JP6015073B2 - 機能層形成用インク、発光素子の製造方法 - Google Patents
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Description
一般に、発光素子では、陽極上に正孔注入層が設けられ、その正孔注入層上に正孔輸送層または発光層が設けられている。
これらの層を形成する方法(成膜方法)として、成膜材料を溶解または分散した成膜用インクを用いて塗布する方法が知られている(例えば、特許文献1参照)。
近年、液滴吐出法などの塗布法で用いられる発光材料としては高分子材料だけでなく低分子材料も使用可能となっている(例えば、特許文献2、3参照)。
この方法によれば、乾燥後に膜厚が均一な有機層を形成できるので、所望の光学特性を有する発光素子を歩留まりよく製造することができる。
これによれば、所望の光学特性を有する発光装置を提供することができる。
これによれば、高い表示品質を有する情報機器や輝度むらが低減され見栄えがよい照明装置などの電子機器を提供することができる。
<液滴の吐出装置>
まず、機能性材料を含む液状体を液滴として被吐出物に吐出可能な吐出装置について、図1〜図4を参照して説明する。
本実施形態のヘッドユニット12は、図3に示すように、複数の吐出ヘッド34が配設されるヘッドプレート12aを備えている。ヘッドプレート12aには、3つの吐出ヘッド34からなるヘッド群34Aと、同じく3つの吐出ヘッド34からなるヘッド群34Bの合計6個の吐出ヘッド34が搭載されている。この場合、ヘッド群34AのヘッドR1(吐出ヘッド34)とヘッド群34BのヘッドR2(吐出ヘッド34)とは、同種の液状体を吐出する。他のヘッドG1とヘッドG2、ヘッドB1とヘッドB2においても同様である。すなわち、3種の異なる液状体を吐出可能な構成となっている。
図4は、本実施形態に係る吐出装置の制御系を示すブロック図である。
本実施形態の吐出装置2の制御系は、図4に示すように、吐出ヘッド34、ワーク移動機構10、ヘッド移動機構14、重量計測機構38などを駆動する各種ドライバーを有する駆動部58と、駆動部58を含め吐出装置2を統括的に制御する制御部40とを備えている。
次に、本実施形態の発光素子の製造方法を適用して製造された発光素子を有する発光装置について図5及び図6を参照して説明する。図5は本実施形態に係る発光装置の構成を示す概略正面図、図6は本実施形態に係る発光装置の構造を示す要部概略断面図である。
このような正孔注入層の平均厚さは、特に限定されないが、10nm〜100nm程度であるのが好ましく、10nm〜50nm程度であるのがより好ましい。
また、この中間層は、後に詳述するように、本発明の機能層形成用インクを用いて形成することができる。
この中間層の構成材料には、各種p型の高分子材料や、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
p型の高分子材料(有機ポリマー)としては、例えば、ポリ(2,7−(9,9−ジ−n−オクチルフルオレン)−(1,4−フェニレン−((4−sec−ブチルフェニル)イミノ)−1,4−フェニレン(TFB)等のポリアリールアミンのようなアリールアミン骨格を有するもの、フルオレン−ビチオフェン共重合体のようなフルオレン骨格を有するもの、フルオレン−アリールアミン共重合体のようなアリールアミン骨格及びフルオレン骨格の双方を有するもの、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。
なお、この中間層は、省略することができる。
なお、この赤色発光層は、後述する本発明の機能層形成用インクを用いて形成することができる。
このような赤色発光材料としては、特に限定されず、各種赤色蛍光材料、赤色燐光材料を1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
赤色蛍光材料としては、赤色の蛍光を発するものであれば特に限定されず、例えば、ペリレン誘導体、ユーロピウム錯体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、ポルフィリン誘導体、ナイルレッド、2−(1,1−ジメチルエチル)−6−(2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ(ij)キノリジン−9−イル)エテニル)−4H−ピラン−4H−イリデン)プロパンジニトリル(DCJTB)、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(DCM)等を挙げられる。
赤色燐光材料としては、赤色の燐光を発するものであれば特に限定されず、例えば、イリジウム、ルテニウム、白金、オスミウム、レニウム、パラジウム等の金属錯体が挙げられ、これら金属錯体の配位子の内の少なくとも1つがフェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格、ポルフィリン骨格等を持つものも挙げられる。より具体的には、トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジネート−N,C3’]イリジウム(アセチルアセトネート)(btp2Ir(acac))、2,3,101,12,13,17,18−オクタエチル−12H,23H−ポルフィリン−白金(II)、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジネート−N,C3’]イリジウム、ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム(アセチルアセトネート)が挙げられる。
ホスト材料は、注入された正孔と電子とにより励起子を生成するとともに、その励起子のエネルギーを赤色発光材料に移動(フェルスター移動またはデクスター移動)させて、赤色発光材料を励起する機能を有する。このようなホスト材料を用いる場合、例えば、ゲスト材料である赤色発光材料をドーパントとしてホスト材料にドープして用いることができる。
