TW201714886A - 雜環化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本說明書提供一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。
Description
本申請案主張於2015年8月27日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2015-0121167號的優先權及權利,所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。
有機發光現象一般而言是指一種利用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光元件通常具有包括陽極、陰極及位於二者之間的有機材料層的結構。
在本文中,有機材料層常常被形成為使用不同材料而形成的多層式結構,以提高有機發光元件的效率及穩定性,且舉例而言,可被形成為具有電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等。當在此種有機發光元件結構中的所述兩個電極之間施加電壓時,電洞及電子分別自陽極及陰極注入至有機材料層,且當所注入的電洞與電子相遇時會形成激子,並且當該些激子回落至基態時會發出光。
持續需要開發用於此種有機發光元件的新材料。
[技術問題] 本說明書闡述一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。
[技術解決方案] 本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物: [化學式1]
其中,在化學式1中, Ar1
是經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;經取代或未經取代的多環芳基;經取代或未經取代的芳基胺基;或經取代或未經取代的雜環基; L1
與L2
彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸雜芳基, p與q彼此相同或不同,且分別獨立地為0至5的整數, 當p及q為2或大於2時,括弧中的多個結構彼此相同或不同, Ar2
為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的雜芳基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,且 R1
至R8
彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的雜芳基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,抑或相鄰基團可彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光元件,所述有機發光元件包括:第一電極;第二電極;以及一或多個有機材料層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間,其中所述有機材料層中的一或多個層包含具有化學式1的所述化合物。
[有益效果] 本說明書中所述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。根據至少一個實施例的化合物能夠在有機發光元件中提高效率、降低驅動電壓及/或增強壽命性質。具體而言,可使用本說明書中所述的化合物作為電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、電子阻擋、發光、電洞抑制、電子傳輸或電子注入的材料。
以下,將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
下文闡述取代基的實例,然而,所述取代基並非僅限於此。
在本說明書中,用語「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的族群的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;及雜環基,抑或未經取代,抑或經連接上文所說明的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代或未經取代。舉例而言,「連接二或更多個取代基的取代基」可包括聯苯基。換言之,聯苯基可為芳基,或被解釋為連接兩個苯基的取代基。
在本說明書中,「相鄰」基團可意指取代直接連接至由相應的取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至相應的取代基的取代基或取代由相應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言,取代苯環中的鄰位的兩個取代基以及取代脂肪族環中的同一個碳的兩個取代基可以被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中,所述鹵素基的實例可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,所述羰基的碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為1至40。具體而言,可包括具有如下結構的化合物,但所述羰基並不僅限於此。
在本說明書中,所述酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言,可包括具有以下結構式的化合物,但所述酯基並不僅限於此。
在本說明書中,所述醯亞胺基的碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為1至25。具體而言,可包括具有如下結構的化合物,但所述醯亞胺基並不僅限於此。
在本說明書中,所述矽烷基可由化學式-SiRR’R’’表示,且R、R’及R’’可分別為氫;經取代或未經取代的烷基;或經取代或未經取代的芳基。所述矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述硼基可由化學式-BRR’表示,且R及R’可分別為氫;經取代或未經取代的烷基;或經取代或未經取代的芳基。所述硼基的具體實例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述烷基可為直鏈的或支鏈的,且碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為1至40。根據一個實施例,所述烷基的碳原子的數目為1至20。根據另一實施例,所述烷基的碳原子的數目為1至10。根據再一實施例,所述烷基的碳原子的數目為1至6。所述烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述環烷基並無特別限制,但較佳地具有3至60個碳原子,且根據一個實施例,所述環烷基的碳原子的數目為3至30。根據另一實施例,所述環烷基的碳原子的數目為3至20。根據再一實施例,所述環烷基的碳原子的數目為3至6。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等,但並不僅限於此。
烷基、烷氧基及包含本說明書中所述的烷基部分的其他取代基包括所有直鏈或支鏈形式。
在本說明書中,所述芳氧基並無特別限制,但較佳地具有6至60個碳原子。其具體實例可包括苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、聯萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述烯基可為直鏈的或支鏈的,且儘管並不特別僅限於此,但碳原子的數目較佳地為2至40。根據一個實施例,所述烯基的碳原子的數目為2至20。根據另一實施例,所述烯基的碳原子的數目為2至10。根據再一實施例,所述烯基的碳原子的數目為2至6。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述芳基胺基的實例可包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基或經取代或未經取代的三芳基胺基。所述芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的所述芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或同時包含單環芳基與多環芳基二者。
在本說明書中,所述芳基胺基的具體實例可包括苯基胺基、聯苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、3-甲基苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基聯苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基-聯苯基胺基、二聯苯基胺基、苯基-三聯苯基胺基、聯苯基-三聯苯基胺基、苯基萘基胺基、聯苯基萘基胺基;二萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、茀胺基、苯基-茀胺基、聯苯基-茀胺基、萘基-茀胺基、三聯苯基-茀胺基、咔唑基、三苯基胺基、二苯基-聯苯基胺基、苯基-二聯苯基胺基;二苯基萘基胺基、萘基苯基-聯苯基胺基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述雜芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基或經取代或未經取代的三雜芳基胺基。所述雜芳基胺基中的雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含二或更多個雜環基的所述雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基或同時包含單環雜環基與多環雜環基二者。
在本說明書中,所述芳基雜芳基胺基意指經芳基及雜環基取代的胺基。
在本說明書中,所述胺基的碳原子的數目並無特別限制,但較佳地為1至60。在所述胺基中,N原子可經芳基、烷基、芳基烷基、雜環基等取代,且所述胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述芳基膦基的實例包括經取代或未經取代的單芳基膦基、經取代或未經取代的二芳基膦基或經取代或未經取代的三芳基膦基。所述芳基膦基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的所述芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基或同時包含單環芳基與多環芳基二者。
在本說明書中,所述芳基並無特別限制,但較佳地具有6至60個碳原子,且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例,所述芳基的碳原子的數目為6至40。根據另一實施例,所述芳基的碳原子的數目為6至20。所述單環芳基的實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等,但並不僅限於此。所述多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基(tetracenyl group)、䓛基(chrysenyl group)、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯並茀基、螺環茀基(spirofluorenyl group)等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述茀基可經取代,且所述取代基中的兩者可彼此鍵結而形成螺環結構(spiro structure)。
當所述茀基經取代時,可包括例如(螺環[環戊烷-1,9’-茀])及(9,9’-螺環雙[茀])等螺環茀基及例如(9,9-二甲基茀基)及(9,9-二苯基茀基)等經取代的茀基。然而,所述化合物並不僅限於此。
