CN117447458A - 一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件，属于半导体技术领域，本发明有机化合物含三嗪和咔唑结构，可以作为有机电致发光器件发光层中的N型主体材料，包含本发明有机化合物和P型主体材料的组合物在蒸镀过程中表现出优异的稳定性，本发明有机化合物以及组合物应用于有机电致发光器件的发光层，可大幅高器件效率同时降低器件的工作电压，并可显著提高器件寿命。

Description

一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件（OLED: Organic Light Emission Diodes）犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。有机电致发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生有机电致发光。
有机电致发光器件的阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域，并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移，来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移，空穴和电子在发光层中复合并产生激子。
发光层由主体材料和掺杂材料共同组成，掺杂材料分散在主体材料中，主体材料分为单主体和双主体材料，单主体通常是由单一化合物组成的双极性主体，双主体是由N-型（电子型）主体材料和P-型（空穴型）主体材料共同组成，掺杂材料分为荧光材料和磷光材料，其中磷光材料主要依靠重金属原子的自旋耦合效应，实现直接从三线态发射能量跃迁到基态，理论上可以实现100%的内量子产率。
尽管如此，对于三线态发光的磷光有机电致发光，在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。发光层中主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。根据现有技术，主体材料中，特别是N-型主体和双极性主体的化合物通常包含三嗪基团，而现有的三嗪类衍生物作为主体材料使用时，在器件电压、电流效率，器件寿命上均有改善的需求。
另外，目前OLED厂商中，绿光磷光器件的发光层通常采用的是双主体材料，而发光层中N型主体材料与P型主体材料两者比例的变化会影响器件的寿命、电压以及效率。生产过程中，单组分材料从蒸镀源蒸发到沉积腔室中，材料由于距离的原因在蒸腔室中不同区域的材料浓度有差异，而同一腔室不同区域内有许多器件，导致不同的器件的N型主体材料与P型主体材料比例不同，从而使得不同的器件性能有差异，降低了器件品质的稳定性。为了解决这一问题，需要选择蒸镀温度曲线相同的N型主体材料与P型主体材料，将其两者制备成均匀的混合物一起进行蒸镀，使得在腔室中不同的区域的N型主体材料与P型主体材料浓度相同，混合主体制备时，腔室内不同区域的器件上的N型主体材料与P型主体材料比例容易保持相同，从而可提高不同器件品质的稳定性。由于N型主体材料的蒸发速率曲线与P型主体材料的蒸发速率曲线必须高度一致，而化合物的蒸镀温度难以预测判断，这极大的增加了研发的难度。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种有机化合物，本发明有机化合物含三嗪和咔唑结构，作为有机电致发光器件的发光层主体材料，可实现器件效率的大幅度提高，同时实现器件电压的降低和寿命的延长。
本发明的技术方案为：一种含三嗪和咔唑结构的化合物，所述含三嗪和咔唑结构的化合物的结构如通式-1所示：
通式-1中：
A表示为式-1、式-2、式-3或式-4；
Q表示为苯基、氰基或氰基取代的苯基；
通式-1所示化合物上的氢可以任意部分或全部被氘原子取代。
进一步，所述含三嗪和咔唑结构的化合物选自如下结构中的任一种：
(1)/>(2)/>(3)(4)/>(5)
(6)/>(7)/>(8)(9)/>(10)
(11)/>(12)/>(13)(14)/>(15)
(16)/>(17)/>(18)(19)/>(20)
(21)/>(22)/>(23)(24)/>(25)
(26)/>(27)/>(28)(29)/>(30)
(31)/>(32)/>(33)(34)。
进一步，所述有机化合物如通式2-1或通式2-2所示结构：
通式2-1和通式2-2中，Dn1表示氘代的数量为n1，n1为0-32的整数，Dn2表示氘代的数量为n2，n2为0-32的整数。
优选方案，通式2-1和通式2-2中，n1为5-32的整数，n2为5-32的整数。
进一步，所述有机化合物选自化合物（1）、（2）、（17）、（18）、（26）、（29）、（30）、（31）、（32）、（33）和（34）中任意一种：
（1）/>（2）/>（17）/>（18）（26）/>（29）/>（30）/>（31）（32）/>（33）/>（34）。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于阴极和阳极之间，所述有机功能层含有本发明所述有机化合物。
进一步，所述有机功能层包括发光层，所述发光层含有本发明所述有机化合物。
进一步，所述发光层中包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有本发明所述有机化合物。
进一步，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料含有本发明所述有机化合物。
进一步，所述第二主体材料选自通式3-1或通式3-2所示结构：
通式3-1和通式3-2中，Dm1表示氘代的数量为m1，m1为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
优选方案，m1为5-32的整数，m2为5-32的整数。
