KR20100007791A - 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것으로, 상기 안트라센 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입 및 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 특히 단독으로 발광 호스트 역할을 할 수 있다. 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
Description
본 발명은 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2008년 7월 11일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2008-0067363호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전기 소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광 체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
이하에서는 주로 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층의 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기 발광 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.
이에, 본 발명자들은 신규한 안트라센 유도체를 합성하였으며, 이러한 화합물들이 유기 전자 소자에서 발광층을 비롯한 유기물층에 사용됨으로써, 유기 전자 소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 및 안정성 상승 효과가 우수하여짐을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 안트라센 유도체를 제공한다:
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 1-나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 기로부터 선택되고, 상기 Ar1은 중수소, 삼중수소, C1 ~ C20의 알킬기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬 기, C6 ~ C50의 아릴기 및 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 비축합고리계 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 축합고리계 아릴기 또는 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이며,
R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 본 발명의 안트라센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 신규한 안트라센 유도체는 유기 전자 소자에서 단독으로 발광 호스트로서 역할을 할 수 있다. 또한, 상기 안트라센 유도체는 유기 발광 소자 를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입 및 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체는 전술한 화학식 1로 표시된다.
상기 화학식 1의 화합물에서, Ar1은 안트라세닐기로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하며, 이들 기는 중수소, 삼중수소, C1 ~ C20의 알킬기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기 및 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
상기 Ar1은 하기 구조식으로부터 선택될 수 있다.
상기 식에 있어서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 중수소, 삼중수소, C1 ~ C20의 알킬기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1의 화합물에서, Ar2 또는 Ar3는 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 안트라세닐기, 또는 치환된 또는 비치환된 C6 ~ C50의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 화합물에서, R2는 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 치환기들의 정의는 하기와 같다.
상기 알킬기는 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들에 한정되지 않는다.
상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하며, 구체적인 예로는 메테닐기, 에테닐기, 프로필레닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 20의 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하며, 구체적인 예로는 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기가 더욱 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 헤테로시클로알킬기로는 N, S 또는 O와 같은 이종원소를 포함하는 고리기이다.
상기 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 바이페닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하나 이들에 한정되지 않는다.
상기 헤테로아릴기는 피리딜기, 바이피리딜기, 아크리딜기, 티오펜기, 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기, 벤조티오펜기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하나 이들에 한정되지 않는다.
상기 아릴아민기는 C6 ~ C20의 아릴기로 치환된 아민기인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 아릴알케닐기로 치환될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, '치환 또는 비치환'은 중수소, 삼중수소, C1 ~ C20의 알킬기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C50의 아릴기, C5 ~ C50의 헤테로아릴기 및 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기로 치환 또는 비치환되었음을 의미한다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 2에 있어서,
Ar2, Ar3 및 R1 내지 R7는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z은 수소, 중수소, 삼중수소, 아릴기 및 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 2에 있어서, Ar4 및 Ar5는 수소, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이렌닐기, 페릴레닐기와 같은 아릴기, 및 피리딜기, 비피리딜기, 카바졸기, 티오펜닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기와 같은 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 2의 화합물에서, Z은 수소, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이렌닐기, 페릴레닐기와 같은 아릴기, 및 피리딜기, 비피리딜기, 카바졸기, 티오펜닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기와 같은 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 3에 있어서,
Ar2, Ar3 및 R1 내지 R7는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Z은 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 3에서, Z는 수소, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이렌닐기, 페릴레닐기와 같은 아릴기, 및 피리딜기, 비피리딜기, 카바졸기, 티오펜닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기와 같은 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기 또는 피리딜기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R7은 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 티오펜기, 벤조티오펜기 또는 카바졸기이다.
화학식 2의 구체적인 화합물의 예를 하기 표 1에 나타내고, 화학식 3의 화합물의 구체적인 화합물의 예를 하기 표 2에 나타내었으나, 본 발명의 범위가 하기 표에 기재된 치환기들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 스즈키 커플링 반응과 같은 이미 알려진 합성법을 이용하여 합성할 수 있다. 구체적인 제조방법은 이하의 제조예에 기재하였으며, 당업자는 제조예에 기재된 방법을 변형하여 본 발명에 따른 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전자 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 이용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 전자 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다. 이하에서는 유기 발광 소자에 대하여 예시한다.
