발명의 발광층 외에 발광층을 가지고 있어도 되며, 그 발광층은 발광 재료만으로 구성되어 있어도 되고, 호스트 재료와 발광 재료의 혼합층으로 한 구성이어도 된다. 발광 재료는 형광 발광 재료여도 되고 인광 발광 재료여도 되며, 도펀트는 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다. 호스트 재료는 전하 수송 재료인 것이 바람직하다. 호스트 재료는 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 되며, 예를 들어, 전자 수송성의 호스트 재료와 홀 수송성의 호스트 재료를 혼합한 구성을 들 수 있다. 또한, 발광층 중에 전하 수송성을 갖지 않고, 발광하지 않는 재료를 함유하고 있어도 된다. 본 발명의 소자에 있어서의 발광층으로는, 호스트 재료로서 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물과 발광 재료로서 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물을 사용한 것이 반드시 포함된다.
또한, 발광층은 1 층이어도 되고 2 층 이상의 다층이어도 된다. 발광층이 복수인 경우, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물 및 (PQ-1) 로 나타내는 화합물을 2 층 이상의 발광층에 함유해도 된다. 또한, 각각의 발광층이 상이한 발광색으로 발광해도 된다.
<호스트 재료>
본 발명에 사용하는 호스트 재료는, 상기 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물은 정공과 전자의 양 (兩) 전하 수송성으로, 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 조합함으로써 정공과 전자의 캐리어 밸런스를 양호하게 할 수 있다. 이로써, 카르바졸기를 갖는 화합물임에도 불구하고 구동 내구성을 향상시킬 수 있다. 또한, 구동 온도가 상이한 경우라도 전압 상승치의 차이를 작게 할 수 있다.
본 발명에 사용되는 호스트 재료로서, 이하의 화합물을 추가로 함유하고 있어도 된다. 예를 들어, 피롤, 인돌, 카르바졸, CBP (4,4'-디(9-카르바조일)비페닐), 아자인돌, 아자카르바졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 피라졸, 이미다졸, 티오펜, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 피라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노 치환 칼콘, 스티릴안트라센, 플루오레논, 하이드라존, 스틸벤, 실라잔, 방향족 제3급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 포르피린계 화합물, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸), 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 유기 실란, 카본막, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 플루오레논, 안트라퀴노디메탄, 안트론, 디페닐퀴논, 티오피란디옥사이드, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄, 디스티릴피라진, 불소 치환 방향족 화합물, 나프탈렌페릴렌 등의 복소 고리 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물이나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착물로 대표되는 각종 금속 착물 및 그들의 유도체 (치환기나 축환을 갖고 있어도 된다) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 발광층에 있어서, 상기 호스트 재료 (일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물도 포함한다) 의 삼중항 최저 여기 에너지 (T1 에너지) 가, 상기 인광 발광 재료의 T1 에너지보다 높은 것이 색 순도, 발광 효율, 구동 내구성의 면에서 바람직하다.
또, 본 발명에 있어서의 호스트 화합물의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 발광 효율, 구동 전압의 관점에서, 발광층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대하여 15 질량％ 이상 95 질량％ 이하인 것이 바람직하다.
일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 발광층 이외의 층 (예를 들어 전하 수송층 등) 에 도입하는 경우에는, 그 층 중에 있어서 10 질량％ ? 100 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 30 질량％ ? 100 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.
(형광 발광 재료)
본 발명에 사용할 수 있는 형광 발광 재료의 예로는, 예를 들어, 벤조옥사졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피랄리진 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 착물이나 피로메텐 유도체의 착물로 대표되는 각종 착물 등, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란 유도체 등의 화합물 등을 들 수 있다.
(인광 발광 재료)
본 발명에 사용할 수 있는 인광 발광 재료로는, 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물 외에, 예를 들어, US6303238 B1, US6097147, WO00/57676, WO00/70655, WO01/08230, WO01/39234 A2, WO01/41512 A1, WO02/02714 A2, WO02/15645 A1, WO02/44189 A1, WO05/19373 A2, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2002-302671호, 일본 공개특허공보 2002-117978호, 일본 공개특허공보 2003-133074호, 일본 공개특허공보 2002-235076호, 일본 공개특허공보 2003-123982호, 일본 공개특허공보 2002-170684호, EP1211257, 일본 공개특허공보 2002-226495호, 일본 공개특허공보 2002-234894호, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2001-298470호, 일본 공개특허공보 2002-173674호, 일본 공개특허공보 2002-203678호, 일본 공개특허공보 2002-203679호, 일본 공개특허공보 2004-357791호, 일본 공개특허공보 2006-256999호, 일본 공개특허공보 2007-19462호, 일본 공개특허공보 2007-84635호, 일본 공개특허공보 2007-96259호 등의 특허문헌에 기재된 인광 발광 화합물 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 더욱 바람직한 발광성 도펀트로는, Ir 착물, Pt 착물, Cu 착물, Re 착물, W 착물, Rh 착물, Ru 착물, Pd 착물, Os 착물, Eu 착물, Tb 착물, Gd 착물, Dy 착물, 및 Ce 착물을 들 수 있다. 특히 바람직하게는, Ir 착물, Pt 착물, 또는 Re 착물이고, 그 중에서도 금속-탄소 결합, 금속-질소 결합, 금속-산소 결합, 금속-황 결합 중 적어도 하나의 배위 양식을 포함하는 Ir 착물, Pt 착물, 또는 Re 착물이 바람직하다. 또한, 발광 효율, 구동 내구성, 색도 등의 관점에서, 3 좌 이상의 다좌 배위자를 포함하는 Ir 착물, Pt 착물, 또는 Re 착물이 특히 바람직하다.
