CN116903597A - 一种含三嗪和咔唑类结构的化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种含三嗪和咔唑类结构的化合物及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含三嗪和咔唑类结构的化合物及有机电致发光器件，属于半导体技术领域，本发明化合物的结构如通式(1)所示：

Description

一种含三嗪和咔唑类结构的化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含三嗪和咔唑类结构的化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic LightEmission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机电致发光器件的阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域，并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移，来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移，空穴和电子在发光层中复合并产生激子。
发光层由主体材料和掺杂材料共同组成，掺杂材料分散在主体材料中，主体材料分为单主体和双主体材料，单主体是由单一化合物组成，双主体是由N-型(电子型)材料和P-型(空穴型)材料共同组成，掺杂材料分为荧光材料和磷光材料，其中磷光材料主要依靠重金属原子的自旋耦合效应，实现直接从三线态发射能量跃迁到基态，理论上可以实现100％的内量子产率。
尽管如此，对于三线态发光的磷光OLED，在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。发光层中主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。根据现有技术，主体材料中，特别是N-型主体和双极性主体的化合物通常包含三嗪基团。而现有的三嗪类衍生物作为主体材料使用时，在器件电压、电流效率，器件寿命上均有改善的需求。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种含三嗪和咔唑类结构的化合物，本发明提供化合物作为有机电致发光器件的发光层主体材料，能够明显降低电压，提高器件效率，尤其能大幅度延长器件寿命。
本发明的技术方案为：一种含三嗪和咔唑类结构的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X、X0、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8表示为C-H、C-D、C-Ph、C原子或N原子；
Y表示为O原子或S原子；
R表示为氢原子或C6-C30的芳基；
Ar表示为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或咔唑基；
A表示为苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或N-苯基吲哚基；
m表示为0或1；
当m表示为0时，X5、X6、X7、X8表示为CH；
当R表示为氢原子时，m表示为1，且Ar只能表示为咔唑基；
通式(1)中所有的H原子均可独立地被氘代。
优选方案，所述R表示为苯基、二联苯基、三联苯基。
优选方案，所述化合物的结构如通式1-1所示：
通式1-1中，X、X0、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8表示为C-H、C-D、C-Ph、C原子或N原子；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5表示为CH或C-Ph；
Y表示为O或S；
Ar表示为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或咔唑基；
A表示为苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或N-苯基吲哚基；
m表示为0或1；
当m表示为0，X5、X6、X7、X8表示为CH；
通式1-1中所有的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式1-2所示：
通式1-2中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5表示为CH或C-Ph；
Y表示为O或S原子；
Ar表示为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或咔唑基；
A表示为苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或N-苯基吲哚基；
m表示为0或1；
通式1-2中所有的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式1-3所示：
通式1-3中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5表示为CH或C-Ph；
Y表示为O或S原子；
Ar表示为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或咔唑基；
A表示为苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或N-苯基吲哚基；
m表示为0或1；
通式1-3中所有的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式1-4或通式1-5所示：
通式1-4和通式1-5中，X、X0、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8表示为C-H、C-D、C-Ph、C原子或N原子；
Y表示为O原子或S原子；
R表示为氢原子或C6-C30的芳基；
Ar表示为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或咔唑基；
A表示为苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或N-苯基吲哚基；
当R表示为氢原子时，Ar只能表示为咔唑基；
通式1-4和通式1-5中所有的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式2-1至通式2-3中任一种所示：
通式2-1至通式2-3中，Ar、A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y的定义同上文所定义；和三嗪连接的位点为1、2、3或4号位；
