CN1918260B - 用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件 - Google Patents

用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN1918260B
CN1918260B CN2004800419378A CN200480041937A CN1918260B CN 1918260 B CN1918260 B CN 1918260B CN 2004800419378 A CN2004800419378 A CN 2004800419378A CN 200480041937 A CN200480041937 A CN 200480041937A CN 1918260 B CN1918260 B CN 1918260B
Authority
CN
China
Prior art keywords
base
organic electroluminescent
replacement
carbonatoms
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2004800419378A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1918260A (zh
Inventor
岩隈俊裕
川村久幸
池田秀嗣
细川地潮
荒金崇士
中村浩昭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN1918260A publication Critical patent/CN1918260A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1918260B publication Critical patent/CN1918260B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Abstract

本发明提供含有特定结构的化合物的用于有机电致发光元件的材料，以及使用该材料的有机电致发光元件，所述元件在阴极和阳极之间夹持着至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有上述用于有机电致发光元件的材料，可提供发光效率高、没有像素缺陷，耐热性优异，且寿命长的有机电致发光元件。

Description

用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及用于有机电致发光元件的材料以及使用该材料的有机电致发光元件(有机EL元件)，特别涉及用于发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优异且寿命长的有机EL元件的材料和有机EL元件。
背景技术
有机EL元件是利用荧光物质在施加电场时通过由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能而发光的原理的自发光元件。
自从イ-ストマン·コダツク公司的C.W.Tang等人报告了由层合型元件得到的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷、913页、1987年等)以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究方兴未艾。
Tang等人以三(8-羟基喹啉)铝为发光层，将三苯二胺衍生物用于空穴传输层。
层合结构的优点有：可提高向发光层的空穴注入效率；可提高通过阻断并复合由阴极注入的电子而生成激子的生成效率；将在发光层内生成的激子封闭起来等。
如该例所示，已知有机EL元件的元件结构有：空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型；或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型等。
这样的层合型结构的元件中，为了提高注入的空穴与电子的复合效率，要对元件结构或形成方法等进行改进。
作为有机EL元件的发光材料，已知有三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，有报道称由它们可得到蓝色至红色的可见光区的发光，有望实现彩色显示元件(例如参照专利文献1和专利文献2)。
近年来，有人提出在有机EL元件的发光层上除荧光材料之外还利用磷光材料(例如参照非专利文献1和非专利文献2)。
这样，在有机EL元件的发光层中，通过利用有机磷光材料激发态的单重态和三重态，可实现高的发光效率。
有机EL元件内，电子与空穴复合时，因旋转多重性的不同，单重态激子和三重态激子以1∶3的比例生成，因此可以认为如果使用磷光性发光材料，可实现只用荧光的元件的3-4倍的发光效率。
上述有机EL元件中，为了不使三重态的激发态或三重态的激子消光，采用了以下的层合的构成：依次为阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层(空穴阻挡层)、电子注入层、阴极，有机发光层采用了主体化合物和磷光发光性的化合物(例如参照专利文献3和专利文献4)。
这些专利文献中使用了4，4-N，N二咔唑联苯作为主体化合物，该化合物的玻璃化转变温度为110℃以下，并且对称性过于好，因此，容易结晶，另外进行元件的耐热试验时，有产生短路或像素缺陷等问题。
并且还发现：其蒸镀时，在存在杂质或电极突起的位置发生晶体生长，从耐热试验前的初期状态开始即产生缺陷，并随时间增加。
[专利文献1]日本特开平8-239655号公报
[专利文献2]日本特开平7-138561号公报
[专利文献3]美国专利第6,097,147号说明书
[专利文献4]国际公开WO01/41512号公报
[非专利文献1]D.F.O’Brien and M.A.Baldo等“Improved energytransferin electrophosphorescent devices”Applied Physics letters Vol.74No.3，442-444页，1999年1月18日
[非专利文献2]M.A.Baldo等“Very high efficiencygreen organiclight-emitting devices based on electrophosphorescene”Applied Physicsletters Vol.75No.1，4-6页，1999年7月5日
发明内容
本发明为解决上述课题而设立，其目的在于提供用于发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优异且寿命长的有机EL元件的材料以及使用该材料的有机EL元件。
本发明人为解决上述课题进行了深入地研究，结果发现：通过使用分子量大、对称性低的化合物作为主体材料，可实现上述目的，从而解决了本发明的问题。
即，本发明提供含有下述通式(1)所示化合物的用于有机EL元件的材料。
本发明提供：
1.用于有机EL元件的材料，该材料含有下述通式(1)所示化合物：
Figure G2004800419378D00031
[式中，Ar1-Ar4分别表示苯残基，Cz为下述通式(2a)或(2b)所示基团：
Figure G2004800419378D00032
Figure G2004800419378D00033
(式中，A表示单键、-(CR9R10)n-、-(SiR11R12)n-、-NR13-、-O-或-S-，n表示1-3的整数。R9-R15各自独立表示氢原子、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基、取代或无取代的成环原子数为3-40的杂环基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷氧基、取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为2-40的烯基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳基氨基或者取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基氨基，R9和R10、或者R11和R12可互相连接形成饱和或不饱和的环状结构。
X表示取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基、取代或无取代的成环原子数为5-40的芳族杂环基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷氧基、取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为2-40的烯基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳基氨基、或者取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基氨基)，
R1-R8各自独立表示氢原子、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基、取代或无取代的成环原子数为5-40的芳族杂环基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷氧基、取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为2-40的烯基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳基氨基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基氨基、或Cz基，与相邻的碳原子连接时，可互相连接形成饱和或不饱和的环状结构。
但是，通式(1)中，当Ar1-Ar4中至少一个为间亚苯基或邻亚苯基，或者Ar1-Ar4都为对亚苯基时，R1-R8中至少一个为取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、或上述Cz基团]。
2.上述1的用于有机EL元件的材料，其中通式(1)中，Ar2和Ar3各自独立为间亚苯基或邻亚苯基，Ar1和Ar4为对亚苯基。
3.上述1的用于有机EL元件的材料，其中通式(1)中，Ar1和Ar4各自独立为间亚苯基或邻亚苯基，Ar2和Ar3为对亚苯基。
4.上述1的用于有机EL元件的材料，其中通式(1)中，Ar1和Ar4各自独立为间亚苯基，且R1或R7为取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基或Cz基团。
5.上述1的用于有机EL元件的材料，其中通式(1)中，Cz基团为取代或无取代的咔唑基、或者取代或无取代的9-苯基咔唑基。
6.上述1的用于有机EL元件的材料，其中通式(1)的化合物是有机EL元件的主体材料。
7.一种有机EL元件，该元件是在阴极和阳极之间夹持着至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层中至少一层含有上述1-6中任一项的用于有机EL元件的材料。
8.上述7的有机EL元件，其中上述发光层含有上述用于有机EL元件的材料作为主体材料。
9.上述8的有机EL元件，其中上述发光层由主体材料和磷光发光性金属络合物形成。
10.上述7的有机EL元件，其中，在阴极和有机薄膜层的界面区添加有还原性掺杂剂。
11.上述7的有机EL元件，其中，在上述发光层和阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮衍生物作为主成分。
产业实用性
利用含有本发明的通式(1)所示化合物的用于有机EL元件的材料，可得到发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优异且寿命长的有机EL元件。因此，本发明的有机EL元件作为各种电子仪器的光源等极为有用。