在本說明書中,所述雜環基是包含N、O及S中的一或多者作為雜原子的雜環基,且儘管並不特別僅限於此,但碳原子的數目較佳地為2至60。根據一個實施例,所述雜環基的碳原子的數目為2至40。所述雜環基的實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、硫代吡喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基、喹啉基(quinolyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、萘啶基、吖啶基、呫噸基、啡啶基、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl group)、三氮雜茚基、吲哚基、二氫吲哚基(indolinyl group)、中氮茚基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、吲哚並咔唑基、茚並咔唑基、啡嗪基、啡噁嗪基、啡啶基、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑並吡啶基、咪唑並啡啶基、苯並咪唑並喹唑啉基、苯並咪唑並啡啶基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,除所述雜芳基為芳族基外,對所述雜環基的說明可用於所述雜芳基。
在本說明書中,以上所提供的對芳基的說明可用於芳基氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基及芳基雜芳基胺基中的芳基。
在本說明書中,以上所提供的對烷基的說明可用於烷基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基。
在本說明書中,以上所提供的對雜環基的說明可用於雜芳基、雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中的雜芳基。
在本說明書中,以上所提供的對烯基的說明可用於芳烯基中的烯基。
在本說明書中,除伸芳基為二價外,以上所提供的對芳基的說明可用於伸芳基。根據一個實施例,所述伸芳基的碳原子的數目為6至30。
在本說明書中,除伸雜芳基為二價外,以上所提供的對雜環基的說明可用於伸雜芳基。根據一個實施例,所述伸雜芳基的碳原子的數目為2至30。
在本說明書中,與相鄰基團鍵結而形成環的含義是與相鄰基團鍵結而形成經取代或未經取代的脂肪族烴環;經取代或未經取代的芳族烴環;經取代或未經取代的脂肪族雜環;經取代或未經取代的芳族雜環;或其稠環。
在本說明書中,所述脂肪族烴環意指僅由碳原子及氫原子形成並作為不是芳族的環的環。所述脂肪族烴環的具體實例可包括環丙烷、環丁烷、環丁烯、環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯、1,4-環己二烯、環庚烷、環庚烯、環辛烷、環辛烯等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述芳族烴環意指僅由碳原子及氫原子形成的芳族環。所述芳族烴環的具體實例可包括苯、萘、蒽、菲、苝、螢蒽、聯三伸苯、萉、芘、稠四苯、䓛、稠五苯、茀、茚、苊、苯並茀、螺環茀等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述脂肪族雜環意指包含雜原子中的一或多者的脂肪族環。所述脂肪族雜環的具體實例可包括環氧乙烷、四氫呋喃、1,4-二噁烷、吡咯啶、呱啶、嗎啉、環氧己烷、氮雜環辛烷(azocane)、硫雜環辛烷(thiocane)等,但並不僅限於此。
在本說明書中,所述芳族雜環意指包含雜原子中的一或多者的芳族環。所述芳族雜環的具體實例可包括吡啶、吡咯、嘧啶、噠嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二噁英(dioxine)、三嗪、四嗪、異喹啉、喹啉、醌醇(quinole)、喹唑啉、喹噁啉、萘啶、吖啶、啡啶、二氮雜萘、三氮雜茚、吲哚、中氮茚、苯並噻唑、苯並噁唑、苯並咪唑、苯並噻吩、苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並呋喃、咔唑、苯並咔唑、二苯並咔唑、啡嗪、咪唑並吡啶、啡噁嗪、啡啶、吲哚並咔唑、茚並咔唑等,但並不僅限於此。
根據本說明書的一個實施例,化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2][化學式3]
其中,在化學式2及化學式3中, p、q、L1
、L2
、Ar1
、Ar2
及R1
至R8
的定義與在化學式1中相同。
根據本說明書的一個實施例,化學式1可由以下化學式4至化學式9表示。 [化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]
其中在化學式4至化學式9中, q、L2
、Ar1
、Ar2
及R1
至R8
的定義與在化學式1中相同, m1至m3分別獨立地為0至4的整數, 當m1至m3為2或大於2時,括弧中的多個結構彼此相同或不同,且 R101
至R103
彼此相同或不同,且分別獨立地具有與在化學式1中R1
至R8
相同的定義。
根據本說明書的一個實施例,化學式1可由以下化學式10或化學式11表示。 [化學式10][化學式11]
其中,在化學式10及化學式11中, p、q、L1
、L2
、Ar1
、Ar2
及R1
至R8
的定義與在化學式1中相同,且 R11
至R14
彼此相同或不同,且分別獨立地具有與R1
至R8
相同的定義。
在本說明書的一個實施例中,L1
與L2
彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵;具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的另一實施例中,L1
與L2
彼此相同或不同,且較佳地分別獨立地為直接鍵;抑或可與選自由以下組成的族群的一或多個連接基團連接:經取代或未經取代的伸苯基;經取代或未經取代的伸聯苯基;經取代或未經取代的伸三聯苯基;經取代或未經取代的伸四聯苯基;經取代或未經取代的伸萘基;經取代或未經取代的伸芘基;經取代或未經取代的伸菲基;經取代或未經取代的伸苝基;經取代或未經取代的伸稠四苯基;經取代或未經取代的聯三伸苯基;經取代或未經取代的伸螢蒽基;經取代或未經取代的伸茀基;經取代或未經取代的伸吡咯基;經取代或未經取代的伸呋喃基;經取代或未經取代的伸二價噻吩基;經取代或未經取代的伸吡啶基;經取代或未經取代的伸吡唑基;經取代或未經取代的伸咪唑基;經取代或未經取代的伸噁唑基;經取代或未經取代的伸異噁唑基;經取代或未經取代的伸噻唑基;經取代或未經取代的伸異噻唑基;經取代或未經取代的伸噠嗪基;經取代或未經取代的伸嘧啶基;經取代或未經取代的伸吲哚基;經取代或未經取代的伸異吲哚基;經取代或未經取代的伸中氮茚基;經取代或未經取代的伸喹啉基(quinolinylene group);經取代或未經取代的伸喹唑啉基;經取代或未經取代的伸異喹啉基(isoquinolinylene group);經取代或未經取代的伸喹噁啉基;經取代或未經取代的伸萘啶基;經取代或未經取代的伸吖啶基;經取代或未經取代的伸呫噸基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;經取代或未經取代的伸菲酚基(phenanthrolylene);經取代或未經取代的二價二苯並噻吩基;以及經取代或未經取代的伸咔唑基,抑或以上所說明的連接基團中的二或更多個取代基可為連接基團。
根據本說明書的一個實施例,L1
與L2
彼此相同或不同,且可分別獨立地為直接鍵;伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸四聯苯基、伸萘基、伸蒽基、9,9-二甲基伸茀基、伸菲基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸三嗪基、伸喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基、伸二苯並呋喃基、或二價二苯並噻吩基,且該些基可進一步經取代。
根據本說明書的一個實施例,L1
與L2
彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵;經取代或未經取代的伸苯基;經取代或未經取代的伸聯苯基;經取代或未經取代的伸萘基;經取代或未經取代的伸蒽基;經取代或未經取代的伸茀基;經取代或未經取代的伸喹唑啉基;或經取代或未經取代的伸咔唑基。
此外,根據本說明書的一個實施例,L1
與L2
彼此相同或不同,且較佳地分別獨立地為直接鍵或選自以下族群中的任何一個連接基團,然而,L1
與L2
並不僅限於此。
所述結構可未經取代或經選自由以下組成的族群的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基雜芳基胺基;芳基膦基;及雜環基。更具體而言,所述結構可未經取代或經一或多個苯基取代。
根據本說明書的一個實施例,Ar1
為經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;經取代或未經取代的多環芳基;經取代或未經取代的芳基胺基;或經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar1
為經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;具有6至60個碳原子的多環經取代或未經取代的芳基;具有6至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的芳基胺基;或具有2至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar1
為經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基胺基;或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar1
為經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;具有6至40個碳原子的二環至三環經取代或未經取代的芳基;具有6至40個碳原子的一級、二級或三級經取代或未經取代的芳基胺基;或具有2至40個碳原子的單環至三環經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar1
為經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的苯基胺基;經取代或未經取代的聯苯基胺基;經取代或未經取代的萘基胺基;經取代或未經取代的蒽基胺基;經取代或未經取代的二苯基胺基;經取代或未經取代的苯基聯苯基胺基;經取代或未經取代的二聯苯基胺基;經取代或未經取代的苯基三聯苯基胺基;經取代或未經取代的聯苯基三聯苯基胺基;經取代或未經取代的苯基萘基胺基;經取代或未經取代的二甲苯基胺基;經取代或未經取代的苯基甲苯基胺基;經取代或未經取代的茀胺基;經取代或未經取代的N-苯基茀胺基;經取代或未經取代的N-聯苯基茀胺基;經取代或未經取代的三苯基胺基;經取代或未經取代的二苯基聯苯基胺基;經取代或未經取代的苯基二聯苯基胺基;經取代或未經取代的萘基苯基聯苯基胺基;經取代或未經取代的三聯苯基胺基;經取代或未經取代的二苯基萘基胺基;經取代或未經取代的二苯基茀胺基;經取代或未經取代的苯基聯苯基茀胺基;經取代或未經取代的嘧啶基(pyrimidyl group);經取代或未經取代的嘧啶基(pyrimidinyl group);經取代或未經取代的三嗪基;經取代或未經取代的喹啉基;經取代或未經取代的異喹啉基;經取代或未經取代的喹唑啉基;經取代或未經取代的喹噁啉基;經取代或未經取代的萘啶基;經取代或未經取代的吖啶基;經取代或未經取代的呫噸基;經取代或未經取代的啡啶基;經取代或未經取代的二氮雜萘基(diazanaphthalenyl group);經取代或未經取代的三氮雜茚基;經取代或未經取代的吲哚基;經取代或未經取代的二氫吲哚基;經取代或未經取代的中氮茚基(indolizinyl group);經取代或未經取代的酞嗪基;經取代或未經取代的吡啶並嘧啶基;經取代或未經取代的吡啶並吡嗪基;經取代或未經取代的吡嗪並吡嗪基;經取代或未經取代的咔唑基;經取代或未經取代的苯並噻吩基;經取代或未經取代的二苯並噻吩基;經取代或未經取代的苯並呋喃基;經取代或未經取代的苯並咔唑基;經取代或未經取代的萘並苯並噻吩基(naphthobenzothiophene group);經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基;經取代或未經取代的二苯並咔唑基;經取代或未經取代的吲哚並咔唑基;經取代或未經取代的茚並咔唑基;經取代或未經取代的啡啉基;經取代或未經取代的啡嗪基;經取代或未經取代的啡噁嗪基;經取代或未經取代的啡噻嗪基;經取代或未經取代的咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl group);經取代或未經取代的咪唑並啡啶基;經取代或未經取代的苯並咪唑喹唑啉基;或經取代或未經取代的苯並咪唑啡啶基。
