CN115611937A - 多环化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高效率长寿命的有机发光器件，该有机发光器件将可以用在有机发光器件所具备的各种有机层中的多环化合物用作发光层掺杂剂，同时将具有特定的结构和取代基的蒽衍生物化合物用作发光层主体，从而色纯度提高，并且发光效率和寿命特性显著提高。
Description
技术领域
本发明涉及多环化合物及利用其而制作的具有提高的发光效率和寿命特性的有机发光器件。另外，涉及高效率长寿命的有机发光器件，该有机发光器件将本发明的多环化合物用作掺杂剂，将蒽衍生物化合物用作主体，特别是，在使用在蒽骨架中包含氘的结构的蒽衍生物化合物时，寿命特性和发光效率显著提高，并且可以实现优异的色纯度。
背景技术
有机发光器件是一种自身发光型器件，其中，从电子注入电极(阴极)注入的电子(electron)和从空穴注入电极(阳极)注入的空穴(hole)在发光层中结合而形成激子(exiton)，该激子一边释放能量一边发光，如上所述的有机发光器件具有低驱动电压、高亮度、宽视角和快速响应时间，并且因为能够适用于全彩平板发光显示器的优点，作为下一代光源备受瞩目。
为了这样的有机发光器件发挥如上所述的特征，首先需要优化器件内有机层的结构，作为构成各有机层的物质的空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质、电子阻挡物质等由稳定且有效的材料支持，但事实上，仍然需要持续开发稳定且有效的有机发光器件用有机层的结构和各材料。
特别是，为了在发光层中得到最大的效率，主体和掺杂剂的能带隙必须形成合适的组合，以使空穴和电子各自通过稳定的电化学路径转移到掺杂剂而形成激子。
事实上，持续要求开发可以如上所述改善有机发光器件的发光特性的器件的结构和支持这种结构的新型材料。
另外，稳定的PL量子效率的提高以及效率提高和色纯度改善的重要因素是发光光谱的FWHM(Full width at half maximum，下文中表示为“半宽度”)。移动电话(Mobile)、TV等的显示器为了实现高的色彩再现率而使用了共振结构。在设计成使光的路径在特定波长下发生共振时(下文中命名为“共振滤波”)，则线宽变窄，色纯度提高(R.H.Jordan et al,Appl.Phys.Lett.1996,v6,1997,Huajun Peng et al,Appl.Phys.Lett.2005,v87,173505)。有机物的发光光谱半宽度通常具有30至100nm(B.M.Krasovitskii etal.Organic luminescent materials,VCH publishers)，因此半宽度较小的发光物质可以预期在共振器件中效率进一步增加。
在以往用作蓝色掺杂剂的物质中，苝(Perylene)、香豆素(Coumarine)、蒽(Anthracene)、芘(Pyrene)等荧光分子的应用占据较大比重，但掺杂剂的发光光谱和半宽度(Full width half the maximum)较宽，因此在制作器件时存在无法应用纯蓝光的缺点。这样的特性不仅可以减少在器件的共振结构中的蓝色的效率，而且是使深蓝色(DeepBlue)区间的应用变困难的主要原因。
另外，455nm以下的短波长蓝光(Blue Light，蓝色光)可以破坏视网膜细胞，在严重的情况下可以引起白内障、黄斑变性等疾病，因此为了解决这种对人体有害的问题，还开发了称为生物蓝(Bio Blue)的技术。生物蓝是一种使呈现蓝光的蓝色OLED器件的中心波长从短波长转移到长波长，从而可以在最大程度减少有害波长蓝色光的同时表现准确的色彩的技术。若将有害波长比率降低6％以上，则解释为蓝光对视网膜造成的影响实际几乎为零，因此也在持续进行用于长时间使用计算机、手机、以及增强现实(Augmented Reality，AR)和虚拟现实(Virtual Reality，VR)设备之类的显示器装置的消费者的视力保护的研究开发。
发明内容
因此，本发明提供一种化合物，该化合物用于器件的有机层，从而可以实现具有高效率和长寿命特性的器件，发光光谱的半宽度进一步变小，从而可以实现额外的效率增加和提高的色纯度，本发明还提供一种有机发光器件，该有机发光器件将上述化合物用作掺杂剂，并同时使用特定结构的主体化合物。
为了解决上述课题，本发明提供由下述[化学式1]或[化学式2]表示的多环化合物。
另外，为了解决上述课题，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置的第二电极、以及介于上述第一电极与上述第二电极之间的有机层，上述有机层包括包含主体和掺杂剂的发光层，上述掺杂剂包含由[化学式1]和[化学式2]表示的化合物中的至少1种以上，上述主体为由[化学式3]表示的蒽化合物。
[化学式3]
由上述[化学式3]表示的化合物以包含氘的结构为特征，即，上述R11至R18中的至少一个以上为氘，额外的Ar1至Ar4的氢可以被氘取代。
在下文中描述上述[化学式1]、[化学式2]和[化学式3]的特征性结构和各取代基的定义以及通过它们实现的具体化合物。
根据本发明的多环化合物是具有甲硅烷基作为取代基的含硼多环化合物，将其用于器件内的有机层，可以实现具有提高的色纯度且同时具有优异的发光效率和长寿命特性的高效率长寿命的有机发光器件。
另外，根据本发明的有机发光器件将具有甲硅烷基作为取代基的含硼多环化合物用作掺杂剂，将蒽衍生物化合物用作主体，特别是，在将在蒽骨架中包含氘的结构的蒽衍生物化合物作为主体用于发光层时，可以实现长寿命、高效率的有机发光器件，因此不仅可以有用地应用于照明器件，还可以有用地应用于平板、柔性、可穿戴显示器等各种显示器件。
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。
本发明涉及由下述[化学式1]或[化学式2]表示的多环化合物，通过使用该化合物，可以实现提高的色纯度和高效率长寿命的有机发光器件。
在上述[化学式1]和[化学式2]中，
X为B、P＝O、P＝S或Al，Y1和Y2各自独立地为NR1、O、S、CR2R3或SiR4R5，Y3为O或S。
