KR20210070215A - 유기 전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

유기 전계발광소자를 개시하였다. 상기 유기 전계발광소자는 p형 전도도핑재료가 정공 수송재료에 도핑된 특정 조합의 유기층을 구비한다. 상기 유기 전계발광소자는 수명의 향상, 전압의 감소 등 더 좋은 소자성능을 제공할 수 있다.

Description

유기 전계발광소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전계발광소자에 관한 것이다. 특히, p형 전도재료가 도핑된 정공 주입층을 구비하는 유기 전계발광소자 및 디스플레이 조립체에 관한 것이다.
유기 전계발광소자는 소자 양단에 전압을 인가하는 것을 통해 전기 에너지를 빛으로 전환하는 것이다. 일반적으로 유기 전계발광소자는 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 있는 유기층을 포함한다. 전계발광소자의 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층(호스트 재료(host material) 및 도핑 재료를 포함), 전자 완충층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층 등을 포함한다. 재료의 상이한 기능에 따라, 유기층을 이루는 재료는 정공 주입재료, 정공 수송재료, 전자 차단재료, 호스트 재료, 발광 재료, 전자 완충재료, 정공 차단재료, 전자 수송재료, 정공 차단재료 등으로 나뉠 수 있다. 소자에 바이어스를 인가하게 되면, 정공은 양극에서 발광층으로 주입되며, 전자는 음극에서 발광층으로 주입된다. 정공과 전자가 만나 여기자를 형성하며, 여기자가 재결합하여 광을 방출한다.
정공 주입층은 단일 재료층일 수 있고, 여러 종류의 재료층일 수도 있고, 여기서, 여러 종류의 재료층 중, 일정한 비례의 p형 전도 도핑재료가 도핑된 정공 수송층 재료가 가장 흔히 사용되며, 일반적으로 도핑 비례는 5%보다 낮은데 가장 상용되는 도핑 비례는 1%~3% 사이이다. p형 전도 도핑재료의 강한 전자포획 능력을 통해 p형 도핑 효과를 달성하며, 정공 주입 및 전도 성능을 향상시킨다. 이처럼 p형 전도재료가 도핑된 정공 주입층은 일반적으로 단일층 재료에 비해 더 낮은 전압을 가지므로, 광범위하게 응용된다. 상용되는 p형 전도재료의 LUMO 에너지준위는 -5.1eV 좌우이며, 일반적으로 HOMO 에너지준위가 -5.1eV 좌우인 정공 수송재료와 배합될 수 있다. 오늘날 업계에서 사용하는 정공 수송재료의 유형이 매우 광범위하며, 그 중 에너지준위가 -5.2eV 또는 더 깊은 HOMO를 포함한다. 그러나, LUMO 에너지준위가 -5.1eV 또는 더 얕은 p형 전도재료는 HOMO 에너지준위가 -5.2eV 또는 더 깊은 정공 수송재료와 효과적으로 매칭되어 p형 도핑효과를 달성하지 못할 수 있다. 따라서 p형 도핑기술의 광범위한 응용을 위해, LUMO 에너지준위가 -5.1eV보다 깊은 p형 전도도핑재료을 개발 및 이용할 필요가 있다. 한편, OLED 소자에서 대부분 발광층의 호스트 재료는 HOMO 에너지준위가 -5.4eV 내지 -5.6eV 좌우이며, 이는 정공 수송층재료보다 훨씬 깊으므로, 정공이 수송층에서 발광층으로 진입 시 비교적 높은 퍼텐셜 장벽(potential barrier)을 만나게 된다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 일반적으로 정공 수송층과 발광층 사이에 HOMO 에너지준위가 이들 사이에 있는 한 층의 전자 차단층(또는 제2 정공 수송층이라 함)을 삽입하며, 즉 정공 주입층과 발광층 사이에 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층을 형성하여 위치에너지가 점진적인 구조를 형성한다. 그러나, 이러한 구조에서의 정공 주입은 여전히 제1 정공 수송층의 HOMO 에너지준위로부터 발광층의 호스트 재료의 HOMO 에너지준위까지 동일한 크기의 총 퍼텐셜 장벽 높이를 직면하게 되며, 추가로 증가된 재료는 더 많은 경계면의 흠결을 초래하여 수명에 영향을 미치고, 공정상 복잡성을 증가시킨다. 따라서, HOMO 에너지준위가 더 깊은 정공 수송재료를 정공 주입층과 발광층 사이의 유일한 정공 수송재료층으로 사용할 수 있다면, 정공이 정공 주입층에서 발광층으로의 퍼텐셜 장벽을 감소시키는 동시에, 추가로 증가되는 재료를 절감할 수도 있다. 더 나아가, 정공 주입층에도 HOMO 에너지준위가 깊은 동일한 정공 수송재료를 사용하며, LUMO 에너지준위가 상기 정공 수송재료와 매칭되는 p형 전도도핑재료를 사용하여 도핑하는 경우, 양자의 배합으로도 정공 주입의 총 퍼텐셜 장벽이 낮아 여러 종류의 정공 수송재료의 사용을 생략할 수 있는 간단하고 효과적인 소자를 구현할 수 있다.
OLED 소자에서 흔히 깊은 HOMO 에너지준위의 유기재료를 수송재료로 사용하는데,예를 들어, 화합물
Figure pat00001
의 HOMO 에너지준위는 -5.28eV이고, JP2009076817A에서 정공 수송층재료로 사용되는 것을 개시하였고, WO2013129835A1에서 전자 차단층재료로 사용되는 것을 개시하였으며 US20150364696A1에서는 호스트 재료로 사용되는 것을 개시하였다. 화합물
Figure pat00002
의 HOMO 에너지준위는 -5.29eV이고, WO2019088231A1에서 전자 차단층재료로 사용되는 것을 개시하였고, US10103338 및 US20140319472A1에서는 정공 수송층재료로 사용되는 것을 개시하였다. 그러나, 현재 상기 깊은 에너지준위의 수송재료를 정공 주입층재료로 사용하는 동시에 깊은 에너지준위의 p형 전도재료를 도핑하는 것에 대한 개시 및 보도는 없다.
본 발명자는 전술한 사상을 응용하여 심도있는 연구를 거친 후, 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료 및 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료의 특정 조합의 유기층을 포함하고 더 좋은 소자성능을 제공할 수 있으며 제조공정이 더 간단한 유기 전계발광소자를 개시하였다.
본 발명은 상기 과제의 적어도 일부분을 해결하기 위해, 깊은 LUMO 에너지준위의 p형 전도도핑재료가 깊은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료에 도핑되는 특정 조합의 유기층을 구비하는 유기 전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기 유기 전계발광소자는 수명의 증가, 전압의 감소 등 더 좋은 소자성능을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 유기 전계발광소자를 개시하며, 이는,
양극;
음극;
양극과 음극 사이에 배치된 발광층; 및
양극과 발광층 사이에 배치된 제1 유기층; 을 포함하고,
여기서, 상기 제1 유기층은 식 1의 화합물과 식 2의 화합물을 더 함유한다.
Figure pat00003
여기서 식 1에서,
X 및 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 NR', CR''R"', O, S 또는 Se에서 선택되고;
Z1 및 Z2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S 또는 Se에서 선택되며;
R, R', R" 및 R"'은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기(phosphoroso), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
각 R은 동일하거나 상이할 수 있으며, R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 적어도 하나의 전자 흡인기(electron withdrawing group)를 구비하는 그룹이며;
식 1에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
Figure pat00004
여기서, 식 2에서,
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N에서 선택되고;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되며;
Ar1 및 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고;
R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 티올기(thiol group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
