CN116082402A - 一种有机电致发光材料及其器件 - Google Patents
一种有机电致发光材料及其器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116082402A CN116082402A CN202111260387.0A CN202111260387A CN116082402A CN 116082402 A CN116082402 A CN 116082402A CN 202111260387 A CN202111260387 A CN 202111260387A CN 116082402 A CN116082402 A CN 116082402A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- group
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 495
- -1 cyano, mercapto, sulfonyl Chemical group 0.000 claims description 129
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 111
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 87
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 57
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 37
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 35
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 16
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 16
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 16
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 12
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 10
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 2
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N silafluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=[Si]2 UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 abstract description 14
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 5
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052796 boron Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCPOZKMTAGEGOT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropylboronic acid Chemical compound CC(C)(C)CB(O)O VCPOZKMTAGEGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)CC(=O)C(C)(CC)CC QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTVPSNPZMQUCSQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C)C Chemical group CC(C)[Ge](C)C ZTVPSNPZMQUCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQZCIUDEHIIYBE-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C)C(C)C Chemical group CC(C)[Ge](C)C(C)C CQZCIUDEHIIYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQIPXPVVKIJCN-UHFFFAOYSA-N C[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical group C[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C JQQIPXPVVKIJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical group C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- RQBHLZUALKPJII-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)germanium Chemical group CC[Ge](C)CC RQBHLZUALKPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)silicon Chemical group CC[Si](C)CC JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005054 dihydropyrrolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])C([H])([H])N1* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C1=CC=CC=C1 LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMUIVDDMCZNNEJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(propan-2-yl)silicon Chemical group CC(C)[Si](C)C KMUIVDDMCZNNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propan-2-yl)germanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEIWBVGUSBRKNW-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(methyl)silicon Chemical group CC(C)(C)[Si](C)C(C)(C)C WEIWBVGUSBRKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZAZKGFDQTUOMOL-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)germanium Chemical group CC[Ge](C)C ZAZKGFDQTUOMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJISMKWTHPWHFV-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)silicon Chemical group CC[Si](C)C KJISMKWTHPWHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical class [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- KEQUDCFANSTZLY-UHFFFAOYSA-N methyl-di(propan-2-yl)silicon Chemical group CC(C)[Si](C)C(C)C KEQUDCFANSTZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N silolane Chemical compound C1CC[SiH2]C1 DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C(C)(C)C DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ZGYICYBLPGRURT-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)silicon Chemical group CC(C)[Si](C(C)C)C(C)C ZGYICYBLPGRURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UMRPCNGKANTZSN-UHFFFAOYSA-N tributylgermanium Chemical group CCCC[Ge](CCCC)CCCC UMRPCNGKANTZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEIIPDWJVGTQS-UHFFFAOYSA-N tributylsilicon Chemical group CCCC[Si](CCCC)CCCC ISEIIPDWJVGTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N triethylgermanium Chemical group CC[Ge](CC)CC YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXTIBZLKQPJVII-UHFFFAOYSA-N triethylsilicon Chemical group CC[Si](CC)CC QXTIBZLKQPJVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N trimethylgermanium Chemical group C[Ge](C)C WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N triphenylgermanium Chemical group C1=CC=CC=C1[Ge](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCQDQISTTHQOPS-UHFFFAOYSA-N tripropylgermanium Chemical group CCC[Ge](CCC)CCC VCQDQISTTHQOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMYRBBZVCDXGHG-UHFFFAOYSA-N tripropylsilicon Chemical group CCC[Si](CCC)CCC MMYRBBZVCDXGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCHBGWSCCIDHZ-UHFFFAOYSA-N tritert-butylgermanium Chemical group CC(C)(C)[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C TYCHBGWSCCIDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STDLEZMOAXZZNH-UHFFFAOYSA-N tritert-butylsilicon Chemical group CC(C)(C)[Si](C(C)(C)C)C(C)(C)C STDLEZMOAXZZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
公开了一种有机电致发光材料及其器件。所述有机电致发光材料是一种具有式1结构的配体的金属配合物，可用作电致发光器件中的发光材料。这些新型金属配合物在保持非常窄的半峰宽的同时，可以更好的调节发光颜色，能使PL光谱的最大发射波长大幅红移，达到深红发光。还公开了一种电致发光器件和化合物组合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种具有式1结构的配体的金属配合物，以及包含该金属配合物的电致发光器件和化合物组合物。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
目前开发出来的金属配合物仍有不足，例如其光致发光光谱(PL)中的最大发射波长不够深红、PL发射峰宽不够窄等。进一步地，导致其应用在电致发光器件中仍然存在种种不足之处。为了满足业界日益提升的需求，例如，更低的电压、更高的器件效率、特定波长范围的发光颜色、更饱和的发光颜色以及更长的器件寿命等方面的需求，因此，有关金属配合物的研究开发仍然亟待深入。
发明内容
本发明旨在提供一系列具有式1结构的配体的金属配合物来解决至少部分上述问题。这些新型金属配合物在保持非常窄的半峰宽的同时，可以更好的调节发光颜色，能使PL光谱的最大发射波长大幅红移，达到深红发光。
根据本发明的一个实施例，公开一种金属配合物，其包含金属M和与所述M配位的配体La，所述金属选自相对原子质量大于40的金属，所述La具有由式1表示的结构：
其中，环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
Ri、Rii每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Y选自SiRyRy，GeRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry可以相同或不同；
R、Ri、Rii和Ry每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Ri、Rii、Ry、R能任选地连接形成环。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种电致发光器件，其包括阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含一种金属配合物，所述金属配合物包含金属M和与所述M配位的配体La，所述金属选自相对原子质量大于40的金属，所述La具有由式1表示的结构：
其中，环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
Ri、Rii每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Y选自SiRyRy，GeRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry可以相同或不同；
R、Ri、Rii和Ry每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Ri、Rii、Ry、R能任选地连接形成环。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物组合物，其包含上述实施例所述的金属配合物。
本发明公开的新型具有式1结构的配体的金属配合物，在保持非常窄的半峰宽的同时，可以更好的调节发光颜色，能使PL光谱的最大发射波长大幅红移，达到深红发光。进一步地，当这些新型金属配合物作为磷光发光材料用于电致发光器件的发光层中时，完全能够合理预期其同样能使器件的发光具有非常窄的半峰宽、实现高饱和度的发光，同时，还能更好的调节器件的发光颜色，能使器件的最大发射波长大幅红移，达到深红发光。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的金属配合物和化合物组合物的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的金属配合物和化合物组合物的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的转变跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间窜越(RISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–如本文所用，包含直链和支链烷基。烷基可以是具有1至20个碳原子的烷基，优选具有1至12个碳原子的烷基，更优选具有1至6个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，新戊基和正己基。另外，烷基可以任选被取代。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。环烷基可以是具有3至20个环碳原子的环烷基，优选具有4至10个碳原子的环烷基。环烷基的实例包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。在上述中，优选环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基。另外，环烷基可以任选被取代。
杂烷基-如本文所用，杂烷基包含烷基链中的一个或多个碳被选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，磷原子，硅原子，锗原子和硼原子组成的组的杂原子取代而形成。杂烷基可以是具有1至20个碳原子的杂烷基，优选具有1至10个碳原子的杂烷基，更优选具有1至6个碳原子的杂烷基。杂烷基的实例包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，甲基硫基甲基，乙基硫基甲基，乙基硫基乙基，甲氧甲氧甲基，乙氧甲氧甲基，乙氧乙氧乙基，羟基甲基，羟基乙基，羟基丙基，巯基甲基，巯基乙基，巯基丙基，氨基甲基，氨基乙基，氨基丙基，二甲基氨基甲基，三甲基锗基甲基，三甲基锗基乙基，三甲基锗基异丙基，二甲基乙基锗基甲基，二甲基异丙基锗基甲基，叔丁基二甲基锗基甲基，三乙基锗基甲基，三乙基锗基乙基，三异丙基锗基甲基，三异丙基锗基乙基，三甲基硅基甲基，三甲基硅基乙基，三甲基硅基异丙基，三异丙基硅基甲基，三异丙基硅基乙基。另外，杂烷基可以任选被取代。