根据本发明的一实施例，X可以为B(硼)。
A1至A3环各自独立地选自取代或未取代的碳原子数5至50的芳香族烃环、取代或未取代的碳原子数2至50的芳香族杂环、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族环、以及取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环。
根据本发明的一实施例，上述A2环以具有取代或未取代的碳原子数0至30的胺基作为取代基为特征。
根据本发明的一实施例，上述胺基可以为二芳基胺基，上述二芳基胺基的芳基中的至少一个可以为取代或未取代的苯基，上述苯基的取代基可以为在邻位取代的碳原子数6至20的芳基。
另外，上述R和R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基硫基
取代或未取代的碳原子数5至30的芳基硫基
取代或未取代的碳原子数0至30的胺基、取代或未取代的碳原子数0至30的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环基、硝基、氰基和卤素基团中的任一个，但不包括上述复数个R只由取代或未取代的碳原子数1至30的烷基构成的情况。
根据本发明的一实施例，上述多个R中的至少一个以上可以为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
另外，上述R1至R5可以与上述A1至A3环连接而进一步形成脂环族或芳香族的单环或多环的环。
另外，上述复数个R可以彼此连接而进一步形成脂环族或芳香族的单环或多环的环。
另外，上述R2和R3以及R4和R5可以各自彼此连接而进一步形成脂环族或芳香族的单环或多环的环。
根据本发明的一实施例，由上述[化学式1]或[化学式2]表示的化合物的氢中的至少1个以上可以被氘取代。
根据本发明的一实施例，上述[化学式1]由下述[化学式1-1]表示，上述[化学式2]可以为由下述[化学式2-1]表示的多环化合物。
在上述[化学式1-1]和[化学式2-1]中，A1、A2、X、Y1至Y3和R的定义与上述[化学式1]和[化学式2]中的定义相同，但复数个R中的至少一个为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
另外，本发明涉及有机发光器件，其特征在于，是包括第一电极、第二电极、以及介于上述第一电极和第二电极之间的1层以上的有机层构成的有机发光器件，上述有机层包括包含主体和掺杂剂的发光层，掺杂剂包含由[化学式1]和[化学式2]表示的化合物中的至少1种以上，主体为由下述[化学式3]表示的蒽化合物。
[化学式3]
在上述[化学式3]中，
上述R11至R18彼此相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基硫基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数0至30的胺基、取代或未取代的碳原子数0至30的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环基、硝基、氰基和卤素基团。
但，特征在于上述R11至R18中的至少一个以上为氘，根据本发明的一实施例，R11至R18中的至少4个可以为氘。
Ar1和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数5至30的亚杂芳基。
Ar2和Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环基。
Dn表示Ar1至Ar4的氢被氘取代的个数，n为0至50的整数。
如上所述，根据本发明的由上述[化学式3]表示的化合物为在蒽中导入有至少一个以上的氘的化合物，并且还可以包含额外的氘。
根据本发明的一实施例，上述[化学式3]的R11至R18中的至少4个以上可以为氘。
另一方面，在上述[化学式1]、[化学式2]和[化学式3]中，“取代或未取代的”这一用语是指A1至A3、R和R1至R5等各自被选自氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、氨基、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、杂烷基、杂环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基、烷基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
另外，上述“取代或未取代的碳原子数1至30的烷基”、“取代或未取代的碳原子数6至50的芳基”等中的上述烷基或芳基的碳原子数范围是指不考虑上述取代基被取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或芳基部分的全体碳原子数。例如，对位取代有丁基的苯基表示相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
另外，在本发明中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是指可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂环族、芳香族环，“相邻的取代基”可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基以及在脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的取代基”。
在本发明中，烷基可以为直链或支链，作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本发明中，烯基包括直链或支链，可以进一步被其它取代基取代，具体而言，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本发明中，炔基同样包括直链或支链，可以进一步被其它取代基取代，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但并不限定于此。