식 2에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전술한 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 조립체를 더 개시하였다.
본 발명은 비교적 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료 및 비교적 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료를 갖는 유기층을 포함하는, 구조가 간단한 OLED 소자를 개시하며, 두 가지 특정 재료의 효과적인 매칭에 의해 정공의 주입 및 수송에 유리하다. 이외, 특정된 정공 수송재료의 HOMO 에너지준위는 발광층의 호스트 재료의 HOMO 에너지준위와 비슷하므로, 전자 차단층의 사용을 생략할 수 있어, 소자 구조, 즉 공정 절차의 간소화를 실현할 수 있다. 또한, 에너지준위가 더 잘 매칭되므로, 정공이 양극에서 주입되어 발광층까지 수송되는 것이 더욱 원할하도록 하여 전압을 감소시킬 수 있다. 마지막으로, 재료의 절감으로 인해 경계면과 경계면의 흠결 발생을 감소시키므로, 소자 수명도 향상된다.
도 1은 유기 전계발광소자(100)의 개략도이다.
여기서, Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고;
여기서, A, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv 및 Rw는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기(phosphoroso), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, A는 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹이며, 상기 임의의 구조에 있어서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv 및 Rw 중의 하나 또는 복수 개가 나타날 경우, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv 및 Rw 중의 적어도 하나는, 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹이며; 바람직하게, 상기 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹은 F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, 펜타플루오로페닐기, 4-시아노테트라플루오로페닐기, 테트라플루오로피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
해당 실시예에서, "*"는 상기 X 및 Y 그룹이 식 1에서의 데하이드로벤조디옥사졸 고리, 데하이드로벤조디티아졸 고리 또는 데하이드로벤조디티아졸 고리와 연결되는 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X 및 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pat00005
Figure pat00006
해당 실시예에서, "*"는 상기 X 및 Y 그룹이 식 1에서의 데하이드로벤조디옥사졸 고리, 데하이드로벤조디티아졸 고리 또는 데하이드로벤조디티아졸 고리와 연결되는 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소; 듀테륨; 할로겐; 니트로소기; 니트로기; 아실기; 카르보닐기; 카르복실산기; 에스테르기; 시아노기; 이소시아노기; SCN; OCN; SF5; 보라닐기(Boranyl); 술피닐기; 술포닐기; 포스포로소기(phosphoroso); 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기; 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group); 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기; 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기; 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기; 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기; 및 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기 및 포스포로소기(phosphoroso) 중의 하나 또는 복수 개로 치환된 하기 임의의 하나의 그룹: 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게, R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소; 듀테륨; 메틸기; 이소프로필기; NO2; SO2CH3; SCF3; C2F5; OC2F5; OCH3; 디페닐메틸실릴기; 페닐기; 메톡시페닐기; p-메틸페닐기; 2,6-디이소프로필페닐기; 비페닐기; 폴리플루오로페닐기; 디플루오로피리딜기; 니트로페닐기; 디메틸티아졸기; CN 또는 CF3 중의 하나 또는 복수 개로 치환된 비닐기; CN 또는 CF3 중의 하나로 치환된 에티닐기; 디메틸포스포노옥시; 디페닐포스포노옥시; F; CF3; OCF3; SF5; SO2CF3; 시아노기; 이소시아노기; SCN; OCN; 트리플루오로메틸페닐기; 트리플루오로메톡시페닐기; 비스(트리플루오로메틸)페닐기; 비스(트리플루오로메톡시)페닐기; 4-시아노테트라플루오로페닐기; F, CN 또는 CF3 중의 하나 또는 복수 개로 치환된 페닐기 또는 비페닐기; 테트라플루오로피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 디페닐보라닐기; 옥사보라안트릴기(Oxaboraanthryl); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X 및 Y는
Figure pat00007
이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
해당 실시예에서,
Figure pat00012
는 는 상기 R 그룹이 식 1에서의 데하이드로벤조디옥사졸 고리, 데하이드로벤조디티아졸 고리 또는 데하이드로벤조디티아졸 고리와 연결되는 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 1로 표시된 하나의 화합물 중 2 개의 R은 동일하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1의 화합물은 식 3으로 표시된 구조를 구비한다:
Figure pat00013
여기서, 식 3 중의 2 개의 Z 구조는 동일하고, 2 개의 R 구조는 동일하거나 상이하며, 상기 Z, X, Y, R은 각각 청구항 11의 표에 나타난 원자 또는 그룹에서 선택된 것에 대응되고;
여기서, 식 3의 구조를 갖는 화합물은 화합물 1 내지 화합물 1356에서 선택되고, 여기서 화합물 1 내지 화합물 1356의 구체적인 구조는 청구항 11을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐리덴기, 치환 또는 비치환된 실라플루오레닐리덴기(Silafluorenylidene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기 (carbazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐렌기(dibenzoselenophenylene), 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기(phenanthrylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기 또는 이들의 조합이며; 바람직하게 L는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이며; 더 바람직하게 L는 페닐렌기 또는 비페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1은 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고; 바람직하게 R1은 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar1 및 Ar2는 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고; 바람직하게 Ar1 및 Ar2는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조티에닐기, 스피로비플루오레닐기, 피리딜기 