通式2-1至通式2-3中的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式3-1至通式3-9中任一种所示：
通式3-1至通式3-9中，Ar、A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y的定义同上文所定义；和三嗪连接的位点为1、2、3或4号位；
通式3-1至通式3-9中的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述通式3-1至通式3-8所示化合物中的氢原子全部或部分被氘取代。优选方案，所述化合物结构如通式4-1至通式4-8中任一种表示：
通式4-1至通式4-8中，Y表示为S或O原子。
优选方案，所述化合物的结构如通式5-1至通式5-2中任一种所示：
通式5-1至通式5-2中，Ar、A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y的定义同上文所定义；和三嗪连接的位点为1、2、3或4号位；
通式5-1至通式5-2中的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式6-1至通式6-9中任一种所示：
通式6-1至通式6-9中，Ar、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y的定义同上文所定义；
和三嗪连接的位点为1、2、3或4号位；
通式6-1至通式6-9中的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式7-1至通式7-3中任一种所示：
通式7-1至通式7-3中，Ar、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y的定义同上文所定义；
和三嗪连接的位点为1、2、3或4号位；
通式7-1至通式7-3中的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述化合物的结构如通式9-1至通式9-8所示：
通式9-1至通式9-8中，Ar、A、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5的定义同上文中所定义；
通式9-1至通式9-8中的H原子均可被独立地被氘代。
优选方案，所述Ar表示为 中任一种。优选方案，所述A表示为/>中任一种。
优选方案，所述R表示为氢原子、苯基、萘基、联二苯基或联三苯基。
优选方案，所述R表示为氢原子、中任一种。优选方案，所述化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
/>
/>
/>
一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，至少一层功能层含有所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物。
优选方案，所述功能层包括发光层，所述发光层含有所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物。
优选方案，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物。
优选方案，所述发光层的主体材料由所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物与化合物GH-1至GH-170中的任意一种或多种混合而成，所述化合物GH-1至GH-170的具体结构如下：
/>
/>
/>
/>
/>
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
1)本发明从特定咔唑结构的给体，通过桥连基团或直接连接到三嗪受体上，并在三嗪基团上引入二苯并呋喃类取代基(或二苯并噻吩取代基)，取得了突出的性能提升。这些结构特征的材料在应用于器件发光层中，可显著降低电压、提高器件效率，并大幅延长的器件的寿命，提供了新的电子型主体替代材料；通过与不同空穴型材料搭配发现，这些材料在与不同的空穴型材料搭配时，均可取得较低的电压，较高的效率，以及大幅延长的器件寿命。
2)本发明提供的化合物通过引入氘原子，应用于发光层有助于进一步提升器件寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图(Top器件)；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡层，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层，11为CPL层。
图2为化合物26的核磁谱图；
图3为化合物61的核磁谱图；
图4为化合物62的核磁谱图；
图5为化合物63的核磁谱图；
图6为化合物69的核磁谱图；
图7为化合物70的核磁谱图；
图8为化合物71的核磁谱图；
图9为化合物72的核磁谱图；
图10为化合物179的核磁谱图；
图11为化合物164的核磁谱图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在附图中，为了清楚起见，层和区域的尺寸可被夸大。还将理解，当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时，该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上，或者也可存在中间层。此外，还将理解，当层称为在两个层“之间”时，该层可以是这两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或者多个中间层。全文中相同的附图标记表示相同的元件。
在本发明中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、“下”、“顶”和“底”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“底”、“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“顶”、“上”侧。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成阳极，阳极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阳极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当阳极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。阳极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm，且更优选为100-200nm。