实施发明的最佳方式
本发明的用于有机EL元件的材料含有下述通式(1)所示化合物。
Figure G2004800419378D00061
[式中，Ar1-Ar4分别表示苯残基，Cz为下述通式(2a)或(2b)所示基团：
Figure G2004800419378D00062
Figure G2004800419378D00063
(式中，A表示单键、-(CR9R10)n-、-(SiR11R12)n-、-NR13-、-O-或-S-，n表示1-3的整数。R9-R15各自独立表示氢原子、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基、取代或无取代的成环原子数为3-40的杂环基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷氧基、取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为2-40的烯基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳基氨基、或者取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基氨基，R9和R10、或者R11和R12可互相连接形成饱和或不饱和的环状结构。
X表示取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基、取代或无取代的成环原子数为5-40的芳族杂环基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷氧基、取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为2-40的烯基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳基氨基、或者取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基氨基)，
R1-R8各自独立表示氢原子、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基、取代或无取代的成环原子数为540的芳族杂环基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷氧基、取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳氧基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基、取代或无取代的碳原子数为2-40的烯基、取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳基氨基、取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基氨基、或Cz基，与相邻的碳原子连接时，可互相连接形成饱和或不饱和的环状结构。
但是，通式(1)中，当Ar1-Ar4中至少一个为间亚苯基或邻亚苯基，或者Ar1-Ar4都为对亚苯基时，R1-R8中至少一个为取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基、或上述Cz基团]。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X的取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基，优选取代或无取代的碳原子数为1-30的烷基。
该烷基例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环戊基、环己基、环辛基和3，5-四甲基环己基等。
其中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、环己基、环辛基和3，5-四甲基环己基等。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X的取代或无取代的成环原子数为3-40的杂环基，优选取代或无取代的成环原子数为5-20的杂环基。
该杂环基例如有：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-中氮茚基、2-中氮茚基、3-中氮茚基、5-中氮茚基、6-中氮茚基、7-中氮茚基、8-中氮茚基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、2-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、β-咔啉-1-基、β-咔啉-3-基、β-咔啉-4-基、β-咔啉-5-基、β-咔啉-6-基、β-咔啉-7-基、β-咔啉-6-基、β-咔啉-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基和4-叔丁基3-吲哚基等。
其中，优选2-吡啶基、1-中氮茚基、2-中氮茚基、3-中氮茚基、5-中氮茚基、6-中氮茚基、7-中氮茚基、8-中氮茚基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、2-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基等。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X的取代或无取代的碳原子数为1-40的烷氧基，优选取代或无取代的碳原子数为1-30的烷氧基，由-OY表示。
该Y的具体例子有：在上述取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基中所例举的具体例子。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X的取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基优选为取代或无取代的成环碳原子数为6-18的芳族烃基。
该芳族烃基的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基和2，4，6-三甲苯基等。
其中，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对甲苯基和3，4-二甲苯基等。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X的取代或无取代的碳原子数为6-40的芳氧基，优选取代或无取代的碳原子数为1-30的芳基，以-OAr表示。
该Ar的具体例子有：在上述取代或无取代的成环原子数为6-40的芳族烃基中所例举的具体例子。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X为取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基。
该芳烷基的例子有：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基等。
其中优选苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基等。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X的取代或无取代的碳原子数为2-40的烯基，优选为取代或无取代的碳原子数为2-30的烯基。
该烯基的例子有：乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二举基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基等。
其中优选苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基和1，2-二苯基乙烯基等。
通式(1)中的R1-R8、通式(2a)和(2b)中的R9-R15以及X的取代或无取代的碳原子数为1-40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为6-40的芳基氨基、或者取代或无取代的碳原子数为7-40的芳烷基氨基，优选取代或无取代的碳原子数为1-20的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数为1-20的芳基氨基、或者取代或无取代的碳原子数为1-20的芳烷基氨基。
上述烷基氨基、芳基氨基和芳烷基氨基可以表示为-NQ1Q2，Q1和Q2例如可以各自独立表示甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基和4-叔丁基3-吲哚基等。
其中优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、1-萘基、2-萘基、对甲苯基、4-联苯基等。
通式(1)、(2a)或(2b)中，R1-R8与相邻的碳原子结合，互相连接形成饱和或不饱和的环状结构时，R9和R10、或者R11和R12互相结合形成饱和或不饱和的环状结构时，R1-R8、R9、R10、R11和R12的结构有：-R1-R2-、-R3-R4-、-R5-R6-、-R7-R8-、-R9-R10-、-R11-R12-，更具体的结构有：-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH＝CH-CH＝CH-、-CH2-CH＝CH-CH2-等。
通式(1)中，Cz基团是上述通式(2a)或(2b)所示的基团。
Cz基团例如有以下的基团。
Figure G2004800419378D00151
上式中，R14和R15表示上述取代基。
Z为取代或无取代的成环碳原子数为6-18的芳族烃基、取代或无取代的碳原子数为1-20的烷基、或者取代或无取代的碳原子数为7-20的芳烷基。
上述芳族烃基例如优选苯基、萘基、甲苯基、联苯基和三联苯基等，进一步优选苯基、联苯基和甲苯基等。
上述烷基优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等，进一步优选甲基、乙基、丙基、正己基、正庚基等。
上述芳烷基优选：α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基和2-苯基异丙基等，进一步优选苄基和对氰基苄基等。
进一步优选的Cz基团有以下的基团。
Cz基团特别优选取代或无取代的咔唑基、取代或无取代的9-苯基咔唑基。
含有本发明的通式(1)所示化合物的用于有机EL元件的材料的具体结构有如下所示的结构，但并不限于此。
下述结构式中的至少一个苯残基选自R1-R8，四个苯残基可以分别具有最多两个取代基。
通式(1)中，Ar1-Ar4中至少一个为间亚苯基或邻亚苯基时，其代表例子可例举以下的化合物。
无取代时的代表例子有：化合物(A-1)-化合物(A-23)等。
Figure G2004800419378D00171
具有取代基时的代表性例子有：化合物(B-1)-(B-65)等。
Figure G2004800419378D00181
Figure G2004800419378D00201
Figure G2004800419378D00211
通式(1)中，Ar1-Ar4全部为对亚苯基时的具体例子有(C-1)-(C-9)等。
Figure G2004800419378D00221
含有以上通式(1)所示化合物的用于有机EL元件的材料中，优选Ar2和Ar3各自独立为间亚苯基或邻亚苯基、Ar1和Ar4为对亚苯基的情况，Ar1和Ar4各自独立为间亚苯基或邻亚苯基、Ar2和Ar3为对亚苯基的情况，Ar1和Ar4各自独立为间亚苯基且R1或R7为取代或无取代的成环碳原子数为6-40的芳族烃基或Cz基团的情况。