또는 피리미딜기이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2의 구조를 갖는 상기 화합물은 화합물 H-1 내지 화합물 H-176으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 화합물 H-1 내지 화합물 H-176의 구체적인 구조는 청구항 15를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자는 양극과 발광층 사이에 배치된 제2 유기층을 더 포함하며, 상기 제2 유기층은 식 2의 화합물을 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층은 양극과 접촉한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유기층에 함유된 식 1의 화합물이 전체 제1 유기층을 차지하는 중량비는 5% 이하이거나, 3% 이하이며, 더 바람직하게는 2% 이하이거나 1% 이하이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 유기층은 발광층과 접촉한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 양극과 발광층 사이에 배치된 제3 유기층을 더 포함하며, 상기 제3 유기층은 제2 유기층과 상이한 화합물을 함유한다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전술한 어느 하나의 실시예에 따른 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 조립체를 더 개시하였다.
전형적인 OLED 소자 구조도는 도 1에 도시된 바와 같다. 여기서, OLED 소자(100)는 양극층(101), 정공 주입층(HIL)(102), 정공 수송층(HTL)(103), 전자 차단층(또한 제2 정공 수송층이라 함)(EBL)(104), 발광층(EML)(105), 정공 차단층(HBL)(106), 전자 수송층(ETL)(107), 전자 주입층(EIL)(108) 및 음극층(109)을 포함한다. 여기서, 발광층(105)은 일반적으로 적어도 하나의 호스트 재료 및 적어도 하나의 발광 재료를 함유하고, 전자 차단층(104) 및 정공 차단층(106)은 선택가능한 층이다. 정공 주입층(102)은 상용되는 HATCN과 같은 단일 재료층일 수 있으며; 정공 주입층(102)도 일정한 비례의 p형 전도도핑재료가 도핑된 정공 수송재료일 수 있으며, 일반적으로 도핑 비례는 5% 이하인데, 상용되는 도핑 비례는 1%~3% 사이이며, 이처럼 p형 전도재료가 도핑된 정공 주입층은 일반적으로 단일층 재료에 비해 더 낮은 전압을 가지므로, 광범위하게 응용된다. HOMO 에너지준위가 일반적으로 -5.1eV 좌우인 화합물 HT 재료와 같은 상용되는 정공 수송층 재료는, 상용되는 양극층 ITO의 일함수(work function) -4.8eV와 비슷하여, 정공의 양극층으로부터의 효과적인 주입을 확보한다. 그러나, 대부분 발광층의 호스트 재료는 HOMO 에너지준위가 정공 수송층재료보다 훨씬 깊어, 일반적으로 -5.4eV 내지 -5.6eV 좌우이므로, 정공이 수송층에서 발광층으로 진입 시 비교적 높은 퍼텐셜 장벽을 만나게 된다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 일반적으로 정공 수송층과 발광층 사이에 HOMO 에너지준위가 이들 사이에 있는 한 층의 제2 정공 수송층을 삽입하여 위치에너지가 점진적인 형태를 형성한다. 그러나, 이러한 구조에서의 정공은 여전히 동일한 총 퍼텐셜 장벽 높이를 직면하게 되며, 추가로 증가된 재료는 더 많은 경계면의 흠결을 초래하여 수명에 영향을 미치고, 공정상 복잡성을 증가시킨다. 만약, 정공 주입층의 HOMO 에너지준위도 호스트 에너지준위에 접근할 수 있다면, 정공이 수송되어 발광층으로 진입하기 전의 퍼텐셜 장벽이 감소되며 심지어 사라질 수 있다. 그러나, HOMO 에너지준위가 과도하게 깊으면 정공이 양극층으로부터 주입하기 어렵고 옴접촉이 떨어져 전압의 증가를 초래한다. 에너지준위가 깊은 정공 주입재료에 p형 전도도핑재료를 주입하면 이러한 현상을 완화시킬 수 있으나[Lussem et al. PSS A 210, No. 1, 9-43(2013)], LUMO 에너지준위가 -5.06eV에 불과한 화합물 PD와 같은 상용되는 p형 전도도핑재료는, 에너지준위가 깊은 정공 수송재료와 매우 좋은 도핑효과를 이룰 수 없다. 더 좋은 매칭을 위해, p형 전도도핑재료의 LUMO 에너지준위도 더 깊어야 한다.
본 발명은 더 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료(식 1에 나타낸 화합물의 LUMO 에너지준위는 -5.2eV 좌우임)와 더 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료(식 2에 나타난 화합물의 HOMO 에너지준위가 -5.2eV 좌우임)을 공증착(codeposition)시켜 정공 주입층을 형성한 다음, 해당 정공 수송재료를 정공 수송층으로 하고 그 위에 발광층을 직접 증착시킨다. 에너지준위가 더 잘 매칭되고 필름층과 재료가 감소되어 소자의 전압을 감소하고 수명을 향상시키며 공정을 간소화시킨다.
실시예
아래에서, 하기 실시예를 참조하여 본 발명을 더 상세히 설명하도록 한다. 아래 실시예에서 사용된 화합물은 본 분야 당업자가 쉽게 얻을 수 있으므로, 본문에서 그 합성방법을 더 설명하지 않으며, 예를 들어, 전부 내용이 참조로서 포함되는 중국 특허 CN201911046002.3에서 찾아 볼 수 있다. 매우 명확한 것은, 하기 실시예는 단지 예시적인 목적으로 사용될 뿐 본 발명의 범위를 한정하는데 사용되지 않으며, 본 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명의 기타 실시예를 얻을 수 있다.
실시예 1-1: 먼저 사전 패턴화된 80nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 0.7mm 두께의 유리기판을 사용하며, 탈이온수와 세제로 기판을 수세척 후, 산소 플라즈마 및 UV 오존으로 ITO 표면을 처리한다. 이어서, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거하고, 브라켓에 장착하여 진공 챔버 내로 전송한다. 약 10-8토르(torr)의 진공도에서 0.1~5
Figure pat00014
/s의 속도로 진공 열증착을 통해, 하기 지정된 유기층을 순차적으로 ITO 양극층에 증착시킨다: 화합물 H-26 및 화합물 70을 동시에 증착시켜 정공 주입층(HIL, 97:3, 100
Figure pat00015
)으로 하고, 화합물 H-26을 증착시켜 정공 수송층(HTL, 1250
Figure pat00016
)으로 하며, 화합물 BH 및 화합물 BD를 동시에 증착시켜 발광층(EML, 96:4, 250
Figure pat00017
)으로 하고, 화합물 HB를 증착시켜 정공 차단층(HBL, 50
Figure pat00018
)으로 하며, 화합물 ET 및 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL, 40:60, 300
Figure pat00019
)으로 하고, 마지막으로 10
Figure pat00020
두께의 Liq를 증착시켜 전자 주입층(EIL)으로 하며 120nm의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글러브 박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
비교예 1-1: 정공 주입층(HIL, 3:97, 100
Figure pat00021
)으로서 화합물 PD 및 화합물 H-26을 동시에 증착시키는 것 외에는 실시예 1-1의 제조방법과 동일하다.
비교예 1-2: 정공 주입층(HIL, 3:97, 100
Figure pat00022
)으로서 화합물 PD 및 화합물 HT를 동시에 증착시키는 것, 정공 수송층(HTL, 1200
Figure pat00023
)으로서 화합물 HT를 증착시키는 것 및 HTL에 화합물 H-26을 증착시켜 제2 정공 수송층(HTL2, 50
Figure pat00024
)으로 하는 것 외에는 실시예 1-1의 제조방법과 동일하다.
상세한 소자의 일부 층구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
소자 ID HIL HTL HTL2 EML HBL ETL
실시예 1-1 H-26:70 (97:3)
(100
Figure pat00025
)		 H-26
(1250
Figure pat00026
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00027