このようなホスト材料としては、用いる赤色発光材料に対して前述したような機能を発揮するものであれば、特に限定されないが、赤色発光材料が赤色蛍光材料を含む場合、例えば、ナフタセン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体のようなアセン誘導体(アセン系材料)、ジスチリルアリーレン誘導体、ペリレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアミン誘導体、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)等のキノリノラト系金属錯体、トリフェニルアミンの4量体等のトリアリールアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、シロール誘導体、ジカルバゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾピラン誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、4,4’−ビス(2,2’−ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることもできる。
なお、この緑色発光層は、後述する本発明の機能層形成用インクを用いて形成することができる。
このような緑色発光材料としては、特に限定されず、例えば、各種緑色蛍光材料及び緑色燐光材料が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
緑色蛍光材料としては、緑色の蛍光を発するものであれば特に限定されず、例えば、クマリン誘導体、キナクリドン及びその誘導体、9,10−ビス[(9−エチル−3−カルバゾール)−ビニレニル]−アントラセン等が挙げられる。
緑色燐光材料としては、緑色の燐光を発するものであれば特に限定されず、例えば、イリジウム、ルテニウム、白金、オスミウム、レニウム、パラジウム等の金属錯体が挙げられ、具体的には、ファク−トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジネート−N,C2’)イリジウム(アセチルアセトネート)、ファク−トリス[5−フルオロ−2−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジン)フェニル−C,N]イリジウム等が挙げられる。
また、緑色発光層中には、前述した緑色発光材料の他に、緑色発光材料がゲスト材料として添加されるホスト材料が含まれていてもよい。
このようなホスト材料としては、前述した赤色発光層で説明したホスト材料と同様のものを用いることができる。
なお、この青色発光層は、後述する本発明の機能層形成用インクを用いて形成することができる。
このような青色発光材料としては、例えば、各種の青色蛍光材料及び青色燐光材料が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
青色蛍光材料としては、青色の蛍光を発するものであれば、特に限定されず、例えば、ジスチリルジアミン系化合物等のジスチリルアミン誘導体、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン及びペリレン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1’−ビフェニル(BCzVBi)等が挙げられる。
青色燐光材料としては、青色の燐光を発するものであれば、特に限定されず、例えば、イリジウム、ルテニウム、白金、オスミウム、レニウム、パラジウム等の金属錯体が挙げられ、具体的には、ビス[4,6−ジフルオロフェニルピリジネート−N,C2’]−ピコリネート−イリジウム、トリス[2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジネート−N,C2’]イリジウム、ビス[2−(3,5−トリフルオロメチル)ピリジネート−N,C2’]−ピコリネート−イリジウム、ビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジネート−N,C2’)イリジウム(アセチルアセトネート)等が挙げられる。
また、青色発光層には、前述した青色発光材料の他に、青色発光材料がゲスト材料として添加されるホスト材料が含まれていてもよい。
このようなホスト材料としては、前述した赤色発光層で説明したホスト材料と同様のものを用いることができる。
電子輸送層の構成材料(電子輸送材料)としては、例えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)等の8−キノリノールなしいその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
電子輸送層の平均厚さは、特に限定されないが、0.5nm〜100nm程度であるのが好ましく、1nm〜50nm程度であるのがより好ましい。
なお、この電子輸送層は、省略することができる。
この電子注入層の構成材料(電子注入材料)としては、例えば、各種の無機絶縁材料、各種の無機半導体材料が挙げられる。
このような無機絶縁材料としては、例えば、アルカリ金属カルコゲナイド(酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物)、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。これらを主材料として電子注入層を構成することにより、電子注入性をより向上させることができる。特にアルカリ金属化合物(アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物等)は仕事関数が非常に小さく、これを用いて電子注入層を構成することにより、有機EL素子112は、高い輝度が得られるものとなる。
アルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Li2O、LiO、Na2S、Na2Se、NaO等が挙げられる。
アルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、MgO、CaSe等が挙げられる。
アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、CsF、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等が挙げられる。
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、BeF2等が挙げられる。
また、無機半導体材料としては、例えば、Li、Na、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnのうちの少なくとも1つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、この電子注入層は、省略することができる。
次に、本実施形態の発光素子の製造方法としての有機EL素子112の製造方法について図7〜図9を参照して説明する。図7は、本実施形態に係る有機EL素子の製造方法を示すフローチャート、図8(a)〜(d)及び図9(e)〜(i)は本実施形態に係る有機EL素子の製造方法を示す概略断面図である。
また、図9(h)に示すように発光層90(90r,90g,90b)を真空蒸着法で形成する場合、例えば、溶媒として後述する成膜用の混合溶媒Cを含み、中間層形成材料として、前述したp型の高分子材料もしくは低分子材料を重量比で0.25%程度含んだものを用いることができる。言い換えれば、発光層90の形成方法は液体塗布法に限定されず、真空蒸着法を用いてもよい。
次に中間層(正孔輸送層)として高分子材料であるTFBを0.25wt%含んだシクロヘキシルベンゼン溶液を用いインクジェット法により正孔注入層上へ吐出した。そして減圧乾燥後に膜厚が20nmの中間層(正孔輸送層)を形成した。その後、窒素雰囲気下において180℃、1時間、加熱し塗布膜を焼成し、キシレン溶媒によりTFBの可溶層を除去し、有機溶媒に不溶なTFB層(中間層)を形成した。そして前述した赤色、緑色、青色低分子発光材料を1.5wt%含んだ混合溶媒C(非水系溶媒A+非水系溶媒B)を用いて、液滴吐出法(インクジェット法)により正孔輸送層上へ吐出し、減圧乾燥を経て層厚60nm〜80nmの層を形成した後、これを窒素雰囲気下において160℃、10分の焼成処理を施し、発光層を形成した。
更に真空度が10−6Torr(1.33×10−4Pa)の真空下において、真空蒸着法により、任意の電子輸送層、電子注入層を積層して陰極層を形成した。
ここで、正孔注入層材料として、分散媒としてのポリスチレンスルフォン酸に、ポリチオフェン誘導体である3,4−ポリエチレンジオキシチオフェンを分散させ、PEDOT/PSS(1/20)を用いた。ここで安定した吐出を可能にする為、高分子材料であるPEDOT/PSSに対して高沸点溶媒を添加した。高沸点溶媒としては芳香族炭化水素、イソプロピルアルコール(IPA)、ノルマルブタノール、γ−ブチロラクトン、N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ヘキサメチルホスソルアミド(HMPA)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)及びその誘導体、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のグリコールエーテル類を挙げることができる。またPEDOT/PSS以外の正孔注入材料としてPEDOT/PSS/Nafion(登録商標)、ポリチオフェン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリピロール誘導体等も用いることができる。
その後、中間層形成材料として前述した低分子材料を0.25wt%含有した混合溶液C(非水系溶媒A+非水系溶媒B)を用い、インクジェット法により正孔注入層上へ吐出した。そして減圧乾燥後に膜厚が20nmの中間層を形成した。その後、窒素雰囲気下において180℃、1時間、加熱し塗布膜を焼成した。
次に赤色、緑色、青色低分子発光材料を真空度が10−6Torr(1.33×10−4Pa)の真空下において、真空蒸着法により、マスク蒸着を行い、発光層を形成した。続いて電子輸送層、電子注入層を積層して陰極層を形成した。
実施例1〜実施例8によれば、比較例1〜比較例8に対して、機能層形成用インクの乾燥過程において各種機能性材料の分子間相互作用による凝集速度を低下させることが可能となり、これによって凝集を効果的に抑制することが出来た。従って均一な発光を得る事が出来た。
比較例5〜比較例8では高沸点且つ高粘度である溶媒Aのみでインク化されていることから、材料に対する溶媒Aとの相互作用が強く、減圧乾燥後における脱溶媒性が悪化した。よって、その後の焼成処理において機能層形成材料がマイグレーションし、結果として凝集した。従って均一な発光を得られなかった。更に脱溶媒性の悪化により、素子特性の低下が観測された。
尚、本実施例では低分子材料に対する本発明の機能層形成用インクを適用した結果となっているが、高分子材料に対しても同様に適用する事ができる。
<電子機器>
次に、本実施形態の電子機器について、図13〜図15を参照して説明する。
上記第1実施形態の発光装置としての有機EL装置100は、単色表示であってもよく、また各有機EL素子112に用いる発光材料を選択することにより、カラー表示も可能である。このような有機EL装置100は、各種の電子機器に組み込むことができる。