下面对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件是在阴极和阳极之间夹持着至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有本发明的用于有机EL元件的材料。
多层型有机EL元件的结构例如是：阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/阴极、阳极/发光层/电子传输层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/电子传输层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/空穴阻挡层/电子传输层(电子注入层)/阴极等由多层构成的层合结构。
上述发光层含有主体材料和磷光性发光材料，优选该主体材料含有上述用于有机EL元件的材料。
作为磷光性发光材料，从磷光量子收率高、可更提高发光元件的外部量子效率的角度考虑，优选铱络合物、锇络合物和铂络合物等金属络合物，更优选铱络合物和铂络合物，最优选原金属化(ortho-metallized)铱络合物。
原金属化络合物的进一步优选的方式是下述通式(2)-(4)所示化合物，特别优选通式(2)或(3)所示化合物
通式(2)中，R11、R12为烷基、芳基、氟代烷基、氟代芳基，优选烷基、氟代烷基、芳基，更优选烷基、氟代烷基。
q11表示0-2的整数，优选0、1，更优选0。
q12表示0-4的整数，优选0、1，更优选0。
q11、q12为2以上时，多个R11、R12可分别相同或不同，还可连接形成稠合环。
L1表示配位基，配位基可以是形成上述原金属化铱络合物所必需的配位基等，优选形成原金属化铱络合物所必需的配位基和含氮杂环配位基、二酮配位基、卤素配位基、双吡啶配位基，更优选形成原金属化铱络合物所必需的配位基、双吡啶配位基。
n1表示0-5的整数，优选0。
m1表示1、2或3，优选3。
n1、m1的数的组合优选通式(2)所示金属络合物为中性络合物时的数的组合。
通式(3)中，R21、n2、m2、L2分别与上述R1、n1、m1、L1相同，q21表示0-8的整数，优选0。
q21为2以上时，可以彼此相同或不同，也可以连接形成稠合环。
通式(4)中，R31、R32、q31、q32、n3、m3、L3分别与上述R11、R12、q11、q12、n1、m1、L1相同。
上述磷光性的发光材料优选以下所示的铱络合物。
Figure G2004800419378D00251
Figure G2004800419378D00261
本发明的有机EL元件优选在阴极和有机薄膜层的界面区域添加还原性掺杂剂。
还原性掺杂剂例如有选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物等的至少一种。
上述碱金属例如有Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。
其中优选K、Rb、Cs，进一步优选Rb或Cs，最优选Cs。
上述碱土金属例如有Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。
上述稀土金属例如有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土金属。
以上金属中，优选的金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域添加较少量，即可实现有机EL元件发光亮度的提高、寿命的延长。
上述碱金属化合物的例子有：Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF的碱金属氧化物或碱金属氟化物。
上述碱土金属化合物的例子有：BaO、SrO、CaO以及它们混合而成的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、或者BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，优选BaO、SrO、CaO。
上述稀土金属化合物例如有YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
上述碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物只要是分别含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子的至少一种作为金属离子即可，并没有特别限定。
配位基优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶酚、菲啶酚、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷、双吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类以及它们的衍生物等，但并不限于这些。
还原性掺杂剂的添加形式优选在界面区域形成层状或岛状。
形成方法优选通过电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂，同时蒸镀形成界面区域的发光材料或作为电子注入材料的有机物，将还原性掺杂剂分散于有机物中。
分散浓度按照摩尔比为有机物：还原性掺杂剂＝100∶1-1∶100，优选5∶1-1∶5。
将还原性掺杂剂制成层状时，要将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为层状，然后通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂剂，优选层的厚度形成为0.1-15nm。
将还原性掺杂剂制成岛状时，要将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为岛状，然后通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂剂，优选岛的厚度形成为0.05-1nm。
本发明的有机EL元件中，主成分和还原性掺杂剂的比例按照摩尔比为主成分：还原性掺杂剂＝5∶1-1∶5，进一步优选2∶1-1∶2。
本发明的有机EL元件优选在上述发光层和阴极之间具有电子注入层，且该电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分。
上述电子注入层所用的电子传输材料优选使用分子内含有一个一个以上杂原子的芳族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。
该含氮环衍生物例如优选通式(A)所示化合物。
R2-R7各自独立为氢原子、卤素原子、氧基、氨基或碳原子数为1-40的烃基，它们可被取代。
该卤素原子的例子与前述相同。可被取代的氨基的例子与前述烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基相同。
碳原子数为1-40的烃基例如有：取代或无取代的烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳基、杂环基、芳烷基、芳氧基、烷氧基羰基等。该烷基、烯基、环烷基、烷氧基、芳基、杂环基、芳烷基、芳氧基的例子与前述同样，烷氧基羰基表示为-COOY’，Y’的例子与前述烷基相同。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选In。
通式(A)的L是下述通式(A’)或(A”)表示的基团。
(式中，R8-R12各自独立为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1-40的烃基，互相相邻的基团可形成环状结构。R13-R27各自独立为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1-40的烃基，彼此相邻的基团可形成环状结构)。
通式(A’)和(A”)的R8-R12和R13-R27所表示的碳原子数为1-40的烃基与上述R2-R7的具体例子相同。
上述R8-R12和R13-R27的彼此相邻连接的基团形成环状结构时的2价基团例如有：1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。
通式(A)所示的含氮环的金属螯合络合物的具体例子如下所示，但并不限于这些例示化合物。
Figure G2004800419378D00321
Figure G2004800419378D00351
Figure G2004800419378D00361
Figure G2004800419378D00381
Figure G2004800419378D00391
上述电子注入层的主要成分-含氮环衍生物优选含氮五元环衍生物，含氮五元环例如有：咪唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、噻二唑环、噁三唑环、噻三唑环等，含氮五元环衍生物为苯并咪唑环、苯并三唑环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、哒嗪并咪唑环，特别优选下述通式(B)所示化合物。
Figure G2004800419378D00411
通式(B)中，LB表示二价以上的连接基团，例如有：碳、硅、氮、硼、硫、金属(例如钡、铍)、芳族烃环、芳族杂环等，其中优选碳原子、氮原子、硅原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳基、芳族杂环基，进一步优选碳原子、硅原子、芳基、芳族杂环基。
LB的芳基和芳族杂环基可以具有取代基，取代基优选烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤素原子、氰基、芳族杂环基，更优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤素原子、氰基、芳族杂环基，进一步优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳族杂环基，特别优选烷基、芳基、烷氧基、芳族杂环基。
LB的具体例子如下所示。
通式(B)中的XB2表示-O-、-S-或＝N-RB2。RB2表示氢原子、脂族烃基、芳基或杂环基。
RB2的脂族烃基为直链、支链或环状的烷基(优选碳原子数为1-20、更优选碳原子数1-12、特别优选碳原子数为1-8的烷基，例如有甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、烯基(优选碳原子数为2-20、更优选碳原子数为2-12、特别优选碳原子数为2-8的烯基，例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选碳原子数为2-20、更优选碳原子数为2-12、特别优选碳原子数为2-8的炔基，例如丙炔基、3-戊炔基等)，优选烷基。
RB2的芳基为单环或稠合环，优选碳原子数为6-30、更优选碳原子数为6-20、进一步优选碳原子数为6-12的芳基，例如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘基、2-萘基等。
RB2的杂环基为单环或稠合环，优选碳原子数为1-20，更优选碳原子数为1-12，进一步优选碳原子数为2-10的杂环基，优选为含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子中至少一个原子的芳族杂环基。该杂环基的例子例如有吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、2，3-二氮杂萘、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喋啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、四唑、苯并、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并三唑、四氮杂茚、咔唑、氮杂等。优选呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、2，3-二氮杂蒸、萘啶、喹喔啉、喹唑啉，更优选呋喃、噻吩、吡啶、喹啉，进一步优选喹啉。
