JP2017191661A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献3ではトップエミッション型有機EL素子の上部電極上にナイルレッド色素をドープした有機キャッピング層による、外光反射の抑制と高効率発光による高コントラスト化についての発明が開示されている。
特許文献4には、有機発光素子の光効率改善層に特定の化合物を用いて発光効率を改善する技術が開示されている。
さらに、本発明によれば、特に波長430nm〜600nmまでの領域において高い屈折率を維持することが可能となる。非特許文献5においては青色波長領域の発光効率向上に特化していたが、本発明では青色より長波長側の発光エネルギーの吸収を抑えることも可能であるため、青色発光のみならず白色発光までの展開が期待できる。
本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子等が提供される。
第1電極、発光層を含む1以上の有機層、第2電極、及びキャッピング層をこの順に備え、
前記キャッピング層が、下記式(1)で表わされる化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環基である。nは0〜5の整数であり、nが0の場合、LとHArは単結合で結合し、nが2以上の場合、複数のLはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、nが2以上の場合、複数のLが互いに結合して環を形成してもよい。
HArは、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環基である。
式(A2)中、R101〜R110は、それぞれ、水素原子、置換基、又はLとの結合に用いられる単結合である。R101とR102、R102とR103、R103とR104、R104とR105、R105とR106、R106とR107、R107とR108、R108とR109、R109とR110、及びR110とR101から選択される1以上の組み合わせは、互いに結合して環を形成する。式(A2)で表される基は、前記組み合わせから形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。))
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)は、第1電極、発光層を含む1以上の有機層、第2電極、及びキャッピング層をこの順に備え、キャッピング層が式(1)で表わされる化合物を含有する。
以下、式(1)で表わされる化合物及び有機EL素子等について説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子のキャッピング層は、下記式(1)で表わされる化合物を含有する。
Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環基である。nは0〜5の整数であり、nが0の場合、LとHArは単結合で結合し、nが2以上の場合、複数のLはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。nが2以上の場合、複数のLが互いに結合して環を形成してもよい。
HArは、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環基である。
式(A2)中、R101〜R110は、それぞれ、水素原子、置換基、又はLとの結合に用いられる単結合である。R101とR102、R102とR103、R103とR104、R104とR105、R105とR106、R106とR107、R107とR108、R108とR109、R109とR110、及びR110とR101から選択される1以上の組み合わせは、互いに結合して環を形成する。式(A2)で表される基は、前記組み合わせから形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。)
式(A1−2)中、R31とR32は互いに結合して環を形成してもよい。式(A1−2)で表される基は、R31とR32から形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。)
式(A2−1)中、R111とR112、R112とR113、R116とR117から選択される1以上の組み合わせは、互いに結合して環を形成してもよい。式(A2−1)で表される基は、前記組み合わせから形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。
式(A2−5)中、R142とR143は、互いに結合して環を形成してもよい。式(A2−5)で表される基は、R142とR143から形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。)
・置換もしくは無置換の、単環の芳香族複素環基、
・置換もしくは無置換の、2つの環が縮合した含硫黄芳香族複素環基もしくは含酸素芳香族複素環基、
・置換もしくは無置換の、2つの6員環が縮合した含窒素芳香族複素環基、
・置換もしくは無置換の、3つの環が縮合した含硫黄芳香族複素環基もしくは含酸素芳香族複素環基、
・置換もしくは無置換の、3つの6員環が縮合した含窒素芳香族複素環基
・下記式(HAr−1)〜(HAr−4)で表される基
nは好ましくは1〜5の整数である。
Lは、例えば下記式のいずれかで表される2価の基である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
芳香族炭化水素基は、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12である。
2価以上の芳香族炭化水素基は、上記のアリール基の例示に対応する2価以上の基が挙げられる。
芳香族複素環基の環形成原子数は、5〜20が好ましく、5〜14がさらに好ましい。
2価以上の芳香族複素環基は、上記のヘテロアリール基の例示に対応する2価以上の基が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
アリールチオ基は、−SZと表され、Zの例として上記のアリール基の例が挙げられる。
アリール基、ヘテロアリール基は上述した通りである。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略図を図1に示す。