인광 발광 재료의 함유량은, 발광층 중에, 발광층의 총 질량에 대하여 0.1 질량％ 이상 50 질량％ 이하의 범위가 바람직하고, 0.2 질량％ 이상 50 질량％ 이하의 범위가 보다 바람직하고, 0.3 질량％ 이상 40 질량％ 이하의 범위가 더욱 바람직하며, 20 질량％ 이상 30 질량％ 이하의 범위가 가장 바람직하다.
본 발명에 사용할 수 있는 인광 발광 재료 (일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 병용하는 인광 발광 재료) 의 함유량은, 발광층의 총 질량에 대하여 0.1 질량％ 이상 50 질량％ 이하의 범위가 바람직하고, 1 질량％ 이상 40 질량％ 이하의 범위가 보다 바람직하고, 5 질량％ 이상 30 질량％ 이하의 범위가 가장 바람직하다. 특히 5 질량％ 이상 30 질량％ 이하의 범위에서는, 그 유기 전계 발광 소자의 발광의 색도가, 인광 발광 재료의 첨가 농도 의존성이 작다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물 중 적어도 1 종을 그 발광층의 총 질량에 대하여 5 ? 30 질량％ 함유하는 것이 가장 바람직하다.
발광층의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로 1 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ? 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
(전하 수송층)
전하 수송층이란, 유기 전계 발광 소자에 전압을 인가했을 때에 전하 이동이 일어나는 층을 말한다. 구체적으로는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층, 발광층, 정공 블록층, 전자 수송층 또는 전자 주입층을 들 수 있다. 바람직하게는, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층 또는 발광층이다. 도포법에 의해 형성되는 전하 수송층이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층 또는 발광층이면, 저비용으로 고효율의 유기 전계 발광 소자의 제조가 가능해진다. 또한, 전하 수송층으로서 보다 바람직하게는, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 블록층이다.
-정공 주입층, 정공 수송층-
정공 주입층, 정공 수송층은, 양극 또는 양극측으로부터 정공을 수취하여 음극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.
이들 층에 사용하는 정공 주입 재료, 정공 수송 재료는, 저분자 화합물이어도 되고 고분자 화합물이어도 된다.
구체적으로는, 피롤 유도체, 카르바졸 유도체, 피롤 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 포르피린계 화합물, 티오펜 유도체, 유기 실란 유도체, 카본, 이리듐 착물 등의 각종 금속 착물 등을 함유하는 층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층에는, 전자 수용성 도펀트를 함유시킬 수 있다. 정공 주입층, 또는 정공 수송층에 도입하는 전자 수용성 도펀트로는, 전자 수용성으로 유기 화합물을 산화시키는 성질을 갖는 것이면, 무기 화합물이거나 유기 화합물이라도 사용할 수 있다.
구체적으로는, 무기 화합물은 염화제2철이나 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐, 오염화안티몬 등의 할로겐화 금속, 오산화바나듐, 및 삼산화몰리브덴 등의 금속 산화물 등을 들 수 있다.
유기 화합물의 경우에는, 치환기로서 니트로기, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기 등을 갖는 화합물, 퀴논계 화합물, 산무수물계 화합물, 플러렌 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
이밖에도, 일본 공개특허공보 평6-212153호, 일본 공개특허공보 평11-111463호, 일본 공개특허공보 평11-251067호, 일본 공개특허공보 2000-196140호, 일본 공개특허공보 2000-286054호, 일본 공개특허공보 2000-315580호, 일본 공개특허공보 2001-102175호, 일본 공개특허공보 2001-160493호, 일본 공개특허공보 2002-252085호, 일본 공개특허공보 2002-56985호, 일본 공개특허공보 2003-157981호, 일본 공개특허공보 2003-217862호, 일본 공개특허공보 2003-229278호, 일본 공개특허공보 2004-342614호, 일본 공개특허공보 2005-72012호, 일본 공개특허공보 2005-166637호, 일본 공개특허공보 2005-209643호 등에 기재된 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
이 중 헥사시아노부타디엔, 헥사시아노벤젠, 테트라시아노에틸렌, 테트라시아노퀴노디메탄, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, p-플루오라닐, p-클로라닐, p-브로마닐, p-벤조퀴논, 2,6-디클로로벤조퀴논, 2,5-디클로로벤조퀴논, 1,2,4,5-테트라시아노벤젠, 1,4-디시아노테트라플루오로벤젠, 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논, p-디니트로벤젠, m-디니트로벤젠, o-디니트로벤젠, 1,4-나프토퀴논, 2,3-디클로로나프토퀴논, 1,3-디니트로나프탈렌, 1,5-디니트로나프탈렌, 9,10-안트라퀴논, 1,3,6,8-테트라니트로카르바졸, 2,4,7-트리니트로-9-플루오레논, 2,3,5,6-테트라시아노피리딘, 또는 플러렌 C60 이 바람직하고, 헥사시아노부타디엔, 헥사시아노벤젠, 테트라시아노에틸렌, 테트라시아노퀴노디메탄, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, p-플루오라닐, p-클로라닐, p-브로마닐, 2,6-디클로로벤조퀴논, 2,5-디클로로벤조퀴논, 2,3-디클로로나프토퀴논, 1,2,4,5-테트라시아노벤젠, 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논, 또는 2,3,5,6-테트라시아노피리딘이 보다 바람직하며, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄이 특히 바람직하다.