RB2所示的脂族烃基、芳基和杂环基可具有取代基，取代基与例举的前述LB所示的基团的取代基相同，优选的取代基也相同。
RB2优选为脂族烃基、芳基或杂环基，更优选为脂族烃基(优选碳原子数为6-30、更优选碳原子数为6-20、进一步优选碳原子数为6-12的脂族烃基)或芳基，进一步优选为脂族烃基(优选碳原子数为1-20、更优选碳原子数为1-12、进一步优选碳原子数为2-10的脂族烃基)。
XB2优选为-O-、＝N-RB2，更优选＝N-RB2，特别优选＝N-RB2。
ZB2表示形成芳族环所需的原子组。由ZB2形成的芳族环可以是芳族烃环、芳族杂环的任何形式，具体例子有：例如苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、咪唑环、噻唑环、硒唑环、碲唑环、噻二唑环、噁二唑环、吡唑环等，优选苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环，更优选苯环、吡啶环、吡嗪环，进一步优选苯环、吡啶环，特别优选吡啶环。
由ZB2形成的芳族环还可以与其它的环形成稠合环，还可以具有取代基。取代基与例举的前述LB所示的基团的取代基相同，优选烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤素原子、氰基、杂环基，更优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤素原子、氰基、杂环基，进一步优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳族杂环基，特别优选烷基、芳基、烷氧基、芳族杂环基。
nB2为1-4的整数，优选为2-3。
上述通式(B)所示的含氮五元环衍生物中，进一步优选下述通式(B’)所示化合物。
通式(B’)中，RB71、RB72和RB73分别与通式(B)中RB2相同，优选的范围也相同。
ZB71、ZB72和ZB73分别与通式(B)中ZB2相同，优选的范围也相同。
LB71、LB72和LB73分别表示连接基团，可以是通式(B)中LB的例子的二价基团，优选单键、二价芳族烃环基、二价芳族杂环基、以及含有它们的组合的连接基团，更优选单键。LB71、LB72和LB73可以具有取代基，取代基与例举的前述通式(B)中的LB所示的基团的取代基相同，优选的取代基也相同。
Y表示氮原子、1，3，5-苯三基或2，3，6-三嗪三基。1，3，5-苯三基可以在2、4、6-位上具有取代基，取代基例如有：烷基、芳族烃环基、卤素原子等。
通式(B)或(B’)所示的含氮五元环衍生物的具体例子如下所示，但不限定于这些例举的化合物。
Figure G2004800419378D00461
作为上述电子注入层的构成成分，除上述含氮环衍生物之外，优选使用绝缘体或半导体作为无机化合物。
如果电子注入层由绝缘体或半导体构成，则可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。
所述绝缘体优选使用选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。
如果电子注入层由这些碱金属硫属元素化物等构成，则可使电子注入性进一步提高。
具体来说，优选的碱金属硫属元素化物例如有：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO，优选的碱土金属硫属元素化物例如有：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。优选的碱金属的卤化物例如有：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等。优选的碱土金属的卤化物例如有：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、BeF2等的氟化物，或氟化物以外的卤化物。
半导体例如有：含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的单独一种或两种以上的组合。
构成电子注入层的无机化合物优选为微晶性或非晶的绝缘性薄膜。
如果电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此可减少黑点等像素缺陷。
所述无机化合物有：上述碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
本发明的电子注入层还优选含有上述还原性掺杂剂。
优选发明的有机EL元件在上述发光层和阳极之间具有空穴传输层，且该空穴传输层含有芳胺衍生物作为主成分。
优选空穴传输层所含有的空穴传输材料的三重态能量为2.52-3.7eV，进一步优选2.8-3.7eV。
使用上述范围的空穴传输材料，可防止发光层的激发能失活。
上述空穴传输材料优选下述通式(6)和(7)所示化合物。
(式中，Ar7为碳原子数6-40的芳族基团，Ar8和Ar9分别为氢原子或碳原子数6-40的芳族基团，m为1-6的整数)。
Figure G2004800419378D00492
(式中，Ar10和Ar16为碳原子数6-40的芳族基团，Ar11-Ar15分别为氢原子或碳原子数6-40的芳族基团，缩合数p、q、r、s分别为0或1)。
上述通式(6)和(7)中，碳原子数为6-40的芳族基团中优选的成环原子数为5-40的芳基的例子有：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基等。
优选的成环原子数为5-40的亚芳基有：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚晕苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噁二唑基、二苯基亚蒽基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚吡啶基、亚苯并喹啉基、亚荧蒽基、亚苊并荧蒽基等。
另外，碳原子数为6-40的芳族基团还可进一步被取代基取代，优选的取代基有：碳原子数为1-6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数为1-6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、成环原子数为5-40的芳基、被成环原子数为5-40的芳基取代的氨基、具有成环原子数为5-40的芳基的酯基、具有碳原子数为1-6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素原子。
三重态能量为2.8eV以上的空穴传输材料优选为下述通式(8)和(10)所示化合物。
(式中，Ar1’和Ar2’为可被碳原子数1-6的烷基、烷氧基或苯基取代的成环碳原子数为6-18的芳基，R为碳原子数4-6的烷基或烷氧基或成环碳原子数为6-18的芳基。X表示由单键、-O-或-S-所示连接基团，X可有可无)。
(式中，Ar3’为具有或不具有取代基的成环碳原子数为6-18的芳基，Ar4’-Ar7’分别表示具有或不具有取代基的成环碳原子数为6-18的亚芳基，X1表示单键、-O-、-S-、-(CH2)n-(n为1-6的整数)或-(CH3)2-等连接基团，这些连接基团可有可无，X2和X3分别表示单键、-O-、-S-、-(CH2)n-(n为1-6的整数)或-(CH3)2-等连接基团，它们可以相同也可以不同)。
通式(8)和(9)中的Ar1’-Ar7’、R、X和X1-X3所示各基团以及取代基的具体例子为：咔唑基、碳原子数为18-60的芳基咔唑基、氮杂咔唑基、碳原子数为18-60的芳基氮杂咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基或二苯并氮杂基，可以被取代；取代或无取代的碳原子数为6-60的芳基或者取代或无取代的碳原子数为3-60的杂环基；二价或三价的取代或无取代的碳原子数为6-60的芳族烃基或者取代或无取代的碳原子数为3-60的杂环基；取代或无取代的苯残基、取代或无取代的噻吩残基、取代或无取代的三唑残基、取代或无取代的芴残基、或者取代或无取代的螺双芴残基。
[式中，R1-R12各自独立表示氢原子、卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤代烷基、羟基、芳氧基、可具有取代基的芳族烃环基或芳族杂环基，R1和R2、R3和R4、R5和R6、R7和R8、R9和R10、R11和R12可分别由相邻的取代基之间形成环。
X表示以下所示的三价连接基团，
Ar1”表示可具有取代基的芳族烃环基、芳族杂环基或以下所示的通式(11)的任何形式。
(式中，R13-R18各自独立表示氢原子、卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、可具有取代基的氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤代烷基、羟基、芳氧基、可具有取代基的芳族烃基或芳族杂环基，R13和R14、R15和R16、R17和R18可分别由相邻的取代基之间形成环)]。
通式(10)中的Ar1”、R1-R18所示各基团以及取代基的具体例子为：咔唑基、碳原子数为18-60的芳基咔唑基、氮杂咔唑基、碳原子数为18-60的芳基氮杂咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基或二苯并氮杂基，可以被取代；取代或无取代的碳原子数为6-60的芳基或者取代或无取代的碳原子数为3-60的杂环基；二价或三价的取代或无取代的碳原子数为6-60的芳族烃基或者取代或无取代的碳原子数为3-60的杂环基；取代或无取代的苯残基、取代或无取代的噻吩残基、取代或无取代的三唑残基、取代或无取代的芴残基、或者取代或无取代的螺双芴残基。
本发明中，有机EL元件的阳极担负着将空穴注入空穴传输层或发光层的作用，具有4.5eV以上功函数的较为有效。
本发明中所使用的阳极材料的具体例子有氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。
作为阴极，为了向电子注入层或发光层注入电子，优选功函数小的材料。
对阴极材料没有特别限定，具体可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
对本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。
可以使用通过以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等进行的形成方法。
本发明的有机EL元件中使用的、含有上述通式(1)所示化合物的有机薄膜层可通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂而形成的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法等公知的方法形成。
本发明的有机EL元件各有机层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反过厚，则需要施加高的电压，效率差，因此通常优选数nm至1μm的范围。
实施例
以下，通过合成例和实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不受此限定。
合成例1[化合物(A-7’)的合成]
Figure G2004800419378D00531
(1)中间体(IM4-1)的合成
将25.4g(90mmol)4-溴碘苯、10.0g(60mmol)咔唑、0.1g(0.5mmol)碘化铜、26.7g(126mmol)磷酸钾悬浮于70ml 1，4-二噁烷中，加入0.7ml(6mmol)反式-1，2-环己二胺，在氩气氛下加热回流14小时。