在本发明中，芳香族烃环或芳基可以为单环或多环，作为单环芳基的例子，有苯基、联苯基、三联苯基、芪基等，作为多环芳基的例子，有萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、
基、芴基、苊并苯基
三亚苯基、荧蒽基等，但本发明的范围不仅限于这些例子。
在本发明中，芳香族杂环或杂芳基是包含杂原子中的1个以上的芳香族环，作为其的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基
唑基、
二唑基
三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基
异
唑基、
二唑基
噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基等，但不仅限于此。
在本发明中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环，其例子包括单环或多环，可以进一步被其它取代基取代，多环是指与其它环基直接连接或稠合而成的基团，其它环基也可以是指脂肪族烃环，但也可以为其它种类的环基，例如脂肪族杂环、芳基、杂芳基等。具体而言，包括环丙基、环丁基、环戊基、金刚烷基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等环烷基；以及环己烷、环戊烷等环烷烃；以及环己烯、环丁烯等环烯烃，并且不限定于此。
在本发明中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环，其中包含O、S、Se、N或Si等杂原子，同样包括单环或多环，并且可以进一步被其它取代基取代，多环是指杂环烷基、杂环烷烃、杂环烯烃基
等与其它环基直接连接或稠合而成的基团，其它环基也可以是指脂肪族杂环，但还可以为其它种类的环基，例如脂肪族烃环、芳基、杂芳基等。
在本发明中，脂肪族芳香族混合环或脂肪族芳香族混合环基是指2个以上的环彼此稠合，分子整体具有非芳香性(non-aromacity)的环，此外，多环的非芳香族稠合杂环是指在非芳香族稠合烃环中除了C以外还包含选自N、O、P和S中的杂原子，作为其的例子，可以为四氢萘、1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘、1,2,3,4,4a,9b-六氢二苯并呋喃、2,3,4,4a,9,9a-六氢-4a,9a-二甲基-1H-咔唑、5,6,7,8-四氢喹啉等，并且不限定于此。
在本发明中，烷氧基具体可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不仅限于此。
在本发明中，甲硅烷基可以包括-SiH3、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基杂芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等，芳基甲硅烷基是指-SiH3中的一个或两个或三个氢被芳基取代的甲硅烷基，烷基甲硅烷基是指-SiH3中的一个或两个或三个氢被烷基取代的甲硅烷基，烷基芳基甲硅烷基是指-SiH3中的各自至少一个氢被烷基和芳基取代，从而包含1个或2个烷基和与之对应的2个或1个芳基的甲硅烷基，芳基杂芳基甲硅烷基是指-SiH3中的各自至少一个氢被芳基和杂芳基取代，从而包含1个或2个芳基和与之对应的2个或1个杂芳基的甲硅烷基，杂芳基甲硅烷基是指-SiH3中的一个或两个或三个氢被杂芳基取代的甲硅烷基，作为上述芳基甲硅烷基的例子，有取代或未取代的单芳基甲硅烷基、取代或未取代的二芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的三芳基甲硅烷基，上述烷基甲硅烷基和杂芳基甲硅烷基也同样适用。
在这里，上述芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基和芳基杂芳基甲硅烷基中各自的芳基可以为单环芳基或多环芳基，上述芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基和芳基杂芳基甲硅烷基中各自的杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。
另外，作为上述甲硅烷基的具体例，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，上述甲硅烷基中的一个以上的氢原子能够被和上述芳基的情况相同的取代基取代。
在本发明中，胺基可以包括-NH2、烷基胺基、芳基胺基、烷基芳基胺基、芳基杂芳基胺基、杂芳基胺基等，芳基胺基是指-NH2中的一个或两个氢被芳基取代的胺，烷基胺基是指-NH2中的一个或两个氢被烷基取代的胺，烷基芳基胺基是指-NH2中的一个氢被烷基取代、其余一个氢被芳基取代的胺，芳基杂芳基胺基是指-NH2中的一个氢被芳基取代、其余一个氢被杂芳基取代的胺，杂芳基胺基是指-NH2中的一个或两个氢被杂芳基取代的胺，作为上述芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基，上述烷基胺基和杂芳基胺基也同样适用。
在这里，上述芳基胺基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中各自的芳基可以为单环芳基或多环芳基，上述芳基胺基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中各自的杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。或者可以为多环芳基，上述芳基胺基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中各自的杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。