이들 전자 수용성 도펀트는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 사용해도 된다. 전자 수용성 도펀트의 사용량은 재료의 종류에 따라 상이한데, 정공 수송층 재료에 대하여 0.01 질량％ ? 50 질량％ 인 것이 바람직하고, 0.05 질량％ ? 20 질량％ 인 것이 더욱 바람직하며, 0.1 질량％ ? 10 질량％ 인 것이 특히 바람직하다.
정공 주입층, 정공 수송층의 두께는, 구동 전압을 낮춘다는 관점에서, 각각 500 ㎚ 이하인 것이 바람직하다.
정공 수송층의 두께로는, 1 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ? 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다. 또, 정공 주입층의 두께로는, 0.1 ㎚ ? 200 ㎚ 인 것이 바람직하고, 0.5 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 1 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
정공 주입층, 정공 수송층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.
-전자 주입층, 전자 수송층-
전자 주입층, 전자 수송층은 음극 또는 음극측으로부터 전자를 수취하여 양극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.
정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 관해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락번호 [0165] ? [0167] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
-정공 블록층-
정공 블록층은, 양극측으로부터 발광층으로 수송된 정공이, 음극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 음극측에서 인접하는 유기층으로서, 정공 블록층을 형성할 수 있다.
정공 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 알루미늄(Ⅲ)비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트 (Aluminum(Ⅲ)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate (BAlq 라고 약기한다)) 등의 알루미늄 착물, 트리아졸 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP 라고 약기한다)) 등의 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.
정공 블록층의 두께로는 1 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ? 20O ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ㎚ ? 10O ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
정공 블록층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.
-전자 블록층-
전자 블록층은, 음극측으로부터 발광층으로 수송된 전자가 양극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 양극측에서 인접하는 유기층으로서 전자 블록층을 형성할 수 있다.
전자 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 예를 들어 전술한 정공 수송 재료로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
전자 블록층의 두께로는 1 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ? 20O ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ㎚ ? 10O ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
전자 블록층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.
<보호층>
본 발명에 있어서, 유기 EL 소자 전체는 보호층에 의해 보호되어 있어도 된다.
보호층에 대해서는 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0169] ? [0170] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
<봉지 (封止) 용기>
본 발명의 소자는 봉지 용기를 사용하여 소자 전체를 봉지해도 된다.
봉지 용기에 대해서는 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0171] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
(구동)
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 양극과 음극 사이에 직류 (필요에 따라 교류 성분을 포함해도 된다) 전압 (통상 2 볼트 ? 15 볼트), 또는 직류 전류를 인가함으로써 발광을 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구동 방법에 대해서는, 일본 공개특허공보 평2-148687호, 동 6-301355호, 동 5-29080호, 동 7-134558호, 동 8-234685호, 동 8-241047호의 각 공보, 일본 특허 제2784615호, 미국 특허 5828429호, 동 6023308호의 각 명세서 등에 기재된 구동 방법을 적용할 수 있다.
본 발명의 발광 소자는, 여러 가지 공지된 연구에 의해 광 취출 효율을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 기판 표면 형상을 가공하거나 (예를 들어 미세한 요철 패턴을 형성하고), 기판?ITO 층?유기층의 굴절률을 제어하거나, 기판?ITO 층?유기층의 막 두께를 제어하는 것 등에 의해서 광의 취출 효율을 향상시켜, 외부 양자 효율을 향상시키는 것이 가능하다.
본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율로는, 외부 양자 효율이 20 ％ 이상 30 ％ 이하인 것이 바람직하다. 외부 양자 효율의 수치는 20 ℃ 에서 소자를 구동했을 때의 외부 양자 효율의 최대값, 혹은, 20 ℃ 에서 소자를 구동했을 때의 100 ? 300 cd/㎡ 부근에서의 외부 양자 효율의 값을 사용할 수 있다.
본 발명의 발광 소자는, 양극측에서부터 발광을 취출하는, 이른바 탑 이미션 방식이어도 된다.
본 발명에 있어서의 유기 EL 소자는 공진기 구조를 가져도 된다. 예를 들어, 투명 기판 상에 굴절률이 상이한 복수의 적층막으로 이루어지는 다층막 미러, 투명 또는 반투명 전극, 발광층 및 금속 전극을 중첩하여 갖는다. 발광층에서 발생한 광은 다층막 미러와 금속 전극을 반사판으로 하여 그 사이에서 반사를 반복하여 공진한다.
별도의 바람직한 양태로는 투명 기판 상에, 투명 또는 반투명 전극과 금속 전극이 각각 반사판으로서 기능하고, 발광층에서 발생한 광은 그 사이에서 반사를 반복하여 공진한다.
공진 구조를 형성하기 위해서는 2 개의 반사판의 유효 굴절률, 반사판 사이의 각 층의 굴절률과 두께로부터 결정되는 광로 길이를 원하는 공진 파장을 얻기에 최적인 값이 되도록 조정한다. 제 1 양태인 경우의 계산식은 일본 공개특허공보 평9-180883호 명세서에 기재되어 있다. 제 2 양태인 경우의 계산식은 일본 공개특허공보 2004-127795호 명세서에 기재되어 있다.
