TWI362893B - - Google Patents
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Description
1362893 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明爲有關一種有機電致發光元件用材料及使用其 之有機電致發光元件(有機EL元件),特別是提供一種 具有高發光效率、無畫素缺陷、優良耐熱性、長使用壽命 之有機EL元件用材料及有機EL元件。 電之 之光 入發 注質 極物 陽光 由螢 經使 使量 場能 電結 nu -Hrtl _ 力鍵 施再 用的。 利子件 爲電元 ’ 之光 件入發 元注我 1 L 極自 術E陰的 技機由得 前有經所 先與理 t 洞原 於伊士曼柯達公司之c. W. Tang等提出層合型元件 之低電壓驅動有機 EL元件報告(C. W. Tang, S. A. Vanslke, ( Applied Physics Letters),51 卷,913 頁, 1987年等)以來,已廣泛的進行使用有機材料作爲構成 材料之有機EL元件之硏究。
Tang氏等爲使用於三(8-羥基喹啉醇鋁)作爲發光 層,並使用三苯基二胺衍生物作爲電洞輸送層者。 使用層合結構之優點爲可提高電洞注入發光層之效率 ’提高其與由陰極注入之電子嵌合再鍵結所生成之激動子 之產率,並將發光層內所生成之激動子封入其中等效果。 如該例示所示般,有機EL元件結構,已知例如爲具 有電洞輸送(注入)層、電子輸送發光層之2層型,或電 洞輸送(注入)層' 發光層、電子輸送(注入)層之3層 -5 - (2) (2)1362893 型等形式。 前述層合型結構因具有可提高注入之電洞與電子之再 結合效率,故爲元件結構或形成方法之手段之一。 可作爲有機EL元件之發光材料例如三(8-哇啉醇酯 )鋁錯合物等螯合錯合物、薰草素衍生物、四苯基丁二烯 衍生物、二苯乙烯伸芳基衍生物、噁二唑衍生物等,並有 揭示其可於藍色至紅色之可見光區產生發光之報告,故期 待其可實現彩色顯示元件之目的(例如專利文獻1與專利 文獻2等)。 又,近年來,有機EL元件之發光層中,除使用螢光 材料以外,亦有使用磷光材料之提案(例如非專利文獻1 與非專利文獻2等)。 如此於有機EL元件之發光層中,可利用有機磷光材 料之激動狀態的一重項狀態與三重項狀態,而達到更高的 發光效率。 有機EL元件內,因電子與電洞之再鍵結之際因自旋 多重態(spin multiplicity)不同,故生成一重項激動子 與三重項激動子爲以1 : 3比例而生成,故使用磷光性之 發光材料時,可達到僅使用螢光所得之元件之3至4倍之 發光效率。 前述有機EL元件中,例如使用依3重項之激動狀態 或不使3重項之激動子消光下,依序層合陽極、電洞輸送 層、有機發光層、電子輸送層(電洞阻礙層)'電子輸送 層、陰極等層之結構,而有機發光層則可使用主體化合物 -6- 1362893
與磷光發光性之化合物(例如專利文獻3與專利文獻4等 前述專利文獻所使用之主體化合物,爲使用4,4.N,N-二咔唑聯苯’但此化合物之玻璃移轉溫度爲1 1 0 °C以下, 且因對稱性極佳故容易結晶化,又,於進行元件之耐熱試 驗時,容易產生短路或產生畫素缺陷等問題。
又,於蒸鍍之際,結晶常容易成長於存在有異物或電 極凸起之部分,故常經由耐熱試驗前之初期狀態,使缺陷 隨時間而增加。 〔專利文獻1〕特開平8 - 2 3 9 6 5 5號公報 〔專利文獻2〕特開平7 · 1 3 8 5 6 1號公報 〔專利文獻3〕美國專利第6,0 9 7, 1 4 7號公報 〔專利文獻4〕國際公開WO01/41512號公報 〔非專利文獻 1〕D. F. 0’ Brien and M. A. Baldo et
al “Improved energy transferin electrophosphorescent devices” Applied Physics letters V o 1. 74 N o. 3, pp4 42 -444, January 18, 1999 〔非專利文獻 2〕M. A. Baldo et al “Very high-effic iencygreen organic light-emitting devices based on electrophosphorescence’’ Applied Physics letters V o 1. 75 No.l, pp4-6, July 5, 19 9 9 【發明內容】 本發明爲解決前述問題所提出之解決方案,主要以提 (4) 1362893 供一種具有商發光效率、無畫素缺陷、優良耐熱性、長使 用壽命之有機EL元件用材料及使用其之有機EL元件爲 發明目的。 本發明者們,爲達成前述目的而經過重複深入硏究結 果,得知使用一種分子量較大、對稱性較低之化合物作爲 主體材料使用時,即可達成前述目的而完成本發明。 即,本發明爲提供下述式(1 )所示化合物所得之有 機EL元件用材料者。 )所 1種有機EL元件用材料,其爲由下述式| 示化合物所得者,
Rl R3 R5 R7
Cz· 1 Ar2—— R4 R6 八r4 Cz (1) 〔式中’ Ar丨至Ar4各自袠示爲苯殘基,爲下述式 (2a)或(2b)
(2a)
1362893
獨立爲氫原子、可取代或未取代之碳數丨至4〇之烷基' 可取代或未取代之核原子數3至4〇之雜環基、可取代或 未取代之碳數1至40之院氧基、可取代或未取代之核碳 原子數6至4〇之芳香族烴基 '可取代或未取代之碳數6 至40之芳氧基、可取代或未取代之碳數7至4〇之芳烷基 、可取代或未取β之碳數2至40之_、可取代或^取 代之碳數1至40之烷胺基、可取代或未取代之碳數6至 4〇之芳胺基或可取代或未取代之碳數7至4〇之芳垸胺基 ;心與R1Q,或尺^與R,2可各自鍵結形成飽合或不飽合 之環狀結構; X爲可取代或未取代之碳數1至4〇之院基、可取代 或未取代之核原子數5至40之芳香族雜環基、可取代或 未取代之碳數1至40之烷氧基、可取代或未取代之核碳 原子數6至40之芳香族烴基、可取代或未取代之碳數6 至40之芳氧基、可取代或未取代之碳數7至4〇之芳院基 、可取代或未取代之碳數2至40之烯基、可取代或未取 代之碳數1至40之烷胺基、可取代或未取代之碳數6至 40之芳胺基或,可取代或未取代之碳數7至40之芳院月安 基) 所示之基; 尺1至Rs各自獨立爲氫原子、可取代或未取代之碳數 1至40之烷基、可取代或未取代之核原子數5至4〇之芳 香族雜環基、可取代或未取代之碳數1至40之院氧基、 可取代或未取代之核碳原子數6至40之芳香族烴基、可 -9- (6) 1362893 取代或未取代之碳數ό至40之芳氧基、可取代或未取代 之碳數7至40之芳院基、可取代或未取代之碳數2至4〇 之烯基 '可取代或未取代之碳數1至4〇之烷胺基、可取 代或未取代之碳數6至40之芳胺基、可取代或未取代之 碳數7至40之芳院胺基’或爲Cz基;相鄰接之碳原子形 成鍵結時,可形成飽合或不飽合之環狀結_ ; 但,式(1 )中’ Αη至Aq中至少i個爲m_伸苯基 或〇-伸苯基’ Ari至Α“中全部爲p_伸苯基時,Ri至^ 中至少1個爲可取代或未取代之核碳原子數6至4〇之# 香族烴基,或爲上述Cz基〕。 ’其於式(1 )中 〇-伸苯基,Ari與 ’其於式(1 )中 0-伸苯基,Ar2與 2、 如上述1之有機EL元件用材料 ,Ah與 Ar3各自獨立爲m -伸苯基或 A Γ 4爲p -伸苯基。 3、 如上述1之有機EL元件用材料 ,Ar!與 Ar4各自獨立爲m-伸苯基或
Ar3爲p -伸苯基。 4 '如上述1之有機EL元件用材料,苴 /、以式(1 )中 ’ ΑΓι與Ar4各自獨立爲m-伸苯基,且R铈 以琢R7舄可取代 或未取代之核碳原子數6至40之芳香族烴基或 5、 如上述1之有機EL元件用材料,其於式(!) ’Cz基爲可取代或未取代之咔唑基,或可 Ψ Μ八现未取代 之9 -苯基昨π坐基。 6、 如上述1之有機EL元件用材料,其中式(1) 化合物爲有機EL元件之主體材料。 之 -10- (7) 1362893 7、 一種有機EL元件,其爲於陰極與陽極間挾夾至 少具有發光層之由一層或多數層所形成之有機薄膜層的有 機電致發光元件,其特徵爲,該有機薄膜層中至少1層爲 含有上述1至6項中任一項之有機EL元件用材料。 8、 如上述7之有機EL元件,其中,上述發光層, 爲含有上述有機EL元件用材料作爲主體材料者。
9、 如上述8之有機EL元件,其中上述發光層爲由 主體材料與磷光發光性之金屬錯合物所得者。 1〇、如上述7之有機EL元件,其爲於陰極與有機薄 膜層之界面區域中,添加還原性摻雜劑。 11、如上述7之有機EL元件,其爲於上述發光層與 陰極間具有電子注入層,且該電子注入層爲含有以含氮環 衍生物爲主成分者。
本發明之利用式(1 )所示化合物所得之有機EL元 件用材料結果,可製得一種具有高發光效率、無畫素缺陷 、優良耐熱性、長使用壽命之有機EL元件。因此,本發 明之有機電致發光元件極適合作爲各種電子機器之光源使 用。 本發明之有機EL元件用材料,爲由下式(1)所示 化合物所得。
Ri R3 R5 R7
Cz-Ar 1-Ar 2-Ar 3 Ar4Cz R2 R4 R6 -11 - (1) I362893 ⑻ 〔式中,六^至Ar4各自表示爲苯殘基,Cz爲下述式 (2〇 或(2b)
(式中 ’A 爲單鍵、-(CRgRiO) n_、-(SiR 丨丨 R|2) n- 、-NR13-、-0·或- S-,n爲1至3之整數;R9至R15各自 獨立爲氫原子、可取代或未取代之碳數1至40之烷基、 可取代或未取代之核原子數3至30之雜環基、可取代或 未取代之碳數1至40之烷氧基、可取代或未取代之核碳 原子數6至40之芳香族烴基、可取代或未取代之碳數6 至4〇之芳氧基、可取代或未取代之碳數7至4〇之芳院基 可取代或未取代之碳數2至40之稀基、可取代或未取 代之碳數1至4〇之烷胺基、可取代或未取代之碳數6至 40之芳胺基或可取代或未取代之碳數7至40之芳院胺基 ;%與R1Q或Ru與R,2可各自鍵結形成飽合或不飽合之 環狀結構; X爲可取代或未取代之碳數1至40·^#甘 ^ _ 王40之烷基、可取代 现未取代之核原子數5至40之芳香族雜 白跃維環基、可取代或 取代之碳數1至40之烷氧基、可取什成土抓你+ _ 原 」取代或未取代之核碳 碳數 〃、予數6至4〇之芳香族烴基、可取代或未取代之 -12 1362893 Ο) 至4〇之芳氧基、可取代或未取代之碳數7至4〇之芳烷基 、可取代或未取代之碳數2至40之烯基、可取代或未取 代之碳數1至40之烷胺基 '可取代或未取代之碳數6至 40之芳胺基或’可取代或未取代之碳數7至4〇之芳院胺 基) 所示之基;
Ri至Re各自獨立爲氫原子、可取代或未取代之碳數 1至40之烷基、可取代或未取代之核原子數5至4〇之芳 香族雜環基、可取代或未取代之碳數1至4〇之烷氧基、 可取代或未取代之核碳原子數6至40之芳香族烴基、可 取代或未取代之碳數6至40之芳氧基、可取代或未取代 之碳數7至40之芳烷基、可取代或未取代之碳數2至4〇 之稀基、可取代或未取代之碳數1至40之烷胺基、可取 代或未取代之碳數6至40之芳胺基、可取代或未取代之 碳數7至40之芳烷胺基,或爲Cz基;相鄰接之碳原子形 成鍵結時,可形成飽合或不飽合之環狀結構; 但’式(1)中,人^至ΑΓ4中至少1個爲m -伸苯基 或〇 -伸苯基,Ari至Ar4中全部爲p -伸苯基時,Ri至R8 中至少1個爲取代或未取代之核碳原子數6至40之芳香 族烴基,或爲上述Cz基〕。 式(1)中之1^至R8,式(2a)與(2b)中之R9至 R15與X之可取代或未取代之碳數1至40之烷基,較佳 爲可取代或未取代之碳數1至30之烷基。 