烯基-如本文所用，涵盖直链、支链以及环状烯烃基团。链烯基可以是包含2至20个碳原子的烯基，优选具有2至10个碳原子的烯基。烯基的例子包括乙烯基，丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基，3-苯基-1-丁烯基，环戊烯基，环戊二烯基，环己烯基，环庚烯基，环庚三烯基，环辛烯基，环辛四烯基和降冰片烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链炔基。炔基可以是包含2至20个碳原子的炔基，优选具有2至10个碳原子的炔基。炔基的实例包括乙炔基，丙炔基，炔丙基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，3,3-二甲基-1-丁炔基，3-乙基-3-甲基-1-戊炔基，3,3-二异丙基1-戊炔基，苯乙炔基，苯丙炔基等。在上述中，优选乙炔基，丙炔基，炔丙基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，苯乙炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基，优选6至20个碳原子的芳基，更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，
苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。另外，芳基可以任选被取代。
杂环基或杂环-如本文所用，考虑非芳族环状基团。非芳族杂环基包含具有3-20个环原子的饱和杂环基团以及具有3-20个环原子的不饱和非芳族杂环基团，其中至少有一个环原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组，优选的非芳族杂环基是具有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧，硅或硫。非芳族杂环基的实例包括环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，二氧五环基，二氧六环基，吖丙啶基，二氢吡咯基，四氢吡咯基，哌啶基，恶唑烷基，吗啉基，哌嗪基，氧杂环庚三烯基，硫杂环庚三烯基，氮杂环庚三烯基和四氢噻咯基。另外，杂环基可以任选被取代。
杂芳基-如本文所用，可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团，其中至少有一个杂原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基，优选具有3至20个碳原子的杂芳基，更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并呋喃并吡啶，呋喃并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-如本文所用，由-O-烷基、-O-环烷基、-O-杂烷基或-O-杂环基表示。烷基、环烷基、杂烷基和杂环基的例子和优选例子与上述相同。烷氧基可以是具有1至20个碳原子的烷氧基，优选具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基，己氧基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基、环己基氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基、甲氧丙基氧基、乙氧乙基氧基、甲氧甲基氧基和乙氧甲基氧基。另外，烷氧基可以任选被取代。
芳氧基-如本文所用，由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。芳氧基可以是具有6至30个碳原子的芳氧基，优选具有6-20个碳原子的芳氧基。芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。另外，芳氧基可以任选被取代。
芳烷基-如本文所用，涵盖芳基取代的烷基。芳烷基可以是具有7至30个碳原子的芳烷基，优选具有7至20个碳原子的芳烷基，更优选具有7至13个碳原子的芳烷基。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。另外，芳烷基可以任选被取代。
烷硅基–如本文所用，涵盖烷基取代的硅基。烷硅基可以是具有3-20个碳原子的烷硅基，优选具有3至10个碳原子的烷硅基。烷硅基的例子包括三甲基硅基，三乙基硅基，甲基二乙基硅基，乙基二甲基硅基，三丙基硅基，三丁基硅基，三异丙基硅基，甲基二异丙基硅基，二甲基异丙基硅基，三叔丁基硅基，三异丁基硅基，二甲基叔丁基硅基，甲基二叔丁基硅基。另外，烷硅基可以任选被取代。
芳基硅烷基–如本文所用，涵盖至少一个芳基取代的硅基。芳基硅烷基可以是具有6-30个碳原子的芳基硅烷基，优选具有8至20个碳原子的芳基硅烷基。芳基硅烷基的例子包括三苯基硅基，苯基二联苯基硅基，二苯基联苯基硅基，苯基二乙基硅基，二苯基乙基硅基，苯基二甲基硅基，二苯基甲基硅基，苯基二异丙基硅基，二苯基异丙基硅基，二苯基丁基硅基，二苯基异丁基硅基，二苯基叔丁基硅基。另外，芳基硅烷基可以任选被取代。
烷基锗基–如本文所用，涵盖烷基取代的锗基。烷锗基可以是具有3-20个碳原子的烷基锗基，优选具有3至10个碳原子的烷基锗基。烷基锗基的例子包括三甲基锗基，三乙基锗基，甲基二乙基锗基，乙基二甲基锗基，三丙基锗基，三丁基锗基，三异丙基锗基，甲基二异丙基锗基，二甲基异丙基锗基，三叔丁基锗基，三异丁基锗基，二甲基叔丁基锗基，甲基二叔丁基锗基。另外，烷基锗基可以任选被取代。
芳基锗基–如本文所用，涵盖至少一个芳基或杂芳基取代的锗基。芳基锗基可以是具有6-30个碳原子的芳基锗基，优选具有8至20个碳原子的芳基锗基。芳基锗基的例子包括三苯基锗基，苯基二联苯基锗基，二苯基联苯基锗基，苯基二乙基锗基，二苯基乙基锗基，苯基二甲基锗基，二苯基甲基锗基，苯基二异丙基锗基，二苯基异丙基锗基，二苯基丁基锗基，二苯基异丁基锗基，二苯基叔丁基锗基。另外，芳基锗基可以任选被取代。
氮杂二苯并呋喃，氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的杂环基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的炔基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的烷基锗基，取代的芳基锗基，取代的氨基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦基，是指烷基，环烷基，杂烷基，杂环基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，烷基锗基，芳基锗基，氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有3-20个环原子的杂环基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有2-20个碳原子的炔基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合所取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多取代指包含二取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环(包括螺环、桥环、稠环等)，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与进一步远离的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在相邻的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
根据本发明的一个实施例，公开一种金属配合物，其包含金属M和与所述M配位的配体La，所述金属选自相对原子质量大于40的金属，所述La具有由式1表示的结构：
其中，环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
Ri、Rii每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Y选自SiRyRy，GeRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry可以相同或不同；
R、Ri、Rii和Ry每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Ri、Rii、Ry、R能任选地连接形成环。
在本文中，相邻的取代基Ri、Rii、Ry、R能任选地连接形成环，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，两个取代基Ri之间，两个取代基Rii之间，两个取代基Ry之间，取代基Ri与Ry之间，取代基R与Ry之间，以及取代基Rii与R之间，这些取代基组中的任意一个或多个可以连接形成环。显而易见地，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中所述金属配合物任选地包含其它配体，其它配体可与所述La任选地连接形成三齿配体、四齿配体、五齿配体或六齿配体。