(본 발명의 발광 소자의 용도)
본 발명의 발광 소자는, 발광 장치, 픽셀, 표시 소자, 디스플레이, 백라이트, 전자사진, 조명 광원, 기록 광원, 노광 광원, 판독 광원, 표지, 간판, 인테리어, 또는 광 통신 등에 바람직하게 이용할 수 있다. 특히, 조명 장치, 표시 장치 등의 발광 휘도가 높은 영역에서 구동되는 디바이스에 바람직하게 사용된다.
다음으로, 도 2 를 참조하여 본 발명의 발광 장치에 관해서 설명한다.
본 발명의 발광 장치는, 상기 유기 전계 발광 소자를 사용하여 이루어진다.
도 2 는, 본 발명의 발광 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2 의 발광 장치 (20) 는 투명 기판 (지지 기판) (2), 유기 전계 발광 소자 (10), 봉지 용기 (16) 등에 의해 구성되어 있다.
유기 전계 발광 소자 (10) 는, 기판 (2) 상에 양극 (제 1 전극) (3), 유기층 (11), 음극 (제 2 전극) (9) 이 순차 적층되어 구성되어 있다. 또, 음극 (9) 상에는 보호층 (12) 이 적층되어 있고, 또한 보호층 (12) 상에는 접착층 (14) 을 개재하여 봉지 용기 (16) 가 형성되어 있다. 또한, 각 전극 (3, 9) 의 일부, 격벽, 절연층 등은 생략되어 있다.
여기서, 접착층 (14) 으로는, 에폭시 수지 등의 광 경화형 접착제나 열 경화형 접착제를 사용할 수 있고, 예를 들어 열 경화성의 접착 시트를 사용할 수도 있다.
본 발명의 발광 장치의 용도는 특별히 제한되는 것이 아니고, 예를 들어, 조명 장치 이외에, 텔레비전, 퍼스널 컴퓨터, 휴대 전화, 전자 페이퍼 등의 표시 장치로 할 수 있다.
다음으로, 도 3 을 참조하여 본 발명의 실시형태에 관련된 조명 장치에 대해 설명한다.
도 3 은, 본 발명의 실시형태에 관련된 조명 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명의 실시형태에 관련된 조명 장치 (40) 는, 도 3 에 나타내는 바와 같이, 전술한 유기 EL 소자 (10) 와 광산란 부재 (30) 를 구비하고 있다. 보다 구체적으로는, 조명 장치 (40) 는, 유기 EL 소자 (10) 의 기판 (2) 과 광산란 부재 (30) 가 접촉하도록 구성되어 있다.
광산란 부재 (30) 는, 광을 산란시킬 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 도 3 에서는, 투명 기판 (31) 에 미립자 (32) 가 분산된 부재로 되어 있다. 투명 기판 (31) 으로는, 예를 들어 유리 기판을 바람직하게 들 수 있다. 미립자 (32) 로는, 투명 수지 미립자를 바람직하게 들 수 있다. 유리 기판 및 투명 수지 미립자로는, 모두 공지된 것을 사용할 수 있다. 이와 같은 조명 장치 (40) 는, 유기 전계 발광 소자 (10) 로부터의 발광이 산란 부재 (30) 의 광 입사면 (30A) 에 입사되면, 입사광을 광산란 부재 (30) 에 의해 산란시키고, 산란광을 광 출사면 (30B) 로부터 조명광으로서 출사하는 것이다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명의 범위는 이들 실시예로 제한되는 것은 아니다.
실시예에서 사용한 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물은, 국제 공개 제09/008311호 팜플렛을 참고로 합성하였다. 예를 들어 예시 화합물 C-1 은, 6,12-디브로모크리센과 4-(2-나프틸)페닐보론산을 원료로 사용하여, 국제 공개 제09/008311호 팜플렛 [0122] 에 기재된 방법으로 합성할 수 있다. 또한, C-2 는 6,12-디브로모크리센과 4-(1-나프틸)페닐보론산을 원료로 사용하여, 동 [0121] 에 기재된 방법으로 합성할 수 있다. 또한, 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물은, 미국 특허 US2008/0261076 에 기재된 방법을 사용하여 합성할 수 있다. 예를 들어 P-1 은 US2008/0264076 [0064] ? [0067] 에 기재된 방법으로 합성할 수 있다.
[비교예 1-1]
두께 0.5 ㎜, 가로세로 2.5 ㎝ 의 산화인듐주석 (ITO) 막을 갖는 유리 기판 (지오마텍사 제조, 표면 저항 10 Ω/□) 을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 실시하였다. 이 투명 양극 (ITO 막) 상에 진공 증착법으로 이하의 유기층을 순차 증착하였다.
제 1 층 : HTL-1 : 막두께 65 ㎚
제 2 층 : 도펀트 : RD-1 (5 질량％), 호스트 재료 : C-1 (95 질량％) : 막두께 40 ㎚
제 3 층 : ETL-1 : 막두께 10 ㎚
제 4 층 : Alq (트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄 착물) : 막두께 30 ㎚
제 5 층 : 환원성 도펀트 : Li (40 질량％), Alq (60 질량％) : 막두께 0.5 ㎚
이 위에 금속 알루미늄 150 ㎚ 를 증착하여, 음극으로 하였다.