前述垸基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、11_丁基 -13- (10) (10)1362893 、s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、η-己基、η-庚基、n-辛基、η-壬基、η-癸基、η-十一烷基、η-十二烷基、η-十 三烷基、η-十四烷基' η-十五烷基、η-十六烷基、η-十七 烷基、η-十八烷基、η-十九烷基、新戊基、1-甲基戊基、 2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3· 甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、2 -羥基乙基、2 -羥基 異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥 基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基' 2-氯 乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴 乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1 ,2,3-三溴丙基、碘甲基、卜碘乙基、2-碘 乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、 2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺 基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基 甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二 氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝 基異丁基、1,2 -二硝基乙基、1,3 -二硝基異丙基、2,3 -二 硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙基、環己基、環辛基、3,5-四甲基環己基等。 其中較佳者爲甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、 s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、η-己基、η-庚基、η-辛 -14 - (11) (11)1362893 基、η·壬基、η -癸基、η -十一烷基、η -十二烷基、η -十三 院基、η -十四院基、η -十五院基、η -十六院基、η -十七院 基、η-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基' 1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、環己基、環辛基、3,5-四甲基環 己基等。 式(1)中,Ri至R8,式(2a)與(2b)中之R9至 R15與X之可取代或未取代之核原子數3至40之雜環基 ,較佳爲可取代或未取代之核原子數5至20之雜環基。 前述雜環基,例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、 吡哄基、2 -吡啶基、1 -咪唑基、2 -咪唑基、1 -吡唑基、1 -吲哚滿基、2-吲哚滿基、3-吲哚滿基、5-吲哚滿基、6-吲 哚滿基、7 -吲哚滿基、8 -吲哚滿基、2 -咪唑吡啶基、3 -咪 唑吡啶基、5 -咪唑吡啶基、6 -咪唑吡啶基、7 -咪唑吡啶基 、8 -咪唑吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲 哚基、3 -吲哚基' 4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲 哚基、1 -異吲哚基、2 -異吲哚基、3 -異吲哚基、4 -異吲哚 基、5 ·異吲哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、 3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3·苯并呋喃基、4_苯并呋喃基 、5 -苯并呋喃基、6_苯并呋喃基、7_苯并呋喃基、卜異苯 并咲喃基、3·異苯并呋喃基、4_異苯并呋喃基、5_異苯并 咲喃基、6·異苯并呋喃基、7_異苯并呋喃基、2_喹啉基、 3 - D奎啉基、4 -嗤啉基、5 -喹啉基、6 ·曈琳基、7 -嗤琳基、 8-0奎啉基、1-異哇啉基、[異卩奎啉基、4_異喹啉基、5_異 喹啉基、6 -異D|啉基、7 _異喹啉基、8 _異喹啉基、2 _喹喔 -15- (12) (12)1362893 啉基、5 -喹喔啉基' 6 -哇喔啉基、1-咔唑啉基、2 -咔唑啉 基、3-咔唑啉基、4-咔唑啉基、9-咔唑啉基、万-咔唑啉-1-基、/3-咔啉-3-基、/3-咔啉-4-基、/9-咔啉-5-基、yS-咔啉-6-基、石-咔啉-7-基、/3-咔啉-8-基、yS-咔啉-9-基 、1 -菲繞陡基、2 -菲繞D定基、3 -非繞D定基、4 -菲繞Π定基、 5 -菲繞卩定基、6 -非繞Π定基、7 -菲繞D定基、8 -菲繞D定基、9_ 菲繞啶基、1 〇 -菲繞啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基 、4 -卩丫卩定基、9-卩丫卩定基、1,7-非繞琳-2-基、1,7-非繞琳- 3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基 、1,7-菲繞琳-8-基、1,7-菲繞琳-9-基、1,7-菲繞琳-10-基 、1,8 -菲繞啉-2 -基、1,8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、 1.8- 菲繞琳-5-基、1,8-菲繞琳-6-基、1,8 -非繞琳-7-基、 1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、 1,9-菲繞啉-3 -基、1,9-菲繞啉-4 -基、1,9-菲繞啉-5-基、 1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、 1.9- 菲繞啉-10 -基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基 、1,1 0 -菲繞啉-4 -基、1,1 0 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲繞啉-1 -基 、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、 2.9- 菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、 2.9- 菲繞琳-10 -基、2,8-菲繞琳-1-基、2,8-菲繞琳-3-基、 2.8- 非繞琳-4-基、2,8-非繞琳-5-基、2,8-非繞琳-6-基、 2.8- 菲繞琳-7-基、2,8-非繞琳-9-基、2,8-菲繞琳-10-基、 2.7- 菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、 2.7- 菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、 -16 - (13) (13)1362893 2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩哄基、2-吩啡 基、1-苯并二畊基、2-苯并二哄基、3-苯并二哄基、4-苯 并二哄基、10-苯并二哄基、1-吩噁哄基、2-吩噁哄基、3-吩噁畊基、4-吩噁哄基、10-吩噁哄基、2 -噁唑啉基、4 -噁 唑啉基、5 -噁唑啉基、2 -噁二唑啉基、5 -噁二唑啉基、3-呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基 吡咯-3-基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5-基、3 -甲基 吡咯--基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯· 4 -基、3 -甲基 吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基)吡咯-1 -基、2 -甲基-1 - Q弓丨哚基、4 -甲基-;1 -吲哚基、2 -甲基-3 -吲 哚基、4-甲基-3-D引哚基、2-t-丁基 1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基3-吲哚基、4-t-丁基3-吲哚基等。 其中較佳者,例如2 -吡啶基、1 -吲哚滿基、2 -吲哚滿 基、3 -吲哚滿基、5 -吲哚滿基、6 -吲哚滿基、7 -吲哚滿基 、8 -吲哚滿基、2 -咪唑吡啶基、3 -咪唑吡啶基、5 -咪唑吡 啶基、6 -咪唑吡啶基、7 -咪唑吡啶基、8 -咪唑吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、1 -吲哚啉基、2 -吲哚啉基、3 -吲哚啉 基、4 - Π引Π朵琳基、5 - Π引D朵琳基、6 - D引D朵琳基、7 - D引D朵琳基 、1 -異D〗| D朵琳基、2 -異坪丨D朵琳基、3 -異D引哄琳基、4 -異D引 哚啉基、5 -異吲哚啉基、6 -異吲哚啉基、7 -異吲哚啉基、 1-咔唑啉基、2-咔唑啉基、3 -咔唑啉基、4 -咔唑啉基、9-咔唑啉基等。 式(1)中,1^至R8,式(2a)與(2b)中之119至 R15與X之可取代或未取代之碳數1至40之烷氧基,較 -17 - (14) (14)1362893 佳爲可取代或未取代之碳數1至30之烷氧基,其爲以· OY表示之基。 此γ之具體例例如與前述可取代或未取代之碳數1 至40之烷基中所列舉之具體例示內容相同。 式 ( 1 ) 中, R!至 R8,式(2 a)與( 2b )中 之 R9 至 Ri 5與 X 之 可取 代或未取代之核碳 原子數 6至40 之芳 香 族 烴基 > 較 佳爲 可取代或未取代之 核碳原 子數6 至 18 之 芳 香族 烴 基 0 此 芳 香 族烴 基,例如苯基、1 - •萘基、 2-萘基 ' 1-蒽 基 % 2-蒽 基 > 9·蒽 基、1 -菲繞琳基、 2-菲繞 啉基、 3- 菲繞 啉 基 、4 - 菲 繞 啉基 、9-菲繞啉基、1- 并四苯 基、2- 并 四苯 基 \ 9-并 四 苯 基、 1_辰基、2 -蔑基、 4-蔑基 、2-聯 苯 基、 P- 聯 三苯 基 -4 -基、 P-聯三苯基-3-基 、P-聯三 Ξ苯基- 2- 基、 m - 聯 三苯 基 -4 -基、 m-聯三苯基-3-基 、m-聯. 三苯基· -2- 基、 〇 - 甲 苯基 、 m · •甲苯 基、P-甲苯基、P -t-丁基 苯基、 P- (2- •苯 基 丙基 ) 苯 基、 3-甲基-2-萘基、4 -甲基·] 萘基 l·-甲基- 1 - 蒽基 > 4,· -甲基 聯苯基、4’’-t-丁基·ρ·聯 三苯基 -4- .基、 0 - 異 丙苯 基 、 Π1-異丙苯基、P-異丙 苯基、 2,3-二 甲 苯基 3,- 二甲 5 S' 2 ,5-二甲苯基、三甲 1苯基等 〇 其 中 較 佳者 ,例如苯基、1 -萘 基、2- 萘基、 9- 菲繞 啉 基 、2- 聯 苯 基、 3 -聯苯基、4 -聯苯 基、P- 甲苯基 、 3,4- — 甲 苯基 等 〇 式 ( 1 ) 中, R| 至 R8,式(2; 〇與( 2b)中 之 r9 至 R| 5與 X 之 可取 代或未取代之碳數 6至40之芳 氧 基, 較 -18- (15) (15)1362893 佳爲可取代或未取代之碳數1至30之芳氧基,其爲以-OAr表示。 此Ar之具體例例如與前述可取代或未取代之核原子 數6至40之芳香族烴基中所例示之內容相同。 式(1)中,1至R8,式(2a)與(2b)中之R9至 Rl5與X,可爲可取代或未取代之碳數7至40之芳烷基。 此芳烷基,例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘基甲基 、l-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、/9-萘基甲基、1-/5-萘基乙基、2-/5-萘 基乙基、1-Θ-萘基異丙基、2-/3-萘基異丙基、1-吡咯基 甲基、2-(1-吡咯基)乙基、Ρ·甲基苄基、m-甲基苄基、 〇 -甲基苄基、p-氯基苄基、m-氯基苄基、〇-氯基苄基、p-溴基苄基、溴基苄基、〇-溴基苄基、p-碘基苄基、m-碘 基苄基、〇-碘基苄基、P-羥基苄基、m-羥基苄基、〇-羥基 苄基、P-胺基苄基、m-胺基苄基、〇-胺基苄基、p-硝基苄 基、m -硝基苄基、〇 -硝基苄基、p -氰基苄基、m -氰基苄基 、〇-氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯基-2-苯基異 丙基等。 