KR20060133574A - 유기 전기 발광 소자 - Google Patents

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마사히데 마츠우라
도시히로 이와쿠마
게이코 야마미치
지시오 호소카와
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 음극(1)과 양극(2) 사이에, 적어도 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체를 함유하는 발광층(3)과 전자 수송층(4)이 적층된 구조를 갖는 유기 전기 발광 소자로서, 상기 발광층(3)을 형성하는 주된 유기 재료의 전자 친화력과 전자 수송층(4)을 형성하는 주된 재료의 전자 친화력의 차이(△Af)가 0.2eV<△Af≤0.65eV의 관계식을 만족하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 전기 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전기 발광 소자에 관한 것이고, 더욱 상세하게는, 전류 효율이 높은 유기 전기 발광 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 약기한다)에 관한 것이다.
유기 물질을 사용한 유기 EL 소자는 고체 발광체형의 저렴한 대면적 풀컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어 많은 연구개발이 행하여지고 있다. 일반적으로 EL 소자는 발광층 및 이 층을 협지한 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 양 전극 사이에 전계를 인가하면, 음극측으로부터 전자가, 양극측으로부터 정공이 각각 주입되고, 이 전자가 발광층에서 정공과 재결합함으로써 여기 상태가 생성되고, 이 여기 상태가 기저 상태로 되돌아갈 때에 에너지를 빛으로서 방출하는 현상이 발광이다.
종래의 유기 EL 소자의 구성으로서는 다양한 것이 알려져 있지만, 낮은 인가 전압에서 고휘도의 발광이 얻어지는 것으로서, 예컨대 일본 특허공개 제1988-295695호 공보에는 ITO(인듐주석옥사이드)/정공 수송층/발광층/음극의 소자 구성의 유기 EL 소자에 있어서 정공 수송층의 재료로서 방향족 제3급 아민을 이용하는 것이 개시되어 있고, 이 소자 구성에 의해 20V 이하의 인가 전압에서 수백 cd/m2의 고휘도 발광이 가능해졌다.
더욱이, 인광성 발광 도펀트인 이리듐 착체를 발광층에서의 도펀트로서 이용함으로써 휘도 수백 cd/m2 이하에서는 약 40lm/W 이상의 발광 효율이 얻어지는 것이 보고되어 있다(문헌[T. Tsutsui. et al., Jpn. J. Appl. Phys., Vol. 38(1999), pp. L1502-L1504] 참조).
그러나, 이러한 인광형 유기 EL 소자의 대부분은 EL 발광색이 녹색이기 때문에 다색화하는 것, 나아가서는 소자의 한층 더한 고전류 효율화가 과제로 되어 있다.
발명의 개시
본 발명자들은 상기 과제에 착안하여, 전류 효율이 더욱 높고 청색영역의 발광을 발생시키는 유기 EL 소자를 개발하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 전자 수송층을 구성하는 재료와 발광층을 구성하는 전자 수송성 호스트 재료의 에너지 차이를 임의의 레벨 이하로 규정함으로써, 발광층에의 전자 주입 효율이 개선되고 캐리어 밸런스가 개선됨으로써 전류 효율이 높은 유기 EL 소자가 얻어짐을 발견했다. 즉, 하기 수학식 I에 나타내는 에너지 특성을 만족하는 소자 구성을 채택함으로써 상기 목적을 달성할 수 있음을 발견했다. 본 발명은 이러한 지견에 따라 완성된 것이다.
