CN107915745A - 一种含有菲并咪唑结构的衍生物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含有菲并咪唑结构的衍生物及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。该菲并咪唑结构的衍生物具有式(I)所示结构，菲并咪唑衍生物属于典型的缺电子体系，具有良好的接受电子能力，又是空间结构上共平面的稠环芳烃体系，具有适合的HOMO和LUMO能级，因此具有很好的电子迁移能力，是一类优异的电子传输材料；本发明材料的分子量介于500和900之间，其具有较高的玻璃态转换温度，从而具有良好的热稳定性，同时具有良好的真空蒸镀成膜性。由该衍生物制成的有机发光器件，表现出高效率、长寿命优点，优于现有常用OLED器件。

Description

一种含有菲并咪唑结构的衍生物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有菲并咪唑结构的衍生物及其有机发光器件。
背景技术
电致发光有机分子的历史可以追溯到20世纪60年代初。然而，有机发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)研究的重要突破是1987年柯达公司的邓青云及Steve Van Slyke等人发明了真空蒸镀法和1990年剑桥大学的一个研究小组解决了共轭聚合物的溶解问题。有机电致发光器件由于具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、质量轻、厚度薄等特点，使得它的应用市场十分广泛。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，用于有机电致发光研究的电子传输材料应满足以下五个要求：1、具有良好的电子传输特性，即电子迁移率高；2、具有较高的电子亲和能，易于由阴极注入电子；3、相对较高的电离能，有利于阻挡空穴；4、不能与发光层形成激基复合物；5、成膜性和热稳定性良好，不易结晶。
目前，应用于OLED器件中的空穴传输材料的空穴迁移率一般远大于电子传输材料的电子迁移率，这会直接导致OLED性能的显著下降，比如器件寿命短、发光效率低，因此，设计出具有优良性能的电子传输材料具有较强的现实意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有菲并咪唑结构的衍生物及其有机发光器件，本发明提供的含有菲并咪唑结构的衍生物热稳定性能高、成膜性好，由该衍生物制成的有机发光器件，表现出高效率、长寿命的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种含有菲并咪唑结构的衍生物，结构式为：
其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂环基中的一种。
优选的，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂环基中的一种。
优选的，R1、R2独立的选自以下基团中的任一种：
其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂环基，
n选自1至3的自然数。
优选的，所述含有菲并咪唑结构的衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种有机发光器件，包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述有机化合物层含有所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。
优选的，有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。
优选的，电子传输层中含有所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。
本发明的有益效果:
本发明首先提供一种含有菲并咪唑结构的衍生物，该菲并咪唑结构的衍生物具有式(I)所示结构，菲并咪唑衍生物属于典型的缺电子体系，具有良好的接受电子能力，又是空间结构上共平面的稠环芳烃体系，具有适合的HOMO和LUMO能级，因此具有很好的电子迁移能力，是一类优异的电子传输材料；本发明材料的分子量介于500和900之间，其具有较高的玻璃态转换温度，从而具有良好的热稳定性，同时具有良好的真空蒸镀成膜性。由该衍生物制成的有机发光器件，表现出高效率、长寿命优点，优于现有常用OLED器件。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂环基是指由碳原子构成的环状结构中的一个或多个碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂环基或稠环杂环基，实例可包括吡啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，但不限于此。
本发明首先提供一种含有菲并咪唑结构的衍生物，结构式为：
其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂环基中的一种。
优选的，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂环基中的一种。
优选的，R1、R2独立的选自以下基团中的任一种：
其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂环基，优选为R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、卤原子、氰基、C6～C18芳基或C3～C18杂环基，更优选为R3、R4独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基。
n选自1至3的自然数。
具体的，一种含有菲并咪唑结构的衍生物，选自如下所示结构中的任意一种：
本发明的含有菲并咪唑结构的衍生物，可通过如下方法制备得到：
其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂环基中的一种。
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述R1、R2的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。所述有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中的至少一层含有上述所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。优选本发明的含有菲并咪唑结构的衍生物可以在有机发光器件中作为电子传输层材料，本发明的有机发光器件可在平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等使用。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物1的合成
(1)在装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入化合物a(47mmol，14.30g),化合物菲9,10二胺(45mmol,9.37g),乙二醇乙醚(250ml)和吡啶(0.2g),搅拌升温至140℃，保温反应3小时，将反应液搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用乙醇洗涤，再用水洗，干燥，得到化合物1-1。
(2)在N2保护下，向500ml三口瓶中加入化合物1-1(0.05mol，23.84g)和200ml经Na/二苯甲酮处理过的干燥THF，反应体系冷却到-40℃，缓慢滴加新鲜制备的甲基格式试剂THF溶液(由甲基溴(0.25mol，23.73g)和镁(0.3mol，7.2g)制备)，滴加完成后，反应体系缓慢升到室温，并在室温下继续搅拌2个小时。将反应液缓慢的倾入饱和氯化铵溶液中，产品用200ml乙醚萃取三遍，合并有机相，无水MgSO4干燥，抽干溶剂，粗产品用柱层析方法纯化，得到白色固体化合物b(20.19g，82％)。
(3)N2保护下，向250ml三口瓶中加入上面所得固体化合物b(24.63g，0.05mol)，100ml甲苯，加热回流，通过恒压滴液漏斗慢慢加入乙酰氯25ml，滴加完成后，继续在回流条件下搅拌，直到所有原料及中间体完全转化成产物。反应体系冷却到室温，慢慢倾入400ml石油醚中使产品析出，静置数小时后，过滤收集生成的产品，粗产品用石油醚/甲苯体系重结晶得到白色固体化合物1-2(20.44,80％)。
