WO2015005536A1 - 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 Download PDF

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유은선
유동규
이한일
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    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • a compound, an organic optoelectronic device, and a display device including the same are identical to A compound, an organic optoelectronic device, and a display device including the same.
  • An organic optoelectric diode is a device capable of converting electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electric energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material.
  • the organic light emitting device has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an auxiliary layer, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer to increase efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • at least an I layer selected from a hole blocking layer is selected from a hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • An organic optoelectronic device including the compound and a display device including the organic optoelectronic device are provided.
  • L is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group
  • m is an integer of any one of 0 to 3
  • Ar is substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group
  • R 'and R are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, nitro group, carboxyl group, ferrocenyl group, substituted or unsubstituted Substituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl A time period, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 acyloxy
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, hydroxyl group amino group, substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, nitro group, carboxyl group, ferrocenyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group , Substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 acyloxy group, substituted or unsubstit
  • Sulfamoylamino groups substituted or unsubstituted C1 to C20 sulfonyl groups, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylthiol groups, substituted or unsubstituted C6 to C20 arylthiol groups, substituted or unsubstituted C1 to C20 heterocyclothiols Groups, substituted or unsubstituted C1 to C20 ureide groups, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl groups, or a combination thereof.
  • an anode and a cathode facing each other;
  • At least one organic layer positioned between the anode and the cathode
  • the organic layer provides an organic optoelectronic device including a compound according to an embodiment of the present invention described above.
  • a display device including the organic optoelectronic device as an embodiment of the present invention described above.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention. ⁇ Explanation of symbols for main parts of the drawings>
  • Organic light emitting element 20 Organic light emitting device
  • substituted means that at least one hydrogen in a substituent or compound is a deuterium, halogen group, hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, substituted or unsubstituted C1 to C10 tree such as C1 to C40 silyl group, Ci to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, CI to C20 alkoxy group, fluoro group, trifluoromethyl group, etc.
  • the substituted C6 to C30 aryl group may be fused to another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
  • hetero means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, 0, S and P, and the remainder is carbon unless otherwise defined.
  • alkyl group is aliphatic unless otherwise defined.
  • Alkyl groups contain any double or triple bond It may be an "saturated alkyl group""that is not present.
  • the alkyl group may be an alkyl group of C 1 to C20. More specifically, the alkyl group may be a C 1 to C10 alkyl group or a C 1 to C6 alkyl group.
  • a C 1 to C 4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, ⁇ -butyl, iso-butyl, sec -butyl and t-butyl It is selected from the group consisting of.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nucleosil group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclonuclear group And the like.
  • an "aryl group” refers to a substituent in which all elements of a cyclic substituent have a p-orbital, and these P-orbitals form a conjugate, and are monocyclic or fused rings.
  • Polycyclic (ie, rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups are used herein.
  • heteroaryl group '' contains a hetero atom selected from the group consisting of N, 0, S, and P in the aryl group; and the rest means carbon.
  • the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthra Senyl group, substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted A substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted
  • Imidazolyl group substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted thiadiazoleyl group , Substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, Substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted vanzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstit
  • Naphthyridinyl groups substituted or unsubstituted benzoxazinyl groups, substituted or unsubstituted benzthiazinyl groups, substituted or unsubstituted acridinyl groups, substituted or unsubstituted phenazineyl groups, substituted or unsubstituted phenothiazines Diary, Substituted or Unsubstituted
  • Phenoxazinyl group substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof, but It is not limited.
  • the substituted or unsubstituted fluorenyl group included in the substituted C6 to C30 aryl group may be represented by Formula 30 or Formula 31 below.
  • Formula 30
  • R 25 to R 28 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C1 to C10 trifluoro such as C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C1 to C20 alkoxy group, fluoro group, trifluoromethyl group, etc. It is an alkyl group or a cyano group, and * means the part connected with a carbon atom or atoms other than carbon.
  • the hole property means a property that has a conduction property along the HOMO level to facilitate the injection and movement of the holes formed in the anode into the light emitting layer. More specifically, the characteristics of pushing out electrons
  • the electronic characteristic means the characteristic which has electroconductive characteristic along LUMO level, and facilitates the injection of the electron formed in the cathode into the light emitting layer, and the movement in a light emitting impulse. More specifically, it may be similar to the property of attracting electrons.
  • a compound represented by Chemical Formula 1 may be provided.
  • L is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group
  • m is an integer of any one of 0 to 3
  • Ar is substituted or unsubstituted Is a C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group
  • R 'and R are each independently hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, hydroxyl group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, nitro group, carboxyl group, ferrocenyl group, substituted or unsubstituted Substituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl jade Time, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 acyloxy group, substituted or Un
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, hydroxy group amino group, substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, nitro group, carboxyl group, ferrocenyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group , Substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 acyloxy group, substituted or unsubstitute
  • Sulfamoylamino group substituted or unsubstituted C1 to C20 sulfonyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 al3 ⁇ 4thiol group, substituted or unsubstituted C6 to C20 arylthiyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 heterocyclo Thiol group, substituted or unsubstituted C1 to C20 ureide group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, or a combination thereof.
  • the compound according to the embodiment of the present invention may have a hole property and an electronic property at the same time may have an advantage of effectively transferring holes and electrons.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be a compound having various energy band gaps by introducing various substituents.