进一步，所述第二主体材料选自H1、H2、H3、H2D中任意一种：
进一步，所述第一主体材料选自通式2-1或2-2所示结构：
Dn1表示氘代的数量为n1，n1为0-32的整数，Dn2表示氘代的数量为n2，n2为0-32的整数，
所述第二主体材料选自通式3-2所示结构：
Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
进一步，所述第一主体材料优选自化合物（1）、（2）、（17）、（18）、（26）、（29）、（30）、（31）、（32）、（33）和（34）：
（1）/>（2）/>（17）（18）/>（26）/>（29）（30）/>（31）/>（32）（33）/>（34）中任意一种；
所述第二主体材料优选自化合物：
H2/>H2D/>H4H5/>H6/>H7H8/>H9中任意一种。
进一步，所述第一主体材料选自化合物（1）、（2）、（31）：
（1）/>（2）/>（31）中任意一种；
所述第二主体材料选自H1、H2、H3、H2D：
中任意一种。
进一步，所述第一主体材料选自化合物（1），第二主体材料选自H2。
进一步，所述第一主体材料选自化合物（2），第二主体材料选自H2。
进一步，所述第一主体材料选自化合物（31），第二主体材料选自H2。
进一步，所述第一主体材料选自化合物（1），第二主体材料选自H2D。
优选方案，所述第一主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的20%-80%，所述第二主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的80%-20%。
优选方案，所述第一主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的20%-50%，所述第二主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的80%-50%。
优选方案，所述第一主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的40%-60%，所述第二主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的60%-40%。
优选方案，所述第一主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的40%-50%，所述第二主体材料的质量为第一主体材料与第二主体材料总质量的60%-50%。
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种组合物，本发明组合物具有优异的蒸镀稳定性，用于有机电致发光器件的发光层，使器件的效率、电压和寿命方面都取得提升。
本发明的技术方案为：一种组合物，包含第一组分和第二组分或由其组成，所述第一组分包含本发明所述有机化合物中的一种或多种或由其组成，所述第二组分包含通式3-1或通式3-2所示结构中的一种或多种或由其组成；
所述第一组分和第二组分的质量比为1:4至4:1；
通式3-1和通式3-2中，Dm1表示氘代的数量为m1，m1为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
优选方案，通式3-1和通式3-2中，m1为5-32的整数，m2为5-32的整数。
优选方案，所述第一组分和第二组分的质量比为1:4至1:1。
优选方案，所述第一组分和第二组分的质量比为1:3至3:1。
优选方案，所述第一组分和第二组分的质量比为1:2至2:1。
优选方案，所述第一组分和第二组分的质量比为2:3至3:2。
优选方案，所述第一组分和第二组分的质量比为1:1。
进一步，本发明组合物包含第一组分和第二组分；所述第一组分和第二组分的质量比为1:4至4:1；
所述第一组分包含通式2-1或2-2所示结构：
Dn1表示氘代的数量为n1，n1为0-32的整数，Dn2表示氘代的数量为n2，n2为0-32的整数，
所述第二组分包含通式3-2所示结构：
Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
进一步，本发明组合物包含第一组分和第二组分，所述第一组分包含本发明所述有机化合物中的一种或多种或由其组成，所述第二组分包含H1、H2、H3或H2D中的一种或多种或由其组成；所述第一组分和第二组分的质量比为1:4至4:1；
所述H1、H2、H3、H2D结构如下：
进一步，所述第一组分由本发明所述有机化合物中的一种或多种组成，所述第二组分由H1、H2、H3或H2D中的一种或多种组成。
进一步，所述第一组分包含通式2-1所示化合物中的一种或多种，所述第二组分包含通式3-2所示化合物中的一种或多种；
或者，所述第一组分由通式2-1所示化合物中的一种或多种组成，所述第二组分由通式3-2所示化合物中的一种或多种组成；
通式2-1和通式3-2中，Dn1表示氘代的数量为n1，n1为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为n2，m2为0-32的整数。
进一步，所述第一组分包含通式2-2所示化合物中的一种或多种，所述第二组分包含通式3-2所示化合物中的一种或多种；或者，所述第一组分由通式2-2所示化合物中的一种或多种组成，所述第二组分由通式3-2所示化合物中的一种或多种组成；
通式2-2和通式3-2中，Dn2表示氘代的数量为n2，n2为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
优选方案，通式2-1中，n1为5-32的整数。
优选方案，通式2-2中，n2为5-32的整数。
优选方案，通式3-1中，m1为5-32的整数。
优选方案，通式3-2中，m2为5-32的整数。
进一步，所述第一组分包含化合物1、化合物2和化合物31中的一种或多种，所述第二组分包含H1、H2、H3或H2D中的一种或多种。
