WO2024053709A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2024053709A1
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substituted
group
unsubstituted
ring
carbon atoms
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PCT/JP2023/032687
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祐一郎 河村
裕基 中野
亮 永田
和樹 西村
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出光興産株式会社
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    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
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    • H10K2101/60Up-conversion, e.g. by triplet-triplet annihilation

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device and an electronic device.
  • organic electroluminescent element When a voltage is applied to an organic electroluminescent element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element"), holes are injected from the anode into the emissive layer, and electrons are injected from the cathode into the emissive layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25%, and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL devices that use light emission from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but an internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL element that utilizes a TTF (Triplet-Triplet Fusion) mechanism, which is one of the mechanisms of delayed fluorescence.
  • TTF Triplet-Triplet Fusion
  • the TTF mechanism utilizes the phenomenon in which a singlet exciton is generated by the collision of two triplet excitons.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that emits light with high efficiency and high color purity, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescent device.
  • the invention includes an anode, a cathode, and a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, the light emitting layer comprising a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material.
  • the host material contains a first material containing one or more partial structures selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulas (101) to (118) in one molecule.
  • the sensitizing material is one or more compounds selected from the group consisting of phosphorescent metal complexes and delayed fluorescent compounds, and the fluorescent material is represented by the following general formula (41).
  • an organic electroluminescent element is provided in which an energy gap T 77K (H1) at 77 [K] and an energy gap T 77K (G2) at 77 [K] of the sensitizing material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1).
  • a 11 to A 16 are each independently a nitrogen atom, CR 11 , or a carbon atom bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, However, at least one of A 11 to A 16 is a carbon atom that is bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound,
  • the plurality of R 11s are the same or different from each other, and one or more sets of two or more adjacent ones of the plurality of R 11s are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • a 1 to A 4 are each independently a nitrogen atom, CR 12 , or a carbon atom bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, R 12 is each independently a hydrogen atom or a substituent,
  • R 901 to R 918 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
  • R 901s are the same or different from each other
  • the plurality of R 902s exist the plurality of R 902s are the same or different from each other
  • a plurality of R 903s exist the plurality of R 903s are the same or different from each other
  • a plurality of R 904s exist the plurality of R 904s are the same or different from each other,
  • a plurality of R 905s exist When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or
  • an electronic device is provided that is equipped with an organic electroluminescent element according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescent element that emits light with high efficiency and high color purity, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescent element.
  • FIG. 1 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of an apparatus for measuring transient PL. It is a figure which shows an example of the attenuation curve of transient PL.
  • FIG. 2 is a diagram showing the energy levels and energy transfer relationships of a host material, a sensitizing material (delayed fluorescent compound), and a fluorescent material in a light emitting layer of an example of an organic electroluminescent device according to the first embodiment of the present invention. be.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.
  • the number of carbon atoms forming a ring refers to the number of carbon atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 carbon atoms
  • a furan ring has 4 carbon atoms.
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in substituents.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of substituents in case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. be.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
  • the substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.)
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group.”
  • “Substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the "substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group” listed here are just examples, and the "substituted aryl group” described in this specification includes the following specific examples.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrysenyl group,
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, cyanophenyl group, triphenyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
  • Heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group."
  • heterocyclic group refers to "unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group.” including both.
  • “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • group Specific Example Group G2B3
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents.
  • Includes substituted groups (Example Group G2B4).
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): frill group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, at least one of X A and Y A is NH It means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in the case of , and a hydrogen atom of a methylene group in the case where one of X A and Y A is CH 2 .
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (Refers to the case where it is a "substituted alkyl group.)
  • alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a “substituted alkyl group.”
  • “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted alkyl group examples include groups in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) below are replaced with a substituent, and substituted alkyl groups (specific examples examples include group G3B).
  • the alkyl group in "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • ⁇ Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • ⁇ Substituted alkyl group (specific example group G3B): heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • “Substituted or unsubstituted alkenyl group” Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc.
  • the term "unsubstituted alkenyl group” refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group”
  • “substituted alkenyl group” refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group”).
  • alkenyl group includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group.”
  • Substituted alkenyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done.
  • ⁇ Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • ⁇ Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • ⁇ alkynyl group'' and ⁇ substituted alkynyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl groups ( Examples include specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and the term “substituted cycloalkyl group” refers to "substituted or unsubstituted cycloalkyl group”).
  • cycloalkyl group refers to the case where "substituted cycloalkyl group” is used.
  • cycloalkyl group when simply referring to “cycloalkyl group”, it refers to "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • Substituted cycloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group.
  • G7 Specific examples of the group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification (specific example group G7) include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
  • a plurality of G3's in Si(G3) (G3) are mutually the same or different.
  • - A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.
  • G8 Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include: -O(G1), -O(G2), -O (G3) and -O (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 Group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3) and -S (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G10 Group represented by -N(R 906 )(R 907 )
  • Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), and -N (G6) (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • -N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
  • -N(G2) A plurality of G2's in (G2) are mutually the same or different.
  • -N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
  • -N(G6) A plurality of G6's in (G6) are mutually the same or different.
  • halogen atom specifically examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl group refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms (perfluoro group).
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted haloalkyl group” means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom. It means a group, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
  • “Substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent; Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • a haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted alkylthio group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” A specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group.” - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one embodiment of a “substituted alkyl group.”
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is determined unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ - Naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-b
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above “substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1
  • Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably a group represented by any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein. It is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two or more adjacent R 921 to R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of the above-mentioned two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) The anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent items forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the above example, but also the case where a pair of "three or more adjacent items” form a ring. This also includes the case where two sets are combined.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C
  • three adjacent to each other R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton.
  • anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is as follows: It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "single ring” or “fused ring” that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even if “one set of two adjacent rings” forms a “monocycle” or “fused ring,” the “monocycle” or “fused ring” is a saturated ring, or Can form unsaturated rings.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a “fused ring.”
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings”.
  • Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a condensed ring due to the condensation of ring Q A and ring Q C.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring
  • ring Q A is a monocyclic ring.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring
  • ring Q A is a fused ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G1 are terminated with hydrogen atoms.
  • Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic group listed as a specific example in specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G6 are terminated with hydrogen atoms.
  • Form a ring means to form a ring with only a plurality of atoms of a parent skeleton, or with a plurality of atoms of a parent skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom in the skeleton and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
  • R 921 and R 922 form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting a monocyclic or condensed ring is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 12. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • a “monocycle” is preferred among “monocycle” and “fused ring.” Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring” is preferred between the “saturated ring” and the “unsaturated ring”. Unless otherwise stated herein, a “monocycle” is preferably a benzene ring. Unless otherwise stated herein, an “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent groups are “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” or “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring”
  • one or more of the pairs of two or more adjacent atoms are bonded to each other to form a bond with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more of the 15 or more atoms.
  • a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” is formed with at least one element selected from the group consisting of the following carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned “single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein” above.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • substituents in the case where the above-mentioned "single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above. The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more sets of two or more adjacent groups” are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” (herein referred to as "arbitrary substituent")
  • arbitrary substituent For example, unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 901s When two or more R 901s exist, the two or more R 901s are the same or different, When two or more R 902s exist, the two or more R 902s are the same or different, When two or more R 903s exist, the two or more R 903s are the same or different, When two or more R 904s exist, the two or more R 904s are the same or different, When two or more R 905s exist, the two or more R 905s are the same or different, When two or more R 906s exist, the two or more R 906s are the same or different, When two or more R 907s exist, the two or more R 907s are the same or different.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated ring. Forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent which the arbitrary substituent further has is the same as the above arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed using "AA-BB” has the numerical value AA written before “AA-BB” as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB”. means a range that includes as an upper limit value.
  • the mathematical expression "A ⁇ B” means that the value of A and the value of B are equal or the value of A is larger than the value of B.
  • the mathematical expression "A ⁇ B” means that the value of A is equal to the value of B, or that the value of A is smaller than the value of B.
  • the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between the anode and the cathode.
  • This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • this organic layer is formed by laminating a plurality of layers made of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic EL device includes an anode, a cathode, and a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, and the light emitting layer includes a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material.
  • the host material contains in one molecule one or more partial structures selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulas (101) to (118).
  • the sensitizing material is one or more compounds selected from the group consisting of phosphorescent metal complexes and delayed fluorescent compounds, and the fluorescent material is represented by the following general formula (41).
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are mutually different compounds, and the host material has a 77 [K ] and the energy gap T 77K (G2) at 77 [K] of the sensitized material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1).
  • the light-emitting layer contains a predetermined host material, a sensitizing material, and a fluorescent material.
  • the emissive layer recombination of holes and electrons tends to occur on molecules of the host material or sensitizing material rather than on the fluorescent material; If , the lowest excited triplet state crosses back to the lowest excited singlet state, and if the sensitizing material is a phosphorescent metal complex, the lowest excited singlet state crosses back to the lowest excited triplet state. It is thought that they intersect.
  • the third compound represented by the general formula (41) used as the fluorescent material has a narrow half width of the emission spectrum, so the fluorescent material that has received energy from the sensitizing material has a high It is thought that it emits light efficiently and with high color purity.
  • the organic layer may be composed of, for example, one light emitting layer, or may include layers that can be used in the organic EL device.
  • the layer that can be adopted in the organic EL device is not particularly limited, but for example, a layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. At least one of the layers is mentioned.
  • a hole transport layer may be disposed between the anode and the light emitting layer.
  • an electron transport layer may be disposed between the cathode and the light emitting layer.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
  • Organic EL element 1 includes a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the organic layer 10 is configured by stacking a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
  • the present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIG.
  • the host material, sensitizing material, and fluorescent material are contained in a single layer.
  • the host material, sensitizing material, and fluorescent material are contained in the single emissive layer; If so, it is contained in any one of the plurality of light emitting layers.
  • the emissive layer when the emissive layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material, the emissive layer does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the host material is a first compound containing one or more partial structures selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulas (101) to (118) in one molecule. be.
  • a 11 to A 16 are each independently a nitrogen atom, CR 11 , or a carbon atom bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, However, at least one of A 11 to A 16 is a carbon atom that is bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound,
  • the plurality of R 11s are the same or different from each other, and one or more sets of two or more adjacent ones of the plurality of R 11s are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • a 1 to A 4 are each independently a nitrogen atom, CR 12 , or a carbon atom bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, R 12 is each independently a hydrogen atom or a substituent,
  • R 901 to R 918 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
  • the plurality of R 901s are the same or different from each other
  • the plurality of R 902s exist are the same or different from each other
  • the plurality of R 903s exist the plurality of R 903s are the same or different from each other
  • the plurality of R 904s exist the plurality of R 904s are the same or different from each other
  • the plurality of R 905s exist the plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
  • the general formula (102) when X 10 is "a nitrogen atom bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound", the general formula (102) is represented by the following general formula (102). -1).
  • the general formula (102) when X 10 is "a carbon atom bonded to R 18 and other atoms or other structures in the molecule of the first compound", the general formula (102) is , is represented by the following general formula (102-2).
  • the general formula (102) when X 10 is "a silicon atom bonded to R 19 and other atoms or other structures in the molecule of the first compound," the general formula (102) is , is represented by the following general formula (102-3).
  • a 1 to A 4 each independently have the same meaning as A 1 to A 4 in general formula (102), and R 18 and R 19 are Each independently has the same meaning as R 12 in the general formula (102), and * is a bonding site with another atom or other structure in the molecule of the first compound.
  • the host material has at least one partial structure represented by the general formula (101).
  • the partial structure represented by the general formula (101) is at least one selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulas (A11) to (A19).
  • a 12 to A 16 are each independently a nitrogen atom or CR 11 , and R 11 has the same meaning as R 11 in the general formula (101), * is a bonding site with another atom or other structure in the molecule of the first compound,
  • a 11 to A 22 are each independently a nitrogen atom or CR 11 , or are bonded to other atoms or other structures in the molecule of the first compound.
  • each R 11 independently has the same meaning as R 11 in the general formula (101), and at least one of A 11 to A 22 is a carbon atom in the molecule of the first compound.
  • a carbon atom that bonds with other atoms or other structures In the general formula (A19), A 11 to A 18 are each independently a nitrogen atom, CR 11 , or a carbon atom bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound.
  • R 11 is each independently the same as R 11 in the general formula (101)
  • X 11 and X 12 are each independently the same as X 10 in the general formula (102)
  • at least one or more of the carbon atoms in A 11 to A 18 , the nitrogen atoms in X 11 and X 12 , the carbon atoms in X 11 and X 12 , and the silicon atoms in X 11 and X 12 are in the first compound bond with other atoms or other structures in the molecule.
  • the host material has at least one partial structure represented by the general formula (102).
  • the partial structure represented by the general formula (102) is at least one selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulas (B11) to (B24).
  • Ax 1 to Ax 4 are each independently a nitrogen atom or CR 12
  • R 12 is each independently the same as R 12 in the general formula (102).
  • X 10 is the same as X 10 in the general formula (102)
  • * is a bonding site with another atom or other structure in the molecule of the first compound
  • Ax 1 , Ax 2 and Ay 1 to Ay 4 are each independently a nitrogen atom or CR 12 , or are other atoms or other atoms in the molecule of the first compound.
  • a carbon atom bonded to the structure, R 12 each independently has the same meaning as R 12 in the general formula (102), and X 10 has the same meaning as X 10 in the general formula (102), provided that , at least one of the carbon atoms in Ax 1 , Ax 2 and Ay 1 to Ay 4 , the nitrogen atom in X 10 , the carbon atom in X 10 , and the silicon atom in X 10 in the molecule of the first compound. combine with other atoms or other structures,
  • Ay 1 to Ay 8 are each independently a nitrogen atom, CR 12 , or a carbon atom bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound.
  • R 12 each independently has the same meaning as R 12 in the general formula (102)
  • X 10 has the same meaning as X 10 in the general formula (102)
  • carbon in Ay 1 to Ay 8 At least one or more of the atoms, the nitrogen atom in X 10 , the carbon atom in X 10 , and the silicon atom in X 10 , bond to other atoms or other structures in the molecule of the first compound.
  • Ay 1 to Ay 8 and Ay 9 to Ay 12 are each independently a nitrogen atom, CR 12 , or other atoms in the molecule of the first compound. is a carbon atom bonded to an atom or other structure, R 12 is each independently the same as R 12 in the general formula (102), and X 9 and X 10 are each independently a It is synonymous with X 10 in (102), At least one or more of the carbon atoms in Ay 1 to Ay 8 and Ay 9 to Ay 12 , the nitrogen atoms in X 9 and X 10 , the carbon atoms in X 9 and X 10 , and the silicon atoms in X 9 and X 10 , It bonds with other atoms or other structures in the molecule of the first compound. )
  • R 11, R 12 and R 115 to R 117 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, Unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, unsubstituted halogenated alkyl group having 3 to 30 carbon atoms Alkylsilyl group, unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, unsubstituted arylphosphoryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, unsubstituted ring Aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, amino group, unsubstituted
  • R 11, R 12 and R 115 to R 117 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, Unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted halogenated alkyl group having 3 to 6 carbon atoms Alkylsilyl group, unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, unsubstituted arylphosphoryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted ring Aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms, amino group, unsubstituted
  • R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 each independently represent a hydrogen atom, an A substituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 ring atoms.
  • it is a halogenated alkyl group.
  • R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms. , an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 are each independently an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms; More preferably, it is a substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the partial structures represented by any of the general formulas (101) to (118) include partial structures represented by the following general formulas (A101) to (A121) and (B101) to (B125). It will be done. It is also preferable that the first compound contains at least one of the partial structures represented by the following general formulas (A101) to (A121) and (B101) to (B125) in one molecule.
  • R 101 to R 106 each independently have the same meaning as R 11 in the general formula (101), and at least one of R 101 to R 106 is It is a single bond that bonds to another atom or other structure in the molecule of the first compound.
  • adjacent sets of R 101 and R 102 , sets of R 102 and R 103 , sets of R 103 and R 104 , sets of R 104 and R 105 , R 105 and R 106 set and one or more sets of R 106 and R 101 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring. or do not combine with each other.
  • R 110 each independently has the same meaning as R 11 in the general formula (101), and at least one of R 110 is the first compound.
  • R 110 and R 112 to R 114 each independently have the same meaning as R 11 in the general formula (101), and X 110 each independently has the same meaning as R 11 in the general formula (101). It has the same meaning as X 10 in formula (102), provided that at least one or more of R 110 and R 112 to R 114 is a unit bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound. a bond, or at least one or more of the nitrogen atom, carbon atom, and silicon atom in X 110 is bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 is Same or different from each other.
  • a group consisting of two or more adjacent ones of the plurality of R 110 , a group of R 112 and R 113 , and a group of R 14 and R 15 in X 110 (X 10 (synonymous with the set of R 14 and R 15 in X 110 )
  • the set of R 16 and R 17 in They may form a substituted monocyclic ring, may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or may not be bonded to each other.
  • R 110 and R 112 to R 114 each independently have the same meaning as R 11 in the general formula (101), provided that R 110 and R 112 to R 114 At least one of them is a single bond bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, and the plurality of R 110 's are the same or different from each other.
  • a group consisting of two or more adjacent R 110s and one or more of the R 112 and R 113 groups are bonded to each other and substituted or unsubstituted. They form a substituted monocyclic ring, a substituted or unsubstituted fused ring, or do not bond to each other.
  • R 110 each independently has the same meaning as R 11 in the general formula (101), provided that at least one of R 110 is A single bond bonding to another atom or other structure in the molecule of a compound, and multiple R 110 's are the same or different from each other.
  • R 110 one or more of a group consisting of two or more adjacent R 110s combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or they may not be bonded to each other.
  • R 114 and R 121 to R 131 each independently have the same meaning as R 12 in the general formula (102), provided that R 114 and R 121 to R 131 At least one of them is a single bond bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound.
  • R 122 and R 123 the set of R 123 and R 114 , and the set of R 114 and R 121 are bonded to each other and substituted or unsubstituted.
  • a substituted monocyclic ring may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or may not be bonded to each other.
  • a set of R 124 and R 125 , a set of R 125 and R 126 , a set of R 126 and R 127 , a set of R 127 and R 128 , and a set of R 128 and R 129 One or more of the groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or do not bond to each other.
  • a set of R 124 and R 125 , a set of R 125 and R 126 , a set of R 126 and R 127 , a set of R 127 and R 128 , a set of R 128 and R 129 , R 129 and R 114 and one or more of R 114 and R 124 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring. do not form or combine with each other.
  • one or more of the set of R 124 and R 125 , the set of R 125 and R 126 , the set of R 130 and R 131 , and the set of R 131 and R 129 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not bonded to each other.
  • R 110 and R 132 to R 135 each independently have the same meaning as R 12 in the general formula (102), provided that R 110 and R 132 to R 135 At least one of them is a single bond bonding to another atom or other structure in the molecule of the first compound, and the plurality of R 110 's are the same or different from each other.
  • a group consisting of two or more adjacent R 110s and one or more of the R 132 and R 133 groups are bonded to each other and substituted or unsubstituted. They may form a substituted monocyclic ring, may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or may not be bonded to each other.
  • R 110 each independently has the same meaning as R 12 in the general formula (102), and Xa and Xb each independently have the same meaning as R 12 in the general formula (102). has the same meaning as X 10 , provided that at least one of R 110 is a single bond bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, or nitrogen in Xa and Xb At least one or more of the atom, carbon atom, and silicon atom is bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 's are the same or different from each other.
  • a group consisting of two or more adjacent R 110s , a group of R 14 and R 15 in Xa, and a group of R 14 and R 15 in Xb (X 10 ( synonymous with the set of R 14 and R 15 in are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not bonded to each other.
  • R 110 each independently has the same meaning as R 12 in the general formula (102), and Xa, Xb and Xc each independently have the same meaning as R 12 in the general formula (102). ), provided that at least one of R 110 is a single bond bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, or Xa, Xb At least one or more of the nitrogen atom, carbon atom, and silicon atom in and Xc is bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound, and the plurality of R 110s are the same or different from each other.
  • R 110 , R 101 to R 106 , R 112 to R 114 , R 121 to R 131 and R 132 to R 135 are each independently , a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 ring atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; It is preferably a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Hydrogen atom, unsubstituted aryl group with 6 to 14 ring atoms, unsubstituted heterocyclic group with 5 to 14 ring atoms, unsubstituted alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, or unsubstituted carbon number More preferably
  • R 13 to R 19 in Xa, Xb, Xc, and X 110 are each independently , a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 ring atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; It is preferably a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Hydrogen atom, unsubstituted aryl group with 6 to 14 ring atoms, unsubstituted heterocyclic group with 5 to 14 ring atoms, unsubstituted alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, or unsubstituted carbon
  • the first compound includes (I) a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 ring forming carbon atoms.
  • the first compound has (III) at least one cyano group, or (IV) a substituted or unsubstituted carbazole, a substituted or unsubstituted dibenzofuran, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene, a substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted silafluorene, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyridine, and substituted or unsubstituted triphenylene. It is more preferable to have at least one residue having a value higher than the value.
  • the first compound is any one of a substituted or unsubstituted carbazole, a substituted or unsubstituted dibenzofuran, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene, a substituted or unsubstituted triazine, and a substituted or unsubstituted pyrimidine. It is further preferred to have at least one monovalent or higher residue derived from.
  • the first compound preferably has at least one monovalent or higher residue derived from substituted or unsubstituted carbazole.
  • the first compound preferably has at least one partial structure represented by the following general formula (15).
  • R 150 to R 158 is a single bond bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound
  • R 150 to R 158 which are not single bonds are each independently, Hydrogen atom Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(
  • R 150 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. It is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. It is more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (161) or the following general formula (162).
  • Ar 161 is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 30 ring atoms
  • m1 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6,
  • R 161 is an electron donating group
  • R 161 is each bonded to an element constituting Ar 161
  • m1 is 2 or more, multiple R 161s are the same or different from each other,
  • Ar 161 is not an electron-accepting aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle, and when Ar 161 has a substituent, the substituent is not an electron-accepting group
  • Ar 162 is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 30 ring atoms
  • n1 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6,
  • R 162 is an electron accepting group
  • R 162 is each bonded
  • Ar 161 and Ar 162 each independently represent a monovalent or more monovalent residue derived from any of the compounds represented by the following general formulas (A61) and (A62). It is preferable that it is a group.
  • R 161 in the general formula (161) is each independently derived from any of the compounds represented by the following general formulas (DN1) to (DN6) and (DN8) to (DN10). It is preferably a monovalent or higher residue or a group represented by the following general formula (DN7).
  • each * represents a bonding site with an element constituting Ar 161.
  • R 162 in the general formula (162) is each independently derived from any of the compounds represented by the following general formulas (AC4) to (AC18) and (AC22) to (AC23). It is preferably a monovalent or higher residue, or a group represented by the following general formulas (AC1) to (AC3), (AC19) to (AC21), and (AC24).
  • n A is 1, 2 or 3
  • each of X 1 to X 8 is independently CR 163 , or a carbon bonded to another atom or other structure in the molecule of the first compound.
  • X 1 to X 8 are each independently a nitrogen atom, CR 163 , or a carbon atom bonded to an element constituting Ar 162 .
  • the plurality of R 163s when a plurality of R 163s exist, the plurality of R 163s are the same or different from each other, and are a group consisting of two or more adjacent R 163s .