  • the hole transfer ability or electron transfer ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent in electrochemical and thermal stability organic optoelectronics It is possible to improve the life characteristics when driving the device.
  • R 1 is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, wherein Ar is substituted or
  • It may be an unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group having electronic properties.
  • Air may be a compound represented by any one of Formulas ET-1 to ET-35
  • R 100 to R 110 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted. It may be a C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • X is NR 'or CR'R ",
  • R ′ and R ′′ may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, , R 'may be a compound represented by the following formula (X-1).
  • * represents a position connected to nitrogen (N)
  • L ' is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group
  • ⁇ is Is an integer of any one of 0 to 3
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30
  • Formula X-1 may be a compound represented by Formula X-2 or Formula X-3: [Formula X-2] [Formula X-3
  • X 1 may be NR ' : 0 or S, wherein each R' is independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or An unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • R 1 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C 10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted silyl group,
  • R 2 may be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenane It may be a tril group or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group.
  • the substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group may be a compound represented by any one of the following Formulas X-4 to X-6.
  • X 2 is NR ', 0 or S, wherein R' is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • R' is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • the substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group may be a compound represented by the following formula (X-7).
  • R 100 may be a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • the L may be selectively adjusted to determine the conjugation length of the entire compound, from which the triplet energy bandgap can be adjusted. Through this, it is possible to realize the characteristics of the material required in the organic optoelectronic device.
  • the triplet energy band 3 ⁇ 4 can be controlled by changing the binding positions of ortho, para, and meta.
  • the L include a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted P-terphenylene group, a substituted or unsubstituted m-terphenylene group, a substituted or unsubstituted group 0-terphenylene group, substituted or unsubstituted naphthylene group, substituted or unsubstituted anthracenylene group, substituted or unsubstituted phenanthrylene group, substituted or unsubstituted pyrenylene group, or substituted or unsubstituted fluorene Nylene groups and the like. More specifically, examples of the substituted or unsubstituted phenylene group include the following formulas S-1, S-2, and S-3.
  • examples of the substituted or unsubstituted biphenylene group include the following formulas S-4, S-5, S-6, and the like. [Formula s- 4 ] [Formula S-5] [Formula S-6]
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photosensitive drums.
  • an organic optoelectronic device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic insect 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. It includes.
  • the anode 120 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 120 may be, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, cream, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ( ⁇ ),
  • Metal oxides such as rhodium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene Xpolyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the cathode 110 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • Cathode 110 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, sesame, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the compound described above.
  • the light-emitting insect 130 may include the above-described compound alone, may include at least two kinds of the above-mentioned compounds in combination, or may include the above-mentioned compound in combination with other compounds.
  • the compound mentioned above and other compounds in combination for example, it may be included in the form of a host and a dopant, and the aforementioned compound may be included as a host, for example.
  • the host is for example phosphorescent It can be a host or a fluorescent host, for example a green phosphorescent host.
  • the dopant may be an inorganic, organic or organic-inorganic compound and may be selected from known dopants.
  • the organic light emitting diode 200 may have holes in addition to the light emitting layer 230.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the emission layer 230 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the above-described compound may be included in the light emitting layer 230 and / or hole auxiliary insect 140.
  • the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an auxiliary electron transport layer, a hole transport layer, an auxiliary hole transport layer, a hole injection bug, or a combination thereof.
  • the compounds of the present invention can be included in these organic layers.
  • the organic light emitting diodes 100 and 200 may be formed by forming a positive electrode or a negative electrode on a substrate, and then using a dry film method such as evaporation, sputtering, full plasma plating, and ion plating; Alternatively, the organic layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode or an anode thereon.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display.
  • Dichloromethane 7: 3 (v / v) with silica gel column followed by dichloromethane
  • ITO Indium tin oxide
  • ITO Indium tin oxide
  • a solvent such as isopropyl alcohol, acelon, methanol and the like
  • HTM was vacuum deposited on the ⁇ substrate to form a hole injection layer having a thickness of 1200A.
  • Example 2 Using the material prepared in Example 1 on the hole transport layer to the host and the phosphorescent dopant Green PhGD (shown below) to 7 to form a balgwangchung of 300 A thickness by vacuum evaporation is doped by weight 0/0. .
  • An organic light emitting device was manufactured.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that Compound (B-51) prepared in Example 2 was used as a light emitting layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that Compound (B-77) prepared in Example 3 was used as a light emitting layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that Compound (B-97) prepared in Example 4 was used as the emission layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that the compound (A-51) prepared in Example 5 was used as the emission layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that the compound (A-77) prepared in Example 6 was used as a light emitting layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the compound (A-94) prepared in Example 7 was used as a light emitting layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example ⁇ , except that the compound (A ′ 74) prepared in Example 8 was used as the emission layer.
  • Example 22 Except for using the compound (C- ⁇ ) prepared in Example 9 as a light emitting layer An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example B.
  • Example 22 Except for using the compound (C- ⁇ ) prepared in Example 9 as a light emitting layer An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example B.
  • Example 22 Except for using the compound (C- ⁇ ) prepared in Example 9 as a light emitting layer An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example B.
  • Example 22 Except for using the compound (C- ⁇ ) prepared in Example 9 as a light emitting layer An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example B.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that Compound (C-21) prepared in Example 10 was used as a light emitting layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 13, except that Compound (C-1 1) prepared in Example 1 1 was used as a light emitting layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound (C-15), which was prepared in Example 12, was used as a light emitting battery.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Example 1 below was used as a light emitting layer.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage, and the measured current value was measured.