在本发明中，芳氧基、芳基硫基中的芳基与上述的芳基的例示相同，具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但并不限定于此。
在本发明中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
更具体而言，由根据本发明的[化学式1]和[化学式2]表示的多环化合物可以为选自下述化合物中的任一个，由此可以清楚地确定[化学式1]和[化学式2]的结构以及具体的取代基，但是，根据本发明的[化学式1]和[化学式2]的范围并不限定于此。
从上述具体的化合物中可以确认，根据本发明，包含硼(B)等且同时形成特征性结构的多环，向其中导入特征性取代基，合成具有该取代基的固有特性的有机发光器件用材料，从而可以制造满足各有机层中要求的条件的物质，优选地，可以制造用于发光层的物质，由此可以实现高效率长寿命的有机发光器件。
另外，根据本发明的化合物的EL发光光谱的半宽度(FWHM，Full width at halfmaximum)具有20nm以下的值，优选地，具有15nm至20nm的值。由此在将根据本发明的化合物用作器件的发光层内的掺杂剂化合物时，效率增加，可以收获由半宽度减少带来的提高的色纯度。
另外，根据本发明的有机发光器件的主体可以为选自下述蒽衍生物化合物中的任一个，但是其范围并不限定于此。
根据本发明的一实施例，其特征在于，包括包含主体和掺杂剂的发光层，掺杂剂包含由上述[化学式1]和[化学式2]表示的多环化合物中的至少1种以上，主体为由上述[化学式3]表示的蒽化合物。
根据本发明的一实施例，由上述[化学式3]表示的蒽主体化合物可以为选自下述在蒽骨架中包含氘的结构的蒽衍生物化合物中的任一个，但是其范围并不限定于此。
这时，上述发光层内掺杂剂的含量通常可以以主体约100重量份为准，在约0.01至约20重量份的范围中选择，并且不限定于此。
另外，上述发光层除了上述根据本发明的掺杂剂和主体化合物以外，还可以进一步包含各种主体和各种掺杂剂物质，特别是，发光层主体可以混合或层叠而使用2种以上彼此不同的化合物。
根据本发明的一实施例的有机发光器件可以由包括第一电极和第二电极以及设置在它们之间的有机层的结构构成，除了将根据本发明的[化学式1]或[化学式2]的多环化合物、以及由[化学式3]表示的蒽化合物用于器件的有机层以外，可以使用常规的器件制造方法和材料而制造。
根据本发明的有机发光器件的有机层可以由单层结构构成，但也可以由层叠有2层以上的有机层的多层结构构成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等的结构。但并不限定于此，也可以包括更少数量或更多数量的的有机层，在下文描述的实施例中对根据本发明的优选的有机发光器件的有机层结构等更详细地进行说明。
根据本发明的有机发光器件包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，根据需要，还可以在阳极与空穴传输层之间包括空穴注入层，此外，还可以在电子传输层与阴极之间包括电子注入层，除此以外，也能够再形成1层或2层中间层，并且也可以再形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
作为本发明优选的一个实施例，本发明的介于上述第一电极与第二电极之间的有机层包括发光层，上述发光层由主体和掺杂剂构成，并且可以包含由根据本发明的上述[化学式1]或[化学式2]表示的多环化合物作为发光层内的掺杂剂。
另外，上述发光层除了上述掺杂剂和主体以外，还可以进一步包括各种主体和各种掺杂剂物质。
另一方面，对根据本发明的一实施例的有机发光器件的具体结构、其制造方法和各有机层材料研究如下。
首先，在基板上部涂布阳极电极用物质而形成阳极。在这里，作为基板，使用在有机发光器件中通常使用的基板，但优选透明性、表面平滑性、易操作性和防水性优异的有机基板或透明塑料基板。并且，使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等作为阳极电极用物质。
在上述阳极电极上部真空热蒸镀或旋涂空穴注入层物质而形成空穴注入层，然后，在上述空穴注入层的上部真空热蒸镀或旋涂空穴传输层物质而形成空穴传输层。
上述空穴注入层材料只要是本领域通常使用的材料就可以使用而没有特别限制，作为具体例示，可以使用2-T N A T A[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine，4,4',4"-三(2-萘基苯基-苯基氨基)-三苯胺]、N P D[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine，N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-dia mine，N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺]、HAT-CN[1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile，1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六甲腈]等。
另外，上述空穴传输层材料同样只要是本领域通常使用的材料就没有特别限制，例如，可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)等。
接着，在上述空穴传输层的上部继续层叠空穴辅助层和发光层，在上述发光层的上部通过真空蒸镀方法或旋涂方法选择性地将空穴阻挡层形成为薄膜。上述空穴阻挡层的空穴通过有机发光层流入阴极时，器件的寿命和效率下降，因此通过使用HOMO(HighestOccupied Molecular Orbital，最高占有分子轨道)等级非常低的物质，从而起到了防止这种问题的作用。这时，所使用的空穴阻挡物质没有特别限定，但必须具有电子传输能力且同时具有比发光化合物高的电离电位，可以使用具有代表性的BAlq、BCP、TPBI等。