즉, 본 발명은,
(1) 음극과 양극 사이에, 적어도 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체를 함유하는 발광층과 전자 수송층이 적층된 구조를 갖는 유기 전기 발광 소자로서,
상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 전자 친화력과 전자 수송층을 형성하는 주된 재료의 전자 친화력의 차이(△Af)가 0.2eV<△Af≤0.65eV의 관계식을 만족하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자;
(2) 상기 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭(EgT(Dopant)) 상당 파장보다 긴 파장 성분의 전기 발광을 방사하는 것을 특징으로 하는 상기 (1) 기재의 유기 전기 발광 소자;
(3) 상기 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭(EgT(Dopant)) 상당 파장보다 긴 파장 성분의 전기 발광이, 소자로부터의 전기 발광의 주성분인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 또는 (2) 기재의 유기 전기 발광 소자;
(4) 상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료가 전자 수송능을 갖는 것을 특징으로 하는 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 유기 전기 발광 소자;
(5) 상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Host))이 2.52eV 이상인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 유기 전기 발광 소자;
(6) 상기 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Dopant))이 전자 수송층을 형성하는 주된 재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT(ETL)) 이상인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 기재된 유기 전기 발광 소자; 및
(7) 상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 3중항 에너지 갭(EgT (Host))이 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭(EgT(Dopant)) 이상인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 유기 전기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 의하면, 고전류 효율의 인광형 유기 EL 소자, 특히 청색 영역의 발광을 발생시키는 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 1 실시형태에 따른 유기 EL 소자를 나타내는 단면도이다.
도 2는 실시예 1의 유기 EL 소자의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 3은 실시예 8의 유기 EL 소자의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에, 적어도 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체를 함유하는 발광층과 전자 수송층이 적층된 구조를 갖는 유기 전기 발광 소자로서, 상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 전자 친화력과 전자 수송층을 형성하는 주된 재료의 전자 친화력의 차이(△Af)가 0.2eV<△Af≤0.65eV의 관계식을 만족하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 도 1에 나타낸 바와 같이, 한 쌍의 전극(음극(1), 양극(2)) 사이에 적어도 발광층(3) 및 전자 수송층(4)을 포함하는 복수층이 형성된 적층 구조를 갖고 있고, 발광층(3)을 구성하는 유기 매체내에는 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체(이하, 중금속 유기 착체라고 약칭한다)가 포함되어 있고, 또한 발광층(3)과 전자 수송층(4)이 적층된 구조를 갖고 있다.
그리고, 본 발명의 유기 EL 소자는 하기 수학식 I에 나타내는 조건을 만족함으로써 고전류 효율화를 달성할 수 있다.
Figure 112006056121386-PCT00001
상기 식에서,
△Af는 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 전자 친화력(Af(발광층))과 전자 수송층을 형성하는 주된 재료의 전자 친화력(Af(전자 수송층))의 차이, 즉 △Af= Af(전자 수송층)-Af(발광층)이다.
여기서, 각 재료의 전자 친화력 Af(eV)는 재료의 이온화 포텐셜 Ip(eV)와 광학 에너지 갭 Eg(eV)의 차이로부터 구해진다.
Af=Ip-Eg
△Af≤0.2eV에서는 전자 수송층과 발광층 사이의 전자 장벽이 작아서, 이들 층의 계면에서의 전자의 저장이 불충분하기 때문에, 발광층내에서의 전자의 축적이 불충분하여 발광층내에서의 전자와 정공의 재결합 확률이 저하되고, 나아가서는 발광 효율, 특히 전류 효율이 향상되기 어려우므로 바람직하지 못하다.
0.65eV<△Af에서는 전자 수송층을 구성하는 유기 재료의 전자 친화력 Af(전자 수송층)와 발광층을 형성하는 주된 재료의 전자 친화력 Af(발광층)의 차이가 크기 때문에 발광층과 전자 수송층 계면에서의 각 층 구성 분자 사이에서의 상호작용을 발생시키기 쉽게 되고, 상기 상호작용 때문에 재결합 여기 에너지가 소비되어 재결합 여기 에너지가 발광으로서 취출되는 비율이 적어지고, 나아가서는 전류 효율이 향상되기 어려우므로 바람직하지 못하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 중금속 착체(인광성 도펀트)의 3중항 에너지 갭 상당의 발광이 주된 전기 발광(이하, EL 발광이라 함)인 것이 바람직하다.