设置于阳极和阴极之间的有机功能材料层由下至上可依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
上述材料的实例可为酞菁衍生物、三唑衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4’-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料。基于经验性总结，为了实现空穴从阳极到有机膜层的顺畅的注入，阳极界面缓冲层所使用的传导空穴的主体有机材料的HOMO能级必须和P掺杂材料具备一定特征，才有望实现主体材料和掺杂材料之间的电荷转移态的发生，实现缓冲层和阳极之间的欧姆接触，实现从电极到空穴注入传导的高效注入。
鉴于上述经验性总结，因此对于不同HOMO能级的空穴类主体材料而言，需要选择不同的P掺杂材料与之匹配，才能实现界面的欧姆接触，提升空穴注入效果。
因此，在本发明的一个实施方案中，为了使空穴更好的注入，空穴注入层还包含选自以下的具有电荷传导性的P型掺杂材料：醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)；或金属氧化物，如氧化钨和氧化钼，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-130nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-50nm、优选为5-40nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料可使用本发明通式(1)所示的含三嗪和咔唑类结构的化合物，掺杂材料使用本领域常规的磷光材料。
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与掺杂材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为5-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如，以Alq3、BAlq和Liq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅基化合物衍生物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
阴极可设置在电子传输区域之上。阴极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阴极是透射电极时，阴极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当阴极是半透射电极或者反射电极时，阴极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
为了提高有机电致发光器件的出光效率，还可在器件的阴极上增加一层光取出层(即CPL层，也称为覆盖层)。可使用本领域公知的任何材料作为CPL层材料，CPL覆盖层的厚度通常为5-300nm，优选为20-100nm且更优选为40-80nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
制备本发明有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机膜层、电子传输层、电子注入层和阴极，以及任选地覆盖层。关于此点，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
本发明合成实施例中涉及到的原料以及中间体均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法制得；
中间体-2B的合成
将原料-4b(11mmol)加入瓶中，依次加入原料-2d(11mmol)，碳酸铯(50.0mmol)，DMF(50mL)；随后置换氮气，在氮气保护下，在120℃搅拌16h。反应结束降至室温，加入乙酸乙酯稀释反应液体，用饱和食盐水洗涤三次。随后无水硫酸钠干燥，浓缩并通过硅胶柱层析分离得到原料-1a。
将原料-1a(80.0mmol)加入瓶中，依次加联硼酸频那醇酯(85.0mmol)，KOAc(250mmol)水溶液，DMF(250mL)和PdCl2(dppf)(2.0mmol)；在氮气保护下，90℃搅拌48小时。反应结束冷却至室温，用乙酸乙酯稀释反应液体，随后饱和食盐水洗涤有机相，有机相通过无水硫酸钠干燥后浓缩，浓缩得到的残留物通过打浆得到中间体-2B粗品，粗品再通过硅胶柱层析分离，得到中间体-2B；LC-MS：理论值：445.22；测定值：446.35([M+H]+)。
中间体-9B的合成
将原料-2a(13.0mmol)加入瓶中，依次加入原料-2b(13.0mmol)，K2CO3(50mmol)水溶液，二氧六环(50mL)和Pd(PPh3)4(0.2mmol)；在氮气保护下回流搅拌16小时。反应结束冷却至室温，用乙酸乙酯(200mL)稀释反应液体，随后饱和食盐水洗涤有机相，有机相通过无水硫酸钠干燥后浓缩，浓缩有机相得到的残留物通过硅胶柱层析分离，得到原料-2c。
将原料-2c(11mmol)加入瓶中，依次加入原料-2d(11mmol)，碳酸铯(50.0mmol)，DMF(50mL)；随后置换氮气，在氮气保护下，在120℃搅拌16h。反应结束降至室温，加入乙酸乙酯稀释反应液体，用饱和食盐水洗涤三次。随后无水硫酸钠干燥，浓缩并通过硅胶柱层析分离得到原料-2e。
向瓶中依次加入，原料-2e(10.0mmol)，PdCl2(dppf)(0.05mmol)；KOAc(30mmol)，联硼酸频那醇酯(11.0mmol)；随后加入DMF(50mL)，置换氮气，在90℃搅拌36小时。反应结束降至室温，用乙酸乙酯稀释反应液体，用饱和食盐水洗涤三次，有机相通过无水硫酸钠干燥，浓缩并通过硅胶柱层析分离得到中间体-9B；LC-MS：理论值：521.25；测定值：522.43([M+H]+)。
中间体-18B
向瓶中依次加入原料-3a(8.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.2mmol)，碳酸钾(30mmol)水溶液，原料-3b(8.0mmol)，随后加入二氧六环(40mL)，置换氮气，在氮气下回流搅拌36小时。反应结束降至室温，用乙酸乙酯稀释反应液体，并通过饱和食盐水洗涤，有机相通过无水硫酸钠干燥，浓缩并通过硅胶柱层析分离得到中间体-18B；LC-MS：理论值：541.20；测定值：542.18([M+H]+)。
中间体-19B
向瓶中依次加入原料-4a(10.0mmol)，Cs2CO3(50mmol)，原料-4b(10.0mmol)，DMF(50mL)，在氮气保护下，在120℃下搅拌24小时。反应结束降至室温，用乙酸乙酯稀释反应液体，用饱和食盐水洗涤三次，有机相通过无水硫酸钠干燥，浓缩并通过硅胶柱层析分离得到原料-4c；
