CN111683948B - 菲咯啉化合物以及包含该菲咯啉化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种菲咯啉化合物，以及通过在至少一个有机物层中包含该菲咯啉化合物而表现出优秀的效率特性的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及菲咯啉化合物以及包含该菲咯啉化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件作为使用有机物质将电能转化为光能的器件，包括阳极(anode)和阴极(cathode)之间形成可发光的有机物层的结构。
有机发光器件可形成为各种结构，其中，正在研究层叠有多个发光部的串联(Tandem)型有机发光器件。
串联(Tandem)型有机发光器件中，在阳极和阴极之间层叠有包括发光层的多个发光部。用于电荷的产生以及移动的电荷产生层位于相邻的发光部之间。
电荷产生层需要低驱动电压和高效率。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于提供一种新结构的菲咯啉化合物。
本发明的目的在于提供一种有机发光器件，其通过将新结构的菲咯啉化合物提供至n型电荷产生层，当对其涂布碱金属时，提高效率。
另外，本发明的目的在于提供一种有机发光器件，其通过提供新结构的菲咯啉化合物，改善因电子注入不畅而导致的寿命缩短。
另外，本发明的目的在于提供一种有机发光器件，其通过提供新结构的菲咯啉化合物，改善由于电子传输层和n型电荷产生层之间的LUMO(最低未占有分子轨道)能级差而使注入到n型电荷产生层的电子向电子传输层移动时发生的驱动电压上升问题。
技术方案
本发明的目的可通过由下述化学式1表示的菲咯啉化合物来达成。
化学式1：
所述化学式1中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5以及Ar6各自独立地选自氢、单键、被取代或未被取代的碳原子数3至30的芳基以及被取代或未被取代的碳原子数3至30的杂芳基中。
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5以及Ar6各自独立地选自单键、被取代或未被取代的亚苯基、烷基亚苯基、卤代亚苯基、氰基亚苯基、亚萘基、烷基亚萘基、亚联苯基、烷基亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚吡嗪基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚芴基、亚咔唑基、亚咪唑基、三亚苯基、亚荧蒽基以及二氮杂亚芴基。
另外，本发明的目的可通过有机发光器件来达成，该有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及至少一层有机物层，其位于所述第一电极和第二电极之间，其中，所述有机物层中的至少一层包含本发明的菲咯啉化合物。
所述有机物层可包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入以及空穴传输的层中的至少一个层。
所述有机物层包括选自发光层、电子注入层、电子传输层以及同时进行电子注入以及电子传输的层中的至少一个层。
所述有机物层可包括至少一层电荷产生层(Charge Generation Layer，CGL)。
所述电荷产生层可以是n型。
另外，本发明的目的可通过有机发光器件来达成，该有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及第一发光部，其位于所述第一电极和所述第二电极之间，并包括第一发光层；第二发光部，其位于所述第二电极和所述第一发光部之间，并包括第二发光层；第一电荷产生层，其位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，其中，所述第一发光部、第二发光部以及第一电荷产生层中的至少一个是包含本发明的菲咯啉化合物。
所述有机发光器件进一步包括：第三发光部，其位于所述第二电极和所述第二发光部之间，并包括第三发光层；以及第二电荷产生层，其位于所述第二发光部和所述第三发光部之间，其中，所述第三发光部以及第二电荷产生层中的至少一个可包含本发明的菲咯啉化合物。
发明效果
根据本发明，提供一种新结构的菲咯啉化合物。
根据本发明，提供一种菲咯啉化合物以及包含该菲咯啉化合物的有机发光器件，该菲咯啉化合物在串联型有机发光器件中使n型电荷产生层和p型电荷产生层之间的能级差最小化，从而能够提高对发光部的电子注入量。
根据本发明，当向n形电荷产生层引入菲咯啉化合物时，变成富电子，因此具有快速的电子迁移率，容易传输电子，有效地将电子传递至发光层，因此可提高有机电致发光器件的效率，并由于从N型电荷产生层到电子传输层的电子的传递变得顺畅，可改善由于电子注入不畅而导致的寿命缩短的问题。并且，能够改善由于电子传输层和N型电荷产生层之间的LUMO能级差而使注入到n型电荷产生层的电子向电子传输层移动时发生的驱动电压上升问题。