  • R 163 which does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted fused ring, each independently has the same meaning as R 12 in the general formula (102),
  • * represents a bonding site with the element constituting Ar 162 , respectively.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (13).
  • X 13 is an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by N-Rb, Z 1 to Z 12 are each independently a nitrogen atom or a group represented by C—Rc, Ar 14 and Ar 15 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; L 14 and L 15 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, Rb and Rc are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or un
  • the group represented by -L 14 -Ar 14 and the group represented by -L 15 -Ar 15 are mutually different groups.
  • the compound represented by the general formula (13) is a compound having an asymmetric structure, as described above.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (12).
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • L 11 and L 12 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
  • L 13 is A substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon group having 6 or less ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monocyclic heterocyclic group having 6 or less ring atoms,
  • m is 0, 1, 2, or 3, and a plurality of L 13 are the same or different,
  • X 1 to X 8 and Y 1 to Y 8 are each independently N or CRa, However, one of X 5 to X 8 and one of Y
  • At least one of Ar 11 and Ar 12 is an aryl group having 6 to 50 ring atoms substituted with a cyano group, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms substituted with a cyano group.
  • At least one of X 1 to X 4 and Y 5 to Y 8 is CRa, and at least one of Ra in X 1 to X 4 and Y 5 to Y 8 is a ring-forming carbon substituted with a cyano group. It is an aryl group having 6 to 50 atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms substituted with a cyano group.
  • an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring atoms substituted with a cyano group, and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms substituted with a cyano group; may further have a substituent other than the cyano group.
  • m is preferably 0, 1 or 2, more preferably 0 or 1.
  • m is 0, one of X 5 to X 8 and one of Y 1 to Y 4 are directly bonded via a single bond.
  • the set is carbon atoms bonded via L 13 or carbon atoms bonded directly.
  • Ar 11 , Ar 12 , L 11 , L 12 , L 13 , m, X 1 to X 5 , X 7 to X 8 , Y 1 to Y 2 and Y 4 to Y 8 are , respectively, the general formula (12) Ar 11 , Ar 12 , L 11 , L 12 , L 13 , m, X 1 to X 5 , X 7 to X 8 , Y 1 to Y 2 and Y 4 to Y 8 in the formula ( The compound represented by 121) satisfies at least one of the conditions (i) and (ii) above. )
  • the group represented by -Ar 11 -L 11 and the group represented by -Ar 12 -L 12 are preferably different from each other.
  • the monocyclic hydrocarbon group having 6 or less ring carbon atoms as L 13 is selected from the group consisting of, for example, a phenylene group, a cyclopentenylene group, a cyclopentadienylene group, a cyclohexylene group, and a cyclopentylene group. It is preferably at least one group, and more preferably a phenylene group.
  • the monocyclic heterocyclic group having 6 or less ring atoms as L 13 may be, for example, at least one group selected from the group consisting of pyrrolilene group, pyrazinylene group, pyridinylene group, furylene group, and thiophenylene group. preferable.
  • the light-emitting layer may contain two or more types of first compounds that have mutually different molecular structures.
  • first compounds that have mutually different molecular structures.
  • the first compound can be produced by a known method. Furthermore, the first compound can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials in accordance with the desired product.
  • Specific examples of the first compound of this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of compounds.
  • the sensitizing material is one or more compounds selected from the group consisting of phosphorescent metal complexes and delayed fluorescent compounds.
  • a compound used as a sensitizing material may be referred to as a second compound.
  • the phosphorescent metal complex preferably contains a heavy metal atom.
  • the phosphorescent metal complexes include platinum (Pt), iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag ), gold (Au), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), and thulium (Tm). It is preferable to include.
  • the phosphorescent metal complex is preferably a compound represented by the following general formula (21). M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2 ...(21)
  • M is a transition metal selected from the group consisting of a first transition metal, a second transition metal and a third transition metal
  • L 1 is selected from the group consisting of a ligand represented by the general formula (211), a ligand represented by the general formula (212), and a ligand represented by the general formula (213).
  • n1 is 1, 2 or 3
  • L 2 is at least one type of ligand selected from the group consisting of monodentate, bidentate and tridentate ligands
  • n2 is 0, 1, 2, 3 or 4
  • CY 1 ring, CY 2 ring, CY 3 ring and CY 4 ring are each independently selected from the group consisting of a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • a carbocyclic group having 5 to 30 carbon atoms in a ring means a monocyclic group or polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms containing only carbon as a ring atom.
  • the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group.
  • the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be a ring such as benzene, a monovalent group such as phenyl group, or a divalent group such as phenylene group.
  • the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be a trivalent group or a tetravalent group.
  • the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be a trivalent group or a tetravalent group.
  • Various modifications are possible.
  • a heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms in a ring has the same structure as a carbocyclic group having 5 to 30 carbon atoms in a ring, but contains carbon as a ring atom (the number of carbon atoms is 1 to 30 carbon atoms).
  • at least one heteroatom selected from N (carbon atom), O (oxygen atom), Si (silicon atom), P (phosphorus atom), and S (sulfur atom) means a group containing
  • a heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms includes at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring atom. It means a monovalent monocyclic group with a molecular weight of 50 to 50, and specific examples thereof include a 1,2,3,4-oxatriazolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiophenyl group, and the like.
  • a heterocycloalkylene group having 3 to 50 ring atoms means a divalent group having the same structure as a heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms.
  • a cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms is a monovalent monocyclic group having 3 to 50 ring carbon atoms, and has at least one double bond in the ring, but is aromatic. It means a group having no aromaticity, and specific examples thereof include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like.
  • a cycloalkenylene group having 3 to 50 ring carbon atoms means a divalent group having the same structure as a cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • a heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms includes at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring atom. ⁇ 50 monovalent monocyclic group and has at least one double bond within the ring.
  • Specific examples of the heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl group, 2,3-dihydrofuranyl group, and 2, Includes 3-dihydrothiophenyl group, etc.
  • a heterocycloalkenylene group having 3 to 50 ring atoms means a divalent group having the same structure as a heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms in the compound represented by the general formula (21) may have 3 to 10 ring carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms, and a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms.
  • the group preferably has 3 to 10 ring carbon atoms
  • the substituted or unsubstituted heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms preferably has 3 to 10 ring atoms.
  • a monovalent non-aromatic fused polycyclic group has two or more rings fused together, contains only carbon as a ring-forming atom, and has non-aromaticity in the entire molecule.
  • a monovalent group eg, having 8 to 60 carbon atoms.
  • a divalent non-aromatic fused polycyclic group means a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic fused polycyclic group.
  • a monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group has two or more rings fused together, and the ring-forming atoms are selected from N, O, Si, P, and S in addition to carbon. It means a monovalent group (eg, having 1 to 60 carbon atoms) containing at least one heteroatom and having non-aromatic character throughout the molecule.
  • a divalent non-aromatic heterofused polycyclic group means a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic heterofused polycyclic group.
  • biphenylyl group means "phenyl group substituted with phenyl group.”
  • the "biphenylyl group” belongs to the "substituted phenyl group” in which the substituent is an "aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.”
  • terphenylyl group means “phenyl group substituted with biphenylyl group.”
  • the “terphenylyl group” belongs to the "substituted phenyl group” whose substituent is "an aryl group with 6 to 50 ring carbon atoms substituted with an aryl group with 6 to 50 ring carbon atoms.”
  • the chemical bonds as T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are preferably single bonds.
  • M is platinum (Pt), iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu). , silver (Ag), gold (Au), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), and thulium (Tm). It is preferably a metal atom, and more preferably platinum (Pt) or iridium (Ir).
  • CY 1 to CY 4 rings are each independently benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, triphenylene, pyrene, chrysene, cyclopentadiene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, carbene, thiophene, furan, selenophene, indole, benzoborole, benzophosphole, indene, benzosilole, benzogermol, benzothiophene, benzoselenophene, benzofuran, carbazole , dibenzoborole, dibenzophosphole, fluorene, dibenzosilole, dibenzogermole, dibenzothiophene, dibenzoselenophene, dibenzofuran, dibenzothiophene 5-oxide, 9H-fluoren-9-one, dibenzothiophene 5,5-d
  • At least one of CY 1 ring and CY 2 ring in the general formula (211), at least one of CY 1 ring to CY 3 ring in the general formula (212), and the general formula At least one of the CY 1 to CY 4 rings in (213) may be a carbene.
  • Y 1 to Y 4 in general formulas (211) to (213) are each independently a single bond, a double bond, *a-O-*b, *a-S-* b, *a-C(R 5 )(R 6 )-*b, and *a-N(R 5 )-*b.
  • At least one of R 1 and R 2 ; in general formula (212), at least one of R 1 to R 3 ; and in general formula (213), at least one of R 1 to R 3; , R 1 to R 4 may be an electron donating group.
  • the electron donating group may be an iso-propyl group, a tert-butyl group, and a substituent selected from the group consisting of general formulas (10-1) to (10-61) below.
  • * is a bonding position with an adjacent atom.
  • a deuterium atom is expressed as D in a chemical formula
  • a light hydrogen atom is expressed as H or its description is omitted.
  • a methyl group is sometimes expressed as Me
  • a phenyl group is expressed as Ph
  • an isopropyl group is sometimes expressed as i-Pr
  • a t-butyl group is sometimes expressed as t-Bu.
  • At least one of R 1 and R 2 in the general formula (211) is a substituent that is not hydrogen, and/or Y 1 is *a-N(R 5 )-* b, and R 5 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • At least one of R 1 to R 3 in the general formula (212) is a substituent that is not hydrogen, and/or at least one of Y 1 and Y 2 is *a -N(R 5 )-*b, and R 5 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • At least one of R 1 to R 4 in the general formula (213) is a substituent that is not hydrogen, and/or at least one of Y 1 to Y 4 is *a -N(R 5 )-*b, and R 5 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (21) is preferably a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (214) and (215).
  • M, L 2 , n1, n2, CY 1 ring to CY 4 ring, Y 1 to Y 3 , a1 to a3, T 1 to T 4 , R 1 to R 4 and b 1 to b 4 each have the same meaning as above.
  • At least one of CY 1 ring and CY 2 ring in general formula (214) and at least one of CY 1 ring to CY 4 ring in general formula (215) are carbene It may be.
  • any one of CY 1 ring and CY 4 ring in general formula (215) may be a carbene.
  • the compound represented by the general formula (21) is also preferably at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (215A) and (215B).
  • M1 is Pt
  • M2 is selected from a first transition metal, a second transition metal and a third transition metal
  • CY 12 ring, CY 13 ring, CY 14 ring, CY 22 ring, CY 23 ring and CY 24 ring each independently represent a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • a 11 , A 12 , A 21 and A 22 are each independently N (nitrogen atom) or P (phosphorus atom)
  • X 11 , X 12 , X 13 , X 21 , X 22 and X 23 are each independently N (nitrogen atom) or C (carbon atom)
  • Y 11 to Y 13 each independently represent a single bond, a double bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group having 5 to 50 ring atoms.
  • Y 21 to Y 23 are each independently a single bond, a double bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 11a , R 11b , R 11c , R 12 to R 18 , R 21a , R 21b , R 21c , and R 22 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amidino group , hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms, a substituted or unsubstituted cycloal
  • R 251 -R 275 are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a plurality of R 251 , a plurality of R 252 , a plurality of R 253 , a plurality of R 254 , a plurality of R 255 , a plurality of R 256 , a plurality of R 257 , a plurality of R 257 R 258 , R 259 , R 260 , R 261 , R 262 , R 263 , R 264 , R 265 , R 266 , R 267 R 268 , R 269 , R 270 , R 271 , R 272 , R 273 , R 274 , and R 275 are each the same or different from each other. .
  • one or more of the set of R 11b and R 11c in the general formula (215A) and the set of R 21b and R 21c in the general formula (215B) are bonded to each other, and at least one R a can form a benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, or pyrazine ring which is substituted or unsubstituted with two R a , and R a is R 11a in the general formula (215A). and when there are multiple R a 's, the multiple R a 's are the same or different from each other.
  • At least one of R 11a , R 11b , R 11c and R 14 in the general formula (215A) may be an electron donating group.
  • At least one of R 11a and R 14 in the general formula (215A) may be an electron donating group.
  • at least one of R 11a and R 14 in general formula (215A) is an iso-propyl group, a tert-butyl group, and one of the general formulas (10-1) to (10-61) It may be an electron donating group selected from the group consisting of groups represented by:
  • At least one of R 22 and R 23 in the general formula (215B) is a substituent that is not hydrogen, and/or Y 23 is *a-N(R 25 )- *b, and R 25 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 22 and R 23 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms.
  • R 22 and R 23 is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted with at least one deuterium.
  • cycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms
  • cycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms.
  • R 22 and R 23 is a group consisting of an iso-propyl group, a tert-butyl group, and a group represented by the above general formulas (10-1) to (10-61). and/or Y 23 is *a-N(R 25 )-*b, R 25 is an iso-propyl group, a tert-butyl group, and the above general formula (10 It may be an electron donating group selected from the group consisting of groups represented by -1) to (10-61).
  • At least one of R 11a , R 11b , R 11c , and R 14 in the general formula (215A) is an electron donating group
  • R 22 in the general formula (215B) and R 23 is a substituent that is not hydrogen
  • Y 23 is *a-N(R 25 )-*b
  • R 25 is the number of substituted ring carbon atoms. It may be 6 to 50 aryl groups.
  • the compound represented by the general formula (21) is also preferably at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (215C) and (215D).
  • Z 11 is C(R 12a ) or N
  • Z 12 is C(R 12b ) or N
  • Z 13 is C(R 12c ) or N
  • Z 14 is C(R 13a ) or N
  • Z 15 is C(R 13b ) or N
  • Z 16 is C(R 13c ) or N
  • Z 17 is C(R 14a ) or N
  • Z 18 is C(R 14b ) or N
  • Z 19 is C(R 14c ) or N
  • Z 20 is C(R 14d ) or N
  • Z 31 is C(R 15a ) or N
  • Z 32 is C(R 15b ) or N
  • Z 33 is C(R 15c ) or N
  • Z 34 is C(R 15d ) or N
  • R 12a , R 12b , and R 12 c each independently have the same meaning as R 12 in the general formula (215A)
  • R 13a , R 13b , and R 13c each independently have the same meaning as R 13 in
  • Z 18 in the general formulas (215C) and (215D) is C(R 14b ), and at least one of R 11a to R 11c and R 14b is an electron donating group. There may be.
  • Z 18 in the general formulas (215C) and (215D) is C(R 14b ), and at least one of R 11a and R 14b may be an electron donating group.
  • Z 18 in the general formulas (215C) and (215D) is C(R 14b ), and at least one of R 11a and R 14b is an iso-propyl group or a tert-butyl group.
  • the electron-donating group may be an electron-donating group selected from the group consisting of groups, and groups represented by the general formulas (10-1) to (10-61).
  • the compound represented by the general formula (21) is also preferably a compound represented by the following general formula (215E).
  • Z 21 is C(R 22a ) or N
  • Z 22 is C(R 22b ) or N
  • Z 23 is C(R 22c ) or N
  • Z 24 is C(R 23a ) or N
  • Z 25 is C(R 23b ) or N
  • Z 27 is C(R 24a ) or N
  • Z 28 is C(R 24b ) or N
  • Z 29 is C(R 24c ) or N
  • Z 30 is C(R 24d ) or N
  • Z 41 is C(R 25a ) or N
  • Z 42 is C(R 25b ) or N
  • Z 43 is C(R 25c ) or N
  • Z 44 is C(R 25d ) or N
  • R 22a , R 22b and R 22c each independently have the same meaning as R 22 in the general formula (215B)
  • R 23a and R 23b each independently have the same meaning as R 23 in the general formula (215B)
  • M 2 may be Pt.
  • Z 22 is C(R 22b ), Z 42 is C(R 25b ), and at least one of R 22b and R 25b is not hydrogen. It may be a substituent.
  • at least one of R 22b and R 25b is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms.
  • Z 22 is C(R 22b ), Z 42 is C(R 25b ), and at least one of R 22b and R 25b is at least Alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 50 ring forming carbon atoms, ring forming group substituted with one deuterium Heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms, cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, ring forming atoms 5 to 50 heterocyclic groups, monovalent non-aromatic fused polycyclic groups, monovalent non-aromatic hetero fused polycyclic groups, groups represented by -O-(R 254 ), and -S
  • Z 22 is C(R 22b ), Z 42 is C(R 25b ), and at least one of R 22b and R 25b is It may be an electron-donating group selected from the group consisting of -propyl group, tert-butyl group, and groups represented by the above general formulas (10-1) to (10-61).
  • the chemical bonds as T 11 , T 12 , T 13 , T 14 , T 21 , T 22 , T 23 and T 24 are preferably single bonds.
  • Specific example of phosphorescent metal complex include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of compounds.
  • the delayed fluorescent compound is not a phosphorescent metal complex. In this embodiment, the delayed fluorescent compound is preferably not a metal complex.
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H1).
  • a H is represented by the following general formulas (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), (a-7) and ( a-8) is a group having at least one partial structure selected from the group consisting of;
  • D H is a group represented by the following general formula (221), (222) or (223), LH is single bond, A substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms, m is 1, 2, 3, 4 or 5, and a plurality of A H are the same or different from each other, n is 1, 2, 3, 4 or 5, and a plurality of D H 's are the same or different from each other. )
  • At least one set of two or more adjacent ones of R 21 to R 28 in the general formula (221) is bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 221 to R 228 in the general formula (222), bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 29 , R 291 and R 292 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 908 , R 909 , R 931 , R 932 , R 933 , R 934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H10).
  • CN is a cyano group
  • L H is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms
  • D 11 and D 12 are each independently a group represented by the general formula (221), (222) or (223)
  • m is 1, 2, 3, 4 or 5
  • nx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • ny is 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • nx+ny 1, 2, 3, 4 or 5
  • D 11 and D 12 are the same or different from each other
  • a plurality of D 11 are the same or different from each other
  • a plurality of D12 's are the same or different from each other.
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H100).
  • L H , D 11 , D 12 , m, nx and ny have the same meaning as L H , D 11 , D 12 , m, nx and ny in the general formula (H10), respectively.
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H101).
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H110), (H120), or (H130).
  • D 11 and D 12 are respectively synonymous with D 11 and D 12 in the general formula (H10)
  • R each independently has the same meaning as R in the general formula (H100)
  • nx is 0, 1, 2 or 3
  • ny is 0, 1, 2 or 3
  • k is 1, 2 or 3
  • nx+ny is 1, 2 or 3
  • nx+ny+k 4.
  • the group represented by the general formula (222) in the delayed fluorescent compound is represented by the following general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and (22F).
  • it is any group selected from the group consisting of the groups represented.
  • R 221 to R 228 are respectively synonymous with R 221 to R 228 in the general formula (222), R 229 and R 230 each independently have the same meaning as R 29 in the general formula (224), X A has the same meaning as X A in the general formula (225), * in the general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and (22F) indicates the bonding position. )
  • the delayed fluorescent compound is a compound represented by general formula (H101), general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and * in (22F) is bonded to the benzene ring itself explicitly shown in general formula (H101).
  • X A is a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 291 and R 292 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 50 alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 ring carbon atoms 50 heterocyclic groups, more preferably substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the delayed fluorescent compound of the present embodiment it is also preferable that none of the groups of two or more adjacent ones of R 21 to R 28 bond to each other. In the delayed fluorescent compound of this embodiment, it is also preferable that none of the groups of two or more adjacent ones of R 221 to R 228 bond to each other. In the delayed fluorescence compound of this embodiment, it is also preferable that none of the groups of two or more adjacent ones of R 231 to R 238 bond to each other.
  • each R is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or It is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R in the delayed fluorescent compound of this embodiment is each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or It is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 , and R 29 in the delayed fluorescent compound of this embodiment each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms, It is preferably an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 , and R 29 in the delayed fluorescent compound of this embodiment each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 6 carbon atoms, It is preferably an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • R in the delayed fluorescent compound of this embodiment is each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 , and R 29 in the delayed fluorescent compound of this embodiment each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms, It is preferably an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R in the delayed fluorescent compound of this embodiment is each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms, R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 , and R 29 in the delayed fluorescent compound of this embodiment each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 6 carbon atoms, It is preferably an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is a halogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. , or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 25 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • a substituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms is preferred.
  • the group represented by -O-(R 904 ) is a hydroxy group when R 904 is a hydrogen atom.
  • the group represented by -S-(R 905 ) is a thiol group when R 905 is a hydrogen atom.
  • the group represented by -Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ) is a substituted germanium group when R 933 , R 934 and R 935 are substituents.
  • the group represented by -B(R 936 )(R 937 ) is a substituted boryl group when R 936 and R 937 are substituents.
  • heat-activated delayed fluorescence In this specification, heat-activated delayed fluorescence may be referred to as delayed fluorescence. Delayed fluorescence is explained on pages 261 to 268 of ⁇ Device Properties of Organic Semiconductors'' (edited by Chihaya Adachi, published by Kodansha). In that literature, it is stated that if the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and excited triplet state of a fluorescent material can be reduced, the reverse energy from the excited triplet state to the excited singlet state, which normally has a low transition probability, can be reduced. It is explained that the transfer occurs with high efficiency and that thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the TADF mechanism is that when a material with a small energy difference ( ⁇ ST) between the singlet and triplet levels is used, the reverse intersystem crossing from a triplet exciton to a singlet exciton occurs thermally.
  • ⁇ ST small energy difference
  • This is a mechanism that utilizes the phenomenon that occurs in As a compound exhibiting heat-activated delayed fluorescence (TADF property) (hereinafter also referred to as a TADF property compound), for example, a compound in which a donor site and an acceptor site are bonded within the molecule is known.
  • TADF property compound a compound in which a donor site and an acceptor site are bonded within the molecule is known.
  • delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photoluminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulsed laser to excite it, and measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL emission after the irradiation is stopped.
  • PL emission in a TADF compound is classified into an emission component from singlet excitons generated by initial PL excitation and an emission component from singlet excitons generated via triplet excitons.
  • the lifetime of the singlet exciton generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds, which is very short. Therefore, the light emission from the singlet exciton attenuates quickly after irradiation with the pulsed laser.
  • delayed fluorescence decays slowly because it is emitted from singlet excitons that are generated via long-lived triplet excitons.
  • the luminescence intensity derived from delayed fluorescence can be determined.
  • FIG. 2 A schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL is shown in FIG. An example of a method for measuring transient PL and behavioral analysis of delayed fluorescence using FIG. 2 will be described.
  • the transient PL measurement device 100 in FIG. 2 includes a pulse laser section 101 capable of emitting light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 that accommodates a measurement sample, a spectrometer 103 that spectrally spectra the light emitted from the measurement sample, and 2. It includes a streak camera 104 for forming dimensional images, and a personal computer 105 for capturing and analyzing two-dimensional images. Note that the measurement of transient PL is not limited to the apparatus shown in FIG. 2.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film doped with a doping material at a concentration of 12% by mass relative to the matrix material on a quartz substrate.
  • the thin film sample housed in the sample chamber 102 is irradiated with a pulsed laser from the pulsed laser section 101 to excite the doping material.
  • Emitted light is extracted in a direction 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is separated into spectra by a spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed within a streak camera 104.
  • a two-dimensional image can be obtained in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spots correspond to emission intensity.
  • a thin film sample A was prepared as described above using the following compound HX1 as the matrix material and the following compound DX1 as the doping material, and transient PL measurement was performed.
  • Thin film sample B was prepared as described above using the following compound HX2 as a matrix material and the compound DX1 as a doping material.
  • FIG. 3 shows attenuation curves obtained from the transient PL measured for thin film sample A and thin film sample B.
  • the fluorescence intensity of the fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and the delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state is determined.
  • the ratio can be estimated. In materials with delayed fluorescence, the ratio of the intensity of delayed fluorescence that decays slowly to the intensity of fluorescence that decays quickly is relatively large.
  • Prompt light emission is light emission that is observed immediately from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulsed laser) at a wavelength that the delayed fluorescent material absorbs.
  • Delayed light emission is light emission that is not observed immediately after excitation by the pulsed light but is observed afterward.
  • the amount of prompt light emission and delay light emission and the ratio thereof can be determined by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference Document 1). Note that the device used to calculate the amount of prompt light emission and delay light emission is not limited to the device described in reference document 1 or the device described in FIG. 2.
  • a sample prepared by the following method is used to measure the delayed fluorescence of the delayed fluorescence compound according to the present embodiment.
  • the delayed fluorescent compound according to the present embodiment is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to eliminate the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere, thereby making the sample solution saturated with argon and oxygen-free.
  • the fluorescence spectrum of the above sample solution is measured using a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is also measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensity of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield is calculated using equation (1) in 80 (1976) 969.
  • the value of X D /X P is 0.05, where X P is the amount of prompt light emission (immediate light emission) of the compound to be measured, and X D is the amount of delayed light emission (delayed light emission). It is preferable that it is above.
  • the measurement of the amount of prompt emission and delay emission and the ratio thereof of a compound other than the delayed fluorescent compound is also the same as the measurement of the amount of prompt emission and delay emission and the ratio thereof of the delayed fluorescent compound according to the present embodiment. It is.
  • the difference ⁇ ST (GT2) between the lowest excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound and the energy gap T 77K (GT2) at 77 [K] of the delayed fluorescent compound is preferably less than 0.5 eV, more preferably less than 0.3 eV, even more preferably less than 0.2 eV, even more preferably less than 0.1 eV, even more preferably less than 0.05 eV, even more preferably less than 0.01 eV It is. That is, ⁇ ST(GT2) preferably satisfies the following formula (Math. 2), (Math. 2A), (Math. 2B), (Math. 2C), (Math. 2D), or (Math. 2E).
  • triplet energy is measured as follows. First, a sample is prepared by sealing a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent in a quartz glass tube. Regarding this sample, the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence intensity, horizontal axis: wavelength) was measured at a low temperature (77 [K]).
  • the heat-activated delayed fluorescent compound is preferably a compound with a small ⁇ ST.
  • ⁇ ST intersystem crossing and reverse intersystem crossing are likely to occur even in a low temperature (77 [K]) state, and excited singlet states and excited triplet states coexist.
  • the spectrum measured in the same manner as above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to clearly distinguish from which state the light is emitted.
  • the value measured as follows is referred to as the energy gap T 77K .
  • the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • an F-4500 spectrofluorometer manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation can be used. Note that the measurement device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • Examples of the method for measuring the lowest excited singlet energy S1 using a solution include the following method.
  • a 10 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K).
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310).
  • the tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
  • the slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases).
  • the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • Delayed fluorescence compounds can be produced by known methods. Further, the delayed fluorescent compound can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials that match the desired product.
  • delayed fluorescent compound Specific examples of delayed fluorescent compounds include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
  • the fluorescent material is preferably a compound that does not exhibit heat-activated delayed fluorescence.
  • the fluorescent material is not a phosphorescent metal complex.
  • the fluorescent material is preferably not a metal complex.
  • the fluorescent material is one or more compounds selected from the group consisting of the third compound represented by the following general formula (41).
  • the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound represented by the following general formula (410).
  • Ring a, ring b, and ring c are each independently, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms, R 401 and R 402 are each independently, Combines with the a-ring, b-ring or c-ring to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or is bonded to the a-ring, b-ring or c-ring to form a substituted or unsubstituted fused ring, or is not bonded to the a-ring, b-ring or c-ring, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently: Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon
  • the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (41-1) to (41-6). .
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
  • a set of R 401 and R 421 , a set of two or more adjacent ones of R 421 to R 423 , a set of R 423 and R 402 , a set of R 402 and R 424 , a set of R 424 to R 427 One or more sets selected from the group consisting of two or more adjacent sets, the set of R 427 and R 412 , and the set of R 412 and R 411 , bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently:
  • multiple R 903s are the same or different, if multiple R 904s are present, the multiple R 904s are the same or different from each other, and if multiple R 905s are present, multiple R 905s are the same or different. are the same or different from each other, when a plurality of R 906s exist, the plurality of R 906s are the same or different from each other, and when there is a plurality of R 907s , the plurality of R 907s are the same as each other. Or different.