将反应溶液冷却至室温，加入二氯甲烷和水，分离成两层，然后依次用5％盐酸水溶液和水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥。
减压馏去有机溶剂，然后加入50ml乙醇，过滤析出的晶体，依次用乙醇和正己烷清洗，得到17.8g(收率92％)对溴苯基咔唑。
将8.0g(25mmol)对溴苯基咔唑溶解于50ml甲苯和50ml乙醚的混合溶液中，在-40℃的氩气氛下加入21ml(32mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)，从-40℃到0℃，搅拌1小时。
接着，将反应溶液冷却至-70℃，将17ml(74mmol)硼酸三异丙酯用25ml乙醚稀释，将所得溶液滴加到上述反应溶液中，在-70℃搅拌1小时，然后升温至室温，搅拌6小时。
放置过夜后，再向反应溶液中滴加70ml5％盐酸，在室温下搅拌45分钟。
反应溶液分为两层，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥。
减压馏去有机溶剂，将析出的晶体过滤，用甲苯-正己烷混合溶剂洗涤，得到4.0g(收率56％)中间体(IM-1)。
(2)化合物(A-7’)的合成
在氩气氛下，将2.0g(6.4mmol)3，3’-二溴联苯、3.7g(12.8mmol)中间体(IM-1)、300mg(0.25mmol)四(三苯膦)合钯(0)、60ml DME(二甲氧基乙烷)、碳酸钠水溶液[4.0g(38mmol)碳酸钠溶解于35ml水]装入200ml的烧瓶中，在78℃搅拌18小时。
然后，冷却至室温，滤取析出的晶体，用水、甲醇和己烷清洗，得到4.0g粗晶。
将其用硅胶柱纯化，然后用甲苯重结晶，得到1.2g淡黄晶体。
接着，将其在400℃、3.0×10-4Pa下升华纯化，得到820mg(1.3mmol、收率20％)纯化晶体(A-7’)。FD-MS(场解析质谱)的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C48H32N2＝636，实测值，m/z＝636(100)
HPLC(柱：ODS-3V；移动相：乙腈/四氢呋喃＝85/15；检测UV波长：254nm；温度：40℃)分析结果显示：该物质的纯度为99.5％。
以上表明，所得结晶为目标物质。
合成例2[化合物(A-16’)的合成]
Figure G2004800419378D00551
在氩气氛下，向500ml的烧瓶中加入5.0g(16.3mmol)2，2’-二溴联苯、10.1g(35.3mmol)中间体(IM-1)、740mg(0.64mmol)四(三苯膦)合钯(0)、150ml DME(二甲氧基乙烷)、碳酸钠水溶液[10.2g(96mmol)碳酸钠溶解于120ml水]，在78℃搅拌15小时。
然后冷却至室温，滤取析出的晶体。
依次用水、甲醇和己烷洗涤析出的晶体，然后用甲苯进行三次重结晶，得到6.9g(10.8mmol、收率68％)化合物(A-16’)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C48H32N2＝636，实测值，m/z＝636(100)
HPLC(柱：ODS-3V；移动相：乙腈/四氢呋喃＝85/15；检测UV波长：254nm；温度：40℃)分析结果显示：该物质的纯度为99.9％。
以上表明，所得结晶为目标物质。
合成例3[化合物(B-3’)的合成]
(1)中间体(IM-2)的合成
在氩气氛下，向2L的三颈烧瓶中加入70g(0.22mol)1，3，5-三溴苯、73.6g(0.44mol)咔唑、4.2g(22mmol)碘化铜、187g(0.88mol)磷酸钾、25g(0.22mol)反式-1，2-环己二胺和700ml 1，4-二噁烷，在104℃下搅拌16小时。
然后冷却至室温，加入600ml水，用二氯甲烷萃取后，用水洗涤有机层，接着用无水硫酸镁干燥，滤取，减压浓缩至浆状。
将所得固体过滤，进一步减压浓缩滤液。
将残余物溶解于300ml甲苯中，用硅胶柱纯化，得到22g中间体(IM-2)(45mmol，收率20％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C30H19BrN2＝487，实测值，m/z＝488(100)，486(95)
(2)中间体(IM-3)的合成
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中加入9.0g(18mmol)上述(IM-2)、100ml脱水甲苯、100ml脱水二乙醚，边搅拌边冷却至-10℃。
用10分钟，向其中滴加14.8ml(23mmol)正丁基锂(1.6M己烷溶液)。
再搅拌2小时，然后将10.4g(56mmol)硼酸三异丙酯用25ml乙醚稀释，用20分钟将所得溶液滴加到上述溶液中，在室温下搅拌8小时。
然后冷却至0℃，将4ml浓盐酸用100ml水稀释，得到稀盐酸，将稀盐酸添加到上述溶液中，使其为酸性。
接着，依次用100ml的水和饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥有机层。
过滤该溶液，然后减压浓缩，将所得粘性固体溶解于30ml THF(四氢呋喃)中，加入100ml己烷，减压下过滤析出的晶体。
进一步浓缩滤液，将所得粘性物质溶解于THF，加入己烷，进行同样的操作，得到合计5.9g的中间体(IM-3)(13mmol，收率71％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C30H21BN2O2＝452，实测值，m/z＝452(100)
(3)中间体(IM-4)的合成
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中加入5.0g(18mmol)l-溴-3-碘苯、8.1g(18mmol)中间体(IM-3)、414mg(0.36mmol)四(三苯膦)合钯(0)[Pd(PPh3)4]、100ml二甲氧基乙烷和58g(54mmol)的10％重量碳酸钠水溶液，在80℃下搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，加入100ml甲苯，依次用水和饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥，然后过滤，减压浓缩有机层，得到黄褐色固体。
将其用硅胶柱纯化，得到9.2g(16mmol，收率88％)中间体(IM-4)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C37H27BrN2＝579，实测值，m/z＝580(100)，578(90)
(4)中间体(IM-5)的合成
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中加入6.0g(10mmol)中间体(IM-4)、70ml脱水甲苯和70ml二乙醚，边搅拌边冷却至-10℃。
用10分钟，向其中滴加7.5ml(12mmol)正丁基锂(1.6M己烷溶液)。
再搅拌2小时，然后将5.6g(30mmol)硼酸三异丙酯用20ml乙醚稀释，用10分钟将所得稀释溶液滴加到上述溶液中，在室温下搅拌6小时。
然后冷却至0℃，将4ml浓盐酸用100ml水稀释，得到稀盐酸，将稀盐酸添加到上述溶液中，使其为酸性。
接着，依次用70ml的水和饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥有机层。
过滤该溶液后，减压浓缩，将所得粘性固体溶解于20ml THF中，加入70ml己烷，减压下过滤析出的晶体。
进一步浓缩滤液，将所得粘性物质溶解于THF，加入己烷，进行同样的操作，得到合计4.1g的中间体(IM-5)(7.5mmol，收率75％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C37H29BN2O2＝544，实测值，m/z＝544(100)
(5)中间体(IM-6)的合成
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中加入5.0g(18mmol)1-溴-3-碘苯、5.2g(18mmol)中间体(IM-1)、414mg(0.36mmol)四(三苯膦)合钯(0)[Pd(PPh3)4]、100mml二甲氧基乙烷和58g(54mmol)10％重量碳酸钠水溶液，在80℃下搅拌12小时。
反应结束后，冷却至室温，加入100ml甲苯，依次用水和饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥，然后过滤，减压浓缩有机层，得到黄褐色固体。
将其用硅胶柱纯化，得到5.1g中间体(IM-6)(13mmol，收率72％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C24H16BrN＝398，实测值，m/z＝399(100)，397(93)
(6)化合物(B-3’)的合成
在氩气氛、室温下，向100ml的烧瓶中加入2.5g(6.3mmol)上述(IM-6)、3.7g(6.9mmol)中间体(IM-5)、145mg(0.13mmol)四(三苯膦)合钯(0)[Pd(PPh3)4]、50ml二甲氧基乙烷和碳酸钠水溶液[2g(19mmol)碳酸钠溶解于10ml水]，在78℃下搅拌15小时。
反应结束后，在室温下冷却，滤取析出的晶体。
将所得析出的晶体用水、甲醇和己烷洗涤，得到3.7g晶体。
接着用甲苯进行三次重结晶，得到2.8g(3.5mmol、收率55％)化合物(B-3’)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C60H39N3＝801，实测值，m/z＝801(100)
HPLC(柱：ODS-3V；移动相：乙腈/四氢呋喃＝85/15；检测UV波长：254nm；温度：40℃)分析结果显示：该物质的纯度为99.5％。
以上表明，所得结晶为目标物质。
合成例4[化合物(B-28’)的合成]
(1)中间体(IM-7)的合成
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中加入30g(94mmol)1，3，5-三溴苯、18.8g(60mmol)咔唑、0.6g(3mmol)碘化铜、25.5g(120mmol)磷酸钾、3.4g(30mmol)反式-1，2-环己二胺和200ml 1，4-二噁烷，在105℃下边搅拌边加热回流16小时。
然后冷却至室温，加入150ml水，用二氯甲烷萃取后，用水洗涤有机层，接着用无水硫酸镁干燥，之后滤取，减压浓缩至浆状。
将所得固体过滤，进一步减压浓缩滤液。
将残余物溶解于甲苯，用硅胶柱纯化，得到17g中间体(IM-7)(42mmol，收率71％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C18H11Br2N＝401，实测值，m/z＝401(M+、100)
(2)中间体(IM-8)的合成
在氩气氛下，向300ml的烧瓶中加入5.0g(12.5mmol)上述(IM-7)、3.9g(13.7mmol)中间体(IM-1)、300mg(0.25mmol)四(三苯膦)合钯(0)、60ml DME(二甲氧基乙烷)、碳酸钠水溶液[4.0g(38mmol)碳酸钠溶解于35ml水]，在78℃下搅拌14小时。
之后，冷却至室温，滤取析出的晶体，用水、甲醇和己烷洗涤，得到6.1g粗晶。
将其用硅胶柱纯化，然后用甲苯进行重结晶，得到5.2g(9.2mmol、收率74％)中间体(IM-8)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C36H23BrN2＝562，实测值，m/z＝562(M+，100)
(3)中间体(IM-9)的合成