向瓶中依次加入，原料-4c(7.0mmol)，醋酸钾(20mmol)，联硼酸频那醇酯(8.0mmol)，PdCl2(dppf)(0.20mmol)，DMF(30mL)，在氮气保护下，在90℃下搅拌24小时。反应结束降至室温，用乙酸乙酯稀释反应液体，用饱和食盐水洗涤三次，有机相通过无水硫酸钠干燥，浓缩并通过硅胶柱层析分离得到中间体-19B；LC-MS：理论值：610.28；测定值：611.35([M+H]+)。
中间体-20B
中间体-20B的制备参考中间体-19B的合成过程，不同之处在于用原料-5a代替原料-4a；
中间体-20B；LC-MS：理论值：453.27；测定值：454.41([M+H]+)。
中间体-25A：
向加入瓶中依次加入原料-6a(20.0mmol)，原料-6b(25.0mmol)，K2CO3(100mmol)水溶液，甲苯(80mL)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)；在氮气保护下回流搅拌16小时。反应结束冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，通过食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩有机相得到的残留物通过硅胶柱层析分离，得到中间体-25A；LC-MS：理论值：446.09；测定值：447.31([M+H]+)。
中间体-26B的合成：
向瓶中依次加入原料-2a(50mmol)、原料-26a(50mmol)、二氧六环(500ml)、水(100mL)、碳酸钾(150mmol)、Pd(PPh3)4(2mmol)；在氮气保护下回流6小时。反应结束冷却至室温，加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取三次，随后加入无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩有机相，得到的残留物通过硅胶柱层析纯化，得到化合物原料-26b；
向瓶中依次加入原料-26b(20mmol)、原料-2d(20mmol)、DMF(200ml)、碳酸铯(150mmol)，在氮气保护下，120℃搅拌6小时。反应结束冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释反应液，过滤，用饱和食盐水洗去DMF，浓缩有机相，加入石油醚析出，过滤得到原料-26c；
向瓶中依次加入原料-26c(18mmol)、联硼酸频那醇酯(20.0mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.5mmol)、醋酸钾(50mmol)、二氧六环(150mL)，氮气保护，随后在80℃搅拌16h，反应结束后降温，加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取，有机相通过硅藻土过滤，随后浓缩过滤打浆得到中间体-26B。LC-MS：理论值：450.25；测定值：451.39([M+H]+)。
实施例1：化合物1的合成：
将中间体-1A(10.0mmol)加入瓶中，依次加入中间体-1B(10.5mmol)，K2CO3(50.0mmol)水溶液，甲苯(50mL)，乙醇(20mL)，和Pd(PPh3)4(0.2mmol)；在氮气保护下回流36小时。反应结束冷却至室温，加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取三次，随后加入无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩有机相，得到的残留物通过硅胶柱层析纯化，得到化合物1；
实施例2至实施例26的合成参考化合物-1的制备；不同之处在于用原料/中间体A代替中间体-1A，用原料/中间体B代替中间体-1B。
表1
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化合物26的核磁谱图详见图2：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.0-8.98(m,1H),8.94-8.92(m,3H),8.77-8.74(m,2H),8.13-8.11(m,2H),8.05-7.97(m,4H),7.87-7.85(m,1H),7.60-7.58(m,2H),7.52-7.48(m,2H),7.38-7.31(m,4H),7.26-7.17(m,4H),7.09-6.99(m,5H).
化合物61的核磁谱图详见图3：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.05-8.85(m,6H),8.16-8.14(m,8H),7.68-7.53(m,6H),7.44-7.30(m,3H),7.23-7.13(m,6H),7.05-7.03(m,3H).
化合物62的核磁谱图详见图4：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.02-8.81(m,6H),8.13-7.81(m,9H),7.66-7.52(m,5H),7.43-7.30(m,3H),7.26-7.18(m,4H),7.12-7.02(m,5H).
化合物63的核磁谱图详见图5：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.13-8.81(m,6H),8.10-7.92(m,7H),7.74-7.50(m,7H),7.40-7.31(m,3H),7.25-7.15(m,6H),7.05-7.03(m,3H).
化合物69的核磁谱图详见图6：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.97-8.34(m,6H),8.09-7.84(m,7H),7.71-7.52(m,7H),7.34-7.13(m,9H),7.05-7.04(m,3H).
化合物70的核磁谱图详见图7：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.93-8.85(m,4H),8.65-8.43(m,2H),8.13-7.84(m,8H),7.71-7.53(m,6H),7.37-7.21(m,7H),7.15-7.05(m,5H).
化合物71的核磁谱图详见图8：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.98-8.85(m,4H),8.66-8.43(m,2H),8.09-7.84(m,7H),7.71-7.52(m,7H),7.34-7.13(m,9H),7.05-7.04(m,3H).