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
  • a set of R 401 and R 421 , a set of two or more adjacent ones of R 421 to R 423 , a set of R 423 and R 402 , a set of R 402 and R 424 , a set of R 424 to R 427 One or more sets selected from the group consisting of two or more adjacent sets, the set of R 413 and R 414 , and the set of R 414 and R 401 , bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently:
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ,
  • R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently: Substituted or unsubstituted al
  • R 403s are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1),
  • R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1)
  • the plurality of R 403s are the same or different
  • the plurality of R 404s are the same or different
  • the plurality of R 405s are the same or different from each other.
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ,
  • a set of R 401 and R 421 a set consisting of two or more adjacent ones of R 421 to R 423 ,
  • One or more pairs selected from the group consisting of the set of R 423 and R 402 , the set of R 402 and R 418 , the set of R 418 and R 417 , and the set of R 412 and R 411 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently: Substituted or unsubstituted or unsubstitute
  • R 403s are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1),
  • R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1)
  • the plurality of R 403s are the same or different
  • the plurality of R 404s are the same or different
  • the plurality of R 405s are the same or different from each other.
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 , A set of R 401 and R 421 , a set of two or more adjacent ones of R 421 to R 423 , a set of R 423 and R 402 , a set of R 402 and R 418 , a set of R 418 and R 417 .
  • R 403s are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1),
  • R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1)
  • the plurality of R 403s are the same or different
  • the plurality of R 404s are the same or different
  • the plurality of R 405s are the same or different from each other.
  • a set of R 412 and R 411 , a set of R 413 and R 414 , a set of R 415 and R 416 , and R 417 and R 418 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring. It is also preferable to form.
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (41-7).
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
  • a set of R 401 and R 421 , a set of two or more adjacent of R 421 to R 423 , a set of R 423 and R 402 , a set of R 402 and R 424 , a set of R 424 to R 427 One or more sets selected from the group consisting of a set of two or more adjacent ones, and a set of two or more adjacent ones of R 437 to R 440 , bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
  • R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently: Substit
  • R 401 and R 402 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and even more preferably a group represented by the following general formula (42).
  • R 432 to R 436 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R is the same as the substituent R X in the general formula (41-1),
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-1).
  • R 421 to R 431 are respectively synonymous with R 421 to R 431 in the general formula (41-6)
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 451 to R 455 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 456 to R 460 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • R 451 to R 455 and R 456 to R 460 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R
  • R X substituent R
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-2).
  • R 422 , R 426 , R 429 , R 453 , and R 458 are each independently a hydrogen atom or a substituent R It has the same meaning as the substituent R X in formula (41-1).
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-3).
  • R 421 to R 427 , R 437 to R 440 and Xa are respectively synonymous with R 421 to R 427 , R 437 to R 440 and Xa in the general formula (41-7)
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 451 to R 455 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • One or more sets of two or more adjacent ones of R 456 to R 460 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
  • R 451 to R 455 and R 456 to R 460 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubsti
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-4).
  • Xa has the same meaning as Xa in the general formula (41-7), and R 422 , R 426 , R 439 , R 453 , and R 458 are each independently, A hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).
  • R 422 , R 426 , R 429 , R 439 , R 453 , and R 458 in the third compound are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. It is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Xa and Xb in the third compound are each independently O or S.
  • the compound represented by the general formula (41) can be produced by a known method. Further, the compound represented by the general formula (41) can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials suited to the desired product.
  • Specific examples of compounds represented by general formula (41) include the compounds shown below. In the specific examples below, Me represents a methyl group, tBu represents a tertiary butyl group, and Ph represents a phenyl group.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above general formulas is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901a )(R 902a )(R 903a ), -O-(R 904a ), -S-(R 905a ), -N(R 906a )(R 907a ), halogen atom, cyano group, nitro group, unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or unsubstituted number of ring atoms 5 to 50 heterocyclic groups, R 901a to R 907a are each independently
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above general formulas is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. group, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above general formulas is an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. group, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 480 nm or less, more preferably 475 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 430 nm or more, more preferably 440 nm or more.
  • the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as the maximum peak fluorescence emission wavelength.
  • the first compound preferably emits blue light.
  • blue light emission refers to light emission in which the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum is within the range of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the emission spectrum half width FWHM of the third compound as the fluorescent material is preferably 40 nm or less, more preferably 30 nm or less. In this embodiment, the emission spectrum half width FWHM of the third compound as the fluorescent material is preferably 5 nm or more, more preferably 10 nm or more. FWHM is an abbreviation for full width at half maximum.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to the fluorescence spectrum measured for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 -6 mol/liter or more and 10 -5 mol/liter or less.
  • the emission spectrum half-maximum width FWHM is the full width at half-maximum at the maximum peak of the fluorescence spectrum.
  • a fluorescence spectrum measurement device can be used as a device for measuring fluorescence spectra.
  • a fluorescence spectrum measuring device (device name: FP-8300) manufactured by JASCO Corporation can be used. Note that the fluorescence spectrum measuring device is not limited to the device exemplified here.
  • the Stokes shift of the third compound as the fluorescent material is preferably 25 nm or less, more preferably 20 nm or less.
  • the Stokes shift of the third compound as the fluorescent material is preferably 5 nm or more, more preferably 10 nm or more.
  • the Stokes shift of the third compound is 20 nm or less, the excitation energy can be reduced.
  • the Stokes shift of the third compound is 10 nm or more, self-absorption can be suppressed and efficiency loss can be reduced.
  • Stokes shift can be measured by the method described below. A measurement sample is prepared by dissolving a compound to be measured in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L.
  • a measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K), and the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength) is measured.
  • a spectrophotometer can be used to measure the absorption spectrum, and for example, a spectrophotometer U-3900/3900H manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used. Further, a measurement sample is prepared by dissolving a compound to be measured in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L.
  • a measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with excitation light at room temperature (300K), and a fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength) is measured.
  • a spectrophotometer can be used to measure the fluorescence spectrum, and for example, a spectrofluorometer model F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used. From these absorption spectra and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to determine the Stokes shift (SS).
  • the unit of Stokes shift SS is nm.
  • the sensitizing material is the delayed fluorescent compound described above.
  • the emissive layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material and may not contain a phosphorescent metal complex.
  • Figure 4 shows the relationship between the energy levels of the host material (first compound), the delayed fluorescent compound (second compound) as a sensitizing material, and the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer. It is a figure showing an example.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the host material
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the host material.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the delayed fluorescent compound.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material.
  • the dashed arrow pointing from S1 (M2) to S1 (M3) in FIG. 4 represents Förster-type energy transfer from the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound to the lowest excited singlet state of the fluorescent material.
  • the lowest excited triplet state T1 (M2) changes to the lowest excited singlet state S1 (M2) due to thermal energy. Intersection is possible.
  • Förster type energy transfer occurs from the lowest excited singlet state S1 (M2) of the delayed fluorescent compound to the fluorescent material, and the lowest excited singlet state S1 (M3) is generated.
  • fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 (M3) of the fluorescent material can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
  • the lowest excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound and the lowest excited singlet energy S 1 (D) of the fluorescent material satisfy the following formula (Equation 4). is also preferable.
  • the lowest excited singlet energy S 1 (H1) of the host material and the lowest excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound satisfy the relationship of the following formula (Equation 4A). .
  • the lowest excited singlet energy S 1 of the host material, the delayed fluorescent compound, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following formula (Equation 4B).
  • Equation 1 when the sensitizing material is a delayed fluorescence compound, the above formula (Equation 1) is expressed by the following Equation (Equation 6).
  • Equation 6 T 77K (H1)>T 77K (GT2)...(Math. 6)
  • the energy gap T 77K (GT2) at 77 [K] of the delayed fluorescent compound and the energy gap T 77K (D) at 77 [K] of the fluorescent material are expressed by the following formula (Equation 6A). It is also preferable to satisfy the relationship. T 77K (GT2)>T 77K (D)...(Number 6A)
  • the energy gap T 77K at 77[K] of the host material, the delayed fluorescent compound, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following formula (Equation 6B).
  • the sensitizing material is a phosphorescent metal complex.
  • the emissive layer may contain a phosphorescent metal complex as a sensitizing material and may not contain a delayed fluorescent compound.
  • Figure 5 shows the relationship between the energy levels of the host material (first compound) in the light-emitting layer, the phosphorescent metal complex (second compound) as a sensitizing material, and the fluorescent material (third compound). It is a figure showing an example.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the host material
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the host material.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the phosphorescent metal complex
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the phosphorescent metal complex.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material.
  • the dashed arrow pointing from T1 (M2) to S1 (M3) in FIG. 5 indicates the dipole-type energy transfer from the lowest excited triplet state of the phosphorescent metal complex to the lowest excited singlet state of the fluorescent material. represent.
  • the lowest excited singlet state S1 (M2) of the phosphorescent metal complex is due to spin-orbit interaction and heavy atom effect. Intersystem crossing is possible in the excited triplet state T1 (M2).
  • a dipole type energy transfer occurs from the lowest excited triplet state T1 (M2) of the phosphorescent metal complex to the fluorescent material, and the lowest excited singlet state S1 (M3) is generated.
  • fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 (M3) of the fluorescent material can be observed. It is believed that by utilizing this mechanism, it is possible to theoretically increase the internal quantum efficiency to 100%.
  • the energy gap T 77K (GP2) at 77 [K] of the phosphorescent metal complex and the lowest excited singlet energy S 1 (D) of the fluorescent material have a relationship expressed by the following formula (Equation 3). It is also preferable to satisfy the following. T 77K (GP2)>S 1 (D)...(Math. 3)
  • Equation 1 when the sensitizing material is a phosphorescent metal complex, the above formula (Equation 1) is expressed by the following formula (Equation 3A). T 77K (H1)>T 77K (GP2)...(Math 3A)
  • the energy gap T 77K at 77[K] of the host material and the phosphorescent metal complex and the lowest excited singlet energy S 1 (D) of the fluorescent material have a relationship expressed by the following formula (Equation 3B). It is also preferable to satisfy the following. T 77K (H1)>T 77K (GP2)>S 1 (D)...(Math 3B)
  • the lowest excited singlet energy S 1 (H1) of the host material and the lowest excited singlet energy S 1 (GP2) of the phosphorescent metal complex may satisfy the relationship of the following formula (Equation 5). preferable. S 1 (H1)>S 1 (GP2) ... (Math. 5)
  • the lowest excited singlet energy S 1 (GP2) of the phosphorescent metal complex and the lowest excited singlet energy S 1 (D) of the fluorescent material satisfy the relationship of the following formula (Equation 5A). It is also preferable. S 1 (GP2) > S 1 (D) ... (Math. 5A)
  • the lowest excited singlet energy S1 of the host material, the phosphorescent metal complex, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following formula (Equation 5B).
  • the fluorescent compound mainly emits light in the light emitting layer.
  • the maximum peak wavelength of light emitted from an organic EL element is measured as follows.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta) when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/cm 2 .
  • the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity becomes maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the content of the host material (first compound), sensitizing material (second compound), and fluorescent material (third compound) contained in the light emitting layer should be, for example, in the following range: is preferred.
  • the content of the host material (first compound) in the light emitting layer is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more.
  • the content of the host material (first compound) in the light emitting layer is preferably 95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less.
  • the content of the delayed fluorescent compound in the light emitting layer is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more. preferable.
  • the content of the delayed fluorescent compound in the light emitting layer is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less.
  • the content of the phosphorescent metal complex in the light emitting layer is preferably 5% by mass or more, and preferably 10% by mass or more. is more preferable.
  • the content of the phosphorescent metal complex in the light emitting layer is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less.
  • the content of the fluorescent material (third compound) in the light emitting layer is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more.
  • the content of the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the host material (first compound), sensitizing material (second compound), and fluorescent material (third compound) in the light emitting layer is 100% by mass. Note that this embodiment does not exclude that the light-emitting layer includes materials other than the host material, sensitizing material, and fluorescent material. In this embodiment, the light emitting layer may contain only one kind of host material, or may contain two or more kinds of host materials.
  • the thickness of the light emitting layer in the organic EL element of this embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and still more preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
  • the thickness of the light-emitting layer is 5 nm or more, formation of the light-emitting layer and adjustment of chromaticity are likely to be easy, and when the thickness of the light-emitting layer is 50 nm or less, increase in driving voltage is likely to be suppressed.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, etc. can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate refers to a (flexible) substrate that can be bent, and includes, for example, a plastic substrate.
  • materials forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor-deposited film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. , graphene, etc.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide graphene, etc.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of a metal material eg, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target containing 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more of tungsten oxide and 5% by mass or less, and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode.
  • materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements which are materials with a small work function, such as alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), as well as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), alloys containing these, etc. can also be used.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • silver paste or the like a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • the anode is preferably formed of a metal material that has a light transmittance or semi-transmission property that transmits light from the light emitting layer.
  • the term "light transmittance” or “semi-transmissivity” refers to the property of transmitting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the anode section.
  • the anode is a reflective electrode having a reflective layer.
  • the reflective layer is preferably formed of a metal material having light reflective properties.
  • light reflectivity means the property of reflecting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer.
  • the light-reflective metal material can be appropriately selected from the materials listed in the anode section.
  • the anode may be composed of only a reflective layer, or may have a multilayer structure including a reflective layer and a conductive layer (preferably a transparent conductive layer).
  • the conductive layer is preferably arranged between the reflective layer and the hole transport zone.
  • the conductive layer can be appropriately selected from the materials listed in the anode section.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the cathode is a reflective electrode.
  • the reflective electrode is preferably formed of a metal material that reflects light.
  • the metal material having light reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the section of the cathode.
  • the cathode is preferably formed of a metal material having a light transmittance or semi-transmission property that transmits light from the light emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section.
  • the organic EL device according to this embodiment may be a bottom emission type organic EL device. Further, the organic EL device according to this embodiment may be a top emission type organic EL device.
  • the organic EL element is a bottom emission type, it is preferable that the anode is a light-transmissive electrode that is light-transmissive, and the cathode is a light-reflective electrode that is light-reflective.
  • the organic EL element is a top-emission type, it is preferable that the anode is a light-reflective electrode that reflects light, and the cathode is a light-transmissive electrode that transmits light.
  • the organic EL device When the organic EL device is a top emission type, the organic EL device usually includes a capping layer on top of the cathode.
  • the capping layer contains, for example, at least one compound selected from the group consisting of a polymer compound, a metal oxide, a metal fluoride, a metal boride, silicon nitride, and a silicon compound (silicon oxide, etc.). Good too. Further, the capping layer may contain, for example, at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, and dibenzofuran derivatives. Furthermore, a laminate in which layers containing these substances are laminated can also be used as the capping layer.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, etc. can be used.
  • a high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • a high molecular compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrene sulfonic acid) (PAni/PSS), is used. You can also do that.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
  • aromatic amine compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, etc.
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'- Diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • TPD 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • DFLDPBi 4,4',4''-tris(N,
  • the substances described here mainly have a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more.
  • carbazole derivatives such as CBP, CzPA, and PCzPA
  • anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • any material other than these may be used as long as it has a higher transportability for holes than for electrons.
  • the layer containing a substance with high hole transport properties may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substance are laminated.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • low-molecular organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, etc. can be used.
  • the substances mentioned here mainly have an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more.
  • any material other than the above may be used as the electron transport layer, as long as it has a higher electron transport property than hole transport property.
  • the electron transport layer may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy), etc.
  • PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof in a substance having electron transport properties specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material made of a mixture of an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer.
  • Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) constituting the electron transport layer are used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron-donating properties to organic compounds. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like. Additionally, Lewis bases such as magnesium oxide can also be used. Moreover, organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • Methods for forming each layer of the organic EL element according to any of the embodiments described above are not limited to those specifically mentioned above, but include dry formation methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating.
  • dry formation methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating.
  • Known methods such as a film method, a wet film forming method such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an inkjet method can be employed.
  • each organic layer of the organic EL element is not limited except as specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes will easily occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage will be required and the efficiency will deteriorate. A range of nm to 1 ⁇ m is preferred.
  • the organic EL element according to this embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
  • the electronic device is equipped with the organic EL element according to any of the embodiments described above.
  • Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
  • Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting, vehicle lamps, and the like.
  • the light emitting device can also be used in a display device, for example, as a backlight of the display device.
  • the display device as an electronic device is preferably an organic EL display device equipped with organic EL elements as red pixels, green pixels, and blue pixels.
  • the red pixel is preferably the organic EL element according to the first embodiment.
  • the number of light emitting layers is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • an organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layer may be a fluorescent-type light-emitting layer or a phosphorescent-type light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition directly from a triplet excited state to a ground state.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic EL element may be provided in which a plurality of light emitting units are stacked with an intermediate layer interposed therebetween. It may also be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side (e.g., electron transport layer) than the barrier layer. prevent you from doing
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer transports holes and electrons are transferred to a layer on the anode side (for example, a hole transport layer) than the barrier layer. prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent excitation energy from leaking from the light-emitting layer to its surrounding layers. Excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to layers closer to the electrode than the barrier layer (for example, an electron transport layer, a hole transport layer, etc.). It is preferable that the light-emitting layer and the barrier layer are bonded to each other.
  • the structure of the sensitizing material (the second compound (phosphorescent metal complex) represented by the general formula (21)) used in the production of the organic EL devices according to Examples 1, 3 to 10 and Comparative Example 1 is It is shown below.
  • the structure of the sensitizing material (the second compound (delayed fluorescence compound) represented by the general formula (H1)) used in the production of the organic EL devices according to Examples 2, 11, and 12 is shown below.
  • the structure of the fluorescent material (third compound) represented by the general formula (41) used in the production of the organic EL devices according to Examples 1 to 12 is shown below.
  • Example 1 A 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 1 minute.
  • the ITO film thickness was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with transparent electrode lines was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, compound HT-a and compound HA were added to cover the transparent electrode on the side where the transparent electrode lines were formed. was co-evaporated to form a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the proportion of compound HT-a in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA was 3% by mass.
  • a compound HT-a was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • a compound HT-b was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 5 nm.
  • a compound EBL-a was deposited on the second hole transport layer to form a third hole transport layer (also referred to as an electron barrier layer) with a thickness of 5 nm.
  • a compound Host-a as a host material (first compound) and a compound STZ- as a sensitizing material (phosphorescent metal complex (second compound)) are placed on the third hole transport layer.
  • a and compound BD-a as a fluorescent material (third compound) were co-evaporated to form a light-emitting layer with a thickness of 30 nm.
  • the proportion of the compound Host-a in the light-emitting layer was 74% by mass
  • the proportion of compound STZ-a was 25% by mass
  • the proportion of compound BD-a was 1% by mass.
  • a compound ET-a was deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer with a thickness of 10 nm.
  • Example 1 the organic EL device according to Example 1 was manufactured.
  • the element structure of the organic EL element according to Example 1 is schematically shown as follows.
  • Example 2 In the organic EL device of Example 2, the second compound STZ-a (phosphorescent metal complex) as a sensitizing material used in the light-emitting layer of Example 1 was replaced with the compound STZ-b (delayed fluorescence) listed in Table 1. It was produced in the same manner as in Example 1, except that the compound was changed to a chemical compound).
  • Examples 3 to 8 The organic EL devices of Examples 3 to 8 were produced in the same manner as in Example 1, except that the compound Host-a used as the host material in the light emitting layer of Example 1 was changed to the compound listed in Table 1. did.
  • Example 9 In the organic EL device of Example 9, the compound Host-a as a host material used in the light-emitting layer of Example 1 was replaced with two types of first compound Host-h and Host-i, as shown in Table 1. The proportion of compound Host-h in the light-emitting layer was changed to 37% by mass, the proportion of compound Host-i was changed to 37% by mass, the proportion of compound STZ-a was changed to 25% by mass, and the proportion of compound BD-a was changed to 25% by mass. It was produced in the same manner as in Example 1 except that the proportion was 1% by mass.
  • Example 10 The organic EL device of Example 10 was manufactured using the following steps, except that the compound BD-a as the fluorescent material (third compound) used in the light-emitting layer of Example 1 was changed to the compound BD-b listed in Table 1. It was produced in the same manner as in Example 1.
  • Example 11 The organic EL device of Example 11 was manufactured using the following methods, except that the compound BD-a as the fluorescent material (third compound) used in the light-emitting layer of Example 2 was changed to the compound BD-c listed in Table 1. It was produced in the same manner as in Example 2.
  • Example 12 In the organic EL device of Example 12, the compound Host-a as the host material used in the light-emitting layer of Example 2 was changed to the compound Host-h listed in Table 1, and the fluorescent material (third It was produced in the same manner as in Example 2, except that Compound BD-a as Compound BD-a was changed to Compound BD-c listed in Table 1.
  • Comparative example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 had the following characteristics except that the compound BD-a as the fluorescent material (third compound) used in the light-emitting layer of Example 1 was changed to the compound Ref-BD-X listed in Table 1. , was produced in the same manner as in Example 1.
  • CIE1931 chromaticity The CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density of the element is 10.00 mA/cm 2 are measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). I measured it.
  • the organic EL devices of Examples 1 to 12 contained a host material, a sensitizing material, and a third compound represented by general formula (41) as a fluorescent material in the emissive layer.
  • the organic EL device of Comparative Example 1 emitted light with higher efficiency and color purity than the organic EL device of Comparative Example 1.
  • the tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
  • the slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases).
  • the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • Delayed fluorescence of compound Delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound STZ-b was dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to eliminate the contribution of self-absorption.
  • the sample solution was frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere, resulting in an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the above sample solution was measured using a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was also measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensity of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield was calculated using equation (1) in 80 (1976) 969. Prompt light emission (immediate light emission) that is observed immediately from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulsed laser) with a wavelength that the compound STZ-b absorbs, and prompt light emission that is immediately observed after the excitation.
  • pulsed light light emitted from a pulsed laser
  • Delayed fluorescent light emission in this embodiment means that the amount of delayed light emission (delayed light emission) is 5% or more of the amount of prompt light emission (immediate light emission). Specifically, when the amount of prompt light emission (immediate light emission) is X P and the amount of delay light emission (delayed light emission) is X D , the value of X D /X P is 0.05 or more. means.
  • the amount of prompt light emission and delay light emission and the ratio thereof can be determined by a method similar to the method described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference Document 1).
  • the device used to calculate the amount of prompt light emission and delay light emission is not limited to the device described in reference document 1 or the device described in FIG. 2.
  • the amount of delayed light emission was 5% or more of the amount of prompt light emission (immediate light emission).
  • the value of X D /X P was 0.05 or more.
  • a measurement sample was prepared by dissolving a compound to be measured in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L.
  • a measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K), and the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength) was measured.
  • a spectrophotometer model U-3900/3900H manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. was used for absorption spectrum measurement.
  • a measurement sample was prepared by dissolving a compound to be measured in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L.
  • a measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300K), and the fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength) was measured.
  • a spectrofluorometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. was used for fluorescence spectrum measurement. From these absorption spectra and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength was calculated to determine the Stokes shift (SS).
  • the unit of Stokes shift SS was nm.
  • Compound BD-a had a maximum peak wavelength ⁇ of 455 nm, an emission spectrum half width FWHM of 23 nm, and a Stokes shift of 14 nm.
  • Compound BD-b had a maximum peak wavelength ⁇ of 457 nm, an emission spectrum half width FWHM of 22 nm, and a Stokes shift of 11 nm.
  • Compound BD-c had a maximum peak wavelength ⁇ of 459 nm, an emission spectrum half width FWHM of 23 nm, and a Stokes shift of 15 nm.
  • Compound Ref-BD-X had a maximum peak wavelength ⁇ of 455 nm, an emission spectrum half width FWHM of 35 nm, and a Stokes shift of 29 nm.
  • SYMBOLS 1 Organic electroluminescent element, 10... Organic layer, 2... Substrate, 3... Anode, 4... Cathode, 5... Light emitting layer, 6... Hole injection layer, 7... Hole transport layer, 8... Electron transport layer, 9 ...electron injection layer.