根据本发明的一个实施例，其中环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-18个碳原子的芳环或具有3-18个碳原子的杂芳环。
根据本发明的一个实施例，其中环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-10个碳原子的芳环或具有3-10个碳原子的杂芳环。
根据本发明的一个实施例，其中所述La选自由式2至式26中的任一种表示的结构：
其中，
在式2-式26中，X1-X7各自独立地选自CRi或N；A1-A6各自独立地选自CRii或N；
Z每次出现时相同或不同地选自CRzRz，SiRzRz，PRz，O，S或NRz；当同时存在两个Rz时，两个Rz相同或不同；例如，当Z选自CRzRz时，两个Rz相同或不同；又例如，当Z选自SiRzRz时，两个Rz相同或不同；
Y选自SiRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry可以相同或不同；例如当Y选自SiRyRy时，两个Ry可以相同或不同；
R，Rz，Ry，Ri，Rii每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R，Rz，Ry，Ri，Rii能任选地连接形成环。
在本文中，相邻的取代基R，Rz，Ry，Ri，Rii能任选地连接形成环，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，两个取代基Ri之间，两个取代基Rii之间，两个取代基Ry之间，两个取代基Rz之间，取代基Ri与Ry之间，取代基Rii与Rz之间，取代基R与Ry之间，以及取代基R与Rz之间，这些取代基组中的任意一个或多个可以连接形成环。显而易见地，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，La选自由式2、式5、式9或式16表示的结构。
根据本发明的一个实施例，其中，La选自由式2表示的结构。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，X1-Xn和/或A1-Am中至少有一个选自N，所述Xn对应所述X1-X7在式2-式26任一个中所存在的序号最大者，所述Am对应所述A1-A6在式2-式26任一个中所存在的序号最大者；例如，对于式9来说，所述Xn对应所述X1-X7在式9中所存在的序号最大者X5，所述Am对应所述A1-A6在式9中所存在的序号最大者A4，即在式9中，X1-X5和/或A1-A4中的至少一个选自N。又例如，对于式24来说，所述Xn对应所述X1-X7在式24中所存在的序号最大者X3，所述Am对应所述A1-A6在式24中所存在的序号最大者A4，即式24中X1-X3和/或A1-A4中的至少一个选自N。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，X1-Xn中至少有一个选自N，所述Xn对应所述X1-X7在式2-式26任一个中所存在的序号最大者。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，X2是N。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，X1-X7各自独立地选自CRi；A1-A6各自独立地选自CRii；相邻的取代基Ri、Rii能任选地连接形成环。
在本文中，相邻的取代基Ri、Rii能任选地连接形成环，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，两个取代基Ri之间，两个取代基Rii之间，以及取代基Ri与Rii之间，这些取代基组中的任意一个或多个可以连接形成环。显而易见地，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，X1-X7各自独立地选自CRi；A1-A6各自独立地选自CRii；并且所述Ri、Rii每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，氰基，及其组合；相邻的取代基Ri、Rii能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，X1-X7各自独立地选自CRi；A1-A6各自独立地选自CRii；并且所述Ri、Rii中至少有两个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，氰基，及其组合；相邻的取代基Ri、Rii能任选地连接形成环。
在本实施例中，所述Ri、Rii中至少有两个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，旨在表示在由全部的Ri取代基以及全部的Rii取代基所组成的组中至少有两个取代基每次出现时相同或不同地选自所述取代基组。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，X1-X7各自独立地选自CRi；A1-A6各自独立地选自CRii；并且所述Ri、Rii中至少有三个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，氰基，及其组合；相邻的取代基Ri、Rii能任选地连接形成环。
在本实施例中，所述Ri、Rii中至少有三个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，旨在表示在由全部的Ri取代基以及全部的Rii取代基所组成的组中至少有三个取代基每次出现时相同或不同地选自所述取代基组。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式8中，X5-X7中的至少一个选自CRi，在式9-式23、式26中，X3-X5中的至少一个选自CRi，在式24、式25中X3选自CRi。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式8中，X5-X7中的至少一个选自CRi，在式9-式23、式26中，X3-X5中的至少一个选自CRi，在式24、式25中X3选自CRi；并且所述Ri每次出现时相同或不同地选自氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，氰基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式8中，X5-X7中的至少一个选自CRi，在式9-式23、式26中，X3-X5中的至少一个选自CRi，在式24、式25中X3选自CRi；其中所述Ri每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，氟，甲基，乙基，异丙基，异丁基，叔丁基，新戊基，环戊基，环戊基甲基，环己基，降冰片基，金刚烷基，三甲基硅基，异丙基二甲基硅基，苯基二甲基硅基，三氟甲基，氰基，苯基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，其中R选自氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，其中R选自氢、氘、氟、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、新戊基、环戊基、环戊基甲基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代新戊基、氘代环戊基、氘代环戊基甲基、氘代环己基、三甲基硅基、或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，Y选自O或S。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-式26中，Y选自O。
根据本发明的一个实施例，其中，所述配体La具有由式2-1表示的结构：
其中，在式2-1中，
Y选自O或S；
T1-T11、R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1中，
Y选自O或S；
T1-T6中的至少一个或两个和/或T7-T10中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；R选自卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1中，
Y选自O或S；
T1-T6中的至少一个或两个和/或T7-T10中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；R选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1中，
T5选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；
R选自由以下组成的组：卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；T7-T9中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1中，