其中較佳者例如苄基、P-氰基苄基、m-氰基苄基、〇-氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基等。 式(1)中,1^至R8,式(2a)與(2b)中之R9至 R15與X之可取代或未取代之碳數2至40之烯基,較佳 -19- (16) (16)1362893 例如可取代或未取代之碳數2至3 0之烯基。 此烯基例如乙烯基、烯丙基、卜丁烯基、2-丁烯基、 3 -丁稀基、1,3 -丁 一燦基、1-甲基乙稀基、苯乙條基、 2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、 1,1-二甲基烯丙基、2 -甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯 基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、ι,2-二甲 基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等。 其中又以苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基或ΐ,2-二苯基 乙稀基等爲較佳。 式(1)中,Ri至R8,式(2a)與(2b)中之R9至 Rm與X之可取代或未取代之碳數1至40之烷胺基、可 取代或未取代之碳數6至40之芳胺基或可取代或未取代 之碳數7至40之芳烷胺基,較佳爲可取代或未取代之碳 數1至20之烷胺基、可取代或未取代之碳數1至20之芳 胺基或可取代或未取代之碳數1至20之芳烷胺基。 上述烷胺基、芳胺基與芳烷胺基,爲以-NQiQ]表示 者,Qi、Q2之具體例如,各自獨立之甲基、乙基、丙基 、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、 η-己基、η-庚基、η-辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥 基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異 丙基' 2,3-二羥基-t-丁基、丨,2,3-三羥基丙基、氯甲基、 1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二 氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、 1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二 -20- (17) (17)1362893 溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、 卜碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二 碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基 、:1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基 乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、1,2,3-三胺 基丙基、氰基甲基、卜氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異 丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝 基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異 丙基、2,3-二硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2_萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲繞啉基、 2 -菲繞啉基、3 -菲繞啉基、4 -菲繞啉基、9 -菲繞啉基、1 -并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-宸基、2-宸基、 4-宸基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基' p-聯三苯基-4_ 基、p -聯三苯基-3-基、p -聯三苯基-2-基、m -聯三苯基-4-基、m -聯三苯基-3-基、m -聯三苯基-2-基、〇 -甲苯基、m-甲苯基、P-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯 基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4 -1 - 丁基-p -聯三苯基· 4 -基' 2 -吡咯基、3 - 吡咯基、吡畊基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吡 啶基、1 -咪唑基、2 -咪唑基、1 -吡唑基、1 -吲哚滿基、2 _ 吲哚滿基、3 -吲哚滿基、5 -吲哚滿基、6 -吲哚滿基、7 _吲 哚滿基、8 -吲哚滿基、2 -咪唑吡啶基、3 -咪唑吡啶基、5 -咪唑吡啶基、6 -咪唑吡啶基、7 -咪唑吡啶基、8 _咪唑吡啶 -21 - (18) (18)1362893 基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基' 3 -吲哚 基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲 哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚 基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃 基、6-苯并呋喃基' 7-苯并呋喃基' 1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基' 4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異 苯并呋喃基、7 -異苯并呋喃基、2 -喹啉基、3 -_啉基、4-D奎啉基' 5 -咱啉基、6 -哇啉基、7 -鸣啉基、8 - Π奎啉基、1 -異喹啉基、3 -異喳啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異 α奎啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔 啉基、6 -Q奎喔啉基、1-咔唑啉基、2 -咔唑琳基、3-咔唑啉 基、4 -咔唑啉基、9-咔唑啉基、/3-咔唑啉-1-基、/3-咔 啉-3-基、/3-咔啉-4-基、/3-咔啉-5-基、/3-咔啉-6-基、 yS-昨琳-7-基、昨琳-8-基、yS-昨琳-9-基、1-菲繞D疋基 、2 -菲繞B定基、3 -菲繞症基、4 -菲繞症基、5 -菲繞B定基、 6-菲繞啶基、7-菲繞啶基、8-菲繞啶基、9-菲繞啶基、1 0-菲繞啶基、卜吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、 9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞 啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞 啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞 啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞 琳-5 -基、1,8-非繞琳-6-基、1,8-菲繞琳-7-基、1,8 -非繞 啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞 -22- (19) (19)1362893 啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞 啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞 啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲 繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲 繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞 琳-6-基、2,9-非繞琳-7-基、2,9-非繞琳-8-基、2,9-非繞 琳-10-基、2,8 -菲繞琳-1-基、2,8-非繞琳-3-基、2,8-菲繞 啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞 啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞 啉-1-基、2,7-菲繞琳-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞 啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞 啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩畊基、2-吩畊基、1-苯 并二畊基、2-苯并二畊基、3-苯并二哄基、4-苯并二哄基 、1 0 -苯并二哄基、1 -吩噁畊基、2 -吩噁畊基、3 -吩噁畊基 、4 -吩噁畊基、1 0 -吩噁哄基、2 -噁唑啉基、4 -噁唑啉基、 5 -噁唑啉基、2 -噁二唑啉基、5 -噁二唑啉基、3 -呋咱基、 2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-;1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基 、2 -甲基吡咯-4-基、2 -甲基吡咯-5-基、3 -甲基吡略-1-基 、3 -甲基吡略-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基 、2-t-丁基吡咯-4-基、3- (2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲 基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-D弓丨哚基、4-甲 基- 3-Π弓丨U朵基、2-t -丁基1-问丨晚基、4-t -丁基1-呼[1朵基、2_ t-丁基3-吲哚基、4-t-丁基3-吲哚基等。 其中又以甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁 -23- (20) (20)1362893 基、異丁基、t-丁基、η -戊基' η -己基、n_庚基、n_辛基 、苯基、1-萘基、2-萘基、p -甲苯基、4-聯苯基等爲更佳 〇 又’式(1)、式(2a)或(2b)中,1^至R8於與相 鄰接之碳原子鍵結,相互鍵結形成飽合或不飽和之環狀結 構時’於1^與R1()’或、,與R,2、相互鍵結形成飽合或 不和之環狀結構時’尺,至R8、R9、R1{)、Ru與r|2,例 如爲-Rl-R2-、-R3-R4-、-R5-R6-、-R7_R8_、-R9_Ri。·、·
Ri i-R】2- ’更具體之結構,例如“^)#.、“^])。 、-CH= CH-CH= CH-、-CH2-CH= CHCH2-等。
Cz基,例如下述之基等。
上述式中’ 11,4與Rl5爲上述之取代基。 Y ’ Z爲可取代或未取代之核碳原子數6至18之芳 香族俠| 基’可取代或未取代之碳數1至20之烷基,或可 取什 取未取代之碳數7至20之芳烷基。 -24- (21)1362893 上述芳香族烴基,例如苯基、萘基、甲苯基、聯苯基 、聯三苯基等爲佳,又以苯基、聯苯基、與甲苯基爲更佳 上述烷基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁基 、s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、η-己基、η-庚基' η- 辛基、η -壬基、η -癸基、η-~{--院基' η -十二垸基、η -十
