CN104974166B - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料和装置。该有机电致发光材料和装置包括含有吲哚并[3,2,1‑jk]咔唑部分的新颖主体化合物。这些化合物适用于磷光OLED，并且尤其适用作主体和/或电子阻挡层材料。

Description

有机电致发光材料和装置
相关申请的交叉引用
本申请是根据35 U.S.C.§119(e)要求2014年4月2日提交的美国临时申请第61/974,057号的优先权的非临时申请，所述临时申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
联合研究协议的各方
所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及有机发光装置(OLED)，和此类装置中所用的有机材料。更具体来说，本发明涉及适用作OLED中的支撑层、具体来说适用作主体和电子阻挡层材料的新颖有机材料，但不因此受限。所述材料基于吲哚并[3,2,1-jk]咔唑部分。预期所述化合物可改进磷光OLED性能。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
Figure BDA0000693369940000021
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据一个实施例，提供一种化合物，其具有根据式G1-G2-G3-G4-G5，式I的结构；
其中G1具有结构：
Figure BDA0000693369940000031
其中R1和R3各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，
其中R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基，
其中R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中G2和G4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基和其组合，
其中所述芳基和所述杂芳基任选地进一步被一或多个选自以下的基团取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中G3和G5各自独立地是咔唑或被一或多个选自以下的基团取代的咔唑：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
根据另一个实施例，还提供一种装置，其包含一或多个有机发光装置。所述一或多个有机发光装置中的至少一者可以包括阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包括式I化合物，包括本文中所公开的所有变化形式。所述装置可以是消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和/或照明面板。
根据另一个实施例，还提供一种调配物，其含有式I化合物，包括所有变化形式。
已知含咔唑的化合物是OLED中的良好空穴输送、稳定化合物，典型地用于输送或主体层中，而且用作发射体。使用吲哚并[3,2,1-jk]咔唑部分代替咔唑可以赋予关于稳定性、电荷输送和升华温度的独特性质。本发明提供一系列含吲哚并[3,2,1-jk]咔唑的材料，其是OLED装置中的优良支撑材料，尤其当用作主体和/或电子阻挡层(EBL)材料时。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商利用的显示屏、照明装置(例如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。所述消费型产品将包括包含一或多个光源和/或一或多个某一类型的视觉显示器的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3-D显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基还意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
根据本发明的一个方面，公开一种化合物，其具有式G1-G2-G3-G4-G5，式I。在式I中，G1具有结构：
Figure BDA0000693369940000091
其中R1和R3各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，
其中R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基，
其中R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中G2和G4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基和其组合，
其中所述芳基和所述杂芳基任选地进一步被一或多个选自以下的基团取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中G3和G5各自独立地是咔唑或被一或多个选自以下的基团取代的咔唑：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在化合物的一个实施例中，G1在具有R2取代基的环处连接到G2。
在另一个实施例中，G1在具有R3取代基的环处连接到G2。
在一个实施例中，G2和G4各自是直接键。
在一个实施例中，式I化合物具有结构：
Figure BDA0000693369940000101
其中R4表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R5表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R4和R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在另一个实施例中，式I化合物具有结构：
Figure BDA0000693369940000102
其中R6和R7各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R6和R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在另一个实施例中，式I化合物具有选自由以下组成的群组的结构：
Figure BDA0000693369940000111
其中R4表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R5表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4、R5和R8各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在另一个实施例中，式I化合物具有结构：
Figure BDA0000693369940000112
其中R6和R7各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R6、R7和R9各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一些实施例中，式I化合物具有选自由以下组成的群组的结构：
Figure BDA0000693369940000121
其中R4、R6和R7各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R5表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R4、R5、R6、R7、R8和R9各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在式I化合物的另一个实施例中，G1选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000693369940000122
