TW201331207A - 有機電場發光元件與可用於其之化合物、有機電場發光元件用材料、以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents
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Abstract
一種有機電場發光元件，具有：基板；一對電極，係配置於該基板上，且由陽極及陰極所構成；至少一層有機層，係配置於該電極間，且包含發光層；並且，在前述有機層之至少一層中，含有通式(1)所示之化合物(式中，2個X均表示O原子或均表示S原子，R1~R10各自獨立表示氫原子或取代基)。該有機電場發光元件之發光效率高，且具優異之藍色純度，伴隨驅動劣化之色度變化小。□
Description
本發明關於一種有機電場發光元件、可用於其之化合物以及有機電場發光元件用材料。此外，本發明亦關於一種使用前述有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
有機電場發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)由於可在低電壓驅動下獲得高亮度之發光，其研究開發正活躍地進行。有機電場發光元件係於一對電極之間設有有機層，從陰極注入之電子與從陽極注入之電洞會於有機層中再次結合，而將所生成之激子能量利用在發光上。由於有機電場發光元件可作為具有各種發光波長之元件來提供，回應速度快速、較薄且輕量，而期待其應用在廣泛之用途上。其中，以高色純度且高發光效率之有機電場發光元件的開發在全彩顯示器之應用等上尤為重要，迄今已有各種開發研究成果之報告。
舉例來說，專利文獻1記載，可藉由在芘骨架之長軸(1,2,3,6,7,8位)方向上縮合有含氮原子之雜環的化合物，而獲得一種發光色為藍色或藍綠色、發光效率良好且壽命獲得改善之有機電場發光元件。
專利文獻2則是記載，藉由以單鍵與亞甲基鏈等對芘等
之縮環結構形成環的材料，可使元件在藍色區域下發光以及長壽命化。
另一方面，具此種芘骨架之化合物已在其他領域習用至今，例如專利文獻3已記載，可將諸如苯環經由氧原子或硫原子連結在芘骨架上之縮環有醚取代基的化合物等作為光導電材料而用在電子照相感光器上。此外，專利文獻4記載了一種有機電晶體，其使用在芘骨架之長軸(1,2,3,6,7,8位)方向上縮合有含硫原子、氧原子或氮原子之雜環的化合物，然而，該文獻並未言及該化合物可朝有機電場發光元件利用。另，專利文獻4並未針對在芘之短軸(4,5,9,10位)方向上具有取代基之化合物進行具體探討。
【專利文獻1】日本特開2010-205986號公報
【專利文獻2】WO2010012328號公報
【專利文獻3】日本特開平2-120747號公報
【專利文獻4】日本特開2011-51984號公報
然而，本案發明人經探討得知，上述專利文獻1所記載之有機電場發光元件大多藍色純度不夠充分。此外，亦明確得知，記載於該文獻之化合物當中，使用色純度在某種程度上尚稱良好之化合物的有機電場發光元件若
長時間持續使用，則色度會隨著發光強度降低(驅動劣化)而發生變化(以下亦稱為伴隨驅動劣化之色度變化)。此外，就專利文獻2所記載之有機電場發光元件予以探討後發現，專利文獻2之有機電場發光元件雖然會顯示出藍色發光，但依據本案發明人之探討結果，明確得知記載於該文獻之化合物的發光效率低，且在伴隨驅動劣化之色度變化上仍有需改善之點。
此外，將專利文獻3所載化合物應用在有機電場發光元件上，而清楚得知記載於該文獻之化合物亦是發光效率低，且在伴隨驅動劣化之色度變化上仍有需改善之點。而，將專利文獻4所記載之化合物應用在有機電場發光元件上後發現，該文獻所記載之化合物在伴隨驅動劣化之色度變化上具有需改善之點。
因此，本案發明者以提供一種發光效率高、具優異藍色純度且伴隨驅動劣化之色度變化較小的有機電場發光元件作為目的而進行精心探討。結果發現，只要使用具有特定結構之芘衍生物即可解決上述課題，而終至可提供以下所記載之本發明。
[1]一種有機電場發光元件，其特徵在於具有：基板；一對電極，係配置於該基板上，且由陽極及陰極所構成；及至少一層有機層，係配置於該電極間，且包含發光層；
並且，該有機電場發光元件係在前述有機層中之至少一層中含有下述通式(1)所示之化合物：
(通式(1)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R10各自獨立表示氫原子或取代基，且亦可以多數R1~R10共同形成環；但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
[2]如[1]之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係以下述通式(2)表示：
(通式(2)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且亦可以多數R1~R6共同形成環；Q及Q’各自獨立表示芳香族5員環或芳香族6員環；但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及
R6中之至少一者表示取代基)。
[3]如[2]之有機電場發光元件，其中前述通式(2)所示化合物係以下述通式(3)表示：
(通式(3)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R6共同形成環；R11~R18各自獨立表示氫原子或取代基；A1~A8各自獨立表示C原子或N原子，且A1~A8為N原子時，與其鍵結之R11~R18不存在；但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
[4]如[3]之有機電場發光元件，其中前述通式(3)所示化合物係以下述通式(4)表示：【化4】
(通式(4)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R6共同形成環；R11~R18各自獨立表示氫原子或取代基；但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
[5]如[4]之有機電場發光元件，其中前述通式(4)中，R1~R6及R11~R18中之至少一者係具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基。
[6]如[4]之有機電場發光元件，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(5)表示：【化5】
(通式(5)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R3、R4及R6各自獨立表示氫原子或取代基；R11~R28各自獨立表示氫原子或取代基；但，R3、R6及R11~R18中之至少一者係具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基，或者，R19~R28中之任一者為氟原子、烷基、矽基或胺基)。
[7]如[6]之有機電場發光元件，其中前述通式(5)中，R13為取代基。
[8]如[6]之有機電場發光元件，其中前述通式(5)所示化合物係以下述通式(6)表示：【化6】
(通式(6)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R3、R4及R6各自獨立表示氫原子或取代基；R11~R38各自獨立表示氫原子或取代基)。
[9]如[4]之有機電場發光元件，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(7)表示：
(通式(7)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均
表示S原子；R1、R2、R4及R5各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1、R2、R4及R5共同形成環；R11~R48各自獨立表示氫原子或取代基)。
[10]如[9]之有機電場發光元件，其中通式(7)中，R13為取代基。
[11]如[9]之有機電場發光元件，其中前述通式(7)所示化合物係以下述通式(8)表示：
(通式(8)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R2、R4及R5各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1、R2、R4及R5共同形成環；R11~R58各自獨立表示氫原子或取代基)。
[12]如[4]之有機電場發光元件，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(9)表示：
(通式(9)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R6共同形成環；R11~R78各自獨立表示氫原子或取代基)。
[13]如[12]之有機電場發光元件，其中前述通式(9)中，R2、R3、R5及R6中之至少一者為取代基。
[14]如[1]至[13]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，X均為O原子。
[15]如[1]至[14]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物之分子量為900以下。
[16]如[1]至[15]中任一項之有機電場發光元件，其中含有前述通式(1)所示化合物之至少一層有機層為發光層。
[17]如[1]至[16]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物為發光材料。
[18]如[1]至[17]中任一項之有機電場發光元件，其係在前述有機層之至少一層中含有下述通式(An-1)所示化合物：
(通式(An-1)中，Ar1、Ar2各自獨立表示芳基或雜芳基；R301~R308各自獨立表示氫原子或取代基，且R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307、及R307與R308可相互鍵結而形成環)。
[19]如[18]之有機電場發光元件，其中前述通式(An-1)所示化合物係下述通式(An-2)所示化合物：
(通式(An-2)中，R301~R318各自獨立表示氫原子或取代
基，且R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307、R307與R308、R309與R310、R310與R311、R311與R312、R312與R313、R314與R315、R315與R316、R316與R317、及R317與R318可相互鍵結而形成環)。
[20]如[18]或[19]之有機電場發光元件，其中含有前述通式(An-1)所示化合物之至少一層有機層為前述發光層。
[21]如[1]至[20]中任一項之有機電場發光元件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-1)所示化合物：
(通式(P-1)中，RP1及R’P1各自表示烷基、芳基或雜芳基；nP1表示0~4之整數；RP1有多數個時，其等可相同亦可互異；LP1表示單鍵、由芳基環或雜芳基環所構成之二價連結基中之任一者；＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位)。
[22]如[1]至[21]中任一項之有機電場發光元件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-2)所示之化合物：【化13】通式(P-2)
(通式(P-2)中，RP2及R’P2各自表示烷基、芳基或雜芳基；nP2表示0~4之整數；RP2有多數個時，其等可相同亦可互異；LP2表示單鍵、由芳環或雜芳環所構成之二價連結基之任一者；＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位)。
[23]如[1]至[22]中任一項之有機電場發光元件，其係在前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-3)所示之化合物：
(通式(P-3)中，RP3、R’P3及R”P3各自表示烷基、芳基或雜芳基；nP3表示0~4之整數；RP3有多數個時，其等可相同亦可互異；LP3表示單鍵、由芳環或雜芳環所構成之二價連結基之任一者；＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位)。
[24]如[1]至[23]中任一項之有機電場發光元件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-4)所示之化合物：【化15】
(通式(P-4)中，RP4為烷基、芳基或雜芳基；nP4表示0~4之整數；RP4有多數個時，其等可相同亦可互異；LP4表示單鍵、由芳基環或雜芳基環所構成之二價連結基之任一者；＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位)。
[25]如[1]至[24]項中任一項之有機電場發光元件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-5)所示之化合物：
(通式(P-5)中，RP5表示烷基、芳基或雜芳基；nP5表示0~4之整數；RP5有多數個時，其等可相同亦可互異；LP5表示單鍵、由芳基環或雜芳基環所構成之二價連結基之任一者；＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位)。
[26]如[1]至[25]中任一項之有機電場發光元件，其至少包含以真空蒸鍍製程形成發光層之步驟。
[27]如[1]至[25]中任一項之有機電場發光元件，其至少包含以濕式製程形成發光層之步驟。
[28]一種發光裝置，係使用如[1]至[27]中任一項之有機電場發光元件。
[29]一種顯示裝置，係使用如[1]至[27]中任一項之有機電場發光元件。
[30]一種照明裝置，係使用如[1]至[27]中任一項之有機電場發光元件。
[31]一種如下述通式(1)所示之化合物：
(通式(1)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R10各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R10共同形成環；但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
[32]如[31]之化合物，其中前述通式(1)所示化合物係以下述通式(2)表示：【化18】
(通式(2)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R6共同形成環；Q及Q’各自獨立表示芳香族5員環或芳香族6員環；但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
