CN114853765A - 一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物及包含其的有机电致发光器件，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：
Figure DDA0002932146000000011
本发明化合物中的二苯并呋喃、三嗪和咔唑稠环通过特定方式连接，应用于OLED器件的发光层后，可以显著降低器件的电压、提升器件寿命。

Description

一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物及包含其的有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件的阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域，并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移，来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移，空穴和电子在发光层中复合并产生激子。根据量子力学原理，有机金属化合物材料作为掺杂材料可以实现100％的内量子产率。
尽管如此，对于三线态发光的磷光OLED，在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。发光层中主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。根据现有技术，被用作主体材料的化合物通常包含三嗪基团。而现有的三嗪类衍生物作为主体材料使用时，在启亮电压方面有改善的需求。
对于磷光OLED，发光层通常存在空穴和电子不平衡，高电流密度下器件效率滚降严重的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，提供了一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物，化合物中的二苯并呋喃、三嗪和咔唑稠环通过特定方式连接，可以显著降低器件电压并提升器件寿命。
本发明一个目的是提供一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物，其结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002932145980000011
通式(1)中，所述R1表示为经氘取代或未取代的苯基、经氘取代或未取代的二联苯基；
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0表示为氢原子、氘原子、经氘取代或未取代的苯基；
连接位点处的Z1表示为碳原子。
本发明的另一个目的是提供一种有机电致发光器件，其依次包括阳极、有机功能层和阴极，其中所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有通式(1)所示由咔唑稠环修饰的三嗪化合物。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
1)本发明提供的化合物具有合适的HOMO和LUMO能级，能保证发光层中载流子的高效注入和复合，器件效率高。
2)本发明提供的化合物具有较高的T1能级，能保证主客体之间的能量传递效率。
3)对称性高的化合物在用于生产OLED显示器时，容易发生结晶化而堵塞用于蒸镀的坩埚口。本发明提供的化合物中咔唑稠环基团的引入增加了分子的不对称性，材料Tg高，分子的结晶性低，有助于提升器件的高温稳定性。
4)本发明提供的化合物立体性较强，分子间相互作用较弱，故而具有分子不易结晶、蒸镀温度较低、成膜性良好等特点，具有优异的工业加工性能。
5)Cross-talk风险(由于蓝、绿光像素启亮电压比红光高，在点亮蓝、绿光像素的同时，会有点亮临近红光像素点的风险)一直困扰着OLED显示器生产商。本发明提供的化合物中的二苯并呋喃、三嗪和咔唑稠环通过特定方式连接，应用于发光层主体材料或电子传输层材料有助于显著降低器件的驱动电压和启亮电压。
6)器件寿命，尤其是高温器件寿命一直制约着OLED显示器在各应用领域的推广。本发明提供的化合物和现有技术中化合物相比具有高化学稳定性，高电流密度下的效率滚降程度低，器件寿命及高温器件寿命长。
7)本发明提供的化合物在支链中进一步引入氘原子，应用于发光层有助于改善器件在高电流密度下的效率滚降问题并提升器件寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为阴极层，10为CPL层。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例仅为示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求书的范围定义。
在本发明中，除非另有说明，HOMO意指分子的最高占据轨道，LUMO意指分子的最低空轨道。此外，本说明书中所涉及的“HOMO能级的差值”和“LUMO能级的差值”意指每个能量值的绝对值的差值。
本文中所列出的任何数值范围意指包括纳入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如，“1.0至10.0”意指包括在所列最小值1.0和所列最大值10.0之间的全部子范围(且包括1.0和10.0)，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围。本文所列出的任何最大数值限制意指包括纳入本文的全部更小的数值限制，并且本文所列出的任何最小数值限制意指包括纳入本文的全部更大的数值限制。因此，申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利，以明确描述落入本文明确描述的范围内的任何子范围。
在附图中，为了清楚起见，层和区域的尺寸可被夸大。还将理解，当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时，该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上，或者也可存在中间层。此外，还将理解，当层称为在两个层“之间”时，该层可以是这两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或者多个中间层。
在本发明中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、“下”、“顶”和“底”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“底”、“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“顶”、“上”侧。
通式(1)所示化合物
一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物，所述化合物结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002932145980000031
通式(1)中，所述R1表示为经氘取代或未取代的苯基、经氘取代或未取代的二联苯基；
