CN112679503B - 一种p型掺杂剂及其中间体和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种P型掺杂剂及其中间体和应用。所述P型掺杂剂结构式如式(I)所示，将其应用于有机电致发光器件中，提高了发光效率，并且具有优异的工作寿命，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种P型掺杂剂及其中间体和应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。
已经发现氰基亚甲基被吸电子的芳基或杂芳基取代的轴烯化合物尤其适用作常见的有机发光二极管(OLED)空穴传输材料(HTM)的P-掺杂剂。
发明内容
本发明的目的在于提供具有极佳寿命特性并且已高效率化的OLED元件、以及可提供这样的OLED元件的P型掺杂剂。
为了开发具有前述性质的P型掺杂剂及使用了此类P型掺杂剂的OLED元件，结果发现，通过利用通式(1)表示的P型掺杂剂可达到上述目的。
即，本发明提出一种新型的P型掺杂剂，其结构通式如下所示：
式中：
A1和A2相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的氰基亚甲基。
优选的，上述P型掺杂剂中，A1和A2相同或不同，各自独立地选自C6-12芳基或C5-12杂芳基取代的氰基亚甲基，其中所述C6-12芳基或C5-12杂芳基中的一个或多个氢可任选地被相同或不同的G1取代；
G1选自一个或多个相同或不同的氘、卤素、CN、NO2、OH、OCF3、CF3、C1-12烷基、C3-12环烷基、C3-12杂脂环基、C2-12烯基、C2-12炔基、C6-12芳基、C5-12杂芳基。
优选的，上述P型掺杂剂中，所述G1选自一个或多个相同或不同的F、CN、CF3。
优选的，上述P型掺杂剂中，所述C5-12杂芳基中的杂原子为N。
最优选的，所述P型掺杂剂的结构式为以下P1至P18任意一种：
本发明还提供用于合成上述P型掺杂剂的中间体化合物，所述中间体化合物的结构式为M-1：
本发明还提供上述的P型掺杂剂作为空穴传输材料和/或空穴注入材料的应用。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的至少一个功能层中含有上述的P型掺杂剂。
优选的，上述有机电致发光器件中，所述功能层为空穴注入层和/或空穴传输层。
优选的，上述有机电致发光器件中，所述有机电致发光器件由下至上依次由基底、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层组成。
本发明提供的P型掺杂剂，被应用于有机电致发光器件中，提高所述有机电致发光器件的发光效率和寿命。
以下为本发明中所涉及的术语定义。
“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫醚基和C2-C60杂环芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
“卤素”指氟、氯、溴或碘。
“芳基”指由指定数目碳原子组成的单环、双环或多环基团，其中至少一个环具有完全共轭的π电子体系并符合N+2规则，即具有芳香性，但整个基团不必全部共轭。例如，C6芳基指苯基。芳基也可以以亚芳基的形式出现，即芳基结构中与其他基团有两个或以上的连接点。本发明中的芳基包括但不限于：苯基、萘基、茚基、二氢化茚基、四氢化萘等。
“杂芳基”指由指定数目非氢环原子组成的单环、双环或多环基团，其中至少一个环原子为选自O、N、S或P的杂原子，其余环原子为碳原子，并且，其中至少一个环具有完全共轭的π电子体系并符合N+2规则，即具有芳香性，但整个基团不必全部共轭，例如，C5杂芳基指的是由5个非氢环原子构成的芳香环基团，其中至少一个环原子选自O、N、S或P，其余环原子为碳原子。杂芳基也可以以亚杂芳基的形式出现，即杂芳基结构中与其他基团有两个或以上的连接点。本发明中的杂芳基包括但不限于：砒啶、砒碇酮、四氢砒碇酮、咪啶、吡嗪、哒嗪、咪唑、噻唑、噻吩、呋喃、吲哚、氮杂吲哚、苯并咪唑、吲哚啉、吲哚酮、喹咛等(举例如表A)：
表A
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。以下实施例中所用的实验原料和相关设备等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
本实施例提供一种P型掺杂剂P1，结构如下：
(1)中间体M-1的合成：
500ml三口瓶中，加入环己六酮十水合物34.8克(0.1mol)，加入200ml甲苯搅拌使其完全溶解，加入2,3-二氨基丁烯二腈27克(0.25mol)，将反应液加热至110℃进行回流反应，并加装分水装置，反应4小时左右，没有水再生成，反应完全，将反应液浓缩，柱层析分离(PE:EA＝3:1),得到中间体M-1(7.8克，0.025mol)。
(2)化合物P1的合成：
500三口瓶中，加入M-1(7.8克，0.025mol)，加入200ml甲苯搅拌使其完全溶解，加入5-氟苯乙腈(5.2克，0.025mol)，加入中性氧化铝(6.4克，0.063mol)，在室温下反应4小时，反应完全，过滤，将固体粗品用四氢呋喃与正庚烷混合溶剂重结晶得到P1(6.9克，0.01mol)。
目标产物P1的结构测试：质谱检测，测得m/z：690。
实施例2
本实施例提供一种P型掺杂剂P2，结构如下：
步骤(1)与实施例1中相同，得到中间体M-1；