얻어진 적층체를, 대기에 노출시키지 않고, 아르곤 가스로 치환한 글로브 박스 내에 넣고, 스테인리스제의 봉지 캔 및 자외선 경화형 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용해서 봉지하여, 비교 소자 1-1 을 얻었다.
[실시예 1-1 ? 1-22 및 비교예 1-2 ? 1-16]
제 2 층의 구성 재료를 하기 표 1 에 나타내는 바와 같이 변경하는 것 이외에는 비교예 1-1 과 동일하게 하여 각종 소자를 제작하였다.
[비교예 2-1]
두께 0.5 ㎜, 가로세로 2.5 ㎝ 의 산화인듐주석 (ITO) 막을 갖는 유리 기판 (지오마텍사 제조, 표면 저항 10 Ω/□) 을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 실시하였다. 이 투명 양극 (ITO 막) 상에 진공 증착법으로 이하의 유기층을 순차 증착하였다.
제 1 층 : HTL-1 : 막두께 10 ㎚
제 2 층 : NPD : 막두께 40 ㎚
제 3 층 : 도펀트 : P-1 (6 질량％), 호스트 재료 : Balq (94 질량％) : 막두께 40 ㎚
제 4 층 : Alq : 막두께 35 ㎚
이 위에, 불화리튬 0.2 ㎚ 및 금속 알루미늄 70 ㎚ 를 이 순서로 증착하여 음극으로 하였다.
얻어진 적층체를, 대기에 노출시키지 않고, 아르곤 가스로 치환한 글로브 박스 내에 넣고, 스테인리스제의 봉지 캔 및 자외선 경화형 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용해서 봉지하여 비교 소자 2-1 을 얻었다.
[실시예 2-1 ? 2-21 및 비교예 2-2 ? 2-8]
제 3 층의 구성 재료를 하기 표 2 에 나타내는 바와 같이 변경하는 것 이외에는 비교예 2-1 과 동일하게 하여 각종 소자를 제작하였다.
[실시예 3-1 및 비교예 3-1]
화합물 C-1 과 BAlq 에 관해서, 각각 1 회 승화 정제한 샘플과 3 회 승화 정제한 샘플을, 하기 방법에 의해 박막을 제조한 후, 열 자극 전류를 측정하였다. 여기서, 상기 1 회 승화 정제한 샘플은, 표 1 및 표 2 에 기재된 소자에서 사용한 C-1 및 BAlq 와 동일한 샘플이다.
(열 자극 전류 측정에 의한 재료 평가)
(a) 박막 시료의 제조
유리판에 ITO (막두께 0.2 ㎛) 가 성막된 기판을 이소프로필알코올로 세정한 후, UV-오존 처리를 30 분 실시하여, 투명 전극으로 하였다. 상기 투명 전극 상에, 검체 화합물을 진공 증착법으로 막두께 100 ㎚ 로 성막하였다. 또 이 박막 상에 알루미늄을 250 ㎚ 의 막두께로 성막하여, 대향 전극으로 하였다.
(b) 열 자극 전류의 측정
상기 박막 시료의 열 자극 전류는, 리가쿠 전기 주식회사 제조의 열 자극 전류 측정기 (TS-FETT) 를 사용하여 실시하였다. 상기 박막 시료를 5 K/min 의 속도로 93 K 까지 냉각하고, 20 분 그 온도로 유지하였다. 그 후, 93 K 로 유지한 채로 λmax = 330 ㎚ 의 광 (크세논 램프 광을 밴드 패스 필터를 통과시켜 사용) 을 5 분간 조사하였다. 그 후, 0.5 V 의 바이어스를 가하면서 10 K/min 의 속도로 200 K 까지 승온하고, 그 때에 흐른 전류를 측정하였다.
그 결과, 1 회 승화 정제한 C-1 및 BAlq 는 100 K 에서 150 K 사이에 전류치의 피크를 가지고 있는데 반하여, 3 회 승화 정제한 C-1 및 BAlq 는 100 K 에서 150 K 사이에 전류치의 피크를 가지고 있지 않았다.
표 1 에 기재한 본 발명 소자 1-1 및 비교 소자 1-11 에 있어서, 각각 C-1, BAlq 를 100 K 에서 150 K 사이에 전류치의 피크를 갖지 않는 샘플을 사용하여 동일한 소자를 제조해서, 각각 본 발명 소자 3-1, 비교 소자 3-1 로 하였다. 표 3 에 기재된 열 자극 전류란에서의 ○ 마크와 × 마크는, 각각 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 경우와 갖는 경우를 나타내고 있다.
[비교예 4-1]
두께 0.5 ㎜, 가로세로 2.5 ㎝ 의 산화인듐주석 (ITO) 막을 갖는 유리 기판 (지오마텍사 제조, 표면 저항 10 Ω/□) 을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 실시하였다. 이 투명 양극 (ITO 막) 상에 폴리(에틸렌디옥시티오펜)?폴리스티렌술폰산 수분산물 (BAYER 사 제조, Baytron P : 고형분 1.3 ％) 을 스핀 코트한 후, 150 ℃, 2 시간 진공 건조시켜 두께가 100 ㎚ 인 PEDOT-PSS 층 (제 1 층) 을 형성하였다.