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0表示为氢原子、氘原子、经氘取代或未取代的苯基；连接位点处的Z1表示为碳原子。
在本发明的一个优选实施方案中，所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)表示：
Figure BDA0002932145980000032
通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)中的符号，具有同上述所定义的相同的含义。
在本发明的一个优选实施方案中，所述化合物结构通过通式(2-1)表示：
Figure BDA0002932145980000033
通式(2-1)中，Z3分别独立地表示为C-R0，R0表示为H或氘原子；
所述R1表示为经氘取代或未取代的苯基、经氘取代或未取代的二联苯基；
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0表示为氢原子、氘原子、经氘取代或未取代的苯基；连接位点处的Z1表示为碳原子。
在本发明的一个优选实施方案中，所述化合物结构通过通式(Ⅲ-1)至(Ⅲ-6)表示：
Figure BDA0002932145980000041
通式(Ⅲ-1)至(Ⅲ-6)中，Z3分别独立地表示为C-R0，R0表示为H或氘原子。
其中的符号，具有上述所定义的相同的含义。
在本发明的一个优选实施方案中，所述R0至少有一个表示为氘原子；所述R1表示为至少有一个位点经氘取代的苯基或至少有一个位点经氘取代的二联苯基。
本发明的由咔唑稠环修饰的三嗪化合物优选的具体实施例包括如下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002932145980000042
Figure BDA0002932145980000051
Figure BDA0002932145980000061
Figure BDA0002932145980000071
Figure BDA0002932145980000081
Figure BDA0002932145980000091
Figure BDA0002932145980000101
中的任一种。
有机电致发光器件
本发明提供一种有机电致发光器件，其由下至上依次包括基板、阳极、有机功能层和阴极，所述有机功能层包括通式(1)的由咔唑稠环修饰的三嗪化合物。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机功能层包括发光层，所述发光层中含有第一发光主体材料和第二发光主体材料，所述第一发光主体材料选自通式(1)的化合物，所述第二发光主体材料选自如下具体化合物GH-1-GH-170；
Figure BDA0002932145980000111
Figure BDA0002932145980000121
Figure BDA0002932145980000131
Figure BDA0002932145980000141
Figure BDA0002932145980000151
Figure BDA0002932145980000161
在本发明的一个优选实施方案中，所述第一发光主体材料选自通式(1)的化合物，所述第二发光主体材料选自GH-1、GH-4、GH-2、GH-140、GH-26、GH-135、GH-134、GH-23中的任意一种。
在本发明的一个优选实施方案中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层含有通式(1)的由咔唑稠环修饰的三嗪化合物。
在本发明的一个示例性的实施方案中，有机电致发光器件可包括阳极、空穴传输区域、发光区域、电子传输区域和阴极。除了在所述有机电致发光器件中使用本发明的三嗪化合物之外，所述有机电致发光器件可通过制备有机电致发光器件的常规方法和材料而制备。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极，第一电极与第二电极可彼此相对。第一电极可以是阳极。第一电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第一电极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当第一电极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。第一电极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于第一电极和第二电极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
在本文中，构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
上述材料的实例可为酞菁衍生物、三唑衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4”-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4”’-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料。基于经验性总结，为了实现空穴从阳极到有机膜层的顺畅的注入，阳极界面缓冲层所使用的传导空穴的主体有机材料的HOMO能级必须和P掺杂材料具备一定特征，才有望实现主体材料和掺杂材料之间的电荷转移态的发生，实现缓冲层和阳极之间的欧姆接触，实现从电极到空穴注入传导的高效注入，这个特征总结为：主体材料HOMO能级-P掺杂材料LUMO能级≤0.4eV。
鉴于上述经验性总结，因此对于不同HOMO能级的空穴类主体材料而言，需要选择不同的P掺杂材料与之匹配，才能实现界面的欧姆接触，提升空穴注入效果。
因此，在本发明的一个实施方案中，为了使空穴更好的注入，空穴注入层还包含选自以下的具有电荷传导性的P型掺杂材料：醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,),9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)；或金属氧化物，如氧化钨和氧化钼，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-20nm、优选为5-10nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
发光层使用本发明的通式(1)所示由咔唑稠环修饰的三嗪化合物。
此外，发光材料还可包括磷光材料。磷光材料的具体实例包括铱、铂等的金属络合物。例如，可以使用Ir(ppy)3[fac-三(2-苯基吡啶)铱]等绿色磷光材料，FIrpic、FIr6等蓝色磷光材料和Btp2Ir(acac)等红色磷光材料。