作为用于上述空穴阻挡层的物质，可以使用BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7、Liq等，但并不限定于此。
在这样的空穴阻挡层上通过真空蒸镀方法或旋涂方法蒸镀电子传输层后，形成电子注入层，在上述电子注入层的上部真空热蒸镀阴极形成用金属而形成阴极电极，从而完成了根据本发明的一实施例的有机发光器件。
在这里，作为阴极形成用金属，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，为了得到顶部发光器件，可以利用使用了ITO、IZO的透射型阴极。
上述电子传输层材料发挥稳定地传输从阴极注入的电子的功能，可以利用公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质的例子，可以使用喹啉衍生物，特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、双(10-羟基-苯并喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)；作为
二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料。
另外，上述有机层可以各自利用单分子蒸镀方法或者溶液工序而形成，在这里，上述蒸镀方法是指使作为用于形成上述各层的材料使用的物质在真空或低压状态下通过加热等蒸发而形成薄膜的方法，上述溶液工序是指将作为用于形成上述各层的材料使用的物质与溶剂混合，将其通过喷墨印刷、对辊涂、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法形成薄膜的方法。
另外，根据本发明的有机发光器件可以用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、以及单色或白色的柔性照明用装置中的装置。
下面，举出优选的实施例而更详细地说明本发明。但是，这些实施例用于更具体地说明本发明，本发明的范围不限定于此，这对本领域技术人员而言是不言自明的。
合成例1：[2]的合成
合成例1-1：A-1的合成
在反应器中投入50g的<A-1a>和50mL的四氢呋喃后，在-78℃滴加140mL的2.0M的二异丙基氨基锂溶液。在-78℃搅拌3小时后，缓慢加入六氯乙烷，升温至常温后，搅拌16小时。投入乙酸乙酯和水后分离有机层。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了<A-1>。(42.5g，78.9％)
合成例1-2：A-2的合成
在反应器中加入37.5g的<A-1>、12.7g的<A-2a>、1.42g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.96g的双(二苯基膦)-1,1’-联萘、14.9g的叔丁醇钠、375mL的甲苯，回流搅拌3小时。冷却至常温后，投入乙酸乙酯和水后，分离有机层。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了<A-2>。(24g，56％)
合成例1-3：A-3的合成
在反应器中投入24g的<A-2>、16.3g的<A-3a>、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)、8.3g的叔丁醇钠、240mL的甲苯后，回流搅拌6小时。冷却至常温后，投入乙酸乙酯和水后分离有机层。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了<A-3>。(31.4g，97.5％)
合成例1-4：A-4的合成
在反应器中投入50g的<A-4a>、75.4g的<A-4b>、0.8g的醋酸钯、2.05g的4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
25.6g的叔丁醇钠、500mL的甲苯后，回流搅拌6小时。冷却至常温后，投入乙酸乙酯和水后，分离有机层。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了<A-4>。(55g，71.0％)
合成例1-5：A-5的合成
在反应器中投入55g的<A-4>、20.6g的<A-2a>、2.3g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、24.2g的叔丁醇钠、1.5g的双(二苯基膦)-1,1’-联萘、550mL的甲苯后，回流搅拌6小时。冷却至常温后，投入乙酸乙酯和水后，分离有机层。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了<A-5>。(46.8g，84.7％)
合成例1-6：A-6的合成
在反应器中投入30g的<A-3>、19.4g的<A-5>、0.6g的双(三叔丁基膦)钯(0)、5.8g的叔丁醇钠、350mL的甲苯后，回流搅拌6小时。冷却至常温后，投入乙酸乙酯和水后，分离有机层。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了<A-6>。(48g，98％)
合成例1-7：[2]的合成
在反应器中投入35g的<A-6>和420mL的叔丁基苯后，在-78℃滴加51mL的1.7M的叔丁基锂戊烷溶液。升温至60℃后，搅拌2小时后，在60℃吹入氮气完全去除戊烷。冷却至-78℃后，滴加14.5mL的三溴化硼。升温至常温后，搅拌2小时后，冷却至0℃后，滴加7.5mL的N,N-二异丙基乙胺。升温至120℃后搅拌16小时。冷却至常温后，投入10％乙酸钠水溶液和乙酸乙酯后，分离有机层，进行减压浓缩。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了[2]。(4.5g，13.1％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1181.62[M+]
合成例2：[6]的合成
合成例2-1：B-1的合成