附图说明
图1是本发明一实施例的有机发光器件的剖面图。
具体实施方式
通过参照以下详细叙述的实施例，本发明的优点、特征以及达成它们的方法将变得清楚。但是，本发明不限于以下公开的实施例，可以由彼此不同的各种形态实施，提供本实施例，以使本发明的公开完整，并且向本领域技术人员完整地告知本发明的范围，本发明仅由权利要求的范围来限定。
附图中表示的各结构的尺寸以及厚度是为了方便说明而示出，发明不限于所示的结构的尺寸以及厚度。
以下参照附图对本发明进行详细的说明。
本发明的菲咯啉化合物由化学式1表示。
化学式1：
所述化学式1中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5以及Ar6各自独立地选自氢、单键、被取代或未被取代的碳原子数3至30的芳基以及被取代或未被取代的碳原子数3至30的杂芳基中。
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5以及Ar6各自独立地选自单键、被取代或未被取代的亚苯基、烷基亚苯基、卤代亚苯基、氰基亚苯基、亚萘基、烷基亚萘基、亚联苯基、烷基亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚吡嗪基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚芴基、亚咔唑基、亚咪唑基、三亚苯基、亚荧蒽基以及二氮杂亚芴基(diazafluorenylene)。
本发明的菲咯啉化合物可以是以下所示的化合物。
参照化学式2，对本发明的菲咯啉化合物的作用进行说明。
化学式2：
在所述化学式2中，菲咯啉核(Core)含有两个氮原子，并通过在2号位和4号位引入带有富电子的芳香族化合物(Aromatic Compound)，使氮原子带有更多的富电子，因此通过更快的电子迁移率，使电子传输变得容易。此外，N型电荷产生层(N-CGL)中包括sp2杂化轨道的氮，这种氮通过与作为N型电荷产生层的掺杂剂的碱金属或者碱土金属键合而形成间隙状态(Gap state)。因此，电子可通过间隙状态从P型电荷产生层(P-CGL)顺畅地传递到N型电荷产生层(N-CGL)。
另外，向上述结构的核结构引入各种取代基，从而能够合成具有被引入的取代基的固有特性的化合物。例如，所形成的化合物能够使制备有机发光器件时所使用的空穴注入层物质、空穴传输层物质具有可沿着HOMO(highest occupied molecular orbital，最高占据分子轨道)传递空穴的能级，并具有能够阻止从发光层沿着LUMO(lowest unoccupiedmolecular orbital，最低未占有分子轨道)越过的电子的能级。特别是，本化合物的核结构表现出电子稳定特性，从而能够有助于延长器件的寿命。引入取代基以便用于发光层以及电子传输层物质中的衍生物，能够制备成使各种芳胺类掺杂剂、芳基类掺杂剂和含金属的掺杂剂等具有适当的能带隙。
另外，向所述核结构引入各种取代基，从而可微调能带隙，另一方面，改善有机物之间的界面特性，还能够使物质的用途多样化。
另外，由所述化学式1表示的化合物的玻璃化转变温度(Tg)高，因而热稳定性优秀。这种热稳定性的增加将成为向器件提供驱动稳定性的重要因数。
图1是本发明一实施例的有机发光器件的剖面图。参照图1，有机发光器件1作为串联结构，包括第一电极(阳极)110、第二电极(阴极)120、第一发光部210、第二发光部220、第三发光部230、第一电荷产生层240以及第二电荷产生层250。
第一发光部210、第二发光部220、第三发光部230、第一电荷产生层240以及第二电荷产生部250作为有机物层，其位于第一电极110和第二电极120之间，第一电荷产生层240位于第一发光部210和第二发光部220之间，第二电荷产生层250位于第二发光部220和第三发光部230之间。
第一发光部210由空穴注入层211、第一空穴传输层212、第一发光层213、第一电子传输层214形成，第二发光部220由第二空穴传输层221、第二发光层222以及第二电子传输层223形成，第三发光部230由第三空穴传输层231、第三发光层232、第三电子传输层233以及电子注入层234形成。
第一电荷产生层240由n型电荷产生层241和p型电荷产生层242形成，第二电荷产生层250由n型电荷产生层251和p型电荷产生层252形成。n型电荷产生层241、251可以被碱金属掺杂。
本发明的菲咯啉化合物可以以包含于第一电子传输层214、第二电子传输层223、第三电子传输层233、电子注入层234、第一电荷产生层240以及/或者第二电荷产生层250的方式使用，特别是可以使用于n型电荷产生层241、251。
被说明的有机发光器件1可进行各种变形。可省略或者附加部分有机物层，并且可以不是串联形态，也可以是具有2个或者4个以上发光层的串联形态。另外，有机发光器件1可包括有机物层，该有基层包括同时进行电子传输和电子注入的层，在这种情况也能够使用本发明的菲咯啉化合物。