三烷基、η-十四烷基、η-十五烷基、η-十六烷基、η-十七 烷基、η-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、 1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等爲 佳。又以甲基、乙基、丙基、η-己基、η-庚基爲更佳。
上述芳烷基,例如萘基甲基、l-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基' l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、/9-萘基甲基、Ι-yS-萘基乙基、2-yS-萘基乙基、Ι-yS-萘基異 丙基、2-/3-萘基異丙基、苄基、p-氰基苄基、m-氰基苄 基、〇-氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙 基與2-苯基異丙基等爲佳,又以苄基與p-氰基苄基爲更 佳。 又,更佳之Cz基,例如以下之基等。 -25- (22) (22)1362893
Cz基中,特別式可取代或未取代之咔唑基、可@ & 或未取代之9-苯基咔唑基爲佳。 本發明之式(1 )所示化合物所得之有機EL元件用 材料之具體結構,例如下述各種結構,但並不僅限定於此 下述結構式中,至少1個苯殘基爲由R!至R8中所選 & ’而4個苯殘基中,可各自具有最大2個取代基。 式(1 )中,Ar丨至Ar4中至少1個爲m-伸苯基或〇-伸苯基時之代表例,例如以下化合物等。 未取代時之代表例,例如化合物(A-丨)至(A-23 ) 等。 -26- (23)1362893
(A-21) (A-22) (A-23) 具有取代基時之代表例’例如化合物(B _ 1 )至(B 65 )等。 -27- 1362893
-28- (25)1362893
-29- (26)1362893
(B-32)
-30- 1362893
又’式(1)中,八1*,至Ar4中全部爲p-伸苯基時之具 體例,例如(C -1 )至(C - 9 )等。 -31 - (28) (28)1362893
上述式(1 )所示化合物所得之有機EL元件用材料 中’ Ar2與A1·3各自獨立爲m -伸苯基或〇 -伸苯基,Ar|與
Ar4爲p-伸苯基時,人^與Ar4各自獨立爲m-伸苯基或〇_ 伸苯基,An與An爲ρ·伸苯基時,Ar,與AO各自獨立爲 m-f申苯基,且R1或R7爲可取代或未取代之核碳原子數6 至40之芳香族烴基或CZ基爲佳。 以下,將說明本發明之有機EL元件。 本發明之有機EL元件,爲於陰極與陽極間挾夾至少 具有發光層之由一層或多數層所形成之有機薄膜層所得之 有機EL元件,其中該有機薄膜層之至少1層,爲含有本 發明之有機EL元件用材料。 多層型之有機EL元件結構中,例如陽極/電洞輸送 層(電洞注入層)/發光層/陰極、陽極/發光層/電子 輸送層(電子注入層)/陰極、陽極/電洞輸送層(電洞 -32- (29) (29)1362893 注入層)/發光層/電子輸送層(電子注入層)/陰極、 陽極/電洞輸送層(電洞注入層)/發光層/電洞阻礙層 /電子輸送層(電子注入層)/陰極等多層結構所層合者 〇 前述發光層,例如由主體材料與磷光性發光材料所構 成,該主體材料以使用前述有機EL元件用材料所形成者 爲佳。 磷光性發光性材料,例如就磷光量子產率較高,可使 發光元件之外部量子效率再向上提升等觀點,以使用銥錯 合物、餓錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物爲佳,又以銥錯 合物與鈾錯合物爲更佳,以正金屬化銥錯合物爲最佳。 正金屬化金屬錯合物中更佳之形態,例如下述式(2 )至(4 )所示之化合物,又以式(2 )或(3 )所示化合 物爲更佳。 (30) (30)1362893
(r3V2 (4) 本發明之有機EL元件,於陰極與有機薄膜層之界面 領域中,可再添加還原性摻雜劑爲佳。 式(2)中,R11、R12爲烷基、芳基、氟化烷基、氟 化芳基等,又以烷基、氟化烷基、芳基等爲更佳,以烷基 、氟化烷基爲最佳。 q11爲0至2之整數,以〇、1爲佳,又以〇爲更佳。 q12爲〇至4之整數,以〇、1爲佳,又以〇爲更佳。 q11、q12爲2以上時,複數個r11、R12可各自爲相同 或不同’又,其可鍵結形成縮環亦可。 L 1爲配位基,配位基例如可爲形成前述正金屬化銥 錯合物之必要配位基等,又以可形成正金屬化銥錯合物所 必須之配位基,及含氮雜環配位基、二酮配位基、鹵素配 位基、聯吡啶配位基爲佳,更佳者例如可正金屬化銥錯合 -34- (31) 1362893 物所需之配位基、聯吡啶配位基等。 η1爲0至5之整數,又以〇爲較佳。 m1爲1、2或3,較佳爲3。 n1、m1之數目之組合,以可使式(2)所示金屬錯合 物形成中性錯合物之數目爲佳。 式(3)中,R21、n2、m2、L·2 各自與上述,r1、 、L1相同’ q21爲〇至8之整數’又以〇爲較佳。 q21爲2以上之情形時,其可相互爲相同或不同,又 可連結形成縮合環亦可 L3各自與
式(4 )中,R31、R32、q31、q32、^、爪3 上述 R11、R12、q11、q12、n1、m1、 ^相同。 上述磷光性之發光材料’例如以卞 Λ卜述銥錯合物爲佳
-35- (32)1362893 (1-1) (1-2)
-36- (33)1362893
-37- (34)1362893
% -38- (35) (35)1362893 ( 1 -29) ( 1 -30)
本發明之有機EL元件,於陰極與有機薄膜之界面區 域中,可再添加還原性摻雜劑等爲佳。 前述還原性摻雜劑,例如鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼 金屬化合物、鹼土類金屬、鹼土類金屬錯合物、鹼土類金 屬化合物、稀土類金屬、稀土類金屬錯合物、及稀土類金 屬化合物等所選出之至少1種類等。 -39- (36) (36)1362893 前述鹼金屬例如Na (功率函數:2.36eV) ' K (功率 函數:2.28eV) 、Rb (功率函數:2.16eV) 、Cs(功率函 數:1 .95eV )等,以功率函數爲2.9eV以下者爲最佳。 其中較佳者例如K、Rb、Cs,更佳爲例如Rb或Cs, 最佳者爲C s。 前述鹼土金屬例如Ca (功率函數:2.9eV) 、Sr (功 率函數:2.0至2.5 eV) 、Ba (功率函數:2.52eV)等, 以功率函數爲2.9 eV以下者爲最佳。 前述稀土類金屬例如 Sc、Y、Ce、Tb、Yb等,以功 率函數爲2.9eV以下者爲最佳。 以上金屬中之較佳金屬,特別是具有高還原能力,故 以較少量添加入電子注入區域結果,即可使有機EL元件 之發光亮度向上提升,並增長使用壽命。 前述鹼金屬化合物,例如Li20、Cs20、K2〇等鹼氧 化物,LiF、NaF、CsF、KF 等鹼鹵化物,LiF、Li20、 N aF之鹼氧化物或鹼氟化物爲佳。 前述鹼土類金屬化合物,例如 BaO、SrO、CaO及其 混合所得之 BaxSri.xO ( 0<x< 1),或 BaxCai.x〇 ( 〇<χ < 1 )等,又以 BaO、SrO、CaO 爲佳。 前述稀土類金屬化合物,例如YbF3、ScF3、Sc03、 γ2〇3 ' Ce203 ' GdF3、TbF3 等,又以 YbF3、ScF3、TbF3 爲佳。 前述鹼金屬錯合物、鹼土金錯合物、稀土類金屬錯合 物’例如只要含有各自金屬離子之鹼金屬離子、鹼土類金 -40- (37) (37)1362893 屬離子、稀土類金屬離子中至少1個時,則無任何限定。 又,配位基可使用喹啉醇、苯并哨啉醇、吖啶醇、菲 二醇、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑 、羥基苯基毗啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥 基呋喃、二咄啶、菲繞啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、召-二酮類、甲亞胺類,及其衍生物等爲佳,但並不僅限定於 此。 還原性摻雜劑之添加形態,例如於前述界面區域中形 成層狀或島狀爲佳。 形成方法,例如可使用電阻加熱蒸鑛法蒸鍍還原性摻 雜劑,並同時蒸鍍形成界面區域之發光材料或電子注入材 料之有機物,使還原性摻雜劑分散於有機物中之方法爲佳 〇 分散濃度,一般以莫耳比計算時,爲有機物:還原性 摻雜劑=100: 1〜1: 100,較佳爲5: 1至1: 5。 還原性摻雜劑形成層狀之情形,爲將作爲界面之有機 層的發光材料或電子注入材料形成層狀後,將還原性摻雜 劑單獨以電阻加熱蒸鍍法予以蒸鍍,較佳之層厚度爲〇」 至 1 5nm 〇 還原性摻雜劑形成島狀之情形,爲將作爲界面之有機 層的發光材料或電子注入材料形成島狀後,將還原性摻雜 劑單獨以電阻加熱蒸鍍法予以蒸鍍,較佳爲島之厚度爲 0.0 5 至 1 n m。 又’本發明之有機EL元件中,主成份與還原性摻雜 -41 - 1362893 劑之比例,以莫耳比計算時,爲主成份:還原性摻雜劑= 5 : 1至1 : 5爲佳,又以2 : 1至1 : 2爲更佳。 本發明之有機EL元件,以於前述發光層與陰極間具 有電子注入層,且該電子注入層以含有含氮環衍生物爲主 成份者爲佳。 前述電子注入層所使用之電子輸送材料,以分子內含 有1個以上雜原子之芳香族雜環化合物爲佳,特別是有使 用含氮環衍生物爲更佳。 前述含氮環衍生物,例如式(A )所示者爲佳。 R6 r7 ί
R3 r2 J 2 R2至R7各自獨立爲氫原子、鹵素原子、羥基、胺基 ,或爲碳數1至40之烴基,其可被取代亦可。 此鹵素原子之例示,例如與前述相同之內容。又,可 取代之胺基之例示,例如與前述烷胺基、芳胺基、芳烷胺 基等相同之內容。 碳數1至40之烴基,例如取代或未取代之烷基、烯 基、環烷基、烷氧基、芳基、雜環基、芳烷基、芳氧基、 烷氧羰基等。前述烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳基、 雜環基、芳烷基' 芳氧基之例示,例如與前述相同之內容 ,烷氧羰基爲以-COOY’表示者,而Y’之例示如與前述烷 -42- (39) 1362893 基相同之內容。 爲佳 示之 Μ爲鋁(AI)、鎵(Ga)或銦(In),又以In 〇 式(A )中之L,例如下述式(A’)或(A’’)所 基等》
(式中,R8至R12各自獨立爲氫原子或可取代或 代之碳數1至40之烴基,其相互鄰接之基可形成環 構。又,R13至R27各自獨立爲氫原子或取代或未取 碳數1至40之烴基,其相互鄰接之基可形成環狀結 ) 式(A,)與(A’’)之R8至R12與R13至R27所 碳數1至40之烴基,例如與前述R2至R7之具體例 示之內容相同。 又,前述R8至R12與R13至R27之相互鄰接之基 環狀結構時之2價基,例如四伸甲基、五伸甲基、六 基、二苯基甲烷- 2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、 基丙烷-4,4’-二基等。 式(A)所示之含氮環之金屬螯合錯合物之具體 下所示,但本發明並不受下述例示所限定。 未取 狀結 代之 構。 示之 示所 形成 伸甲 二苯 例如 -43- (40)1362893
-44- (41)1362893
-45 - (42)1362893
(A - 1 1 )
-46- (43)1362893
47- (44)1362893
-48- 1362893
49- (46)1362893
-50 - (47)1362893
-51 - (48) 1362893
(A - 3 3 ) (A - 3 4 ) (A - 3 5 )
前述電子注入層主成份之含氮環衍生物,以含氮5圜 環衍生物爲佳,含氮5圜環,例如咪唑環、三唑環、四唑 環、氧雜二唑環、噻二唑環、氧雜三唑環、噻三唑環等, 含氮5圜環衍生物,例如苯并咪唑環、苯并三唑環、吡啶 咪唑環、嘧啶咪唑環、噠畊咪唑環等,其中最佳者例如下 式(B )所示者。 -52- (49) 1362893
LB
门 B2 (B)
式(B )中,Ln爲2價以上之連結基,例如碳、矽、 氮、硼、氧、硫、金屬(例如鋇、鈹)、芳香族烴環 '芳 香族雜環等,其中又以碳原子、氮原子、矽原子' 硼原子 、氧原子、硫原子、芳基、芳香族雜環基爲佳,又以碳原 子、矽原子 '芳基、芳香族雜環基等爲更佳。