[33]如[32]之化合物，其中前述通式(2)所示化合物係以下述通式(3)表示：
(通式(3)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R6共同形成環；R11~R18各自獨立表示氫原子或取代基；A1~A8各自獨立表示C原子或N原子，且A1~A8為N原子
時，與其鍵結之R11~R18不存在；但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
[34]如[33]之化合物，其中前述通式(3)所示化合物係以下述通式(4)表示：
(通式(4)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R6共同形成環；R11~R18各自獨立表示氫原子或取代基；但，2個X均表示S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
[35]如[34]之化合物，其中前述通式(4)中，R1~R6及R11~R18中之至少一者係具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基。
[36]如[34]之化合物，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(5)表示：【化21】
(通式(5)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R3、R4及R6各自獨立表示氫原子或取代基；R11~R28各自獨立表示氫原子或取代基；但，R3、R6及R11~R18中之至少一者係具有氟原子、烷基、矽基及胺基中至少一者之取代基，或者，R19~R28中之至少一者為氟原子、烷基、矽基或胺基)。
[37]如[36]之化合物，其中前述通式(5)中，R13為取代基。
[38]如[36]之化合物，其中前述通式(5)所示化合物係以下述通式(6)表示：【化22】
(通式(6)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R3、R4及R6各自獨立表示氫原子或取代基；R11~R38各自獨立表示氫原子或取代基)。
[39]如[34]之化合物，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(7)表示：
(通式(7)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均
表示S原子；R1、R2、R4及R5各自獨立表示氫原子或取代基；亦可以多數R1、R2、R4及R5共同形成環；R11~R48各自獨立表示氫原子或取代基)。
[40]如[39]之化合物，其中通式(7)中，R13為取代基。
[41]如[39]之化合物，其中前述通式(7)所示化合物係以下述通式(8)表示：
(通式(8)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R2、R4及R5各自獨立表示氫原子或取代基，亦可以多數R1、R2、R4及R5共同形成環；R11~R58各自獨立表示氫原子或取代基)。
[42]如[34]之化合物，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(9)表示：【化25】
(通式(9)中，2個X為相同之連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數R1~R6共同形成環；R11~R78各自獨立表示氫原子或取代基)。
[43]如[42]之化合物，其中通式(9)中，R2、R3、R5及R6中之至少一者為取代基。
[44]如[31]至[43]中任一項之化合物，其中前述通式(1)中，X均為O原子。
[45]如[31]至[44]中任一項之化合物，其中通式(1)所示化合物之分子量為900以下。
[46]一種有機電場發光元件用材料，係由如[31]至[45]
中任一項之化合物所構成者。
[47]如[46]之有機電場發光元件用材料，其為發光材料。
本發明之有機電場發光元件具有發光效率高、藍色純度優異以及伴隨驅動劣化之色度變化小等之有利效果。此外，若使用本發明之化合物，則可容易地製造此種優異之有機電場發光元件。再者，本發明之發光裝置、顯示裝置及照明裝置具有消費電力少、藍色純度優異以及即使經長時間使用色度亦不易改變等之有利效果。
圖1為概略圖，顯示本發明之有機電場發光元件結構之一例。
圖2為概略圖，顯示本發明之發光裝置之一例。
圖3為概略圖，顯示本發明之照明裝置之一例。
茲就本發明之內容詳細說明如下。以下所記載之構成要件說明雖是基於本發明之代表實施態樣及具體例而成者，但本發明不受此種實施態樣及具體例所侷限。另外，在本說明書中，使用「~」表示之數值範圍意指，以記載於「~」前後之數值作為下限值及上限值並予以含括的範圍。
本發明之有機電場發光元件之特徵在於具有：基
板；一對電極，其係配置於該基板上且由陽極及陰極所構成；及，至少一層有機層，其係配置於該電極間且包含發光層；並且，前述有機層之至少一層含有下述通式(1)所示化合物。
(通式(1)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R10各自獨立表示氫原子或取代基，多數個R1~R10可共同形成環。但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基)。
本發明之有機電場發光元件中，有機層之至少一層含有前述通式(1)所示之化合物，藉此，發光光譜尖銳化而具有藍色純度良好之特徵。
為了使藍色純度良好，已知使發光波長縮短亦是有用。然而，一旦使發光材料之發光波長縮短，發光材料之S1(最低激發單態能階)將增大，因此發光材料之S1與主體材料之S1的差會縮小，或者是主體材料之S1變得較發光材料之S1更大。因此，不僅發光效率降低，同時也會發生混有主體材料之副發光而使藍色純度降低的問題。相對於此，若依循本發明而使用通式(1)所示之化合物，則可在實
現高發光效率之同時使光譜尖銳化，而使藍色純度提升。具體來說，例如，前述通式(1)中2個X均為氧原子時，相對於日本特開平2-120747號公報所載在芘環上導入醚取代基之化合物，前述通式(1)所示本發明之使芘環與醚取代基縮環而成的化合物因結構變得具有剛性，基底狀態/激發狀態間之結構變化減少，發光光譜尖銳化。
與相對於芘骨架之縮環交聯位(相當於前述通式(1)中之2個X的位置)為C原子或N原子之化合物相較，前述通式(1)所示之本發明化合物因上述之縮環交聯位為O原子或S原子，分子之平面性較高而容易在膜中定向。因此，前述通式(1)所示之本發明化合物的出光效率提高，可獲得高效率之有機電場發光元件。但，前述通式(1)所示之本發明化合物中，若上述之縮環交聯位為S原子，容易形成芘環彼此之會合而引起準分子發光，因此，可在特定之位置導入取代基，藉此提供發光效率高且藍色純度優異之有機電場發光元件。
另一方面，驅動劣化所引起之色度變化的原因可以想見有：元件電荷之平衡變化所引起的發光位置變化(因此導致的光干涉影響)；伴隨驅動發熱等所導致之芘會合形成；及，元件驅動引起發光材料及/或主體材料之化學反應劣化所導致的發光成分生成等；因此，必須使用此等現象均不易發生之材料。本發明之化合物對於電洞(氧化)及電子(還原)呈安定，電荷之注入及輸送性，不易形成芘環彼此會合，亦不易發生因元件驅動所致之化學反應劣化，因此不
易發生色度變化。
此外，由於本發明之化合物不易引起芘環彼此會合，亦可不使用主體材料而獨自形成發光層。
以下，先就前述通式(1)所示化合物予以詳細說明。
於本發明中，前述通式(1)之說明中，氫原子亦包含同位素(重氫原子等)，此外，進一步構成取代基之原子則表示亦包含其同位素。
於本發明中，提及「取代基」時，該取代基可進一步經取代。例如，本發明中提及「烷基」時，亦包含經氟原子取代之烷基(例如三氟甲基)或經芳基取代之烷基(例如三苯基甲基)等，但若提到「碳數1~6之烷基」時，則表示：包含被取代部分在內之所有基的碳數為1~6。
前述通式(1)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子。
本發明之化合物中，以前述通式(1)中之2個X均為O原子較佳。
前述通式(1)中，R1~R10各自獨立表示氫原子或取代基，但亦可以多數個R1~R10共同形成環。不過，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基。
另，前述R1~R10宜不含芘骨架。
前述通式(1)中，R1~R10所表示之取代基可列舉如下述之取代基群A。
可舉例如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、烯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為佳，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為佳，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸(anthranil)等)、胺基(該胺基可具有取代基，且包含該取代基在內，胺基整體以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~10，可舉例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶氧基、吡氧基(pyrazyloxy)、嘧啶氧基(pyrimidyloxy)、喹啉氧基等)、醯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧羰基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基等)、醯氧基(以碳數2~30
為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧羰基胺基(以碳數2~30為宜，更宜為碳數2~20，尤宜為碳數2~12，可舉例如甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基胺基等)、磺醯基胺基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基胺基、苯磺醯基胺基等)、胺磺醯基(sulfamoyl)(以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~12，可舉例如胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯硫基等)、雜環硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(以碳數1~30為佳，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基(mesyl)、甲苯磺醯基(tosyl)等)、亞磺醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸醯胺
基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺酸基(sulfo)、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基(sulfino)、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，且以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說，可舉例如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲吩基(tellurophenyl)、哌啶基(piperidyl)、N-六氫吡啶基(piperidino)、N-啉基(morpholino)、吡咯啶基(pyrrolidyl)、吡咯啶并基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基、噻咯基(silolyl)等)、矽基(該矽基可具有取代基，且包含取代基在內，矽基整體以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽基、三苯基矽基、苯基二甲基矽基等)、矽氧基(以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽氧基、三苯基矽氧基等)、磷醯基(可舉例如二苯基磷醯基、二甲基磷醯基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自上述說明之取代基群A中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群A中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之
取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以上說明之選自取代基群A中之基。
本發明之化合物在前述通式(1)之2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基。
一般而言，由於芘系化合物具有容易發生較單體發光更長波長之會合發光(準分子發光)的性質，有時也會因為會合發光而招致色純度降低。在本發明之化合物中，若將前述通式(1)中相當於2個X之位置為O原子的化合物與為S原子之化合物相較，則2個X為S原子之化合物的分子間相互作用較強，容易引發會合發光。本發明發現到，令2個X均為S原子時，可藉由在R2、R3、R5、R6之位置上導入取代基而不對色相造成不良影響，並有效地抑制會合發光。亦即，本發明之化合物在2個X均為S原子時，可藉由在芘環之R2、R3、R5、R6之位置具有取代基，使發光層內變得不易發生前述通式(1)所示化合物之彼此會合，進而提高藍色純度。
本發明之化合物在前述通式(1)中2個X均為S原子時，更宜R2、R3、R5及R6中之二者為取代基。
本發明之化合物宜R7~R10之至少一者為取代基，更宜有二者以上為取代基，且以四者均為取代基尤佳。藉由在芘環之此等位置上具有取代基，可使前述通式(1)所示化合物彼此之會合更不易發生於有機層內，進而提高藍色純度。
本發明化合物在前述通式(1)中，宜R7~R10中之R7及R8均為取代基且共同形成環。此外，本發明之化合物
中，宜R7~R10中之R9及R10均為取代基且共同形成環。本發明之化合物更宜R7~R10中之R7及R8均為取代基且共同形成環，並且R9及R10均為取代基且共同形成環。前述通式(1)中，R7與R8或者R9與R10共同形成之環更宜為5或6員環。
此外，本發明之化合物宜R1~R6未共同形成環。但，只要不違背本發明之旨趣，R1~R6中相鄰之二者亦可共同形成環，且此時所形成之環宜為5或6員環。