化合物72的核磁谱图详见图9：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.11-8.39(m,6H),8.12-7.77(m,7H),7.67-7.54(m,6H),7.33-7.00(m,13H).
化合物179的核磁谱图详见图10：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.09-8.63(m,6H),8.14-7.86(m,7H),7.57-7.33(m,9H),7.28-7.21(m,4H),7.13-7.04(m,5H).
化合物164的核磁谱图详见图11：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.06-8.78(m,6H),8.17-7.92(m,5H),7.65-7.53(m,5H),7.43-7.35(m,3H),7.30-7.21(m,4H).
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行清洗剂洗涤(SemiClean M-L20)、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀HT-1和P-1作为空穴注入层3，膜厚为10nm，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀HT-1作为空穴传输层4，厚度为130nm。随后蒸镀EB-1作为电子阻挡层5，厚度为40nm。上述电子阻挡层材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用化合物-1和GH-2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为6％(质量比)，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。在阴极层10上，真空蒸镀CP-1作为CPL层11，厚度为70nm。得到有机电致发光器件1。
相关材料的分子结构式如下所示：
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如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电压、电流效率，以及器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例2-32和器件比较例1-11如表2所示；不同的是，采用不同的N-型主体材料替换化合物1，采用不同的P-型主体替换GH-2。所得器件的电压、电流效率、寿命的测试结果如表3所示。
表2
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表3
注：电压、电流效率是在电流密度为10mA/cm2条件下测试的，使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是在20mA/cm2下，器件亮度衰减到95％所用时间。
由表3的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-11相比，本发明的化合物在应用于器件时，在器件电压方面比化合物Ref-1至Ref-11具有的明显的降低，器件的效率和器件寿命相对于对比化合物Ref-1至Ref-11具有大幅度的提升，OLED整体性能获得大幅度的提升。
对比器件实施例2和器件实施例32，器件实施例6和器件实施例20，可以看出氘代对于器件寿命具有提升作用。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (11)

1.一种含三嗪和咔唑类结构的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X、X0、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8表示为C-H、C-D、C-Ph、C原子或N原子；
Y表示为O原子或S原子；
R表示为氢原子或C6-C30的芳基；
Ar表示为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或咔唑基；
A表示为苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或N-苯基吲哚基；
m表示为0或1；
当m表示为0时，X5、X6、X7、X8表示为CH；
当R表示为氢原子时，m表示为1，且Ar只能表示为咔唑基；
通式(1)中所有的H原子均可独立地被氘代。
2.根据权利要求1所述含三嗪和咔唑类结构的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式1-1所示：
通式1-1中，X、X0、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8表示为CH、C-Ph、C原子或N原子；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5表示为C-H、C-D、或C-Ph；
Y表示为O或S；
Ar表示为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或咔唑基；
A表示为苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或N-苯基吲哚基；
m表示为0或1；
当m表示为0，X5、X6、X7、X8表示为CH；
通式1-1中所有的H原子均可被独立地被氘代。
3.根据权利要求2所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式2-1至通式2-3中任一种所示：
通式2-1至通式2-3中，Ar、A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y的定义同权利要求2中所定义；
和三嗪连接的位点为1、2、3或4号位；
通式2-1至通式2-3中的H原子均可被独立地被氘代。
4.根据权利要求2所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式3-1至通式3-9中任一种所示：
通式3-1至通式3-9中，Ar、A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y的定义同权利要求2中所定义；
和三嗪连接的位点为1、2、3或4号位；
通式3-1至通式3-9中的H原子均可被独立地被氘代。
5.根据权利要求1所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物，其特征在于，所述化合物结构如通式4-1至通式4-8中任一种表示：
通式4-1至通式4-8中，Y表示为S或O原子。
6.根据权利要求4所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物，其特征在于，所述通式3-1至通式3-8所示化合物中的氢原子全部或部分被氘取代。
7.根据权利要求1所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
8.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，至少一层功能层含有权利要求1～7任一项所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～7任一项所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有权利要求1～7任一项所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的主体材料由权利要求1～7任一项所述的含三嗪和咔唑类结构的化合物与化合物GH-1至GH-170中的任意一种或多种混合而成，所述化合物GH-1至GH-170的具体结构如下：
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