  • the current density was measured by dividing by the area.
  • Luminous efficiency and power efficiency are calculated by using the luminance value, the current density and the voltage (V) measured in "1) measuring the change in current density according to voltage change” and “2) measuring the change in luminance according to voltage change”. The results are summarized in Table 2, respectively.
  • the color coordinates of the organic light emitting diodes manufactured in Examples 13 to 24 and Comparative Example 1 were measured using a luminance meter (keithley 2635B) at 6000 cd / m 2 .

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Abstract

화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기광전자 소자를 포함하는 표시장치가 제공된다. 화학식 1로 표시되는 화합물의 구조는 본 명세서 내에 기재되어 있다. 상기 화합물을 제공하여, 고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제조할 수 있다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
【기술분야】
화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기
에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서， 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조충은 예컨대 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 I층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】 【기술적 과제】
고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
【기술적 해결방법】
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. [화학식 1]
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서, L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, m은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수이고 , Ar은 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고， X는 0, S, S02(0=S=0), PO(P=0), NR', CR'R " 또는 SiR'R "이고,
상기 R' 및 R "은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드톡실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴육시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티을기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티을기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기， 시아노기, 히드록실기 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20
술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티올기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을
포함하고,
상기 유기층은 전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 본 발명의 일 구현예인 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다ᅳ
【유리한 효과】
고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다. <도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 >
100: 유기 발광 소자 20으. 유기 발광 소자
105: 유기층
1 10: 음극
120: 양극
130: 발광층 230: 발광층
140: 정공 보조층
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, Ci 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기 C6 내지 C30 아릴기, CI 내지 C20 알콕시기， 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리풀루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기， C1 내지 CI0 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 구체적으로, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아¾기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리을 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "해테로 "란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, 0, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다ᅳ
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기' '란 별도의 정의가 없는 한, 지방족
탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기 ' '일 수 있다.
상기 알킬기는 C 1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C 1 내지 C10 알킬기 또는 C 1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C 1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필 , η-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 핵실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기， 시클로펜틸기, 시클로핵실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴 (aryl)기''는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴 (heteroaryl)기' '는 아릴기 내에 N, 0, S 및 P로 이투어진 군에서 선택되는 해테로 원자를 】 내지 3걔 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다ᅳ 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 P-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기， 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기， 치환 또는 비치환된 티오페닐기， 치환 또는 비치환된 피를릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환또는 비치환된
이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환또는 비치환된 티아졸일기， 치환또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환또는 비치환된 티아디아졸일기， 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기， 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기， 치환 또는 비치환된 밴즈이미다졸일기， 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 , 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기 , 치환 또는 비치환된
나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된
페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기 치환또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적인 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기에 포함되는 치환또는 비치환된 플루오레닐기는 하기 화학식 30 또는 화학식 31일 수 있다. 화학식 30]
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0002
상기 화학식 30 및 화학식 31에서 , R25 내지 R28은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기， 히드록시기, 아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기 C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리풀루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기이며 , *는 탄소 원자또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에서, 정공 특성이란， HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광충에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다ᅳ
화학식 1]
Figure imgf000008_0001
상기 화학식 1에서， L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고， m은 0 내지 3 증 어느 하나의 정수이고, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기이고, X는 0, S, S02(0=S=0), PO(P=0), NR', CR'R " 또는 SiR'R "이고,
상기 R' 및 R "은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드톡실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기， 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티을기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티을기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티을기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기， 시아노기, 히드톡실기 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기， 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20
술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알¾티올기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티을기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 정공 특성과 전자 특성을 동시에 가질 수 있어 정공 및 전자를 효과적으로 전달하는 장점을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기광전자소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
구체적으로, R1은 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기이고, 상기 Ar은 치환 또는
비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
R1 및 Ar이 상기와 같이 표시되는 경우， 정공 및 전자 특성을 더하는 장점이 있을,수 있다. ᅳ 가장 구체적으로는 , Air은 하기 화학식 ET-1 내지 ET-35 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다ᅳ
ET-1] [화학식 ET-2] [화학식 ET-3] [화학식 ET-4]
Figure imgf000010_0001
ET-5] [화학식 ET-6] [화학식 ET-7]
Figure imgf000010_0002
상기 화학식 ET-1 내지 ET-7에서, 상기 *은 탄소 (C) 또는 탄소 이외의 원소와 연결되는 위치일 수 있고, 상기 R100 내지 R110은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. 또한, 화학식 1에서， 상기 X는 NR' 또는 CR'R " 이고，
상기 R' 및 R "은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 R'은 하기 화학식 X-1 로 표시되는 화합물일 수 있다.