有機EL素子1は、基板10上に、第1電極20と、有機層30Bと、第2電極40と、キャッピング層50とをこの順に備え、キャッピング層50側から光を取り出す構成となっている。当該態様では有機層30Bは第1有機層32B、青色発光層34B、第2有機層36Bからなる3層の有機層であるが、この構成に限定されず適宜変更できる。
以下、当該有機EL素子を構成する各層について説明する。
キャッピング層は、有機EL素子の積層体を構成する有機層であって、第2電極上に設けられる層である。本発明の一形態においては、キャッピング層に特定の化合物を用いることによって、有機EL素子の発光効率を向上することができる。
キャッピング層の膜厚は、好ましくは200nm以下であり、より好ましくは40〜100nmである。
第1電極の材料としては、Ag,Al又はAu等の金属やAPC(Ag−Pd−Cu)等の金属合金が好ましい。これらの金属材料や金属合金を積層してもよい。また金属、金属合金又はこれらの積層の上面及び/又は下面にインジウム錫酸化物(ITO)やインジウム亜鉛酸化物といった透明電極層を製膜してもよい。
第2電極としては、金属性の材料を用いることができる。金属性の材料とは誘電率の実部が負の値であるものをいう。このような材料には、金属だけでなく、金属以外の金属光沢を示す有機・無機透明電極材料が含まれる。
金属としては、Ag,Mg,Al,Ca等の材料及びこれらの合金により形成されるものが好ましい。また、共振機能を有しつつ、素子正面方向に光を取り出すためには、正面方向の透過率が20%以上で半透明あることが好ましい。Ag,Mg,Al,Ca又はこれらの合金を第2電極として用いた場合、十分な光の透過性を示すために、膜厚は30nm以下であることが好ましい。
有機層は、発光層を含めば特に制限されないが、例えば第1有機層/発光層/第2有機層からなる多層膜構造を用いることができる。具体的には、陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極からなる多層膜構造が挙げられる。
正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
素子作製用基板となるガラス基板の上に、酸化亜鉛膜(IZO)(膜厚10nm)、銀合金層であるAPC(Ag−Pd−Cu)層(反射層)(膜厚100nm)、酸化亜鉛膜(IZO)(膜厚10nm)の順にスパッタリング法により成膜した。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、下部電極(陽極)を形成した。下部電極が形成した基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。その後、真空蒸着法を用いて、正孔注入層として、HIを5nmの膜厚で下部電極の上に蒸着した。次に、第1正孔輸送層として、HT1を130nmの膜厚で蒸着した。さらに、HT1膜の成膜に続けて、第2正孔輸送層として、HT2を10nmの膜厚で蒸着した。第2正孔輸送層の成膜に続けて、膜厚25nmにてBHとBDを95:5の重量比で蒸着して成膜し、青色発光層とした。ついで、この膜の上に、電子輸送層として膜厚10nmのET1を成膜し、続けて膜厚20nmのET2を成膜した。ついで、この膜の上に、電子注入層としてLiFを蒸着させ、LiF膜を1nmの膜厚で形成した。このLiF膜の上に膜厚10nmにて、MgとAgを9:1の膜厚で蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる上部電極(陰極)を形成した。次に、上部電極の上に化合物1からなるキャッピング層を全面にかけて成膜し、有機EL素子を作製した。尚、キャッピング層の厚さを60nmとした素子を作製した。
得られた有機EL素子、又は化合物1について以下の評価を行った。
(1)屈折率、消衰係数、オーダーパラメーター
ガラス基板上に、測定対象材料(化合物1)を50nm程度の膜厚で真空蒸着し、分光エリプソメトリー装置(J.A.Woollam社製(米国)M−2000UI)により測定角45°〜75°の範囲で5°おきに測定を行った。消衰係数の測定精度を高めるために、あわせて基板法線方向(有機EL素子基板の面に対し垂直方向)の透過スペクトルを当該装置で測定した。ガラス基板のみの測定も同様に行った。得られた測定情報について同社製解析ソフトウェア(Complete EASE)でフィッティングを行った。フィッティングの条件としては、一軸回転対称の異方性モデルを用い、当該ソフトウェアにおいて二乗平均誤差を示すパラメータMSEが3.0以下となるようにして、基板上に成膜された有機膜の面内方向と法線方向の屈折率、面内方向と法線方向の消衰係数、オーダーパラメーターを算出した。オーダーパラメーターは、後述するS1のピーク波長によって算出した。ガラス基板は等方性モデルを用いた。結果を表1に示す。尚、表1の屈折率,消衰係数は、S1エネルギーにおける値である。
また、波長430nm、460nm、480nm、500nm、530nm及び600nmにおける面内方向と法線方向の屈折率を測定した。結果を表2に示す。
得られた有機EL素子に10mA/cm2となるように電流を印加し、素子面に対し法線方向へ射出されるEL発光の電流−電圧−輝度特性を分光放射輝度計(コニカミノルタ社製CS−1000)により測定し、発光ピーク強度、ピーク波長、及びCIE色座標値を求めた。結果を表1に示す。
消衰係数(面内方向)の長波長側のピークをS1とした。結果を表1に示す。
基板上に真空蒸着された低分子材料の膜は、通常、基板法線方向を回転対象軸とした一軸回転対称性となる。基板上に形成した薄膜内における分子軸と基板法線方向のなす角をθ、薄膜の多入射角分光エリプソメトリー測定により得られる基板平行方向(Ordinary方向)及び垂直方向(Extra−Ordinary方向)の消衰係数をそれぞれko及びkeとした場合、下記式で表されるS’がオーダーパラメーターである。
S’=1−<cos2θ>=2ko/(ke+2ko)=2/3(1−S)
S=(1/2)<3cos2θ−1>=(ke−ko)/(ke+2ko)
当該分子配向の評価方法は公知の手法であり、詳細はOrganic Electronics誌,2009年,第10巻,127頁に記載されている。また、薄膜を形成する方法は、真空蒸着法とする。
多入射角分光エリプソメトリー測定から得られるオーダーパラメーターS’は、全ての分子が基板と平行方向に配向した場合に1.0となる。また、分子が配向せずにランダムである場合は0.66となる。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。結果を表1に示す。