根據本說明書的一個實施例,Ar1
為未經取代或經選自由芳基及芳基胺基組成的族群中的一或多種類型的取代基取代的聯苯基;萘基;未經取代或經芳基取代的二苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的二聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基三聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的聯苯基-三聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基萘基胺基;未經取代或經芳基取代的茀胺基;未經取代或經芳基取代的N-苯基茀胺基;未經取代或經芳基取代的N-聯苯基-茀胺基;未經取代或經芳基取代的三苯基胺基;未經取代或經芳基取代的咔唑基;未經取代或經芳基取代的二苯並呋喃基;未經取代或經芳基取代的二苯並噻吩基;或經取代或未經取代的呋喃基,且所述芳基可為選自由苯基、聯苯基、萘基及茀基組成的族群的一或多種類型。
根據本說明書的一個實施例,-(L1
)p-Ar1
可為選自以下結構中的任一者。
所述結構可未經取代或經選自由以下組成的群組的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基雜芳基胺基;芳基膦基;以及雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的烷基胺基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的雜芳基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
選自由以下組成的族群:氫;氘;鹵素基;具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈經取代或未經取代的烷基;具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈經取代或未經取代的烯基;具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈經取代或未經取代的炔基;具有3至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的環烷基;具有2至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的雜環烷基;具有6至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的芳基;以及具有2至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
選自由以下組成的族群:氫;具有6至40個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的芳基;以及具有2至40個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
可為氫;氘;芳基,例如苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、聯三伸苯基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、或茀基;胺基,例如苯基胺基、聯苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基聯苯基胺基、二苯基三聯苯基胺基、苯基菲胺基、二萘基胺基、苯基茀胺基、聯苯基茀胺基、三苯基胺基、二苯基聯苯基胺基、苯基二聯苯基胺基、萘基苯基聯苯基胺基、三聯苯基胺基、二苯基萘基胺基、二苯基茀胺基、或苯基聯苯基茀胺基;或雜環基,例如吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、萘啶基、吖啶基、呫噸基、啡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、二氫吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、咔唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、苯並咔唑基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並呋喃基、二苯並咔唑基、吲哚並咔唑基、茚並咔唑基、啡啉基、啡嗪基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、咪唑並吡啶基、咪唑並啡啶基、苯並咪唑並喹唑啉基或苯並咪唑並啡啶基,且該些基可進一步經取代。
根據本說明書的一個實施例,具體而言,Ar2
可未經取代或經選自由以下組成的族群的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基雜芳基胺基;芳基膦基;及雜環基。更具體而言,Ar2
可未經取代或經一或多個芳基取代。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
為氫;氘;經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的菲基;經取代或未經取代的聯三伸苯基;經取代或未經取代的茀基;經取代或未經取代的二苯基胺基;經取代或未經取代的苯基聯苯基胺基;經取代或未經取代的苯基三聯苯基胺基;經取代或未經取代的苯基萘基胺基;經取代或未經取代的苯基菲胺基(phenanthreneamine group);經取代或未經取代的二聯苯基胺基;經取代或未經取代的聯苯基三聯苯基胺基;經取代或未經取代的聯苯基萘基胺基;經取代或未經取代的苯基茀胺基;經取代或未經取代的聯苯基茀胺基;經取代或未經取代的三聯苯基茀胺基;經取代或未經取代的三苯基胺基;經取代或未經取代的二苯基聯苯基胺基;經取代或未經取代的苯基二聯苯基胺基;經取代或未經取代的咔唑基;經取代或未經取代的二苯並噻吩基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;經取代或未經取代的苯並咔唑基;經取代或未經取代的萘並苯並噻吩基;經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基;經取代或未經取代的苯並咪唑並喹唑啉基;經取代或未經取代的啡噻嗪基;或經取代或未經取代的啡噁嗪基。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
為未經取代或經氫、氘、鹵素基、腈基、烷基、芳基胺基、芳基或雜環基取代的苯基;未經取代或經芳基取代的聯苯基;未經取代或經芳基取代的萘基;未經取代或經芳基取代的菲基;未經取代或經芳基取代的聯三伸苯基;未經取代或經烷基或芳基取代的茀基;未經取代或經芳基取代的二苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基萘基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基-菲胺基;未經取代或經芳基取代的二聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基-茀胺基;未經取代或經芳基取代的聯苯基-茀胺基;未經取代或經芳基取代的三苯基胺基;未經取代或經芳基取代的二苯基聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基二聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的咔唑基;未經取代或經芳基取代的二苯並噻吩基;未經取代或經芳基取代的二苯並呋喃基;未經取代或經芳基取代的苯並咔唑基;萘並苯並噻吩基;萘並苯並呋喃基;經取代或未經取代的苯並咪唑並喹唑啉基;未經取代或經芳基取代的啡噻嗪基;或未經取代或經芳基取代的啡噁嗪基。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
可為氫或選自以下結構中的任一者。
所述結構可未經取代或經選自由以下組成的族群的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基雜芳基胺基;芳基膦基;以及雜環基。
根據本說明書的一個實施例,Ar2
為未經取代或經芳基胺基、芳基或雜環基取代的苯基;未經取代或經芳基取代的聯苯基;未經取代或經芳基取代的聯三伸苯基;未經取代或經烷基或芳基取代的茀基;未經取代或經芳基取代的二苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基-聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基萘基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基菲胺基;未經取代或經芳基取代的二聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基茀胺基;未經取代或經芳基取代的聯苯基茀胺基;未經取代或經芳基取代的三苯基胺基;未經取代或經芳基取代的二苯基聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的苯基二聯苯基胺基;未經取代或經芳基取代的嘧啶基(pyrimidyl group);未經取代或經芳基取代的嘧啶基(pyrimidinyl group);未經取代或經芳基取代的三嗪基;未經取代或經芳基取代的喹唑啉基;未經取代或經芳基取代的咔唑基;未經取代或經芳基取代的二苯並噻吩基;未經取代或經芳基取代的二苯並呋喃基;未經取代或經芳基取代的苯並咔唑基;萘並苯並噻吩基;萘並苯並呋喃基;經取代或未經取代的苯並咪唑並喹唑啉基;未經取代或經芳基取代的啡噻嗪基;或未經取代或經芳基取代的啡噁嗪基,且所述芳基可為選自由苯基、聯苯基、萘基、及茀基組成的族群的一或多種類型。
根據本說明書的一個實施例,當L2
為伸苯基時,Ar2
可為氫、氘、苯基、腈基、三甲基矽烷基、萘基、三苯基胺基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、咔唑基、二苯並呋喃基、菲酚基(phenanthrolyl group)、二苯並噻吩基、9,9-二甲基茀基、二苯基氧化膦基(diphenylphosphine oxide group)、咪唑並啡啶基、苯並咪唑並喹唑啉基、或苯並咪唑並啡啶基,且該些基可進一步經取代。
根據本說明書的一個實施例,當L2
為喹啉基時,Ar2
可為氫、苯基、聯苯基、萘基或聯三伸苯基。
根據本說明書的一個實施例,當L2
為喹唑啉基時,Ar2
可為氫、苯基、聯苯基、萘基或聯三伸苯基。
根據本說明書的一個實施例,當L2
為伸苯基時,Ar2
可為氫、氘、苯基、腈基、三甲基矽烷基、萘基、三苯基胺基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、咔唑基、9,9-二甲基茀基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、菲酚基、氧化膦基、咪唑並啡啶基、苯並咪唑並喹唑啉基、或苯並咪唑並啡啶基,且該些基可進一步經取代。
根據本說明書的一個實施例,R1
至R8
與R101
至R103
彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的烷基胺基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的雜芳基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,抑或相鄰基團可彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環。