Landscapes

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Abstract

陽極(3)及び陰極(4)の間に配置された発光層(5)は、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、ホスト材料は、一つの分子中に所定の部分構造を含む第一の化合物であり、増感材料は、燐光発光性金属錯体及び遅延蛍光性化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、蛍光発光性材料は、一般式(41)で表される第三の化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、ホスト材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(H1)と、増感材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(G2)とが数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子(1)。 T77K(H1)>T77K(G2) …(数1)

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
 例えば、特許文献1には、遅延蛍光のメカニズムの一つであるTTF(Triplet-Triplet Fusion)機構を利用した有機EL素子が開示されている。TTF機構は、2つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用する。
国際公開第2010/134350号
 特許文献1に記載のTTF機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を40%まで高めることができると考えられている。しかしながら、ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機EL素子の性能の更なる向上が要望されている。
 本発明の目的は、高効率かつ高色純度で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
 本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、前記ホスト材料は、一つの分子中に下記一般式(101)~(118)で表される部分構造からなる群から選択される1つ以上の部分構造を含む第一の化合物であり、前記増感材料は、燐光発光性金属錯体及び遅延蛍光性化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、前記蛍光発光性材料は、下記一般式(41)で表される第三の化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、前記ホスト材料、前記増感材料及び前記蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物であり、前記ホスト材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(H1)と、前記増感材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(G2)とが下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 T77K(H1)>T77K(G2) …(数1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
(前記一般式(101)において、
 A11~A16は、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 ただし、A11~A16のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 R11が複数存在する場合、複数のR11は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(102)において、
 A~Aは、それぞれ独立に、窒素原子、CR12、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 R12は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するR12同士の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
 R12が複数存在する場合、複数のR12は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR12のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 X10は、NR13、C(R14)(R15)、Si(R16)(R17)、酸素原子、硫黄原子、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する窒素原子、R18及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合する炭素原子、又はR19及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合するケイ素原子であり、
 ただし、A~Aにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
 R14及びR15からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R16及びR17からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(103)において、
 R115及びR116からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(101)~(104)において、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11、R12、R14、R15、R16、R17、R115及びR116、並びにR13、R18、R19及びR117は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
  -P(=O)(OR912)(OR913)で表される基、
  -Ge(R914)(R915)(R916)で表される基、
  -B(R917)(R918)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(103)~(118)において、
 *は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
 前記第一の化合物が前記一般式(101)~(104)で表される部分構造をそれぞれ複数有する場合、
 複数の前記一般式(101)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(102)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(103)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(104)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記第一の化合物中、R901~R918は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
 R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
 R910が複数存在する場合、複数のR910は、互いに同一であるか又は異なり、
 R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
 R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
 R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
 R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
 R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
 R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
 R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なり、
 R918が複数存在する場合、複数のR918は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR40、C(R41)(R42)、又はSi(R43)(R44)であり、
 L403は、B、P、又はP=Oであり、
 R40~R44は、それぞれ独立に、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記a環、b環及びc環と結合せず、
 R41及びR42は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R43及びR44は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR40~R44は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R45は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
 R40が複数存在する場合、複数のR40は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R41が複数存在する場合、複数のR41は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R42が複数存在する場合、複数のR42は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R43が複数存在する場合、複数のR43は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R44が複数存在する場合、複数のR44は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R45が複数存在する場合、複数のR45は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、高効率かつ高色純度で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡PLを測定する装置の概略図である。 過渡PLの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層におけるホスト材料、増感材料(遅延蛍光性化合物)及び蛍光発光性材料のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層におけるホスト材料、増感材料(燐光発光性金属錯体)及び蛍光発光性材料のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
 本明細書において、「A≧B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも大きいことを意味する。
 本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
〔第一実施形態〕
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
 本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、前記ホスト材料は、一つの分子中に下記一般式(101)~(118)で表される部分構造からなる群から選択される1つ以上の部分構造を含む第一の化合物であり、前記増感材料は、燐光発光性金属錯体及び遅延蛍光性化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、前記蛍光発光性材料は、下記一般式(41)で表される第三の化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、前記ホスト材料、前記増感材料及び前記蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物であり、前記ホスト材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(H1)と、前記増感材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(G2)とが下記数式(数1)の関係を満たす。
 T77K(H1)>T77K(G2) …(数1)
 本実施形態によれば、高効率かつ高色純度で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光層が所定のホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有する。発光層においては、正孔と電子との再結合が、蛍光発光性材料ではなく、ホスト材料又は増感材料の分子上で起こり易くなり、増感材料においては、増感材料が遅延蛍光性化合物である場合は、最低励起三重項状態が最低励起一重項状態に逆項間交差し、増感材料が燐光発光性金属錯体である場合は、最低励起一重項状態が最低励起三重項状態に項間交差すると考えられる。このように、増感材料において最低励起一重項状態又は最低励起三重項状態へのエネルギー状態の遷移が効率的に起こった後、増感材料から蛍光発光性材料へのエネルギー移動が生じ、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態からの蛍光発光が生じると考えられる。本実施形態では、蛍光発光性材料として用いる一般式(41)で表される第三の化合物は、その発光スペクトル半値幅が狭いため、増感材料からエネルギーを受け取った蛍光発光性材料は、高効率かつ高色純度で発光すると考えられる。
(有機層)
 本実施形態の有機EL素子において、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機EL素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機EL素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
 本実施形態の有機EL素子において、陽極と発光層との間に正孔輸送層が配置されていてもよい。
 本実施形態の有機EL素子において、陰極と発光層との間に電子輸送層が配置されていてもよい。
 図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。本発明は、図1に示す有機EL素子の構成に限定されない。
(発光層)
 一実施形態において、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とが単一の層中に含有されている。例えば、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とは、有機EL素子が1つの発光層を有している場合は、当該単一の発光層に含有され、複数の発光層を有している場合は、複数の発光層のうちのいずれかの単一の発光層中に含有されている。
 一実施形態において、発光層が増感材料として遅延蛍光性化合物を含有する場合、発光層は、燐光発光性金属錯体を含有しない。
[ホスト材料]
 本実施形態において、ホスト材料は、一つの分子中に下記一般式(101)~(118)で表される部分構造からなる群から選択される1つ以上の部分構造を含む第一の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
(前記一般式(101)において、
 A11~A16は、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 ただし、A11~A16のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 R11が複数存在する場合、複数のR11は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(102)において、
 A~Aは、それぞれ独立に、窒素原子、CR12、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 R12は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するR12同士の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
 R12が複数存在する場合、複数のR12は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR12のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 X10は、NR13、C(R14)(R15)、Si(R16)(R17)、酸素原子、硫黄原子、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する窒素原子、R18及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合する炭素原子、又はR19及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合するケイ素原子であり、
 ただし、A~Aにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
 R14及びR15からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R16及びR17からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(103)において、
 R115及びR116からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(101)~(104)において、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11、R12、R14、R15、R16、R17、R115及びR116、並びにR13、R18、R19及びR117は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
  -P(=O)(OR912)(OR913)で表される基、
  -Ge(R914)(R915)(R916)で表される基、
  -B(R917)(R918)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(103)~(118)において、
 *は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
 前記第一の化合物が前記一般式(101)~(104)で表される部分構造をそれぞれ複数有する場合、
 複数の前記一般式(101)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(102)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(103)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(104)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記第一の化合物中、R901~R918は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
 R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
 R910が複数存在する場合、複数のR910は、互いに同一であるか又は異なり、
 R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
 R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
 R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
 R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
 R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
 R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
 R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なり、
 R918が複数存在する場合、複数のR918は、互いに同一であるか又は異なる。)
 前記一般式(102)において、X10が「第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する窒素原子」である場合、前記一般式(102)は、下記一般式(102-1)で表される。
 前記一般式(102)において、X10が「R18及び第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合する炭素原子」である場合、前記一般式(102)は、下記一般式(102-2)で表される。
 前記一般式(102)において、X10が「R19及び第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合するケイ素原子」である場合、前記一般式(102)は、下記一般式(102-3)で表される。
 一般式(102-1)~(102-3)中、A~Aは、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるA~Aと同義であり、R18及びR19は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、*は、第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 一実施形態において、ホスト材料は、前記一般式(101)で表される部分構造を少なくとも1つ有する。
 一実施形態において、前記一般式(101)で表される部分構造は、下記一般式(A11)~(A19)で表される部分構造からなる群から選択される少なくとも1つである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(前記一般式(A11)~(A16)において、A12~A16は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR11であり、R11は、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
 前記一般式(A17)及び(A18)において、A11~A22は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR11であるか、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R11は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、A11~A22のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 前記一般式(A19)において、A11~A18は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR11であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R11は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、X11及びX12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、かつA11~A18における炭素原子、X11及びX12における窒素原子、X11及びX12における炭素原子、並びにX11及びX12におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する。)
 一実施形態において、ホスト材料は、前記一般式(102)で表される部分構造を少なくとも1つ有する。
 一実施形態において、前記一般式(102)で表される部分構造は、下記一般式(B11)~(B24)で表される部分構造からなる群から選択される少なくとも1つである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(前記一般式(B11)~(B16)において、Ax~Axは、それぞれ独立に、窒素原子またはCR12であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
 前記一般式(B17)において、Ax、Ax及びAy~Ayは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、Ax、Ax及びAy~Ayにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
 前記一般式(B18)において、Ay~Ayは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、Ay~Ayにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
(前記一般式(B19)~(B24)において、Ay~Ay及びAy~Ay12は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X及びX10は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、
 Ay~Ay及びAy~Ay12における炭素原子、X及びX10における窒素原子、X及びX10における炭素原子、並びにX及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する。)
 本実施形態の第一の化合物において、R11、12及びR115~R117は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、アミノ基、無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、チオール基、無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であることが好ましい。
 本実施形態の第一の化合物において、R11、12及びR115~R117は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数3~6のアルキルシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、無置換の炭素数1~6のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数6~14のアリールオキシ基、アミノ基、無置換の炭素数2~12のアルキルアミノ基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、チオール基、無置換の炭素数1~6のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数6~14のアリールチオ基であることがより好ましい。
 本実施形態の第一の化合物において、R11、12及びR115~R117は、水素原子であることがさらに好ましい。
 本実施形態の第一の化合物において、X10におけるR13~R19、及びXにおけるR13~R19(X10におけるR13~R19と同義)は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 本実施形態の第一の化合物において、X10におけるR13~R19、及びXにおけるR13~R19は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。
 本実施形態の第一の化合物において、X10におけるR13~R19、及びXにおけるR13~R19は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 前記一般式(101)~(118)のいずれかで表される部分構造としては、例えば、下記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)で表される部分構造が挙げられる。
 第一の化合物は、一つの分子中に下記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含むことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 前記一般式(A101)~(A107)において、R101~R106は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、R101~R106のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合である。
 前記一般式(A101)~(A107)において、隣接するR101及びR102の組、R102及びR103の組、R103及びR104の組、R104及びR105の組、R105及びR106の組、並びにR106及びR101の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 前記一般式(A108)~(A109)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なり、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 前記一般式(A110)~(A114)において、R110及びR112~R114は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、X110は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、R110及びR112~R114のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であるか、X110における窒素原子、炭素原子及びケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(A110)~(A114)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、R112及びR113の組、並びにX110におけるR14及びR15の組(X10におけるR14及びR15の組と同義)、X110におけるR16及びR17の組(X10におけるR16及びR17の組と同義)の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 前記一般式(A115)~(A119)において、R110及びR112~R114は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、ただし、R110及びR112~R114のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(A115)~(A119)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、並びにR112及びR113の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 前記一般式(A120)~(A121)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、ただし、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(A120)~(A121)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 前記一般式(B101)~(B109)において、R114及びR121~R131は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、ただし、R114及びR121~R131のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合である。
 前記一般式(B101)~(B102)において、R122及びR123の組、R123及びR114の組、並びにR114及びR121の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
 前記一般式(B105)~(B106)において、R124及びR125の組、R125及びR126の組、R126及びR127の組、R127及びR128の組、並びにR128及びR129の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
 前記一般式(B107)において、R124及びR125の組、R125及びR126の組、R126及びR127の組、R127及びR128の組、R128及びR129の組、R129及びR114の組、並びにR114及びR124の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
 前記一般式(B108)~(B109)において、R124及びR125の組、R125及びR126の組、R130及びR131の組、並びにR131及びR129の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 前記一般式(B110)~(B117)において、R110及びR132~R135は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、ただし、R110及びR132~R135のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(B110)~(B117)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、並びにR132及びR133の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 前記一般式(B118)~(B123)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、Xa及びXbは、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であるか、又はXa及びXbにおける窒素原子、炭素原子及びケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(B118)~(B123)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、XaにおけるR14及びR15の組及びXbにおけるR14及びR15の組(X10におけるR14及びR15の組と同義)、並びにXaにおけるR16及びR17の組及びXbにおけるR16及びR17の組(X10におけるR16及びR17の組と同義)の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 前記一般式(B124)~(B125)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、Xa、Xb及びXcは、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であるか、又はXa、Xb及びXcにおける窒素原子、炭素原子及びケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(B124)~(B125)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、Xa、Xb及びXcにおけるR14及びR15の組(X10におけるR14及びR15の組と同義)、並びにXa、Xb及びXcにおけるR16及びR17の組(X10におけR16及びR17の組と同義)の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
 前記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)において、R110、R101~R106、R112~R114、R121~R131及びR132~R135は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましく、
 水素原子、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基であることがより好ましく、
 水素原子、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 前記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)において、Xa、Xb、Xc及びX110におけるR13~R19(X10におけるR13~R19と同義)は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましく、
 水素原子、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基であることがより好ましく、
 無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 本実施形態において、第一の化合物は、(I)シアノ基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基のいずれかの基を少なくとも1つ有するか、又は(II)置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のインドール、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のシラフルオレン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のピリミジン、置換もしくは無置換のピリジン、置換もしくは無置換のピリダジン、置換もしくは無置換のピラジン、置換もしくは無置換のイミダゾール、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは無置換のフェナントレン、及び置換もしくは無置換のトリフェニレンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することが好ましい。
 本実施形態において、第一の化合物は、(III)シアノ基を少なくとも1つ有するか、又は(IV)置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のシラフルオレン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のピリミジン、置換もしくは無置換のピリジン、及び置換もしくは無置換のトリフェニレンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することがより好ましい。
 本実施形態において、第一の化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のトリアジン、及び置換もしくは無置換のピリミジンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することがさらに好ましい。
 本実施形態において、第一の化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾールから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することが好ましい。
 本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式(15)で表される部分構造を少なくとも1つ有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(前記一般式(15)において、R150~R158の内、少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、
 単結合ではないR150~R158は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
  -Ge(R912)(R913)(R914)で表される基、
  -B(R915)(R916)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(15)において、R150は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることがさらに好ましい。
(一般式(161)又は(162)で表される第一の化合物)
 本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式(161)又は下記一般式(162)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
(前記一般式(161)において、Ar161は、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環であり、
 m1は、1、2、3、4、5又は6であり、
 R161は、電子供与基であり、R161は、それぞれ、Ar161を構成する元素に結合し、
 m1が2以上の場合、複数のR161は、互いに同一又は異なり、
 ただし、Ar161は、電子受容性の芳香族炭化水素環及び複素環ではなく、Ar161が置換基を有する場合における当該置換基は、電子受容基ではなく、
 前記一般式(162)において、Ar162は、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環であり、
 n1は、1、2、3、4、5又は6であり、
 R162は、電子受容基であり、R162は、それぞれ、Ar162を構成する元素に結合し、
 n1が2以上の場合、複数のR162は互いに同一又は異なり、
 ただし、Ar162は、電子供与性の芳香族炭化水素環及び複素環ではなく、Ar162が置換基を有する場合における当該置換基は、電子供与基ではない。)
 前記一般式(161)及び(162)において、Ar161及びAr162は、それぞれ独立に、下記一般式(A61)及び(A62)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であることが好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(161)におけるR161は、それぞれ独立に、下記一般式(DN1)~(DN6)及び(DN8)~(DN10)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であるか、又は下記一般式(DN7)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
(前記一般式(DN7)において、*は、それぞれ、Ar161を構成する元素との結合部位を表す。)
 本実施形態において、前記一般式(162)におけるR162は、それぞれ独立に、下記一般式(AC4)~(AC18)及び(AC22)~(AC23)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であるか、又は下記一般式(AC1)~(AC3)、(AC19)~(AC21)及び(AC24)で表される基のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
(前記一般式(AC1)において、nは、1、2又は3であり、
 前記一般式(AC22)~(AC23)において、X~Xは、それぞれ独立に、CR163であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、ただし、X~Xにおける炭素原子のうち少なくとも1つ以上は、Ar162を構成する元素と結合し、
 前記一般式(AC24)において、X~Xは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR163であるか、又はAr162を構成する元素と結合する炭素原子であり、
 前記一般式(AC22)~(AC24)において、R163が複数存在する場合、複数のR163は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR163のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR163は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、
 前記一般式(AC1)~(AC3)、(AC19)~(AC21)及び(AC24)において、*は、それぞれ、Ar162を構成する元素との結合部位を表す。)
 本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式(13)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
(前記一般式(13)において、
 X13は、酸素原子、硫黄原子又はN-Rbで表わされる基であり、
 Z~Z12は、それぞれ独立に、窒素原子又はC-Rcで表わされる基であり、
 Ar14及びAr15は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L14及びL15は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Rb及びRcは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
  -Ge(R912)(R913)(R914)で表される基、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Rcが複数存在する場合、複数のRcは、互いに同一であるか又は異なる。)
 前記一般式(13)で表される化合物において、-L14-Ar14で表される基と-L15-Ar15で表される基とが同一の置換基である場合、ZとZ12、ZとZ11、ZとZ10、ZとZ、ZとZ、及びZとZの全てが、それぞれ互いに同じ基とはならないことも好ましい。この場合、前記一般式(13)において、X13を含む5員環の右側に縮合している構造と、X13を含む5員環の左側に縮合している構造とが異なり、前記一般式(13)で表される化合物は、非対称構造を有する化合物である。
 前記一般式(13)で表される化合物において、-L14-Ar14で表される基と-L15-Ar15で表される基とが互いに異なる基であることが好ましい。この場合も、前述と同様、前記一般式(13)で表される化合物は、非対称構造を有する化合物である。
 本実施形態において、前記第一の化合物は、下記一般式(12)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
(前記一般式(12)において、
 Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L11及びL12は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 L13は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以下の単環炭化水素基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数6以下の単環複素環基であり、
 mは、0、1、2、又は3であり、複数のL13は、互いに同一であるか又は異なり、
 X~X及びY~Yは、それぞれ独立に、N又はCRaであり、
 ただし、X~Xの内の1つと、Y~Yの内の1つが、L13を介して結合する炭素原子であるか、又は直接結合する炭素原子であり、
 Raは、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  ハロゲン原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Raが複数存在する場合、複数のRaは、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(12)で表される化合物は、下記(i)及び(ii)の一方もしくは両方を満たす。
(i)Ar11及びAr12の少なくとも1つが、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又はシアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基である。
(ii)X~X及びY~Yの少なくとも1つが、CRaであり、X~X及びY~YにおけるRaの少なくとも1つが、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又はシアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(12)で表される化合物において、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、シアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基は、さらに、シアノ基以外の置換基を有していてもよい。
 前記一般式(12)で表される化合物において、mは、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。前記一般式(12)で表される化合物において、mが0である場合、X~Xの1つと、Y~Yの1つとが、単結合を介して直接結合する。
 前記一般式(12)で表される化合物において、XとYとの組、XとYとの組、並びにXとYとの組からなる群から選択されるいずれかの組が、L13を介して結合する炭素原子であるか、又は直接結合する炭素原子であることが好ましい。