以下说明本发明的菲咯啉化合物的制备例以及有机发光器件的实施例以及比较例。但是，下述记载的制备例以及实施例仅用于具体例示或者说明本发明，不应通过以下记载的制备例以及实施例对本发明进行限制性解释。
化合物1的制备例
中间体A的合成
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加28.2g(113.58mmol)的(8-氨基喹啉-7-基)苯基甲酮、22.6g(113.58mmol)的4-溴苯乙酮、64.8g(340.74mmol)的甲磺酸并加热，在110℃下搅拌8小时。反应完成，则冷却后，使用碳酸钾水溶液中和后，用MC萃取，并通过减压蒸馏去除溶剂，通过柱色谱法纯化，从而获取35g(74.9％)的中间体A。
化合物1的合成
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加10g(24.31mmol)的中间体A和7.2g(29.18mmol)的1-芘硼酸。添加10.1g(72.94mmol)的碳酸钾以及0.84g(0.729mmol)的Pd(PPh3)4后，在100mL的甲苯、50mL的H2O、50mL的乙醇的混合溶液中取代氮后，回流5小时的同时进行搅拌。反应结束后，用MC萃取，并用MgSO4干燥有机物层后，通过柱色谱法纯化，并通过MeOH结晶化，从而获得11g(84.9％)的化合物1。
利用Avance-500(Bruker)对化合物1进行NMR测量，利用JMS-700、6890系列(Series)进行GC-MS测量。
1H-NMR：(CDCl3，ppm)；7.55-7.66(m，6H)、7.70-7.72(d,1H)、7.81-7.83(d，2H)、7.92-7.94(d，1H)、7.99、8.01、8.02(t，1H)、8.05-8.10(m，4H)、8.18-8.20(m，3H)、8.23-8.27(m，3H)、8.55-8.57(d，2H)、9.29、9.30(dd，1H)
MS：m/e＝533.2
化合物6的制备例
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加10g(24.31mmol)的中间体A和8.7g(29.18mmol)的10-苯基-9-基蒽硼酸。添加10.1g(72.94mmol)的碳酸钾以及0.84g(0.729mmol)的Pd(PPh3)4后，在100mL的甲苯、50mL的H2O、50mL的乙醇的混合溶液中取代氮后，回流5小时的同时进行搅拌。反应结束后，用MC萃取，并用MgSO4干燥有机物层后，通过柱色谱法纯化，并通过MeOH结晶化，从而获得10g(70.4％)的化合物6。
利用Avance-500(Bruker)对化合物6进行NMR测量，利用JMS-700、6890系列(Series)进行GC-MS测量。
1H-NMR：(CDCl3，ppm)；7.34-7.38(m，4H)、7.50-7.51(m，2H)、7.54-7.58(m，2H)、7.60-7.63(m，4H)、7.66-7.73(m，7H)、7.75-7.77(d，1H)、7.81-7.84(m，2H)、7.97-7.99(d，1H)、8.21(s，1H)、8.26、8.28(dd，1H)、8.58-8.62(m，2H)、9.30、9.31(dd，1H)
MS：m/e＝585.2
化合物16的制备例
中间体B的合成
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加28.2g(113.58mmol)的(8-氨基喹啉-7-基)苯基甲酮、28.3g(113.58mmol)的1-(4-溴萘-1-基)乙酮、64.8g(340.74mmol)的甲磺酸并加热，在110℃下搅拌8小时。反应完成，则冷却后，使用碳酸钾水溶液中和后，用MC萃取，并通过减压蒸馏去除溶剂，通过柱色谱法纯化，从而获取40g(76.3％)的中间体B。
化合物16的合成
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加13.8g(30mmol)的中间体B和8g(36mmol)的9-菲硼酸。添加12.44g(90mmol)的碳酸钾以及1.04g(0.9mmol)的Pd(PPh3)4后，在100mL的甲苯、50mL的H2O、50mL的乙醇的混合溶液中取代氮后，回流5小时的同时进行搅拌。反应结束后，用MC萃取，并用MgSO4干燥有机物层后，通过柱色谱法纯化，并通过MeOH结晶化，从而获得11g(65.6％)的化合物16。
利用Avance-500(Bruker)对化合物16进行NMR测量，利用JMS-700、6890系列(Series)进行GC-MS测量。
1H-NMR：(CDCl3，ppm)；7.27-7.30(m，1H)、7.45-7.47(m，2H)、7.54-7.57(m，3H)、7.59-7.62(m，2H)、7.65-7.73(m，7H)、7.80-7.83(t，2H)、7.94-7.96(d，1H)、8.03-8.06(m，3H)、8.28、8.29(dd，1H)、8.34、8.35(d，1H)、8.80、8.82、8.84(t，2H)、9.26、9.27(dd，1H)