이 제 1 층 상에 진공 증착법으로 이하의 유기층을 순차 증착하였다.
제 2 층 : HTL-1 : 막두께 10 ㎚
제 3 층 : NPD : 막두께 40 ㎚
제 4 층 : 도펀트 : P-1 (6 질량％), 호스트 재료 : Balq (94 질량％) : 막두께 40 ㎚
제 5 층 : Alq : 막두께 35 ㎚
이 위에, 불화리튬 0.2 ㎚ 및 금속 알루미늄 70 ㎚ 를 이 순서로 증착하여 음극으로 하였다.
얻어진 적층체를, 대기에 노출시키지 않고, 아르곤 가스로 치환한 글로브 박스 내에 넣고, 스테인리스제의 봉지 캔 및 자외선 경화형 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용해서 봉지하여, 비교 소자 4-1 을 얻었다.
[실시예 4-1 ? 4-21 및 비교예 4-2 ? 4-8]
제 4 층의 구성 재료를, 하기 표 4 에 나타내는 바와 같이 변경하는 것 이외에는 비교예 4-1 과 동일하게 하여 각종 소자를 제작하였다.
(유기 전계 발광 소자의 성능 평가)
(a) 외부 양자 효율
토요 테크니카 제조 소스 메저 유닛 2400 을 사용하여, 직류 전압을 각 소자에 인가하여 발광시키고, 그 휘도를 톱콘사 제조 휘도계 BM-8 을 사용하여 측정하였다. 발광 스펙트럼과 발광 파장은 하마마쓰 포토닉스 제조 스펙트럼 애널라이저 PMA-11 을 사용하여 측정하였다. 이들을 바탕으로 휘도가 1000 cd/㎡ 부근의 외부 양자 효율을 휘도 환산법에 의해 산출하였다.
(b) 구동 전압
각 소자를 휘도가 1000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 발광시킨다. 이 때의 인가 전압을 구동 전압 평가의 지표로 하였다.
(c) 구동 내구성
각 소자를 휘도가 1000 cd/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 계속해서 발광시키고, 휘도가 500 cd/㎡ 가 될 때까지 걸린 시간을 구동 내구성의 지표로 하였다.
(d) 구동 온도가 다른 것으로 인한 전압 상승치의 차
소자를 초기 휘도 1000 cd/㎡ 이고, 25 ℃ 및 -20 ℃ 에서 구동하여, 휘도가 500 cd/㎡ 에 도달했을 때의 전압 상승치의 차 (V) 를 지표로 하였다.
표 1 및 표 2 의 결과로부터, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 호스트 재료와 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 특정한 이리듐 착물을 발광층에 사용한 본 발명의 소자는, 비교예의 소자와 비교하여 외부 양자 효율 및 구동 내구성이 매우 우수하고, 구동 온도가 상이한 경우라도 전압 상승치의 차이가 적은 것을 알 수 있다.
또한, 표 3 의 결과로부터, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물이, 그 화합물을 진공 증착에 의해 100 ㎚ 의 막두께로 성막한 박막의 열 자극 전류 측정에 있어서 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 샘플을 사용한 경우, 내구성이 특히 향상되는 것을 알아내었다. 호스트 재료가 BAlq 인 경우, 내구성의 향상 효과는 작다.
그리고 표 4 의 결과로부터, 유기층의 1 층을 도포 프로세스로 성막한 경우라도, 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 호스트 재료와 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 특정한 이리듐 착물을 발광층에 사용한 본 발명의 소자에서는, 비교예의 소자와 비교하여 외부 양자 효율 및 구동 내구성이 우수하고, 구동 온도가 상이한 경우라도 전압 상승치의 차이가 적은 것을 알 수 있다.
발광 장치, 표시 장치, 조명 장치의 경우, 각 화소부에서 높은 전류 밀도를 통하여 순간적으로 고휘도 발광시킬 필요가 있으며, 본 발명의 발광 소자는 그와 같은 경우에 발광 효율이 높아지도록 설계되어 있기 때문에 유리하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 소자는 차재 용도 등의 고온 환경에서 사용할 때에 있어서도 발광 효율이나 내구성도 우수하여, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치에 바람직하다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용한 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 9]
[화학식 10]
표 중의 약호에 관해서 이하에 나타낸다.
HIL : 정공 주입층 또는 제 1 층
HTL : 정공 수송층 또는 제 2 층
EML : 발광층 또는 제 3 층
ETL : 전자 수송층 또는 제 4 층
EQE : 외부 양자 효율
산업상 이용가능성
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 낮은 소비 전력과 높은 외부 양자 효율을 갖고, 또한 내구성이 우수하다. 또, 구동 온도가 상이한 경우라도 전압 상승치의 차이가 작고, 차재 용도 등 고온 환경에서의 구동 내구성이 요구되는 용도에 있어서도 안정적인 성능을 발휘할 수 있다.
본 발명을 상세히 또 특정한 실시양태를 참조하여 설명했는데, 본 발명의 정신과 범위를 일탈하지 않고서 여러 가지 변경이나 수정을 가할 수 있음은 당업자에게 있어서 분명하다.
본 출원은, 2010년 1월 15일 출원된 일본 특허출원 (특원 2010-007537호) 에 기초하는 것으로, 그 내용을 여기에 참조로서 받아들인다.