(4)在氮气保护下，250ml三口瓶中加入化合物1-2(25mmol，12.77g)和100ml干燥的四氢呋喃，通过恒压滴液漏斗加入事先制备好的甲基锂(由甲基溴和等当量正丁基锂在-78℃下反应制得的四氢呋喃溶液)，滴加完成后，反应混合物在室温下搅拌2小时，然后再回流2小时，收集产生的固体，经柱色谱纯化分离得到白色固体化合物1(11.48g，78％)。
质谱m/z：490.16(计算值：490.15)。理论元素含量(％)C34H22N2S：C,83.24；H；4.52；N,5.71；S,6.53实测元素含量(％)：C,83.25；H；4.51；N,5.72；S,6.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物2的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物2(12.44g，75％)。
质谱m/z：552.18(计算值：552.17)。理论元素含量(％)C39H24N2S：C,84.75；H；4.38；N,5.07；S,5.80实测元素含量(％)：C,84.76；H,4.37；N,5.07；S,5.80。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物5的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物5(13.56g，75％)。
质谱m/z：602.19(计算值：602.18)。理论元素含量(％)C43H26N2S：C,85.69；H,4.35；N,4.65；S,5.32实测元素含量(％)：C,85.69；H,4.34；N,4.66；S,5.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物14的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物14(14.27g，74％)。
质谱m/z：642.19(计算值：642.18)。理论元素含量(％)C45H26N2OS：C,84.09；H,4.08；N,4.36；O,2.49；S,4.99实测元素含量(％)：C,84.09；H,4.07；N,4.37；O,2.49；S,4.99。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物25的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物25(12.62g，76％)。
质谱m/z：553.17(计算值：553.16)。理论元素含量(％)C38H23N3S：C,82.43；H,4.19；N,7.59；S,4.99实测元素含量(％)：C,82.44；H,4.18；N,7.59；S,4.99。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物29的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物29(13.95g，77％)。
质谱m/z：603.19(计算值：603.18)。理论元素含量(％)C42H25N3S：C,83.56；H,4.17；N,6.96；S,5.31实测元素含量(％)：C,83.57；H,4.16；N,6.97；S,5.30。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物49的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物49(13.46g，73％)。
质谱m/z：614.19(计算值：614.18)。理论元素含量(％)C44H26N2S：C,85.97；H,4.26；N,4.56；S,5.21实测元素含量(％)：C,85.96；H,4.27；N,4.57；S,5.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物63的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物63(16.51g，77％)。
质谱m/z：714.22(计算值：714.21)。理论元素含量(％)C52H30N2S：C,87.37；H,4.23；N,3.92；S,4.48实测元素含量(％)：C,87.38；H,4.22；N,3.91；S,4.49。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物66的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物66(18.18g，79％)。
质谱m/z：766.25(计算值：766.24)。理论元素含量(％)C56H34N2S：C,87.70H,4.47；N,3.65；S,4.18实测元素含量(％)：C,87.71H,4.46；N,3.66；S,4.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物133的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物133(16.19g，78％)。
质谱m/z：691.22(计算值：691.21)。理论元素含量(％)C49H29N3S：C,85.07；H,4.23；N,6.07；S,4.63实测元素含量(％)：C,85.08；H,4.22；N,6.08；S,4.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
对比应用实施例1
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体CBP：掺杂Ir(tpy)310％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/200nm。
[应用实施例1-10]
将对比应用实施例1中的TPBi换成应用实施例1-10中的所示化合物1、2、5、14、25、29、49、63、66、133。
表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
以上结果表明，本发明的含有菲并咪唑结构的衍生物应用于有机发光器件中，尤其是作为电子传输层材料，表现出高发光效率、长寿命的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种含有菲并咪唑结构的衍生物，其特征在于，结构通式如式(I)所示：
其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种含有菲并咪唑结构的衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂环基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种含有菲并咪唑结构的衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自以下基团中的任一种：
其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂环基，
n选自1至3的自然数。
4.根据权利要求1所述的一种含有菲并咪唑结构的衍生物，其特征在于，选自如下所示结构中的任意一种：
5.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有权利要求1-4任一项所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。
6.根据权利要求5中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有权利要求1-4任一项所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。
7.根据权利要求6中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述电子传输层中含有权利要求1-4任一项中所述的含有菲并咪唑结构的衍生物。
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