在氩气氛下，向300ml的烧瓶中加入5.5g(19mmol)4-碘溴苯、5.6g(19mmol)中间体(IM-1)、450mg(0.39mmol)四(三苯膦)合钯(0)、120ml DME(二甲氧基乙烷)、碳酸钠水溶液[6.2g(58mmol)碳酸钠溶解于30ml水]，在78℃下搅拌16小时。
之后，冷却至室温，滤取析出的晶体，用水、甲醇和己烷洗涤，得到6.8g粗晶。
将其用甲苯进行重结晶，得到6.7g(17mmol、收率89％)中间体(IM-9)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C24H16BrN＝397，实测值，m/z＝397(M+，100)
(4)中间体(IM-10)的合成
在氩气氛下，向500ml的烧瓶中加入6.2g(16mmol)中间体(1M-9)、200ml脱水THF，冷却至-70，滴加12ml正丁基锂(1.6M己烷溶液)，在-65℃搅拌1.5小时。
然后，滴加8.7g(46mmol)硼酸三异丙基酯醚，缓慢回复至室温，搅拌8小时。
将烧瓶冷却至0℃，添加50ml浓盐酸、125mg溴化四丁基铵，再在室温下搅拌5小时。
将析出的晶体过滤，用水和己烷洗涤，用甲苯重结晶，得到3.4g(9.4mmol)中间体(IM-10)。
(5)化合物(B-28’)的合成
在氩气氛下，向300ml的烧瓶中加入3.2g(8.8mmol)中间体(IM-10)、4.9g(8.8mmol)(IM-8)、203mg(0.18mmol)四(三苯膦)合钯(0)、80ml DME(二甲氧基乙烷)、碳酸钠水溶液[2.9g(27mmol)碳酸钠溶解于15ml水]，在78℃下搅拌15小时。
然后，冷却至室温，滤取析出的晶体，用水、甲醇和己烷洗涤，得到4.8g粗晶。
将其用甲苯进行重结晶，得到2.5g化合物(B-28’)(3.1mmol、收率35％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C60H39N3＝801，实测值，m/z＝801(100)
HPLC(柱：ODS-3V；移动相：乙腈/四氢呋喃＝85/15；检测UV波长：254nm；温度：40℃)分析结果显示：该物质的纯度为99.3％。
以上表明，所得晶体为目标物质。
合成例5[化合物(B-40’)]的合成
(1)中间体(IM-11)的合成
在氩气氛下，向200ml的烧瓶中加入3.5g(11.2mmol)3，5-二溴联苯、3.2g(11.2mmol)中间体(IM-1)、260mg(0.22mmol)四(三苯膦)合钯(0)、60ml DME(二甲氧基乙烷)、碳酸钠水溶液[3.6g(34mmol)碳酸钠溶解于40ml水]，在78℃下搅拌15小时。
之后，冷却至室温，滤取析出的晶体，用乙酸乙酯洗涤，然后溶解于甲苯，用水和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥有机层，馏去溶剂，经硅胶柱纯化，得到2.9g粘性物质(IM-11)(6.1mmol、收率54％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C30H20BrN＝475，实测值，m/z＝475(100)
(2)化合物(B-40’)的合成
在氩气氛下，向300ml的烧瓶中加入2.4g(5.0mmol)中间体(IM-11)、580mg(0.37mmol)2，2-双吡啶、1.1g(10mmol)1，5-环辛二烯、1.0g(0.37mmol)二环辛二烯基镍和120ml DMF，在60℃下搅拌14小时。
反应结束后，加入120ml水，滤取析出的晶体，用水、甲醇和己烷洗涤，用甲苯重结晶，得到1.8g化合物(B-40’)(2.3mmol、收率46％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C60H40N2＝788，实测值，m/z＝788(100)
HPLC(柱：ODS-3V；移动相：乙腈/四氢呋喃＝85/15；检测UV波长：254nm；温度：40℃)分析结果显示：该物质的纯度为99.8％。
以上表明，所得结晶为目标物质。
合成例6[化合物(C-3’)的合成]
Figure G2004800419378D00631
(1)中间体(IM-12)的合成
在氩气氛、室温下，向1L的烧瓶中加入19.4g(61mmol)3-氯-4-碘代苯、17.6g(61mmol)中间体(IM-1)、1.4g(1.2mmol)四(三苯膦)合钯(0)、444ml DME(二甲氧基乙烷)、碳酸钠水溶液[19.4g(183mmol)碳酸钠溶解于92ml水]，在78℃下搅拌15小时。
然后冷却至室温，滤取析出的晶体，用水、甲醇和己烷洗涤，用活性炭处理后，从甲苯中重结晶，得到12.2g中间体(IM-12)(28mmol、收率46％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C24H15BrClN＝43l，实测值，m/z＝431(100)
(2)中间体(IM-13)的合成
在氩气氛下，向300ml的烧瓶中加入6g(14mmol)中间体(IM-12)、60ml脱水甲苯、60ml脱水乙醚，冷却至-40℃，边搅拌边用10分钟滴加9.4ml(15mmol)正丁基锂(1.6M己烷溶液)。
再搅拌2小时，然后将8g(42mmol)硼酸三异丙酯用20ml乙醚稀释，用10分钟将所得稀释溶液滴加到上述反应溶液中，在室温下搅拌6小时。
然后冷却至0℃，加入将45ml浓盐酸用20ml水稀释得到的盐酸，再搅拌4小时。
用甲苯萃取，在分液漏斗中，用70ml的水和饱和食盐水依次洗涤溶液，用无水硫酸镁干燥有机层。
过滤该溶液，然后减压浓缩，将所得粘性固体溶解于20ml THF中，加入70ml己烷，减压下过滤析出的晶体，得到4.1g的中间体(IM-13)(10mmol，收率71％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C24H17BClNO2＝397，实测值，m/z＝397(100)
(3)中间体(IM-14)的合成
在氩气氛下，向300ml的烧瓶中加入4.0g(10mmol)中间体(IM-13)、4.3g(10mmol)中间体(IM-12)、230mg(0.2mmol)四(三苯膦)合钯(0)、120ml DME(二甲氧基乙烷)和碳酸钠水溶液[3.18g(30mmol)碳酸钠溶解于18ml水]，在78℃下搅拌15小时。
然后，冷却至室温，滤取析出的晶体，用水、甲醇和己烷洗涤，从甲苯中重结晶，得到4.9g中间体(IM-14)(7.0mmol、收率70％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C48H30Cl2N3＝704，实测值，m/z＝704(100)
(4)化合物(C-3’)的合成
在氩气氛下，向300ml的烧瓶中加入4.8g(6.8mmol)中间体(IM-14)、(41mmol)苯基硼酸、650mg(1.0mmol)Ni(PPh3)2Cl2、580mg(2.0mmol)三苯膦、21.6g(102mmol)K3PO4·nH2O、100ml脱水甲苯，在100℃下搅拌24小时。
过滤反应液，将滤液过柱，从乙酸乙酯和甲苯中重结晶浓缩物，得到2.2g化合物(C-3’)(2.8mmol、收率41％)。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：计算值C60H40N2＝788，实测值，m/z＝788(100)
HPLC(柱：ODS-3V；移动相：乙腈/四氢呋喃＝85/15；检测UV波长：254nm；温度：40℃)分析结果显示：该物质的纯度为99.5％。
以上表明，所得结晶为目标物质。
实施例1
将25mm×75mm×0.7mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后用UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板设置于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极的一侧的面上形成膜厚为10nm的铜酞菁膜(以下简称为“CuPc膜”)，使该膜覆盖上述透明电极。该CuPc膜发挥空穴注入层的功能。CuPc膜成膜后，接着在该膜上形成膜厚为30nm的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯的膜(以下简称为“α-NPD膜”)。该α-NPD膜发挥空穴传输层的功能。再在该α-NPD膜上蒸镀膜厚为30nm的上述化合物(A-7’)，以此作为主体材料，形成发光层。同时，添加三(2-苯基吡啶)铱(以下简称“Ir(ppy)3”)，作为磷光发光性的铱金属络合物掺杂剂。
发光层中的Ir(ppy)3的浓度为5％重量。
该膜发挥发光层的功能。
该膜上形成膜厚为10nm的(1，1’-联苯基)-4-酚合)二(2-甲基-8-羟基喹啉)合铝(“BAlq膜”)。
该BAlq膜发挥空穴阻挡层的功能。
再在该膜上形成膜厚为40nm的8-羟基喹啉的铝络合物(以下简称为“Alq膜”)。
该Alq膜发挥电子注入层的功能。
然后，蒸镀0.2nm厚度的卤化碱金属LiF，接着蒸镀150nm厚度的铝。
该Al/LiF发挥阴极的功能。
这样就制成了有机EL元件。
对于该元件进行通电试验，结果得到电压为5.8V、电流密度为0.23mA/cm2、亮度为101cd/m2的绿色发光。色度坐标为(0.29，0.64)，发光效率为43.2cd/A。
将该元件以定电流驱动，初期亮度为5000cd/m2，亮度衰减一半至2500cd/m2的时间(半衰减寿命)为1126小时。
Figure G2004800419378D00671
实施例2-6
使用表1的化合物代替发光层的主体材料化合物(A-7’)，除此之外，通过与实施例1同样的方法制备有机EL元件。
与实施例1同样地测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度和半衰寿命。结果如表1所示。
比较例1
使用公知的下述化合物(CBP)代替发光层的主体材料化合物(A-7’)，除此之外，通过与实施例1同样的方法制备有机EL元件。
与实施例1同样地测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度和半衰寿命。结果如表1所示。
化合物(CBP)
比较例2
使用公知的下述化合物(CTP)代替发光层的主体材料化合物(A-7’)，除此之外，通过与实施例1同样的方法制备有机EL元件。
与实施例1同样地测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度和半衰寿命。结果如表1所示。
Figure G2004800419378D00681
化合物(CTP)
表1
  发光层的主体材料   电压(V)   电流密度(mA/cm<sup>2</sup>)   亮度(cd/m<sup>2</sup>)   发光效率(cd/A)   色度坐标(x，y)   半衰寿命(小时)
  实施例1   A-7’   5.8   0.23   101   43.2   (0.29，0.64)   1126
  实施例2   A-16’   5.6   0.25   99   39.7   (0.32，0.61)   657
  实施例3   B-3’   5.5   0.23   104   46.3   (0.32，0.61)   1073
  实施例4   B-28’   5.4   0.24   105   43.5   (0.29，0.64)   912
  实施例5   B-40’   5.5   0.23   101   44.7   (0.30，0.64)   1086
  实施例6   C-3’   5.8   0.26   100   38.9   (0.31，0.61)   719
  比较例1   CBT   5.4   0.31   101   32.6   (0.32，0.61)   305
  比较例2   CTP   6.1   0.78   104   13.4   (0.33，0.61)   62
表1的结果表明：使用本发明的用于有机EL元件的材料得到的有机EL元件，可得到高效率且长寿命的绿色发光。
实施例7