前述通式(1)中，R7與R8、R9與R10或者R1~R6中相鄰之二者各自共同形成之5或6員環可為環烯基環、苯環及雜芳基環中之任一者。雜芳基環可列舉如：構成環之原子中，含有1~3個選自氮原子、氧原子及硫原子所構成群組中之雜原子者。具體來說，可例示如吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環及呋喃環等。所形成之5或6員環可具有取代基，碳原子上之取代基可列舉如上述之取代基群A，氮原子上之取代基則可列舉如下述之取代基群B。
可列舉如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、烯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基及3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如炔丙基及3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為宜，更宜
碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基及苯甲醯亞胺酸等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，且雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說可列舉如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-六氫吡啶基、N-啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基及噻咯基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自前述取代基群B中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群B中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以上說明之選自取代基群B中之基。
亦即，本發明之化合物中，前述通式(1)所示之化合物宜以下述通式(2)表示。
前述通式(2)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數個R1~R6共同形成環。Q及Q’各自獨立表示芳香族5員環或芳香族6員環。但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基。
前述通式(2)中2個X之較佳範圍係與前述通式(1)中2個X之較佳範圍相同。
前述通式(2)中R1~R6之說明與較佳範圍係與前述通式(1)中R1~R6之說明與較佳範圍相同。
於前述通式(2)中，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者所表示的取代基之說明與較佳範圍係與前述通式(1)之說明中2個X均為S原子時R2、R3、R5及R6中之至少一者所表示之取代基的說明與較佳範圍相同。
前述通式(2)中，前述Q所示芳香族5員環或芳香族6員環之例係與前述通式(1)中R7與R8共同形成之5或6員環之例相同。前述Q’所示芳香族5員環或芳香族6員環之例係與前述通式(1)中R9與R10共同形成之5或6員環之例相同。
前述Q及Q’宜各自獨立表示芳香族6員環。
本發明之化合物中，前述通式(2)所示化合物宜以下述通式(3)表示。
【化28】
前述通式(3)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數個R1~R6共同形成環。R11~R18各自獨立表示氫原子或取代基。A1~A8各自獨立表示C原子或N原子，且A1~A8為N原子時，與其鍵結之R11~R18不存在。
但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中之至少一者表示取代基。
前述通式(3)中之2個X的較佳範圍係與前述通式(1)中之2個X的較佳範圍相同。
前述通式(3)中R1~R6之說明與較佳範圍係與前述通式(1)中R1~R6之說明與較佳範圍相同。
前述通式(3)中，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中至少一者所表示之取代基的說明與較佳範圍係與前述通式(1)之說明中2個X均為S原子時R2、R3、R5及R6中至少一者所示之取代基的說明與較佳範圍相同。
前述通式(3)中，R11~R18各自獨立表示氫原子或取代基。A1~A8各自獨立表示C原子或N原子，A1~A8為N原
子時，與其鍵結之R11~R18不存在。
前述通式(3)中，從化合物之化學安定性之觀點來看，A1~A4中氮原子之數量宜為0~2，且從可進一步提高藍色純度之觀點來看，更宜為0或1，而從可改善伴隨驅動劣化之色度變化的觀點來看，尤宜為0。A1~A4中氮原子之位置並未特別受限。
前述通式(3)中，從化合物之化學安定性之觀點來看，A5~A8中氮原子之數量宜為0~2，且從可進一步提高藍色純度之觀點來看，更宜為0或1，而從可改善伴隨驅動劣化之色度變化的觀點來看，尤宜為0。A5~A8中氮原子之位置並未特別受限。
前述通式(3)中，作為R11~R18所示取代基之例，可列舉如上述之取代基群A。以分子在膜中之定向性的觀點來看，前述通式(3)中，R13宜為取代基。
以本發明而言，前述通式(3)中，A1~A4中之二者以上表示碳原子時，其中相鄰之2個具有碳原子的各取代基(對應之R11~R14)以不共同形成5或6員環為宜，但仍可共同形成5或6員環。所形成之5或6員環可為環烯基、苯環、雜芳基環中之任一者。
雜芳基環可列舉如：於構成環之原子中，含有1~3個選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成群組中之雜原子者。具體來說，可例示如吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環及呋喃環等。所形成之5或6員環可具有取代基，且碳原子上之取代
基可列舉如上述之取代基群A，氮原子上之取代基可列舉如上述之取代基群B。所形成之5或6員環宜為苯環，更宜為無取代之苯環。
以本發明而言，前述通式(3)中A5~A8中之二者以上表示碳原子時，其中相鄰之2個具有碳原子的各取代基(對應之R15~R18)以不共同形成5或6員環為宜，但仍可共同形成5或6員環。所形成之5或6員環之說明及較佳範圍係與前述通式(3)中A1~A4之二者以上表示碳原子且其中相鄰之2個具有碳原子的各取代基共同形成5或6員環時之說明及較佳範圍相同。
本發明之化合物中，前述通式(3)所示化合物宜以下述通式(4)表示。
前述通式(4)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，且可以多數個R1~R6共同形成環。R11~R18各自獨立表示氫原子或取代基。但，2個X均為S原子時，R2、R3、R5及
R6中至少一者表示取代基。
前述通式(4)中，2個X之較佳範圍係與前述通式(1)中2個X之較佳範圍相同。
前述通式(4)中，R1~R6之說明係與前述通式(1)中R1~R6之說明相同。
前述通式(4)中，R1~R6宜為前述通式(1)中R1~R6之較佳範圍，且前述通式(4)中2個X均為S原子時，R2、R3、R5及R6中至少一者所示之取代基的說明與較佳範圍係與前述通式(1)之說明中2個X均為S原子時R2、R3、R5及R6中至少一者所示之取代基的說明與較佳範圍相同。
前述通式(4)中，R11~R18所示取代基之例可列舉如上述之取代基群A。前述通式(4)中，R12、R13、R16及R17中宜有任一者為取代基，且R13及R17中有任一者為取代基更佳。從分子在膜中之定向性的觀點來看，以R13為取代基尤佳。
本發明之化合物從化學安定性及抑制會合之觀點來看，前述通式(4)中R1~R6及R11~R18中之至少一者宜為具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者的取代基。藉由其等具特定結構之取代基在芘環之此等位置上作取代，舉例來說，與僅有其他取代基(無取代之苯基等)在此等位置上作取代之其他芘環化合物相較，不易形成會合，可使驅動色度變化減少。
從可抑制芘系化合物彼此會合之觀點來看，前述通式(4)所示之化合物宜為在R1~R6及R11~R18中之至少2個
部位業經取代之化合物。
其中，從抑制會合之觀點來看，前述通式(4)中，更宜至少R2及R5各自獨立為取代基，該取代基具有氟原子、烷基、矽基及胺基中之任一者來作為進一步之取代基；並且，尤宜為芳基或含氮雜環基，其具有氟原子、烷基、矽基及胺基中之任一者作為進一步之取代基。此時，前述芳基或含氮雜環基之環員數並無限制，但從抑制會合之觀點來看，環員數宜小至某種程度，且環員數宜為5~12，更宜為6~10。此時，前述芳基或含氮雜環基宜為苯基、吡啶基或嘧啶基，更宜為苯基或吡啶基，尤宜為苯基。
本發明之化合物中，前述通式(4)所示化合物宜以下述通式(5)表示。
前述通式(5)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R3、R4及R6各自獨立表示氫原子或取代基。R11~R28各自獨立表示氫原子或取代基。但，R3、R6及R11~R18中至少一者為具有氟原子、烷基、矽基及胺基
中任一者之取代基，或者，R19~R28中至少一者為氟原子、烷基、矽基或胺基。
前述通式(5)中，2個X之較佳範圍係與前述通式(1)中2個X之較佳範圍相同。
前述通式(5)中R1、R3、R4及R6之說明及較佳範圍係與前述通式(1)中R1、R3、R4及R6之說明及較佳範圍相同。
前述通式(5)中，R1及R4更宜為氫原子。
前述通式(5)中，R3、R6及R11~R18中至少一者為具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基，或者，R19~R28中至少一者為氟原子、烷基、矽基或胺基。進一步來說，前述通式(5)中，以R3、R6及R11~R18中至少一者為具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基並且R19~R28中至少一者為氟原子、烷基、矽基或胺基更佳。
此外，以分子在膜中之定向性而言，前述通式(5)中，R13宜為取代基。
本發明之化合物中，從抑制會合之觀點來看，前述通式(5)中R3、R6及R11~R18可採取之取代基宜為具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的取代基，尤宜為具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的胺基、芳基或含氮雜環基。
此時，前述胺基並無特殊限制，但從抑制會合之觀點來看，宜為二芳基胺基(即，芳基部分具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的二芳基胺基)，更宜為二苯基胺基。
此時，前述芳基或含氮雜環基之環員數並無限制，但從抑制會合之觀點來看，環員數宜小至某種程度，且環員數宜為5~12，更宜為6~10。此時前述芳基或含氮雜環基宜為苯基、吡啶基或嘧啶基，更宜為苯基或吡啶基，尤宜為苯基。
前述具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的取代基中，作為該進一步之取代基的烷基可列舉如前述取代基群A中之烷基，且宜為無取代之直鏈烷基、無取代之分枝狀烷基、無取代之環烷基及全氟烷基，更宜為碳數1~6之直鏈烷基、碳數1~6之分枝狀烷基及碳數1~6之全氟烷基，尤宜為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、第三戊基、新戊基及三氟甲基，且以甲基、乙基、異丙基及第三丁基尤佳。
前述具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的取代基中，作為該進一步之取代基的矽基可列舉如前述取代基群A中之矽基，且疑為烷基矽基，更宜為三烷基矽基或芳基二烷基矽基。前述三烷基矽基或芳基二烷基矽基之烷基宜各自獨立為甲基、乙基及異丙基，更宜為甲基。前述芳基二烷基矽基之芳基宜為苯基。作為前述進一步之取代基的矽基尤宜為三甲基矽基。
前述具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的取代基中，作為該進一步之取代基的胺基可列舉如前述取代基群A中之胺基，且以二芳基胺基為宜，更宜為二苯基胺基。
於該等之中，從可進一步提高藍色純度之觀點來看，前述通式(5)所示之化合物中，R3、R6及R11~R18中之至少一者更宜為具有烷基或矽基作為進一步之取代基的取代基，且尤宜為具有烷基作為進一步之取代基的取代基。
再者，從不會使色純度降低、化學性安定及會合抑制效果較高之觀點來看，前述通式(5)所示化合物中，R3、R6及R11~R18中之至少一者更宜為對烷基取代苯基。
前述通式(5)中，R3、R6及R11~R18中具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的前述取代基之個數並無特別限制，但前述通式(5)之R3、R6及R11~R18中宜為0~4個部位，更宜0~2個部位，尤宜2個部位。但，前述通式(5)之R3、R6及R11~R18中，若前述具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的取代基為0個部位時，後述之R19~R28中之至少一者表示氟原子、烷基、矽基或胺基。
前述通式(5)之R3、R6及R11~R18中，前述具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的取代基，其位置宜為R12、R13、R16及R17中之任一者，更宜為R12與R16之2個部位或者R13與R17之2個部位的組合中之任一者。
前述通式(5)之R3、R6及R11~R18中，R3及R6宜為氫原子。
前述通式(5)之R3、R6及R11~R18中，R11~R14中之前述具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代
基的取代基宜為2個部位以下，且較宜為0或1個部位。前述通式(5)中之R11~R14表示前述具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步之取代基的取代基以外者時，R11~R14可列舉如氫原子、烷基、芳基、烷氧基、氟原子及氰基，且宜為氫原子或芳基，更宜為氫原子或苯基，尤宜為氫原子。
前述通式(5)之R3、R6及R11~R18中，R15~R18之較佳範圍係與R11~R14之較佳範圍相同。
本發明之化合物在前述通式(5)中，R19~R28中宜有至少一者為氟原子、烷基、矽基或胺基。前述通式(5)中，R19~R28所宜表示之氟原子、烷基、矽基及胺基之較佳範圍係與下述者相同：前述通式(5)中，R3、R6及R11~R18可採取之具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者作為進一步取代基的取代基中，氟原子、烷基、矽基及胺基之較佳範圍。