在上述合成例1-5中，使用<B-1a>代替<A-4>并通过相同的方法得到了<B-1>。(收率85.1％)
合成例2-2：B-2的合成
在上述合成例1-4中，使用<B-1>代替<A-4a>并通过相同的方法得到了<B-2>。(收率46.2％)
合成例2-3：B-3的合成
在上述合成例1-5中，使用<B-2>代替<A-4>，使用<B-3a>代替<A-2a>并通过相同的方法得到了<B-3>。(收率89.4％)
合成例2-4：B-4的合成
在上述合成例1-6中，使用<B-3>代替<A-5>并通过相同的方法得到了<B-4>。(收率98.9％)
合成例2-5：[6]的合成
在上述合成例1-7中，使用<B-4>代替<A-6>并通过相同的方法得到了[6]。(收率13.8％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1277.62[M+]
合成例3：[18]的合成
合成例3-1：C-1的合成
在上述合成例1-6中，使用<C-1a>代替<A-3>并通过相同的方法得到了<C-1>。(收率95.3％)
合成例3-2：[18]的合成
在上述合成例1-7中，使用<C-1>代替<A-6>并通过相同的方法得到了[18]。(收率12.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1161.66[M+]
合成例4：[21]的合成
合成例4-1：D-1的合成
在反应器中投入50g的<D-1b>和250mL的四氢呋喃后，在-78℃滴加98.5mL的1.6M的正丁基锂溶液。在-78℃搅拌2小时后，将<D-1a>溶解于250mL的四氢呋喃而缓慢加入，升温至常温后，搅拌16小时。投入乙酸乙酯和水后，分离有机层。通过硅胶柱层析进行纯化，从而得到了<D-1>。(46.8g，72.6％)
合成例4-2：D-2的合成
在上述合成例1-1中，使用<D-1>代替<A-1a>并通过相同的方法得到了<D-2>。(收率68.4％)
合成例4-3：D-3的合成
在上述合成例1-2中，使用<D-2>代替<A-1>，使用<B-3a>代替<A-2a>并通过相同的方法得到了<D-3>。(收率52.3％)
合成例4-4：D-4的合成
在上述合成例1-6中，使用<D-3>代替<A-3>并通过相同的方法得到了<D-4>。(收率97.7％)
合成例4-5：[21]的合成
在上述合成例1-7中，使用<D-4>代替<A-6>并通过相同的方法得到了[21]。(收率10.5％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1217.72[M+]
合成例5：[27]的合成
合成例5-1：E-1的合成
在上述合成例2-3中，使用<E-1a>代替<B-3a>并通过相同的方法得到了<E-1>。(收率90.4％)
合成例5-2：E-2的合成
在上述合成例1-6中，使用<E-1>代替<A-5>并通过相同的方法得到了<E-2>。(收率95.2％)
合成例5-3：[27]的合成
在上述合成例1-7中，使用<E-2>代替<A-6>并通过相同的方法得到了[27]。(收率10.5％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1235.54[M+]
合成例6：[31]的合成
合成例6-1：F-1的合成
在上述合成例1-5中，使用<F-1a>代替<A-2a>并通过相同的方法得到了<F-1>。(收率82.7％)
合成例6-2：F-2的合成
在上述合成例1-2中，使用<F-2a>代替<A-2a>并通过相同的方法得到了<F-2>。(收率86.2％)
合成例6-3：F-3的合成
在上述合成例1-3中，使用<F-2>代替<A-2>并通过相同的方法得到了<F-3>。(收率94.7％)
合成例6-4：F-4的合成
在上述合成例1-6中，使用<F-3>代替<A-3>，使用<F-1>代替<A-5>并通过相同的方法得到了<F-4>。(收率87.6％)
合成例6-5：[31]的合成
在上述合成例1-7中，使用<F-4>代替<A-6>并通过相同的方法得到了[31]。(收率11.6％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1159.51[M+]
合成例7：[32]的合成
合成例7-1：G-1的合成
在上述合成例2-1中，使用<F-1a>代替<A-2a>并通过相同的方法得到了<G-1>。(收率86.2％)
合成例7-2：G-2的合成
在上述合成例1-4中，使用<G-1>代替<A-4a>并通过相同的方法得到了<G-2>。(收率49.3％)
合成例7-3：G-3的合成
在上述合成例2-3中，使用<G-2>代替<B-2>，使用<G-3a>代替<B-3a>并通过相同的方法得到了<G-3>。(收率87.8％)
合成例7-4：G-4的合成
在上述合成例1-6中，使用<G-3>代替<A-5>并通过相同的方法得到了<G-4>。(收率91.1％)
合成例7-5：[32]的合成
在上述合成例1-7中，使用<G-4>代替<A-6>并通过相同的方法得到了[32]。(收率12.1％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1195.46[M+]
合成例8：[33]的合成
合成例8-1：H-1的合成
在上述合成例1-3中，使用<H-1a>代替<A-3a>并通过相同的方法得到了<H-1>。(收率96.8％)
合成例8-2：H-2的合成
在上述合成例5-2中，使用<H-1>代替<A-3>并通过相同的方法得到了<H-2>。(收率94.1％)
合成例8-3：[33]的合成
在上述合成例1-7中，使用<H-2>代替<A-6>并通过相同的方法得到了[33]。(收率12.1％)
MS(MALDI-TOF)：m/z1260.54[M+]
实施例1至8：有机发光器件的制造
以ITO玻璃的发光面积成为2mm×2mm的大小的方式进行图案化后，清洗干净。将上述ITO玻璃安装到真空室后，使基础压力为1×10-7托后，在上述ITO上，作为空穴注入层，以下述结构式[受体(Acceptor)-1]的电子受体和[化学式F]的蒸镀比例成为[受体-1]:[化学式F]＝2:98的方式成膜