キャッピング層に用いる化合物として、化合物1の代わりに表1に示す化合物を用いた他は実施例1と同様にして有機EL素子を製造し、評価した。結果を表1、2に示す。
なお、化合物2の消衰係数は比較化合物1よりも高い。しかしながら、化合物2はS1が他の材料と比べ非常に大きく、紫外光領域であり、この領域において消衰係数が高くても光取出し機能には問題ない。S1が3.91eVであることは、2.8eV以下の青色の波長領域について消衰係数の面方向・法線方向共に非常に小さくほぼゼロになることを意味する。
10 基板
20 第1電極
30B 有機層
32B 第1有機層
34B 青色発光層
36B 第2有機層
40 第2電極
50 キャッピング層
Claims (15)
- 第1電極、発光層を含む1以上の有機層、第2電極、及びキャッピング層をこの順に備え、
前記キャッピング層が、下記式(1)で表わされる化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環基である。nは0〜5の整数であり、nが0の場合、LとHArは単結合で結合し、nが2以上の場合、複数のLはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、nが2以上の場合、複数のLが互いに結合して環を形成してもよい。
HArは、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の芳香族複素環基である。
式(A2)中、R101〜R110は、それぞれ、水素原子、置換基、又はLとの結合に用いられる単結合である。R101とR102、R102とR103、R103とR104、R104とR105、R105とR106、R106とR107、R107とR108、R108とR109、R109とR110、及びR110とR101から選択される1以上の組み合わせは、互いに結合して環を形成する。式(A2)で表される基は、前記組み合わせから形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。)) - 前記式(A1)において、R3とR4、及びR9とR10から選択される1以上の組み合わせが互いに結合して環を形成する請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(A1)で表される基が、下記式(A1−1)〜(A1−4)のいずれかで表される請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(A1−2)中、R31とR32は互いに結合して環を形成してもよい。式(A1−2)で表される基は、R31とR32から形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。) - 前記式(A1)で表される基が、前記式(A1−3)で表される請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(A1)で表される基が、下記式(A1−11)〜(A1−16)のいずれかで表される請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(A2)において、R102とR103、R103とR104、及びR101とR110から選択される1以上の組み合わせが互いに結合して環を形成する請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(A2)で表される基が、下記式(A2−1)〜(A2−5)のいずれかで表される請求項1又は6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(A2−1)中、R111とR112、R112とR113、R116とR117から選択される1以上の組み合わせは、互いに結合して環を形成してもよい。式(A2−1)で表される基は、前記組み合わせから形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。
式(A2−5)中、R142とR143は、互いに結合して環を形成してもよい。式(A2−5)で表される基は、R142とR143から形成される環上のいずれかの位置でLと結合してもよい。) - 前記式(A2)で表される基が、前記式(A2−1)で表される請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(A2)で表される基が、下記式(A2−11)〜(A2−17)のいずれかで表される請求項1及び7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- HArが、
置換もしくは無置換の、単環の芳香族複素環基、
置換もしくは無置換の、2つの環が縮合した含硫黄芳香族複素環基もしくは含酸素芳香族複素環基、
置換もしくは無置換の、2つの6員環が縮合した含窒素芳香族複素環基、
置換もしくは無置換の、3つの環が縮合した含硫黄芳香族複素環基もしくは含酸素芳香族複素環基、
置換もしくは無置換の、3つの6員環が縮合した含窒素芳香族複素環基、又は
下記式(HAr−1)〜(HAr−4)で表される基である請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- HArが、置換もしくは無置換の、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、9−フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基又はキサンテニル基である請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- HArが、置換もしくは無置換の、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、9−フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、又はキナゾリニル基である請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記第2電極の間に電子輸送層を有する請求項1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記第1電極の間に正孔輸送層を有する請求項1〜13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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