根據一個實施例,R1
至R8
與R101
至R103
彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素基;具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈經取代或未經取代的烷基;具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈經取代或未經取代的烯基;具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈經取代或未經取代的炔基;具有3至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的環烷基;具有2至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的雜環烷基;具有6至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的芳基;以及具有2至60個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的雜環基。
根據一個實施例,R1
至R8
與R101
至R103
彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;具有6至40個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的芳基;以及具有2至40個碳原子的單環或多環經取代或未經取代的雜環基。
根據一個實施例,R1
至R8
與R101
至R103
彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;芳基,例如苯基、聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、聯三伸苯基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、或茀基;或雜環基,例如吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、萘啶基、吖啶基、呫噸基、啡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、二氫吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、咔唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並咔唑基、吲哚並咔唑基、茚並咔唑基、啡啉基、啡嗪基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、咪唑並吡啶基、咪唑並啡啶基、苯並咪唑並喹唑啉基、或苯並咪唑並啡啶基,且該些基可進一步經取代。
具體而言,R1
至R8
與R101
至R103
可未經取代或經選自由以下組成的族群的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基雜芳基胺基;芳基膦基;以及雜環基。
根據一個實施例,R1
至R8
與R101
至R103
彼此相同或不同,且可分別獨立地為氫;氘;經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的蒽基;經取代或未經取代的菲基;經取代或未經取代的茀基;經取代或未經取代的吡啶基;經取代或未經取代的啡啶基;經取代或未經取代的二苯並噻吩基;或經取代或未經取代的咔唑基。
根據一個實施例,R1
至R8
與R101
至R103
彼此相同或不同,且可分別獨立地為氫;苯基;聯苯基;萘基;蒽基;菲基;茀基;吡啶基;啡啶基;二苯並噻吩基;或咔唑基。
根據一個實施例,R1
至R8
及R101
至R103
為氫。
在一個實施例中,R1
至R8
及R101
至R103
中的相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代的芳族環。
在一個實施例中,R1
至R8
及R101
至R103
中的相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代的苯環;或經取代或未經取代的萘環。
根據本說明書的一個實施例,具有化學式1的化合物可為選自以下化合物中的任一者。
化合物的共軛長度與能量帶隙(energy band gap)緊密相關。具體而言,隨著化合物的共軛長度的增大,能量帶隙減小。
在本說明書中,具有各種能量帶隙的化合物可藉由在如上核心結構的Ar1
、Ar2
及R1
至R8
位置處引入各種取代基來合成。此外,在本說明書中,HOMO能階及LUMO能階亦可藉由在具有如上結構的核心結構的Ar1
、Ar2
及R1
至R8
位置處引入各種取代基來控制。
此外,藉由將各種取代基引入至具有如上結構的核心結構(core structure),可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言,藉由將通常在用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料及電子傳輸層材料中所用的取代基引入至所述核心結構,可合成滿足每一有機材料層所需要的需求的材料。
此外,根據本說明書的有機發光元件包括第一電極、第二電極及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層,其中所述有機材料層中的一或多個層包含以上所提及的化合物。
除所述有機材料層中的一或多個層使用上述化合物來形成外,本說明書的所述有機發光元件可使用用於製造有機發光元件的常用方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時,所述化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中,溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴射方法、輥塗等,但並不僅限於此。
本說明書的所述有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構,但亦可形成為其中層壓有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言,本說明書的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而,所述有機發光元件的結構並不僅限於此,而是可包括更少數目的有機材料層。
因此,在本說明書的有機發光元件中,所述有機材料層可包括電洞注入層;電洞傳輸層;以及同時實行電洞注入及電洞傳輸的層中的一或多個層,且所述層中的一或多個層可包含由化學式1表示的化合物。
在另一實施例中,所述有機材料層包括發光層,且所述發光層包含由化學式1表示的化合物。作為一個實例,可包含由化學式1表示的化合物作為所述發光層的磷光主體材料。
作為另一實例,包含由化學式1表示的化合物的所述有機材料層包含作為主體的由化學式1表示的所述化合物,且包含作為摻雜劑的其他有機化合物、金屬或金屬化合物。
作為再一實例,包含由化學式1表示的化合物的所述有機材料層包含作為主體的由化學式1表示的所述化合物,且所述化合物可與銥(Ir)系摻雜劑一起使用。
此外,所述有機材料層可包括電子傳輸層;電子注入層;及同時實行電子傳輸及電子注入的層中的一或多個層,且所述層中的一或多個層可包含所述化合物。
在另一實施例中,所述有機發光元件的有機材料層包括電洞傳輸層,且所述電洞傳輸層包含由化學式1表示的化合物。
此外,所述有機材料層可包括電洞傳輸層;電子阻擋層;以及同時實行電洞傳輸及電子阻擋的層,且所述層中的一或多個層可包含所述化合物。
在具有多層式結構的此種有機材料層中,所述化合物可包含於以下層中:發光層;同時實行電洞注入/電洞傳輸及發光的層;同時實行電洞傳輸及發光的層;或同時實行電子傳輸及發光的層等。
根據本說明書的一個實施例,所述有機材料層包括發光層,且所述發光層可包含由以下化學式1-A表示的化合物: [化學式1-A]其中,在化學式1-A中, r為1或大於1的整數,且當r為2或大於2時,括弧中的多個結構彼此相同或不同, Ar11
為經取代或未經取代的單價或更高價的苯並茀基;經取代或未經取代的單價或更高價的螢蒽基;經取代或未經取代的單價或更高價的芘基;或經取代或未經取代的單價或更高價的䓛基, L11
為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸雜芳基,且 R21
與R22
彼此相同或不同,且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的芳基烷基;或經取代或未經取代的雜芳基,抑或可彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的一個實施例,所述發光層包含作為所述發光層的摻雜劑的由化學式1-A表示的化合物。
根據本說明書的一個實施例,L11
為直接鍵。
根據本說明書的一個實施例,r為2。
根據本說明書的一個實施例,Ar11
為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、或第三丁基取代的二價芘基;或未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代的二價䓛基。
根據本說明書的一個實施例,Ar11
為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代的二價芘基。
根據本說明書的一個實施例,R21
與R22
彼此相同或不同,且分別獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,R21
與R22
彼此相同或不同,且分別獨立地為具有6個至60個碳原子且未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基矽烷基或烷基鍺基取代的芳基;或具有2至60個碳原子且未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基矽烷基或烷基鍺基取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,R21
與R22
彼此相同或不同,且分別獨立地為具有6個至60個碳原子且未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的芳基;或具有2個至60個碳原子且未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,R21
與R22
彼此相同或不同,且分別獨立地為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的苯基;未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基、或三甲基鍺基取代的聯苯基;未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基、或三甲基鍺基取代的三聯苯基;或未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的二苯並呋喃基。
根據本說明書的一個實施例,R21
與R22
彼此相同或不同,且分別獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代的苯基。
根據本說明書的一個實施例,化學式1-A可選自以下化合物。
根據本說明書的一個實施例,所述有機材料層包括發光層,且所述發光層可包含由以下化學式1-B表示的化合物: [化學式1-B]
其中,在化學式1-B中, Ar21
與Ar22
彼此相同或不同,且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基, L21
與L22
彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸雜芳基, u及v分別獨立地為1或2的整數,且當u及v為2時,括弧中的多個取代基彼此相同或不同, R23
與R24
彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素基;腈基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基,且 t及s分別為0至4的整數,且當t及s為2或大於2時,括弧中的多個取代基彼此相同或不同。
根據本說明書的一個實施例,所述發光層包含作為所述發光層的主體的由化學式1-B表示的化合物。
根據本說明書的一個實施例,Ar21
與Ar22
彼此相同或不同,且分別獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,Ar21
與Ar22
彼此相同或不同,且分別獨立地為具有6個至60個碳原子且未經取代或經芳基或雜芳基取代的芳基;或具有2個至60個碳原子且未經取代或經芳基或雜芳基取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例,Ar21
與Ar22
彼此相同或不同,且分別獨立地為未經取代或經芳基或雜芳基取代的苯基;未經取代或經芳基或雜芳基取代的聯苯基;未經取代或經芳基或雜芳基取代的萘基;未經取代或經芳基或雜芳基取代的噻吩基;未經取代或經芳基或雜芳基取代的萘並苯並呋喃基;或未經取代或經芳基或雜芳基取代的吲哚並咔唑基。
根據本說明書的一個實施例,L21
與L22
彼此相同或不同;且分別獨立地為直接鍵;伸苯基;或伸萘基。
根據本說明書的一個實施例,Ar21
為2-萘基。
根據本說明書的一個實施例,Ar22
為1-萘基。
根據本說明書的一個實施例,L21
為伸苯基。
根據本說明書的一個實施例,L22
為直接鍵。
根據本說明書的一個實施例,u為1。
根據本說明書的一個實施例,v為1。
根據本說明書的一個實施例,R23
與R24
分別為氫。
根據本說明書的一個實施例,化學式1-B可選自以下化合物。
舉例而言,本說明書的所述有機發光元件的結構可具有如圖1及圖2所示的結構,然而,所述結構並不僅限於此。
圖1說明其中陽極2、發光層3及陰極4連續地層壓於基板1上的有機發光元件的結構。在此種結構中,所述化合物可包含於發光層3中。
圖2說明其中陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4連續地層壓於基板1上的有機發光元件的結構。在此種結構中,所述化合物可包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7或電子傳輸層8中。
舉例而言,可藉由以下方式來製造根據本說明書的所述有機發光元件:使用例如濺鍍(sputtering)或電子束蒸鍍(e-beam evaporation)等物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)方法沈積具有傳導性的金屬、金屬氧化物或其合金而於基板上形成陽極,於其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層,且然後於其上沈積能夠用作陰極的材料。除此種方法以外,亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光元件。
所述有機材料層可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層等的多層式結構,但並不僅限於此,而是可具有單層結構。此外,所述有機材料層可使用各種聚合物材料藉由例如旋塗、浸塗、刮刀塗佈、絲網印刷、噴墨印刷或熱轉移方法等溶劑製程(solvent process)來替代沈積方法而被製備成更少數目的層。
作為陽極材料,通常較佳的是具有大的功函數(work function)的材料,以便平穩地將電洞注入至有機材料層。能夠用於本說明書中的陽極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅及金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO2
:Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)化合物](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等,但並不僅限於此。
作為陰極材料,通常較佳的是具有小的功函數的材料,以便平穩地將電子注入至有機材料層。能夠用於本說明書中的陰極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛,或其合金;多層式結構材料,例如LiF/Al或LiO2
/Al等,但並不僅限於此。
作為電洞注入材料,在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的最高佔據分子軌道(highest occupied molecular orbital,HOMO)之間具有最高佔據分子軌道的材料較佳地作為有利地以低電壓自陽極接收電洞的材料。所述電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、己腈(hexanitrile)六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺系導電聚合物及聚噻吩系導電聚合物等,但並不僅限於此。
作為電洞傳輸材料,具有高電洞遷移率的材料適合作為自陽極或電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、一起具有共軛部分與非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)等,但並不僅限於此。
作為發光材料,對螢光或磷光具有有利的量子效率(quantum efficiency)的材料較佳作為能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子並使所述電洞與電子結合而在可見光區內發光的材料。其具體實例包括:8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3
);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound);BAlq;10-羥基苯並喹啉-金屬化合物;苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物;聚(對苯乙烯)(poly(p-phenylenevinylene,PPV)系聚合物;螺環化合物;聚茀(polyfluorene)、紅螢烯(rubrene)等,但並不僅限於此。
包含由化學式1表示的化合物的所述有機材料層包含作為主體的由化學式1表示的所述化合物,且所述化合物可與銥(Ir)系摻雜劑一起使用。
用作所述摻雜劑的銥系錯合物如下。
作為電子傳輸材料,具有高電子遷移率的材料適合作為有利地自陰極接收電子並將所述電子傳輸至發光層的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物;包含Alq3
的錯合物;有機自由基化合物(organic radical compound);羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavon-metal complex)等,但並不僅限於此。
根據本說明書的有機發光元件可依據所使用的材料而為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)或雙發射型(dual-emission type)。
根據本說明書的化合物亦可使用與在有機發光元件中相似的原理而用於包括有機太陽電池(solar cell)、有機光導體、有機電晶體(organic transistor)等的有機電子元件中。
以下,將參照以下實例具體闡述用於製備具有化學式1的化合物以及使用其來製造有機發光元件的方法。然而,以下實例僅用於說明性目的,且本發明的範圍並不僅限於此。< 製備實例 >
<製備實例A> 中間物A的合成
如在以下反應式中合成中間物A。<製備實例B> 中間物B至中間物D的合成
如在以下反應式中合成中間物B至中間物D。 <製備實例C> 中間物E至中間物H的合成
如在以下反應式中合成中間物E至中間物H。 < 製備實例 1> 化合物 1-A 及化合物 1-1 的合成
1)化合物1-A的合成 [化合物1-A]
在於氮氣環境下將中間物B(10.0克,34.48毫莫耳)及4-碘-1,1’-聯苯基(10.62克,37.93毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的150毫升二甲苯中之後,向其中添加第三丁醇鈉(4.31克,44.82毫莫耳)然後添加雙(三-第三丁基膦) 鈀(0)(0.17克,0.34毫莫耳),且將所得物加熱並攪拌3小時。在將溫度降至室溫之後,過濾所得物以移除鹽且對二甲苯進行真空濃縮,並且用250毫升乙酸乙酯對所得物再結晶以製備化合物1-A(12.44克,產率:81%)。 MS[M+H]+
=444 2)化合物1-1的合成 [化合物1-A] [化合物1-1]
在於氮氣環境下將化合物1-A(12.44克,28.02毫莫耳)及二苯基胺(5.21克,30.82毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的210毫升二甲苯中之後,向其中添加第三丁醇鈉(3.51克,36.43毫莫耳)然後添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.14克,0.28毫莫耳),且將所得物加熱並攪拌5小時。在將溫度降至室溫之後,過濾所得物以移除鹽且對二甲苯進行真空濃縮,並且使用四氫呋喃:己烷=1:20對所得物進行管柱層析以製備化合物1-1(12.36克,產率:76%)。 MS[M+H]+
=577< 製備實例 2> 化合物 1-2 的合成
[化合物1-A] [化合物1-2]
在於氮氣環境下將化合物1-A(8.0克,18.02毫莫耳)及二([1,1’-聯苯基]-4-基)胺(6.36克,19.82毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的160毫升二甲苯中之後,向其中添加第三丁醇鈉(3.51克,36.43毫莫耳)然後添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.14克,0.28毫莫耳),且將所得物加熱並攪拌5小時。在將溫度降至室溫之後,過濾所得物以移除鹽且對二甲苯進行真空濃縮,並且使用四氫呋喃:己烷=1:20對所得物進行管柱層析以製備化合物1-2(10.25克,產率:78%)。 MS[M+H]+
=729< 製備實例 3> 化合物 1-3 的合成
[化合物1-A] [化合物1-3]
在於氮氣環境下將化合物1-A(11.0克,24.77毫莫耳)及(4-(二苯基胺)苯基)硼酸(7.88克,27.25毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的320毫升四氫呋喃中之後,向其中添加2 M碳酸鉀水溶液(160毫升)然後添加四-(三苯基膦)鈀(0.86克,0.74毫莫耳),且將所得物加熱並攪拌5小時。在將溫度降至室溫之後,移除水層,且用無水硫酸鎂對所得物進行乾燥、真空濃縮、然後用220毫升乙酸乙酯再結晶以製備化合物1-3(13.75克,產率:85%)。 MS[M+H]+
=653< 製備實例 4> 化合物 1-4 的合成
[化合物1-4]
除使用碘苯來替代製備實例1中的4-碘-1,1’-聯苯基且使用N-([1,1’-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺來替代製備實例1中的二苯基胺之外,使用與製備化合物1-1的方法相同的方法來製備化合物1-4。 MS[M+H]+
=693< 製備實例 5> 化合物 1-5 的合成
[化合物1-5]
除使用(4-((9,9-二甲基-9H-茀-2-基)(苯基)胺)苯基)硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-5。 MS[M+H]+
=769< 製備實例 6> 化合物 1-6 的合成
[化合物1-6]