作为空穴传输层，将[化学式F]成膜
接着，作为电子阻挡层，将[化学式G]成膜
发光层是将下文中记载的主体[BH1]和本发明的化合物(2wt％)混合而成膜
然后，作为空穴阻挡层，将[化学式H]成膜
作为电子传输层，将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比成膜
作为电子注入层，将[化学式E-2]以
将Al
依次成膜，从而制造了有机发光器件。上述有机发光器件的发光特性在0.4mA下进行了测定。
比较例1至5
使用下述[BD-1]至[BD-5]代替上述实施例1至8中使用的根据本发明的掺杂剂化合物，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件，上述有机发光器件的发光特性在0.4mA下进行了测定。上述[BD-1]至[BD-5]的结构如下所示。
[表1]
如上述[表1]所示，将根据本发明的化合物用作器件内发光层掺杂剂化合物的有机发光器件，与使用了和根据本发明的化合物具有的特征性结构进行对比的化合物的器件(比较例1至5)相比，具有显著提高的寿命特性和优异的外部量子效率，从而可以实现高效率长寿命的有机发光器件。
实验例：半宽度测定
在与上述实施例相同的条件下确认了根据本发明的化合物(化合物2和27)的半宽度。
[表2]
| 区分 | 化合物2 | 化合物27 | 比较化合物1 | 比较化合物2 |
| 半宽度(nm) | 18.9 | 18.4 | 21.8 | 21.6 |
如上述[表2]所示，可以确认作为根据本发明的化合物的特征的取代有硅烷的多环化合物与现有化合物相比，半宽度减小到20nm以下，在将根据本发明的化合物用作有机发光器件的发光层中的掺杂剂时，可以得到效率的增加和由于半宽度减少而产生的色纯度提高。
实施例11至14：有机发光器件的制造
以ITO玻璃的发光面积成为2mm×2mm的大小的方式进行图案化后，清洗干净。将上述ITO玻璃安装到真空室后，使基础压力为1×10-7托后，在上述ITO上，作为空穴注入层，以[受体(Acceptor)-1]的电子受体和[化学式F]的蒸镀比例成为[受体-1]:[化学式F]＝2:98的方式成膜
作为空穴传输层，将[化学式F]成膜
接着，作为电子阻挡层，将[化学式G]成膜
发光层是将下文中记载的根据本发明的主体[BH-1]和根据本发明的[化学式1]或[化学式2]的化合物(2wt％)混合而成膜
然后，作为空穴阻挡层，将[化学式H]成膜
作为电子传输层，将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比成膜
作为电子注入层，将[化学式E-2]以
将Al
依次成膜，从而制造了有机发光器件。上述有机发光器件的发光特性在0.4mA下进行了测定。
比较例11至14
使用实施例1至8中使用的主体[BH1]代替上述实施例11至14中使用的发光层内的主体化合物[BH-1]，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件，上述有机发光器件的发光特性在0.4mA下进行了测定。上述[BH-2]的结构如下所示。
[表3]
| 区分 | 主体 | 掺杂剂 | 电压(V) | 效率(EQE,％) | 寿命(T97,hr) |
| 实施例11 | BH-1 | [6] | 3.5 | 10.7 | 384 |
| 实施例12 | BH-1 | [27] | 3.5 | 11.1 | 422 |
| 实施例13 | BH-1 | [32] | 3.5 | 10.9 | 401 |
| 实施例14 | BH-1 | [33] | 3.5 | 11.2 | 425 |
| 比较例11 | BH1 | [6] | 3.5 | 10.3 | 227 |
| 比较例12 | BH1 | [27] | 3.5 | 10.4 | 243 |
| 比较例13 | BH1 | [32] | 3.5 | 10.3 | 236 |
| 比较例14 | BH1 | [33] | 3.5 | 10.6 | 249 |
如上述[表3]的实施例11至14所示，将根据本发明的含硼多环化合物作为掺杂剂，将具有蒽骨架的衍生物化合物作为主体，从而在用于器件的发光层时，可以实现具有提高的发光效率以及长寿命特性的有机发光器件。
另外，与比较例11至14相比，蒽衍生物结构中的蒽被氘取代时，可以实现进一步提高的器件特性。
实施例15至18：有机发光器件的制造
使用下述[BH-3]代替上述实施例11至14中使用的发光层内的主体化合物[BH-1]，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件，上述有机发光器件的发光特性在0.4mA下进行了测定。上述[BH-3]的结构如下所示。
比较例15至18
使用下述[BH-4]代替上述实施例15至18中使用的发光层内的主体化合物[BH-3]，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件，上述有机发光器件的发光特性在0.4mA下进行了测定。上述[BH-4]的结构如下所示。
[表4]
| 区分 | 主体 | 掺杂剂 | 电压(V) | 效率(EQE,％) | 寿命(T97,hr) |
| 实施例15 | BH-3 | [6] | 4.0 | 10.6 | 241 |
| 实施例16 | BH-3 | [27] | 4.1 | 10.8 | 257 |
| 实施例17 | BH-3 | [32] | 4.0 | 10.9 | 267 |
| 实施例18 | BH-3 | [33] | 4.1 | 11.1 | 272 |
| 比较例15 | BH-4 | [6] | 4.0 | 10.5 | 220 |
| 比较例16 | BH-4 | [27] | 4.0 | 10.8 | 234 |
| 比较例17 | BH-4 | [32] | 4.0 | 10.8 | 232 |
| 比较例18 | BH-4 | [33] | 4.0 | 11.0 | 245 |