この図において、パーソナルコンピューター1100は、キーボード1102を備えた本体部1104と、表示部を備える表示ユニット1106とにより構成され、表示ユニット1106は、本体部1104に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
このパーソナルコンピューター1100において、表示ユニット1106が備える表示部が前述の有機EL装置100で構成されている。
この図において、携帯電話機1200は、複数の操作ボタン1202、受話口1204及び送話口1206とともに、表示部を備えている。
携帯電話機1200において、この表示部が前述の有機EL装置100で構成されている。
ディジタルスチルカメラ1300は、被写体の光像をCCD(Charge Coupled Device)などの撮像素子により光電変換して撮像信号(画像信号)を生成する。
ディジタルスチルカメラ1300におけるケース(ボディー)1302の背面には、表示部が設けられ、CCDによる撮像信号に基づいて表示を行う構成になっており、被写体を電子画像として表示するファインダーとして機能する。
ディジタルスチルカメラ1300において、この表示部が前述の有機EL装置100で構成されている。
ケース1302の内部には、回路基板1308が設置されている。この回路基板1308は、撮像信号を格納(記憶)し得るメモリーが設置されている。
また、ケース1302の正面側(図示の構成では裏面側)には、光学レンズ(撮像光学系)やCCDなどを含む受光ユニット1304が設けられている。
撮影者が表示部に表示された被写体像を確認し、シャッタボタン1306を押下すると、その時点におけるCCDの撮像信号が、回路基板1308のメモリーに転送・格納される。
また、このディジタルスチルカメラ1300においては、ケース1302の側面に、ビデオ信号出力端子1312と、データ通信用の入出力端子1314とが設けられている。そして、図示のように、ビデオ信号出力端子1312には例えばテレビモニター1430が、データ通信用の入出力端子1314には例えばパーソナルコンピューター1440が、それぞれ必要に応じて接続される。さらに、所定の操作により、回路基板1308のメモリーに格納された撮像信号が、テレビモニター1430や、パーソナルコンピューター1440に出力される構成になっている。
なお、本発明の電子機器は、図13のパーソナルコンピューター(モバイル型パーソナルコンピューター)1100、図14の携帯電話機1200、図15のディジタルスチルカメラ1300の他にも、例えば、テレビや、ビデオカメラ、ビューファインダー型、モニター直視型のビデオレコーダー、ラップトップ型パーソナルコンピューター、カーナビゲーション装置、ページャー、電子手帳(通信機能付も含む)、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサー、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニター、電子双眼鏡、POS端末、タッチパネルを備えた機器(例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機)、医療機器(例えば電子体温計、血圧計、血糖計、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置)、魚群探知機、各種測定機器、計器類(例えば、車両、航空機、船舶の計器類)、フライトシュミレーター、その他各種モニター類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。
Claims (9)
- 液体塗布法で機能層を形成する際に用いられる機能層形成用インクであって、
高分子材料もしくは低分子材料を含む機能層形成材料と、
溶媒Aと溶媒Bとを含む混合溶媒Cとを有し、
前記溶媒Aは粘度が0.01Pa・s以上、0.05Pa・s以下であり、
前記溶媒Bは粘度が0.01Pa・s未満であって、沸点が前記溶媒Aよりも低く、
前記混合溶媒Cは粘度が0.02Pa・s未満であり、沸点が200℃以上、350℃以下であって、前記溶媒Aを0.1wt%以上10wt%以下含有していることを特徴とする機能層形成用インク。 - 前記溶媒A及び前記溶媒Bが非水系溶媒であることを特徴とする請求項1に記載の機能層形成用インク。
- 前記溶媒A及び前記溶媒Bが水系溶媒であることを特徴とする請求項1に記載の機能層形成用インク。
- 前記溶媒Aが非水系溶媒であって、前記溶媒Bが水系溶媒であることを特徴とする請求項1に記載の機能層形成用インク。
- 前記溶媒Aが水系溶媒であって、前記溶媒Bが非水系溶媒であることを特徴とする請求項1に記載の機能層形成用インク。
- 有機発光層を含む機能層を備えた発光素子の製造方法であって、
請求項1乃至5のいずれか一項に記載の機能層形成用インクを用い、前記機能層のうち少なくとも1層の有機層を形成することを特徴とする発光素子の製造方法。 - 前記機能層は、正孔注入層、正孔輸送層、前記有機発光層を含み、
請求項1乃至5のいずれか一項に記載の機能層形成用インクを用い、前記正孔注入層を形成することを特徴とする請求項6に記載の発光素子の製造方法。 - 前記機能層は、正孔注入層、正孔輸送層、前記有機発光層を含み、
請求項1乃至5のいずれか一項に記載の機能層形成用インクを用い、前記正孔輸送層を形成することを特徴とする請求項6に記載の発光素子の製造方法。 - 前記機能層は、正孔注入層、正孔輸送層、前記有機発光層を含み、
請求項1乃至5のいずれか一項に記載の機能層形成用インクを用い、前記有機発光層を形成することを特徴とする請求項6に記載の発光素子の製造方法。
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