MS：m/e＝559.2
化合物49的制备例
中间体C的合成
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加37.5g(114.6mmol)的(8-氨基喹啉-7-基)4-溴苯基甲酮、27.6g(229.2mmol)的苯乙酮、65.4g(346.8mmol)的甲磺酸并加热，在110℃下搅拌8小时。反应完成，则冷却后，使用碳酸钾水溶液中和后，用MC萃取，并通过减压蒸馏去除溶剂，通过柱色谱法纯化，从而获取36g(76.4％)的中间体C。
化合物49的合成
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加15g(36.47mmol)的中间体C和9.87g(40.12mmol)的1-芘硼酸。添加15.12g(109.4mmol)的碳酸钾以及1.26g(1.1mmol)的Pd(PPh3)4后，在100mL的甲苯、50mL的H2O、50mL的乙醇的混合溶液中取代氮后，回流5小时的同时进行搅拌。反应结束后，用MC萃取，并用MgSO4干燥有机物层后，通过柱色谱法纯化，并通过MeOH结晶化，从而获得10g(51.5％)的化合物49。
利用Avance-500(Bruker)对化合物49进行NMR测量，利用JMS-700、6890系列(Series)进行GC-MS测量。
1H-NMR：(CDCl3，ppm)；7.49、7.50、7.51(ttt，1H)、7.57-7.60(m，2H)、7.67-7.69(q，1H)、7.80-7.82(m，3H)、7.86-7.88(m，2H)、8.04、8.05、8.07(t，1H)、8.10-8.15(m，5H)、8.21-8.25(m，3H)、8.28-8.31(m，2H)、8.33、8.35(d，1H)、8.43-8.45(m，2H)、9.29、9.30(dd，1H)
MS：m/e＝533.2
化合物51的制备例
向500mL的三颈圆底烧瓶中添加15g(36.47mmol)的中间体C和11.96g(40.12mmol)的10-苯基-9-蒽硼酸。添加15.12g(109.4mmol)的碳酸钾以及1.26g(1.1mmol)的Pd(PPh3)4后，在100mL的甲苯、50mL的H2O、50mL的乙醇的混合溶液中取代氮后，回流5小时的同时进行搅拌。反应结束后，用MC萃取，并用MgSO4干燥有机物层后，通过柱色谱法纯化，并通过MeOH结晶化，从而获得13g(61％)的化合物51。
利用Avance-500(Bruker)对化合物51进行NMR测量，利用JMS-700、6890系列(Series)进行GC-MS测量。
1H-NMR：(CDCl3，ppm)；7.37-7.45(m，4H)、7.49-7.53(m，3H)、7.56-7.65(m，5H)、7.67-7.70(q，1H)、7.72-7.76(m，4H)、7.84-7.87(m，5H)、8.20-8.22(d，1H)、8.27(s，1H)、8.30、8.32(dd，1H)、8.46-8.47(m，2H)、9.30、8.31(dd，1H)
MS：m/e＝585.2
有机发光器件的制备
1、比较例1的制备例
对ITO基板进行图案化，使得发光面积具有2mm×2mm的大小后，分别用异丙醇和UV臭氧洗涤。之后，将ITO基板安装在真空沉积装置的基板支架并调节压力使真空率变为1×10-7torr。
首先，将HAT-CN化合物进行真空沉积，形成5nm的厚度。该化合物用作第一空穴注入层。在其上，将NPB物质形成35nm的厚度作为第一空穴传输层。
之后，将作为主体的CPB物质和作为掺杂剂的Ir化合物以达到约10％的质量比的方式共沉积至30nm的厚度，从而形成黄色第一发光层。
在该发光层上，将TmPyPB化合物以25nm的厚度形成为第一电子传输层。之后，以BPhen物质中的Li物质达到2％质量比的方式共沉积至10nm厚度，从而形成N型电荷产生层。之后，作为P型电荷产生层，将HAT-CN化合物以5nm的厚度真空沉积。该物质还可以作为第二空穴注入层应用。在其上，将NPB物质形成35nm的厚度作为第二空穴传输层。
之后，将作为主体的CPB物质和作为掺杂剂的Ir化合物以达到约10％质量比的方式共沉积至30nm的厚度，从而形成黄色第二发光层。在该发光层上，将TmPyPB化合物以25nm的厚度形成为第二电子传输层。之后，将LiF物质以1nm的厚度真空沉积作为电子注入层。最后，将Al以100nm厚度沉积，形成阴极，从而制备有机EL器件。
2、实施例1的制备例
与上述的比较例相同地构成，仅将N型电荷产生层的有机物替换为化合物1以制备有机发光器件。
3、实施例2的制备例
与上述的比较例相同地构成，仅将N型电荷产生层的有机物替换为化合物6以制备有机发光器件。
4、实施例3的制备例
与上述的比较例相同地构成，仅将N型电荷产生层的有机物替换为化合物49以制备有机发光器件。
5、实施例4的制备例
与上述的比较例相同地构成，仅将N型电荷产生层的有机物替换为化合物51以制备有机发光器件。
6、实施例5的制备例
与上述的比较例相同地构成，仅将N型电荷产生层的有机物替换为化合物16以制备有机发光器件。