)		 HB (50
Figure pat00028
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00029
)
비교예 1-1 H-26:PD (97:3)
(100
Figure pat00030
)		 H-26
(1250
Figure pat00031
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00032
)		 HB (50
Figure pat00033
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00034
)
비교예 1-2 HT:PD (97:3)
(100
Figure pat00035
)		 HT
(1200
Figure pat00036
)		 H-26
(50
Figure pat00037
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00038
)		 HB (50
Figure pat00039
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00040
)
실시예 1-1, 비교예 1-1 및 1-2의 소자 구조화합물 70, H-26, HT, PD, BH, BD, HB, ET 및 Liq의 구조식은 아래와 같다:
Figure pat00041
Figure pat00042
표 2에서는 실시예 1-1과 비교예 1-1, 1-2의 소자성능을 요약하였다. 여기서 색좌표 및 전압은 15mA/cm2의 전류밀도에서 측정되며, 소자 수명(LT95)은 80mA/cm2의 구동조건에서 휘도가 초기휘도의 95%까지 감쇠하는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
At 15 mA / cm 2 At 80 mA / cm 2
CIEx CIEy 전압 [V] LT95 [h]
실시예 1-1 0.138 0.094 4.2 14.7
비교예 1-1 0.138 0.093 4.5 6.8
비교예 1-2 0.139 0.094 4.3 7.2
실시예 1-1, 비교예 1-1 및 1-2의 소자 성능 데이터 실시예 1-1은 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.20eV인 화합물 70을 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.28eV인 화합물 H-26에 도핑하였다. 비교에 1-1은 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.06eV인 화합물 PD를 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.28eV인 화합물 H-26에 도핑하였다. 양자는 색상이 비슷하나, 실시예 1-1의 전압은 비교예 1-1의 전압에 비해 0.3V 낮고 수명은 2 배 이상으로 길어졌다. 이는 비교적 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료 및 마찬가지로 비교적 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료를 조합하면, 정공의 주입 및 수송에 유리하고 소자성능이 LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료 및 비교적 깊은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료의 조합보다 우수하다는 것을 설명한다.
LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료와 비교적 얕은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료는 더 나은 조합이므로, 본 발명의 실시예도 이와 비교한다. 비교예 1-2는 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.06eV인 화합물 PD를 사용하여, 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.14eV인 화합물 HT에 도핑하여 정공 주입층으로 하며, 정공 수송층으로서 화합물 HT를 추가하였으나, 화합물 HT의 HOMO 에너지준위는 발광층 BH의 HOMO 에너지준위(-5.66eV)에 비해 퍼텐셜 장벽이 비교적 크므로, 제2 정공 수송층으로서 화합물 H-26을 추가함으로써 점진적인 위치에너지를 형성하여 발광층으로의 정공의 주입을 돕는다. 해당 소자 구조도 업계에서 자주 사용하는 방법이다. 그 결과, 실시예 1-1의 전압은 비교예 1-2의 전압보다 0.1V 낮고 수명은 2배 넘게 길어졌다. 이는 비록 LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료와 비교적 얕은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료의 조합 및 제2 정공 수송층의 추가로 점진적인 위치에너지를 이용하였으나, 이러한 업계에서 상용하는 방법은 여전히 본 발명의 실시예에 비해 뒤떨어지며, 특히 수명 측면에서 본 발명의 장점이 명백하다는 것을 설명한다.
실시예 2-1: 모든 화합물 H-26이 모두 화합물 H-124로 대체되는 것 외에는, 실시예 1-1의 제조방법과 동일하다.
비교예 2-1: 화합물 PD 및 화합물 H-124를 정공 주입층(HIL, 3:97, 100
Figure pat00043
)으로 하는 것 외에는, 실시예 2-1의 제조방법과 동일하다.
비교예 2-2: 화합물 PD 및 화합물 HT를 정공 주입층(HIL, 3:97, 100
Figure pat00044
)으로 하는 것, 화합물 HT를 정공 수송층(HTL, 1200
Figure pat00045
)으로 하는 것 및 HTL에 화합물 H-124를 증착시켜 제2 정공 수송층(HTL2, 50
Figure pat00046
)으로 하는 것 외에는, 실시예 2-1의 제조방법과 동일하다.
상세한 소자의 일부 층구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
소자 ID HIL HTL HTL2 EML HBL ETL
실시예 2-1 H-124:70 (97:3)
(100
Figure pat00047
)		 H-124
(1250
Figure pat00048
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00049
)		 HB (50
Figure pat00050
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00051
)
비교예 2-1 H-124:PD (97:3) (100
Figure pat00052
)		 H-124
(1250
Figure pat00053
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00054
)		 HB (50
Figure pat00055
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00056
)
비교예 2-2 HT:PD (97:3)
(100
Figure pat00057
)		 HT
(1200
Figure pat00058
)		 H-124
(50
Figure pat00059
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00060
)		 HB (50
Figure pat00061
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00062
)
실시예 2-1, 비교예 2-1 및 2-2의 소자 구조화합물 H-124의 예시는 아래와 같다:
Figure pat00063
표 4에서는 실시예 2-1과 비교예 2-1, 2-2의 소자성능을 요약하였다. 여기서 색좌표 및 전압은 15mA/cm2의 전류밀도에서 측정되며, 소자 수명(LT95)은 80mA/cm2의 구동조건에서 휘도가 초기휘도의 95%까지 감쇠하는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
At 15mA/ cm 2 At 80 mA / cm 2
CIEx CIEy 전압 [V] LT95 [h]
실시예 2-1 0.140 0.098 4.4 128
비교예 2-1 0.140 0.100 6.1 107
비교예 2-2 0.138 0.094 4.3 18