前述通式(5)之R19~R28中，氟原子、烷基、矽基或胺基之個數並無特別限制，但前述通式(5)之R3、R6及R11~R18之中，宜有2~6個部位，更宜為2~4個部位。
前述通式(5)中，就R19~R28中氟原子、烷基、矽基或胺基之位置而言，以R19~R28中之氟原子、烷基、矽基或胺基在R19~R23中不鄰接之1~3個部位並且在R24~R28中不鄰接之1~3個部位為佳，又以在R19~R23中不鄰接之1或2個部位或是R24~R28中不鄰接之1或2個部位更佳。
本發明之化合物中，前述通式(4)所示之化合物以下述通式(7)表示時，由於X原子受到立體保護，從耐久
性之觀點來看較為理想。
前述通式(7)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或均表示S原子；R1、R2、R4及R5各自獨立表示氫原子或取代基。亦可以多數個R1、R2、R4及R5共同形成環。R11~R48各自獨立表示氫原子或取代基。
前述通式(7)中2個X之較佳範圍係與前述通式(1)中2個X之較佳範圍相同。
前述通式(7)中R1、R2、R4及R5之說明及較佳範圍係與前述通式(1)中R1、R2、R4及R5之說明及較佳範圍相同。
前述通式(7)中，R11~18、R41~48所示取代基之例可列舉如上述之取代基群A。前述通式(7)中R11~R48之說明及較佳範圍係與前述通式(4)中R11~18之說明及較佳範圍相同。此外，通式(7)中，從分子在膜中之定向性觀點來看，R13宜為取代基。
本發明之化合物中，前述通式(7)所示化合物宜以下述通式(8)表示。
前述通式(8)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或者均表示S原子；R1、R2、R4及R5各自獨立表示氫原子或取代基。可以多數個R1、R2、R4及R5共同形成環。R11~R58各自獨立表示氫原子或取代基。
前述通式(8)中，2個X之較佳範圍係與前述通式(1)中2個X之較佳範圍相同。
前述通式(8)中，R1、R2、R4及R5之說明及較佳範圍係與前述通式(1)中R1、R2、R4及R5之說明及較佳範圍相同。
前述通式(8)中，R11~18、R41~58所示取代基之例可列舉如上述之取代基群A。前述通式(8)中R11~R58之說明及較佳範圍係與前述通式(4)中R11~18之說明及較佳範圍相同。
本發明之化合物中，前述通式(4)所示之化合物亦宜以下述通式(9)表示。從發光效率之觀點來看，藉由導
入胺基，振動子強度提高而較為理想。
前述通式(9)中，2個X為相同連結基，均表示O原子或者均表示S原子；R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基。可以多數個R1~R6共同形成環。R11~R78各自獨立表示氫原子或取代基。
前述通式(9)中，2個X之較佳範圍係與前述通式(1)中2個X之較佳範圍相同。
前述通式(9)中R1~6之說明及較佳範圍係與前述通式(1)中R1~6之說明及較佳範圍相同。尤以R2、R3、R5及R6中之至少一者為取代基時，可有效抑制會合發光而甚理想。
前述通式(9)中，R11~18及R59~78所示取代基之例可列舉如上述取代基群A。前述通式(9)中R11~R58之說明及較佳範圍係與前述通式(4)中R11~18之說明及較佳範圍相同。
將前述通式(1)所示化合物用作發光材料時，有機電場發光元件之極大發光波長通常小於460nm。以400nm以上且小於460nm為宜，較宜為420nm以上且小於455nm，而更宜為430nm以上且小於455nm，從可獲得色純度高之藍色發光之觀點來看，最宜為440nm以上且小於455nm。
前述通式(1)所示化合物之分子量宜為900以下，且較宜為850以下，更宜為800以下。由於可藉由降低分子量而使昇華溫度降低，可防止蒸鍍時化合物發生熱分解。
此外，亦可縮短蒸鍍時間來抑制蒸鍍所必須之能量。於此，由於昇華溫度較高之材料在長時間蒸鍍時可能發生熱分解，在蒸鍍適性之觀點下，昇華溫度以不過高為佳。前述通式(1)所示化合物之昇華溫度(本說明書中意味著減少10質量%之溫度)宜為300℃，較宜為285℃以下，更宜為270℃以下。
茲將前述通式(1)所示化合物之具體例顯示於下，但本發明中可使用之通式(1)所示化合物並不應因此等具體例而作侷限性解釋。
可將記載於日本特開2010-205986號公報、J.Org.Chem.1975,40,1365-1367、J.Am.Chem.Soc.2006,128,581-590、日本特開2008-133277號公報、WO2004/063159號公報及日本特開2009-108066號公報等之方法或其他習知反應予以組合而合成出前述通式(1)所示化合物。此外，舉例來說，可藉由例如以下流程來進行合成。
可組合習知反應而合成出具有各種取代基之合成中間產物A。例如，在R1、R4上具有取代基之化合物可藉由記載於WO2005/108348號公報及US2010/0164374號公報等之方法來合成。此外，在R2、R3、R5、R6上具有取代基之化合物可藉由記載於Synthesis,1980,356-359、日本特開2008-127291號公報及J.Am.Chem.Soc.2011,133,10716-10719等之方法來合成。
(硫基)醚化步驟可在各種習知之反應條件下進行，後續之環化反應步驟則可在例如J.Am.Chem.Soc.2006,128,581-590所記載之反應條件下進行。此外，可在任一中間產物之階段中導入各取代基。合成後，於利用管柱層析法、
再結晶等進行純化後，宜利用昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機鹽及殘留溶劑等。
使用前述通式(1)所示化合物作為發光材料時，從可獲得色純度高之藍色發光的觀點來看，其薄膜狀態下之極大發光波長宜小於460nm，較宜為400nm以上且460nm以下，尤宜為420nm以上且小於455nm，更宜為430nm以上且小於455nm，最宜為440nm以上且小於455nm。
本發明之有機電場發光元件具有：基板；一對電極，係配置於該基板上且包含陽極及陰極；及，至少一層有機層，係配置於該電極間且包含發光層；其特徵在於：前述有機層中之任一層含有前述通式(I)所示之化合物。
本發明之有機電場發光元件的結構並未特別受限。圖1顯示本發明之有機電場發光元件之結構的一例。圖1之有機電場發光元件10係在基板2上且在一對電極(陽極3與陰極9)之間具有有機層。
有機電場發光元件之元件結構、基板、陰極及陽極已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報中，可將該公報所記載之事項適用在本發明中。
以下，針對本發明之有機電場發光元件的較佳態樣，按照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長及用途之順序予以詳細說明。
本發明之有機電場發光元件具有基板。
本發明所使用之基板宜為不會使有機層所發出之光散射或衰減之基板。為有機材料之情況下，宜具有優異之耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性及加工性。
本發明之有機電場發光元件係配置於前述基板上且具有包含陽極及陰極之一對電極。
從發光元件之性質考量，一對電極之陽極及陰極中，宜至少有一者之電極呈透明或半透明。
陽極僅需具有將電洞供至有機層之一般電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。如前所述，陽極通常以透明陽極之形式設置。
陰極僅需具有將電子注入有機層之一般電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。
本發明之有機電場發光元件具有配置於前述電極間且包含發光層之至少1層有機層，其特徵在於：前述發光層中至少有一層包含前述通式(I)所示之化合物。
前述有機層並無特別限制，可因應有機電場發光元件之用途及目的而適當地選擇，但宜設置在前述透明電極上
或前述半透明電極上。此時，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上之全面或一面。
有機層之形狀、大小及厚度等並無特別限制，可因應目的來適當地選出。
以下，就本發明之有機電場發光元件中有機層之結構、有機層之形成方法、構成有機層之各層較佳態樣及用於各層之材料，依序進行說明。
本發明之有機電場發光元件中，前述有機層包含發光層。前述有機層宜包含電荷輸送層。前述電荷輸送層係指，對有機電場發光元件施加電壓時會發生電荷移動之層。具體來說，可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。前述電荷輸送層若為電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，則可製造低成本且高效率之有機電場發光元件。
前述通式(I)所示化合物至少會含在配置於有機電場發光元件之前述電極間的至少一層有機層內。
但只要不違背本發明之旨趣，前述通式(I)所示化合物亦可含在本發明之有機電場發光元件之其他有機層內。可含有前述通式(I)所示化合物之發光層以外的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，且以激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層及電子注入層中之任一者為宜，更宜為激子阻擋層、電荷阻擋層或電子
輸送層。
前述通式(I)所示化合物含在發光層內時，通式(I)所示化合物相對於發光層之全質量宜含有0.1~100質量%，且較宜含有1~50質量%，更宜含有2~20質量%。
前述通式(I)所示化合物含在發光層以外之有機層內時，通式(I)所示化合物相對於該有機層之全質量宜含有70~100質量%，且較宜含有80~100質量%，更宜含有90~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，無論是以蒸鍍法或濺鍍法等之乾式製膜法、轉印法、印刷法、旋塗法及桿塗法等之濕式製膜法(溶液塗佈法)中之任一方法，均可適於形成各有機層。
本發明之有機電場發光元件中，配置於前述一對電極間之有機層宜至少有一層係以蒸鍍含前述通式(I)所示化合物之組成物的方式來形成。
本發明之有機電場發光元件中，配置於前述一對電極間之有機層宜有至少一層是藉由蒸鍍含前述通式(1)所示化合物之組成物而形成者。
發光層係一具有下述機能之層：在施加電場時，由陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，且由陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子再結合之場地而使其發光。但，本發明之前述發光層並未受限於利
用此種機制來發光。
本發明之有機電場發光元件中之前述發光層可僅由前述發光材料構成，亦可呈現主體材料與前述發光材料之混合層的結構。前述發光材料之種類可為一種或二種以上。前述主體材料宜為電荷輸送材料。前述主體材料可為一種或二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的構造。此外，前述發光層亦可含有不具電荷輸送性且不發光之材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多層時，各發光層亦可以不同之發光色來發光。
發光層之厚度並未特別受限，但通常宜為2nm~500nm，其中，若以外部量子效率之觀點來看，較宜為3nm~200nm，更宜為5nm~100nm。
本發明之有機電場發光元件係以前述發光層含有前述通式(I)所示化合物且使用前述通式(I)所示化合物作為前述發光層之發光材料為較佳態樣。於此，在本說明書中，主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為1%以下。前述通式(I)所示化合物亦可用作發光層之主體材料。
本發明之有機電場發光元件中，雖宜以前述通式(I)所示化合物作為發光材料，但即使是此種情況，仍可與有別於前述通式(I)所示化合物之其他發光材料組合使用。此外，本發明之有機電場發光元件中，將前述通式(I)所示化合物用作發光層之主體材料或用於發光層以外之有機層時，亦可將有別於前述通式(I)所示化合物之其他發光材料用於發光層。
可使用於本發明中之發光材料可為磷光發光材料及螢光發光材料等中之任一者。此外，本發明之發光層可為了提高色純度或擴展發光波長區域而含有2種以上之發光材料。
就可用於本發明之有機電場發光元件的螢光發光材料及磷光發光材料而言，已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報之段落編號[0100]~[0164]及日本特開2007-266458號公報之段落編號[0088]~[0090]，可將此等公報之記載事項適用於本發明。
可用於本發明之磷光發光材料可舉例如記載於美國專利第6303238號說明書、美國專利第6097147號說明書、WO00/57676號公報、WO00/70655號公報、WO01/08230號公報、WO01/39234號公報、WO01/41512號公報、WO02/02714號公報、WO02/15645號公報、WO02/44189號公報、WO05/19373號公報、日本特開2001-247859號公報、日本特開2002-302671號公報、日本特開2002-117978號公
報、日本特開2003-133074號公報、日本特開2002-235076號公報、日本特開2003-123982號公報、日本特開2002-170684號公報、歐洲專利公開第1211257號公報、日本特開2002-226495號公報、日本特開2002-234894號公報、日本特開2001-247859號公報、日本特開2001-298470號公報、日本特開2002-173674號公報、日本特開2002-203678號公報、日本特開2002-203679號公報、日本特開2004-357791號公報、日本特開2006-256999號公報、日本特開2007-19462號公報、日本特開2007-84635號公報及日本特開2007-96259號公報等專利文獻之磷光發光化合物等，其中更理想之發光材料則可列舉如Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物及Ce錯合物等之磷光發光性金屬錯化合物。尤以Ir錯合物、Pt錯合物或Re錯合物為宜，其中則以含有金屬-碳鍵結、金屬-氮鍵結、金屬-氧鍵結、金屬-硫鍵結中至少一種配位型態之Ir錯合物、Pt錯合物或Re錯合物為佳。從發光效率、驅動耐久性及色度等之觀點來看，以Ir錯合物及Pt錯合物尤佳，且以Ir錯合物為最佳。
可用於本發明之螢光發光材料的種類並未特別受限，除了前述通式(1-1)所示化合物之外，還可舉例如苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、酞醯亞胺、香豆素、哌喃、紫環酮(perinone)、二唑、醛連氮(aldazine)、吡、環戊