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与客体材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-)5:15且更优选为97:3-)7:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm、更优选是15-30nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(称为BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-)-喹啉)-4-苯基酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(CAS号：134533)-69-3)等嘧啶衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如，以Alq3、BAlq和Liq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土金属络合物、三唑衍生物、2,4-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(CAS号：1459162-51-6)等三嗪衍生物、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(CAS号：561064-11-7，俗称LG201)等咪唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳化二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅基化合物衍生物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-)0nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如)-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.)-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
第二电极可设置在电子传输区域之上。第二电极可以是阴极。第二电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第二电极是透射电极时，第二电极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当第二电极是半透射电极或者反射电极时，第二电极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
为了提高有机电致发光器件的出光效率，还可在器件的第二电极上增加一层光取出层(即CPL层，也称为覆盖层)。根据光学吸收、折射原理，CPL覆盖层材料的折射率应越高越好，且吸光系数应越小越好。可使用本领域公知的任何材料作为CPL层材料，例如Alq3，或N4,N4'-二苯基-N4,N4'-二(9-苯基-3-咔唑基)联苯-4,4'-二胺。CPL覆盖层的厚度通常为5-300nm，优选为20-100nm且更优选为40-)0nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
有机电致发光器件可为将电能转换成光能或将光能转换成电能而无特别限制的任何元件，且可为例如有机电致发光器件、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。本文中，有机发光二极管作为有机电致发光器件的一个实例(但本发明不限于此)加以描述，且可以相同方式应用于其他有机电致发光器件。
在有机电致发光器件是顶部发光类型的情况下，第一电极可以是反射电极，而第二电极可以是透射电极或者半透射电极。在有机电致发光器件是底部发光类型的情况下，第一电极可以是透射电极或者半透射电极，而第二电极可以是反射电极。
本发明还涉及一种制备有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机膜层、电子传输层、电子注入层和阴极，以及任选地覆盖层。关于此点，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
本文中已经公开了示例性的实施方案，虽然其中使用了特定的术语，但是这些术语仅用于且仅解释为一般和描述性含义，而并非出于限制的目的。在一些情况下，如随着本申请的递交而对本领域普通技术人员所显而易见的，除非具体地表示，否则结合特定实施方案描述的特征、特性和/或元件可单独地使用或者与结合其他实施方案描述的特征、特性和/或元件组合使用。相应地，本领域技术人员将理解，在不背离本发明的精神和范围的前提下，可在形式和细节方面作出多种变化。
本发明合成实施例中涉及到的原料均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法获得。
制备实施例1：化合物1的合成：
Figure BDA0002932145980000191
将0.01mol的中间B-1与0.012mol的中间体A-1加至150mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入浓度为2mol/L的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入5×10-5molPd(PPh3)4，升温至110℃反应8小时，取样点板，待中间体B-1反应完全后，自然冷却、过滤，将滤液进行减压蒸馏除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物1；元素分析分子式(C39H22N4O)，理论值：C,83.26；H,3.94；N,9.96；测试值：C,83.24；H,3.97；N,9.99。LC-MS：理论值：562.18；测定值([M+H]+)：563.34。
重复制备实施例1中的制备过程合成以下目标化合物；反应条件相同，不同之处在于使用下表1中所列出的中间体B和中间体A；详细表征数据见表1。
表1
Figure BDA0002932145980000192
Figure BDA0002932145980000201
Figure BDA0002932145980000211
Figure BDA0002932145980000221
中间体A-6的合成路线如下：
Figure BDA0002932145980000222
1)将0.01mol的原料D1与0.012mol的原料E1加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入浓度为2mol/L的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入5×10-5molPd(PPh3)4，升温至110℃反应6小时，取样点板，待原料D1反应完全后，自然冷却、过滤，将滤液进行减压蒸馏除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体H1；LC-MS：理论值：27).05；测定值：279.27([M+H]+)。
2)依次加入0.01mol中间体H1、0.02mol联硼酸频那醇酯、0.03mol乙酸钾、5×10- 5mol Pd(dppf)Cl2、100mL 1,4-二氧六环搅拌混合，加热至80℃，反应6小时，取样点板，显示无中间体H1剩余，反应完全；自然冷却至室温，加水后有固体析出，过滤，取滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到硼酸酯化合物中间体F1；LC-MS：理论值：370.17；测定值：371.35([M+H]+)。