실시예 2-1, 비교예 2-1 및 2-2의 소자 성능 데이터실시예 2-1은 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.20eV인 화합물 70을 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.29eV인 화합물 H-124에 도핑하였다. 비교예 2-1은 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.06eV인 화합물 PD를 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.29eV인 화합물 H-124에 도핑하였다. 양자는 색상이 비슷하나, 그 결과 실시예 2-1의 전압은 비교예 2-1의 전압에 비해 1.7V 낮고 수명은 20% 길어진 것으로 나타났다. 이는 비교적 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료 및 마찬가지로 비교적 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료를 조합하면, 정공의 주입 및 수송에 유리하고 소자성능이 LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료 및 비교적 깊은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료의 조합보다 우수하다는 것을 설명한다.
LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료와 비교적 얕은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료는 더 나은 조합이므로, 본 발명의 실시예도 이와 비교한다. 비교예 2-2는 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.06eV인 화합물 PD를 사용하여, 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.14eV인 화합물 HT에 도핑하여 정공 주입층으로 하며, 정공 수송층으로서 화합물 HT를 추가하였으나, 화합물 HT의 HOMO 에너지준위는 발광층 BH의 HOMO 에너지준위(-5.66eV)보다 퍼텐셜 장벽이 비교적 크므로, 제2 정공 수송층으로서 화합물 H-124를 추가함으로써 점진적인 위치에너지를 형성하여 발광층으로의 정공의 주입을 돕는다. 해당 소자 구조도 업계에서 자주 사용하는 방법이다. 그 결과, 실시예 2-1의 전압은 비교예 2-2의 전압보다 0.1V 높으나 수명은 6 배 넘게 길어졌다. 이는 비록 LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료와 비교적 얕은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료의 조합 및 제2 정공 수송층의 추가로 점진적인 위치에너지를 이용하였으나, 이러한 업계에서 상용하는 방법은 여전히 본 발명의 실시예에 비해 뒤떨어지며, 특히 수명 측면에서 본 발명의 장점이 명백하다는 것을 설명한다.
실시예 3-1: 모든 화합물 H-26이 모두 화합물 H-176으로 대체되는 것 외에는, 실시예 1-1의 제조방법과 동일하다.
비교예 3-1: 화합물 PD 및 화합물 H-176을 정공 주입층(HIL, 3:97, 100
Figure pat00064
)으로 하는 것 외에는, 실시예 3-1의 제조방법과 동일하다.
비교예 3-2: 화합물 PD 및 화합물 HT를 정공 주입층(HIL, 3:97, 100
Figure pat00065
)으로 하는 것, 화합물 HT를 정공 수송층(HTL, 1200
Figure pat00066
)으로 하는 것 및 HTL에 화합물 H-176을 증착시켜 제2 정공 수송층(HTL2, 50
Figure pat00067
)으로 하는 것 외에는, 실시예 3-1의 제조방법과 동일하다.
상세한 소자의 일부 층구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
소자 ID HIL HTL HTL2 EML HBL ETL
실시예 3-1 H-176:70 (97:3)(100
Figure pat00068
)		 H-176
(1250
Figure pat00069
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00070
)		 HB (50
Figure pat00071
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00072
)
비교예 3-1 H-176:PD (97:3) (100
Figure pat00073
)		 H-176
(1250
Figure pat00074
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00075
)		 HB (50
Figure pat00076
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00077
)
비교예 3-2 HT:PD (97:3)
(100
Figure pat00078
)		 HT
(1200
Figure pat00079
)		 H-176
(50
Figure pat00080
)		 BH:BD (96:4)
(250
Figure pat00081
)		 HB (50
Figure pat00082
)		 ET : Liq (40:60) (300
Figure pat00083
)
실시예 3-1, 비교예 3-1 및 3-2의 소자 구조화합물 H-176의 예시는 아래와 같다:
Figure pat00084
표 6에서는 실시예 3-1과 비교예 3-1, 3-2의 소자성능을 요약하였다. 여기서 색좌표, 양자 효율 및 전압은 15mA/cm2의 전류밀도에서 측정되며, 소자 수명(LT95)은 80mA/cm2의 구동조건에서 휘도가 초기휘도의 95%까지 감쇠하는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
At 15 mA / cm 2 At 80 mA / cm 2
CIEx CIEy 전압 [V] EQE [ % ] LT95 [h]
실시예 3-1 0.137 0.093 4.7 9.4 40
비교예 3-1 0.140 0.097 6.1 8.7 1.3
비교예 3-2 0.139 0.089 4.3 9.1 20
실시예 3-1, 비교예 3-1 및 3-2의 소자 성능 데이터실시예 3-1은 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.20eV인 화합물 70을 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.29eV인 화합물 H-176에 도핑하였다. 비교예 3-1은 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.06eV인 화합물 PD를 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.29eV인 화합물 H-176에 도핑하였다. 양자는 색상이 비슷하나, 실시예 3-1의 전압은 비교예 3-1의 전압에 비해 1.4V 낮고 수명은 30배 이상 길어졌다. 이는 비교적 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료 및 마찬가지로 비교적 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료를 조합하면, 정공의 주입 및 수송에 유리하고 소자성능이 LUMO 에너지준위가 비교적 얕은 p형 전도도핑재료 및 비교적 깊은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료의 조합보다 우수하다는 것을 설명한다.
LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료와 비교적 얕은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료는 더 나은 조합이므로, 본 발명의 실시예도 이와 비교한다. 비교예 3-2는 p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.06eV인 화합물 PD를 사용하여, 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.09eV인 화합물 HT에 도핑하여 정공 주입층으로 하며, 정공 수송층으로서 화합물 HT를 추가하였으나, 화합물 HT의 HOMO 에너지준위는 발광층 BH의 HOMO 에너지준위(-5.66eV)보다 퍼텐셜 장벽이 비교적 크므로, 제2 정공 수송층으로서 화합물 H-176을 추가함으로써 점진적인 위치에너지를 형성하여 발광층으로의 정공의 주입을 돕는다. 해당 소자 구조도 업계에서 자주 사용하는 방법이다. 실시예 3-1의 전압은 비교예 3-2의 전압보다 0.4V 높으나 수명은 2 배로 길어졌다. 이는 비록 LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료와 비교적 얕은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료의 조합 및 제2 정공 수송층의 추가로 점진적인 위치에너지를 이용하였으나, 이러한 업계에서 상용하는 방법은 여전히 본 발명의 실시예에 비해 뒤떨어지며, 특히 수명 측면에서 다시금 본 발명의 장점이 부각됨을 설명한다.