또한, 발광성, 비발광성을 막론하고, 발광층내에 존재하는 도펀트 중 1종 이상의 도펀트의 전자 친화력의 값(Af(Dopant))은 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 전자 친화력의 값(Af(발광층))과 발광층과 인접하는 전자 수송층의 전자 친화력의 값(Af(전자 수송층)) 사이에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 발광층을 형성하는 주된 유기 재료(이하, 발광층의 주재료라 약칭한다)가 전자 수송능을 갖고 있는 것이 바람직하다. 발광층의 주재료가 전자 수송능을 가짐으로써, 상술한 발광층과 전자 수송층의 계면에서의 전하, 특히 전자의 축적을 회피하고, 발광층 중의 발광 영역을 계면 부근으로부터 분리할 수 있어 전자와 정공의 재결합 여기 에너지를 효율적으로 도펀트의 발광으로 변환할 수 있다.
또한, 재결합 여기 에너지가 효율적으로 도펀트의 발광으로 변환되기 위해서는, 발광층의 주재료의 3중항 에너지 갭(EgT(Host))이 2.52eV 이상, 바람직하게는 2.75eV 이상, 보다 바람직하게는 2.8eV 이상인 것이 바람직하다. 도펀트인 중금속 유기 착체의 3중항으로부터의 발광을 발생시키기 위해서는, 중금속 유기 착체의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Dopant))보다도 발광층의 주재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Host))이 큰 것이 바람직하다. 특히, 중금속 유기 착체로부터의 3중항 에너지를 이용한 청색 영역의 EL 발광을 얻기 위해서는, 발광층의 주재료의 3중항 에너지 갭(EgT(Host))은 2.8eV 이상인 것이 바람직하다.
한편, 중금속 유기 착체의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Dopant))은 전자 수송층을 형성하는 재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT(ETL)) 이상인 것이 바람직하다. 이와 같이 구성함으로써, 발광층과 전자 수송층의 계면 부근에서 생긴 재결합 여기 에너지를 전자 수송층을 형성하는 재료보다도 발광층 중의 중금속 유기 착체 도펀트 쪽으로 높은 확률로 효율적으로 이동시킬 수 있게 된다.
여기서, 각 재료의 이온화 포텐셜 Ip는 재료에 분광기로 분광한 중수소 램프의 광(여기광)을 조사하고, 그것에 의해 생긴 광전자 방출을 전위계로 측정하여, 수득된 광전자 방출의 조사 광자 에너지 곡선으로부터 외삽법에 의해 광전자 방출의 임계치를 구하는 등의 방법으로 측정할 수 있다. 예컨대, 시판하는 대기 중 자외선 광전자 분석장치 AC-1(리켄계기주식회사제)에 의해 측정할 수 있다.
각 재료의 광학 에너지 갭 Eg는 재료에 파장 분해된 광을 조사하고, 그 흡수 스펙트럼의 최장 파장으로부터의 환산에 의해 결정할 수 있다.
본 발명에 있어서의 각 유기 재료의 3중항 에너지 갭(EgT)은 이하의 방법에 의해 구한다. 본 발명에서 이용하는 유기 재료를 공지된 인광 측정법(예컨대, 「광화학의 세계」(일본화학회편·1993) 50페이지 부근에 기재된 방법)에 의해 측정한다. 구체적으로는, 본 발명에서 이용하는 유기 재료를 용매에 용해(시료 10μ mol/L, EPA(다이에틸에터:아이소펜테인:에탄올=5:5:2 용적비))시켜 인광 측정용 시료로 한다. 인광 측정용 시료를 석영 셀에 넣어 77oK로 냉각하고, 여기광을 조사하여 방사되는 인광을 파장에 대하여 측정한다. 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 그어서 상기 파장값을 에너지 환산한 값을 3중항 에너지 갭 값(EgT)으로 한다. 3중항 에너지 갭 값(EgT)은, 예컨대 시판하는 장치 F-4500(히타치사 제품)을 이용하여 측정할 수 있다. 한편, 본 발명에서의 상기 EgT의 환산식은 이하와 같다.