Ln之芳基及芳香族雜環可再具有取代基,取代基中 較佳爲烷基、烯基、炔基、芳基、胺基、ρI ^ _ 如氧基、方氧基 、醯基、烷氧羰基 '芳氧羰基、醯氧基、酿基胺基、产氧 羰胺基、芳氧羯胺基、擴醯基胺基、胺磺酿基、昨哩基、 院硫基、芳硫基、磺醯基、齒素原子、氰基、芳香族雜環 基等,又以院基、芳基、烷氧基、芳氧基、齒素原子氰
基、芳香族雜環基爲更佳,又以烷基、芳款 _ ^ W鸯、ί兀氧基、芳 氧基、芳香族雜環基等爲最佳,以烷基、突 乃S、辰氧基、 芳香族雜環爲特佳。 Lη之具體例示,例如以下所示內容。 -53- 1362893
ch3 h3c
ch3 h3c 式(B)中之XB2爲以- O-、-S-或=N-RB2表示
B 2
R B 2 爲氫原子、脂肪族烴基、芳基或雜環基。 RB2之脂肪族烴基,可爲直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基 (較佳爲碳數1至2〇、更佳爲碳數1至12、最佳爲碳數 1至8之烷基,例如甲基、乙基、iS0-丙基、tert_丁基、 η-辛基、η-癸基、n_十六烷基、環丙基、環戊基、環己基 等)、烯基(較佳爲碳數2至20、更佳爲碳數2至12、 -54- (51) (51)1362893 最佳爲碳數2至8之烯基,例如乙烯基、烯丙基、2 -丁烯 基、3 -戊烯基等)、炔基(較佳爲碳數2至20、更佳爲 碳數2至12、最佳爲碳數2至8之炔基,例如丙炔基、 3-戊炔基等),又以烷基爲佳$ RB2之芳基’可爲單環或縮合環,較佳爲碳數6至30 、更佳爲碳數6至20、最佳爲碳數6至12之芳基,例如 苯基、2 -甲基苯基、3 -甲基苯基、4 -甲基苯基、2 -甲氧基 苯基、3-三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘基、2_萘基等。 RB2之雜環基,可爲單環或縮合環,較佳爲碳數1至 20、更佳爲碳數1至12、最佳爲碳數2至10之雜環基, 較佳爲至少含有1個氮原子、氧原子、硫原子、硒原子之 芳香族雜環基。此雜環基之例,如吡咯烷、哌啶、哌哄、 嗎啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑 '吡唑、吡啶、嗟 畊、嘧啶、三唑、三畊、吲哚、吲唑(indazole )、嘌哈 、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉 、異喹琳、酞哄、萘啶、暗喔啉' 喹唑啉、曾啉、蝶啶、 吖啶' 菲繞啉、吩哄、四唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并 噻唑、苯并三唑、雜四茚、咔唑、吖庚因等,較佳者爲呋 喃、噻吩、毗啶、吡畊、嘧啶、噠哄、三畊、鸣啉、駄哄 、萘啶、哮喔啉、咱唑啉等,更佳者爲呋喃、噻吩、吡啶 、哇啉,最佳者爲曈琳。 RB2所示之脂肪族烴基、芳基與雜環基可再具有取代 基,取代基例如與前述LB所示之基的取代基所列舉之內 容相同,又,較佳之取代基內容亦爲相同。 -55- (52) (52)1362893 rB2中較佳者例如脂肪族烴基、芳基或雜環基,更佳 爲脂肪族烴基(較佳爲碳數6至30、更佳爲碳數6至20 ’最佳爲碳數6至12者)或芳基,更佳爲脂肪族烴基( 較佳爲碳數1至12、更佳爲碳數2至10者)。 XB2中較佳爲-〇-、-S-或=N-RB2,更佳爲=N-RB2。 ZB2爲形成芳香族環之必要原子群。Zb2所形成之芳 香族環可爲芳香族烴環、芳香族雜環皆可。具體之例示如 苯環、吡啶環、吡啡環、嘧啶、噠啡、三哄環、吡咯環、 呋喃環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、咪唑環、噻唑環、硒 唑環、碲唑環、噻二唑環、噁二唑環、吡唑環等,較佳爲 苯環、吡啶環、吡畊環,更佳爲苯環、吡啶環,最佳爲吡 啶環。 ZB2所形成之芳香族環,可再與其他環形成縮合環, 或可具有取代基。取代基例如與前述LB所示基之取代基 之例示者相同,較佳者例如院基、烯基、炔基、芳基、胺 基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧羰基、芳氧羰基、醯氧 基、醯基胺基、烷氧羰胺基、芳氧羰胺基、磺酸胺基、胺 磺醯基、咔唑基、烷硫基、芳硫基、磺醯基、鹵素原子、 氰基、雜環基等’較佳爲烷基 '芳基、烷氧基、芳氧基、 鹵素原子、氰基、雜環基等’更佳爲烷基、芳基、烷氧基 、芳氧基、芳香族雜環基’最佳爲芳基、烷氧基、芳香族 雜環基等。 nB2爲1至4之整數,又以2至3爲更佳。 前述式(B)所示含氮5圜環衍生物中,更佳爲下述 -56- (53) 1362893 式(B ’)所示化合物。
(B,) 式(B’)中,RB71、RB72與RB73各自與式(B)中之 rB2相同,其較佳之範圍亦爲相同。 ZB71、炉72與ZB73各自與式(B)中之zB2相同,其 較佳之範圍亦爲相同。 LB71、LB72與LB73各自爲連結基,其例如爲式(B) 中之LB2二價者,較佳爲單鍵、雙鍵、二價之芳香族烴 環基、二價之芳香族雜環基、及其組合所構成之連結基, 更佳者爲單鍵。LB71、LB72與LB73可具有取代基,其取代 基之內容例如與前述式(B)中!^所示之基的取代基爲相 同之內容,又較佳之取代基內容亦爲相同。 Y爲氮原子、1,3,5 -苯三基或2,4,6 -三畊三基等。 1,3,5 -苯三基於2,4,6 -位可具有取代基,取代基例如烷基 、芳香族烴環基、鹵素原子等。 式(B)或(B’)所不之含氣5圜環衍生物之具體例 如下所示者,但本發明並不受下例示之化合物所限定》 -57- (54)1362893 (B — 1) (B — 5)
-58- (55)1362893 (B-9) (B-13)
59- (56) (56)1362893 又’前述電子注入層之構成成份,除前述含氮環衍生 物以外之無機化合物,例如可使用絕緣體或半導體。 電子注入層由絕緣體或半導體所構成時,可有效防止 泄電流,進而可提高電子注入性。 前述絕緣體,例如可使用由鹼金屬複合物、鹼土金屬 複合物、鹼金屬之鹵化物與鹼土金屬之鹵化物群所選出之 至少1種金屬化合物爲佳。 電子注入層由前述驗金屬複合物等所構成時,可使電 子注入性再向上提昇,故爲較佳。 具體而言,較佳之驗金屬複合物例如Li2〇、LiO、 Na2S、Na2Se、NaO等,較佳之鹸土金屬複合物例如CaO 、BaO、SrO、BeO' BaS與CaSe等。又,較佳之金屬鹵 化物例如 LiF、NaF、KF、LiCl、KC1 與 NaCl 等。又,較 佳之鹼土金屬之鹵化物例如 CaF2、BaF2、SrF2、MgF2與 BeF2等氟化物,或氟化物以外之鹵化物等。 又,半導體,例如由至少含有1種以上選自Ba、Ca ' Sr、Yb、A1 ' G a > In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、S b 與Zn中之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物所選出之 1種或2種以上組合所得者。 又,構成電子注入層之無機化合物,例如以微結晶或 非晶質之絕緣性薄膜爲佳。 電子注入層由前述絕緣性薄膜所構成時,可行成更爲 均勻的薄膜,而可減少暗點等畫素缺陷。 又,前述無機化合物,例如前述鹼金屬複合物、鹼土 -60- (57) (57)1362893 金屬複合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。 又,本發明之電子注入層,可再含有前述還原性摻雜 劑。 本發明之有機EL元件,以於前述發光層與陽極之間 具有電洞輸送層’請該電洞輸送層含有芳基胺衍生物爲主 成份者爲佳。 又,電洞輸送層所含有之電洞輸送材料,例如3重項 能量爲2.52至3.7eV爲佳,又以2,8至3.7eV者爲更佳。 使用前述範圍之電洞輸送材料時,可防止發光層之激 動能量產生鈍化現象。 前述電洞輸送材料’例如下述式(6)與(7)所示者 爲佳。
(式中,Ar7爲碳數6至40之芳香族基,Ar8與Ar9 各自爲氫原子或碳數6至40之芳香族基,⑺爲1至6之 整數)
(式中,六^與Ari6爲碳數6至4〇之芳香族基, Ar11至Ar15各自爲氫原子或碳數6至40之芳香族基,縮 合數P、q、r、s各自爲〇或1) 前述式(6)與(7)中,碳數6至4〇之芳香族基中 -61 - (58) 1362893 ,較佳之核原子數5至40之芳基,例如苯基、萘基、蒽 基、菲基、苠基、聯苯基、聯三苯基' 吡咯基、呋喃基、 苯硫基、苯并苯硫基、噁二唑基 '二苯基蒽基、吲哚基、 咔唑基、吡啶基、苯并D奎啉基、熒蒽基、苊熒蒽基等。
又,較佳之核原子數5至40之伸芳基,例如伸苯基 、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸宸基、伸聯苯基、伸聯三 苯基、伸吡咯基、伸呋喃基、伸苯硫基、伸苯并苯硫基、 伸噁二唑基、伸二苯基蒽基、伸吲哚基、伸咔唑基、伸吡 啶基、伸苯并曈琳基、伸熒蒽基、伸苊熒蒽基等。
又,碳數6至40之芳香族基,可再被取代基所取代 ’較佳之取代基爲,碳數1至6之烷基(乙基、甲基、i-丙基、η-丙基、s-丁基、t-丁基、戊基、己基 '環戊基、 環己基等)’碳數1至6之烷氧基(乙氧基、甲氧基、i-丙氧基、η-丙氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、己氧 基、環戊氧基、環己氧基等),核原子數5至40之芳基 、核原子數5至40之芳基所取代之胺基 '具有核原子數 5至4〇之芳基之酯基、具有碳數1至6之烷基之酯基、 氰基、硝基、鹵素原子等。 又’ 3重項能量爲2.8eV以上之電洞輸送材料,例如 以下式(8 )與(1 0 )所示者爲佳。
R -62- (8) (59) 1362893 (式中,Ar1 、Ar2爲可被碳數1至6之院基、院氧 基或苯基所取代之核碳原子數6至18之芳基;R爲碳數4 至6之烷基,或烷氧基或核碳原子數6至18之芳基;χ 爲單鍵、-〇-、-S -所示之連結基,又’ X可存在或不存在
(9) (式中,Ar3爲可具有或未具有取代基之核碳原子數 6至18之芳基;Ar4至Ar7爲可具有或未具有取代基之核 碳原子數6至18之伸芳基;X1爲單鍵、-〇-、-S_、-( CH2) n-(n爲1至6之整數)或-(CH3) 2-之連結基,前 述連結基可存在或不存在皆可,X2與X3各自爲單鍵、-0-、 -S-、 -(CH2) n-(n 爲 1 至 6 之整數 ) 或 _(CH3) 2-之連結基,其可爲相同或不同) 式(8)與式(9)中之Ar1’至Ar7’、R、X及X1至 X3所示各基及其取代基之具體例,例如咔唑基、碳數18 至60之芳基咔唑基、氮雜咔唑基、碳數18至60之芳基 氮雜咔唑基、吖啶基、苯氧雜二基或二苯并吖庚因基等, 其可再被取代亦可。可取代或未取代之碳數6至60之芳 基或可取代或未取代之碳數3至60之雜環基。2價或3 價之可取代或未取代之碳數6至60之芳香族烴基或可取 代或未取代之碳數3至60之雜環基。可取代或未取代之 -63- (60) 1362893 苯殘基、可取代或未取代之噻吩殘基、可取代或未取代之 三唑殘基、可取代或未取代之芴殘基或可取代或未取代之 螺-聯芴殘基。
〔式中,R1至R12各自獨立爲氫原子、鹵素原子、烷 基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧羰基、錢基 、烷氧基、烷胺基、芳烷胺基、鹵烷基、羥基、芳氧基、 可具有取代基之芳香族烴環基或芳香族雜環基’R1與R2 、R3 與 R4、R5 與 R6、R7 與 R8、R9 與 RI0、RII 與 RI2 各 自與鄰接之取代基間可形成環;
Ari’’爲可具有取代基之芳香族烴環基、芳香族雜環基 -64 - (61) 1362893 或下述式(Π)之任一者°
(式中,R13至R18各自獨Μ爲氫原子 烷基、芳烷基、烯基、氰基、可具有取代基 、烷氧羰基 '羧基、烷氧基、院胺基 '芳烷 、羥基、芳氧基、可具有取代基之芳香族烴 環基,R13 與 R14、R15 與 r16、Rl7 與 R18 各 代基間可形成環)〕。 式(10)中之Ar1’’、R1至R18所示各 具體例,例如咔唑基、碳數1 8至60之芳基 咔哇基、碳數18至60之芳基氮雜咔唑基、 雜二基或二苯并吖庚因基等,其可再被取代 或未取代之碳數6至60之芳基或可取代或 3至60之雜環基。2價或3價之可取代或讳 至60之芳香族烴基或可取代或未取代之碳額 環基。可取代或未取代之苯殘基、可取代或 殘基、可取代或未取代之三唑殘基、可取代 殘基或可取代或未取代之螺-聯芴殘基。 本發明中,有機EL元件之陽極,爲具 電洞輸送層或發光層之作用,且於4.5eV以 -65- 、鹵素原子、 之胺基、醯基 胺基、鹵烷基 基或芳香族雜 自與鄰接之取 基與取代基之 咔唑基、氮雜 吖啶基、苯氧 亦可。可取代 未取代之碳數 取代之碳數6 之3至60之雜 未取代之噻吩 或未取代之芴 有將電洞注入 上之功函數下 (62) 1362893 可顯現出更佳之效果。 本發明所使用之陽極材料之具體例示,如氧化銦錫合 金(ITO )、氧化錫(NESA )、金、銀、鉑、銅等皆可使 用。 又,陰極因爲以將電子注入電子注入層或發光層爲目 的,故以使用功函數較小之材料爲佳。