二烯、雙苯乙烯基蒽、喹吖酮、吡咯并吡啶(pyrrolopyridine)、噻二唑并吡啶、環戊二烯、苯乙烯胺、縮合多環芳香族化合物(蒽、啡啉、芘、苝、紅螢烯(rubrene)或稠五苯等)、8-喹啉酚之金屬錯合物、pyrromethene錯合物或稀土類錯合物所代表之各種金屬錯合物、聚噻吩、聚伸苯(polyphenylene)、聚伸苯伸乙烯等之聚合物化合物、有機矽烷以及其等之衍生物等。
除此之外，亦可使用日本特開2010-111620號公報之[0082]段所記載之化合物作為發光材料。
本發明之有機電場發光元件中之發光層可僅以發光材料構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層結構。發光材料之種類可為一種亦可為二種以上。主體材料宜為電荷輸送材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的結構。此外，發光層中亦可含有不具電荷輸送性且不發光之材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多層時，各發光層可以不同之發光色發光。
主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為
1%以下。
可用於本發明之有機電場發光元件的主體材料除了前述通式(1)所示化合物之外，可舉例如以下之化合物。
吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚(azaindole)、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、聚芳基烷、吡唑啉、吡唑哢、伸苯基二胺、芳基胺、胺基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、茋、矽氮烷、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、紫質系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、蔥酮、二苯基醌、硫代哌喃二氧化物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、二苯乙烯基吡、經氟取代之芳香族化合物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞青素、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物及金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物以及其等之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。此外，亦可使用載於日本特開2010-111620之[0081]或[0083]段之化合物。
該等之中，以咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳基胺、縮環芳香族烴化合物及金屬錯合物為佳，且因縮環芳香族烴化合物較安定而尤佳。縮環芳香族烴化合物以萘系
化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物及芘系化合物為佳，且更宜為蒽系化合物、芘系化合物，而以蒽系化合物尤佳。蒽系化合物尤宜為WO2010/134350號公報之[0033]~[0064]段所載者，可舉例如後述之化合物H-1或H-2。
本發明之發光元件宜含有下述通式(An-1)所示之化合物作為主體材料。
上述通式(An-1)中，Ar1、Ar2各自獨立表示芳基或雜芳基，R301~R308各自獨立表示氫原子或取代基。R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307以及R307與R308亦可相互鍵結而形成環。
通式(An-1)中，Ar1及Ar2所示芳基宜為碳數6~36之芳基，較宜為碳數6~18之芳基，尤宜為碳數6~14之芳基，更以苯基或萘基尤佳。
Ar1及Ar2所示雜芳基宜為環員數5~20之雜芳基，更宜為環員數5~13之雜芳基。包含在Ar1及Ar2所示雜芳基中之雜原子宜為氮原子、氧原子及硫原子，更宜為氮原子。包含在Ar1及Ar2所示雜芳基中之雜原子個數宜為1~3個，更宜為1或2個，且以1個尤佳。Ar1及Ar2所示雜芳基尤宜為吡啶
基、咔唑基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基。
Ar1及Ar2宜為苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及其等組合而成之基團。其中，Ar1及Ar2以苯基或萘基更佳，且以Ar1及Ar2中至少有一者為經取代或無取代之苯基尤佳。
Ar1、Ar2可進一步具有取代基，該取代基可列舉如芳基、雜芳基、氟原子、烷基(以碳數1~4為宜)、烯基、矽基及氰基。
通式(An-1)中，R301~R308所示取代基可列舉如芳基、雜芳基、氟原子、烷基、矽基、氰基及其等組合而成之基團，且以苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氟原子、烷基、矽基、氰基及其等組合而成之基團為佳，更宜為苯基、萘基及碳數1~5之烷基(以第三丁基尤佳)。
通式(An-1)中，R301~R308可進一步具有取代基，該取代基可列舉如芳基、雜芳基及烷基，且以芳基及雜芳基為宜，碳數6~18之芳基更佳。
通式(An-1)中，包含在R301~R308中之取代基個數宜為0~4個，更宜為0或2個，尤宜為0或1個，而以0個尤佳。
通式(An-1)中，包含在R301~R308中之取代基的位置宜為R302、R303、R306或R307，更宜為R302與R303中之任一者或是R306與R307中之任一者。
通式(An-1)中，R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307以及R307與R308亦可相互鍵結而形成
環，但其等仍以不相互鍵結形成環為佳。
前述通式(An-1)所示化合物宜為下述(An-2)所示之化合物。
上述通式(An-2)中，R301~R318各自獨立表示氫原子或取代基。R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307、R307與R308、R309與R310、R310與R311、R311與R312、R312與R313、R314與R315、R315與R316、R316與R317以及R317與R318可相互鍵結而形成環。
通式(An-2)中R301~R308之較佳範圍係與前述通式(An-1)中R301~R308之較佳範圍相同。
通式(An-2)中，R309~R318所示取代基可列舉如芳基、雜芳基、氟原子、烷基、矽基、氰基及其等組合而成之基團，且為碳數6~18之芳基、環員數5~20之雜芳基、氟原子、烷基、烯基、矽基、氰基及其等組成而成之基團，更宜為苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氟原子、烷基、烯基、矽基、氰基及其等組合而成之基團，尤宜為苯基、萘基及咔唑基。
通式(An-1)中，R309~R318可進一步具有取代基，該取代基可列舉如芳基、烷基及氟原子等，且該取代基亦可彼此
鍵結而形成環。
通式(An-1)中，包含在R309~R318中之取代基個數宜為0~4個，更宜為0或2個，尤宜為0或1個，且以0個尤佳。
通式(An-1)中，包含在R309~R318中之取代基的位置並無特別限制，但具有取代基時，以在R311及R316中之至少一者具有取代基為佳。
通式(An-1)中，R309與R310、R310與R311、R311與R312、R312與R313、R314與R315、R315與R316、R316與R317以及R317與R318可相互鍵結而形成環，且所形成之環宜為5或6員環，更宜為5員環。
茲將前述通式(An-1)所示化合物之具體例顯示於下，但可用於本發明之通式(An-1)所示化合物不應因該等具體例而作侷限性解釋。
本發明之有機電場發光元件中，可使用於發光層之主體材料可為電洞輸送性主體材料，亦可為電子輸送性主體材料。
於發光層中，從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，前述主體材料在膜狀態下的單態最低激發能階(S1能階)宜大於前述發光材料之S1能階。主體材料之S1以較發光材料之S1大0.1eV以上為佳，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
主體材料在膜狀態下的S1若小於發光材料之S1，會使發光消光，因此主體材料需要有大於發光材料之S1。此外，即使主體材料之S1大於發光材料，兩者之S1差較小時，會從發光材料向主體材料發生一部分之能量逆移，而成為效率降低與色純度降低、耐久性降低的原因。因此，需要S1夠大且化學安定性及載體注入與輸送性較高的主體材料。
此外，本發明之有機電場發光元件中，發光層之主體化合物含量並未特別受限，但從發光效率與驅動電壓之觀點來看，相對於形成發光層之全化合物質量宜為15~95質量%。發光層含有包含通式(I)所示化合物在內之多種主體化合物時，通式(I)所示化合物在全主體化合物中宜佔50~99質量%以下。
(其他層)
本發明之有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外之其他層。
前述有機層可具有之前述發光層以外的其他有機層可
列舉如電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)及電子輸送層等。前述具體之層結構可列舉如下，但本發明不受此等結構侷限。
‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層。從陽極側起，前述(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層及電子阻擋層。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層。從陰極側起，前述(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層可列舉如電子注入層、電子輸送層及電洞阻擋層。
具體而言，本發明之有機電場發光元件之較佳態樣的
一例係圖1所記載之態樣，其係從陽極3側起依序積層電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8以作為前述有機層。
茲針對此等本發明之有機電場發光元件亦可具有的前述發光層以外之其他層說明如下。
首先，就(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層進行說明。
電洞注入層、電洞輸送層係一具有從陽極或陽極側收取電洞並輸送至陰極側之機能的層。
本發明之發光元件宜在發光層與陽極之間包含至少一層有機層，且宜在該有機層中含有下述通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)所示化合物中之至少一種化合物。
(式中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基、經取
代或無取代之碳數2~30雜環或是此等基組合而成之基團。RS1、RS2、RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2、RS3亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基，或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7亦可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3表示經
取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1與YS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代
或無取代之碳數6~30伸芳基。n及m各自獨立表示0~5之整數。)
茲就前述通式(Sa-1)予以說明。
前述通式(Sa-1)中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜環。X宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，且較宜為經取代或無取代之伸苯基、經取代或無取代之伸聯苯及經取代或無取代之伸萘基，更宜為經取代或無取代之伸聯苯。
RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2及RS3宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS1及ArS2宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sb-1)予以說明。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7可彼此相互結合而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS4、RS5、RS6及RS7宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS3表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS3宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sc-1)予以說明。
前述通式(Sc-1)中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS8及RS9宜為經取代或無取代之碳數1~30烷基以及經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為甲基及苯基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮
合多環基。RS10宜為經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS11及RS12宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基以及氰基，更宜為氫原子。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1、YS2表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代或無取代之碳數6~30伸芳基。YS1及YS2宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，更宜為經取代或無取代之伸苯基。n為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為0。m為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為1。