환산식 EgT(eV)=1239.85/λedge
「λedge」란, 세로축에 인광강도, 가로축에 파장을 취하여 인광 스펙트럼을 나타내었을 때에 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 그어서 그 접선과 가로축의 교점의 파장값을 의미한다. 단위: nm.
상기 조건을 만족하는 본 발명의 유기 EL 소자의 소자 구성으로서는, 예컨대 (1) 양극/발광층/전자 수송층/음극, (2) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극, 및 (3) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 기판상에 이 순서로 적층할 수도 있고, 이 역의 순서로 적층할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 재료 화합물을 구체적으로 들면 이하와 같다. 단, 상기 조건을 만족하는 한, 목적으로 하는 전류 효율이 높은 유기 EL 소자를 얻을 수 있기 때문에, 본 발명에 있어서 이용하는 재료는 하기에 예시한 화합물군에 한정되는 것이 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 발광층의 주재료는 특별히 한정되는 것은 아니고, 유기 발광층의 재료로서 공지된 임의의 재료도 이용할 수 있다. 예컨대, 아민 유도체, 카바졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 벤조옥사졸계, 벤조싸이아졸계 및 벤조이미다졸계 등의 형광 증백제, 금속킬레이트화 옥사노이드 화합물 또는 다이스타이릴벤젠계 화합물 등의 박막 형성성이 우수한 화합물을 예시할 수 있고, 특히 바람직한 화합물로서는 카바졸 유도체를 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 발광층의 주재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Host))은 중금속 유기 착체의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Dopant))보다도 큰 것이 바람직하다. 이와 같이 구성함으로써, 발광층의 주재료의 에너지가 효율적으로 중금속 유기 착체로 이동하여 발광 효율이 보다 향상된다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 전자 수송층을 형성하는 재료는 특별히 한정되는 것은 아니고, 전자 수송층을 형성하기 위한 재료로서 종래 공지된 화합물을 이용할 수 있다. 예컨대, 트리스(8-퀴놀린올레이트)알루미늄, 트리스(8-퀴놀린올레이트)갈륨, 비스(10-벤조[h]퀴놀린올레이트)베릴륨 등의 유기 금속 착체, 옥사다이아졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 트라이아진 유도체, 페릴렌 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 다이페닐퀴논 유도체, 나이트로 치환 플루오렌온 유도체 또는 싸이오피란다이옥사이드 유도체 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 전자 수송층은 단층 또는 복수층 구성일 수 있다. 전자 수송층은 정공 장벽 특성(발광층에 정공을 가두는 기능), 즉 발광층을 구성하는 재료의 이온화 포텐셜 값보다 큰 이온화 포텐셜 값을 갖는 재료로 구성되는 정공 장벽층을 가지고 있을 수 있다.
정공 장벽 특성을 갖는 구체적인 화합물로서는, 예컨대 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 전자 수송층에 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 화합물, 알칼리 토류 화합물, 희토류 화합물, 유기 화합물 배위의 알칼리 금속 등을 첨가하여 전자 주입 수송성을 강화하면, 더욱 높은 발광 효율을 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서 이용하는 발광층의 도펀트인 중금속 유기 착체는 특별히 한정되지 않지만, 실온에서 3중항 여기 상태로부터의 발광을 발생시키는 도펀트로서 기능하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 중금속 유기 착체의 3중항 에너지 갭(EgT(Dopant))보다 긴 파장 성분의 EL 발광을 방사하는 것이 바람직하고, 중금속 유기 착체의 3중항 에너지 갭보다 긴 파장 성분의 EL 발광이 소자로부터의 EL 발광의 주성분인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에서 이용하는 중금속 유기 착체는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 3중항 에너지 갭이 2.5eV 이상 3.5eV 이하인 것이 바람직하고, 2.6eV 이상인 것이 보다 바람직하다. 이것은 유기 EL 소자가 녹색으로부터 청색계의 빛을 발광하도록 하기 위해서이고, 본 발명의 효과가 보다 현저히 나타나는 영역이다.