 XとYとの組が、L13を介して結合する炭素原子であるか、又は直接結合する炭素原子である場合、前記一般式(12)で表される化合物は、下記一般式(121)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
(前記一般式(121)において、Ar11、Ar12、L11、L12、L13、m、X~X、X~X、Y~Y及びY~Yは、それぞれ、前記一般式(12)
におけるAr11、Ar12、L11、L12、L13、m、X~X、X~X、Y~Y及びY~Yと同義であり、前記一般式(121)で表される化合物は、前記(i)及び前記(ii)の少なくともいずれかの条件を満たす。)
 前記一般式(12)で表される化合物において、-Ar11-L11で表される基と、-Ar12-L12で表される基とが、互いに異なることが好ましい。
 L13としての環形成炭素数6以下の単環炭化水素基は、例えば、フェニレン基、シクロペンテニレン基、シクロペンタジエニレン基、シクロヘキシレン基及びシクロペンチレン基からなる群から選択される少なくとも1つの基であることが好ましく、フェニレン基であることがより好ましい。
 L13としての環形成原子数6以下の単環複素環基は、例えば、ピロリレン基、ピラジニレン基、ピリジニレン基、フリレン基及びチオフェニレン基からなる群から選択される少なくとも1つの基であることが好ましい。
 一実施形態において、発光層は、互いに分子構造が異なる2種以上の第一の化合物を含有していてもよい。異なる電荷輸送性の化合物を混合することで、発光層内での電荷バランスが向上し、発光効率の向上が期待される。さらに2種以上の第一の化合物(ホスト材料)がエキサイプレックスを形成することにより、励起エネルギーが低下し、1種のホスト材料を発光層中に含有する場合よりも低電圧駆動が可能になる。
(第一の化合物の製造方法)
 第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一の化合物の具体例)
 本実施形態の第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
[増感材料]
 本実施形態において、増感材料は、燐光発光性金属錯体及び遅延蛍光性化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。本明細書において、増感材料として用いられる化合物を第二の化合物と称する場合がある。
(燐光発光性金属錯体)
 本実施形態において、燐光発光性金属錯体は、重金属原子を含むことが好ましい。
 本実施形態において、燐光発光性金属錯体は、白金(Pt)、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)からなる群から選択される1種以上の金属原子を含むことが好ましい。
 本実施形態において、燐光発光性金属錯体は、下記一般式(21)で表される化合物であることが好ましい。
  M(Ln1(Ln2  …(21)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
(前記一般式(21)、(211)、(212)、(213)において、
 Mは、第1遷移金属、第2遷移金属及び第3遷移金属からなる群から選択される遷移金属であり、
 Lは、前記一般式(211)で表される配位子、前記一般式(212)で表される配位子及び前記一般式(213)で表される配位子からなる群から選択される少なくとも1種の配位子であり、
 n1は、1、2又は3であり、
 Lは、一座配位子、二座配位子及び三座配位子からなる群から選択される少なくとも1種の配位子であり、
 n2は、0、1、2、3又は4であり、
 CY環、CY環、CY環及びCY環は、それぞれ独立して、環形成炭素数5~30の炭素環基及び環形成炭素数1~30のヘテロ環基からなる群から選択され、
 Y~Yは、それぞれ独立に、
  単結合、
  二重結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、
  *a-O-*b、
  *a-S-*b、
  *a-C(=O)-*b、
  *a-S(=O)-*b、
  *a-C(R)(R)-*b、
  *a-C(R)=C(R)-*b、
  *a-C(R)=*b、
  *a-Si(R)(R)-*b、
  *a-B(R)-*b、
  *a-N(R)-*b、及び
  *a-P(R)-*bからなる群から選択され、
 a1、a2及びa3は、それぞれ独立に、1、2又は3であり、
 a4は、0、1、2又は3であり、a4が0である場合、CY環及びCY環は、互いに連結されておらず、
 T、T、T及びTは、それぞれ独立に、
  化学結合、
  *a-O-*b、
  *a-S-*b、
  *a-B(R)-*b、
  *a-N(R)-*b、
  *a-P(R)-*b、
  *a-C(R)(R)-*b、
  *a-Si(R)(R)-*b、
  *a-Ge(R)(R)-*b、
  *a-C(=O)-*b及び
  *a-C(=S)-*bからなる群から選択され、
 *a及び*bは、それぞれ独立に、隣接原子との結合位置であり、
 *1、*2、*3及び*4は、Mとの結合位置であり、
 R~Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  アミジノ基、
  ヒドラジノ基、
  ヒドラゾノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
  -Si(R251)(R252)(R253)で表される基、
  -O-(R254)で表される基、
  -S-(R255)で表される基、
  -N(R256)(R257)で表される基、
  -C(=O)R258で表される基、
  -C(=O)(OR259)で表される基、
  -S(=O)(OR260)で表される基、
  -O-P(=O)(OR261)(OR262)で表される基、
  -C(R263)(R264)(R265)で表される基、
  -B(R266)(R267)で表される基、
  -P(R268)(R269)で表される基、
  -S(=O)(R270)で表される基、
  -S(=O)(R271)で表される基、
  -P(=O)(R272)(R273)で表される基、及び
  -P(=S)(R274)(R275)で表される基のうちから選択され、
 R~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R~R、及びY~Yのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10であり、
 R251~R275は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  -O-(R276)で表される基、
  -N(R277)(R278)で表される基、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  アミジノ基、
  ヒドラジノ基、
  ヒドラゾノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
  ビフェニリル基、及びターフェニリル基からなる群から選択され、
 R276~R278は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 本明細書において、環形成炭素数5~30の炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数5~30の単環基または多環基を意味する。環形成炭素数5~30の炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基であってもよい。環形成炭素数5~30の炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、環形成炭素数5~30の炭素環基に連結された置換基の個数により、環形成炭素数5~30の炭素環基は、三価基または四価基であるというように、多様な変形が可能である。
 本明細書において、環形成炭素数1~30のヘテロ環基とは、環形成炭素数5~30の炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1~30であってもよい)以外に、N(炭素原子)、O(酸素原子)、Si(ケイ素原子)、P(リン原子)及びS(硫黄原子)のうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
 本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含む環形成原子数3~50の一価単環基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキレン基は、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
 本明細書において、環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基は、環形成炭素数3~50の一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、環形成炭素数3~50のシクロアルケニレン基は、環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
 本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含む環形成原子数3~50の一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、及び2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニレン基は、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
 一実施形態によれば、前記一般式(21)で表される化合物中、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基は、環形成炭素数が3~10であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基は、環形成原子数が3~10であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基は、環形成炭素数が3~10であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基は、環形成原子数が3~10であることが好ましい。
 本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8~60を有する)を意味する。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
 本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60を有する)を意味する。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
 本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「環形成炭素数6~50のアリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
 本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「環形成炭素数6~50のアリール基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
 前記一般式(21)で表される化合物において、T、T、T及びTとしての化学結合は、単結合であることが好ましい。
 前記一般式(21)で表される化合物において、Mは、白金(Pt)、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)からなる群から選択される1種以上の金属原子であることが好ましく、白金(Pt)又はイリジウム(Ir)であることがより好ましい。
 一実施形態によれば、前記一般式(21)で表される化合物において、CY環~CY環は、それぞれ独立に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、カルベン(carbene)、チオフェン、フラン、セレノフェン、インドール、ベンゾボロ-ル、ベンゾホスホール、インデン、ベンゾシロール、ベンゾゲルモール、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾボロ-ル、ジベンゾホスホール、フルオレン、ジベンゾシロール、ジベンゾゲルモール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン5-オキシド、9H-フルオレン-9-オン、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド、アザインドール、アザベンゾボロール、アザベンゾホスホール、アザインデン、アザベンゾシロール、アザベンゾゲルモール、アザベンゾチオフェン、アザベンゾセレノフェン、アザベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾボロール、アザジベンゾホスホール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾゲルモール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾセレノフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン5-オキシド、アザ-9H-フルオレン-9-オン、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンからなる群から選択されてもよい。
 一実施形態によれば、一般式(211)中のCY環及びCY環のうち少なくとも一つ、一般式(212)中のCY環~CY環のうち少なくとも一つ、及び一般式(213)中のCY環~CY環のうち少なくとも一つがカルベンであってもよい。
 一実施形態によれば、一般式(211)~(213)中のY~Yは、それぞれ独立に、単結合、二重結合、*a-O-*b、*a-S-*b、*a-C(R)(R)-*b及び*a-N(R)-*bからなる群から選択される少なくとも1つであってもよい。
 一実施形態によれば、一般式(211)中、R及びRのうち少なくとも一つ、一般式(212)中、R~Rのうち少なくとも一つ、及び一般式(213)中、R~Rのうち少なくとも一つは、電子供与基(electron donating group)であってもよい。
 例えば、電子供与基は、iso-プロピル基、tert-ブチル基、及び下記一般式(10-1)~(10-61)からなる群から選択された置換基であってもよい。
 前記一般式(10-1)~(10-61)において、*は、隣接原子との結合位置である。
 本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。本明細書において、化学式中で、メチル基をMeと表記し、フェニル基をPhと表記し、イソプロピル基をi-Prと表記し、t-ブチル基をt-Buと表記する場合がある。
 一実施形態によれば、前記一般式(211)中のR及びRのうち少なくとも一つが水素ではない置換基であり、且つ/又は、Yが*a-N(R)-*bであり、Rが、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(212)中のR~Rのうち少なくとも一つが水素ではない置換基であり、且つ/又は、Y及びYのうち少なくとも一つが、*a-N(R)-*bであり、Rが、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(213)中のR~Rのうち少なくとも一つが水素ではない置換基であり、且つ/又は、Y~Yのうち少なくとも一つが、*a-N(R)-*bであり、Rが、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
 本実施形態において、前記一般式(21)で表される化合物は、下記一般式(214)及び(215)で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(214)及び(215)において、M、L、n1、n2、CY環~CY環、Y~Y、a1~a3、T~T、R~R、及びb~bは、それぞれ、前述と同義である。)
 一実施形態によれば、一般式(214)中のCY環及びCY環のうち少なくとも一つ、及び一般式(215)中のCY環~CY環のうち少なくとも一つは、カルベンであってもよい。
 例えば、一般式(215)中のCY環及びCY環のうちいずれか一つがカルベンであってもよい。
 本実施形態において、前記一般式(21)で表される化合物は、下記一般式(215A)及び(215B)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物であることも好ましい。
(前記一般式(215A)及び(215B)において、
 Mは、Ptであり、
 Mは、第1遷移金属、第2遷移金属及び第3遷移金属のうちから選択され、
 CY12環、CY13環、CY14環、CY22環、CY23環及びCY24環は、それぞれ独立に、環形成炭素数5~30の炭素環基及び環形成炭素数1~30のヘテロ環基からなる群から選択され、
 A11、A12、A21及びA22は、それぞれ独立に、N(窒素原子)又はP(リン原子)であり、
 X11、X12、X13、X21、X22及びX23は、それぞれ独立に、N(窒素原子)又はC(炭素原子)であり、
 Y11~Y13は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、*a-O-*b、*a-S-*b、*a-C(=O)-*b、*a-S(=O)-*b、*a-C(R15)(R16)-*b、*a-C(R15)=C(R16)-*b、*a-C(R15)=*b、*a-Si(R15)(R16)-*b、*a-B(R15)-*b、*a-N(R15)-*b、及び*a-P(R15)-*bからなる群から選択され、
 Y21~Y23は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、*a-O-*b、*a-S-*b、*a-C(=O)-*b、*a-S(=O)-*b、*a-C(R25)(R26)-*b、*a-C(R25)=C(R26)-*b、*a-C(R25)=*b、*a-Si(R25)(R26)-*b、*a-B(R25)-*b、*a-N(R25)-*b、及び*a-P(R25)-*bからなる群から選択され、
 a11、a12及びa13は、それぞれ独立に、1、2又は3であり、
 a21、a22及びa23は、それぞれ独立に、1、2又は3であり、
 T11、T12、T13及びT14は、それぞれ独立に、化学結合、*a-O-*b、*a-S-*b、*a-B(R17)-*b、*a-N(R17)-*b、*a-P(R17)-*b、*a-C(R17)(R18)-*b、*a-Si(R17)(R18)-*b、*a-Ge(R17)(R18)-*b、*a-C(=O)-*b、及び*a-C(=S)-*bのうちから選択され、
 T21、T22、T23及びT24は、互いに独立して、化学結合、*a-O-*b、*a-S-*b、*a-B(R27)-*b、*a-N(R27)-*b、*a-P(R27)-*b、*a-C(R27)(R28)-*b、*a-Si(R27)(R28)-*b、*a-Ge(R27)(R28)-*b、*a-C(=O)-*b、及び*a-C(=S)-*bのうちから選択され、
 *a及び*bは、それぞれ独立に、隣接原子との結合位置であり、
 R11a、R11b、R11c、R12~R18、R21a、R21b、R21c、及びR22~R28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(R251)(R252)(R253)で表される基、-O-(R254)で表される基、-S-(R255)で表される基、-N(R256)(R257)で表される基、-C(=O)R258で表される基、-C(=O)(OR259)で表される基、-S(=O)(OR260)で表される基、-O-P(=O)(OR261)(OR262)で表される基、-C(R263)(R264)(R265)で表される基、-B(R266)(R267)で表される基、-P(R268)(R269)で表される基、-S(=O)(R270)で表される基、-S(=O)(R271)で表される基、-P(=O)(R272)(R273)で表される基、及び-P(=S)(R274)(R275)で表される基のうちから選択され、
 R11a、R11b、R11c、及びR12~R18のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R21a、R21b、R21c、及びR22~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 b12、b13、b14、b22、b23、及びb24は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10であり、
 R251~R275は、前記一般式(21)、(211)、(212)、(213)におけるR251~R275と同義である。)
 一実施形態によれば、R251~R275は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択されてもよい。
 R251~R275が、それぞれ、複数存在する場合、複数のR251、複数のR252、複数のR253、複数のR254、複数のR255、複数のR256、複数のR257、複数のR258、複数のR259、複数のR260、複数のR261、複数のR262、複数のR263、複数のR264、複数のR265、複数のR266、複数のR267、複数のR268、複数のR269、複数のR270、複数のR271、複数のR272、複数のR273、複数のR274、並びに複数のR275は、それぞれ、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態によれば、前記一般式(215A)におけるR11b及びR11cの組、並びに前記一般式(215B)におけるR21b及びR21cの組の1組以上が、互いに結合して、少なくとも1つのRで置換されているか、もしくは非置換である、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、又はピラジン環を形成することができ、Rは、前記一般式(215A)におけるR11aと同義であり、複数のRが存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態によれば、前記一般式(215A)におけるR11a、R11b、R11c及びR14のうち少なくとも一つは、電子供与基であってもよい。
 例えば、前記一般式(215A)におけるR11a及びR14のうち少なくとも一つは、電子供与基であってもよい。一実施形態によれば、一般式(215A)におけるR11a及びR14のうち少なくとも一つは、iso-プロピル基、tert-ブチル基、及び前記一般式(10-1)~(10-61)で表される基からなる群から選択された電子供与基であってもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(215B)におけるR22及びR23のうち少なくとも一つは、水素ではない置換基であり、且つ/又は、Y23が*a-N(R25)-*bであり、R25が、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
 例えば、R22及びR23のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O-(R254)で表される基、及び-S-(R255)で表される基のうちから選択され、且つ/又は、Y23が*a-N(R25)-*bであり、R25が、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
 例えば、R22及びR23のうち少なくとも一つは、少なくとも1つの重水素で置換された、炭素数1~50のアルキル基、炭素数2~50のアルケニル基、炭素数2~50のアルキニル基、環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、環形成炭素数6~50のアリール基、環形成原子数5~50の複素環基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O-(R254)で表される基、及び-S-(R255)で表される基のうちから選択され、且つ/又は、Y23が*a-N(R25)-*bであり、R25が少なくとも1つの重水素で置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
 他の例として、R22及びR23のうち少なくとも一つは、iso-プロピル基、tert-ブチル基、及び前記一般式(10-1)~(10-61)で表される基からなる群から選択された電子供与基であり、且つ/又は、Y23が*a-N(R25)-*bであり、R25がiso-プロピル基、tert-ブチル基、及び前記一般式(10-1)~(10-61)で表される基からなる群から選択された電子供与基であってもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(215A)中のR11a、R11b、R11c、及びR14のうち少なくとも一つは、電子供与基であり、前記一般式(215B)中のR22及びR23のうち少なくとも一つは、水素ではない置換基であり、且つ/又は、Y23が*a-N(R25)-*bであり、R25が、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
 本実施形態において、前記一般式(21)で表される化合物は、下記一般式(215C)及び(215D)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物であることも好ましい。
(前記一般式(215C)及び(215D)において、
  Z11は、C(R12a)またはNであり、
  Z12は、C(R12b)またはNであり、
  Z13は、C(R12c)またはNであり、
  Z14は、C(R13a)またはNであり、
  Z15は、C(R13b)またはNであり、
  Z16は、C(R13c)またはNであり、
  Z17は、C(R14a)またはNであり、
  Z18は、C(R14b)またはNであり、
  Z19は、C(R14c)またはNであり、
  Z20は、C(R14d)またはNであり、
  Z31は、C(R15a)またはNであり、
  Z32は、C(R15b)またはNであり、
  Z33は、C(R15c)またはNであり、
  Z34は、C(R15d)またはNであり、
 R12a、R12b、及びR12cは、それぞれ独立に、前記一般式(215A)におけるR12と同義であり、
 R13a、R13b、及びR13cは、それぞれ独立に、前記一般式(215A)におけるR13と同義であり、
 R14a、R14b、R14c、及びR14dは、それぞれ独立に、前記一般式(215A)におけるR14と同義であり、
 R15a、R15b、R15c、及びR15dは、それぞれ独立に、前記一般式(215A)におけるR15と同義であり、
 M、A11、A12、X11~X13、Y11~Y13、a11~a13、T11~T14、及びR11a~R11cは、それぞれ、前記一般式(215A)におけるM、A11、A12、X11~X13、Y11~Y13、a11~a13、T11~T14、及びR11a~R11cと同義である。)
 一実施形態によれば、前記一般式(215C)及び(215D)中のZ18がC(R14b)であり、R11a~R11c、及びR14bのうち少なくとも一つは、電子供与基であってもよい。例えば、前記一般式(215C)及び(215D)中のZ18がC(R14b)であり、R11a及びR14bのうち少なくとも一つは、電子供与基であってもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(215C)及び(215D)中のZ18がC(R14b)であり、R11a及びR14bのうち少なくとも一つは、iso-プロピル基、tert-ブチル基、及び前記一般式(10-1)~(10-61)で表される基からなる群から選択された電子供与基であってもよい。
 本実施形態において、前記一般式(21)で表される化合物は、下記一般式(215E)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(215E)において、
 Z21は、C(R22a)またはNであり、Z22は、C(R22b)またはNであり、Z23は、C(R22c)またはNであり、Z24は、C(R23a)またはNであり、Z25は、C(R23b)またはNであり、Z27は、C(R24a)またはNであり、Z28は、C(R24b)またはNであり、Z29は、C(R24c)またはNであり、Z30は、C(R24d)またはNであり、Z41は、C(R25a)またはNであり、Z42は、C(R25b)またはNであり、Z43は、C(R25c)またはNであり、Z44は、C(R25d)またはNであり、
 R22a、R22b及びR22cは、それぞれ独立に、前記一般式(215B)におけるR22と同義であり、
 R23a及びR23bは、それぞれ独立に、前記一般式(215B)におけるR23と同義であり、
 R24a、R24b、R24c及びR24dは、それぞれ独立に、前記一般式(215B)におけるR24と同義であり、
 R25a、R25b、R25c及びR25dは、それぞれ独立に、前記一般式(215B)におけるR25と同義であり、
 M、A21、A22、X21~X23、Y21、Y22、a21、a22、T21~T24、及びR21a~R21cは、それぞれ、前記一般式(215B)におけるM、A21、A22、X21~X23、Y21、Y22、a21、a22、T21~T24、及びR21a~R21cと同義である。)
 一実施形態によれば、前記一般式(215E)において、Mは、Ptであってもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(215E)において、Z22がC(R22b)であり、Z42がC(R25b)であり、R22b及びR25bのうち少なくとも一つが水素ではない置換基であってもよい。例えば、R22b及びR25bのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O-(R254)で表される基、及び-S-(R255)で表される基のうちから選択されてもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(215E)において、Z22がC(R22b)であり、Z42がC(R25b)であり、R22b及びR25bのうち少なくとも一つは、少なくとも1つの重水素で置換された、炭素数1~50のアルキル基、炭素数2~50のアルケニル基、炭素数2~50のアルキニル基、環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、環形成炭素数6~50のアリール基、環形成原子数5~50の複素環基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O-(R254)で表される基、及び-S-(R255)で表される基のうちから選択されてもよい。
 一実施形態によれば、前記一般式(215E)において、Z22がC(R22b)であり、Z42がC(R25b)であり、R22b及びR25bのうち少なくとも一つは、iso-プロピル基、tert-ブチル基、及び前記一般式(10-1)~(10-61)で表される基からなる群から選択された電子供与基であってもよい。
 前記一般式(21)で表される化合物において、T11、T12、T13、T14、T21、T22、T23及びT24としての化学結合は、単結合であることが好ましい。
(燐光発光性金属錯体の具体例)
 本実施形態の燐光発光性金属錯体の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
(遅延蛍光性化合物)
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、燐光発光性金属錯体ではない。本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式(H1)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(H1)において、
 Aは、下記一般式(a-1)、(a-2)、(a-3)、(a-4)、(a-5)、(a-6)、(a-7)及び(a-8)からなる群から選択される少なくとも1つの部分構造を有する基であり、
 Dは、下記一般式(221)、(222)又は(223)で表される基であり、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 mは、1、2、3、4又は5であり、複数のAは、互いに同一であるか又は異なり、
 nは、1、2、3、4又は5であり、複数のDは、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(a-1)~(a-8)において、*は、それぞれ独立に、前記遅延蛍光性化合物の分子中の他の原子との結合位置を示す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
(前記一般式(221)におけるR21~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(222)におけるR221~R228のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(223)におけるR231~R238のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(221)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28、前記一般式(222)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR221~R228、並びに前記一般式(223)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR231~R238は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(222)及び前記一般式(223)において、
 環A、環B及び環Cは、それぞれ独立に、下記一般式(224)及び一般式(225)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
 環A、環B及び環Cは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
 p、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
 pが2、3又は4の場合、複数の環Aは、互いに同一であるか又は異なり、
 pxが2、3又は4の場合、複数の環Bは、互いに同一であるか又は異なり、
 pyが2、3又は4の場合、複数の環Cは、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(221)~(223)中の*は、Lとの結合位置を示す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
(前記一般式(224)において、
 rは、0、2又は4であり、
 複数のR29からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(225)において、Xは、硫黄原子、酸素原子又はC(R291)(R292)であり、
 R291及びR292からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR29、R291及びR292は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 複数のR29は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR291は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR292は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のXは、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記遅延蛍光性化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及びR937は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
 R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
 R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか又は異なり、
 R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか又は異なり、
 R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか又は異なり、
 R934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一であるか又は異なり、
 R935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一であるか又は異なり、
 R936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一であるか又は異なり、
 R937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式(H10)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(H10)において、
 CNは、シアノ基であり、
 Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
 D11及びD12は、それぞれ独立に、前記一般式(221)、(222)又は(223)で表される基であり、
 mは、1、2、3、4又は5であり、
 nxは、0、1、2、3、4又は5であり、
 nyは、0、1、2、3、4又は5であり、
 nx+nyは、1、2、3、4又は5であり、
 D11及びD12は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のD11は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のD12は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式(H100)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(H100)において、L、D11、D12、m、nx及びnyは、それぞれ、前記一般式(H10)におけるL、D11、D12、m、nx及びnyと同義であり、
 Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 但し、少なくとも1つのRは、置換基であり、少なくとも1つの置換基としてのRは、前記一般式(H100)で表される化合物のLに対して炭素-炭素結合により結合し、
 kは、1以上の整数であり、
 複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式(H101)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(H101)において、
 D11及びD12は、それぞれ、前記一般式(H10)におけるD11及びD12と同義であり、
 Rは、それぞれ独立に、前記一般式(H100)におけるRと同義であり、
 mは、1、2、3又は4であり、
 nxは、0、1、2、3又は4であり、
 nyは、0、1、2、3又は4であり、
 kは、1、2、3又は4であり、
 nx+nyは、1、2、3又は4であり、
 m+nx+ny+k=6である。)
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式(H110)、(H120)又は(H130)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(H110)、(H120)及び(H130)において、
 D11及びD12は、それぞれ、前記一般式(H10)におけるD11及びD12と同義であり、
 Rは、それぞれ独立に、前記一般式(H100)におけるRと同義であり、
 nxは、0、1、2又は3であり、
 nyは、0、1、2又は3であり、
 kは、1、2又は3であり、
 nx+nyは、1、2又は3であり、
 nx+ny+k=4である。)
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物における前記一般式(222)で表される基は、下記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)及び(22F)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
(前記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)及び(22F)において、
 R221~R228は、それぞれ、前記一般式(222)におけるR221~R228と同義であり、
 R229及びR230は、それぞれ独立に、前記一般式(224)におけるR29と同義であり、
 Xは、前記一般式(225)におけるXと同義であり、
 前記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)及び(22F)中の*は、結合位置を示す。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、遅延蛍光性化合物が一般式(H101)で表される化合物である場合、一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)及び(22F)中の*は、一般式(H101)において明示的に示されているベンゼン環そのものに結合する。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物において、Xは、硫黄原子又は酸素原子であることも好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物において、Xが、C(R291)(R292)である場合、R291及びR292は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることがより好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物において、R21~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物において、R221~R228のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物において、R231~R238のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるR21~R28、R221~R228、R231~R238、並びにR29は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるR21~R28、R221~R228、R231~R238、並びにR29は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるR21~R28、R221~R228、R231~R238、並びにR29は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるRは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であり、
 本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるR21~R28、R221~R228、R231~R238、並びにR29は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  無置換の炭素数1~25のアルキル基、
  無置換の炭素数2~25のアルケニル基、
  無置換の炭素数2~25のアルキニル基、
  無置換の環形成炭素数3~25のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  -S(=O)938で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~25の複素環基であり、
 R901~R909、並びにR931~R938は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  無置換の炭素数1~25のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、ハロゲン原子、無置換の炭素数1~25のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~10のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
 本明細書において、-O-(R904)で表される基は、R904が水素原子の場合、ヒドロキシ基である。
 本明細書において、-S-(R905)で表される基は、R905が水素原子の場合、チオール基である。
 本明細書において、-P(=O)(R931)(R932)で表される基は、R931及びR932が置換基の場合、置換ホスフィンオキシド基である。
 本明細書において、-Ge(R933)(R934)(R935)で表される基は、R933、R934及びR935が置換基の場合、置換ゲルマニウム基である。
 本明細書において、-B(R936)(R937)で表される基は、R936及びR937が置換基の場合、置換ボリル基である。
(熱活性化遅延蛍光性)
 本明細書において、熱活性化遅延蛍光性を遅延蛍光性と称する場合がある。
 遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261~268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。TADF機構(メカニズム)は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差(ΔST)の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光性(TADF性)を示す化合物(以下、TADF性化合物とも称する)としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
 一般に、遅延蛍光の発光は過渡PL(Photoluminescence)測定により確認できる。
 過渡PL測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡PL測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のPL発光の減衰挙動(過渡特性)を測定する手法である。TADF性化合物におけるPL発光は、最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のPL励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
 一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
 図2には、過渡PLを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図2を用いた過渡PLの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
 図2の過渡PL測定装置100は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部101と、測定試料を収容する試料室102と、測定試料から放射された光を分光する分光器103と、2次元像を結像するためのストリークカメラ104と、2次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ105とを備える。なお、過渡PLの測定は、図2に記載の装置に限定されない。
 試料室102に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が12質量%の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
 試料室102に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部101からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して90度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器103で分光し、ストリークカメラ104内で2次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する2次元画像を得ることができる。この2次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該2次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線(過渡PL)を得ることができる。
 例えば、マトリックス材料として、下記化合物HX1を用い、ドーピング材料として下記化合物DX1を用いて上述のようにして薄膜試料Aを作製し、過渡PL測定を行った。
 ここでは、前述の薄膜試料A、及び薄膜試料Bを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Bは、マトリックス材料として下記化合物HX2を用い、ドーピング材料として前記化合物DX1を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
 図3には、薄膜試料A及び薄膜試料Bについて測定した過渡PLから得た減衰曲線が示されている。