陰極材料並未有特別限定,具體而言,例如銦、鋁、 鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-銃-鋰合金、 鎂-銀合金等。 本發明之有機EL元件之各層的形成方法並未有特別 限定。 一般可使用以往公知之真空蒸鍍法、旋轉塗覆法等之 形成方法。
本發明之有機EL元件所使用之含有前述式(1)所 示化合物之有機薄膜層,可使用真空蒸鍍法、分子線蒸鍍 法(Μ B E法)或將溶解於溶劑之溶液的浸漬法、旋轉塗 覆法、鑄膜法、條狀塗覆法、滾筒塗覆法等公知之塗佈方 法而形成。 本發明之有機EL元件之各有機層之膜厚度並未有特 別限定,一般而言,膜厚度過薄時,將容易產生砂孔等缺 陷,相反的,過厚時因需施加更高之電壓’而使效率變差 ’故一般爲數nm至1 # m之範圍爲佳。 【實施方式】 -66- (63) 1362893 實施例 以下,將使用合成例與實施例對本發明作更詳細之說 明。但本發明並未下述例示所限制。 合成例1 (化合物(A - 7 ’)之合成)
(1 )中間體(IΜ -1 )之合成 將 4 -溴基碑基苯 25.4g ( 90mmol)、昨哩 i〇.〇g ( 60mmol )、碘化銅 0_lg ( 〇_5mmol)、磷酸鉀 26.7g ( 1 2 6 m m ο 1 )懸濁於1 ,4 -二噁烷7 0 m 1中,再加入反1 ,2 -環 己烷二胺0.7ml(6mmol)後,於氬氣環境下、進行14小 時加熱迴流。 將反應溶液冷卻至室溫,再加入二氯甲烷與水,將其 分離爲2層後,有機層依序使用5❶鹽酸水溶液與水洗淨 ,並使用無水硫酸鈉乾燥。 P- 有機溶媒經減壓餾除後,加入5 Om 1乙醇,將析出之 結晶過濾’並依序使用乙醇與正己烷洗淨,得17.8g之 -67- (64) (64)1362893 溴基苯基咔唑17_8g (產率92%)。 將P-溴基苯基咔唑8.0g(25mmol)溶解於甲苯50ml 與醚5〇ml之混合溶液中,於氬氣環境、-40°C下,加入正 丁基鋰己烷溶液(1.6M) 21ml ( 32mmol),並於- 4〇°C至 〇°C間攪拌1小時。 隨後,將反應溶液冷卻至-70 °C,再滴入稀釋有硼酸 三異丙酯17ml(74mmol)之25ml醚溶液,於- 70°C下攪 拌1小時後,昇溫至室溫並進行6小時之攪拌。 於放置一夜後,再將70ml之5%鹽酸滴入反應溶液中 ,於室溫下再攪拌45分鐘。 將反應溶液分離爲2層後,有機層以飽合食鹽水洗淨 ,並使用無水硫酸鈉乾燥。 有機溶媒經減壓餾除後,將析出之結晶過濾,使用甲 苯-正己院混合溶媒洗淨,得中間體(IΜ -1 ) 4 · 0 g (產率 5 6%)。 (2)化合物(A-7’)之合成 將 3,3’-二溴基聯苯 2.0g(6.4mmol)、中間體(IM-1 )3.7g ( 12.8mmol )、四-三苯基膦鈀(〇) 300mg( 〇-25mmol ) 、DME (二甲氧基乙烷)6〇ml、碳酸鈉水溶液 〔溶解有碳酸鈉4_0g(38mm〇i)之35mi水〕於氬氣環境 下裝入200ml燒瓶中’並於78。(:下攪拌18小時。 其後’冷卻至室溫’將析出之結晶濾除,使用水、甲 醇與己烷洗淨,得4.0g粗結晶。 -68- (65) (65)1362893 將其以矽凝膠管柱純化,以甲苯再結晶,得1.2g之 淡黃色結晶。 其次,將其於400°C ' 3.0xl(T4Pa下昇華純化’得純 化結晶(A-7’)820mg(1.3mmol’ 產率 20%)。使用 FD-MS (場解吸質譜 ’ Field desorption mass spectrometry) 測定結果係如下所示。 FD-MS : calcd for C 4 sH 3 2 B rN 2 = 6 3 6 ’ found, m/z = 63 6 ( 1 00 ) 又,使用HPLC (管柱:ODS-3V,移動相:乙腈/四 氫呋喃=85/15,檢測UV波長:25 4nm,溫度40°C )分析 結果,該物質之純度爲9 9.5 %。 經以上檢測結果,確認所得之結晶爲標的物。 合成例2〔化合物(A-16’)之合成〕
於氬氣環境下之5 00ml燒瓶中,置入2,2’_二溴基聯 苯 5.0g(16.3mmol)、中間體(IM-l)l〇.lg(35.3mmol )、四-三苯基膦鈀(0) 740mg(0.64mmol) 、DME (二 甲氧基乙烷)150ml、碳酸鈉水溶液〔溶解有碳酸鈉l〇.2g (9 6 m m 0 1 )之1 2 0 m 1水〕,並於7 8 °C下攪拌1 5小時。 其後,冷卻至室溫,將析出之結晶濾除。 -69- (66) (66)1362893 使用水、甲醇與己烷依序洗淨析出結晶,其後再使用 甲醇經過 3次再結晶,得化合物(A-16’)6.9g ( 1 0.8 m m ο 1,產率6 8 % )。使用F D - M S測定結果係如下所 示。 FD-MS : calcd for C4 8 Η 3 2 B r N2 = 6 3 6,f o u n d,m/z = 636 ( 1 00 ) 又,使用HPLC (管柱:ODS-3V,移動相:乙腈/四 氫呋喃=8 5 /1 5,檢測U V波長:2 5 4 n m ’溫度4 0 °C )分析 結果,該物質之純度爲99.9%。 經以上檢測結果,確認所得之結晶爲標的物。 合成例3 (化合物(B - 3 ’)之合成)
-70- (67) (67)1362893 (1 )中間體(IM-2 )之合成 於氬氣環境下之2公升之三口燒瓶中,加入1,3,5 -三 溴基苯 70g(0_22mol)、咔唑 73.6g(0.44mol) '碘化銅 4.2g ( 22mmol )、磷酸鉀 1 8 7 g ( 0.8 8 m ο 1 )、反-1,2 -環己 烷二胺 25g(0.22mol)與 1,4-二噁烷 700ml 後,於 104°C 下、攪拌1 6小時。 其後,將反應溶液冷卻至室溫’再加入600ml水以二 氯甲烷萃取後,將有機層以水洗淨,其次再使用無水硫酸 鎂乾燥後,經過濾’將濾液減壓濃縮至淤漿狀態。 將所得固體過濾,濾液再予減壓濃縮。 將殘渣溶解於3 0 0 m 1甲苯中’以矽凝膠管柱純化’得 22g 之中間體(IM-2) (45mmol’ 產率 20%)。使用 FD-M S測定結果係如下所示。 FD-MS : calcd for C3〇Hi9BrN2 = 4 8 7 5 found, m/z = 488(100) >486(95) (2 )中間體(IM-3 )之合成 於氬氣環境下之3 00ml三口燒瓶中’加入上述(IM_2 )9.0g(18mmol)、脫水甲苯100m1、脫水二乙基醚 1 0 0 m 1,於攪拌中,冷卻至-1 0 °C。 將正丁基鋰(1.6M己院溶液_) 14.8ml (23 mmol)以 1 〇分鐘時間滴入其中。 隨後,經攪拌2小時後’以20分鐘時間’將稀釋有 -71 - (68) (68)1362893 硼酸三異丙酯10.4g(56mmol)之25ml乙醇溶液滴入其 中,於室溫下攪拌8小時。 其後,冷卻至〇 t,再添加稀釋有4ml濃鹽酸之 100ml水所得之稀鹽酸,使其成酸性。 其次,依序使用1 〇〇ml水與飽合食鹽水洗淨,有機層 以無水硫酸鎂乾燥。 將此溶液過濾後,經減壓濃縮,將所得黏性固體溶解 於30ml之THF (四氫呋喃)中,再加入100ml己烷,將 減壓下析出之結晶過濾。 其後,將濾液濃縮,使所得黏性物再溶解於THF中 ,加入己烷後進行同樣之操作,得合計5.9g ·之中間體( IM-3 ) (13mmol,產率71%) »使用FD-MS測定結果係 如下所示。 FD-MS : calcd for C3〇H2 iN202 = 4 5 2,found, m/z = 452 ( 1 00 ) (3)中間體(ΪΜ-4)之合成 於氬氣環境下之300ml三口燒瓶中,加入1-溴-3-碘 基苯 5.0g ( 18mmol)、中間體(IM-3) 8.1g ( 18mmol) 、四-三苯基膦銷(0) (Pd(PPh3) 4) 414mg(0.36mmol )、二甲氧基乙烷100m丨與碳酸鈉10重量%水溶液58g( 54mmol ),於8 0 °C下攪拌1 〇小時。 反應結束後,冷卻至室溫,再加入1 00ml甲苯,依序 使用水與飽合食鹽水洗淨有機層,使用無水硫酸鎂乾燥後 -72- (69) (69)1362893 ,過濾、將有機層減壓濃縮’得黃褐色固體。 將其使用矽凝膠管柱精製,得中間體(IM·4 ) 9.2g ( 1 6 m m ο 1,產率8 8 % )。使用F D - M S測定結果係如下所示 〇 FD-MS : calcd f 〇 r C 3 7 Η 2 7 B rN 2 = 5 7 9 ’ f o u n d,m/z = 5 8 0 ( 1 00 ) >5 7 8 ( 90 ) (4)中間體(IM-4)之合成 於氬氣環境下之300ml三口燒瓶中,加入中間體( IM-4) 6.0g ( lOmmol)、脫水甲苯7〇ml與脫水一乙基酸 7〇ml,於攪拌中,冷卻至-10°C。 將正丁基鋰(1.6M己烷溶液)7.5ml(12mmol)以 1 〇分鐘時間滴入其中。 隨後,經攪拌2小時後’以2 0分鐘時間’將稀釋有 硼酸三異丙酯5.6g(30mmol)之20ml乙醇溶液滴入其中 ,於室溫下攪拌6小時。 其後,冷卻至〇 °C ,再添加稀釋有4m 1濃鹽酸之 1 0 0ml水所得之稀鹽酸,使其成酸性。 其次,依序使用7〇ml水與飽合食鹽水洗淨,有機層 以無水硫酸鎂乾燥。 將此溶液過濾後,經減壓濃縮,將所得黏性固體溶解 於20ml之THF中,再加入7〇ml己烷,將減壓下析出之 結晶過爐。 其後,將濾液濃縮,使所得黏性物再溶解於THF中 -73- (70) (70)1362893 ,加入己烷後進行同樣之操作,得合計4. 1 g之中間體( IM-5 ) (7.5mmol,產率75%)。使用FD-MS測定結果係 如下所示。 FD-MS : calcd for C 3 7 Η 2 9N2 0 2 = 5 4 4,found, m/z = 544 ( 1 00 ) (5 )中間體(IM-6 )之合成 於氬氣環境下之3 00ml三口燒瓶中,加入1-溴-3-碘 基苯 5.0g ( 18mmol)、中間體(IM-1) 5.2g ( 18mniol) 、四-三苯基膦鈀(0) (Pd(PPh3) 4 ) 4 1 4mg ( 0.36mmol )、二甲氧基乙烷1 〇〇ml與碳酸鈉1 0重量%水溶液58g ( 54mmol ),於80 °C下攪拌12小時。 反應結束後,冷卻至室溫,再加入1 0 0 W甲苯,依序 使用水與飽合食鹽水洗淨有機層’使用無水硫酸鎂乾燥後 ,過濾、將有機層減壓濃縮,得黃褐色固體。 將其以矽凝膠管柱精製,得中間體(IM-6 ) 5.1g ( 1 3 m m 01,產率7 2 % )。使用F D - M S測定結果係如下所示 〇 FD-MS : calcd for C24H|6BrN = 398,found,m/z = 399 (100) ,3 97 ( 93 ) (6)化合物(B-3’)之合成 於氬氣環境下之100m I燒瓶中’於室溫下加入上述( IM-6) 2.5g(6.3mmol)、中間體(IM-5) 3.7g(6.9mmol -74- (71) 1362893 )、四-三苯基膦鈀(〇) (Pd(PPh3) 4) I45mg( 0. 1 3mmol )、二甲氧基乙烷50ml與碳酸鈉水溶液〔溶解 有2g(19mmol)碳酸鈉之l〇ml水〕,於78°C下攪拌15 小時。 反應結束後,冷卻至室溫’再將析出之結晶濾出。 所得之析出結晶,以水 '甲醇與己烷洗淨,得3.7g 結晶。
其次,使用甲苯進行3次再結晶,得化合物(B-3 ’) 2.8g ( 3 .5mmol,產率55% )。使用FD-MS測定結果係如 下所示。 FD-MS : calcd for C 6 〇 Η 3 9N 3 = 8 0 1,f o un d , m/z = 8 0 1 (100)