前述通式(Sa-1)宜為下述通式(Sa-2)所示之化合物。
(式中，RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sa-2)予以說明。RS1、RS2及RS3與通式(Sa-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜
環或是經取代或非經取代之胺基。QSa宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sb-1)宜為下述通式(Sb-2)所示之化合物。
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取
代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sb-2)予以說明。RS4、RS5、RS6及RS7與通式(Sb-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。QSb宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基以及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，且較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sc-1)宜為下述通式(Sc-2)所示之化合物。
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳
數5~30縮合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sc-2)予以說明。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12與通式(Sc-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環、或經取代或非經取代之胺基。QSc宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)所示化合物之具
體例可列舉如下述者。但本發明不受下述具體例所侷限。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物可藉日本特開2007-318101號公報所記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶、再沉澱等方式進行純化後，藉由昇華純化來進行純化。藉由昇華純化不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機鹽類、殘留溶劑及水分等。
本發明之發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物宜含在前述發光層與前述陽極之間的有機層內，其中，以含在與發光層鄰接之陽極側之層內更佳，尤宜為含在電洞輸送層之電洞輸送材料。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物相對於所添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，特別適用於前述(A)宜配置於陽極與前述發光層間之有機層的材料可列舉如下述通式(M-3)所示化合物之至少一種。
前述通式(M-3)所示化合物更宜包含在發光層與陽極間之鄰接發光層的有機層中，但其用途並未受限，可更含在有機層內之任一層中。前述通式(M-3)所示化合物之導入層可為發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層及電荷阻擋層中之任一者，或者可含在多數層中。
含有前述通式(M-3)所示化合物且鄰接發光層與陽極間之發光層的有機層更宜為電子阻擋層或電洞輸送層。
前述通式(M-3)中，RS1~RS5各自獨立表示烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵素原子、芳基或雜芳基，且可進一步具有取代基Z。R各自獨立表示氫原子、烷基、全鹵代烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。存有多數個RS1~RS5時，其等可相互鍵結而形成環，亦可進一步具有取代基Z。
a表示0~4之整數，存有多數個RS1時，其等可相同亦可相異，且可相互鍵結而形成環。b~e各自獨立表示0~5之整數，且各自存有多數個RS2~RS5時，其等可相同亦可相異，且任意二者亦可鍵結而形成環。
q為1~5之整數，q為2以上時多數個RS1可相同亦可相異，亦可相互鍵結而形成環。
烷基可具有取代基，且可呈飽和亦可呈不飽和，可取代之基可列舉如前述之取代基Z。RS1~RS5所示烷基宜為總碳原子數1~8之烷基，更宜為總碳原子數1~6之烷基，可舉例如甲基、乙基、異丙基、環己基及第三丁基等。
環烷基亦可具有取代基，且可呈飽和亦可呈不飽和，可取代之基可列舉如前述之取代基Z。RS1~RS5所示之環烷基宜為環員數4~7之環烷基，更宜為總碳原子數5~6之環烷
基，可舉例如環戊基及環己基等。
RS1~RS5所示之烯基宜碳數2~30，更宜碳數2~20，且以碳數2~10尤佳，可舉例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基及3-戊烯基等。
RS1~RS5所示之炔基宜碳數2~30，更宜碳數2~20，且以碳數2~10尤佳，可舉例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基及3-戊炔基等。
RS1~RS5所示全氟烷基可列舉如：前述烷基之所有氫原子均被取代成氟原子者。
RS1~RS5所示芳基宜為碳數6至30之經取代或無取代之芳基，可舉例如苯基、甲苯基、聯苯基及聯三苯基等。
RS1~RS5所示雜芳基宜為碳數5~8之雜芳基，更宜為5或6員經取代或無取代之雜芳基，可舉例如吡啶基、吡基、嗒基、嘧啶基、三基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、啉基、呔基、喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、苯并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、噻二唑基、異唑基、苯并異唑基、吡咯啶基、哌啶基、哌基、咪唑啶基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基等。較佳之例為吡啶基、嘧啶基、咪唑基及噻吩基，更宜為吡啶基及嘧啶基。
RS1~RS5宜為氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、
全氟烷基、二烷基胺基、氟基、芳基及雜芳基，較宜為氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟基及芳基，更宜為氫原子、烷基及芳基。取代基Z以烷基、烷氧基、氟基、氰基及二烷基胺基為宜，更宜為氫原子及烷基。
RS1~RS5亦可任意二者相互鍵結而形成縮合4~7員環，且該縮合4~7員環為環烷基、芳基或雜芳基，該縮合4~7員環亦可進一步具有取代基Z。所形成之環烷基、芳基及雜芳基之定義及較佳範圍係與RS1~RS5中定義之環烷基、芳基及雜芳基相同。
將前述通式(M-3)所示化合物使用於電洞輸送層中時，前述通式(M-3)所示化合物宜含50~100質量%，且較宜含80~100質量%，尤宜含95~100質量%。
此外，將前述通式(M-3)所示化合物使用於多數有機層時，各層宜含有上述範圍。
含有前述通式(M-3)所示化合物之電洞輸送層的厚度以1nm~500nm為宜，較宜為3nm~200nm，更宜為5nm~100nm。此外，該電洞輸送層宜以接觸發光層之方式設置。
茲將前述通式(M-3)所示化合物之具體例顯示於下，但本發明不受其等所限制。
其他關於電洞注入層及電洞輸送層，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]所記載之事項適用在本發明。此外，亦可將日本特開2011-71452號公報之[0250]~[0339]段所記載之事項適用於本發明之電洞注入層及電洞輸送層。
前述電洞注入層中宜含有電子接受性摻雜劑。藉由使電洞注入層含有電子接受性摻雜劑，可具有提高電洞注入性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子接受性
摻雜劑只要是可從所摻雜之材料抽出電子而使自由基陽離子發生的材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)等之TCNQ化合物、六氰基六氮雜聯伸三苯(hexacyano-hexaaza-triphenylene,HAT-CN)等之六氮雜聯伸三苯化合物及氧化鉬等。
前述電洞注入層中之電子接受性摻雜劑宜相對於形成電洞注入層之全化合物質量含有0.01~50質量%，且較宜含有0.1~40質量%，更宜含有0.2~30質量%。
電子阻擋層係一具有下述機能之層：可防止從陰極側被輸送至發光層之電子穿透到陽極側。本發明中，可設置電子阻擋層來作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物之例，可適用例如已列舉為前述電洞輸送材料者。
電子阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電子阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，電子阻擋層所使用之材料宜較前述發光材料之S1能階更高。電子阻擋層所用材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
接著，就前述(B)宜配置在陰極與前述發光層之間的有機層予以說明。
電子注入層及電子輸送層係具有下述機能之層：從陰極或陰極側收取電子並輸送至陽極側。此等層所使用之電子注入材料、電子輸送材料可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
電子輸送材料例如可使用前述通式(I)所示之化合物。其他電子輸送材料則宜選自吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、呔衍生物、啡啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蔥酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘、苝等之芳香環四羧酸酐、酞青素衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物、以噻咯為代表之有機矽烷衍生物、萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等之縮環烴化合物等，且更宜為吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物及縮環烴化合物中之任一者。
從降低驅動電壓之觀點來看，電子注入層、電子輸送層之厚度分別宜在500nm以下。
電子輸送層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為5nm~200nm，更宜為10nm~100nm。此外，電子注入層之厚度則宜為0.1nm~200nm，且較宜為0.2nm~100nm，更宜為0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層可為由上述材料之1種或2種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
電子注入層宜含有電子供給性摻雜劑。藉由使電子注入層含有電子供給性摻雜劑，可具有提高電子注入性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子供給性摻雜劑只要是可將電子給予被摻雜之材料而使自由基陰離子發生之材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四硫富烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、雙-[1,3二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等之二氫咪唑化合物、鋰及銫等。
電子注入層中之電子供給性摻雜劑相對於形成電子注入層之全化合物質量宜含有0.01質量%~50質量%，且較宜含有0.1質量%~40質量%，更宜含有0.5質量%~30質量%。
電洞阻擋層係具有下述機能之層：防止從陽極側輸送到發光層之電洞穿透到陰極側。本發明中，可設置電洞阻擋層來作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
為了防止生成在發光層之激子的能量移動及不令發光
效率降低，構成電洞阻擋層之有機化合物在膜狀態下之S1能階宜較發光材料之S1能階更高。
作為構成電洞阻擋層之有機化合物之例，舉例來說可使用前述通式(I)所示之化合物。
除了前述通式(I)所示化合物以外，構成電洞阻擋層之其他有機化合物之例可列舉如鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(略記為Balq))等之鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等之啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，電洞阻擋層所使用之材料宜較前述發光材料之S1能階更高。電洞阻擋層所使用之材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
本發明之有機電場發光元件中，特別適合用於前述(B)宜配置在陰極與前述發光層間之有機層的材料可列舉如前
述通式(I)所示化合物、下述通式(P-1)所示化合物及下述通式(O-1)所示化合物。
以下，就前述通式(O-1)所示化合物與前述通式(P-1)所示化合物予以說明。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，該有機層宜含有至少一種下述通式(O-1)所示之化合物。以下就通式(O-1)予以說明。