将25mm×75mm×0.7mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后用UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板设置于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极的一侧的面上形成膜厚为10nm的上述CuPc膜，使该膜覆盖上述透明电极。该CuPc膜发挥空穴注入层的功能。CuPc膜成膜后，接着在该膜上形成膜厚为30nm的1，1’-双[4-N，N-二(对甲苯基)氨基苯基]环己烷膜(以下简称为“TPAC膜”)。
该TPAC膜发挥空穴传输层的功能。
再在该TPAC膜上蒸镀膜厚为30nm的化合物(B-3’)，形成发光层。
同时，添加二[(4，6-二氟苯基)-吡啶合-N，C2’]吡啶甲酸根合铱(以下简称“FIrpic”)，作为磷光性的铱金属络合物。
发光层中的FIrpic的浓度为7％重量。
该膜发挥发光层的功能。
在该膜上形成膜厚为30nm的上述Alq膜。
该Alq膜发挥电子注入层的功能。
然后，蒸镀0.2nm厚度的卤化碱金属LiF，接着蒸镀150nm厚度的铝。
该Al/LiF发挥阴极的功能。
这样就制成了有机EL元件。
对该元件进行通电试验，结果得到电压为7.8V、电流密度为0.47mA/cm2、亮度为101cd/m2的蓝色发光。色度坐标为(0.17，0.37)，发光效率为21.6cd/A。
将该元件以定电流驱动，初期亮度为500cd/m2，亮度衰减一半至250cd/m2的时间(半衰减寿命)为71小时。
Figure G2004800419378D00701
实施例8
实施例1中，使用化合物(B-40’)代替发光层中的化合物(B-3’)，除此之外，通过与实施例1同样的方法制备有机EL元件。
与实施例1同样地测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度和半衰寿命。结果如表2所示。
比较例3
使用公知的上述化合物(CBP)代替发光层的主体材料化合物(A-7’)，除此之外，通过与实施例1同样的方法制备有机EL元件。
与实施例1同样地测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度和半衰寿命。结果如表2所示。
比较例4
使用公知的下述化合物(CzTT)代替发光层的主体材料化合物(A-7’)，除此之外，通过与实施例1同样的方法制备有机EL元件。
与实施例1同样地测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度和半衰寿命。结果如表2所示。
化合物(CBP)
比较例5
使用公知的上述化合物(CTP)代替发光层的主体材料化合物(A-7’)，除此之外，通过与实施例1同样的方法制备有机EL元件。
与实施例1同样地测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度和半衰寿命。结果如表2所示。
表2
  发光层的主体材料   电压(V)   电流密度(mA/cm<sup>2</sup>)   亮度(cd/m<sup>2</sup>)   发光效率(cd/A)   色度坐标(x，y)   半衰寿命(小时)
  实施例7   B-3’   7.8   0.47   101   21.6   (0.17，0.37)   71
  实施例8   B-40’   7.5   0.44   103   23.6   (0.16，0.37)   63
  比较例3   CBP   7.8   1.70   98   5.8   (0.16，0.37)   19
  比较例4   CzTT   8.3   0.86   101   11.8   (0.16，0.37)   9
  比较例5   CTP   12.4   10.9   87   0.8   (0.16，0.37)   2
表2的结果表明：使用本发明的用于有机EL元件的材料得到的有机EL元件，可得到高效率且长寿命的蓝色发光。

Claims (11)

1.用于有机电致发光元件的材料，该材料含有下述通式(1)所示化合物：
式中，Ar1-Ar4分别表示间亚苯基、邻亚苯基或对亚苯基，
R1-R8各自独立表示氢原子、成环碳原子数为6-18的芳族烃基或Cz基，
Cz为下述通式(2a)或(2b)所示基团，
Figure F2004800419378C00012
式中，A表示单键、-(CR9R10)n-、-(SiR11R12)n-、-NR13-或-O-，n表示1-3的整数；R9-R15各自独立表示氢原子、取代或无取代的碳原子数为1-30的烷基、成环碳原子数为6-18的芳族烃基；
X表示成环碳原子数为6-18的芳族烃基；
但是，通式(1)中，当Ar1-Ar4中至少一个为间亚苯基或邻亚苯基，或者Ar1-Ar4都为对亚苯基时，R1-R8中至少一个为成环碳原子数为6-18的芳族烃基、或上述Cz基团。
2.权利要求1的用于有机电致发光元件的材料，其中通式(1)中，Ar2和Ar3各自独立为间亚苯基或邻亚苯基，Ar1和Ar4为对亚苯基。
3.权利要求1的用于有机电致发光元件的材料，其中通式(1)中，Ar1和Ar4各自独立为间亚苯基或邻亚苯基，Ar2和Ar3为对亚苯基。
4.权利要求1的用于有机电致发光元件的材料，其中通式(1)中，Ar1和Ar4各自独立为间亚苯基，且R1或R7为成环碳原子数为6-18的芳族烃基或Cz基团。
5.权利要求1的用于有机电致发光元件的材料，其中通式(1)中，Cz基团为咔唑基、或者9-苯基咔唑基。
6.权利要求1的用于有机电致发光元件的材料，其中通式(1)的化合物是有机电致发光元件的主体材料。
7.一种有机电致发光元件，该元件在阴极和阳极之间夹持着至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层中至少一层含有权利要求1-6中任一项的用于有机电致发光元件的材料。
8.权利要求7的有机电致发光元件，其中上述发光层含有上述用于有机电致发光元件的材料作为主体材料。
9.权利要求8的有机电致发光元件，其中上述发光层由主体材料和磷光发光性金属络合物形成。
10.权利要求7的有机电致发光元件，其中，在阴极和有机薄膜层的界面区添加有还原性掺杂剂。
11.权利要求7的有机电致发光元件，其中，在上述发光层和阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮衍生物作为主成分。
CN2004800419378A 2003-12-26 2004-12-24 用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件 Expired - Fee Related CN1918260B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP432759/2003 2003-12-26
JP2003432759 2003-12-26
PCT/JP2004/019727 WO2005063920A1 (ja) 2003-12-26 2004-12-24 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1918260A CN1918260A (zh) 2007-02-21
CN1918260B true CN1918260B (zh) 2010-06-09

Family

ID=34736486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2004800419378A Expired - Fee Related CN1918260B (zh) 2003-12-26 2004-12-24 用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7939183B2 (zh)
EP (1) EP1698679B1 (zh)
JP (1) JP4767018B2 (zh)
KR (1) KR101153063B1 (zh)
CN (1) CN1918260B (zh)
AT (1) ATE504639T1 (zh)
DE (1) DE602004032174D1 (zh)
TW (1) TW200527942A (zh)
WO (1) WO2005063920A1 (zh)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4587703B2 (ja) * 2004-05-07 2010-11-24 ケミプロ化成株式会社 新規クオーターフェニレン誘導体、およびそれを用いた有機ｅｌ素子
JP5116347B2 (ja) * 2007-04-09 2013-01-09 キヤノン株式会社 ビフェニル誘導体及びそれを使用した有機発光素子
US8900722B2 (en) * 2007-11-29 2014-12-02 Global Oled Technology Llc OLED device employing alkali metal cluster compounds
JP5604808B2 (ja) * 2009-05-20 2014-10-15 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5722000B2 (ja) 2010-01-15 2015-05-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP4644751B1 (ja) * 2010-01-15 2011-03-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5590897B2 (ja) * 2010-01-28 2014-09-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2662368A4 (en) 2010-12-20 2014-06-25 Idemitsu Kosan Co AROMATIC HETEROCYCLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP2016025233A (ja) * 2014-07-22 2016-02-08 株式会社東芝 基板処理装置、及び基板処理方法
EP3189551B1 (de) 2014-09-05 2021-01-27 Merck Patent GmbH Formulierungen und verfahren zur herstellung einer organischen elektrolumineszenzvorrichtung
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
KR102570137B1 (ko) 2015-03-30 2023-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형
KR102654992B1 (ko) 2015-06-12 2024-04-04 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 제제에 대한 용매로서 비-방향족 사이클을 함유하는 에스테르
JP2018527733A (ja) 2015-08-28 2018-09-20 メルク パテント ゲーエムベーハー エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物
JP7106451B2 (ja) 2015-12-10 2022-07-26 メルク パテント ゲーエムベーハー 非芳香族環を含むケトンを含む調合物
CN108369997B (zh) 2015-12-15 2020-03-24 默克专利有限公司 作为用于有机电子制剂的溶剂的含芳族基团的酯
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