在式I化合物的另一个实施例中，化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000693369940000131
Figure BDA0000693369940000141
Figure BDA0000693369940000151
Figure BDA0000693369940000161
Figure BDA0000693369940000171
Figure BDA0000693369940000181
Figure BDA0000693369940000191
根据本发明的另一方面，公开一种装置，其包含一或多个有机发光装置。一或多个有机发光装置中的至少一者包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。在一个实施例中，有机层包含具有式G1-G2-G3-G4-G5，式I的化合物；
其中G1具有结构：
Figure BDA0000693369940000192
其中R1和R3各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中G2和G4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、具有6-30个碳原子的芳基、具有3-30个碳原子的杂芳基和其组合；其中所述芳基和所述杂芳基任选地进一步被一或多个选自以下的基团取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中G3和G5各自独立地是咔唑或被一或多个选自以下的基团取代的咔唑：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在装置的一个实施例中，有机层是发射层并且化合物是主体。
在另一个实施例中，有机层进一步包含磷光发射掺杂剂。磷光发射掺杂剂可以是具有至少一个选自由以下组成的群组的配位体或(在所述配位体超过二齿时)所述配位体的一部分的过渡金属络合物：
Figure BDA0000693369940000201
Figure BDA0000693369940000211
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd中的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环或形成多齿配位体。
在装置的另一个实施例中，磷光发射掺杂剂可以选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000693369940000212
Figure BDA0000693369940000221
Figure BDA0000693369940000231
Figure BDA0000693369940000241
Figure BDA0000693369940000251
Figure BDA0000693369940000261
Figure BDA0000693369940000271
Figure BDA0000693369940000281
Figure BDA0000693369940000291
Figure BDA0000693369940000301
Figure BDA0000693369940000311
Figure BDA0000693369940000321
Figure BDA0000693369940000331
Figure BDA0000693369940000341
Figure BDA0000693369940000351
Figure BDA0000693369940000361
在装置的另一个实施例中，有机层是电子阻挡层并且具有式I的化合物是有机层中的电子阻挡材料。
在装置的另一个实施例中，有机层是电子输送层并且具有式I的化合物是有机层中的电子输送材料。
在另一个实施例中，装置选自由以下组成的群组：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。
在本发明的另一方面，描述一种调配物，其包含根据式I的化合物和其如本文中所述的变化形式。调配物可以包括一或多种本文中所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴输送材料和电子输送层材料。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Figure BDA0000693369940000371
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000693369940000381
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
Figure BDA0000693369940000382
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子重量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将优选用于发射各种颜色的装置的主体材料加以分类，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
Figure BDA0000693369940000383
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
Figure BDA0000693369940000391
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0000693369940000401
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0000693369940000402
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0000693369940000411
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物包括(但不限于)以下通式：
Figure BDA0000693369940000412
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，OLED中还可以使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送材料和电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表A中列出。表A列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表A
Figure BDA0000693369940000421
Figure BDA0000693369940000431
Figure BDA0000693369940000441
Figure BDA0000693369940000451
Figure BDA0000693369940000461
Figure BDA0000693369940000471
Figure BDA0000693369940000481
Figure BDA0000693369940000491
Figure BDA0000693369940000501
Figure BDA0000693369940000511
Figure BDA0000693369940000521
Figure BDA0000693369940000531
Figure BDA0000693369940000541
Figure BDA0000693369940000551
Figure BDA0000693369940000561
Figure BDA0000693369940000571
Figure BDA0000693369940000581
Figure BDA0000693369940000591
Figure BDA0000693369940000601
Figure BDA0000693369940000611