실시예 4-1: 먼저 사전 패턴화된 120nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 0.7mm 두께의 유리기판을 사용하며, 탈이온수와 세제로 기판을 수세척 후, 산소 플라즈마 및 UV 오존으로 ITO 표면을 처리한다. 이어서, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거하고, 브라켓에 장착하여 진공 챔버 내로 전송한다. 약 10-8토르(torr)의 진공도에서 0.1~5
Figure pat00085
/s의 속도로 진공 열증착을 통해, 하기 지정된 유기층을 순차적으로 ITO 양극층에 증착시킨다: 화합물 H-124 및 화합물 70을 동시에 증착시켜 정공 주입층(HIL, 97:3, 100
Figure pat00086
)으로 하고, 화합물 H-124를 증착시켜 정공 수송층(HTL, 450
Figure pat00087
)으로 하며, 화합물 RH 및 화합물 RD를 동시에 증착시켜 발광층(EML, 98:2, 400
Figure pat00088
)으로 하고, 화합물 GH2를 증착시켜 정공 차단층(HBL, 50
Figure pat00089
)으로 하며, 화합물 ET2 및 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL, 40:60, 350
Figure pat00090
)으로 하고, 마지막으로 10
Figure pat00091
두께의 Liq를 증착시켜 전자 주입층(EIL)으로 하며 120nm의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글러브 박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
비교예 4-1: 화합물 HATCN을 정공 주입층(HIL, 100
Figure pat00092
)으로 하는 것, 화합물 HT를 정공 수송층(HTL, 400
Figure pat00093
)으로 하는 것 및 화합물 H-124를 제2 정공 수송층(HTL2, 50
Figure pat00094
)으로 하는 것 외에는 실시예 4-1의 제조방법과 동일하다.
소자 ID HIL HTL HTL2 EML HBL ETL
실시예 4-1 H-124:70 (97:3)(100
Figure pat00095
)		 H-124 (450
Figure pat00096
)		 RH:RD (98:2)(400
Figure pat00097
)		 GH2
(50
Figure pat00098
)		 ET2 : Liq (40:60) (350
Figure pat00099
)
비교예 4-1 HATCN
(100
Figure pat00100
)		 HT
(400
Figure pat00101
)		 H-124
(50
Figure pat00102
)		 RH:RD (98:2)(400
Figure pat00103
)		 GH2
(50
Figure pat00104
)		 ET2 : Liq (40:60) (350
Figure pat00105
)
실시예 4-1, 비교예 4-1의 소자 구조화합물 HATCN, RH, RD, GH2, ET2의 예시는 아래와 같다:
Figure pat00106
표 8에서는 실시예 4-1과 비교예 4-1의 소자성능을 요약하였다. 여기서 색좌표, 양자 효율 및 전압은 15mA/cm2의 전류밀도에서 측정되며, 소자 수명(LT95)은 80mA/cm2의 구동조건에서 휘도가 초기휘도의 95%까지 감쇠하는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
At 15 mA / cm 2 At 80 mA / cm 2
CIEx CIEy 전압 [V] EQE [ % ] LT95 [h]
실시예 4-1 0.682 0.317 4.8 22.9 160
비교예 4-1 0.681 0.317 4.8 23.2 140
실시예 4-1, 비교예 4-1의 소자 성능 데이터
실시예 4-1은 적색광 소자에서, p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.20eV인 화합물 70을 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.29eV인 화합물 H-124에 도핑하였다. 비교예 4-1은 업계에서 상용하는 적색광 소자 구조이며, 소자 데이터로부터 이가 업계 내에서 비교적 높은 적색광 소자 성능을 달성하였음을 알 수 있다. 비교예 4-1과 비교하되 색상을 확보하는 전제하에서 실시예 4-1의 전압, 효율은 거의 유지되며 수명은 14% 향상되었다. 즉, 비교적 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료 및 마찬가지로 비교적 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료를 조합하여 사용한 간단한 소자 구조를 이용하면, 적색광 소자에서도 소자 성능을 현저히 향상시킬 수 있으며, 특히 소자 수명 측면에서 현저히 향상시킬 수 있다.
실시예 5-1: 모든 화합물 H-124를 모두 화합물 H-176으로 대체하는 것 외에는, 실시예 4-1의 제조방법과 동일하다.
비교예 5-1: 화합물 HATCN을 정공 주입층(HIL, 100
Figure pat00107
)으로 하는 것, 화합물 HT를 정공 수송층(HTL, 400
Figure pat00108
)으로 하는 것 및 화합물 H-176을 제2 정공 수송층(HTL2, 50
Figure pat00109
)으로 하는 것 외에는, 실시예 5-1의 제조방법과 동일하다.
소자 ID HIL HTL HTL2 EML HBL ETL
실시예 5-1 H-176:70 (97:3)(100
Figure pat00110
)		 H-176 (450
Figure pat00111
)		 RH:RD (98:2)(400
Figure pat00112
)		 GH2
(50
Figure pat00113
)		 ET2 : Liq (40:60) (350
Figure pat00114
)
비교예 5-1 HATCN
(100
Figure pat00115
)		 HT
(400
Figure pat00116
)		 H-176
(50
Figure pat00117
)		 RH:RD (98:2)(400
Figure pat00118
)		 GH2
(50
Figure pat00119
)		 ET2 : Liq (40:60) (350
Figure pat00120
)
실시예 5-1, 비교예 5-1의 소자 구조표 10에서는 실시예 5-1과 비교예 5-1의 소자성능을 요약하였다. 여기서 색좌표, 양자 효율 및 전압은 15mA/cm2의 전류밀도에서 측정되며, 소자 수명(LT95)은 80mA/cm2의 구동조건에서 휘도가 초기휘도의 95%까지 감쇠하는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
At 15 mA / cm 2 At 80 mA / cm 2
CIEx CIEy 전압 [V] EQE [ % ] LT95 [h]
실시예 5-1 0.681 0.318 4.8 23.7 150
비교예 5-1 0.681 0.317 4.8 23.6 135
실시예 5-1, 비교예 5-1의 소자 성능 데이터실시예 5-1은 적색광 소자에서, p형 전도도핑재료로서 LUMO 에너지준위가 -5.20eV인 화합물 70을 사용하여 정공 수송재료로서 HOMO 에너지준위가 -5.29eV인 화합물 H-176에 도핑하였다. 비교예 5-1은 업계에서 상용하는 적색광 소자 구조이며, 소자 데이터로부터 이가 업계 내에서 비교적 높은 적색광 소자 성능을 달성하였음을 알 수 있다. 비교예 5-1과 비교하되 색상을 확보하는 전제하에서 실시예 5-1의 전압, 효율은 거의 유지되며 수명은 11% 향상되었다. 즉, 비교적 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료 및 마찬가지로 비교적 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료를 조합하여 사용한 간단한 소자 구조를 이용하면, 적색광 소자에서도 소자 성능을 현저히 향상시킬 수 있으며, 특히 소자 수명 측면에서 현저히 향상시킬 수 있음을 추가로 입증한다.
종합하면, 비교적 깊은 HOMO 에너지준위를 갖는 정공 수송재료 및 마찬가지로 비교적 깊은 LUMO 에너지준위를 갖는 p형 전도도핑재료를 조합하면, 정공의 주입 및 수송에 유리하고 소자성능이 LUMO 에너지준위가 얕은 p형 전도도핑재료 및 비교적 깊은 HOMO 에너지준위의 정공 수송재료의 조합보다 우수하다. 그리고, 본 발명의 조합은 여러 종류의 유기 전계발광소자에 응용되면 모두 소자 성능을 효과적으로 향상시킬 수 있으며, 이는 개발 잠재력이 비교적 큰 재료 조합이다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.