T5选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；
R选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；T7-T9中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1中，T1-T11、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，及其组合。
在本实施例中，T1-T11、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，旨在表示：T1-T11中的至少一个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，和/或R选自所述取代基组。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1中，T4-T9、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，及其组合。
在本实施例中，T4-T9、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，旨在表示：T4-T9中的至少一个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，和/或R选自所述取代基组。
根据本发明的一个实施例，其中，在式2-1中，T1-T11、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有3-10个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，及其组合。
在本实施例中，T1-T11、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，旨在表示：T1-T11中的至少一个每次出现时相同或不同地选自所述取代基组，和/或R选自所述取代基组。
根据本发明的一个实施例，其中，La每次出现时相同或不同地选自由La1至La1735组成的组，其中，所述La1至La1735的具体结构见权利要求12。
根据本发明的一个实施例，其中，所述La1至La1735的结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
根据本发明的一个实施例，其中，所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的结构；
其中，金属M选自相对原子质量大于40的金属；La、Lb和Lc分别是所述配合物的第一配体、第二配体和第三配体；m是1、2或3，n是0，1或2，q是0，1或2，m+n+q等于金属M的氧化态；当m大于1时，多个La相同或不同；当n是2时，两个Lb相同或不同；当q是2时，两个Lc相同或不同；
La、Lb和Lc能任选地连接形成多齿配体；例如La、Lb和Lc能任选地连接形成四齿配体或六齿配体；La、Lb和Lc也可以都不连接从而不形成多齿配体；
Lb和Lc每次出现相同或不同地选自由以下结构组成的组：
其中，Ra、Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O、S、Se、NRN1和CRC1RC2；
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O、S、Se和NRN2；
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
其中，相邻的取代基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1和RC2能任选地连接形成环。
在本实施例中，相邻的取代基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1和RC2能任选地连接形成环，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，两个取代基Ra之间，两个取代基Rb之间，两个取代基Rc之间，取代基Ra和Rb之间，取代基Ra和Rc之间，取代基Rb和Rc之间，取代基Ra和RN1之间，取代基Rb和RN1之间，取代基Ra和RC1之间，取代基Ra和RC2之间，取代基Rb和RC1之间，取代基Rb和RC2之间，取代基Ra和RN2之间，取代基Rb和RN2之间，以及RC1和RC2之间，这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
在本实施例中，La、Lb和Lc能任选地连接形成多齿配体，旨在表示La、Lb和Lc中的任意两个或三个能连接形成四齿配体或六齿配体。显而易见地，La、Lb和Lc也可以都不连接从而不形成多齿配体。
根据本发明的一个实施例，其中，金属M选自Ir、Rh、Re、Os、Pt、Au或Cu。
根据本发明的一个实施例，其中，金属M选自Ir、Pt或Os。
根据本发明的一个实施例，其中，金属M为Ir。
根据本发明的一个实施例，其中，Lb每次出现相同或不同地选自以下结构：
其中R1–R7每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Lb每次出现相同或不同地选自以下结构：
其中R1-R3中至少有一个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有一个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Lb每次出现相同或不同地选自以下结构：
其中R1-R3中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Lb每次出现相同或不同地选自以下结构：
其中R1-R3中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中所述金属配合物具有式Ir(La)m(Lb)3-m的通式，并具有由式1-1表示的结构：
其中，
m为1或2；
X1-X7每次出现时相同或不同地选自CRi或N；A1-A4每次出现时相同或不同地选自CRii或N；
Y选自SiRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry相同或不同；
R，Ry，Ri，Rii，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R，Ry，Ri，Rii能任选地连接形成环；
相邻的取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7能任选地连接形成环；
根据本发明的一个实施例，其中，R1-R3中至少有一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R1-R3中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Lb每次出现时相同或不同地选自由Lb1至Lb322组成的组，Lc每次出现时相同或不同地选自由Lc1至Lc231组成的组；所述Lb1至Lb322以及Lc1至Lc231的具体结构见权利要求17。
根据本发明的一个实施例，其中，所述金属配合物具有Ir(La)2(Lb)或Ir(La)2(Lc)或Ir(La)(Lc)2或Ir(La)(Lb)(Lc)的结构的结构；
其中，当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lb)的结构时，La每次出现时相同或不同地选自由La1至La1735组成的组中的任一种或任两种，Lb选自由Lb1至Lb322组成的组中的任一种；当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lc)的结构时，La每次出现时相同或不同地选自由La1至La1735组成的组中的任一种或任两种，Lc选自由Lc1至Lc231组成的组中的任一种；当所述金属配合物具有Ir(La)(Lc)2的结构时，La选自由La1至La1735组成的组中的任一种，Lc每次出现时相同或不同地选自由Lc1-Lc231组成的组中的任一种或任两种；当所述金属配合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的结构时，所述La选自由La1至La1735组成的组中的任一种，所述Lb选自由Lb1至Lb322组成的组中任一种，所述Lc选自由Lc1至Lc231组成的组中的任一种。
根据本发明的一个实施例，其中，所述金属配合物选自由化合物1至化合物650组成的组；所述化合物1至化合物650的具体结构见权利要求18。
根据本发明的一个实施例，还公开一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包一种金属配合物，所述金属配合物的具体结构为前述任一实施例所示。
根据本发明的一个实施例，所述电致发光器件中，所述有机层是发光层，所述金属配合物是发光材料。
根据本发明的一个实施例，所述电致发光器件发射红光。
根据本发明的一个实施例，所述电致发光器件发射白光。
根据本发明的一个实施例，所述电致发光器件中，所述有机层是发光层，所述发光层还包括至少一种主体材料。