-1]
Figure imgf000010_0003
상기 화학식 X-1에서, *은 질소 (N)와 연결되는 위치를 나타내고， L'은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고 , η은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로아릴기일 수 있다
구체적으로, 상기 화학식 X-1은 하기 화학식 X-2 또는 화학식 X-3 으로 표시되는 화합물일 수 있다: [화학식 X-2] [화학식 X-3
Figure imgf000011_0001
상기 화학식 Xᅳ 2 또는 X-3 에서， *은 질소 (N)와 연결되는 위치를 나타내고 L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고 , η은 0 내지 3 증 어느 하나의 정수이고, X1은 NR': 0 또는 S일 수 있으며, 상기 R'은 각각 독립적으로， 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
화학식 1에서, 상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C 10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고，
상기 R2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 일 수 있다. 여기서, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기일 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 하기 하기 화학식 X-4 내지 화학식 X-6 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
-4] [화학식 X-5] [화학식 X-6]
Figure imgf000011_0002
상기 화학식 X-4 내지 X-6에서,
*은 상기 탄소 (C)와 연결되는 위치를 나타내고,
상기 화학식 X-4에서， X2는 N이고，
상기 화학식 χ-5 및 X-6에서, X2는 NR', 0 또는 S이며, 여기서 R'은 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기이다. 또한, 상기 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기는 하기 하기 화학식 X-7로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 X-7]
Figure imgf000012_0001
상기 화학식 X-7에서, *은 상기 탄소 (C)와 연결되는 위치를 나타내고, 상기
R100은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
X가 상기와 같은 경우,정공 특성이 증가하는 장점이 있을 수 있다.
또한, 상기 L을 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액 (conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 삼중항 (triplet) 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. 이를 통해 유기광전자소자에서 필요로 하는 재료의 특성을 구현해 낼 수 있다. 또한, 을소 (ortho), 파라 (para), 메타 (meta)의 결합위치 변경을 통해서도 삼중항 에너지 밴드 ¾을 조절할 수 있다.
상기 L의 구체적인 예로는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 P-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 0-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 등이 있다. 보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기로 하기와 같은 화학식 S-1 , S-2, 및 S-3 등올 예로 들 수 있다.
[화학식 S-1 [화학식 S-2] [화학식 S-3]
Figure imgf000012_0002
보다 구체적으로, 치환또는 비치환된 바이페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-4, S-5, 및 S-6 등을 예로 들 수 있다. [화학식 s-4] [화학식 S-5] [화학식 S-6]
Figure imgf000013_0001
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 제한되는 것은 아니다.
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5] [A-6]
Figure imgf000013_0002
[A- 19] [A-20] [A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000014_0001
968600/£lOZa¾/X3d 9CSS00/S10Z OAV
Figure imgf000015_0001
n
968600/CT0ZaM/X3d 9CSS00/ST0Z OAV
Figure imgf000016_0001
ST
968600/CT0ZaM/X3d 9CSS00/ST0Z OAV
Figure imgf000017_0001
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
이하, 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다. 상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110) 사이에 위치하는 유기충 (105)을 포함한다.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크름, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ΠΌ),
인듬아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 -1,2- 디옥시)티오펜 Xpolyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극 (110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슴, 칼슘, 나트륨， 칼륨， 타이타늄, 인듐， 이트륨, 리튬， 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슴， 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 전술한 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.
발광충 (130)은 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 잔술한 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다. 전술한 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함하는 경우， 예컨대 호스트 (host)와 도편트 (dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 그린 인광 호스트일 수 있다. 전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도편트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (230) 외에 정공
보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (230) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조충 (140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 발광층 (230) 및 /또는 정공 보조충 (140)에 포함될 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)는 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 보조전자수송층, 정공수송층, 보조정공수송층, 정공주입충 또는 이들의 조합충을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자 (100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 풀라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping), 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전자소자용 화합물의 제조)
유기광전소자용 화합물의 합성
[일반식 11
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
상기와 같은 합성 방법에 따라 제조된 본 발명의 일 구현예에 따른 구체 화합물들을 하기 표 1에 나타내었다.
Figure imgf000023_0004
Figure imgf000024_0001
968600/CT0ZaM/X3d 9CSS00/ST0Z OAV
Figure imgf000025_0001
실시예 1: 화합물 B-94의 합성
[반응식 1]
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
제 I 단계: 중간체 생성물에의 합성
2-브로모 -5-클로로-벤조익 에시드 메틸 에스터 36.12 g (144.79 mmol), 2- 니트로-페닐아민 20.0 g (144.79 mmol), Cu 0.28 g (4.34 mmol), K2C0330.02 g (217.19 mmol)을 질소기류 하에서 36 시간 동안 160 °C 로 교반하였다..반응 종료 후 생성물을 디클로로메탄에 녹여 실리카 필터하고 유기용매를 제거한다. 핵산 ： 디클로로메탄 = ·3(ν/ν) 으로 실리카겔 컬럼하여 충간체 생성물 (Α) 24.88 g (수율 ： 56%)을 수득하였다.
제 1 단계: 중간체 생성물 ( 의 합성
중간체 생성물 (A) 24.0 g (78.25 mmol), SnCl2 · 2H2044.51 g (234.76 mmol)을 에탄올 200ml 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 80 °C 교반하였다ᅳ 반웅 종료 후 생성물을 디클로로메탄에 녹여 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카 필터하고 유기용매를 제거한다. 핵산 ： 에틸아세테이트 = 6:4(v/v) 으로 실리카컬럼하여 중간체 생성물 (B)14.4g (수율 :70%)을 수득하였다.
3단계: 중간체 생성물 ( )의 합성
중간체 생성물 (B) 14.0 g (53.29 mmol), 밴조알데히드 5.65 g (53.29 mmol)을 DMF 170 mL 에 현탁 시킨 후 N S20512.16 g (63.95 mmoi) 를 넣고
질소기류하에서 5 시간 동안 15( C 에서 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다ᅳ 유기 용액을 제거하고 헥산 ：
디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (C) 18.37 g (수율 ： 95%)을 수득하였다.