2 … 기판
3 … 양극
4 … 정공 주입층
5 … 정공 수송층
6 … 발광층
7 … 정공 블록층
8 … 전자 수송층
9 … 음극
10 … 유기 전계 발광 소자 (유기 EL 소자)
11 … 유기층
12 … 보호층
14 … 접착층
16 … 봉지 용기
20 … 발광 장치
30 … 광산란 부재
31 … 투명 기판
30A … 광입사면
30B … 광출사면
32 … 미립자
40 … 조명 장치
3 … 양극
4 … 정공 주입층
5 … 정공 수송층
6 … 발광층
7 … 정공 블록층
8 … 전자 수송층
9 … 음극
10 … 유기 전계 발광 소자 (유기 EL 소자)
11 … 유기층
12 … 보호층
14 … 접착층
16 … 봉지 용기
20 … 발광 장치
30 … 광산란 부재
31 … 투명 기판
30A … 광입사면
30B … 광출사면
32 … 미립자
40 … 조명 장치
Claims (15)
- 적어도 하나의 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 적어도 하나의 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 발광성 유기 박막.
[화학식 1]
(일반식 (PQ-1) 중, Ra, Rb, Rc 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ra, Rb, Rc 중 어느 1 개가 수소 원자를 나타내고, 나머지 2 개가 알킬기를 나타낸다. R1 ? R5 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 불소 원자, 또는 시아노기를 나타낸다. RX 및 RY 는 각각 독립적으로, 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.
일반식 (Ch-1) 중, R101 ? R110 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R111 ? R115 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 단 R111 ? R115 중 어느 1 개는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타낸다. R121 ? R125 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 단 R121 ? R125 중 어느 1 개는 치환기 Z 를 가지고 있어도 되는 축합 탄화수소기를 나타낸다.
치환기 Z 는 알킬기, 알케닐기, 페닐기, 방향족 헤테로 고리기, 알콕시기, 페녹시기, 불소 원자, 실릴기, 아미노기, 시아노기 또는 이들을 조합하여 이루어지는 기를 나타내고, 복수의 치환기 Z 는 서로 결합하여 아릴 고리를 형성해도 된다) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물이, 그 화합물을 진공 증착에 의해 100 ㎚ 의 막두께로 성막한 박막의 열 자극 전류 측정에 있어서, 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 발광성 유기 박막. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (PQ-1) 중, Ra, Rb, Rc 중 2 개가 메틸기를 나타내고, 나머지 1 개가 수소 원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 발광성 유기 박막. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (PQ-1) 중, Ra, 및 Rc 가 알킬기를 나타내고, Rb 가 수소 원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 발광성 유기 박막. - 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 일반식 (PQ-1) 중, R1 ? R5 가 수소 원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 발광성 유기 박막. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (Ch-1) 중, R101 ? R110 이 수소 원자인 것을 특징으로 하는 발광성 유기 박막. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (Ch-1) 중, R111 ? R115 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자이며, 또한 R121 ? R125 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자인 것을 특징으로 하는 발광성 유기 박막. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (PQ-1) 중, Ra, 및 Rc 가 알킬기를 나타내고, Rb 가 수소 원자를 나타내고, 상기 일반식 (Ch-1) 중, R111 ? R115 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자이며, 또한 R121 ? R125 중 하나가 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 나머지가 수소 원자인, 발광성 유기 박막. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광성 유기 박막에 함유되는 Cl, Br, I 함량이 100 ppm 이하인 것을 특징으로 하는 발광성 유기 박막. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 일반식 (PQ-1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물.
- 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 제 1 항에 기재된 발광성 유기 박막인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 제 1 항에 기재된 발광성 유기 박막이고, 제 1 항에 기재된 일반식 (Ch-1) 로 나타내는 화합물이, 그 화합물을 진공 증착에 의해 100 ㎚ 의 막두께로 성막한 박막의 열 자극 전류 측정에 있어서, 100 K 에서 150 K 사이에 피크 전류치를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
상기 유기층의 적어도 1 층이 용액 또는 분산액으로부터의 도포 프로세스에 의해 형성된 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 표시 장치.