(2)化合物P2的合成：
500三口瓶中，加入M-1(7.8克，0.025mol)，加入200ml甲苯搅拌使其完全溶解，加入4-(氰基甲基)-2,3,5,6-四氟苯甲腈(5.4克，0.025mol)，加入中性氧化铝(6.4克，0.063mol)，在室温下反应4小时，反应完全，过滤，将固体粗品用四氢呋喃与正庚烷混合溶剂重结晶得到P1(7.7克，0.011mol)。
目标产物P2的结构测试：质谱检测，测得m/z：704。
实施例3
本实施例提供一种P型掺杂剂P5，结构如下：
步骤(1)与实施例1中相同，得到中间体M-1；
(2)化合物P5的合成：
500三口瓶中，加入M-1(7.8克，0.025mol)，加入200ml甲苯搅拌使其完全溶解，加入2-(2,4,5-三氟-3,6-二(三氟甲基)苯基)乙腈(7.7克，0.025mol)，加入中性氧化铝(6.4克，0.063mol)，在室温下反应4小时，反应完全，过滤，将固体粗品用四氢呋喃与正庚烷混合溶剂重结晶得到P1(7.1克，0.008mol)。
目标产物P5的结构测试：质谱检测，测得m/z：890。
实施例4
本实施例提供一种P型掺杂剂P8，结构如下：
步骤(1)与实施例1中相同，得到中间体M-1；
(2)化合物P8的合成：
500三口瓶中，加入M-1(7.8克，0.025mol)，加入200ml甲苯搅拌使其完全溶解，加入4-(氰甲基)-3,5,6-三氟丁腈(5.5克，0.025mol)，加入中性氧化铝(6.4克，0.063mol)，在室温下反应4小时，反应完全，过滤，将固体粗品用四氢呋喃与正庚烷混合溶剂重结晶得到P1(7.2克，0.01mol)。
目标产物P8的结构测试：质谱检测，测得m/z：718。
实施例5
本实施例提供一种P型掺杂剂P13，结构如下：
步骤(1)与实施例1中相同，得到中间体M-1；
(2)化合物P13的合成：
500三口瓶中，加入M-1(7.8克，0.025mol)，加入200ml甲苯搅拌使其完全溶解，加入4-(氰甲基)-2,3,5-三氟-6-(三氟甲基)苯甲腈(6.6克，0.025mol)，加入中性氧化铝(6.4克，0.063mol)，在室温下反应4小时，反应完全，过滤，将固体粗品用四氢呋喃与正庚烷混合溶剂重结晶得到P1(5克，0.007mol)。
目标产物P13的结构测试：质谱检测，测得m/z：804。
依据实施例1-5的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下实施例6-8的化合物。
实施例6
本实施例提供一种P型掺杂剂P14，结构如下：
实施例7
本实施例提供一种P型掺杂剂P15，结构如下：
实施例8
本实施例提供一种P型掺杂剂P17，结构如下：
试验例制作器件OLED
以涂覆有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板作为基底，将所述基底置于真空腔室内，在所述基底上依次蒸汽沉积所需的材料，得到具有以下层结构的OLED：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。利用实施例1-8提供的P型掺杂剂和比较例提供的F4TCNQ制备成的OLED器件的具体结构示于表1中，其中，以H1:SEB(5％)为例，是指材料H1以95％的体积比例存在于所述层中，而SEB以5％的体积比例存在于所述层中。制造OLED所需的材料示于表2中。
表1OLED器件结构
表2所用材料结构
将上述利用实施例1-8提供的P型掺杂剂和比较例提供的F4TCNQ制备成的OLED器件通过直流电流驱动发光，电致发光光谱和外量子效率EQE作为发光密度的函数是在假定郎伯发光特性下从电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算来确定的，根据测定结果求出电流密度10mA/cm2下的外量子效率EQE、驱动电压。进而求出电流密度60mA/cm2下的器件寿命，这里，LT80是指在恒电流驱动时亮度衰减至初期亮度的80％为止的时间。具体结果如表3所示。
表3 OLED的性能检测结果
由上可知，利用实施例1-8提供的P型掺杂剂制备成的OLED器件的电压更低，外量子效率明显比F4TCNQ作为空穴注入层掺杂剂的OLED器件高很多，而且延长了寿命。
本发明的P型掺杂剂适合作为OLED中的HIL材料。所述P型掺杂剂适合作为单层，也适合作为HIL、HTL中的混合组分。与现有技术的组分相比，包含根据本发明P型掺杂剂的样品在OLED器件中展现出更高的效率和的寿命。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (5)
1.一种P型掺杂剂，其特征在于，所述P型掺杂剂的结构式为以下任意一种：
2.权利要求1所述的P型掺杂剂作为空穴传输材料和/或空穴注入材料的应用。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的至少一个功能层中含有权利要求1所述的P型掺杂剂。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为空穴注入层和/或空穴传输层。
5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件由下至上依次由基底、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层组成。
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