Claims (21)

  1. 양극;
    음극;
    양극과 음극 사이에 배치된 발광층; 및
    양극과 발광층 사이에 배치된 제1 유기층; 을 포함하고,
    여기서, 상기 제1 유기층은 식 1의 화합물과 식 2의 화합물을 함유하며,
    Figure pat00121

    여기서 식 1에서,
    X 및 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 NR', CR''R"', O, S 또는 Se에서 선택되고;
    Z1 및 Z2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S 또는 Se에서 선택되며;
    R, R', R" 및 R"'은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기(phosphoroso), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    각 R은 동일하거나 상이할 수 있으며, R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹이고;
    식 1에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    Figure pat00122

    여기서, 식 2에서,
    X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N에서 선택되고;
    L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되며;
    Ar1 및 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고;
    R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 티올기(thiol group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    식 2에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 유기 전계발광소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X 및 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR''R"' 또는 NR'에서 선택되고, R', R" 및 R"'는 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹이며; 바람직하게는, R, R', R" 및 R"'는 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹인 유기 전계발광소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    X 및 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S 또는 Se에서 선택되고, R 중 적어도 하나는 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹이고; 바람직하게 R은 모두 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹인 유기 전계발광소자.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 흡인기의 Hammett 상수는 0.05 이상이고 바람직하게는 0.3 이상이며 더 바람직하게는 0.5 이상인 유기 전계발광소자.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 흡인기는 할로겐; 니트로소기; 니트로기; 아실기; 카르보닐기; 카르복실산기; 에스테르기; 시아노기; 이소시아노기; SCN; OCN; SF5; 보라닐기(Boranyl); 술피닐기; 술포닐기; 포스포로소기(phosphoroso); 아자방향족고리; 및 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기(phosphoroso), 아자방향족고리 중의 하나 또는 복수 개로 치환된 하기 임의의 하나의 그룹: 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 아키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기(arylsilyl group); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    바람직하게는, 상기 전자 흡인기는 F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, 피리미딜기, 트리아지닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  6. 제 1 항, 제 4 항, 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X 및 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자:
    Figure pat00123