又,使用HPLC (管柱:ODS-3V,移動相:乙腈/四 氫呋喃= 85/15,檢測UV波長:254nm,溫度40°c )分析 結果,該物質之純度爲9 9.5 %。 經以上檢測結果,確認所得之結晶爲標的物° 合成例4(化合物(B-28’)之合成) -75- (72) (72)1362893
(1 )中間體(IM-7 )之合成 於氬氣環境下之500ml三口燒瓶中’加入丨,3,5_三溴 基苯 30g(94mmol)、咔唑 18.8g(60mmol)、碘化銅 0.6g ( 3mmol )、磷酸鉀 25.5g(120mmol)、反-1,2-環己 烷二胺 3.4g(30mmol)與 1,4-二噁烷 200ml 後,於 l〇5°C 下攪拌中,進行1 6小時加熱迴流。 其後,將反應溶液冷卻至室溫’再加入1 5 0ml水以二 氯甲烷萃取後,將有機層以水洗淨,其次再使用無水硫酸 鎂乾燥後,經過濾,將濾液減壓濃縮至淤漿狀態。 將所得固體過爐,據液再予減壓濃縮。 將殘渣溶解於甲苯中,以矽凝膠管柱純化,得中間體 (IM-7 ) 1 7g ( 42mmol,產率 71 % 。使用 FD-MS 測定結 果係如下所示。 -76- (73) (73)1362893 FD-MS '· calcd for CisHiiBr2N = 401,found, m/z = 40 1 ( M+,1 00 ) (2)中間體(IM-8)之合成 於氬氣流下之300ml燒瓶中,加入上述(IM-7) 5.Og (12.5mmol )、中間體(IM-1) 3.9g(13.7mmol)、四-三苯基膦鈀(0) 300mg ( 0.25mmol) 、DME (二甲氧基 乙院)60ml與碳酸鈉水溶液〔溶解有4.0g(38mmol)碳 酸鈉之3 5 m 1水〕,於7 8 °C下攪拌1 4小時。 反應結束後,冷卻至室溫,再將析出之結晶濾出,以 水、甲醇與己烷洗淨,得6.1 g粗結晶。 其次,將其以矽凝膠管柱純化後,以甲苯再結晶,得 中間體(IM-8)52g(9.2mmol,產率 74%)。使用 FD- M S測定結果係如下所示。 FD-MS : calcd for C 3 6 Η 2 3 B rN 2 = 5 6 2,found, m / z = 562 ( M+ - 1 〇〇 ) (3 )中間體(IM-9 )之合成 於氬氣流下之300ml燒瓶中,加入4_碘基溴基苯 5·58 ( 1 9mmol )、中間體(IM-1) 5.6g(19mmol)、四-二苯基膦鈀(0) 450mg(0.39mmol) 、DME (二甲氧基 &院)12〇1111與碳酸鈉水溶液〔溶解有6.28(581«111〇1)碳 酸鈉之30ml水〕,於78。(:下攪拌16小時。 反應結束後’冷卻至室溫’再將析出之結晶濾出,以 -77- (74) (74)1362893 水、甲醇與己烷洗淨,得6.8g粗結晶。 將其以甲苯再結晶,得中間體(IM-9) 6.7g ( 17mmol ,產率89%)。使用FD-MS測定結果係如下所示。 FD-MS : calcd for C24Hl6BrN= 3 97,found,m/z= 397 (M+,1 00) (4) 中間體(IM-10)之合成 於氬氣流境下之500ml燒瓶中,加入中間體(IM-9) 6.2g ( 1 6mmol ) '脫水 THF 200ml,冷卻至-70°C 後,滴 入正丁基鋰(1.6M己烷溶液)12ml,於-65 °C下攪拌1.5 小時。 隨後,將稀釋有硼酸三異丙酯8.7g ( 46mmol )滴入 其中,徐徐回溫至室溫,並攪拌8小時。 其後*將燒瓶冷卻至〇 °C ^再添加濃鹽酸5 0 m 1、漠化 四丁基銨125mg,再於室溫下攪拌5小時。 將析出之結晶濾出,以水、甲醇與己烷洗淨,以甲苯 再結晶,得中間體(IM-10 ) 3.4g ( 9.4mmol )。 (5) 化合物(B-28’)之合成 於氬氣流下之3〇〇ml燒瓶中’加入中間體(iM_1〇) 3.2g ( 8.8mmol ) 、 ( IM-8 ) 4.9g ( 8.8mmol )、四-三苯 基膦 IE ( 〇) 203mg ( 0_18mmol) 、DME (二甲氧基乙院 )80ml與碳酸鈉水溶液〔溶解有2.9g(27mmol)碳酸鈉 之1 5 ml水〕,於7 8 °C下攪拌1 5小時。 -78- (75) (75)1362893 反應結束後,冷卻至室溫,再將析出之結晶濾出,以 水、甲醇與己烷洗淨,得4· 8g粗結晶。 其次,使用甲苯進行再結晶,得化合物(B-28’) 2,5g(3.1mmol’產率35%)。使用FD-MS測定結果係如 下所示。 F D - M S : c a 1 c d f 〇 r C 6 〇 Η 3 9 N 3 = 8 0 1,f 〇 u n d, m / z = 8 0 1 (100) 又,使用HPLC (管柱:ODS-3 V,移動相:乙腈/四 氫呋喃=8 5 /1 5,檢測U V波長:2 5 4 nm,溫度4 0 Ό )分析 結果,該物質之純度爲99.3%。 經以上檢測結果,確認所得之結晶爲標的物。
(1 )中間體(IM-1 1 )之合成 於氬氣流下之200ml燒瓶中,加入3,5-二溴基聯苯 3.5g ( 1 1 ,2mmol )、中間體(IM-l)3.2g(11.2mmol)、 四-三苯基膦鈀(0) 260mg ( 0.22mmol) 、DME (二甲氧 基乙烷)60ml與碳酸鈉水溶液〔溶解有3.6g ( 34mmol ) 碳酸鈉之40ml水〕,於78°C下攪拌15小時。 -79- (76) 1362893 反應結束後’冷卻至室溫,將析出 酸乙酯洗淨,再使用水與飽合食鹽水洗 硫酸鎂乾燥,將溶劑餾除以矽凝膠管柱 (IM-11) 2.9g ( 6.1mmol,產率 54%) 定結果係如下所示。 FD-MS : calcd for C3〇H2〇BrN= 475 (100) (2 )化合物(B-40’)之合成 於氬氣流下之300ml燒瓶中,加;《 2.4g ( 5.0mmol) ' 2,2-聯 Q比陡 5 8 0 m g ( 環辛二烯 l.lg(lOmmol)、二環辛 〇.37mmol)與脫水 DME120ml,於 60°C 反應結束後,加入120ml水,將析 水、甲醇與己烷洗淨後,使用甲苯再結 40,)1.8g(2.3mmol,產率 46%)。使 果係如下所示。 FD-MS: calcd for C60H40N2=788 (100) 又,使用HPLC (管柱:ODS-3V, 氫呋喃= 85/15,檢測UV波長:254nm 結果,該物質之純度爲9 9.8%。 經以上檢測結果,確認所得之結晶: 之結晶濾出,以乙 淨,有機層以無水 純化後,得黏性物 。使用FD-MS測 ,found, m/z = 4 7 5 、中間體(IM-l 1 ) 0.3 7 m m ο 1 ) ' 1,5- 二烯鎳鹽 1 · 0 g ( 下攪拌1 4小時。 出之結晶濾出,以 晶,得化合物(B-用FD-MS測定結 ,found,m/z = 7 8 8 移動相:乙腈/四 ,溫度40°C )分析 爲標的物。 -80- (77) 1362893 合成例6 (化合物(C-3’)之合成)
(1 )中間體(IΜ -1 2 )之合成 於氬氣環境下之1公升燒瓶中,於室溫下加入3 -氯-4 -碘基苯 19.4g(61mmol)、中間體(IM-1) 17.6g(
6 1 mmol )、四-三苯基膦鈀(0)l_4g(1.2mmol) 、DME (二甲氧基乙烷)44 4ml與碳酸鈉水溶液〔溶解有19.4g (183mmol )碳酸鈉之92ml水〕,於78°C下攪拌15小時 其後,將反應溶液冷卻至室溫,將析出之結晶濾出, 以水、甲醇及己烷洗淨後,以活性碳處理,使用甲苯再結 晶,得中間體(IΜ -1 2 ) 1 2.2 g ( 2 8 m m 〇丨,產率4 6 % )。使 用FD-MS測定結果係如下所示。 FD-MS · calcd for C24H|sBrClN= 431,found, m/z = 431 ( 100) -81 - (78) (78)1362893 (2)中間體(IM-13)之合成 於氬氣流下之3 Ο 0 m 1燒瓶中,加入中間體(I μ -1 2 ) 6g ( 1 4mmol )、脫水甲苯60ml、脫水醚60ml後,將其冷 卻至-40°C,於攪拌中,以10分鐘時間將正丁基鋰(1.6M 己垸溶液)9.4ml(15mmol)滴入其中。 其後,再經2小時攪拌後,以1 〇分鐘時間將稀釋有 硼酸三異丙酯8g (42mmol)之20ml醚溶液滴入其中,於 室溫下攪拌6小時。 其後冷卻至〇°C,再加入稀釋有45ml濃鹽酸之20ml 水所得稀鹽酸,其後再攪拌4小時。 將其以甲苯萃取,使用分液漏斗將溶液依序以70ml 水與飽合食鹽水洗淨,有機層以無水硫酸鎂乾燥。 將此溶液過濾後’減壓濃縮,將所得黏性固體溶解於 20ml THF中,加入70ml己烷,於減壓下將析出結晶過濾 ,得中間體(I Μ -1 3 ) 4 _ 1 g ( 1 0 m m ο 1 ’ 產率 7 1 % )。使用 F D - M S測定結果係如下所示。 FD-MS : calcd for C 2 4 Η 17 B r C1Ν Ο 2 = 3 9 7 > found, m/z =397(100) (3 )中間體(IM -1 4 )之合成 於氬氣流下之3 00ml燒瓶中,加入中間體(IM-13 ) 4.0g ( 10mmol)、中間體(IM-12) 4.3g(l〇mmol)、四-三苯基膦鈀(0) 230mg ( 0.2mmol) 、DME (二甲氧基乙 烷)120ml與碳酸鈉水溶液〔溶解有3.18g(30mmol)碳 -82- (79) (79)1362893 酸鈉之1 8 m 1水〕,於7 8 °C下攪拌1 5小時。 反應結束後,冷卻至室溫,再將析出之結晶濾出,以 水、甲醇與己烷洗淨,以甲苯再結晶,得中間體(ΙΜ· 1 4 )4.9g(7.0mmol,產率70)。使用FD-MS測定結果係如 下所示。 FD-MS : calcd for C48H30CI2N2 = 704,found,m/z = 704 ( 1 〇〇) (4)化合物(C-3’)之合成 於氬氣流下之300ml燒瓶中,加入中間體(IM-14) 4.8g ( 6.8mmol)、苯基.硼酸(41mmol) 、Ni ( PPh3) 2CI2 650mg ( l.Ommol)、三苯基膦 580mg(2.0mmol)、 K3PO4 · nH2〇 21.6g ( 102mmol)、脫水甲苯 l〇〇ml 後, 於1 0 0 eC下攪拌2 4小時。 將反應液過濾,濾液加入管柱中,濃縮液以乙酸乙酯 與甲苯再結晶,得化合物(C-3,)2.2g(2.8mmol,產率 41% )。使用FD-MS測定結果係如下所示。 FD-MS : calcd for C6〇H4〇N2 = 788 5 found, m/z= 788 (100) 又,使用HPLC (管柱:ODS-3V,移動相:乙腈/四 氫呋喃= 85/15,檢測UV波長:254nm,溫度40°C )分析 結果,該物質之純度爲99.5%。 經以上檢測結果,確認所得之結晶爲標的物。 -83- (80) 1362893 實施例1 將25mmx75mmx0.7mm厚之附有ITO透明電 璃基板,於異丙醇中以超音波洗淨5分鐘,再使用 氧洗淨30分鐘。 將洗淨後之附有透明電極之玻璃基板裝設於基 架上,首先於形成有透明電極之側面上,以包覆前 電極之方式形成膜厚l〇nm之銅酞菁膜(以下簡稱 膜」)。此CuPc膜具有電洞注入層之機能。與It 膜成膜後,於此膜上再形成膜厚30nm之4,4’-雙〔 萘基)苯基胺基〕聯苯膜(以下簡稱「a -NPD 。此a_NPD膜具有電洞輸送層之機能。又,於α-上再將上述化合物(Α-7’)作爲主體材料蒸鍍形届 厚之發光層。同時,添加磷光發光性之Ir金屬錯 三(2-苯基吡啶)Ir (以下簡稱「Ir ( ppy ) 3」) 雜劑。 發光層中之Ir (ppy) 3之濃度爲5重量%。 此膜具有發光層之機能。 於此膜上再形成膜厚l〇nm之((1,1’-聯苯基 酯)雙(2 -甲基-8 -喹啉酯)鋁(以下簡稱「BAlq 之膜。 此BAlq膜具有電洞阻隔層之機能。 又,再於此膜上形成膜厚40nm之8-羥基D奎啉 合物(以下簡稱「Alq膜」)膜。 此Alq膜具有電子注入層之機能。 極之玻 UV臭 板支撐 述透明 「CuPc t C u P c N- ( 1-膜」) NPD膜 l 3 0nm 合物之 作爲摻 )-4-醇 膜j ) 之銘錯 -84- (81) (81)1362893 其後’於蒸鍍0.2 nm厚之鹵化鹼金屬LiF後,再蒸鍍 1 50nm厚度之鋁。 此Al/LiF具有陰極之機能》 依前述方式即可製得有機EL元件。 對此元件進行通電試驗結果,得其爲電壓5.8V、電 流密度0.23mA/cm2、發光亮度爲l〇lcd/m2之綠色發光, 色度座標爲(0.29,0.64),發光效率爲43.2cd/A。 又’對此元件以定電流驅動使其初期亮度爲 5 000cd/m2 ’於達亮度2500cd/m2半衰期之時間爲1 126小 時。