제 4단계: 중간체 생성물 (D)의 합성
중간체 생성물 (C) 18.0 g (49.61 mmol) 과 THF 150 mL 를 질소 기류 하에서 현탁 시킨 후 0 °C 하에서 BrMgPh 124.03 mL (124.03 mmol)올 천천히 넣고 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후 0 °C 하에서 암모늄 클로라이드로
뒌칭 (quenching) 하고, 디클로로메탄과 증류수로 추출한 후 유기 용매를 제거하여 중간체 생성물 (D) 22.5 g (수율 : 93 %) 를 수득하였다.
제 5단계: 중간체 생성물 )의 합성
중간체 생성물 (D) 215 g (46.20 mmol) 과 디클로로메탄 O mL 를 질소 기류 하에서 현탁 시킨 후 0 °C 하에서 BF3(C2¾)20 8.55 mL (69.30 mmol)을 천천히 넣고 12 시간 교반하였다. 반웅 종료 후 0 °C 하에서 NaHC03 로 ¾칭 (quenching) 하고, 디클로로메탄과 증류수로 추출한 후 유기 용매를 제거하여 디클로로메탄과 에틸아세테이트 재결정하여 중간체 생성물 (E) 16.5 g (수율 : 76 %) 를 수득하였다.
제 6단계 : 화합물 B-94의 화합물 합성
중간체 생성물 (E) 16.0 g (34.12 mmol) 과 카바졸 6.85 g (40.94 mmol), NaO(t- Bu) 4.92 g (51.17 mmol), Pd2(dba)3 0.62 g (0.68 mmmol) 을 를루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.33 mL (L36 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ： 디클로로메탄 = 7 : 3(Wv) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 B-94를 .8 g (수율 ： 87 %) 수득하였다.
실시예 2: 화합물 B-51의 합성
Figure imgf000027_0001
(F) 실시예 1의 제 3 단계 벤조알데히드를 피리딘 -4-카보알데히드로 바꾸는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (F) H).0 g (21.28 mmol) 과 카바졸 6.85 g (27.66 mmol), NaO(t-Bu) 3.07 g (31.92 mmol), Pd2(dba)3 0.39 g (0.43 mmmol) 을 를루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.21 mL (0.85 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 등안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다ᅳ 유기 용액을 제거하고 핵산 ： 디클로로메탄 = 7： 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤， 디클로로메탄과
에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 B-51을 10.7 g (수율 : 84 %) 수득하였다.
-77의 합성
Figure imgf000028_0001
(F)
중간체 생성물 (F) 10.0 g (21.28 mmol) 과 4-디벤조티오펜 보로닉 에시드 5.34 g (23.41 mmol), 2C03 5.88 g (42.56 mmol), Pd(PPh3)4 0.25 g (0.21 mmmol) 을 를루엔 100 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반웅액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 헥산 ： 디클로로메탄 = 8 : 2(v/v) 으로 실리카컬럼한 뒤 , 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 B-77을 10.5 g (수율 ： 80 %) 수득하였다.
-97의 합성
Figure imgf000028_0002
실시예 1의 제 1 단계 2-브로모 -5-클로로-밴조익 에시드 메틸 에스터를 2- 브로모 -4-클로로-벤조익 에시드 메틸 에스터로 바꾸는 것을 제의하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (G) 10.0 g (21.28 mmol) 과 카바졸 6.85 g (27.66 mmol), NaO(t-Bu) 3.07 g (31.92 mmol), Pd2(dba)3 0.39 g (0.43 mmmol) 을 를루엔 100 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.21 mL (0.85 mmol) 를 넣고
질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다ᅳ 유기 용액을 제거하고 핵산 ：
디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤， 디클로로메탄과
에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 B-97을 11.4 g (수율 : 89 %) 수득하였다.
실시예 5: 화합물 A-51의 합성
Figure imgf000029_0001
2-브로모 -5-클로로-벤조익 에시드 메틸 에스터 36.12 g (144.79 mmol), 2- 니트로-페닐아민 20.0 g (144.79 mmol), Cu 0.28 g (4.34 mmol), K2C03 30.02 g (217.19 mmol)을 질소기류 하에서 36 시간 동안 160 °C 로 교반하였다. 반웅 종료 후 생성물을 디클로로메탄에 녹여 실리카 필터하고 유기용매를 제거한다. 핵산 ： 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (A) 24.88 g (수율 ： 56 %)을 수득하였다.
제 2 단계; 중간체 생성물 (B)의 합성
중간체 생성물 (A) 24.0 g (78.25 mmol), SnCl2 . 2H20 44.51 g (234.76 mmol)을 에탄을 200 ml 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 80 °C 교반하였다. 반웅 종료 후 생성물을 디클로로메탄에 녹여 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카 필터하고 유기용매를 제거한다. 핵산 ： 에틸아세테이트 =6:4(v/V) 으로 실리카컬럼하여 중간체 생성물 (B) 14.4g (수율 :70%)을 수득하였다.
제 3단계: 중간체 생성물 띠의 합성
증간체 생성물 (B) 15.0g(54.21 mmol),4-피리딘카보알데히드 6.06mL(59.63 mmol)을 DMF 170 mL 에 현탁 시킨 후 Na2S20514.43 g (75.89 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 5 시간 동안 150 °C 에서 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층올 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 ：
에틸아세테이트 = 8： 2(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (C) 17.75 g (수율 :90%)을 수득하였다.