根据本发明的一个实施例，所述电致发光器件中，所述至少一种主体材料包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，吡啶，嘧啶，三嗪，咔唑，氮杂咔唑，吲哚咔唑，二苯并噻吩，氮杂二苯并噻吩，二苯并呋喃，氮杂二苯并呋喃，二苯并硒吩，三亚苯，氮杂三亚苯，芴，硅芴，萘，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，氮杂菲，及其组合。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物组合物，其包含一种金属配合物，所述金属配合物的具体结构为前述任一实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发光掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：合成化合物87
步骤1：中间体3的合成：
反应瓶中加入中间体1(3.2g,11.4mmol)，中间体2(5.0g，11.4mmol)，Pd(PPh3)4(0.67g，0.57mmol)，Na2CO3(2.4g，22.7mmol)，1,4-二氧六环(40mL)和水(10mL)，氮气保护下加热至回流过夜，TLC检测直至反应完全，加水稀释，分液，水相用EA萃取，合并有机相，浓缩后经柱层析纯化得中间体3(1.59g,收率25％)。
步骤2：中间体4的合成
将中间体3(1.59g，2.83mmol)溶于二苯醚(10mL)，氮气保护下加热至180℃，反应过夜，TLC检测直至反应完全，冷却至室温后产物析出，过滤，用PE洗两遍，干燥得到中间体4(1.0g,收率70％)。
步骤3：中间体5的合成
将中间体4(1.0g，1.98mmol)，新戊基硼酸(0.46g，3.92mmol)，Pd(OAc)2(23mg，0.1mmol)，Sphos(81mg，0.2mmol)及K3PO4·3H2O(1.6g，5.9mmol)混合于甲苯(40mL)中，在氮气保护下，于110℃下反应过夜。TLC检测中间体4转化完全后，冷却至室温，反应液浓缩后，经柱层析纯化得中间体5(0.86g，收率79.8％)。
步骤4：铱二聚体的合成
将中间体5(1.2g，2.2mmol)，IrCl3·3H2O(0.26g，0.7mmol)，乙氧基乙醇(18mL)以及水(6mL)置于反应瓶中，置换氮气后，于130℃下回流反应24小时，待反应冷却后，过滤得到红色固体铱二聚体，无需进一步纯化可直接用于下一步反应中。
步骤5：化合物87的合成
将上一步得到的铱二聚体，3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(0.25g，1.05mmol)，K2CO3(0.5g，3.5mmol)及乙氧基乙醇(20mL)置于反应瓶中，抽空换氮气后，于40℃下反应24小时，反应液经硅藻土过滤，适量EtOH洗涤滤饼，用DCM将粗产品洗涤至另一瓶中，向其中加入EtOH，在常温下旋除DCM，可见固体析出，将其滤出，再以适量EtOH洗涤，干燥后溶解于DCM中，浓缩，经柱层析进一步纯化得化合物87(30mg，收率2.8％)，产物确认为目标产物，分子量为1520.8。
合成实施例2：合成化合物68
步骤1：中间体7的合成：
反应瓶中加入中间体1(1.78g,6.3mmol)，中间体6(2.67g，6.3mmol)，Pd(PPh3)4(0.36g，0.32mmol)，Na2CO3(1.34g，12.6mmol)，1,4-二氧六环(28mL)和水(7mL)，体系抽真空换氮气三次，加热至回流，过夜反应，TLC检测直至反应完全，加水稀释，分液，水相用EA萃取，合并有机相，浓缩后经柱层析纯化得中间体7(1.58g,收率42.6％)。
步骤2：中间体8的合成：
将中间体7(2.08g，3.54mmol)溶于16mL的乙醇中，然后向反应体系中缓慢加入16mL 2N HCl，之后加热到回流，反应2h,待TLC显示反应完成后将其冷却至室温，加入碳酸氢钠溶液中和至中性，过滤得到固体粗品，经柱层析纯化得到中间体8(1.76g，收率93.7％)。
步骤3：中间体9的合成：
将中间体8(1.76g，3.32mmol)，碳酸铯(2.8g，8.8mmol)和DMF(30mL)混合，在氮气保护下加热至135℃反应2h，待TLC显示反应完成后将其冷却至室温。向其中加入200mL水至溶液中有大量黄色固体析出，过滤，将固体用水洗涤数次后干燥即可得到中间体9(1.6g，收率97％)。
步骤4：中间体10的合成：
将中间体9(1.4g，2.83mmol)，新戊基硼酸(0.99g，8.5mmol)，Pd2(dba)3(0.13g，0.14mmol)，Sphos(0.12g，0.28mmol),K3PO4.3H2O(2.26g，8.5mmol)和甲苯(30mL)混合，氮气保护下加热至回流，并反应过夜，TLC检测至反应完全，旋蒸除去溶剂，经柱层析纯化得产物中间体10(1.1g，收率73％)。
步骤5：铱二聚体的合成：
将中间体10(1.1g，2.1mmol)，IrCl3·3H2O(0.25g，0.7mmol)，乙氧基乙醇(18mL)以及水(6mL)置于反应瓶中，氮气保护下于130℃下回流反应24小时，待反应冷却后，过滤得到红色固体铱二聚体，无需进一步纯化可用于下一步反应中。
步骤6：化合物68的合成：
将上一步的铱二聚体，3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(0.25g，1.05mmol)，K2CO3(0.49g，3.5mmol)及乙氧基乙醇(20mL)置于反应瓶中，抽空换氮气后，于40℃下反应24小时，反应液经硅藻土过滤，适量EtOH洗涤滤饼，用DCM将粗产品洗涤另一瓶中，向其中加入EtOH，在常温下旋除DCM，固体析出，将其滤出，再以适量EtOH洗涤，干燥后溶解于DCM中，浓缩后经柱层析进一步纯化得化合物68(30mg，收率3％),产物确认为目标产物，分子量为1488.8。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
通过特殊的配体结构设计，本发明的金属配合物实现了窄峰宽的深红发光，下述光致发光光谱(PL)数据证明了本发明的金属配合物的这种优异效果。
光谱数据
使用上海棱光技术有限公司生产的型号为棱光F98的荧光分光光度计测定了本发明化合物和比较化合物的光致发光光谱(PL)数据。将本发明化合物或比较化合物样品分别用HPLC级别的甲苯配制成浓度为3×10-5mol/L的溶液，然后于室温(298K)下用500nm波长的光激发并测量其发射光谱。测量结果如表1所示。
表1 PL光谱数据
| 化合物编号 | <![CDATA[λ<sub>max</sub>(nm)]]> | FWHM(nm) |
| 化合物87 | 661 | 35.01 |
| 化合物RD1 | 636 | 30.51 |
| 化合物68 | 634 | 31.59 |
| 化合物RD2 | 620 | 30.10 |
化合物87、化合物68、比较化合物RD1以及比较化合物RD2的具体结构如下：
化合物87、化合物68均是在配体的氮杂六元环结构上的固定位置引入额外的稠环，这种结构设计导致它们在PL光谱中的最大发射波长分别相对于化合物RD1、RD2有了大幅红移，实现了深红的发光。由表1数据可以看到，化合物87的最大发射波长比化合物RD1红移了25nm之多，化合物68的最大发射波长相对于化合物RD2红移了14nm。此外，虽然化合物87、化合物68在PL光谱中的发射峰的半峰宽略有增大，但是应当注意的是，化合物87所具有的35nm的半峰宽依然是非常窄的半峰宽水准。这表明本发明的化合物能够实现发射波长大幅红移、实现深红的发光颜色，同时，还能够具有非常窄的半峰宽、能实现非常高饱和度的发光。
本发明所公开的金属配合物能使PL光谱的最大发射波长大幅红移，能有效地调整发光颜色至深红色，同时还具有非常窄的半峰宽，能实现高饱和度的发光。进一步地，当本发明的新型金属配合物作为磷光发光材料用于电致发光器件的发光层中时，完全能够合理预期其同样能使器件的发光具有非常窄的半峰宽、实现高饱和度的发光，同时，还能更好的调节器件的发光颜色，能使器件的最大发射波长大幅红移，达到深红发光。另外，本发明的金属配合物所实现的深红发光，尤其是最大发射波长在660-670nm范围的深红光对日趋重要的光疗有莫大作用，而在此深红发光波长范围达到如本发明的金属配合物这样窄的发光光谱是极为难得。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (23)
1.一种金属配合物，其包含金属M和与所述M配位的配体La，所述金属选自相对原子质量大于40的金属，所述La具有由式1表示的结构：
其中，环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-30个碳原子的芳环或者具有3-30个碳原子的杂芳环；
Ri、Rii每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Y选自SiRyRy，GeRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry可以相同或不同；
R、Ri、Rii和Ry每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Ri、Rii、Ry、R能任选地连接形成环。