實施例2至6 於實施例1中,除將發光層之主體材料化合物(A-7, -85- (82) (82)1362893 >以表1所記載之化合物替代以外,其他皆依實施例1相 同方法製作有機EL元件。 依實施例1相同方法測定電壓、電流密度、亮度、發 光效率、色度、亮度半衰期。其結果如表1所示。 比較例1 於實施例1中’除將發光層之主體材料化合物(A-7’ )’以公知之下述化合物(CBP)替代以外,其他皆依相 同方法製作有機EL元件。 依實施例1相同方法測定電壓、電流密度、亮度、發 光效率、色度、亮度及半衰期。其結果如表1所示。
化合物(CBP) 比較例2 於實施例1中’除將發光層之主體材料化合物(A-7, )’以公知之下述化合物(CTP )替代以外,其他皆依相 同方法製作有機EL元件。· 依實施例1相同方法測定電壓、電流密度、亮度、發 光效率、色度、亮度及半衰期。其結果如表1所示。 -86- (83) 1362893
表1 發光層之 電壓 電流密度 亮度 發光效率 色度座標 半衰期 主體材料 (V) (mA/cm2) (cd/m2') (cd/A) (x, y) (小時) 實施例1 Α-Τ 5.8 0.23 101 43.2 (0.29, 0.64) 1126 實施例2 Α-16, 5.6 0.25 99 39.7 (0.32,0.61) 657 實施例3 Β-3’ 5.5 0.23 104 46.3 (0.32, 0.61) 1073 實施例4 Β-285 5.4 0.24 105 43.5 (0.29,0.64) 912 實施例5 Β-405 5.5 0.23 101 44.7 (0.30,0.64) 1086 實施例6 C-35 5.8 0.26 100 38.9 (0.31,0.61) 719 比較例1 CBT 5.4 0.31 101 32.6 (0.32, 0.61) 305 比較例2 CTP 6.1 0.78 104 13.4 (0.33,0.61) 62 由表1結果得知,使用本發明之有機EL元件用材料 之有機EL元件,可得到高效率且長使用壽命之綠色發光 實施例7 將2 5mm X 7 5mm X 0.7mm厚之附有ITO透明電極之玻 璃基板,於異丙醇中以超音波洗淨5分鐘’再使用υ v臭 -87- (84) (84)1362893 氧洗淨30分鐘。 將洗淨後之附有透明電極之玻璃基板裝設於基板支撐 架上,首先於形成有透明電極之側面上,以包覆前述透明 電極之方式形成膜厚l〇nm之上述CuPc膜。此CuPc膜, 具有電洞注入層之機能。隨後,於CuPc膜上形成膜厚 30nm之1,1’-雙〔4-Ν,Ν-二(對甲苯基)胺基苯基〕環己 烷膜(以下簡稱「TPAC膜」)。 此TPAC膜具有電洞輸送層之機能。 於此TPAC膜上蒸鍍膜厚30nm之化合物(Β-3’)作 爲發光層。 同時添加磷光性之Ir金屬錯合物摻雜劑之Ir雙〔( 4,6-二氟苯基)-吡啶二酯·Ν,C2’〕皮考啉酯(以下簡稱 「FIrpic」)。 發光層中之FIrpic之濃度爲7重量%。 此膜具有發光層之機能。 於此膜上再形成膜厚30nm之上述Alq膜。 此Alq膜具有電子注入層之機能。 又’其後蒸鍍厚度〇.2nm之鹵化鹼金屬後,再蒸鑛 150nm厚度之錯》 此Al/LiF具有陰極之機能。 依前述方式即可製得有機EL元件。 對此元件進行通電試驗結果,得其爲電壓7 · 8 V、電 流密度〇.47mA/cm2'發光亮度爲l〇lcd/m2之藍色發光, 色度座標爲(0.17,0.37),發光效率爲21.6cd/A。 -88- (85) 1362893 又,對此元件以定電流驅動使其初期亮度爲 5 00cd/m2,於達亮度250cd/m2半衰期之時間爲71小時間
TPAC F J2 Flrpic 實施例8 於實施例1中,除將發光層之化合物(B - 3,)以丨七g 物(B-40’)替代以外,其他皆依實施例1相同方法製作 有機EL元件。 依實施例1相同方法測定電壓、電流密度、亮度、# 光效率、色度、亮度及半衰期。其結果如表2所示, 比較例3 除將發光層之主體材料化合物(A-7’)以公知之上述 化合物(CBP )替代以外,其他皆依實施例1相同方法製 作有機EL元件。 依實施例1相同方法測定電壓、電流密度、亮度、@ 光效率、色度、亮度及半衰期。其結果如表2所示。 -89- (86) (86)l362893 比較例4 除將發光層之主體材料化合物(A-7’)以公知之下述 化合物(CzTT )替代以外,其他皆依實施例1相同方法 製作有機EL元件。 依實施例1相同方法測定電壓、電流密度、亮度、發 光效率、色度、亮度及半衰期。其結果如表2所示。
化合物(CBP) 比較例5 除將發光層之主體材料化合物(A-7,)以公知之上$ 化合物(CTP )替代以外’其他皆依實施例1相同方法製 作有機EL元件。 依實施例1相同方法測定電壓、電流密度、亮^_ 光效率、色度 '亮度及半衰期。其結果如袠2所示。 -90- (87) 1362893 表2 發光層之 電壓 電流密度 亮度 發光效率 色度座標 半衰期 主體材料 (V) (mA/cm2) (cd/m2) (cd/A) (x,y) (小時) 實施例7 B-3’ 7.8 0.47 101 21.6 (0.17, 0.37) 71 實施例8 B-40, 7.5 0.44 103 23.6 (0.16,0.37) 63 比較例3 CBT 7.8 1.70 98 5.8 (0.16,0.37) 19 比較例4 CzTT 8.3 0.86 101 11.8 (0.16,0.37) — — 9 比較例5 CTP 12.4 10.9 87 0.8 (0.16, 0.37) 一·— 2 由表2結果得知,使用本發明之有機EL元件用材料 之有機EL元件,可得到高效率且長使用壽命之藍色發光 -91 -
Claims (1)
1362893 第093140630號專利申請案中文申請專利範圍修正本 民國101年1月10日修正 十、申請專利範圍 1· 一種有機電致發光元件用材料,其爲由下述式(1 )所示化合物所得者, Ri Cz-Arr R2 1(3 R5 R7
'AT2-ΑΓ3-AT4~~~Cz R6 Re 〔式中,Ar,M A1·4各自表示爲苯殘基,Cz爲下述式
(式中,A 爲單鍵、-(CR9R1()) n·、-(SiRliRi2) n_ 、-NR13-、或- S-,n爲1至3之整數;至R"各自 獨立爲氫原子、可取代或未取代之碳數1至40之垸基、 可取代或未取代之核原子數3至40之雜環基、可取代或 未取代之碳數1至40之烷氧基、可取代或未取代之核碳 、 數6至40之芳香族烴基 '可取代或未取代之碳數6 40之芳氧基、可取代或未取代之碳數7至40之芳院基 1362893 、可取代或未取代之碳數2至40之烯基、可取代或未取 代之碳數1至40之烷胺基、可取代或未取代之碳數6至 4〇之芳胺基或可取代或未取代之碳數7至40之芳烷胺基 :尺9與R1(),或尺^與R,2可互相鍵結形成飽合或不飽合 之環狀結構; X爲可取代或未取代之碳數1至40之烷基、可取代 或未取代之核原子數5至40之芳香族雜環基、可取代或 未取代之碳數1至40之烷氧基、可取代或未取代之核碳 原子數6至40之芳香族烴基、可取代或未取代之碳數6 至40之芳氧基、可取代或未取代之碳數7至40之芳烷基 、可取代或未取代之碳數2至40之烯基、可取代或未取 代之碳數1至40之烷胺基、可取代或未取代之碳數6至 40之芳胺基或,可取代或未取代之碳數7至40之芳烷胺 基) 所示之基; Ri至R8各自獨立爲氫原子、可取代或未取代之碳數 1至40之烷基、可取代或未取代之核原子數5至40之芳 香族雜環基、可取代或未取代之碳數1至40之烷氧基、 可取代或未取代之核碳原子數6至40之芳香族烴基、可 取代或未取代之碳數6至40之芳氧基、可取代或未取代 之碳數7至40之芳烷基、可取代或未取代之碳數2至40 之烯基、可取代或未取代之碳數1至40之烷胺基、可取 代或未取代之碳數6至40之芳胺基、可取代或未取代之 碳數7至40之芳烷胺基,或爲cz基; 1362893 但,式(1)中,八^至Ar4中之1〜3個爲m-伸苯赛 或〇·伸苯基,或An至Ar4中全部爲ρ·伸苯基時,R, _ R8中至少1個爲取代或未取代之核碳原子數6至40 香族烴基,或爲上述Cz基〕。 2·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材_ ,其於式(1 )中,Ar2與Ar3各自獨立爲m-伸苯基或 伸苯基,An與Ar4爲p-伸苯基^ 3. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材_ ,其於式(1)中,人〜與Ar4各自獨立爲m-伸苯基或 伸苯基,Ar2與Ar3爲p-伸苯基^ 4. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ,其於式(1 )中,Ar,與 Ar4各自獨立爲m-伸苯基,且 1^或R·7爲可取代或未取代之核碳原子數6至40之芳香 族烴基或Cz基。 5. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其於式(1)中’ Cz基爲可取代或未取代之咔唑基,或 可取代或未取代之9 -苯基咔唑基。 6. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其中式(1)之化合物爲有機電致發光元件之主體材料 〇 7. —種有機電致發光元件,其爲於陰極與陽極間挾夾 至少具有發光層之由一層或多數層所形成之有機薄膜層的 .有機電致發光元件,其特徵爲,該有機薄膜層中至少1層 爲含有申請專利範圍第1至6項中任一項之有機電致發光 -3- 1362893 « 元件用材料。 8·如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件,其中 ’上述發光層’爲含有上述有機電致發光元件用材料作爲 主體材料者。 f 9.如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件,其中 上述發光層爲由主體材料與磷光發光性之金屬錯合物所得 者。 • 10·如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件,其 爲於陰極與有機薄膜層之界面區域中,添加還原性摻雜劑 〇 11.如申請專利範圍第7項之有機電致發4元件,其 爲於上述發光層與陰極間具有電子注入層’且該電子注入 層爲含有以含氮衍生物爲主成分者。 -4-
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JP4003299B2 (ja) * | 1998-07-06 | 2007-11-07 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
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JP4006862B2 (ja) * | 1998-12-22 | 2007-11-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途 |
EP1933395B2 (en) * | 1999-12-01 | 2019-08-07 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2IrX |
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JP2001313179A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002308837A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規化合物、およびそれを用いた発光素子 |
WO2003080761A1 (fr) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent l'utilisant |
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