전술한 본 발명의 화합물들은 유기 발광 소자에서 단독으로 발광 물질의 역할을 할 수 있을 뿐만 아니라, 적절한 발광 도판트와 함께 발광 호스트, 또는 적절한 발광 호스트와 함께 발광 도판트 역할을 할 수 있다.
본 발명의 하나의 실시 상태에 있어서, 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 전술한 본 발명에 따른 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화합물은 다단계 화학 반응으로 제조할 수 있다. 상기 화합물들의 제조는 하기 실시예에 기술된다. 본 발명의 화합물은 하기 중간체 화합물 A~H와 같은 중간체 화합물로부터 제조될 수 있다. 이들 화합물들에서, "Br"은 임의의 다른 반응성 원자 또는 작용기로 치환될 수 있다.
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제조예
1> 화합물 A의 제조
질소 분위기하에서, 1,8-디클로로안트라퀴논(50g, 0.18mol), 페닐보론산(48g, 0.4mol), Pd(PPh3)4(6.3g, 2.17mmol)을 2M K2CO3 수용액(200mL)과 THF(400mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 A(47g, 72%)를 얻었다.
MS [M] = 360
<
제조예
2> 화합물 B의 제조
질소 분위기하에서, 1,8-디클로로안트라퀴논(20g, 72.2mmol), 2-나프탈렌보론산(27.3g, 158mmol), Pd(PPh3)4(2.5g, 2.17mmol)을 2M K2CO3 수용액(100mL)과 THF(500mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 B(17g, 52%)를 얻었다.
MS [M] = 460
<
제조예
3> 화합물 C의 제조
질소 분위기하에서 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 A(11.2g, 20.5mmol)을 아세트산(200mL)에 분산시킨 후 57% HI(500mL), 50% H3PO2(250mL)를 가한 후 4일 동안 끓이면서 교반하였다. 상온에서 냉각한 후 클로로포름으로 층분리하여 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 EtOH로 재결정하여 화합물 C(58g, 65%)를 얻었다.
MS [M] = 330
<
제조예
4> 화합물 D의 제조
질소 분위기하에서 상기 제조예 2에서 제조한 화합물 B(16g, 34.7mmol)를 아세트산(750mL)에 분산시킨 후 57% HI(100mL), 50% H3PO2(50mL)을 가한 후 3일 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 반응 중 생성된 고체를 여과한 후 클로로포름에 녹여 황산 마그네슘 처리를 하였다. 이 유기층을 감압 증류 후 EtOH로 재결정하여 노란색의 고체 화합물 D(7.96g, 53%)을 얻었다.
MS [M] = 430
<
제조예
5> 화합물 E의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 3에서 제조한 화합물 C(11.6g, 35mmol)을 클로로포름(200mL)에 녹인 후 NBS(6.25g, 35mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 E(5g, 36%)를 얻었다.
MS [M] = 409
<
제조예
6> 화합물 F의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 4에서 제조한 화합물 D(7.96g, 18.48mmol)을 클로로포름(400mL)에 녹인 후 NBS(3.3g, 18.48mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 F(5g, 55%)를 얻었다.
MS [M] = 509
<
제조예
7> 화합물 G의 제조
질소 분위기하에서, 1,8-디클로로안트라퀴논(2.0g, 7.0mmol)을 KBr(4.0g, 33.6mmol, CuCl2(0.1g, 0.7mmol), 85% H3PO4(4mL)을 나이트로 벤젠(15mL)에 녹인다. 반응 혼합액의 온도가 200℃가 될 때까지 용액으로부터 물을 증류한 후 반응 혼합액을 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각 시키고 메탄올을 넣어 침전시켰다. 컬럼 크로마토그래피로 정제 후 건조하여 화합물 G(1.3g, 45%)를 얻었다.
MS [M] = 336
<
제조예
8> 화합물 H의 제조
질소 분위기하에서 상기 제조예 7에서 제조한 화합물 G(7.5g, 20.5mmol)을 아세트산(200mL)에 분산시킨 후 57% HI(500mL), 50% H3PO2(250mL)를 가한 후 4일 동안 끓이면서 교반하였다. 상온에서 냉각한 후 클로로포름으로 층분리하여 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 EtOH로 재결정하여 화합물 H(4.42g, 65%)를 얻었다.
MS [M] = 336
<
제조예
9> 화합물 I의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 8에서 제조한 화합물 H(4g, 11.9mmol), 화합물 S(9.9g, 24.9mmol), Pd(PPh3)4(0.4g, 0.36mmol)을 2M K2CO3 수용액(40mL)과 THF(80mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 I(6.9g, 82%)를 얻었다.
MS [M] = 714
<
제조예
10> 화합물 J의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 I(6.9g, 9.66mmol)을 클로로포름(500mL)에 녹인 후 NBS(1.7g, 18.48mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 J(3.8g, 50%)를 얻었다.
MS [M] = 793
<
제조예
11> 화합물 K의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 8에서 제조한 화합물 H(4g, 11.9mmol), 화합물 T(6.9g, 24.9mmol), Pd(PPh3)4(0.4g, 0.36mmol)을 2M K2CO3 수용액(40mL)과 THF(80mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 K(6.0g, 78%)를 얻었다.
MS [M] = 646
<
제조예
12> 화합물 L의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 11에서 제조한 화합물 K(6.24g, 9.66mmol)을 클로로포름(500mL)에 녹인 후 NBS(1.7g, 18.48mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 L(3.5g, 50%)를 얻었다.
MS [M] = 725
<
제조예
13> 화합물 M의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 8에서 제조한 화합물 H(4g, 11.9mmol), 2-피리딘 보론산(3.0g, 24.9mmol), Pd(PPh3)4(0.4g, 0.36mmol)을 2M K2CO3 수용액(40mL)과 THF(80mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 M(3.2g, 80%)를 얻었다.
MS [M] = 332
<
제조예
14> 화합물 N의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 13에서 제조한 화합물 M(3.21g, 9.66mmol)을 클로로포름(300mL)에 녹인 후 NBS(1.7g, 18.48mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 N(2.0g, 50%)를 얻었다.
MS [M] = 411
<
실시예
1> 화학식 1-1의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 5에서 제조한 화합물 E(4g, 9.7mmol), 1-나프탈렌 보론산(1.85g, 10.75mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(120mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-1(3.8g, 86%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 456
<
실시예
2> 화학식 1-2의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 5에서 제조한 화합물 E(4g, 9.7mmol), 화합물 O(4.9g, 10.75mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(120mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-2(3.8g, 86%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 658
<
실시예
3> 화학식 1-5의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 6에서 제조한 화합물 F(5g, 9.8mmol), 화합물 O(4.9g, 10.79mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(200mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-5(5.2g, 70%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 758
<
실시예
4> 화학식 1-8의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 12에서 제조한 화합물 L(7.1g, 9.8mmol), 화합물 O(4.9g, 10.79mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(200mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-8(7.7g, 81%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 974
<
실시예
5> 화학식 1-15의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 10에서 제조한 화합물 J(7.7g, 9.8mmol), 화합물 O(4.9g, 10.79mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(200mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-15(8.2g, 80%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 1043
<
실시예
6> 화학식 1-21의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 14에서 제조한 화합물 N(4.0g, 9.8mmol), 화합물 O(4.9g, 10.79mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(200mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-21(5.2g, 80%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 660
<
실시예
7> 화학식 1-22의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 6에서 제조한 화합물 F(4.9g, 9.7mmol), 1-나프탈렌 보론산(1.85g, 10.75mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(120mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-22(4.5g, 85%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 556
<
실시예
8> 화학식 1-23의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 5에서 제조한 화합물 E(4g, 9.7mmol), 화합물 P(6.0g, 10.75mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(120mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-23(6.3g, 86%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 758
<
실시예
9> 화학식 1-67의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 5에서 제조한 화합물 E(4g, 9.7mmol), 화합물 Q(5.9g, 10.75mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(120mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-67(8.2g, 85%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 810
<
실시예
10> 화학식 1-240의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 5에서 제조한 화합물 E(4g, 9.7mmol), 화합물 R(8.3g, 10.75mmol), Pd(PPh3)4(0.3g, 0.29mmol)을 2M K2CO3 수용액(80mL)과 THF(120mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 1-240(7.8g, 83%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 974
<
실시예
11> 화학식 2-1의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 5에서 제조한 화합물 E(3g, 7.3mmol), 1-파이렌 보론산(1.98g, 8.06mmol), Pd(PPh3)4(0.25g, 0.22mmol)을 2M K2CO3 수용액(40mL)과 THF(80mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 2-1(2.8g, 70%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 530
<
실시예
12> 화학식 2-2의 제조
질소 분위기하에서, 상기 제조예 6에서 제조한 화합물 F(1.26g, 7.3mmol), 1-파이렌 보론산(1.98g, 8.06mmol), Pd(PPh3)4(0.25g, 0.22mmol)을 2M K2CO3 수용액(40mL)과 THF(80mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 여과하여 고체를 얻었다. 이 고체를 THF와 에탄올로 재결정하여 화합물 2-2(3.4g, 75%)를 얻었다.
MS [M+H]+ = 630
<
실험예
>
ITO(인듐주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 분산제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켜 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기 ITO 전극 위에 3,6-비스-2-나프틸페닐아미노-N-[4-(2-나프틸페닐)아미노 페닐]카바졸(800Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å), 실시예에서 제조된 각각의 화합물 1-1(실험예 1), 1-2(실험예 2), 1-5(실험예 3), 1-8(실험예 4), 1-22(실험예 5), 1-23(실험예 6), 1-67(실험예 7) 및 1-240(실험예 8) 중 어느 하나(300Å), 및 9,10-비스-2-나프틸-2-[4-(N-페닐벤조이미다조일)페닐]안트라센(300Å)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 차례로 형성시켰다. 상기 발광층 형성시 도판트 물질로 하기 화학식 D1의 아민 화합물을 도핑하였다.
상기 발광층에서 비교 화합물로 호스트 물질(H1)를 사용하였고, 도판트 물질로는 아민 화합물(D1)을 사용하였다.
상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하고 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
도 1은 본 발명의 하나의 실시 상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 예시한 도이다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체:[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,Ar1은 1-나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 기로부터 선택되고, 상기 Ar1은 중수소, 삼중수소, C1 ~ C20의 알킬기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C50의 아릴기 및 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며,Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 비축합고리계 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 축합고리계 아릴기 또는 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이며,R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 중 Ar1은 중수소, 삼중수소, C1 ~ C20의 알킬기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C50의 아릴기 및 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 안트라세닐기인 것인 안트라센 유도체.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 중 Ar1은 하기 구조식 중에서 선택되는 것인 안트라센 유도체:
상기 식에 있어서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 중소수, 삼중수소, C1 ~ C20의 알킬기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 중 R2는 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 안트라센 유도체.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 안트라센 유도체:[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,Ar2, Ar3 및 R1 내지 R7는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,Z은 수소, 중수소, 삼중수소, 아릴기 및 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 안트라센 유도체:[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,Ar2, Ar3 및 R1 내지 R7는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,Z은 수소, 중수소, 삼중수소, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. - 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 표 1의 치환기를 갖는 것인 안트 라센 유도체:[표 1]
- 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 표 2의 치환기를 갖는 것인 안트라센 유도체:[표 2]
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 안트라센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하 고, 상기 정공 주입층 및 정공 수송층이 안트라센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 안트라센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층이 안트라센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 전자 소자.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150001498A1 (en) * | 2013-06-28 | 2015-01-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode device |
| KR20170116885A (ko) * | 2016-04-12 | 2017-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
| JP4846982B2 (ja) | 2004-01-26 | 2011-12-28 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| US7192659B2 (en) * | 2004-04-14 | 2007-03-20 | Eastman Kodak Company | OLED device using reduced drive voltage |
| US20100025661A1 (en) * | 2004-07-02 | 2010-02-04 | Guofang Wang | Luminescent material and organic electroluminescent device using the same |
| US20060019116A1 (en) | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Eastman Kodak Company | White electroluminescent device with anthracene derivative host |
| JP2007186449A (ja) | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Canon Inc | アミノビスアントリル誘導基置換化合物、及びそれを使用した有機発光素子 |
| JP4979247B2 (ja) | 2006-03-08 | 2012-07-18 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| US7947974B2 (en) * | 2008-03-25 | 2011-05-24 | Global Oled Technology Llc | OLED device with hole-transport and electron-transport materials |
-
2009
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| US20150001498A1 (en) * | 2013-06-28 | 2015-01-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode device |
| US10505117B2 (en) * | 2013-06-28 | 2019-12-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode device |
| KR20170116885A (ko) * | 2016-04-12 | 2017-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180033004A (ko) * | 2016-09-23 | 2018-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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