进一步，所述第一组分由化合物1、化合物2和化合物31中的一种或多种组成，所述第二组分由H1、H2、H3或H2D中的一种或多种组成。
进一步，所述组合物由化合物-1和化合物H2混合而成，化合物-1和化合物H2的质量比为1:4至4:1；
或者所述组合物由化合物-2和化合物H2混合而成，化合物-2和化合物H2的质量比为1:4至4:1；
或者所述组合物由化合物-31和化合物H2混合而成，化合物-31和化合物H2的质量比为1:4至4:1；
或者所述组合物由化合物-1和化合物H2D混合而成，化合物-1和化合物H2D的质量比为1:4至4:1。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于阴极和阳极之间，所述有机功能层包括发光层，所述发光层含有本发明所述组合物。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
本发明有机化合物因为特定的连接方式和修饰基团使咔唑基团与三嗪基团所在平面存在较大的二面角，降低了分子的平面性，抑制了分子间的π-π作用，降低了三线态-三线态湮灭作用，较大的二面角也可以增强电子的自旋反转，从而有助于实现较高的器件效率。
本发明的有机化合物通过引入氘原子，应用于发光层有助于进一步提升器件寿命。
本发明的组合物中N型主体材料的蒸镀温度曲线与P型主体材料的蒸镀温度曲线接近，用其制备的混合物主体在蒸镀过程中可表现出极佳的蒸镀稳定性。
附图说明
图1为本发明中所述有机电致发光器件的结构示意图；
图中，1、透明基板层；2、阳极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、空穴阻挡层；8、电子传输层；9、电子注入层；10、阴极层；11、CPL层。
图2为化合物1、化合物2、化合物H2蒸镀温度曲线图。
图3为本发明中化合物1的核磁谱图。
图4为本发明中化合物2的核磁谱图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在附图中，为了清楚起见，层和区域的尺寸可被夸大。还将理解，当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时，该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上，或者也可存在中间层。此外，还将理解，当层称为在两个层“之间”时，该层可以是这两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或者多个中间层。全文中相同的附图标记表示相同的元件。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成阳极，阳极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阳极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物（ITO）、铟锌氧化物（IZO）、氧化锌（ZnO）或铟锡锌氧化物（ITZO）等。当阳极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。阳极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500 nm，优选为70-300 nm，且更优选为100-200 nm。
设置于阳极和阴极之间的有机功能材料层由下至上可依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于有机电致发光器件的相关材料中选择任意的材料进行使用。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还包含有一个深HOMO能级（相应的LUMO能级也会很深）的P型掺杂材料。基于经验性总结，为了实现空穴从阳极到有机膜层的顺畅的注入，阳极界面缓冲层所使用的传导空穴的主体有机材料的HOMO能级必须和P掺杂材料具备一定特征，才有望实现主体材料和掺杂材料之间的电荷转移态的发生，实现缓冲层和阳极之间的欧姆接触，实现从电极到空穴注入传导的高效注入。
鉴于上述经验性总结，因此对于不同HOMO能级的空穴类主体材料而言，需要选择不同的P掺杂材料与之匹配，才能实现界面的欧姆接触，提升空穴注入效果。
因此，在本发明的一个实施方案中，为了使空穴更好的注入，空穴注入层还包含选自以下的具有电荷传导性的P型掺杂材料：WO2011073149A、EP1968131A1、EP2276085A1、EP2213662A1、EP1722602A1、EP2045848A1、DE102007031220A1、US20100181555A1、US20100102709A1、WO2009003455A1、WO2010094378A1、WO2011120709A1、US20100096600A1、DE102012209523A1、CN101728485A和WO2012095143A1任一篇文献中公开的化合物，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100 nm、优选是5-50 nm，且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
在一个优选的实施方案中，传导空穴的主体有机材料和空穴传输层包含相同的芳胺类有机化合物。
作为本发明的空穴传输层材料，可任选自如下现有技术中公开的化合物：
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200 nm、优选是10-150 nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明的一个实施方案中，作为本发明的电子阻挡层材料，可任选自如下现有技术中公开的化合物：