除使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-6。 MS[M+H]+
=651< 製備實例 7> 化合物 1-7 的合成
[化合物1-7]
除使用4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-7。 MS[M+H]+
=651< 製備實例 8> 化合物 1-8 的合成
[化合物1-8]
除使用(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-8。 MS[M+H]+
=651< 製備實例 9> 化合物 1-B 、化合物 1-C 及化合物 1-9 的合成
1)化合物1-B的合成 [化合物1-B]
在於氮氣環境下將中間物B(10.0克,34.48毫莫耳)及碘苯(7.74克,37.93毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的120毫升二甲苯中之後,向其中添加第三丁醇鈉(4.31克,44.82毫莫耳)然後添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17克,0.34毫莫耳),且將所得物加熱並攪拌2小時。在將溫度降至室溫之後,過濾所得物以移除鹽且對二甲苯進行真空濃縮,並且用200毫升乙酸乙酯將所得物再結晶以製備化合物1-B(9.75克,產率:77%)。 MS[M+H]+
=368 2)化合物1-C的合成 [化合物1-B] [化合物1-C]
在於氮氣環境下將化合物1-B(9.75克,28.02毫莫耳)及雙聯(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(5.21克,30.82毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的210毫升1,4-二噁烷中之後,向其中添加乙酸鉀(3.91克,39.86毫莫耳)然後添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.14克,0.28毫莫耳),且將所得物加熱並攪拌3小時。在將溫度降至室溫之後,過濾所得物以移除鹽且對二甲苯進行真空濃縮,並且用300毫升乙醇將所得物再結晶以製備化合物1-C(8.36克,產率:83%)。 MS[M+H]+
=460 3)化合物1-9的合成 [化合物1-C] [化合物1-9]
在於氮氣環境下將化合物1-C(8.36克,24.77毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.88克,27.25毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的260毫升四氫呋喃中之後,向其中添加2 M碳酸鉀水溶液(130毫升)然後添加四-(三苯基膦)鈀(0.57克,0.49毫莫耳),且將所得物加熱並攪拌5小時。在將溫度降至室溫之後,移除水層,且用無水硫酸鎂對所得物乾燥、真空濃縮,然後用280毫升乙酸乙酯再結晶以製備化合物1-9(9.04克,產率:85%)。 MS[M+H]+
=565< 製備實例 10> 化合物 1-10 的合成
[化合物1-10]
除使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶來替代製備實例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-10。 MS[M+H]+
=564< 製備實例 11> 化合物 1-11 的合成
[化合物1-11]
除使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶來替代製備實例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-11。 MS[M+H]+
=564< 製備實例 12> 化合物 1-12 的合成
[化合物1-12]
除使用2-氯-4,6-二苯基吡啶來替代製備實例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-12。 MS[M+H]+
=563< 製備實例 13> 化合物 1-13 的合成
[化合物1-13]
除使用4-氯-2,6-二苯基吡啶來替代製備實例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-13。 MS[M+H]+
=563< 製備實例 14> 化合物 1-14 的合成
[化合物1-14]
除使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑來替代製備實例9中的碘苯外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-14。 MS[M+H]+
=730< 製備實例 15> 化合物 1-15 的合成
[化合物1-15]
除使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑來替代製備實例9中的碘苯且使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶來替代製備實例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-15。 MS[M+H]+
=729< 製備實例 16> 化合物 1-16 的合成
[化合物1-16]
除使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑來替代製備實例9中的碘苯且使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪來替代製備實例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-16。 MS[M+H]+
=806< 製備實例 17> 化合物 1-17 的合成
[化合物1-17]
除使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑來替代製備實例9中的碘苯且使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪來替代製備實例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-17。 MS[M+H]+
=806< 製備實例 18> 化合物 1-18 的合成
[化合物1-18]
除使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑來替代製備實例9中的碘苯外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-18。 MS[M+H]+
=806< 製備實例 19> 化合物 1-19 的合成
[化合物1-19]
除使用2-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑來替代製備實例9中的碘苯外,使用與製備化合物1-9的方法相同的方法來製備化合物1-19。 MS[M+H]+
=806< 製備實例 20> 化合物 1-20 的合成
[化合物1-20]
除使用4-溴-N,N-二苯基苯胺(4-bromo-N,N-diphenylaniline)來替代碘苯且使用聯三伸苯-2-基硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-20。 MS[M+H]+
=727< 製備實例 21> 化合物 1-21 的合成
[化合物1-21]
除使用2-氯-4-苯基喹唑啉來替代碘苯且使用(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-21。 MS[M+H]+
=703< 製備實例 22> 化合物 1-22 的合成
[化合物1-22]
除使用2-氯-4-苯基喹唑啉來替代碘苯且使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-22。 MS[M+H]+
=703< 製備實例 23> 化合物 1-23 的合成
[化合物1-23]
除使用2-氯-4-苯基喹唑啉來替代碘苯且使用4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-23。 MS[M+H]+
=703< 製備實例 24> 化合物 1-24 的合成
[化合物1-24]
除使用2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉來替代碘苯且使用二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-24。 MS[M+H]+
=678< 製備實例 25> 化合物 1-25 的合成
[化合物1-25]
除使用4-([1,1’-聯苯基]-4-基)-2-氯喹唑啉來替代碘苯且使用二苯並[b,d]噻吩-2-基硼酸來替代製備實例3中的(4-(二苯基胺)苯基)硼酸外,使用與製備化合物1-3的方法相同的方法來製備化合物1-25。 MS[M+H]+
=720< 製備實例 26> 化合物 1-26 至化合物 1-50 的合成
除使用中間物A作為起始材料來替代製備實例1至製備實例25中的中間物B外,使用與製備化合物1-1至化合物1-25的方法相同的方法來製備以下化合物1-26至化合物1-50。 < 製備實例 27> 化合物 1-51 至化合物 1-75 的合成
除使用中間物C作為起始材料來替代製備實例1至製備實例25中的中間物B外,使用與製備化合物1-1至化合物1-25的方法相同的方法來製備以下化合物1-51至化合物1-75。 < 製備實例 28> 化合物 1-76 至化合物 1-100 的合成
除使用中間物D作為起始材料來替代製備實例1至製備實例25中的中間物B外,使用與製備化合物1-1至化合物1-25的方法相同的方法來製備以下化合物1-76至化合物1-100。 < 實例 1>
<實例1-1>
將氧化銦錫(ITO)作為薄膜在上面被塗佈至1,000埃的厚度的玻璃基板置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清洗。在本文中,使用費舍爾公司(Fischer Co.)的產品作為清潔劑,且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在對氧化銦錫清洗30分鐘之後,使用蒸餾水重覆超音波清洗兩次達10分鐘。在以蒸餾水進行清洗完成之後,以異丙醇、丙酮及甲醇的溶劑對基板進行超音波清洗,然後乾燥,且然後將所述基板傳輸至電漿清洗機。此外,使用氧電漿對所述基板清洗5分鐘,然後將所述基板傳輸至真空沈積器。
在如上製備的透明氧化銦錫電極上,藉由將具有以下化學式的己腈六氮雜苯並菲(HAT)熱真空沈積至500埃的厚度來形成電洞注入層。
藉由真空沈積以下化合物4-4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺]聯苯基(NPB)(300埃)(材料轉移電洞)而在電洞注入層上形成電洞傳輸層。
隨後,藉由真空沈積以下化合物1-1而在電洞傳輸層上形成電子阻擋層至100埃的膜厚度。 [化合物1-1]
接下來,藉由以25:1的重量比真空沈積以下所示的BH及BD而在電子阻擋層上形成發光層至300埃的膜厚度。
藉由以1:1的重量比真空沈積化合物ET1及化合物喹啉鋰(LiQ)而在發光層上形成電子注入及傳輸層至300埃的厚度。藉由依次將氟化鋰(LiF)沈積至12埃的厚度以及將鋁沈積至2,000埃的厚度而在所述電子注入及傳輸層上形成陰極。
藉由在以上所提及的製程中將有機材料的沈積速率維持於0.4埃/秒至0.7埃/秒、分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持於0.3埃/秒及2埃/秒、以及在沈積期間將真空度維持於2´10-7
托至5´10-6
托來製造有機發光元件。 <實例1-2>
除使用化合物1-2來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-3>
除使用化合物1-3來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-4>