중금속 유기 착체를 구성하는 중금속으로서는, 예컨대 Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Mo 또는 Re를 들 수 있다. 리간드로서는, 예컨대 C, N이 금속에 배위또는 결합하는 리간드(CN 리간드)를 들 수 있고, 보다 구체적으로는,
및 이들의 치환 유도체를 들 수 있고, 치환기로서는 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 폴리페닐기, 나프틸기, F 치환, CF 치환 등을 들 수 있다. 특히, 청색 발광을 부여하는 리간드로서는,
Figure 112006056121386-PCT00003
등을 들 수 있다.
중금속 유기 착체의 발광층에의 첨가 농도는 특별히 한정되는 것은 아니지 만, 전류 효율이나 구동 전압의 조정의 관점에서 0.1 내지 20질량%의 범위가 바람직하고, 1 내지 15질량%의 범위가 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에는 전류 효율을 더욱 향상시키기 위해서, 필요에 따라 정공 주입층이나 정공 수송층을 설치할 수 있다. 이들 층에 이용하는 재료에는 특별히 제한은 없고, 종래의 유기 EL용 재료로서 공지된 유기 재료를 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 전류 효율을 더욱 향상시키기 위해서, 정공 수송층 및 전자 수송층에 무기 재료를 첨가할 수도 있다. 또한, 정공 주입층이나 전자 수송층에 전하 주입 보조재료로서 무기 재료를 이용할 수 있고, 무기 재료로서 무기 반도체 재료를 이용하는 것이 보다 바람직하다. 구체적인 무기 재료로서는, 예컨대 In, Sn, Ga, Si, Ge, Zn, Cd, Mg, Al, Ta 및 Ti로부터 선택되는 1종 이상의 원소를 함유하는 무기 재료 또는 이들의 칼코게나이드 및 질화물 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 의해 지지되어 있는 것이 바람직하다. 기판의 재료에 관해서는 특별히 제한은 없고, 공지된 유기 EL 소자에 관용되어 있는 것, 예컨대 유리, 투명 플라스틱 또는 석영 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서 사용되는 양극의 재료로서는 일함수가 4 eV 이상으로 큰 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물이 바람직하게 사용된다. 구체예로서는, 예컨대 Au 등의 금속; CuI, ITO, SnO2 및 ZnO 등의 유전성 투 명 재료를 들 수 있다.
양극은 예컨대 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 상기 재료의 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다. 발광층으로부터의 발광을 양극으로부터 취출하는 경우, 양극의 투과율은 10%보다 큰 것이 바람직하다. 또한, 양극의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다. 양극의 막 두께는 재료에도 따르지만, 보통 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위이다.
본 발명의 유기 EL 소자에서 사용되는 음극의 재료로서는 일함수가 4 eV 이하로 작은 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물이 바람직하게 사용된다. 구체예로서는, 예컨대 나트륨, 리튬, 알루미늄, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/구리 혼합물, Al/Al2O3, 인듐 등을 들 수 있다.
음극은 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 상기 재료의 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다. 발광층으로부터의 발광을 음극으로부터 취출하는 경우, 음극의 투과율은 10%보다 큰 것이 바람직하다. 또한, 음극의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다. 음극의 막 두께는 재료에도 따르지만, 보통 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 50 내지 200nm의 범위이다.