本发明电子阻挡层的厚度可为1-40 nm，优选为10-40 nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料可使用本发明所述有机化合物，作为本发明的有机电致发光器件的发光区域的客体材料，可任选自如下现有技术中公开的化合物：
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与掺杂材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15，且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5 nm至50nm，进一步优选10-50 nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如：
本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200 nm，优选为5-150 nm，且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或（若存在的话）空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如：
本发明的电子传输层的厚度可以为10-80 nm、优选为20-60 nm，且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5 nm，优选为0.5-3 nm，且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
阴极可设置在电子传输区域之上。阴极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阴极是透射电极时，阴极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当阴极是半透射电极或者反射电极时，阴极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50 nm，优选为15-20 nm。
为了提高有机电致发光器件的出光效率，还可在器件的阴极上增加一层光取出层（即CPL层，也称为覆盖层）。可使用本领域公知的任何材料作为CPL层材料，例如：
CPL覆盖层的厚度通常为5-300 nm，优选为20-100 nm，且更优选为40-80 nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
制备本发明有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机膜层、电子传输层、电子注入层和阴极，以及任选地覆盖层。关于此点，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
合成实施例：
本发明合成实施例中涉及到的原料以及中间体均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法制得。
实施例
原料1c的合成
将原料-1a (20.0 g, 66.5 mmol) 溶于DMF (500 mL) 中，然后加入原料1b (8.4g, 50.0mmol)，碳酸铯(33.1 g, 101.6 mmol)，反应液在80 摄氏度条件下搅拌16小时。反应液直接用冰水淬灭，经过石油醚/乙醇溶液打浆，得到原料1c 为白色固体。
LC-MS：测定值：448.00 ([M+H]+)，理论值：446.91。
原料1e的合成
将化合物原料1c （21.0 g， 46.9 mmol）溶解在1，4-二氧六环/水（250 mL/50 mL）溶液中。加入原料1d（5.72 g， 46.9 mmol），(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯（1.72g，2.35 mmol），碳酸钾（19.35g，140 mmol）。氮气保护下，60摄氏度搅拌1小时。 反应完毕后加水淬灭，反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并乙酸乙酯，用饱和食盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩得到固体，固体再经过石油醚/乙醇（5/1）混合溶剂打浆，过滤得到滤饼，滤饼经过干燥得到原料1e。
LC-MS：测定值：398.10 ([M+H]+)，理论值：397.05。
原料1g的合成
将原料1e (16.0 g, 40 mmol,) 和原料1f (15.2 g, 60 mmol,) 溶解于1，4-二氧六环/水 (250 mL/50 mL) 溶液中，然后加入(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯（1.46 g，2.0 mmol ），醋酸钾（11.8 g，120 mmol）。反应液在氮气保护下升至60 摄氏度搅拌1 h。反应结束后降温至室温。随后倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，减压浓缩经柱层析 (石油醚/乙酸乙酯) 纯化得到原料1g。
LC-MS：测定值：446.20 ([M+H]+)，理论值：445.22。
化合物-1的合成
将原料1g (12.0 g, 26.9 mmol) 和原料-1m（11.9 g, 26.9 mmol）溶解在1，4-二氧六环/水 (250 mL/50 mL) 溶液中，然后加入(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯（1.0 g，1.4 mmol），碳酸钾（11.5 g，83.3 mmol）。氮气保护，90℃搅拌3 h，降温至室温，用水淬灭，随后过滤，滤饼用 (石油醚/二氯甲烷)打浆后，经柱层析纯化得到化合物-1。
化合物-1，LC-MS：测定值：717.20 ([M+H]+)，理论值：716.26。