 上記したように過渡PL測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
 具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Prompt発光(即時発光)と、Delay発光(遅延発光)とが存在する。Prompt発光(即時発光)とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Delay発光(遅延発光)とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
 Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492,234-238,2012”(参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、または図2に記載の装置に限定されない。
 また、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
 上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出する。
 本実施形態においては、測定対象化合物のPrompt発光(即時発光)の量をXとし、Delay発光(遅延発光)の量をXとしたときに、X/Xの値が0.05以上であることが好ましい。
 本明細書における遅延蛍光性化合物以外の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定も、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定と同様である。
(ΔST)
 本実施形態では、最低励起一重項エネルギーSと、77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとの差(S-T77K)をΔSTとして定義する。
 本実施形態において、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーS(GT2)と、遅延蛍光性化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(GT2)との差ΔST(GT2)は、好ましくは0.5eV未満、より好ましくは0.3eV未満、さらに好ましくは0.2eV未満、よりさらに好ましくは0.1eV未満、さらになお好ましくは、0.05eV未満、よりさらになお好ましくは、0.01eV未満である。すなわち、ΔST(GT2)は、下記数式(数2)、(数2A)、(数2B)、(数2C)、(数2D)又は(数2E)を満たすことが好ましい。
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.5eV …(数2)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.3eV …(数2A)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.2eV …(数2B)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.1eV …(数2C)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.05eV …(数2D)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.01eV …(数2E)
(三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係)
 ここで、三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、77[K]におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
 三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。
)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
 ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔSTが小さい化合物であることが好ましい。ΔSTが小さいと、低温(77[K])状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
 そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーTと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップT77Kと称する。測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとする。
  換算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(最低励起一重項エネルギーS
 溶液を用いた最低励起一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(遅延蛍光性化合物の製造方法)
 遅延蛍光性化合物は、公知の方法により製造できる。また、遅延蛍光性化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(遅延蛍光性化合物の具体例)
 遅延蛍光性化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
[蛍光発光性材料]
 本実施形態において、蛍光発光性材料は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。本実施形態において、蛍光発光性材料は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態において、蛍光発光性材料は、金属錯体ではないことが好ましい。
 本実施形態において、蛍光発光性材料は、下記一般式(41)で表される第三の化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
(前記一般式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR40、C(R41)(R42)、又はSi(R43)(R44)であり、
 L403は、B、P、又はP=Oであり、
 R40~R44は、それぞれ独立に、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記a環、b環及びc環と結合せず、
 R41及びR42は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R43及びR44は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR40~R44は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R45は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
 R40が複数存在する場合、複数のR40は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R41が複数存在する場合、複数のR41は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R42が複数存在する場合、複数のR42は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R43が複数存在する場合、複数のR43は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R44が複数存在する場合、複数のR44は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R45が複数存在する場合、複数のR45は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(410)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
(前記一般式(410)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 R401及びR402は、それぞれ独立に、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記a環、b環及びc環と結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(41-1)~(41-6)で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
(前記一般式(41-1)において、
 Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR412との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
 当該置換基Rは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901~R907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(41-2)において、
 Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR413、R414、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-3)において、
 Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R415とR416との組、R416とR412との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R415、R416、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-4)において、
 Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、
423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-5)において、
 Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR413、R414、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-6)において、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR428との組、R428~R431のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR431とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR421~R431は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
 前記一般式(41-1)~(41-5)で表される化合物において、R412とR411との組、R413とR414との組、R415とR416との組、並びにR417とR418との組からなる群から選択される1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(41-7)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
(前記一般式(41-7)において、
 Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR437~R440のうち隣接する2つ以上からなる組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR421~R427及びR437~R440は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
 本実施形態において、R401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることがより好ましく、下記一般式(42)で表される基であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
(前記一般式(42)において、
 R432~R436のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR432~R436は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 複数のR432が存在する場合、複数のR432は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR433が存在する場合、複数のR433は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR434が存在する場合、複数のR434は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR435が存在する場合、複数のR435は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR436が存在する場合、複数のR436は互いに同一であるか又は異なり、
 *は、結合位置を示す。)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-1)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
(前記一般式(42-1)において、
 R421~R431は、それぞれ、前記一般式(41-6)におけるR421~R431と同義であり、
 R451~R455のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R456~R460のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR451~R455及びR456~R460は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-2)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
(前記一般式(42-2)において、R422、R426、R429、R453、及びR458は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-3)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
(前記一般式(42-3)において、
 R421~R427、R437~R440及びXaは、それぞれ、前記一般式(41-7)におけるR421~R427、R437~R440及びXaと同義であり、
 R451~R455のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R456~R460のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR451~R455及びR456~R460は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-4)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
(前記一般式(42-4)において、Xaは、前記一般式(41-7)におけるXaと同義であり、R422、R426、R439、R453、及びR458は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
 本実施形態において、第三の化合物中のR422、R426、R429、R439、R453、及びR458は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
 本実施形態において、第三の化合物中のXa及びXbは、それぞれ独立に、O又はSであることが好ましい。
(一般式(41)で表される化合物の製造方法)
 前記一般式(41)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。また、前記一般式(41)で表される化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(一般式(41)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(41)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meは、メチル基、tBuは、ターシャリーブチル基、Phは、フェニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
 一実施形態においては、前記各一般式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の炭素数2~50のアルケニル基、無置換の炭素数2~50のアルキニル基、無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、-Si(R901a)(R902a)(R903a)、-O-(R904a)、-S-(R905a)、-N(R906a)(R907a)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901a~R907aは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
 一実施形態においては、前記各一般式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態においては、前記各一般式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~18のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
(最大ピーク波長)
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、475nm以下であることがより好ましい。
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましい。
 本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長と称する場合がある。
 本実施形態の有機EL素子において、第一の化合物は、青色の発光を示すことが好ましい。本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が430nm以上、480nm以下の範囲内である発光をいう。
(発光スペクトル半値幅)
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の発光スペクトル半値幅FWHMは、40nm以下であることが好ましく、30nm以下であることがより好ましい。
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の発光スペクトル半値幅FWHMは、5nm以上であることが好ましく、10nm以上であることがより好ましい。
 FWHMは、半値全幅(full width at half maximum)の略称である。
 本明細書において、蛍光発光最大ピーク波長とは、測定対象となる化合物が、10-6モル/リットル以上、10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルの最大ピーク波長をいう。発光スペクトル半値幅FWHMは、蛍光スペクトルの最大ピークにおける半値全幅である。蛍光スペクトルを測定する装置として、蛍光スペクトル測定装置を用いることができる。例えば、日本分光株式会社製の蛍光スペクトル測定装置(装置名:FP-8300)を用いることができる。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで例示した装置に限定されない。
(ストークスシフト)
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物のストークスシフトは、25nm以下であることが好ましく、20nm以下であることがより好ましい。
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物のストークスシフトは、5nm以上であることが好ましく、10nm以上であることがより好ましい。
 第三の化合物のストークスシフトが20nm以下であることにより、励起エネルギーを低減することができる。
 第三の化合物のストークスシフトが10nm以上であることにより、自己吸収を抑制し効率の損失を低減することができる。
 ストークスシフトは、次に記載する方法で測定できる。測定対象となる化合物を2.0×10-5mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定する。吸収スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いることができる。また、測定対象となる化合物を4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定する。蛍光スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いることができる。これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求める。ストークスシフトSSの単位は、nmである。
(発光層におけるホスト材料、増感材料、及び蛍光発光性材料の関係)
 一実施形態において、増感材料は、前記遅延蛍光性化合物である。一実施形態において、発光層は、増感材料として遅延蛍光性化合物を含有し、燐光発光性金属錯体を含有していなくてもよい。
 図4は、発光層におけるホスト材料(第一の化合物)、増感材料としての遅延蛍光性化合物(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図4において、S0は、基底状態を表す。S1(M1)は、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M1)は、ホスト材料の最低励起三重項状態を表す。S1(M2)は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態を表し、T1(M2)は、遅延蛍光性化合物の最低励起三重項状態を表す。S1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起三重項状態を表す。図4中のS1(M2)からS1(M3)へ向かう破線の矢印は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性材料の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
 図4に示すように、遅延蛍光性化合物としてΔST(M2)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M2)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M2)に逆項間交差が可能である。そして、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態S1(M2)から蛍光発光性材料へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M3)が生成する。この結果、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態S1(M3)からの蛍光発光を観測することができる。このTADFメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
 一実施形態において、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーS(GT2)と、蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)とが下記数式(数4)の関係を満たすことも好ましい。
 S(GT2)>S(D) …(数4)
 一実施形態において、ホスト材料の最低励起一重項エネルギーS(H1)と、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーS(GT2)とが下記数式(数4A)の関係を満たすことも好ましい。
 S(H1)>S(GT2) …(数4A)
 一実施形態において、ホスト材料、遅延蛍光性化合物及び蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーSが下記数式(数4B)の関係を満たすことも好ましい。
 S(H1)>S(GT2)>S(D) …(数4B)
 本実施形態において、増感材料が遅延蛍光性化合物である場合の前記数式(数1)は、下記数式(数6)で表される。
 T77K(H1)>T77K(GT2) …(数6)
 一実施形態において、遅延蛍光性化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(GT2)と、蛍光発光性材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(D)とが下記数式(数6A)の関係を満たすことも好ましい。
 T77K(GT2)>T77K(D) …(数6A)
 一実施形態において、ホスト材料、遅延蛍光性化合物及び蛍光発光性材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77Kが下記数式(数6B)の関係を満たすことも好ましい。
 T77K(H1)>T77K(GT2)>T77K(D) …(数6B)
 一実施形態において、増感材料は、燐光発光性金属錯体である。一実施形態において、発光層は、増感材料として燐光発光性金属錯体を含有し、遅延蛍光性化合物を含有していなくてもよい。
 図5は、発光層におけるホスト材料(第一の化合物)、増感材料としての燐光発光性金属錯体(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図5において、S0は、基底状態を表す。S1(M1)は、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M1)は、ホスト材料の最低励起三重項状態を表す。S1(M2)は、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項状態を表し、T1(M2)は、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態を表す。S1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起三重項状態を表す。図5中のT1(M2)からS1(M3)へ向かう破線の矢印は、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態から蛍光発光性材料の最低励起一重項状態への双極子型エネルギー移動を表す。
 図5に示すように、増感材料としての燐光発光性金属錯体を用いると、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項状態S1(M2)は、スピン-軌道相互作用及び重原子効果により、最低励起三重項状態T1(M2)に項間交差が可能である。そして、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態T1(M2)から蛍光発光性材料への双極子型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M3)が生成する。この結果、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態S1(M3)からの蛍光発光を観測することができる。このメカニズムを利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
 一実施形態において、燐光発光性金属錯体の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(GP2)と、蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)とが下記数式(数3)の関係を満たすことも好ましい。
 T77K(GP2)>S(D) …(数3)
 本実施形態において、増感材料が燐光発光性金属錯体である場合の前記数式(数1)は、下記数式(数3A)で表される。
 T77K(H1)>T77K(GP2) …(数3A)
 一実施形態において、ホスト材料及び燐光発光性金属錯体の77[K]におけるエネルギーギャップT77Kと、蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)とが下記数式(数3B)の関係を満たすことも好ましい。
 T77K(H1)>T77K(GP2)>S(D) …(数3B)
 蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)と、蛍光発光性材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(D)とは、通常、下記数式(数3C)の関係を満たす。
 S(D)>T77K(D) …(数3C)
 一実施形態において、ホスト材料の最低励起一重項エネルギーS(H1)と、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項エネルギーS(GP2)とが下記数式(数5)の関係を満たすことも好ましい。
 S(H1)>S(GP2) …(数5)
 一実施形態において、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項エネルギーS(GP2)と、蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)とが下記数式(数5A)の関係を満たすことも好ましい。
 S(GP2)>S(D) …(数5A)
 一実施形態において、ホスト材料、燐光発光性金属錯体及び蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーSが下記数式(数5B)の関係を満たすことも好ましい。
 S(H1)>S(GP2)>S(D) …(数5B)
 本実施形態の有機EL素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
 有機EL素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
 電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。
 得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
(発光層における化合物の含有率)
 発光層に含まれているホスト材料(第一の化合物)、増感材料(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
 発光層中のホスト材料(第一の化合物)の含有率は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましい。
 発光層中のホスト材料(第一の化合物)の含有率は、95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることがより好ましい。
 増感材料(第二の化合物)が遅延蛍光性化合物である場合、発光層中の遅延蛍光性化合物の含有率は、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。
 発光層中の遅延蛍光性化合物の含有率は、50質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。
 増感材料(第二の化合物)が燐光発光性金属錯体である場合、発光層中の燐光発光性金属錯体の含有率は、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。
 発光層中の燐光発光性金属錯体の含有率は、50質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。
 発光層中の蛍光発光性材料(第三の化合物)の含有率は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることがより好ましい。
 発光層中の蛍光発光性材料(第三の化合物)の含有率は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。
 発光層におけるホスト材料(第一の化合物)、増感材料(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、発光層に、ホスト材料、増感材料、及び蛍光発光性材料以外の材料が含まれることを除外しない。本実施形態において、発光層は、ホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
(発光層の膜厚)
 本実施形態の有機EL素子における発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上、50nm以下、より好ましくは7nm以上、50nm以下、さらに好ましくは10nm以上、50nm以下である。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
 有機EL素子の構成についてさらに説明する。
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
 陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陽極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光透過性もしくは半透過性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)透過する性質を意味する。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陽極は反射層を有する反射性電極である。反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光反射性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)反射する性質を意味する。光反射性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
 陽極は反射層のみで構成されていてもよいが、反射層と、導電層(好ましくは透明導電層)とを有する多層構造であってもよい。陽極が反射層及び導電層を有する場合、反射層と正孔輸送帯域との間に当該導電層が配置されることが好ましい。導電層は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陰極は、反射性電極である。反射性電極は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陰極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、ボトムエミッション型の有機EL素子でもよい。また、本実施形態に係る有機EL素子は、トップエミッション型の有機EL素子でもよい。
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陽極が光透過性を有する光透過性電極であり、陰極が光反射性を有する光反射性電極であることが好ましい。
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陽極が光反射性を有する光反射性電極であり、陰極が光透過性を有する光透過性電極であることが好ましい。
(キャッピング層)
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、有機EL素子は、通常、陰極の上部にキャッピング層を備える。
 キャッピング層は、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。
 また、キャッピング層は、例えば、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。
 また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
 前述のいずれかの実施形態に係る有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
 本実施形態に係る有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第二実施形態〕
(電子機器)
 本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
 本実施形態に係る電子機器としての表示装置は、赤色画素、緑色画素及び青色画素としての有機EL素子を搭載した有機EL表示装置であることが好ましい。この有機EL表示装置において、赤色画素は、第一実施形態に係る有機EL素子であることが好ましい。
〔実施形態の変更〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
 例えば、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
 発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
 その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1~12及び比較例1に係る有機EL素子の製造に用いたホスト材料(一般式(101)~(118)で表される部分構造からなる群から選択される1つ以上の部分構造を含む第一の化合物)の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
 実施例1、3~10及び比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた、増感材料(一般式(21)で表される第二の化合物(燐光発光性金属錯体))の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
 実施例2、11及び12に係る有機EL素子の製造に用いた、増感材料(一般式(H1)で表される第二の化合物(遅延蛍光性化合物)の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
 実施例1~12に係る有機EL素子の製造に用いた、一般式(41)で表される蛍光発光性材料(第三の化合物)の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
 比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
 実施例1~12及び比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
<有機EL素子の作製(1)>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-aと化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT-aの割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
 次に、正孔注入層の上に、化合物HT-aを蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、第1正孔輸送層の上に、化合物HT-bを蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
 次に、第2正孔輸送層の上に、化合物EBL-aを蒸着し、膜厚5nmの第3正孔輸送層(電子障壁層ともいう。)を形成した。
 次に、第3正孔輸送層の上に、ホスト材料(第一の化合物)としての化合物Host-aと、増感材料(燐光発光性金属錯体(第二の化合物))としての化合物STZ-aと、蛍光発光性材料(第三の化合物)としての化合物BD-aと、を共蒸着し、膜厚30nmの発光層を形成した。発光層における化合物Host-aの割合を74質量%とし、化合物STZ-aの割合を25質量%とし、化合物BD-aの割合を1質量%とした。
 次に、発光層の上に、化合物ET-aを蒸着し、膜厚10nmの正孔障壁層を形成した。
 次に、正孔障壁層の上に、化合物ET-bを蒸着し、膜厚20nmの電子輸送層を形成した。
 次に、電子輸送層の上に、LiFを蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 そして、電子注入層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚50nmの金属Al陰極を形成した。
 以上のようにして、実施例1に係る有機EL素子を作製した。実施例1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-a:HA(10,97%:3%)/HT-a(80)/HT-b(5)/EBL-a(5)/Host-a:STZ-a:BD-a(30,74%:25%:1%)/ET-a(10)/ET-b(20)/LiF(1)/Al(50)
 なお、上記素子構成中、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。同じく、上記素子構成中、括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-a及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(74%:25%:1%)は、発光層における化合物HOST-a、化合物STZ-a及び化合物BD-aの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
(実施例2)
 実施例2の有機EL素子は、実施例1の発光層に用いた増感材料としての第二の化合物STZ-a(燐光発光性金属錯体)を表1に記載の化合物STZ-b(遅延蛍光性化合物)に変更した以外、実施例1と同様にして作製した。
(実施例3~8)
 実施例3~8の有機EL素子は、それぞれ、実施例1の発光層に用いたホスト材料としての化合物Host-aを表1に記載の化合物に変更した以外、実施例1と同様にして作製した。
(実施例9)
 実施例9の有機EL素子は、実施例1の発光層に用いたホスト材料としての化合物Host-aを、表1に記載のように、化合物Host-h及びHost-iの2種の第一の化合物に変更し、発光層における化合物Host-hの割合を37質量%とし、化合物Host-iの割合を37質量%とし、化合物STZ-aの割合を25質量%とし、化合物BD-aの割合を1質量%とした以外、実施例1と同様にして作製した。
(実施例10)
 実施例10の有機EL素子は、実施例1の発光層に用いた蛍光発光性材料(第三の化合物)としての化合物BD-aを表1に記載の化合物BD-bに変更した以外、実施例1と同様にして作製した。
(実施例11)
 実施例11の有機EL素子は、実施例2の発光層に用いた蛍光発光性材料(第三の化合物)としての化合物BD-aを表1に記載の化合物BD-cに変更した以外、実施例2と同様にして作製した。
(実施例12)
 実施例12の有機EL素子は、実施例2の発光層に用いたホスト材料としての化合物Host-aを表1に記載の化合物Host-hに変更し、かつ、蛍光発光性材料(第三の化合物)としての化合物BD-aを表1に記載の化合物BD-cに変更した以外、実施例2と同様にして作製した。
(比較例1)
 比較例1の有機EL素子は、実施例1の発光層に用いた蛍光発光性材料(第三の化合物)としての化合物BD-aを表1に記載の化合物Ref-BD-Xに変更した以外、実施例1と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。また、各実施例の発光層で使用した化合物の最低励起一重項エネルギーS及びエネルギーギャップT77Kも表1に示す。
(外部量子効率EQE)
 作製した有機EL素子に電流密度が10.00mA/cmとなるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。各例(実施例1~12及び比較例1)のEQEの測定値、並びに下記数式(数1X)に基づいて、「EQE(相対値)」(単位:%)を算出した。
 EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例1のEQE)×100…(数1X)
(CIE1931色度)
 有機EL素子の電流密度が10.00mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時のCIE1931色度座標(x、y)を分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。
 表1に示されるように、実施例1~12の有機EL素子は、発光層にホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料としての一般式(41)で表される第三の化合物とを含有しており、比較例1の有機EL素子に比べて、高効率かつ高色純度で発光した。
<化合物の評価>
 化合物について以下の評価を行った。
(最低励起一重項エネルギーS
 測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して最低励起一重項エネルギーを算出した。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(77[K]におけるエネルギーギャップT77K
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとした。
  換算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(ΔST)
 測定した最低励起一重項エネルギーS及びエネルギーギャップT77Kの値に基づき、ΔST=S-T77Kを算出した。化合物STZ-bのΔSTは、0.03eVであった。
(化合物の遅延蛍光性)
 遅延蛍光性は図2に示す装置を利用して過渡PLを測定することにより確認した。前記化合物STZ-bをトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
 上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出した。
 化合物STZ-bが吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるPrompt発光(即時発光)と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるDelay発光(遅延発光)とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上を意味する。具体的には、Prompt発光(即時発光)の量をXとし、Delay発光(遅延発光)の量をXとしたときに、X/Xの値が0.05以上であることを意味する。
 Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492, 234-238, 2012”(参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、または図2に記載の装置に限定されない。
 化合物STZ-bについて、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上であることが確認された。具体的には、化合物STZ-bについて、X/Xの値が0.05以上であった。
(蛍光発光最大ピーク波長λFL及び発光スペクトル半値幅FWHM)
 測定対象の化合物をトルエンに溶解させ、5.0×10-6mol/Lの溶液を調製した。得られた溶液を石英セル(光路長1.0cm)に入れ、蛍光スペクトル測定装置「分光蛍光光度計FP-8300」(日本分光株式会社製)を用いて、400nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λFL(単位:nm)及び発光スペクトル半値幅FWHM(単位:nm)を測定した。
(ストークスシフト)
 測定対象となる化合物を2.0×10-5mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定した。吸収スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いた。また、測定対象となる化合物を4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定した。蛍光スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いた。
 これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求めた。ストークスシフトSSの単位は、nmとした。
 化合物BD-aの最大ピーク波長λは、455nmであり、発光スペクトル半値幅FWHMは、23nmであり、ストークスシフトが14nmであった。
 化合物BD-bの最大ピーク波長λは、457nmであり、発光スペクトル半値幅FWHMは、22nmであり、ストークスシフトが11nmであった。
 化合物BD-cの最大ピーク波長λは、459nmであり、発光スペクトル半値幅FWHMは、23nmであり、ストークスシフトが15nmであった。
 化合物Ref-BD-Xの最大ピーク波長λは、455nmであり、発光スペクトル半値幅FWHMは、35nmであり、ストークスシフトが29nmであった。
 1…有機エレクトロルミネッセンス素子、10…有機層、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層。