Figure BDA0000693369940000621
Figure BDA0000693369940000631
Figure BDA0000693369940000641
Figure BDA0000693369940000651
Figure BDA0000693369940000661
合成化合物
Figure BDA0000693369940000662
合成9-(2-溴苯基)-9H-咔唑/9-(2-碘苯基)-9H-咔唑混合物：将9H-咔唑(9.8g，58.9mmol)和1-溴-2-碘苯(50g，177mmol)与铜(0.94g，14.7mmol)和碳酸钾(16.3g，118mmol)混合，并且将浆液加热到200℃后持续12小时。在冷却到室温之后，将反应物通过硅藻土过滤，用DCM洗涤。将DCM在减压下去除，并且将过量1-溴-2-碘苯通过库格尔罗尔蒸馏(Kugelrohr distillation)去除。然后将残余物在硅胶上用含0-3％DCM的庚烷色谱分析，并且由庚烷再结晶，得到14.4g 9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(约60％)和9-(2-碘苯基)-9H-咔唑(约40％)的混合物。
Figure BDA0000693369940000663
合成9-(2-溴-5-氯苯基)-9H-咔唑：相继添加2-溴-5-氯苯胺(7.9g，38.4mmol)、2,2'-二碘-1,1'-联二苯(13.0g，32.0mmol)、Pd2(dba)3(0.59g，0.64mmol)和三环己基膦(0.72g，2.6mmol)以及叔丁醇钠(9.2g，96mmol)到甲苯(250mL)中。将混合物彻底脱气，随后加热到回流后持续4小时。将粗反应混合物冷却并且通过硅藻土塞过滤，用甲苯和DCM洗涤。将滤液旋转蒸发，得到14.7g暗色油，将其在硅胶上用99/1庚烷/DCM到90/10庚烷/DCM色谱分析，得到9.5g(83％)9-(2-溴-5-氯苯基)-9H-咔唑，其不经进一步纯化即使用。
Figure BDA0000693369940000671
合成吲哚并[3,2,1-jk]咔唑：将9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(约60％)与9-(2-碘苯基)-9H-咔唑(约40％)(14.4g，约42mmol)的混合物、乙酸钯(II)(1.4g，6.3mmol)、三苯基膦(3.9g，14.7mmol)、氯化N-苯甲基-N,N-二乙基乙铵(9.6g，42.0mmol)和碳酸钾(29.0g，210mmol)与300mL DMA混合，并且将混合物脱气，随后加热到回流后持续4小时。在冷却到室温之后，将反应物通过硅藻土塞过滤，并且用DCM洗涤。然后将粗物质在硅胶上用含0-1％DCM的庚烷色谱分析，并且由冷庚烷再结晶，得到8.5g(84％)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑。
合成5-硝基吲哚并[3,2,1-jk]咔唑：添加9H-咔唑(10.0g，59.8mmol)、2-氯-1-氟-4-硝基苯(10.5g，59.8mmol)和碳酸钾(24.8g，179mmol)到二甲基乙酰胺(100mL)中，并且将混合物加热到160℃(浴温度)后持续16小时。将反应物冷却到室温，并且添加乙酸钯(II)(0.67g，3.0mmol)和PCy3-HBF4(2.2g，6.0mmol)。将反应混合物再加热到回流后持续16小时。将反应物冷却到室温，并且添加DCM和10％LiCl(水溶液)。在分离之后，将水溶液用DCM再洗涤两次，并且以及将有机物用10％LiCl(水溶液)洗涤两次，经硫酸钠干燥，并且旋转蒸发(用旋转蒸发器)，得到31.1g暗色固体。将固体用DCM沥滤，并且过滤，得到7.4g橙色固体(通过GC/MS和TLC的纯产物)。将滤液洗提，得到14g暗色固体，将其在硅胶上用DCM色谱分析，得到5.6g黄橙色固体。将这种固体用庚烷和MeOH沥滤，得到5.1g橙色固体。将固体合并，得到13.5g(79％)5-硝基吲哚并[3,2,1-jk]咔唑。
Figure BDA0000693369940000672
合成6-氯吲哚并[3,2,1-jk]咔唑：将9-(2-溴-5-氯苯基)-9H-咔唑(9.5g，26.6mmol)、乙酸钯(II)(0.90g，4.0mmol)、三苯基膦(2.4g，9.3mmol)、氯化N-苯甲基-N,N-二乙基乙铵(6.1g，26.6mmol)和乙酸钾(7.8g，80mmol)与DMAc(200mL)混合，并且将混合物脱气，随后加热到回流后持续4小时。在冷却之后，使反应混合物通过硅藻土，并且用EtOAc和DCM洗涤。在减压下去除溶剂之后，得到11.1g暗黄色固体。将这种物质在硅胶上用99/1庚烷/DCM到90/10庚烷/DCM色谱分析，得到6.7g白色固体。将这种物质由DCM/庚烷再结晶，得到4.4g(71％)呈白色针状的6-氯吲哚并[3,2,1-jk]咔唑。
Figure BDA0000693369940000681
合成溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑：在0℃下，向含9.0g吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(37.3mmol)的100mL DMF中逐滴添加含NBS(6.6g，37.3mmol)的50mL DMF。使反应物经16小时升温到室温，并且添加100mL焦亚硫酸钠溶液到反应物中。在搅拌20分钟之后，将固体过滤，并且用水和乙醇洗涤。将滤液用乙酸乙酯萃取3×100mL，并且经硫酸钠干燥。在去除溶剂之后，将残余物与经过滤的固体合并，并且在硅胶上用含0-3％DCM的庚烷色谱分析，得到10g(84％)的60％2-溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑与40％5-溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑的混合物。混合物不经进一步纯化即进入到下一步骤。
Figure BDA0000693369940000682
合成(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑：将于200mL二噁烷中的60％2-溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑与40％5-溴吲哚并[3,2,1-jk]咔唑的混合物(10g，21.9mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(16.7g，65.6mmol)、Pd2(dba)3(0.60g，0.66mmol)、dppf(0.73g，1.3mmol)和乙酸钾(6.4g，65.6mmol)用氮气鼓泡20分钟，并且使反应物回流16小时。在冷却到室温之后，将反应物通过硅藻土塞过滤，并且用DCM洗涤。将溶剂蒸发，并且将过量(Bpin)2通过库格尔罗尔蒸馏去除。将残余物在硅胶上用含20-50％DCM的庚烷色谱分析。将产物由庚烷再结晶，得到4.3g 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(54％；31％，经2个步骤)。5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑在所要产物之后洗脱。
Figure BDA0000693369940000691
合成吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-醇：添加过氧化氢(4.6mL，44.9mmol)到含2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(3.3g，9.0mmol)的20mL乙醇中，并且使反应物在室温下搅拌16小时。再一次添加过氧化氢(4.6mL，44.9mmol)，并且将反应物搅拌16小时，过滤，并且用乙醇洗涤，得到1.5g(65％)呈白色固体状的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-醇。产物通过NMR和GC/MS确认。
Figure BDA0000693369940000692