核磁结果： 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.69-8.67 (m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.03 – 7.95 (m, 6H), 7.77 –7.70 (m, 3H), 7.66 – 7.62 (m, 3H), 7.60 –7.55 (m, 4H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.48 – 7.42 (m, 2H), 7.39-7.37 (m,1H), 7.34– 7.25 (m, 7H), 7.21 – 7.17 (m, 2H)。
化合物-2的合成
化合物-2的合成参考化合物-1的合成，不同之处在于采用原料2a替代原料1g.
化合物-2，LC-MS：测定值：717.45 ([M+H]+)，理论值：716.26。
核磁结果： 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 9.00-8.98 (m, 1H), 8.94 –8.89 (m, 2H), 8.75 – 8.72 (m,2H), 8.56-8.54 (m, 1H), 8.11-8.09 (m, 2H), 7.88-7.86 (m, 1H), 7.65 – 7.47 (m, 11H), 7.33 – 7.27 (m, 3H), 7.25 –7.20 (m, 2H),7.16-7.13 (m, 2H), 7.10-7.08 (m, 2H), 7.06 – 6.98 (m, 3H)。
化合物-31的合成
化合物-31的合成参考化合物-1的合成，不同之处在于采用原料-3a替代原料-1m.
LC-MS：测定值：728.31 ([M+H]+)，理论值：727.33。
本发明化合物1、化合物2和 化合物H2蒸镀速率曲线见图2，本发明化合物1、 化合物 2 和化合物 H2 和 Ref-1、 Ref-2、 Ref-3 在不同蒸镀速率下的蒸镀温度数据如表1所示。
由图2和表1可以看出：化合物1与化合物2的蒸镀温度曲线与化合物H2的非常接近，10nm/s的速率下，蒸镀温度相差1℃（通常组合物中两个组分的蒸镀温度差异平均需要小于2℃）。表明化合物1和H2的在相同温度下的蒸发速率几乎相同，同样化合物2和H2在相同温度下蒸发速率也几乎完全一致。而Ref-1、 Ref-2、Ref-3与H2的蒸镀温度差异较大，无法进行共混蒸镀。
表1
注：表1中蒸镀温度测试所用仪器为EL3600 SYSTEM，仪器生产厂家为AdvancedNeotech Systems，具体测试条件为：真空下1克化合物在蒸发源里蒸发出去，经过50 cm高的腔长到达基板，沉积成薄膜，蒸镀温度为使化合物达到所述蒸镀速率(测试值)需要的温度，比如第三行第二列中的322，意味着使化合物H2的蒸镀速率达到5nm/s时所需要的温度为322。图2中的蒸镀速率曲线是用表1中的数据拟合而得。
在同一温度下，组合物在蒸镀过程中，蒸发速率快的组分其HPLC含量会降低，而蒸发慢的材料的其HPLC含量会上升。为了研究组合物-1和组合物-2在蒸镀过程中的HPLC比例的稳定性，对组合物-1和组合物-2蒸镀前和蒸镀后剩余材料的进行了HPLC测试，并进行了对比，结果如表2所示。
组合物-1：将化合物-1和化合物H2以质量比为1:1混合并加热成液体，再冷却成为固体即得到组合物-1，组合物-1未蒸镀时化合物-1的HPLC比例为43.8%，组合物-1蒸发掉80%后，剩余材料中化合物-1的HPLC比例为43.3%。组合物-2的制备和测试方法同组合物-1。
表2
注：表2中蒸镀后的HPLC数据为2.0g材料在20nm/s的蒸发速率下，蒸发至剩余0.4g时化合物-1和化合物-2的HPLC含量。
由表2的可以看出，组合物-1和组合物-2在蒸镀过程中，其N型组分（本发明化合物1和本发明化合物2）的比例变化在1%以内（一般要求蒸镀前后HPLC比例5%以内），表明组合物-1和组合物-2具备极其出色的蒸镀稳定性。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag (150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行清洗剂洗涤(SemiClean M-L20)、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层2表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀HT-1和P-1作为空穴注入层3，膜厚为10nm，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀HT-1作为空穴传输层4，厚度为130nm。随后蒸镀EB-1作为电子阻挡层5，厚度为40nm。上述电子阻挡层5材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用化合物1和H2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为6%（质量比），发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。在阴极层10上，真空蒸镀CP-1作为CPL层11，厚度为70nm。得到有机电致发光器件1。
相关材料的分子结构式如下表3所示：
表3
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电压、电流效率以及器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例2-14和器件比较例1-4的结构如表4所示；不同的是，采用不同的N-型主体材料替换化合物1，或采用不同的P-型主体材料替换H2，或者更换化合物1和H2的质量比。所得器件的电压、电流效率和寿命的测试结果如表5所示。
表4