除使用化合物1-4來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-5>
除使用化合物1-5來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-6>
除使用化合物1-6來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-7>
除使用化合物1-7來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-8>
除使用化合物1-8來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-9>
除使用化合物1-20來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-10>
除使用化合物1-26來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-11>
除使用化合物1-27來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-12>
除使用化合物1-28來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-13>
除使用化合物1-29來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-14>
除使用化合物1-30來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-15>
除使用化合物1-45來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-16>
除使用化合物1-51來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-17>
除使用化合物1-52來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-18>
除使用化合物1-53來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-19>
除使用化合物1-54來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-20>
除使用化合物1-55來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-21>
除使用化合物1-76來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-22>
除使用化合物1-77來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-23>
除使用化合物1-78來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-24>
除使用化合物1-79來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例1-25>
除使用化合物1-80來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <比較例1-1>
除使用EB 1(TCTA)來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例1-2>
除使用EB 2來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例1-3>
除使用EB 3來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例1-4>
除使用EB 4來替代化合物1-1外,以與實例1-1中相同的方式來製造有機發光元件。
當對在實例1-1至實例1-25及比較例1-1至比較例1-4中所製造的有機發光元件施加電流時,獲得表1的結果。 [表1]
如在表1中所示,看到相較於比較例1-1至比較例1-4的材料,在有機發光元件中使用實例1-1至實例1-25的化合物作為電子阻擋層展現出低電壓及高效率性質。
識別出具有根據本說明書的化學式的化合物衍生物具有優異的電子阻擋能力,且因此展現出低電壓及高效率性質,且能夠用於有機發光元件中。< 實例 2>
<實例2-1至實例2-25>
除使用以下化合物TCTA作為電子阻擋層且使用實例1-1至實例1-25的化合物來替代作為電洞傳輸層的NPB外,以與在實例1中相同的方式來進行實驗。<比較例2-1>
除使用EB 1作為電子阻擋層且使用以下化合物HT 1作為電洞傳輸層外,以與在實例1中相同的方式來進行實驗。<比較例2-2>
除使用EB 1作為電子阻擋層且使用以下化合物HT 2作為電洞傳輸層外,以與在實例1中相同的方式來進行實驗。<比較例2-3>
除使用EB 1作為電子阻擋層且使用以下化合物HT 3作為電洞傳輸層外,以與在實例1中相同的方式來進行實驗。<比較例2-4>
除使用EB 1作為電子阻擋層且使用以下化合物HT 4作為電洞傳輸層外,以與在實例1中相同的方式來進行實驗。
當對在實例2-1至實例2-25以及比較例2-1至比較例2-4中所製造的有機發光元件施加電流時,獲得表2的結果。 [表2]
如在表2中所示,看到相較於比較例2-1至比較例2-4的材料,在有機發光元件中使用實例2-1至實例2-25的化合物作為電洞傳輸層展現出低電壓及高效率性質。
識別出具有根據本說明書的化學式的化合物衍生物亦具有優異的電洞傳輸能力,且因此展現出低電壓及高效率性質,且能夠用於有機發光元件中。< 實例 3>
<實例3-1>
使用眾所習知的方法來對在製備實例中合成的化合物進行高純度昇華提純,然後使用如下方法來製造綠色有機發光元件。
將氧化銦錫(ITO)作為薄膜在上面被塗佈至1,000的厚度的玻璃基板置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清洗。在本文中,使用費舍爾公司的產品作為清潔劑,且使用由密理博公司製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在對氧化銦錫清洗30分鐘之後,使用蒸餾水重覆超音波清洗兩次達10分鐘。在以蒸餾水進行清洗完成之後,以異丙醇、丙酮及甲醇的溶劑對基板進行超音波清洗,然後乾燥,且然後將所述基板傳輸至電漿清洗機。此外,使用氧電漿對所述基板清洗5分鐘,然後將所述基板傳輸至真空沈積器。
藉由使用化合物1-9作為主體以m-MTDATA(60奈米)/TCTA(80奈米)/化合物1-9+10% Ir(ppy)3
(300奈米)/BCP(10奈米)/Alq3
(30奈米)/LiF(1奈米)/Al(200奈米)的次序在如上製備的透明氧化銦錫電極上形成發光元件來製造有機發光元件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3
及BCP的結構如下。[化合物1-9]<實例3-2>
除使用化合物1-10來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-3>
除使用化合物1-11來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-4>
除使用化合物1-12來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-5>
除使用化合物1-13來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-6>
除使用化合物1-14來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-7>
除使用化合物1-15來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-8>
除使用化合物1-16來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-9>
除使用化合物1-17來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-10>
除使用化合物1-18來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-11>
除使用化合物1-34來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-12>
除使用化合物1-35來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-13>
除使用化合物1-36來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-14>
除使用化合物1-37來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-15>
除使用化合物1-38來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-16>
除使用化合物1-39來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-17>
除使用化合物1-40來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-18>
除使用化合物1-41來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-19>
除使用化合物1-42來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-20>
除使用化合物1-43來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例3-21>
除使用化合物1-44來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <比較例3-1>
除使用以下化合物GH 1(CBP)來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例3-2>
除使用以下化合物GH 2來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例3-3>
除使用以下化合物GH 3來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例3-4>
除使用以下化合物GH 4來替代化合物1-9外,以與在實例3-1中相同的方式來製造有機發光元件。
當對在實例3-1至實例3-21以及比較例3-1至比較例3-4中所製造的有機發光元件施加電流時,獲得表3的結果。 [表3]
關於測試結果,識別出相較於使用現有CBP的比較例3-1的綠色有機發光元件及比較例3-2至比較例3-4的綠色有機發光元件,使用根據本說明書的由化學式1表示的化合物作為綠色發光層的主體材料的實例3-1至實例3-21的綠色有機發光元件展現出優越的電流效率及驅動電壓效能。< 實例 4>
<實例4-1>
使用眾所習知的方法來對在製備實例中合成的化合物進行高純度昇華提純,然後使用如下方法來製造紅色有機發光元件。
對氧化銦錫玻璃進行圖案化以使得發光區域變為2毫米´2毫米大小,且然後進行洗滌。在將所述基板安裝於真空腔室中之後,將基底壓力設定為1´10-6
托,且作為氧化銦錫上的有機材料,真空沈積DNTPD(700埃)、α-NPB(300埃)、用作主體的化合物1-21(90重量%) 以及用作摻雜劑的以下(piq)2
Ir(acac)(10重量%)(300埃),然後按此次序對Alq3
(350埃)、LiF(5埃)及Al(1,000埃)進行分層,且在0.4毫安下實行量測。
DNTPD、α-NPB、(piq)2
Ir(acac)及Alq3
的結構如下。<實例4-2>
除使用化合物1-22來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-3>
除使用化合物1-23來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-4>