合成三氟甲磺酸吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-酯：
在0℃下向含吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-醇(1.5g，5.8mmol)和吡啶(0.94mL，11.67mmol)的30mL DCM中逐滴添加三氟甲磺酸酐(1.97mL，11.66mmol)。在完成添加之后，使反应物升温到室温后持续16小时，并且用50mL碳酸钾水溶液淬灭。将水溶液用DCM萃取3×50mL，并且将经合并的有机物用碳酸钠洗涤，并且经硫酸钠干燥。在蒸发之后，使粗产物通过硅胶塞，用DCM洗脱。蒸发洗脱剂，得到2.1g(90％)呈白色固体状的三氟甲磺酸吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-酯。产物通过NMR确认。
Figure BDA0000693369940000693
合成吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-5-胺：添加5-硝基吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(12.4g，43.3mmol)到乙酸(100mL)和2-丙醇(100mL)中。将氯化铵(0.46g，8.7mmol)溶解于水(10mL)中，并且添加到反应混合物中。以4×2g份缓慢添加铁(9.7g，173mmol)，并且然后缓慢加热到90℃后持续6小时。然后将反应混合物冷却到室温，并且通过硅藻土/硅胶塞过滤，并且用甲苯和DCM洗涤。在蒸发溶剂之后，将粗物质吸附在硅藻土上，并且在硅胶上用DCM到9/1DCM/EtOAc色谱分析。将所得产物用MeOH沥滤，得到6.7g(60％)呈橙色固体状的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-5-胺。
Figure BDA0000693369940000701
合成5-碘吲哚并[3,2,1-jk]咔唑：在具有机械搅拌的1000mL 2颈烧瓶中，添加吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-5-胺(6.7g，26.1mmol)和对甲苯磺酸单水合物(24.9g，131mmol)到t-BuOH(200mL)和水(30mL)中，并且冷却到10℃。将亚硝酸钠(5.4g，78mmol)和碘化钾(17.4g，105mmol)溶解于水(50mL)中，并且逐滴添加到反应混合物中，导致反应混合物立即暗色化并且增稠，使其升温到室温并且搅拌16小时。相继添加水和MeOH以及固体碳酸氢钠(10.98g，131mmol)，并且然后添加饱和碳酸氢盐溶液直到pH是10-11。添加固体硫代硫酸钠(12.40g，78mmol)，并且颜色显著变亮。将固体过滤，并且用水和一点MeOH洗涤，得到暗橙色固体。将滤液用DCM洗涤3次，并且将经合并的有机物用水和盐水洗涤。将其与以上固体合并，并且将溶剂去除。将粗产物在硅胶上用含5-7％DCM的庚烷色谱分析，并且由DCM结晶，得到3.7g(39％)5-碘吲哚并[3,2,1-jk]咔唑。
Figure BDA0000693369940000702
合成化合物2：添加三氟甲磺酸吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-2-酯(2.0g，5.1mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(2.3g，5.6mmol)、Pd2(dba)3(0.094g，0.10mmol)和二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联二苯]-2-基)膦(0.17g，0.41mmol)到间二甲苯(50mL)中。然后添加叔丁醇钠(0.99g，10.3mmol)，并且将混合物彻底脱气，随后加热到回流后持续16小时。在冷却到室温之后，将反应物过滤，用甲苯洗涤。将滤液减少，并且在硅胶上用含10-20％DCM的庚烷色谱分析，并且进一步由庚烷再结晶，得到0.65g(20％)呈白色固体状的化合物2。
Figure BDA0000693369940000703
合成化合物14：添加9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(3.1g，7.6mmol)、5-碘吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(2.8g，7.6mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联二苯]-2-基)膦(0.25g，0.61mmol)和叔丁醇钠(2.2g，22.9mmol)到间二甲苯(75mL)中，并且将混合物彻底脱气，随后加热到回流后持续16小时。将粗反应混合物通过硅藻土过滤，并且用DCM洗涤。将滤液旋转蒸发，得到9.0g暗色固体。将粗物质在硅胶上用8/2庚烷/DCM到1/1庚烷/DCM色谱分析。将产物洗脱份由DCM/MeOH再结晶，得到3.8g(77％)呈白色固体状的化合物14。产物通过NMR和LC/MS确认。
Figure BDA0000693369940000711
合成化合物13：添加9H-3,9'-联咔唑(4.2g，12.7mmol)、5-碘吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(3.9g，10.6mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.21mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联二苯]-2-基)膦(0.35g，0.85mmol)和叔丁醇钠(3.1g，31.9mmol)到间二甲苯(100mL)中，并且将混合物彻底脱气，随后加热到回流后持续16小时。将粗反应混合物冷却，并且通过硅藻土过滤，并且用DCM和热甲苯洗涤。将滤液减少，并且将粗物质在硅胶上用9/1庚烷/DCM到7/3庚烷/DCM色谱分析，得到5.5g(91％)呈白色固体状的化合物13。
Figure BDA0000693369940000712
合成化合物26：添加9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(5.3g，13.1mmol)、6-氯吲哚并[3,2,1-jk]咔唑(3.0g，10.9mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.22mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联二苯]-2-基)膦(0.36g，0.87mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.6mmol)到间二甲苯(80mL)中，并且将混合物彻底脱气，随后加热到回流后持续16小时。在冷却之后，将反应混合物过滤，并且用DCM和EtOAc洗涤。使经过滤的固体于热甲苯中沸腾，并且在仍温热时通过硅胶塞过滤，并且用更多热甲苯洗脱。将滤液减少，得到7.4g灰白色固体，将其由甲苯再结晶，得到5.7g呈亮白色固体状的化合物26。产物通过NMR和LC/MS确认。
实验
所有OLED装置都通过高真空(约10-7托)热蒸发制造。阳极电极是120nm的氧化铟锡(ITO)。阴极电极由1nm的LiF接着是100nm的Al组成。在制造之后将所有装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，并且将吸湿气剂并入到包装内部。
装置1a.这种装置具有有机堆叠，其从ITO表面依序由以下组成：10nm的LG101(来自LG化学(LG Chem))作为空穴注入层(HIL)，40nm的化合物HTM作为空穴输送层(HTL)，5nm的化合物26作为电子阻挡层(EBL)，30nm的掺杂有12％化合物GD的化合物HA作为发射层(EML)。在EML的顶部上，沉积5nm的化合物HA作为空穴阻挡层(HBL)，接着是45nm的三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)作为电子输送层(ETL)。所用化合物的结构展示如下。