器件实施例 空穴注入层/厚度 空穴传输层/厚度 电子阻挡层/厚度 发光层/厚度 空穴阻挡层/厚度 电子传输层/厚度 电子注入层/厚度 阴极层/厚度 CPL层/厚度
器件实施例1 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物1:H2:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例2 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物2:H2:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例3 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物31:H2:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例4 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物1:H2D:GD-1= 47:47:6:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例5 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物2:H2D:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例6 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物31:H2D:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例7 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物1:H1:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例8 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物2:H1:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例9 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物31:H1:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例10 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物1:H3:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例11 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物2:H3:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例12 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物31:H3:GD-1= 47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例13 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物1:H2:GD-1= 18:72:10/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件实施例14 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm 化合物1:H2:GD-1= 36:54:10/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件比较例1 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm Ref-1:H2:GD-1=47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件比较例2 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm Ref-2:H2:GD-1=47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件比较例3 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm Ref-3:H2:GD-1=47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
器件比较例4 HT-1:P-1=97:310nm HT-1130nm EB-140nm Ref-4:H2:GD-1=47:47:6/40nm HB-15nm ET-1:Liq35nm LiF 1nm Mg:Ag=1:9(15nm) CP-1(70nm)
表5
编号 驱动电压（V） 电流效率（cd/A） 寿命LT95(Hr)@20 mA/cm2
器件实施例1 3.61 188.6 446.8
器件实施例2 3.58 182.5 435.1
器件实施例3 3.62 188.7 485.7
器件实施例4 3.61 187.2 493.2
器件实施例5 3.57 183.0 486.9
器件实施例6 3.62 189.2 558.7
器件实施例7 3.65 192.8 440.9
器件实施例8 3.61 185.9 431.8
器件实施例9 3.67 193.2 490.8
器件实施例10 3.58 187.3 463.6
器件实施例11 3.55 182.1 443.9
器件实施例12 3.59 186.9 503.8