- 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 조명 장치.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010007537A JP4617393B1 (ja) | 2010-01-15 | 2010-01-15 | 有機電界発光素子 |
| JPJP-P-2010-007537 | 2010-01-15 | ||
| PCT/JP2010/073818 WO2011086863A1 (ja) | 2010-01-15 | 2010-12-28 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120116434A true KR20120116434A (ko) | 2012-10-22 |
| KR101760335B1 KR101760335B1 (ko) | 2017-07-24 |
Family
ID=43596785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020127018191A KR101760335B1 (ko) | 2010-01-15 | 2010-12-28 | 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9296944B2 (ko) |
| JP (1) | JP4617393B1 (ko) |
| KR (1) | KR101760335B1 (ko) |
| TW (2) | TWI561609B (ko) |
| WO (1) | WO2011086863A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113234010A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-08-10 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 |
Families Citing this family (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI391396B (zh) | 2006-02-10 | 2013-04-01 | Universal Display Corp | 環化金屬之咪唑并〔１，２-ｆ〕啡啶及二咪唑〔１，２-ａ：１’，２’-ｃ〕喹唑啉配位體的金屬錯合物、與其等電子及苯基化類似物 |
| JP5047314B2 (ja) * | 2010-01-15 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
| US9512137B2 (en) | 2010-08-05 | 2016-12-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2012108877A1 (en) * | 2011-02-11 | 2012-08-16 | University Display Corporation | Organic light emitting device and materials for use in same |
| JP5872930B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2016-03-01 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 |
| JP6675193B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2020-04-01 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子のホスト材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置、及び照明装置 |
| TWI469409B (zh) * | 2011-09-28 | 2015-01-11 | Au Optronics Corp | 有機電致發光元件 |
| US9163174B2 (en) * | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
| KR102012047B1 (ko) * | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
| US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
| TWI489670B (zh) * | 2012-11-13 | 2015-06-21 | Ind Tech Res Inst | 光取出元件及發光裝置 |
| US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
| US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
| US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
| JP5818870B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2015-11-18 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
| US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929357B2 (en) * | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3722302A1 (en) * | 2018-04-23 | 2020-10-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic compound including the organometallic compound |
| EP3598515A1 (en) * | 2018-07-18 | 2020-01-22 | Novaled GmbH | Compound and organic semiconducting layer, organic electronic device, display device and lighting device comprising the same |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102675779B1 (ko) * | 2018-09-19 | 2024-06-18 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200295291A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Universal Display Corporation | OLED WITH TRIPLET EMITTER AND EXCITED STATE LIFETIME LESS THAN 200 ns |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110746464A (zh) * | 2019-09-09 | 2020-02-04 | 浙江华显光电科技有限公司 | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7488091B2 (ja) | 2019-11-14 | 2024-05-21 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4386065A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0406399A4 (en) * | 1989-01-13 | 1992-05-06 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Apparatus and method for transient thermal infrared emission spectrometry |
| DE3901003A1 (de) * | 1989-01-14 | 1990-07-19 | Hoechst Ag | Strahlenempfindlicher film aus mindestens einer monomolekularen schicht von fluorhaltigen amphiphilen |
| US5127093A (en) * | 1989-01-17 | 1992-06-30 | Cray Research Inc. | Computer look-ahead instruction issue control |
| JP4408477B2 (ja) * | 1999-04-01 | 2010-02-03 | 大日本印刷株式会社 | Ｅｌ素子 |
| JP2005174845A (ja) * | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| KR100537621B1 (ko) | 2004-02-02 | 2005-12-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| WO2005084083A1 (ja) * | 2004-03-02 | 2005-09-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5992133B2 (ja) * | 2004-10-01 | 2016-09-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体を含む電子デバイス |
| JP5009516B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2012-08-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
| JP2007110094A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Fujifilm Corp | 有機半導体薄膜、有機半導体素子および有機電界発光素子 |
| JP2008181005A (ja) * | 2007-01-25 | 2008-08-07 | Sony Corp | 輝度特性補正装置、ｅｌ表示装置、電子機器、輝度特性補正方法及びコンピュータプログラム |
| EP2121871B1 (en) * | 2007-03-08 | 2013-08-14 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| JP2009016579A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子および製造方法 |
| US8221907B2 (en) | 2007-07-07 | 2012-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| US8436343B2 (en) * | 2007-07-07 | 2013-05-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic EL device |
| TW200921964A (en) * | 2007-07-07 | 2009-05-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic el device |
| JP5185591B2 (ja) * | 2007-10-17 | 2013-04-17 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| KR100933229B1 (ko) * | 2007-11-12 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| JP5325484B2 (ja) | 2008-02-15 | 2013-10-23 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5684135B2 (ja) * | 2008-10-23 | 2015-03-11 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光デバイス及びそれに用いるための物質 |
-
2010
- 2010-01-15 JP JP2010007537A patent/JP4617393B1/ja active Active
- 2010-12-28 KR KR1020127018191A patent/KR101760335B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-28 WO PCT/JP2010/073818 patent/WO2011086863A1/ja active Application Filing
- 2010-12-28 US US13/522,045 patent/US9296944B2/en active Active
-
2011
- 2011-01-13 TW TW100101273A patent/TWI561609B/zh active
- 2011-01-13 TW TW104126489A patent/TWI619797B/zh active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113234010A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-08-10 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011144300A (ja) | 2011-07-28 |
| TW201129675A (en) | 2011-09-01 |
| US20120319568A1 (en) | 2012-12-20 |
| TWI619797B (zh) | 2018-04-01 |
| WO2011086863A1 (ja) | 2011-07-21 |
| US9296944B2 (en) | 2016-03-29 |
| JP4617393B1 (ja) | 2011-01-26 |
| TWI561609B (en) | 2016-12-11 |
| TW201600584A (zh) | 2016-01-01 |
| KR101760335B1 (ko) | 2017-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4617393B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| US20200335706A1 (en) | Organic Electroluminescence Device | |
| KR101789708B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5399418B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| WO2012005172A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR102108273B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5742581B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 | |
| KR101884029B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2012002221A1 (ja) | 発光素子用材料及び発光素子 | |
| WO2013077345A1 (ja) | 有機電界発光素子、並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
| KR20140045377A (ko) | 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 발광 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치 및 조명 장치 | |
| KR101976658B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자, 그 소자용 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치 및 조명 장치 | |
| WO2016175068A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
| JP4579343B1 (ja) | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 | |
| JP5524788B2 (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |