CN112266359A - 热活化延迟荧光材料及器件 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种热活化延迟荧光材料及器件，该热活化延迟荧光材料包括以下通式(1)表示的化合物：

其中，R，G，A如说明书所定义。通式(1)所述的化合物可以用作有机电子器件特别是有机电致发光中的有机材料层的材料，尤其是核心发光层的材料可实现高效率有机发光二极管器件。

Description

热活化延迟荧光材料及器件

技术领域

本发明涉及一种热活化延迟荧光材料及器件，属于有机发光技术领域。

背景技术

有机发光二极管(OLED)在中高端电子产品中的使用已有一定的比例，并且逐年增加。OLED的大尺寸显示屏逐渐走进了人们的生活，成为一部分高收入家庭提升生活品质的选择。但是OLED市场占有率的进一步提高仍然受其高昂的成本阻碍。所以，降低成本是普及OLED的关键。商业化的OLED产品主要采用真空热蒸镀工艺来制备，该技术也是当前用于制备OLED最为成熟的工艺。本研究课题采用此工艺。目前产业化的高效发光材料多为含有重金属的磷光材料，不仅提高了器件的制作成本，而且其中的重金属也会污染环境。因此，高效率的热活化延迟荧光材料成为了近些年的研究热点。

基于电子给体和受体的推拉电子体系的分子内电荷转移在光电子学的各种应用中具有极其重要的意义，作为第三代有机发光二极管材料，D-π-A结构的热活化延迟荧光发光材料因其高电致发光效率和低成本而备受关注，通过减少最高占据分子轨道和最低未占用分子轨道之间的重叠来分裂，从而加快反向系间窜跃过程，以充分利用电致产生的单重态/三重态激子。(Nat.Commun.2015，6，8476)

但目前该种方法构建的TADF材料依然遇到许多问题，效率较高的材料依然比较稀缺，材料在器件中表现出较高的效率滚降，其寿命也较短，需要从分子构建基础进行改进。最近，通过空间电荷转移实现发光的发光材料引起了人们的特别兴趣。(Sci.Adv.2016，2，e1501470；Angew.Chem.Int.Ed.2018，57，9480-9484)实现TSCT的结构，需要由紧密的给体受体单元空间堆积组成。这些材料可以获得较小的单线态三线态劈裂能，有利于利用三线态激子实现发光。作为一种新型发光材料，有助于探索更为高效而实用的发光器件。

现有技术(Nat.Mater.2020.DOI：10.1038/s41563-020-0710-z)中所述的空间型热活化延迟荧光化合物及其衍生的发光材料，实现了很高的外量子效率，也为实现高效OLED发光客体提供了一种有效的策略。本发明涉及的材料能够进一步提高发光材料的热稳定性和外量子效率，同时在材料的分子结构上形成更为紧凑的空间堆叠，从而进一步提升了分子刚性，使得其在电子器件中的应用更为广泛，并且能应对更加高品质的应用场合。

发明内容

本发明的目的在于提供一种热活化延迟荧光材料及有机发光器件，该双螺环给体热活化延迟荧光材料的主要功能基元在空间接近，能实现空间非共轭电荷转移作用，多给体有助于实现更高的热稳定性，高的玻璃化转化温度和更优异的发光性能，可以高效应用于有机发光器件。

为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：一种热活化延迟荧光材料，包括以下通式(1)表示的化合物：

其中，R在每次出现时相同或不同地是为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；或者任选地与相邻基团键合以形成环。

进一步地，在通式(1)表示的化合物中，A选自砜基、羰基、酯基，经取代或未经取代的脂肪基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的亚芳烷基、经取代或未经取代的亚芳烯基、经取代或未经取代的亚芳胺基、经取代或未经取代的亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基、经取代或未经取代的亚杂环基中的任一种。

进一步地，在通式(1)中，G在每次出现时相同或不同地选自直接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、亚杂芳基中的任一种。

本发明还提供一种有机发光器件，其包括相对设置的第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设有有机材料层，所述有机材料层包括发光层，所述发光层含有所述化合物。

进一步地，所述发光层由敏化材料、发光材料和主体材料组成，所述化合物作为所述敏化材料或发光材料或主体材料中的任一种或多种。

进一步地，所述有机材料层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层，所述有机发光器件从高度方向上依次设有所述第二电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层以及第一电极。

进一步地，在所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的一层或多层结构中含有所述化合物。

进一步地，本说明书所涉及的有机发光器件，包括前侧发光的、后侧发光的以及两侧发光的。

进一步地，本说明书所涉及的“前侧”表示距离基板最远，“后侧”表示距离基板最近。

本发明还提供一种显示器件或照明器件，其包括上述的有机发光器件。

与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明所述的化合物可以作为有机发光器件中有机材料层的材料。根据本说明书的至少一个示例性实施方案的化合物作为发光材料可以实现高效率的发光器件，同时实现低驱动电压。

本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输、电子阻挡或电子注入的材料。此外，本说明书描述的化合物还可以用于有机光伏器件或者有机晶体管的材料。

上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳示例性实施方案并配合附图详细说明如后。

附图说明

图1展示了由基底1、第一电极2、发光层3和第二电极4组成的有机发光器件的一个实例；

图2展示了由基底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子传输层7、电子注入层9和第二电极4组成的有机发光器件的一个实例。

附图标记

1：基底

2：第一电极

3：发光层

4：第二电极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：电子阻挡层

8：电子传输层

9：电子注入层

具体实施方式

下面结合附图和示例性实施方案，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下示例性实施方案用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。

本说明书中的术语解释：

“经取代或未经取代的”意指未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基；和杂环基，或者，未被取代或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以解释为两个苯基连接的取代基。

在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至40个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酰胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiR_aR_bR_c表示，R_a、R_b和R_c可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，硼基可以由化学式-BR_aR_b表示，R_a、R_b可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可以为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

本说明书中描述的包含烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支链形式两者。

在本说明书中，烯基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。烷基胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。

芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。

在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、茚基、

基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。

当芴基为经取代的时，芴基可以为

以及

然而，芴基不限于此。

在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为1至30。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、咕吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、剛噪基、二氢吲哚基、剛嗪基、酞嗪基、吖啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩噁嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。

在本说明书中，上述对杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。

在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。

在本说明书中，上述对烷基的描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。

在本说明书中，上述对杂环基的描述可以应用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。

在本说明书中，锗基可以由化学式-GeR_aR_bR_c表示，R_a、R_b和R_c可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。锗基的具体实例包括三甲基锗基、三乙基锗基、叔丁基二甲基锗基等，但不限于此。

在本说明书中，上述对烯基的描述可以应用于芳烯基中的烯基。

在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。

在本说明书中，上述对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。

在本说明书中，与相邻基团结合以形成环的含义意指与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其稠环。

在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成为环的非芳族基团的环。具体地，脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1，4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。

在本说明书中，芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的芳族环。具体地，芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、苯并菲、非那烯、芘、并四苯、

、并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴等，但不限于此。

在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。具体地，脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1，4-二噁烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但不限于此。

在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。具体地，芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二噁英、三嗪、嘧啶、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩噁嗪、菲啶、剛噪并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。

在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环的。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化合物通式(1)如下

在结构式中，任何一个碳都是用于形成单价基团的连接部分，并且其余碳是氢或者取代基(例如卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基)中一个或两个或更多个基团键合的基团。

其中，R在每次出现时相同或不同地是为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；或者任选地与相邻基团键合以形成环；

根据本发明的一个示例性实施方案，在通式(1)中，G是直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或经取代或未经取代的亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案，在通式(1)中，G可选自直接键或者以下结构式。

其中，各位点的R₁分别独立的选自氢、氰基，或者，取代或未取代的C1-C10的脂肪基、C6-C24的芳胺基、C6-C24的芳基、C4-C24的杂芳基、吡啶、噻吩中的任一种。

根据本发明的一个示例性实施方案，在通式(1)表示的化合物中，-G-A-G-选自G基团与以下A基团的任意组合，A选自以下结构式：

其中，各位点的R₁分别独立的选自氢、氰基，或者，取代或未取代的C1-C10的脂肪基、C6-C24的芳胺基、C6-C24的芳基、C4-C24的杂芳基、吡啶、噻吩中的任一种。

根据本发明的一个示例性实施方案，通式(1)的化合物可在以下化合物中任选一种。

通式(1)的化合物可以通过以下反应方案制备。

[反应通式1]

G在每次出现时相同或不同地选自直接键，或者，取代或未取代的C6-C30的亚芳基、C4-C30的亚杂芳基中的任一种；A选自砜基、羰基、酯基，经取代或未经取代的脂肪基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的亚芳烷基、经取代或未经取代的亚芳烯基、经取代或未经取代的亚芳胺基、经取代或未经取代的亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基、经取代或未经取代的亚杂环基。反应通式1涉及其中引入特定取代基的实例，但是如有必要，本领域技术人员可以不通过使用本领域已知的技术引入取代基，并且在引入取代基时，引入可通过改变取代基的种类或数量来进行。此外，本领域技术人员可通过使用本领域已知的技术改变以下反应式的样品、反应条件或起始材料来进行引入。

例如，由通式(1)表示的化合物可以按照以上反应通式1制备，可以使用本领域已知的方法向其键合取代基，取代基的类型、位置或者数目可以根据本领域已知的技术来进行改变。取代基可以按照以上反应式进行键合，然而，反应并不限于此。

以该方式可以获得如表1所述化合物：

表1

本发明还提供了基于上述热活化延迟荧光材料所制备的有机电致发光器件，其包括相对设置的第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之间设有一个或更多个有机材料层，所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含所述的热活化延迟荧光材料。其中，所述发光层由敏化材料、发光材料和主体材料组成，所述热活化延迟荧光材料作为所述敏化材料或发光材料中的任一种或多种。所述有机材料层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层，所述有机发光器件从高度方向上依次设有所述第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及第二电极。当然，除了在发光层中设有上述热活化延迟荧光材料外，还可以在所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的一层或多层结构中设置所述的热活化延迟荧光材料。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。

在本说明书中，当一个构件设置在另一个构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且包括在两个构件之间存在又一构件的情况。

在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可包括另外的构成要素。

在本说明书的一个示例性实施例中，有机材料层包括发光层，发光层由主体材料和客体发光材料构成，客体材料掺杂比例范围最优为10％-70％，客体发光材料包含通式(1)的化合物。

在另一个示例性实施例中，有机材料层包括发光层，并且发光层为发光材料单一组分构成，发光材料包含通式(1)的化合物。

在本说明书的另一个示例性实施例中，有机材料层包含发光层，发光层由主体材料、客体发光材料和敏化材料构成，并且发光层包含由通式(1)表示的化合物作为掺杂敏化材料。

在本说明书的一个示例性实施例中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含通式(1)的化合物。

在本说明书的一个示例性实施例中，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含通式(1)的化合物。

在本说明书的一个示例性实施例中，电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层包含通式(1)的化合物。

在另一个示例性实施例中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含通式(1)的化合物。

在本说明书的一个示例性实施例中，有机电子器件可以选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管。

下文中，将说明有机发光器件。

本说明书的一个示例性实施例提供了有机发光器件，其包括：第二电极；设置成面对第二电极的第一电极；设置在第二电极与第一电极之间的发光层；以及设置在发光层与第二电极之间或者发光层与第一电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一个包含杂环化合物。在一个示例性实施例中，两个或更多个有机材料层可选自：电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、空穴注入层、空穴传输层以及空穴阻挡层。

在本说明书的一个示例性实施例中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含杂环化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施例中，杂环化合物还可包含在两个或更多个电子传输层的一个层中，并且可包含在两个或更多个电子传输层的每个层中。

此外，在本说明书的一个示例性实施例中，当杂环化合物包含在两个或更多个电子传输层电子传输层的每个层中时，除了杂环化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。

在另一个示例性实施例中，有机发光器件可为具有其中第一电极、一个或更多个有机材料层和第二电极依次堆叠在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。

在又一个示例性实施例中，有机发光器件可为具有其中第二电极、一个或更多个有机材料层和第一电极依次堆叠在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。

例如，根据本说明书的有机发光器件的结构例示于图1和图2中。

图1示出了由基底1、第一电极2、发光层3和第二电极4构成的有机发光器件的一个示例性实施方案。在如上所述的结构中，所述化合物可包含在发光层中。

图2示出了由基底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和第二电极4构成的有机发光器件的一个示例性实施方案。在如上所述的结构中，所述化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层中。

本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，通式(1)的化合物。

当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。

例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以下方法来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射或电子束蒸发)使金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金沉积在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。

此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，还可通过溶液施加法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。

在本说明书的一个示例性实施例中，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极。

在本说明书的另一个示例性实施例中，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。

作为第一电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。可用于本发明的第一电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO：Al或SnO₂：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。

作为第二电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。第二电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al等，但不限于此。

空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在第一电极中具有注入空穴的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于第一电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于茈的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料为这样的合适材料：其可接收来自第一电极或空穴注入层的空穴，将空穴转移至发光层，并且对空穴具有高迀移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共辄部分和非共辄部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光层可包含主体材料和掺杂剂材料，掺杂剂材料可包含掺杂发光材料和掺杂敏化材料。主体材料优选有机化合物材料，也可以使用含有金属络合物的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或者有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，主要满足三重态准则即可。

有机化合物主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。

用作主体的有机化合物的实例选自：由以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、

、苝和薁；由以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡啶并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲哚、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选项可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酞基、磺酞基、膦基和其组合。

金属配合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酸)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酸)镓、铱配合物、铂配合物、锇配合物等，但不限于此。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包含发光层，并且发光层包含由通式(1)表示的化合物作为掺杂发光材料。

本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即，由通式(1)表示的杂环化合物。

当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。

电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料为这样的合适材料：其可很好地注入来自第二电极的电子并可将电子转移至发光层，并且对电子具有高迀移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq₃的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任意期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。

电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从第二电极注入电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物，噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。

在以下实施例中将具体描述由通式(1)表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例用于示例本说明书，并且本说明书的范围不由此限制。

<合成例>

反应式涉及其中引入特定取代基的实例，但是如有必要，本领域技术人员可以不通过使用本领域已知的技术引入取代基，并且在引入取代基时，引入可通过改变取代基的种类或数量来进行。此外，本领域技术人员可通过使用本领域已知的技术改变以下反应式的样品、反应条件或起始材料来进行引入。

<制备例1>以下化合物1的合成

在氮气保护下，将9-芴酮-1-硼酸(2.24g，10mmol)、2，4-(4-溴苯基)-6-二苯基-1，3，5-三嗪(1.87g，4mmol)、四(三苯基膦)钯(650mg，0.56mmol)、无水碳酸钙(3.31g，24mmol)置于一个500ml的圆底烧瓶中，并加入40ml四氢呋喃和12ml蒸馏水。将以上混合物加热回流12小时。反应结束，温度降为室温，抽滤，并用大量蒸馏水洗涤，然后用二氯甲烷/乙醇重结晶提纯得到中间体1(1.97g，产率约74％)，烘干备用。在氮气保护下，将2-溴-三苯胺(2.69g，8.29mmol)置于一个250ml两口瓶中，加入20ml无水四氢呋喃溶解后，然后置于零下78摄氏度下，逐滴加入2.4M浓度的正丁基锂溶液(7ml，11.2mmol)，零下78摄氏度搅拌1个小时后，加入中间体1(1.97g，2.96mmol)，搅拌过夜后加入20ml蒸馏水淬灭。将反应液减压除掉四氢呋喃，加入20ml二氯甲烷萃取3次后，减压除掉二氯甲烷，加入乙醇重结晶，抽滤烘干后得到的固体置于250ml烧瓶，加入27ml乙酸搅拌10分钟后加入3ml浓盐酸并加热至110摄氏度回流3小时。反应结束，温度降为室温，将反应液倒入100ml冰水中，产物析出，抽滤后用二氯甲烷与石油醚配比淋洗剂进行硅胶柱层析得到化合物8(2.45g，2.19mmol，产率约74％)。

MS[M+H]+＝1119

以类似方式获得如表2所述化合物：

表2

实施例1-1至实施例1-22(化合物作为发光材料)

实验例1-1

通过现有方法对本发明中的化合物进行高纯度升华提纯，然后通过以下方法制造有机发光器件。

将薄薄地涂覆有厚度为

的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波洗涤。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟，然后使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥。然后将基底转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底6分钟，然后将其转移至真空蒸发器。

使以下化学式的2，3，6，7，10，11-六氰基-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)热真空趁机在如此制备的透明ITO电极上至厚度为

作为空穴注入层。

使作为用于传输空穴的材料的以下化合物4，4'-环己基二[N，N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)

真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。

随后，使作为电子阻挡的材料的以下化合物1，3-二-9-咔唑基苯(mCP)

真空沉积在空穴传输层上，形成电子阻挡层。

再然后，使以下化合物1和二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)以3：7的重量比真空沉积在激子阻挡层上，厚度为

由此形成发光层。

使以下电子传输的材料1，3，5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyPB)

真空沉积在发光层上，形成电子传输层。

使化合物8-羟基喹啉锂(Liq)

和金属铝

依次沉积在电子传输层上作为电子注入层和第二电极。

在上述过程中，使得空穴注入层材料HAT-CN与电子注入层材料Liq的沉积速率保持在

至

有机功能层材料，包括空穴传输层材料、电子阻挡层材料、发光层材料、电子传输层材料，的沉积速率保持在

至

电极材料金属铝的沉积速率保持在

至

并使沉积期间的真空度保持在1×10^-7托至5×10^-6托，由此制造有机发光器件。

<实验例1-2>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-3>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-4>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-5>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-6>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-7>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-8>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-9>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替实验例1中的化合物1。