Figure BDA0000693369940000721
装置1b.装置1b具有与装置1a的结构相同的结构，不同之处在于化合物14用作EBL。
装置1c.装置1c具有与装置1a的结构相同的结构，不同之处在于化合物HB用作EBL。
装置1d.装置1d具有与装置1a的结构相同的结构，不同之处在于化合物HD用作EBL。
装置1a-1d的结果展示于下表1中：
表1
Figure BDA0000693369940000731
如表1可见，本发明化合物的发光效率很高，对于化合物26是70.1cd/A，并且对于化合物14是71.9cd/A。这在与使用化合物HB(54.8cd/A)和化合物HD(67.1cd/A)的比较装置相比时尤其显著。数据显示，相对于比较实例，本发明化合物的电子结构更佳安置以充当电子阻挡层。然而，这从查看化合物的化学结构并不明显。
装置2a.第二组装置具有有机堆叠，其从ITO表面依序由以下组成：10nm的LG101(来自LG化学)作为空穴注入层(HIL)，40nm的化合物HTM作为空穴输送层(HTL)，和30nm的发射层(EML)。在EML的顶部上，沉积5nm的化合物HC作为空穴阻挡层(HBL)，接着是45nm的三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)作为电子输送层(ETL)。EML由三种组分组成：70重量％的化合物26用作主体，20重量％的化合物HC用作共同主体，并且10重量％的化合物GD用作发射掺杂剂。
装置2b.装置2b具有与装置2a的结构相同的结构，不同之处在于化合物13代替化合物26用作主体。
装置2c.装置2c具有与装置2a的结构相同的结构，不同之处在于化合物HD代替化合物26用作主体。
装置2a、2b和2c的结果展示于下表2中：
表2
Figure BDA0000693369940000732
Figure BDA0000693369940000741
如表2可见，本发明化合物当与共同主体HC一起用作主体时的发光效率很高，对于化合物26是65.4cd/A，并且对于化合物13是74.6cd/A。这在与使用化合物HD(61.8CD/A)作为主体的比较装置相比时尤其显著。此外，本文中所描述的本发明化合物展示，在与比较实例相比时，当与电子输送主体(HC)组合使用时显著能够充当空穴输送主体，这从单独化学结构并不清楚。

Claims (14)

1.一种化合物，其具有以下结构：
Figure FDA0002701049430000011
其中R4、R6和R7各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R5表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R4、R5、R6和R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1-C15烷基、C3-C7环烷基、C3-C7杂烷基、C1-C15烷氧基、氨基、C1-C15硅烷基、和其组合；
其中G1具有结构：
Figure FDA0002701049430000012
其中R1和R3各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，
其中R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基，
其中R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1-C15烷基、C3-C7环烷基、C3-C7杂烷基、C1-C15烷氧基、氨基、C1-C15硅烷基、和其组合；
其中G2和G4各自独立地是直接键。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中G1在具有R2取代基的环处连接到G2。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中G1在具有R3取代基的环处连接到G2。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中G1选自由以下组成的群组：
Figure FDA0002701049430000021
5.一种化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0002701049430000022
Figure FDA0002701049430000031
Figure FDA0002701049430000041
Figure FDA0002701049430000051
Figure FDA0002701049430000061
6.一种装置，其包含一或多个有机发光装置，所述有机发光装置中的至少一者包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的装置，其中所述有机层是发射层并且所述化合物是主体。
8.根据权利要求6所述的装置，其中所述有机层进一步包含磷光发射掺杂剂。
9.根据权利要求8所述的装置，其中所述磷光发射掺杂剂是具有至少一个选自由以下组成的群组的配位体或如果所述配位体超过二齿时所述配位体的一部分的过渡金属络合物：
Figure FDA0002701049430000062
Figure FDA0002701049430000071
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd中的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环或形成多齿配位体。
10.根据权利要求9所述的装置，其中所述磷光发射掺杂剂选自由以下组成的群组：
Figure FDA0002701049430000081
Figure FDA0002701049430000091
Figure FDA0002701049430000101
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Figure FDA0002701049430000141
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Figure FDA0002701049430000171
Figure FDA0002701049430000181
Figure FDA0002701049430000191
Figure FDA0002701049430000201
Figure FDA0002701049430000211
Figure FDA0002701049430000221
11.根据权利要求6所述的装置，其中所述有机层是电子阻挡层并且所述根据权利要求1-5任一项所述的化合物是所述有机层中的电子阻挡材料。
12.根据权利要求6所述的装置，其中所述有机层是电子输送层并且所述根据权利要求1-5任一项所述的化合物是所述有机层中的电子输送材料。
13.根据权利要求6所述的装置，其中所述装置选自由以下组成的群组：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。
14.一种调配物，其包含根据权利要求1-5中任一项所述的化合物。
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Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9512355B2 (en) * 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) * 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2015122383A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150073065A (ko) * 2013-12-20 2015-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