2.如权利要求1所述的金属配合物，其中，环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-18个碳原子的芳环或具有3-18个碳原子的杂芳环；
优选地，环A、环B、环C各自独立地选自五元不饱和碳环、具有6-10个碳原子的芳环或具有3-10个碳原子的杂芳环。
3.如权利要求1或2所述的金属配合物，其中所述La选自由式2至式26中的任一种表示的结构：
其中，
在式2-式26中，X1-X7每次出现时相同或不同地选自CRi或N；A1-A6每次出现时相同或不同地选自CRii或N；
Z每次出现时相同或不同地选自CRzRz，SiRzRz，PRz，O，S或NRz；当同时存在两个Rz时，两个Rz相同或不同；
Y选自SiRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry相同或不同；
R，Rz，Ry，Ri，Rii每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R，Rz，Ry，Ri，Rii能任选地连接形成环；
优选地，La选自由式2、式5、式9或式16表示的结构；
更优选地，La选自由式2表示的结构。
4.如权利要求3所述的金属配合物，其中，在式2-式26中，X1-Xn和/或A1-Am中至少有一个选自N，所述Xn对应所述X1-X7在式2-式26任一个中所存在的序号最大者，所述Am对应所述A1-A6在式2-式26任一个中所存在的序号最大者；
优选地，在式2-式26中，X1-Xn中至少有一个选自N，所述Xn对应所述X1-X7在式2-式26任一个中所存在的序号最大者。
5.如权利要求3所述的金属配合物，其中，在式2-式26中，X1-X7各自独立地选自CRi；A1-A6各自独立地选自CRii；相邻的取代基Ri、Rii能任选地连接形成环；
优选地，所述Ri、Rii每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，氰基，及其组合；
更优选地，所述Ri、Rii中至少有两个或三个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，氰基，及其组合。
6.如权利要求3-5中任一项所述的金属配合物，其中，在式2-式8中，X5-X7中的至少一个选自CRi，在式9-式23、式26中，X3-X5中的至少一个选自CRi，在式24、式25中X3选自CRi；
并且所述Ri每次出现时相同或不同地选自氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，氰基，或其组合；
优选地，所述Ri每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，氟，甲基，乙基，异丙基，异丁基，叔丁基，新戊基，环戊基，环戊基甲基，环己基，降冰片基，金刚烷基，三甲基硅基，异丙基二甲基硅基，苯基二甲基硅基，三氟甲基，氰基，苯基，及其组合。
7.如权利要求3-6中任一项所述的金属配合物，其中，在式2-式26中，R选自氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；
优选地，所述R选自氢、氘、氟、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、环戊基、环戊基甲基、环己基、新戊基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代环戊基、氘代环戊基甲基、氘代环己基、氘代新戊基、三甲基硅基、或其组合。
8.如权利要求3-7中任一项所述的金属配合物，其中，在式2-式26中，Y选自O或S。
9.如权利要求1-8中任一项所述的金属配合物，其中，所述配体La具有由式2-1表示的结构：
其中，在式2-1中，Y选自O或S；
T1-T11、R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
优选地，T1-T6中的至少一个或两个和/或T7-T10中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；R选自卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；
更优选地，T1-T6中的至少一个或两个和/或T7-T10中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；R选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合。
10.如权利要求9所述的金属配合物，其中，T5选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；R选自卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；T7-T9中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；
优选地，T5选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；R选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合；T7-T9中的至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，或其组合。
11.如权利要求9或10所述的金属配合物，其中，在式2-1中，T1-T11、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，及其组合；
优选地，T1-T11、R中的至少一个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有3-10个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基，及其组合。
12.如权利要求1-11中任一项所述的金属配合物，其中，La每次出现时相同或不同地选自由La1至La1735组成的组；
其中，La1至La749具有式2-1-1的结构：
T1-T9、R分别对应选自下表中列出的基团或结构:
其中，La750至La1498具有式2-1-2的结构：
T1-T9、R分别对应选自下表中列出的基团或结构:
其中，La1499至La1735分别具有以下结构：
在上述La1至La1498的结构中，Q1至Q18分别具有以下结构:
Q1＝H；Q2＝F；Q3＝CN；Q4＝CH3；
其中，任选地，所述La1至La1735结构中的氢能部分或完全地被氘取代。
13.如权利要求1-12中任一项所述的金属配合物，其中，所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的结构；
其中，金属M选自相对原子质量大于40的金属；La、Lb和Lc分别是所述配合物的第一配体、第二配体和第三配体；m是1、2或3，n是0，1或2，q是0，1或2，m+n+q等于金属M的氧化态；当m大于1时，多个La相同或不同；当n是2时，两个Lb相同或不同；当q是2时，两个Lc相同或不同；
La、Lb和Lc能任选地连接形成多齿配体；
Lb和Lc每次出现相同或不同地选自由以下结构组成的组：
其中，Ra、Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O、S、Se、NRN1和CRC1RC2；
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O、S、Se和NRN2；
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
其中，相邻的取代基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1和RC2能任选地连接形成环。
14.如权利要求13所述的金属配合物，其中金属M选自Ir、Rh、Re、Os、Pt、Au或Cu；优选地，金属M选自Ir、Pt或Os；更优选地，金属M为Ir。
15.如权利要求13或14所述的金属配合物，其中Lb每次出现相同或不同地选自以下结构：
其中R1–R7每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
优选地，其中R1-R3中至少有一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合；
更优选地，其中R1-R3中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合。
16.如权利要求15所述的金属配合物，其中所述金属配合物具有式Ir(La)m(Lb)3-m的通式，并具有由式1-1表示的结构：
其中，
m为1或2；
X1-X7每次出现时相同或不同地选自CRi或N；A1-A4每次出现时相同或不同地选自CRii或N；
Y选自SiRyRy，NRy，PRy，O，S或Se；当同时存在两个Ry时，两个Ry相同或不同；
R，Ry，Ri，Rii，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R，Ry，Ri，Rii能任选地连接形成环；
相邻的取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7能任选地连接形成环；