Claims (29)

  1.  陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、
     前記発光層は、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、
     前記ホスト材料は、一つの分子中に下記一般式(101)~(118)で表される部分構造からなる群から選択される1つ以上の部分構造を含む第一の化合物であり、
     前記増感材料は、燐光発光性金属錯体及び遅延蛍光性化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、
     前記蛍光発光性材料は、下記一般式(41)で表される第三の化合物からなる群から選択される1以上の化合物であり、
     前記ホスト材料、前記増感材料及び前記蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物であり、
     前記ホスト材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(H1)と、前記増感材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(G2)とが下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子。
     T77K(H1)>T77K(G2) …(数1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (前記一般式(101)において、
     A11~A16は、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
     ただし、A11~A16のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
     R11が複数存在する場合、複数のR11は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(102)において、
     A~Aは、それぞれ独立に、窒素原子、CR12、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
     R12は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するR12同士の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
     R12が複数存在する場合、複数のR12は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR12のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     X10は、NR13、C(R14)(R15)、Si(R16)(R17)、酸素原子、硫黄原子、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する窒素原子、R18及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合する炭素原子、又はR19及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合するケイ素原子であり、
     ただし、A~Aにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
     R14及びR15からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R16及びR17からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(103)において、
     R115及びR116からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(101)~(104)において、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11、R12、R14、R15、R16、R17、R115及びR116、並びにR13、R18、R19及びR117は、それぞれ独立に、
      水素原子
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      -C(=O)R908で表される基、
      -COOR909で表される基、
      -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
      -P(=O)(OR912)(OR913)で表される基、
      -Ge(R914)(R915)(R916)で表される基、
      -B(R917)(R918)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記一般式(103)~(118)において、
     *は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
     前記第一の化合物が前記一般式(101)~(104)で表される部分構造をそれぞれ複数有する場合、
     複数の前記一般式(101)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数の前記一般式(102)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数の前記一般式(103)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数の前記一般式(104)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なる。)
    (前記第一の化合物中、R901~R918は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
     R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
     R910が複数存在する場合、複数のR910は、互いに同一であるか又は異なり、
     R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
     R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
     R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
     R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
     R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
     R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
     R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なり、
     R918が複数存在する場合、複数のR918は、互いに同一であるか又は異なる。)