如上述[表4]的实施例15至18所示，将根据本发明的含硼多环化合物作为掺杂剂，将包含氘的蒽衍生物化合物作为主体，从而在用于器件的发光层时，可以实现具有提高的发光效率以及长寿命特性的有机发光器件。
另外，与比较例15至比较例18相比，可以确认由于在蒽衍生物化合物的结构中是否包含氘的差异，寿命特性进一步提高。
如上所述，如由上述[表3]和[表4]确认的那样，将根据本发明的特征性掺杂剂化合物和主体化合物用于有机发光器件内的发光层的器件，与使用了不同于根据本发明的化合物的特征性结构的化合物的器件相比，可以实现具有提高的发光效率以及寿命特性优异的长寿命、高效率的有机发光器件。
Claims (14)
1.一种由下述化学式1或化学式2表示的多环化合物：
在所述化学式1至化学式2中，
X为B、P＝O、P＝S或Al，
Y1和Y2各自独立地为NR1、O、S、CR2R3或SiR4R5，
Y3为O或S，
A1至A3各自独立地为选自取代或未取代的碳原子数5至50的芳香族烃环、取代或未取代的碳原子数2至50的芳香族杂环、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族环和取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环中的任一个，
但，所述A2必须包含取代或未取代的胺基作为取代基，
所述R和R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基硫基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基硫基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环基、硝基、氰基和卤素基团中的任一个，但不包括所述复数个R均只由取代或未取代的碳原子数1至30的烷基构成的情况，
所述R1至R5能够与所述A1至A3环连接而进一步形成脂环族或芳香族的单环或多环的环，
所述复数个R能够彼此连接而进一步形成脂环族或芳香族的单环或多环的环，
所述R2和R3以及R4和R5能够各自彼此连接而进一步形成脂环族或芳香族的单环或多环的环。
2.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1表示，所述化学式2由下述化学式2-1表示：
在所述化学式1-1和化学式2-1中，A1、A2、X、Y1至Y3和R的定义与所述化学式1和化学式2中的定义相同。
3.根据权利要求2所述的多环化合物，其中，所述X为B，所述多个R中的至少一个以上为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
4.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，所述Y1和Y2中的至少一个为NR1，R1为取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，作为所述A2的取代基的取代或未取代的胺基为取代或未取代的二芳基胺基。
6.根据权利要求5所述的多环化合物，其中，所述二芳基胺基的芳基中的至少一个为取代或未取代的苯基。
7.根据权利要求6所述的多环化合物，其中，所述苯基的取代基为在邻位取代的碳原子数6至20的芳基。
8.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由所述化学式1或化学式2表示的化合物的氢中的至少1个以上被氘取代。
9.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由所述化学式1或化学式2表示的化合物为选自下述1至102中的任一个：
10.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置的第二电极、以及介于所述第一电极与第二电极之间的有机层，
所述有机层包括包含主体和掺杂剂的发光层，由所述权利要求1所述的化学式1或化学式2表示的化合物为发光层内的掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件的EL发光光谱的半宽度即FWHM具有20nm以下的值。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述发光层中的主体为由下述化学式3表示的蒽化合物：
化学式3
在所述化学式3中，
R11至R18彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基硫基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基硫基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环基、硝基、氰基和卤素基团中的任一个，
但，所述R11至R18中的至少一个以上为氘，
Ar1和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数5至30的亚杂芳基，
Ar2和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、取代或未取代的碳原子数6至50芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族芳香族混合环基中的任一个，
Dn表示化学式3的Ar1至Ar4的氢被氘取代的个数，
n为0至50的整数。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述化学式3的R11至R18中的至少4个为氘。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，由所述化学式3表示的化合物为选自下述在蒽骨架中包含氘的结构的蒽衍生物化合物中的任一个：
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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