제 4단계: 중간체 생성물 (D)의 합성
증간체 생성물 (C) 15.0 g (41.23 mmol) 과 THF 150 mL 를 질소 기류 하에서 현탁 시킨 후 0 °C 하에서 BrMgMe 32.96 mL (98.96 mmol)을 천천히 넣고 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후 0 °C 하에서 암모늄 클로라이드로 quenching 하고, 디클로로메탄과 증류수로 추출한 후 유기 용매를 제거하여 중간체 생성물 (D) 13.7 g (수율 :91 %) 를 수득하였다.
제 5단계： 중간체 생성물 (Έ)의 합성
중간체 생성물 (D) 15.0 g(41 3 mmol) 과 디 로로메탄 OmL 를 질소 기류 하에서 현탁 시킨 후 0°C 하에서 BF3(C2¾)207.63 mL (61.84 mmol)올 천천히 넣고 12 시간 교반하였다. 반웅 종료 후 0 °C 하에서 NaHC03 로 뒌칭 (quenching) 하고, 디클로로메탄과 증류수로 추출한 후 유기 용메를 제거하여 디클로로메탄과 에틸아세테이트 재결정하여 중간체 생성물 (E)9.3g (수율 :65%) 를 수득하였다ᅳ 제 6단계: 화합물 A-51의 합성
중간체 생성물 (E) 10.0 g (28.92 mmol) 과 카바졸 5.80 g (34.70 mmol), NaO(t- Bu) 4.17 g (43.38 mmol), Pd2(dba)30.53 g (0.59 mmmol) 을 를루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)30.28 mL (1.16 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ： 에틸아세테이트 = 7:3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A-51을 U.4g (수율 ： 83 %) 수득하였다. 6: 화합물 A-77의 합성
Figure imgf000031_0001
실시예 5의 제 5 단계에서 만들어진 중간체 생성물 (E) 10.0 g (28.92 mmol) 과 4-디벤조티오펜 보로닉 에시드 7.91 g (34.70 mmol), K2C03 5.99 g (43.38 mmol): Pd(PPh3)4 0.33 g (0.29 mmmol) 을 를루엔 100 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반웅 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 핵산 ： 에틸아세테이트 = 8 : 2(v/v) 으로 실리카컬럼한 뒤， 디클로로메탄과
에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A-77을 1 1.4 g (수율 : 80 %) 수득하였다.
-94의 합성
Figure imgf000031_0002
(F)
실시예 5의 제 3 단계 피리딘 -4-카보알데히드를 벤조알데히드로 바꾸는 것을 제외하고는, 실시예 5와 동일한 방법으로 만들어진 중간체 생성물 (F) lO.O g (29.00 mmol) 과 카바졸 5.82 g (34.80 mmol), NaO(t-Bu) 4.18 g (43.49 mmol), Pd2(dba)3 0.53 g (0.58 mmmol) 을 를루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.28 mL (1.16 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기충을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ： 에틸아세테이트 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과
에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A-94를 l l .O g (수율 : 80 %) 수득하였다.
실시예 8: 화합물 A-74의 합성
Figure imgf000032_0001
실시예 7에서 만들어진 중간체 생성물 (F) 10.0 g (29.00 mmol) 과 4- 디밴조티오펜 보로닉 에시드 94 g (34.80 mmol), K2C03 6.01 g (43.50 mmol), Pd(PP 3)4 0.34 g (0.29 mmmol) 을 를루엔 100 mi, 증류수 50 mi에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반웅 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 핵산 ： 에틸아세테이트 = 8： 2(v/v) 으로 실리카컬럼한 뒤， 디클로로메탄과
에릴아세테이트로 재결정하여 화합물 A-74을 12.1 g (수율 : 85 °/。) 수득하였다.
실시예 9: 화합물 C-17의 합성
Figure imgf000032_0002
제 】 단계: 중간체 생성물 (A)의 합성
2-브로모시트로벧전! 20.0 g (99.00 mmol) 과 1,2-페닐렌디아민 10.71 g (99.00 mmol), NaO(t-Bu) 14.27 g (148.51 mmol), Pd2(dba)3 1.81 g (1.98 mmmol) 올 롤루엔 400 mL 에 현탁 시킨 후 P(tᅳ Bu)3 0.% mL (3.96 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기충을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ： 에틸아세테이트 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 ¾럼하여 중간체 생성물 (A) B.84 g (수율 : 61 %)을 수득하였다. 제 2단계: 중간체 생성물 ᅵ의 합성
중간체 생성물 (A) 13.0 g (56.71 mmol), 피리딘 -4-카보알데히드 6.07 g (56.71 mmol)올 DMF 220 mL 에 현탁 시킨 후 Na2S2Os 12.94 g (68.05 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 5 시,간 동안 150 °C 에서 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ：
디클로로메탄 - 7 : 3(Wv) 으로 실리카겔 ¾럼하여 중간체 생성물 (B) 16.32 g (수을 ： 91%)을 수득하였다ᅳ
제 3단계: 중간체 생성물 의 합성
중간체 생성물 (Β) 16.0 g (50.58 mmol) 과 트리에틸 포스파이트 44.0 mL (252.92 mmol) 를 질소 기류 하에서 4 시간 동안 환류 교반하였다. 반웅 종료 후 반웅 용매를 제거하고, 핵산 ： 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카컬럼하여 증간체 생성물 (C) 1 1.6 g (수율 : 81 %) 를 수득하였다.