US11407916B2 (en) 2015-12-16 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
US10840448B2 (en) 2016-02-17 2020-11-17 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN109863223B (zh) 2016-10-31 2023-06-20 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN109890939B (zh) 2016-10-31 2023-07-11 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2018104202A1 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Preparation process for an electronic device
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US20200098996A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Merck Patent Gmbh Mixtures comprising at least two organofunctional compounds
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
WO2018189050A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN110546236A (zh) 2017-05-03 2019-12-06 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR20200030573A (ko) 2017-07-18 2020-03-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN112236488A (zh) 2018-06-15 2021-01-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
JP2022502829A (ja) 2018-09-24 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 粒状材料を製造するための方法
EP3878022A1 (en) 2018-11-06 2021-09-15 Merck Patent GmbH Method for forming an organic element of an electronic device
CN115427521A (zh) 2020-04-21 2022-12-02 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
JP2023552761A (ja) 2020-12-08 2023-12-19 メルク パテント ゲーエムベーハー インク系およびインクジェット印刷のための方法
JP2024515366A (ja) 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
EP4340969A1 (de) 2021-05-21 2024-03-27 Merck Patent GmbH Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000186066A (ja) * 1998-12-22 2000-07-04 Minolta Co Ltd 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途
WO2001041512A1 (en) * 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001072921A1 (en) * 2000-03-28 2001-10-04 Fujitsu Limited Adhesive composition
JP2001313179A (ja) * 2000-05-01 2001-11-09 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002308837A (ja) * 2001-04-05 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、およびそれを用いた発光素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07138561A (ja) 1993-11-17 1995-05-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3724833B2 (ja) 1995-03-06 2005-12-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4003299B2 (ja) * 1998-07-06 2007-11-07 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
WO2001072673A1 (fr) * 2000-03-29 2001-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Derive d'anthracene et dispositifs electroluminescents organiques fabriques avec ceux-ci
CN1656194A (zh) * 2002-03-25 2005-08-17 出光兴产株式会社 用于有机电致发光元件的材料和应用该材料的有机电致发光元件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000186066A (ja) * 1998-12-22 2000-07-04 Minolta Co Ltd 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途
WO2001041512A1 (en) * 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001072921A1 (en) * 2000-03-28 2001-10-04 Fujitsu Limited Adhesive composition
JP2001313179A (ja) * 2000-05-01 2001-11-09 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002308837A (ja) * 2001-04-05 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、およびそれを用いた発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP1698679A4 (en) 2009-05-06
EP1698679A1 (en) 2006-09-06
EP1698679B1 (en) 2011-04-06
KR20060121243A (ko) 2006-11-28
CN1918260A (zh) 2007-02-21
US20070128467A1 (en) 2007-06-07
JPWO2005063920A1 (ja) 2007-07-19
JP4767018B2 (ja) 2011-09-07
TWI362893B (zh) 2012-04-21
WO2005063920A1 (ja) 2005-07-14
KR101153063B1 (ko) 2012-06-04
DE602004032174D1 (de) 2011-05-19
ATE504639T1 (de) 2011-04-15
US7939183B2 (en) 2011-05-10
TW200527942A (en) 2005-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1918260B (zh) 用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件
CN101331626B (zh) 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
KR101891353B1 (ko) 유기 전기 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
CN1703937B (zh) 有机电致发光的器件
CN100449818C (zh) 有机电致发光元件
JP6100368B2 (ja) Ｏｌｅｄ発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び緑色発光体
CN102939674B (zh) 有机场致发光元件
JP6095391B2 (ja) 有機発光素子
CN108391433A (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN104364344A (zh) 用于oled发射区的双咔唑衍生物主体材料和红色发射体
CN101868868A (zh) 有机el元件
CN110078742A (zh) 新颖有机电致发光化合物、和包含其的多组分主体材料与有机电致发光装置
KR20120042633A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN101405889A (zh) 有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件
WO2012108881A1 (en) Organic light emitting device and materials for use in same
CN103270032A (zh) 芳香族杂环衍生物及使用了其的有机电致发光元件
WO2006073112A1 (ja) 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103262287A (zh) 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
JP2016538731A (ja) 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN102823016A (zh) 有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件
TW201412718A (zh) 具有聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件
TW201412714A (zh) 發光元件材料及發光元件
CN101177608A (zh) 用于有机电致发光设备的材料及使用该材料的有机电致发光设备
KR20140009260A (ko) 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료
KR20140023283A (ko) 치환된 오르토 터페닐 구조를 가지는 화합물 및 유기 일렉트로루미네선스 소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20100609

Termination date: 20141224

EXPY Termination of patent right or utility model