(通式(O-1)中，RO1表示烷基、芳基或雜芳基。AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。RA表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基，且多數個RA可相同亦可不同。LO1表示由芳基環或雜芳基環所構成之二價~六價連結基。nO1表示2~6之整數。)
RO1表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，且此等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。RO1宜為芳基或雜芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有取代基時，較佳之取代基可列舉如烷基、芳基或氰基，且較宜為烷基或芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有多
數取代基時，該等多數取代基亦可相互鍵結而形成5或6員環。RO1之芳基宜為可具有選自取代基群A之取代基的苯基，且較宜為可取代有烷基或芳基之苯基，更宜為無取代之苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。AO1~AO4中，宜有0~2個為氮原子，且以0或1個為氮原子更佳。以AO1~AO4全部均為C-RA或是AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA較佳，AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA時更佳，AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，RA全部為氫原子時尤佳。
RA表示氫原子、烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，其等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。此外，多數個RA可相同或相異。RA宜為氫原子或烷基，更宜為氫原子。
LO1表示由芳基環(宜碳數6~30)或雜芳基環(宜碳數4~12)所構成之二價~六價連結基。LO1宜為伸芳基、雜伸芳基、芳基三基或雜芳基三基，且較宜為伸苯基、伸聯苯基或苯三基，更宜為伸聯苯基或苯三基。LO1可具有選自前述取代基群A之取代基，且具有取代基時，取代基宜為烷基、芳基或氰基。LO1之具體例可列舉如下述者。
nO1表示2~6之整數，且宜為2~4之整數，更宜為2或3。從元件效率之觀點來看，nO1最宜為3，而從元件耐久性之觀點來看，最宜為2。
從高溫保存時之安定性、對高溫驅動時或驅動時之發熱可安定作動之觀點來看，前述通式(O-1)所示化合物之玻璃轉移溫度(Tg)宜為100℃~300℃，且較宜為120℃~300℃，更宜為120℃~300℃，更宜為140℃~300。
茲將通式(O-1)所示化合物之具體例顯示如下，
但本發明可使用之通式(O-1)所示化合物並不因為此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(O-1)所示化合物可藉日本特開2001-335776號所記載之方法合成。合成後，宜在利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接發光層之陰極側之層內。
通式(O-1)所示化合物相對於欲行添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少包含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，宜使該有機層含有至少一種之下述通式(P)所示化合物。以下，針對通式(P)進行說明。
通式(P)中，RP表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，其等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP表示1~10之整數，RP有多數個時，其等可相同亦可相異。RP中至少有一者為下述通式(P-1)~(P-3)所示取代基。
通式(P-4)更宜為下述通式(P-4’)。
通式(P-5)更宜為下述通式(P-5’)。
(通式(P-1)~(P-5)中，RP1~RP5、R’P1~R’P3、R’P5、R”P3各自表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP1及nP2、nP4、nP5表示0~4之整數，nP3、nP5表示0~2之整數，RP1~RP5、R’P1~R’P3、R’P5、R”P3有多數個時，其等可相同亦可相異。LP1~LP5表示單鍵及由芳基環或雜芳基環所構成之二價連結基中的任一者。＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位。)
作為RP，(P-1)~(P-5)所示取代基以外之較佳取代基為芳基，較宜為苯基、聯苯基、聯三苯基及萘基中之任一者，更宜為萘基。
RP1~RP5、R’P1~R’P3、R’P5、R”P3宜為芳基及雜芳基中之任一者，且較宜為芳基，更宜為苯基、聯苯基、聯三苯
基及萘基中之任一者，最宜為苯基。
LP1~LP5宜為單鍵及由芳基環所構成之二價連結基中的任一者，且較宜為單鍵、伸苯基、聯三苯基、三聚苯(terphenylene)及伸萘基中之任一者，更宜為單鍵、伸苯基及伸萘基中之任一者。
茲將通式(P)所示化合物之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(P)所示化合物並不因此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(P)所示化合物可藉WO2003/060956號公報及WO2004/080975號公報等記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有
機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(P)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接陰極之層內。
通式(P)所示化合物相對於欲行添加之有機層的全質量宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，可用於電子注入層及電子輸送層之其他理想材料可舉例如：載於日本特開平9-194487等之噻咯化合物；載於日本特開2006-73581等之氧化膦化合物；載於日本特開2005-276801、日本特開2006-225320及WO2005/085387等之含氮芳香族雜六員環化合物；載於WO2003/080760、WO2005/085387等之具有含氮芳香族雜六員結構與咔唑結構之物；載於US2009/0009065、WO2010/134350、日本特表2010-535806等之芳香族烴化合物(萘化合物、蒽化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物、芘化合物、熒蒽(fluoranthene)化合物等)等。
本發明中，有機電場元件整體亦可藉保護層而受到保護。
關於保護層，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~[0170]所記載之事項適用在本發明。此外，保護層之材料可為無機物亦可為有機物。
本發明之有機電場發光元件亦可使用密封容器而將元
件整體密封。
有關密封容器，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0171]所記載之事項適用在本發明中。
本發明之有機電場發光元件可藉由在陽極與陰極間施加直流(亦可依需要而含有交流成分)電壓(通常2伏特~15伏特)或直流電流來獲得發光。
有關本發明之有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本特開平2-148687號、日本特開平6-301355號、日本特開平5-29080號、日本特開平7-134558號、日本特開平8-234685號、日本特開平8-241047號等各公報以及日本專利第2784615號、美國專利第5828429號及第6023308號之各說明書等所記載之驅動方法。
本發明之有機電場發光元件的外部量子效率宜在5%以上，且較宜在6%以上，更宜在7%以上。外部量子效率之數值可使用在20℃下驅動元件時之外部量子效率最大值，或是在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近之外部量子效率值。
本發明之有機電場發光元件的內部量子效率宜在30%以上，且較宜在50%以上，更宜在70%以上。可將外部量子效率除以光取出效率而算出元件之內部量子效率。一般有機EL元件之光取出效率為約20%，但可藉由在基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射率、無機層折射率等方面下工夫，而使光取出效率達20%
以上。
本發明之有機電場發光元件的發光波長並未特別受限，但宜用在藍色或白色發光。其中，以本發明之有機電場發光元件而言，宜將前述通式(I)所示化合物用作發光材料而使其發光，尤其是使其藍色發光。
本發明之有機電場發光元件可適於用在顯示元件、顯示器、背光器、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、室內裝潢或光通訊等上。特別是適合用在發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光亮度較高之區域下驅動的裝置。
本發明之發光裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著，參照圖2，就本發明之發光裝置予以說明。
本發明之發光裝置係使用前述有機電場發光元件而成者。
圖2為截面圖，其概略性地顯示本發明之發光裝置之一例。圖2之發光裝置20係由透明基板(支持基板)2、有機電場發光元件10及密封容器16等所構成。
有機電場發光元件10係在基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11及陰極(第二電極)9而構成者。此外，陰極9上積層有保護層12，且保護層12上進一步透過接
著層14而設有密封容器16。另，各電極3、9之一部分以及隔壁、絕緣層等則省略不提。
於此，接著層14可使用環氧樹脂等之光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，舉例來說，亦可使用熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置的用途並未特別受限，舉例來說，除了照明裝置以外，可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
本發明之照明裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著參照圖3而就本發明之照明裝置進行說明。
圖3為截面圖，概略性地顯示本發明之照明裝置之一例。本發明之照明裝置40係如圖3所示，設有前述有機EL元件10與光散射部件30。更具體來說，照明裝置40係構造成有機EL元件10之基板2與光散射部件30接觸。
光散射部件30僅需可使光散射即可，並未特別受限，但於圖3中，其係製成在透明基板31中分散有微粒子32之部件。透明基板31可適宜地舉例如玻璃基板。微粒子32可適宜地舉例如透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用習知物。此種照明裝置40中，源自有機電場發光元件10之發光一旦入射到散射部件30之光入射面30A，即會藉光散射部件30使入射光散射，而使散射光從光出射面30B射出以作為照明光。
本發明之顯示裝置之特徵在於包含有本發明之有機電場發光元件。
本發明之顯示裝置舉例來說可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
以下列舉實施例與比較例俾以更具體說明本發明之特徴。以下實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等均可在不脫離本發明旨趣之前提下適當地變更。因此，本發明之範圍並不應因以下所示具體例而作侷限性解釋。
茲將實施例及比較例所用化合物之結構式統整顯示如下。
比較化合物1及2係記載於日本特開2010-205986號公報之化合物，比較化合物3係記載於日本特開2011-51984號公報之化合物，比較化合物4係記載於日本特開2011-205986號、KR20110006915號及KR20110041726號等各公報之化合物，比較化合物5係記載於WO2010012328號公報之化合物，比較化合物6係記載於日本特開平2-120747號公報之化合物。
前述通式(1)所示化合物可利用本說明書中所記載之方法或組合其他習知反應予以合成。茲將前述通式(1)所示化合物之具體合成順序之代表例記載於下。
參考習知文獻而按照上述合成流程合成出中間
產物3。接著，以下述方法合成出化合物1。將1.80g(2.41mmol)之合成中間產物3、108mg(0.482mmol)之乙酸鈀、355mg(0.964mmol)之三環己基四氟硼酸磷(tricyclohexyl phosphonium tetrafluoroborate)、1.33g(9.64mmol)之碳酸鉀及18mL之脫水N,N-二甲基乙醯胺予以混合，於氮氣環境中且在130℃下攪拌3小時。反應後，於已回復室溫之反應液中添加甲醇，依序以純水、甲醇洗淨析出物。以管柱層析法(展開溶劑：甲苯)純化其固體後，以甲苯/異丙醇(1：1)進行3次再結晶以進行純化，製得1.08g之化合物1(收率67%)。
1H NMR(400MHz,in CDCl3)；δ(ppm)=8.77(s,2H),8.59(s,2H),8.13(d,2H),7.68(d,6H),7.63-7.57(m,4H),7.45(d,2H),2.61(s,6H),1.49(s,18H)ppm.
於實施例中使用之上述化合物2~28亦是以與化合物1類似之方法合成。比較化合物1~6則是參考載有各化合物之習知文獻而合成出者。茲將作為代表例之化合物13與化合物22之鑑定數據顯示於下。
1H NMR(400MHz,in THF-d8)；δ(ppm)=8.93(s,2H),8.66(d,4H),8.47(d,2H),8.39(d,2H),8.14(s,2H),7.83(d,4H),7.77(d,2H),7.57(d,2H),5.77(s,18H)ppm.
1H NMR(400MHz,in CDCl3)；δ(ppm)=8.81(s,2H),8.63(s,2H),8.18(d,2H),7.74(s,2H),7.48(s,4H),
7.42-7.29(m,12H),2.54(s,12H),2.37(s,6H)ppm.