器件实施例13 3.71 195.7 493.7
器件实施例14 3.68 190.3 470.4
器件比较例1 3.91 176.7 355.3
器件比较例2 3.88 154.9 325.5
器件比较例3 3.85 150.7 309.1
器件比较例4 3.88 147.3 316.7
注：电压、电流效率是在电流密度为10mA/cm2条件下测试的，使用IVL（电流-电压-亮度）测试系统（苏州弗士达科学仪器有限公司）；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是在20 mA/cm2下，器件亮度衰减到95%所用时间。
由表5的数据看出：本发明的化合物在应用于器件时，电流效率和器件寿命相比于现有技术中化合物获得大幅度的提升。
器件实施例1和器件比较例1相比可以发现：化合物1与Ref-1相比效率提高了6.7%，电压降低了0.3V，寿命提升了26%，综合性能相比获得巨大的提升。
器件实施例2和器件比例较1相比可以发现：化合物2与Ref-1相比效率提升了3.3%，电压降低了0.3V，寿命提升了23%，综合性能获得巨大的提升。
器件实施例6和器件实施例1相比，寿命提升了25%，表明氘代的主体材料可以显著提升器件寿命，与比较例1相比寿命提升了57%，极大幅度的改进寿命。
综合上面对比结果可以表明：本发明的化合物在应用于器件时，综合光电性能相比于现有技术获得大幅度的提升。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (12)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式-1所示：
通式-1中：
A表示为式-1、式-2、式-3或式-4；
Q表示为苯基、氰基或氰基取代的苯基；
通式-1所示化合物上的氢可以任意部分或全部被氘原子取代。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下结构中的任一种：
(1)/>(2)/>(3)/>(4)(5)
(6)/>(7)/>(8)/>(9)(10)
(11)/>(12)/>(13)/>(14)(15)
(16)/>(17)/>(18)/>(19)(20)
(21)/>(22)/>(23)(24)/>(25)
(26)/>(27)/>(28)(29)/>(30)
(31)/>(32)/>(33)(34)。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物如通式2-1或通式2-2所示结构：
通式2-1和通式2-2中，Dn1表示氘代的数量为n1，n1为0-32的整数，Dn2表示氘代的数量为n2，n2为0-32的整数。
4.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机功能层包括发光层，所述发光层含有权利要求1~3任一项所述有机化合物。
5.根据权利要求4所述有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料含有权利要求1~3任一项所述有机化合物。
6.根据权利要求5所述有机电致发光器件，其特征在于，所述第二主体材料选自通式3-1或通式3-2所示结构：
通式3-1和通式3-2中，Dm1表示氘代的数量为m1，m1为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
7.根据权利要求5所述有机电致发光器件，其特征在于，所述第二主体材料选自H1、H2、H3、H2D中任意一种：
。
8.一种组合物，其特征在于，包含第一组分和第二组分或由其组成，所述第一组分包含权利要求1~3任一项所述有机化合物中的一种或多种或由其组成，所述第二组分包含通式3-1或通式3-2所示结构中的一种或多种或由其组成；
所述第一组分和第二组分的质量比为1:4至4:1；
通式3-1和通式3-2中，Dm1表示氘代的数量为m1，m1为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
9.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，包含第一组分和第二组分或由其组成，所述第一组分包含权利要求1~3任一项所述有机化合物中的一种或多种或由其组成，所述第二组分包含H1、H2、H3或H2D中的一种或多种或由其组成；
所述第一组分和第二组分的质量比为1:4至4:1；
所述H1、H2、H3、H2D结构如下：
。
10.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，所述第一组分包含通式2-1所示化合物中的一种或多种，所述第二组分包含通式3-2所示化合物中的一种或多种；
或者，所述第一组分由通式2-1所示化合物中的一种或多种组成，所述第二组分由通式3-2所示化合物中的一种或多种组成；
通式2-1和通式3-2中，Dn1表示氘代的数量为n1，n1为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为n2，m2为0-32的整数。
11.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，所述第一组分包含通式2-2所示化合物中的一种或多种，所述第二组分包含通式3-2所示化合物中的一种或多种；
或者，所述第一组分由通式2-2所示化合物中的一种或多种组成，所述第二组分由通式3-2所示化合物中的一种或多种组成；
通式2-2和通式3-2中，Dn2表示氘代的数量为n2，n2为0-32的整数，Dm2表示氘代的数量为m2，m2为0-32的整数。
12.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机功能层包括发光层，所述发光层含有权利要求8~11任一项所述组合物。
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