한편, 발광층으로부터의 발광을 효율적으로 취출하기 위해, 상기 양극 및 음극 중 적어도 한쪽은 투명 또는 반투명 물질로 형성하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자를 제조하는 방법에 관해서는 특별히 제한은 없고, 종래의 유기 EL 소자에 사용되는 제조방법을 이용할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예 1
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 라인 부착 유리기판(지오마틱사 제품)을 아이소프로필알코올 중에서 5분간 초음파 세정한 후, 30분간 UV 오존 세정했다. 세정후의 투명 전극 라인 부착 유리기판을 진공증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여, 막 두께 100nm의 N,N'-비스(N,N'-다이페닐-4-아미노페닐)-N,N-다이페닐-4,4'-다이아미노-1,1'-바이페닐막(이하, 「TPD232막」이라고 약기한다)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 TPD232막은 제 1의 정공 주입층(정공 수송층)으로서 기능한다. TPD232막의 성막에 계속하여, 이 막상에, 하기 구조식을 나타내는 화합물 HTM으로 이루어지는 막 두께 10nm의 정공 수송층을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 추가로, 정공 수송층의 성막에 계속하여, 이 막상에 막 두께 30nm로, 호스트 화합물(표 1에 기재된 호스트 화합물 No. Host 1; EgT(Host): 2.83eV; Ip: 5.65eV, Eg: 3.12eV; 하기에 구조식을 나타낸다)과 FIrpic(EgT(Dopant): 2.76eV; 하기에 구조식을 나타낸다)을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다. FIrpic의 농도는 7.5질량%였다. 이 호스트 화합물: FIrpic 막은 발광층으로서 기능한다. 그리고, 발광층의 성막에 계속하여, 이 발광층상에 소정의 막 두께(30nm)의 Alq(8-하이드록시퀴놀린올 알루미늄 착체; EgT(ETL)=2.00eV; Ip: 5.70eV, Eg: 2.70eV)를 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 Alq 막은 전자 수송층으로서 기능한다. 이어서, LiF를 1Å/분의 성막 속도로 막 두께 0.1nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다. 이 LiF 층상에 금속 Al을 증착시켜 막 두께 130nm의 금속 음극을 형성함으로써 유기 EL 소자를 제작했다.
한편, 각 재료의 이온화 포텐셜값 Ip는 대기 중 자외선 광전자 분석장치 AC-1(리켄계기주식회사제)로 측정했다. 각 재료의 광학에너지 갭 값 Eg는 각 재료의 톨루엔 희박 용액의 흡수 스펙트럼의 측정 결과로부터 구했다. 각 재료의 전자 친화력 값 Af는 하기 식에 의해 구했다.
Af=Ip-Eg
각 재료의 3중항 에너지 갭 값 EgT는 상기 「광화학의 세계」에 기재된 측정법에 준하여 측정했다. 구체적으로는, 각 유기 재료를 용매에 용해(시료 10μmol/L, EPA(다이에틸에터:아이소펜테인:에탄올=5:5:2 용적비))시켜 인광 측정용 시료로 했다. 인광 측정용 시료를 석영셀에 넣고 77oK로 냉각하고, 여기광을 조사하여, 방사되는 인광을 파장에 대하여 측정하고, 수득된 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 그어서 상기 파장값을 에너지 환산한 값을 3중항 에너지 갭 값(EgT)으로 했다. 한편, 측정에는 시판의 측정 장치 F-4500(히타치사 제품)을 이용했다.
발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 전자 친화력 Af(발광층)와 전자 수송층을 형성하는 주된 재료의 전자 친화력 Af(전자 수송층)의 차이 △Af는 하기 식에 의해 구했다.