    Figure pat00124

    여기서, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기(phosphoroso), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
    바람직하게, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, 펜타플루오로페닐기, 4-시아노테트라플루오로페닐기, 테트라플루오로피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    여기서, V 및 W는 나타낼 때마다 동일하거나 상이하게 CRvRw, NRv, O, S 또는 Se에서 선택되며;
    여기서, Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고;
    여기서, A, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv 및 Rw는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기, 포스포로소기(phosphoroso), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    여기서, A는 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹이며, 상기 임의의 구조에 있어서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv 및 Rw 중의 하나 또는 복수 개가 나타날 경우, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv 및 Rw 중의 적어도 하나는, 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹이며; 바람직하게, 상기 적어도 하나의 전자 흡인기를 갖는 그룹은 F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, 펜타플루오로페닐기, 4-시아노테트라플루오로페닐기, 테트라플루오로피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    여기서, "*"는 상기 X 및 Y 그룹이 식 1에서의 데하이드로벤조디옥사졸 고리, 데하이드로벤조디티아졸 고리 또는 데하이드로벤조디티아졸 고리와 연결되는 위치를 나타낸다.
  7. 제 1 항, 제 4 항, 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X 및 Y는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
    Figure pat00125

    여기서, "*"는 상기 X 및 Y 그룹이 식 1에서의 데하이드로벤조디옥사졸 고리, 데하이드로벤조디티아졸 고리 또는 데하이드로벤조디티아졸 고리와 연결되는 위치를 나타내는 유기 전계발광소자.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소; 듀테륨; 할로겐; 니트로소기; 니트로기; 아실기; 카르보닐기; 카르복실산기; 에스테르기; 시아노기; 이소시아노기; SCN; OCN; SF5; 보라닐기(Boranyl); 술피닐기; 술포닐기; 포스포로소기(phosphoroso); 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기; 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group); 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기; 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기; 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기; 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기; 및 할로겐, 니트로소기, 니트로기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, SCN, OCN, SF5, 보라닐기(Boranyl), 술피닐기, 술포닐기 및 포스포로소기(phosphoroso) 중의 하나 또는 복수 개로 치환된 하기 임의의 하나의 그룹: 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    바람직하게, R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소; 듀테륨; 메틸기; 이소프로필기; NO2; SO2CH3; SCF3; C2F5; OC2F5; OCH3; 디페닐메틸실릴기; 페닐기; 메톡시페닐기; p-메틸페닐기; 2,6-디이소프로필페닐기; 비페닐기; 폴리플루오로페닐기; 디플루오로피리딜기; 니트로페닐기; 디메틸티아졸기; CN 또는 CF3 중의 하나 또는 복수 개로 치환된 비닐기; CN 또는 CF3 중의 하나로 치환된 에티닐기; 디메틸포스포노옥시; 디페닐포스포노옥시; F; CF3; OCF3; SF5; SO2CF3; 시아노기; 이소시아노기; SCN; OCN; 트리플루오로메틸페닐기; 트리플루오로메톡시페닐기; 비스(트리플루오로메틸)페닐기; 비스(트리플루오로메톡시)페닐기; 4-시아노테트라플루오로페닐기; F, CN 또는 CF3 중의 하나 또는 복수 개로 치환된 페닐기 또는 비페닐기; 테트라플루오로피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 디페닐보라닐기; 옥사보라안트릴기(Oxaboraanthryl); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    X 및 Y는
    Figure pat00126
    인 유기 전계발광소자.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자:

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    바람직하게는, 식 1로 표시된 하나의 화합물 중 2개의 R은 동일하며;
    기서,
    Figure pat00131
    는 는 상기 R 그룹이 식 1에서의 데하이드로벤조디옥사졸 고리, 데하이드로벤조디티아졸 고리 또는 데하이드로벤조디티아졸 고리와 연결되는 위치를 나타낸다.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 식 1의 화합물은 식 3으로 표시된 구조를 구비하며;
    Figure pat00132

    식 3 중의 2 개의 Z 구조는 동일하고, 2 개의 R 구조는 동일하거나 상이하며, 상기 Z, X, Y, R은 각각 아래 표에 나타난 원자 또는 그룹에서 선택된 것에 대응되며;
    여기서, 식 3 구조를 갖는 화합물은 아래 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자:
    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

    Figure pat00141

    Figure pat00142

    Figure pat00143

    Figure pat00144

    Figure pat00145

    Figure pat00146

    Figure pat00147

    Figure pat00148

    Figure pat00149

    Figure pat00150

    Figure pat00151

    Figure pat00152
  12. 제 1 항에 있어서,
    L는치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐리덴기, 치환 또는 비치환된 실라플루오레닐리덴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기 (dibenzofuranylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐렌기(dibenzoselenophenylene), 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기(phenanthrylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기 또는 이들의 조합에서 선택되며; 바람직하게 L는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기에서 선택되며; 더 바람직하게 L는 페닐렌기 또는 비페닐렌기인 유기 전계발광소자.
  13. 제 1 항 또는 제 12 항에 있어서,
    R1은 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고; 바람직하게 R1은 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  14. 제 1 항, 제 12 항, 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고; 바람직하게 Ar1 및 Ar2는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조티에닐기, 스피로비플루오레닐기, 피리딜기 또는 피리미딜기에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 식 2 구조를 갖는 화합물은 아래 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자:
    Figure pat00153

    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158

    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164
  16. 제 1 항에 있어서,
    양극과 발광층 사이에 배치된 제2 유기층을 더 포함하며, 상기 제2 유기층은 식 2의 화합물을 함유하는 유기 전계발광소자.
  17. 제 1 항 또는 제 16 항에 있어서,
    상기 제1 유기층은 양극과 접촉하는 유기 전계발광소자.
  18. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 유기층에 함유된 식 1의 화합물이 전체 제1 유기층을 차지하는 중량비는 5% 이하이거나, 3% 이하이거나, 2% 이하이거나, 또는 1% 이하인 유기 전계발광소자.
  19. 제 16 항에 있어서,
    상기 제2 유기층은 발광층과 접촉하는 유기 전계발광소자.
  20. 제 1 항에 있어서,
    양극과 발광층 사이에 배치된 제3 유기층을 더 포함하며, 상기 제3 유기층은 제2 유기층과 상이한 화합물을 함유하는 유기 전계발광소자.
  21. 제 1 항에 따른 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 조립체.
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