<实验例1-10>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-11>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-12>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-13>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-14>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-15>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-16>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-17>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-18>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-19>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-20>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-21>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物21代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-22>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物22代替实验例1-1中的化合物1。

<比较例1-1>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用对比化合物1代替实验例1-1中的化合物1。

<比较例1-2>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用对比化合物2代替实验例1-1中的化合物1。

<比较例1-3>

以与实验例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用对比化合物3代替实验例1-1中的化合物1。

当向实验例1-1至1-22以及比较例1-1、1-2与1-3中制造的有机发光二极管器件通电流时，获得下表3结果。

表3

如表3中数据所述，可以看出以双重螺芴三苯胺作为电子给体的发光材料都表现出较高的发光效率，而作为对应的单重螺芴三苯胺比较例1-1、1-2和1-3都表现出较低的外量子效率。

可以确定，根据本发明的化学式的化合物衍生具有优异的发光行为，并因此表现出高效率的特性，并且可以应用于有机发光器件。

可以确定，根据本发明的化学式的化合物衍生具有优异的热活化延迟发光行为，并因此表现出高效率的特性，并且可以应用于有机发光器件。

综上所述：本发明的热活化延迟荧光材料其主要功能基元是通过多给体实现多重空间非共轭连接来实现分子内相互作用，实现多重空间电荷转移机制。该类材料具有优异的发光性能，可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，特别是核心发光层的材料。根据本说明书的至少一个示例性实施例的化合物可以实现高效率的热活化延迟荧光并且达成高效率的有机发光器件，同时实现低驱动电压。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件。

以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。

以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.本发明涉及一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料为包括以下通式(1)表示的化合物：

其中，各位点的R基团各自独立地选自氢，氘，卤素基团，腈基，硝基，羟基，羰基，酯基，酰亚胺基，胺基，经取代或未经取代的甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基氨基、芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基、芳基氨基、芳基杂芳基氨基、芳基膦基、氧化膦基团、芳基、杂环基、或者任选地与相邻基团键合以形成环中的一种或多种；

各位点的G基团各自独立地选自直接键，取代或未取代的C6-C30的亚芳基、C4-C30的亚杂芳基中的任一种；

A基团选自砜基，羰基，酯基，或经取代或未经取代的脂肪基、环烷基、烯基、亚芳烷基、亚芳烯基、亚芳胺基、亚芳基、亚杂芳基、亚杂环基中的任一种。

2.如权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，在通式(1)表示的化合物中，A基团选自砜基、羰基、酯基、腈基取代亚芳基、砜基取代亚芳基、羰基取代亚芳基、酯基取代亚芳基、杂亚芳基团或芳香硼基中的任一种。

3.如权利要求1或2所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，在通式(1)中，各位点的G基团各自独立地选自直接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、亚杂芳基中的任一种。

4.如权利要求3所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，在通式(1)中，-G-A-G-选自G基团与以下A基团的任意组合，

G基团：

其中，各位点的R₁基团分别独立的选自氢、氰基，或者，取代或未取代的C1-C10的脂肪基、C6-C24的芳胺基、C6-C24的芳基、C4-C24的杂芳基、吡啶、噻吩中的任一种。

A基团：

其中，各位点的R₁基团各自独立的选自氢、氰基，或者，取代或未取代的C1-C10的脂肪基、C6-C24的芳胺基、C6-C24的芳基、C4-C24的杂芳基、吡啶、噻吩中的任一种。

5.一种有机发光器件，其特征在于：

包括所设置的第一电极和第二电极；

所述第一电极和第二电极之间设有一个或多个层的有机材料层；

其中所述有机材料层的一个或更多个层含有如权利要求1至4中任一项所述的热活化延迟荧光材料。

6.如权利要求5所述的有机发光器件，其特征在于，所述器件含有有机发光层，有机发光层由发光材料、主体材料、发光材料中的一种或多种组成，所述热活化延迟荧光材料作为所述发光材料、主体材料或敏化材料中的任一种或多种。

7.如权利要求5或6所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机材料层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的一层或多层结构，所述有机发光器件从高度方向上依次设有所述第二电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层以及第一电极。

8.如权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，在所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的任一层或多层结构中含有所述化合物。

9.一种显示器件，包括如权利要求5-8中任一项所述的有机电子器件。

10.一种照明器件，包括如权利要求5-8中任一项所述的有机电子器件。

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