제 4단계: 화합물 C-17의 합성
중간체 생성물 (C) 10.0 g (35.17 mmol) 과 4-브로모 -N-카바졸 12.47 g (38.69 mmol), NaO(t-Bu) 4.06 g (42.21 mmol), Pd2(dba)3 0.32 g (0.35 mmmol) 을 를루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0,17 mL (0.70 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 ： 디클로로메탄 =그 · 3(ν/ν) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 C-17을 16.2 g (수율 ： 88 %) 수득하였다.
-21의 합성
Figure imgf000033_0001
실시 예 5에서 합성 된 중간체 생성물 (C) 10.0 g (35 J 7 mmol) 과 4-(4- 브로모페닐) -디벤조티오펜 13.13 g (38.69 mmol), NaO(t-Bu) 4.06 g (42.21 mmol), Pd2(dba)3 0.32 g (0.35 mmmol) 을 롤루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.17 mL (0.70 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ： 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤，
디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 C-21을 16.2 g (수율 : 85 %) 수득하였다.
11: 화합물 C-11의 합성
Figure imgf000034_0001
실시예 5의 제 3 단계에서 4-피리딘카보알데히드 대신 벤조알데히드를 사용한 것을 제외하고 같은 방법으로 합성된 중간체 (D) 10.0 g (35.29 mmol) 과 4- 브로모 -N-카바졸 12.51 g (38.82 mmol), NaO(t-Bu) 4.07 g (42.35 mmol), Pd2(dba)3 0.32 g (0.35 mmmol) 올 를루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.17 mL (0.70 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ：
디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 C-11을 16.1 g (수율 : 87 %) 수득하였다.
12: 화합물 C-15의 합성
Figure imgf000034_0002
실시예 5의 게 3 단계에서 4-피리딘카보알데히드 대신 벤조알데히드를 사용한 것을 제외하고 같은 방법으로 합성된 중간체 (D) 10.0 g (35.29 mmol) 과 4- (4-브로모페닐) -디벤조티오편! 13.17 g (38.82 mmol), NaO(t-Bu) 4.07 g (42.35 mmol), Pd2(dba)3 0.32 g (0.35 mmmol) 을 를루엔 150 mL 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.17 mL (0.70 mmol) 를 넣고 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 핵산 ： 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 뒤,
디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 C-15를 15.5 g (수율 : 81 %) 수득하였다.
(유기발광소자의 제작)
실시예 13
ITO (Indium tin oxide)가 1500A의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세론, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척올 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양^으로 사용하여 ΠΌ 기판 상부에 HTM (재료 구조 아래 그림 참조) 을 진공 증착하여 1200A두께의 정공 주입층을 형성하였다.
Figure imgf000035_0001
상기 정공 수송층 상부에 실시예 1 에서 합성된 물질을 호스트로 사용하고 인광 Green 도판트로 PhGD (아래 그림 참조)를 7중량0 /0로 도핑하여 진공 증착으로 300 A 두께의 발광충을 형성하였다. .
Figure imgf000035_0002
그 후 상기 발광층 상부에 BAlq [Bis(2-methyl-8-quinolinolato-Nl,08)-(l,l'- Biphenyl-4-olato)aluminum] 50 A 및 Alq3 [Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium] 250 A 를 순차적으로 적층하여 전자수송층올 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 5A과 ΑΠ000Α을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써
유기발광소자를 제조하였다.
Figure imgf000036_0001
실시예 14
발광층으로 실시예 2에서 제조된 화합물 (B-51)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 15
발광층으로 실시예 3에서 제조된 화합물 (B-77)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 16
발광층으로 실시예 4에서 제조된 화합물 (B-97)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 17
발광층으로 실시예 5에서 제조된 화합물 (A-51)올 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 18
발광층으로 실시예 6에서 제조된 화합물 (A-77)을 사용한 것올 제외하고는 상기 실시예 13과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 19
발광층으로 실시예 7에서 제조된 화합물 (A-94)을 사용한 것올 제외하고는 상기 실시예 】3과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 20
발광층으로 실시예 8에서 제조된 화합물 (Aᅳ 74)을 사용한 것을 제의하고는 상기 실시예 Π과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 21
발광층으로 실시예 9에서 제조된 화합물 (C-Π)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 B과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다ᅳ 실시예 22
발광층으로 실시예 10에서 제조된 화합물 (C-21)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 23
발광층으로 실시예 1 1에서 제조된 화합물 (C-1 1)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 24
발광충으로 실시예 12에서 제조된 화합물 (C-15)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층으로 하기의 비교예 1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
Figure imgf000037_0001
상기 실시예 13 내지 24와 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
1) 전압 변화에 따론 전류 밀도의 변화 측정
상기 실시예 13 내지 24와 비교예 I에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
상기 실시예 13 내지 24와 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 휘도를
측정하였다. 3) 발광효율 및 전력 효율의 측정
상기 " 1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정" 및 "2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정' '에서 측정된 휘도 값과 전류 밀도 및 전압 (V)을 이용하여 발광 효율 및 전력 효율을 계산하였고, 그 결과를 각각 표 2에 정리하였다.
4) 색좌표 측정
상기 실시예 13 내지 24와 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해 6000cd/m2 에서 휘도계 (keithley 2635B)를 이용하여 색좌표를 측정하였다.