以下测量所述实施例1至5以及比较例1的有机发光器件的电流密度、驱动电压、电流效率以及外部量子效率并示于以下表1中。
表1：
可知实施例1至5的驱动电压和电流效率等与比较例1相比得到改善。
本发明并非必须限定于这些实施例，在不脱离本发明的技术思想的范围内，可进行各种变形。因此，本发明中公开的实施例是用于说明本发明的技术思想而不是限定本发明的技术思想，并且本发明的技术思想的范围不限于这些实施例。因此，应理解为以上叙述的实施例在所有方面是示例性的，而不是限定性的。本发明的保护范围由所附的权利要求书来解释，并且与其等同范围内的所有技术思想应被解释为包括在本发明的权利范围内。
Claims (9)
1.一种菲咯啉化合物，用作位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的有机物层，其特征在于，
所述化合物选自以下所示的化合物中的第1号、第4号、第6号、第7号、第8号、第9号、第16号、第20号、第23号、第24号、第25号、第35号、第37号、第38号、第49号、第51号、第54号、第55号、第56号以及第57号中，
2.根据权利要求1所述的菲咯啉化合物，其特征在于，
所述菲咯啉化合物选自第1号、第35号以及第49号化合物中。
3.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极；以及
至少一层有机物层，其位于所述第一电极和第二电极之间，
其中，所述有机物层中的至少一层包含根据权利要求1至2中任一项所述的菲咯啉化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其特征在于，
所述有机物层包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入以及空穴传输的层中的至少一个层。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其特征在于，
所述有机物层包括选自发光层、电子注入层、电子传输层以及同时进行电子注入以及电子传输的层中的至少一个层。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其特征在于，
所述有机物层包括至少一层电荷产生层。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其特征在于，
所述电荷产生层是n型。
8.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极；以及
第一发光部，其位于所述第一电极和所述第二电极之间，并包括第一发光层；
第二发光部，其位于所述第二电极和所述第一发光部之间，并包括第二发光层；
第一电荷产生层，其位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中，所述第一发光部、第二发光部以及第一电荷产生层中的至少一个包含根据权利要求1至2中任一项所述的菲咯啉化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，进一步包括：
第三发光部，其位于所述第二电极和所述第二发光部之间，并包括第三发光层；以及
第二电荷产生层，其位于所述第二发光部和所述第三发光部之间，
其中，所述第三发光部以及第二电荷产生层中的至少一个包含根据权利要求1至2中任一项所述的菲咯啉化合物。
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| GR01 | Patent grant | ||
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| CI03 | Correction of invention patent | ||
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Correction item: Inventor False: Li Zonglun|Park Kuan hee|Liu Zhishu|Li Shangui|Zhao Congxiang|Liu Chengyi|Ju Changxun Number: 26-01 Volume: 39 Correction item: Inventor Correct: Li Zonglun|Park Kuan hee|Liu Zhishu|Li Shangui|Zhao Jianxiang|Liu Chengyi|Ju Changxun False: Li Zonglun|Park Kuan hee|Liu Zhishu|Li Shangui|Zhao Congxiang|Liu Chengyi|Ju Changxun Number: 26-01 Page: The title page Volume: 39 |
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