US10457699B2 (en) * 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160049597A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) * 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) * 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) * 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20160052443A (ko) * 2014-11-04 2016-05-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 도판트 화합물 및 호스트 화합물의 신규한 조합 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102303490B1 (ko) 2014-11-26 2021-09-17 엘지디스플레이 주식회사 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN107431140B (zh) * 2015-03-30 2019-11-15 日铁化学材料株式会社 有机电致发光元件
KR102404141B1 (ko) * 2015-07-17 2022-06-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
GB2549246A (en) * 2015-12-15 2017-10-18 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting Compound
WO2017142304A1 (ko) * 2016-02-15 2017-08-24 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6705586B2 (ja) * 2016-02-15 2020-06-03 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
KR101920143B1 (ko) * 2016-02-15 2018-11-19 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101891031B1 (ko) * 2016-03-18 2018-09-28 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101908219B1 (ko) * 2016-03-18 2018-10-15 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102005012B1 (ko) * 2016-03-28 2019-07-30 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102010397B1 (ko) * 2016-03-30 2019-08-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN107652295B (zh) * 2016-07-26 2020-09-22 株式会社Lg化学 吲哚并咔唑系化合物及包含其的有机发光元件
KR102574912B1 (ko) * 2016-08-17 2023-09-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102630325B1 (ko) * 2016-08-18 2024-01-29 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2018124697A1 (en) * 2016-12-27 2018-07-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102359412B1 (ko) * 2016-12-27 2022-02-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106977520B (zh) * 2017-04-19 2019-06-21 江西冠能光电材料有限公司 一种含吲哚并咔唑有机半导体材料及其有机发光器件应用
US10862055B2 (en) * 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102413121B1 (ko) * 2017-09-07 2022-06-23 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN109575083A (zh) 2017-09-29 2019-04-05 北京夏禾科技有限公司 含环烷基辅助配体的有机发光材料
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10249832B1 (en) 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US11674080B2 (en) 2017-12-14 2023-06-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof
WO2019114668A1 (zh) * 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用
US11217757B2 (en) * 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US20190315759A1 (en) * 2018-04-13 2019-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11753425B2 (en) * 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117362353A (zh) * 2018-09-20 2024-01-09 北京夏禾科技有限公司 含有新型辅助配体的有机发光材料
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
KR102655912B1 (ko) * 2019-01-25 2024-04-11 엘티소재주식회사 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US20200343457A1 (en) * 2019-04-29 2020-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102179657B1 (ko) * 2019-04-29 2020-11-17 한남대학교 산학협력단 Oled 발광 재료용 중수소화 이리듐 착물의 제조방법
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN111909212B (zh) 2019-05-09 2023-12-26 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
US20230002427A1 (en) * 2021-05-27 2023-01-05 Lg Display Co., Ltd. Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
CN114031645A (zh) * 2021-11-26 2022-02-11 北京燕化集联光电技术有限公司 一种有机发光材料及其应用
CN114380730B (zh) * 2021-12-16 2023-12-05 广西大学 硝基芳烃脱硝偶联合成n-芳基吡咯和n-芳基吲哚的方法