[표 2]
휘도 500 cd/m2 구동전압 발광 효율 전력 효율 CIE (V) (cd/A) (lm/W) X y 실시예 ί3 4.40 63.76 45.50 0.322 0.631 실시예 14 4.72 61.34 40.81 0.337 0.632 실시예 15 4.51 60.33 42.00 0.335 0.640 실시예 16 4.88 59.74 38.44 0.340 0.627 실시예 4.42 62.54 44.43 0.321 0.630 실시예 18 4.61 64.87 44.18 0.335 0.636 실시예 19 4.77 60.97 40.14 0.333 0.639 실시예 20 4.69 60.13 40.26 0.339 0.625 실시예 21 4.58 58.15 39.87 0.335 0.641 실시예 22 4.78 59.53 39.1 1 0.336 0.621 실시예 23 4.55 57.22 39.49 0.329 0.620 실시예 24 4.67 56.89 38.25 0.338 0.628 비교예 1 6.90 49.53 22.54 0.333 0.623 상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 13 내지 24와 유기발광소자가 비교예 1에 비해 구동전압， 발광효율 및 /또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며， 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

【청구의 범위】 【청구항 1】 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure imgf000040_0001
상기 화학식 1에서,
L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
m은 0 내지 3 증 어느 하나의 정수이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된
C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
X는 ᄋ, S, S02(0=S=0), PO(PO), NR', CR'R " 또는 SiR'R "이고，
상기 R' 및 R 1'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기， 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티을기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실아미노기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐아미노기， 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티을기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치'환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 2】
거 11항에 있어서,
상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기이고，
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기인 화합물.
【청구항 3】
제 2항에 있어서,
상기 Ar은 하기 화학식 ET-1 내지 ET-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
ET-1] [화학식 ET-2] [화학식 ET-3]
Figure imgf000041_0001
상기 화학식 ET-1 내지 ET-3에서 상기 *은 탄소 (C) 또는 탄소 이외의 원소와 연결되는 위치를 나타내고， 상기 R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된
C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기를 나타낸다.
【청구항 4】
거 12항에 있어서，
상기 Ar은 하기 화학식 ET-4 내지 ET-6 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
ET-4] [화학식 ET-5] [화학식 ET-6]
Figure imgf000042_0001
상기 화학식 ET-4 내지 ET-6에서
상기 *은 탄소 (C) 또는 탄소 이외의 원소와 연결되는 위치를 나타내고, 상기 R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된
C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기를 나타낸다.
【청구항 5】
거 12항에 있어서，
상기 Ar은 하기 화학식 ET-7로 표시되는 화합물:
ET-7]
Figure imgf000042_0002
상기 화학식 ET-7에서
상기 *은 탄소 (C) 또는 탄소 이외의 원소와 연결되는 위치를 나타내고, 상기 R101 및 R102는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된
C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기를 나타낸다.
【청구항 6】 제 1항에 있어서，
상기 X는 NR' 또는 CR'R " 이고,
여기서 R' 및 R 1'은 각각 독립적으로, 수소, 증수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기인 화합물.
【청구항 7】
제 6항에 있어서，
상기 R'은 하기 화학식 X-1 로 표시되는 화합물:
-1]
Figure imgf000043_0001
상기 화학식 X-1에서,
*은 질소 (N)와 연결되는 위치를 나타내고，
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
n은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
【청구항 8]
제 7항에 있어서,
상기 화학식 χ-1은 하기 화학식 χ-2 또는 화학식 Χ-3 으로 표시되는 화합물:
[화학식 Χ-2] [화학식 Χ-3]
Figure imgf000043_0002
상기 화학식 χ-2 및 Χ-3 에서,
*은 질소 (Ν)와 연결되는 위치를 나타내고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
n은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수이고,
X1은 NR', 0 또는 S이고,
상기 R'은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
【청구항 9】
거 11항에 있어서,
상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
상기 R2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 인 화합물.
【청구항 10]
제 9항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기인 화합물.
【청구항 11】
게 9항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 하기 화학식 X-4 내지 화학식 X-6 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 X-4] [화학식 Xᅳ 5] [화학식 X-6]
Figure imgf000044_0001
상기 화학식 X-4 내지 X-6에서
*은 상기 탄소 (C)와 연결되는 위치를 나타내고,
상기 화학식 X-4에서, X2는 N이고, 상기 화학식 X-5 및 X-6에서, X2는 NR', 0 또는 S이며, 여기서 R'은 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
【청구항 12]
제 9항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 하기 화학식 X-7로 표시되는 화합물:
[화학식 X-7]
Figure imgf000045_0001
상기 화학식 X-7에서，
' *은 상기 탄소 (C)와 연결되는 위치를 나타내고,
상기 R100은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 나타낸다.
【청구항 13】
게 1항에 있어서,
하기 화학식 A-51 , A-74, A-77, A-94, B-51, B-77, B-94, B-97, C-1 1 , C-15, C-17, 또는 C-21로 표시되는 화합물:
-51][A-74] [A-77] [A-94]
Figure imgf000045_0002
[
Figure imgf000046_0001
【청구항 14】
게 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 3중항 여기에너지 (Tl) 2.0eV 이상인 것인 화합물.
【청구항 15】
서로 마주하는 양극과 음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 계 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 161
제 15항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 17】
제 16항에 있어서,
상기 화합물은 상기 발광층 내 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 18】
제 16항에 있어서,
상기 화합물은 발광충 내 그린 인광 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 19】
제 15항에 있어서，
상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고， 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. 【청구항 20]
제 15항의 유기 광전자 소자를 포함하는표시장치.
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