△Af=Af(전자 수송층)-Af(발광층)
Figure 112006056121386-PCT00004
유기 EL 발광 소자의 평가
상기 실시예 1에서 수득한 유기 EL 발광 소자에 대하여, 휘도, 전류밀도, 색도(CIE)를 하기 표 1에 나타내는 소정의 직류 전압을 인가한 조건에서 측정하여 발광 휘도 100cd/m2시의 전류 효율(=(휘도)/(전류밀도))을 산출했다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
실시예 2 및 비교예 1
실시예 2는 발광층의 호스트 화합물을 화합물 Host 2(하기에 구조식을 나타낸다)로 변경하고, 비교예 1은 전자 수송 재료를 화합물 PC-7(하기에 구조식을 나타낸다)로 변경한 것 이외에는 각각 실시예 1과 같은 방식으로 유기 EL 소자를 제작하고, 실시예 1과 같은 방식으로 유기 EL 소자의 평가를 수행했다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112006056121386-PCT00005
실시예 3 및 비교예 2
실시예 3은 중금속 유기 착체 FIrpic를 Ir(ppy)(EgT(Dopant): 2.60eV; 하기 에 구조식을 나타낸다)로 변경하고, 비교예 2는 중금속 유기 착체 FIrpic를 Ir(ppy)로, 발광층의 호스트 화합물을 Host 2로, 전자 수송 재료를 BCP(하기에 구조식을 나타낸다)로 변경한 것 이외에는 각각 실시예 1과 같은 방식으로 유기 EL 소자를 제작하고, 실시예 1과 같은 방식으로 유기 EL 소자의 평가를 했다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112006056121386-PCT00006
실시예 4
발광층의 호스트 화합물을 화합물 Host 3(하기에 구조식을 나타낸다)으로 변경한 것 이외에는 실시예 3과 같은 방식으로 유기 EL 소자를 제작하고, 실시예 1과 같은 방식으로 유기 EL 소자의 평가를 했다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112006056121386-PCT00007
실시예 5
상기 실시예 1에 기재된 제조과정에서, 정공 주입층과 정공 수송층을 성막하 지 않고 기판상에 직접 발광층을 막 두께 100nm로 성막했다. 또한, 이 발광층상에 30nm의 Alq(EgT(ETL)<2.7eV)를 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 Alq 막은 전자 수송층으로서 기능한다. 그 다음, LiF를 전자 주입성 전극(음극)으로서 성막속도 1Å/분으로 막 두께 0.1nm로 형성했다. 이 LiF 층상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 막 두께 10nm로 형성하여 유기 EL 소자를 제작했다. 수득된 유기 EL 소자에 대하여 실시예 1과 같은 방식으로 평가를 했다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
실시예 6
상기 실시예 5에 있어서, ITO 상에 비정질 SiC(p형 반도체막)를 플라즈마 CVD법으로써 성막했다. 이것은 무기 정공 주입 수송층으로서 기능한다. H2 가스 10% 희석의 SiH4, CH4, 500PPm 희석의 B2H4를 질량 제어기를 통하여 챔버내에 채워 압력 1Torr로 했다. 이 때 가스 유량비 B2H4/(SiH4+CH4)는 0.31%이고, 50W, 13.56MHz의 고주파를 인가하여 기판온도 190℃에서 막 두께 15nm로 성막했다. 그 위에, 실시예 5와 같은 방식의 공정으로 유기막, LiF, Al을 순차적으로 성막하여 유기 EL 소자를 제작했다. 수득된 유기 EL 소자에 대하여 실시예 1과 같은 방식으로 평가를 했다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112006056121386-PCT00008
표 1에 있어서, 같은 발광색을 갖는 실시예 1, 2, 5, 6 및 비교예 1, 및 실시예 3, 4 및 비교예 2를 각각 비교하면, 전자 친화력의 차이 △Af가 0.2<△Af≤0.65의 범위에 있는 실시예 1 내지 6에서는, 전자 친화력의 차이△Af가 상기 범위를 벗어나고 있는 비교예 1, 2와 비교하여 전류 효율이 높은 것을 알 수 있다.
본 발명에 의해, 같은 발광색(표 1 중의 CIE-색도(0.21, 0.41)는 청녹색 내지 녹색을 나타내고; (0.315, 0.617)는 황녹색을 나타낸다)에서, 종래의 유기 EL 소자보다 높은 전류 효율의 유기 EL 소자를 실현되는 것을 알 수 있다.