於厚度為0.7mm且邊長為2.5cm之正方形石英玻璃基板上，利用真空蒸鍍法將下述結構式所示之mCBP與各發光材料以質量比(95：5)之方式進行蒸鍍，形成膜厚為50nm之薄膜。
對所得之膜照射350nm之UV光，並使用螢光分光光度計(日本分光製FP-6300)測定使其發光時之發光光譜，求出發光波長(nm)與譜線半高寬(令發光極大值為1時，發光值成為0.5時之短波長與長波長的能量差(eV))，各自以顯示如下之○、×、△之3階段來記載。
○：440nm以上且小於460nm
△：小於440nm
×：460nm以上
○：小於0.27eV
△：0.27以上且小於0.32eV
×：0.32eV以上
用於製作元件之材料全部都進行昇華純化，並以高速液體層析法(Tosoh TSKgel ODS-100Z)確認純度(254nm之
吸收強度面積比)為99.9%以上。
將厚度0.5mm、邊長2.5cm正方形之具有ITO膜的玻璃基板(吉奧馬(GEOMATEC)公司製，表面阻抗10Ω/□)裝入洗淨容器，在2-丙醇中超音波洗淨後，進行30分鐘UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上以真空蒸鍍法依序蒸鍍以下之有機化合物層。
第1層：HAT-CN：膜厚10nm
第2層：HT-1：膜厚30nm
第3層：H-1及表2中記載之發光材料(質量比96：4)：膜厚30nm
第4層：ET-1：膜厚30nm
其上依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm，製成陰極。
使所得積層體不接觸大氣，裝入已置換氮氣之手套箱內，並使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)密封，製得發光部分為2mm×2mm之正方形的有機電場發光元件1-1~1-7以及比較用有機發光電場元件1-1~1-4。就此等製得之各有機電場發光元件進行以下試驗。以發光效率、色純度及驅動色度變化之觀點評估，並將結果示於下述表2。
使用TOYO CORPORATION製電源量測單元(Source Measure Unit)2400，對各元件施加直流電壓使其發光，使用亮度計(BM-8，TOPCON CORPORATION製)測定其亮度。使用Hamamatsu Photonics K.K.製光譜分析儀PAM-11
測定發光光譜與發光波長。以其等為基礎，利用亮度換算法算出輝度為1000cd/m2左右之外部量子效率(η)。在下述表2中，以比較元件1-1之外部量子效率值為1.0，並以相對值作表示。數字越大表示效率越佳，越是理想。
使各有機電場發光元件發光至亮度為1000cd/m2，從此時之發光光譜求出色度(x,y)(CIE1931表色系)。依下述基準，以四階段評估此時之y值。
◎：0.03以上且0.08以下
○：0.025以上且小於0.03、0.08以上且小於0.12
△：0.02以上且小於0.025、0.12以上且小於0.18
×：小於0.02、0.18以上
施加直流電壓，使各有機電場發光元件之亮度達1000cd/m2，並使其持續發光，從發光光譜求出亮度降低到500cd/m2時之色度(x’、y’)(CIE1931表色系)。依下述基準，以4階段評估驅動劣化前後之y值變化△y(=| y’-△y |)。
◎：小於0.01
○：0.01以上且小於0.02
△：0.02以上且小於0.03
×：0.03以上
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例2同樣地製作出元件2-1~2-5及比較元件2-1~2-3之各有機電場發光元件，並進行與實施例2同樣之評估。茲將結果示於下述表3。此外，下述表3之發光效率係以令比較元件2-1之外部量子效率為1.0時的相對值來表示。
第1層：HI-2：膜厚50nm
第2層：HT-2：膜厚45nm
第3層：H-2及表3中記載之發光材料(質量比96：4)：膜厚25nm
第4層：ET-2：膜厚5nm
第5層：ET-3：膜厚20nm
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例2同樣地製作出元件3-1~3-5及比較元件3-1~3-4之各有機電場發光元件，並進行與實施例1同樣之評估。茲將結果示於下述表4。此外，下述表4之發光效率係以令比較元件3-1之外部量子效率為1.0時的相對值來表示。
第1層：HI-2：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：表4中記載之主體材料及發光材料(96：4)：膜厚30nm
第4層：ET-4：膜厚10nm
第5層：表4中記載之電子輸送材料：膜厚20nm
對化合物1(0.1質量%)及主體材料H-1(0.9質量%)混合MEK(甲乙酮)(98.99質量%)，製得發光層形成用塗佈液1。
於25mm×25mm×0.7mm之玻璃基板上，以150nm之厚度蒸鍍ITO並製膜而製成透明支持基板。將該透明支持基板蝕刻並洗淨。
將2質量份之下述結構式所示PTPDES-2(CHEMIPRO化成製，Tg=205℃)溶解於電子工業用環己酮(關東化學製)98質量份，以厚度成為約40nm之方式旋塗(2,000rpm，
20秒)於該ITO玻璃基板上後，於120℃下乾燥30分鐘，並於160℃下退火處理10分鐘，藉此使電洞注入層成膜。
以厚度會成為約40nm之方式將前述發光層形成用塗佈液1旋塗(1,300rpm，30秒)於該電洞注入層上，製成發光層。
接著，以真空蒸鍍法使下述結構式所示之BAlq(鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽)形成於發光層上，使其厚度為約40nm，將其作為電子輸送層。
以真空蒸鍍法將氟化鋰(LiF)以厚度會成為1nm之方式形成在電子輸送層上來作為電子注入層。進一步蒸鍍70nm之金屬鋁而製成陰極。
將如上製出之積層體裝入已置換氬氣之手套箱內，並使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)進行密封，而製出有機電場發光元件4-1。
除了將發光層形成用塗佈液1中之化合物1變更為表5中記載之化合物以外同樣地進行調製，使用製出之塗布液而製得有機電場發光元件4-2、4-3、比較元件4-1及4-2。
茲就有機電場發光元件4-1~4-3、比較元件4-1及4-2進行與實施例1同樣之評估。茲將結果顯示於下述表5。此外，下述表5之發光效率係以令比較用之有機電場發光元件4-1的外部量子效率為1.0時的相對值來表示。
從上述各表之結果得知，本發明之化合物具有高發光效率，且藍色純度優異，伴隨驅動劣化之色度變化甚小。
另一方面，使用記載於日本特開2010-205986號公報之比較化合物1的各比較元件則在伴隨驅動劣化之色度變化
上較差。
得知使用同樣記載於日本特開2010-205986號公報之比較化合物2的各比較元件在色純度及伴隨驅動劣化之色度變化上較差。
得知使用記載於日本特開2011-51984號公報之比較化合物3的比較元件在伴隨驅動劣化之色度變化上較差。
得知使用記載於日本特開2011-205986號、KR20110006915號及KR20110041726號等各公報之比較化合物4的各比較元件不僅色純度不佳，且視元件結構而定，伴隨驅動劣化之色度變化有時也較差。
得知使用記載於WO2010012328號公報之比較化合物5的各比較元件在發光效率及伴隨驅動劣化之色度變化上較差。
得知使用記載於日本特開平2-120747號公報之比較化合物5的各比較元件在發光效率及伴隨驅動劣化之色度變化上較差。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射部件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1為概略圖，顯示本發明之有機電場發光元件結構之一例。
圖2為概略圖，顯示本發明之發光裝置之一例。
圖3為概略圖，顯示本發明之照明裝置之一例。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
Claims (47)
- 一種有機電場發光元件，其特徵在於具有：基板；一對電極，係配置於該基板上，且由陽極及陰極所構成；及至少一層有機層，係配置於該電極間，且包含發光層；並且，該有機電場發光元件係在前述有機層中之至少一層中含有下述通式(1)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係以下述通式(2)表示：【化2】
- 如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件，其中前述通式(2)所示化合物係以下述通式(3)表示：
- 如申請專利範圍第3項之有機電場發光元件，其中前述通式(3)所示化合物係以下述通式(4)表示：
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光元件，其中前述通式(4)中，R1~R6及R11~R18中之至少一者係具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基。
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光元件，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(5)表示：【化5】
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中前述通式(5)中，R13為取代基。
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中前述通式(5)所示化合物係以下述通式(6)表示：【化6】
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光元件，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(7)表示：
- 如申請專利範圍第9項之有機電場發光元件，其中通式(7)中，R13為取代基。
- 如申請專利範圍第9項之有機電場發光元件，其中前述通式(7)所示化合物係以下述通式(8)表示：
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光元件，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(9)表示：
- 如申請專利範圍第12項之有機電場發光元件，其中前述通式(9)中，R2、R3、R5及R6中之至少一者為取代基。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，X均為O原子。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物之分子量為900以下。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其中含有前述通式(1)所示化合物之至少一層有機層為發光層。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物為發光材料。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其係在前述有機層之至少一層中含有下述通式(An-1)所示化合物：
- 如申請專利範圍第18項之有機電場發光元件，其中前述通式(An-1)所示化合物係下述通式(An-2)所示化合物：
- 如申請專利範圍第18項之有機電場發光元件，其中含有前述通式(An-1)所示化合物之至少一層有機層為前述發光層。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-1)所示化合物：
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-2)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其係在前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-3)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元 件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-4)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其係於前述有機層之至少一層中含有下述通式(P-5)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元 件，其至少包含以真空蒸鍍製程形成發光層之步驟。
- 如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件，其至少包含以濕式製程形成發光層之步驟。
- 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至27項中任一項之有機電場發光元件。
- 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至27項中任一項之有機電場發光元件。
- 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至27項中任一項之有機電場發光元件。
- 一種如下述通式(1)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第31項之化合物，其中前述通式(1)所示化合物係以下述通式(2)表示：【化18】
- 如申請專利範圍第32項之化合物，其中前述通式(2)所示化合物係以下述通式(3)表示：
- 如申請專利範圍第33項之化合物，其中前述通式(3)所示化合物係以下述通式(4)表示：
- 如申請專利範圍第34項之化合物，其中前述通式(4)中，R1~R6及R11~R18中之至少一者係具有氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基。
- 如申請專利範圍第34項之化合物，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(5)表示：【化21】
- 如申請專利範圍第36項之化合物，其中前述通式(5)中，R13為取代基。
- 如申請專利範圍第36項之化合物，其中前述通式(5)所示化合物係以下述通式(6)表示：【化22】
- 如申請專利範圍第34項之化合物，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(7)表示：
- 如申請專利範圍第39項之化合物，其中通式(7)中，R13為取代基。
- 如申請專利範圍第39項之化合物，其中前述通式(7)所示化合物係以下述通式(8)表示：
- 如申請專利範圍第34項之化合物，其中前述通式(4)所示化合物係以下述通式(9)表示：
- 如申請專利範圍第42項之化合物，其中通式(9)中，R2、R3、R5及R6中之至少一者為取代基。
- 如申請專利範圍第31至43項中任一項之化合物，其中前述通式(1)中，X均為O原子。
- 如申請專利範圍第31至43項中任一項之化合物，其中通式(1)所示化合物之分子量為900以下。
- 一種有機電場發光元件用材料，係由如申請專利範圍第31至45項中任一項之化合物所構成者。
- 如申請專利範圍第46項之有機電場發光元件用材料，其為發光材料。
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| TWI685496B (zh) * | 2015-08-04 | 2020-02-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 有機薄膜電晶體及其製造方法、有機薄膜電晶體用材料、有機薄膜電晶體用組成物、化合物以及有機半導體膜 |
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