3)将0.01mol的中间体F1与0.012mol的原料C1加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入浓度为2mol/L的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入5×10-5molPd(PPh3)4，升温至110℃反应6小时，取样点板，待中间体F1反应完全后，自然冷却、过滤，将滤液进行减压蒸馏除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体A-6；LC-MS：理论值：433.10；测定值：434.24([M+H]+)。
中间体A-9的合成路线如下：
Figure BDA0002932145980000223
1)将0.01mol的原料F2与0.012mol的原料C1加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入浓度为2mol/L的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入5×10-5molPd(PPh3)4，升温至110℃反应6小时，取样点板，待原料F2反应完全后，自然冷却、过滤，将滤液进行减压蒸馏除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体A-9；LC-MS：理论值：364.11；测定值：365.27([M+H]+)。
重复中间体A-6或A-9制备过程合成以下目标中间体；反应条件相同，不同之处在于使用下表2中所列出的原料；详细表征数据见表2。
表2
Figure BDA0002932145980000231
中间体A-1、A-2、A-3、A-5、A-7、A-8、A-9可以参考中间体A-6的制备方法或者本领域已公开的制备方法制得。
中间体B-5的合成路线如下：
Figure BDA0002932145980000232
Figure BDA0002932145980000241
1)将0.01mol的原料H2与0.012mol的原料I2加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入浓度为2mol/L的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入5×10-5molPd(PPh3)4，升温至110℃反应6小时，取样点板，待原料H2反应完全后，自然冷却、过滤，将滤液进行减压蒸馏除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体J2；LC-MS：理论值：277.03；测定值：27).26([M+H]+)。
2)通氮气保护下，将0.01mol的中间体J2和0.02mol三苯基膦加入至100mL的邻二氯苯溶剂中，加热至180℃，搅拌反应12小时，取样点板，显示无中间体J2剩余；反应结束后，自然冷却，将反应液进行过滤，滤液进行减压旋蒸除去溶剂，得到的粗产品过中性硅胶柱，得到中间体K2；LC-MS：理论值：245.04；测定值：246.19([M+H]+)。
3)加入0.01mol中间体K2、0.012mol原料L2、100ml甲苯搅拌混合，加入0.02mol叔丁醇钠、5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基膦，搅拌升温至115℃，回流反应8小时，取样点板，显示无中间体K2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体M2；LC-MS：理论值：475.01；测定值：476.22([M+H]+)。
4)将0.01mol的中间体M2加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入浓度为2mol/L的碳酸钠水溶液10mL，在氮气保护下，加入5×10-5mol Pd(PPh3)4，升温至110℃反应6小时，取样点板，待中间体M2反应完全后，自然冷却、过滤，将滤液进行减压蒸馏除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体N2；LC-MS：理论值：351.0)；测定值：352.27([M+H]+)。
5)依次加入0.01mol中间体N2、0.02mol联硼酸频那醇酯、0.03mol乙酸钾、5×10- 5mol Pd(dppf)Cl2、100mL 1,4-二氧六环搅拌混合，加热至80℃，反应5小时，取样点板，显示无中间体N2剩余，反应完全；自然冷却至室温，加水后有固体析出，过滤，取滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到硼酸酯化合物中间体B-5；LC-MS：理论值：443.21；测定值：444.37([M+H]+)。
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层或电子传输层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行物化及光电性质测试，检测结果如表4所示：
表4
Figure BDA0002932145980000242
Figure BDA0002932145980000251
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料测试样品为2*10-5mol/L的甲苯溶液；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试，LUMO＝HOMO+Eg。电子迁移率测试是将本发明材料制成单电荷器件，用SCLC方法测定。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，可提高材料膜相态稳定性和高温稳定性；本发明的有机化合物具有合适的HOMO和LUMO能级，可减小载流子的注入势垒，降低器件电压并提升器件效率。本发明的有机化合物具有较高的T1能级，作为主体材料使用可以保证主客体之间的能量传递效率，抑制能量损失。
出人意料地，本发明的有机化合物具备较高电子迁移率，有助于降低器件电压和启亮电压。
以下通过器件实施例1-35和器件比较例1-)详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-35以及器件比较例1-)与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层或电子传输层材料做了更换。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行清洗剂洗涤(SemiClean M-L20)、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀HT-1和P-1作为空穴注入层3，膜厚为10nm，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀HT-1作为空穴传输层4，厚度为130nm。随后蒸镀EB-1作为电子阻挡层5，厚度为40nm。上述电子阻挡层材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用化合物1作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为6％(质量比)，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层7。在电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层)。在电子注入层)上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9。在阴极层9上，真空蒸镀CP-1作为CPL层10，厚度为70nm。得到有机电致发光器件1。