실시예 7
실시예 1에 있어서, Firpic 대신에 CFIrpic(EgT(Dopant): 2.70eV; 하기에 구조식을 나타낸다)을 이용하여 소자를 제작했다. 수득된 유기 EL 소자에 대하여 실시예 1과 같은 방식으로 평가를 했다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
Figure 112006056121386-PCT00009
실시예 8
실시예 7에 있어서 농도를 4질량%로 변경하여 소자를 제작했다. 수득된 유기 EL 소자에 대하여 실시예 1과 같은 방식으로 평가를 했다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
Figure 112006056121386-PCT00010
또한, 실시예 1과 실시예 8의 발광 스펙트럼을 도 2와 3에 각각 나타낸다. 이 비교로부터, 명백하게 실시예 8에서는 실시예 1보다 단파장측의 발광이 측정되고, 도펀트 이외의 발광 성분이 있다고 말할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 전류 효율이 높기 때문에, 정보 표시기기, 군사용 표시기기, 조명 등에 적합하게 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 전류 효율이 높기 때문에, 벽걸이 텔레비젼의 평면 발광체나 디스플레이의 백라이트 등의 광원으로서 적합하게 이용할 수 있다.

Claims (7)

  1. 음극과 양극 사이에, 적어도 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체를 함유하는 발광층과 전자 수송층이 적층된 구조를 갖는 유기 전기 발광 소자로서,
    상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 전자 친화력과 전자 수송층을 형성하는 주된 재료의 전자 친화력의 차이(△Af)가 0.2eV<△Af≤0.65eV의 관계식을 만족하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭(EgT(Dopant)) 상당 파장보다 긴 파장 성분의 전기 발광을 방사하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭(EgT(Dopant)) 상당 파장보다 긴 파장 성분의 전기 발광이, 소자로부터의 전기 발광의 주성분인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료가 전자 수송능을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Host))이 2.52eV 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭 값(EgT(Dopant))이 전자 수송층을 형성하는 주된 재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT(ETL)) 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층을 형성하는 주된 유기 재료의 3중항 에너지 갭(EgT(Host))이 중금속을 중심 금속으로 하는 유기 금속 착체의 3중항 에너지 갭(EgT(Dopant)) 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200541401A (en) * 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JP5555972B2 (ja) * 2006-05-17 2014-07-23 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
KR101474232B1 (ko) 2007-03-26 2014-12-18 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
US20100127616A1 (en) 2007-03-27 2010-05-27 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN104370834B (zh) 2007-05-17 2017-04-19 株式会社半导体能源研究所 三唑衍生物
JP5279583B2 (ja) 2008-12-24 2013-09-04 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US8039129B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8039127B2 (en) * 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JPWO2011046182A1 (ja) 2009-10-16 2013-03-07 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102011123058B3 (de) * 2010-10-28 2020-12-03 Lg Display Co., Ltd. Phosphoreszierende Verbindung und diese verwendende organische elektrolumineszente Vorrichtung
CN103270032B (zh) 2010-12-20 2016-05-04 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物及使用了其的有机电致发光元件
KR20140101661A (ko) 2011-11-22 2014-08-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000164359A (ja) * 1998-11-25 2000-06-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4712232B2 (ja) * 2000-07-17 2011-06-29 富士フイルム株式会社 発光素子及びアゾール化合物
JP4092901B2 (ja) * 2000-10-30 2008-05-28 株式会社豊田中央研究所 有機電界発光素子
US6573651B2 (en) * 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
KR100596028B1 (ko) * 2001-11-12 2006-07-03 네오뷰코오롱 주식회사 고효율 유기 전계발광 소자
US7990046B2 (en) * 2002-03-15 2011-08-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
JP4316387B2 (ja) * 2002-03-22 2009-08-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3693033B2 (ja) * 2002-03-28 2005-09-07 松下電器産業株式会社 発光素子およびその製造方法
US20030205696A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
JP2003347064A (ja) * 2002-05-28 2003-12-05 Matsushita Electric Works Ltd 有機電界発光素子
US7063900B2 (en) * 2002-12-23 2006-06-20 General Electric Company White light-emitting organic electroluminescent devices
US7374828B2 (en) * 2003-12-05 2008-05-20 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with additive

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