WO2024056625A1 (de) * 2022-09-15 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von materialien für die verwendung in elektronischen vorrichtungen

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102725268A (zh) * 2010-01-25 2012-10-10 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN103429570A (zh) * 2011-03-24 2013-12-04 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
US20130320310A1 (en) * 2012-03-01 2013-12-05 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element, materials for organic electroluminescent element, and light emitting device, display device, or illumination device, each using the element, and compounds used in the element

Family Cites Families (148)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
DE19808088A1 (de) 1998-02-20 1999-08-26 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Trisazo-Farbstoffe und Vorstufen
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
AU2001283274A1 (en) 2000-08-11 2002-02-25 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
KR100925409B1 (ko) 2001-06-20 2009-11-06 쇼와 덴코 가부시키가이샤 발광재료 및 유기발광소자
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6878975B2 (en) 2002-02-08 2005-04-12 Agilent Technologies, Inc. Polarization field enhanced tunnel structures
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP2261301A1 (en) 2002-08-27 2010-12-15 Fujifilm Corporation Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5095206B2 (ja) 2003-03-24 2012-12-12 ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR20080064201A (ko) 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1893718B1 (en) 2004-06-28 2018-10-03 UDC Ireland Limited Electroluminescent metal complexes with triazoles and benotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
WO2006009024A1 (ja) 2004-07-23 2006-01-26 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
KR101272435B1 (ko) 2004-12-30 2013-06-07 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기금속 착체
WO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2006-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
KR101357475B1 (ko) 2005-05-31 2014-02-03 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
JP4976288B2 (ja) 2005-06-07 2012-07-18 新日鐵化学株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
KR101294905B1 (ko) 2005-06-27 2013-08-09 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기 전도성 중합체 조성물
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
JP5324229B2 (ja) 2006-02-10 2013-10-23 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション シクロメタル化したイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン及びジイミダゾ［１，２−ａ：１’，２’−ｃ］キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
WO2007114244A1 (ja) * 2006-03-30 2007-10-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置
KR101551591B1 (ko) 2006-04-26 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR101384046B1 (ko) 2006-05-11 2014-04-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
EP2034538B1 (en) 2006-06-02 2013-10-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element using the material
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
DE602008004738D1 (de) 2007-02-23 2011-03-10 Basf Se Elektrolumineszente metallkomplexe mit benzotriazolen
JP5677836B2 (ja) 2007-04-26 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フェノチアジン−ｓ−オキシドまたはフェノチアジン−ｓ，ｓ−ジオキシド基を含有するシラン、およびｏｌｅｄにおけるその使用
EP2170911B1 (en) 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
CN101878552B (zh) 2007-07-05 2015-07-15 巴斯夫欧洲公司 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的化合物的有机发光二极管