相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002932145980000252
Figure BDA0002932145980000261
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电压、电流效率，发光光谱以及器件寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表5所示；所得器件的电压、电流效率、颜色和20mA/cm2下的LT95寿命的测试结果如表6所示。
表5
Figure BDA0002932145980000262
Figure BDA0002932145980000271
Figure BDA0002932145980000281
表6
Figure BDA0002932145980000282
Figure BDA0002932145980000291
Figure BDA0002932145980000301
注：电压、电流效率和色坐标是在电流密度为10mA/cm2条件下测试的，使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；器件寿命LT95指的是在电流密度为20mA/cm2时，器件亮度衰减到初始亮度的95％所用时间；高温器件寿命LT95指的是在电流密度为20mA/cm2且温度为)5℃时，器件亮度衰减到初始亮度的95％所用时间；启亮电压指的是器件亮度为1nit时器件的驱动电压。
由表6的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-)相比，本发明的有机发光器件无论是在器件电压、器件效率还是器件寿命方面均相对于已知材料的OLED器件有所改善，尤其是器件的启亮电压和高温寿命改善明显。
为了比较不同器件在高电流密度下效率衰减的情况，定义了各器件的效率衰减系数φ，φ＝(μm-μ50)/μm；其中μm表示为器件的最大电流效率，μ50表示驱动电流为50mA/cm2时器件的电流效率。φ值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。本发明测定了器件实施例1、5、10、16、17、1)、22、24、26、27、30、31、33、34，器件比较例1-)所得器件的效率衰减系数φ，结果如表7示：
表7
Figure BDA0002932145980000302
从表7数据可知，采用本发明的化合物制备的有机发光器件和比较例相比具有较小的效率衰减系数，说明采用本发明的化合物制备的有机电致发光器件能够有效地降低器件在高电流密度下的效率滚降。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物，其特征在于，所述化合物结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002932145970000011
通式(1)中，所述R1表示为经氘取代或未取代的苯基、经氘取代或未取代的二联苯基；
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0表示为氢原子、氘原子、经氘取代或未取代的苯基；
连接位点处的Z1表示为碳原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)表示：
Figure FDA0002932145970000012
通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)中的符号，具有同权1中所定义的相同的含义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物结构通过通式(2-1)表示：
Figure FDA0002932145970000013
通式(2-1)中，Z3分别独立地表示为C-R0，R0表示为H或氘原子；
所述R1表示为经氘取代或未取代的苯基、经氘取代或未取代的二联苯基；
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0表示为氢原子、氘原子、经氘取代或未取代的苯基；
连接位点处的Z1表示为碳原子。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物结构通过通式(Ⅲ-1)至(Ⅲ-6)表示：
Figure FDA0002932145970000021
通式(Ⅲ-1)至(Ⅲ-6)中，Z3分别独立地表示为C-R0，R0表示为H或氘原子。
中的符号，具有同权1中所定义的相同的含义。
5.根据权利要求1-4所述的化合物，其特征在于，所述R0至少有一个表示为氘原子；所述R1表示为至少有一个位点经氘取代的苯基或至少有一个位点经氘取代的二联苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
Figure FDA0002932145970000022
Figure FDA0002932145970000031
Figure FDA0002932145970000041
Figure FDA0002932145970000051
Figure FDA0002932145970000061
Figure FDA0002932145970000071
Figure FDA0002932145970000081
中的任一种。
7.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有权利要求1～6中任一项所述由咔唑稠环修饰的三嗪化合物。
8.根据权利要求)所述的有机电致发光器件，所述功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层中含有第一发光主体材料和第二发光主体材料，所述第一发光主体材料选自权利要求1-6中任一项所述的化合物，所述第二发光主体材料选自如下具体化合物GH-1-GH-1)0；
Figure FDA0002932145970000091
Figure FDA0002932145970000101
Figure FDA0002932145970000111
Figure FDA0002932145970000121
Figure FDA0002932145970000131
Figure FDA0002932145970000141
Figure FDA0002932145970000151
Figure FDA0002932145970000161
9.根据权利要求)所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第一发光主体材料选自权利要求1-6中任一项所述的化合物，所述第二发光主体材料选自GH-1、GH-4、GH-2、GH-140、GH-26、GH-135、GH-134、GH-23中的任意一种。
10.根据权利要求)所述的有机电致发光器件，所述功能层包括电子传输层，其特征在于，所述电子传输层含有权利要求1～6任一项所述的由咔唑稠环修饰的三嗪化合物。
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