    (前記一般式(41)において、
     a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
     L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR40、C(R41)(R42)、又はSi(R43)(R44)であり、
     L403は、B、P、又はP=Oであり、
     R40~R44は、それぞれ独立に、
      前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      前記a環、b環及びc環と結合せず、
     R41及びR42は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R43及びR44は、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR40~R44は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R45は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
     R40が複数存在する場合、複数のR40は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R41が複数存在する場合、複数のR41は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R42が複数存在する場合、複数のR42は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R43が複数存在する場合、複数のR43は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R44が複数存在する場合、複数のR44は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R45が複数存在する場合、複数のR45は、互いに同一であるか、又は異なる。)
  2.  前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(410)で表される化合物である、
     請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    (前記一般式(410)において、
     a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
     R401及びR402は、それぞれ独立に、
      前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      前記a環、b環及びc環と結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
  3.  前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(41-1)~(41-6)で表される化合物からなる群から選択される、
     請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    (前記一般式(41-1)において、
     Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
     R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR412との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
     当該置換基Rは、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901~R907は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
    (前記一般式(41-2)において、
     Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
     R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR413、R414、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
     R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
    (前記一般式(41-3)において、
     Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
     R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R415とR416との組、R416とR412との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R415、R416、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
     R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
    (前記一般式(41-4)において、
     Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
     R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
     R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
    (前記一般式(41-5)において、
     Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
     R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR413、R414、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
     R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
     R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
    (前記一般式(41-6)において、
     R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR428との組、R428~R431のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR431とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -CR45=Nで表されるイミニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR421~R431は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
  4.  前記ホスト材料は、前記一般式(101)で表される部分構造を少なくとも1つ有し、
     前記一般式(101)で表される部分構造は、下記一般式(A11)~(A19)で表される部分構造からなる群から選択される少なくとも1つである、
     請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

    (前記一般式(A11)~(A16)において、A12~A16は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR11であり、R11は、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
     前記一般式(A17)及び(A18)において、A11~A22は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR11であるか、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R11は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、A11~A22のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
     前記一般式(A19)において、A11~A18は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR11であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R11は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、X11及びX12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、かつA11~A18における炭素原子、X11及びX12における窒素原子、X11及びX12における炭素原子、並びにX11及びX12におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する。)
  5.  前記ホスト材料は、前記一般式(102)で表される部分構造を少なくとも1つ有し、
     前記一般式(102)で表される部分構造は、下記一般式(B11)~(B24)で表される部分構造からなる群から選択される少なくとも1つである、
     請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

    (前記一般式(B11)~(B16)において、Ax~Axは、それぞれ独立に、窒素原子またはCR12であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
     前記一般式(B17)において、Ax、Ax及びAy~Ayは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、Ax、Ax及びAy~Ayにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
     前記一般式(B18)において、Ay~Ayは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、Ay~Ayにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

    (前記一般式(B19)~(B24)において、Ay~Ay及びAy~Ay12は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X及びX10は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、
     Ay~Ay及びAy~Ay12における炭素原子、X及びX10における窒素原子、X及びX10における炭素原子、並びにX及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する。)
  6.  前記第一の化合物は、
      シアノ基、
      アミノ基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、及び
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基のいずれかの基を少なくとも1つ有するか、又は
      置換もしくは無置換のベンゼン、
      置換もしくは無置換のナフタレン、
      置換もしくは無置換のインドール、
      置換もしくは無置換のカルバゾール、
      置換もしくは無置換のジベンゾフラン、
      置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、
      置換もしくは無置換のフルオレン、
      置換もしくは無置換のシラフルオレン、
      置換もしくは無置換のトリアジン、
      置換もしくは無置換のピリミジン、
      置換もしくは無置換のピリジン、
      置換もしくは無置換のピリダジン、
      置換もしくは無置換のピラジン、
      置換もしくは無置換のイミダゾール、
      置換もしくは無置換のベンゾイミダゾール、
      置換もしくは無置換のフェナントレン、及び
      置換もしくは無置換のトリフェニレンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有する、
     請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7.  前記第一の化合物は、
      シアノ基を少なくとも1つ有するか、又は
      置換もしくは無置換のカルバゾール、
      置換もしくは無置換のジベンゾフラン、
      置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、
      置換もしくは無置換のフルオレン、
      置換もしくは無置換のシラフルオレン、
      置換もしくは無置換のトリアジン、
      置換もしくは無置換のピリミジン、
      置換もしくは無置換のピリジン、及び
      置換もしくは無置換のトリフェニレンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有する、
     請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8.  前記第一の化合物は、
      置換もしくは無置換のカルバゾール、
      置換もしくは無置換のジベンゾフラン、
      置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、
      置換もしくは無置換のトリアジン、及び
      置換もしくは無置換のピリミジンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有する、
     請求項6又は請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9.  前記第一の化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾールから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有する、
     請求項6から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10.  前記第一の化合物は、下記一般式(15)で表される部分構造を少なくとも1つ有する、
     請求項6から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012

    (前記一般式(15)において、R150~R158の内、少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、
     単結合ではないR150~R158は、それぞれ独立に、
      水素原子
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      -C(=O)R908で表される基、
      -COOR909で表される基、
      -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
      -Ge(R912)(R913)(R914)で表される基、
      -B(R915)(R916)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
  11.  前記第一の化合物は、下記一般式(161)又は下記一般式(162)で表される化合物である、
     請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013

    (前記一般式(161)において、Ar161は、
     置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は
     置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環であり、
     m1は、1、2、3、4、5又は6であり、
     R161は、電子供与基であり、R161は、それぞれ、Ar161を構成する元素に結合し、
     m1が2以上の場合、複数のR161は、互いに同一又は異なり、
     ただし、Ar161は、電子受容性の芳香族炭化水素環及び複素環ではなく、Ar161が置換基を有する場合における当該置換基は、電子受容基ではなく、
     前記一般式(162)において、Ar162は、
     置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は
     置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環であり、
     n1は、1、2、3、4、5又は6であり、
     R162は、電子受容基であり、R162は、それぞれ、Ar162を構成する元素に結合し、
     n1が2以上の場合、複数のR162は互いに同一又は異なり、
     ただし、Ar162は、電子供与性の芳香族炭化水素環及び複素環ではなく、Ar162が置換基を有する場合における当該置換基は、電子供与基ではない。)
  12.  前記一般式(161)におけるR161は、それぞれ独立に、下記一般式(DN1)~(DN6)及び(DN8)~(DN10)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であるか、又は下記一般式(DN7)で表される基であり、
     前記一般式(162)におけるR162は、それぞれ独立に、下記一般式(AC4)~(AC18)及び(AC22)~(AC23)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であるか、又は下記一般式(AC1)~(AC3)、(AC19)~(AC21)及び(AC24)で表される基のいずれかである、
     請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

    (前記一般式(DN7)において、*は、それぞれ、Ar161を構成する元素との結合部位を表す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

    (前記一般式(AC1)において、nは、1、2又は3であり、
     前記一般式(AC22)~(AC23)において、X~Xは、それぞれ独立に、CR163であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、ただし、X~Xにおける炭素原子のうち少なくとも1つ以上は、Ar162を構成する元素と結合し、
     前記一般式(AC24)において、X~Xは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR163であるか、又はAr162を構成する元素と結合する炭素原子であり、
     前記一般式(AC22)~(AC24)において、R163が複数存在する場合、複数のR163は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR163のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR163は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、
     前記一般式(AC1)~(AC3)、(AC19)~(AC21)及び(AC24)において、*は、それぞれ、Ar162を構成する元素との結合部位を表す。)
  13.  前記第一の化合物は、下記一般式(12)で表される化合物である、
     請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017

    (前記一般式(12)において、
     Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     L11及びL12は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     L13は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6以下の単環炭化水素基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数6以下の単環複素環基であり、
     mは、0、1、2、又は3であり、複数のL13は、互いに同一であるか又は異なり、
     X~X及びY~Yは、それぞれ独立に、N又はCRaであり、
     ただし、X~Xの内の1つと、Y~Yの内の1つが、L13を介して結合する炭素原子であるか、又は直接結合する炭素原子であり、
     Raは、それぞれ独立に、
      水素原子
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      ハロゲン原子、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     Raが複数存在する場合、複数のRaは、互いに同一であるか又は異なり、
     前記一般式(12)で表される化合物は、下記(i)及び(ii)の一方もしくは両方を満たす。
    (i)Ar11及びAr12の少なくとも1つが、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又はシアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基である。
    (ii)X~X及びY~Yの少なくとも1つが、CRaであり、X~X及びY~YにおけるRaの少なくとも1つが、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又はシアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基である。)
  14.  前記第一の化合物は、下記一般式(13)で表される化合物である、
     請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

    (前記一般式(13)において、
     X13は、酸素原子、硫黄原子又はN-Rbで表わされる基であり、
     Z~Z12は、それぞれ独立に、窒素原子又はC-Rcで表わされる基であり、
     Ar14及びAr15は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     L14及びL15は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Rb及びRcは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -C(=O)R908で表される基、
      -COOR909で表される基、
      -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
      -Ge(R912)(R913)(R914)で表される基、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     Rcが複数存在する場合、複数のRcは、互いに同一であるか又は異なる。)
  15.  前記燐光発光性金属錯体は、重金属原子を含む、
     請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16.  前記燐光発光性金属錯体は、白金(Pt)、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)からなる群から選択される1種以上の金属原子を含む、
     請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  前記燐光発光性金属錯体は、下記一般式(21)で表される化合物である、
     請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
      M(Ln1(Ln2  …(21)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

    (前記一般式(21)、(211)、(212)、(213)において、
     Mは、第1遷移金属、第2遷移金属及び第3遷移金属からなる群から選択される遷移金属であり、
     Lは、前記一般式(211)で表される配位子、前記一般式(212)で表される配位子及び前記一般式(213)で表される配位子からなる群から選択される少なくとも1種の配位子であり、
     n1は、1、2又は3であり、
     Lは、一座配位子、二座配位子及び三座配位子からなる群から選択される少なくとも1種の配位子であり、
     n2は、0、1、2、3又は4であり、
     CY環、CY環、CY環及びCY環は、それぞれ独立して、環形成炭素数5~30の炭素環基及び環形成炭素数1~30のヘテロ環基からなる群から選択され、
     Y~Yは、それぞれ独立に、
      単結合、
      二重結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、
      *a-O-*b、
      *a-S-*b、
      *a-C(=O)-*b、
      *a-S(=O)-*b、
      *a-C(R)(R)-*b、
      *a-C(R)=C(R)-*b、
      *a-C(R)=*b、
      *a-Si(R)(R)-*b、
      *a-B(R)-*b、
      *a-N(R)-*b、及び
      *a-P(R)-*bからなる群から選択され、
     a1、a2及びa3は、それぞれ独立に、1、2又は3であり、
     a4は、0、1、2又は3であり、a4が0である場合、CY環及びCY環は、互いに連結されておらず、
     T、T、T及びTは、それぞれ独立に、
      化学結合、
      *a-O-*b、
      *a-S-*b、
      *a-B(R)-*b、
      *a-N(R)-*b、
      *a-P(R)-*b、
      *a-C(R)(R)-*b、
      *a-Si(R)(R)-*b、
      *a-Ge(R)(R)-*b、
      *a-C(=O)-*b及び
      *a-C(=S)-*bからなる群から選択され、
     *a及び*bは、それぞれ独立に、隣接原子との結合位置であり、
     *1、*2、*3及び*4は、Mとの結合位置であり、
     R~Rは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      アミジノ基、
      ヒドラジノ基、
      ヒドラゾノ基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
      置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、
      置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
      -Si(R251)(R252)(R253)で表される基、
      -O-(R254)で表される基、
      -S-(R255)で表される基、
      -N(R256)(R257)で表される基、
      -C(=O)R258で表される基、
      -C(=O)(OR259)で表される基、
      -S(=O)(OR260)で表される基、
      -O-P(=O)(OR261)(OR262)で表される基、
      -C(R263)(R264)(R265)で表される基、
      -B(R266)(R267)で表される基、
      -P(R268)(R269)で表される基、
      -S(=O)(R270)で表される基、
      -S(=O)(R271)で表される基、
      -P(=O)(R272)(R273)で表される基、及び
      -P(=S)(R274)(R275)で表される基のうちから選択され、
     R~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R~R、及びY~Yのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10であり、
     R251~R275は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      ハロゲン原子、
      -O-(R276)で表される基、
      -N(R277)(R278)で表される基、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      アミジノ基、
      ヒドラジノ基、
      ヒドラゾノ基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
      置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、
      置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
      ビフェニリル基、及びターフェニリル基からなる群から選択され、
     R276~R278は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
  18.  前記遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーS(GT2)と、前記遅延蛍光性化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(GT2)との差ΔST(GT2)は、下記数式(数2)を満たす、
     請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
      ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.5eV …(数2)
  19.  前記遅延蛍光性化合物は、下記一般式(H1)で表される化合物である、
     請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(H1)において、
     Aは、下記一般式(a-1)、(a-2)、(a-3)、(a-4)、(a-5)、(a-6)、(a-7)及び(a-8)からなる群から選択される少なくとも1つの部分構造を有する基であり、
     Dは、下記一般式(221)、(222)又は(223)で表される基であり、
     Lは、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール環、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
     mは、1、2、3、4又は5であり、複数のAは、互いに同一であるか又は異なり、
     nは、1、2、3、4又は5であり、複数のDは、互いに同一であるか又は異なる。)

    (前記一般式(a-1)~(a-8)において、*は、それぞれ独立に、前記遅延蛍光性化合物の分子中の他の原子との結合位置を示す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

    (前記一般式(221)におけるR21~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(222)におけるR221~R228のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(223)におけるR231~R238のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(221)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28、前記一般式(222)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR221~R228、並びに前記一般式(223)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR231~R238は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R908で表される基、
      -COOR909で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
      -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
      -B(R936)(R937)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     前記一般式(222)及び前記一般式(223)において、
     環A、環B及び環Cは、それぞれ独立に、下記一般式(224)及び一般式(225)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
     環A、環B及び環Cは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
     p、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
     pが2、3又は4の場合、複数の環Aは、互いに同一であるか又は異なり、
     pxが2、3又は4の場合、複数の環Bは、互いに同一であるか又は異なり、
     pyが2、3又は4の場合、複数の環Cは、互いに同一であるか又は異なり、
     前記一般式(221)~(223)中の*は、Lとの結合位置を示す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

    (前記一般式(224)において、
     rは、0、2又は4であり、
     複数のR29からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記一般式(225)において、Xは、硫黄原子、酸素原子又はC(R291)(R292)であり、
     R291及びR292からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR29、R291及びR292は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R908で表される基、
      -COOR909で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
      -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
      -B(R936)(R937)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     複数のR29は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のR291は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のR292は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のXは、互いに同一であるか又は異なる。)
    (前記遅延蛍光性化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及びR937は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
     R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
     R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか又は異なり、
     R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか又は異なり、
     R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか又は異なり、
     R934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一であるか又は異なり、
     R935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一であるか又は異なり、
     R936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一であるか又は異なり、
     R937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一であるか又は異なる。)
  20.  前記遅延蛍光性化合物は、下記一般式(H10)で表される化合物である、
     請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(H10)において、
     CNは、シアノ基であり、
     Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
     D11及びD12は、それぞれ独立に、前記一般式(221)、(222)又は(223)で表される基であり、
     mは、1、2、3、4又は5であり、
     nxは、0、1、2、3、4又は5であり、
     nyは、0、1、2、3、4又は5であり、
     nx+nyは、1、2、3、4又は5であり、
     D11及びD12は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のD11は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のD12は、互いに同一であるか又は異なる。)
  21.  前記増感材料は、前記燐光発光性金属錯体である、
     請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22.  前記燐光発光性金属錯体の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(GP2)と、前記蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)とが下記数式(数3)の関係を満たす、
     請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
     T77K(GP2)>S(D) …(数3)
  23.  前記増感材料は、前記遅延蛍光性化合物である、
     請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  前記遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーS(GT2)と、前記蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)とが下記数式(数4)の関係を満たす、
     請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
     S(GT2)>S(D) …(数4)
  25.  前記発光層は、互いに分子構造が異なる2種以上の前記第一の化合物を含有する、
     請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26.  前記ホスト材料と、前記増感材料と、前記蛍光発光性材料とが単一の層中に含有されている、
     請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27.  前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層が配置されている、
     請求項1から請求項26のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28.  前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層が配置されている、
     請求項1から請求項27のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29.  請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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