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR20100044200A (ko) 2007-07-07 2010-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 나프탈렌 유도체, 유기 ｅｌ 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 ｅｌ 소자
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP2166584B1 (en) 2007-07-10 2016-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JP2010534739A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体
KR101787850B1 (ko) 2007-08-08 2017-10-18 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8728632B2 (en) 2007-10-17 2014-05-20 Basf Se Metal complexes comprising bridged carbene ligands and use thereof in OLEDs
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2216313B1 (en) 2007-11-15 2013-02-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
WO2009066779A1 (ja) 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
EP2252624B1 (en) 2008-02-12 2018-07-18 UDC Ireland Limited Electroluminescent metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
JP5483962B2 (ja) 2008-09-04 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP2012169465A (ja) 2011-02-15 2012-09-06 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を用いた照明装置及び新規プチセン系化合物
JP5845599B2 (ja) 2011-03-11 2016-01-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8409729B2 (en) * 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
EP2757607B1 (en) * 2011-09-12 2016-02-10 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US9524742B2 (en) 2011-10-24 2016-12-20 Youtec Co., Ltd. CXNYHZ film, deposition method, magnetic recording medium and method for manufacturing the same
EP2866276B1 (en) 2011-10-24 2018-05-23 Advanced Battery Concepts, LLC Bipolar battery assembly
DE102011054790A1 (de) 2011-10-25 2013-04-25 Albright Deutschland GmbH Batterie mit mehreren Akkumulator-Zellen und Verfahren zum Betreiben einer solchen
KR101441489B1 (ko) 2011-12-05 2014-09-18 두산중공업 주식회사 연료 전지 시스템과 그 구동 방법
CN103987715B (zh) 2011-12-08 2017-06-30 新日铁住金化学株式会社 含氮芳香族化合物、有机半导体材料及有机电子器件
WO2013084835A1 (ja) 2011-12-08 2013-06-13 新日鉄住金化学株式会社 有機半導体材料及び有機電子デバイス
CN104025337B (zh) 2011-12-19 2016-07-06 日立汽车系统株式会社 电池的焊接结构、其形成方法、二次单电池和二次电池组件
CN204424329U (zh) 2011-12-30 2015-06-24 株式会社牧田 适于与手持式电动工具一起使用的电池组
KR101433666B1 (ko) 2012-02-07 2014-08-25 주식회사 엘지화학 전지케이스 상의 미코팅 구간을 포함하는 전지셀의 제조방법
US9978958B2 (en) * 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
EP2980878B1 (en) * 2013-03-29 2019-05-01 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same
KR20140137180A (ko) 2013-05-22 2014-12-02 삼성에스디아이 주식회사 이차 전지
US10249921B2 (en) 2013-05-23 2019-04-02 Elwha Llc Fast thermal dumping for batteries
KR101440895B1 (ko) 2013-05-24 2014-09-17 삼성에스디아이 주식회사 배터리 팩
CN103382181B (zh) * 2013-07-09 2015-05-20 京东方科技集团股份有限公司 多芳基取代嘧啶衍生物及其制备方法、有机电致发光器件、有机电致发光显示装置
JP2015122383A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150073065A (ko) * 2013-12-20 2015-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101627211B1 (ko) * 2014-04-02 2016-06-13 주식회사 이엘엠 방향족 화합물을 포함하는 유기 전기 발광 조성물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102725268A (zh) * 2010-01-25 2012-10-10 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN103429570A (zh) * 2011-03-24 2013-12-04 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
US20130320310A1 (en) * 2012-03-01 2013-12-05 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element, materials for organic electroluminescent element, and light emitting device, display device, or illumination device, each using the element, and compounds used in the element

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Publication number Publication date
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