除使用化合物1-24來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-5>
除使用化合物1-25來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-6>
除使用化合物1-46來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-7>
除使用化合物1-47來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-8>
除使用化合物1-48來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-9>
除使用化合物1-49來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <實例4-10>
除使用化合物1-50來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。 <比較例4-1>
除使用以下化合物RH 1(CBP)來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例4-2>
除使用以下化合物RH 2來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。<比較例4-3>
除使用以下化合物RH 3來替代化合物1-21外,以與在實例4-1中相同的方式來製造有機發光元件。
對於根據實例4-1至實例4-10以及比較例4-1至比較例4-3製造的有機發光元件,量測電壓、電流密度、亮度、色座標及壽命,且結果示於下表4中。T95意指亮度降至其初始亮度(5000尼特)的95%所花費的時間。 [表4]
關於測試結果,識別出相較於使用現有CBP的比較例4-1的紅色有機發光元件及比較例4-2及比較例4-3的有機發光元件,使用根據本說明書的化合物作為發光層的主體材料的實例4-1至實例4-10的紅色有機發光元件展現出優越的電流效率、驅動電壓及壽命效能。
以上,已闡述了本發明的較佳實施例(電子阻擋層、電洞傳輸層、綠色發光層、紅色發光層),然而,本發明並不僅限於此,而是可在發明申請專利範圍及詳細說明的範圍內做出各種潤飾,且所述潤飾亦包含於本發明的範圍內。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1繪示形成為具有基板1、陽極2、發光層3、及陰極4的有機發光元件。
圖2繪示形成為具有基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
Claims (20)
- 一種化合物,由以下化學式1表示: [化學式1]其中,在化學式1中, Ar1 是經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;經取代或未經取代的多環芳基;經取代或未經取代的芳基胺基;或經取代或未經取代的雜環基; L1 與L2 彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸雜芳基; p與q彼此相同或不同,且分別獨立地為0至5的整數; 當p及q為2或大於2時,括弧中的多個結構彼此相同或不同;以及 Ar2 及R1 至R8 彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的雜芳基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,抑或為相鄰基團彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1是由以下化學式2或化學式3表示: [化學式2][化學式3]其中,在化學式2及化學式3中, p、q、L1 、L2 、Ar1 、Ar2 及R1 至R8 的定義與在化學式1中相同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1由以下化學式4至化學式9中的任一者表示: [化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]其中在化學式4至化學式9中, q、L2 、Ar1 、Ar2 及R1 至R8 的定義與在化學式1中相同; m1至m3分別獨立地為0至4的整數; 當m1至m3為2或大於2時,括弧中的多個結構彼此相同或不同;以及 R101 至R103 彼此相同或不同,且分別獨立地具有與在化學式1中R1 至R8 相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1是由以下化學式10或化學式11表示: [化學式10][化學式11]其中,在化學式10及化學式11中, p、q、L1 、L2 、Ar1 、Ar2 及R1 至R8 的定義與在化學式1中相同;以及 R11 至R14 彼此相同或不同,且分別獨立地具有與R1 至R8 相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中L1 與L2 彼此相同或不同,且分別獨立地為選自由以下組成的族群的一或多種類型:直接鍵;經取代或未經取代的伸苯基;經取代或未經取代的伸聯苯基;經取代或未經取代的伸三聯苯基;經取代或未經取代的伸四聯苯基;經取代或未經取代的伸萘基;經取代或未經取代的伸蒽基;經取代或未經取代的伸茀基;經取代或未經取代的伸菲基;經取代或未經取代的伸芘基;經取代或未經取代的聯三伸苯基;經取代或未經取代的伸吡啶基;經取代或未經取代的伸嘧啶基;經取代或未經取代的伸三嗪基;經取代或未經取代的伸喹啉基;經取代或未經取代的伸喹唑啉基;經取代或未經取代的伸咔唑基;經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基;以及經取代或未經取代的二價二苯並噻吩基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中L1 與L2 彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵或選自以下化合物中的任一者: 其中,上述結構未經取代或經選自由以下組成的族群的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基雜芳基胺基;芳基膦基;以及雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中Ar1 為經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的三聯苯基;經取代或未經取代的四聯苯基;具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的多環芳基;具有6至40個碳原子的芳基胺基;或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜環基;以及 Ar2 為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中-(L1 )p-Ar1 為選自以下結構中的任一者: 。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中具有化學式1的所述化合物是選自以下結構中的任一者: 。
- 一種有機發光元件,包括: 第一電極; 第二電極;以及 一或多個有機材料層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間, 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第9項中的任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括以下層中的一或多個層:電子傳輸層;電子注入層;以及同時實行電子傳輸及電子注入的層,且所述層中的一或多個層包含所述化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括發光層,且所述發光層包含作為所述發光層的主體的所述化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括以下層中的一或多個層:電洞注入層;電洞傳輸層;以及同時實行電洞注入及電洞傳輸的層,且所述層中的一或多個層包含所述化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括以下層中的一或多個層:電洞傳輸層;電子阻擋層;以及電洞傳輸及電子阻擋層,且所述層中的一或多個層包含所述化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包含作為主體的所述化合物,且包含作為摻雜劑的其他有機化合物、金屬或金屬化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括發光層,且所述發光層包含由以下化學式1-A表示的化合物: [化學式1-A]其中,在化學式1-A中, r為1或大於1的整數,且當r為2或大於2時,括弧中的多個結構彼此相同或不同; Ar11 為經取代或未經取代的單價或更高價的苯並茀基;經取代或未經取代的單價或更高價的螢蒽基;經取代或未經取代的單價或更高價的芘基;或經取代或未經取代的單價或更高價的䓛基; L11 為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸雜芳基;以及 R21 與R22 彼此相同或不同,且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的芳基烷基;或經取代或未經取代的雜芳基,抑或彼此鍵結而形成經取代或未經取代的環。
- 如申請專利範圍第16項所述的有機發光元件,其中r為2,Ar11 為二價芘基,L11 為直接鍵,R21 與R22 彼此相同或不同,且分別獨立地為未經取代或經烷基鍺基取代的芳基。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述有機材料層包括發光層,且所述發光層包含由以下化學式1-B表示的化合物: [化學式1-B]其中,在化學式1-B中, Ar21 與Ar22 彼此相同或不同,且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基; L21 與L22 彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸雜芳基; u及v分別獨立地為1或2的整數,且當u及v為2時,括弧中的多個取代基彼此相同或不同; R23 與R24 彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素基;腈基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基;以及 t及s分別為0至4的整數,且當t及s為2或大於2時,括弧中的多個取代基彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第18項所述的有機發光元件,其中Ar21 為2-萘基,Ar22 為1-萘基,L21 為伸苯基,L22 為直接鍵,u及v分別為1,且R23 及R24 分別為氫。
- 如申請專利範圍第16項所述的有機發光元件,其中所述發光層包含由以下化學式1-B表示的化合物: [化學式1-B]其中,在化學式1-B中, Ar21 與Ar22 彼此相同或不同,且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基; L21 與L22 彼此相同或不同,且分別獨立地為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸雜芳基; u及v分別獨立地為1或2的整數,且當u及v為2時,括弧中的多個取代基彼此相同或不同; R23 與R24 彼此相同或不同,且分別獨立地為氫;氘;鹵素基;腈基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜芳基;以及 t及s分別為0至4的整數,且當t及s為2或大於2時,括弧中的多個取代基彼此相同或不同。
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