优选地，其中R1-R3中至少有一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有一个或两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，或其组合；
更优选地，其中R1-R3中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合；和/或R4-R6中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基，或其组合。
17.如权利要求13-15中任一项所述的金属配合物，其中Lb每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
其中，Lc每次出现时相同或不同地选自由以下结构组成的组：
18.如权利要求17所述的金属配合物，其中，所述金属配合物具有Ir(La)2(Lb)或Ir(La)2(Lc)或Ir(La)(Lc)2或Ir(La)(Lb)(Lc)的结构；
其中，当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lb)的结构时，La每次出现时相同或不同地选自由La1至La1735组成的组中的任一种或任两种，Lb选自由Lb1至Lb322组成的组中的任一种；当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lc)的结构时，La每次出现时相同或不同地选自由La1至La1735组成的组中的任一种或任两种，Lc选自由Lc1至Lc231组成的组中的任一种；当所述金属配合物具有Ir(La)(Lc)2的结构时，La选自由La1至La1735组成的组中的任一种，Lc每次出现时相同或不同地选自由Lc1至Lc231组成的组中的任一种或任两种；当所述金属配合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的结构时，所述La选自由La1至La1735组成的组中的任一种，所述Lb选自由Lb1至Lb322组成的组中任一种，所述Lc选自由Lc1至Lc231组成的组中的任一种；
优选地，其中所述金属配合物选自由化合物1至化合物650组成的组；
其中，所化合物1至化合物528具有Ir(La)2(Lb)的结构，其中两个La相同，La和Lb分别对应选自下表中列出的结构：
其中，化合物529至化合物596具有Ir(La)2(Lb)的结构，其中两个La不同，La和Lb分别对应下表中列出的结构：
其中，化合物597至化合物614具有Ir(La)(Lc)2的结构，其中两个Lc相同，La和Lc分别对应选自下表中列出的结构：
其中，化合物615至化合物632具有Ir(La)(Lc)2的结构，其中两个Lc不同，La和Lc分别对应选自下表中列出的结构：
其中，化合物633至化合物650具有Ir(La)(Lb)(Lc)的结构，La、Lb和Lc分别对应选自下表中列出的结构：
19.一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1-18任一项所述的金属配合物。
20.如权利要求19所述的电致发光器件，其中所述有机层是发光层，并且所述金属配合物是发光材料。
21.如权利要求19或20所述的电致发光器件，其中所述电致发光器件发射红光或白光。
22.如权利要求20所述的电致发光器件，其中所述发光层还包括至少一种主体材料；优选地，所述至少一种主体材料包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，吡啶，嘧啶，三嗪，咔唑，氮杂咔唑，吲哚咔唑，二苯并噻吩，氮杂二苯并噻吩，二苯并呋喃，氮杂二苯并呋喃，二苯并硒吩，三亚苯，氮杂三亚苯，芴，硅芴，萘，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，氮杂菲，及其组合。
23.一种化合物组合物，其包含权利要求1-18任一项所述的金属配合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111260387.0A CN116082402A (zh) | 2021-10-30 | 2021-10-30 | 一种有机电致发光材料及其器件 |
| KR1020220142459A KR20230062787A (ko) | 2021-10-30 | 2022-10-31 | 유기 전계발광재료 및 그 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111260387.0A CN116082402A (zh) | 2021-10-30 | 2021-10-30 | 一种有机电致发光材料及其器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116082402A true CN116082402A (zh) | 2023-05-09 |
Family
ID=86199621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111260387.0A Pending CN116082402A (zh) | 2021-10-30 | 2021-10-30 | 一种有机电致发光材料及其器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230062787A (zh) |
| CN (1) | CN116082402A (zh) |
-
2021
- 2021-10-30 CN CN202111260387.0A patent/CN116082402A/zh active Pending
-
2022
- 2022-10-31 KR KR1020220142459A patent/KR20230062787A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20230062787A (ko) | 2023-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN117447526A (zh) | 含有氟取代的金属配合物 | |
| CN113105507B (zh) | 有机发光材料 | |
| CN111909212B (zh) | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 | |
| CN111909214B (zh) | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 | |
| CN113816997B (zh) | 一种磷光有机金属配合物及其应用 | |
| CN113278033B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| KR20230064557A (ko) | 전계발광재료 및 그 소자 | |
| CN116162083A (zh) | 一种具有氰基取代的杂环化合物 | |
| CN115677779A (zh) | 一种具有多取代苯基的配体的发光材料 | |
| CN116082402A (zh) | 一种有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117843687A (zh) | 一种具有多并环配体的发光材料 | |
| CN117327122A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117384218A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116082406A (zh) | 一种电致发光材料及其器件 | |
| CN117534709A (zh) | 一种有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117327121A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117820379A (zh) | 一种有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116082407A (zh) | 一种电致发光材料及其器件 | |
| CN117534710A (zh) | 一种有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116925148A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117327119A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116535443A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117567517A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116854743A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116813597A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |